JP2002536546A - ２，２，３，３−テトラメトキシプロパノールの製法 - Google Patents
２，２，３，３−テトラメトキシプロパノールの製法Info
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- JP2002536546A JP2002536546A JP2000597481A JP2000597481A JP2002536546A JP 2002536546 A JP2002536546 A JP 2002536546A JP 2000597481 A JP2000597481 A JP 2000597481A JP 2000597481 A JP2000597481 A JP 2000597481A JP 2002536546 A JP2002536546 A JP 2002536546A
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- tetramethoxypropanol
- water
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- dimethyl acetal
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
- C25B—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF COMPOUNDS OR NON-METALS; APPARATUS THEREFOR
- C25B3/00—Electrolytic production of organic compounds
- C25B3/20—Processes
- C25B3/23—Oxidation
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- Electrolytic Production Of Non-Metals, Compounds, Apparatuses Therefor (AREA)
Abstract
(57)【要約】
電解媒体としてのメタノール、水及び補助電解質を含有する混合物及び鉄、鋼、白金又は亜鉛からの陰極の使用下で、メチルグリオキサールジメチルアセタールを電気化学的に酸化することよりなる、２，２，３，３−テトラメトキシプロパノールの製法。
Description
【０００１】 本発明は、電解媒体としてのメタノール及び水を含有する混合物及び鉄、鋼、
白金又は亜鉛からの陰極の使用下で、メチルグリオキサールジメチルアセタール
を電気化学的に酸化することによる、２，２，３，３−テトラメトキシプロパノ
ールの製法に関する。
白金又は亜鉛からの陰極の使用下で、メチルグリオキサールジメチルアセタール
を電気化学的に酸化することによる、２，２，３，３−テトラメトキシプロパノ
ールの製法に関する。
【０００２】 ＥＰ−Ａ−４６０４５１から、アルコールを用いるカルボニル化合物の電気化
学的な酸化によりα−ヒドロキシメチルケタール類を製造することは公知である
。適当なα−ヒドロキシメチルケタール類を記載しているリストの範囲内にこの
２，２，３，３−テトラメトキシプロパノールも挙げられている。この文献中で
は、陰極材料としてその他に特にグラファイトが推奨されている。このような陰
極の使用は、多くのα−ヒドロキシエチルアセタール類の使用の場合に良好な結
果、殊に収率及び選択率をもたらすことが明らかにされている。しかしながら、
２，２，３，３−テトラメトキシプロパノールの製造の場合には、この文献中に
記載の陰極材料の特定のもののみが満足しうる収率をもたらすことが判明した。
学的な酸化によりα−ヒドロキシメチルケタール類を製造することは公知である
。適当なα−ヒドロキシメチルケタール類を記載しているリストの範囲内にこの
２，２，３，３−テトラメトキシプロパノールも挙げられている。この文献中で
は、陰極材料としてその他に特にグラファイトが推奨されている。このような陰
極の使用は、多くのα−ヒドロキシエチルアセタール類の使用の場合に良好な結
果、殊に収率及び選択率をもたらすことが明らかにされている。しかしながら、
２，２，３，３−テトラメトキシプロパノールの製造の場合には、この文献中に
記載の陰極材料の特定のもののみが満足しうる収率をもたらすことが判明した。
【０００３】 従って、本発明は、高い選択率、変換率及び収率で２，２，３，３−テトラメ
トキシプロパノールの製造を可能とする方法を提供することを課題としている。
トキシプロパノールの製造を可能とする方法を提供することを課題としている。
【０００４】 この電解液は、出発化合物メタノール及びメトキシグリオキサールジメチルア
セタールに加えて水をも有利に０.１〜５質量％の量で含有する。
セタールに加えて水をも有利に０.１〜５質量％の量で含有する。
