JP2003012443A - アクリルアミドアルキルスルホン酸をベースとするコポリマーの、有機溶剤含有調製物での増粘剤としての用途 - Google Patents
アクリルアミドアルキルスルホン酸をベースとするコポリマーの、有機溶剤含有調製物での増粘剤としての用途Info
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Abstract
てアクリルアミドアルキルスルホン酸をベースとする以
下のコポリマーを用いること。実質的に (a) 1〜50重量%の式(1)で 表される繰り返し構造単位または (b) 1〜50重量%の、式(1)の繰り返し構造単
位と式(2) で表される繰り返し構造単位との混合物および (c) 49.99〜98.99重量%の式(3) で表される繰り返し構造単位および (d) 0.01〜8重量%の、少なくとも2つのオレ
フィン性二重結合を持つモノマーに由来する架橋構造よ
りなるコポリマー。
Description
スルホン酸および環状N−ビニルカルボキシアミド類ま
たは環状および線状N−ビニルカルボキシアミド類をベ
ースとする水溶性または水膨潤性コポリマーを有機溶剤
含有調製物において増粘剤として用いることに関する。
溶液、乳化物または懸濁物はしばしば、経済性または用
途の理由でまたは安定性の理由で高粘度に調整されるか
または増粘される。例えば乳化物または懸濁物の外部ま
たは内部相の粘度を増加することによって、現れる成分
分離の前の時間を十分に延ばすことが可能である。この
ことは保存時間を増やすことを意味する。多くの製品の
場合には粘度を増加することは、その均一分布性、特に
凸凹のある面でのそれも改善する。これは特に毛髪の手
入れ剤ケアー剤、羽田の手入れ剤および皮膚の薬用軟膏
に当てはまる。多くの工業製品、例えば壁紙剥離剤、塗
料除去剤または飛行機徐氷剤の場合に、粘度増加は処理
すべき表面から製品が時期尚早に流れ落ちるのを防止す
る。より均一な分布および接触時間の延長が効果を増大
させる。上述の用途上の長所の他に、かゝる調製物が高
粘度であることは、該調製物の製造、包装、びん詰めお
よび貯蔵の際、または運搬の際にも利益をもたらす。特
に酸性媒体の増粘は安全性の観点からも重要である。
製造または配合の間の流動特性は実際にかゝる製品を使
用するための決定的判断基準である。使用される増粘剤
は、できるだけ少ない量で且つ広いpH域で適切な増粘
をもたらすべきである。製品の色合いも含めて製品の重
要な性質を改変してはならない。非常に多くの増粘剤系
が、水性系または溶剤含有系の流動特性を調整するため
の専門文献で提案されてきた。公知の増粘剤には例えば
ポリアクリル酸をベースとするポリマー、例えば(R) C
arbopol、カルボマー(carbomers )、ポリアク
リル酸アンモニウムまたはアクリル酸ナトリウム−コポ
リマーがある。セルロースエーテル類、セルロース誘導
体(例えばカルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエ
チルセルロース)、ゼラチン、澱粉および澱粉誘導体、
アルギン酸ナトリウム、脂肪酸ポリエチレングリコール
エステル、寒天、トラガカントまたはデキストリンも適
している。同様に、ポリビニルアルコール、ポリアクリ
ルアミド類、ポリビニルピロリドン、ポリビニルメチル
エーテル、ポリエチレンオキサイド類、無水マレイン酸
とビニルメチルエーテルとのコポリマーおよびそれらの
混合物も適する。
緒に、例えばポリエチレングリコール6000ジステア
レート、ポリエチレングリコール−ポリプロピレングリ
コールモノエーテル類、および多価アルコールと脂肪酸
との反応生成物、例えばペンタエリスリトール脂肪酸エ
ステルも使用される。
点のないものがない。例えばポリアクリル酸をベースと
する増粘剤は強酸のpH域でおよび有機溶剤高含有量の
組成物の場合に不十分な増粘性を示す。更に、相応する
