JP2002542215A - ジオールの調製プロセス - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/28—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the hydroxylic moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
- C07C67/29—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the hydroxylic moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by introduction of oxygen-containing functional groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
- C08F20/10—Esters
- C08F20/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
- C08F20/28—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
- G02B1/041—Lenses
- G02B1/043—Contact lenses
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Abstract
(57)【要約】
本発明は、ジオールの調製プロセスに関する。式（Ｉ）の重合性モノマーの調製プロセスが提供され、このプロセスは、式（ＩＩ）の化合物を、固定化された酸と接触させる工程であって、ここでＸ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、ＰおよびＱは独立して、ヒドロカルビル基または水素から選択され、そしてＡは（ＣＨ2）nであり、ここでｎは０または１である、工程を包含する。このとき、固定化された酸は強酸であったり、また、イオン交換樹脂上に固定化される。
Description
【０００１】 本発明はジオールの調製プロセスに関する。ジオールはその後、血液適合性コ
ーティング、医用デバイス、水溶性ポリマー材料、塗料、水性コーティングまた
は眼用デバイス（例えばコンタクトレンズ）のようなポリマーデバイスまたは材
料の調製のためのモノマーとして用いられ得る。
ーティング、医用デバイス、水溶性ポリマー材料、塗料、水性コーティングまた
は眼用デバイス（例えばコンタクトレンズ）のようなポリマーデバイスまたは材
料の調製のためのモノマーとして用いられ得る。
【０００２】 重合性（ｐｏｌｙｍｅｒｉｓａｂｌｅ）モノマーから作製されるポリマーは広
範囲な用途を有する。例えば、ポリマーは、塗料および接着剤のようなコーティ
ング用途のための添加剤として用いられる。ポリマーはまた、コンタクトレンズ
のようなレンズの調製にも用いられる。
範囲な用途を有する。例えば、ポリマーは、塗料および接着剤のようなコーティ
ング用途のための添加剤として用いられる。ポリマーはまた、コンタクトレンズ
のようなレンズの調製にも用いられる。
【０００３】 ポリマーは、１つまたはそれ以上のタイプの重合性モノマーを、例えば、乳化
重合、溶液重合、懸濁重合またはバルク重合によって重合することによって調製
される。モノマーは、任意の成分、例えば、乳化剤、安定剤、界面活性剤（ｓｕ
ｒｆａｃｅ ａｃｔｉｖｅ ａｇｅｎｔ）、開始剤（例えば光開始剤）、阻害剤
、分散剤、酸化剤、還元剤、粘度調整剤、触媒、結合剤、活性化剤、促進剤、粘
着付与剤、可塑剤、鹸化剤、連鎖移動剤、界面活性剤（ｓｕｒｆａｃｔａｎｔ）
、充填剤、染料、金属塩、および溶媒のうちの任意のものの存在下で重合され得
る。
重合、溶液重合、懸濁重合またはバルク重合によって重合することによって調製
される。モノマーは、任意の成分、例えば、乳化剤、安定剤、界面活性剤（ｓｕ
ｒｆａｃｅ ａｃｔｉｖｅ ａｇｅｎｔ）、開始剤（例えば光開始剤）、阻害剤
、分散剤、酸化剤、還元剤、粘度調整剤、触媒、結合剤、活性化剤、促進剤、粘
着付与剤、可塑剤、鹸化剤、連鎖移動剤、界面活性剤（ｓｕｒｆａｃｔａｎｔ）
、充填剤、染料、金属塩、および溶媒のうちの任意のものの存在下で重合され得
る。
【０００４】 重合性モノマーの重合に関する多数の参考文献がある。例えば、いくつかの教
示が、Ｄ．Ｃ．Ｂｌａｃｋｌｅｙ（Ｗｉｌｅｙ刊、１９７５）による「Ｅｍｕｌ
ｓｉｏｎ Ｐｏｌｙｍｅｒｉｚａｔｉｏｎ：Ｔｈｅｏｒｙ ａｎｄ Ｐｒａｃｔ
ｉｃｅ」およびＦ．Ａ．Ｂｏｖｅｙら（Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ Ｐｕｂｌｉ
ｓｈｅｒｓ刊、１９６５）による「Ｅｍｕｌｓｉｏｎ Ｐｏｌｙｍｅｒｉｚａｔ
ｉｏｎ」の中に見いだされ得る。例えば、ポリマーは、メチルアクリレート、エ
チルアクリレート、ブチルアクリレート、２−エチルヘキシルアクリレート、デ
シルアクリレート、メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、ブチルメタ
クリレート、スチレン、ブタジエン、エチレン、酢酸ビニル、ビニルエステル、
Ｃ9、Ｃ10およびＣ11第三級モノカルボン酸、塩化ビニル、ビニルピリジン、ビ
ニルピロリジン、塩化ビニリデン、アクリロニトリル、クロロプレン、アクリル
酸、メタクリル酸、イタコン酸、マレイン酸およびフマル酸のようなモノマーか
ら調製され得る。
示が、Ｄ．Ｃ．Ｂｌａｃｋｌｅｙ（Ｗｉｌｅｙ刊、１９７５）による「Ｅｍｕｌ
ｓｉｏｎ Ｐｏｌｙｍｅｒｉｚａｔｉｏｎ：Ｔｈｅｏｒｙ ａｎｄ Ｐｒａｃｔ
ｉｃｅ」およびＦ．Ａ．Ｂｏｖｅｙら（Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ Ｐｕｂｌｉ
ｓｈｅｒｓ刊、１９６５）による「Ｅｍｕｌｓｉｏｎ Ｐｏｌｙｍｅｒｉｚａｔ
ｉｏｎ」の中に見いだされ得る。例えば、ポリマーは、メチルアクリレート、エ
チルアクリレート、ブチルアクリレート、２−エチルヘキシルアクリレート、デ
シルアクリレート、メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、ブチルメタ
クリレート、スチレン、ブタジエン、エチレン、酢酸ビニル、ビニルエステル、
Ｃ9、Ｃ10およびＣ11第三級モノカルボン酸、塩化ビニル、ビニルピリジン、ビ
ニルピロリジン、塩化ビニリデン、アクリロニトリル、クロロプレン、アクリル
酸、メタクリル酸、イタコン酸、マレイン酸およびフマル酸のようなモノマーか
ら調製され得る。
【０００５】 重合性モノマーの重合に対する更なる教示の例は、Ｃ．Ｅ．Ｓｃｈｉｌｄｋｎ
ｅｃｈｔ（Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ：Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ １９５２
）による「Ｖｉｎｙｌ ａｎｄ Ｒｅｌａｔｅｄ Ｐｏｌｙｍｅｒｓ」およびＥ
．Ｈ．Ｒｉｄｄｌｅ（Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ：Ｒｅｉｎｈｏｌｄ Ｐｕｂｌｉｓｈｉ
ｎｇ Ｃｏｒｐ．１９５４）による「Ｍｏｎｏｍｅｒｉｃ Ａｃｒｙｌｉｃ Ｅ
ｓｔｅｒｓ」およびＡ．Ｇ．Ａｌｅｘａｎｄｅｒによる（Ｊ Ｏｉｌ Ｃｏｌｏ
ｕｒ Ｃｈｅｍｉｓｔｓ’ Ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ［１９６２］４５ １２）
ならびにＧ．Ｇ．ＧｒｅｔｈおよびＪ．Ｅ．Ｗｉｌｓｏｎ（Ｊ Ａｐｐｌ Ｐｏ
ｌｙｍｅｒ Ｓｃｉ［１９６１］５ １３５）の中に見いだされ得る。
ｅｃｈｔ（Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ：Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ １９５２
）による「Ｖｉｎｙｌ ａｎｄ Ｒｅｌａｔｅｄ Ｐｏｌｙｍｅｒｓ」およびＥ
．Ｈ．Ｒｉｄｄｌｅ（Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ：Ｒｅｉｎｈｏｌｄ Ｐｕｂｌｉｓｈｉ
ｎｇ Ｃｏｒｐ．１９５４）による「Ｍｏｎｏｍｅｒｉｃ Ａｃｒｙｌｉｃ Ｅ
ｓｔｅｒｓ」およびＡ．Ｇ．Ａｌｅｘａｎｄｅｒによる（Ｊ Ｏｉｌ Ｃｏｌｏ
ｕｒ Ｃｈｅｍｉｓｔｓ’ Ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ［１９６２］４５ １２）
ならびにＧ．Ｇ．ＧｒｅｔｈおよびＪ．Ｅ．Ｗｉｌｓｏｎ（Ｊ Ａｐｐｌ Ｐｏ
ｌｙｍｅｒ Ｓｃｉ［１９６１］５ １３５）の中に見いだされ得る。
【０００６】 重合方法に関する、より最近の教示は、ＥＰ−Ａ−０６２２３７８、ＥＰ−Ａ
−０６３４４２８、ＥＰ−Ａ−０６２３６３２、ＥＰ−Ａ−０６３５５２２、Ｅ
Ｐ−Ａ−０６３３２７３、ＥＰ−Ａ−０６３２１５７、ＥＰ−Ａ−０６３０９０
８、ＥＰ−Ａ−０６３０６４１、ＥＰ−Ａ−０６２８６１４、ＥＰ−Ａ−０６２
８６１０、ＥＰ−Ａ−０６２２４４９、ＥＰ−Ａ−０６２６４３０およびＥＰ−
Ａ−０６２５５２９の中に見いだされ得る。
−０６３４４２８、ＥＰ−Ａ−０６２３６３２、ＥＰ−Ａ−０６３５５２２、Ｅ
Ｐ−Ａ−０６３３２７３、ＥＰ−Ａ−０６３２１５７、ＥＰ−Ａ−０６３０９０
８、ＥＰ−Ａ−０６３０６４１、ＥＰ−Ａ−０６２８６１４、ＥＰ−Ａ−０６２
８６１０、ＥＰ−Ａ−０６２２４４９、ＥＰ−Ａ−０６２６４３０およびＥＰ−
Ａ−０６２５５２９の中に見いだされ得る。
【０００７】 上記のように、ポリマーの特定の用途の１つは、レンズ、特にコンタクトレン
ズまたは眼内レンズの調製にある。コンタクトレンズの調製についての教示の例