【０００５】 電解液が充分な導電性を有するようにするために、これに補助電解質を添加す
る。補助電解質としては、特にハロゲン含有化合物、例えば元素状ハロゲン、ア
ルキルハロゲン化物、ハロゲン化水素及び有利にハロゲニド、特に有利には沃化
物及び臭化物の塩が好適である。ハロゲニドの塩としては、殊にアンモニウムハ
ロゲニド、例えば臭化アンモニウム又は沃化アンモニウム又はテトラブチルアン
モニウムヨーダイド又は金属ハロゲニド、特にアルカリ金属ハロゲニド、例えば
臭化ナトリウム、沃化ナトリウム、沃化カリウム又は臭化カリウムが有利である
。
る。補助電解質としては、特にハロゲン含有化合物、例えば元素状ハロゲン、ア
ルキルハロゲン化物、ハロゲン化水素及び有利にハロゲニド、特に有利には沃化
物及び臭化物の塩が好適である。ハロゲニドの塩としては、殊にアンモニウムハ
ロゲニド、例えば臭化アンモニウム又は沃化アンモニウム又はテトラブチルアン
モニウムヨーダイド又は金属ハロゲニド、特にアルカリ金属ハロゲニド、例えば
臭化ナトリウム、沃化ナトリウム、沃化カリウム又は臭化カリウムが有利である
。
【０００６】 電解液は次の組成を有するのが有利である： −メチルグリオキサールジメチルアセタール１〜４９、有利に５〜３０質量％ −メタノール ５０〜９８.８、有利に７０〜９５質量％ −補助電解質 ０.１〜５、有利に０.５〜３質量％及び −水 ０.１〜５、有利に０.５〜３質量％ 。
【０００７】 本発明の反応は、０.５〜２５Ａ／ｄｍ２の電流密度及び−２０〜６０℃、特
に０〜４０℃の温度で実施するのが有利である。
に０〜４０℃の温度で実施するのが有利である。
【０００８】 圧力の選択は一般に厳密ではない。一般に、この方法は、０.１〜１０バール
、有利には常圧で実施される。殊に高い反応温度の場合には高い圧力が好適であ
る。
、有利には常圧で実施される。殊に高い反応温度の場合には高い圧力が好適であ
る。
【０００９】 陽極材料としては、例えば白金のような貴金属又は酸化ルテニウム及び酸化ク
ロムのような酸化物又はＲｕＯｘＴｉｘ−混合酸化物及び特にグラファイトが好
適である。
ロムのような酸化物又はＲｕＯｘＴｉｘ−混合酸化物及び特にグラファイトが好
適である。
【００１０】 陰極としては、鉄、鋼、白金又は亜鉛からのものが使用される。鋼は、普通炭
素鋼であっても、クロム、マンガン、硼素のような添加物を有する高合金鋼又は
特殊鋼であってもよい。鉄の概念には、元素状鉄だけではなく、更なる合金成分
として多かれ少なかれＳｉ、Ｍｎ、Ｓ、Ｐ及び更にＡｌ、Ｃｒ、Ｍｎ、Ｍｏ、Ｎ
ｉ、Ｔａ、Ｔｉ、Ｖｎ、Ｓｉ、Ｃｏの添加物及び他の慣用の合金成分を含有する
公知の鉄類もこれに該当する。特にＶ２Ａ−、Ｖ４Ａ−特殊鋼が有利である。
素鋼であっても、クロム、マンガン、硼素のような添加物を有する高合金鋼又は
特殊鋼であってもよい。鉄の概念には、元素状鉄だけではなく、更なる合金成分
として多かれ少なかれＳｉ、Ｍｎ、Ｓ、Ｐ及び更にＡｌ、Ｃｒ、Ｍｎ、Ｍｏ、Ｎ
ｉ、Ｔａ、Ｔｉ、Ｖｎ、Ｓｉ、Ｃｏの添加物及び他の慣用の合金成分を含有する
公知の鉄類もこれに該当する。特にＶ２Ａ−、Ｖ４Ａ−特殊鋼が有利である。
【００１１】 本発明の方法は、一般に慣用の電解セル中、例えば分割されていない貫流セル
、例えば分割されていないプレート−フレーム−セル中で実施することができる
。
、例えば分割されていないプレート−フレーム−セル中で実施することができる
。
【００１２】 一般に、変換率がほぼ１００％に達する際にこの電気分解は中断される。電解
液の後処理は、有機化学で一般的な慣用法、例えば蒸留により行なわれる。
液の後処理は、有機化学で一般的な慣用法、例えば蒸留により行なわれる。
【００１３】 実験部分 ２，２，３，３−テトラメトキシプロパノールの製造 例１（比較例） 分割されていない２極プレート積重ねセル １０スリット、スリット間隔０.５ｍｍ 陽極：グラファイト 陰極：グラファイト 全電極表面積： ２９.２ｄｍ２ バッチ： メチルグリオキサールジメチルアセタール ４５０ｇ 沃化カリウム ４５ｇ 水 １５ｇ メタノール ２４９０ｇ 電流強度： ５Ａ 時間： ５時間 温度： 約３０℃ 変換率： ＞９９％ 収率： ２４.６％ 。
【００１４】 例２ 分割されていないプレート−フレーム−セル 電極間隔 ６ｍｍ 陽極： Sigraflex 陰極： １４３０１型の鋼 全電極表面積： ２.５６ｄｍ２ バッチ： メチルグリオキサールジメチルアセタール ７５ｇ 沃化カリウム ７.５ｇ 水 ０.５ｇ メタノール ４１７ｇ 電流強度： ６.４Ａ 時間： ６.８時間 温度： 約２０℃ 変換率： ９８.１％ 収率： ６９.９％ 。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ヘルマン ピュッター ドイツ連邦共和国 ノイシュタット ハー ルター シュトラーセ １アー (72)発明者 ケルスティン シールレ−アルント ドイツ連邦共和国 マンハイム シュトラ ーレンブルクシュトラーセ 27 Ｆターム(参考） 4K021 AC05 AC07 BA07 BA09 BA18 DA13
