JP2002539119A - チアゾリルウレア誘導体および抗ウイルス剤としてのそれらの使用 - Google Patents

チアゾリルウレア誘導体および抗ウイルス剤としてのそれらの使用

Info

Publication number
JP2002539119A
JP2002539119A JP2000604030A JP2000604030A JP2002539119A JP 2002539119 A JP2002539119 A JP 2002539119A JP 2000604030 A JP2000604030 A JP 2000604030A JP 2000604030 A JP2000604030 A JP 2000604030A JP 2002539119 A JP2002539119 A JP 2002539119A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
alkyl
optionally
substituted
hydrogen
alkoxy
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2000604030A
Other languages
English (en)
Inventor
フイシヤー，リユデイガー
クライマン，ゲラルト
バウマイスター，ユデイト
ベンダー，ボルフガング
ベツ，ウルリヒ
エツケンベルク，ペーター
ハンドケ，ガブリーレ
ヘンドリクス，マルテイン
シユナイダー，ウド
ベバー，オラフ
ヘニンガー，ケルステイン
ヤンゼン，アクセル
ケルデニヒ，イエルク
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE1999159958 external-priority patent/DE19959958A1/de
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Publication of JP2002539119A publication Critical patent/JP2002539119A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/20—Antivirals for DNA viruses
    • A61P31/22—Antivirals for DNA viruses for herpes viruses
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/54—Nitrogen and either oxygen or sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems

