KR20240026872A - 폴리머 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 폴리머 조성물을 개시한다. 상기 폴리머 조성물은 다당류 성분을 포함하며, 상기 다당류 성분은 라디칼 중합성 관능기와 비라디칼 중합성 관능기를 포함한다. 이러한 다당류 성분은 상기 라디칼 중합성 관능기의 중합에 의해 형성된 중합체 사슬과 상기 비라디칼 중합성 관능기의 반응에 의해 형성된 공유 결합을 포함하는 폴리머를 형성할 수 있다. 상기 폴리머는 우수한 흡수성을 가지는 흡수 재료를 형성하거나, 우수한 생분해성을 가지는 생분해성 재료를 형성하거나, 상기 흡수 재료이면서 동시에 생분해성 재료인 재료를 형성할 수 있다. 본 출원에서는 또한 상기 폴리머 조성물 또는 폴리머의 용도도 제공할 수 있다.
Description
본 출원은 2022년 8월 22일자 대한민국 특허 출원 제10-2022-0104557호에 기초한 우선권의 이익을 주장하며, 해당 한국 특허 출원의 문헌의 모든 내용은 본 명세서의 일부로서 포함된다.
본 출원은 폴리머 조성물 및 그 용도에 대한 것이다.
하이드로겔 폴리머(Hydrogel Polymer) 또는 하이드로겔(Hydrogel)은, 일반적으로 가교된 친수성 폴리머로 정의된다. 이러한 폴리머는, 소위 SAP(Super Absorbent Polymer)이라고 불리우는 재료로 사용될 수 있다. SAP는, 자체 무게의 수십 내지 수천배의 수분을 흡수할 수 있는 재료이다. SAP은, 생리 용품이나 기저귀 등의 위생 용품, 의료용 용품, 생활용 자재, 농업용 자재, 원예용 자재, 운반용 자재, 토목 건축 자재, 전기전자 기기 관련 자재 또는 수처리제 등의 다양한 용도로 사용되고 있다.
SAP의 재료로서, 가장 넓리 사용되는 하이드로겔는 가교된 폴리아크릴산과 같은 비닐계 폴리머이다.
이러한 재료는 상대적으로 저렴하고, 우수한 수흡수능을 가지지만, 폐기된 후에도 반영구적으로 잔존하기 때문에 다양한 문제를 유발한다.
이러한 문제를 해결하기 위해서 소위 생분해성을 가지는 소재로 SAP을 제조하기 위한 다양한 방식의 시도가 존재한다.
그렇지만, 현재까지 알려진 생분해성 소재는, 균형 잡힌 물성의 SAP을 형성하지 못한다. 예를 들면, SAP에 요구되는 가장 대표적인 물성은 흡수능인데, 현재까지 알려진 생분해성 소재로 되는 SAP은, 흡수능 및 생분해성 중 적어도 하나의 특성이 만족스럽게 확보되지 않거나, 경우에 따라서는 상기 양 물성이 모두 적절한 수준으로 확보되지 않는다.
본 출원은 흡수능 및 생분해성이 동시에 우수하게 확보될 수 있는 폴리머 조성물 및 그 용도를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 명세서에서 언급하는 물성 중에서 측정 온도가 그 물성치에 영향을 미치는 경우에는 특별히 달리 언급하지 않는 한, 해당 물성은 상온에서 측정한 물성을 의미한다.
본 명세서에서 용어 상온은 가온 및 감온되지 않은 자연 그대로의 온도이며, 예를 들면, 약 10℃ 내지 30℃의 범위 내의 어느 한 온도, 또는 약 23℃ 정도의 온도 또는 약 25℃ 정도의 온도를 의미할 수 있다.
본 명세서에서 언급하는 물성 중에서 측정 압력이 그 물성치에 영향을 미치는 경우에는 특별히 달리 언급하지 않는 한, 해당 물성은 상압에서 측정한 물성을 의미한다.
본 명세서에서 용어 상압은, 특별히 줄이거나 높이지 않은 때의 압력으로서, 보통 대기압 정도의 압력, 예를 들면, 약 740 mmHg 내지 780 mmHg 정도의 압력 또는 약 1 기압 정도의 압력을 의미할 수 있다.
본 명세서에서 언급하는 물성 중에서 측정 습도가 그 물성치에 영향을 미치는 경우에는 특별히 달리 언급하지 않는 한, 해당 물성은 표준 상태의 습도에서 측정한 물성을 의미한다. 표준 상태의 습도는 통상 상대 습도로 약 40%, 45%, 50%, 55% 또는 60% 정도의 습도이다.
본 명세서에서 용어 알킬 또는 알킬기는 특별히 달리 규정하지 않는 한, 탄소수 1 내지 20, 탄소수 1 내지 16, 탄소수 1 내지 12, 탄소수 1 내지 8 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬 또는 알킬기를 의미한다. 이러한 알킬 또는 알킬기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리형일 수 있다. 이러한 알킬 또는 알킬기는 임의로 하나 이상의 치환기에 의해서 치환되어 있을 수도 있다.
본 명세서에서 용어 알킬렌 또는 알킬렌기는 특별히 달리 규정하지 않는 한, 알칸에서 2개의 수소 원자가 이탈하여 다른 대상에 연결된 관능기를 의미하고, 상기 2개의 수소 원자는 상기 알칸의 다른 탄소 원자에서 이탈한 구조이다. 이러한 알킬렌 또는 알킬렌기는, 탄소수 2 내지 20, 탄소수 2 내지 16, 탄소수 2 내지 12, 탄소수 2 내지 8 또는 탄소수 2 내지 4의 알킬렌 또는 알킬렌기일 수 있다. 이러한 알킬렌 또는 알킬렌기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리형일 수 있다. 이러한 알킬렌 또는 알킬렌기는 임의로 하나 이상의 치환기에 의해서 치환되어 있을 수도 있다.
본 명세서에서 용어 알킬리덴 또는 알킬리덴이기는 특별히 달리 규정하지 않는 한, 알칸에서 2개의 수소 원자가 이탈하여 다른 대상에 연결된 관능기를 의미하고, 상기 2개의 수소 원자가 상기 알칸의 하나의 탄소 원자에서 이탈한 구조을 의미한다. 이러한 알킬리덴 또는 알킬리덴이기는, 탄소수 1 내지 20, 탄소수 1 내지 16, 탄소수 1 내지 12, 탄소수 1 내지 8 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬리덴 또는 알킬리덴기일 수 있다. 이러한 알킬리덴 또는 알킬리덴이기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리형일 수 있다. 이러한 알킬리덴 또는 알킬리덴이기는 임의로 하나 이상의 치환기에 의해서 치환되어 있을 수도 있다.
본 명세서에서 용어 흡수 재료는, 본 명세서에서 규정하는 원심분리 보수능(CRC)을 나타내는 재료를 의미한다.
본 명세서에서 용어 생분해성 재료는, 본 명세서에서 규정하는 생분해도를 나타내는 재료를 의미한다.
본 출원은 폴리머 조성물에 대한 것이다. 상기 폴리머 조성물 또는 후술하는 폴리머(또는 폴리머 재료)는, 전술한 흡수 재료일 수 있다. 상기 폴리머 조성물 또는 후술하는 폴리머(또는 폴리머 재료)는, 전술한 생분해성 재료일 수 있다. 상기 폴리머 조성물 또는 후술하는 폴리머(또는 폴리머 재료)는, 전술한 흡수 재료이면서, 전술한 생분해성 재료일 수 있다.
본 명세서에서 용어 폴리머 조성물은, 폴리머를 포함하고, 다른 성분을 또한 포함하는 혼합물 또는 2종 이상의 폴리머를 포함하는 혼합물을 의미한다.