ゲル/調製物は紫外線および剪断力に対して過敏であ
り、更に肌にねばつく感触を与える。
常に受けやすい。また不所望にも“糸引き”ゲルを生じ
る。
は水の存在下で加水分解する傾向がある。そこで生じる
不溶性脂肪酸は不所望な曇りを引き起こす。天然物の増
粘剤(例えば寒天またはトラガカント)はその出所次第
で非常に色々な組成を有している。
ミドアルキルスルホン酸および環状N−ビニルカルボキ
シアミド類または環状および線状N−ビニルカルボキシ
アミドをベースとするコポリマーが有機溶剤を含有する
調製物の増粘剤として非常に適していることを見出し
た。
構造単位または a2) 1〜50重量%の、式(1)の繰り返し構造単
位と式(2)
いてもよく、水素原子またはいずれの場合も炭素原子数
1〜30、好ましくは1〜20、特に好ましくは1〜1
2の直鎖状または分岐したアルキルまたはアルケニル基
である]で表される繰り返し構造単位との混合物および b) 49.99〜98.99重量%の式(3)
り、Zは(C1 〜C8 )−アルキレンでありそしてXは
アンモニウム、アルカリ金属またはアルカリ土類金属イ
オンである]で表される繰り返し構造単位および c) 0.01〜8重量%の、少なくとも2つのオレフ
ィン性二重結合を持つモノマーに由来する架橋構造より
なるコポリマーの、有機溶剤含有調製物での増粘剤とし
ての用途に関する。
所望の範囲内で変更することができる。
に3〜15重量%の構造単位a1)またはa2)、なか
でも構造単位a2)、69.5〜97.5重量%、殊に
84.5〜96.5重量%の構造単位b)および0.0
1〜5重量%、殊に0.2〜3重量%、特に0.5〜2
重量%の構造単位c)よりなる。
ビニルピロリドンから誘導される。
リルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸、殊にアン
モニウム塩、特にNH4 + 塩である。
たはアリルメタクリレート、トリメチロールプロパント
リアクリレート、トリメチロールプロパンメタクリレー
ト、ジプロピレングリコールジアリルエーテル、ポリグ
リコールジアリルエーテル、トリエチレングリコールジ
ビニルエーテル、ハイドロキノンジアリルエーテル、テ
トラアリルオキシエタンまたは多官能性アルコールの他
のアリルまたはビニルエーテル、テトラエチレングリコ
ールジアクリレート、トリアリルアミン、トリメチロー
ルプロパンジアリルエーテル、メチレンビスアクリルア
ミドおよび/またはジビニルベンゼンが有利である。特
に有利なのはアリルアクリレート、アリルメタクリレー
ト、トリメチロールプロパントリアクリレートおよび/
またはトリメチロールプロパンメタクリレートである。
れるモノマーから誘導される。
マーであるのが有利である。
に好ましくは第三ブタノール中での、好ましくは沈殿重
合によって製造するのが有利である。この関係では式
(1)、(2)および(3)に相応するモノマーを好ま
しくはプロトン性溶剤中に溶解または分散させ、次いで
1種類以上の架橋剤c)をこの溶液または分散液に添加
しそして重合を遊離基形成性化合物の添加によって公知
の方法で開始する。
たは炭素原子数1〜6の2種類以上のアルコールの混合
物中で、好ましくは第三ブタノール中で実施するのが有
利である。アルコールまたはアルコール混合物の水含有
量は10重量%を超えるべきでない。何故ならばさもな
いと凝集塊が重合の過程で発生し得るからである。溶剤
の種類および量は式(3)に相当するアクリルアミドア
ルキルスルホン酸の塩、特に2−アクリルアミド−2−
メチルプロパンスルホン酸の塩がその中に十分に溶解ま
たは分散する様に選択するべきである。十分な溶解また
は分散は、攪拌機のスイッチを止めた後でも溶液または
分散液から固体物質が沈殿しないことを意味する。もう
一方においては、反応の過程で生じるポリマーは選択さ
れた溶剤または溶剤混合物に主として不溶であるべきで
ある。主として不溶であるとは、塊または凝集物が生じ
