JP2002532518A - フェノール及び／又はフェノール誘導体を含有する低凝固点組成物 - Google Patents
フェノール及び／又はフェノール誘導体を含有する低凝固点組成物Info
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Abstract
(57)【要約】
本発明は、フェノール及び／又はフェノール誘導体を含有する、低凝固点及び抗菌活性を有する水性組成物に関する。
Description
【０００１】 本発明は、フェノール及び／又はフェノール誘導体を含有する、低凝固点の且
つ抗菌活性を有する水性組成物に関する。
つ抗菌活性を有する水性組成物に関する。
【０００２】 特に、高濃度顔料スラリー等のような技術分野において保存剤として使用され
る場合、また一般に、ｐＨ7〜10.5の範囲において使用される場合にも、フェノ
ール誘導体組成物は幾つもの欠点を有している。フェノール、アルキル置換並び
にアリール置換フェノール、ハロゲン化フェノール、並びにクレゾール及びハロ
ゲン化クレゾール及びそれらのアルカリ塩は、予防的及び治療的分野において、
抗真菌薬及び抗細菌薬として知られている。これらのフェノール誘導体を含む組
成物の殆どは、水に対する溶解性に乏しく、水との混和性に乏しく、また水溶性
アルカリ塩組成物としたときは後の用途にとって過度にアルカリ性でそのため保
護されるべき製品に対して逆の作用を有するか、又は、０℃ないし０℃より僅か
に低いだけの凝固点を有する。特に、ｏ−フェニルフェノール及びナトリウムｏ
−フェニルフェノラート並びにカリウムｏ−フェニルフェノラートは、木材のた
めの抗真菌薬として知られているのみならず、顔料スラリーのための保存剤とし
ても知られている。ｏ−フェニルフェノール、ナトリウムｏ−フェニルフェノラ
ート及びカリウムｏ−フェニルフェノラートは、粉末形態で入手できる。ｏ−フ
ェニルフェノールはまた、例えばモノプロピレングリコールのような脂肪族グリ
コール中の60重量％溶液等としても入手できる。ナトリウムｏ−フェニルフェノ
ラートは、25重量％の苛性ソーダ溶液としても商業的に入手でき、また高濃度の
乳化剤を安定化剤として用いた35〜38重量％のエマルジョンとしても商業的に入
手できる。カリウムｏ−フェニルフェノラートは、35〜39重量％の苛性カリ水溶
液として商業的に入手できる。
る場合、また一般に、ｐＨ7〜10.5の範囲において使用される場合にも、フェノ
ール誘導体組成物は幾つもの欠点を有している。フェノール、アルキル置換並び
にアリール置換フェノール、ハロゲン化フェノール、並びにクレゾール及びハロ
ゲン化クレゾール及びそれらのアルカリ塩は、予防的及び治療的分野において、
抗真菌薬及び抗細菌薬として知られている。これらのフェノール誘導体を含む組
成物の殆どは、水に対する溶解性に乏しく、水との混和性に乏しく、また水溶性
アルカリ塩組成物としたときは後の用途にとって過度にアルカリ性でそのため保
護されるべき製品に対して逆の作用を有するか、又は、０℃ないし０℃より僅か
に低いだけの凝固点を有する。特に、ｏ−フェニルフェノール及びナトリウムｏ
−フェニルフェノラート並びにカリウムｏ−フェニルフェノラートは、木材のた
めの抗真菌薬として知られているのみならず、顔料スラリーのための保存剤とし
ても知られている。ｏ−フェニルフェノール、ナトリウムｏ−フェニルフェノラ
ート及びカリウムｏ−フェニルフェノラートは、粉末形態で入手できる。ｏ−フ
ェニルフェノールはまた、例えばモノプロピレングリコールのような脂肪族グリ
コール中の60重量％溶液等としても入手できる。ナトリウムｏ−フェニルフェノ
ラートは、25重量％の苛性ソーダ溶液としても商業的に入手でき、また高濃度の
乳化剤を安定化剤として用いた35〜38重量％のエマルジョンとしても商業的に入
手できる。カリウムｏ−フェニルフェノラートは、35〜39重量％の苛性カリ水溶
液として商業的に入手できる。
【０００３】 粉末の形態では、ｏ−フェニルフェノールは、大量に取り扱うのが容易でない
。加えて、ｏ−フェニルフェノールは、水に殆ど溶けず、従って、水性の高濃度
の顔料スラリー中に混ぜることは困難である。その分布は不充分である。粉末形
態のナトリウムｏ−フェニルフェノラートは、対応するアルカリ塩溶液がそうで
あるように、以後の多くの用途にとって高すぎるｐＨ値を有する。また、粉末形
態は、多量を取り扱うのが容易でない。液体組成が好ましいことは明らかである
。
。加えて、ｏ−フェニルフェノールは、水に殆ど溶けず、従って、水性の高濃度
の顔料スラリー中に混ぜることは困難である。その分布は不充分である。粉末形
態のナトリウムｏ−フェニルフェノラートは、対応するアルカリ塩溶液がそうで
あるように、以後の多くの用途にとって高すぎるｐＨ値を有する。また、粉末形
態は、多量を取り扱うのが容易でない。液体組成が好ましいことは明らかである
。
【０００４】 モノプロピレングリコール中のｏ−フェニルフェノールは、この処方ではｏ−
フェニルフェノールの溶解性の乏しさのために、水とは混和せず、従って、顔料
スラリーのための保存剤としては添加することができない。水性の系への導入に
際して、その溶液は、グリース状の、粘つきを有する小片状となって沈殿する。
25重量％のナトリウムｏ−フェニルフェノラート並びに、水性の35重量％のカリ
ウムｏ−フェニルフェノラートは、非常に腐蝕性があり12以上の高いｐＨ値を有
する。この高いｐＨ及び高いイオン濃度は、高い固形分含量を有する水性の顔料
スラリーに、特に体積で50％を超える固形分濃度のものに添加すると、顔料スラ
リー中に凝集体の形成をもたらすと共に、最終製品のｐＨを変えてしまう。
フェニルフェノールの溶解性の乏しさのために、水とは混和せず、従って、顔料
スラリーのための保存剤としては添加することができない。水性の系への導入に
際して、その溶液は、グリース状の、粘つきを有する小片状となって沈殿する。
25重量％のナトリウムｏ−フェニルフェノラート並びに、水性の35重量％のカリ
ウムｏ−フェニルフェノラートは、非常に腐蝕性があり12以上の高いｐＨ値を有
する。この高いｐＨ及び高いイオン濃度は、高い固形分含量を有する水性の顔料
スラリーに、特に体積で50％を超える固形分濃度のものに添加すると、顔料スラ
リー中に凝集体の形成をもたらすと共に、最終製品のｐＨを変えてしまう。
【０００５】 高固形分含量を有する顔料スラリー中において乳化したナトリウムｏ−フェニ
ルフェノラートを使用することは、リスクを伴う。乳化剤が顔料の分散を不安定
化し、また泡を形成する傾向があるためである。更には、殆どのｏ−フェニルフ
ェノラートの水性塩溶液及び水性エマルジョンは、凝固点が０℃か又はこれより
少し低いだけである。プロピレングリコール中のｏ−フェニルフェノール、及び
カリウムｏ−フェニルフェノラートのみが、−15℃より低い凝固点を有している
。しかしながら、これらは、それぞれ、混和性に乏しく、凝集体を形成するおそ
れがある。北欧、例えばノルウェーや、北米やカナダにおける冬の間、凍結のリ
スクを犯すことなく水性の液体を輸送することは、輸送用コンテナに加熱装置が
ない場合、不可能である。全く同じ問題が、貯蔵に際してもある。
ルフェノラートを使用することは、リスクを伴う。乳化剤が顔料の分散を不安定
化し、また泡を形成する傾向があるためである。更には、殆どのｏ−フェニルフ
ェノラートの水性塩溶液及び水性エマルジョンは、凝固点が０℃か又はこれより
少し低いだけである。プロピレングリコール中のｏ−フェニルフェノール、及び
カリウムｏ−フェニルフェノラートのみが、−15℃より低い凝固点を有している
。しかしながら、これらは、それぞれ、混和性に乏しく、凝集体を形成するおそ
れがある。北欧、例えばノルウェーや、北米やカナダにおける冬の間、凍結のリ
スクを犯すことなく水性の液体を輸送することは、輸送用コンテナに加熱装置が
ない場合、不可能である。全く同じ問題が、貯蔵に際してもある。
【０００６】 最終の使用に適し得るｐＨを有する、フェノール及び／又はフェノール誘導体
、特にｏ−フェニルフェノールの液体組成物を提供することが本発明の一目的で
ある。更には、その組成物は−７℃又はそれより低いの凝固点を有するべきであ
る。更には、輸送及び貯蔵のコストに関して、フェノール及び／又はフェノール
誘導体溶液、好ましくはｏ−フェニルフェノール溶液の濃度は、輸送及び貯蔵の
体積を低下させるために、可能な限り高いものでなければならない。
、特にｏ−フェニルフェノールの液体組成物を提供することが本発明の一目的で