폴리머는, 2개 이상의 단위체가 공유 결합에 의해 연결되어 형성되는 물질을 의미할 수 있다. 일 예시에서 상기 폴리머는 2개 이상의 단위체가 공유 결합에 의해 연결된 구조를 포함하며, 일정 수준 이상의 분자량을 가지는 물질일 수 있다. 상기 분자량의 범위에는 제한은 없으나, 폴리머의 분자량은, 중량평균분자량(Mw, Weight Average Molecular Weight)으로, 대략 500 g/mol 이상일 수 있다. 상기 중량평균분자량의 상한에는 특별한 제한은 없으며, 예를 들면, 상기 폴리머의 중량평균분자량은, 약 1,000,000 g/mol 이하 정도일 수 있다. 상기 중량평균분자량은, 폴리스티렌을 Calibration 표준 시료로 사용한 GPC(Gel Permeation Chromatograph)로 측정한 값이다.
폴리머 조성물 내에서 폴리머의 함량의 하한은, 55 중량%, 60 중량%, 65 중량%, 70 중량%, 75 중량%, 80 중량%, 85 중량%, 90 중량% 또는 95 중량% 정도일 수 있고, 그 상한은, 100 중량%, 100 중량% 미만, 98 중량%, 96 중량%, 94 중량%, 92 중량% 또는 90 중량% 정도일 수 있다. 상기 비율은, 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 한 하한의 이상 또는 초과인 범위 내; 또는 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 한 상한의 이하 또는 미만인 범위 내; 또는 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 한 하한의 이상 또는 초과이면서, 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 한 상한의 이하 또는 미만인 범위 내일 수 있다. 또한, 상기 폴리머 조성물이 용매를 포함하는 경우에 상기 폴리머의 함량은 용매를 제외한 폴리머 조성물에서의 폴리머의 함량일 수 있다.
상기 폴리머는 다당류(polysaccharide) 성분일 수 있다.
본 명세서에서 용어 다당류 성분은, 1종 이상의 다당류로 구성되는 성분을 의미한다. 즉, 상기 다당류 성분은 다당류만을 포함한다. 다당류 성분에 포함되는 다당류는, 1종 또는 2종 이상일 수 있다. 상기에서 2종 이상의 다당류는, 서로 다른 종류의 다당류를 의미할 수도 있고, 동일 종류의 다당류이지만, 분자량 등의 물성이 다른 다당류도 포함될 수 있다.
용어 다당류(polysaccharide)는, 업계에 공지되어 있는 의미를 가진다. 일반적으로 다당류는, 2개 이상의 단위체가 공유 결합에 의해 연결되어 있는 중합체 분자를 지칭한다. 상기에서 단위체를 연결하는 공유 결합은, 일 예시에서 글리코사이드 결합(glycosidic bond)일 수 있다.
상기 다당류를 형성하는 단위체는, 탄소, 수소 및 산소로 구성되거나, 탄소, 수소, 산소 및 질소로 구성된 생체 분자(biomolecule)일 수 있다. 본 명세서에서 용어 생체 분자는 업계에서 일반적으로 적용되는 의미를 가지는 것으로 해석된다. 통상 업계에서 생체 분자의 예로는, 포도당, 갈락토스, 과당 또는 자일로스 등의 단당류, 수크로스, 젖당, 엿당 또는 트레할로스 등의 이당류, 소르비톨 또는 만니톨 등의 폴리올, 말토덱스트린, 덱스트린, 라피노스, 스타키오스 또는 프락토올리고당 등의 올리고당류 및/또는 글루코사민 또는 N-아세탈글루코사민 등의 아미노당 등이 알려져 있지만, 본 출원의 생체 분자의 종류가 상기에 제한되는 것은 아니다.
상기 폴리머 조성물에 포함되는 폴리머(예를 들면, 다당류 성분)가 가교된 상태이고, 흡수능을 가지는 것이라면, 해당 폴리머 조성물은 상기 하이드로겔 폴리머 재료, 폴리머 재료 또는 하이드로겔로 본 명세서에서 호칭되거나, 또는 단순히 폴리머로 호칭되는 재료를 형성할 수 있다. 이러한 상기 하이드로겔 폴리머 재료 또는 하이드로겔, 폴리머 재료 또는 폴리머는, 분쇄 공정 등을 거쳐서 형성된 분말(powder) 상태일 수도 있다.
상기 폴리머 조성물은, 폴리머로서, 상기 다당류 성분만을 포함하거나, 혹은 상기 다당류 성분 외에 다른 성분을 추가로 포함할 수 있다. 상기 폴리머 조성물 내에서 상기 다당류 성분은 중합 및 가교된 상태로 존재할 수 있다. 이러한 경우에 상기 폴리머 조성물은 후술하는 폴리머 재료 또는 단순히 폴리머로 호칭될 수도 있다.
폴리머 조성물에 상기 다당류 성분과 함께 포함될 수 있는 다른 성분의 예에는 특별히 제한되지는 않지만, 상기 다당류 성분을 가교시키는 가교제 또는 상기 다당류 성분과는 다른 폴리머 또는 상기 다당류 성분의 중합을 유도하는 개시제 등이 예시될 수 있다.
상기 폴리머 조성물 내에서 상기 다당류 성분의 함량의 하한은, 55 중량%, 60 중량%, 65 중량%, 70 중량%, 75 중량%, 80 중량%, 85 중량%, 90 중량%, 92 중량%, 94 중량%, 96 중량% 또는 98 중량% 정도일 수 있고, 그 상한은, 100 중량%, 100 중량% 미만, 98 중량%, 96 중량%, 94 중량%, 92 중량% 또는 90 중량% 정도일 수 있다. 상기 비율은, 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 한 하한의 이상 또는 초과인 범위 내; 또는 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 한 상한의 이하 또는 미만인 범위 내; 또는 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 한 하한의 이상 또는 초과이면서, 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 한 상한의 이하 또는 미만인 범위 내일 수 있다. 또한, 상기 폴리머 조성물이 용매를 포함하는 경우에 상기 폴리머의 함량은 용매를 제외한 폴리머 조성물에서의 다당류 성분의 함량일 수 있다.
상기 다당류 성분의 비율이 높을수록 재료의 생분해성은 증가한다. 본 출원에서는 상기 다당류 성분으로서 특정한 종류의 다당류를 적용하는 것에 의해서 적절한 중합과 가교를 동시에 수행할 수 있고, 상기 중합과 가교 후의 폴리머 조성물은 목적하는 흡수능과 생분해성을 동시에 우수하게 나타낼 수 있다.
상기 폴리머 조성물이 흡수 재료를 형성하는 경우에 상기 폴리머 조성물, 그로부터 형성된 폴리머 재료 또는 폴리머는, EDANA(European Disposables and Nonwovens Association)법 WSP 241.3에 따른 원심분리 보수능(CRC)의 하한은 10 g/g, 12 g/g, 13 g/g, 14 g/g, 15g/g, 16g/g, 17g/g, 18 g/g, 19 g/g, 20 g/g, 21 g/g, 22 g/g 또는 23 g/g 정도일 수 있고, 그 상한은, 60g/g, 55 g/g, 50 g/g, 45 g/g, 40 g/g, 35 g/g, 30 g/g, 25 g/g, 20 g/g, 19 g/g, 18 g/g, 17 g/g 정도일 수 있다. 상기 원심분리 보수능(CRC)은, 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 한 하한의 이상 또는 초과인 범위 내; 또는 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 한 하한의 이상 또는 초과이면서, 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 한 상한의 이하 또는 미만인 범위 내일 수 있다. 상기 폴리머 조성물은 상기 다당류 성분이 중합 및 가교되기 전 또는 후의 상태에서 상기 보수능을 나타낼 수 있다. 상기 원심분리 보수능은, EDANA(European Disposables and Nonwovens Association) WSP 241.3의 규정에 따라 측정할 수 있고, 이에 대한 내용은 본 명세서의 실시예 항목의 "1. 원심분리 보수능(CRC, Centrifuge Retention Capacity) 평가"에 기재되어 있다.
상기 폴리머 조성물 또는 그로부터 형성되는 폴리머 또는 폴리머 재료가 상기 원심분리 보수능을 보이는 경우에 폴리머 조성물, 폴리머 또는 폴리머 재료는 흡수 재료로 규정될 수 있다.