Abstract

(57)【要約】 本発明は式（Ｉ）のチアゾリルウレア誘導体、それらの製造方法、および薬品としての、特に、抗ウイルス薬品としてのそれらの使用に関する。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明はチアゾリルウレア誘導体、それらの製造方法、および薬品としての、
特に、抗ウイルス薬品としてのそれらの使用に関する。
【０００２】 C. Ziegler 他による文献 J. Org. Chem. 25, 1960, 1454-1455 は２−アミノ
チアゾール−５−スルホンアミド類を開示している。さらに、ドイツ公開明細書
第２１０１６４０号は除草活性を有するＮ−チアゾール−２−イルアミド類およ
び−ウレア類を記載している。
【０００３】 ＷＯ９７／２４３４３は抗−ヘルペスウイルス特性を有するフェニルチアゾー
ル誘導体に関する。
【０００４】 ＷＯ９９／４２４５５も同様に抗−ヘルペスウイルス特性を有するフェニルチ
アゾール誘導体に関する。
【０００５】 ＷＯ９９／４７５０７は抗−ヘルペスウイルス特性を有する１,３,４−チアジ
アゾール誘導体に関する。
【０００６】 本発明は一般式（Ｉ）
【０００７】
【化３１】
【０００８】 ［式中、 Ｒ1は水素、ハロゲン、(Ｃ1−Ｃ6)−アルキル、(Ｃ1−Ｃ6)−アルコキシ、アミ
ノ(Ｃ1−Ｃ6)アルキルまたはハロゲノ(Ｃ1−Ｃ6)アルキルを表し、 Ｒ2およびＲ3は同一もしくは相異なりそして水素、(Ｃ3−Ｃ8)−シクロアルキル
またはビフェニリルアミノカルボニルを表し、或いは (Ｃ1−Ｃ6)−アルキルを表し、それは場合により(Ｃ3−Ｃ6)−シクロアルキル、
(Ｃ1−Ｃ6)−アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシル、式
【０００９】
【化３２】
【００１０】 の基、群Ｓ、Ｎおよび／またはＯからの３個までのヘテロ原子を有する５−〜６
−員の芳香族複素環であって、また窒素−含有複素環が窒素原子を介して結合さ
れることも可能である複素環、群Ｓ、Ｎおよび／またはＯからの３個までのヘテ
ロ原子を有しそして場合により窒素原子を介して結合されていてもよい３−〜８
−員の飽和もしくは不飽和の非芳香族複素環、およびさらにヒドロキシルもしく
は(Ｃ1−Ｃ6)−アルコキシにより置換されていてもよい(Ｃ6−Ｃ10)−アリール
よりなる群から選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよく、或い
は Ｒ2およびＲ3は、窒素原子と一緒になって、場合によりまた酸素原子を有してい
てもよい５−〜６−員の飽和複素環を形成し、 Ｒ4は水素、(Ｃ1−Ｃ6)−アシル、(Ｃ2−Ｃ6)−アルケニルを表し、或いは Ｒ4は(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルを表し、それは場合によりハロゲン、ヒドロキシル
、(Ｃ1−Ｃ6)−アシル、(Ｃ1−Ｃ6)−アルコキシ、フェノキシ、(Ｃ6−Ｃ10)−
アリールおよび−ＮＲ7Ｒ8よりなる群から選択される１〜３個の置換基により置
換されていてもよく、 ここでＲ7およびＲ8は同一もしくは相異なりそして水素、(Ｃ1−Ｃ6)−アシル、
(Ｃ1−Ｃ6)−アルキル、カルバモイル、モノ−もしくはジ(Ｃ1−Ｃ6)−アルキル
アミノ(Ｃ1−Ｃ6)アルキル、モノ−もしくはジ(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルアミノカル
ボニル、(Ｃ6−Ｃ10)−アリールまたは(Ｃ1−Ｃ6)−アルコキシカルボニルを示
し、或いは Ｒ7およびＲ8は、窒素原子と一緒になって、場合により群ＳもしくはＯからの別
のヘテロ原子または式−ＮＲ9の基を含有してもよくそしてオキソにより置換さ
れていてもよい５−〜６−員の飽和複素環を形成し、 ここでＲ9は水素または(Ｃ1−Ｃ4)−アルキルを示し、或いは Ｒ4は群Ｓ、Ｎおよび／またはＯからの３個までのヘテロ原子を有する５−〜６
−員の芳香族の、場合によりベンゾ−縮合されていてもよい複素環であって、ま
た窒素−含有複素環が窒素原子を介して結合されることも可能である複素環によ
り置換されているか、または式
【００１１】
【化３３】
【００１２】 の基により置換されている(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルを表し、 ここで Ｒ10は水素または(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルを示し、 Ｒ11およびＲ12は同一もしくは相異なりそして水素、(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルまた
は(Ｃ6−Ｃ10)−アリールを示し、上記の(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルおよび(Ｃ6−Ｃ1 0 )−アリールは場合によりヒドロキシル、(Ｃ1−Ｃ6)−アルコキシおよびハロゲ
ンよりなる群から選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよく、 Ｒ5は水素または(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルを表し、 Ｒ6は式
【００１３】
【化３４】
【００１４】 の基を表し、 或いは Ｒ6はフェニルを表し、それは場合により ハロゲン、場合により(Ｃ1−Ｃ6)アルカノイル、(Ｃ1−Ｃ6)−アルコキシ、(Ｃ1 −Ｃ6)−アルキル、ハロゲン、(Ｃ1−Ｃ6)アルコキシカルボニル、ニトロ、ハロ
ゲノ(Ｃ1−Ｃ6)アルキル、ハロゲノ(Ｃ1−Ｃ6)アルコキシ、アミノ、(Ｃ1−Ｃ6)
アルキルチオ、ヒドロキシル、カルボキシル、カルバモイル、モノ−もしくはジ
(Ｃ1−Ｃ6)アルキルアミノカルボニル、モノ−もしくはジ(Ｃ1−Ｃ6)アシルアミ
ノ、(Ｃ1−Ｃ6)アルキルスルフィニル、(Ｃ1−Ｃ6)アルキルスルホニル、および
／またはシアノから選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよい(
Ｃ6−Ｃ10)−アリール、または(Ｃ1−Ｃ6)−アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ6)−アルコキ
シカルボニル、(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルチオ、ヒドロキシル、カルボキシル、６個
までの弗素原子を有する部分的に弗素化された(Ｃ1−Ｃ6)−アルコキシ、 式
【００１５】
【化３５】
【００１６】 （ここでＲ13は水素または(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルを示す）の基、 場合により式
【００１７】
【化３６】
【００１８】 の基により置換されていてもよい(Ｃ1−Ｃ6)−アルキル、 群Ｓ、Ｎおよび／またはＯからの３個までのヘテロ原子を有し、場合により窒素
原子を介して結合されていてもよくそして場合により(Ｃ1−Ｃ6)アルカノイル、
(Ｃ1−Ｃ6)−アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ6)−アルキル、ハロゲン、(Ｃ1−Ｃ6)アルコ
キシカルボニル、ニトロ、ハロゲノ(Ｃ1−Ｃ6)アルキル、ハロゲノ(Ｃ1−Ｃ6)ア
ルコキシ、アミノ、(Ｃ1−Ｃ6)アルキルチオ、ヒドロキシル、カルボキシル、カ
ルバモイル、モノ−もしくはジ(Ｃ1−Ｃ6)アルキルアミノカルボニル、モノ−も
しくはジ(Ｃ1−Ｃ6)アシルアミノ、(Ｃ1−Ｃ6)アルキルスルフィニル、(Ｃ1−Ｃ 6 )アルキルスルホニル、および／またはシアノから選択される１〜３個の置換基
により置換されていてもよい５−〜６−員の芳香族複素環、 群Ｓ、Ｎおよび／またはＯからの３個までのヘテロ原子を有し、場合により窒素
原子を介して結合されていてもよくそして場合によりオキソ、ハロゲン、ヒドロ
キシル、(Ｃ1−Ｃ6)−アルコキシカルボニル、(Ｃ1−Ｃ6)アルコキシカルボニル
アミノ、(Ｃ1−Ｃ6)−アルキル、ハロゲノ(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルおよびヒドロキ
シ(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルから選択される１〜３個の置換基により置換されていて
もよい３−〜８−員の飽和もしくは不飽和の、非芳香族の単もしくは二環式複素
環、 および式−ＯＲ14、−ＮＲ15Ｒ16または−ＣＯ−ＮＲ17Ｒ18の基 よりなる群から選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよく、 ここで Ｒ14は式
【００１９】
【化３７】
【００２０】 の基を示し、 或いはフェニルを示し、それはさらに場合により式−ＮＲ19Ｒ20の基により置換
されていてもよく、 ここで Ｒ19およびＲ20は同一もしくは相異なりそして水素、(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルまた
は(Ｃ1−Ｃ6)−アシルを示し、 或いは Ｒ14は(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルを示し、それは場合によりヒドロキシルにより１〜
３回置換されていてもよく、 Ｒ15およびＲ16は同一もしくは相異なりそして水素、カルバモイル、モノ−もし
くはジ(Ｃ1−Ｃ6)アルキルアミノカルボニル、フェニル、(Ｃ1−Ｃ6)−アシルま
たは(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルを示し、 ここで(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルは場合により(Ｃ1−Ｃ6)−アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ6)
−アシルにより、フェニルによりまたは群Ｓ、Ｎおよび／またはＯからの３個ま
でのヘテロ原子を有する５−〜６−員の芳香族複素環により置換されていてもよ
く、 ここで上記のフェニルおよび上記の芳香族複素環は場合によりハロゲンおよび／
またはヒドロキシルにより、同一もしくは相異なって、１〜３回置換されていて
もよく、そして Ｒ17およびＲ18は同一もしくは相異なりそして水素または(Ｃ1−Ｃ6)−アルキル
を示す］ のチアゾリルウレア誘導体およびそれらの塩類に関する。
【００２１】 本発明に従う化合物の生理的に許容可能な塩類は本発明に従う物質と鉱酸類、
カルボン酸類またはスルホン酸類との塩類でありうる。特に好ましい例は塩酸、
臭化水素酸、硫酸、燐酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トルエンスル
ホン酸、ベンゼンスルホン酸、ナフタレンジスルホン酸、酢酸、プロピオン酸、
乳酸、酒石酸、クエン酸、フマル酸、マレイン酸または安息香酸との塩類である
。
【００２２】 挙げることができる塩類は、一般的な塩基との塩類、例えば、アルカリ金属塩
類（例えばナトリウムまたはカリウム塩類）、アルカリ土類金属塩類（例えばカ
ルシウムまたはマグネシウム塩類）或いはアンモニアまたは有機アミン類、例え
ば、ジエチルアミン、トリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、プロカ
イン、ジベンジルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ジヒドロアビエチルアミン、
１−エフェナミンもしくはメチルピペリジンから誘導されるアンモニウム塩類で
である。
【００２３】 本発明はその範囲内に体内でのみ式（Ｉ）の実際に活性な物質に転化される化
合物（プロドラッグと称する）も包含する。
【００２４】 本発明に従う化合物は、置換パターンにより、鏡および鏡像として関連する（
エナンチオマー類）または鏡および鏡像として関連しない（ジアステレオマー類
）立体異性体形態で存在できる。本発明は各場合ともエナンチオマー類もしくは
ジアステレオマー類またはそれらの混合物の両者に関する。ラセミ形態は、ジア
ステレオマー類と全く同様に、既知の方法で立体異性体的に均質な成分に分離す
ることができる。
【００２５】 (Ｃ1−Ｃ6)−アルキルは炭素数１〜６の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基
を表す。炭素数１〜４（Ｃ1−Ｃ4）の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基が好
ましい。挙げられる例は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−
ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチルおよびｎ−ヘキシル
である。炭素数１〜３の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基（(Ｃ1−Ｃ3)アル
キル）が特に好ましい。
【００２６】 ハロゲノ(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルは以上で定義された通りであり且つ１〜３個の
ハロゲン原子、すなわちＦ、Ｃｌ、Ｂｒおよび／またはＩ、好ましくは塩素また
は弗素、を置換基として有する(Ｃ1−Ｃ6)アルキル基を表し、挙げられる例はト
リフルオロメチル、フルオロメチルなどである。
【００２７】 ヒドロキシ(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルは上記で定義された通りであり且つ１〜３個
のヒドロキシル基を置換基として有する(Ｃ1−Ｃ6)アルキル基を表し、挙げられ
る例はヒドロキシメチルなどである。
【００２８】 (Ｃ2−Ｃ6)−アルケニルは本発明の目的のためには炭素数２〜６の直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルケニル基を表す。挙げられる例は、エテニル、ｎ−プロプ−
２−エン−１−イルおよびｎ−ブト−２−エン−１−イルである。炭素数２〜４
の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニル基が好ましい。
【００２９】 (Ｃ1−Ｃ6)−アルコキシは炭素数１〜６の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキ
シ基を表す。炭素数１〜４（Ｃ1−Ｃ4）の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ
基が好ましい。挙げられる例は、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプ
ロポキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシおよびｎ−ペントキシおよびｎ−ヘキソキシであ
る。炭素数１〜３（Ｃ1−Ｃ3）の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基が特に
好ましい。
【００３０】 ６個までの弗素原子を有する部分的に弗素化された(Ｃ1−Ｃ6)−アルコキシは
炭素数が１〜６であり且つ１〜６個の、好ましくは１〜４個の、より好ましくは
１〜３個の弗素原子により置換されていてよい直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコ
キシ基を表す。炭素数が１〜４であり且つ１〜４個の弗素原子を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルコキシ基が好ましい。挙げられる例は、各々が１〜４個の
弗素原子を有するメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｔｅ
ｒｔ−ブトキシ、ｎ−ペントキシおよびｎ−ヘキソキシである。(１,３−ジフル
オロプロプ−２−イル)オキシおよび１,１,２,２−テトラフルオロエトキシが特
に好ましい。
【００３１】 (Ｃ1−Ｃ6)−アルキルチオは炭素数１〜６の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ルチオ基を表す。炭素数１〜４（Ｃ1−Ｃ4）の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ルチオ基が好ましい。挙げられる例は、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピル
チオ、イソプロピルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオ、ｎ−ペンチルチオおよびｎ−
ヘキシルチオである。炭素数１〜３の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオで
ある(Ｃ1−Ｃ3)アルキルチオ基が特に好ましい。
【００３２】 (Ｃ1−Ｃ6)−アルコキシカルボニルは炭素数１〜６の直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルコキシカルボニル基を表す。炭素数１〜４（Ｃ1−Ｃ4）の直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルコキシカルボニル基が好ましい。挙げられる例は、メトキシカル
ボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロピルカルボ
ニルおよびｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルである。炭素数１〜３（Ｃ1−Ｃ3）の
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニル基が特に好ましい。
【００３３】 モノ−もしくはジ(Ｃ1−Ｃ6)アルキルアミノカルボニルは本発明の目的のため
には便宜的に１個もしくは２個の水素原子が(Ｃ1−Ｃ6)アルキル基により置換さ
れたカルバモイル基（Ｈ2Ｎ−ＣＯ−）を表す。(Ｃ1−Ｃ6)アルキル基の定義に
関しては、(Ｃ1−Ｃ6)アルキル基の上記の説明を参照することができる。挙げら
れる例はメチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニルなどである。
【００３４】 モノ−もしくはジ−(Ｃ1−Ｃ6)アシルアミノは本発明の目的のためには便宜的
に１個もしくは２個の水素原子が(Ｃ1−Ｃ6)アシル基により置換されたアミノ基
（Ｈ2Ｎ−）を表す。(Ｃ1−Ｃ6)アシル基の定義に関しては、下記の(Ｃ1−Ｃ6)
アシル基の説明を参照することができる。挙げられる例は(Ｃ1−Ｃ6)アシルの定
義で挙げられた(Ｃ1−Ｃ6)アルカノイルである。
【００３５】 (Ｃ1−Ｃ6)アルキルスルフィニルは便宜的に(Ｃ1−Ｃ6)アルキル−Ｓ(＝Ｏ)基
を表しそして、(Ｃ1−Ｃ6)アルキル基に関しては、これに関する上記の定義を参
照することができる。
【００３６】 (Ｃ1−Ｃ6)アルキルスルホニルは便宜的に(Ｃ1−Ｃ6)アルキル−ＳＯ2基を表
しそして、(Ｃ1−Ｃ6)アルキル基に関しては、これに関する上記の定義を参照す
ることができる。
【００３７】 (Ｃ6−Ｃ10)−アリールは一般的には炭素数６〜１０の芳香族基を表す。好ま
しいアリール基はフェニルおよびナフチルである。
【００３８】 (Ｃ1−Ｃ6)−アシルは本発明の目的のためには便宜的に炭素数１〜６の直鎖状
もしくは分枝鎖状のアシル基を表す。挙げられる例は、ホルミル、アセチル、エ
チルカルボニル、プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ブチルカルボ
ニル、イソブチルカルボニル、ペンチルカルボニルおよびヘキシルカルボニルで
ある。炭素数１〜４の直鎖状もしくは分枝鎖状のアシル基が好ましい。アセチル
およびエチルカルボニルが特に好ましい。
【００３９】 (Ｃ3−Ｃ8)−シクロアルキルは本発明の目的のためには便宜的にシクロプロピ
ル、シクロペンチル、シクロブチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルまたはシ
クロオクチルを表す。好ましく挙げられるものは、シクロプロピル、シクロペン
チルおよびシクロヘキシルである。(Ｃ3−Ｃ6)−シクロアルキルの意味は従って
便宜的にシクロプロピル、シクロペンチル、シクロブチル、シクロヘキシルを表
す。
【００４０】 ハロゲンは一般的に本発明の目的のためには弗素、塩素、臭素およびヨウ素を
表す。弗素、塩素および臭素が好ましい。弗素および塩素が特に好ましい。
【００４１】 群Ｓ、Ｏおよび／またはＮからの３個までのヘテロ原子を有する５−〜６−員 の芳香族複素環 は、例えば、ピリジル、ピリミジル、チエニル、フリル、ピロリ
ル、チアゾリル、Ｎ−トリアゾリル、オキサゾリルまたはイミダゾリルを表す。
ピリジル、フリル、チアゾリルおよびＮ−トリアゾリルが好ましい。
【００４２】 群Ｓ、Ｏおよび／またはＮからの３個までのヘテロ原子を有する５−〜６−員 の芳香族のベンゾ−縮合された複素環 は、例えば、ベンズイミダゾリルを表す。
【００４３】 ２つの置換基群からそれらが結合している窒素原子と一緒になって形成するこ
とができ、そして場合により群ＳもしくはＯからの別のヘテロ原子または式−Ｎ
Ｒ9（ここでＲ9は以上で定義された通りである）の基を含有してもよい、窒素原 子を介して結合された５−〜６−員の飽和複素環 は、一般的に本発明の目的のた
めにはモルホリニル、ピペリジニル、ピペラジニル、メチルピペラジニル、チオ
モルホリニルまたはピロリジニルを表す。モルホリニル、ピペリジニル、ピロリ
ジニルおよびチオモルホリニルが特に好ましい。
【００４４】 場合により窒素原子を介して結合されていてもよくそして群Ｓ、Ｏおよび／ま
