JP2003041048A - ポリエチレンテレフタレートの処理方法 - Google Patents
ポリエチレンテレフタレートの処理方法Info
- Publication number
- JP2003041048A JP2003041048A JP2001227320A JP2001227320A JP2003041048A JP 2003041048 A JP2003041048 A JP 2003041048A JP 2001227320 A JP2001227320 A JP 2001227320A JP 2001227320 A JP2001227320 A JP 2001227320A JP 2003041048 A JP2003041048 A JP 2003041048A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyethylene terephthalate
- ethylene glycol
- water
- solid base
- terephthalic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02W—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO WASTEWATER TREATMENT OR WASTE MANAGEMENT
- Y02W30/00—Technologies for solid waste management
- Y02W30/50—Reuse, recycling or recovery technologies
- Y02W30/62—Plastics recycling; Rubber recycling
Landscapes
- Separation, Recovery Or Treatment Of Waste Materials Containing Plastics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 廃液問題や反応器腐食がなく、分解反応温度
の低いポリエチレンテレフタレートの処理方法を提供す
る。 【解決手段】 水溶媒中で水に難溶性の固体塩基を用い
ることによりポリエチレンテレフタレートをテレフタル
酸塩とエチレングリコールの付加物に分解する。
の低いポリエチレンテレフタレートの処理方法を提供す
る。 【解決手段】 水溶媒中で水に難溶性の固体塩基を用い
ることによりポリエチレンテレフタレートをテレフタル
酸塩とエチレングリコールの付加物に分解する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は水を用いたポリエチ
レンテレフタレートの新規な処理方法に関する。より具
体的には、ポリエチレンテレフタレートを水溶媒中で水
に難溶性の固体塩基を用いて分解する、ポリエチレンテ
レフタレートの処理方法に関する。
レンテレフタレートの新規な処理方法に関する。より具
体的には、ポリエチレンテレフタレートを水溶媒中で水
に難溶性の固体塩基を用いて分解する、ポリエチレンテ
レフタレートの処理方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ポリエチレンテレフタレートの水を用い
た処理方法には、８０％以上の濃硫酸を用いた加水分
解、水酸化ナトリウム水溶液を用いた加水分解、超臨界
水を用いた加水分解が知られている。しかしながら、濃
硫酸を用いた場合には多量の硫酸廃液が、水酸化ナトリ
ウム水溶液を用いた場合には多量の水酸化ナトリウム水
溶液の廃液が排出されるといった問題があり、また、い
ずれの場合も装置が腐食するという重大な問題がある。
また、超臨界水を用いた場合は、反応条件が３７４．４
℃、２２６．８ａｔｍと非常に厳しく、装置の材料も特
殊で非常に高価であり、ポリエチレンテレフタレートの
リサイクルには経済的に全く不向きである。
た処理方法には、８０％以上の濃硫酸を用いた加水分
解、水酸化ナトリウム水溶液を用いた加水分解、超臨界
水を用いた加水分解が知られている。しかしながら、濃
硫酸を用いた場合には多量の硫酸廃液が、水酸化ナトリ
ウム水溶液を用いた場合には多量の水酸化ナトリウム水
溶液の廃液が排出されるといった問題があり、また、い
ずれの場合も装置が腐食するという重大な問題がある。
また、超臨界水を用いた場合は、反応条件が３７４．４
℃、２２６．８ａｔｍと非常に厳しく、装置の材料も特
殊で非常に高価であり、ポリエチレンテレフタレートの
リサイクルには経済的に全く不向きである。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の解決すべき課
題は、上に述べたポリエチレンテレフタレートの水を用