상기 폴리머 조성물 또는 그로부터 형성되는 재료는 우수한 생분해성을 나타낼 수 있다. 예를 들면, 상기 폴리머 조성물, 그로부터 형성된 폴리머 재료 또는 폴리머는 생분해성 재료일 수 있다. 예를 들면, 상기 폴리머 조성물, 그로부터 형성된 폴리머 재료 또는 폴리머의 생분해도의 하한은, 60%, 62%, 64%, 66%, 68%, 70%, 72%, 74%, 76%, 78%, 80%, 82%, 84% 86% 또는 88% 정도일 수 있고, 그 상한은, 약 100%, 98%, 96%, 94%, 92%, 90%, 88%, 86%, 84%, 82%, 80%, 78%, 76%, 74% 또는 72% 정도일 수 있다. 상기 생분해도는, 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 한 하한의 이상 또는 초과인 범위 내; 또는 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 한 하한의 이상 또는 초과이면서, 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 한 상한의 이하 또는 미만인 범위 내일 수 있다. 상기 폴리머 조성물은 상기 다당류 성분이 중합 및 가교되기 전 또는 후의 상태에서 상기 생분해도를 나타낼 수 있다. 상기 생분해도는, ISO 14855-1 (2005)의 규정에 따라 측정할 수 있고, 이에 대한 내용은 본 명세서의 실시예 항목의 "2. 생분해도의 측정"에 기재되어 있다.
본 출원의 폴리머 조성물은 상기 우수한 흡수성과 함께 우수한 생분해성을 나타낼 수 있다. 다른 예시에서 상기 폴리머 조성물은 상기 우수한 흡수성과 함께 우수한 생분해성을 나타내는 재료를 형성할 수 있다.
이러한 특성은 상기 다당류 성분으로서, 후술하는 다당류 성분을 적용하고, 이에 대해서 가교와 중합을 동시에 진행하여 확보할 수 있다. 통상 다당류 기반의 폴리머 재료는 생분해도는 우수하지만, 흡수능은 떨어지며, 흡수 재료로서의 적용을 위한 가교 효율도 떨어진다. 따라서, 일반적으로 다당류 기반의 재료로 흡수 재료를 형성하기 위해서는 다당류만을 적용하지 않고, 다당류에 다른 성분을 배합하는 방식으로 얻어지고 있다. 그렇지만, 본 출원에서는 다당류 성분으로서 특정한 종류의 관능기가 도입된 다당류 성분이 적용된다. 이러한 형태의 다당류 성분은 상기 관능기에 의한 중합이 이루어질 수 있으며, 그 중합과 함께 다당류 성분이 포함하는 가교성 관능기에 의한 가교도 진행될 수 있다. 따라서, 이러한 다당류 성분은 생분해성을 유지하면서 효과적으로 가교 및 중합될 수 있고, 상기 가교 및 중합 후에 우수한 흡수능과 생분해성을 동시에 나타낼 수 있다.
다당류 성분에 포함되는 다당류는, 전술한 바와 같이 2개 이상의 단위체가 글리코사이드 결합 등의 공유 결합에 의해 연결되어 있는 중합체 물질이며, 대표적으로 공지된 다당류로는, 전분(녹말), 덱스트린 또는 키토산 등이 있다. 따라서, 상기 다당류 성분은, 일 예시에서 상기 전분(녹말), 덱스트린 및 키토산 등에서 선택된 1종 또는 2종 이상을 포함할 수 있다. 상기 다당류 성분에 포함되는 전분, 덱스트린 및 키토산은, 산화된 상태의 다당류일 수도 있다.
일 예시에서 상기 다당류가 전분인 경우에 해당 전분 내의 아밀로오스 및 아밀로펙틴의 중량 비율(아밀로오스:아밀로펙틴)은 약 1:99 내지 50:50 정도의 범위 내일 수 있다. 이러한 경우에 후술하는 관능기는 상기 아밀로오스 및 아밀로펙틱 중 어느 하나에 도입되어 있을 수도 있고, 상기 양자 모두에 도입되어 있을 수도 있다. 후술하는 관능기를 도입하는 반응은 상기 아밀로오스 및 아밀로펙틴 모두에서 일어날 수 있지만, 아밀로펙틴의 함량이 아밀로오스의 함량보다 많은 경우에 더 효율적인 변성이 가능할 수 있다.
예를 들어, 상기 전분은, 호화 온도(gelatinization temperature)가 약 50℃ 내지 90℃의 범위 내이고, 최고 점도(peak viscosity: BU)가 50 내지 1000의 범위 내인 것일 수 있다.
상기 전분으로는 특별한 제한 없이 공지의 전분이 적용될 수 있으며, 예를 들면, 감자 전분, 옥수수 전분, 쌀 전분, 밀 전분, 타피오카 전분 및 고분자 전분 등에서 선택되는 1종 또는 2종 이상이 적용될 수 있다.
이러한 다당류는, 공유 결합(예를 들면, 글리코사이드 결합)에 의해 연결된 적어도 2개 이상의 단당류 단위체를 포함할 수 있다. 이 때 단당류 단위체로는 전술한 생체 분자가 예시될 수 있고, 구체적으로는 포도당, 갈락토스, 과당, 자일로스, 글루코사민 또는 N-아세탈글루코사민 등이 예시될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 출원에서는, 상기 다당류 성분으로서, 라디칼 중합성 관능기과 비라디칼 중합성 관능기를 동시에 가지는 성분이 사용된다. 다당류 성분은, 다당류를 포함하기 때문에, 해당 다당류로서, 상기 라디칼 중합성 관능기과 비라디칼 중합성 관능기를 동시에 가지는 다당류를 적용하거나, 혹은, 라디칼 중합성 관능기을 가지는 다당류와 비라디칼 중합성 관능기를 가지는 다당류를 혼합하여 다당류 성분을 구성할 수도 있다.
본 명세서에서 용어 비라디칼 중합성 관능기는, 라디칼 반응에 참여하지 않는 관능기이고, 예를 들면, 후술하는 불포화 결합을 포함하지 않는 관능기이다. 이러한 비라디칼 중합성 관능기는, 상기 라디칼 반응에는 참여하지 않지만, 후술하는 바와 같이 다른 관능기와의 화학 반응을 통해 공유 결합을 형성할 수 있다. 이러한 비라디칼 중합성 관능기는, 다당류 또는 다당류 성분이 원래부터 가지고 있는 관능기일 수 있다. 예를 들면, 전분이나 덱스트린이 가지는 히드록시기나 키토산이 가지는 아미노기 또는 산화된 전분이 가지는 카복실기 등이 상기 비라디칼 중합성 관능기로서 사용될 수 있다. 따라서, 예를 들어서, 상기 비라디칼 중합성 관능기는 히드록시기, 아미노기 및 카복실기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상일 수 있지만, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 명세서에서 용어 라디칼 중합성 관능기는, 라디칼 반응에 의해서 고분자 사슬을 형성할 수 있는 관능기를 의미한다. 이러한 관능기에는 대표적으로 불포화 결합(unsaturated bond)(예를 들면, 탄소-탄소 이중 결합)을 포함하는 관능기가 있다. 하나의 예시에서 상기 라디칼 중합성 관능기는, 알케닐기 또는 알케닐기 또는 상기 알케닐기를 포함하는 관능기, 또는 상기 알케닐기를 포함하는 관능기이거나, 또는 알케닐렌기를 포함하는 관능기 또는 알키닐렌기를 포함하는 관능기일 수 있다.
본 명세서에서 용어 알케닐 또는 알케닐기는 특별히 달리 규정하지 않는 한, 탄소수 2 내지 20, 탄소수 2 내지 16, 탄소수 2 내지 12, 탄소수 2 내지 8 또는 탄소수 2 내지 4의 알케닐 또는 알케닐기를 의미한다(예를 들면, 비닐기 또는 알릴기 등). 이러한 알케닐 또는 알케닐기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리형일 수 있다. 이러한 알케닐 또는 알케닐기는 임의로 하나 이상의 치환기에 의해서 치환되어 있을 수도 있다.
