JP2002532573A - 酸性の超吸収性ポリサッカライド - Google Patents

酸性の超吸収性ポリサッカライド

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JP2002532573A JP2000587822A JP2000587822A JP2002532573A JP 2002532573 A JP2002532573 A JP 2002532573A JP 2000587822 A JP2000587822 A JP 2000587822A JP 2000587822 A JP2000587822 A JP 2000587822A JP 2002532573 A JP2002532573 A JP 2002532573A
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シユラベン，バス
テイーウエス，ハルム・ジヤン
バン・ブリユツセル−ベレスト，ドリーヌ・リサ
ベムポラド，ルカ
ベルウイリゲン，アンネ−ミケ
ベセマー，アリー
カレントウイン，ピア
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エスシーエイ・ハイジーン・プロダクツ・ゼイスト・ベー・ブイ
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Abstract

(57)【要約】 （ａ）カルボキシメチルセルロース及び／または６−カルボキシ澱粉等の酸性基を含む少なくとも一つのポリサッカライドを架橋剤により架橋して、ゲルを製造し、（ｂ）必要ならばポリサッカライドのｐＨを３．５と５．５の間の値に調節し、（ｃ）酸性化されたポリサッカライドゲルを細かく砕き、そして（ｄ）細かく砕かれたポリサッカライドを高い温度で乾燥するステップからなる酸性の超吸収性ポリサッカライド誘導体を製造する方法が開示されている。この方法により得られる超吸収性ポリサッカライドは、５．５以下のｐＨを有し、悪臭のある液体と接触した場合に臭いのコントロールを提供する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は、増強された臭いの制御を示し、バクテリアの生長を防止する、ポリ
サッカライドをベースとする超吸収性材料及びこのような材料を製造する方法に
関する。
【０００２】 種々のタイプの超吸収性材料が当該技術分野で既知である。例は、架橋された
ポリアクリレート及びポリアクリレートでグラフトされたポリサッカライドであ
る。超吸収性材料の使用に関連する問題は、尿成分により生じる臭いであり、こ
れにより、超吸収性材料は、その最大の吸収能を使用するずっと前にうとましく
なる。更には、既知の吸収性材料は、通常、非再生可能な及び／または非生分解
性の原材料をベースとしている。結果として、体液と接触した場合、臭いのコン
トロールと低減されたバクテリアの生長を有し、生分解性である超吸収性材料に
対するニーズが存在する。
【０００３】 ＷＯ９８／２７１１７は、澱粉等のポリサッカライドの酸化と架橋により得ら
れ、そこにおいて、ポリサッカライド誘導体のモノサッカライド単位当たり少な
くとも０．１個のカルビノール基がカルボキシル基に酸化され、モノサッカライ
ド単位当たりのカルボキシル基の全数が０．２−３．０個であり、そして、この
誘導体がモノサッカライド単位当たり少なくとも０．００１当量の架橋剤との反
応から生じる超吸収性ポリサッカライド誘導体を開示している。この誘導体は、
臭いのコントロールについては工夫されていない。ＵＳ５，２４７，０７２は、
熱処理の結果としての架橋により得られる、臭いのコントロールを伴わない、超
吸収性カルボキシアルキルポリサッカライド、特にカルボキシメチルセルロース
を記述している。ＥＰ−Ａ−２０２１２７は、明確に区分されたゾーンに酸を含
有して、皮膚のｐＨを３．０と５．５の間でコントロールする、おむつ発疹を低
減させる超吸収性物品を開示している。
【０００４】 臭いのコントロールを改良した超吸収性ポリマーが （ａ）酸性基を含む少なくとも一つのポリサッカライドを架橋剤により架橋して
、ゲルを製造し、 （ｂ）ポリサッカライドのｐＨが３．５と５．５の間であることを確め、そして
必要ならばｐＨを３．５と５．５の間に、特に３．９と４．９の間に調節し、 （ｃ）酸性化されたポリサッカライドゲルを細かく砕き、そして （ｄ）細かく砕かれたポリサッカライドを高い温度で乾燥する ステップを含んでなる方法により製造され得ることが判明した。
【０００５】 「酸性基を含むポリサッカライド」という用語は、５未満で、下方へ約１．５
迄のｐＫを持つポリサッカライドを含むと理解される。このようなポリサッカラ
イドは、カルボキシル基、スルホン基（−（Ｏ）−ＳＯ2−ＯＨ）、ホスホン基
（−（Ｏ）−ＰＯ（ＯＨ）2）、アンモニウム基（−ＮＲ2Ｈ+（ここで、Ｒはア
ルキルまたは水素である））及びこれらの組み合わせを含んでもよい。カルボキ
シル基は、カルボキシアルキル化、特にカルボキシメチル化の結果として、ある