ていないが容易に攪拌できるどろどろのポリマーペース
トが重合の過程で生成されることを意味する。吸引濾過
器でペーストを濾過することによって得ることのできる
濾液は最大で5重量%の固形分含有量しか有しているべ
きでない。コポリマーが選択された溶剤または溶剤混合
物に多量に溶解する場合にはポリマーペーストを乾燥し
た時に塊が生じ得る。
ビスイソブチロニトリル)、過酸化物(例えばジラウリ
ルペルオキシド)または過硫酸塩の様な遊離基形成性化
合物によって20〜120℃、好ましくは40〜80℃
の温度範囲で自体公知の様に開始されそして30分〜数
時間にわたって継続される。
よび架橋剤の割合を変えることによって変えることがで
きる。例えばアクリルアミドスルホン酸のアンモニウム
塩の導入割合を増やすとポリマーの増粘効果が向上され
得る。他方、環状N−ビニルカルボキシアミドを多量に
導入するとポリマーの電解質相容性および非水性系での
それの溶解性が向上する。
ロピルスルホン酸塩はNH4 + 塩である。アンモニウム
塩の代わりに、遊離アクリルアミドプロピルスルホン酸
を使用することも可能であり、また残りのモノマーを添
加する前にアンモニアを導入することによってアンモニ
ウム塩を生成することも可能である。
0.5〜2重量%、特に好ましくは0.7〜1.5重量
%のコポリマーを含有しているのが有利である。
好ましくは水混和性の極性非プロトン性溶剤が好まし
い。
エタノール、プロパノール、イソプロパノール、n−ブ
タノール、イソブタノール、第三ブタノール、ベンジル
アルコール、フェノキシイソプロパノール、フェニルプ
ロパノール、ジアセトンアルコール、オレイルアルコー
ル、エトキシエタノール、ヘキシルアルコール、イソブ
トキシプロパノール、4−メトキシブタノール、メトキ
シエタノール、メトキシイソプロパノール、メトキシメ
チルブタノール、トリメチルヘキサノール、特に炭素原
子数1〜6のものから選択されるもの、非常に好ましく
はメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパ
ノール、n−ブタノール、イソブタノールおよび第三ブ
タノールが好ましい。多価アルコール、特にグリセロー
ル、ベンゼングリコール、ブトキシジグリコール、ブト
キシエタノール、ブタンジオール、ブトキシイソプロパ
ノール、ブチレングリコール、ブチルオクタノール、ペ
ンチレングリコール、ヘキサンジオール、プロピレング
リコール、ジエチレングリコール、ジメトキシジグリコ
ール、ジプロピレングリコール、グリコール、1,2,
6−ヘキサントリオール、イソペンチルジオール、メト
キシジグリコール、メチルプロパンジオール、ネオペン
チルグリコール、エトキシジグリコール、エチルヘキサ
ンジオール、ヘキシレングリコール、非常に好ましいも
のにはグリセロール、プロピレングリコール、ブチレン
グリコールおよびグリコールがである。
類、アミド類、スルホキシド類、ニトリル類、O−、N
−およびS−ヘテロ環化合物、好ましくはアセトン、メ
トキシエタノールアセテート、トリアセチン(グリセロ
ールトリアセテート)、アミルアセテート、ベンジルベ
ンゾエート、ベンジルラウレート、ブトキシエチルアセ
テート、ブチルアセテート、ブチレングリコールプロピ
オナート、ブチルラウレート、ブチルオクチルベンゾエ
ート、ブチルオクチルサリチレート、ブチロラクトン、
C5-18−脂肪酸トリグリセリド類、PEG/PPG−コ
ポリマー、プロピルアセテート、プロピレンカルボナー
ト、プロピレングリコールブチルエーテル、プロピレン
グリコールプロピルエーテル、テトラヒドロフルフリル
アセテート、テトラヒドロフルフリルアルコール、チオ
ーランジオール(thiolanediol)、クエン酸トリブチル、
トリブチルクレシルブタン(tributylcresylbutane)、ア
セトニトリル、THF(テトラヒドロフラン)、DMF