たはＮからの３個までのヘテロ原子を有する３−〜８−員の飽和もしくは不飽和 の非芳香族複素環 は、例えば、窒素原子を介して結合された上記の５−〜６−員
の飽和複素環、並びに３−、７−および８−員の複素環、例えば、アジリジン類
（例えば１−アザシクロプロパン−１−イル）、アゼチジン類（例えば１−アザ
シクロブタン−１−イル）およびアゼピン類（例えば１−アゼパン−１−イル）
を包含する。不飽和例は１〜２個の二重結合を環内に含有することができる。
【００４５】 好ましい態様では、本発明は Ｒ6がフェニルを表し、それは場合によりハロゲン、場合により(Ｃ1−Ｃ6)アル
カノイル、(Ｃ1−Ｃ6)−アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ6)−アルキル、ハロゲン、(Ｃ1−
Ｃ6)アルコキシカルボニル、ニトロ、ハロゲノ(Ｃ1−Ｃ6)アルキル、ハロゲノ(
Ｃ1−Ｃ6)アルコキシ、アミノ、(Ｃ1−Ｃ6)アルキルチオ、ヒドロキシル、カル
ボキシル、カルバモイル、モノ−もしくはジ(Ｃ1−Ｃ6)アルキルアミノカルボニ
ル、モノ−もしくはジ(Ｃ1−Ｃ6)アシルアミノ、(Ｃ1−Ｃ6)アルキルスルフィニ
ル、(Ｃ1−Ｃ6)アルキルスルホニル、および／またはシアノから選択される１〜
３個の置換基により置換されていてもよい(Ｃ6−Ｃ10)−アリール、または(Ｃ1
−Ｃ6)−アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ6)−アルコキシカルボニル、(Ｃ1−Ｃ6)−アルキ
ルチオ、ヒドロキシル、カルボキシル、６個までの弗素原子を有する部分的に弗
素化された(Ｃ1−Ｃ6)−アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ6)−アルキル、群Ｓ、Ｎおよび／
またはＯからの３個までのヘテロ原子を有し、場合により窒素原子を介して結合
されていてもよくそして場合により(Ｃ1−Ｃ6)アルカノイル、(Ｃ1−Ｃ6)−アル
コキシ、(Ｃ1−Ｃ6)−アルキル、ハロゲン、(Ｃ1−Ｃ6)アルコキシカルボニル、
ニトロ、ハロゲノ(Ｃ1−Ｃ6)アルキル、ハロゲノ(Ｃ1−Ｃ6)アルコキシ、アミノ
、(Ｃ1−Ｃ6)アルキルチオ、ヒドロキシル、カルボキシル、カルバモイル、モノ
−もしくはジ(Ｃ1−Ｃ6)アルキルアミノカルボニル、モノ−もしくはジ(Ｃ1−Ｃ 6 )アシルアミノ、(Ｃ1−Ｃ6)アルキルスルフィニル、(Ｃ1−Ｃ6)アルキルスルホ
ニル、および／またはシアノから選択される１〜３個の置換基により置換されて
いてもよい５−〜６−員の芳香族複素環、群Ｓ、Ｎおよび／またはＯからの３個
までのヘテロ原子を有し、場合により窒素原子を介して結合されていてもよくそ
して場合によりオキソ、ハロゲン、ヒドロキシル、(Ｃ1−Ｃ6)−アルコキシカル
ボニル、(Ｃ1−Ｃ6)アルコキシカルボニルアミノ、(Ｃ1−Ｃ6)−アルキル、ハロ
ゲノ(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルおよびヒドロキシ(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルから選択され
る１〜３個の置換基により置換されていてもよい３−〜８−員の飽和もしくは不
飽和の、非芳香族の単もしくは二環式複素環、 および式−ＯＲ14、−ＮＲ15Ｒ16または−ＣＯ−ＮＲ17Ｒ18の基 よりなる群から選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよく、 ここで Ｒ14がフェニルを示し、それはまた場合により式−ＮＲ19Ｒ20の基により置換さ
れていてもよく、 ここで Ｒ19およびＲ20が同一もしくは相異なりそして水素、(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルまた
は(Ｃ1−Ｃ6)−アシルを示し、 或いは Ｒ14が(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルを示し、それは場合によりヒドロキシルにより１〜
３回置換されていてもよく、 Ｒ15およびＲ16が同一もしくは相異なりそして水素、カルバモイル、モノ−もし
くはジ(Ｃ1−Ｃ6)アルキルアミノカルボニル、フェニル、(Ｃ1−Ｃ6)−アシルま
たは(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルを示し、 ここで(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルは場合により(Ｃ1−Ｃ6)−アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ6)
−アシルにより、フェニルによりまたは群Ｓ、Ｎおよび／またはＯからの３個ま
でのヘテロ原子を有する５−〜６−員の芳香族複素環により置換されていてもよ
く、 ここで上記のフェニルおよび上記の芳香族複素環は場合によりハロゲンおよび／
またはヒドロキシルにより、同一もしくは相異なって、１〜３回置換されていて
もよく、そして Ｒ17およびＲ18が同一もしくは相異なりそして水素または(Ｃ1−Ｃ6)−アルキル
を示す、 一般式（Ｉ）の化合物およびそれらの塩類に関する。
【００４６】 別の好ましい態様では、本発明は Ｒ6がフェニルを表し、場合によりハロゲン、場合により(Ｃ1−Ｃ6)アルカノイ
ル、(Ｃ1−Ｃ6)−アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ6)−アルキル、ハロゲン、(Ｃ1−Ｃ6)ア
ルコキシカルボニル、ニトロ、ハロゲノ(Ｃ1−Ｃ6)アルキル、ハロゲノ(Ｃ1−Ｃ 6 )アルコキシ、アミノ、(Ｃ1−Ｃ6)アルキルチオ、ヒドロキシル、カルボキシル
、カルバモイル、モノ−もしくはジ(Ｃ1−Ｃ6)アルキルアミノカルボニル、モノ
−もしくはジ(Ｃ1−Ｃ6)アシルアミノ、(Ｃ1−Ｃ6)アルキルスルフィニル、(Ｃ1 −Ｃ6)アルキルスルホニル、および／またはシアノから選択される１〜３個の置
換基により置換されていてもよい(Ｃ6−Ｃ10)−アリール、または(Ｃ1−Ｃ6)−
アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ6)−アルコキシカルボニル、(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルチオ、
ヒドロキシル、カルボキシル、６個までの弗素原子を有する部分的に弗素化され
た(Ｃ1−Ｃ6)−アルコキシおよび(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルよりなる群から選択され
る１〜３個の置換基により置換されていてもよい、 一般式（Ｉ）の化合物およびそれらの塩類に関する。
【００４７】 別の態様では、本発明は Ｒ1が水素、ハロゲンを表すかまたは(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルを表し、 Ｒ2およびＲ3が同一もしくは相異なりそして水素または(Ｃ3−Ｃ8)−シクロアル
キルを表し、或いは (Ｃ1−Ｃ6)−アルキルを表し、それは場合により(Ｃ3−Ｃ6)−シクロアルキル、
(Ｃ1−Ｃ6)−アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシル、式
【００４８】
【化３８】
【００４９】 の基、群Ｓ、Ｎおよび／またはＯからの３個までのヘテロ原子を有する５−〜６
−員の芳香族複素環であって、また窒素−含有複素環が窒素原子を介して結合さ
れることも可能である複素環、およびさらにヒドロキシルもしくは(Ｃ1−Ｃ6)−
アルコキシにより置換されていてもよい(Ｃ6−Ｃ10)−アリールよりなる群から
選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよく、或いは Ｒ2およびＲ3が、窒素原子と一緒になって、場合により酸素原子も有していても
よい５−〜６−員の飽和複素環を形成し、 Ｒ4が水素、(Ｃ1−Ｃ6)−アシル、(Ｃ2−Ｃ6)−アルケニルを表し、或いは Ｒ4が(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルを表し、それは場合によりハロゲン、ヒドロキシル
、(Ｃ1−Ｃ6)−アシル、(Ｃ1−Ｃ6)−アルコキシ、フェノキシ、(Ｃ6−Ｃ10)−
アリールおよび−ＮＲ7Ｒ8よりなる群から選択される１〜３個の置換基により置
換されていてもよく、 ここでＲ7およびＲ8が同一もしくは相異なりそして水素、(Ｃ1−Ｃ6)−アシル、
(Ｃ1−Ｃ6)−アルキル、カルバモイル、モノ−もしくはジ(Ｃ1−Ｃ6)−アルキル
アミノカルボニルまたは(Ｃ1−Ｃ6)−アルコキシカルボニルを示し、或いは Ｒ7およびＲ8が、窒素原子と一緒になって、場合により群ＳもしくはＯからの別
のヘテロ原子または式−ＮＲ9の基を含有してもよい５−〜６−員の飽和複素環
を形成し、 ここでＲ9が水素または(Ｃ1−Ｃ4)−アルキルを示し、或いは Ｒ4が群Ｓ、Ｎおよび／またはＯからの３個までのヘテロ原子を有する５−〜６
−員の芳香族の、場合によりベンゾ−縮合されていてもよい、複素環であって、
また窒素−含有複素環が窒素原子を介して結合されることも可能である複素環に
より置換されているか、または式
【００５０】
【化３９】
【００５１】 の基により置換されている(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルを表し、 ここで Ｒ10が水素または(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルを示し、 Ｒ11およびＲ12が同一もしくは相異なりそして水素、(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルまた
は(Ｃ6−Ｃ10)−アリールを示し、ここで上記の(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルおよび(Ｃ 6 −Ｃ10)−アリールは場合によりヒドロキシル、(Ｃ1−Ｃ6)−アルコキシおよび
ハロゲンよりなる群から選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよ
く、 Ｒ5が水素または(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルを表し、 Ｒ6が式
【００５２】
【化４０】
【００５３】 の基を表し、 或いは Ｒ6がフェニルを表し、それは場合により ハロゲン、(Ｃ6−Ｃ10)−アリール、(Ｃ1−Ｃ6)−アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ6)−ア
ルコキシカルボニル、(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルチオ、ヒドロキシル、カルボキシル
、６個までの弗素原子を有する部分的に弗素化された(Ｃ1−Ｃ6)−アルコキシ、
式
【００５４】
【化４１】
【００５５】 （ここでＲ13は水素または(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルを示す）の基、 場合により式
【００５６】
【化４２】
【００５７】 の基により置換されていてもよい(Ｃ1−Ｃ6)−アルキル、 群Ｓ、Ｎおよび／またはＯからの３個までのヘテロ原子を有し、場合により窒素
原子を介して結合されていてもよくそして場合により１〜３個のハロゲン原子に
より置換されていてもよい５−〜６−員の芳香族複素環、 群Ｓ、Ｎおよび／またはＯからの３個までのヘテロ原子を有し、場合により窒素
原子を介して結合されていてもよくそして場合によりオキソ、ハロゲン、ヒドロ
キシル、(Ｃ1−Ｃ6)−アルコキシカルボニル、(Ｃ1−Ｃ6)−アルキル、ハロゲノ
(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルおよびヒドロキシ(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルから選択される１
〜３個の置換基により置換されていてもよい３−〜８−員の、飽和もしくは不飽
和の、非芳香族複素環、 および式−ＯＲ14、−ＮＲ15Ｒ16または−ＣＯ−ＮＲ17Ｒ18の基 よりなる群から選択される１〜２個の置換基により置換されていてもよく、 ここで Ｒ14が式
【００５８】
【化４３】
【００５９】 の基、 またはフェニルを示し、それはさらに場合により式−ＮＲ19Ｒ20の基により置換
されていてもよく、 ここで Ｒ19およびＲ20が同一もしくは相異なりそして水素、(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルまた
は(Ｃ1−Ｃ6)−アシルを示し、 或いは Ｒ14が(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルを示し、それは場合によりヒドロキシルにより１〜
３回置換されていてもよく、 Ｒ15およびＲ16が同一もしくは相異なりそして水素、カルバモイル、モノ−もし
くはジ(Ｃ1−Ｃ6)アルキルアミノカルボニル、フェニル、(Ｃ1−Ｃ6)−アシルま
たは(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルを示し、 ここで(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルが場合により(Ｃ1−Ｃ6)−アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ6)
−アシルにより、フェニルによりまたは群Ｓ、Ｎおよび／またはＯからの３個ま
でのヘテロ原子を有する５−〜６−員の芳香族複素環により置換されていてもよ
く、 ここで上記のフェニルおよび上記の芳香族複素環が場合によりハロゲンおよび／
またはヒドロキシルにより、同一もしくは相異なって、１〜３回置換されていて
もよく、そして Ｒ17およびＲ18が同一もしくは相異なりそして水素または(Ｃ1−Ｃ6)−アルキル
を示す、 一般式（Ｉ）の化合物およびそれらの塩類に関する。
【００６０】 Ｒ1が水素、塩素を表すかまたは(Ｃ1−Ｃ3)−アルキルを表し、 Ｒ2およびＲ3が同一もしくは相異なりそして水素またはシクロプロピルまたはシ
クロペンチルを表し、或いは (Ｃ1−Ｃ3)−アルキルを表し、それは場合によりシクロプロピル、シクロペンチ
ル、(Ｃ1−Ｃ3)−アルコキシ、塩素、弗素、ヒドロキシル、式
【００６１】
【化４４】
【００６２】 の基、およびピリジル、フリル、チエニル、イミダゾリル、Ｎ−トリアゾリルま
たはピロリル、さらにヒドロキシルもしくは(Ｃ1−Ｃ3)−アルコキシにより置換
されていてもよいフェニルよりなる群から選択される１〜３個の置換基により置
換されていてもよく、或いは Ｒ2およびＲ3が、窒素原子と一緒になって、モルホリン、ピペリジンまたはピロ
リジン環を形成し、 Ｒ4が水素、(Ｃ1−Ｃ3)−アシル、(Ｃ2−Ｃ3)−アルケニルを表し、或いは Ｒ4が(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルを表し、それは場合により塩素、弗素、ヒドロキシ
ル、(Ｃ1−Ｃ3)−アシル、(Ｃ1−Ｃ3)−アルコキシ、フェノキシ、フェニルおよ
び−ＮＲ7Ｒ8よりなる群から選択される１〜３個の置換基により置換されていて
もよく、 ここでＲ7およびＲ8が同一もしくは相異なりそして水素、(Ｃ1−Ｃ4)−アシル、
(Ｃ1−Ｃ4)−アルキル、カルバモイル、モノ−もしくはジ(Ｃ1−Ｃ3)−アルキル
アミノカルボニルまたは(Ｃ1−Ｃ4)−アルコキシカルボニルを示し、或いは Ｒ7およびＲ8が、窒素原子と一緒になって、モルホリノ、ピペリジニルまたはピ
ロリジニル環を形成し、或いは Ｒ4が群Ｓ、Ｎおよび／またはＯからの３個までのヘテロ原子を有する５−〜６
−員の芳香族の、場合によりベンゾ−縮合されていてもよい複素環であって、ま
た窒素−含有複素環が窒素原子を介して結合されることも可能である複素環によ
り置換されているか、または式
【００６３】
【化４５】
【００６４】 の基により置換されている(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルを表し、 ここで Ｒ10が水素または(Ｃ1−Ｃ4)−アルキルを示し、 Ｒ11およびＲ12が同一もしくは相異なりそして水素、(Ｃ1−Ｃ3)−アルキルまた
はフェニルを示し、ここで上記の(Ｃ1−Ｃ3)−アルキルおよびフェニルは場合に
よりヒドロキシル、(Ｃ1−Ｃ3)−アルコキシ、塩素および弗素よりなる群から選
択される１〜３個の置換基により置換されていてもよく、 Ｒ5が水素または(Ｃ1−Ｃ3)−アルキルを表し、 Ｒ6がフェニルを表し、それは場合により 塩素、弗素、フェニル、(Ｃ1−Ｃ4)−アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ4)−アルコキシカル
ボニル、(Ｃ1−Ｃ3)−アルキルチオ、ヒドロキシル、カルボキシル、５個までの
弗素原子を有する部分的に弗素化された(Ｃ1−Ｃ4)−アルコキシ、 式
【００６５】
【化４６】
【００６６】 （ここでＲ13は水素または(Ｃ1−Ｃ3)−アルキルを示す）の基、 場合により式
【００６７】
【化４７】
【００６８】 の基により置換されていてもよい(Ｃ1−Ｃ6)−アルキル、 トリアゾリル、 各々が場合によりオキソ、塩素、弗素、ヒドロキシル、(Ｃ1−Ｃ4)−アルコキシ
カルボニル、(Ｃ1−Ｃ3)−アルキル、クロロ−もしくはフルオロ(Ｃ1−Ｃ3)−ア
ルキルおよびヒドロキシ(Ｃ1−Ｃ4)−アルキルから選択される１〜２個の置換基
により置換されていてもよいモルホリノ、チオモルホリノ、ピペリジニル、ピロ
リジニル、アザシクロヘプタニル、アザシクロブタニル、
【００６９】
【化４８】
【００７０】 および式−ＯＲ14、−ＮＲ15Ｒ16または−ＣＯ−ＮＲ17Ｒ18の基 よりなる群から選択される１〜２個の置換基により置換されていてもよく、 ここで Ｒ14が式
【００７１】
【化４９】
【００７２】 の基、 またはフェニルを示し、それはさらに場合により式−ＮＲ19Ｒ20の基により置換
されていてもよく、 ここで Ｒ19およびＲ20が同一もしくは相異なりそして水素、(Ｃ1−Ｃ3)−アルキルまた
は(Ｃ1−Ｃ3)−アシルを示し、 或いは Ｒ14が(Ｃ1−Ｃ4)−アルキルを示し、それは場合によりヒドロキシルにより１〜
３回置換されていてもよく、 Ｒ15およびＲ16が同一もしくは相異なりそして水素、カルバモイル、モノ−もし
くはジ(Ｃ1−Ｃ3)アルキルアミノカルボニル、フェニル、(Ｃ1−Ｃ3)−アシルま
たは(Ｃ1−Ｃ3)−アルキルを示し、ここで(Ｃ1−Ｃ3)−アルキルが場合により(
Ｃ1−Ｃ3)−アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ3)−アシルにより、フェニルまたはピリジル
により置換されていてもよく、 ここで上記のフェニルおよび上記のピリジルは場合により塩素、弗素および／ま
たはヒドロキシルにより、同一もしくは相異なって、１〜２回置換されていても
よく、そして Ｒ17およびＲ18が同一もしくは相異なりそして水素または(Ｃ1−Ｃ4)−アルキル
を示す、 一般式（Ｉ）の化合物およびそれらの塩類が好ましい。
【００７３】 本発明の好ましい態様では、一般式（Ｉ）の化合物におけるＲ5は水素である
。
【００７４】 本発明の別の好ましい態様では、一般式（Ｉ）の化合物におけるＲ2およびＲ3 は水素である。
【００７５】 本発明の別の好ましい態様では、一般式（Ｉ）の化合物におけるＲ6は場合に
より別の置換基を有していてもよいパラ−置換されたフェニル基である。換言す
ると、これらの化合物は式
【００７６】
【化５０】
【００７７】 ［式中、 Ｒ1〜Ｒ5は上記で定義した通りであり、そしてＲ21は ハロゲン、場合により(Ｃ1−Ｃ6)アルカノイル、(Ｃ1−Ｃ6)−アルコキシ、(Ｃ1 −Ｃ6)−アルキル、ハロゲン、(Ｃ1−Ｃ6)アルコキシカルボニル、ニトロ、ハロ
ゲノ(Ｃ1−Ｃ6)アルキル、ハロゲノ(Ｃ1−Ｃ6)アルコキシ、アミノ、(Ｃ1−Ｃ6)
アルキルチオ、ヒドロキシル、カルボキシル、カルバモイル、モノ−もしくはジ
(Ｃ1−Ｃ6)アルキルアミノカルボニル、モノ−もしくはジ(Ｃ1−Ｃ6)アシルアミ
ノ、(Ｃ1−Ｃ6)アルキルスルフィニル、(Ｃ1−Ｃ6)アルキルスルホニル、および
／またはシアノから選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよい(
Ｃ6−Ｃ10)−アリール、または(Ｃ1−Ｃ6)−アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ6)−アルコキ
シカルボニル、(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルチオ、ヒドロキシル、カルボキシル、６個
までの弗素原子を有する部分的に弗素化された(Ｃ1−Ｃ6)−アルコキシ、 式
【００７８】
【化５１】
【００７９】 （ここでＲ13は水素または(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルを示す）の基、 場合により式
【００８０】
【化５２】
【００８１】 の基により置換されていてもよい(Ｃ1−Ｃ6)−アルキル、 群Ｓ、Ｎおよび／またはＯからの３個までのヘテロ原子を有し、場合により窒素
原子を介して結合されていてもよくそして場合により(Ｃ1−Ｃ6)アルカノイル、
(Ｃ1−Ｃ6)−アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ6)−アルキル、ハロゲン、(Ｃ1−Ｃ6)アルコ
キシカルボニル、ニトロ、ハロゲノ(Ｃ1−Ｃ6)アルキル、ハロゲノ(Ｃ1−Ｃ6)ア
ルコキシ、アミノ、(Ｃ1−Ｃ6)アルキルチオ、ヒドロキシル、カルボキシル、カ
ルバモイル、モノ−もしくはジ(Ｃ1−Ｃ6)アルキルアミノカルボニル、モノ−も