いた従来の処理方法における酸性廃液、アルカリ性廃液
の問題や装置の腐食といった問題がなく、更には処理装
置価格も安価なポリエチレンテレフタレートの処理方法
を提供するものである。
題は、上に述べたポリエチレンテレフタレートの水を用
いた従来の処理方法における酸性廃液、アルカリ性廃液
の問題や装置の腐食といった問題がなく、更には処理装
置価格も安価なポリエチレンテレフタレートの処理方法
を提供するものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、これらの
課題点を解決すべく鋭意検討を行った結果、本発明を完
成させるに至った。すなわち本発明のポリエチレンテレ
フタレートの処理方法は、ポリエチレンテレフタレート
を水溶媒中で水に難溶性の固体塩基を用いてテレフタル
酸塩とエチレングリコールの付加物へと分解することを
特徴とする。本発明に係るポリエチレンテレフタレート
の処理方法の好ましい態様には以下のものがある。 （１）水に難溶性の前記固体塩基がマグネシウム化合物
及び/又は亜鉛化合物である。 （２）前記マグネシウム化合物及び/又は亜鉛化合物
が、マグネシウム及び/又は亜鉛の酸化物及び/又は水酸
化物である。 （３）１９０℃から３００℃の反応温度で前記ポリエチ
レンテレフタレートを分解する。 （４）前記ポリエチレンテレフタレートの分解反応後の
水相からテレフタル酸塩とエチレングリコールの付加物
を回収する。 （５）前記テレフタル酸塩とエチレングリコールの付加
物を酸で処理することによりテレフタル酸とエチレング
リコールにし、その後、テレフタル酸とエチレングリコ
ールとを分離させる。 （６）前記ポリエチレンテレフタレートが着色剤により
着色したポリエチレンテレフタレートであって、分解反
応により生じた該着色剤を固体塩基表面に吸着除去す
る。 なお、特に矛盾しない限り、上記（１）から（６）の任
意の組み合わせもまた本発明の好ましい態様である。
課題点を解決すべく鋭意検討を行った結果、本発明を完
成させるに至った。すなわち本発明のポリエチレンテレ
フタレートの処理方法は、ポリエチレンテレフタレート
を水溶媒中で水に難溶性の固体塩基を用いてテレフタル
酸塩とエチレングリコールの付加物へと分解することを
特徴とする。本発明に係るポリエチレンテレフタレート
の処理方法の好ましい態様には以下のものがある。 （１）水に難溶性の前記固体塩基がマグネシウム化合物
及び/又は亜鉛化合物である。 （２）前記マグネシウム化合物及び/又は亜鉛化合物
が、マグネシウム及び/又は亜鉛の酸化物及び/又は水酸
化物である。 （３）１９０℃から３００℃の反応温度で前記ポリエチ
レンテレフタレートを分解する。 （４）前記ポリエチレンテレフタレートの分解反応後の
水相からテレフタル酸塩とエチレングリコールの付加物
を回収する。 （５）前記テレフタル酸塩とエチレングリコールの付加
物を酸で処理することによりテレフタル酸とエチレング
リコールにし、その後、テレフタル酸とエチレングリコ
ールとを分離させる。 （６）前記ポリエチレンテレフタレートが着色剤により
着色したポリエチレンテレフタレートであって、分解反
応により生じた該着色剤を固体塩基表面に吸着除去す
る。 なお、特に矛盾しない限り、上記（１）から（６）の任
意の組み合わせもまた本発明の好ましい態様である。
【０００５】
【発明の実施の形態】以下に、本発明の方法について詳
細に説明する。本発明では、ポリエチレンテレフタレー
トを加水分解によりテレフタル酸塩とエチレングリコー
ルに分解するため、溶媒として水を用いる。水の使用量
は、ポリエチレンテレフタレート１重量部に対し１から
１０００重量部、好ましくは１０から１００重量部の範
囲である。
細に説明する。本発明では、ポリエチレンテレフタレー
トを加水分解によりテレフタル酸塩とエチレングリコー
ルに分解するため、溶媒として水を用いる。水の使用量
は、ポリエチレンテレフタレート１重量部に対し１から
１０００重量部、好ましくは１０から１００重量部の範
囲である。
【０００６】本発明で固体塩基とは、固体状態で塩基性
を示す物質である。本発明では、固体塩基が水溶媒中で
水酸化物として固体塩基触媒作用を示し、エステルの水
和、分解反応を促進する。従って、例えば固体塩基とし
て酸化物を用いた場合は、その一部が反応中水酸化物と
なって作用する。エステル分解生成物は、固体塩基から
水溶液中に溶出した水酸化物イオン及び金属イオン、あ
るいは固体塩基表面の水酸化物イオン及び金属イオンと
反応し、テレフタル酸塩とエチレングリコールの付加物
が定量的に生成する。固体塩基の使用量は、ポリエチレ
ンテレフタレート１００重量部に対し５から１０００重
量部、好ましくは５から２００重量部、更に好ましくは
１０から５０重量部の範囲である。固体塩基の使用量が
