KR20230162556A - 폴리머 재료 - Google Patents
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Abstract
본 출원은 폴리머 재료 및 그 용도에 대한 것이다. 본 출원에서는 특정한 관능기를 도입한 다당류 성분을 사용하여 생분해성과 흡수성이 모두 우수한 폴리머 재료를 제공할 수 있다. 본 출원에서는 또한 상기 폴리머 재료의 용도도 제공할 수 있다.
Description
본 출원은 2022년 5월 20일자 대한민국 특허 출원 제10-2022-0062381호에 기초한 우선권의 이익을 주장하며, 해당 한국 특허 출원의 문헌에 개시된 모든 내용은 본 명세서의 일부로서 포함된다.
본 출원은 폴리머 재료 및 그 용도에 대한 것이다.
하이드로겔 폴리머(Hydrogel Polymer)는, 일반적으로 가교된 친수성 폴리머로 정의되며, 단순하게 하이드로겔(Hydrogel)로도 불린다.
이러한 폴리머는, 소위 SAP(Super Absorbent Polymer)이라고 불리는 재료로 사용될 수 있다. SAP는, 자체 무게의 수십 내지 수천배의 수분을 흡수할 수 있는 재료이다. SAP은, 생리 용품이나 기저귀 등의 위생 용품, 의료용 용품, 생활용 자재, 농업용 자재, 원예용 자재, 운반용 자재, 토목 건축 자재, 전기전자 기기 관련 자재 또는 수처리제 등의 다양한 용도로 사용되고 있다.
SAP으로 사용되는 하이드로겔 폴리머로서 가장 널리 사용되는 것은 가교된 폴리아크릴산과 같은 비닐계 재료로 되는 폴리머이다.
이러한 재료는 상대적으로 저렴하고, 우수한 수흡수능을 가지지만, 폐기된 후에도 반영구적으로 잔존하기 때문에 다양한 문제를 유발한다.
이러한 문제를 해결하기 위해서 소위 생분해성을 가지는 소재로 SAP을 제조하기 위한 다양한 방식의 시도가 존재한다.
그렇지만, 현재까지 알려진 소재는, 균형 잡힌 물성의 SAP을 형성하지 못한다. 예를 들면, SAP에 요구되는 가장 대표적인 물성은 흡수능인데, 현재까지 알려진 생분해성 소재로 되는 SAP은, 흡수능 및 생분해성 중 적어도 하나의 특성이 만족스럽게 확보되지 않거나, 경우에 따라서는 상기 양 물성이 모두 적절한 수준으로 확보되지 않는다.
예를 들어서 다당류(polysaccharide)를 사용하여 흡수 재료를 제조하려는 시도가 있다. 다당류는, 생분해성을 가지기 때문에, 상기 흡수 재료도 생분해성을 가진다. 이러한 기술에서는 SAP의 형성을 위해 다당류를 가교시키는 것이 필요한데, 이 가교에 사용되는 것은 주로 아크릴레이트 계열 또는 비닐 계열의 화합물이다. 이러한 재료로 가교된 SAP은 흡수능은 어느 정도 확보될 수 있으나, 생분해도가 떨어지는 문제가 있다. 따라서 상기 가교제를 사용하지 않거나, 사용량을 최소화하면서 가교를 수행하면, 흡수능과 생분해도를 확보할 수 있지만, 다당류의 가교 효율을 고려하면 이는 쉽지 않은 방식이다.
본 출원은 흡수능 및 생분해성이 동시에 우수하게 확보될 수 있는 폴리머 재료 및 그 용도를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 명세서에서 언급하는 물성 중에서 측정 온도 및/또는 압력이 그 물성치에 영향을 미치는 경우에는 특별히 달리 언급하지 않는 한, 해당 물성은 상온 및/또는 상압에서 측정한 물성을 의미한다.
본 명세서에서 용어 상온은 가온 및 감온되지 않은 자연 그대로의 온도이며, 예를 들면, 약 10℃ 내지 30℃의 범위 내의 어느 한 온도, 23℃ 또는 25℃ 정도의 온도를 의미할 수 있다.
본 명세서에서 용어 상압은, 특별히 줄이거나 높이지 않은 때의 압력으로서, 보통 대기압 정도의 압력, 예를 들면, 약 740 mmHg 내지 780 mmHg 정도의 압력을 의미할 수 있다.
본 명세서에서 언급하는 물성 중에서 측정 습도가 그 물성치에 영향을 미치는 경우에는, 특별히 달리 규정하지 않는 한, 상기 물성은, 측정 온도 및 압력 상태에서 특별히 조절하지 않은 자연 그대로의 습도에서 측정한 물성을 의미한다.
본 명세서에서 용어 알킬 또는 알킬기는 특별히 달리 규정하지 않는 한, 탄소수 1 내지 20, 탄소수 1 내지 16, 탄소수 1 내지 12, 탄소수 1 내지 8 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬 또는 알킬기를 의미한다. 이러한 알킬 또는 알킬기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리형일 수 있다. 이러한 알킬 또는 알킬기는 임의로 하나 이상의 치환기에 의해서 치환되어 있을 수도 있다.
본 명세서에서 용어 알킬렌 또는 알킬렌기는 특별히 달리 규정하지 않는 한, 알칸에서 2개의 수소 원자가 이탈하여 다른 대상에 연결된 관능기를 의미하고, 이 때 상기 2개의 수소 원자는 상기 알칸의 다른 탄소 원자에서 이탈한 구조이다. 이러한 알킬렌 또는 알킬렌기는, 탄소수 2 내지 20, 탄소수 2 내지 16, 탄소수 2 내지 12, 탄소수 2 내지 8 또는 탄소수 2 내지 4의 알킬렌 또는 알킬렌기일 수 있다. 이러한 알킬렌 또는 알킬렌기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리형일 수 있다. 이러한 알킬렌 또는 알킬렌기는 임의로 하나 이상의 치환기에 의해서 치환되어 있을 수도 있다.
본 명세서에서 용어 알킬리덴 또는 알킬리덴이기는 특별히 달리 규정하지 않는 한, 알칸에서 2개의 수소 원자가 이탈하여 다른 대상에 연결된 관능기를 의미하고, 이 때 상기 2개의 수소 원자가 상기 알칸의 하나의 탄소 원자에서 이탈한 구조을 의미한다. 이러한 알킬리덴 또는 알킬리덴이기는, 탄소수 1 내지 20, 탄소수 1 내지 16, 탄소수 1 내지 12, 탄소수 1 내지 8 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬리덴 또는 알킬리덴기일 수 있다. 이러한 알킬리덴 또는 알킬리덴이기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리형일 수 있다. 이러한 알킬리덴 또는 알킬리덴이기는 임의로 하나 이상의 치환기에 의해서 치환되어 있을 수도 있다.
본 출원에서 용어 하이드로겔 폴리머 재료는 가교된 폴리머를 포함하는 흡수성 재료를 의미한다. 본 명세서에서 이러한 재료는 단순하게 하이드로겔로도 불릴 수 있다.
본 명세서에서 기술하는 흡수성 재료는, 본 명세서에서 규정하는 함수율, 원심분리 보수능(CRC) 및 가압 흡수능(AUP) 중 적어도 하나의 특성을 나타낼 수 있다.
본 명세서에서 생분해성 재료는, 상기 재료가 본 명세서에서 규정하는 생분해도(KS M ISO 14851 규격에 의해 측정)를 나타낼 수 있다는 것을 의미한다.
본 출원은 폴리머 재료에 대한 것이다. 상기 폴리머 재료는 전술한 흡수성 재료인 동시에 생분해성 재료일 수 있다.
본 명세서에서 용어 폴리머 재료는, 폴리머를 포함하는 재료를 의미한다. 폴리머는, 2개 이상의 단위체가 공유결합에 의해 연결되어 형성되는 물질을 의미할 수 있다. 일 예시에서 상기 폴리머는 2개 이상의 단위체가 공유결합에 의해 연결된 구조를 포함하며, 일정 수준 이상의 분자량을 가지는 물질을 의미할 수 있다. 상기 분자량의 범위에는 제한은 없으나, 폴리머의 분자량은, 중량평균분자량(Mw, Weight Average Molecular Weight)으로, 대략 500 g/mol 이상일 수 있다. 상기 중량평균분자량의 상한에는 특별한 제한은 없으며, 예를 들면, 상기 폴리머의 중량평균분자량은, 약 1,000,000 g/mol 이하 정도일 수 있다. 상기 중량평균분자량은, 폴리스티렌을 Calibration 표준 시료로 사용한 GPC(Gel Permeation Chromatograph)로 측정한 값이다.