ある。更には、その組成物は−７℃又はそれより低いの凝固点を有するべきであ
る。更には、輸送及び貯蔵のコストに関して、フェノール及び／又はフェノール
誘導体溶液、好ましくはｏ−フェニルフェノール溶液の濃度は、輸送及び貯蔵の
体積を低下させるために、可能な限り高いものでなければならない。
【０００７】 本発明によれば、この目的は、部分的に中和されたフェノール及び／又は部分
的に中和されたフェノール誘導体と１種又は２種以上の多くのグリコール化合物
及び／又はグリセロールを含んでなるものである、フェノール及び／又はフェノ
ール誘導体を含有する水性組成物によって解決された。
的に中和されたフェノール誘導体と１種又は２種以上の多くのグリコール化合物
及び／又はグリセロールを含んでなるものである、フェノール及び／又はフェノ
ール誘導体を含有する水性組成物によって解決された。
【０００８】 本発明の組成物は、−７℃以下の凝固点を有する。本組成物の好ましい具体例
は、−10℃、又は−15℃の凝固点をさえ有する。更には、本発明による組成によ
れば、フェノール及びフェノール誘導体比率を、好ましくは25重量％より高くす
ることができる。
は、−10℃、又は−15℃の凝固点をさえ有する。更には、本発明による組成によ
れば、フェノール及びフェノール誘導体比率を、好ましくは25重量％より高くす
ることができる。
【０００９】 本発明による組成物の特に大きな利点は、そのｐＨ値を、後の使用に必要とさ
れる値に調節できることである。ｐＨ値は例えば、炭酸カルシウムスラリー用に
は8.5〜9.5、タルクスラリー用には9.5〜10.5であり、またアメリカンカオリン
スラリー用には7.0〜7.5である。これは、本発明に従って使用されるフェノール
及び／又はフェノール誘導体、好ましくはｏ−フェニルフェノールが、部分的に
中和された形で、好ましくは、水酸化アルカリで部分的に中和された形で存在す
ることによって、達成される。特に好ましくは、水酸化ナトリウム又は水酸化カ
リウムが、部分的中和に用いられる。
れる値に調節できることである。ｐＨ値は例えば、炭酸カルシウムスラリー用に
は8.5〜9.5、タルクスラリー用には9.5〜10.5であり、またアメリカンカオリン
スラリー用には7.0〜7.5である。これは、本発明に従って使用されるフェノール
及び／又はフェノール誘導体、好ましくはｏ−フェニルフェノールが、部分的に
中和された形で、好ましくは、水酸化アルカリで部分的に中和された形で存在す
ることによって、達成される。特に好ましくは、水酸化ナトリウム又は水酸化カ
リウムが、部分的中和に用いられる。
【００１０】 フェノールと水との間の溶解補助剤として、グリコール化合物、好ましくは脂
肪族グリコール化合物及び／又はグリセロールが用いられる。同時に、これらの
物質は、組成物（溶液）の凝固点を下げるように働く。好ましくは、グリコール
のうち、２−又は３−価のグリコールが用いられる。例えば、エチレングリコー
ル、ジエチレングリコール又はモノプロピレングリコール系のグリコール又はそ
れらの混合物である。
肪族グリコール化合物及び／又はグリセロールが用いられる。同時に、これらの
物質は、組成物（溶液）の凝固点を下げるように働く。好ましくは、グリコール
のうち、２−又は３−価のグリコールが用いられる。例えば、エチレングリコー
ル、ジエチレングリコール又はモノプロピレングリコール系のグリコール又はそ
れらの混合物である。
【００１１】 本発明に従って用いられるフェノール又はフェノール誘導体は、抗菌作用を有
しており、従って、保存剤として働く。これらの性質のために、本発明の組成物
は予防的及び治癒的用途の双方に役立つことができる。
しており、従って、保存剤として働く。これらの性質のために、本発明の組成物
は予防的及び治癒的用途の双方に役立つことができる。
【００１２】 好ましいフェノール誘導体は、脂肪族及び／又は方向族置換基によるモノ−又
はポリ置換フェノールである。本発明によって用いることができるそのような誘
導体の例は、ｏ−フェニルフェノール（OPP）、ハロゲン化フェノール類、クレ
ゾール類、ハロゲン化クレゾール類、レゾルシノール類、及びパラヒドロキシ安
息香酸エステル（PHBエステル）又はそれらの混合物である。クレゾール類の例
としては、ハロゲン化クレゾール、特に塩化クレゾール、ｏ−、ｍ−、及びｐ−
クレゾール、イソプロピル−ｏ−クレゾール、４−イソプロピル−ｍ−クレゾー
ルが挙げられる。使用できるレゾルシノール類の一例としては、４−ｎ−ヘキシ
ルレゾルシノールが挙げられる。
はポリ置換フェノールである。本発明によって用いることができるそのような誘
導体の例は、ｏ−フェニルフェノール（OPP）、ハロゲン化フェノール類、クレ
ゾール類、ハロゲン化クレゾール類、レゾルシノール類、及びパラヒドロキシ安
息香酸エステル（PHBエステル）又はそれらの混合物である。クレゾール類の例
としては、ハロゲン化クレゾール、特に塩化クレゾール、ｏ−、ｍ−、及びｐ−
クレゾール、イソプロピル−ｏ−クレゾール、４−イソプロピル−ｍ−クレゾー
ルが挙げられる。使用できるレゾルシノール類の一例としては、４−ｎ−ヘキシ
ルレゾルシノールが挙げられる。
【００１３】 本発明の成功にとって最も重要なことは、フェノール及びその誘導体の部分的
中和である。フェノール及びその誘導体の部分的中和度は、５〜95モル％の範囲
、好ましくは５〜80モル％の範囲である。好ましい範囲は、特に、本発明による
組成物が添加されるところのｐＨ範囲に依存する。例えば、もしもそれらが６〜
８のｐＨ範囲で用いられるのであれば、好ましい部分的中和度は５〜60モル％、
特に好ましくは５〜30モル％である。後に７〜９のｐＨ範囲で使用する目的であ
れば、部分的中和度は、好ましくは20〜50モル％、例えば20〜30モル％である。
後に８〜10のｐＨ範囲で使用する目的であれば、部分手中和度は、好ましくは30
〜70モル％、例えば30〜50モル％であり、そして、後に９〜11のｐＨ範囲で使用
するためであれば、好ましい部分的中和度は50〜80モル％、例えば50〜70モル％
である。
中和である。フェノール及びその誘導体の部分的中和度は、５〜95モル％の範囲
、好ましくは５〜80モル％の範囲である。好ましい範囲は、特に、本発明による
組成物が添加されるところのｐＨ範囲に依存する。例えば、もしもそれらが６〜
８のｐＨ範囲で用いられるのであれば、好ましい部分的中和度は５〜60モル％、
特に好ましくは５〜30モル％である。後に７〜９のｐＨ範囲で使用する目的であ
れば、部分的中和度は、好ましくは20〜50モル％、例えば20〜30モル％である。
後に８〜10のｐＨ範囲で使用する目的であれば、部分手中和度は、好ましくは30
〜70モル％、例えば30〜50モル％であり、そして、後に９〜11のｐＨ範囲で使用
するためであれば、好ましい部分的中和度は50〜80モル％、例えば50〜70モル％
である。
【００１４】 該組成中、フェノール又はその誘導体は、５〜50重量％、より便利には15〜40
重量％の量で存在し、そして有機溶媒として、脂肪族グリコール化合物及び／又
はグリセロールが、20〜90重量％、好ましくは40〜80重量％、及び加えて、所望
により脂肪族アルコール０〜70重量％、より便利には０〜50重量％が組成物中に
含まれていてよく、有機溶媒の総量は40〜90重量％であり、各場合において100
重量％との差は水酸化アルカリ及び水である。
重量％の量で存在し、そして有機溶媒として、脂肪族グリコール化合物及び／又
はグリセロールが、20〜90重量％、好ましくは40〜80重量％、及び加えて、所望
により脂肪族アルコール０〜70重量％、より便利には０〜50重量％が組成物中に
含まれていてよく、有機溶媒の総量は40〜90重量％であり、各場合において100
重量％との差は水酸化アルカリ及び水である。
【００１５】 本発明の好ましい一具体例においては、該組成物は１種又は２種以上の芳香族
アルコールを含有する。芳香族アルコールとして、好ましくは次の式の化合物が
用いられる。
アルコールを含有する。芳香族アルコールとして、好ましくは次の式の化合物が
用いられる。
【００１６】
【化３】
【００１７】 〔式中、所望によりもう一つの更なる置換基Ｒがｏ−、ｍ−又はｐ−位に存在し
ていてよく、ここにＲは、好ましくは、式−ＣnＨ2n+1を有する直鎖形の又は分
枝鎖形の脂肪族置換基であり、ここにｎは、１〜５、好ましくは１〜３、更に好
ましくは１である。〕
ていてよく、ここにＲは、好ましくは、式−ＣnＨ2n+1を有する直鎖形の又は分
枝鎖形の脂肪族置換基であり、ここにｎは、１〜５、好ましくは１〜３、更に好