しくはジ(Ｃ1−Ｃ6)アシルアミノ、(Ｃ1−Ｃ6)アルキルスルフィニル、(Ｃ1−Ｃ 6 )アルキルスルホニル、および／またはシアノから選択される１〜３個の置換基
により置換されていてもよい５−〜６−員の芳香族複素環、 群Ｓ、Ｎおよび／またはＯからの３個までのヘテロ原子を有し、場合により窒素
原子を介して結合されていてもよくそして場合によりオキソ、ハロゲン、ヒドロ
キシル、(Ｃ1−Ｃ6)−アルコキシカルボニル、(Ｃ1−Ｃ6)−アルコキシカルボニ
ルアミノ、(Ｃ1−Ｃ6)−アルキル、ハロゲノ(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルおよびヒドロ
キシ(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルから選択される１〜３個の置換基により置換されてい
てもよい３−〜８−員の飽和もしくは不飽和の、非芳香族の単もしくは二環式複
素環、 および式−ＯＲ14、−ＮＲ15Ｒ16または−ＣＯ−ＮＲ17Ｒ18の基 を表し、 ここで Ｒ14は式
【００８２】
【化５３】
【００８３】 の基を示し、 或いはフェニルを示し、それはさらに場合により式−ＮＲ19Ｒ20の基により置換
されていてもよく、 ここで Ｒ19およびＲ20は同一もしくは相異なりそして水素、(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルまた
は(Ｃ1−Ｃ6)−アシルを示し、 或いは Ｒ14は(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルを示し、それは場合によりヒドロキシルにより１〜
３回置換されていてもよく、 Ｒ15およびＲ16は同一もしくは相異なりそして水素、カルバモイル、モノ−もし
くはジ(Ｃ1−Ｃ6)アルキルアミノカルボニル、フェニル、(Ｃ1−Ｃ6)−アシルま
たは(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルを示し、 ここで(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルは場合により(Ｃ1−Ｃ6)−アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ6)
−アシルにより、フェニルによりまたは群Ｓ、Ｎおよび／またはＯからの３個ま
でのヘテロ原子を有する５−〜６−員の芳香族複素環により置換されていてもよ
く、 ここで上記のフェニルおよび上記の芳香族複素環は場合によりハロゲンおよび／
またはヒドロキシルにより、同一もしくは相異なって、１〜３回置換されていて
もよく、そして Ｒ17およびＲ18は同一もしくは相異なりそして水素または(Ｃ1−Ｃ6)−アルキル
を示し、そして Ｒ22はこの場合Ｒ21の上記の意味を有することができそして後者と同一もしくは
相異なることができ、或いは水素であり、換言するとフェニル基はパラ位置での
み置換されている］ を有する。Ｒ22は好ましくは水素である。
【００８４】 別の好ましい態様では、本発明は下記の式
【００８５】
【化５４】
【００８６】 ［式中、 Ｒ1〜Ｒ5は上記で定義した通りであり、そしてＲ21は ハロゲン、(Ｃ6−Ｃ10)−アリール、(Ｃ1−Ｃ6)−アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ6)−ア
ルコキシカルボニル、(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルチオ、ヒドロキシル、カルボキシル
、６個までの弗素原子を有する部分的に弗素化された(Ｃ1−Ｃ6)−アルコキシ、
式
【００８７】
【化５５】
【００８８】 （ここでＲ13は水素または(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルを示す）の基、 場合により式
【００８９】
【化５６】
【００９０】 の基により置換されていてもよい(Ｃ1−Ｃ6)−アルキル、 群Ｓ、Ｎおよび／またはＯからの３個までのヘテロ原子を有し、場合により窒素
原子を介して結合されていてもよくそして場合により１〜３個のハロゲン原子に
より置換されていてもよい５−〜６−員の芳香族複素環、 群Ｓ、Ｎおよび／またはＯからの３個までのヘテロ原子を有し、場合により窒素
原子を介して結合されていてもよくそして場合によりオキソ、ハロゲン、ヒドロ
キシル、(Ｃ1−Ｃ6)−アルコキシカルボニル、(Ｃ1−Ｃ6)−アルキル、ハロゲノ
(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルおよびヒドロキシ(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルから選択される１
〜３個の置換基により置換されていてもよい３−〜８−員の飽和もしくは不飽和
の非芳香族複素環 を表し、 或いは式−ＯＲ14、−ＮＲ15Ｒ16または−ＣＯ−ＮＲ17Ｒ18の基を表し、 ここで Ｒ14は式
【００９１】
【化５７】
【００９２】 の基を示し、 またはフェニルを示し、それはさらに場合により式−ＮＲ19Ｒ20の基により置換
されていてもよく、 ここで Ｒ19およびＲ20は同一もしくは相異なりそして水素、(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルまた
は(Ｃ1−Ｃ6)−アシルを示し、 或いは Ｒ14は(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルを示し、それは場合によりヒドロキシルにより１〜
３回置換されていてもよく、 Ｒ15およびＲ16は同一もしくは相異なりそして水素、カルバモイル、モノ−もし
くはジ(Ｃ1−Ｃ6)アルキルアミノカルボニル、フェニル、(Ｃ1−Ｃ6)−アシルま
たは(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルを示し、 ここで(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルは場合により(Ｃ1−Ｃ6)−アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ6)
−アシルにより、フェニルによりまたは群Ｓ、Ｎおよび／またはＯからの３個ま
でのヘテロ原子を有する５−〜６−員の芳香族複素環により置換されていてもよ
く、 ここで上記のフェニルおよび上記の芳香族複素環は場合によりハロゲンおよび／
またはヒドロキシルにより、同一もしくは相異なって、１〜３回置換されていて
もよく、そして Ｒ17およびＲ18は同一もしくは相異なりそして水素または(Ｃ1−Ｃ6)−アルキル
を示し、そして Ｒ22はＲ21の上記の意味を有することができそして後者と同一もしくは相異なる
ことができ、或いはＲ22は水素である］ を有する化合物に関する。
【００９３】 Ｒ22はこの場合Ｒ21の上記の意味を有することができそして後者と同一もしく
は相異なることができ、或いは水素を表し、換言するとフェニル基はパラ位置で
のみ置換されている。Ｒ22は好ましくは水素である。
【００９４】 Ｒ21は好ましくはフェニル、(Ｃ1−Ｃ4)−アルコキシまたは群Ｓ、Ｎおよび／
またはＯからの３個までのヘテロ原子を有し、場合により窒素原子を介して結合
されていてもよくそして場合によりオキソ、ハロゲン、ヒドロキシル、(Ｃ1−Ｃ 6 )−アルコキシカルボニル、(Ｃ1−Ｃ6)−アルキル、ハロゲノ(Ｃ1−Ｃ6)−アル
キルおよびヒドロキシ(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルから選択される１〜３個の置換基に
より置換されていてもよい３−〜８−員の飽和もしくは不飽和の非芳香族複素環
を表す。
【００９５】 本発明はさらに、式（II）
【００９６】
【化５８】
【００９７】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は上記で示された意味を有し、そしてＡはハロ
ゲン原子を表す］ を有する、一般式（Ｉ）の化合物を製造するための中間体にも関する。
【００９８】 一般式（Ｉ）の本発明に従う化合物の製造方法がさらに見いだされ、そして ［Ａ］一般式（II）
【００９９】
【化５９】
【０１００】 ［式中、 Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は上記で示された意味を有し、 そして Ａはハロゲンを表し、好ましくは塩素を表す］ の化合物を、不活性溶媒中で、適宜塩基および／または助剤の存在下で、一般式
（III） ＨＮＲ5Ｒ6 （III） ［式中、 Ｒ5およびＲ6は上記で示された意味を有する］ のアミン類と反応させるか、 或いは ［Ｂ］一般式（IV） Ｒ6−ＮＣＯ （IV） ［式中、 Ｒ6は上記で示された意味を有する］ のイソシアナート類を、不活性溶媒中で、一般式（Ｖ）
【０１０１】
【化６０】
【０１０２】 ［式中、 Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は上記で示された意味を有する］ のチアゾリルアミン類と反応させ、そしてＲ5が水素と異なる場合には、アルキ
ル化を通常の方法により行う ことにより特徴づけられる。
【０１０３】 本発明に従う方法を下記の図式により例として示すことができる：
【０１０４】
【化６１】
【０１０５】 方法［Ａ］および［Ｂ］に適する溶媒は反応条件下で変化しない通常の有機溶
媒である。これらは好ましくはエーテル類、例えばジエチルエーテル、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、グリコールジメチルエーテル、または炭化水素類、例
えばベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサン、シクロヘキサンもしくは石油画
分、またはハロゲノ炭化水素類、例えばジクロロメタン、トリクロロメタン、テ
トラクロロメタン、ジクロロエチレン、トリクロロエチレンもしくはクロロベン
ゼン、または酢酸エチル、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドもしく
はアセトニトリルを包含する。上記の溶媒の混合物を使用することも同様に可能
である。ジオキサンが好ましい。
【０１０６】 本発明に従う方法［Ａ］用に使用できる塩基は一般的には無機または有機塩基
である。これらは好ましくは有機アミン類（トリアルキル(Ｃ1−Ｃ6)アミン類）
、例えばトリエチルアミン、または複素環、例えば１,４−ジアザビシクロ[２.
２.２]オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１,８−ジアザビシクロ[５.４.０]ウンデセ−
７−エン（ＤＢＵ）、ピリジン、ジアミノピリジン、メチルピペリジンまたはモ
ルホリンを包含する。トリエチルアミンが好ましい。
【０１０７】 塩基は一般的には、１モルの式（II）の化合物を基準として、０.０５モル〜
１０モル、好ましくは１モル〜２モルの量で使用される。
【０１０８】 本発明に従う方法は一般的には−５０℃〜＋１００℃、好ましくは−３０℃〜
＋６０℃の温度範囲内で行われる。
【０１０９】 本発明に従う方法は一般的には大気圧で行われる。しかしながら、この方法を
高められた圧力または減じられた圧力（例えば０.５〜５バールの範囲内）で行
うことも可能である。
【０１１０】 一般式（II）の化合物は新規でありそして一般式（VI）
【０１１１】
【化６２】
【０１１２】 ［式中、 Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は上記で示された意味を有し、 そして Ｄは(Ｃ1−Ｃ4)−アルキルを表し、好ましくはメチルを表す］ の化合物を最初に不活性溶媒中でそして塩基の存在下で一般式（VII） Ｒ4′−Ｉ （VII） ［式中、 Ｒ4′はＲ4に関して上記で示された意味を有するが水素を表さない］ の化合物を用いるアルキル化により一般式（VIII）
【０１１３】
【化６３】
【０１１４】 ［式中、 Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4′およびＤは上記で示された意味を有する］ の化合物に転化させ、 別の段階で塩酸との反応により一般式（IX）
【０１１５】
【化６４】
【０１１６】 ［式中、 Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4′は上記で示された意味を有する］ の化合物を製造しそして最後にクロロ蟻酸トリクロロメチルを用いてエーテルに
転化させることにより製造することができる。
【０１１７】 アルキル化に適する溶媒は反応条件下で変化しない通常の有機溶媒である。こ
れらは好ましくはエーテル類、例えばジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン、グリコールジメチルエーテル、または炭化水素類、例えばベンゼン
、トルエン、キシレン、ヘキサン、シクロヘキサンもしくは石油画分、またはハ
ロゲノ炭化水素類、例えばジクロロメタン、トリクロロメタン、テトラクロロメ
タン、ジクロロエチレン、トリクロロエチレンもしくはクロロベンゼン、または
酢酸エチル、またはトリエチルアミン、ピリジン、ジメチルスルホキシド、ジメ
チルホルムアミド、アセトニトリル、アセトンまたはニトロメタンを包含する。
上記の溶媒の混合物を使用することも同様に可能である。ジクロロメタン、ジメ
チルスルホキシドおよびジメチルホルムアミドが好ましい。
【０１１８】 本発明に従う方法用に使用できる塩基は一般的には無機または有機塩基である
。これらは好ましくはアルカリ金属水酸化物、例えば、水酸化ナトリウムもしく
は水酸化カリウム、アルカリ土類金属水酸化物、例えば、水酸化物バリウム、ア
ルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウムもしくは炭酸セシウム
、アルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸カルシウム、またはアルカリ金属もしく
はアルカリ土類金属アルコレート類、例えばナトリウムもしくはカリウムメタノ
レート、ナトリウムもしくはカリウムエタノレートまたはカリウムｔｅｒｔ−ブ
トキシド、或いは有機アミン類（トリアルキル(Ｃ1−Ｃ6)アミン類）、例えばト
リエチルアミン、または複素環、例えば１,４−ジアザビシクロ[２.２.２]オク
タン（ＤＡＢＣＯ）、１,８−ジアザビシクロ[５.４.０]ウンデセ−７−エン（
ＤＢＵ）、ピリジン、ジアミノピリジン、メチルピペリジンまたはモルホリンを
包含する。アルカリ金属、例えばナトリウム、またはそれらの水素化物、例えば
水素化ナトリウムを塩基として使用することも可能である。水素化ナトリウムが
好ましい。
【０１１９】 アルキル化は一般的には以上で挙げられた溶媒の１種の中で、好ましくはジメ
チルホルムアミドの中で、０℃〜＋７０℃、好ましくは０℃〜３０℃の温度範囲
内でそして大気圧で行われる。
【０１２０】 塩基は一般的には、１モルの式（VI）の化合物を基準として、０.０５モル〜
１０モル、好ましくは１モル〜２モルの量で使用される。
【０１２１】 一般式（IX）の化合物は還流温度において大気圧で行われる。
【０１２２】 クロロ蟻酸トリクロロメチルとの反応に適する溶媒は一般的にはエーテル類、
例えばジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはグリコールジ
メチルエーテル、である。ジオキサンが好ましい。
【０１２３】 一般式（IX）の化合物とクロロ蟻酸トリクロロメチルの反応は最初は室温でそ
して引き続き特定のエーテルの還流温度で起きる。
【０１２４】 反応は一般的には大気圧で行われる。しかしながら、この方法を高められた圧
力または減じられた圧力（例えば０.５〜５バールの範囲内）で行うことも可能
である。
【０１２５】 一般式（VI）の化合物はそれ自体既知であり［ＤＥ７４８３７６参照］または
そこに発表された方法により製造することができる。
【０１２６】 一般式（VII）の化合物は既知である。
【０１２７】 一般式（VIII）および（IX）の化合物は新規でありそして上記で記載された通
りにして製造することができる。
【０１２８】 一般式（Ｖ）の化合物は新規でありそして、例えば、 一般式（Ｘ）
【０１２９】
【化６５】
【０１３０】 ［式中、 Ｒ1は上記で示された意味を有する］ の化合物をクロロスルホン酸／ＳＯＣｌ2系との反応により一般式（XI）
【０１３１】
【化６６】
【０１３２】 ［式中、 Ｒ1は上記で示された意味を有する］ の化合物に転化させ、 引き続き不活性溶媒中で一般式（XII） ＨＮＲ2Ｒ3 （XII） ［式中、 Ｒ2およびＲ3は上記で示された意味を有する］ のアミン類を用いて一般式（XIII）
【０１３３】
【化６７】
【０１３４】 ［式中、 Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は上記で示された意味を有する］ の化合物を製造し、 そして最終段階において不活性溶媒中でそして塩基の存在下で一般式（XIV） Ｈ2Ｎ−Ｒ4′′ （XIV） ［式中、 Ｒ4′′は以上でＲ4′に対して示された意味を有しそして後者と同一もしくは相
異なる］ のアミン類との反応を行う ことにより製造することができる。
【０１３５】 クロロスルホン酸／ＳＯＣｌ2との反応は最初は室温でそして引き続き特定の
エーテルの還流温度で起きる。
【０１３６】 反応は一般的には大気圧で行われる。しかしながら、この方法を高められた圧
力または減じられた圧力（例えば０.５〜５バールの範囲内）で行うことも可能
である。
【０１３７】 一般式（XII）のアミン類との反応に適する溶媒はアルコール類、例えば、メ
タノール、エタノール、プロパノールおよびイソプロパノールである。メタノー
ルが好ましい。
【０１３８】 一般式（XIII）のアミン類との反応は最初は室温でそして引き続き特定のエー
テルの還流温度で起きる。
【０１３９】 反応は一般的には大気圧で行われる。しかしながら、この方法を高められた圧
力または減じられた圧力（例えば０.５〜５バールの範囲内）で行うことも可能
である。
【０１４０】 一般式（XIV）の化合物との反応はエーテル類、例えば、ジエチルエーテル、
ジオキサン、テトラヒドロフランまたはグリコールジメチルエーテルの中で起き
る。ジオキサンが好ましい。
【０１４１】 使用できる塩基は一般的には無機または有機塩基である。これらは好ましくは
有機アミン類（トリアルキル(Ｃ1−Ｃ6)アルキル類）、例えばトリエチルアミン
、または複素環、例えば１,４−ジアザビシクロ[２.２.２]オクタン（ＤＡＢＣ
Ｏ）、１,８−ジアザビシクロ[５.４.０]ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）、ピリ
ジン、ジアミノピリジン、メチルピペリジンもしくはモルホリンを包含する。ト
リエチルアミンが好ましい。
【０１４２】 塩基は一般的には、１モルの式（XIII）の化合物を基準として、０.０５モル
〜１０モル、好ましくは１モル〜２モルの量で使用される。
【０１４３】 一般式（Ｘ）の化合物はある場合には既知でありまたは通常の方法により製造
することができる［Hantzch, Chem. Ber. 1927, 60, 2544 参照］。
【０１４４】 一般式（XI）および（XIII）の化合物は新規でありそして上記の通りにして製
造することができる。
【０１４５】 一般式（XII）および（XIV）のアミン類は既知である。
【０１４６】 一般式（III）および（IV）の化合物は文献に開示されている。
【０１４７】 そこから対応するイソシアナート類（IV）を製造することが可能な式（III）
のビフェニリルアミン誘導体は既知の遷移金属で触媒作用を受けるカップリング
反応、例えば、スズキ(Suzuki)またはスチル(Stille)カップリングにより製造す
ることができる。下記の反応式は例としてハロゲノ芳香族化合物とそれぞれボロ
ン酸との、それ自体は既知である、パラジウムで触媒作用を受けるスズキカップ
リング反応によるビフェニリルアミン誘導体の合成を示す。
【０１４８】
【化６８】
【０１４９】 式（III）のピリジルフェニルアミン誘導体は文献に開示されている。
【０１５０】 本発明はさらに薬品を製造するための２−[(アミノカルボニル)アミノ]−１,
３−チアゾール−５−スルホンアミド誘導体の使用にも関する。２−[(アミノカ
ルボニル)アミノ]−１,３−チアゾール−５−スルホンアミド誘導体は２−[(ア
ミノカルボニル)アミノ]−１,３−チアゾール−５−スルホンアミドから１つも
しくはそれ以上の水素原子の置換により誘導される化合物である。２−[(アミノ
カルボニル)アミノ]−１,３−チアゾール−５−スルホンアミド誘導体はヒトま
たは動物のウイルス感染症の処置および／または予防用の組成物を製造するため
に、特に好ましくはヘルペスウイルスによるヒトまたは動物のウイルス感染症の
処置および／または予防用の組成物を製造するために好ましく使用される。
【０１５１】 一般式（Ｉ）などの本発明に従う化合物は予測できなかった驚異的な範囲の効
果を示す。それらはヘルペスウイルス群の代表例に対して、特に単純ヘルペスウ
イルス（ＨＳＶ）に対して、抗ウイルス効果を示す。それらはそれ故ヘルペスウ
イルスにより引き起こされる疾患、特にヒトまたは動物の単純ヘルペスウイルス
により引き起こされる疾患の処置および予防に適する。 Ｉｎ ｖｉｔｒｏ活性 ウイルスおよび細胞： ＨＳＶ（ＨＳＶ−１ワルキ(Walki)、ＨＳＶ−１ＦまたはＨＳＶ−２Ｇ）をベ
ロ(Vero)細胞（ＡＴＣＣ ＣＣＬ−８１）上で下記の条件下で複製した：細胞培
養瓶の中で細胞をＭ１９９培地（５％の胎牛血清、２ｍＭのグルタミン、１００
ＩＵ／ｍｌのペニシリン、１００μｇ／ｍｌのストレプトマイシン）中で３７℃
および５％ＣＯ2において成長させた。細胞を１週間に２回ずつ１：４に分裂さ
せた。感染用に、培地を取り出し、そして細胞をハンクス液で洗浄し、０.０５