は、ＥＰ−Ａ−０３５９５３９に見いだされ得、これはソフトコンタクトレンズ
の形成方法を開示する。コンタクトレンズの調製を記載する他の文献としては、
ホスホニウム基を有するビニルポリマーから作製されるコンタクトレンズを開示
するＷＯ−Ａ−９５０２６１７、末端ホスホリルコリン基を有するポリマーから
作製されるコンタクトレンズを開示するＪＰ−Ａ−０６３１３００９、ブロック
コポリマーと第２のポリマー成分とから作製される気体透過性眼用レンズを開示
するＷＯ−Ａ−９４２９７５６、ポリマーおよびＵＶ吸収成分を含むコンタクト
レンズを開示するＷＯ−Ａ−９４０９０４２、ならびにポリマーと染料とを含み
、ポリマーが形成されるときに親水性ポリマー中に染料を取り込むことによって
調製される色付きコンタクトレンズを開示するＷＯ−Ａ−９２１１４０７が挙げ
られる。重合性モノマーからコンタクトレンズ等の調製を記載する他の文献とし
ては、ＥＰ−Ａ−０５７４３５２、ＥＰ−Ａ−０４３９３９４、ＥＰ−Ａ−０３
７８５１１およびＥＰ−Ａ−０４２４５２０が挙げられる。
ズまたは眼内レンズの調製にある。コンタクトレンズの調製についての教示の例
は、ＥＰ−Ａ−０３５９５３９に見いだされ得、これはソフトコンタクトレンズ
の形成方法を開示する。コンタクトレンズの調製を記載する他の文献としては、
ホスホニウム基を有するビニルポリマーから作製されるコンタクトレンズを開示
するＷＯ−Ａ−９５０２６１７、末端ホスホリルコリン基を有するポリマーから
作製されるコンタクトレンズを開示するＪＰ−Ａ−０６３１３００９、ブロック
コポリマーと第２のポリマー成分とから作製される気体透過性眼用レンズを開示
するＷＯ−Ａ−９４２９７５６、ポリマーおよびＵＶ吸収成分を含むコンタクト
レンズを開示するＷＯ−Ａ−９４０９０４２、ならびにポリマーと染料とを含み
、ポリマーが形成されるときに親水性ポリマー中に染料を取り込むことによって
調製される色付きコンタクトレンズを開示するＷＯ−Ａ−９２１１４０７が挙げ
られる。重合性モノマーからコンタクトレンズ等の調製を記載する他の文献とし
ては、ＥＰ−Ａ−０５７４３５２、ＥＰ−Ａ−０４３９３９４、ＥＰ−Ａ−０３
７８５１１およびＥＰ−Ａ−０４２４５２０が挙げられる。
【０００８】 ポリマーは、重合性モノマーからかなり容易に調製され得るが、適切なモノマ
ーを満足できる純粋な形態で確実かつ安価に得る点で問題が存在し得る。この点
に関して、多くの所望の重合性モノマーは不純物を伴って供給される。これらの
不純物は、最終生成物を損ない得、そこで、重合反応前に除去され、所望のポリ
マーを形成しなければならない。
ーを満足できる純粋な形態で確実かつ安価に得る点で問題が存在し得る。この点
に関して、多くの所望の重合性モノマーは不純物を伴って供給される。これらの
不純物は、最終生成物を損ない得、そこで、重合反応前に除去され、所望のポリ
マーを形成しなければならない。
【０００９】 特に問題のある不純物は、モノマーの重合の際に架橋剤として作用する化合物
である。架橋剤の存在は、直鎖ポリマーの形成を妨げ、そして／または阻害する
。さらに、モノマーにおける架橋剤の存在は、それらから形成されたポリマーの
可溶化を妨げ得る。
である。架橋剤の存在は、直鎖ポリマーの形成を妨げ、そして／または阻害する
。さらに、モノマーにおける架橋剤の存在は、それらから形成されたポリマーの
可溶化を妨げ得る。
【００１０】 このようなモノマーの別の例は、グリセリルメタクリレート（ＧＭＡ）であり
、これはコンタクトレンズの調製に好適なモノマーである。このようなモノマー
の使用に言及した文献の例としては、ＵＳ−Ａ−５２３６９６９、ＪＰ−Ａ−０
４３３５００７、ＧＢ−Ａ−２１８０２４３およびＥＰ−Ａ−０１００３８１が
挙げられる。ＧＭＡには２つの主な問題がある。第１に、不純物はしばしば、バ
ッチ毎に異なっているので、標準的な精製プロトコルを有することが困難となる
。第２に、ＧＭＡは非常に高価なモノマーである。
、これはコンタクトレンズの調製に好適なモノマーである。このようなモノマー
の使用に言及した文献の例としては、ＵＳ−Ａ−５２３６９６９、ＪＰ−Ａ−０
４３３５００７、ＧＢ−Ａ−２１８０２４３およびＥＰ−Ａ−０１００３８１が
挙げられる。ＧＭＡには２つの主な問題がある。第１に、不純物はしばしば、バ
ッチ毎に異なっているので、標準的な精製プロトコルを有することが困難となる
。第２に、ＧＭＡは非常に高価なモノマーである。
【００１１】 ＧＭＡを、イソプロピリデングリセリルメタクリレート（ＩＰＧＭＡ）のよう
な他のモノマーから調製する試みがなされている。ＧＭＡを調製するためのこの
ようなプロセスの１つはＵＳ−Ａ−４０５６４９６に開示され、ここでこのプロ
セスは、ＩＰＧＭＡを硫酸およびヒドロキノンと１６時間反応させる工程を包含
する。
な他のモノマーから調製する試みがなされている。ＧＭＡを調製するためのこの
ようなプロセスの１つはＵＳ−Ａ−４０５６４９６に開示され、ここでこのプロ
セスは、ＩＰＧＭＡを硫酸およびヒドロキノンと１６時間反応させる工程を包含
する。
【００１２】 ＧＭＡを調製するための別のプロセスもまたＵＳ−Ａ−４０５６４９６で言及
されており、これはグリシジルメタクリレート（ＧＹＭＡ）を、ＧＹＭＡを濃硫
酸で６日間処理することによって加水分解する工程を包含する（Ｍ．Ｆ．Ｒｅｆ
ｏｊｏ［１９６５］Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｓｃｉｅｎｃｅ
９、３１６１−３１７０頁）。このプロセスは、ＧＭＡへの鉱酸の添加が、架橋
剤、および種々の他のジメタクリレートであるグリセリルジメタクリレートの形
成を生じ得るために、特に不利である。
されており、これはグリシジルメタクリレート（ＧＹＭＡ）を、ＧＹＭＡを濃硫
酸で６日間処理することによって加水分解する工程を包含する（Ｍ．Ｆ．Ｒｅｆ
ｏｊｏ［１９６５］Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｓｃｉｅｎｃｅ
９、３１６１−３１７０頁）。このプロセスは、ＧＭＡへの鉱酸の添加が、架橋
剤、および種々の他のジメタクリレートであるグリセリルジメタクリレートの形
成を生じ得るために、特に不利である。
【００１３】 ＧＭＡを蒸留して精製ＧＭＡを調製することもまた、当該分野で実施されてい
る。しかし、蒸留は困難であり、かつ費用がかかる。ＧＭＡは高沸点であり、そ
のため蒸留の費用は高い。蒸留は、典型的には、精製されるべき生成物の１５−
２０％の損失をもたらす。さらに、ＧＭＡは蒸留の間に重合し得、貴重なモノマ
ーが失われる。更になお、蒸留を行うのに必要であり得る装置（例えば落下膜エ
バポレーター）は高価である。
る。しかし、蒸留は困難であり、かつ費用がかかる。ＧＭＡは高沸点であり、そ
のため蒸留の費用は高い。蒸留は、典型的には、精製されるべき生成物の１５−
２０％の損失をもたらす。さらに、ＧＭＡは蒸留の間に重合し得、貴重なモノマ
ーが失われる。更になお、蒸留を行うのに必要であり得る装置（例えば落下膜エ
バポレーター）は高価である。
【００１４】 明らかに、これらの従来技術の方法は、非常に労働集約的であり、そして毒性
の化学物質および可燃性溶媒を含む危険な化学物質の使用、ならびに危険なプロ
セス工程を含む。
の化学物質および可燃性溶媒を含む危険な化学物質の使用、ならびに危険なプロ
セス工程を含む。
【００１５】 さらに、ＧＭＡポリマーを調製するための従来技術の方法は、ＵＳ４３３８４
１９、ＦＲ８２０７５９５、ＷＯ９３／０８４１およびＥｚｒｉｅｌｅｖら、Ｖ
ｙｓｏｋｏｍｏｌ．Ｓｏｅｄｉｎ．Ｓｅｒ．Ｂ、２０（１０），７７７−９，Ｈ
ｉｌｄ．Ｍａｋｒｏｍｏｌ．Ｃｈｅｍ．１７７，１９４７−１９７２（１９７６
）およびＢｅｉｎｅｒｔら、Ｄｉｅ Ｍａｋｒｏｍｏｌｅｋｕｌａｒｅ Ｃｈｅ
ｍｉｅ，１７５，２０６９−２０７７（１９７４）に開示されている。
１９、ＦＲ８２０７５９５、ＷＯ９３／０８４１およびＥｚｒｉｅｌｅｖら、Ｖ
ｙｓｏｋｏｍｏｌ．Ｓｏｅｄｉｎ．Ｓｅｒ．Ｂ、２０（１０），７７７−９，Ｈ
ｉｌｄ．Ｍａｋｒｏｍｏｌ．Ｃｈｅｍ．１７７，１９４７−１９７２（１９７６
）およびＢｅｉｎｅｒｔら、Ｄｉｅ Ｍａｋｒｏｍｏｌｅｋｕｌａｒｅ Ｃｈｅ
ｍｉｅ，１７５，２０６９−２０７７（１９７４）に開示されている。
【００１６】 ＵＳ−Ａ−５５３２２８９は、ソフトコンタクトレンズを形成するためのプロ
セスを開示する。この特許の請求の範囲によれば、レンズは、実質的に２，３−
ジヒドロキシプロピルメタクリレート（すなわち、グリセリルメタクリレート［
ＧＭＡ］）と２−ヒドロキシエチルメタクリレートとからなるコポリマーから形
成される。ヒドロキシエチルメタクリレートはときにＨＥＭＡと称される。ＵＳ
−Ａ−５５３２２８９のプロセスは予備蒸留工程を必要とし、ここでＧＭＡが蒸
留される。それゆえ、ＵＳ−Ａ−５５３２２８９のプロセスは煩雑であり、かつ
費用がかかる。
セスを開示する。この特許の請求の範囲によれば、レンズは、実質的に２，３−
ジヒドロキシプロピルメタクリレート（すなわち、グリセリルメタクリレート［
ＧＭＡ］）と２−ヒドロキシエチルメタクリレートとからなるコポリマーから形
成される。ヒドロキシエチルメタクリレートはときにＨＥＭＡと称される。ＵＳ
−Ａ−５５３２２８９のプロセスは予備蒸留工程を必要とし、ここでＧＭＡが蒸
留される。それゆえ、ＵＳ−Ａ−５５３２２８９のプロセスは煩雑であり、かつ
費用がかかる。
【００１７】 ＷＯ９８／０７０５５は、本質的にＧＭＡとＨＥＭＡとからなる眼用デバイス
（例えばコンタクトレンズ）の調製プロセスを開示し、このプロセスは以下の工
程を包含する：ａ）第２のモノマーと、付加された改質基を有する第１のモノマ
ーとを共重合して、結合した改質基を有する第１のポリマーを形成する工程；お
よびｂ）第１のポリマーに結合した改質基の全部または一部を改質して、第１の
ポリマーとは異なる第２のポリマーを形成し、これにより本質的にＧＭＡとＨＥ
ＭＡとからなる眼用デバイスを形成する工程。
