NO326668B1 - Vandig suspensjon eller dispersjon av mineraler, fyllstoffer og/eller pigmenter med lavt frysepunkt inneholdende fenol og/eller fenolderivater samt anvendelse av disse - Google Patents
Vandig suspensjon eller dispersjon av mineraler, fyllstoffer og/eller pigmenter med lavt frysepunkt inneholdende fenol og/eller fenolderivater samt anvendelse av disse Download PDFInfo
- Publication number
- NO326668B1 NO326668B1 NO20013076A NO20013076A NO326668B1 NO 326668 B1 NO326668 B1 NO 326668B1 NO 20013076 A NO20013076 A NO 20013076A NO 20013076 A NO20013076 A NO 20013076A NO 326668 B1 NO326668 B1 NO 326668B1
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- dispersion
- suspension
- antimicrobial agent
- weight
- mol
- Prior art date
Links
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 title claims description 37
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 title claims description 27
- 239000000049 pigment Substances 0.000 title claims description 18
- 239000000945 filler Substances 0.000 title claims description 9
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 title claims description 9
- 239000011707 mineral Substances 0.000 title claims description 9
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 title claims description 8
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 32
- 230000008014 freezing Effects 0.000 title description 31
- 238000007710 freezing Methods 0.000 title description 31
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 184
- 235000010292 orthophenyl phenol Nutrition 0.000 claims description 92
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 72
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 32
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 29
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 29
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 23
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 19
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 claims description 18
- -1 glycol compound aliphatic glycol compounds Chemical class 0.000 claims description 17
- 150000001896 cresols Chemical class 0.000 claims description 13
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Substances [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 13
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 claims description 8
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 claims description 7
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims description 6
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 claims description 6
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 6
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 5
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000005207 1,3-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 claims description 3
- VAJVDSVGBWFCLW-UHFFFAOYSA-N 3-Phenyl-1-propanol Chemical compound OCCCC1=CC=CC=C1 VAJVDSVGBWFCLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000002966 varnish Substances 0.000 claims description 3
- WYTRYIUQUDTGSX-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpropan-2-ol Chemical compound CC(O)CC1=CC=CC=C1 WYTRYIUQUDTGSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethanol Chemical compound OCCC1=CC=CC=C1 WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NGFPWHGISWUQOI-UHFFFAOYSA-N 2-sec-butylphenol Chemical compound CCC(C)C1=CC=CC=C1O NGFPWHGISWUQOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IJALWSVNUBBQRA-UHFFFAOYSA-N 4-Isopropyl-3-methylphenol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(O)C=C1C IJALWSVNUBBQRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WFJIVOKAWHGMBH-UHFFFAOYSA-N 4-hexylbenzene-1,3-diol Chemical compound CCCCCCC1=CC=C(O)C=C1O WFJIVOKAWHGMBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HHTWOMMSBMNRKP-UHFFFAOYSA-N carvacrol Natural products CC(=C)C1=CC=C(C)C(O)=C1 HHTWOMMSBMNRKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 67
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 55
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 22
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 19
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 14
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 14
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 description 12
- 235000010216 calcium carbonate Nutrition 0.000 description 11
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 11
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 11
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 11
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 10
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- 239000012496 blank sample Substances 0.000 description 9
- 229920001495 poly(sodium acrylate) polymer Polymers 0.000 description 9
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 9
- NNMHYFLPFNGQFZ-UHFFFAOYSA-M sodium polyacrylate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C=C NNMHYFLPFNGQFZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 9
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 8
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 8
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 8
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-methyl-PhOH Chemical class CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 8
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 8
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 7
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 7
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 7
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- KSQXVLVXUFHGJQ-UHFFFAOYSA-M Sodium ortho-phenylphenate Chemical compound [Na+].[O-]C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 KSQXVLVXUFHGJQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000012216 screening Methods 0.000 description 6
- HSDKCIYHTPCVAU-UHFFFAOYSA-M potassium;2-phenylphenolate Chemical compound [K+].[O-]C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 HSDKCIYHTPCVAU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 4
- 239000002826 coolant Substances 0.000 description 4
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 3
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 3
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 3
- 239000003507 refrigerant Substances 0.000 description 3
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 3
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 3
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 3
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 3
- LEUKGHVZJCKWMI-UHFFFAOYSA-N 2-phenylphenol;potassium Chemical compound [K].OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LEUKGHVZJCKWMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 2
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 description 2
- 239000013011 aqueous formulation Substances 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 2
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 2
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 2
- 238000005555 metalworking Methods 0.000 description 2
- BEGLCMHJXHIJLR-UHFFFAOYSA-N methylisothiazolinone Chemical compound CN1SC=CC1=O BEGLCMHJXHIJLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 2
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-methyl phenol Chemical class CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 2
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NJVOHKFLBKQLIZ-UHFFFAOYSA-N (2-ethenylphenyl) prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1=CC=CC=C1C=C NJVOHKFLBKQLIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFZXVMNBUMVKLN-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-5-methyl-2-propan-2-ylphenol Chemical compound CC(C)C1=CC(Cl)=C(C)C=C1O KFZXVMNBUMVKLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFKMVGJGLGKFKI-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-m-cresol Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1Cl CFKMVGJGLGKFKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzoic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N Glutaraldehyde Chemical compound O=CCCCC=O SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000589516 Pseudomonas Species 0.000 description 1
- 241000589517 Pseudomonas aeruginosa Species 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 239000002174 Styrene-butadiene Substances 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- 244000052616 bacterial pathogen Species 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 230000001186 cumulative effect Effects 0.000 description 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000010675 spruce oil Substances 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 1
- 239000011115 styrene butadiene Substances 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- 150000003470 sulfuric acid monoesters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000271 synthetic detergent Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 238000002604 ultrasonography Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
- A01N31/08—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
- A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
- A01N31/08—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system
- A01N31/16—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system with two or more oxygen or sulfur atoms directly attached to the same aromatic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
- A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
- A01N37/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system having at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and one oxygen or sulfur atom attached to the same aromatic ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/14—Paints containing biocides, e.g. fungicides, insecticides or pesticides
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Paper (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
Den foreliggende oppfinnelsen angår en vandig formulering inneholdende fenol og/eller fenolderivater som har lavt frysepunkt og antimikrobiell aktivitet.
Spesielt hvis de anvendes som konserveringsmidler innen det tekniske området slik som i svært konsentrerte pigmentslurryer men også generelt hvis de anvendes i et pH-område på 7-10,5, har fenolderivatformuleringer mangler. Fenol, alkyl-substituerte og aryl-substituerte fenoler, halogenerte fenoler samt kresoler og halogenerte kresoler og alkalisaltene derav er kjent som antisoppmidler og anti-bakterielle midler i protektive og kurative områder. De fleste formuleringene med disse fenolderivatene er lite vannløselige, lite vannblandbare eller for alkaliske for vannløselige alkalisaltformuleringer for senere bruk, og har derfor en uheldig effekt på produktet som skal beskyttes eller har et frysepunkt på 0°C eller noe under 0°C. Særlig o-fenylfenol og natrium o-fenylfenolat samt kalium o-fenylfenolat er kjent som antisoppmidler for tre men også som konserveringsmidler for pigmentslurryer. o-fenylfenol, natrium o-fenylfenolat og kalium o-fenylfenolat er tilgjengelig i form av et pulver, o-fenylfenol er også tilgjengelig i alifatiske glykoler slik som f.eks. i en løsning av 60 vekt% i monopropylenglykol. Natrium o-fenylfenolat er kommersielt tilgjengelig som en 25 vekt% natriumhydroksid-løsning og som en 35-38 vekt% emulsjon hvor høye mengder av emulgerende midler er anvendt for dens stabilisering. Kalium o-fenylfenolat er kommersielt tilgjengelig som en 35-39 vekt% kaliumhydroksid i vannløsning.