Claims (5)
- 【請求項１】 電解媒体としてのメタノール、水及び補助電解質を含有する
混合物及び鉄、鋼、白金又は亜鉛からの陰極の使用下で、メチルグリオキサール
ジメチルアセタールを電気化学的に酸化することよりなる、２，２，３，３−テ
トラメトキシプロパノールの製法。 - 【請求項２】 電解媒体は水０.１〜５質量％を含有する、請求項１に記載
の方法。 - 【請求項３】 電解媒体はハロゲン含有補助電解質を含有する、請求項１又
は２に記載の方法。 - 【請求項４】 補助電解質として沃化物又は臭化物を使用する、請求項１か
ら３までのいずれか１項に記載の方法。 - 【請求項５】 電解媒体は次の組成： −メチルグリオキサールジメチルアセタール １〜４９質量％ −メタノール ５０〜９８.８質量％ −補助電解質 ０.１〜５質量％及び −水 ０.１〜５質量％ を有する、請求項１から４までのいずれか１項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19904929A DE19904929A1 (de) | 1999-02-06 | 1999-02-06 | Verfahren zur Herstellung von 2,2,3,3-Tetramethoxypropanol |
| DE19904929.7 | 1999-02-06 | ||
| PCT/EP2000/000698 WO2000046424A1 (de) | 1999-02-06 | 2000-01-29 | Verfahren zur herstellung von 2,2,3,3-tetramethoxypropanol |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002536546A true JP2002536546A (ja) | 2002-10-29 |
Family
ID=7896690
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000597481A Withdrawn JP2002536546A (ja) | 1999-02-06 | 2000-01-29 | ２，２，３，３−テトラメトキシプロパノールの製法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP1155166A1 (ja) |
| JP (1) | JP2002536546A (ja) |
| DE (1) | DE19904929A1 (ja) |
| WO (1) | WO2000046424A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10254709A1 (de) * | 2002-11-23 | 2004-06-09 | Reinhold Denz | Elektrolyse-Vorrichtung |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0460451B1 (de) * | 1990-05-31 | 1995-05-10 | BASF Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von alpha-Hydroxymethyl-ketalen |
-
1999
- 1999-02-06 DE DE19904929A patent/DE19904929A1/de not_active Withdrawn
-
2000
- 2000-01-29 WO PCT/EP2000/000698 patent/WO2000046424A1/de not_active Application Discontinuation
- 2000-01-29 EP EP00902640A patent/EP1155166A1/de not_active Withdrawn
- 2000-01-29 JP JP2000597481A patent/JP2002536546A/ja not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE19904929A1 (de) | 2000-08-10 |
| WO2000046424A1 (de) | 2000-08-10 |
| EP1155166A1 (de) | 2001-11-21 |
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Legal Events
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