％トリプシン、０.０２％ＥＤＴＡ（スロメド(Seromed)Ｌ２１４３）を用いて引
き離し、そして１ｍｌ当たり４×１０5個の細胞の密度で上記の条件下で２４時
間にわたりインキュベートした。培地を次に取り出し、そしてウイルス溶液を＜
０.０５のｍ.ｏ.ｉ.で１７５ｃｍ2の表面積当たり２ｍｌの量で加えた。上記の
条件下での１時間にわたるインキュベーション後に、培地を１７５ｃｍ2の瓶当
たり５０ｍｌの量にした。感染から３日後に、培養物は細胞変性効果の明らかな
兆候を示した。ウイルスを、２回にわたり冷凍（−８０℃）しそして解凍（３７
℃）することにより、放出させた。細胞破片を遠心（３００ｇ、１０分間、４℃
）により除去しそして上澄み液をアリコート中で−８０℃で冷凍した。
【０１５２】 ウイルス力価をプラク検定により測定した。この目的のためには、ベロ細胞を
１個のウェル当たり４×１０5個の細胞の密度で２４−ウェル板の中に接種し、
そして２４時間にわたるインキュベーション（３７℃、５％ＣＯ2）後に、１０- 2 〜１０-12のウイルス株の希釈物（１００μｌの接種物）を感染させた。感染か
ら１時間後に、培地を取り出しそして細胞を１ｍｌの被覆培地（アール塩(Earle
s Salts)を含むＭＥＭイーグル培地中の０.５％のメチルセルロース、０.２２５
Ｍの炭酸水素ナトリウム、２ｍＭのグルタミン、１００ＩＵ／ｍｌのペニシリン
、１００μｇ／ｍｌのストレプトマイシン、５％の胎牛血清）で覆いそして３日
間にわたりインキュベートした。細胞を引き続き４％のホルマリン用いて１時間
にわたり固定し、水で洗浄し、ギエムサ(Giemsa)（メルク(Merck)）を用いて３
０分間にわたり染色しそして引き続き洗浄しそして乾燥した。ウイルス力価をプ
ラクビューアーを用いて測定した。実験用に使用したウイルス株は１×１０6／
ｍｌ−１×１０8／ｍｌの力価を有していた。
【０１５３】 抗−ＨＳＶ効果をスクリーニング試験システムの中で９６−ウェル微量力価測
定板の中で神経、リンパおよび上皮起源の種々の細胞系統、例えば、ベロ（アフ
リカン・グリーン・モンキーの腎臓細胞系統）、ＭＥＦ（ネズミの胚細胞）、Ｈ
ＥＬＦ（ヒトの胚細胞）、ＮＴ２（ヒトの神経細胞系統）またはジャーカット（
ヒトのリンパＴ−細胞系統）、で補助して測定した。細胞変性効果度に対する物
質の効果を臨床的に認定された抗−ヘルペス化学療法剤である対照物質のアシク
ロビル・ナトリウム（aciclovir sodium)（ゾビラックス(ZoviraxR)）との比較
により測定した。
【０１５４】 ＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）中に溶解させた物質（５０ｍＭ）を微量力
価測定板（例えば９６−ウェルＭＴＰ）の上で２５０−０.５μＭ（マイクロモ
ル）の最終濃度で二重測定（４物質／板）で試験した。有効物質に関しては、希
釈を０.５ｐＭ（ピコモル）となるまで数個の板の上で続けた。物質の毒性およ
び細胞増殖抑制効果も記録する。微量力価測定板上での物質の適当な希釈（１：
２）後に、５％の胎牛血清、２ｍＭのグルタミン並びに場合により１００ＩＵ／
ｍｌのペニシリンおよび１００μｇ／ｍｌのストレプトマイシンを含むＭ１９９
（培地１９９）中の例えばベロ細胞の如き細胞（１個のウェル当たり１×１０4
個の細胞）、または１０％の胎牛血清、２ｍＭのグルタミン並びに場合により１
００ＩＵ／ｍｌのペニシリンおよび１００μｇ／ｍｌのストレプトマイシンを含
むＥＭＥＭ（イーグルの最少必須培地）中のＭＥＦ細胞、または１０％の胎牛血
清、２ｍＭのグルタミン並びに場合により１００ＩＵ／ｍｌのペニシリンおよび
１００μｇ／ｍｌのストレプトマイシンを含むＥＭＥＭ中のＨＥＬＦ細胞、また
は１０％の胎牛血清、２ｍＭのグルタミン、１ｍＭのピルビン酸ナトリウム、非
必須アミノ酸類並びに場合により１００ＩＵ／ｍｌのペニシリンおよび１００μ
ｇ／ｍｌのストレプトマイシンを含むＤＭＥＭ（４.５ｍｇ／ｌのグルコースお
よびピリドキシン）中のＮＴ２およびジャーカット細胞、の懸濁液を各ウェルの
中に入れ、そして関連ウェル中の細胞に適量のウイルス（ＨＥＬＦ、ベロおよび
ＭＥＦ細胞に関しては０.００２５のｍ.ｏ.ｉ（感染多重度）そしてＮＴ２２お
よびジャーカット細胞に関しては０.１のｍ.ｏ.ｉを有するＨＳＶ−１Ｆまたは
ＨＳＶ−２Ｇ）を感染させる。板を次に３７℃においてＣＯ2インキュベーター
（５％ＣＯ2）中で数日間にわたりインキュベートする。この時間後に、２５個
の感染中心から出発するウイルスを含まない物質の対照中の例えばベロ細胞の細
胞ローン(lawn)をＨＳＶウイルスの細胞変性効果により完全に溶解させるかまた
は破壊させる（１００％ＣＰＥ）。板を最初に光学的に顕微鏡を用いて評価しそ
して次に蛍光染料を用いて分析する。この目的のためには、細胞培養上澄み液を
ＭＴＰの全てのウェルから吸引しそして２００μｌのＰＢＳ洗浄液を充填する。
ＰＢＳを引き続いて吸引除去し、そして全てのウェルに２００μｌの蛍光染料溶
液（フルオレセイン二酢酸塩、１０μｇ／ｍｌのＰＢＳ）を充填する。３０−９
０分間のインキュベーション時間後に、試験板を蛍光光度計の中で４８５ｎｍの
励起波長および５３８ｎｍの放出波長で測定する。
【０１５５】 数種の化合物に関する結果を以下の表にまとめる。表 実施例 ＩＣ50ＨＳＶ−１Ｆ／ベロ ＩＣ50ＨＳＶ−２Ｇ／ベロ ４３ ０.５μＭ １.５μＭ １２３ １ｎＭ ５ｎＭ ９４ ２０ｎＭ ５０ｎＭ ２ ０.２μＭ １μＭ ゾビラックス １μＭ ３μＭ (アシクロビル・ナトリウム） ＩＣ50はここでは未感染細胞対照に比べた半−最大蛍光強度を意味する。
【０１５６】 本発明の２−[(アミノカルボニル)アミノ]−１,３−チアゾール−５−スルホ
ンアミド誘導体は５０μＭより小さい、好ましくは２５μＭより小さいそして非
常に特に好ましくは１０μＭより小さいＩＣ50を有する。本発明に従う化合物は
それ故ヘルペスウイルス、特に単純ヘルペスウイルス、により引き起こされる疾
患の処置および予防用の価値ある活性物質である。例として挙げられらる指定領
域は下記のものである： １）病理学的症状、例えば口唇ヘルペス、陰部ヘルペス、およびＨＳＶ−関連角
膜炎、脳炎、肺炎、肝炎などのある患者におけるヘルペス感染症、特に単純ヘル
ペス感染症の処置および予防 ２）免疫が抑制された患者（例えばエイズ患者、癌患者、遺伝関連免疫不全症の
患者、移植患者）のヘルペス感染症、特に単純ヘルペス感染症の処置および予防
３）新生児および幼児のヘルペス感染症、特に単純ヘルペス感染症の処置および
予防 ４）ヘルペスに関して、特に単純ヘルペスに関して陽性である患者の、再発を抑
制するためのヘルペス感染症、特に単純ヘルペス感染症の処置および予防（抑制
療法）Ｉｎ ｖｉｖｏ効果 動物： 生後６週間の雌マウス、ＢＡＬＢ／ｃＡＢｏｍ系統を商業的飼育業者（ボンホ
ルトガード・ブリーディング・アンド・リサーチ・センター・リミテッド(Bombh
oltgard Breeding and Research Centre Ltd.)から購入した。
【０１５７】 感染： 密封ガラス容器の中で動物にジエチルエーテル（メルク）で麻酔をかけた。５
０μｌのウイルス株の希釈物（感染投与量５×１０4ｐｆｕ）を麻酔をかけた動
物の鼻の中にエッペンドルフ・ピペット(Eppendorf pipette)を用いて導入した
。この感染投与量は、顕著な呼吸および中枢神経症状のある全身化した感染症の
ために、平均して５〜８日間後に動物の９０−１００％の死亡をもたらす。処置および評価： 感染から６時間後に、動物を０.１−１００ｍｇ／ｋｇの体重の投与量で１日
に３回、７.００時、１４.００時および１９時に、５日間にわたり処置した。物
質をＤＭＳＯの中に溶解させそしてチロース(Tylose)／ＰＢＳ（ヘキスト(Hoech
st)）（最終濃度、ＰＢＳ中１.５％のＤＭＳＯ、０.５％のチロース）の中に再
懸濁させた。
【０１５８】 最後の投与後に、動物をさらに観察しそして死亡時間を記録した。
【０１５９】 生存率のグラフの比較は例えば実施例４３の化合物は３０−４０ｍｇ／ｋｇの
ＥＤ50を有することを示し、ここでＥＤ50はこの投与量における５０％の動物生
存率を意味する。
【０１６０】 新規な活性物質は既知の方法で、不活性の無毒な薬剤学的に適する担体および
溶媒を用いて、一般的な調剤、例えば錠剤、コーテイング錠剤、丸剤、顆粒剤、
エーロゾル剤、シロップ剤、乳剤、懸濁剤および液剤にすることができる。これ
らの中で、治療的に活性な化合物は各場合とも全混合物の約０.５〜９０重量％
の濃度で、換言すると指示された投与量範囲に達するのに充分な量で存在すべき
である。
【０１６１】 調剤は、例えば、活性物質を溶媒および／または担体で、適宜乳化剤および／
または分散剤を用いて、増量することにより製造され、例えば希釈剤としての水
の使用の場合には適宜有機溶媒を補助溶媒として使用することが可能である。
【０１６２】 投与は通常の方法で、好ましくは経口的に、非経口的にまたは局部的に、特に
経舌的にまたは静脈内に行われる。
【０１６３】 非経口的投与の場合には、適当な液体担体物質を用いる活性物質の溶液を使用
することができる。
【０１６４】 静脈内投与では約０.００１〜２０ｍｇ／ｋｇ、好ましくは約０.０１〜１０ｍ
ｇ／ｋｇ体重の量を投与することが有効な結果を得るために一般的に有利である
ことが証明されており、そして経口的投与に関する投与量は約０.０１〜３０ｍ
ｇ／ｋｇ、好ましくは０.１〜２０ｍｇ／ｋｇ体重である。
【０１６５】 それにもかかわらず、特に体重および投与経路の性質、薬品に対する個別の作
用および応答、調剤の性質並びに投与を行う時間または間隔により、上記の量か
ら逸脱することが適宜必要であるかもしれない。それ故、ある場合には、上記の
最少量より少なくても効果を得るのに充分であるかもしれないが、他の場合には
上記の上限を越えなければならない。比較的大量投与の場合には、これらを１日
にわたり複数の個別投与量に分割することが推奨できる。
【０１６６】 適宜、本発明に従う化合物を他の活性物質と組み合わせることは価値があるで
あろう。 出発化合物実施例Ｉ Ｎ−{５−[(ジメチルアミノ)スルホニル]−４−メチル−１,３−チアゾール−２
−イル}−Ｎ−メチルアセトアミド
【０１６７】
【化６９】
【０１６８】 ６.０ｇの水素化ナトリウム（鉱油中６０％分散液、０.１５１モル）を０℃に
おいて３６.２ｇ（０.１３７モル）のＮ−{５−[(ジメチルアミノ)スルホニル]
−４−メチル−１,３−チアゾール−２−イル}アセトアミドのジメチルホルムア
ミド中溶液に滴下した。次に２１.４ｇ（０.１５１モル）のヨウ化メチルを注射
器から滴下した。ＴＬＣが完全な転化を示した後に、飽和塩化アンモニウム溶液
を加えることにより混合物を反応停止させた。混合物を蒸発乾固し、そして残渣
を水で吸収し、１６時間にわたり撹拌しそして濾別した。残渣を真空中で乾燥し
た後に、それをシリカゲル上でのトルエン／酢酸エチル（１５−６６％酢酸エチ
ル）を移動相として用いるクロマトグラフィーによりさらに精製した。３１.０
ｇの白色粉末が得られた（Ｒｆ＝０.４３（トルエン／酢酸エチル＝１／２、収
率７４％）。実施例II Ｎ,Ｎ,４−トリメチル−２−(メチルアミノ)−１,３−チアゾール−５−スルホ
ンアミド
【０１６９】
【化７０】
【０１７０】 ３１ｇ（０.１１１モル）のＮ−{５−[(ジメチルアミノ)スルホニル]−４−メ
チル−１,３−チアゾール−２−イル}−Ｎ−メチルアセトアミドを５００ｍｌの
４Ｎ塩酸中に懸濁させそしてＴＬＣ（トルエン／酢酸エチル １／２）が反応が
完了したことを示すまで加熱還流させた。混合物をジクロロメタンで洗浄し、２
０％強度水酸化ナトリウム溶液を加えることにより塩基性としそしてジクロロメ
タンで抽出した。有機相を次に硫酸ナトリウム上で乾燥しそして濃縮した。シリ
カゲル上でのトルエン／酢酸エチル（５０−８５％酢酸エチル）を移動相として
用いるクロマトグラフィーにより粗製生成物をさらに精製した。溶媒を蒸留除去
した後に、２２.９ｇの固体が得られた。（Ｒｆ＝０.３７（トルエン／酢酸エチ
ル＝１／２、収率８７.７％）実施例III ５−[(ジメチルアミノ)スルホニル]−４−メチル−１,３−チアゾール−２−イ
ル(メチル)カルバモイルクロリド
【０１７１】
【化７１】
【０１７２】 １５.４ｇ（７８ミリモル）のクロロ蟻酸トリクロロメチル（「ジホスゲン」
）を室温において２２.９ｇ（９７ミリモル）のＮ,Ｎ,４−トリメチル−２−(メ
チルアミノ)−１,３−チアゾール−５−スルホンアミドの３６０ｍｌのジオキサ
ン中溶液に加え、そして均質な溶液が得られ且つＴＬＣが出発物質が残存しない
ことを示すまで混合物を加熱還流させた。真空中での溶媒の除去後に、２９.０
ｇの生成物が油の形態で得られた。（収率１００％、ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：３.
８９（３Ｈ）、２.８１（６Ｈ）、２.６２（３Ｈ）ｐｐｍ）。実施例IV ２−クロロ−４−メチル−１,３−チアゾール−５−スルホニルクロリド
【０１７３】
【化７２】
【０１７４】 １５０ｇ（１.１２モル）の２−クロロ−４−メチル−１,３−チアゾールを室
温において３３１ｇ（２.８１ミリモル）の塩化チオニルの６５３ｇ（５.６１ミ
リモル）のクロロスルホン酸中溶液に滴下する。溶液を４８時間にわたり加熱還
流させる。混合物を次に３リットルの氷水中に注ぎそして４×４００ｍｌのジク
ロロメタンで抽出する。一緒にした有機相を２.５リットルの水で洗浄し、硫酸
ナトリウム上で乾燥しそして濃縮する。粗製生成物の蒸留が２３３.７ｇの生成
物を油の形態で生ずる。（沸点８７−９６℃、０.７ミリバール、収率８９.６％
）。実施例Ｖ ２−クロロ−Ｎ,４−ジメチル−１,３−チアゾール−５−スルホンアミド
【０１７５】
【化７３】
【０１７６】 １７７ｍｌのメチルアミンのメタノール中溶液（２Ｍ、０.３５４モル）を０
℃において４１ｇ（０.１７７モル）の２−クロロ−４−メチル−１,３−チアゾ
ール−５−スルホニルクロリドの３６０ｍｌのジクロロメタン中溶液に加える。
混合物を０℃において３０分間にわたり撹拌し、１.８リットルの水を加え、そ
して混合物を各回とも４００ｍｌのジクロロメタンで５回抽出する。一緒にした
有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして溶媒を蒸留除去する。３９.９３ｇ
の油が得られ、それは放置すると固化する（Ｒｆ＝０.４３（トルエン／酢酸エ
チル＝２／１）、収率９９.７％）。実施例VI ２−{[２−(ジメチルアミノ)エチル]アミノ}−Ｎ,４−ジメチル−１,３−チアゾ
ール−５−スルホンアミド
【０１７７】
【化７４】
【０１７８】 ５.０ｇ（２２.１ミリモル）の２−クロロ−Ｎ,４−ジメチル−１,３−チアゾ
ール−５−スルホンアミド、２.９２ｇ（３３.１ミリモル）の２−Ｎ,Ｎ−ジメ
チルアミノエチルアミンおよび６.１０ｍｌのトリエチルアミンの６.６５ｍｌの
ジオキサン中溶液を１００℃において１６時間にわたり撹拌する。次に２０ｍｌ
の水を加えそして混合物を３×１００ｍｌのジクロロメタンで抽出する。一緒に
した有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥しそして濃縮する。シリカゲル上でのクロ
ロホルムおよびメタノールの混合物を移動相（０−３０％メタノール）として用
いる粗製生成物のクロマトグラフィーが３.０５ｇの油を生ずる。（Ｒｆ＝０.０
４（クロロホルム／５％メタノール）、収率４９.７％）。 製造実施例 実施例１ Ｎ,Ｎ,４−トリメチル−２−{メチル[４−モルホリノアニリノカルボニル]アミ
ノ}−１,３−チアゾール−５−スルホンアミド
【０１７９】
【化７５】
【０１８０】 １２.０ｇ（４０.３ミリモル）の５−[(ジメチルアミノ)スルホニル]−４−メ
チル−１,３−チアゾール−２−イル(メチル)カルバモイルクロリドおよび４.０
８ｇ（４０.３ミリモル）のトリエチルアミンを１５０ｍｌのジオキサン中に溶
解させ、そして６０ｍｌのジオキサン中に溶解した７.１８ｇ（４０.３ミリモル
）の４−モルホリノアニリンを滴下した。混合物を室温において１２時間にわた
り撹拌し、そして生じた沈澱を濾別しそしてジクロロメタン／水（１：１）溶媒
混合物の中に溶解させた。有機相を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥しそして真
空中で濃縮した。 収量：１２.４ｇ（７０％） 融点：１９１℃実施例２ ２−{[２−(ジメチルアミノ)エチル][(４−エトキシアニリノ)カルボニル]アミ
ノ}−Ｎ,４−ジメチル−１,３−チアゾール−５−スルホンアミド
【０１８１】
【化７６】
【０１８２】 １.０ｇ（３.５９ミリモル）の２−{[２−ジメチルアミノエチル]アミノ}−Ｎ
,４−ジメチル−１,３−チアゾール−５−スルホンアミドおよび５８６ｍｇ（３
.５９ミリモル）のイソシアン酸４−エトキシフェニルを３０ｍｌのジオキサン
中に溶解させそして室温において１２時間にわたり撹拌する。混合物を次に真空
中で濃縮し、そして残渣を２−プロパノールから再結晶化させる。 収量：１.１９ｇ（７５％） 融点：１５３℃ 以下の表に挙げられた化合物は以上で詳細に記述された方法と同様にして製造
される：
【０１８３】
【表１】
【０１８４】
【表２】
【０１８５】
【表３】
【０１８６】
【表４】
【０１８７】
【表５】
【０１８８】
【表６】
【０１８９】
【表７】
【０１９０】
【表８】
【０１９１】
【表９】
【０１９２】
【表１０】
【０１９３】
【表１１】
【０１９４】
【表１２】
【０１９５】
【表１３】
【０１９６】
【表１４】
【０１９７】
【表１５】
【０１９８】
【表１６】
【０１９９】
【表１７】
【０２００】
【表１８】
【０２０１】
【表１９】
【０２０２】
【表２０】
【０２０３】
【表２１】
【０２０４】
【表２２】
【０２０５】
【表２３】
【０２０６】
【表２４】
【０２０７】
【表２５】
【０２０８】
【表２６】
【０２０９】
【表２７】
【０２１０】
【表２８】
【０２１１】
【表２９】
【０２１２】
【表３０】
【０２１３】
【表３１】
【０２１４】
【表３２】
【０２１５】
【表３３】
【０２１６】
【表３４】
【０２１７】
【表３５】
【０２１８】
【表３６】
【０２１９】
【表３７】
【０２２０】
【表３８】
【０２２１】
【表３９】
【０２２２】
【表４０】
【０２２３】
【表４１】
【０２２４】 以上の表において、Ｒｆはシリカゲル上での下記の移動相： ＥＥ：酢酸エチル ＥＰ１：酢酸エチル／石油エーテル（１：１容量比）、 ＥＰ２：酢酸エチル／石油エーテル（２：１容量比） を用いる薄層クロマトグラフィーにおける保持指数である。
【０２２５】 ＳＭＫＬ−Ｎ１−１は下記のＬＣ−ＭＳ法をさす。
【０２２６】
【表４２】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｋ 31/454 Ａ６１Ｋ 31/454 31/5377 31/5377 31/539 31/539 Ａ６１Ｐ 31/12 Ａ６１Ｐ 31/12 31/22 31/22 Ｃ０７Ｄ 417/12 Ｃ０７Ｄ 417/12 487/04 １３７ 487/04 １３７ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ )，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ， ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ， ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，Ｃ Ｒ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ， ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，Ｋ Ｚ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ， ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，Ｓ Ｋ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 バウマイスター，ユデイト ドイツ・デー−42277ブツペルタール・ク ロイツシユトラーセ46 (72)発明者 ベンダー，ボルフガング ドイツ・デー−42113ブツペルタール・カ ウルバツハシユトラーセ12 (72)発明者 ベツ，ウルリヒ ドイツ・デー−42287ブツペルタール・シ ヤルペンアカーベーク53 (72)発明者 エツケンベルク，ペーター ドイツ・デー−42115ブツペルタール・ク ラウデイウスベーク５ (72)発明者 ハンドケ，ガブリーレ ドイツ・デー−42489ビユルフラート・リ グスターベーク60 (72)発明者 ヘンドリクス，マルテイン ドイツ・デー−51061ケルン・ボルフスカ ウル８ (72)発明者 シユナイダー，ウド ドイツ・デー−51373レーフエルクーゼ ン・モルトケシユトラーセ12 (72)発明者 ベバー，オラフ ドイツ・デー−42489ビユルフラート・ラ ンゲンドルフアーシユトラーセ15 (72)発明者 ヘニンガー，ケルステイン ドイツ・デー−42115ブツペルタール・カ テルンベルガーシユトラーセ96 (72)発明者 ヤンゼン，アクセル ドイツ・デー−42553フエルベルト・ヒユ ゲルシユトラーセ62 (72)発明者 ケルデニヒ，イエルク ドイツ・デー−42113ブツペルタール・ダ マシユケベーク49 Ｆターム(参考） 4C050 AA01 BB04 CC04 EE02 FF01 GG01 HH04 4C063 AA01 BB07 BB09 CC62 CC73 CC81 CC82 DD03 DD04 DD12 DD15 DD22 DD25 DD42 DD52 DD54 DD58 DD59 DD62 EE01 4C086 AA01 AA02 AA03 AA04 BC82 GA02 GA07 GA08 GA09 GA10 GA12 MA01 MA04 NA14 ZB33 4H011 AA04 BA01 BB14 DA12