少なすぎると、ポリエチレンテレフタレートのテレフタ
ル酸塩とエチレングリコールの付加物への転化率が下が
ったり、反応速度が遅くなったりする。また、固体塩基
の使用量が多すぎると、大部分が未使用で無駄となり経
済的でない。
を示す物質である。本発明では、固体塩基が水溶媒中で
水酸化物として固体塩基触媒作用を示し、エステルの水
和、分解反応を促進する。従って、例えば固体塩基とし
て酸化物を用いた場合は、その一部が反応中水酸化物と
なって作用する。エステル分解生成物は、固体塩基から
水溶液中に溶出した水酸化物イオン及び金属イオン、あ
るいは固体塩基表面の水酸化物イオン及び金属イオンと
反応し、テレフタル酸塩とエチレングリコールの付加物
が定量的に生成する。固体塩基の使用量は、ポリエチレ
ンテレフタレート１００重量部に対し５から１０００重
量部、好ましくは５から２００重量部、更に好ましくは
１０から５０重量部の範囲である。固体塩基の使用量が
少なすぎると、ポリエチレンテレフタレートのテレフタ
ル酸塩とエチレングリコールの付加物への転化率が下が
ったり、反応速度が遅くなったりする。また、固体塩基
の使用量が多すぎると、大部分が未使用で無駄となり経
済的でない。
【０００７】本発明で使用する固体塩基としては、周期
律表２属（アルカリ土類金属）の酸化物及び水酸化物、
周期律表１２属の亜鉛の酸化物及び水酸化物が挙げられ
る。より具体的には、酸化マグネシウム、酸化カルシウ
ム、酸化ストロンチウム、酸化バリウム、酸化亜鉛、水
酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化ストロン
チウム、水酸化バリウム、水酸化亜鉛等が例示できる。
本発明で使用する固体塩基は水に難溶性であり、難溶性
の固体塩基としては、酸化マグネシウム、酸化カルシウ
ム、酸化ストロンチウム、酸化バリウム、酸化亜鉛、水
酸化マグネシウム、水酸化亜鉛等が例示できる。例え
ば、水酸化マグネシウムは１８℃において水１００ｇに
１．６８×１０−４ｇ、水酸化亜鉛は２９℃において水
１００ｇに１．９２×１０−５ｇしか溶解せず、水酸化
ナトリウムが２５℃において水１００ｇに１１４ｇ溶解
するのに比べ非常に水に難溶性である。本発明で用いる
固体塩基は水に難溶性であるため、廃液が強塩基性にな
ることがなく処理が容易であるとともに、反応容器の腐
食といった問題もない。本発明で使用する固体塩基が水
に難溶性であるにも関わらず反応性が高いのは、固体塩
基から水溶液中に溶出した金属イオンとテレフタル酸と
の錯形成が起こり易いためであると考えられる。
律表２属（アルカリ土類金属）の酸化物及び水酸化物、
周期律表１２属の亜鉛の酸化物及び水酸化物が挙げられ
る。より具体的には、酸化マグネシウム、酸化カルシウ
ム、酸化ストロンチウム、酸化バリウム、酸化亜鉛、水
酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化ストロン
チウム、水酸化バリウム、水酸化亜鉛等が例示できる。
本発明で使用する固体塩基は水に難溶性であり、難溶性
の固体塩基としては、酸化マグネシウム、酸化カルシウ
ム、酸化ストロンチウム、酸化バリウム、酸化亜鉛、水
酸化マグネシウム、水酸化亜鉛等が例示できる。例え
ば、水酸化マグネシウムは１８℃において水１００ｇに
１．６８×１０−４ｇ、水酸化亜鉛は２９℃において水
１００ｇに１．９２×１０−５ｇしか溶解せず、水酸化
ナトリウムが２５℃において水１００ｇに１１４ｇ溶解
するのに比べ非常に水に難溶性である。本発明で用いる
固体塩基は水に難溶性であるため、廃液が強塩基性にな
ることがなく処理が容易であるとともに、反応容器の腐
食といった問題もない。本発明で使用する固体塩基が水
に難溶性であるにも関わらず反応性が高いのは、固体塩
基から水溶液中に溶出した金属イオンとテレフタル酸と
の錯形成が起こり易いためであると考えられる。
【０００８】本発明の反応生成物であるテレフタル酸塩
とエチレングリコールの付加物は水に可溶であるため、
濾過により未反応固体塩基や未反応ポリエチレンテレフ
タレートと容易に分離できる。また、濾液を蒸発乾固さ
せることによりテレフタル酸塩とエチレングリコールの
付加物を得ることができる。
とエチレングリコールの付加物は水に可溶であるため、
濾過により未反応固体塩基や未反応ポリエチレンテレフ
タレートと容易に分離できる。また、濾液を蒸発乾固さ
せることによりテレフタル酸塩とエチレングリコールの
付加物を得ることができる。
【０００９】本発明で用いるポリエチレンテレフタレー
トは、一般的にエチレングリコールとテレフタル酸又は
テレフタル酸ジメチルの縮合重合で合成される。本発明
では、ポリエチレンテレフタレートの塩基による加水分
解反応を利用しているため、ポリエチレンテレフタレー