I formen av et pulver er ikke o-fenylfenol lett å håndtere. Videre er o-fenylfenol nesten uløselig i vann, og derfor er det vanskelig å blande den inn i en vandig, svært konsentrert pigmentslurry. Dens fordeling er utilstrekkelig. Natrium o-fenylfenolat i form av et pulver har en pH-verdi som er for høy for mange etterfølgende anvendelser samt de korresponderende alkaliske løsningene. Det er heller ikke lett å håndtere større mengder av pulverformen. Væskeformuleringer er klart foretrukket.
o-fenylfenol i monopropylenglykol er ikke vannblandbar på grunn av den dårlige løseligheten av o-fenylfenol, og kan derfor ikke anvendes som et konserveringsmiddel for pigmentslurryer i denne formuleringen. Ved innføringen i vandige systemer utfeller løsningen som en fettholdig, klebrig og fnuggaktig substans. Vandig natrium o-fenylfenolat av 25 vekt% samt kalium o-fenylfenolat av 35 vekt% er svært kaustiske og har en høy pH-verdi på over 12. Ved tilsetning til en vandig pigmentslurry med høyt faststoffinnhold, særlig med en faststoff-konsentrasjon på > 50 volum%, fører denne høye pH og den høye ioniske konsentrasjon til dannelsen av agglomerater i pigmentslurryen og til en endring av pH i sluttproduktet.
Anvendelsen av emulgert natrium o-fenylfenolat i pigmentslurryen med høyt faststoffinnhold innebærer en risiko siden det emulgerende middelet destabiliserer pigmentdispersjonen og har en tendens til å danne skum. Videre er frysepunktet til de fleste av de vandige saltoppløsningene og de vandige emulsjonene av o-fenylfenol ved eller noe under 0°C. Bare o-fenylfenol i propylenglykol og kalium o-fenylfenolat har et frysepunkt på < -15°C. Imidlertid viser disse hhv. lav blandbarhet og innebærer risikoen for dannelse av agglomerater. I løpet av vinteren i Nord Europa, f.eks. i Norge samt i Nord Amerika og Canada, er det umulig å transportere vandige løsninger uten risikoen for frysing hvis det ikke er mulighet for oppvarming i transportcontaineren. Det samme problemet gjelder under lagring.
S.S.BLOCK: «Disinfection, Sterilization, and Preservation» 1991, LEA & FEBIGER, PHILADELPHIA, US XP002136817, beskriver på side 220 prinsippet for partiell nøytralissasjon av bestemte fenol derivater med høy surhet. Ved den partielle nøytralisasjonen av alkaliske fenolderivater blir det ifølge dette dokumentet for noen fenolderivater oppnådd en antimikrobiell aktivitet med akseptabel løselighet for fenolderivatene.
US-S-3 824 190 beskriver anvendelsen av løsningsmidler som alkoholer eller glykoler til forbedring av frysestabilitet. I de nevnte sammensetningene i dette dokumentet er det alltid inneholdt en anionisk syntetisk detergent.
JP 08 253404 A angår en antimikrobiell sammensetning, som i tillegg til en isotiazolinonforbindelse inneholder o-fenylfenol og etylenglykol, dog ikke noe vann.
DE 28 16 050 Al angår bufrede fenol-glutaraldehyd-løsninger som bakterie-drepende sammensetninger. Glutaraldehyd foreligger i en konsentrasjon på 0,75-4 vekt%.
DE-A-27 32 441 angår en sammensetning, som med hensyn til 100 kg inneholder bestanddelene: 40-60 kg sulfurert risinusolje, 5-15 kg glyserol, 20-30 kg paraklor-metakresol (Raschit), 0,4-0,7 kg klortymol, 6-12 kg KOH eller NaOH, ca. 50 % konsentrasjon og 1-2 kg granbarolje.
DE-OS 20 63 631 angår o-fenylfenol inneholdende desinfeksjonsmiddel. Til fremstilling av vandige dispersjoner av o-fenylfenol anvendes anionaktivt dispergeringsmiddel, som f.eks. alifatisk langkjedede svovelsyremonoester eller alifatisk-aromatiske sulfonsyrer eller langkjedede alkoksy-eddiksyrer.
EP 414 309 Al angår en vandig antimikrobiell sammensetning, som inneholder etylalkohol og benzylalkohol samt deres anvendelse til overflatedesinfeksjon.
Det er et formål med den foreliggende oppfinnelsen å tilveiebringe en væske-formulering av fenol og/eller fenolderivater, særlig av o-fenylfenol, som har en pH som kan tilpasses sluttbruken. Videre bør formuleringen ha et frysepunkt på minst -7°C. Med hensyn til transport- og lagringskostnader bør dessuten konsentrasjonen av løsningen av fenolet og/eller fenolderivatet, fortrinnsvis o-fenylfenolløsningen, være så høy som mulig for å redusere transport- og lagringsvolumet.
Ifølge oppfinnelsen er dette formålet blitt løst ved en vandig formulering inneholdende fenol og/eller fenolderivater omfattende partielt nøytralisert fenol og/eller partielt nøytraliserte fenolderivater og én eller flere glykolforbindelser og/eller glyserol.
Formuleringene ifølge den foreliggende oppfinnelsen har et frysepunkt på minst -7°C. Foretrukne utførelsesformer av formuleringene har frysepunkter på -10°C eller til og med -15°C. Videre kan ved anvendelse av formuleringen ifølge oppfinnelsen mengdene av fenol og fenolderivater fortrinnsvis være større enn 25 vekt%.
En spesielt stor fordel med formuleringen ifølge oppfinnelsen er at pH-verdien derav kan reguleres til verdien som er nødvendig for den senere bruken. Eksempler er pH-verdier på 8,5-9,5 for kalsiumkarbonatslurryer, og 9,5-10,5 for talkum-slurryer samt 7,0-7,5 for American kaolinslurryer. Dette oppnås fordi fenolet som anvendes ifølge oppfinnelsen og/eller derivatene av fenol, fortrinnsvis o-fenylfenol, er tilstede i en partielt nøytralisert form, fortrinnsvis i en form partielt nøytralisert med alkalihydroksider. Spesielt foretrukket er NaOH eller KOH anvendt for partiell nøytralisasjon.
Glykolforbindelser, fortrinnsvis alifatiske glykolforbindelser og/eller glyserol er anvendt som løsningshjelp mellom fenol og vann. Samtidig virker disse substansene slik at de senker frysepunktene til formuleringen (løsningen). Fortrinnsvis blant glykolene anvendes 2- eller 3-basiske glykoler, f.eks. glykoler på basis av etylenglykol, dietylenglykol eller monopropylenglykol eller blandinger av disse.
Fenolet eller derivatene av fenol som anvendes ifølge den foreliggende oppfinnelsen har en antimikrobiell effekt, og virker således som konserveringsmidler. På grunn av disse egenskapene kan formuleringen ifølge den foreliggende oppfinnelsen fungere både for protektive og kurative anvendelser.
Foretrukne fenolderivater er mono- eller polysubstituerte fenoler med alifatiske og/eller aromatiske substituenter. Eksempler på slike derivater som kan anvendes ifølge oppfinnelsen er o-fenylfenol (OPP), halogenerte fenoler, kresoler, halogenerte kresoler, resorcinoler og parahydroksybenzosyreestere (PHB-estere) eller blandingene av disse. Eksempler på kresoler er halogenerte kresoler, særlig klorerte kresoler, o-, m- og p-kresol, isopropyl o-kresol, 4-isopropyl m-kresol. Et eksempel på resorcinol som kan anvendes er 4-n-heksylresorcinol.