（例えばコンタクトレンズ）の調製プロセスを開示し、このプロセスは以下の工
程を包含する：ａ）第２のモノマーと、付加された改質基を有する第１のモノマ
ーとを共重合して、結合した改質基を有する第１のポリマーを形成する工程；お
よびｂ）第１のポリマーに結合した改質基の全部または一部を改質して、第１の
ポリマーとは異なる第２のポリマーを形成し、これにより本質的にＧＭＡとＨＥ
ＭＡとからなる眼用デバイスを形成する工程。
【００１８】 本発明は、ポリマーの調製のための既知のプロセスに関連する問題点を克服し
ようとする。
ようとする。
【００１９】 本発明の第１の局面によれば、式Ｉ
【００２０】
【化８】 の重合性モノマーの調製プロセスが提供され、このプロセスは、式ＩＩ
【００２１】
【化９】 の化合物を、固定化された酸と接触させる工程であって、ここでＸ、Ｙ、Ｚ、Ｒ 1 、ＰおよびＱは独立して、ヒドロカルビル基または水素から選択され、そして
Ａは（ＣＨ2）nであり、ここでｎは０または１である、工程を包含する。
Ａは（ＣＨ2）nであり、ここでｎは０または１である、工程を包含する。
【００２２】 本発明の第２の局面によれば、本発明に記載のプロセスにより調製される眼用
デバイス（コンタクトレンズのような）が提供される。
デバイス（コンタクトレンズのような）が提供される。
【００２３】 本発明の第３の局面によれば、式Ｉ
【００２４】
【化１０】 の重合性モノマーの、式ＩＩ
【００２５】
【化１１】 の化合物からの調製プロセスのための装置が提供され、この装置は、以下： （ｉ）固定化された酸を含有するための手段； （ｉｉ）気体の入口であって、ここでこの入口は、使用の際に、気体が固定化さ
れた酸を通過するように構成される、入口；および、 （ｉｉｉ）上記固定化された酸を含有するための手段から、反応生成物Ｐ−Ｃ（
Ｏ）−Ｑを含む気体を除去するための手段、 を備える。
れた酸を通過するように構成される、入口；および、 （ｉｉｉ）上記固定化された酸を含有するための手段から、反応生成物Ｐ−Ｃ（
Ｏ）−Ｑを含む気体を除去するための手段、 を備える。
【００２６】 本発明は、多くの利点を提供し得る。
【００２７】 本発明は、モノマーの重合の間に、架橋剤として作用する不純物の存在が、低
減されるか、または避けられる利点を有する。それゆえ、本発明は、重合の前に
モノマーの精製を必要とすることなしに、直鎖ポリマーの形成のための重合が可
能なモノマーを提供する。さらに、このモノマーは、容易に可溶化され得るポリ
マーを形成する重合を可能にする。
減されるか、または避けられる利点を有する。それゆえ、本発明は、重合の前に
モノマーの精製を必要とすることなしに、直鎖ポリマーの形成のための重合が可
能なモノマーを提供する。さらに、このモノマーは、容易に可溶化され得るポリ
マーを形成する重合を可能にする。
【００２８】 本発明は、架橋剤の非存在またはモノマー中の初期架橋剤濃度が低いので、所
望の／至適なレベルを達成するための更なる架橋剤の制御された添加が可能とな
るという利点を有する。対照的に、従来技術によるモノマー（例えば、ＧＭＡ）
を使用する場合、架橋剤のレベルは、レンズのような最終ポリマーの機械的特性
を損なうことなく、更なる添加を可能とするには高すぎることが多い。ＧＭＡが
重合される場合、本発明の利点が示される。結果として生じるポリマーは、水の
ような適切な溶媒中に簡単に溶解され得る。
望の／至適なレベルを達成するための更なる架橋剤の制御された添加が可能とな
るという利点を有する。対照的に、従来技術によるモノマー（例えば、ＧＭＡ）
を使用する場合、架橋剤のレベルは、レンズのような最終ポリマーの機械的特性
を損なうことなく、更なる添加を可能とするには高すぎることが多い。ＧＭＡが
重合される場合、本発明の利点が示される。結果として生じるポリマーは、水の
ような適切な溶媒中に簡単に溶解され得る。
【００２９】 さらなる局面において、式Ｉの重合モノマーを含む組成物の調製のために、本
発明のプロセスが提供される。
発明のプロセスが提供される。
【００３０】 当業者は、Ｘ、Ｙ、ＺまたはＲ1の少なくとも１つが重合性基であるならば、
式Ｉの化合物は重合性モノマーとなることを理解する。好ましい局面において、
Ｒ1は重合性基である。
式Ｉの化合物は重合性モノマーとなることを理解する。好ましい局面において、
Ｒ1は重合性基である。
【００３１】 本発明のプロセスの好適な局面において、酸は強酸である。用語「強酸」は、
ｐＫａが３未満の酸を意味する。
ｐＫａが３未満の酸を意味する。
【００３２】 本発明のプロセスの好適な局面において、酸はイオン交換樹脂上に固定化され
る。より好ましくは、酸は、イオン交換樹脂上で固定化された強酸である。さら
により好ましくは、イオン交換樹脂は、米国のＲｏｅｈｍ ａｎｄ Ｈａａｓか
ら入手可能なＡｍｂｅｒｌｙｓｔ １５である。
る。より好ましくは、酸は、イオン交換樹脂上で固定化された強酸である。さら
により好ましくは、イオン交換樹脂は、米国のＲｏｅｈｍ ａｎｄ Ｈａａｓか
ら入手可能なＡｍｂｅｒｌｙｓｔ １５である。
【００３３】 好ましくは、Ｒ1はヒドロカルビル基、およびヒドロカルビルエステル、好ま
しくは不飽和ヒドロカルビルエステルから選択される。
しくは不飽和ヒドロカルビルエステルから選択される。
【００３４】 用語「ヒドロカルビル基」は、本明細書において、少なくともＣおよびＨを含
み、そして任意に１つ以上の他の適切な置換基を含み得る基を意味する。このよ
うな置換基の例としては、ハロ基、アルコキシ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カ
ルボキシル基、エポキシ基、アクリル基、炭化水素基、Ｎ−アシル基、または環
式基等が挙げられる。置換基が環式基である可能性に加えて、置換基の組合せが
環式基を形成し得る。ヒドロカルビル基が１つより多くのＣを含むならば、これ
らの炭素は必ずしも互いに連結している必要はない。例えば、少なくとも２つの
炭素は適切な要素または基を介して連結し得る。それゆえ、ヒドロカルビル基は
、ヘテロ原子を含み得る。適切なヘテロ原子は当業者には明らかであり、例えば
、硫黄、窒素および酸素を含む。
み、そして任意に１つ以上の他の適切な置換基を含み得る基を意味する。このよ
うな置換基の例としては、ハロ基、アルコキシ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カ
ルボキシル基、エポキシ基、アクリル基、炭化水素基、Ｎ−アシル基、または環
式基等が挙げられる。置換基が環式基である可能性に加えて、置換基の組合せが
環式基を形成し得る。ヒドロカルビル基が１つより多くのＣを含むならば、これ
らの炭素は必ずしも互いに連結している必要はない。例えば、少なくとも２つの
炭素は適切な要素または基を介して連結し得る。それゆえ、ヒドロカルビル基は
、ヘテロ原子を含み得る。適切なヘテロ原子は当業者には明らかであり、例えば
、硫黄、窒素および酸素を含む。
【００３５】 用語「ヒドロカルビルエステル」は、本明細書において、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−基を
含むヒドロカルビル基を意味する。
含むヒドロカルビル基を意味する。
【００３６】 用語「不飽和ヒドロカルビルエステル」は、本明細書において、少なくとも１
つの炭素−炭素二重結合または少なくとも１つの炭素−炭素三重結合を含むヒド
ロカルビルエステルを意味する。
つの炭素−炭素二重結合または少なくとも１つの炭素−炭素三重結合を含むヒド
ロカルビルエステルを意味する。
【００３７】 好ましくは、ヒドロカルビル基は直鎖状または分枝基である。分枝基は１つま
たはそれ以上の分枝を含み得る。
たはそれ以上の分枝を含み得る。
【００３８】 １つの局面において、直鎖状または分枝ヒドロカルビル基は、１から２０個の
炭素原子、１から１５個の炭素原子、１から１０個の炭素原子、１から５個の炭
素原子、または１から３個の炭素原子を含み得る。
炭素原子、１から１５個の炭素原子、１から１０個の炭素原子、１から５個の炭
素原子、または１から３個の炭素原子を含み得る。
【００３９】 直鎖状または分枝ヒドロカルビル基は、飽和または不飽和であり得る。１つの
局面において、直鎖状または分枝ヒドロカルビル基は飽和であり得る。
局面において、直鎖状または分枝ヒドロカルビル基は飽和であり得る。
【００４０】 好ましくは、ヒドロカルビル基はアルキル骨格を含む。骨格は１つ以上の非ア
ルキル基で中断されていてもよい。非アルキル基は、エステル、エーテルおよび
それらの組合せから選択され得る。
ルキル基で中断されていてもよい。非アルキル基は、エステル、エーテルおよび
それらの組合せから選択され得る。
【００４１】 １つの局面において、アルキル骨格は、１から２０個の炭素原子、１から１５
個の炭素原子、１から１０個の炭素原子、１から５個の炭素原子、または１から
３個の炭素原子を含み得る。
個の炭素原子、１から１０個の炭素原子、１から５個の炭素原子、または１から
３個の炭素原子を含み得る。
【００４２】 アルキル骨格は、アルキル骨格から分枝した１つ以上のアルキル基を含み得る
。１つの局面において、各アルキル分枝は、１から２０個の炭素原子、１から１
５個の炭素原子、１から１０個の炭素原子、１から５個の炭素原子、または１か
ら３個の炭素原子を含み得る。
。１つの局面において、各アルキル分枝は、１から２０個の炭素原子、１から１
５個の炭素原子、１から１０個の炭素原子、１から５個の炭素原子、または１か
ら３個の炭素原子を含み得る。
【００４３】 ヒドロカルビル基は環式基であり得る。この点に関して、ヒドロカルビル基は
単環式基または多環式基であり得る。ここで、用語「多環式」は、縮合環および
非縮合環構造を含み、それらの組合せを含む。
単環式基または多環式基であり得る。ここで、用語「多環式」は、縮合環および
非縮合環構造を含み、それらの組合せを含む。
【００４４】 多環式基の環式基のうちの少なくとも１つは複素環式基（複素環）または非複
素環式基であり得る。