いは無水マレイン酸またはコハク酸等の無水物との反応の結果として、あるいは
例えば、ヒドロキシメチル基（通常、モノサッカライド単位のＣ６の−ＣＨ2Ｏ
Ｈ）の、またはビス（ヒドロキシメチレン）基（通常、モノサッカライド単位の
Ｃ２−Ｃ３の−ＣＨＯＨ−ＣＨＯＨ−）の酸化の結果として存在してもよい。
【０００６】 ホスホン基は、例えば、ホスホリル化剤との反応（例えば、ＷＯ９７／２８２
９８を参照）から生じるホスフェート基として、または、例えば、ハロメチルホ
スホン酸との反応から生じるホスホンあるいはホスフィン酸基として存在しても
よい。スルホン酸は、例えば、サルフェート基として、あるいはポリサッカライ
ドアルデヒド（ＷＯ９９／２９３５４を参照）への、あるいは無水マレイン付加
物へのサルファイト付加（−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ−ＣＨ（ＣＯＯＨ）−ＳＯ3Ｈ基を
持つ生成物）の結果として存在してもよい。このアンモニウム基は、また、酸性
基でもあり、キトサン−タイプのポリサッカライドにおける、あるいはアミノア
ルキル化ポリサッカライドにおけるなど、アミン基のプロトン化の結果から得る
ことができる。
【０００７】 このポリサッカライドは、澱粉、アミロース及びアミロペクチンのようなα−
グルカン、セルロース及びキチン及びスクレログルカンのようなβ−グルカン、
グアーガム（グアラン）及びイナゴマメガムのようなガラクトマンナン、例えば
、キサンタンガムを包含するグルコマンナン、フラクタン、（アラビノ）キシラ
ン、アルギ酸塩及びペクチンを包含するガラクタン、並びに他の混合ポリサッカ
ライドであってもよい。澱粉及びセルロースが特に好ましい。澱粉は、とうもろ
こし、小麦、じゃがいも、米等のいかなる好適な源からも誘導されてよい。それ
は、また、セルロース、ペクチンまたはタン白等の従量の他のバイオポリマーを
含有する残存の、粗製の、あるいは低グレードの澱粉製品であってよい。セルロ
ースは、また、ヘミセルロース等の少量の他の材料も含有してよい。
【０００８】 このポリサッカライドは、ヒドロキシアルキルポリサッカライド等の非イオン
性の、非カルボキシル化誘導体を含んでよいが、このような非イオン性の誘導体
の存在は特別な利点を持たない。分子量に対する臨界的な最小値は存在しないが
、このポリサッカライドの鎖長は重要である。一般に、１，０００以上の分子量
を持つポリサッカライドが好ましい。約２５，０００以上の分子量は、この酸化
生成物の性質にプラスの効果を示しうる。
【０００９】 この酸性ポリサッカライドは、カルボキシメチルセルロース等の更なる置換を
伴わない、好ましくは０．３−３．０の、更に好ましくは０．５−１．５の置換
度を持つ、カルボキシメチルポリサッカライドとすることができる。このような
カルボキシメチル化ポリサッカライドに対しては、この方法は、少なくとも部分
的に水と混和性である有機溶媒と架橋されたポリサッカライドをステップ（ｂ）
とステップ（ｃ）の間で接触させる更なるステップを含んでなるのが有利である
。この有機溶媒は、好ましくはメタノール、エタノール、メトキシエタノールま
たはイソプロパノール等の水混和性のアルコール、ジオキサン、テトラヒドロフ
ランまたはジメトキシエタン等の水混和性のエーテルまたはアセトン等の水混和
性のケトンである。最も好ましいのは、メタノールとエタノールである。溶媒の
量は、ゲル化ポリサッカライドの量の例えば、２−３０倍とすることができる。
この水混和性の溶媒は、ステップ（ｄ）の前あるいは間に蒸発される。
【００１０】 このカルボキシメチル化ポリサッカライドは、サッカライドのカルビノール基
の酸化により生成される更なるカルボキシル基を含むカルボキシメチルポリサッ
カライドとすることもできる。このようなカルボキシル基は、次亜塩素酸塩また
は過ヨウ素塩／亜塩素酸塩を用いるポリサッカライドのアンヒドログルコース環
の酸化により得られる２−及び／または３−カルボキシル基であってよいが、好
ましくはこれらは、触媒として例えばニトロキシル化合物（ＴＥＭＰＯ）を用い
６−ヒドロキシメチル基を酸化することにより得られる６−カルボキシル基であ
る。６−カルボキシ−カルボキシメチル澱粉または６−カルボキシ−カルボキシ
メチル−セルロース等のカルボキシ−カルボキシメチルポリサッカライドにおい
ては、カルボキシメチルの置換度は、好ましくは０．２−０．８、特に０．３−
０．６であり、６−カルボキシル基の置換度は、好ましくは０．１−０．５、更
に好ましくは０．１５−０．４である。
【００１１】 好適な酸化方法は、ＷＯ９８／２７１１７及びそれに挙げられている引用例に
記述されている。ＴＥＭＰＯ酸化は、触媒として臭化物を添加した、あるいは添
加しない次亜塩素酸塩により、あるいは過酸／臭化物またはもう一つの酸化剤に
より行われてよい。非置換ＴＥＭＰＯまたは４−ヒドロキシ−あるいは４−アセ
トアミド−ＴＥＭＰＯまたはこれらの混合物が使用されてよい。結果として塩を
生成する酸化を使用する場合には、酸化反応の後にこの塩を除去するのが有利で
ある。