본 명세서에서 용어 알키닐 또는 알키닐기는 특별히 달리 규정하지 않는 한, 탄소수 2 내지 20, 탄소수 2 내지 16, 탄소수 2 내지 12, 탄소수 2 내지 8 또는 탄소수 2 내지 4의 알키닐 또는 알키닐기를 의미한다(예를 들면, 비닐기 또는 알릴기 등). 이러한 알키닐 또는 알키닐기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리형일 수 있다. 이러한 알키닐 또는 알키닐기는 임의로 하나 이상의 치환기에 의해서 치환되어 있을 수도 있다.
본 명세서에서 용어 알케닐렌 또는 알케닐렌기는 특별히 달리 규정하지 않는 한, 탄소수 2 내지 20, 탄소수 2 내지 16, 탄소수 2 내지 12, 탄소수 2 내지 8 또는 탄소수 2 내지 4의 알케닐렌 또는 알케닐렌기를 의미한다(예를 들면, 비닐기 또는 알릴기 등). 이러한 알케닐렌 또는 알케닐렌기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리형일 수 있다. 이러한 알케닐렌 또는 알케닐렌기는 임의로 하나 이상의 치환기에 의해서 치환되어 있을 수도 있다.
본 명세서에서 용어 알키닐렌 또는 알키닐렌기는 특별히 달리 규정하지 않는 한, 탄소수 2 내지 20, 탄소수 2 내지 16, 탄소수 2 내지 12, 탄소수 2 내지 8 또는 탄소수 2 내지 4의 알키닐렌 또는 알키닐렌기를 의미한다(예를 들면, 비닐기 또는 알릴기 등). 이러한 알키닐렌 또는 알키닐렌기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리형일 수 있다. 이러한 알키닐렌 또는 알키닐렌기는 임의로 하나 이상의 치환기에 의해서 치환되어 있을 수도 있다.
다당류는, 통상 라디칼 중합성 관능기를 포함하지 않는다. 따라서, 상기 라디칼 중합성 관능기를 도입하기 위해서 다당류를 변성시킬 수 있다. 다당류를 변성시켜서 상기 라디칼 중합성 관능기를 도입하는 방법은 특별히 제한되지 않고, 예를 들면, 후술하는 방식을 적용할 수 있다.
이와 같이 변성된 다당류는, 단위체로서, 변성 단당류 단위체를 포함할 수 있다. 변성 단당류 단위체는, 화학적 처리에 의해서 원래의 단위체에 존재하지 않던 관능기, 예를 들면, 상기 라디칼 중합성 관능기가 존재하는 관능기가 도입된 단위체를 의미한다.
일 예시에서 상기 변성 단당류 단위체에 도입되는 상기 라디칼 중합성 관능기는 하기 화학식 1로 표시될 수 있다.
[화학식 1]
화학식 1에서 M1은, 수소 또는 금속이며, 상기 M1이 상기 금속인 경우에는 상기 O-M1의 결합은 이온 결합이다.
화학식 1의 관능기는, 상기 화학식 1에서 좌측의 산소 원자가 단위체의 골격에 결합되어 상기 단위체에 도입되어 있을 수 있다.
화학식 1의 라디칼 중합성 관능기에 포함되는 이중 결합은, 이중 결합의 상태를 유지한 상태로 폴리머 조성물 내에 존재할 수도 있고, 그 이중 결합이 중합된 상태로 존재할 수도 있다. 이러한 경우에 상기 중합 반응에 의해 고분자 사슬이 다당류 성분 내에 존재할 수도 있다.
화학식 1에서 M1은 수소 또는 금속이다. 상기 금속의 종류에는 특별한 제한은 없으며, 통상 리튬, 나트륨, 칼륨 또는 세슘 등과 같은 알칼리 금속일 수 있다.
폴리머에는 상기 화학식 1에서 M1이 수소인 관능기와 M1이 금속인 관능기가 동시에 존재할 수도 있다.
상기 관능기는, 다당류를 불포화 디카복실산 또는 그의 무수물과 반응시켜서, 상기 다당류의 단위체에 존재하는 히드록시기 및/또는 아미노기 등을 상기 관능기로 치환시켜서 도입할 수 있다. 상기 디카복실산 또는 그의 무수물의 예로는 말레산 또는 말레산 무수물 등이 예시될 수 있지만, 이에 제한되는 것은 아니며, 상기 말레산의 염 등도 적용될 수 있다.
화학식 1의 관능기는 다당류 성분에 상기 라디칼 중합성 관능기를 도입할 수 있는 하나의 예시이고, 적절한 방식으로 라디칼 중합성 관능기가 도입될 수 있다면, 상기 화학식 1의 관능기 외에 다른 관능기도 사용될 수 있다.
다당류 성분에서 상기 화학식 1과 같은 라디칼 중합성 관능기의 치환율의 하한은, 10%, 20%, 30%, 40%, 50%, 60%, 70%, 80% 또는 90% 정도일 수 있고, 그 상한은, 300%, 295%, 290%, 285%, 280%, 275%, 270%, 265%, 260%, 255%, 250%, 245%, 240%, 235%, 230%, 225%, 220%, 215%, 210%, 205%, 200%, 195%, 190%, 185%, 180%, 175%, 170%, 165%, 160%, 155%, 150%, 145%, 140%, 135%, 130%, 125%, 120%, 115%, 110%, 105%, 100%, 95%, 90% 또는 85% 정도일 수도 있다. 상기 치환율은, 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 한 하한의 이상 또는 초과인 범위 내; 또는 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 한 상한의 이하 또는 미만인 범위 내; 또는 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 한 하한의 이상 또는 초과이면서, 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 한 상한의 이하 또는 미만인 범위 내일 수 있다.
본 명세서에서 치환율은, 다당류 또는 다당류 성분에 포함된 단위체에 존재하는 히드록시기 또는 아미노기 등이 소정 관능기(예를 들면, 상기 라디칼 중합성 관능기)로 어느 정도로 치환되었는지를 표시하는 값이고, 상기 다당류 또는 다당류 성분에 존재하는 각 단위체의 치환된 정도의 평균적인 값이다. 예를 들어, 상기 단위체가 포도당(글루코스) 단위라면, 변성 전의 해당 단위에는 3개의 히드록시기가 존재하고, 따라서 그 히드록시기 모두 상기 라디칼 중합성 관능기로 치환되었다면, 해당 단위에 대한 상기 라디칼 중합성 관능기의 치환율은 300%이다. 그런데, 치환율은 다당류 또는 다당류 성분에 존재하는 각 단위체의 치환된 정도의 평균적인 값이기 때문에, 예를 들어, 5개의 포도당(글루코스) 단위를 포함하는 다당류에서 각 단위의 상기 치환율이 100%, 0%, 200%, 300% 및 100%라면, 상기 치환율은 평균치인 140%가 된다. 이러한 치환율은 상기 다당류 또는 다당류 성분에 대한 1H NMR 분석을 통해 확인할 수 있다. 즉, 상기 1H NMR 분석을 통해서 다당류 또는 다당류 성분에 존재하는 히드록시기 또는 아미노기와 치환된 관능기를 정량할 수 있기 때문에 상기 치환율을 확인할 수 있고, 필요한 경우에 변성 전의 다당류 또는 다당류 성분의 1H NMR 분석 결과를 감안하여 상기 치환율을 계산할 수 있다. 이와 같이 1H NMR 분석을 통해서 관능기를 정량하는 방식은 공지이다.
다당류 성분에 존재하는 히드록시기나 아미노기 등은 상기 비라디칼 중합성 관능기로도 작용하여야 하기 때문에, 라디칼 중합성 관능기에 의한 중합과 비라디칼 중합성 관능기에 의한 가교가 원활하게 진행되기 위해서는 상기 치환율은 중요한 의미를 가진다. 본 출원에서는 상기 라디칼 중합성 관능기를 포함하는 관능기의 치환율을 상기 범위 내로 제어하는 것에 의해서 효과적인 가교 및 중합이 가능하다.