일 예시에서 상기 폴리머 재료 내에서 상기 폴리머의 중량 비율의 하한은, 55 중량%, 60 중량%, 65 중량%, 70 중량%, 75 중량%, 80 중량%, 85 중량%, 90 중량% 또는 95 중량% 정도일 수 있고, 상한은, 100 중량%, 100 중량%, 98 중량%, 96 중량%, 94 중량%, 92 중량% 또는 90 중량% 정도일 수 있다. 상기 폴리머의 중량 비율은 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 한 하한의 이상 또는 초과의 범위; 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 한 상한의 이하 또는 미만의 범위; 또는 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 한 하한의 이상 또는 초과이면서, 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 한 상한의 이하 또는 미만의 범위일 수 있다.
본 출원의 상기 폴리머는 다당류(polysaccharide) 성분일 수 있다.
본 명세서에서 용어 다당류 성분은, 한 분자의 다당류 또는 2분자 이상의 복수의 다당류로 이루어진 성분을 의미한다. 즉, 다당류 성분은 다당류만을 포함하지만, 다당류 성분에 포함되는 다당류는 2분자 이상일 수 있다. 2분자 이상의 다당류가 포함되는 경우에 다당류는 서로 동일한 것이거나 혹은 다른 것일 수 있다.
본 명세서에서 용어 다당류(polysaccharide)는, 업계에 공지되어 있는 의미를 가진다. 일반적으로 다당류는, 2개 이상의 단위체가 공유 결합에 의해 연결되어 있는 중합체 분자를 지칭한다. 단위체를 연결하는 공유 결합은, 일 예시에서 글리코사이드 결합(glycosidic bond)일 수 있다. 상기 다당류는 중합체 분자, 즉 폴리머로서, 상기 언급된 범위의 중량평균분자량을 가질 수 있다.
다당류를 형성하는 단위체는, 탄소, 수소 및 산소로 구성되거나, 탄소, 수소, 산소 및 질소로 구성된 생체 분자(biomolecule)일 수 있다. 본 명세서에서 용어 생체 분자는 업계에서 일반적으로 적용되는 의미를 가지는 것으로 해석된다. 통상 업계에서 생체 분자의 예로는, 포도당, 갈락토스, 과당 또는 자일로스 등의 단당류, 수크로스, 젖당, 엿당 또는 트레할로스 등의 이당류, 소르비톨 또는 만니톨 등의 폴리올, 말토덱스트린, 덱스트린, 라피노스, 스타키오스 또는 프락토올리고당 등의 올리고당류 및/또는 글루코사민 또는 N-아세탈글루코사민 등의 아미노당 등이 알려져 있지만, 본 출원에서 적용되는 생체 분자의 종류가 상기에 제한되는 것은 아니다.
폴리머 재료에 포함되는 폴리머(예를 들면, 다당류 성분)가 가교된 상태이고, 흡수능을 가지는 것이라면, 해당 폴리머 재료는 상기 하이드로겔 폴리머 재료 또는 하이드로겔로 호칭될 수 있다.
하나의 예시에서 상기 폴리머 재료는, 분쇄 공정 등을 거쳐서 형성된 분말(powder) 상태일 수도 있다.
상기 폴리머 재료는, 폴리머로서, 상기 다당류 성분만을 포함하거나, 혹은 상기 다당류 성분 외에 다른 성분을 추가로 포함할 수 있다. 상기 폴리머 재료 내에서 상기 다당류 성분는 가교된 상태로 존재할 수 있다.
폴리머 재료에서 상기 다당류 성분과 함께 포함될 수 있는 다른 성분의 예에는 특별히 제한되지는 않지만, 상기 다당류를 가교시키고 있는 가교제 또는 상기 다당류와는 다른 폴리머 등이 예시될 수 있다.
일 예시에서 상기 폴리머 재료 내에서의 상기 다당류 성분의 중량 비율의 하한은, 55 중량%, 60 중량%, 65 중량%, 70 중량%, 75 중량%, 80 중량%, 85 중량%, 90 중량%, 92 중량%, 94 중량%, 96 중량% 또는 98 중량% 정도일 수 있고, 그 상한은, 100 중량%, 98 중량%, 96 중량%, 94 중량%, 92 중량% 또는 90 중량% 정도일 수 있다. 상기 중량 비율은 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 한 하한의 이상 또는 초과의 범위; 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 한 상한의 이하 또는 미만의 범위; 또는 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 한 하한의 이상 또는 초과이면서, 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 한 상한의 이하 또는 미만의 범위일 수 있다.
폴리머 재료 내의 상기 다당류 성분의 비율에는 특별한 제한은 없으나, 그 비율이 높을수록 폴리머 재료의 생분해성은 증가한다. 본 출원에서는 상기 다당류 성분으로서 특정한 종류의 다당류 성분을 적용하는 것에 의해서, 생분해성을 저하시킬 수 있는 가교제를 사용하지 않거나, 그 사용량을 최소화하면서도 적절한 가교를 수행할 수 있고, 가교된 재료가 목적하는 흡수능과 생분해성을 동시에 우수하게 나타낼 수 있다.
상기 폴리머 재료가 흡수성 재료인 경우에 상기 폴리머 재료는 약 40 내지 70 중량% 정도의 함수율을 나타낼 수 있다. 상기 함수율은 다른 예시에서 45 중량% 이상, 50 중량% 이상 또는 55 중량% 이상 정도이거나, 65 중량% 이하 또는 60 중량% 이하 정도일 수도 있다.
상기 함수율은, 측정 대상 폴리머의 전체 중량 대비 폴리머 재료에 포함되어 있는 수분의 함량이고, 수분을 포함하는 상기 폴리머 재료의 중량과 건조된 상기 폴리머 재료의 중량을 통해 계산할 수 있다. 예를 들면, 적외선 가열을 통해 크럼 상태의 폴리머 재료의 온도를 올려 건조하는 과정에서 폴리머 재료 중의 수분 증발에 따른 무게 감소분을 통해 상기 함수율을 계산할 수 있다. 함수율을 측정하기 위한 건조 과정은 상온에서 약 50℃ 정도까지 승온 후에 50℃를 유지하면서 약 6 시간 정도 진공 건조를 진행하는 것을 포함할 수 있다. 상기 폴리머 재료는 가교 전 또는 후의 상태에서 상기 함수율을 나타낼 수 있다.
상기 폴리머 재료가 흡수성 재료인 경우에 상기 폴리머 재료의 EDANA(European Disposables and Nonwovens Association)법 WSP 241.3에 따른 원심분리 보수능(CRC)의 하한은, 12 g/g, 약 13 g/g, 약 14 g/g, 약 15g/g, 16g/g, 17g/g 또는 17.5 g/g 정도일 수 있고, 그 상한은, 60g/g, 55 g/g, 50 g/g, 45 g/g, 40 g/g, 35 g/g, 30 g/g, 25 g/g, 20 g/g, 19 g/g 또는 18 g/g 정도일 수 있다. 상기 원심분리 보수능은 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 한 하한의 이상 또는 초과의 범위; 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 한 상한의 이하 또는 미만의 범위; 또는 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 한 하한의 이상 또는 초과이면서, 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 한 상한의 이하 또는 미만의 범위일 수 있다. 상기 폴리머 재료는 가교 전 또는 후의 상태에서 상기 원심분리 보수능을 나타낼 수 있다.
상기 폴리머 재료가 흡수성 재료인 경우에 상기 폴리머 재료의 EDANA(European Disposables and Nonwovens Association)법 WSP 242.3에 따른 0.7 psi의 가압 흡수능(AUP)의 하한은, 4 g/g, 6 g/g, 8 g/g, 10 g/g, 12 g/g, 14 g/g, 16 g/g, 18 g/g, 20 g/g, 22 g/g, 24 g/g 또는 26 g/g 정도일 수 있고, 그 상한은, 40 g/g, 38 g/g, 36 g/g, 34 g/g 또는 약 32 g/g 정도일 수 있다. 상기 가압 하 흡수능은 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 한 하한의 이상 또는 초과의 범위; 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 한 상한의 이하 또는 미만의 범위; 또는 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 한 하한의 이상 또는 초과이면서, 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 한 상한의 이하 또는 미만의 범위일 수 있다. 상기 폴리머 재료는 가교 전 또는 후의 상태에서 상기 가압 하 흡수능을 나타낼 수 있다.