Claims (24)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、 Ｒ1は水素、ハロゲン、(Ｃ1−Ｃ6)−アルキル、(Ｃ1−Ｃ6)−アルコキシ、アミ
    ノ(Ｃ1−Ｃ6)アルキルまたはハロゲノ(Ｃ1−Ｃ6)アルキルを表し、 Ｒ2およびＲ3は同一もしくは相異なりそして水素、(Ｃ3−Ｃ8)−シクロアルキル
    またはビフェニリルアミノカルボニルを表し、或いは (Ｃ1−Ｃ6)−アルキルを表し、それは場合により(Ｃ3−Ｃ6)−シクロアルキル、
    (Ｃ1−Ｃ6)−アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシル、式 【化２】 の基、群Ｓ、Ｎおよび／またはＯからの３個までのヘテロ原子を有する５−〜６
    −員の芳香族複素環であって、また窒素−含有複素環が窒素原子を介して結合さ
    れることも可能である複素環、群Ｓ、Ｎおよび／またはＯからの３個までのヘテ
    ロ原子を有しそして場合により窒素原子を介して結合されていてもよい３−〜８
    −員の飽和もしくは不飽和の非芳香族複素環、およびさらにヒドロキシルもしく
    は(Ｃ1−Ｃ6)−アルコキシにより置換されていてもよい(Ｃ6−Ｃ10)−アリール
    よりなる群から選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよく、或い
    は Ｒ2およびＲ3は、窒素原子と一緒になって、場合によりまた酸素原子を有してい
    てもよい５−〜６−員の飽和複素環を形成し、 Ｒ4は水素、(Ｃ1−Ｃ6)−アシル、(Ｃ2−Ｃ6)−アルケニルを表し、或いは Ｒ4は(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルを表し、それは場合によりハロゲン、ヒドロキシル
    、(Ｃ1−Ｃ6)−アシル、(Ｃ1−Ｃ6)−アルコキシ、フェノキシ、(Ｃ6−Ｃ10)−
    アリールおよび−ＮＲ7Ｒ8よりなる群から選択される１〜３個の置換基により置
    換されていてもよく、 ここでＲ7およびＲ8は同一もしくは相異なりそして水素、(Ｃ1−Ｃ6)−アシル、
    (Ｃ1−Ｃ6)−アルキル、カルバモイル、モノ−もしくはジ(Ｃ1−Ｃ6)−アルキル
    アミノ(Ｃ1−Ｃ6)アルキル、モノ−もしくはジ(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルアミノカル
    ボニル、(Ｃ6−Ｃ10)−アリールまたは(Ｃ1−Ｃ6)−アルコキシカルボニルを示
    し、或いは Ｒ7およびＲ8は、窒素原子と一緒になって、場合により群ＳもしくはＯからの別
    のヘテロ原子または式−ＮＲ9の基を含有してもよくそしてオキソにより置換さ
    れていてもよい５−〜６−員の飽和複素環を形成し、 ここでＲ9は水素または(Ｃ1−Ｃ4)−アルキルを示し、或いは Ｒ4は群Ｓ、Ｎおよび／またはＯからの３個までのヘテロ原子を有する５−〜６
    −員の芳香族の、場合によりベンゾ−縮合されていてもよい複素環であって、ま
    た窒素−含有複素環が窒素原子を介して結合されることも可能である複素環によ
    り置換されているか、または式 【化３】 の基により置換されている(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルを表し、 ここで Ｒ10は水素または(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルを示し、 Ｒ11およびＲ12は同一もしくは相異なりそして水素、(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルまた
    は(Ｃ6−Ｃ10)−アリールを示し、上記の(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルおよび(Ｃ6−Ｃ1 0 )−アリールは場合によりヒドロキシル、(Ｃ1−Ｃ6)−アルコキシおよびハロゲ
    ンよりなる群から選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよく、 Ｒ5は水素または(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルを表し、 Ｒ6は式 【化４】 の基を表し、 或いは Ｒ6はフェニルを表し、それは場合により ハロゲン、場合により(Ｃ1−Ｃ6)アルカノイル、(Ｃ1−Ｃ6)−アルコキシ、(Ｃ1 −Ｃ6)−アルキル、ハロゲン、(Ｃ1−Ｃ6)アルコキシカルボニル、ニトロ、ハロ
    ゲノ(Ｃ1−Ｃ6)アルキル、ハロゲノ(Ｃ1−Ｃ6)アルコキシ、アミノ、(Ｃ1−Ｃ6)
    アルキルチオ、ヒドロキシル、カルボキシル、カルバモイル、モノ−もしくはジ
    (Ｃ1−Ｃ6)アルキルアミノカルボニル、モノ−もしくはジ(Ｃ1−Ｃ6)アシルアミ
    ノ、(Ｃ1−Ｃ6)アルキルスルフィニル、(Ｃ1−Ｃ6)アルキルスルホニル、および
    ／またはシアノから選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよい(
    Ｃ6−Ｃ10)−アリール、または(Ｃ1−Ｃ6)−アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ6)−アルコキ
    シカルボニル、(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルチオ、ヒドロキシル、カルボキシル、６個
    までの弗素原子を有する部分的に弗素化された(Ｃ1−Ｃ6)−アルコキシ、 式 【化５】 （ここでＲ13は水素または(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルを示す）の基、 場合により式 【化６】 の基により置換されていてもよい(Ｃ1−Ｃ6)−アルキル、 群Ｓ、Ｎおよび／またはＯからの３個までのヘテロ原子を有し、場合により窒素
    原子を介して結合されていてもよくそして場合により(Ｃ1−Ｃ6)アルカノイル、
    (Ｃ1−Ｃ6)−アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ6)−アルキル、ハロゲン、(Ｃ1−Ｃ6)アルコ
    キシカルボニル、ニトロ、ハロゲノ(Ｃ1−Ｃ6)アルキル、ハロゲノ(Ｃ1−Ｃ6)ア
    ルコキシ、アミノ、(Ｃ1−Ｃ6)アルキルチオ、ヒドロキシル、カルボキシル、カ
    ルバモイル、モノ−もしくはジ(Ｃ1−Ｃ6)アルキルアミノカルボニル、モノ−も
    しくはジ(Ｃ1−Ｃ6)アシルアミノ、(Ｃ1−Ｃ6)アルキルスルフィニル、(Ｃ1−Ｃ 6 )アルキルスルホニル、および／またはシアノから選択される１〜３個の置換基
    により置換されていてもよい５−〜６−員の芳香族複素環、 群Ｓ、Ｎおよび／またはＯからの３個までのヘテロ原子を有し、場合により窒素
    原子を介して結合されていてもよくそして場合によりオキソ、ハロゲン、ヒドロ
    キシル、(Ｃ1−Ｃ6)−アルコキシカルボニル、(Ｃ1−Ｃ6)アルコキシカルボニル
    アミノ、(Ｃ1−Ｃ6)−アルキル、ハロゲノ(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルおよびヒドロキ
    シ(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルから選択される１〜３個の置換基により置換されていて
    もよい３−〜８−員の飽和もしくは不飽和の、非芳香族の単もしくは二環式複素
    環、 および式−ＯＲ14、−ＮＲ15Ｒ16または−ＣＯ−ＮＲ17Ｒ18の基 よりなる群から選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよく、 ここで Ｒ14は式 【化７】 の基を示し、 或いはフェニルを示し、それはさらに場合により式−ＮＲ19Ｒ20の基により置換
    されていてもよく、 ここで Ｒ19およびＲ20は同一もしくは相異なりそして水素、(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルまた
    は(Ｃ1−Ｃ6)−アシルを示し、 或いは Ｒ14は(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルを示し、それは場合によりヒドロキシルにより１〜
    ３回置換されていてもよく、 Ｒ15およびＲ16は同一もしくは相異なりそして水素、カルバモイル、モノ−もし
    くはジ(Ｃ1−Ｃ6)アルキルアミノカルボニル、フェニル、(Ｃ1−Ｃ6)−アシルま
    たは(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルを示し、 ここで(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルは場合により(Ｃ1−Ｃ6)−アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ6)
    −アシルにより、フェニルによりまたは群Ｓ、Ｎおよび／またはＯからの３個ま
    でのヘテロ原子を有する５−〜６−員の芳香族複素環により置換されていてもよ
    く、 ここで上記のフェニルおよび上記の芳香族複素環は場合によりハロゲンおよび／
    またはヒドロキシルにより、同一もしくは相異なって、１〜３回置換されていて
    もよく、そして Ｒ17およびＲ18は同一もしくは相異なりそして水素または(Ｃ1−Ｃ6)−アルキル
    を示す］ の化合物およびそれらの塩類。
  2. 【請求項２】 Ｒ6がフェニルを表し、それは場合によりハロゲン、場合に
    より(Ｃ1−Ｃ6)アルカノイル、(Ｃ1−Ｃ6)−アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ6)−アルキル
    、ハロゲン、(Ｃ1−Ｃ6)アルコキシカルボニル、ニトロ、ハロゲノ(Ｃ1−Ｃ6)ア
    ルキル、ハロゲノ(Ｃ1−Ｃ6)アルコキシ、アミノ、(Ｃ1−Ｃ6)アルキルチオ、ヒ
    ドロキシル、カルボキシル、カルバモイル、モノ−もしくはジ(Ｃ1−Ｃ6)アルキ
    ルアミノカルボニル、モノ−もしくはジ(Ｃ1−Ｃ6)アシルアミノ、(Ｃ1−Ｃ6)ア
    ルキルスルフィニル、(Ｃ1−Ｃ6)アルキルスルホニル、および／またはシアノか
    ら選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよい(Ｃ6−Ｃ10)−アリ
    ール、または(Ｃ1−Ｃ6)−アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ6)−アルコキシカルボニル、(
    Ｃ1−Ｃ6)−アルキルチオ、ヒドロキシル、カルボキシル、６個までの弗素原子
    を有する部分的に弗素化された(Ｃ1−Ｃ6)−アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ6)−アルキル
    、群Ｓ、Ｎおよび／またはＯからの３個までのヘテロ原子を有し、場合により窒
    素原子を介して結合されていてもよくそして場合により(Ｃ1−Ｃ6)アルカノイル
    、(Ｃ1−Ｃ6)−アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ6)−アルキル、ハロゲン、(Ｃ1−Ｃ6)アル
    コキシカルボニル、ニトロ、ハロゲノ(Ｃ1−Ｃ6)アルキル、ハロゲノ(Ｃ1−Ｃ6)
    アルコキシ、アミノ、(Ｃ1−Ｃ6)アルキルチオ、ヒドロキシル、カルボキシル、
    カルバモイル、モノ−もしくはジ(Ｃ1−Ｃ6)アルキルアミノカルボニル、モノ−
    もしくはジ(Ｃ1−Ｃ6)アシルアミノ、(Ｃ1−Ｃ6)アルキルスルフィニル、(Ｃ1−
    Ｃ6)アルキルスルホニル、および／またはシアノから選択される１〜３個の置換
    基により置換されていてもよい５−〜６−員の芳香族複素環、群Ｓ、Ｎおよび／
    またはＯからの３個までのヘテロ原子を有し、場合により窒素原子を介して結合
    されていてもよくそして場合によりオキソ、ハロゲン、ヒドロキシル、(Ｃ1−Ｃ 6 )−アルコキシカルボニル、(Ｃ1−Ｃ6)アルコキシカルボニルアミノ、(Ｃ1−Ｃ 6 )−アルキル、ハロゲノ(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルおよびヒドロキシ(Ｃ1−Ｃ6)−ア
    ルキルから選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよい３−〜８−
    員の飽和もしくは不飽和の、非芳香族の単もしくは二環式複素環、 および式−ＯＲ14、−ＮＲ15Ｒ16または−ＣＯ−ＮＲ17Ｒ18の基 よりなる群から選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよく、 ここで Ｒ14がフェニルを示し、それはまた場合により式−ＮＲ19Ｒ20の基により置換さ
    れていてもよく、 ここで Ｒ19およびＲ20が同一もしくは相異なりそして水素、(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルまた
    は(Ｃ1−Ｃ6)−アシルを示し、 或いは Ｒ14が(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルを示し、それは場合によりヒドロキシルにより１〜
    ３回置換されていてもよく、 Ｒ15およびＲ16が同一もしくは相異なりそして水素、カルバモイル、モノ−もし
    くはジ(Ｃ1−Ｃ6)アルキルアミノカルボニル、フェニル、(Ｃ1−Ｃ6)−アシルま
    たは(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルを示し、 ここで(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルは場合により(Ｃ1−Ｃ6)−アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ6)
    −アシルにより、フェニルによりまたは群Ｓ、Ｎおよび／またはＯからの３個ま
    でのヘテロ原子を有する５−〜６−員の芳香族複素環により置換されていてもよ
    く、 ここで上記のフェニルおよび上記の芳香族複素環は場合によりハロゲンおよび／
    またはヒドロキシルにより、同一もしくは相異なって、１〜３回置換されていて
    もよく、そして Ｒ17およびＲ18が同一もしくは相異なりそして水素または(Ｃ1−Ｃ6)−アルキル
    を示す、 請求項１に記載の一般式（Ｉ）の化合物およびそれらの塩類。
  3. 【請求項３】 Ｒ6がフェニルを表し、それは場合によりハロゲン、場合に
    より(Ｃ1−Ｃ6)アルカノイル、(Ｃ1−Ｃ6)−アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ6)−アルキル
    、ハロゲン、(Ｃ1−Ｃ6)アルコキシカルボニル、ニトロ、ハロゲノ(Ｃ1−Ｃ6)ア
    ルキル、ハロゲノ(Ｃ1−Ｃ6)アルコキシ、アミノ、(Ｃ1−Ｃ6)アルキルチオ、ヒ
    ドロキシル、カルボキシル、カルバモイル、モノ−もしくはジ(Ｃ1−Ｃ6)アルキ
    ルアミノカルボニル、モノ−もしくはジ(Ｃ1−Ｃ6)アシルアミノ、(Ｃ1−Ｃ6)ア
    ルキルスルフィニル、(Ｃ1−Ｃ6)アルキルスルホニル、および／またはシアノか
    ら選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよい(Ｃ6−Ｃ10)−アリ
    ール、または(Ｃ1−Ｃ6)−アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ6)−アルコキシカルボニル、(
    Ｃ1−Ｃ6)−アルキルチオ、ヒドロキシル、カルボキシル、６個までの弗素原子
    を有する部分的に弗素化された(Ｃ1−Ｃ6)−アルコキシおよび(Ｃ1−Ｃ6)−アル
    キルよりなる群から選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよい、
    請求項１に記載の一般式（Ｉ）の化合物およびそれらの塩類。
  4. 【請求項４】 Ｒ1が水素、ハロゲンを表すかまたは(Ｃ1−Ｃ6)−アルキル
    を表し、 Ｒ2およびＲ3が同一もしくは相異なりそして水素または(Ｃ3−Ｃ8)−シクロアル
    キルを表し、或いは (Ｃ1−Ｃ6)−アルキルを表し、それは場合により(Ｃ3−Ｃ6)−シクロアルキル、
    (Ｃ1−Ｃ6)−アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシル、式 【化８】 の基、群Ｓ、Ｎおよび／またはＯからの３個までのヘテロ原子を有する５−〜６
    −員の芳香族複素環であって、また窒素−含有複素環が窒素原子を介して結合さ
    れることも可能である複素環、およびさらにヒドロキシルもしくは(Ｃ1−Ｃ6)−
    アルコキシにより置換されていてもよい(Ｃ6−Ｃ10)−アリールよりなる群から
    選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよく、或いは Ｒ2およびＲ3が、窒素原子と一緒になって、場合により酸素原子も有していても
    よい５−〜６−員の飽和複素環を形成し、 Ｒ4が水素、(Ｃ1−Ｃ6)−アシル、(Ｃ2−Ｃ6)−アルケニルを表し、或いは Ｒ4が(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルを表し、それは場合によりハロゲン、ヒドロキシル
    、(Ｃ1−Ｃ6)−アシル、(Ｃ1−Ｃ6)−アルコキシ、フェノキシ、(Ｃ6−Ｃ10)−
    アリールおよび−ＮＲ7Ｒ8よりなる群から選択される１〜３個の置換基により置
    換されていてもよく、 ここでＲ7およびＲ8が同一もしくは相異なりそして水素、(Ｃ1−Ｃ6)−アシル、
    (Ｃ1−Ｃ6)−アルキル、カルバモイル、モノ−もしくはジ(Ｃ1−Ｃ6)−アルキル
    アミノカルボニルまたは(Ｃ1−Ｃ6)−アルコキシカルボニルを示し、或いは Ｒ7およびＲ8が、窒素原子と一緒になって、場合により群ＳもしくはＯからの別
    のヘテロ原子または式−ＮＲ9の基を含有してもよい５−〜６−員の飽和複素環
    を形成し、 ここでＲ9が水素または(Ｃ1−Ｃ4)−アルキルを示し、或いは Ｒ4が群Ｓ、Ｎおよび／またはＯからの３個までのヘテロ原子を有する５−〜６
    −員の芳香族の、場合によりベンゾ−縮合されていてもよい複素環であって、ま
    た窒素−含有複素環が窒素原子を介して結合されることも可能である複素環によ
    り置換されているか、または式 【化９】 の基により置換されている(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルを表し、 ここで Ｒ10が水素または(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルを示し、 Ｒ11およびＲ12が同一もしくは相異なりそして水素、(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルまた
    は(Ｃ6−Ｃ10)−アリールを示し、ここで上記の(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルおよび(Ｃ 6 −Ｃ10)−アリールは場合によりヒドロキシル、(Ｃ1−Ｃ6)−アルコキシおよび
    ハロゲンよりなる群から選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよ
    く、 Ｒ5が水素または(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルを表し、 Ｒ6が式 【化１０】 の基を表し、 或いは Ｒ6がフェニルを表し、それは場合により ハロゲン、(Ｃ6−Ｃ10)−アリール、(Ｃ1−Ｃ6)−アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ6)−ア
    ルコキシカルボニル、(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルチオ、ヒドロキシル、カルボキシル
    、６個までの弗素原子を有する部分的に弗素化された(Ｃ1−Ｃ6)−アルコキシ、
    式 【化１１】 （ここでＲ13は水素または(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルを示す）の基、 場合により式 【化１２】 の基により置換されていてもよい(Ｃ1−Ｃ6)−アルキル、 群Ｓ、Ｎおよび／またはＯからの３個までのヘテロ原子を有し、場合により窒素
    原子を介して結合されていてもよくそして場合により１〜３個のハロゲン原子に
    より置換されていてもよい５−〜６−員の芳香族複素環、 群Ｓ、Ｎおよび／またはＯからの３個までのヘテロ原子を有し、場合により窒素
    原子を介して結合されていてもよくそして場合によりオキソ、ハロゲン、ヒドロ
    キシル、(Ｃ1−Ｃ6)−アルコキシカルボニル、(Ｃ1−Ｃ6)−アルキル、ハロゲノ
    (Ｃ1−Ｃ6)−アルキルおよびヒドロキシ(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルから選択される１
    〜３個の置換基により置換されていてもよい３−〜８−員の、飽和もしくは不飽