素環式基であり得る。
【００４５】 環式基または多環式基の環式基の少なくとも１つは、飽和環構造または不飽和
環構造（例えば、アリール基）であり得る。
環構造（例えば、アリール基）であり得る。
【００４６】 ヒドロカルビル基は、Ｃ、Ｈ、Ｏ、Ｓｉ、Ｎ、Ｐ、ハロゲン（Ｃｌ、Ｂｒおよ
びＩを含む）、ＳおよびＰのうちの任意の１つ以上を含み得る。ヒドロカルビル
基がアルキル骨格を有する好適な局面において、アルキル骨格は、Ｃ、Ｈ、Ｏ、
Ｓｉ、Ｎ、Ｐ、ハロゲン（Ｃｌ、ＢｒおよびＩを含む）、ＳおよびＰのうちの任
意の１つ以上によって中断され得る。
びＩを含む）、ＳおよびＰのうちの任意の１つ以上を含み得る。ヒドロカルビル
基がアルキル骨格を有する好適な局面において、アルキル骨格は、Ｃ、Ｈ、Ｏ、
Ｓｉ、Ｎ、Ｐ、ハロゲン（Ｃｌ、ＢｒおよびＩを含む）、ＳおよびＰのうちの任
意の１つ以上によって中断され得る。
【００４７】 好ましくは、ヒドロカルビル基は炭化水素基である。
【００４８】 ここで、用語「炭化水素基」は、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、
アシル基（これらの基は直鎖状、分枝または環式であり得る）あるいはアリール
基のうちの任意の１つを意味する。炭化水素という用語はまた、任意に置換され
たこれらの基をも包含する。炭化水素がその上に置換基を有する分枝構造である
ならば、置換は炭化水素骨格上、または分枝上のいずれかであり得る。あるいは
置換は、炭化水素骨格上および分枝上であり得る。
アシル基（これらの基は直鎖状、分枝または環式であり得る）あるいはアリール
基のうちの任意の１つを意味する。炭化水素という用語はまた、任意に置換され
たこれらの基をも包含する。炭化水素がその上に置換基を有する分枝構造である
ならば、置換は炭化水素骨格上、または分枝上のいずれかであり得る。あるいは
置換は、炭化水素骨格上および分枝上であり得る。
【００４９】 炭化水素基は、１から２０個の炭素原子、１から１５個の炭素原子、１から１
０個の炭素原子、１から５個の炭素原子、または１から３個の炭素原子を有し得
る。
０個の炭素原子、１から５個の炭素原子、または１から３個の炭素原子を有し得
る。
【００５０】 好適な実施形態において、Ｒ1は、式ＩＩＩ
【００５１】
【化１２】 の基であり、ここでＲ2は、メチル、エチル、プロピルおよびブチルから選択さ
れ、そしてＲ3は、不飽和Ｃ1-5アルキルから選択される。非常に好適な実施形態
において、Ｒ2はＣＨ3であり、かつＲ3は＝ＣＨ2である。
れ、そしてＲ3は、不飽和Ｃ1-5アルキルから選択される。非常に好適な実施形態
において、Ｒ2はＣＨ3であり、かつＲ3は＝ＣＨ2である。
【００５２】 好ましくは、本明細書において与えられる式のＸ、Ｙ、ＰおよびＱは独立して
、ヒドロカルビル基および水素から選択される。好ましくは、ヒドロカルビル基
は炭化水素基である。より好ましくは、ヒドロカルビル基は１から２０個の炭素
を有する炭化水素基である。さらになお好ましくは、ヒドロカルビル基は、メチ
ル、エチル、プロピルおよびブチルから選択される。
、ヒドロカルビル基および水素から選択される。好ましくは、ヒドロカルビル基
は炭化水素基である。より好ましくは、ヒドロカルビル基は１から２０個の炭素
を有する炭化水素基である。さらになお好ましくは、ヒドロカルビル基は、メチ
ル、エチル、プロピルおよびブチルから選択される。
【００５３】 非常に好適な実施形態において、ＸはＨ、ＹはＨ、ＺはＨ、ＰはＣＨ3、Ｑは
ＣＨ3、ｎ＝０、そしてＲ1は式ＩＩＩの基であり、ここでＲ2がＣＨ3であり、か
つＲ3は＝ＣＨ2である。
ＣＨ3、ｎ＝０、そしてＲ1は式ＩＩＩの基であり、ここでＲ2がＣＨ3であり、か
つＲ3は＝ＣＨ2である。
【００５４】 それゆえ、本発明の非常に好適な局面は、式Ｉ
【００５５】
【化１３】 の重合性モノマーの調製プロセスを提供し、このプロセスは、 式ＩＩ
【００５６】
【化１４】 の化合物を、固定化された酸と接触させる工程であって、 ここでＸはＨ、 ＹはＨ、 ＺはＨ、 Ａは（ＣＨ2）0、 ＰはＣＨ3、 ＱはＣＨ3、 であり、そしてＲ1は式ＩＩＩ
【００５７】
【化１５】 の基であり、ここでＲ2はＣＨ3であり、そしてＲ3は＝ＣＨ2である、工程、を包
含する。
含する。
【００５８】 換言すれば、非常に好適な局面において、本発明は、（２，２ １，３−ジオ
キソラン−４−イル）メチルメタクリレート（ＧＭＡＫ）を、固定化された酸と
接触させる工程を包含する、グリセリルメタクリレート（ＧＭＡ）の調製プロセ
スを提供する。
キソラン−４−イル）メチルメタクリレート（ＧＭＡＫ）を、固定化された酸と
接触させる工程を包含する、グリセリルメタクリレート（ＧＭＡ）の調製プロセ
スを提供する。
【００５９】 本発明の好適な実施形態において、プロセスはさらに、固定化された酸を含有
するための手段を提供する工程、該固定化された酸を式ＩＩの化合物と接触させ
る工程、および気体を上記固定化された酸に通す工程を包含する。
するための手段を提供する工程、該固定化された酸を式ＩＩの化合物と接触させ
る工程、および気体を上記固定化された酸に通す工程を包含する。
【００６０】 好ましくは、気体は酸素を含む。より好ましくは気体は空気である。
【００６１】 本発明の好ましい実施形態において、固定化された酸が、有機溶媒の非存在に
おいて、式ＩＩの化合物と接触する。
おいて、式ＩＩの化合物と接触する。
【００６２】 好ましくは、固定化された酸を含有するための手段は流動床反応器を含む。
【００６３】 本発明のさらに好適な局面において、プロセスは、気体が固定化された酸を通
った後、固定化された酸を含有するための手段から気体を抽出する工程を包含す
る。抽出された気体は式ＩＩと固定化された酸との接触の反応生成物を含み得る
。反応生成物は、式Ｐ−Ｃ（Ｏ）−Ｑであり得る。反応生成物を除去することに
よって、平衡
った後、固定化された酸を含有するための手段から気体を抽出する工程を包含す
る。抽出された気体は式ＩＩと固定化された酸との接触の反応生成物を含み得る
。反応生成物は、式Ｐ−Ｃ（Ｏ）−Ｑであり得る。反応生成物を除去することに
よって、平衡
【００６４】
【数１】 はＩの側に移動する。従って、転化速度および／または最終的なＩの転化率は増
大する。本質的に定量的な転化率が得られ得る。
大する。本質的に定量的な転化率が得られ得る。
【００６５】 好適な局面において、本発明のプロセスは、式Ｉの重合モノマーを重合する工
程を包含する。任意の代表的な、適切な重合方法が使用され得る。好ましい方法
が、熱またはＵＶで開始される、フリーラジカル重合である。
程を包含する。任意の代表的な、適切な重合方法が使用され得る。好ましい方法
が、熱またはＵＶで開始される、フリーラジカル重合である。
【００６６】 本発明のプロセスの好適な局面において、更に、式Ｉの重合性モノマーを重合
して医用デバイス、特に、コンタクトレンズのような眼用デバイスを提供する工
程を包含する。
して医用デバイス、特に、コンタクトレンズのような眼用デバイスを提供する工
程を包含する。
【００６７】 本発明は、コンタクトレンズ（ハードおよびソフトコンタクトレンズの両方）
、眼内レンズ、眼間レンズ（ｉｎｔｅｒｏｃｕｌａｒ ｌｅｎｓｅｓ）および角
膜内インプラントのような眼用デバイス、ならびに補綴物品およびハイドロゲル
物品の調製のために得に有利である。この点について、本発明は、眼用デバイス
をより容易に作成することができるようにするのみならず、得られるポリマーの
、収縮、寸法安定性、膨潤、水感受性、疎水性または親水性、あるいはそれらの
組合せの任意のものをより広く制御することを可能にする。
、眼内レンズ、眼間レンズ（ｉｎｔｅｒｏｃｕｌａｒ ｌｅｎｓｅｓ）および角
膜内インプラントのような眼用デバイス、ならびに補綴物品およびハイドロゲル
物品の調製のために得に有利である。この点について、本発明は、眼用デバイス
をより容易に作成することができるようにするのみならず、得られるポリマーの
、収縮、寸法安定性、膨潤、水感受性、疎水性または親水性、あるいはそれらの
組合せの任意のものをより広く制御することを可能にする。
【００６８】 医用デバイスおよび／または重合性モノマーおよび／または組成物はまた、従
来の添加成分、例えば、乳化剤、安定剤、界面活性剤（ｓｕｒｆａｃｅ ａｃｔ
ｉｖｅ ａｇｅｎｔ）、抑制剤（例えば、光抑制剤）、阻害剤、分散剤、酸化剤
、還元剤、粘度調節剤、触媒、結合剤、活性化剤、促進剤、粘着付与剤、可塑剤
、鹸化剤、連鎖移動剤、架橋剤、界面活性剤（ｓｕｒｆａｃｔａｎｔ）、充填材
、染料、金属塩、および溶媒のいずれか１つ以上を含み得る。
来の添加成分、例えば、乳化剤、安定剤、界面活性剤（ｓｕｒｆａｃｅ ａｃｔ
ｉｖｅ ａｇｅｎｔ）、抑制剤（例えば、光抑制剤）、阻害剤、分散剤、酸化剤
、還元剤、粘度調節剤、触媒、結合剤、活性化剤、促進剤、粘着付与剤、可塑剤
、鹸化剤、連鎖移動剤、架橋剤、界面活性剤（ｓｕｒｆａｃｔａｎｔ）、充填材
、染料、金属塩、および溶媒のいずれか１つ以上を含み得る。
【００６９】 例として、界面活性剤および分散剤は、脂肪ロジンおよびナフテン酸の塩、ナ
フタレンスルホン酸と低分子量のホルムアルデヒドとの縮合物、カルボン酸ポリ
マーおよび適切な親水性−親油性バランスのコポリマー、高級アルキル硫酸塩、
例えば、ラウリル硫酸ナトリウム、アルキルアリールスルホン酸塩、例えば、ド
デシルベンゼンスルホン酸塩、イソプロピルベンゼンスルホン酸あるいはイソプ
ロピルナフタレンスルホン酸のナトリウムまたはカリウム塩；スルホコハク酸塩
、例えば、ジオクチルスルホコハク酸アルカリ金属、高級アルキルスルホコハク
酸塩、例えばオクチルスルホコハク酸ナトリウム、Ｎ−メチル−Ｎ−パルミトイ
ル−タウリンナトリウム、オレイルイセチオン酸ナトリウム、アルキルアリール
ポリエトキシエタノール硫酸またはスルホン酸のアルカリ金属塩、例えば、ｔ−
オクチルフェノキシ−ポリエトキシエチル硫酸ナトリウム（１から５個のオキシ