상기 폴리머 재료가 상기 기재된 함수율, 원심분리 보수능 및 가압 하 흡수능 중 적어도 어느 하나의 특성을 보이는 경우에 해당 재료는 흡수성 재료로 규정될 수 있다.
폴리머 재료는 우수한 생분해성을 나타낼 수 있다. 예를 들면, 상기 폴리머 재료는 상기 흡수성 재료이면서 동시에 생분해성 재료일 수 있다. 예를 들면, 상기 폴리머 재료의 생분해도의 하한은, 60%, 62%, 64%, 66%, 68%, 70%, 72%, 74%, 76%, 78%, 80%, 82%, 84% 86% 또는 88% 정도일 수 있고, 그 상한은, 100%, 98%, 96%, 94%, 92%, 90% 또는 88% 정도일 수 있다. 상기 생분해도는 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 한 하한의 이상 또는 초과의 범위; 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 한 상한의 이하 또는 미만의 범위; 또는 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 한 하한의 이상 또는 초과이면서, 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 한 상한의 이하 또는 미만의 범위일 수 있다. 상기 폴리머 재료는 가교 전 또는 후의 상태에서 상기 생분해도를 나타낼 수 있다. 상기 생분해도는 KS M ISO 14851 규격에 따라 확인한 것이다. 생분해도는 측정 방법에 따라서 다르게 나타난다. 예를 들어서, KS M ISO 14855-1은, 퇴비화 조건(composting conditions)에서 이산화탄소를 통해서 생분해도를 측정하는 방법인데, 다른 측정 방법 대비 동일 물질에 대해서 높은 수치의 생분해도가 측정되지만, 실제 환경에서 물질의 생분해도를 잘 대변하지 못한다. KS M ISO 14851 규격은, 수용액상 배지에서 폴리머 재료의 호기성 생분해도를 측정하는 방식(폐쇄 호흡계에 의한 산소 소비량 측정)으로서, 이 방식의 생분해도는 실제 환경에서의 물질의 생분해 특성을 잘 반영할 수 있다.
본 출원의 폴리머 재료는 상기와 같이 우수한 흡수성과 동시에 생분해성을 나타낼 수 있다.
이러한 재료는 상기 다당류 성분으로서, 후술하는 다당류 성분을 적용하는 것에 의해 확보할 수 있다. 통상 다당류 기반의 폴리머 재료는 생분해도는 우수하지만, 흡수능은 떨어지며, 흡수성 재료로서의 적용을 위한 가교 효율도 떨어진다. 따라서, 일반적으로 다당류 기반의 재료로 흡수성 재료를 형성하기 위해서는 다당류만을 적용하지 않고, 다당류에 다른 성분을 배합하는 방식으로 얻어지고 있다. 그렇지만, 본 출원에서는 다당류 성분으로서 특정한 종류의 관능기가 소정 비율로 도입된 다당류 성분이 적용된다. 이러한 다당류 성분은, 생분해도에 악영향을 줄 수 있는 가교제를 사용하지 않거나, 혹은 최소량을 적용하면서도 가교가 가능하며, 또한 후술하는 자기-가교(sefl-crosslinking)도 가능하다. 이러한 다당류 성분은, 가교 후에 우수한 흡수능과 생분해성을 동시에 나타낼 수 있다. 본 명세서에서 말하는 상기 가교는, 가교되지 않는 다당류 성분을 가교시키는 최초의 가교를 의미한다. 즉, 상기 다당류 성분은, 상기 생분해도에 악영향을 줄 수 있는 가교제를 사용하지 않거나, 혹은 최소량을 적용하면서 수행하는 가교 또는 상기 자기 가교 후에 필요한 경우에 추가 가교가 될 수 있다. 이러한 추가 가교 시에는 아크릴레이트 계열과 같은 가교제도 사용될 수 있다.
다당류는, 전술한 바와 같이 2개 이상의 단위체가 글리코사이드 결합 등의 공유 결합에 의해 연결되어 있는 중합체 물질이며, 대표적으로 공지된 다당류로는, 전분(녹말), 덱스트린 또는 키토산 등이 있다.
일 예시에서 상기 다당류가 전분인 경우에 해당 전분 내의 아밀로오스 및 아밀로펙틴의 중량 비율(아밀로오스:아밀로펙틴)은 약 1:99 내지 50:50 정도의 범위 내일 수 있다. 이러한 경우에 후술하는 관능기는 상기 아밀로오스 및 아밀로펙틱 중 어느 하나에 도입되어 있을 수도 있고, 상기 양자 모두에 도입되어 있을 수도 있다. 후술하는 관능기를 도입하는 반응은 상기 아밀로오스 및 아밀로펙틴 모두에서 일어날 수 있지만, 아밀로펙틴의 함량이 아밀로오스의 함량보다 많은 경우에 더 효율적인 변성이 가능할 수 있다.
예를 들어, 상기 전분은, 호화 온도(gelatinization temperature)가 약 50℃ 내지 90℃의 범위 내이고, 최고 점도(peak viscosity: BU)가 50 내지 1000의 범위 내인 것일 수 있다.
상기 전분으로는 특별한 제한 없이 공지의 전분이 적용될 수 있으며, 예를 들면, 감자 전분, 옥수수 전분, 쌀 전분, 밀 전분, 타피오카 전분 및 고분자 전분 등에서 선택되는 1종 또는 2종 이상이 적용될 수 있다.
이러한 다당류는, 공유 결합(예를 들면, 글리코사이드 결합)에 의해 연결된 적어도 2개 이상의 단당류 단위체를 포함할 수 있다. 이 때 단당류 단위체로는 전술한 생체 분자가 예시될 수 있고, 구체적으로는 포도당, 갈락토스, 과당, 자일로스, 글루코사민 또는 N-아세탈글루코사민 등이 예시될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
다당류에 포함되는 단위체 중에서 적어도 하나는 변성 단당류 단위체일 수 있다. 변성 단당류 단위체는, 화학적 처리에 의해서 원래의 단위체에 존재하지 않던 관능기가 도입된 단위체를 의미한다.
일 예시에서 상기 변성 단당류 단위체에 도입되는 관능기는 예를 들면, 하기 화학식 1로 표시될 수 있다.
[화학식 1]
화학식 1에서 M1은, 수소 또는 금속이다. 화학식 1에서 M1이 금속인 경우에는 O-M1의 결합은 이온 결합이다.
화학식 1의 관능기는, 상기 화학식 1에서 좌측의 산소 원자가 단위체의 골격에 결합되어 상기 단위체에 도입되어 있을 수 있다.
화학식 1의 관능기에서 탄소-탄소 이중 결합은 해당 이중 결합을 유지한 상태로 폴리머 내에 존재할 수도 있고, 그 이중 결합이 가교 결합에 참여한 상태로 폴리머 내에 존재할 수도 있다.
화학식 1에서 M1은 수소 또는 금속이다. 상기 금속의 종류에는 특별한 제한은 없으며, 통상 리튬, 나트륨, 칼륨 또는 세슘 등과 같은 알칼리 금속일 수 있다. 이러한 금속은 양이온 형태로 존재할 수 있다.
폴리머에는 상기 화학식 1에서 M1이 수소인 관능기와 M1이 금속인 관능기가 동시에 존재할 수도 있다.
상기 관능기는, 상기 다당류를 불포화 디카복실산 또는 그의 무수물과 반응시켜서, 상기 중합체의 단위체에 존재하는 히드록시기 등을 상기 관능기로 치환시켜서 도입할 수 있다. 상기 디카복실산 또는 그의 무수물의 예로는 말레산 또는 말레산 무수물 등이 예시될 수 있지만, 이에 제한되는 것은 아니며, 상기 말레산의 염 등도 적용될 수 있다.