Det viktigste for den foreliggende oppfinnelses suksess er partiell nøytralisasjon av fenolet og dets derivater. Graden av partiell nøytralisasjon av fenol og dets derivater er i området 5-95 mol%, fortrinnsvis 5-80 mol%. De foretrukne områdene avhenger spesielt av pH-områdene som formuleringene ifølge oppfinnelsen vil anvendes i. Hvis de f.eks. anvendes i et pH-område på 6-8, er den foretrukne graden av partiell nøytralisasjon 5-60 mol% og spesielt foretrukket 5-30 mol%. For en senere bruk i et pH-område på 7-9, er graden av partiell nøytralisasjon fortrinnsvis 20-50 mol%, f.eks. 20-30 mol%. For en senere bruk i et pH-område på 8-10, er graden av partiell nøytralisasjon fortrinnsvis 30-70 mol%, f.eks. 30-50 mol%, og for en senere bruk i et pH-område på 9-11, er den foretrukne graden av partiell nøytralisasjon 50-80 mol%, f.eks. 50-70 mol%.
Fenol og/eller dets derivater er til stede i formuleringen i en mengde på 5-50 vekt%, mer hensiktsmessig 15-40 vekt%, og som de organiske løsningsmidlene alifatiske glykolforbindelser og/eller glyserol i en mengde på 20-90 vekt%, fortrinnsvis 40-80 vekt% og i tillegg valgfritt alifatiske alkoholer i en mengde på 0,70 vekt%, mer hensiktsmessig 0,50 vekt% kan være tilstede i formuleringen, totalmengden av organiske løsningsmidler er 40-90 vekt% og resten opptil 100 vekt% i hvert tilfelle er alkalihydroksid og vann.
I en foretrukket utførelsesform av den foreliggende oppfinnelsen inneholder formuleringen én eller flere aromatiske alkoholer. Fortrinnsvis er forbindelser av den følgende formelen anvendt som de aromatiske alkoholene:
hvor valgfritt en annen substituent R er tilstede i o-, m- eller p-posisjonen, hvor R fortrinnsvis er en rettkjedet eller forgrenet alifatisk substituent med formelen
-CnH2n+u hvor n = 1-5, fortrinnsvis 1-3, ytterligere foretrukket 1.
Eksempler på alkoholer som kan anvendes er:
benzylalkohol og/eller 2-fenyletan-l-ol og/eller 3-fenylpropan-l-ol og/eller 1-fenylpropan-2-ol eller
hvor n = 1-5, fortrinnsvis 1-3, ytterligere foretrukket 1.
I en annen utførelsesform av den foreliggende oppfinnelsen inneholder formuleringen ytterligere substanser med antimikrobiell aktivitet, f.eks. forbindelser som har antibakteriell- og/eller antisoppaktivitet. Fremstillingen av formuleringen ifølge oppfinnelsen kan utføres av en fagmann på området på basis av hans tekniske kunnskap uten at det foreligger noe oppfinneriskt. F.eks. for fremstillingen av formuleringen ifølge den foreliggende oppfinnelsen, er fenolet og/eller dets derivater oppløst i glykolforbindelsen og/eller glyserolet, fortrinnsvis under forsiktig oppvarming. Imidlertid kan sekvensen reverseres, dvs. først tilsettes hhv. fenolet eller den fenoliske forbindelsen, etterfulgt av tilsetning av hhv. glykolforbindelsen eller glyserolet. Etter fremstillingen av løsningen av fenol og/eller fenolderivatet oppnås partiell nøytralisasjon, fortrinnsvis ved anvendelse av et alkalihydroksid, som tilsettes i en form oppløst i vann. Aromatiske alkoholer kan være inkludert i formuleringen som et ytterligere organisk løsningsmiddel. Det er også mulig å tilsette andre biocider.
Som nevnt ovenfor er i prinsippet sekvensen for tilsetning alltid den samme. Imidlertid kan det være en midlertidig uforenlighet som fører til midlertidig utfelling av substanser. Derfor er fenolforbindelsene fortrinnsvis oppløst i det organiske løsningsmiddelet, etterfulgt av tilsetning av det partielle nøytralisasjons-middelet i den passende mengden av vann.
Det har overraskende og uventet blitt funnet at fenolderivater slik som fenol, o-fenylfenol, kresoler, partielt nøytralisert med alkalihydroksider, fortrinnsvis i glykol/vann ikke ble utfelt fra glykolen, at det ikke ble dannet to faser selv ved et høyt faststoffinnhold og svært lav temperatur på f.eks. -18°C, at løsningene var stabile over måneder, at en brun fargedannelse slik som det som f.eks. er vel kjent fra alkalisalter av o-fenylfenol var mye svakere, og at frysepunktet og pH-verdien kunne reguleres etter behov.
Som det også kan ses fra de foreliggende utførelseseksemplene, vil formuleringen ifølge den foreliggende oppfinnelsen fortrinnsvis anvendes som et konserveringsmiddel, spesielt foretrukket for konserveringen av vandige suspensjoner eller dispersjoner av mineraler, fyllstoffer, pigmenter og naturlige eller syntetiske organiske bindemidler og blandingene av disse. Videre kan den anvendes i konserveringen av kjølemidler, fortrinnsvis i metallbearbeidingsindustrien. Vandige suspensjoner eller dispersjoner av mineraler, fyllstoffer og/eller pigmenter inneholdende formuleringen ifølge oppfinnelsen er fortrinnsvis anvendt innen området for papirproduksjon, papirbelegning og vandig ferniss og malinger. Den er hensiktsmessig for protektive samt kurative anvendelser.
Dessuten kan den vandige suspensjonen eller dispersjonen inneholde én eller flere syntetiske og/eller naturlige organiske bindemidler, fortrinnsvis styrenbutadien-latekser og/eller styrenakrylatlatekser, stivelse og/eller karboksymetylcellulose som er beskyttet fra mikrobielt angrep og/eller ødeleggelse.
Som mineralene og/eller fyllstoffene og/eller pigmentene inneholder den vandige suspensjonen eller dispersjonen fortrinnsvis grunnstoffer fra den andre og/eller tredje hovedgruppen og/eller den fjerde hovedgruppen og/eller den fjerde sidegruppen i det periodiske system, spesielt forbindelser og/eller organiske pigmenter som inneholder kalsium og/eller silisium og/eller aluminium og/eller titan og/eller barium.
Fortrinnsvis inneholder den vandige suspensjonen eller dispersjonen mineraler og/eller fyllstoffer og/eller pigmenter som inneholder kaolin og/eller aluminium-hydroksid og/eller titandioksid og/eller bariumsulfat og/eller polystyrenhule sfærer og/eller formaldehydharpikser og/eller kalsiumkarbonat, spesielt naturlige kalsiumkarbonater og/eller utfelte kalsiumkarbonater og/eller marmor og/eller kalk og/eller dolomitt og/eller dolomitt-inneholdende kalsiumkarbonater.
Spesifikt gjelder dermed oppfinnelsen en vandig suspensjon eller dispersjon av mineraler, fyllstoffer og/eller pigmenter som er kjennetegnet ved at den inneholder et antimikrobiellmiddel i form av en løsning, som inneholder derivater av fenoler i partiell nøytralisert form samt én eller flere glykolforbindelser og/eller glyserol, hvorved det antimikrobielle middelet i form av en løsning inneholder over 25 vekt% av fenolderivat.
Oppfinnelsen gjelder også spesifikt en anvendelse av en suspensjon eller dispersjon som angitt ifølge oppfinnelsen, i papirfremstilling, papirbelegning, vandige lakker og farger.