トの芳香環部分が置換されていてもよい。置換基として
は、アルキル基、アミノ基、ニトロ基、ハロゲン基等が
例示できるが、これらに限定されるものではない。ま
た、形状も特に限定されず、粉状、フレーク状、粒状等
であってもよい。
トは、一般的にエチレングリコールとテレフタル酸又は
テレフタル酸ジメチルの縮合重合で合成される。本発明
では、ポリエチレンテレフタレートの塩基による加水分
解反応を利用しているため、ポリエチレンテレフタレー
トの芳香環部分が置換されていてもよい。置換基として
は、アルキル基、アミノ基、ニトロ基、ハロゲン基等が
例示できるが、これらに限定されるものではない。ま
た、形状も特に限定されず、粉状、フレーク状、粒状等
であってもよい。
【００１０】本発明で生成するテレフタル酸塩とエチレ
ングリコールの付加物は、使用する固体塩基の種類によ
り異なる。例えば、固体塩基がマグネシウム化合物の場
合はテレフタル酸のマグネシウム塩が、亜鉛化合物の場
合はテレフタル酸の亜鉛塩が生成する。本発明で生成す
るテレフタル酸塩とエチレングリコールの付加物の構造
は明らかではないが、生成されたテレフタル酸塩とエチ
レングリコールの複合錯体と考えられる。
ングリコールの付加物は、使用する固体塩基の種類によ
り異なる。例えば、固体塩基がマグネシウム化合物の場
合はテレフタル酸のマグネシウム塩が、亜鉛化合物の場
合はテレフタル酸の亜鉛塩が生成する。本発明で生成す
るテレフタル酸塩とエチレングリコールの付加物の構造
は明らかではないが、生成されたテレフタル酸塩とエチ
レングリコールの複合錯体と考えられる。
【００１１】本発明の分解反応の反応温度は、１９０か
ら３００℃である。反応温度が低すぎると、分解反応が
起こらない。また、反応温度が高すぎると、副反応とし
てテレフタル酸が生成し、テレフタル酸が水に難溶性で
あるため固体塩基や未反応ポリエチレンテレフタレート
との分離が困難となる。更に、反応温度が高くなると反
応容器が高価になるとともにエネルギー消費量も高くな
り好ましくない。本発明の反応圧力は、上記反応温度に
おいて水が液体状態を維持するのに必要な圧力である。
本発明の反応時間は、反応温度に応じて適宜定めること
ができる。具体的には、反応温度が低い場合は反応時間
を長く、反応温度が高い場合は反応時間を短くした方が
好ましい。反応温度が低い場合において反応時間が短い
と、テレフタル酸塩とエチレングリコールの付加物の生
成量が少なくなり好ましくない。また、反応温度が高い
場合において反応時間が長いと、テレフタル酸が副生し
好ましくない。
ら３００℃である。反応温度が低すぎると、分解反応が
起こらない。また、反応温度が高すぎると、副反応とし
てテレフタル酸が生成し、テレフタル酸が水に難溶性で
あるため固体塩基や未反応ポリエチレンテレフタレート
との分離が困難となる。更に、反応温度が高くなると反
応容器が高価になるとともにエネルギー消費量も高くな
り好ましくない。本発明の反応圧力は、上記反応温度に
おいて水が液体状態を維持するのに必要な圧力である。
本発明の反応時間は、反応温度に応じて適宜定めること
ができる。具体的には、反応温度が低い場合は反応時間
を長く、反応温度が高い場合は反応時間を短くした方が
好ましい。反応温度が低い場合において反応時間が短い
と、テレフタル酸塩とエチレングリコールの付加物の生
成量が少なくなり好ましくない。また、反応温度が高い
場合において反応時間が長いと、テレフタル酸が副生し
好ましくない。
【００１２】本発明で用いられるポリエチレンテレフタ
レートは、着色剤を含有していてもよい。ポリエチレン
テレフタレートは、容器として用いられる際に着色剤を
用い着色してある場合があるが、着色されたポリエチレ
ンテレフタレートにも用いることができる。着色剤はポ
リエチレンテレフタレート製品のメーカーが適宜選択し
て使用するものであり、特に限定されるものではない。
本発明では水に難溶性の固体塩基を用いるため、その表
面に分解で生成した着色剤を吸着でき、テレフタル酸塩
とエチレングリコールの付加物は着色剤を含まない。従
って、テレフタル酸塩とエチレングリコールの付加物の
溶解した水相を濾過等により分離して蒸発乾固後、酸に
よりテレフタル酸とエチレングリコールに分離して回収
した際、着色剤を含まない純度の高いテレフタル酸及び
エチレングリコールが得られる。
レートは、着色剤を含有していてもよい。ポリエチレン
テレフタレートは、容器として用いられる際に着色剤を
用い着色してある場合があるが、着色されたポリエチレ
ンテレフタレートにも用いることができる。着色剤はポ
リエチレンテレフタレート製品のメーカーが適宜選択し
て使用するものであり、特に限定されるものではない。
本発明では水に難溶性の固体塩基を用いるため、その表
面に分解で生成した着色剤を吸着でき、テレフタル酸塩