다당류에서 화학식 1의 관능기의 치환율이 소정 범위 내에 있을 수 있다. 상기 치환율의 하한은, 10%, 15%, 20%, 25%, 30%, 35%, 40%, 45%, 50%, 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, 80%, 85%, 90% 또는 95% 정도일 수 있고, 그 상한은 300%, 295%, 290%, 285%, 280%, 275%, 270%, 265%, 260%, 255%, 250%, 245%, 240%, 235%, 230%, 225%, 220%, 215%, 210%, 205%, 200%, 195%, 190%, 185%, 180%, 175%, 170%, 165%, 160%, 155%, 150%, 145%, 140%, 135%, 130%, 125%, 120%, 115%, 110%, 105%, 100%, 95%, 90%, 85%, 80%, 75%, 70%, 65%, 60%, 55%, 50%, 45% 또는 40% 정도일 수 있다. 상기 치환율은 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 한 하한의 이상 또는 초과의 범위; 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 한 상한의 이하 또는 미만의 범위; 또는 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 한 하한의 이상 또는 초과이면서, 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 한 상한의 이하 또는 미만의 범위일 수 있다. 상기 치환율의 범위 내에서 다당류 성분의 가교가 효과적으로 진행될 수 있고, 얻어지 폴리머의 재료의 물성(예를 들면, 흡수능 및/또는 생분해성 등)도 안정적으로 확보할 수 있다.
본 명세서에서 치환율은, 다당류에 포함된 각 단위체에 존재하는 히드록시기가 소정 관능기(예를 들면, 상기 화학식 1의 관능기)로 어느 정도로 치환되었는지를 표시하는 값이고, 상기 다당류에 존재하는 각 단위체의 치환된 정도의 평균적인 값이다. 예를 들어, 상기 단위체가 포도당(글루코스) 단위라면, 변성 전의 해당 단위에는 3개의 히드록시기가 존재하고, 따라서 그 히드록시기 모두 상기 화학식 1의 관능기로 치환되었다면, 해당 단위에 대한 상기 치환율은 300%이다. 그런데, 다당류의 치환율은 해당 다당류에 존재하는 각 단위체의 치환된 정도의 평균적인 값이기 때문에, 예를 들어, 5개의 포도당(글루코스) 단위를 포함하는 다당류에서 각 단위의 상기 치환율이 100%, 0%, 200%, 300% 및 100%라면, 상기 다당류의 치환율은 평균치인 140%가 된다. 이러한 치환율은 상기 다당류에 대한 1H NMR 분석을 통해 확인할 수 있다. 즉, 상기 1H NMR 분석을 통해서 다당류에 존재하는 히드록시기와 치환된 관능기를 정량할 수 있기 때문에 상기 치환율을 확인할 수 있고, 필요한 경우에 변성 전의 다당류의 1H NMR 분석 결과를 감안하여 상기 치환율을 계산할 수 있다. 이와 같이 1H NMR 분석을 통해서 관능기를 정량하는 방식은 공지이다.
하나의 예시에서 상기 화학식 1의 관능기를 포함하는 단위체는 하기 화학식 2로 표시되는 단위체일 수 있다.
[화학식 2]
화학식 2에서 R1은 히드록시기, 아미노기 또는 알킬카보닐아미노기일 수 있다. 화학식 2에서 L1은 알킬렌기 또는 알킬리덴기일 수 있다. 화학식 2에서 M1은, 수소 또는 금속일 수 있다.
화학식 2에서 M1이 상기 금속이라면, 화학식 2의 상기 O-M1의 결합은 이온 결합일 수 있다.
화학식 2의 M1의 금속의 구체적인 종류는 화학식 1에서 기술한 바와 같다.
화학식 2에서 알킬, 알킬렌기 또는 알킬리덴기의 구체적인 종류는 본 명세서의 서두에서 정의된 내용과 같다.
화학식 1에서 기술한 바와 같이 화학식 2의 상기 관능기의 탄소-탄소 이중 결합은 해당 이중 결합을 유지한 상태로 폴리머 내에 존재할 수도 있고, 그 이중 결합이 가교 결합에 참여한 상태로 폴리머 내에 존재할 수도 있다.
폴리머에는 상기 화학식 2에서 M1이 수소인 관능기와 M1이 금속인 관능기가 동시에 존재할 수도 있다.
화학식 2에서 R1이 히드록시기인 경우는 통상 상기 단위체가 소위 포도당 단위체에서 유래한 경우이며, R1이 아미노기인 경우는 상기 단위체가 통상 소위 글루코사민 단위체에서 유래한 경우이고, R1이 알킬카보닐아미노기인 경우는 상기 단위체가 N-아세틸글루코사민에서 유래한 경우를 대표할 수 있다.
일 예시에서 상기 변성 단당류 단위체에 도입되는 관능기는 예를 들면, 하기 화학식 3으로 표시되는 관능기일 수도 있다.
[화학식 3]
화학식 3에서 L2는, 알킬렌기 또는 알킬리덴기일 수 있다. 화학식 3에서 M2는, 수소 또는 금속일 수 있다. 화학식 3에서 M2가 상기 금속인 경우에 상기 O-M2 결합은 이온 결합일 수 있다.
화학식 3에서 알킬렌기 또는 알킬리덴기의 구체적인 종류는 본 명세서의 서두에서 정의된 내용과 같다.
화학식 3의 관능기는, 상기 화학식 3에서 좌측의 L2가 단위체의 골격에 결합되어 상기 단위체에 도입되어 있을 수 있다.
화학식 3에서 M2는 수소 또는 금속이다. 상기 금속의 종류에는 특별한 제한은 없으며, 통상 리튬, 나트륨, 칼륨 또는 세슘 등과 같은 알칼리 금속일 수 있다.
다당류에는 상기 화학식 3에서 M2가 수소인 관능기와 M2가 금속인 관능기가 동시에 존재할 수도 있다.
상기 관능기는, 상기 다당류를 클로로아세테이트 등와 같은 염화 아세트산 등과 반응시켜서, 상기 중합체의 단위체에 존재하는 히드록시기를 상기 관능기로 치환시켜서 도입할 수 있다.
다당류의 화학식 3의 관능기의 치환율의 하한은, 10%, 15%, 20%, 25%, 30%, 35%, 40%, 45%, 50%, 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, 80%, 85%, 90% 또는 95% 정도일 수 있고, 상한은, 300%, 295%, 290%, 285%, 280%, 275%, 270%, 265%, 260%, 255%, 250%, 245%, 240%, 235%, 230%, 225%, 220%, 215%, 210%, 205%, 200%, 195%, 190%, 185%, 180%, 175%, 170%, 165%, 160%, 155%, 150%, 145%, 140%, 135%, 130%, 125%, 120%, 115%, 110%, 105%, 100%, 95%, 90%, 85%, 80%, 75% 또는 70% 정도일 수 있다. 상기 치환율은 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 한 하한의 이상 또는 초과의 범위; 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 한 상한의 이하 또는 미만의 범위; 또는 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 한 하한의 이상 또는 초과이면서, 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 한 상한의 이하 또는 미만의 범위일 수 있다. 상기 치환율의 범위 내에서 다당류 성분의 가교가 효과적으로 진행될 수 있고, 얻어지 폴리머의 재료의 물성(예를 들면, 흡수능 및/또는 생분해성 등)도 안정적으로 확보할 수 있다. 상기 치환율의 정의는 화학식 1의 관능기에 대해서 정의한 바와 같고, 동일하게 다당류에 대한 1H NMR 분석을 통해 확인할 수 있다.
하나의 예시에서 상기 화학식 3의 관능기를 포함하는 단위체는 하기 화학식 4로 표시되는 단위체일 수 있다.
[화학식 4]
화학식 4에서 R2는 히드록시기, 아미노기 또는 알킬카보닐아미노기일 수 있고, L2 및 L3는 각각 독립적으로 알킬렌기 또는 알킬리덴기일 수 있으며, M2는, 수소 또는 금속일 수 있다.
화학식 4에서 M2가 상기 금속인 경우에는 상기 O-M2 결합은 이온 결합일 수 있다. 화학식 4의 M2의 금속의 구체적인 종류는 화학식 3에서 기술한 바와 같다.
화학식 4에서 알킬, 알킬렌기 또는 알킬리덴기의 구체적인 종류는 본 명세서의 서두에서 정의된 내용과 같다.
다당류에는 상기 화학식 4에서 M2가 수소인 관능기와 M2가 금속인 관능기가 동시에 존재할 수도 있다.