I det følgende vil oppfinnelsen forklares nærmere med hensyn på eksemplene også ved sammenligning av teknikkens stand. Imidlertid er oppfinnelsen ikke begrenset til disse representative utførelsesformene.
Generelle kommentarer med hensyn til eksemplene
1) Bakterietall
Bakterietallet ble bestemt i henhold til metoden «Determination of aerobic mesophilic germs», Schweizerisches Lebensmittelbuch, chapter 56, paragraph 7.01, 1985 edition, revised version 1988. Oftest ble bakteriestammene detektert fra familien av pseudomonas (hovedsakelig pseudomonas aeruginosa). 2) Måling av viskositeten av mineral- og/ eller fyllstoff- og/ eller pigmentsuspensjonen: Måling av viskositeten ble utført på en Brookfield viskosimeter type PVF-100 ved 100 omdr./min.(opm). De følgende spindlene ble anvendt for de enkelte målingene:
Målingene ble utført i en lav 400 ml begerglass.
Temperaturen under målingen var 20°C. Målingen ble utført etter 1 min. røring.
Før de faktiske målingene ble alle prøvene rørt kraftig i 2 min. (5000 omdr./min.
(opm), røreplatediameter 50 mm).
Denne type viskositetsmåling ble anvendt i alle de etterfølgende eksemplene.
3) Finhet av mineral- og/ eller fyllstoff- og/ eller pigmentsuspensjonen: Finhetskarakteristikkene av suspensjonene fremstilt ifølge oppfinnelsen ble bestemt ved sedimentasjonsanalyse i et gravitasjonsfelt ved anvendelse av en SEDIGRAPH 5100 fra Micromeritics Company, USA.
Måling av de kationisk stabiliserte suspensjonene ble utført i destillert vann. Dispersjon av prøvene ble utført ved rask røring og ultralyd.
Pulvermålinger ble utført i 0,1 % N^PiOvløsning.
Partikkelfordelingen som ble målt ble avsatt på en x-y skriver som den kumulative totalkurven (jfr. f.eks. Belger, P., Schweizerische Vereinigung der Lack- und Farbenchemiker, XVII. FATIPEC-Kongress, Lugano, September 23 - 28, 1984) hvor x-aksen representerer partikkeldiameteren for et korresponderende sfærisk tverrsnitt og y-aksen representerer mengden av partiklene i vekt%.
Eksempler innen teknikkens stand
Eksempel 1, teknikkens stand
En 20 vekt% løsning av o-fenylfenol ble fremstilt ved oppløsning av o-fenylfenol i destillert vann med 1,05 mol NaOH/mol o-fenylfenol.
Resultat:
Frysepunkt: -3°C
pH av 20 vekt% løsningen av o-fenylfenol var 12,2 (målt ved 20°C). pH av løsningen fortynnet til 1 % aktiv med vann var 11,8.
Hvis pH ble redusert til under 10,5 ved sakte tilsetning av fortynnet syre (f.eks. HC1) under røring, skjedde utfelling og en partielt nøytralisert o-fenylfenolløsning kan fremstilles, respektivt. Produktet danner et bunnfall.
pH kan ikke reguleres til verdien som er nødvendig for sluttbruk. Frysepunktet er uakseptabelt.
Hvis NaOH ble anvendt som nøytralisasjonsmiddel var det umulig å fremstille o-fenylfenolløsninger med konsentrasjoner på godt over 20 vekt% ved romtemperatur, eller de rekrystalliserte allerede under lagring ved romtemperatur.
Eksempel 2, teknikkens stand
En 28 vekt% løsning av o-fenylfenol ble fremstilt ved oppløsning av o-fenylfenol i destillert vann med 1,1 mol KOH/mol o-fenylfenol.
Resultater:
Frysepunkt: -16°C, krystallisasjon starter ved -13°C
pH av 28 vekt% løsningen av o-fenylfenol var 12,6 (målt ved 20°C). pH av løsningen fortynnet til 1 % aktiv med vann var 12,1.
Frysepunktet er i et hensiktsmessig område, men produktet er ubrukelig på grunn av dets høye pH-verdi.
Hvis pH ble redusert til under 10,5 ved sakte tilsetning av fortynnet syre (f.eks. HC1) under røring, skjedde utfelling.
pH kan ikke reguleres til verdien som er nødvendig for sluttbruk, og det er umulig å fremstille en partielt nøytralisert o-fenylfenolløsning uten utfelling.
Eksempel 3, teknikkens stand
En vandig kaolinslurry fra Georgia, USA med et faststoffinnhold på 72,8 vekt% og en kornstørrelsesfordeling slik at 94 vekt% av partiklene hadde en diameter på under 2 mm (som målt av Sedigraph 5100, Micromeritics, USA) dispergert med 0,35 vekt% av natriumpolyakrylat og en pH på 7,4 ble konservert med 300 g aktiver av o-fenylfenol/t slurry. Tilsetning av o-fenylfenol ifølge eksempel 1.
(300 g aktiver av o-fenylfenol)/t slurry = ca. 1500 g 20 % løsning/t slurry)
En blindprøve av kaolinprøven ble fremstilt på samme måte men uten konserveringsmiddel.
Resultater:
I blindprøven uten o-fenylfenol ble et bakterietall på 10<5>/g målt etter 24 timer.
I prøven med 300 g o-fenylfenol/t ble et bakterietall < 100/g målt etter 24 timer.
Ved tilsetning av o-fenylfenolløsningen ifølge eksempel 1 og under en lagringstid på 1 uke, økte viskositeten av kaolinslurryen med høyt faststoffinnhold dispergert med natriumpolyakrylat umiddelbart. Slurryens pH ble endret ved tilsetning av o-fenylfenolløsningen ifølge eksempel 1.
I dette tilfellet er det en risiko at det kan være umulig å laste slurryen etter transport over flere uker i store mengder med skip, jernbane eller lastebiler. pH for sluttbruken, f.eks. som en maling eller i papirproduksjon, er påvirket.
For å holde slurryen steril er 300 ppm aktiver av o-fenylfenol ifølge eksempel 1 nødvendig. Slurryen kan ikke konserveres uten å uheldig påvirke de andre egenskapene til slurryen.
Eksempel 4, teknikkens stand
En vandig slurry av kalsiumkarbonat fra naturlig marmor fra Norge med et faststoffinnhold på 77,8 vekt% og en kornstørrelsesfordeling slik at 90 vekt% av partiklene hadde en diameter på under 2 mm (som målt av Sedigraph 5100, Micromeritics, USA) ble konservert med 250 g aktiver av o-fenylfenol/t slurry. Tilsetning av o-fenylfenol ifølge eksempel 2.
(250 g aktiver av o-fenylfenol)/t slurry = ca. 890 g 28 % løsning/t slurry)
En blindprøve av kalsiumkarbonatslurryen ble fremstilt på den samme måten men uten konserveringsmiddel.
Resultater:
Screeningene av blindprøven uten o-fenylfenol som en kalium o-fenylfenolløsning var 25 ppm på en sikt med en maskevidde på 45 um.
Screeningene av prøven med 250 ppm o-fenylfenol som en kalium o-fenylfenol-løsning var 160 ppm på en sikt med en maskevidde på 45 nm.
I blindprøven uten o-fenylfenol ble et bakterietall på 10<5>/g målt etter 24 timer.
I prøven med 250 g o-fenylfenol/t ble et bakterietall < 100/g målt etter 24 timer.
Viskositeten av kalsiumkarbonatslurryen med et høyt faststoffinnhold dispergert med natriumpolyakrylat var ikke økt mye under lagring over 1 uke. Imidlertid var det klart at screeningene på 45 um-sikten ble økt i en grad som var uakseptabel. Slurryens pH var endret på en uheldig måte til det mer alkaliske området.