エチレン単位を有する）であり得る。用いられ得る典型的な重合抑制剤は、ハイ
ドロキノン、モノメチルエーテル、ベンゾキノン、フェノチアジンおよびメチレ
ンブルーを包含する。
フタレンスルホン酸と低分子量のホルムアルデヒドとの縮合物、カルボン酸ポリ
マーおよび適切な親水性−親油性バランスのコポリマー、高級アルキル硫酸塩、
例えば、ラウリル硫酸ナトリウム、アルキルアリールスルホン酸塩、例えば、ド
デシルベンゼンスルホン酸塩、イソプロピルベンゼンスルホン酸あるいはイソプ
ロピルナフタレンスルホン酸のナトリウムまたはカリウム塩；スルホコハク酸塩
、例えば、ジオクチルスルホコハク酸アルカリ金属、高級アルキルスルホコハク
酸塩、例えばオクチルスルホコハク酸ナトリウム、Ｎ−メチル−Ｎ−パルミトイ
ル−タウリンナトリウム、オレイルイセチオン酸ナトリウム、アルキルアリール
ポリエトキシエタノール硫酸またはスルホン酸のアルカリ金属塩、例えば、ｔ−
オクチルフェノキシ−ポリエトキシエチル硫酸ナトリウム（１から５個のオキシ
エチレン単位を有する）であり得る。用いられ得る典型的な重合抑制剤は、ハイ
ドロキノン、モノメチルエーテル、ベンゾキノン、フェノチアジンおよびメチレ
ンブルーを包含する。
【００７０】 好適な実施形態において、染料は、２−ヒドロキシベンゾフェノン、オキシジ
アゾール、サリチル酸、モノ安息香酸レゾルシノール、ベンゾトリアゾール、好
ましくは２Ｈ−ベンゾトリアゾール、ベントチアゾロアジン、好ましくは２Ｎ−
ベンゾチアゾロアジン、α−シアノ−β−フェニルケイ皮酸、ポリアルキルピペ
リジン（ｐｏｌｙａｌｋｙｐｉｐｅｒｉｄｉｎｅ）およびそれらの誘導体からな
る群から選択される。
アゾール、サリチル酸、モノ安息香酸レゾルシノール、ベンゾトリアゾール、好
ましくは２Ｈ−ベンゾトリアゾール、ベントチアゾロアジン、好ましくは２Ｎ−
ベンゾチアゾロアジン、α−シアノ−β−フェニルケイ皮酸、ポリアルキルピペ
リジン（ｐｏｌｙａｌｋｙｐｉｐｅｒｉｄｉｎｅ）およびそれらの誘導体からな
る群から選択される。
【００７１】 好ましくは、染料は、ベンゾトリアゾール、特に２Ｈ−ベンゾトリアゾールお
よびその誘導体から選択される。
よびその誘導体から選択される。
【００７２】 本発明の組成物および／または医用デバイスは、１つ以上のさらなるコモノマ
ーを含み得る。本発明において用いられ得る１つ以上のさらなるコモノマーの例
としては、以下のものが挙げられる：（アルキルおよびシクロアルキル）アクリ
レート；（アルキルおよびシクロアルキル）メタクリレート；フリーラジカル重
合性オレフィン酸（それらのアルコキシ−、アルキルフェノキシ−、アルキルフ
ェノキシ−（ポリエチレンオキシド）−、ビニルエステル−、アミン置換（その
四級アンモニウム塩を含む）、ニトリル−、ハロ−、ヒドロキシ−、および酸置
換（例えば、ホスホ−またはスルホ−）誘導体を含む）；および他の適切なエチ
レン性不飽和（ｅｔｈｙｌｅｎｉｃａｌｌｙ ｕｎｓａｔｕｒａｔｅｄ）重合性
部分；それらの組合せ。好ましくは、アルキルおよびシクロアルキル基は、２０
個までの炭素原子を含む（例えば（Ｃ1−Ｃ20アルキルおよびＣ1−Ｃ20シクロア
ルキル）アクリレート、および（Ｃ1−Ｃ20アルキルおよびＣ1−Ｃ20シクロアル
キル）メタクリレート（。より詳細には、典型的なコモノマーは、メチルアクリ
レート、エチルアクリレート、ｎ−プロピルアクリレート、イソプロピルアクリ
レート、ｎ−ブチルアクリレート、イソブチルアクリレートｔ−ブチルアクリレ
ート、イソボルニルアクリレート、ペンチルアクリレート、ヘキシルアクリレー
ト、オクチルアクリレート、イソ−オクチルアクリレート、ノニルアクリレート
、ラウリルアクリレート、ステアリルアクリレート、エイコシルアクリレート、
２−エチルヘキシルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、シクロヘプチ
ルアクリレート、メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、ヒドロキシメ
チルアクリレート、ヒドロキシメチルメタクリレート、プロピルメタクリレート
、ｎ−ブチルメタクリレート、ｔ−ブチルメタクリレート、イソブチルメタクリ
レート、ペンチルメタクリレート、ヘキシルメタクリレート、シクロヘキシルメ
タクリレート、２−エチルヘキシルメタクリレート、イソボルニルメタクリレー
ト、ヘプチルメタクリレート、シクロヘプチルメタクリレート、オクチルメタク
リレート、イソ−オクチルメタクリレート、ノニルメタクリレート、デシルメタ
クリレート、ラウリルメタクリレート、エイコシルメタクリレート、ドデシルア
クリレート、ペンタデシルアクリレート、セチルアクリレート、ステアリルアク
リレート、エイコシルアクリレート、イソデシルアクリレート、ビニルステアレ
ート、ノニルフェノキシ−（エチレンオキシド）1-20アクリレート、オクタデセ
ン、ヘキサデセン、テトラデセン、ドデセン、ドデシルメタクリレート、ペンタ
デシルメタクリレート、セチルメタクリレート、ステアリルメタクリレート、エ
イコシルメタクリレート、イソデシルメタクリレート、ノニルフェノキシ（エチ
レンオキシド）1-20メタクリレート、アクリル酸、メタクリル酸、フマル酸、ク
ロトン酸、イタコン酸、無水フマル酸、無水クロトン酸、無水イタコン酸、マレ
イン酸、無水マレイン酸、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、ア
クリロニトリル、メタアクリロニトリル、エチレン、酢酸ビニル、塩化ビニル、
塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、メタクリルアミド２−シ
アノエチルアクリレート、２−シアノエチルメタクリレート、ジメチルアミノエ
チルメタクリレート、ジメチルアミノプロピルメタクリレート、ｔ−ブチルアミ
ノエチルメタクリレート、グリシジルアクリレート、グリシジルメタクリレート
、グリセリルアクリレート、グリセリルメタクリレート、ベンジルアクリレート
、ベンジルメタクリレート、フェニルアクリレート、フェニルメタクリレート、
ビニルピリジン、ビニルピロリジン、シロキサン、シランおよびそれらの混合物
のうち任意のものを包含する。他の重合性モノマーは、米国特許第２８７９１７
８号、同第３０３７００６号、同第３５０２６２７号、同第３０３７９６９号お
よび同第３４７４８５号に開示されている。
ーを含み得る。本発明において用いられ得る１つ以上のさらなるコモノマーの例
としては、以下のものが挙げられる：（アルキルおよびシクロアルキル）アクリ
レート；（アルキルおよびシクロアルキル）メタクリレート；フリーラジカル重
合性オレフィン酸（それらのアルコキシ−、アルキルフェノキシ−、アルキルフ
ェノキシ−（ポリエチレンオキシド）−、ビニルエステル−、アミン置換（その
四級アンモニウム塩を含む）、ニトリル−、ハロ−、ヒドロキシ−、および酸置
換（例えば、ホスホ−またはスルホ−）誘導体を含む）；および他の適切なエチ
レン性不飽和（ｅｔｈｙｌｅｎｉｃａｌｌｙ ｕｎｓａｔｕｒａｔｅｄ）重合性
部分；それらの組合せ。好ましくは、アルキルおよびシクロアルキル基は、２０
個までの炭素原子を含む（例えば（Ｃ1−Ｃ20アルキルおよびＣ1−Ｃ20シクロア
ルキル）アクリレート、および（Ｃ1−Ｃ20アルキルおよびＣ1−Ｃ20シクロアル
キル）メタクリレート（。より詳細には、典型的なコモノマーは、メチルアクリ
レート、エチルアクリレート、ｎ−プロピルアクリレート、イソプロピルアクリ
レート、ｎ−ブチルアクリレート、イソブチルアクリレートｔ−ブチルアクリレ
ート、イソボルニルアクリレート、ペンチルアクリレート、ヘキシルアクリレー
ト、オクチルアクリレート、イソ−オクチルアクリレート、ノニルアクリレート
、ラウリルアクリレート、ステアリルアクリレート、エイコシルアクリレート、
２−エチルヘキシルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、シクロヘプチ
ルアクリレート、メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、ヒドロキシメ
チルアクリレート、ヒドロキシメチルメタクリレート、プロピルメタクリレート
、ｎ−ブチルメタクリレート、ｔ−ブチルメタクリレート、イソブチルメタクリ
レート、ペンチルメタクリレート、ヘキシルメタクリレート、シクロヘキシルメ
タクリレート、２−エチルヘキシルメタクリレート、イソボルニルメタクリレー
ト、ヘプチルメタクリレート、シクロヘプチルメタクリレート、オクチルメタク
リレート、イソ−オクチルメタクリレート、ノニルメタクリレート、デシルメタ
クリレート、ラウリルメタクリレート、エイコシルメタクリレート、ドデシルア
クリレート、ペンタデシルアクリレート、セチルアクリレート、ステアリルアク
リレート、エイコシルアクリレート、イソデシルアクリレート、ビニルステアレ
ート、ノニルフェノキシ−（エチレンオキシド）1-20アクリレート、オクタデセ
ン、ヘキサデセン、テトラデセン、ドデセン、ドデシルメタクリレート、ペンタ
デシルメタクリレート、セチルメタクリレート、ステアリルメタクリレート、エ
イコシルメタクリレート、イソデシルメタクリレート、ノニルフェノキシ（エチ
レンオキシド）1-20メタクリレート、アクリル酸、メタクリル酸、フマル酸、ク
ロトン酸、イタコン酸、無水フマル酸、無水クロトン酸、無水イタコン酸、マレ
イン酸、無水マレイン酸、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、ア
クリロニトリル、メタアクリロニトリル、エチレン、酢酸ビニル、塩化ビニル、
塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、メタクリルアミド２−シ
アノエチルアクリレート、２−シアノエチルメタクリレート、ジメチルアミノエ
チルメタクリレート、ジメチルアミノプロピルメタクリレート、ｔ−ブチルアミ