폴리머 재료에 포함되는 다당류 성분에는 상기 화학식 1의 관능기와 화학식 3의 관능기가 동시에 존재할 수도 있다. 예를 들면, 한 분자의 다당류에 상기 화학식 1의 관능기와 화학식 3의 관능기가 동시에 존재하거나, 혹은 상기 화학식 1의 관능기가 존재하는 다당류와 상기 화학식 3의 관능기가 존재하는 다당류가 함께 상기 폴리머 재료 내에 포함되어 있을 수도 있다.
따라서, 상기 폴리머 재료에 포함되는 다당류에는 상기 화학식 2의 단위체와 화학식 4의 단위체가 동시에 존재할 수도 있다. 예를 들면, 한 분자의 다당류에 상기 화학식 2의 단위체와 화학식 4의 단위체가 동시에 존재하거나, 혹은 상기 화학식 2의 단위체가 존재하는 다당류와 상기 화학식 4의 단위체가 존재하는 다당류가 함께 상기 폴리머 재료 내에 포함되어 있을 수도 있다.
일 예시에서 상기 폴리머 재료는, 상기 화학식 1의 관능기를 포함하는 변성 단당류 단위체(예를 들면, 상기 화학식 2의 변성 단당류 단위체) 및 상기 화학식 3의 관능기를 포함하는 변성 단당류 단위체(예를 들면, 상기 화학식 4의 변성 단당류 단위체)를 포함하는 다당류를 포함하는 다당류 성분을 포함할 수 있다.
상기와 같이 한 분자의 다당류가 화학식 1의 관능기를 포함하는 변성 단당류 단위체 및 화학식 3의 관능기를 포함하는 변성 단당류 단위체를 동시에 포함하는 경우에 있어서, 상기 다당류에서 상기 화학식 1의 관능기의 치환율의 하한은, 10%, 15%, 20%, 25%, 30% 또는 35% 정도일 수 있고, 그 상한은 300%, 295%, 290%, 285%, 280%, 275%, 270%, 265%, 260%, 255%, 250%, 245%, 240%, 235%, 230%, 225%, 220%, 215%, 210%, 205%, 200%, 195%, 190%, 185%, 180%, 175%, 170%, 165%, 160%, 155%, 150%, 145%, 140%, 135%, 130%, 125%, 120%, 115%, 110%, 105%, 100%, 95%, 90%, 85%, 80%, 75%, 70%, 65%, 60%, 55%, 50%, 45% 또는 40% 정도일 수 있다. 상기 치환율은 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 한 하한의 이상 또는 초과의 범위; 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 한 상한의 이하 또는 미만의 범위; 또는 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 한 하한의 이상 또는 초과이면서, 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 한 상한의 이하 또는 미만의 범위일 수 있다. 상기 치환율의 범위 내에서 다당류의 가교가 효과적으로 진행될 수 있고, 얻어지 폴리머의 재료의 물성(예를 들면, 흡수능 및/또는 생분해성 등)도 안정적으로 확보할 수 있다.
한 분자의 다당류가 화학식 1의 관능기를 포함하는 변성 단당류 단위체 및 화학식 3의 관능기를 포함하는 변성 단당류 단위체를 함께 포함하는 경우에 있어서, 상기 화학식 3의 관능기의 치환율의 하한은, 10%, 15%, 20%, 25%, 30%, 35%, 40%, 45%, 50%, 55%, 60% 또는 65% 정도일 수 있고, 그 상한은, 300%, 295%, 290%, 285%, 280%, 275%, 270%, 265%, 260%, 255%, 250%, 245%, 240%, 235%, 230%, 225%, 220%, 215%, 210%, 205%, 200%, 195%, 190%, 185%, 180%, 175%, 170%, 165%, 160%, 155%, 150%, 145%, 140%, 135%, 130%, 125%, 120%, 115%, 110%, 105%, 100%, 95%, 90%, 85%, 80%, 75% 또는 70% 정도일 수 있다. 상기 치환율은 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 한 하한의 이상 또는 초과의 범위; 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 한 상한의 이하 또는 미만의 범위; 또는 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 한 하한의 이상 또는 초과이면서, 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 한 상한의 이하 또는 미만의 범위일 수 있다. 상기 치환율의 범위 내에서 다당류의 가교가 효과적으로 진행될 수 있고, 얻어지 폴리머의 재료의 물성(예를 들면, 흡수능 및/또는 생분해성 등)도 안정적으로 확보할 수 있다.
다른 예시에서 상기 폴리머 재료는, 상기 화학식 1의 관능기를 포함하는 변성 단당류 단위체(예를 들면, 상기 화학식 2의 변성 단당류 단위체)를 포함하는 제 1 다당류 및 상기 화학식 3의 관능기를 포함하는 변성 단당류 단위체(예를 들면, 상기 화학식 4의 변성 단당류 단위체)를 포함하는 제 2 다당류를 포함하는 다당류 성분을 포함할 수 있다.
이러한 경우에 상기 제 1 다당류에서 상기 화학식 1의 관능기의 치환율의 하한은, 10%, 15%, 20%, 25%, 30%, 35%, 40%, 45%, 50%, 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, 80%, 85%, 90% 또는 95% 이상 정도일 수 있고, 그 상한은 300%, 295%, 290%, 285%, 280%, 275%, 270%, 265%, 260%, 255%, 250%, 245%, 240%, 235%, 230%, 225%, 220%, 215%, 210%, 205%, 200%, 195%, 190%, 185%, 180%, 175%, 170%, 165%, 160%, 155%, 150%, 145%, 140%, 135%, 130%, 125%, 120%, 115%, 110%, 105% 또는 100% 정도일 수 있다. 상기 치환율은 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 한 하한의 이상 또는 초과의 범위; 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 한 상한의 이하 또는 미만의 범위; 또는 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 한 하한의 이상 또는 초과이면서, 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 한 상한의 이하 또는 미만의 범위일 수 있다. 상기 치환율의 범위 내에서 다당류의 가교가 효과적으로 진행될 수 있고, 얻어지 폴리머의 재료의 물성(예를 들면, 흡수능 및/또는 생분해성 등)도 안정적으로 확보할 수 있다.
상기 경우에 상기 제 2 다당류에서 상기 화학식 3의 관능기의 치환율의 하한은, 10%, 15%, 20%, 25%, 30%, 35%, 40%, 45%, 50%, 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, 80%, 85%, 90%, 95%, 100%, 105%, 110%, 115% 또는 120% 정도일 수 있고, 그 상한은 300%, 295%, 290%, 285%, 280%, 275%, 270%, 265%, 260%, 255%, 250%, 245%, 240%, 235%, 230%, 225%, 220%, 215%, 210%, 205%, 200%, 195%, 190%, 185%, 180%, 175%, 170%, 165%, 160%, 155%, 150%, 145%, 140%, 135%, 130%, 125%, 120%, 115%, 110%, 105% 또는 100% 정도일 수 있다. 상기 치환율은 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 한 하한의 이상 또는 초과의 범위; 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 한 상한의 이하 또는 미만의 범위; 또는 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 한 하한의 이상 또는 초과이면서, 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 한 상한의 이하 또는 미만의 범위일 수 있다. 상기 치환율의 범위 내에서 다당류의 가교가 효과적으로 진행될 수 있고, 얻어지 폴리머의 재료의 물성(예를 들면, 흡수능 및/또는 생분해성 등)도 안정적으로 확보할 수 있다.