Et produkt av denne typen fører til riper i papirbelegget og til støving under trykking.
For å beskytte slurryen fra ødeleggelse av mikroorganismer er det nødvendig med 250 ppm aktiver av o-fenylfenol ifølge eksempel 2. Slurryen bør ikke konserveres uten uheldig å påvirke de andre egenskapene til slurryen.
Oppfinneriske eksempler
Eksempel 5
En o-fenylfenolløsning ble fremstilt ved å oppløse 42,5 g o-fenylfenol og anvendelse av 26,4 g monopropylenglykol, 5,5 g NaOH og 25,6 g vann for å oppnå en 42,5 vekt% løsning, basert på o-fenylfenol.
Nøytralisasjonsgraden av den fenoliske gruppen av o-fenylfenol med NaOH var 55 mol%.
Resultater:
Frysepunkt: under -18°C.
Ved -18°C var løsningen fortsatt flytende, viskøs og klar. Ingen krystallisasjon kunne observeres.
Eksempel 6
En o-fenylfenolløsning ble fremstilt ved å oppløse 47,5 g o-fenylfenol og ved anvendelse av 29,4 g monopropylenglykol, 3,5 g NaOH og 19,6 g vann for å oppnå en 47,5 vekt% løsning, basert på o-fenylfenol.
Nøytralisasjonsgraden av den fenoliske gruppen av o-fenylfenol med NaOH var 22,4 mol%.
Resultater:
Frysepunkt: under -18°C.
Ved -18°C var løsningen fortsatt flytende, viskøs og klar. Ingen krystallisasjon kunne observeres.
Eksempel 7
En o-fenylfenolløsning ble fremstilt ved å oppløse 50,0 g o-fenylfenol og ved anvendelse av 27 g monopropylenglykol, 1,0 g NaOH og 22,0 g vann for å oppnå en 50 vekt% løsning, basert på o-fenylfenol.
Nøytralisasjonsgraden av den fenoliske gruppen av o-fenylfenol med NaOH var 8,5 mol%.
Resultater:
Frysepunkt: under -18°C.
Ved -18°C var løsningen fortsatt flytende, viskøs og klar. Ingen krystallisasjon kunne observeres.
Eksempel 8
En o-fenylfenolløsning ble fremstilt ved å oppløse 250 g o-fenylfenol ved anvendelse av 500 g monopropylenglykol under forsiktig oppvarming. Deretter ble 30 g NaOH, oppløst i 220 g vann, tilsatt for å oppnå 1 kg av omtrent 25 vekt% løsning, basert på o-fenylfenol.
Nøytralisasjonsgraden av den fenoliske gruppen av o-fenylfenol med NaOH var 51,1 mol%.
Resultater:
Frysepunkt: under -18°C.
Ved -15°C var løsningen fortsatt flytende, viskøs og klar. Ingen krystallisasjon kunne observeres.
Ved -10°C var viskositeten bare 460 mPas. På grunn av den lave viskositeten ved
-10°C er produktet pumpbart også under frysepunktet.
Eksempel 9
En o-fenylfenolløsning ble fremstilt ved å oppløse 30 g o-fenylfenol ved anvendelse av 45 g etylenglykol, 6 g NaOH og 19 g vann, ble tilsatt for å oppnå 100 g av en omtrent 30 vekt% løsning, basert på o-fenylfenol. Nøytralisasjonsgraden av den fenoliske gruppen av o-fenylfenol med NaOH var 85 mol%.
Resultater:
Frysepunkt: under -18°C.
Ved -15°C var løsningen fortsatt flytende, viskøs og klar. Ingen krystallisasjon kunne observeres.
Ved -10°C var viskositeten bare 840 mPas. På grunn av den lave viskositeten ved
-10°C er produktet pumpbart også under frysepunktet.
Eksempel 10
En vandig kaolinslurry fra Georgia, USA, med et faststoffinnhold på 72,8 vekt% og en kornstørrelsesfordeling slik at 94 vekt% av partiklene hadde en diameter på under 2 mm (som målt av Sedigraph 5100, Micromeritics, USA) dispergert med 0,35 vekt% natriumpolyakrylat og en pH på 7,4 ble konservert med 300 g aktiver av o-fenylfenol/t slurry. Tilsetning av o-fenylfenol ifølge eksempel 7.
(300 g aktiver av o-fenylfenol)/t slurry = ca. 600 g 50 % løsning/t slurry)
268,5 g vann i 2 liter begerglass
Tilsett 3,5 g natriumpolyakrylat
Bland inn 728 g kaolin
15 min. dispersjon ved 2500 omdr./min. (opm), røreplatediameter 50 mm Tilsett 0,600 g av 50 %-løsningen under røring;
alle eksempler som angår fremstillingen av pigmentslurry ble fremstilt på denne måten.
Resultater:
I blindprøven uten o-fenylfenol ble et bakterietall på 10<5>/g målt etter 24 timer.
I prøven med 300 g o-fenylfenol/t ble et bakterietall < 100/g målt etter 24 timer.
Viskositeten av kaolinslurryen med høyt faststoffinnhold dispergert med natriumpolyakrylat var stabil under en lagringstid på 1 uke. Slurryens pH var bemerkelsesverdig konstant.
I dette henseende og under disse forholdene er det ingen risiko at det kan være umulig å laste slurryen etter transport etter flere uker i store mengder med skip, jernbane eller lastebil.
De andre egenskapene til slurryen er ikke uheldig påvirket av løsningen ifølge oppfinnelsen ifølge eksempel 7 sammenlignet med eksempel 3 ifølge teknikkens stand.
Eksempel 11
En vandig slurry av kalsiumkarbonat fra naturlig oppmalt marmor fra Norge med et faststoffinnhold på 77,8 vekt% og en kornstørrelsesfordeling slik at 90 vekt% av partiklene hadde en diameter på under 2 mm (som målt av Sedigraph 5100, Micromeritics, USA) ble konservert med 250 g aktiver av o-fenylfenol/t slurry. Tilsetning av o-fenylfenol ifølge eksempel 8.
(250 g aktiver av o-fenylfenol)/t slurry = ca. 525 g 47,5 % løsning/t slurry)
En blindprøve av kalsiumkarbonatslurryen ble fremstilt på den samme måten men uten konserveringsmiddel.
Resultater:
Screeningene av blindprøven uten det nye biocidet var 28 ppm på en sikt med en maskestørrelse på 45 um.
Screeningene av prøven med det nye biocidet var 31 ppm på hver sikt med en maskestørrelse på 45 um.
I blindprøven ble et bakterietall på 10<6>/g målt etter 24 timer.
I prøven med 250 g o-fenylfenol/t ble et bakterietall < 100/g målt etter 24 timer.
Viskositeten av kalsiumkarbonatslurryen med et høyt faststoffinnhold dispergert med natriumpolyakrylat var stabil under lagring i 1 uke. Slurryenes pH var bemerkelsesverdig konstant.
Screeningene ble ikke uheldig påvirket av biocidet, dvs. det skjedde ingen aggregering.
De andre egenskapene til slurryen ble ikke uheldig påvirket av løsningen ifølge oppfinnelsen i eksempel 8 sammenlignet med eksempel 1 innen teknikkens stand.
Eksempel 12
En vandig talkumslurry fra Finland med et faststoffinnhold på 64,2 vekt% og en kornstørrelsesfordeling slik at 54 vekt% av partiklene hadde en diameter på under 2 mm (som målt av Sedigraph 5100, Micromeritics, USA) dispergert med 0,25 vekt% natriumpolyakrylat og med 1,4 vekt% av et kommersielt etylenoksid/- propylenoksid-addukt som detergent og 0,08 % NaOH og en pH på 10,1 ble konservert med 350 g aktiver av o-fenylfenol/t slurry. Tilsetning av o-fenylfenol ifølge eksempel 9 som 30 % løsning.