ノエチルメタクリレート、グリシジルアクリレート、グリシジルメタクリレート
、グリセリルアクリレート、グリセリルメタクリレート、ベンジルアクリレート
、ベンジルメタクリレート、フェニルアクリレート、フェニルメタクリレート、
ビニルピリジン、ビニルピロリジン、シロキサン、シランおよびそれらの混合物
のうち任意のものを包含する。他の重合性モノマーは、米国特許第２８７９１７
８号、同第３０３７００６号、同第３５０２６２７号、同第３０３７９６９号お
よび同第３４７４８５号に開示されている。
【００７３】 好ましいコモノマーはグリセリルメタクリレート（ＧＭＡ）、（２，２−ジメ
チル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルメタクリレート（ＧＭＡＫ）、
ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）、メタクリル酸、アクリル酸、Ｇ
ＹＭＡ、Ｎ−ビニルピロリドン、アルキルメタクリレート（例えば、Ｃ1-20アル
キルメタクリレート、より好ましくはＣ1-15アルキルメタクリレート、より好ま
しくはＣ1-10アルキルメタクリレート、より好ましくはＣ1-5アルキルメタクリ
レート、例えばメチルメタクリレート）、アルキルアクリレート（例えば、Ｃ1- 20 アルキルアクリレート、より好ましくはＣ1-15アルキルアクリレート、より好
ましくはＣ1-10アルキルアクリレート、より好ましくはＣ1-5アルキルアクリレ
ート、例えばメチルアクリレート）、アリールメタクリレート、アリールアクリ
レート、ジアセトンアクリルアミド、アクリルアミド、メタクリルアミド、Ｎ−
アルキルアクリルアミド（例えば、Ｃ1-20Ｎ−アルキルアクリルアミド、より好
ましくはＣ1-15Ｎ−アルキルアクリルアミド、より好ましくはＣ1-10Ｎ−アルキ
ルアクリルアミド、より好ましくはＣ1-5Ｎ−アルキルアクリルアミド、例えば
メチルアクリルアミド）、Ｎ−アルキルメタクリルアミド（例えば、Ｃ1-20Ｎ−
アルキルメタクリルアミド、より好ましくはＣ1-15Ｎ−アルキルメタクリルアミ
ド、より好ましくはＣ1-10Ｎ−アルキルメタクリルアミド、より好ましくはＣ1- 5 Ｎ−アルキルメタクリルアミド、例えばメチルメタクリルアミド）、酢酸ビニ
ル、ビニルエステル、スチレン、他の置換オレフィン、Ｎ−ジアルキルアクリル
アミド（例えば、Ｃ1-20Ｎ−ジアルキルアクリルアミド、より好ましくはＣ1-15 Ｎ−ジアルキルアクリルアミド、より好ましくはＣ1-10Ｎ−ジアルキルアクリル
アミド、より好ましくはＣ1-5Ｎ−ジアルキルアクリルアミド、例えばＮＮジメ
チルアクリルアミド）、Ｎ−ジアルキルメタクリルアミド（例えば、Ｃ1-20Ｎ−
ジアルキルメタクリルアミド、より好ましくはＣ1-15Ｎ−ジアルキルメタクリル
アミド、より好ましくはＣ1-10Ｎ−ジアルキルメタクリルアミド、より好ましく
はＣ1-5Ｎ−ジアルキルメタクリルアミド、例えばＮＮジメチルメタクリルアミ
ド）、３−メタクリルオキシプロピルトリス（トリメチルシリルシロキシ）シラ
ン（ＴＲＩＳモノマー）、フッ素置換アルキルおよびアリールアクリレートおよ
びメタクリレート（好ましくは、ここでアルキルはＣ1-20アルキル、より好まし
くはＣ1-15アルキル、より好ましくはＣ1-10アルキル、より好ましくはＣ1-5ア
ルキル）、およびこれらの組合せのうちの任意のものを含む。
チル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルメタクリレート（ＧＭＡＫ）、
ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）、メタクリル酸、アクリル酸、Ｇ
ＹＭＡ、Ｎ−ビニルピロリドン、アルキルメタクリレート（例えば、Ｃ1-20アル
キルメタクリレート、より好ましくはＣ1-15アルキルメタクリレート、より好ま
しくはＣ1-10アルキルメタクリレート、より好ましくはＣ1-5アルキルメタクリ
レート、例えばメチルメタクリレート）、アルキルアクリレート（例えば、Ｃ1- 20 アルキルアクリレート、より好ましくはＣ1-15アルキルアクリレート、より好
ましくはＣ1-10アルキルアクリレート、より好ましくはＣ1-5アルキルアクリレ
ート、例えばメチルアクリレート）、アリールメタクリレート、アリールアクリ
レート、ジアセトンアクリルアミド、アクリルアミド、メタクリルアミド、Ｎ−
アルキルアクリルアミド（例えば、Ｃ1-20Ｎ−アルキルアクリルアミド、より好
ましくはＣ1-15Ｎ−アルキルアクリルアミド、より好ましくはＣ1-10Ｎ−アルキ
ルアクリルアミド、より好ましくはＣ1-5Ｎ−アルキルアクリルアミド、例えば
メチルアクリルアミド）、Ｎ−アルキルメタクリルアミド（例えば、Ｃ1-20Ｎ−
アルキルメタクリルアミド、より好ましくはＣ1-15Ｎ−アルキルメタクリルアミ
ド、より好ましくはＣ1-10Ｎ−アルキルメタクリルアミド、より好ましくはＣ1- 5 Ｎ−アルキルメタクリルアミド、例えばメチルメタクリルアミド）、酢酸ビニ
ル、ビニルエステル、スチレン、他の置換オレフィン、Ｎ−ジアルキルアクリル
アミド（例えば、Ｃ1-20Ｎ−ジアルキルアクリルアミド、より好ましくはＣ1-15 Ｎ−ジアルキルアクリルアミド、より好ましくはＣ1-10Ｎ−ジアルキルアクリル
アミド、より好ましくはＣ1-5Ｎ−ジアルキルアクリルアミド、例えばＮＮジメ
チルアクリルアミド）、Ｎ−ジアルキルメタクリルアミド（例えば、Ｃ1-20Ｎ−
ジアルキルメタクリルアミド、より好ましくはＣ1-15Ｎ−ジアルキルメタクリル
アミド、より好ましくはＣ1-10Ｎ−ジアルキルメタクリルアミド、より好ましく
はＣ1-5Ｎ−ジアルキルメタクリルアミド、例えばＮＮジメチルメタクリルアミ
ド）、３−メタクリルオキシプロピルトリス（トリメチルシリルシロキシ）シラ
ン（ＴＲＩＳモノマー）、フッ素置換アルキルおよびアリールアクリレートおよ
びメタクリレート（好ましくは、ここでアルキルはＣ1-20アルキル、より好まし
くはＣ1-15アルキル、より好ましくはＣ1-10アルキル、より好ましくはＣ1-5ア
ルキル）、およびこれらの組合せのうちの任意のものを含む。
【００７４】 より好ましいコモノマーは、グリセリルメタクリレート（ＧＭＡ）、（２，２
−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルメタクリレート（ＧＭＡ
Ｋ）、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（２−ＨＥＭＡ）、メタクリル酸お
よびアクリル酸またはこれらの組合せのうちの任意のものを含む。
−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルメタクリレート（ＧＭＡ
Ｋ）、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（２−ＨＥＭＡ）、メタクリル酸お
よびアクリル酸またはこれらの組合せのうちの任意のものを含む。
【００７５】 コモノマーのリストはまた、これらのモノマーの置換誘導体、例えば、ハロゲ
ン化モノマー、特にフッ化モノマー誘導体、ならびにアセタールおよびケタール
誘導体も含む。
ン化モノマー、特にフッ化モノマー誘導体、ならびにアセタールおよびケタール
誘導体も含む。
【００７６】 本発明の重合性モノマー、ならびに１つ以上のさらなるコモノマーは、本発明
の組成物および／または眼用デバイスが本質的にＧＭＡおよびＨＥＭＡからなる
ように、選択され得る。
の組成物および／または眼用デバイスが本質的にＧＭＡおよびＨＥＭＡからなる
ように、選択され得る。
【００７７】 本発明の好適な局面において、本発明はまた、本発明のプロセスによって得ら
れる眼用デバイス（例えば、コンタクトレンズ）を提供し、ここでこの眼用デバ
イスは、８０−２０重量％のＨＥＭＡと；２０−８０重量％のＧＭＡと；必要に
応じて５％以下の架橋重合モノマーとを含み；そしてここで眼用デバイスはメタ
クリル酸を０．０１％未満含む。
れる眼用デバイス（例えば、コンタクトレンズ）を提供し、ここでこの眼用デバ
イスは、８０−２０重量％のＨＥＭＡと；２０−８０重量％のＧＭＡと；必要に
応じて５％以下の架橋重合モノマーとを含み；そしてここで眼用デバイスはメタ
クリル酸を０．０１％未満含む。
【００７８】 本発明の好適な局面において、式ＩＩの化合物はＧＭＡの誘導体、例えば（２
，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルメタクリレート（Ｇ
ＭＡＫ）である。ＧＭＡＫは、Ｍｏｒｉら（［１９９４］Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃ
ｕｌｅｓ ２７ ３５−３９頁）およびＯｇｕｃｈｉら、Ｐｏｌｙｍ Ｅｎｇ．
Ｓｃｉ．（［１９９０］３０ ４４９）の教示に従って調製され得る。本発明の
この好適なプロセスはまた、ＧＭＡＫが安価な市販材料から容易に合成でき、か
つ純粋な状態で、すなわち市販のＧＭＡ中に通常存在する物質、特に架橋性物質
を含まずに調製できるため、特に興味深い。
，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルメタクリレート（Ｇ
ＭＡＫ）である。ＧＭＡＫは、Ｍｏｒｉら（［１９９４］Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃ
ｕｌｅｓ ２７ ３５−３９頁）およびＯｇｕｃｈｉら、Ｐｏｌｙｍ Ｅｎｇ．
Ｓｃｉ．（［１９９０］３０ ４４９）の教示に従って調製され得る。本発明の
この好適なプロセスはまた、ＧＭＡＫが安価な市販材料から容易に合成でき、か
つ純粋な状態で、すなわち市販のＧＭＡ中に通常存在する物質、特に架橋性物質
を含まずに調製できるため、特に興味深い。
【００７９】 従って、本発明の１つの局面において、式ＩＩの化合物は、ポリマーであるか