상기 라디칼 중합성 관능기가 상기 화학식 1의 관능기인 경우에 다당류 성분 또는 다당류는, 하기 화학식 2의 단위체를 포함할 수 있다.
[화학식 2]
화학식 2에서 R1은 히드록시기, 아미노기 또는 알킬카보닐아미노기이며, L1은 알킬렌기 또는 알킬리덴기이고, M1은, 수소 또는 금속이다. 상기 M1이 상기 금속이라면, 화학식 2의 상기 O-M1의 결합은 이온 결합일 수 있다. 상기 화학식 2의 M1의 금속의 구체적인 종류는 화학식 1에서 기술한 바와 같다. 화학식 2에서 알킬, 알킬렌기 또는 알킬리덴기의 구체적인 종류는 본 명세서의 서두에 기술한 내용과 같다.
화학식 1에서 기술한 바와 같이 화학식 2의 상기 라디칼 중합성 관능기도 이중 결합을 유지한 상태로 존재할 수도 있고, 그 이중 결합이 중합된 상태로 존재할 수도 있다.
다당류 성분에는 상기 화학식 2에서 M1이 수소인 관능기와 M1이 금속인 관능기가 동시에 존재할 수도 있다.
화학식 2에서 R1이 히드록시기인 경우는 통상 상기 단위체가 소위 포도당 단위체에서 유래한 경우이며, R1이 아미노기인 경우는 상기 단위체가 통상 소위 글루코사민 단위체에서 유래한 경우이고, R1이 알킬카보닐아미노기인 경우는 상기 단위체가 N-아세틸글루코사민에서 유래한 경우를 대표할 수 있다.
상기 다당류 성분에는 상기 화학식 1의 관능기와 같은 라디칼 중합성 관능기를 포함하는 관능기에 추가로 다른 관능기도 도입되어 있을 수 있다. 이러한 다른 관능기로는 예를 들면, 하기 화학식 3으로 표시되는 관능기가 있다.
[화학식 3]
화학식 3에서 L2는, 알킬렌기 또는 알킬리덴기이고, M2는, 수소 또는 금속이며, 상기 M2가 상기 금속인 경우에 상기 O-M2 결합은 이온 결합이다. 화학식 3에서 알킬렌기 또는 알킬리덴기의 구체적인 종류는 본 명세서의 서두에서 정의된 내용과 같다.
상기 화학식 3의 관능기는, 상기 화학식 3에서 좌측의 L2가 단위체의 골격에 결합되어 상기 단위체에 도입되어 있을 수 있다.
화학식 3에서 M2는 수소 또는 금속이다. 상기 금속의 종류에는 특별한 제한은 없으며, 통상 리튬, 나트륨, 칼륨 또는 세슘 등과 같은 알칼리 금속일 수 있다.
다당류 성분에는 상기 화학식 3에서 M2가 수소인 관능기와 M2가 금속인 관능기가 동시에 존재할 수도 있다.
상기 관능기는, 상기 다당류를 클로로아세테이트 등와 같은 염화 아세트산 등과 반응시켜서, 상기 중합체의 단위체에 존재하는 히드록시기를 상기 관능기로 치환시켜서 도입할 수 있다.
다당류 성분에서 상기 화학식 3의 관능기의 치환율의 하한은, 10%, 15%, 20%, 25%, 30%, 35%, 40%, 45%, 50%, 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, 80%, 85%, 90% 또는 95% 정도일 수 있고, 그 상한은, 300%, 295%, 290%, 285%, 280%, 275%, 270%, 265%, 260%, 255%, 250%, 245%, 240%, 235%, 230%, 225%, 220%, 215%, 210%, 205%, 200%, 195%, 190%, 185%, 180%, 175%, 170%, 165%, 160%, 155%, 150%, 145%, 140%, 135%, 130%, 125%, 120%, 115%, 110%, 105%, 100%, 95%, 90%, 85%, 80%, 75% 또는 70% 정도일 수 있다. 상기 치환율은, 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 한 하한의 이상 또는 초과인 범위 내; 또는 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 한 상한의 이하 또는 미만인 범위 내; 또는 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 한 하한의 이상 또는 초과이면서, 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 한 상한의 이하 또는 미만인 범위 내일 수 있다. 상기 치환율의 정의 및 그 측정 방법은 상기 라디칼 중합성 관능기에 대해서 정의한 바와 같고, 동일하게 1H NMR 분석을 통해 확인할 수 있다.
하나의 예시에서 상기 화학식 3의 관능기를 포함하는 단위체는 하기 화학식 4로 표시되는 단위체일 수 있다.
[화학식 4]
화학식 4에서 R2는 히드록시기, 아미노기 또는 알킬카보닐아미노기이며, L2 및 L3는 각각 독립적으로 알킬렌기 또는 알킬리덴기이고, M2는, 수소 또는 금속이다.
상기 M2가 상기 금속인 경우에는 상기 O-M2 결합은 이온 결합이다.
상기 화학식 4의 M2의 금속의 구체적인 종류는 화학식 3에서 기술한 바와 같다.
화학식 4에서 알킬, 알킬렌기 또는 알킬리덴기의 구체적인 종류는 상기 서두에서 정의된 내용과 같다.
다당류에는 상기 화학식 4에서 M2가 수소인 관능기와 M2가 금속인 관능기가 동시에 존재할 수도 있다.
상기 다당류 성분은, 적정 수준의 분자량을 가질 수 있다. 예를 들면, 하나의 예시에서 상기 폴리머 조성물, 폴리머 재료 또는 폴리머는 중량평균분자량(Mw, Weight Average Molecular Weight)이 약 500 g/mol 내지 1,000,000 g/mol의 범위 내에 있을 수 있다. 이러한 범위 내에서 필요 시에 목적하는 충분한 가교도를 부여할 수 있고, 얻어진 폴리머 재료가 원하는 특성(생분해성 및 흡수능 등)을 안정적으로 나타낼 수 있다.
상기 폴리머 조성물은, 추가 성분으로서 상기 다당류 성분을 가교시키는 가교제를 포함할 수 있다. 이러한 가교제는, 상기 다당류 성분의 비라디칼 중합성 관능기와 반응할 수 있는 관능기를 가지는 화합물일 수 있다.
상기 가교제가 가지는, 상기 다당류 성분의 비라디칼 중합성 관능기와 반응할 수 있는 관능기의 수의 하한은, 2개, 3개 또는 4개일 수 있고, 그 상한은, 10개, 9개, 8개, 7개, 6개, 5개, 4개, 3개 또는 2개일 수 있다. 상기 관능기의 수는, 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 한 하한의 이상 또는 초과인 범위 내; 또는 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 한 하한의 이상 또는 초과이면서, 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 한 상한의 이하 또는 미만인 범위 내일 수 있다.
가교제의 종류에는 상기 다당류 성분의 비라디칼 중합성 관능기와 반응하는 관능기를 포함하는 한 특별한 제한은 없다.
예를 들면, 가교제로는, 다관능성 에폭시 화합물, 에폭시 실란 화합물, 아미노 실란 화합물, 에피클로로하이드린(epichlorohydrin), 포름알데하이드(formaldehyde)나 글루타르알데하이드(glutaraldehyde)와 같은 알데하이드 화합물, 산화 수쿠로즈(oxidized sucrose), 아실 클로라이드, 카보네이트(carbonate), 디아민(diamine), 디올(diol), 카본 디설파이드(carbon disulfide), 포스포릴 클로라이드(phosphoryl chloride), 디비닐 벤젠, 유기산 및 유기산 무수물로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상이 사용될 수 있다.
상기 기술한 라디칼 반응성 관능기에 의한 중합 효율을 저해하지 않으면서 효과적인 가교를 수행하고, 원하는 물성의 확보를 위해서 가교제로는, 특정한 종류의 가교제가 사용되는 것이 유리할 있다.