【００１２】 同じように、この酸性ポリサッカライドは、置換により得られる他の酸性基及
び酸化により得られるカルボキシル基の双方を含んでよい。酸化により得られる
このような他の酸性基は、例えば、ポリサッカライドのホスホリル化により得ら
れるホスホン基、スルホニル基及びジカルボン酸無水物との反応により得られる
カルボキシアルキルカルボニル基を含む。置換及び酸化は、例えば、最初にホス
ホリル化、次に酸化、あるいは最初に酸化、次にホスホリル化のようにいずれの
順序で行われてよい。異なる酸性置換基、例えばカルボキシルアルキル基とホス
ホン基の組み合わせも好適である。
【００１３】 酸化され、そして置換された（カルボキシアルキルまたはその他）このような
ポリサッカライドにおいては、必要とされる構造のゲルは直接架橋から既に生じ
るので、有機の水混和性の溶媒の添加無しで済ますことができる。
【００１４】 酸性基を含むこのポリサッカライドは、また、カルボキシアルキル化無しでサ
ッカライドのカルビノール基を酸化することにより、上述の方法でカルボキシル
基を導入したカルボキシル化ポリサッカライドとすることもできる。このような
酸化されたポリサッカライドは、ジカルボキシポリサッカライド（Ｃ２−Ｃ３酸
化により得られる）及び、特に例えば、ＴＥＭＰＯ酸化により得られる６−カル
ボキシポリサッカライド、特に６−カルボキシ澱粉を含む。これらのポリサッカ
ライドは、架橋の後、水混和性の溶媒の使用を必要としない。
【００１５】 酸性基を含むこのポリサッカライドは、また、上述のように、酸性ポリサッカ
ライドの混合物とすることもできる。特に有用な混合物は、例えば、カルボキシ
メチルセルロースと６−カルボキシ澱粉の１：１と１：２０の間の比の混合物で
ある。他の混合物、例えば、約０．３から約０．５迄の置換度を持つカルボキシ
メチルセルロースとカルボキシメチル澱粉、またはカルボキシメチル澱粉とセル
ロースホスフェートも極めて有用である。
【００１６】 酸性基を含むポリサッカライドは架橋剤と反応されて、ゲルを生成する。ゲル
は、水中で膨潤し、水に溶解しないポリサッカライドをベースとするポリマー網
目として、ここでは定義される。架橋剤は、ヒドロキシル基と反応することが可
能であって、その結果、異なるモノ−サッカライド単位の間で、分子内−及び分
子間結合を生じる、２個あるいはそれ以上の官能基を含む試剤である。好適な架
橋剤は、異なるポリサッカライド鎖のヒドロキシル基に対して作用するものであ
り、ジビニルスルホン、エピクロロヒドリン、ジエポキシブタン、ジグリシジル
エーテル、ジイソシアネート、塩化シアヌル、トリメタホスフェート、ホスホリ
ルクロライド、及び混合酸無水物と、アルミニウムとジルコニウムイオン等の無
機架橋剤も含むが、これらの例に限定されない。架橋剤の混合物も使用してよい
。
【００１７】 特に高温及び／または高濃度での架橋に特に好ましい架橋体は、ビス−エポキ
シ架橋剤、例えば、ジエポキシブタン、１、５−ジエポキシヘキサン、１、７−
ジエポキシオクタン、ビス−グリシジルエーテル、グリコールビス−グリシジル
エーテル、ブタンジオールビス−グリシジルエーテルなど並びに異なる架橋剤の
混合物等、中性あるいは酸性条件下で活性である架橋剤である。また、酸化によ
り形成されるカルボキシルあるいはアルデヒド基またはカルボキシアルキル化に
より導入されるカルボキシル基を用いて、例えば、ポリオール、ポリアミンまた
は他の多官能性試剤を用いて、架橋を行うこともできる。当業界で公知のように
、一つのポリサッカライド鎖のカルボキシル基ともう一つの鎖のヒドロキシル基
の間で、ここで述べるエステル化及び他の架橋方法を表面において分子内で行う
こともできる。酸またはマグネシウムまたはカルシウム等の多価イオンによりこ
の鎖間の架橋を加熱により触媒することができる。ジビニルスルホンがもう一つ
の好ましい架橋剤である。澱粉及び他のポリサッカライドの架橋は当業界で既知
である。架橋剤と反応条件の記述は、例えば「Ｓｔａｒｃｈ Ｄｅｒｉｖａｔｉ
ｖｅｓ：Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ ａｎｄ Ｕｓｅｓ」，Ｍ．Ｗ．Ｒｕｔｅｎｂｅ
ｒｇ及びＤ．Ｓｏｌａｒｅｋ、Ａｃａｄ．ＰｒｅｓｓＩｎｃ．、１９８４、３２
４−３３２頁に見られる。
【００１８】 本発明の好ましい実施態様によれば、架橋は、高温及び高濃度の条件の下で行
われる。この温度は、通常、少なくとも１００℃、更に好ましくは１２０と１８
０℃の間である。架橋されるポリサッカライドの濃度は、水性架橋混合物の合計
に対して少なくとも２０重量％、特に２５と６５重量％の間である。この架橋混
合物は、ポリオール等の可塑剤を更に含有してよい。好適なポリオール可塑剤は
、グリセロール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ポリエチレング
リコール、ポリプロピレングリコール、グリコール及びグリセロールモノエステ
ル、ソルビトール、マンニトール、モノサッカライド、クエン酸モノエステルな
どを含む。可塑剤の量は、架橋混合物の１から２５重量％迄変わってよい。この