ましくは１である。〕
【００１８】 使用できる好ましいアルコールの例としては、ベンジルアルコール及び／又は
２−フェニルエタン−１−オール及び／又は３−フェニルプロパン−１−オール
及び／又は１−フェニルプロパン−２−オール又は、
２−フェニルエタン−１−オール及び／又は３−フェニルプロパン−１−オール
及び／又は１−フェニルプロパン−２−オール又は、
【００１９】
【化４】
【００２０】 〔式中、ｎは、１〜５、好ましくは１〜３、更に好ましくは１である。〕
【００２１】 本発明の別の具体例において、該組成物は、抗菌活性を有する更なる物質、例
えば、抗細菌活性及び／又は抗真菌活性を有する物質を含有する。本発明による
組成物の製造は、当業者がその技術的知識に基づいて発明的ステップなしに達成
することができる。例えば、本発明の組成物の製造のためには、フェノール及び
／又はその誘導体を、グリコール化合物及び／又はグリセロール中に、好ましく
は穏やかな加熱の下で、溶解させる。しかしながら、この順序は逆にしてもよく
、すなわち、最初にフェノール及び／又はフェノール系化合物をそれぞれ加え、
これにグリコール化合物又はグリセロールをそれぞれ加えてもよい。フェノール
及び／又はフェノール誘導体の溶液の製造後、部分的中和が、好ましくは水酸化
アルカリを用いて行われる。水酸化アルカリは、水溶液の形で添加される。更な
る有機溶媒として、芳香族アルコールを組成物に含有させてもよい。他の殺菌剤
を加えることもできる。
えば、抗細菌活性及び／又は抗真菌活性を有する物質を含有する。本発明による
組成物の製造は、当業者がその技術的知識に基づいて発明的ステップなしに達成
することができる。例えば、本発明の組成物の製造のためには、フェノール及び
／又はその誘導体を、グリコール化合物及び／又はグリセロール中に、好ましく
は穏やかな加熱の下で、溶解させる。しかしながら、この順序は逆にしてもよく
、すなわち、最初にフェノール及び／又はフェノール系化合物をそれぞれ加え、
これにグリコール化合物又はグリセロールをそれぞれ加えてもよい。フェノール
及び／又はフェノール誘導体の溶液の製造後、部分的中和が、好ましくは水酸化
アルカリを用いて行われる。水酸化アルカリは、水溶液の形で添加される。更な
る有機溶媒として、芳香族アルコールを組成物に含有させてもよい。他の殺菌剤
を加えることもできる。
【００２２】 原理的には、上述のように、添加の順序は何れも同等である。しかしながら、
物質の一時的沈殿をもたらす一時的な不具合が起こり得る。従って、フェノール
化合物は好ましくは有機溶媒に溶解させ、その後に、適当量の水中の部分的中和
剤が添加される。
物質の一時的沈殿をもたらす一時的な不具合が起こり得る。従って、フェノール
化合物は好ましくは有機溶媒に溶解させ、その後に、適当量の水中の部分的中和
剤が添加される。
【００２３】 驚くべきことに且つ予想外のことに、水酸化アルカリによって部分的に中和さ
れた、好ましくはグリコール／水中の、フェノール、ｏ−フェニルフェノール、
クレゾール等のようなフェノール誘導体は、高い固形分含量のもとで且つ−18℃
という非常に低温でさえ、グリコールからは沈殿せず、２相を形成せず、溶液は
何ヶ月間も安定であり、例えばｏ−フェニルフェノールのアルカリ塩についてよ
く知られているような褐変はずっと弱く、そして凝固点及びｐＨ値は必要とされ
る値に調節できることが見出された。
れた、好ましくはグリコール／水中の、フェノール、ｏ−フェニルフェノール、
クレゾール等のようなフェノール誘導体は、高い固形分含量のもとで且つ−18℃
という非常に低温でさえ、グリコールからは沈殿せず、２相を形成せず、溶液は
何ヶ月間も安定であり、例えばｏ−フェニルフェノールのアルカリ塩についてよ
く知られているような褐変はずっと弱く、そして凝固点及びｐＨ値は必要とされ
る値に調節できることが見出された。
【００２４】 本発明による組成物は、実施例からも判るであろうように、好ましくは保存剤
として、特に好ましくは鉱物、充填材、顔料及び天然又は合成の有機結合剤及び
それらの混合物の水性懸濁液又は分散液の保存に用いられる。更には、冷却液の
保存に、好ましくは金属加工産業において、用いることができる。本発明による
組成物を含有する鉱物、充填材及び／又は顔料の水性懸濁液又は分散液は、好ま
しくは、製紙、紙コーティング、及び水性ラッカー、ワニス及びペイントの分野
において使用される。それは、保護的並びに治癒的添加に適している。
として、特に好ましくは鉱物、充填材、顔料及び天然又は合成の有機結合剤及び
それらの混合物の水性懸濁液又は分散液の保存に用いられる。更には、冷却液の
保存に、好ましくは金属加工産業において、用いることができる。本発明による
組成物を含有する鉱物、充填材及び／又は顔料の水性懸濁液又は分散液は、好ま
しくは、製紙、紙コーティング、及び水性ラッカー、ワニス及びペイントの分野
において使用される。それは、保護的並びに治癒的添加に適している。
【００２５】 更には、水性懸濁液又は分散液は、１種又は２種以上の合成及び／又は天然の
有機結合剤、好ましくはスチレンブタジエンラテックス及び／又はスチレンアク
リレートラテックス、澱粉及び／又はカルボキシメチルセルロースを含有するこ
とができ、それらは微生物による攻撃及び／又は損傷から保護される。
有機結合剤、好ましくはスチレンブタジエンラテックス及び／又はスチレンアク
リレートラテックス、澱粉及び／又はカルボキシメチルセルロースを含有するこ
とができ、それらは微生物による攻撃及び／又は損傷から保護される。
【００２６】 鉱物及び／又は充填材及び／又は顔料として、水性懸濁液又は分散液は、好ま
しくは、元素の周期表の第２及び／又は第３主族（Hauptgruppe）の、及び／又
は第４主族の、及び／又は第４副族（Nebengruppe）、特に、カルシウム及び／
又はシリコン及び／又はアルミニウム及び／又はチタン及び／又はバリウムを含
む化合物及び／又は有機色素を含有する。
しくは、元素の周期表の第２及び／又は第３主族（Hauptgruppe）の、及び／又
は第４主族の、及び／又は第４副族（Nebengruppe）、特に、カルシウム及び／
又はシリコン及び／又はアルミニウム及び／又はチタン及び／又はバリウムを含
む化合物及び／又は有機色素を含有する。
【００２７】 水性懸濁液又は分散液は、好ましくは、カオリン及び／又は水酸化アルミニウ
ム及び／又は酸化チタン及び／又は硫酸バリウム及び／又はポリスチレン中空球
及び／又はホルムアルデヒド樹脂及び／又は炭酸カルシウム含有鉱物及び／又は
充填材及び／又は顔料、特に天然の炭酸カルシウム及び／又は沈降炭酸カルシウ
ム及び／又は大理石及び／又は石灰石及び／又はドロマイト及び／又はドロマイ
ト含有炭酸カルシウムを、含有する。
ム及び／又は酸化チタン及び／又は硫酸バリウム及び／又はポリスチレン中空球
及び／又はホルムアルデヒド樹脂及び／又は炭酸カルシウム含有鉱物及び／又は
充填材及び／又は顔料、特に天然の炭酸カルシウム及び／又は沈降炭酸カルシウ
ム及び／又は大理石及び／又は石灰石及び／又はドロマイト及び／又はドロマイ
ト含有炭酸カルシウムを、含有する。
【００２８】 以下において、本発明は、実施例について、従来技術とも比較して、更に説明
されよう。しかしながら、本発明はこれらの代表的具体例に限定されるものでは
ない。
されよう。しかしながら、本発明はこれらの代表的具体例に限定されるものでは
ない。
【００２９】 実施例についての一般的言及 １．） 菌数カウント 菌数のカウントは、"Bestimmung von aeroben mesophilen Keimen", Schweize
risches Lebensmittelbuch, 56章, パラグラフ 7.01, 1985年編、1988年改訂版
の方法に従って行った。殆どにおいて、検出された細菌はシュードモナス属のも
の（主としてPseudomonas aeruginosa）であった。
risches Lebensmittelbuch, 56章, パラグラフ 7.01, 1985年編、1988年改訂版
の方法に従って行った。殆どにおいて、検出された細菌はシュードモナス属のも
の（主としてPseudomonas aeruginosa）であった。
【００３０】 ２．） 鉱物及び／又は充填材及び／又は顔料懸濁液の粘度の測定： 粘度の測定は、ブルックフィールド（Brookfield）粘度計タイプPVF-100にお