일 예시에서 상기 가교제로는, 2개 이상의 카복실기를 가지는 유기산 또는 상기 유기산의 무수물이나, 2개 이상의 포르밀기(formyl group)를 가지는 유기 화합물이 적용될 수 있다.
상기 유기산, 상기 유기산의 무수물 또는 유기 화합물은, 탄소, 산소 및 수소만을 포함하여 구성될 수 있다.
상기 가교제를 적용하면, 예를 들면, 상기 가교제의 카복실기와 다당류 성분 내의 히드록시기가 반응하여 형성된 에스테르 결합 또는 상기 가교제의 포르밀기와 다당류 성분 내의 아미노기가 반응하여 형성되는 하기 화학식 5와 같은 공유 결합을 포함하는 가교 구조가 구현될 수 있다.
[화학식 5]
상기 화학식 5의 결합의 양측 중 하나의 측에는 다당류 또는 다당류 성분이 존재하고, 다른 측에는 상기 가교제가 존재한다.
상기 가교제로 사용될 수 있는 유기산의 종류에는 특별한 제한은 없으나, 분자량이 약 90 g/mol 내지 300 g/mol 또는 약 100 g/mol 내지 250 g/mol인 유기산이 사용될 수 있다. 상기 유기산에서의 상기 카복실기의 수의 범위는 전술한 가교제에서의 비라디칼 중합성 관능기의 수와 동일하다.
이러한 유기산으로는 시트르산(citric acid), 숙신산(succinic acid), 피멜산(pimelic acid) 또는 아디프산(adipic acid) 등이 예시될 수 있지만 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 유기산 또는 그 무수물이 상기 가교제로 사용될 수 있다.
상기 가교제로 사용될 수 있는 2개 이상의 포르밀기(formyl group)를 가지는 유기 화합물의 종류에는 특별한 제한은 없으나, 몰질량이 약 90 g/mol 내지 200 g/mol 또는 약 90 g/mol 내지 150 g/mol인 유기 화합물이 사용될 수 있다. 상기 유기 화합물에서의 상기 포르밀기의 수의 범위는 전술한 가교제에서의 비라디칼 중합성 관능기의 수와 동일하다.
이러한 유기 화합물로는, 글루타르알데하이드(glutaraldehyde) 등이 예시될 수 있지만 이에 제한되는 것은 아니다.
적용되는 경우에 상기 폴리머 조성물 내에서 상기 가교제의 상기 다당류 성분 다당류 성분 100 중량부 대비 중량 비율의 하한은, 1 중량부, 5 중량부, 10 중량부, 15 중량부, 20 중량부 또는 25 중량부 정도일 수 있고, 그 상한은, 100 중량부, 70 중량부, 50 중량부, 45 중량부, 40 중량부, 35 중량부, 30 중량부, 25 중량부, 20 중량부, 15 중량부 또는 10 중량부 정도일 수 있다. 상기 비율은, 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 한 하한의 이상 또는 초과인 범위 내; 또는 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 한 상한의 이하 또는 미만인 범위 내; 또는 상기 기술한 하한 중 임의의 어느 한 하한의 이상 또는 초과이면서, 상기 기술한 상한 중 임의의 어느 한 상한의 이하 또는 미만인 범위 내일 수 있다.
이러한 범위 내에서 다당류 성분의 라디칼 중합성 관능기에 의한 중합 효율을 저해하지 않으면서 효율적인 가교가 가능할 수 있다.
폴리머 조성물은 상기 다당류 성분 및 가교제에 추가로 필요한 임의의 성분을 포함할 수 있다.
예를 들면, 상기 이중 결합에 의한 중합을 유도할 수 있는 개시제 성분(예를 들면, 중합 개시제)이 상기 폴리머 조성물에 포함될 수 있다.
이러한 개시제 성분으로는 상기 라디칼 중합성 관능기의 중합을 유도할 수 있는 것이라면 특별한 제한 없이 공지의 성분을 사용할 수 있다. 예를 들면, 공지된 라디칼 중합 개시제가 상기 개시제 성분으로 사용될 수 있다. 예를 들면, 과황산 암모늄(ammonium persulfate) 또는 암모늄 세륨 니트레이트(ammonium cerium nitrate)와 같은 산화제나 기타 라디칼 중합 개시제가 상기 개시제 성분으로 사용될 수 있다.
상기 개시제 성분의 비율에도 특별한 제한은 없으며, 상기 라디칼 중합성 관능기의 중합 반응을 유도할 수 있는 촉매량으로 사용하면 된다.
예를 들어서, 상기 개시제 성분인 산화제가 존재하는 환경에서는 상기 다당류 성분에 존재하는 라디칼 중합성 관능기에 의한 중합과 상기 산화제의 산화에 의해 생성된 라디칼과 상기 라디칼 중합성 관능기에 의한 가교, 중합 또는 그래프팅이 진행되어서 중합체 사슬이 형성될 수 있다.
본 출원은 또한 상기 폴리머 조성물을 포함하는 폴리머 재료 또는 상기 폴리머 조성물에 의해 형성된 폴리머 재료에 대한 것이다. 상기 폴리머 재료는 단순하게 폴리머(또는 하이드로겔)로 불릴 수도 있다.
상기 폴리머 재료는, 상기 폴리머 조성물의 다당류 성분의 라디칼 중합성 관능기의 중합에 의해 형성된 중합체 사슬과 상기 다당류 성분의 비라디칼 중합성 관능기와 상기 가교제의 관능기의 반응에 의해 형성된 공유 결합을 포함할 수 있다.
상기 라디칼 중합성 관능기 및 비라디칼 중합성 관능기의 구체적인 종류, 다당류 또는 다당류 성분에서의 상기 관능기의 치환율, 상기 가교제의 종류는 전술한 바와 같다. 상기 공유 결합도 전술한 바와 같이 에스테르 결합이거나, 상기 화학식 5의 공유 결합일 있다.
이러한 폴리머 재료는 전술한 생분해성 재료일 수 있고, 흡수 재료일 수 있으며, 또한 상기 생분해성 재료이면서 흡수 재료일 수 있다. 따라서 상기 재료는, 상기 기술한 원심분리 보수능 및/또는 생분해도를 나타낼 수 있다.
상기 폴리머 재료는 우수한 흡수성과 생분해성을 동시에 나타내어서 다양한 용도에 사용될 수 있다.
예를 들면, 상기 폴리머 재료는 기저귀나 생리대 등의 위생 용품이나, 기타 흡수가 필요한 용도에 적용되는 흡수 재료로서 사용될 수 있다. 필요한 경우에 상기 위생 용품이나 흡수 재료로 사용되는 효율의 높이기 위해서 상기 폴리머 재료에 대해서는 추가적인 가교나 표면 처리 또는 물리적 분쇄 공정이 진행될 수도 있다.
따라서, 본 출원은 상기 폴리머 재료를 포함하는 흡수 재료 또는 위생 용품(예를 들면, 기저귀나 생리대 등)에 대한 것이다.
상기 폴리머 재료를 적용하여 상기 흡수 재료 또는 위생 용품을 형성하는 구체적인 방식에는 특별한 제한은 없으며, 예를 들면, 기존 SAP을 적용하여 상기 흡수 재료나 위생 용품을 구성하던 방식이 동일하게 사용될 수 있다.
본 출원에서는 폴리머 조성물 및 그 용도를 제공할 수 있다. 상기 폴리머 조성물은 다당류 성분을 포함하며, 상기 다당류 성분은 라디칼 중합성 관능기와 비라디칼 중합성 관능기를 포함한다. 이러한 다당류 성분은 상기 라디칼 중합성 관능기의 중합에 의해 형성된 중합체 사슬과 상기 비라디칼 중합성 관능기의 반응에 의해 형성된 공유 결합을 포함하는 폴리머를 형성할 수 있다. 상기 폴리머는 우수한 흡수성을 가지는 흡수 재료를 형성하거나, 우수한 생분해성을 가지는 생분해성 재료를 형성하거나, 상기 흡수 재료이면서 동시에 생분해성 재료인 재료를 형성할 수 있다. 본 출원에서는 또한 상기 폴리머 조성물 또는 폴리머의 용도도 제공할 수 있다.