(350 g aktiver av o-fenylfenol)/t slurry = 1166,6 g 30 % løsning/t slurry)
Resultater:
I blindprøven ble et bakterietall på 10<5>/g målt etter 24 timer.
I prøven med 350 g o-fenylfenol/t ble et bakterietall < 100/g målt etter 24 timer.
Viskositeten av talkumslurryen med høyt faststoffinnhold dispergert med natriumpolyakrylat var nesten stabil under en lagringstid på 1 uke. Slurryens pH var bemerkelsesverdig konstant.
Under disse forholdene er det ingen risiko at det kan være umulig å laste slurryen etter transport over flere uker i store mengder av skip, jernbane eller lastebil.
De andre egenskapene til slurryen er ikke uheldig påvirket av konserverings-middelet ifølge oppfinnelsen.
Eksempel 13
En vandig emulsjon av olje i vann ble fremstilt på lignende måte som de anvendt som kjølemidler i metallbearbeiding som har et emulgert oljeinnhold på 5 vekt% ble konservert med 2 kg aktiver av o-fenylfenol/t 5 % kjølemiddel.
(2 kg aktiver av o-fenylfenol/t 5 % kjølemiddel = omtrent 4 kg 50 % løsning/t 5 % kjølemiddel)
En blindprøve ble fremstilt på den samme måten men uten konserveringsmiddel.
Resultater:
I blindprøven ble et bakterietall på 10<7>/g målt etter 24 timer. I prøven med 2 kg o-fenylfenol/t kjølemiddel ble et bakterietall < 100/g målt etter 24 timer.
Til tross for den høye mengden av konserveringsmiddel som var påkrevd, ble ikke kjølemiddelets pH påvirket av den partielle nøytralisasjonen av o-fenylfenol ifølge oppfinnelsen.
Eksempel 14
En fenolløsning ble fremstilt ved å oppløse 25 g av fenol ved anvendelse av 45 g monopropylenglykol, 25 g etylenglykol, 1 g NaOH og 24 g vann for å oppnå 100 g av en omtrent 25 vekt% løsning, basert på fenol.
Resultater:
Frysepunkt: under -18°C.
Ved -15°C var løsningen fortsatt flytende, viskøs og klar. Ingen krystallisasjon kunne observeres.
Ved -10°C var viskositeten < 500 mPas. På grunn av den lave viskositeten ved
-10°C er produktet pumpbart også under frysepunktet til vann.
Eksempel 15
En m-kresolløsning ble fremstilt ved å oppløse 25 g av m-kresol ved anvendelse av 50 g monopropylenglykol, 2 g NaOH og 23 g vann for å oppnå 1 kg av en omtrent
25 vekt% løsning, basert på m-kresol.
Resultater:
Frysepunkt: under -18°C.
Ved -15°C var løsningen fortsatt flytende, viskøs og klar. Ingen krystallisasjon kunne observeres.
Ved -10°C var viskositeten mindre < 500 mPas. På grunn av den lave viskositeten ved -10°C er produktet pumpbart også under frysepunktet til vann.
Eksempel 16
En fenolløsning ble fremstilt ved å oppløse 20 g av fenol ved anvendelse av 20 g monopropylenglykol, 20 g etylenglykol, 20 g benzylalkohol, 1 g NaOH og 19 g vann for å oppnå 100 g av en omtrent 20 vekt% løsning, basert på fenol. Nøytralisasjonsgraden av fenolet med NaOH var 11,7 mol%.
Resultater:
Frysepunkt: under -18°C.
Ved -15°C var løsningen fortsatt flytende, viskøs.og klar. Ingen krystallisasjon kunne observeres. •
Ved -10°C var viskositeten < 500 mPas. På grunn av den lave viskositeten ved
-10°C er produktet pumpbart også under frysepunktet til vann.
Eksempel 17
En løsning av o-fenylfenol/2-metyl-4-isotiazolinon ble fremstilt ved å oppløse 25 g av o-fenylfenol og 12,5 g 2-metyl-4-isotiazolinon ved anvendelse av 20 g monopropylenglykol og 20 g benzylalkohol og 2,5 g NaOH og 20 g vann for å oppnå en 25 vekt% løsning, basert på o-fenylfenol og en 12,5 % løsning, basert på
MIT.
Nøytralisasjonsgraden av de fenoliske gruppene av o-fenylfenol med NaOH var omtrent 43,5 mol%.
Resultater:
Frysepunkt: under -18°C.
Ved -18°C var løsningen fortsatt flytende, viskøs og klar. Ingen krystallisasjon kunne observeres.
Eksempel 18
En løsning av o-fenylfenol ble fremstilt ved å oppløse 25 g av o-fenylfenol ved anvendelse av 50 g monopropylenglykol, 75 g benzylalkohol, 1 g NaOH og 24 g vann for å oppnå 175 g av en omtrent 14,5 vekt% løsning, basert på o-fenylfenol. Nøytralisasjonsgraden av de fenoliske gruppene av o-fenylfenol i dette eksemplet var omtrent 17,5 mol%. I dette eksemplet var mengden av benzylalkohol ca. 43 vekt%. Derfor var forholdet mellom OPP: benzylalkohol ca. 1:3 på en vektbasis.
Resultater:
Frysepunkt: under -20°C.
Ved -20°C var løsningen fortsatt flytende og klar. Ingen krystallisasjon kunne observeres. Viskositeten var 280 mPas. På grunn av den lave viskositeten ved -20°C er produktet også lett pumpbart under frysepunktet til vann. Fargen på løsningen var lys gul.
Claims (15)
1. Vandig suspensjon eller dispersjon av mineraler, fyllstoffer og/eller pigmenter,
karakterisert ved at det inneholder et antimikrobiellmiddel i form av en løsning, som inneholder derivater av fenoler i partiell nøytralisert form samt én eller flere glykolforbindelser og/eller glyserol, hvorved det antimikrobielle middelet i form av en løsning inneholder over 25 vekt% av fenolderivat.
2. Suspensjon eller dispersjon som angitt i krav 1,
karakterisert ved at det antimikrobielle middelet inneholder som fenolderivatene mono- eller polysubstituerte fenoler med alifatiske og/eller aromatiske substituenter, og som glykolforbindelsen alifatiske glykolforbindelser.
3. Suspensjon eller dispersjon som angitt i krav 1 eller 2, karakterisert ved at det antimikrobielle middelet inneholder som fenolderivatene o-fenylfenol og/eller halogenerte fenoler og/eller kresoler og/eller halogenerte kresoler og/eller resorcinoler og/eller parahydroksybenzoestere (PHB-estere).
4. Suspensjon eller dispersjon som angitt i ett eller flere av de foregående krav,
karakterisert ved at det antimikrobielle middelet inneholder som kresolene o-, m-, p-kresol, isopropyl-o-kresol, 4-isopropyl-m-kresol, halogenerte kresoler, særlig klorinerte kresoler, og som resorcinolene 4-n-heksylresorcinol.
5. Suspensjon eller dispersjon som angitt i ett eller flere av de foregående krav,
karakterisert ved at det antimikrobielle middelet inneholder som de alifatiske glykolforbindelsene etylenglykol, monopropylenglykol og/eller dietylenglykol.
6. Suspensjon eller dispersjon som angitt i ett eller flere av de foregående krav,
karakterisert ved at fenolderivatene i det antimikrobielle middelet er tilstede i en form som er partielt nøytralisert av alkalihydroksider.