    和の、非芳香族複素環、 および式−ＯＲ14、−ＮＲ15Ｒ16または−ＣＯ−ＮＲ17Ｒ18の基 よりなる群から選択される１〜２個の置換基により置換されていてもよく、 ここで Ｒ14が式 【化１３】 の基、 またはフェニルを示し、それはさらに場合により式−ＮＲ19Ｒ20の基により置換
    されていてもよく、 ここで Ｒ19およびＲ20が同一もしくは相異なりそして水素、(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルまた
    は(Ｃ1−Ｃ6)−アシルを示し、 或いは Ｒ14が(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルを示し、それは場合によりヒドロキシルにより１〜
    ３回置換されていてもよく、 Ｒ15およびＲ16が同一もしくは相異なりそして水素、カルバモイル、モノ−もし
    くはジ(Ｃ1−Ｃ6)アルキルアミノカルボニル、フェニル、(Ｃ1−Ｃ6)−アシルま
    たは(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルを示し、 ここで(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルが場合により(Ｃ1−Ｃ6)−アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ6)
    −アシルにより、フェニルによりまたは群Ｓ、Ｎおよび／またはＯからの３個ま
    でのヘテロ原子を有する５−〜６−員の芳香族複素環により置換されていてもよ
    く、 ここで上記のフェニルおよび上記の芳香族複素環が場合によりハロゲンおよび／
    またはヒドロキシルにより、同一もしくは相異なって、１〜３回置換されていて
    もよく、そして Ｒ17およびＲ18が同一もしくは相異なりそして水素または(Ｃ1−Ｃ6)−アルキル
    を示す、 請求項１に記載の一般式（Ｉ）の化合物およびそれらの塩類。
  5. 【請求項５】 Ｒ1が水素、塩素を表すかまたは(Ｃ1−Ｃ3)−アルキルを表
    し、 Ｒ2およびＲ3が同一もしくは相異なりそして水素またはシクロプロピルまたはシ
    クロペンチルを表し、或いは (Ｃ1−Ｃ3)−アルキルを表し、それは場合によりシクロプロピル、シクロペンチ
    ル、(Ｃ1−Ｃ3)−アルコキシ、塩素、弗素、ヒドロキシル、式 【化１４】 の基、およびピリジル、フリル、チエニル、イミダゾリル、Ｎ−トリアゾリルま
    たはピロリル、さらにヒドロキシルもしくは(Ｃ1−Ｃ3)−アルコキシにより置換
    されていてもよいフェニルよりなる群から選択される１〜３個の置換基により置
    換されていてもよく、或いは Ｒ2およびＲ3が、窒素原子と一緒になって、モルホリン、ピペリジンまたはピロ
    リジン環を形成し、 Ｒ4が水素、(Ｃ1−Ｃ3)−アシル、(Ｃ2−Ｃ3)−アルケニルを表し、或いは Ｒ4が(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルを表し、それは場合により塩素、弗素、ヒドロキシ
    ル、(Ｃ1−Ｃ3)−アシル、(Ｃ1−Ｃ3)−アルコキシ、フェノキシ、フェニルおよ
    び−ＮＲ7Ｒ8よりなる群から選択される１〜３個の置換基により置換されていて
    もよく、 ここでＲ7およびＲ8が同一もしくは相異なりそして水素、(Ｃ1−Ｃ4)−アシル、
    (Ｃ1−Ｃ4)−アルキル、カルバモイル、モノ−もしくはジ(Ｃ1−Ｃ3)−アルキル
    アミノカルボニルまたは(Ｃ1−Ｃ4)−アルコキシカルボニルを示し、或いは Ｒ7およびＲ8が、窒素原子と一緒になって、モルホリノ、ピペリジニルまたはピ
    ロリジニル環を形成し、或いは Ｒ4が群Ｓ、Ｎおよび／またはＯからの３個までのヘテロ原子を有する５−〜６
    −員の芳香族の、場合によりベンゾ−縮合されていてもよい複素環であって、ま
    た窒素−含有複素環が窒素原子を介して結合されることも可能である複素環によ
    り置換されているか、または式 【化１５】 の基により置換されている(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルを表し、 ここで Ｒ10が水素または(Ｃ1−Ｃ4)−アルキルを示し、 Ｒ11およびＲ12が同一もしくは相異なりそして水素、(Ｃ1−Ｃ3)−アルキルまた
    はフェニルを示し、ここで上記の(Ｃ1−Ｃ3)−アルキルおよびフェニルは場合に
    よりヒドロキシル、(Ｃ1−Ｃ3)−アルコキシ、塩素および弗素よりなる群から選
    択される１〜３個の置換基により置換されていてもよく、 Ｒ5が水素または(Ｃ1−Ｃ3)−アルキルを表し、 Ｒ6がフェニルを表し、それは場合により 塩素、弗素、フェニル、(Ｃ1−Ｃ4)−アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ4)−アルコキシカル
    ボニル、(Ｃ1−Ｃ3)−アルキルチオ、ヒドロキシル、カルボキシル、５個までの
    弗素原子を有する部分的に弗素化された(Ｃ1−Ｃ4)−アルコキシ、 式 【化１６】 （ここでＲ13は水素または(Ｃ1−Ｃ3)−アルキルを示す）の基、 場合により式 【化１７】 の基により置換されていてもよい(Ｃ1−Ｃ6)−アルキル、 トリアゾリル、 各々が場合によりオキソ、塩素、弗素、ヒドロキシル、(Ｃ1−Ｃ4)−アルコキシ
    カルボニル、(Ｃ1−Ｃ3)−アルキル、クロロ−もしくはフルオロ(Ｃ1−Ｃ3)−ア
    ルキルおよびヒドロキシ(Ｃ1−Ｃ4)−アルキルから選択される１〜２個の置換基
    により置換されていてもよいモルホリノ、チオモルホリノ、ピペリジニル、ピロ
    リジニル、アザシクロヘプタニル、アザシクロブタニル、 【化１８】 および式−ＯＲ14、−ＮＲ15Ｒ16または−ＣＯ−ＮＲ17Ｒ18の基 よりなる群から選択される１〜２個の置換基により置換されていてもよく、 ここで Ｒ14が式 【化１９】 の基、 またはフェニルを示し、それはさらに場合により式−ＮＲ19Ｒ20の基により置換
    されていてもよく、 ここで Ｒ19およびＲ20が同一もしくは相異なりそして水素、(Ｃ1−Ｃ3)−アルキルまた
    は(Ｃ1−Ｃ3)−アシルを示し、 或いは Ｒ14が(Ｃ1−Ｃ4)−アルキルを示し、それは場合によりヒドロキシルにより１〜
    ３回置換されていてもよく、 Ｒ15およびＲ16が同一もしくは相異なりそして水素、カルバモイル、モノ−もし
    くはジ(Ｃ1−Ｃ3)アルキルアミノカルボニル、フェニル、(Ｃ1−Ｃ3)−アシルま
    たは(Ｃ1−Ｃ3)−アルキルを示し、ここで(Ｃ1−Ｃ3)−アルキルが場合により(
    Ｃ1−Ｃ3)−アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ3)−アシルにより、フェニルまたはピリジル
    により置換されていてもよく、 ここで上記のフェニルおよび上記のピリジルは場合により塩素、弗素および／ま
    たはヒドロキシルにより、同一もしくは相異なって、１〜２回置換されていても
    よく、そして Ｒ17およびＲ18が同一もしくは相異なりそして水素または(Ｃ1−Ｃ4)−アルキル
    を示す、 請求項４に記載の一般式（Ｉ）の化合物およびそれらの塩類。
  6. 【請求項６】 Ｒ5が水素である、請求項１〜５のいずれかに記載の一般式
    （Ｉ）の化合物。
  7. 【請求項７】 Ｒ2およびＲ3が水素または(Ｃ1−Ｃ3)アルキルである、請求
    項１〜５のいずれかに記載の一般式（Ｉ）の化合物。
  8. 【請求項８】 Ｒ6がパラ−置換されたフェニル基である、請求項１〜７の
    いずれかに記載の一般式（Ｉ）の化合物。
  9. 【請求項９】 下記の式： 【化２０】 ［式中、 Ｒ1〜Ｒ5は上記で定義した通りであり、そしてＲ21は ハロゲン、場合により(Ｃ1−Ｃ6)アルカノイル、(Ｃ1−Ｃ6)−アルコキシ、(Ｃ1 −Ｃ6)−アルキル、ハロゲン、(Ｃ1−Ｃ6)アルコキシカルボニル、ニトロ、ハロ
    ゲノ(Ｃ1−Ｃ6)アルキル、ハロゲノ(Ｃ1−Ｃ6)アルコキシ、アミノ、(Ｃ1−Ｃ6)
    アルキルチオ、ヒドロキシル、カルボキシル、カルバモイル、モノ−もしくはジ
    (Ｃ1−Ｃ6)アルキルアミノカルボニル、モノ−もしくはジ(Ｃ1−Ｃ6)アシルアミ
    ノ、(Ｃ1−Ｃ6)アルキルスルフィニル、(Ｃ1−Ｃ6)アルキルスルホニル、および
    ／またはシアノから選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよい(
    Ｃ6−Ｃ10)−アリール、または(Ｃ1−Ｃ6)−アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ6)−アルコキ
    シカルボニル、(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルチオ、ヒドロキシル、カルボキシル、６個
    までの弗素原子を有する部分的に弗素化された(Ｃ1−Ｃ6)−アルコキシ、 式 【化２１】 （ここでＲ13は水素または(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルを示す）の基、 場合により式 【化２２】 の基により置換されていてもよい(Ｃ1−Ｃ6)−アルキル、 群Ｓ、Ｎおよび／またはＯからの３個までのヘテロ原子を有し、場合により窒素
    原子を介して結合されていてもよくそして場合により(Ｃ1−Ｃ6)アルカノイル、
    (Ｃ1−Ｃ6)−アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ6)−アルキル、ハロゲン、(Ｃ1−Ｃ6)アルコ
    キシカルボニル、ニトロ、ハロゲノ(Ｃ1−Ｃ6)アルキル、ハロゲノ(Ｃ1−Ｃ6)ア
    ルコキシ、アミノ、(Ｃ1−Ｃ6)アルキルチオ、ヒドロキシル、カルボキシル、カ
    ルバモイル、モノ−もしくはジ(Ｃ1−Ｃ6)アルキルアミノカルボニル、モノ−も
    しくはジ(Ｃ1−Ｃ6)アシルアミノ、(Ｃ1−Ｃ6)アルキルスルフィニル、(Ｃ1−Ｃ 6 )アルキルスルホニル、および／またはシアノから選択される１〜３個の置換基
    により置換されていてもよい５−〜６−員の芳香族複素環、 群Ｓ、Ｎおよび／またはＯからの３個までのヘテロ原子を有し、場合により窒素
    原子を介して結合されていてもよくそして場合によりオキソ、ハロゲン、ヒドロ
    キシル、(Ｃ1−Ｃ6)−アルコキシカルボニル、(Ｃ1−Ｃ6)−アルコキシカルボニ
    ルアミノ、(Ｃ1−Ｃ6)−アルキル、ハロゲノ(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルおよびヒドロ
    キシ(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルから選択される１〜３個の置換基により置換されてい
    てもよい３−〜８−員の飽和もしくは不飽和の、非芳香族の単もしくは二環式複
    素環、 および式−ＯＲ14、−ＮＲ15Ｒ16または−ＣＯ−ＮＲ17Ｒ18の基 を表し、 ここで Ｒ14は式 【化２３】 の基を示し、 或いはフェニルを示し、それはさらに場合により式−ＮＲ19Ｒ20の基により置換
    されていてもよく、 ここで Ｒ19およびＲ20は同一もしくは相異なりそして水素、(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルまた
    は(Ｃ1−Ｃ6)−アシルを示し、 或いは Ｒ14は(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルを示し、それは場合によりヒドロキシルにより１〜
    ３回置換されていてもよく、 Ｒ15およびＲ16は同一もしくは相異なりそして水素、カルバモイル、モノ−もし
    くはジ(Ｃ1−Ｃ6)アルキルアミノカルボニル、フェニル、(Ｃ1−Ｃ6)−アシルま
    たは(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルを示し、 ここで(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルは場合により(Ｃ1−Ｃ6)−アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ6)
    −アシルにより、フェニルによりまたは群Ｓ、Ｎおよび／またはＯからの３個ま
    でのヘテロ原子を有する５−〜６−員の芳香族複素環により置換されていてもよ
    く、 ここで上記のフェニルおよび上記の芳香族複素環は場合によりハロゲンおよび／
    またはヒドロキシルにより、同一もしくは相異なって、１〜３回置換されていて
    もよく、そして Ｒ17およびＲ18は同一もしくは相異なりそして水素または(Ｃ1−Ｃ6)−アルキル
    を示し、そして Ｒ22はＲ21の上記の意味を有することができそして後者と同一もしくは相異なる
    ことができ、或いはＲ22は水素である］ を有する請求項１に記載の化合物およびそれらの塩類。
  10. 【請求項１０】 下記の式： 【化２４】 ［式中、 Ｒ1〜Ｒ5は上記で定義した通りであり、そしてＲ21は ハロゲン、(Ｃ6−Ｃ10)−アリール、(Ｃ1−Ｃ6)−アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ6)−ア
    ルコキシカルボニル、(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルチオ、ヒドロキシル、カルボキシル
    、６個までの弗素原子を有する部分的に弗素化された(Ｃ1−Ｃ6)−アルコキシ、
    式 【化２５】 （ここでＲ13は水素または(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルを示す）の基、 場合により式 【化２６】 の基により置換されていてもよい(Ｃ1−Ｃ6)−アルキル、 群Ｓ、Ｎおよび／またはＯからの３個までのヘテロ原子を有し、場合により窒素
    原子を介して結合されていてもよくそして場合により１〜３個のハロゲン原子に
    より置換されていてもよい５−〜６−員の芳香族複素環、 群Ｓ、Ｎおよび／またはＯからの３個までのヘテロ原子を有し、場合により窒素
    原子を介して結合されていてもよくそして場合によりオキソ、ハロゲン、ヒドロ
    キシル、(Ｃ1−Ｃ6)−アルコキシカルボニル、(Ｃ1−Ｃ6)−アルキル、ハロゲノ
    (Ｃ1−Ｃ6)−アルキルおよびヒドロキシ(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルから選択される１
    〜３個の置換基により置換されていてもよい３−〜８−員の飽和もしくは不飽和
    の非芳香族複素環 を表し、 或いは式−ＯＲ14、−ＮＲ15Ｒ16または−ＣＯ−ＮＲ17Ｒ18の基を表し、 ここで Ｒ14は式 【化２７】 の基を示し、 或いはフェニルを示し、それはさらに場合により式−ＮＲ19Ｒ20の基により置換
    されていてもよく、 ここで Ｒ19およびＲ20は同一もしくは相異なりそして水素、(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルまた
    は(Ｃ1−Ｃ6)−アシルを示し、 或いは Ｒ14は(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルを示し、それは場合によりヒドロキシルにより１〜
    ３回置換されていてもよく、 Ｒ15およびＲ16は同一もしくは相異なりそして水素、カルバモイル、モノ−もし
    くはジ(Ｃ1−Ｃ6)アルキルアミノカルボニル、フェニル、(Ｃ1−Ｃ6)−アシルま
    たは(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルを示し、 ここで(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルは場合により(Ｃ1−Ｃ6)−アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ6)
    −アシルにより、フェニルによりまたは群Ｓ、Ｎおよび／またはＯからの３個ま
    でのヘテロ原子を有する５−〜６−員の芳香族複素環により置換されていてもよ
    く、 ここで上記のフェニルおよび上記の芳香族複素環は場合によりハロゲンおよび／
    またはヒドロキシルにより、同一もしくは相異なって、１〜３回置換されていて
    もよく、そして Ｒ17およびＲ18は同一もしくは相異なりそして水素または(Ｃ1−Ｃ6)−アルキル
    を示し、そして Ｒ22はＲ21の上記の意味を有することができそして後者と同一もしくは相異なる
    ことができ、或いはＲ22は水素である］ を有する請求項４に記載の化合物。
  11. 【請求項１１】 Ｒ22が水素である、請求項９または１０に記載の化合物。
  12. 【請求項１２】 Ｒ21がフェニル、(Ｃ1−Ｃ4)−アルコキシまたは群Ｓ、Ｎ
    および／またはＯからの３個までのヘテロ原子を有し、場合により窒素原子を介
    して結合されていてもよくそして場合によりオキソ、ハロゲン、ヒドロキシル、
    (Ｃ1−Ｃ6)−アルコキシカルボニル、(Ｃ1−Ｃ6)−アルキル、ハロゲノ(Ｃ1−Ｃ 6 )−アルキルおよびヒドロキシ(Ｃ1−Ｃ6)−アルキルから選択される１〜３個の
    置換基により置換されていてもよい３−〜８−員の飽和もしくは不飽和の非芳香
    族複素環を表す、請求項１０または１１に記載の化合物。
  13. 【請求項１３】 一般式（II） 【化２８】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は請求項１に示された意味を有し、そしてＡは
    ハロゲン原子を表す］ の化合物。
  14. 【請求項１４】 ［Ａ］一般式（II） 【化２９】 ［式中、 Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は請求項１に示された意味を有し、 そして Ａはハロゲンを表し、好ましくは塩素を表す］ の化合物を、不活性溶媒中で、適宜塩基および／または助剤の存在下で、一般式
    （III） ＨＮＲ5Ｒ6 （III） ［式中、 Ｒ5およびＲ6は請求項１に示された意味を有する］ のアミン類と反応させるか、 或いは ［Ｂ］一般式（IV） Ｒ6−ＮＣＯ （IV） ［式中、 Ｒ6は請求項１に示された意味を有する］ のイソシアナート類を、不活性溶媒中で、一般式（Ｖ） 【化３０】 ［式中、 Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は請求項１に示された意味を有する］ のチアゾリルアミン類と反応させ、そしてＲ5が水素と異なる場合には、アルキ
    ル化を通常の方法により行う ことを特徴とする、請求項１に記載の一般式（Ｉ）の化合物の製造方法。
  15. 【請求項１５】 薬品を製造するための２−[(アミノカルボニル)アミノ]−
    １,３−チアゾール−５−スルホンアミド誘導体の使用。
  16. 【請求項１６】 ヒトまたは動物のウイルス感染症の処置および／または予
    防のための組成物を製造するための請求項１５に記載の使用。
  17. 【請求項１７】 ヘルペスウイルスによるヒトまたは動物のウイルス感染症
    の処置および／または予防のための組成物を製造するための請求項１６に記載の
    使用。
  18. 【請求項１８】 単純ヘルペスウイルスによるヒトまたは動物のウイルス感
    染症の処置および／または予防のための組成物を製造するための請求項１６に記
    載の使用。
  19. 【請求項１９】 薬品としての使用のための請求項１に記載の化合物。
  20. 【請求項２０】 製薬学的に許容可能な担体または賦形剤と混合された請求
    項１に記載の一般式（Ｉ）の化合物を含んでなる薬品組成物。
  21. 【請求項２１】 薬品を製造するための請求項１に記載の一般式（Ｉ）の化
    合物の使用。
  22. 【請求項２２】 ウイルス感染症を処置するための薬品を製造するための請
    求項１に記載の一般式（Ｉ）の化合物の使用。
  23. 【請求項２３】 ヘルペスウイルスによるウイルス感染症を処置するための
    薬品を製造するための請求項１に記載の一般式（Ｉ）の化合物の使用。
  24. 【請求項２４】 単純ヘルペスウイルスによるウイルス感染症を処置するた
    めの薬品を製造するための請求項１に記載の一般式（Ｉ）の化合物の使用。
JP2000604030A 1999-03-08 2000-02-24 チアゾリルウレア誘導体および抗ウイルス剤としてのそれらの使用 Pending JP2002539119A (ja)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19910245 1999-03-08
DE19910245.7 1999-03-08
DE1999159958 DE19959958A1 (de) 1999-12-13 1999-12-13 Thiazolylharnstoff-Derivate
DE19959958.0 1999-12-13
PCT/EP2000/001498 WO2000053591A1 (de) 1999-03-08 2000-02-24 Thiazolylharnstoff-derivate und ihre verwendung als antivirale mittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2002539119A true JP2002539119A (ja) 2002-11-19