상기의 경우 상기 다당류 성분 내에서 상기 제 1 다당류 100 중량부 대비 상기 제 2 다당류의 중량 비율의 상한은, 4000 중량부, 3800 중량부, 3600 중량부, 3400 중량부, 3200 중량부, 3000 중량부, 2800 중량부, 2600 중량부, 2400 중량부, 2200 중량부, 2000 중량부, 1800 중량부, 1600 중량부, 1400 중량부, 1200 중량부, 1000 중량부, 950 중량부, 900 중량부, 850 중량부, 800 중량부, 750 중량부, 700 중량부, 650 중량부, 600 중량부, 550 중량부, 500 중량부, 450 중량부, 400 중량부, 350 중량부, 300 중량부, 250 중량부, 200 중량부, 150 중량부, 100 중량부, 90 중량부, 80 중량부, 70 중량부, 60 중량부, 50 중량부, 40 중량부, 30 중량부 또는 20 중량부 정도일 수 있고, 그 하한은, 2800 중량부, 2600 중량부, 2400 중량부, 2200 중량부, 2000 중량부, 1800 중량부, 1600 중량부, 1400 중량부, 1200 중량부, 1000 중량부, 950 중량부, 900 중량부, 850 중량부, 800 중량부, 750 중량부, 700 중량부, 650 중량부, 600 중량부, 550 중량부, 500 중량부, 450 중량부, 400 중량부, 350 중량부, 300 중량부, 250 중량부, 200 중량부, 150 중량부, 100 중량부, 90 중량부, 80 중량부, 70 중량부, 60 중량부, 50 중량부, 40 중량부, 30 중량부, 20 중량부, 15 중량부 또는 10 중량부 정도일 수 있다. 상기 중량 비율은 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 한 하한의 이상 또는 초과의 범위; 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 한 상한의 이하 또는 미만의 범위; 또는 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 한 하한의 이상 또는 초과이면서, 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 한 상한의 이하 또는 미만의 범위일 수 있다. 상기 비율의 범위 내에서 다당류의 가교가 효과적으로 진행될 수 있고, 얻어지 폴리머의 재료의 물성(예를 들면, 흡수능 및/또는 생분해성 등)도 안정적으로 확보할 수 있다.
상기 폴리머 재료 또는 상기 다당류 성분과 같은 폴리머는, 적정 수준의 분자량을 가질 수 있다. 예를 들면, 하나의 예시에서 상기 폴리머 재료 또는 폴리머는 중량평균분자량(Mw, Weight Average Molecular Weight)이 약 500 g/mol 내지 1,000,000 g/mol의 범위 내에 있을 수 있다. 이러한 범위 내에서 필요 시에 목적하는 충분한 가교도를 폴리머 재료에 부여할 수 있고, 얻어진 폴리머 재료가 원하는 특성(생분해성 및 흡수능 등)을 안정적으로 나타낼 수 있다.
하나의 예시에서 상기 폴리머 재료 내에서 상기 다당류는, 가교된 상태로 포함되어 있을 수 있다. 이러한 다당류의 가교는 관능기(예를 들면, 상기 화학식 1의 관능기)에 존재하는 이중 결합을 매개로 달성할 수 있다. 이러한 다당류의 가교는 상기 다당류의 이중 결합에 의해 자체적으로 달성된 것이거나, 혹은 소위 가교제의 적용을 통해서 달성된 것일 수 있다.
이 때 적용될 수 있는 가교제의 종류에는 특별한 제한은 없다. 예를 들면, 통상 SAP으로 적용되는 가교된 폴리아크릴산의 제조에서 소위 내부 가교제로서 적용되고 있는 가교제 또는 외부 가교제로 적용되고 있는 가교제가 적용될 수 있으며, 상기 양자가 모두 적용될 수도 있다.
이러한 가교제로는, 폴리에틸렌글리콜 디아크릴레이트, N,N'-메틸렌비스아크릴아미드, 트리메틸롤프로판 트리(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜 다이(메타)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 프로필렌글리콜 다이(메타)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 부탄다이올다이(메타)아크릴레이트, 부틸렌글리콜다이(메타)아크릴레이트, 다이에틸렌글리콜 다이(메타)아크릴레이트, 헥산다이올다이(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜 다이(메타)아크릴레이트, 트리프로필렌글리콜 다이(메타)아크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜 다이(메타)아크릴레이트, 다이펜타에리스리톨 펜타아크릴레이트, 글리세린 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스톨 테트라아크릴레이트, 트리아릴아민, 에틸렌글리콜 디글리시딜 에테르, 프로필렌 글리콜, 글리세린 및/또는 에틸렌카보네이트 등이 알려져 있고, 본 출원에서는 필요하다면 상기 공지의 가교제 중 적절한 가교제가 선택되어 사용될 수 있다.
이러한 가교제가 적용되는 경우에 그 비율에는 특별한 제한은 없고, 목적하는 가교도를 고려하여 적정 비율에 선택될 수 있다. 예를 들면, 이러한 가교제는 사용되지 않거나, 혹은 후술하는 비율로 사용될 수 있다.
하나의 예시에서 상기 다당류는 자기 가교(self-crosslinked)된 상태로 상기 폴리머 재료 내에 포함되어 있을 수 있다. 본 명세서에서 용어 자기 가교는, 별도의 가교제를 사용하지 않고 상기 다당류 성분을 가교시킨 경우 또는 최소한의 가교제를 사용하여 상기 가교를 수행한 경우를 의미하고, 이는 전술한 1차 가교에 대한 것이다. 즉, 상기 자기 가교가 수행된 후의 다당류 성분은 추가로 가교될 수 있다. 이러한 추가 가교는 예를 들면, 소위 자기 가교된 다당류 성분의 표면 처리일 수 있다.
이러한 방식으로의 가교를 통해서 흡수능과 생분해성이 동시에 우수한 폴리머 재료를 제공할 수 있다. 통상 다당류 성분의 경우 가교 효율이 떨어져서 가교성 관능기가 도입된 경우에도 효율적인 가교가 이루어지지 않지만, 본 출원의 경우 상기 기술한 특정 다당류 성분의 적용을 통해 상기 자기 가교를 효과적으로 수행할 수 있다.
상기 최소한의 가교제의 사용에서의 가교제의 양에는, 생분해도에 나쁜 영향을 미치지 않는 수준으로 조절된다면, 특별한 제한은 없으며, 예를 들면, 상기 다당류 성분 100 중량부 대비 상기 가교제의 비율의 상한은, 10 중량부, 9 중량부, 8 중량부, 7 중량부, 6 중량부, 5 중량부, 4 중량부, 3 중량부, 2 중량부, 1 중량부, 0.5 중량부, 0.1 중량부, 0.05 중량부, 0.01 중량부, 0.005 중량부 또는 0.001 중량부 정도일 수 있고, 그 하한은 0 중량부 정도일 수 있다. 가교제의 비율은, 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 한 상한의 이하 또는 미만의 범위; 또는 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 한 하한의 이상 또는 초과이면서, 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 한 상한의 이하 또는 미만의 범위일 수 있다.
상기 자기 가교를 수행하는 방식에는 특별한 제한은 없다. 상기 자기 가교는 예를 들면, 과황산 암모늄(ammonium persulfate)와 같은 산화제나 기타 개시제의 존재 하에서 수행할 수 있다.
상기 가교 환경에서는 상기 다당류 성분에 존재하는 화학식 1의 관능기에 의한 가교 내지 중합과 상기 산화제에 의한 산화에 의해 생성된 라디칼과 화학식 1의 관능기에 의한 가교 내지 중합 또는 그래프팅이 진행되어 가교가 이루어질 수 있다.
상기 폴리머 재료는 우수한 흡수성과 생분해성을 동시에 나타내어서 다양한 용도에 사용될 수 있다.
예를 들면, 상기 폴리머 재료는 기저귀나 생리대 등의 위생 용품이나, 기타 흡수가 필요한 용도에 적용되는 흡수성 재료로서 사용될 수 있다. 필요한 경우에 상기 위생 용품이나 흡수성 재료로 사용되는 효율의 높이기 위해서 상기 폴리머 재료에 대해서는 추가적인 가교나 표면 처리 또는 물리적 분쇄 공정이 진행될 수도 있다.
따라서, 본 출원은 상기 폴리머 재료를 포함하는 흡수 재료 또는 위생 용품(예를 들면, 기저귀나 생리대 등)에 대한 것이다.
상기 폴리머 재료를 적용하여 상기 흡수 재료 또는 위생 용품을 형성하는 구체적인 방식에는 특별한 제한은 없으며, 예를 들면, 기존 SAP을 적용하여 상기 흡수 재료나 위생 용품을 구성하던 방식이 동일하게 사용될 수 있다.
본 출원에서는 우수한 생분해성과 흡수능을 가지는 폴리머 재료 및 그 용도를 제공할 수 있다.
도 1 내지 3은 제조예에서 제조된 다당류에 대한 1H NMR 분석 결과를 보여주는 도면이다.
이하 실시예 및 비교예를 통하여 본 출원을 구체적으로 설명하지만, 본 출원의 범위가 하기 실시예에 의해 제한되는 것은 아니다.