架橋は、混練装置または押し出し機中、反応性加工の条件の下で行われるのが便
利である。押し出し機に入る前に架橋混合物の種々の成分を混合することができ
、あるいは一つあるいはそれ以上の成分、例えば架橋剤を押し出し機中で後の段
階で添加してよい。
【００１９】 架橋の後、架橋されたポリサッカライドは、酸により処理して、ｐＨを３．５
から５．５に低下させる。しかしながら、架橋をビス−エポキシ架橋体によるな
ど酸性条件下で行う場合には、酸性化は、架橋の前に行なわれ、３．５と５．５
の間でのｐＨの調節は、架橋ステップの後に必要、あるいは不必要かもしれない
。好適な酸性化剤は、塩酸、リン酸、酢酸等の無機及び有機酸を含む。正常な条
件（外気温度または約１００℃迄、大気圧、低濃度）の下あるいは酸性化の前に
行う架橋を場合には、ポリサッカライドは、ｐＨ４．９あるいはそれ以下に酸性
化されることが好ましい。酸性化の後、架橋された、ゲル状材料は、例えば、０
．５−５ｍｍの範囲の小さな粒子に細かく砕かれる。
【００２０】 上述の水混和性の有機溶媒による処理に代えて、あるいは加えて、追加の後架
橋ステップ（表面架橋）を施し、ゲルを強化してもよい。細砕ステップｃの後あ
るいは乾燥ステップｄの後でも、この後架橋を行ない、結果として、異なる膨潤
度のゲル粒子を得てもよい。この後架橋ステップで使用される架橋剤は、最初の
架橋ステップについて上記に述べたものと同じとすることができる。この方法に
おいては、ゲル粒子を若干膨潤し、そして架橋剤と処理、混合し、引き続いて、
ゲル粒子を膨潤するのに使用された液体と架橋剤に依る温度でこの粒子を乾燥す
る。ゲル粒子の外側で更なる架橋をもたらす化合物の存在下でこの後架橋を行っ
てよい。このような化合物は、例えば、ジアミン、ポリアミン、ポリアミド−ア
ミン−エピクロロヒドリン（ＰＡＥ樹脂）、ビス−エポキシ化合物、キトサン様
化合物、金属塩（ジルコニウム、アルミニウム）、ジアルデヒド、またはポリア
ルデヒド−ポリカルボキシ澱粉誘導体等、ヒドロキシル及び（なお存在するなら
ば）カルボキシル官能基と反応することが可能な２官能性あるいは多官能性の基
を含んでよい。
【００２１】 この細かく砕かれた材料は、好ましくは流動床ドライヤー中で乾燥される。乾
燥は、外気温度で行われ得るが、好ましくは高温、特に５０℃以上、更に特には
７０℃以上が使用される。１５分間から８時間迄あるいはそれ以上の乾燥時間を
適用することができる。最初の（流動床）乾燥の後、好ましくは、追加の熱処理
が行われる。８０−１５０℃で例えば２分間から２時間この追加の乾燥ステップ
を行うことができ、結果として製品の更に増強されたゲル強度が得られる。
【００２２】 本発明は、また、吸収された液体の臭いのコントロールを持つ細菌学的に安定
な超吸収性ポリサッカライド誘導体、並びにこの誘導体を入れた超吸収性物品に
も関する。この誘導体及び物品は、中性あるいは準中性の水と接触した場合、好
ましくは５以下（３．５迄の）のｐＨを有する。必要ならば、必要とされる低ｐ
Ｈを維持するのに充分な量で酸性化剤を入れることができる。好適な酸性化剤は
、クエン酸、マレイン酸、フマル酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、酒石酸及
び類似の酸等の有機ジ−あるいはポリ−カルボキシル酸、グルコン酸、アスコル
ビン酸、グリコール酸、グリセリン酸、乳酸、リンゴ酸、サリシル酸等のヒドロ
キシ酸、並びに安息香酸及びリン酸及び他の無機酸を含む。緩衝能をもたらすた
めに、これらの酸は、これらの部分的に中和された塩（例えば、クエン酸モノナ
トリウムまたはリン酸モノカリウム）と組み合わせて使用されてよい。また、ｐ
Ｈを低下させるために、酸無水物及びラクトン、例えば、無水マレイン酸、無水
コハク酸、δ−グルコノラクトン等の中性材料を入れることができる。
【００２３】 この超吸収性ポリサッカライドは、バクテリアの生長のコントロールと臭いの
コントロール、並びに生物分解性と共に高い吸収能を合わせ持つ。試験液として
合成尿（ＳＵ）を用いて、自由膨潤能（ＦＳＣ）及び遠心保持能（ＣＲＣ）とし
て、及び負荷下の吸収（ＡＵＬ）により、吸収能を表わすことができる。合成尿
の組成は次の通りである：脱イオン水中の３００ｍＭ尿素、６０ｍＭ ＫＣｌ、
１３０ｍＭ ＮａＣｌ、２．０ｍＭ ＣａＳＯ4．２Ｈ2Ｏ、３．５ｍＭ ＭｇＳ
Ｏ4、及び１ｍｇ／ｌＴｒｉｔｏｎＸ−１００。
【００２４】 特に種々の塩と非イオン性物質を含有する体液の液体を吸収するために、本発
明の超吸収性ポリサッカライド誘導体を使用することができる。この製品は、お
むつ、衛生ナプキン等の吸収性衛生物品の製造に特に好適である。このような物
品は、全く本発明のポリサッカライドをベースとして製造され得るが、これらは
、また、本発明の吸収剤に加えてセルロースパルプ等の慣用の吸収性材料も含む
ことができる。この吸収性物品は、好ましくはこの超吸収性ポリマーが少なくと
も一つの層を構成する層化製品の一部である。液体−透過性最上層と液体−透過
性最下層の間にこの吸収性層を配置することができる。特に、この製品は４層を