도 1은, 제조예 1에서 제조한 변성 다당류의 1H NMR 분석 결과를 보여주는 도면이다.
도 2는, 제조예 2에서 제조한 변성 다당류의 1H NMR 분석 결과를 보여주는 도면이다.
도 2는, 제조예 2에서 제조한 변성 다당류의 1H NMR 분석 결과를 보여주는 도면이다.
이하 실시예 및 비교예를 통하여 본 출원을 구체적으로 설명하지만, 본 출원의 범위가 하기 실시예에 의해 제한되는 것은 아니다.
1. 원심분리 보수능(CRC, Centrifuge Retention Capacity) 평가
원심분리 보수능(CRC)은 EDANA(European Disposables and Nonwovens Association) WSP 241.3에 따라 측정하였다. 얻어진 폴리머 약 0.2 g(W0)을 부직포 봉투에 넣고, 밀봉(seal)한 후, 생리 식염수에 침수시켰다. 상기 생리 식염수로는 0.9 중량% 농도의 NaCl 수용액을 사용하였다. 상기 상태를 30분 정도 유지하고, 원심 분리기를 이용하여 250 G의 조건에서 상기 봉투로부터 3분 동안 물기를 제거하고, 봉투의 질량(g, W2)을 측정하였다. 폴리머를 포함하지 않는 동일한 부직포 봉투를 동일한 생리 식염수에 침수시켰다. 상기 상태를 30분 정도 유지하고, 원심 분리기를 이용하여 250 G의 조건에서 상기 봉투로부터 3분 동안 물기를 제거하고, 봉투의 질량(g, W1)을 측정하였다. 측정 결과를 하기 식 A에 대입하여 CRC(g/g)를 계산하였다. 상기 평가는 항온 항습 조건(23±1℃, 상대습도: 50±10%)에서 진행하였다.
[식 A]
CRC (g/g) = {[W2(g) - W1(g)]/W0(g)} - 1
2. 생분해도의 측정
생분해도는 ISO 14855-1 (2005) 규격에서 규정된 방식으로 측정하였다. 상기 규격은, 퇴비화 조건에서 플라스틱 재료의 호기성 생분해도를 측정하는 방법이고, 폴리머의 생분해도를 해당 재료에서 미생물이 대사함으로써 방출하는 이산화탄소의 발생량을 정량하여 계산하는 방식이다. 폴리머를 상기 규격에 따른 퇴비 조건에 적용하여 6개월 동안 생분해도를 측정하였으며, 재료의 이론적 이산화탄소 발생량과 실제 이산화탄소 발생량의 비율로 생분해도를 구하였다. 상기 이론적 이산화탄소 발생량과 생분해도는 각각 하기 식 C 및 D에 따라 구해진다.
[식 C]
이론적 이산화탄소 발생량(ThCO2, g/용기) = MTOT×CTOT×(44/12)
식 C에서 MTOT는 측정 시작 시 퇴비에 첨가된 시험 재료(폴리머) 중 총 건조 고형분의 양(g)이고, CTOT는 상기 시험 재료의 총 건조 고형분에 포함된 유기 탄소의 비율(g/g)을 의미한다.
[식 D]
생분해도(%) = [{(CO2)T-(CO2)B}/ThCO2] × 100
식 D에서 (CO2)T는 시험 재료에 담긴 퇴비화 용기로부터 발생하는 이산화탄소의 누적량(g/용기)이고, (CO2)B는 접종원 용기로부터 발생하는 이산화탄소 누적량의 평균(g/용기)이며, ThCO2는 상기 식 C에서 확인된 이론적 이산화탄소 발생량이다.
제조예 1.
하기 화학식 A의 변성 단당류 단위체를 포함하는 다당류(변성 녹말)(화합물 A)는 다음의 방식으로 제조하였다. 하기 화학식 A의 변성 단당류 단위체는, 말레산기(화학식 1에서 M1이 수소 원자인 치환기)가 도입된 단당류 단위체이다.
[화학식 A]
500 mL의 RBF(Round Bottom Flask)에 15 g의 녹말(starch)과 50 mL의 DMSO(Dimethyl Sulfoxide)를 넣고, 2 시간 동안 65℃에서 교반하여 호화시켰다. 상기 녹말로는, 감자 전분을 사용하였다. 호화된 전분에 약 30 g의 말레산 무수물(maleic anhydride)을 첨가하고, 65℃에서 3 시간 정도 반응시켰다. 반응 종결 후에 상온(약 25℃)으로 온도를 내리고, 아세톤을 추가하여 침전물을 생성시켰다. 침전물을 회수하여 40℃의 진공 건조 오븐에서 하루 건조시켜서 고체상의 목적물(화합물 A)을 수득하였다.
상기 얻어진 목적물(화합물 A)의 치환율은 1H NMR 분석을 통해서 구할 수 있다. 상기 1H NMR 분석은 삼중 공명 5 mm 탐침(probe)을 가지는 Varian Unity Inova(500 MHz) 분광계를 포함하는 1H NMR 분광계를 사용하여 상온(약 25℃)에서 수행한다. 상기 1H NMR 분석에서는 Bruker사의 Avance Neo 기기를 사용하였다. 구체적으로 상기 얻어진 고체상의 목적물(화합물 A) 50 mg과 30% DCl in D2O 용액 200 mg을 혼합하고, 50℃에서 1 시간 정도 교반하여 가수 분해 반응을 유도하고, 상기 1H NMR 분석을 수행할 수 있다. 상기 1H NMR 분석에 의해서 상기 말레산기의 상기 녹말로의 치환율을 확인하였다. 도 1은, 상기 화합물 A에 대해서 수행된 1H NMR 분석의 결과이고, 이를 기반으로 계산한 상기 치환율은 약 81% 정도였다.
제조예 2.
하기 화학식 B의 변성 단당류 단위체를 포함하는 다당류(변성 키토산)(화합물 B)는 다음의 방식으로 제조하였다. 하기 화학식 B의 변성 단당류 단위체는, 말레산기(화학식 1에서 M1이 수소 원자인 치환기)가 도입된 단당류 단위체이다.
[화학식 B]
500 mL의 RBF(Round Bottom Flask)에 15 g의 키토산(chitosan)과 300 mL의 DMSO(Dimethyl Sulfoxide)를 넣고, 30분 동안 65℃에서 교반하여 호화시켰다. 호화된 키토산에 약 30 g의 말레산 무수물(maleic anhydride)을 첨가하고, 65℃에서 3 시간 정도 반응시켰다. 반응 종결 후에 상온(약 25℃)으로 온도를 내리고, 아세톤을 추가하여 침전물을 생성시켰다.
침전물을 회수하여 40℃의 진공 건조 오븐에서 하루 건조시켜서 고체상의 목적물(화합물 B)을 수득하였다.
상기 얻어진 목적물(화합물 B)의 치환율은 1H NMR 분석을 통해서 구할 수 있다. 상기 1H NMR 분석은 삼중 공명 5 mm 탐침(probe)을 가지는 Varian Unity Inova(500 MHz) 분광계를 포함하는 1H NMR 분광계를 사용하여 상온(약 25℃)에서 수행한다. 상기 1H NMR 분석에서는 Bruker사의 Avance Neo 기기를 사용하였다. 구체적으로 상기 얻어진 고체상의 목적물(화합물 B) 50 mg과 30% DCl in D2O 용액 200 mg을 혼합하고, 50℃에서 1 시간 정도 교반하여 가수 분해 반응을 유도하고, 상기 1H NMR 분석을 수행할 수 있다.
상기 1H NMR 분석에 의해서 상기 말레산기의 상기 키토산으로의 치환율을 확인하였다. 도 2는, 상기 화합물 B에 대해서 수행된 1H NMR 분석의 결과이고, 이를 기반으로 계산한 상기 치환율은 약 94% 정도였다.
실시예 1.