、またはポリマーの１部である。しかし、上記に説明されるように、式ＩＩの化
合物は、好ましくはモノマーである。
、またはポリマーの１部である。しかし、上記に説明されるように、式ＩＩの化
合物は、好ましくはモノマーである。
【００８０】 本発明に従って調製されるポリマーは、ボタンあるいはキャスト成型またはス
パンキャスト（ｓｐｕｎ ｃａｓｔ）レンズとして作製され得る。
パンキャスト（ｓｐｕｎ ｃａｓｔ）レンズとして作製され得る。
【００８１】 上記のように、１つの局面において、本発明は、上記のようなプロセスにおけ
る使用のための装置を提供する。本発明は、式Ｉ
る使用のための装置を提供する。本発明は、式Ｉ
【００８２】
【化１６】 の重合性モノマーの、式ＩＩ
【００８３】
【化１７】 の化合物からの調製プロセスのための装置であって、 上記装置が、以下： （ｉ）固定化された酸を含有するための手段； （ｉｉ）気体の入口であって、ここで上記入口は、使用の際に、気体が上記固定
化された酸を通るように配置される、入口；および （ｉｉｉ）上記固定化された酸を含有するための手段から、反応生成物Ｐ−Ｃ（
Ｏ）−Ｑを含む気体を除去するための手段、 を包含する、装置を提供する。
化された酸を通るように配置される、入口；および （ｉｉｉ）上記固定化された酸を含有するための手段から、反応生成物Ｐ−Ｃ（
Ｏ）−Ｑを含む気体を除去するための手段、 を包含する、装置を提供する。
【００８４】 本発明のプロセスに関して、上記に与えられる好まし特徴の各々が、本発明の
装置に等しく適用される。
装置に等しく適用される。
【００８５】 反応生成物Ｐ−Ｃ（Ｏ）−Ｑは、揮発性化合物であることが理解される。用語
「揮発性化合物」により、本発明者らは、１５０℃に満たない沸点および標準状
態および圧力を有する化合物または水との共沸点を形成し得る化合物を意味する
。
「揮発性化合物」により、本発明者らは、１５０℃に満たない沸点および標準状
態および圧力を有する化合物または水との共沸点を形成し得る化合物を意味する
。
【００８６】 本装置は、有利である。なぜなら、反応生成物を除去することにより、平衡
【００８７】
【数２】 が、Ｉ側に移動するからである。従って、Ｉの生成物は、増大する。本質的に、
定量的な収量が得られ得る。
定量的な収量が得られ得る。
【００８８】 本発明のプロセスの好ましい化合物と共に、本発明の装置の使用により、非常
に高い転化率が達成された。ＧＭＡＫが固定化された酸と接触する場合、９９．
９％より大きい転化率が達成された。
に高い転化率が達成された。ＧＭＡＫが固定化された酸と接触する場合、９９．
９％より大きい転化率が達成された。
【００８９】 本発明の装置は、有利である。なぜなら、さらなる精製をせずに処理するのに
適切なモノマーの高い収率が、単純な装置を利用して得られ得る。固定化された
酸を通る、気体の供給は、このプロセスの化合物と酸との間の十分な接触を保証
する。固定化された酸がイオン交換樹脂の形態である本発明の好ましい局面にお
いて、気体は、樹脂と反応物との間の十分な接触を保証して、樹脂を撹拌する（
ａｇｉｔａｔｅ）。さらに、気体が酸素を含む本発明の好ましい局面において、
酸素の存在は、本発明の重合性モノマーＩの重合を妨げる。
適切なモノマーの高い収率が、単純な装置を利用して得られ得る。固定化された
酸を通る、気体の供給は、このプロセスの化合物と酸との間の十分な接触を保証
する。固定化された酸がイオン交換樹脂の形態である本発明の好ましい局面にお
いて、気体は、樹脂と反応物との間の十分な接触を保証して、樹脂を撹拌する（
ａｇｉｔａｔｅ）。さらに、気体が酸素を含む本発明の好ましい局面において、
酸素の存在は、本発明の重合性モノマーＩの重合を妨げる。
【００９０】 式ＩＩの化合物は、固定化された酸と接触し、式Ｉの重合性モノマーを提供す
る場合、酸はこの反応によって形成され得る。例えば、（２，２ジメチル−１，
３−ジオキソラン−４−イル）メチルメタクリレート（ＧＭＡＫ）が固定化され
た酸と接触し、ＧＭＡを提供する場合、メタクリル酸は、少量で形成される。本
発明の好ましい局面において、酸は、後に中和されない。代替の好ましい局面に
おいて、ここで本発明は式Ｉの重合性モノマーを含む組成物を提供し、このプロ
セスは、重合性モノマー組成物が重合前に中和されない条件で、式Ｉの重合性モ
ノマーを重合する工程を、さらに包含する。本発明の好ましい局面において、酸
は、メタクリル酸またはアクリル酸である。
る場合、酸はこの反応によって形成され得る。例えば、（２，２ジメチル−１，
３−ジオキソラン−４−イル）メチルメタクリレート（ＧＭＡＫ）が固定化され
た酸と接触し、ＧＭＡを提供する場合、メタクリル酸は、少量で形成される。本
発明の好ましい局面において、酸は、後に中和されない。代替の好ましい局面に
おいて、ここで本発明は式Ｉの重合性モノマーを含む組成物を提供し、このプロ
セスは、重合性モノマー組成物が重合前に中和されない条件で、式Ｉの重合性モ
ノマーを重合する工程を、さらに包含する。本発明の好ましい局面において、酸
は、メタクリル酸またはアクリル酸である。
【００９１】 任意の酸の中和の省略は、架橋剤の形成を避け、そして／または低減する。例
えば、ＧＭＡＫが固定化された酸と接触し、ＧＭＡを形成する上記の本発明の局
面において、ＧＭＡを含む組成物中に存在するメタクリル酸が中和される場合、
グリセロールジメタクリレートが形成される（ＤＧＭＡ）。グリセロールジメタ
クリレートは、架橋剤である。
えば、ＧＭＡＫが固定化された酸と接触し、ＧＭＡを形成する上記の本発明の局
面において、ＧＭＡを含む組成物中に存在するメタクリル酸が中和される場合、
グリセロールジメタクリレートが形成される（ＤＧＭＡ）。グリセロールジメタ
クリレートは、架橋剤である。
【００９２】 従って、さらなる局面において、本発明は、ポリマーの調製プロセスを提供し
、このプロセスは、以下： （ｉ） 式ＩＩ
、このプロセスは、以下： （ｉ） 式ＩＩ
【００９３】
【化１８】 の化合物を、固定化された酸と接触させる工程であって、 ここでＸ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、ＰおよびＱが炭化水素基または水素から独立して選択
され、そしてＡは（ＣＨ2）nであり、ここでｎは０または１である、工程であっ
て； その結果、式Ｉ
され、そしてＡは（ＣＨ2）nであり、ここでｎは０または１である、工程であっ
て； その結果、式Ｉ
【００９４】
【化１９】 の重合性モノマーが提供される、工程、および、 （ｉｉ）前記重合性組成物に存在する任意の酸が、重合の前に中和されないとい
う条件で、式Ｉの該重合性モノマーを重合する工程、 を包含する。
う条件で、式Ｉの該重合性モノマーを重合する工程、 を包含する。
【００９５】 本発明を以下、例示のみのために、添付の図面を参照して説明する。ここで： 図１は、本発明に従う好適なプロセスの反応スキームを示す。
【００９６】 （実施例） （１．ＧＭＡＫの、グリセリンメタクリレート（ＧＭＡ）への転化） この方法は、ケタール（ＧＭＡＫ）を強酸性カチオン交換樹脂で酸触媒加水分
解することを伴う。
解することを伴う。
【００９７】 使用試薬 ＧＭＡＫ（水洗浄） ２０００ｍｌ 脱イオン水 ６４０ｍｌ Ａｍｂｅｒｌｙｓｔ １５（湿式）カチオン交換樹脂 ２００ｇ ＧＭＡＫは、メチルメタクリレートおよびＳｏｌｋｅｔａｌ（２，２−ジメチ
ル−４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキソラン）とのエステル転移反応によ
って調製して得た。
ル−４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキソラン）とのエステル転移反応によ
って調製して得た。
【００９８】 Ａｍｂｅｒｌｙｓｔ １５（湿式）を使用前に、脱イオン水で繰り返し洗浄し
て、酸性不純物を除去した。
て、酸性不純物を除去した。
【００９９】 使用前に、ＧＭＡＫを同量の脱イオン水で洗浄して、いかなるＳｏｌｋｅｔａ
ｌをも除去した。ＧＭＡＫが高濃度のＳｏｌｋｅｔａｌを含んでいる場合は、分
離は困難である。この場合、さらなる脱イオン水の添加は、より容易な分離をも
たらす。
ｌをも除去した。ＧＭＡＫが高濃度のＳｏｌｋｅｔａｌを含んでいる場合は、分
離は困難である。この場合、さらなる脱イオン水の添加は、より容易な分離をも
たらす。
【０１００】 試薬を３リットルアンバーガラスビンに入れ、そして濾過した空気のゆるやか
なストリーム（６リットル／分）を混合物に４８時間通した。
なストリーム（６リットル／分）を混合物に４８時間通した。
【０１０１】 次いでブフナー漏斗およびフラスコを用いて、カチオン交換樹脂を濾別した。
このステージでＧＭＡは、代表的に２０〜２２％の水および０．１％のメタクリ
ル酸を含む。
このステージでＧＭＡは、代表的に２０〜２２％の水および０．１％のメタクリ
ル酸を含む。
【０１０２】 濾液を２リットルのアンバーガラスビンに移し、そして乾燥濾過空気の急激な
ストリームを通して、水含量を２％未満まで減少させた。５０ｐｐｍのＭｅＨＱ
を、０．１％未満のメタクリル酸含量を有する得られたモノマー中に溶解する。
ストリームを通して、水含量を２％未満まで減少させた。５０ｐｐｍのＭｅＨＱ
を、０．１％未満のメタクリル酸含量を有する得られたモノマー中に溶解する。
【０１０３】 （２．キャスト成型） １０ｇのＧＭＡ（実施例１で調製）を１０ｇのＨＥＭＡとブレンドした。アゾ
イソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）（０．２％）を混合物に溶解し、次いでこれを
濾過した。混合物をポリプロピレンモールドに仕込み、これを組み立てて、１２
０℃で３０分間加熱した。硬化したレンズを取り出し、そして生理食塩水溶液中
で平衡化した。得られたヒドロゲルレンズは水分含量６０％であった。
イソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）（０．２％）を混合物に溶解し、次いでこれを
濾過した。混合物をポリプロピレンモールドに仕込み、これを組み立てて、１２
０℃で３０分間加熱した。硬化したレンズを取り出し、そして生理食塩水溶液中
で平衡化した。得られたヒドロゲルレンズは水分含量６０％であった。
【０１０４】 （３．スピンキャスティング） １０ｇのＧＭＡ（実施例１で調製）を１０ｇのＨＥＭＡとブレンドした。ベン
ゾイル（ｂｅｎｚｏｉｒ）メチルエーテル（０．２％）を混合物に溶解し、次い
でこれを濾過した。この混合物をスピンキャスティングのために設計されたＰＶ
Ｃモールドに仕込んだ。ＵＶランプの群（ｂａｎｋ）に通した後、温水に曝露す
ることにより硬化したレンズをモールドから取り出して、次いで生理食塩水で平
衡化した。
ゾイル（ｂｅｎｚｏｉｒ）メチルエーテル（０．２％）を混合物に溶解し、次い
でこれを濾過した。この混合物をスピンキャスティングのために設計されたＰＶ
Ｃモールドに仕込んだ。ＵＶランプの群（ｂａｎｋ）に通した後、温水に曝露す
ることにより硬化したレンズをモールドから取り出して、次いで生理食塩水で平
衡化した。
【０１０５】 （４．ボタン） １０ｇのＧＭＡ（実施例１で調製）を１０ｇのＨＥＭＡとブレンドした。イソ
プロピルペルジカーボネート（０．１％）を混合物に溶解し、次いでこれを濾過
した。この混合物をポリプロピレンボタンモールドへ仕込み、これを密封して、
水浴中に浸漬した。３２℃で１６時間後、透明無色のボタンを取りだし、そして
１２０℃で１時間加熱し、そして１７℃／時間の割合で５０℃に冷却した。レン
ズをボタンから切り出し、生理食塩水中で平衡化した。
プロピルペルジカーボネート（０．１％）を混合物に溶解し、次いでこれを濾過
した。この混合物をポリプロピレンボタンモールドへ仕込み、これを密封して、
水浴中に浸漬した。３２℃で１６時間後、透明無色のボタンを取りだし、そして
１２０℃で１時間加熱し、そして１７℃／時間の割合で５０℃に冷却した。レン
ズをボタンから切り出し、生理食塩水中で平衡化した。
【０１０６】 上記明細書中で言及した全ての刊行物は本明細書中に参考として援用される。
本発明の記載された方法およびシステムの種々の改変および変化は、本発明の範
囲および精神から逸脱することなく当業者に明らかである。本発明を特定の好適
な実施形態と関連させて記載してきたが、特許請求する発明は、このような特定
の実施形態に過度に限定すべきではない。実際、化学および関連分野の当業者に
は自明である、記載した発明の実施の形態の種々の改変は、添付の請求項の範囲
内であることが意図される。
本発明の記載された方法およびシステムの種々の改変および変化は、本発明の範
囲および精神から逸脱することなく当業者に明らかである。本発明を特定の好適
な実施形態と関連させて記載してきたが、特許請求する発明は、このような特定
の実施形態に過度に限定すべきではない。実際、化学および関連分野の当業者に
は自明である、記載した発明の実施の形態の種々の改変は、添付の請求項の範囲
内であることが意図される。
【図１】 図１は、本発明による好適なプロセスの反応スキームを示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ )，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ， ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ， ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，Ｃ Ｒ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ， ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，Ｋ Ｚ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ， ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，Ｓ Ｋ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 グラスビー， トレバー オーウェン イギリス国 ジーユー15 ４エイジー サ リー， キャンバリー， キングストン ロード 27 Ｆターム(参考） 2H006 BB03 BB06 BC07 4H006 AA02 AA03 AB46 AC41 AD16 BA66 BA72 BA82 BB70 BD20 BD70 BD80 BE60 BN10 4H039 CA60 CH60 4J100 AJ02Q AL08P BA03P CA01 CA04 DA38 JA01 JA51
Claims (23)
- 【請求項１】 式Ｉ 【化１】 の重合性モノマーの調製プロセスであって、該プロセスは、式ＩＩ 【化２】 の化合物を固定化された酸と接触させる工程を包含し、 ここでＸ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、ＰおよびＱは独立して、ヒドロカルビル基または水素
から選択され、そしてここでＡは（ＣＨ2）nであり、ここでｎは０または１であ
る、プロセス。 - 【請求項２】 前記酸が強酸である、請求項１に記載のプロセス。
- 【請求項３】 前記酸が、イオン交換樹脂上に固定化されている、請求項１
または２に記載のプロセス。 - 【請求項４】 ＸおよびＹが、１から２０個の炭素原子を有する炭化水素基
および水素から独立して選択される、請求項１〜３のいずれか１項に記載のプロ
セス。 - 【請求項５】 Ｒ1が、１から２０個の炭素原子を有する炭化水素基、およ
びヒドロカルビルエステル、好ましくは不飽和ヒドロカルビルエステルから選択
される、請求項１〜４のいずれか１項に記載のプロセス。 - 【請求項６】 Ｒ1が、式ＩＩＩ 【化３】 の基であり、ここでＲ2が、メチル、エチル、プロピルおよびブチルから選択さ
れ、かつＲ3が、不飽和Ｃ1-5アルキルから選択される、請求項１〜５のいずれか
１項に記載のプロセス。 - 【請求項７】 Ｒ2がＣＨ3であり、かつＲ3が＝ＣＨ2である、請求項６に記
載のプロセス。 - 【請求項８】 ＸがＨであり、ＹがＨであり、ＺがＨであり、ＰがＣＨ3で
あり、ＱがＣＨ3であり、ｎ＝０であり、Ｒ1が式ＩＩＩの基であって、ここでＲ 2 がＣＨ3であり、かつＲ3が＝ＣＨ2である、請求項１〜７のいずれか１項に記載
のプロセス。 - 【請求項９】 前記固定化された酸を含有するための手段を提供する工程、
該固定化された酸を前記式ＩＩの化合物と接触させる工程、および気体を該固定
化された酸に通す工程を包含する、請求項１〜８のいずれか１項に記載のプロセ
ス。 - 【請求項１０】 前記気体が空気である、請求項９に記載のプロセス。
- 【請求項１１】 前記固定化された酸が、有機溶媒の非存在下で前記式ＩＩ
の化合物と接触される、請求項９または１０に記載のプロセス。 - 【請求項１２】 前記固定化された酸を含有するための手段が流動床反応器
を含む、請求項９〜１１のいずれか１項に記載のプロセス。 - 【請求項１３】 請求項９〜１２のいずれか１項に記載のプロセスであって
、ここで該プロセスは、前記気体が前記固定化された酸を通る後に、該固定化さ
れた酸を含有するための手段から該気体を抽出する工程を包含する、プロセス。 - 【請求項１４】 請求項１〜１３のいずれか１項に記載のプロセスであって
、該プロセスが、式Ｉの重合性モノマーを重合させる工程をさらに包含する、プ
ロセス。 - 【請求項１５】 前記プロセスの間に形成される酸が、重合の前に中和され
ない、請求項１４に記載のプロセス。 - 【請求項１６】 前記形成される酸が、メタクリル酸およびアクリル酸から
選択される、請求項１５に記載のプロセス。 - 【請求項１７】 前記ポリマーから眼用デバイスを形成する工程をさらに包
含する、請求項１４、１５または１６に記載のプロセス。 - 【請求項１８】 請求項１〜１７のいずれか１項で定義されたプロセスに従
って得ることができる、重合性モノマー、ポリマーまたは組成物。 - 【請求項１９】 請求項１〜１７のいずれか１項で定義されたプロセスに従
って得られる、重合性モノマー、ポリマーまたは組成物。 - 【請求項２０】 請求項１〜１７のいずれか１項で定義されたプロセスに従
って調製される、眼用デバイス。 - 【請求項２１】 式Ｉ 【化４】 の重合性モノマーの、式ＩＩ 【化５】 の化合物からの調製プロセスのための装置であって、該装置は、以下： （ｉ）固定化された酸を含有するための手段； （ｉｉ）気体の入口であって、ここで該入口が、使用の際に、該気体が該固定化
された酸を通るように構成される、入口；および （ｉｉｉ）該固定化された酸を含有するための手段から、反応生成物Ｐ−Ｃ（Ｏ
）−Ｑを含む該気体を除去するための手段、 を備える、装置。 - 【請求項２２】 請求項２１に記載の装置であって、ここでＸがＨであり、
ＹがＨであり、ＺがＨであり、ｎ＝０であり、Ｒ1が式ＩＩＩの基であって、こ
こでＲ2がＣＨ3であり、そしてＲ3が＝ＣＨ2である、装置。 - 【請求項２３】 ポリマーの調製プロセスであって、該プロセスは、以下の
工程： （ｉ） 式ＩＩ 【化６】 の化合物を、固定化された酸と接触させる工程であって、 ここでＸ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、ＰおよびＱが炭化水素基または水素から独立して選択
され、そしてＡは（ＣＨ2）nであり、ここでｎは０または１であり； その結果、式Ｉ 【化７】 の重合性モノマーが提供される、工程、および、 （ｉｉ）前記重合性組成物中に存在する任意の酸が、重合の前に中和されないと
いう条件で、式Ｉの該重合性モノマーを重合させる工程、 を包含する、プロセス。
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