有してよい。第１の層は、ポリエステルファイバーまたは他のファイバーの薄い
、不織層とすることができる。第２の層は、尿等の吸収液体を取り込んで、拡げ
るために使用される詰め物とすることができる。第３の層は、特に５０−８００
μｍの細かい粒子としてＳＡＰを広げた綿毛パルプからなることができる。最後
の層は、この層化吸収製品からの漏れを防ぐポリエチレン等の耐水性材料のバッ
クシートとすることができる。
【００２５】 実施例１：吸収性の６−カルボキシ−カルボキシメチルじゃがいも澱粉 じゃがいも澱粉から誘導されたカルボキシメチル澱粉（置換度０．５）をＴＥ
ＭＰＯ触媒酸化により６−カルボキシカルボキシメチル澱粉（酸化度０．２５）
に変換した。この生成物の２０％水溶液を異なる量のジビニルスルホン（０．５
，０．６，０．７モル％ＤＶＳ）により架橋した。１５時間後、不溶性の網目が
形成された。このゲルを蒸留水中に入れ、膨潤させた。１ＭＨＣｌをコントロー
ルして添加することにより、この材料のｐＨをｐＨ４．１迄低下させた。平衡化
した後、このゲルを濾過し、流動床ドライヤー中７０℃で乾燥した。合成尿（Ｓ
Ｕ）中で測定して次の吸収性能（ＦＳＣ、ＣＲＣ、２．０ｋＰａでのＡＵＬ）を
得た。
【００２６】
【表１】
【００２７】 実施例２：吸収性の６−カルボキシ−カルボキシメチル高アミロースとうもろ こし澱粉 高アミロースとうもろこし澱粉から誘導されたカルボキシメチル澱粉（置換度
０．５３）をＴＥＭＰＯ触媒酸化により６−カルボキシカルボキシメチル澱粉（
酸化度０．０９）に変換した。この生成物の２０％水溶液を異なる量のジビニル
スルホン（１．０，１．５，２．０，２．５モル％ＤＶＳ）により架橋した。１
６時間後、不溶性の網目が形成された。このゲルを蒸留水中に入れ、膨潤させた
。１ＭＨＣｌをコントロールして添加することにより、この材料のｐＨをｐＨ４
．１迄低下させた。平衡化した後、このゲルを濾過し、流動床ドライヤー中８０
℃で乾燥した。上記の表は、入手したままの合成尿（ＳＵ）中で測定した吸収性
能（ＦＳＣ，ＣＲＣ，ＡＵＬ）を要約する。
【００２８】
【表２】
【００２９】 実施例３：メタノールで処理した吸収性のカルボキシメチルセルロース
【００３０】
【表３】
【００３１】 ＣＭＣ（Ｍｅｔｓａ Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ ＣｈｅｍｉｃａｌｓのＣｅｋｏｌ
５０，０００，置換度０．８）の２重量％の水溶液を製造し、撹拌下でＨＣｌ
をゆっくり添加することによりｐＨを４．０に調節した（あるいは、ＷＯ８６／
００９１２により氷酢酸を使用することができる、実施例２ｂ）。１，４−ブタ
ンジオールジグリシジルエーテル（ＢＤＤＥ）の１０または２０容量％の水溶液
の必要量を添加し、反応混合物を充分に混合した。得られたゲルを細片に切断し
、５倍過剰のメタノール中に一夜懸濁した。メタノールを濾別し、ゲルをブレン
ダーですりつぶし、そして粒子を流動床ドライヤー（ＦＢＤ）中で乾燥した。乾
燥された製品をすり鉢中で摩砕した。合成尿（ＳＵ）に対する吸収性能を架橋及
び乾燥についての詳細と共に上記の表に要約する。
【００３２】 実施例４：メタノールにより処理された吸収性のカルボキシメチルセルロース ０．０５ＭのＮａＯＨ水溶液中の２重量％の溶液のＣＭＣ（Ｍｅｔｓａ Ｓｐ
ｅｃｉａｌｔｙ ＣｈｅｍｉｃａｌｓのＣｅｋｏｌ ５０，０００、置換度０．
８）を１４モル％のＤＶＳと室温で１８時間反応させた。得られたゲルをほぼ３
−４ｃｍの片に切り刻み、この片を５倍過剰のメタノール中に入れた。次に、１
ＭＨＣｌを用いてゲルを４．４から４．０迄で変わるｐＨに酸性化した。約２４
時間後、膨潤したゲルをブレンダー中ですりつぶし、更に小さい粒子を得、次に
メタノールにもう２４時間戻して、ゲル材料の均一な酸性化を行った。その後、
摩砕された粒子を流動床ドライヤー中１００℃で３０分間乾燥し、次にオーブン
中１２０℃で約３０分間更に熱処理した。合成尿（ＳＵ）についての吸収性能を
次の表に要約する。
【００３３】
【表４】
【００３４】 実施例５：エタノールで処理された吸収性のカルボキシメチルセルロース １０グラムのＣＭＣ（Ｃｅｋｏｌ ５０，０００）を５００ｍｌのＮａＯＨ（
０．０５モル／ｌ）に溶解した。室温で０．６２ｍｌのＤＶＳ（１４モル％）を
撹拌下で添加した。１８時間後、架橋されたゲル（４５０ｇ）を片に切り刻み、
２８ｍｌの１モル／ｌＨＣｌを添加し、充分に混合して、ゲルのｐＨを４．４迄
低下させた。１時間後、１４００ｍｌのエタノールを添加した。１週間後、沈殿
したゲルをブレンダー中で摩砕し、ＦＢＤ中で１００℃で３０分間乾燥した。乾
燥した粒子をすりつぶし、篩にかけて、１００−８００μｍの最終の粒子サイズ
を得た。合成尿（ＳＵ）中で測定した次の吸収性能（ＦＳＣ，ＣＲＣ，ＡＵＬ）
を得た。ＦＳＣ：１３２ｇ／ｇ；ＣＲＣ：１１１ｇ／ｇ；ＡＵＬ：１１ｇ／ｇ；
ｐＨゲル４．４。
【００３５】 実施例５ａ：エタノールにより処理された吸収性のカルボキシメチルセルロー ス 実施例５の試料に加えて、オーブン中で熱処理を１２０℃で３０分間加えて、