1. 원심분리 보수능(CRC, Centrifuge Retention Capacity)의 평가
원심분리 보수능(CRC)은 EDANA(European Disposables and Nonwovens Association) WSP 241.3에 따라 측정하였다. 약 0.2 g(W0)의 시료(폴리머 재료)를 부직포 봉투에 넣고, 밀봉(seal)한 후, 생리 식염수에 침수시켰다. 생리 식염수로는 0.9 중량% 농도의 NaCl 수용액을 사용하였다. 상기 침수 상태를 30분 정도 유지하고, 원심 분리기를 이용하여 250 G의 조건에서 상기 봉투로부터 3분 동안 물기를 제거한 후에 봉투의 질량(g, W2)을 측정하였다. 시료를 포함하지 않는 동일한 부직포 봉투에 대해서도 동일한 작업을 수행하고, 질량(g, W1)을 측정하였다.
측정 결과를 하기 식 A에 대입하여 CRC(g/g)를 계산하였다.
상기 평가는 항온 항습 조건(23±1℃, 상대습도: 50±10%)에서 진행하였다.
[식 A]
CRC (g/g) = {[W2(g) - W1(g)]/W0(g)} - 1
2. 생분해도의 측정
생분해도는 KS M ISO 14851 규격에서 규정된 방식으로 측정하였다. 생분해도는 측정 방법에 따라서 다르게 나타난다. 예를 들어서, KS M ISO 14855-1은, 퇴비화 조건(composting conditions)에서 이산화탄소를 통해서 생분해도를 측정하는 방법인데, 다른 측정 방법 대비 동일 물질에 대해서 높은 수치의 생분해도가 측정되지만, 실제 환경에서 물질의 생분해도를 잘 대변하지 못한다. KS M ISO 14851 규격은, 수용액상 배지에서 폴리머 재료의 호기성 생분해도를 측정하는 방식(폐쇄 호흡계에 의한 산소 소비량 측정)으로서, 이 방식의 생분해도는 실제 환경에서의 물질의 생분해 특성을 잘 반영한다. KS M ISO 14851 규격으로 생분해도를 측정하는 방식은 공지이다.
제조예 1.
하기 화학식 A의 변성 단당류 단위체를 포함하는 다당류(변성 녹말)(화합물 A)는 다음의 방식으로 제조하였다. 하기 화학식 A의 변성 단당류 단위체는, 말레산기(화학식 1에서 M1이 수소 원자인 치환기)가 도입된 단당류 단위체이다.
[화학식 A]
500 mL의 RBF(Round Bottom Flask)에 20 g의 녹말(starch)과 50 mL의 물을 넣고, 상온(약 25℃)에서 교반하다가 2.0 M의 NaOH 용액 50 mL를 첨가하였다. 상기 녹말로는, 감자 전분을 사용하였다. 2 시간 동안 추가로 교반하여 호화시키고, 약 100 g의 말레산 무수물(maleic anhydride)을 첨가하고, 65℃에서 5 시간 정도 반응시켰다. 반응 종결 후에 상온(약 25℃)으로 온도를 내리고, 아세톤을 추가하여 침전물을 생성시켰다. 침전물을 회수하여 40℃의 진공 건조 오븐에서 하루 건조시켜서 고체상의 목적물(화합물 A)을 수득하였다. 상기 얻어진 목적물(화합물 A)의 치환율은 1H NMR 분석을 통해서 구할 수 있다. 1H NMR 분석은 삼중 공명 5 mm 탐침(probe)을 가지는 Varian Unity Inova(500 MHz) 분광계를 포함하는 1H NMR 분광계를 사용하여 상온(약 25℃)에서 수행한다. 상기 1H NMR 분석에서는 Bruker사의 Avance Neo 기기를 사용하였다. 상기 얻어진 목적물(화합물 A) 50 mg과 30% DCl in D2O 용액 200 mg을 혼합하고, 50℃에서 1 시간 정도 교반하여 가수 분해 반응을 유도한 후, 상기 1H NMR 분석을 수행할 수 있다. 상기 1H NMR 분석에 의해서 상기 말레산기의 상기 녹말로의 치환율을 확인하였다. 도 1은 상기 화합물 A에 대해서 수행된 1H NMR 분석의 결과이고, 이를 기반으로 계산한 상기 치환율은 약 98% 정도였다.
제조예 2.
하기 화학식 B의 변성 단당류 단위체를 포함하는 녹말(화합물 B)은 다음의 방식으로 제조하였다. 하기 화학식 B의 변성 단당류 단위체는, 아세트산 나트륨 유래 관능기(화학식 3에서 M2가 나트륨이고, L2가 메틸리덴기인 치환기)가 도입된 단당류 단위체이다.
[화학식 B]
500 mL의 RBF(Round Bottom Flask)에 20 g의 녹말(starch)과 50 mL의 물을 넣고, 상온(약 25℃)에서 교반하다가 2.0 M의 NaOH 용액 50 mL를 첨가하였다. 녹말로는, 제조예 1과 동일한 것을 사용하였다. 2 시간 동안 추가로 교반하여 호화시키고, 약 100 g의 모노클로로아세트산 나트륨(sodium monochloroacetate)을 첨가하고, 65℃에서 5 시간 정도 반응시켰다. 반응 종결 후에 상온(약 25℃)으로 온도를 내리고, 아세톤을 추가하여 침전물을 생성시켰다. 침전물을 회수하여 40℃의 진공 건조 오븐에서 하루 건조시켜서 고체상의 목적물(화합물 B)을 수득하였다.
상기 목적물(화합물 B)에 대해서 제조예 1과 같은 방식으로 수행한 1H NMR 분석 결과는 도 2에 나타나 있다. 도 2의 결과로부터 확인한 치환율은 약 120% 정도였다.
제조예 3.
제조예 1 및 2의 화학식 A 및 B로 표시되는 변성 단당류 단위체를 동시에 포함하는 녹말(화합물 C)은 다음의 방식으로 제조하였다. 500 mL의 RBF(Round Bottom Flask)에 20 g의 녹말(starch)과 50 mL의 물을 넣고, 상온(약 25℃)에서 교반하다가 2.0 M의 NaOH 용액 50 mL를 첨가하였다. 상기 녹말로는, 제조예 1과 동일한 종류를 사용하였다. 2 시간 동안 추가로 교반하여 호화시키고, 약 14 g의 모노클로로아세트산 나트륨(sodium monochloroacetate) 및 약 10 g의 말레산 무수물(maleic anhydride)을 첨가하고, 65℃에서 5 시간 정도 반응시켰다. 반응 종결 후에 상온(약 25℃)으로 온도를 내리고, 아세톤을 추가하여 침전물을 생성시켰다. 침전물을 회수하여 40℃의 진공 건조 오븐에서 하루 건조시켜서 고체상의 목적물(화합물 C)을 수득하였다. 상기 목적물(화합물 C)에 대해서 제조예 1과 같은 방식으로 수행한 1H NMR 분석 결과는 도 3에 나타나 있다. 도 3의 분석 결과로부터 확인한 목적물(화합물 C)의 말레산기의 치환율은 약 37% 정도였으며, 아세트산 나트륨 유래 관능기의 치환율은 약 68% 정도였다.
실시예 1.
250 mL의 RBF(Round Bottom Flask)에 증류수 50 mL, 제조예 1의 화합물(화합물 A) 2.5 g 및 제조예 2의 화합물(화합물 B) 0.5 g을 투입하고, 35℃의 오일 배스에서 혼합물을 30분 이상 교반하여 증류수에 화합물 A 및 B를 충분히 풀어주었다. 그 후 개시제를 투입하였다. 개시제로는, 과황산 암모늄을 약 0.03 g 투입하였다. 개시제 투입 후에 70℃ 정도의 온도에서 4 시간 정도 추가로 교반하여 화합물 A 및 B간의 가교를 진행시켰다. 가교 후에 에탄올을 투입하여 가교된 폴리머를 포함하는 폴리머 재료를 석출시킨 후에 여과 후 40℃의 진공 건조 오븐에서 하룻밤 건조하여 목적 폴리머 재료를 얻었다.