7. Suspensjon eller dispersjon som angitt i ett eller flere av de angitte krav, karakterisert ved at fenolderivatene i det antimikrobielle middelet er partielt nøytralisert av KOH eller NaOH.
8. Suspensjon eller dispersjon som angitt i ett eller flere av de foregående krav,
karakterisert ved at fenolderivatene i det antimikrobielle middelet er tilstede i en form som er partielt nøytralisert ved en grad på 5-95 mol%, fortrinnsvis 5-80 mol%.
9. Suspensjon eller dispersjon som angitt i ett eller flere av de foregående krav,
karakterisert ved at fenolderivatene i det antimikrobielle middelet er tilstede i en form som er partielt nøytralisert ved en grad på 5-95 mol%, fortrinnsvis 5-60 mol%, ytterligere foretrukket 5-30 mol% for senere bruk i et pH-område på 6-8, 20-50 mol%, fortrinnsvis 20-40 mol% for senere bruk i et pH-område på 7-9, 30-70 mol%, fortrinnsvis 30-50 mol% for senere bruk i et pH-område på 8-10, og på 50-80 mol%, fortrinnsvis 50-70 mol% for senere bruk i et pH-område på 9-11.
10. Suspensjon eller dispersjon som angitt i ett eller flere av de foregående krav,
karakterisert ved at det antimikrobielle middelet ytterligere inneholder én eller flere aromatiske alkoholer.
11. Suspensjon eller dispersjon som angitt i ett eller flere av de foregående krav,
karakterisert ved at fenolderivatene i det antimikrobielle middelet er tilstede i en mengde på 25-50 vekt%, mer ønsket 25-40 vekt%, og som det organiske løsningsmiddelet alifatiske glykolforbindelser og/eller glyserol er tilstede i formuleringen i en mengde på 20-90 vekt%, mer ønsket 40-80 vekt%, og valgfritt aromatiske alkoholer er tilstede i formuleringen i en mengde på 0-70 vekt%, fortrinnsvis 0-50 vekt%, hvor den totale andelen av organiske løsningsmidler er 40-90 vekt% og resten opptil 100 vekt% i hvert tilfelle er alkalihydroksid og vann.
12. Suspensjon eller dispersjon som angitt i ett eller flere av de foregående krav,
karakterisert ved at det antimikrobielle middelet inneholder som de aromatiske alkoholene forbindelser med den følgende formelen:
og valgfritt en annen substituent R er tilstede i posisjoner o, m eller p, hvor R fortrinnsvis er en rettkjedet eller forgrenet alifatisk substituent med formelen -CnH2n+i, hvor n = 1-5, fortrinnsvis 1-3, ytterligere foretrukket 1.
13. Suspensjon eller dispersjon som angitt i ett eller flere av de foregående krav,
karakterisert ved at det antimikrobielle middelet inneholder som de aromatiske alkoholene benzylalkohol og/eller 2-fenyletan-l-ol og/eller 3-fenylpropan-l-ol og/eller 1-fenylpropan-2-ol eller
hvor n = 1-5, mer foretrukket 1-3, ytterligere foretrukket 1.
14. Suspensjon eller dispersjon som angitt i ett eller flere av de foregående krav,
karakterisert ved at det antimikrobielle middelet inneholder ytterligere substanser med antimikrobiell aktivitet.
15. Anvendelse av en suspensjon eller dispersjon som angitt i ett eller flere av de foregående krav, i papirfremstilling, papirbelegning, vandige lakker og farger.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19859136A DE19859136A1 (de) | 1998-12-21 | 1998-12-21 | Phenol und/oder Phenolderivate enthaltende Formulierung mit tiefem Gefrierpunkt |
| PCT/EP1999/009931 WO2000036913A2 (de) | 1998-12-21 | 1999-12-14 | Phenol und/oder phenolderivate enthaltende formulierung mit tiefem gefrierpunkt |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO20013076D0 NO20013076D0 (no) | 2001-06-20 |
| NO20013076L NO20013076L (no) | 2001-08-10 |
| NO326668B1 true NO326668B1 (no) | 2009-01-26 |
Family
ID=7892037
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO20013076A NO326668B1 (no) | 1998-12-21 | 2001-06-20 | Vandig suspensjon eller dispersjon av mineraler, fyllstoffer og/eller pigmenter med lavt frysepunkt inneholdende fenol og/eller fenolderivater samt anvendelse av disse |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6569229B1 (no) |
| EP (1) | EP1139741B1 (no) |
| JP (1) | JP2002532518A (no) |
| KR (1) | KR100684982B1 (no) |
| CN (1) | CN1337848A (no) |
| AR (1) | AR021951A1 (no) |
| AT (1) | ATE236523T1 (no) |
| AU (1) | AU766357C (no) |
| BR (1) | BR9916423A (no) |
| CA (1) | CA2355684C (no) |
| CO (1) | CO5170491A1 (no) |
| CZ (1) | CZ301496B6 (no) |
| DE (2) | DE19859136A1 (no) |
| DK (1) | DK1139741T3 (no) |
| ES (1) | ES2197706T3 (no) |
| HU (1) | HU227727B1 (no) |
| MX (1) | MXPA01006382A (no) |
| NO (1) | NO326668B1 (no) |
| NZ (1) | NZ512893A (no) |
| PL (1) | PL349392A1 (no) |
| PT (1) | PT1139741E (no) |
| SK (1) | SK8532001A3 (no) |
| TR (1) | TR200101825T2 (no) |
| TW (1) | TWI243016B (no) |
| WO (1) | WO2000036913A2 (no) |
| YU (1) | YU45001A (no) |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19859136A1 (de) * | 1998-12-21 | 2000-06-29 | Pluss Stauffer Ag | Phenol und/oder Phenolderivate enthaltende Formulierung mit tiefem Gefrierpunkt |
| DE10027588B4 (de) * | 2000-05-12 | 2009-08-06 | Omya Development Ag | Phenolate enthaltende Formulierung mit tiefem Gefrierpunkt |
| RU2298543C2 (ru) * | 2000-05-12 | 2007-05-10 | Омиа Аг | Водный жидкий состав с низкой температурой замерзания, содержащий феноляты, способ его приготовления, водная суспензия или дисперсия, включающая состав |
| DE10040165A1 (de) | 2000-08-17 | 2002-02-28 | Bayer Ag | ortho-Phenylphenolat-Konzentrate |
| WO2003061641A1 (en) * | 2002-01-17 | 2003-07-31 | Verichem, Inc. | Synergistic mixtures of o-phenylphenol and other nitrogen and aldehyde microbiocides |
| US8128950B2 (en) | 2003-02-19 | 2012-03-06 | Kruger Products L.P. | Paper product with disinfecting properties |
| EP2583555B1 (en) | 2008-04-11 | 2015-05-06 | Omya International AG | The use of a composition having biocide activity for aqueous preparations and a process for bacterial stabilizing such aqueous preparations |
| WO2010010700A1 (ja) * | 2008-07-23 | 2010-01-28 | 花王株式会社 | 抗菌剤含有液の製造方法 |
| JP5241363B2 (ja) * | 2008-07-23 | 2013-07-17 | 花王株式会社 | トリクロサンのナノ粒子分散液の製造方法 |
| EP2158813A1 (en) | 2008-08-28 | 2010-03-03 | Omya Development AG | Stabilisation of aqueous mineral preparations by reuterin |
| BR112012013783B1 (pt) | 2009-12-07 | 2018-12-26 | Omya International Ag | processo para redução e/ou manutenção da contagem viável total de bactérias em uma preparação mineral aquosa, e, uso de um alcanol amina primária de monoálcool |