ゲル強度（ＡＵＬ）を改善した。合成尿中で測定した次の吸収性能を得た。ＦＳ
Ｃ：５２ｇ／ｇ；ＣＲＣ：３７ｇ／ｇ；ＡＵＬ：１７ｇ／ｇ；ｐＨゲル４．５。
【００３６】 実施例６：エタノールで処理された吸収性のカルボキシメチルセルロース １０グラムのＣＭＣ（Ｃｅｋｏｌ ５０，０００，ＤＳ０．８）を５００ｍｌ
の水と８．５ｍｌの１モル／ｌＨＣｌ（ｐＨ４．４）に溶解した。次に、水中の
１．２７ｍｌの２０％（ｖ／ｖ）ＢＤＤＥ（３モル％）を撹拌と共に添加した。
５０℃で８時間後、架橋されたゲルを撹拌しながら３倍容量のエタノール中に懸
濁した。１週間後、沈殿したゲルをブレンダーにより小片に摩砕し、ＦＢＤ中で
１００℃で１５分間乾燥した。乾燥した粒子をすりつぶし、篩にかけて、１００
−８００μｍの最終の粒子サイズを得た。合成尿中で測定して次の吸収性能を得
た。ＦＳＣ：２１ｇ／ｇ；ＣＲＣ：１３ｇ／ｇ；ＡＵＬ：１８ｇ／ｇ；ｐＨゲル
４．３。
【００３７】 実施例７：アルカリ性の条件下で架橋された吸収性の６−カルボキシ澱粉／Ｃ ＭＣ ５ｇのＴＥＭＰＯで酸化の澱粉（ＴＯＳ，酸化度０．７０）と０．４ｇのＣＭ
Ｃ（Ｍｅｔｓａ Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ ＣｈｅｍｉｃａｌｓのＣｅｋｏｌ ５０
，０００，置換度０．８）を４時間機械的に撹拌しながら２０ｍｌのＮａＯＨ水
溶液（ｐＨ１２）に溶解した。この混合物を０．８モル％のＤＶＳ（２３μｌ）
により５℃で１８時間架橋した。３ｇの得られたゲルを小片に切り刻み、そして
この小片を６００ｍｌの脱塩水に入れ、おだやかに撹拌（酸の段階的な添加）し
ながら、１．８ｍｌの１ＭＨＣｌにより酸性化した。翌日、膨潤したゲルを８０
μｍの篩上で濾過し、別な６００ｍｌの脱塩水に３０分間入れた。引き続いて、
流動床ドライヤー中でゲルを８０℃で１時間乾燥した。この材料の性能を合成尿
中で評価し、次の結果を得た。９３％ＴＯＳ／７％ＣＭＣ：ＦＳＣ：３０ｇ／ｇ
、ＣＲＣ：１７ｇ／ｇ．ＡＵＬ：１６．５ｇ／ｇ、ｐＨゲル４．６。
【００３８】 実施例８：酸性条件下で架橋された吸収性の６−カルボキシ澱粉／ＣＭＣ ５ｇのＴＥＭＰＯ酸化の澱粉（ＴＯＳ，酸化度０．７０）と０．４ｇのＣＭＣ
（Ｍｅｔｓａ Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ ＣｈｅｍｉｃａｌｓのＣｅｋｏ１ ５０，
０００，置換度０．８）を１時間機械的に撹拌しながら２０ｍｌのＮａＯＨ水溶
液（ｐＨ１２）に溶解した。２５％のＨＣｌを用いてｐＨを４．５に調節した。
この混合物を１．４モル％のＢＤＤＥ（１、４−ブタンジオールジグリシジルエ
ーテル）（７８μｌ）により５０℃で１８時間架橋した。このゲルを切り刻み、
この小片を流動床ドライヤー中で１００℃で３０分間乾燥した。この乾燥された
ゲルを摩砕し、８０μｍの篩上で過剰の脱塩水により洗浄して、過剰の脱塩水に
より存在するいかなる塩も除去した。次に、このゲルを流動床ドライヤー中で８
０℃で１時間乾燥した。この材料の性能を合成尿中で評価し、次の結果を得た。
９３％ＴＯＳ／７％ＣＭＣ：ＦＳＣ：２６ｇ／ｇ、ＣＲＣ：１５．５ｇ／ｇ、Ａ
ＵＬ：１９ｇ／ｇ、ｐＨゲル４．９。
【００３９】 実施例９：酸性条件下で架橋された吸収性の６−カルボキシ澱粉 ５ｇのＴＥＭＰＯ酸化の澱粉（ＴＯＳ，酸化度０．７０）を１時間機械的に撹
拌しながら２０ｍｌの脱塩水に溶解した。２５％のＨＣｌを用いてｐＨを４．５
に調節した。この混合物を２．０モル％のＢＤＤＥ（１１３μｌ）により５０℃
で１８時間架橋した。このゲルを切り刻み、この小片を流動床ドライヤー中で１
００℃で３０分間乾燥した。この乾燥されたゲルを摩砕し、８０μｍの篩上で過
剰の脱塩水により洗浄して、過剰の脱塩水により存在するいかなる塩も除去した
。次に、このゲルを流動床ドライヤー中で８０℃で１時間乾燥した。この材料の
性能を合成尿中で評価し、次の結果を得た。１００％ＴＯＳ：ＦＳＣ：２７ｇ／
ｇ、ＣＲＣ：１６ｇ／ｇ、ＡＵＬ：１９ｇ／ｇ、ｐＨゲル４．８。
【００４０】 実施例１０：押し出しによる６−カルボキシ澱粉の架橋 押し出し機中で、５０グラムの６−カルボキシ澱粉（０．２５モル）を３０μ
ｌのブタンジオールジグリシジルエーテル（０．１５ミリモル）を含む５０ｍｌ
の０．３ＭＨＣｌ溶液と混合する。次に、このペーストを１分間の押し出し機中
の平均滞留時間で１５０℃で押し出す。押し出しのダイで架橋されたこのポリサ
ッカライドを小片に切り刻む。次に、このゲルの小片を流動床ドライヤー中で１
００℃で３０分間乾燥する。乾燥した粒子をすりつぶし、篩にかけて、１００−
８００μｍの最終の粒子サイズを得る。この吸収特性は、慣用の方法で架橋され
た超吸収性ポリサッカライドのそれに匹敵する。
【００４１】 実施例１１：酸性条件下で架橋された吸収性の６−カルボキシ澱粉／ＣＭＣ ４ｇの脱塩されたＴＥＭＰＯ酸化の澱粉（ＴＯＳ，酸化度０．７０）の３つの
バッチを脱塩水に溶解して、それぞれ２Ｏ重量％、４Ｏ重量％及び５０重量％の
ＴＯＳ溶液を得た。この溶液のｐＨは約４．６であった。この溶液に０．１２４