Family

ID=26052248

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2000604030A Pending JP2002539119A (ja) 1999-03-08 2000-02-24 チアゾリルウレア誘導体および抗ウイルス剤としてのそれらの使用

Country Status (8)

Country Link
US (1) US6500817B1 (ja)
EP (1) EP1161423B1 (ja)
JP (1) JP2002539119A (ja)
AU (1) AU2914200A (ja)
CA (1) CA2366607A1 (ja)
DE (1) DE50008597D1 (ja)
ES (1) ES2232427T3 (ja)
WO (1) WO2000053591A1 (ja)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004534818A (ja) * 2001-06-22 2004-11-18 バイエル・ヘルスケア・アクチェンゲゼルシャフト チアゾリルアミドの局所適用
JP2009501170A (ja) * 2005-07-15 2009-01-15 バイエル・ヘルスケア・アクチェンゲゼルシャフト ヘテロシクリルアミド置換チアゾール、ピロールおよびチオフェン
JP2015536306A (ja) * 2012-10-15 2015-12-21 アジオス ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド 治療化合物および組成物

Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DOP2000000109A (es) * 1999-12-23 2002-08-30 Gerald Kleymann Derivados de tiazolilamida
WO2001096874A1 (en) * 2000-06-15 2001-12-20 Bayer Aktiengesellschaft Method for identifying compounds with anti-herpes activity
DE10129715A1 (de) * 2001-06-22 2003-01-02 Bayer Ag Thiazolylamide
DE10131128A1 (de) * 2001-06-28 2003-01-16 Bayer Ag Sekundäre Sulfonamide
US20040242637A1 (en) * 2001-08-17 2004-12-02 Hartman George D Tyrosine kinase inhibitors
EP1458382A1 (en) * 2001-12-21 2004-09-22 Novo Nordisk A/S Amide derivatives as gk activators
KR101116627B1 (ko) 2002-06-27 2012-10-09 노보 노르디스크 에이/에스 치료제로서 아릴 카르보닐 유도체
TW200505894A (en) * 2003-08-08 2005-02-16 Yamanouchi Pharma Co Ltd Tetrahydro-2H-thiopyran-4-carboxamide derivative
MXPA06007667A (es) 2004-01-06 2006-09-01 Novo Nordisk As Heteroaril-ureas y su uso como activadores de glucocinasa.
DE102004039789A1 (de) 2004-08-16 2006-03-02 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Arylsubstituierte polycyclische Amine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
DE102005014248A1 (de) 2005-03-30 2006-10-05 Aicuris Gmbh & Co. Kg Pharmazeutische Zubereitung von N-[5-(Aminosulfonyl)-4-methyl-1,3-thiazol-2-yl]-N-methyl-2-[4-(2-pyridinyl)phenyl]acetamid
KR20080024211A (ko) * 2005-07-08 2008-03-17 노보 노르디스크 에이/에스 디시클로알킬 우레아 글루코키나제 활성제
ATE547396T1 (de) * 2005-07-08 2012-03-15 Novo Nordisk As Dicycloalkylcarbamoyl-harnstoffe als glucokinase- aktivatoren
AU2006268589B2 (en) 2005-07-14 2011-09-29 Vtv Therapeutics Llc Urea glucokinase activators
EP2118083A1 (en) * 2007-01-09 2009-11-18 Novo Nordisk A/S Urea glucokinase activators
AU2008204530B2 (en) 2007-01-11 2013-08-01 Vtv Therapeutics Llc Urea glucokinase activators
CA2769151A1 (en) * 2009-08-24 2011-03-03 Ascepion Pharmaceuticals, Inc. 5,6-bicyclic heteroaryl-containing urea compounds as kinase inhibitors
TWI706940B (zh) 2016-04-06 2020-10-11 德商創新分子有限責任公司 新穎之抗病毒化合物
ES2747768T3 (es) 2017-03-20 2020-03-11 Forma Therapeutics Inc Composiciones de pirrolopirrol como activadores de quinasa de piruvato (PKR)
WO2019068817A1 (en) 2017-10-05 2019-04-11 Innovative Molecules Gmbh SUBSTITUTED THIAZOLEAN ENANTIOMERS AS ANTIVIRAL COMPOUNDS
CN112040945A (zh) 2018-06-12 2020-12-04 Vtv治疗有限责任公司 葡萄糖激酶激活剂与胰岛素或胰岛素类似物组合的治疗用途
US20200129485A1 (en) 2018-09-19 2020-04-30 Forma Therapeutics, Inc. Treating sickle cell disease with a pyruvate kinase r activating compound
WO2020061255A1 (en) 2018-09-19 2020-03-26 Forma Therapeutics, Inc. Activating pyruvate kinase r
WO2024047508A1 (en) * 2022-08-29 2024-03-07 Assembly Biosciences, Inc. Pharmaceutical compositions for herpes virus
WO2024049760A1 (en) 2022-08-29 2024-03-07 Assembly Biosciences, Inc. Cyclic urea thiazolyl compounds for treatment of hsv

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL7100497A (ja) 1970-01-16 1971-07-20
US3658830A (en) * 1970-01-16 1972-04-25 Shell Oil Co 5-(substituted mercapto sulfiny sulfonyl or sulfamoyl)
US3847588A (en) 1970-04-20 1974-11-12 Shell Oil Co Thiazoles herbicidal
US3717651A (en) 1970-04-20 1973-02-20 Shell Oil Co Thiazoles
NZ331104A (en) 1995-12-29 2000-03-27 Boehringer Ingelheim Ca Ltd Phenyl thiazole derivatives that inhibit herpes replication by inhibiting the herpes helicase primase enzyme complex
DE19802437A1 (de) 1998-01-23 1999-07-29 Bayer Ag Verwendung von substituierten Sulfonamiden als anitvirale Mittel und neue Stoffe
AU3289299A (en) 1998-02-19 1999-09-06 Tularik Inc. Antiviral agents
JP2002506858A (ja) 1998-03-19 2002-03-05 ファルマシア・アンド・アップジョン・カンパニー Ｃｍｖ感染症の治療に有用な１，３，４−チアジアゾール

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004534818A (ja) * 2001-06-22 2004-11-18 バイエル・ヘルスケア・アクチェンゲゼルシャフト チアゾリルアミドの局所適用
JP2009501170A (ja) * 2005-07-15 2009-01-15 バイエル・ヘルスケア・アクチェンゲゼルシャフト ヘテロシクリルアミド置換チアゾール、ピロールおよびチオフェン
US8410090B2 (en) 2005-07-15 2013-04-02 Aicuris Gmbh & Co. Kg Heterocyclylamide-substituted thiazoles, pyrroles and thiophenes
JP2015536306A (ja) * 2012-10-15 2015-12-21 アジオス ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド 治療化合物および組成物

Also Published As

Publication number Publication date
DE50008597D1 (de) 2004-12-16
ES2232427T3 (es) 2005-06-01
EP1161423A1 (de) 2001-12-12
EP1161423B1 (de) 2004-11-10
CA2366607A1 (en) 2000-09-14
AU2914200A (en) 2000-09-28
US6500817B1 (en) 2002-12-31
WO2000053591A1 (de) 2000-09-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2002539119A (ja) チアゾリルウレア誘導体および抗ウイルス剤としてのそれらの使用
JP4726175B2 (ja) チアゾリルアミド誘導体
JP2002512244A (ja) 新規な２−複素環式置換ジヒドロピリミジン
KR102354411B1 (ko) 항바이러스제로서 유용한 아미노티아졸 유도체
US6759422B2 (en) Ion channel modulating agents
ZA200407709B (en) Novel chalcone derivatives and uses thereof.
DE10210319A1 (de) Thiazolylcarbonyl-Derivate
DE10131128A1 (de) Sekundäre Sulfonamide
US20030187028A1 (en) Medicament for viral diseases
US20020119995A1 (en) Inverse thiazolylamide derivatives
JP2004534819A (ja) チアゾリルアミド類および抗ウイルス医薬としてのそれらの使用
DE19927415A1 (de) Indolinylharnstoffderivate
RU2425829C2 (ru) Замещенные гетероциклиламидом тиазолы, пирролы и тиофены
DE10129717A1 (de) Kombinationspräparate zur Herpes-Behandlung
DE10044328A1 (de) Thiazolylcarbonyl-Derivate
DE10039265A1 (de) Thiazolylamid-Derivate
DE19959958A1 (de) Thiazolylharnstoff-Derivate
DE19962532A1 (de) Thiazolylamid-Derivate
KR20010102365A (ko) 폴리사이클릭 티아졸-2-일리드 아민, 이의 제조방법 및약제로서의 이의 용도