いて100ｒｐｍにて行った。各測定には、次のスピンドルを使用した。 スピンドル ＲＶ２ 40〜 320 mPas ＲＶ３ 320〜 800 mPas ＲＶ４ 800〜1600 mPas ＲＶ５ 1600〜3200 mPas ＲＶ６ 3200〜8000 mPas 測定は、低い400ｍｌのビーカーで行った。測定時の温度は20℃であった。測
定は、１分間の攪拌の後に行った。 実際の測定に先だって、全てのサンプルを２分間激しく攪拌した（500ｒｐｍ
、攪拌ディスク直径50ｍｍ） このタイプの粘度測定を、以下の全ての実施例において用いた。
いて100ｒｐｍにて行った。各測定には、次のスピンドルを使用した。 スピンドル ＲＶ２ 40〜 320 mPas ＲＶ３ 320〜 800 mPas ＲＶ４ 800〜1600 mPas ＲＶ５ 1600〜3200 mPas ＲＶ６ 3200〜8000 mPas 測定は、低い400ｍｌのビーカーで行った。測定時の温度は20℃であった。測
定は、１分間の攪拌の後に行った。 実際の測定に先だって、全てのサンプルを２分間激しく攪拌した（500ｒｐｍ
、攪拌ディスク直径50ｍｍ） このタイプの粘度測定を、以下の全ての実施例において用いた。
【００３１】 ３．） 鉱物及び/又は充填材及び/又は顔料懸濁液の微細度： 本発明によって製造された懸濁液の微細度特性を、Micromeritics Company, U
.S.A. の SEDIGRAPH 5100を用い、重力場における沈降分析によって測定した。
.S.A. の SEDIGRAPH 5100を用い、重力場における沈降分析によって測定した。
【００３２】 カチオンにより安定化された懸濁液の測定は、蒸留水中で行った。サンプルの
分散は、急速攪拌機及び超音波照射により行った。
分散は、急速攪拌機及び超音波照射により行った。
【００３３】 粉末測定は、0.1％Ｎａ4Ｐ2Ｏ7溶液中で行った。
【００３４】 粒子分布測定は、Ｘ−Ｙレコーダーによって、累積下方サイズ度数分布として
描いた（例えば、Belger, P., Schweizerische Vereinigung der Lack-und Farben-Chemiker, XVII. FATIPEC-Kongress, Lugano, 23-28, September 1984を
参照。）。ｘ軸は粒子直径を表しｙ軸は粒子量を重量％で表している。
描いた（例えば、Belger, P., Schweizerische Vereinigung der Lack-und Farben-Chemiker, XVII. FATIPEC-Kongress, Lugano, 23-28, September 1984を
参照。）。ｘ軸は粒子直径を表しｙ軸は粒子量を重量％で表している。
【００３５】 従来技術実施例 実施例１、従来技術 ｏ−フェニルフェノールを、ｏ−フェニルフェノール１モル当たり1.05モルの
ＮａＯＨを含んだ蒸留水に溶解させることにより、ｏ−フェニルフェノール20重
量％溶液を、製造した。
ＮａＯＨを含んだ蒸留水に溶解させることにより、ｏ−フェニルフェノール20重
量％溶液を、製造した。
【００３６】 結果： 凝固点：−３℃ ｏ−フェニルフェノール20重量％溶液のｐＨは、12.2であった（20℃にて測定
）。水で１％活性へと希釈した溶液のｐＨは11.8であった。 希釈した酸（例えば、塩酸）をゆっくり、攪拌しつつ添加することによりｐＨ
を10.5より低下させると、沈殿が生じ、部分的に中和されたｏ−フェニルフェノ
ール溶液を製造することはできない。
）。水で１％活性へと希釈した溶液のｐＨは11.8であった。 希釈した酸（例えば、塩酸）をゆっくり、攪拌しつつ添加することによりｐＨ
を10.5より低下させると、沈殿が生じ、部分的に中和されたｏ−フェニルフェノ
ール溶液を製造することはできない。
【００３７】 最終の用途に必要とされる値に合わせてそのｐＨを調節することはできない。
凝固点は許容できないものである。ＮａＯＨを中和剤として用いても、室温にお
いて、20重量％を明確に超える濃度のｏ−フェニルフェノール溶液を製造するこ
とは不可能であるか、又は室温での貯蔵中に再び沈殿を生じた。
凝固点は許容できないものである。ＮａＯＨを中和剤として用いても、室温にお
いて、20重量％を明確に超える濃度のｏ−フェニルフェノール溶液を製造するこ
とは不可能であるか、又は室温での貯蔵中に再び沈殿を生じた。
【００３８】 実施例２、従来技術 ｏ−フェニルフェノール１モル当たり1.1モルのＫＯＨを含んだ蒸留水にｏ−
フェニルフェノールを溶解させることによって、ｏ−フェニルフェノール28重量
％溶液を製造した。
フェニルフェノールを溶解させることによって、ｏ−フェニルフェノール28重量
％溶液を製造した。
【００３９】 結果： 凝固点：−16℃。結晶化が−13℃で開始する。 ｏ−フェニルフェノール28重量％溶液のｐＨは、12.6であった（20℃にて測定）
。１％活性まで水で希釈した溶液のｐＨは12.1であった。 凝固点は適正な範囲に入っているが、この製品は、ｐＨが高いため、役に立た
ない。 希釈した酸（例えば、塩酸）をゆっくりと、攪拌しつつ添加することによって
ｐＨを10.5より低下させると、沈殿を生じた。 最終の用途に必要とされる値に合わせてそのｐＨを調節することはできず、ま
た、沈殿を生ずることなしに部分的に中和したｏ−フェニルフェノール溶液を製
造することは不可能である。
。１％活性まで水で希釈した溶液のｐＨは12.1であった。 凝固点は適正な範囲に入っているが、この製品は、ｐＨが高いため、役に立た
ない。 希釈した酸（例えば、塩酸）をゆっくりと、攪拌しつつ添加することによって
ｐＨを10.5より低下させると、沈殿を生じた。 最終の用途に必要とされる値に合わせてそのｐＨを調節することはできず、ま
た、沈殿を生ずることなしに部分的に中和したｏ−フェニルフェノール溶液を製
造することは不可能である。
【００４０】 実施例３、従来技術 0.35重量％のポリアクリル酸ナトリウムで分散させた、ｐＨ7.4の、固形分含
量72.8重量％で粒子サイズ分布が、粒子の94重量％が２ｍｍ未満の直径を有する
ようなものである（Sedigraph 5100, Micromeritics, USAによる測定）米国ジョ
ージア産カオリンの水性スラリーを、スラリー１ｔあたり300ｇ活性のｏ−フェ
ニルフェノールによって保存処理した。ｏ−フェニルフェノールの添加は実施例
１に従った。（ｏ−フェニルフェノール300ｇ活性／ｔ スラリー＝20％溶液約15
00ｇ／ｔ スラリー） カオリンサンプルのブランクを、同じ仕方で、但し保存剤を添加せずに、製造
した。
量72.8重量％で粒子サイズ分布が、粒子の94重量％が２ｍｍ未満の直径を有する
ようなものである（Sedigraph 5100, Micromeritics, USAによる測定）米国ジョ
ージア産カオリンの水性スラリーを、スラリー１ｔあたり300ｇ活性のｏ−フェ
ニルフェノールによって保存処理した。ｏ−フェニルフェノールの添加は実施例
１に従った。（ｏ−フェニルフェノール300ｇ活性／ｔ スラリー＝20％溶液約15
00ｇ／ｔ スラリー） カオリンサンプルのブランクを、同じ仕方で、但し保存剤を添加せずに、製造
した。
【００４１】 結果：
【表１】
【００４２】 ｏ−フェニルフェノールを含まないブランクにおいては、24時間後の菌数カウ
ントは105個／ｇと測定された。 300ｇ／ｔのｏ−フェニルフェノールを含有するサンプルにおいては、24時間
後の菌数カウントは100未満／ｇと測定された。
ントは105個／ｇと測定された。 300ｇ／ｔのｏ−フェニルフェノールを含有するサンプルにおいては、24時間
後の菌数カウントは100未満／ｇと測定された。
【００４３】 ポリアクリル酸ナトリウムで分散させた高固形分含量のカオリンスラリーの粘
度は、実施例１でのｏ−フェニルフェノール溶液の添加に際し直ちに、及び１週
間の貯蔵の間、増大した。このスラリーのｐＨは、実施例１のｏ−フェニルフェ
ノール溶液の添加により変化した。 このケースでは、船便、鉄道又はトラックによる大量の、数週間かかる輸送後
には、スラリーを荷下ろしすることができないかも知れないというおそれがある
。最終用途、例えば塗料としての又は製紙におけるｐＨが、影響を受ける。
度は、実施例１でのｏ−フェニルフェノール溶液の添加に際し直ちに、及び１週
間の貯蔵の間、増大した。このスラリーのｐＨは、実施例１のｏ−フェニルフェ
ノール溶液の添加により変化した。 このケースでは、船便、鉄道又はトラックによる大量の、数週間かかる輸送後
には、スラリーを荷下ろしすることができないかも知れないというおそれがある