(ジメチルホルムアミド)、DMSO(ジメチルスルホ
キシド)、DBU(ジアザビシクロウンデカン)、ピリ
ジン、特にアセトン、アセトニトリル、THF(テトラ
ヒドロフラン)およびDMF(ジメチルホルムアミド)
が有利である。
キシル化アルコール類、特にエチレンオキシド1〜20
モルおよび/またはプロピレンオキシド1〜20モルを
有するエトキシル化および/またはプロポキシル化アル
コール、中でもポリプロピレングリコール−7、ポリプ
ロピレングリコール−10、PPG−2ブテス(buteth)
−3、PPG−3−ブテス−5、PPG−5−ブテス−
7、PPG−7−ブテス−10、PPG−12−ブテス
−16、PPG−15−ブテス−20、PPG−20−
ブテス−20、PPG−2−ブチルエーテル、PPG−
3−ブチルエーテル、PPG−24−グリセレス(glyce
reth) −24、PPG−10−グリセリルエーテル、グ
リセリルエーテル、PPG−2−プロピルエーテル、プ
ロピレングリコールブチルエーテル、プロピレングリコ
ールプロピルエーテル、メトキシPEG−10、メトキ
シPEG−16、ブテス−3、ソルベス−6およびソル
ベス−20が有利である。
g/molより少ない分子量のポリエチレングリコー
ル、特に200〜600g/molの分子量を有するポ
リエチレングリコールが有利である。
り、明らかに本発明の範囲に入る。
して5〜99.9重量%であることができる。
の範囲でも非常に良好な増粘効果を発揮する。溶剤高含
有量調製物は40〜95重量%、特に50〜85重量%
の溶剤を含有している。
剤を含有しているのが好ましい。溶剤低含有量調製物は
好ましくはpH3〜6の範囲、特に好ましくは3〜5の
pH範囲内でも高粘度安定性を示す。
まなくともよい。しかしながら特に化粧料、皮膚用剤お
よび薬用調製物では、完成調製物を基準として30〜8
0重量%の水含有量が有益である。
Hを有しているのが好ましい。
粧料、皮膚用剤および薬用調製物に適している。
プー、シャワー浴剤、シャワー浴用ジェル、気泡浴剤、
または付けたままにする製品、例えば肌の手入れ剤、例
えばデェイ−クリーム、ナイトクリーム、手入れクリー
ム、栄養クリーム、ボディーローション、軟膏、日焼け
止め剤、唇手入れ剤および防臭剤であってもよい。この
ものは界面活性剤不含の水性−溶剤含有の剤およびエマ
ルジョン、例えばヘアケアおよびヘアスリンス、ヘアジ
ェル、パーマネント剤、ヘアカラー等であってもよい。
物は更に助剤および添加物、慣用のあらゆる界面活性
剤、油性物質、乳化剤および共乳化剤、過脂剤、安定
剤、生物活性成分、保存剤、真珠光沢剤、着色剤および
香料、乳白剤、別の増粘剤および分散剤、蛋白誘導体、
例えばゼラチン、コラーゲン加水分解物質、天然または
合成のポリペプチド、卵黄、レシチン、ラノリンおよび
ラノリン誘導体、脂肪アルコール、シリコーン類、防臭
剤、角質溶解および角質柔軟化効果を示す物質、酵素、
抗菌作用を示す剤および担体物質を含有していてもよ
い。
用剤および薬用調製物に限定されるものではない。むし
ろ、調製物は例えば抜染剤、塗料除去剤、飛行機徐氷
剤、硬質表面清浄剤、ウインドクリーナー、エマルジョ
ン塗料、印刷インキおよびペーストもある。
の変化に対する調製物の高い粘度安定性である。別の長
所は調製物の高い紫外線安定性である。
粘法において、調製物が実質的に a1) 1〜50重量%の式(1)
構造単位または a2) 1〜50重量%の、式(1)の繰り返し構造単
位と式(2)
いてもよく、水素原子またはいずれの場合も炭素原子数
1〜30、好ましくは1〜20、特に好ましくは1〜1
2の直鎖状または分岐したアルキルまたはアルケニル基
である]で表される繰り返し構造単位との混合物および b) 49.99〜98.99重量%の式(3)
り、ZはC1 〜C8 −アルキレンでありそしてXがアン
モニウム、アルカリ金属またはアルカリ土類金属イオン
である]で表される繰り返し構造単位および c) 0.01〜8重量%の、少なくとも2つのオレフ