ｇのＣＭＣ（Ｃｅｋｏｌ ５０，０００，置換度０．８）を添加し、続いて充分
に混合した。この混合物をそれぞれ、１．４、０．７、及び０．５モル％のＢＤ
ＤＥにより５０℃で１８時間架橋した。得られたゲルを大きさで分け、引き続い
て流動床ドライヤー中で１００℃で１時間乾燥した。乾燥したゲルを摩砕し、過
剰の脱塩水中で再膨潤した。２ＭＨＣｌの添加により、ゲルのｐＨを脱塩水中で
４．７−４．８のｐＨに調節した。引き続いて、再膨潤したゲルを８０μｍの篩
上で過剰の脱塩水により洗浄して、存在する塩を除去した。次に、ゲルを流動床
ドライヤー中で１００℃で１時間乾燥した。４０％のＴＯＳ材料についてこの材
料の性能を合成尿中で評価し、次の結果を得た。ＤＸＬ（モル％ＢＤＤＥでの架
橋度）：０．７；ＦＳＣ：２６．５ｇ／ｇ；ＣＲＣ：１５．５ｇ／ｇ；ＡＵＬ１
４ｇ／ｇ；ｐＨゲル：４．２。４０％の代りに２０％あるいは５０％のＴＯＳ溶
液を使用した場合、匹敵する結果を得た。
【００４２】 実施例１２：酸性条件下で架橋された吸収性の６−カルボキシ澱粉 ４ｇの脱塩されたＴＥＭＰＯ酸化の澱粉（ＴＯＳ，酸化度０．７０）の３つの
バッチを脱塩水に溶解して、それぞれ２Ｏ重量％、４Ｏ重量％及び５０重量％の
ＴＯＳ溶液を得た。この溶液のｐＨは約４．６であった。この混合物をそれぞれ
、２．０、０．７５、及び０．６モル％のＢＤＤＥにより５０℃で１８時間架橋
した。得られたゲルを大きさで分け、引き続いて流動床ドライヤー中で１００℃
で１時間乾燥した。乾燥したゲルを摩砕し、過剰の脱塩水中で再膨潤した。２Ｍ
ＨＣｌの添加により、ゲルのｐＨを脱塩水中で４．７−４．８のｐＨに調節した
。引き続いて、再膨潤したゲルを８０μｍの篩上で過剰の脱塩水により洗浄して
、存在する塩を除去した。次に、ゲルを流動床ドライヤー中で１００℃で１時間
乾燥した。４０％のＴＯＳ材料についてこの材料の性能を合成尿中で評価し、次
の結果を得た。ＤＸＬ０．７５；ＦＳＣ：２８ｇ／ｇ；ＣＲＣ：１５ｇ／ｇ；Ａ
ＵＬ１４ｇ／ｇ；ｐＨゲル：４．１。４０％の代りに２０％あるいは５０％のＴ
ＯＳ溶液を使用した場合、匹敵する結果を得た。
【００４３】 実施例１３：酸性条件下で架橋された吸収性の６−カルボキシ澱粉／ＣＭＣ ４ｇの脱塩されたＴＥＭＰＯ酸化の澱粉（ＴＯＳ，酸化度０．７０）の３つの
バッチを脱塩水に溶解して、４Ｏ重量％のＴＯＳ溶液を得た。この溶液のｐＨは
約４．６であった。各溶液に０．１２４ｇのＣＭＣ（Ｃｅｋｏｌ ５０，０００
，置換度０．８）を添加し、全体を充分に混合した。この混合物を０．７モル％
のＢＤＤＥにより、それぞれ５０℃で１８時間、７０℃で２．５時間、及び１０
０℃で１時間架橋した。得られたゲルを大きさで分け、引き続いて流動床ドライ
ヤー中で１００℃で１時間乾燥した。乾燥されたゲルを摩砕し、過剰の脱塩水中
で再膨潤した。２ＭＨＣｌの添加により、ゲルのｐＨを脱塩水中で４．７−４．
８のｐＨに調節した。引き続いて、再膨潤したゲルを８０μｍの篩上で過剰の脱
塩水により洗浄して、存在するいかなる塩も除去した。次に、ゲルを流動床ドラ
イヤー中で１００℃で１時間乾燥した。この材料の性能を合成尿中で評価し、次
の結果を得た。
【００４４】
【表５】
【００４５】 実施例１４：酸性条件下で架橋された吸収性の６−カルボキシ澱粉 ５０ｇの脱塩され、凍結乾燥されＴＥＭＰＯ酸化の澱粉（ＴＯＳ，酸化度０．
７０）を繊維構造を得る迄混練し、引き続き、脱塩水（２１．４ｍｌの脱塩水）
を添加した。全体を１７℃で３分間混練して、７０重量％のＴＯＳペースト（ペ
ーストのｐＨは約４．６であった）を得た。このペーストに、０．４モル％のＢ
ＤＤＥを添加し、全体を１７℃で３．５分間再度混練した。次に、このペースト
を５０℃で１６時間架橋した。得られたゲルを大きさで分け、引き続いて流動床
ドライヤー中で８０℃で１時間乾燥した。乾燥されたゲル粒子を１０リットルの
脱塩水中で再膨潤し、引き続き流動床ドライヤー中で８０℃で１．５時間乾燥し
た。この材料の性能を合成尿中で評価し、次の結果を得た。ＦＳＣ：２７ｇ／ｇ
、ＣＲＣ：１４．５ｇ／ｇ、ＡＵＬ：１７．５ｇ／ｇ、ｐＨゲル４．９。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (31)優先権主張番号 ９９２０１９１５．８ (32)優先日 平成11年６月15日(1999．6．