증류수에 제조예 1의 화합물(A)과 가교제(시트르산)를 2.8:0.2의 중량 비율(화합물(A):가교제)로 혼합하고, 개시제로서 암모늄 세륨 니트레이트(Ammonium Cerium Nitrate)를 약 2 몰%의 비율로 첨가하여 폴리머 조성물을 제조하였다. 이어서 35℃에서 2 시간 동안 교반하여, 이중 결합에 의한 중합과 가교를 진행시켜서 흡수능을 가지는 생분해성 폴리머를 제조하였다. 에탄올을 투입하여 폴리머를 석출시키고, 40℃의 진공 건조 오븐에서 건조하였다.
실시예 2.
제조예 1의 화합물(A) 및 가교제(시트르산)의 비율을 2.6:0.4의 중량 비율(화합물(A):가교제)로 변경한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 폴리머 재료를 제조하였다.
실시예 3.
제조예 1의 화합물(A) 및 가교제(시트르산)의 비율을 2.4:0.6의 중량 비율(화합물(A):가교제)로 변경한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 폴리머 재료를 제조하였다.
비교예 1.
가교제를 적용하지 않고, 화합물(A)만 적용하여 실시예 1과 같이 폴리머 재료를 제조하였다.
비교예 2
화합물(A)를 적용하지 않고, 시트르산만 적용하여 실시예 1과 같이 폴리머 재료를 제조하였다.
실시예 4.
증류수에 제조예 2의 화합물(B) 및 가교제인 글루타르알데하이드(glutaraldehyde)를 2.8:0.2의 중량 비율(화합물(B):가교제)로 혼합하고, 개시제로서 암모늄 세륨 니트레이트(ammonium cerium nitrate)를 약 2 몰%의 비율로 첨가하여 폴리머 조성물을 제조하였다.
폴리머 조성물을 35℃에서 2 시간 동안 교반하여, 이중 결합에 의한 중합과 가교 반응을 진행하여 흡수능을 가지는 생분해성 폴리머를 제조하였다. 에탄올을 투입하여 폴리머를 석출시키고, 40℃의 진공 건조 오븐에서 건조하였다.
실시예 5.
제조예 2의 화합물(B) 및 가교제(glutaraldehyde)의 비율을 2.6:0.4의 중량 비율(화합물(B):가교제)로 변경한 것을 제외하고는 실시예 4와 동일하게 폴리머 재료를 제조하였다.
실시예 6
제조예 2의 화합물(B) 및 가교제(glutaraldehyde)의 비율을 2.4:0.6의 중량 비율(화합물(B):가교제)로 변경한 것을 제외하고는 실시예 4와 동일하게 폴리머 재료를 제조하였다.
비교예 3.
가교제를 적용하지 않고, 화합물(B)만 적용하여 실시예 4와 같이 폴리머 재료를 제조하였다.
비교예 4
화합물(B)를 적용하지 않고, 글루타르알데하이드만 적용하여 실시예 4와 같이 폴리머 재료를 제조하였다.
상기 실시예 및 비교예의 폴리머 재료에 대한 물성 측정 결과는 하기 표 1과 같다.
| 실시예 | 비교예 | |||||||||
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 1 | 2 | 3 | 4 | |
| CRC(g/g) | 17.4 | 16.3 | 16.0 | 23.1 | 22.0 | 22.3 | 15.2 | 1.2 | 23.3 | 1.0 |
| 생분해도(%) | 85 | 81 | 72 | 71 | 73 | 72 | 80 | 43 | 68 | - |
표 1에서 실시예 1 내지 3과 비교예 1, 그리고 실시예 4 내지 6과 비교예 3을 비교하면, 실시예의 경우, 다당류 성분만 사용된 비교예 1 및 3 대비 더 우수한 흡수능 및/또는 생분해도를 나타내는 것을 확인할 수 있다.
Claims (20)
- 라디칼 중합성 관능기 및 비라디칼 중합성 관능기를 가지는 다당류 성분; 및
상기 비라디칼 중합성 관능기와 반응할 수 있는 관능기를 2개 이상 가지는 화합물을 포함하는 폴리머 조성물. - 제 1 항에 있어서, 비라디칼 중합성 관능기는 히드록시기, 아미노기 또는 카복실기인 폴리머 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 라디칼 중합성 관능기가 알케닐기, 알키닐기, 알케닐렌기 및 알키닐렌기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상을 포함하는 폴리머 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 다당류 성분에서 라디칼 중합성 관능기의 치환율이 10% 내지 300%의 범위 내인 폴리머 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 라디칼 중합성 관능기는, 하기 화학식 1의 관능기인 폴리머 조성물:
[화학식 1]
화학식 1에서 M1은, 수소 또는 금속이며, M1이 상기 금속인 경우에는 상기 O-M1의 결합은 이온 결합이다. - 제 1 항에 있어서, 다당류 성분은 하기 화학식 2의 단위체를 포함하는 폴리머 조성물:
[화학식 2]
화학식 2에서 R1은 히드록시기, 아미노기 또는 알킬카보닐아미노기이며, L1은 알킬렌기 또는 알킬리덴기이고, M1은, 수소 또는 금속이며, M1이 상기 금속인 경우에는 상기 O-M1의 결합은 이온 결합이다. - 제 1 항에 있어서, 화합물은, 2개 이상의 카복실기를 가지는 유기산, 상기 유기산의 무수물 또는 2개 이상의 포르밀기를 가지는 유기 화합물인 폴리머 조성물.
- 제 7 항에 있어서, 유기산은 몰질량이 90 g/mol 내지 300 g/mol의 범위 내이고, 유기 화합물은 몰질량이 90 g/mol 내지 200 g/mol의 범위 내인 폴리머 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 화합물은, 시트르산, 시트르산의 무수물, 숙신산, 숙신산의 무수물, 피멜산, 피멜산의 무수물, 아디프산, 아디프산의 무수물 또는 글루타르알데하이드인 폴리머 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 화합물은 다당류 성분 100 중량부에 대해서 1 중량부 내지 50 중량부로 존재하는 폴리머 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 중합 개시제를 추가로 포함하는 폴리머 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 라디칼 중합 개시제를 추가로 포함하는 폴리머 조성물.
- 라디칼 중합성 관능기 및 비라디칼 중합성 관능기를 가지는 다당류 성분; 및
상기 비라디칼 중합성 관능기와 반응할 수 있는 관능기를 2개 이상 가지는 화합물을 포함하고,
상기 다당류 성분의 라디칼 중합성 관능기가 중합체 사슬을 형성하고 있고, 상기 다당류 성분의 비라디칼 중합성 관능기는 화합물의 관능기와 공유 결합을 형성하고 있는 폴리머. - 제 13 항에 있어서, 공유 결합은 에스테르 결합 또는 하기 화학식 5의 결합인 폴리머:
[화학식 5]
. - 제 13 항에 있어서, 화합물은, 2개 이상의 카복실기를 가지는 유기산, 상기 유기산의 무수물 또는 2개 이상의 포르밀기(formyl group)를 가지는 유기 화합물인 폴리머.
- 제 15 항에 있어서, 유기산은 몰질량이 90 g/mol 내지 300 g/mol의 범위 내이고, 유기 화합물은 몰질량이 90 g/mol 내지 200 g/mol의 범위 내인 폴리머.
- 제 13 항에 있어서, 화합물은, 시트르산, 시트르산의 무수물, 숙신산, 숙신산의 무수물, 피멜산, 피멜산의 무수물, 아디프산, 아디프산의 무수물 또는 글루타르알데하이드인 폴리머.
- 제 13 항에 있어서, EDANA(European Disposables and Nonwovens Association)법 WSP 241.3에 따른 원심분리 보수능이 10 g/g 이상인 폴리머.
- 제 13 항에 있어서, 생분해도가 60% 이상인 폴리머.
- 제 13 항의 폴리머를 포함하는 흡수 재료.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR20220104557 | 2022-08-22 | ||
| KR1020220104557 | 2022-08-22 |
Publications (1)
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