ィン性二重結合を持つモノマーに由来する架橋構造より
なる少なくとも1種類のコポリマーを添加することを特
徴とする上記方法にも関する。
るが、本発明はこれらに制限されない。
N2 およびNH3 のための注入口を備えた1000mL
のフラスコに490.5gの第三ブタノールおよび1
1.5gの水を最初に導入する。80.75gの2−ア
クリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸を次いで
導入し、激しい攪拌によって分散させ、その間に溶剤の
曇りは保持したままである。30分の時間にわたって
6.64gのアンモニアを上部の気体空間に導入しそし
てこの混合物を6〜7のpHが達成されるまで更に少な
くとも30分攪拌する。4.10gのN−ビニルピロリ
ドンおよび0.8gのアリルメタクリレートをこれに添
加し、添加する間の損失を最小限にするために受器を第
三ブタノール(約6mL)で毎回濯ぐ。次に反応混合物
をT=60℃の温度に加熱する。その際に、反応混合物
はN2 の同時導入によって不活性にされる。T=60℃
の温度に達した後に1.0gのジラウリルペルオキシド
を添加する。この開始剤の添加直後に反応が開始され
る。これは温度の上昇およびポリマーの凝集で認めるこ
とができる。重合反応の開始15分後に窒素の供給を止
める。ジラウリルペルオキシドの添加約30分後に温度
は最高値(約65〜70℃)に達する。この最高値を通
過した後更に30分で、混合物を還流処理のために加熱
しそしてこの条件で2時間攪拌する。反応容器の内容物
は反応過程にわたってペースト状の粘稠物になるが、未
だ容易に攪拌することができる。次いでこの混合物を室
温に冷しそして固体を吸引濾過で濾別する。
0℃で24時間にわたって乾燥し、微細な白色粉末9
2.2gを得る。
場合と同様であるが、アリルメタクリレートの代わりに
1.65gのトリメチロールプロパンメタクリレートを
使用する。
場合と同様であるが、35gの2−アクリルアミド−2
−メチルプロパンスルホン酸、55gのN−ビニルピロ
リドンおよび1.9gのトリメチロールプロパン−トリ
アクリレートをモノマーとして使用する。
場合と同様であるが、77.5gの2−アクリルアミド
−2−メチルプロパンスルホン酸、8.9gのN−ビニ
ルピロリドン、4.2gのビニルホルムアミドおよび
1.8gのトリメチロールプロパン−トリアクリレート
をモノマーとして使用する。
調製物におけるコポリマーの増粘性能を示している。使
用した比較例はアクリル酸をベースとする市販の増粘剤
(Carbopol(R) 980、製造元:Goodri
ch)である。粘度を測定するために、水性ゲルをコポ
リマー1およびCarbopol(R) 980から製造
し、次いでこれらのゲルを極性非プロトン性溶剤の添加
によって所望の溶剤濃度に調整する。粘度はブルックフ
ィールド粘度計RVT型を用いて20回転/分で20℃
で測定する。
とが分かる。これは溶剤高含有量領域で特に言える。溶
剤低含有量領域で増粘特性が特に酸性pH域で非常に良
好である。
Claims (18)
- 【請求項1】 実質的に a1) 1〜50重量%の式(1) 【化1】 [式中、nは2〜9の整数である] で表される繰り返し構造単位またはa2) 1〜50重
量%の、式(1)の繰り返し構造単位と式(2) 【化2】 [式中、R、R1 およびR2 は互いに同じでも異なって
いてもよく、水素原子またはいずれの場合も炭素原子数
1〜30の直鎖状または分岐したアルキルまたはアルケ
ニル基である]で表される繰り返し構造単位との混合物
および b) 49.99〜98.99重量%の式(3) 【化3】 [式中、R3 は水素原子、メチルまたはエチル基であ
り、 Zは(C1 〜C8 )−アルキレンでありそしてXはアン
モニウム、アルカリ金属またはアルカリ土類金属イオン
である]で表される繰り返し構造単位およびc) 0.