とエチレングリコールの付加物は着色剤を含まない。従
って、テレフタル酸塩とエチレングリコールの付加物の
溶解した水相を濾過等により分離して蒸発乾固後、酸に
よりテレフタル酸とエチレングリコールに分離して回収
した際、着色剤を含まない純度の高いテレフタル酸及び
エチレングリコールが得られる。
【００１３】本発明で用いる酸は、テレフタル酸塩をテ
レフタル酸と塩に分解する。従って、テレフタル酸より
強酸であれば特に限定されず、塩酸、硫酸、硝酸等の無
機酸、シュウ酸、フマル酸、マロン酸等の有機酸であっ
てもよい。酸を用いることにより、テレフタル酸塩はテ
レフタル酸となり、テレフタル酸が水に難溶であるため
水溶液中に沈殿する。一方、エチレングリコールは水に
任意の割合で溶解するため水相に溶けたままとなり、テ
レフタル酸とエチレングリコールを容易に分離できる。
レフタル酸と塩に分解する。従って、テレフタル酸より
強酸であれば特に限定されず、塩酸、硫酸、硝酸等の無
機酸、シュウ酸、フマル酸、マロン酸等の有機酸であっ
てもよい。酸を用いることにより、テレフタル酸塩はテ
レフタル酸となり、テレフタル酸が水に難溶であるため
水溶液中に沈殿する。一方、エチレングリコールは水に
任意の割合で溶解するため水相に溶けたままとなり、テ
レフタル酸とエチレングリコールを容易に分離できる。
【００１４】
【実施例】以下に、実施例を挙げて本発明を更に詳しく
説明するが、本発明はこれらの実施例によりその範囲を
限定されるものではない。
説明するが、本発明はこれらの実施例によりその範囲を
限定されるものではない。
【００１５】実施例１
３ｍｍ角のポリエチレンテレフタレート粒子２ｇ、水８
０ｇ、酸化マグネシウム粉末０．５ｇを内容量２００ｍ
ｌのオートクレーブに仕込み、２００℃で１時間撹拌し
ながら反応させる。反応後冷却し、内容物を吸引濾過す
る。なお、濾液のｐＨは４．９で弱酸性であった。濾液
は、ロータリーエバポレーターを用い、６０℃で蒸発乾
固させ、２．０２ｇの白色のテレフタル酸マグネシウム
−エチレングリコール付加物を得た。なお、吸引濾過に
おける固体残留物の重量は０．８８ｇであり、その組成
は未反応のポリエチレンテレフタレート、未反応の固体
塩基及び副生したテレフタル酸等であった。このテレフ
タル酸マグネシウム−エチレングリコール付加物に１Ｎ
塩酸を注入すると、テレフタル酸の沈殿とエチレングリ
コール溶液が定量的に得られた。最終的には、テレフタ
ル酸は１．４５ｇ回収でき、ポリエチレンテレフタレー
トの８６％の収率であった。
０ｇ、酸化マグネシウム粉末０．５ｇを内容量２００ｍ
ｌのオートクレーブに仕込み、２００℃で１時間撹拌し
ながら反応させる。反応後冷却し、内容物を吸引濾過す
る。なお、濾液のｐＨは４．９で弱酸性であった。濾液
は、ロータリーエバポレーターを用い、６０℃で蒸発乾
固させ、２．０２ｇの白色のテレフタル酸マグネシウム
−エチレングリコール付加物を得た。なお、吸引濾過に
おける固体残留物の重量は０．８８ｇであり、その組成
は未反応のポリエチレンテレフタレート、未反応の固体
塩基及び副生したテレフタル酸等であった。このテレフ
タル酸マグネシウム−エチレングリコール付加物に１Ｎ
塩酸を注入すると、テレフタル酸の沈殿とエチレングリ
コール溶液が定量的に得られた。最終的には、テレフタ
ル酸は１．４５ｇ回収でき、ポリエチレンテレフタレー
トの８６％の収率であった。
【００１６】実施例２
１０ｍｍ角の緑色ポリエチレンテレフタレートフレーク
２ｇ、水８０ｇ、水酸化マグネシウム粉末０．５ｇを内
容量２００ｍｌのオートクレーブに仕込み、２００℃で
２時間撹拌しながら反応させる。反応後冷却し、内容物
を吸引濾過する。なお、濾液のｐＨは４．９で弱酸性で
あった。濾液は、ロータリーエバポレーターを用い、６
０℃で蒸発乾固させ、１．９１ｇの白色のテレフタル酸
マグネシウム−エチレングリコール付加物を得た。な
お、吸引濾過における固体残留物は緑色を呈しており、
その重量は０．７９ｇであった。このテレフタル酸マグ
ネシウム−エチレングリコール付加物に１Ｎ塩酸を注入
すると、テレフタル酸の沈殿とエチレングリコール溶液
が定量的に得られた。最終的には、テレフタル酸は１．
４５ｇ回収でき、ポリエチレンテレフタレートの８１％
の収率であった。
２ｇ、水８０ｇ、水酸化マグネシウム粉末０．５ｇを内
容量２００ｍｌのオートクレーブに仕込み、２００℃で
２時間撹拌しながら反応させる。反応後冷却し、内容物
を吸引濾過する。なお、濾液のｐＨは４．９で弱酸性で
あった。濾液は、ロータリーエバポレーターを用い、６
０℃で蒸発乾固させ、１．９１ｇの白色のテレフタル酸
マグネシウム−エチレングリコール付加物を得た。な
お、吸引濾過における固体残留物は緑色を呈しており、
その重量は０．７９ｇであった。このテレフタル酸マグ