。最終用途、例えば塗料としての又は製紙におけるｐＨが、影響を受ける。
【００４４】 スラリーを無菌に保つために、実施例１のｏ−フェニルフェノールの300ｐｐ
ｍの活性が必要である。スラリーのその他の性質に悪影響を及ぼすことなしには
、スラリーを保存処理できない。
ｍの活性が必要である。スラリーのその他の性質に悪影響を及ぼすことなしには
、スラリーを保存処理できない。
【００４５】 実施例４、従来技術 固形分含量77.8重量％を有し粒子サイズ分布が、粒子の90重量％が２ｍｍ未満
の直径を有するようなものである（Sedigraph 5100, Micromeritics, USAによる
測定）、ノルウェー産天然大理石からの炭酸カルシウムの水性スラリーを、スラ
リー１ｔ当たり250ｇ活性のｏ−フェニルフェノールによって保存処理した。ｏ
−フェニルフェノールの添加は実施例２に従った。 （ｏ−フェニルフェノール250ｇ活性／ｔ スラリー＝28％溶液約890ｇ／ｔ スラ
リー） 炭酸カルシウムスラリーのブランクを、同じ仕方で、但し保存剤を添加せずに
、製造した。
の直径を有するようなものである（Sedigraph 5100, Micromeritics, USAによる
測定）、ノルウェー産天然大理石からの炭酸カルシウムの水性スラリーを、スラ
リー１ｔ当たり250ｇ活性のｏ−フェニルフェノールによって保存処理した。ｏ
−フェニルフェノールの添加は実施例２に従った。 （ｏ−フェニルフェノール250ｇ活性／ｔ スラリー＝28％溶液約890ｇ／ｔ スラ
リー） 炭酸カルシウムスラリーのブランクを、同じ仕方で、但し保存剤を添加せずに
、製造した。
【００４６】 結果：
【表２】
【００４７】 カリウムｏ−フェニルフェノラート溶液としてｏ−フェニルフェノールを含有
しないブランクの篩残渣は、45μｍのメッシュサイズの篩で、25ｐｐｍであった
。 カリウムｏ−フェニルフェノラート溶液として250ｐｐｍのｏ−フェニルフェ
ノールを含有するサンプルの篩残渣は、45μｍのメッシュサイズの篩で、160ｐ
ｐｍであった。 ｏ−フェニルフェノールを含有しないブランクにおいては、24時間後の菌数カ
ウントは105個／ｇと測定された。 250ｇ／ｔ のｏ−フェニルフェノールを含有するサンプルにおいては、24時間
後の菌数カウントは100個／ｇ未満と測定された。
しないブランクの篩残渣は、45μｍのメッシュサイズの篩で、25ｐｐｍであった
。 カリウムｏ−フェニルフェノラート溶液として250ｐｐｍのｏ−フェニルフェ
ノールを含有するサンプルの篩残渣は、45μｍのメッシュサイズの篩で、160ｐ
ｐｍであった。 ｏ−フェニルフェノールを含有しないブランクにおいては、24時間後の菌数カ
ウントは105個／ｇと測定された。 250ｇ／ｔ のｏ−フェニルフェノールを含有するサンプルにおいては、24時間
後の菌数カウントは100個／ｇ未満と測定された。
【００４８】 ポリアクリル酸ナトリウムで分散させた高い固形分含量を有する炭酸カルシウ
ムスラリーの粘度は、１週間の貯蔵の間も余り増大しなかった。しかしながら、
45μｍの篩による篩残渣は許容できないほど増大していることが明らかであった
。スラリーのｐＨは、よりアルカリ性の領域へと有害な変化を生じた。 このタイプの製品は、製紙用コーティングに擦り傷を生じ、印刷中の塵発生に
つながる。
ムスラリーの粘度は、１週間の貯蔵の間も余り増大しなかった。しかしながら、
45μｍの篩による篩残渣は許容できないほど増大していることが明らかであった
。スラリーのｐＨは、よりアルカリ性の領域へと有害な変化を生じた。 このタイプの製品は、製紙用コーティングに擦り傷を生じ、印刷中の塵発生に
つながる。
【００４９】 スラリーが微生物によって損なわれないように保存処理するためには、実施例
２のｏ−フェニルフェノールの活性250ｐｐｍが必要である。スラリーのその他
の性質にマイナス影響を与えることなしには、スラリーを保存処理できない。
２のｏ−フェニルフェノールの活性250ｐｐｍが必要である。スラリーのその他
の性質にマイナス影響を与えることなしには、スラリーを保存処理できない。
【００５０】 発明の実施例 実施例５ 26.4ｇのモノプロピレングリコール、5.5ｇのＮａＯＨ及び25.6ｇの水を用い
て42.5ｇのｏ−フェニルフェノールを溶解させることにより、ｏ−フェニルフェ
ノール溶液を製造し、それによりｏ−フェニルフェノールとして42.5重量％の溶
液を得た。 ＮａＯＨによるｏ−フェニルフェノールのフェノール性基の中和度は55モル％
であった。
て42.5ｇのｏ−フェニルフェノールを溶解させることにより、ｏ−フェニルフェ
ノール溶液を製造し、それによりｏ−フェニルフェノールとして42.5重量％の溶
液を得た。 ＮａＯＨによるｏ−フェニルフェノールのフェノール性基の中和度は55モル％
であった。
【００５１】 結果： 凝固点： −18℃より低い。 −18℃で、溶液は依然として、液状で粘性があり透明であった。結晶化は認め
られなかった。
られなかった。
【００５２】 実施例６ 29.4ｇのモノプロピレングリコール、3.5ｇのＮａＯＨ及び19.6ｇの水を用い
て47.5ｇのｏ−フェニルフェノールを溶解させることによって、ｏ−フェニルフ
ェノール溶液を製造し、それによりｏ−フェニルフェノールとして47.5重量％の
溶液を得た。 ＮａＯＨによるｏ−フェニルフェノールのフェノール性基の中和度は、22.4モ
ル％であった。
て47.5ｇのｏ−フェニルフェノールを溶解させることによって、ｏ−フェニルフ
ェノール溶液を製造し、それによりｏ−フェニルフェノールとして47.5重量％の
溶液を得た。 ＮａＯＨによるｏ−フェニルフェノールのフェノール性基の中和度は、22.4モ
ル％であった。
【００５３】 結果： 凝固点： −18℃より低い。 −18℃で、溶液は依然として、液状で粘性があり透明であった。結晶化は認め
られなかった。
られなかった。
【００５４】 実施例７ 27ｇのモノプロピレングリコール、1.0ｇのＮａＯＨ及び22.0ｇの水を用いて5
0.0ｇのｏ−フェニルフェノールを溶解させることによって、ｏ−フェニルフェ
ノール溶液を製造し、それにより、ｏ−フェニルフェノールとして50重量％の溶
液を得た。 ＮａＯＨによるｏ−フェニルフェノールのフェノール性基の中和度は、8.5モ
ル％であった。
0.0ｇのｏ−フェニルフェノールを溶解させることによって、ｏ−フェニルフェ
ノール溶液を製造し、それにより、ｏ−フェニルフェノールとして50重量％の溶
液を得た。 ＮａＯＨによるｏ−フェニルフェノールのフェノール性基の中和度は、8.5モ
ル％であった。
【００５５】 結果： 凝固点： −18℃より低い。 −18℃で、溶液は依然として、液状で粘性があり透明であった。結晶化は認め
られなかった。
られなかった。
【００５６】 実施例８ 500ｇのモノプロピレングリコールを用い、穏やかに加熱しつつ250ｇのｏ−フ
ェニルフェノールを溶解させることによって、ｏ−フェニルフェノール溶液を製
造した。次いで、220ｇの水に溶解させた30ｇのＮａＯＨを加えて、ｏ−フェニ
ルフェノールとして約25重量％の溶液１ｋｇを得た。 ＮａＯＨによるｏ−フェニルフェノールのフェノール性基の中和度は、51.1モ
ル％であった。
ェニルフェノールを溶解させることによって、ｏ−フェニルフェノール溶液を製
造した。次いで、220ｇの水に溶解させた30ｇのＮａＯＨを加えて、ｏ−フェニ
ルフェノールとして約25重量％の溶液１ｋｇを得た。 ＮａＯＨによるｏ−フェニルフェノールのフェノール性基の中和度は、51.1モ
ル％であった。
【００５７】 結果： 凝固点： −18℃より低い。 −15℃で、溶液は依然として、液状で粘性があり透明であった。結晶化は認め
られなかった。 −10℃において、粘度は460 mPas に過ぎなかった。−10℃における低い粘度
のため、この製品は氷点下でもポンプ移送することができる。
られなかった。 −10℃において、粘度は460 mPas に過ぎなかった。−10℃における低い粘度
のため、この製品は氷点下でもポンプ移送することができる。
【００５８】 実施例９ 45ｇのエチレングリコール、６ｇのＮａＯＨ及び19ｇの水を用いて30ｇのｏ−
フェニルフェノールを溶解させることにより、ｏ−フェニルフェノール溶液を製
造し、それにより、ｏ−フェニルフェノールとして約30重量％の溶液100ｇを得
た。 ＮａＯＨにｏ−フェニルフェノールのフェノール性基の中和度は、85モル％で
あった。
フェニルフェノールを溶解させることにより、ｏ−フェニルフェノール溶液を製