| PL2374353T3 (pl) | 2010-04-09 | 2013-04-30 | Omya Int Ag | Sposób konserwacji wodnych preparatów materiałów mineralnych, konserwowane wodne preparaty materiałów mineralnych i zastosowanie związków konserwujących w wodnych preparatach materiałów mineralnych |
| DK2596702T3 (en) | 2011-11-25 | 2015-08-10 | Omya Int Ag | A method for stabilizing the bacterial content of the aqueous ground natural calcium carbonate and / or precipitated calcium carbonate and / or dolomite and / or surface-treated calcium carbonate-comprising mineral products |
| JP5872528B2 (ja) * | 2012-12-21 | 2016-03-01 | 花王株式会社 | 抗菌剤組成物の製造方法 |
| EP2929781A1 (en) | 2014-04-10 | 2015-10-14 | Omya International AG | MIC reduction with lithium ions |
| WO2015199202A1 (ja) * | 2014-06-27 | 2015-12-30 | 大阪化成株式会社 | ４－イソプロピル－３－メチルフェノールの製造方法 |
| EP2982247A1 (en) | 2014-08-07 | 2016-02-10 | Omya International AG | Antiseptic product, process for preparing same and its use |
| EP3183969A1 (en) | 2015-12-22 | 2017-06-28 | Omya International AG | Metal oxides and/or hydrates thereof for stabilising an aqueous preparation against microbial growth |
| EP3403505A1 (en) | 2017-05-16 | 2018-11-21 | Omya International AG | Biocide free preservation |
| EP3753409A1 (en) | 2019-06-18 | 2020-12-23 | Omya International AG | Use of urea as an antimicrobial additive in an aqueous suspension |
| WO2023242363A1 (en) | 2022-06-15 | 2023-12-21 | Omya International Ag | Storage stabilization agent for stabilizing aqueous compositions, process for stabilizing and uses thereof |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB872900A (en) | 1959-01-29 | 1961-07-12 | William Pearson Ltd | Disinfectant compositions |
| NL7018669A (no) * | 1969-12-23 | 1971-06-25 | ||
| US4103001A (en) * | 1976-08-30 | 1978-07-25 | Schattner Robert I | Buffered phenol-glutaraldehyde sterilizing compositions |
| DE2732441A1 (de) * | 1977-07-18 | 1979-02-01 | Boehme Fritz | Verfahren zur herstellung eines desinfektionsmittels |
| US5256401A (en) * | 1987-01-30 | 1993-10-26 | Colgate-Palmolive Company | Antibacterial antiplaque mouthwash composition |
| DE3904099C1 (no) * | 1989-02-11 | 1990-07-12 | Schuelke & Mayr Gmbh, 2000 Norderstedt, De | |
| US5180749A (en) * | 1989-08-22 | 1993-01-19 | Sterling Winthrop, Inc. | Antimicrobial composition |
| DE4202051A1 (de) * | 1992-01-25 | 1993-07-29 | Bayer Ag | Fliessfaehige mikrobizide mittel |
| US5462681A (en) * | 1993-11-12 | 1995-10-31 | Ecolab, Inc. | Particulate suspending antimicrobial additives |
| JPH08253404A (ja) * | 1995-03-17 | 1996-10-01 | Katayama Chem Works Co Ltd | 工業用殺菌組成物 |
| US6019941A (en) * | 1996-01-30 | 2000-02-01 | Porcello; Joseph A. | Method for disinfecting dermal surfaces and inanimate surfaces, and particularly air ducts |
| JP2001502739A (ja) * | 1996-10-22 | 2001-02-27 | キンバリー クラーク ワールドワイド インコーポレイテッド | 水性抗菌液体洗浄剤組成物の抗菌活性を増加させる方法 |
| US5837274A (en) * | 1996-10-22 | 1998-11-17 | Kimberly Clark Corporation | Aqueous, antimicrobial liquid cleaning formulation |
| DE19859136A1 (de) * | 1998-12-21 | 2000-06-29 | Pluss Stauffer Ag | Phenol und/oder Phenolderivate enthaltende Formulierung mit tiefem Gefrierpunkt |
-
1998
- 1998-12-21 DE DE19859136A patent/DE19859136A1/de not_active Withdrawn
-
1999
- 1999-12-14 DK DK99965465T patent/DK1139741T3/da active
- 1999-12-14 HU HU0104732A patent/HU227727B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1999-12-14 CZ CZ20012107A patent/CZ301496B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1999-12-14 TR TR2001/01825T patent/TR200101825T2/xx unknown
- 1999-12-14 KR KR1020017007827A patent/KR100684982B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-12-14 AU AU20972/00A patent/AU766357C/en not_active Ceased
- 1999-12-14 PT PT99965465T patent/PT1139741E/pt unknown
- 1999-12-14 EP EP99965465A patent/EP1139741B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-12-14 SK SK853-2001A patent/SK8532001A3/sk unknown
- 1999-12-14 US US09/868,603 patent/US6569229B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-12-14 YU YU45001A patent/YU45001A/sh unknown
- 1999-12-14 WO PCT/EP1999/009931 patent/WO2000036913A2/de active IP Right Grant
- 1999-12-14 ES ES99965465T patent/ES2197706T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-12-14 CA CA002355684A patent/CA2355684C/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-12-14 CN CN99814860A patent/CN1337848A/zh active Pending
- 1999-12-14 JP JP2000589036A patent/JP2002532518A/ja not_active Withdrawn
- 1999-12-14 AT AT99965465T patent/ATE236523T1/de active
- 1999-12-14 DE DE59905003T patent/DE59905003D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-12-14 BR BR9916423-0A patent/BR9916423A/pt not_active Application Discontinuation
- 1999-12-14 PL PL99349392A patent/PL349392A1/xx unknown
- 1999-12-14 MX MXPA01006382A patent/MXPA01006382A/es active IP Right Grant
- 1999-12-14 NZ NZ512893A patent/NZ512893A/en not_active IP Right Cessation
- 1999-12-18 TW TW088122327A patent/TWI243016B/zh not_active IP Right Cessation
- 1999-12-20 CO CO99079594A patent/CO5170491A1/es not_active Application Discontinuation
- 1999-12-21 AR ARP990106619A patent/AR021951A1/es unknown
-
2001
- 2001-06-20 NO NO20013076A patent/NO326668B1/no not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO326668B1 (no) | Vandig suspensjon eller dispersjon av mineraler, fyllstoffer og/eller pigmenter med lavt frysepunkt inneholdende fenol og/eller fenolderivater samt anvendelse av disse | |
| US9006295B2 (en) | Process for bacterial stabilizing of aqueous ground natural calcium carbonate and/or precipitated calcium carbonate and/or dolomite and/or surface-reacted calcium carbonate-comprising mineral preparations | |
| US7309452B2 (en) | Phenolate-containing formulation with low freezing point | |
| PT2108260E (pt) | Composição com actividade biocida para preparações aquosas | |
| JP2017510606A (ja) | リチウムイオンによるｍｉｃ減少 | |
| US9119395B2 (en) | Active substance mixtures comprising OPP and amines, microbicidal agents | |
| US6417211B1 (en) | Isothiazolone concentrates | |
| SK167697A3 (en) | Emulsified compositions of 1,4-bis(bromoacetoxy)-2-butene useful as a microbicide and preservative | |
| DE10027588B4 (de) | Phenolate enthaltende Formulierung mit tiefem Gefrierpunkt |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| CHAD | Change of the owner's name or address (par. 44 patent law, par. patentforskriften) |
Owner name: OMYA INTERNATIONAL AG, CH |
|
| MM1K | Lapsed by not paying the annual fees |