ネシウム−エチレングリコール付加物に１Ｎ塩酸を注入
すると、テレフタル酸の沈殿とエチレングリコール溶液
が定量的に得られた。最終的には、テレフタル酸は１．
４５ｇ回収でき、ポリエチレンテレフタレートの８１％
の収率であった。
【００１７】実施例３
３ｍｍ角のポリエチレンテレフタレート粒子２ｇ、水８
０ｇ、酸化亜鉛粉末０．５ｇを内容量２００ｍｌのオー
トクレーブに仕込み、２００℃で１時間撹拌しながら反
応させる。反応後冷却し、内容物を吸引濾過する。な
お、濾液のｐＨは４．９で弱酸性であった。濾液は、ロ
ータリーエバポレーターを用い、６０℃で蒸発乾固さ
せ、０．８４ｇの白色のテレフタル酸亜鉛−エチレング
リコール付加物を得た。なお、吸引濾過における固体残
留物の重量は１．４３ｇであり、その組成は未反応のポ
リエチレンテレフタレート、未反応の固体塩基及び副生
したテレフタル酸等であった。このテレフタル酸マグネ
シウム−エチレングリコール付加物に１Ｎ塩酸を注入す
ると、テレフタル酸の沈殿とエチレングリコール溶液が
定量的に得られた。最終的には、テレフタル酸は０．６
０ｇ回収でき、ポリエチレンテレフタレートの３５％の
収率であった。
０ｇ、酸化亜鉛粉末０．５ｇを内容量２００ｍｌのオー
トクレーブに仕込み、２００℃で１時間撹拌しながら反
応させる。反応後冷却し、内容物を吸引濾過する。な
お、濾液のｐＨは４．９で弱酸性であった。濾液は、ロ
ータリーエバポレーターを用い、６０℃で蒸発乾固さ
せ、０．８４ｇの白色のテレフタル酸亜鉛−エチレング
リコール付加物を得た。なお、吸引濾過における固体残
留物の重量は１．４３ｇであり、その組成は未反応のポ
リエチレンテレフタレート、未反応の固体塩基及び副生
したテレフタル酸等であった。このテレフタル酸マグネ
シウム−エチレングリコール付加物に１Ｎ塩酸を注入す
ると、テレフタル酸の沈殿とエチレングリコール溶液が
定量的に得られた。最終的には、テレフタル酸は０．６
０ｇ回収でき、ポリエチレンテレフタレートの３５％の
収率であった。
【００１８】参照例１
３ｍｍ角のポリエチレンテレフタレート粒子２ｇ、水８
０ｇ、酸化マグネシウム粉末０．５ｇを内容量２００ｍ
ｌのオートクレーブに仕込み、１８０℃で１時間撹拌し
ながら反応させる。反応後、冷却し、内容物を吸引濾過
する。濾液を、ロータリーエバポレーターを用い、６０
℃で蒸発乾固させたところテレフタル酸マグネシウム−
エチレングリコール付加物は得られず、分解反応が進行
していないことが分かった。
０ｇ、酸化マグネシウム粉末０．５ｇを内容量２００ｍ
ｌのオートクレーブに仕込み、１８０℃で１時間撹拌し
ながら反応させる。反応後、冷却し、内容物を吸引濾過
する。濾液を、ロータリーエバポレーターを用い、６０
℃で蒸発乾固させたところテレフタル酸マグネシウム−
エチレングリコール付加物は得られず、分解反応が進行
していないことが分かった。
【００１９】比較例１
３ｍｍ角のポリエチレンテレフタレート粒子２ｇと０．
４ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液８０ｇを内容量
２００ｍｌのオートクレーブに仕込み、２００℃で１時
間撹拌しながら反応させる。反応後冷却し、内容物を吸
引濾過したところ、濾液のｐＨは１２で強アルカリ性で
あった。
４ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液８０ｇを内容量
２００ｍｌのオートクレーブに仕込み、２００℃で１時
間撹拌しながら反応させる。反応後冷却し、内容物を吸
引濾過したところ、濾液のｐＨは１２で強アルカリ性で
あった。
【００２０】
【発明の効果】本発明により、酸廃液やアルカリ廃液を
伴わず、反応容器を腐食しないポリエチレンテレフタレ
ートの処理方法が提供される。また、分解反応温度が低
温であるため、エネルギー消費量、使用できる装置材料
の観点からも優れている。更に、生成物が水溶性である
ため、未反応原料や固体塩基との分離、精製が容易であ
る。また更に、ポリエチレンテレフタレートに着色剤が
含まれていた場合においても、着色剤を固体塩基表面に
吸着除去できるため、純度の高いテレフタル酸及びエチ
レングリコールを回収できる。
伴わず、反応容器を腐食しないポリエチレンテレフタレ
ートの処理方法が提供される。また、分解反応温度が低
温であるため、エネルギー消費量、使用できる装置材料
の観点からも優れている。更に、生成物が水溶性である
ため、未反応原料や固体塩基との分離、精製が容易であ
る。また更に、ポリエチレンテレフタレートに着色剤が
含まれていた場合においても、着色剤を固体塩基表面に
吸着除去できるため、純度の高いテレフタル酸及びエチ
レングリコールを回収できる。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考）