실시예 2 내지 4 및 비교예 1 및 2
중합을 위해 투입하는 화합물의 양을 하기 표 1과 같이 변경한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 폴리머를 제조하였다. 하기 표에서 함량의 단위는 g이다.
| 실시예 | 비교예 | ||||||
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 1 | 2 | |
| 화합물A | 2.5 | 2 | 0.5 | 0.1 | - | 3 | - |
| 화합물B | 0.5 | 1 | 1.5 | 2.9 | - | - | 3 |
| 화합물C | - | - | - | - | 3 | - | - |
비교예 3
250 mL의 RBF(Round Bottom Flask)에 증류수 50 mL, 제조예 1의 화합물(화합물 A) 2.5 g, 제조예 2의 화합물(화합물 B) 0.5 g, 폴리에틸렌글리콜 디아크릴레이트(수평균분자량: 575 g/mol) 6.8 mg, 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)-페닐포스핀 옥시드 0.24 mg 및 소듐 퍼술페이트 3.6 mg을 투입하고, 35℃의 오일 배스에서 혼합물을 30분 이상 교반하여 증류수에 화합물 A 및 B를 충분히 풀어주었다. 80℃의 UV 챔버에서 상기 혼합물에 자외선을 60초 동안 조사(조사량: 10 mV/cm2)한 후에 2분 정도 유지하여 가교를 진행시켰다. 가교 후에 에탄올을 투입하여 가교된 폴리머를 포함하는 폴리머 재료를 석출시킨 후에 여과 후 40℃의 진공 건조 오븐에서 하룻밤 건조하여 목적 폴리머 재료를 얻었다.
상기 실시예 및 비교예의 폴리머에 대해서 측정한 CRC 및 생분해도는 하기 표 2에 정리하여 기재하였다.
| 실시예 | 비교예 | |||||||
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 1 | 2 | 3 | |
| CRC(g/g) | 16.1 | 16.8 | 17.5 | 16.0 | 17.1 | 11.3 | 2.3 | 15.2 |
| 생분해도 (%) |
86 | 88 | 74 | 70 | 80 | 85 | 52 | 59 |
표 2의 결과와 같이 본 출원의 실시예에 따른 폴리머 재료는 우수한 흡수 특성과 생분해도를 동시에 나타내었다. 비교예 1은, 화합물 A만이 적용된 경우이고, 이 경우 생분해도는 어느 정도 확보되지만, 흡수 특성이 크게 떨어졌다. 비교예 2는, 화합물 B만 적용된 경우이고, 흡수능과 생분해도가 모두 떨어졌다. 비교예 3은, 실시예 1과 같은 재료를 적용하였으나, 자기 가교 방식이 아닌 아크릴레이트 계열의 가교제를 사용하는 방식이 적용된 경우이고, 이 경우 흡수능은 확보되었으나, 생분해도가 크게 저하되었다.
Claims (18)
- 다당류(polysaccharide) 성분을 포함하고,
EDANA법 WSP 241.3에 따른 원심분리 보수능이 13 g/g 이상이며,
KS M ISO 14851 규격에 따른 생분해도가 70% 이상인 폴리머 재료. - 제 1 항에 있어서, 다당류 성분은, 변성 단당류 단위체를 가지는 다당류를 포함하는 폴리머 재료.
- 제 2 항에 있어서, 변성 단당류 단위체는, 하기 화학식 1의 관능기를 포함하는 폴리머 재료:
[화학식 1]
화학식 1에서 M1은, 수소 또는 금속이며, M1이 상기 금속인 경우에는 상기 O-M1의 결합은 이온 결합이고, 상기 화학식에서 탄소-탄소 이중 결합은 가교 구조를 형성하고 있을 수 있다. - 제 3 항에 있어서, 다당류에서 화학식 1의 관능기의 치환율은 10% 내지 300%의 범위 내인 폴리머 재료.
- 제 2 항에 있어서, 변성 단당류 단위체가 하기 화학식 2로 표시되는 폴리머 재료:
[화학식 2]
화학식 2에서 R1은 히드록시기, 아미노기 또는 알킬카보닐아미노기이며, L1은 알킬렌기 또는 알킬리덴기이고, M1은, 수소 또는 금속이며, M1이 상기 금속인 경우에는 상기 O-M1의 결합은 이온 결합이고, 상기 화학식에서 탄소-탄소 이중 결합은 반응하여 가교 구조를 형성하고 있을 수 있다. - 제 2 항에 있어서, 변성 단당류 단위체는, 하기 화학식 3의 관능기를 포함하는 폴리머 재료:
[화학식 3]
화학식 3에서 L2는 알킬렌기 또는 알킬리덴기이고, M2는, 수소 또는 금속이며, M2가 상기 금속인 경우에는 상기 O-M2 결합은 이온 결합이다. - 제 6 항에 있어서, 다당류에서 화학식 3의 관능기의 치환율은 10% 내지 300%의 범위 내인 폴리머 재료.
- 제 2 항에 있어서, 변성 단당류 단위체가 하기 화학식 4로 표시되는 폴리머 재료:
[화학식 4]
화학식 4에서 R2는 히드록시기, 아미노기 또는 알킬카보닐아미노기이며, L2 및 L3는 각각 독립적으로 알킬렌기 또는 알킬리덴기이고, M2는, 수소 또는 금속이며, M2가 상기 금속인 경우에는 상기 O-M2 결합은 이온 결합이다. - 제 1 항에 있어서, 다당류 성분은, 하기 화학식 1의 관능기를 가지는 변성 단당류 단위체 및 하기 화학식 3의 관능기를 가지는 변성 단당류 단위체를 포함하는 다당류를 포함하는 폴리머 재료:
[화학식 1]
[화학식 3]
화학식 1에서 M1은, 수소 또는 금속이며, 상기 M1이 상기 금속인 경우에는 상기 O-M1의 결합은 이온 결합이고, 상기 화학식에서 탄소-탄소 이중 결합은 반응하여 가교 구조를 형성하고 있을 수 있으며, 화학식 3에서 L2는 알킬렌기 또는 알킬리덴기이고, M2는, 수소 또는 금속이며, 상기 M2가 상기 금속인 경우에는 상기 O-M2 결합은 이온 결합이다. - 제 9 항에 있어서, 다당류에서 화학식 1의 관능기의 치환율이 10% 내지 300%의 범위 내이고, 화학식 3의 관능기의 치환율이 10% 내지 300%의 범위 내에 있는 폴리머 재료.
- 제 1 항에 있어서, 다당류 성분은, 하기 화학식 1의 관능기를 가지는 변성 단당류 단위체를 포함하는 제 1 다당류 및 하기 화학식 3의 관능기를 가지는 변성 단당류 단위체를 포함하는 제 2 다당류를 포함하는 폴리머 재료:
[화학식 1]
[화학식 3]
화학식 1에서 M1은, 수소 또는 금속이며, 상기 M1이 상기 금속인 경우에는 상기 O-M1의 결합은 이온 결합이고, 상기 화학식에서 탄소-탄소 이중 결합은 반응하여 가교 구조를 형성하고 있을 수 있으며, 화학식 3에서 L2는 알킬렌기 또는 알킬리덴기이고, M2는, 수소 또는 금속이며, 상기 M2가 상기 금속인 경우에는 상기 O-M2 결합은 이온 결합이다. - 제 11 항에 있어서, 제 1 다당류에서 화학식 1의 관능기의 치환율이 10% 내지 300%의 범위 내이고, 제 2 다당류에서 화학식 3의 관능기의 치환율이 10% 내지 300%의 범위 내에 있는 폴리머 재료.
- 제 11 항에 있어서, 제 1 다당류 100 중량부 대비 10 내지 4000 중량부의 제 2 다당류를 포함하는 폴리머 재료.
- 제 1 항에 있어서, 다당류가 가교된 상태로 포함되어 있는 폴리머 재료.
- 제 1 항에 있어서, 다당류는 자기 가교(self-crosslinked)된 상태로 포함되어 있는 폴리머 재료.
- 제 1 항에 있어서, 가교제를 포함하지 않거나, 다당류 성분 100 중량부 대비 10 중량부 이하의 가교제를 포함하는 폴리머 재료.
- 제 1 항 내지 제 16 항 중 어느 한 항의 폴리머 재료를 포함하는 흡수 재료.
- 제 1 항 내지 제 16 항 중 어느 한 항의 폴리머 재료를 포함하는 위생 물품.
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| KR1020220062381 | 2022-05-20 | ||
| KR20220062381 | 2022-05-20 |
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|---|---|---|---|
| KR1020230064894A KR20230162556A (ko) | 2022-05-20 | 2023-05-19 | 폴리머 재료 |
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