01〜8重量%の、少なくとも2つのオレフィン性二重
結合を持つモノマーに由来する架橋構造よりなるコポリ
マーの、有機溶剤含有調製物での増粘剤としての用途。 - 【請求項2】 コポリマーが2〜30重量%の構造単位
a1)またはa2)、69.5〜97.5重量%の構造
単位b)および0.01〜5重量%の構造単位c)より
なる請求項1に記載の用途。 - 【請求項3】 コポリマーが構造単位a2)を含む請求
項1または2に記載の用途。 - 【請求項4】 式(1)に従う構造単位がN−ビニルピ
ロリドンから誘導される請求項1〜3のいずれか一つに
記載の用途。 - 【請求項5】 式(3)に従う構造単位が2−アクリル
アミド−2−メチルプロパンスルホン酸、好ましくはア
ンモニウム塩、特に好ましくはNH4 + 塩から誘導され
る請求項1〜4のいずれか一つに記載の用途。 - 【請求項6】 構造単位c)がアリルアクリレート、ア
リルメタクリレート、トリメチロールプロパントリアク
リレートおよび/またはトリメチロールプロパンメタク
リレートから誘導される請求項1〜5のいずれか一つに
記載の用途。 - 【請求項7】 コポリマーが第三ブタノール中での沈殿
重合によって製造される請求項1〜6のいずれか一つに
記載の用途。 - 【請求項8】 調製物が完成調製物を基準として0.1
〜5重量%のコポリマーを含有する請求項1に記載の用
途。 - 【請求項9】 有機溶剤が極性の非プロトン性溶剤、好
ましくは水混和性極性非プロトン性溶剤である請求項1
〜8のいずれか一つに記載の用途。 - 【請求項10】 有機溶剤が一価アルコール、多価アル
コール、ケトン類、エステル類、エーテル類、アミド
類、スルホキシド類、ニトリル類、O−、N−およびS
−ヘテロ環化合物、エトキシル化および/またはプロポ
キシル化アルコール類および/またはポリエチレングリ
コール類である請求項9に記載の用途。 - 【請求項11】 有機溶剤がメタノール、エタノール、
プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール、イ
ソブタノール、第三ブタノール、グリセロール、プロピ
レングリコール、ブチレングリコール、グリコール、ア
セトン、アセトニトリル、テトラヒドロフランおよび/
またはジメチルホルムアミドである請求項10に記載の
用途。 - 【請求項12】 調製物が完成調製物を基準として5〜
99.9重量%の有機溶剤を含有する請求項1〜11の
いずれか一つに記載の用途。 - 【請求項13】 調製物が完成調製物を基準として40
〜95重量%の有機溶剤を含有する請求項12に記載の
用途。 - 【請求項14】 調製物が完成調製物を基準として5〜
30重量%の有機溶剤を好ましくは3〜6のpH域で含
有する請求項12に記載の用途。 - 【請求項15】 調製物が完成調製物を基準として30
〜80重量%の水を含有する請求項1〜14のいずれか
一つに記載の用途。 - 【請求項16】 調製物が4〜9のpHを有する請求項
1〜15のいずれか一つに記載の用途。 - 【請求項17】 調製物が化粧料、皮膚用剤および薬用
調製物である請求項1〜16のいずれか一つに記載の用
途。 - 【請求項18】 有機溶剤を含有する調製物を増粘する
方法において、調製物に実質的に a1) 1〜50重量%の式(1) 【化4】 [式中、nは2〜9の整数である]で表される繰り返し
構造単位または a2) 1〜50重量%の、式(1)の繰り返し構造単
位と式(2) 【化5】 [式中、R、R1 およびR2 は互いに同じでも異なって
いてもよく、水素原子またはいずれの場合も炭素原子数
1〜30の直鎖状または分岐したアルキルまたはアルケ
ニル基である]で表される繰り返し構造単位との混合物
および b) 49.99〜98.99重量%の式(3) 【化6】 [式中、R3 は水素原子、メチルまたはエチル基であ
り、 Zは(C1 〜C8 )−アルキレンでありそしてXはアン
モニウム、アルカリ金属またはアルカリ土類金属イオン
である]で表される繰り返し構造単位および c) 0.01〜8重量%の、少なくとも2つのオレフ
ィン性二重結合を持つモノマーに由来する架橋構造より
なる少なくとも1種類のコポリマーを添加することを特
徴とする上記方法。
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