造し、それにより、ｏ−フェニルフェノールとして約30重量％の溶液100ｇを得
た。 ＮａＯＨにｏ−フェニルフェノールのフェノール性基の中和度は、85モル％で
あった。
【００５９】 結果： 凝固点： −18℃より低い。 −15℃で、溶液は依然として、液状で粘性があり透明であった。結晶化は認め
られなかった。 −10℃において、粘度は840mPasに過ぎなかった。−10℃における低い粘度の
ため、この製品は氷点下でもポンプ移送することができる。
られなかった。 −10℃において、粘度は840mPasに過ぎなかった。−10℃における低い粘度の
ため、この製品は氷点下でもポンプ移送することができる。
【００６０】 実施例10 0.35重量％のポリアクリル酸ナトリウムによって分散させた、ｐH7.4の、固形
分含量72.8重量％を有し、粒子サイズ分布が、粒子の94重量％が２ｍｍ未満の直
径を有するようなものである（Sedigraph 5100, Micromeritics, USAによる測定
）米国ジョージア産カオリンの水性スラリーを、スラリー１ｔあたり実施例７に
よるｏ−フェニルフェノール300ｇ活性によって、保存処理した。ｏ−フェニル
フェノールの添加は実施例７に従った。 （ｏ−フェニルフェノール活性300ｇ活性／ｔ スラリー＝50％溶液600ｇ／ｔ ス
ラリー）
分含量72.8重量％を有し、粒子サイズ分布が、粒子の94重量％が２ｍｍ未満の直
径を有するようなものである（Sedigraph 5100, Micromeritics, USAによる測定
）米国ジョージア産カオリンの水性スラリーを、スラリー１ｔあたり実施例７に
よるｏ−フェニルフェノール300ｇ活性によって、保存処理した。ｏ−フェニル
フェノールの添加は実施例７に従った。 （ｏ−フェニルフェノール活性300ｇ活性／ｔ スラリー＝50％溶液600ｇ／ｔ ス
ラリー）
【００６１】 ２リットルのビーカー中、水268.5ｇ。 ポリアクリル酸ナトリウム3.5ｇを添加。 728ｇのカオリンを混合。 直径50ｍｍ攪拌ディスク、2500ｒｐｍにて５分間分散。 攪拌しつつ、50％溶液0.600ｇを添加。
【００６２】 顔料スラリー製造に関する全ての実施例は、この仕方で作られた。
【００６３】 結果：
【表３】
【００６４】 ｏ−フェニルフェノールを含まないブランクにおいては、24時間後の菌数カウ
ントは105個／ｇと測定された。 300ｇ／ｔ のｏ−フェニルフェノールを含有するサンプルにおいては、24時間
後の菌数カウントは100個未満／ｇと測定された。
ントは105個／ｇと測定された。 300ｇ／ｔ のｏ−フェニルフェノールを含有するサンプルにおいては、24時間
後の菌数カウントは100個未満／ｇと測定された。
【００６５】 ポリアクリル酸ナトリウムで分散させた高固形分含量を有するカオリンスラリ
ーの粘度は、１週間の貯蔵期間、安定であった。スラリーのｐＨは、顕著に一定
であった。 これに関しては、これらの状況の下では、船、鉄道又はトラックでスラリーを
大量に輸送した後に荷下ろしできなくなるおそれはない。 従来技術の実施例３と比較したとき、このスラリーの他の性質は、実施例７の
発明による溶液によって悪影響を受けることはない。
ーの粘度は、１週間の貯蔵期間、安定であった。スラリーのｐＨは、顕著に一定
であった。 これに関しては、これらの状況の下では、船、鉄道又はトラックでスラリーを
大量に輸送した後に荷下ろしできなくなるおそれはない。 従来技術の実施例３と比較したとき、このスラリーの他の性質は、実施例７の
発明による溶液によって悪影響を受けることはない。
【００６６】 実施例11 固形分含量77.8重量％を有し粒子サイズ分布が、粒子の90重量％が２ｍｍ未満の
直径を有するようなものである（Sedigraph 5100, Micromeritics, USAによる測
定）、ノルウェー産天然大理石からの炭酸カルシウムの水性スラリーを、スラリ
ー１ｔ当たり250ｇ活性のｏ−フェニルフェノールによって保存処理した。ｏ−
フェニルフェノールの添加は実施例８に従った。 （ｏ−フェニルフェノール250ｇ活性／ｔ スラリー＝47.5％溶液約525ｇ／ｔ ス
ラリー） 炭酸カルシウムスラリーのブランクは、同じ仕方で、但し保存剤を添加せずに
、製造した。
直径を有するようなものである（Sedigraph 5100, Micromeritics, USAによる測
定）、ノルウェー産天然大理石からの炭酸カルシウムの水性スラリーを、スラリ
ー１ｔ当たり250ｇ活性のｏ−フェニルフェノールによって保存処理した。ｏ−
フェニルフェノールの添加は実施例８に従った。 （ｏ−フェニルフェノール250ｇ活性／ｔ スラリー＝47.5％溶液約525ｇ／ｔ ス
ラリー） 炭酸カルシウムスラリーのブランクは、同じ仕方で、但し保存剤を添加せずに
、製造した。
【００６７】 結果：
【表４】
【００６８】 この新規の殺菌剤を含有しないブランクの篩残渣は、メッシュサイズ45μｍの
篩で28ｐｐｍであった。 この新規の殺菌剤を含有するサンプルの篩残渣は、メッシュサイズ45μｍの篩
で31ｐｐｍであった。 ブランクにおいては、24時間後の菌数カウントは106個／ｇと測定された。 250ｇ／ｔ のｏ−フェニルフェノールを含有するサンプルにおいては、24時間
後の菌数カウントは100個未満／ｇと測定された。
篩で28ｐｐｍであった。 この新規の殺菌剤を含有するサンプルの篩残渣は、メッシュサイズ45μｍの篩
で31ｐｐｍであった。 ブランクにおいては、24時間後の菌数カウントは106個／ｇと測定された。 250ｇ／ｔ のｏ−フェニルフェノールを含有するサンプルにおいては、24時間
後の菌数カウントは100個未満／ｇと測定された。
【００６９】 ポリアクリル酸ナトリウムで分散させた高固形分含量を有するこの炭酸カルシ
ウムスラリーの粘度は、１週間の貯蔵期間、安定であった。スラリーのｐＨは、
顕著に一定であった。 篩残渣は、この殺菌剤によって悪影響を受けなかった、すなわち、凝集は起こ
らなかった。 従来技術の実施例１と比較したとき、スラリーの他の性質は、実施例８の発明
による溶液によって悪影響をうけることはなかった。
ウムスラリーの粘度は、１週間の貯蔵期間、安定であった。スラリーのｐＨは、
顕著に一定であった。 篩残渣は、この殺菌剤によって悪影響を受けなかった、すなわち、凝集は起こ
らなかった。 従来技術の実施例１と比較したとき、スラリーの他の性質は、実施例８の発明
による溶液によって悪影響をうけることはなかった。
【００７０】 実施例12 0.25重量％のポリアクリル酸ナトリウムで分散させ、界面活性剤として1.4重
量％の市販のエチレンオキシド／プロピレンオキシド付加物及び0.08％のＮａＯ
Ｈを加えた、ｐＨ10.1の、固形分含量64.2重量％で粒子サイズ分布が、粒子の54
重量％が２ｍｍ未満の直径を有するようなものである（Sedigraph 5100, Microm
eritics, USAによる測定）フィンランド産タルクの水性スラリーを、スラリー１
ｔあたり350ｇ活性のｏ−フェニルフェノールで保存処理した。ｏ−フェニルフ
ェノールの添加は、30％溶液である実施例９に従った。 （ｏ−フェニルフェノール350ｇ活性／ｔ スラリー＝30％溶液1166.6ｇ／ｔ ス
ラリー）
量％の市販のエチレンオキシド／プロピレンオキシド付加物及び0.08％のＮａＯ
Ｈを加えた、ｐＨ10.1の、固形分含量64.2重量％で粒子サイズ分布が、粒子の54
重量％が２ｍｍ未満の直径を有するようなものである（Sedigraph 5100, Microm
eritics, USAによる測定）フィンランド産タルクの水性スラリーを、スラリー１
ｔあたり350ｇ活性のｏ−フェニルフェノールで保存処理した。ｏ−フェニルフ
ェノールの添加は、30％溶液である実施例９に従った。 （ｏ−フェニルフェノール350ｇ活性／ｔ スラリー＝30％溶液1166.6ｇ／ｔ ス
ラリー）
【００７１】 結果：
【表５】
【００７２】 ブランクにおいては、24時間後の菌数カウントは105個／ｇと測定された。 350ｇ／ｔ のｏ−フェニルフェノールを含有するサンプルにおいては、24時間
後の菌数カウントは100個未満／ｇと測定された。
後の菌数カウントは100個未満／ｇと測定された。
【００７３】 ポリアクリル酸ナトリウムで分散させた高固形分含量のこのタルクスラーの粘
度は、１週間の貯蔵期間中、殆ど安定であった。このスラリーのｐＨは、顕著に
一定であった。 これらの状況の下で、船、鉄道又はトラックによる大量の数週間の輸送の後に