// Ｃ０８Ｌ 67:00 Ｃ０８Ｌ 67:00
Claims (7)
- 【請求項１】 ポリエチレンテレフタレートを水溶媒中
で水に難溶性の固体塩基を用いてテレフタル酸塩とエチ
レングリコールの付加物へと分解することを特徴とす
る、ポリエチレンテレフタレートの処理方法。 - 【請求項２】 水に難溶性の前記固体塩基がマグネシウ
ム化合物及び/又は亜鉛化合物であることを特徴とす
る、請求項１記載のポリエチレンテレフタレートの処理
方法。 - 【請求項３】 前記マグネシウム化合物及び/又は亜鉛
化合物が、マグネシウム及び/又は亜鉛の酸化物及び/又
は水酸化物であることを特徴とする、請求項１又は２記
載のポリエチレンテレフタレートの処理方法。 - 【請求項４】 １９０℃から３００℃の反応温度で前記
ポリエチレンテレフタレートを分解することを特徴とす
る、請求項１乃至３のいずれかに記載のポリエチレンテ
レフタレートの処理方法。 - 【請求項５】 前記ポリエチレンテレフタレートの分解
反応後の水相からテレフタル酸塩とエチレングリコール
の付加物を回収することを特徴とする、請求項１乃至４
のいずれかに記載のポリエチレンテレフタレートの処理
方法。 - 【請求項６】 前記テレフタル酸塩とエチレングリコー
ルの付加物を酸で処理することによりテレフタル酸とエ
チレングリコールにし、その後、テレフタル酸とエチレ
ングリコールとを分離させることを特徴とする、請求項
１乃至５のいずれかに記載のポリエチレンテレフタレー
トの処理方法。 - 【請求項７】 前記ポリエチレンテレフタレートが着色
剤により着色したポリエチレンテレフタレートであっ
て、分解反応により生じた該着色剤を固体塩基表面に吸
着除去することを特徴とする、請求項１乃至６のいずれ
かに記載のポリエチレンテレフタレートの処理方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001227320A JP3718711B2 (ja) | 2001-07-27 | 2001-07-27 | ポリエチレンテレフタレートの処理方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001227320A JP3718711B2 (ja) | 2001-07-27 | 2001-07-27 | ポリエチレンテレフタレートの処理方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003041048A true JP2003041048A (ja) | 2003-02-13 |
| JP3718711B2 JP3718711B2 (ja) | 2005-11-24 |
Family
ID=19060001
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001227320A Expired - Lifetime JP3718711B2 (ja) | 2001-07-27 | 2001-07-27 | ポリエチレンテレフタレートの処理方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3718711B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004041917A1 (ja) * | 2002-11-07 | 2004-05-21 | Matsushita Electric Works, Ltd. | ポリマーの分解方法 |
| JP2005054082A (ja) * | 2003-08-05 | 2005-03-03 | Matsushita Electric Works Ltd | プラスチックの分解・回収方法 |
-
2001
- 2001-07-27 JP JP2001227320A patent/JP3718711B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004041917A1 (ja) * | 2002-11-07 | 2004-05-21 | Matsushita Electric Works, Ltd. | ポリマーの分解方法 |
| US7696378B2 (en) | 2002-11-07 | 2010-04-13 | Panasonic Electric Works Co., Ltd. | Depolymerization process |