15) (33)優先権主張国 欧州特許庁（ＥＰ） (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ )，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ， ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ， ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，Ｃ Ｒ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ， ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，Ｋ Ｚ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ， ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，Ｓ Ｋ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 テイーウエス，ハルム・ジヤン オランダ・エヌエル−3931シーシー ウー デンベルク・ニコベルクステインベーク 147 (72)発明者 バン・ブリユツセル−ベレスト，ドリー ヌ・リサ オランダ・エヌエル−2411ダブリユジー ボデグラーベン・コペインド１ (72)発明者 ベムポラド，ルカ スウエーデン・エス−41157ゴテンブル ク・トルクガタン12アパートメント348 (72)発明者 ベルウイリゲン，アンネ−ミケ オランダ・エヌエル−3705ビージエイ ゼ イスト・オウドアルンヘムゼベーク234 (72)発明者 ベセマー，アリー オランダ・エヌエル−3958シーイー アメ ロンゲン・ブルクジエイエイチアールエイ チブイデイボツシユストラート111 (72)発明者 カレントウイン，ピア スウエーデン・エス−42340トルスラン ダ・ストラペルサンベク７アー Ｆターム(参考） 4C090 AA05 AA09 BA14 BC10 BD05 BD33 CA34 CA35 DA01 DA23

Claims (15)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 （ａ）酸性基を含む少なくとも一つのポリサッカライドを架
    橋剤により架橋して、ゲルを製造し、 （ｂ）ポリサッカライドのｐＨが３．５と５．５の間であることを確め、 （ｃ）酸性化されたポリサッカライドゲルを細かく砕き、そして （ｄ）細かく砕かれたポリサッカライドを高い温度で乾燥する ステップを含んでなる超吸収性ポリサッカライド誘導体を製造する方法。
  2. 【請求項２】 酸性基を含むポリサッカライドがカルボキシメチル−セルロ
    ースを含んでなり、ステップ（ｂ）とステップ（ｃ）の間に架橋されたポリサッ
    カライドを少なくとも部分的に水と混和性である有機溶媒とを接触させるステッ
    プを更に含む請求項１に記載の方法。
  3. 【請求項３】 上記有機溶媒が低級アルコール、水−混和性のケトンまたは
    水−混和性のエーテル、特にメタノールまたはエタノールである請求項２に記載
    の方法。
  4. 【請求項４】 酸性基を含むポリサッカライドがサッカライドのヒドロキシ
    メチルあるいはヒドロキシメチレン基の酸化から生じるカルボキシル基、または
    ホスホン酸あるいはスルホン酸基を更に含むカルボキシメチルポリサッカライド
    である請求項１に記載の方法。
  5. 【請求項５】 酸性基を含むポリサッカライドがカルボキシアルキル化ポリ
    サッカライドと場合によっては混合された、６−カルボキシポリサッカライド、
    特に６−カルボキシ澱粉を含んでなる請求項１に記載の方法。
  6. 【請求項６】 酸性基を含むポリサッカライドがモノサッカライド単位当た
    り０．３−３．０個のカルボキシル基を含む請求項１−５のいずれか一つに記載
    の方法。
  7. 【請求項７】 上記架橋剤がビス−エポキシ化合物であり、ステップ（ａ）
    の前にポリサッカライドが酸性化されている請求項１−６のいずれか一つに記載
    の方法。
  8. 【請求項８】 上記架橋ステップが少なくとも１００℃、好ましくは１２０
    と１８０℃の間の温度で、及び／または２５と７５重量％の間のポリサッカライ
    ドの濃度で行われる請求項１−７のいずれか一つに記載の方法。
  9. 【請求項９】 グリセロール等の可塑剤が上記架橋ステップの間に使用され
    る請求項８に記載の方法。
  10. 【請求項１０】 上記乾燥ステップ（ｄ）が流動床を用いて５０と１３０℃
    の間の温度で行われる先行する請求項のいずれか一つに記載の方法。
  11. 【請求項１１】 上記乾燥ステップ（ｄ）に８０と１５０℃の間の温度での
    熱処理が続く先行する請求項のいずれか一つに記載の方法。
  12. 【請求項１２】 追加の表面−架橋ステップがステップ（ｃ）の後、あるい
    はステップ（ｄ）の後で行われる先行する請求項のいずれか一つに記載の方法。
  13. 【請求項１３】 先行する請求項のいずれか一つに記載の方法により得られ
    、５以下のｐＨを持つ超吸収性ポリサッカライド誘導体。
  14. 【請求項１４】 有機ジ−及びポリカルボン酸、ヒドロキシカルボキン酸並
    びに安息香酸から選ばれる酸も含んでなる請求項１３に記載の超吸収性ポリサッ
    カライド。
  15. 【請求項１５】 請求項１３または１４に記載の超吸収性ポリサッカライド
    を含んでなる吸収性物品。
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