スラリーを荷下ろしすることが不可能になるおそれはない。 スラリーのその他の性質は、本発明の保存剤によって悪影響を受けることはな
い。
度は、１週間の貯蔵期間中、殆ど安定であった。このスラリーのｐＨは、顕著に
一定であった。 これらの状況の下で、船、鉄道又はトラックによる大量の数週間の輸送の後に
スラリーを荷下ろしすることが不可能になるおそれはない。 スラリーのその他の性質は、本発明の保存剤によって悪影響を受けることはな
い。
【００７４】 実施例13 金属加工における冷却液として使用されるのと同様にして製造した、乳化され
た油の含量として５重量％を有する油中水型の水性エマルジョンを、５％冷却液
１ｔあたり２ｋｇ活性のｏ−フェニルフェノールで保存処理した。 （ｏ−フェニルフェノール２ｋｇ活性／ｔ ５％冷却液＝50％溶液約４ｋｇ／ｔ
５％冷却液） ブランクを同じ仕方で、但し保存剤なしで、製造した。
た油の含量として５重量％を有する油中水型の水性エマルジョンを、５％冷却液
１ｔあたり２ｋｇ活性のｏ−フェニルフェノールで保存処理した。 （ｏ−フェニルフェノール２ｋｇ活性／ｔ ５％冷却液＝50％溶液約４ｋｇ／ｔ
５％冷却液） ブランクを同じ仕方で、但し保存剤なしで、製造した。
【００７５】 結果：
【表６】
【００７６】 ブランクにおいては、24時間後の菌数カウントは107個／ｇと測定された。 ２ｋｇ／ｔ 冷却液のｏ−フェニルフェノールを含有するサンプルにおいては
、24時間後の菌数カウントは100個未満／ｇと測定された。 必要とされる保存剤量が多いにも拘わらず、冷却液のｐＨは、本発明によるｏ
−フェニルフェノールの部分的中和によって影響を受けなかった。
、24時間後の菌数カウントは100個未満／ｇと測定された。 必要とされる保存剤量が多いにも拘わらず、冷却液のｐＨは、本発明によるｏ
−フェニルフェノールの部分的中和によって影響を受けなかった。
【００７７】 実施例１４ 25ｇのモノプロピレングリコール、25ｇのエチレングリコール、１ｇのＮａＯ
Ｈ及び24ｇの水を用いて25ｇのフェノールを溶解させることにより、フェノール
溶液を製造し、フェノールとして約25重量％の溶液を100ｇ得た。
Ｈ及び24ｇの水を用いて25ｇのフェノールを溶解させることにより、フェノール
溶液を製造し、フェノールとして約25重量％の溶液を100ｇ得た。
【００７８】 結果： 凝固点： −18℃より低い。 −15℃において、溶液は依然として液状で粘性があり透明であった。結晶化は
認められなかった。 −10℃において、粘度は500 mPas 未満であった。−10℃での粘度が低いこと
から、この製品は氷点下でもポンプ移送することができる。
認められなかった。 −10℃において、粘度は500 mPas 未満であった。−10℃での粘度が低いこと
から、この製品は氷点下でもポンプ移送することができる。
【００７９】 実施例15 50ｇのモノプロピレングリコール、２ｇのＮａＯＨ及び23ｇの水を用いて25ｇ
のｍ−クレゾールを溶解させることによりｍ−クレゾール溶液を製造し、ｍ−ク
レゾールとして約25重量％の溶液１ｋｇを得た。
のｍ−クレゾールを溶解させることによりｍ−クレゾール溶液を製造し、ｍ−ク
レゾールとして約25重量％の溶液１ｋｇを得た。
【００８０】 凝固点： −18℃より低い。 −15℃で、溶液は依然として液状で粘性があり透明であった。結晶化は認めら
れなかった。 −10℃において、粘度は500 mPas 未満であった。−10℃での粘度が低いこと
から、この製品は氷点下でもポンプ移送することができる。
れなかった。 −10℃において、粘度は500 mPas 未満であった。−10℃での粘度が低いこと
から、この製品は氷点下でもポンプ移送することができる。
【００８１】 実施例16 20ｇのモノプロピレングリコール、20ｇのエチレングリコール、20ｇのベンジ
ルアルコール、１ｇのＮａＯＨ及び19ｇの水を用いて20ｇのフェノールを溶解さ
せることによりフェノール溶液を製造し、フェノールとして約20重量％の溶液10
0ｇを得た。ＮａＯＨによるフェノールの中和度は11.7モル％であった。
ルアルコール、１ｇのＮａＯＨ及び19ｇの水を用いて20ｇのフェノールを溶解さ
せることによりフェノール溶液を製造し、フェノールとして約20重量％の溶液10
0ｇを得た。ＮａＯＨによるフェノールの中和度は11.7モル％であった。
【００８２】 結果： 凝固点： −18℃より低い。 −15℃において、溶液は依然として液状で粘性があり透明であった。結晶化は
認められなかった。 −10℃における粘度は500 mPas 未満であった。−10℃での粘度が低いことか
ら、この製品は氷点下でもポンプ移送することができる。
認められなかった。 −10℃における粘度は500 mPas 未満であった。−10℃での粘度が低いことか
ら、この製品は氷点下でもポンプ移送することができる。
【００８３】 実施例17 20ｇのモノプロピレングリコール及び20ｇのベンジルアルコール及び2.5ｇの
ＮａＯＨ及び20ｇの水を用いて25ｇのｏ−フェニルフェノールと12.5ｇの２−メ
チル−４−イソチアゾリノンを溶解させることによりｏ−フェニルフェノール／
２−メチル−４−イソチアゾリノンの溶液を製造し、ｏ−フェニルフェノールと
して25重量％、MITとして12.5重量％の溶液を得た。 ｏ−フェニルフェノールのフェノール性基のＮａＯＨによる中和度は約43.5モ
ル％であった。
ＮａＯＨ及び20ｇの水を用いて25ｇのｏ−フェニルフェノールと12.5ｇの２−メ
チル−４−イソチアゾリノンを溶解させることによりｏ−フェニルフェノール／
２−メチル−４−イソチアゾリノンの溶液を製造し、ｏ−フェニルフェノールと
して25重量％、MITとして12.5重量％の溶液を得た。 ｏ−フェニルフェノールのフェノール性基のＮａＯＨによる中和度は約43.5モ
ル％であった。
【００８４】 結果： 凝固点： −18℃より低い。 −18℃において、溶液は依然として液状で粘性があり透明であった。結晶化は
認められなかった。
認められなかった。
【００８５】 実施例18 50ｇのモノプロピレングリコール、75ｇのベンジルアルコール、１ｇのＮａＯ
Ｈ及び24ｇの水を用いて25ｇのｏ−フェニルフェノールを溶解させることにより
ｏ−フェニルフェノール溶液を製造し、ｏ−フェニルフェノールとして約14.5重
量％の溶液175ｇを得た。 この実施例におけるｏ−フェニルフェノールのフェノール性基の中和度は約17
.5モル％であった。 この実施例において、ベンジルアルコールの量は約43重量％であった。OPP：
ベンジルアルコール比は、従って、重量ベースで約１：３であった。
Ｈ及び24ｇの水を用いて25ｇのｏ−フェニルフェノールを溶解させることにより
ｏ−フェニルフェノール溶液を製造し、ｏ−フェニルフェノールとして約14.5重
量％の溶液175ｇを得た。 この実施例におけるｏ−フェニルフェノールのフェノール性基の中和度は約17
.5モル％であった。 この実施例において、ベンジルアルコールの量は約43重量％であった。OPP：
ベンジルアルコール比は、従って、重量ベースで約１：３であった。
【００８６】 結果： 凝固点： −20℃より低かった。 −20℃において、溶液は依然として液状で、透明であった。結晶化は認められ
なかった。粘度は280 mPas であった。−20℃における粘度が低いことから、こ
の製品は氷点下でもポンプ移送することができる。溶液の色調は淡黄色であった
。
なかった。粘度は280 mPas であった。−20℃における粘度が低いことから、こ
の製品は氷点下でもポンプ移送することができる。溶液の色調は淡黄色であった
。
【手続補正書】特許協力条約第３４条補正の翻訳文提出書
【提出日】平成１３年３月１６日（２００１．３．１６）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【化１】 を有し且つ所望により、,もう１つの置換基Ｒをｏ−、ｍ−又はｐ−位に有し、
ここにＲは、式−ＣnＨ2n+1を有する直鎖形の又は分枝鎖形の脂肪族置換基であ
り、ここにｎは１〜５、好ましくは１〜３、更に好ましくは１である芳香族アル
コールを含有することを特徴とするものである、懸濁液又は分散液。
ここにＲは、式−ＣnＨ2n+1を有する直鎖形の又は分枝鎖形の脂肪族置換基であ
り、ここにｎは１〜５、好ましくは１〜３、更に好ましくは１である芳香族アル
コールを含有することを特徴とするものである、懸濁液又は分散液。
【化２】 〔式中、ｎは１〜５、より好ましくは１〜３、更に好ましくは１である。〕を含
有することを特徴とするものである、懸濁液又は分散液。
有することを特徴とするものである、懸濁液又は分散液。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ１０Ｍ 129/10 Ｃ１０Ｍ 129/10 129/14 129/14 129/16 129/16 129/76 129/76 131/10 131/10 // Ｃ１０Ｎ 10:02 Ｃ１０Ｎ 10:02 30:16 30:16 40:20 40:20 Ｚ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＡＴ，ＡＵ，Ｂ Ａ，ＢＧ，ＢＲ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ ，ＦＩ，ＧＢ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＮ，ＪＰ，ＫＲ， ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＥ，Ｓ Ｉ，ＳＫ，ＴＲ，ＵＳ，ＹＵ (71)出願人 Ｂａｓｌｅｒｓｔｒ． 42， ＣＨ−4665 Ｏｆｔｒｉｎｇｅｎ， Ｓｗｉｔｚｅｒ ｌａｎｄ Ｆターム(参考） 4H011 AA02 BA01 BB03 BC03 DA13 DC05 4H104 BB02C BB04C BB05C BB06C BB08C BB35C BD06C FA01 LA08 PA21 QA01 4J038 BA091 BA121 CA041 CC041 CG141 CJ031 JA21 JA64 NA02
Claims (16)
- 【請求項１】 フェノール及び／又はフェノール誘導体を含有する、抗菌活性を有する水性の
低凝固点の組成物であって： ａ）部分的に中和された形態のフェノール及び／又はフェノール誘導体、及び ｂ）１種又は２種以上のグリコール化合物及び／又はグリセロール を含有することを特徴とするものである、組成物。 - 【請求項２】 請求項１の組成物であって、該フェノール誘導体として、脂肪族及び／又は芳
香族置換基を有するモノ−又はポリ置換フェノールを、そして、該グリコール化
合物として脂肪族グリコール化合物を含有することを特徴とするものである、組
成物。 - 【請求項３】 請求項１又は２の組成物であって、該フェノール誘導体としてｏ−フェニルフ
ェノール及び／又はハロゲン化フェノール類及び／又はクレゾール類及び／又は
ハロゲン化クレゾール類及び／又はレゾルシノール類及び／又はパラヒドロキシ
安息香酸エステル（PHB エステル類）を含有することを特徴とするものである、
組成物。 - 【請求項４】 上記請求項の何れか１以上の組成物であって、 クレゾール類としてｏ−、ｍ−、ｐ−クレゾール、イソプロピル−ｏ−クレゾ
ール、４−イソプロピル−ｍ−クレゾール、ハロゲン化クレゾール、特に塩化ク
レゾール、及びレゾルシノール類として４−ｎ−ヘキシルレゾルシノールを含有
することを特徴とするものである、組成物。 - 【請求項５】 上記請求項の何れか１以上の組成物であって、脂肪族グリコール化合物として
エチレングリコール、モノプロピレングリコール及び／又はジエチレングリコー
ルを含有することを特徴とするものである、組成物。 - 【請求項６】 上記請求項の何れか１以上の組成物であって、該フェノール及び／又はフェノ
ール誘導体が、水酸化アルカリによって部分的に中和された形で存在することを
特徴とするものである、組成物。 - 【請求項７】 上記請求項の何れか１以上の組成物であって、該フェノール及び／又はその誘
導体が、水酸化カリウム又は水酸化ナトリウムによって部分的に中和されている
ことを特徴とするものである、組成物。 - 【請求項８】 上記請求項の何れか１以上の組成物であって、該フェノール及び／又はその誘
導体が、５〜95モル％、好ましくは５〜80モル％まで部分的に中和されているこ
とを特徴とするものである、組成物。 - 【請求項９】 上記請求項の何れか１以上の組成物であって、該フェノール及び／又はその誘
導体が、５〜95モル％まで、また、後でｐＨ６〜８の範囲で使用するためには、
好ましくは５〜60モル％、更に好ましくは５〜30モル％、後でｐＨ７〜９の範囲
で使用するためには、20〜50モル％、好ましくは20〜40モル％、後でｐＨ８〜10
の範囲で使用するためには、30〜70モル％、好ましくは30〜50モル％、そして後
でｐＨ９〜11の範囲で使用するためには、50〜80モル％、好ましくは50〜70モル
％まで、部分的に中和された状態で存在していることを特徴とするものである、
組成物。 - 【請求項１０】 上記請求項の何れか１以上の組成物であって、１種又は２種以上の芳香族アル
コールを含有することを特徴とするものである、組成物。 - 【請求項１１】 上記請求項の何れか１以上の組成物であって、該組成物中に該フェノール及び
／又はその誘導体が５〜50重量％、より望ましくは15〜40重量％の量で存在して
おり、そして該組成物中に有機溶媒として脂肪族グリコール化合物及び／又はグ
リセロールが20〜90重量％、より望ましくは40〜80重量％の量で存在しており、
そして所望により、該組成物中に芳香族アルコールが０〜70重量％、好ましくは
０〜50重量％の量で存在しており、ここに、有機溶媒全体の比率が40〜90重量％
であり、100重量％との差が、何れの場合も水酸化アルカリ及び水である、組成
物。 - 【請求項１２】 上記請求項の何れか１以上の組成物であって、次式、 【化１】 を有し且つ所望により、もう一つの置換基Ｒをｏ−、ｍ−又はｐ−に有し、ここ
にＲは、式−ＣnＨ2n+1を有する直鎖形の又は分枝鎖形の脂肪族置換基であり、
ここにｎは１〜５、好ましくは１〜３、更に好ましくは１である、芳香族アルコ
ールを含有することを特徴とするものである、組成物。 - 【請求項１３】 上記請求項の何れか１以上の組成物であって、芳香族アルコールとしてベンジ
ルアルコール及び／又は２−フェニルエタン−１−オール及び／又は３−フェニ
ルプロパン−１オール及び／又は１−フェニルプロパン−２−オール又は、 【化２】 〔式中、ｎは１〜５、より好ましくは１〜３、更に好ましくは１である。〕を含
有することを特徴とするものである、組成物。 - 【請求項１４】 上記請求項の何れか１以上の組成物であって、抗菌活性を有する更なる物質を
含有することを特徴とするものである、組成物。 - 【請求項１５】 鉱物及び／又は充填材及び／又は顔料及び／又は天然又は合成の有機結合剤及
び／又は冷却潤滑液における保存剤としての、上記請求項の何れか１以上の組成
物の使用。 - 【請求項１６】 該保存剤が金属加工産業において、製紙、紙コーティング、水性のラッカー及
びワニスにおいて及びペイントにおいて用いられるものであることを特徴とする
、請求項１５の使用。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19859136A DE19859136A1 (de) | 1998-12-21 | 1998-12-21 | Phenol und/oder Phenolderivate enthaltende Formulierung mit tiefem Gefrierpunkt |
| DE19859136.5 | 1998-12-21 | ||
| PCT/EP1999/009931 WO2000036913A2 (de) | 1998-12-21 | 1999-12-14 | Phenol und/oder phenolderivate enthaltende formulierung mit tiefem gefrierpunkt |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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|---|---|---|---|
| JP2000589036A Withdrawn JP2002532518A (ja) | 1998-12-21 | 1999-12-14 | フェノール及び／又はフェノール誘導体を含有する低凝固点組成物 |
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| WO2010010700A1 (ja) * | 2008-07-23 | 2010-01-28 | 花王株式会社 | 抗菌剤含有液の製造方法 |
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