| JP2005054082A (ja) * | 2003-08-05 | 2005-03-03 | Matsushita Electric Works Ltd | プラスチックの分解・回収方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3718711B2 (ja) | 2005-11-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5904856A (en) | Process for the preparation of aluminum salt solutions | |
| EP0334630B1 (en) | Iron chelate composition | |
| WO1992016458A1 (en) | Use of metal salts in the synthesis of oligomeric hydrogensilsesquioxanes via hydrolysis/condensation reactions | |
| JPS62126157A (ja) | 両性界面活性剤の製造方法 | |
| ZA200105624B (en) | Lime treatment. | |
| US2997368A (en) | Production of manganese hydroxide | |
| JP2003041048A (ja) | ポリエチレンテレフタレートの処理方法 | |
| US6232497B1 (en) | Method for producing alkali metal and alkaline earth metal pyruvates | |
| EP0666108A1 (en) | Process for recovering and re-using cobalt and tungsten from reaction liquors | |
| CN1055677C (zh) | 从铯矾制备铯盐的方法 | |
| JPS63503535A (ja) | ジルコニアの生成方法 | |
| JPH1053412A (ja) | 球状炭酸カルシウムの製造方法 | |
| JP3394981B2 (ja) | フリーヒドロキシルアミン水溶液の製造方法 | |
| EP1560833A2 (en) | Preparation of codeine from morphine | |
| JP3464023B2 (ja) | 含硫酸塩塩基性塩化アルミニウムの製造方法 | |
| JPH04261189A (ja) | トリフルオロメタンスルホン酸スズの製造法 | |
| JPH0127058B2 (ja) | ||
| JPH075512B2 (ja) | カルボン酸エーテル混合物の製造法 | |
| JP3452329B2 (ja) | ３−メチル−１−フェニルホスホレンオキシドの製造方法 | |
| JP3929201B2 (ja) | カルシウムアルミネートゲルの合成方法及びアニオン捕集剤 | |
| KR100401991B1 (ko) | 아연도금폐액의 재활용방법 | |
| JPH05320109A (ja) | イミノジコハク酸金属塩の製造方法 | |
| CN112479916A (zh) | N-月桂酰甘氨酸或其盐的生产方法 | |
| US2759017A (en) | Preparation of guanidino type compounds | |
| RU2192297C1 (ru) | Способ переработки реакционных масс, образующихся в процессе детоксикации люизита |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20040602 |
|
| A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A712 Effective date: 20040629 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20050125 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20050323 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20050524 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20050711 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20050809 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 3718711 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |