JP2002529432A - エチレン不飽和炭化水素の重合を禁止するための方法及び組成物 - Google Patents
エチレン不飽和炭化水素の重合を禁止するための方法及び組成物Info
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Abstract
Description
重合を禁止するための方法及び組成物を提供する。
うな種々の精製工程によって不純物を除去することを含む。精製工程はしばしば
高温で実施され、そしてこれは望まれない重合の割合を増す可能性がある。モノ
マー形成工程中の熱重合のような重合は望まれるモノマー最終生成物の損失を生
じるのみならず、プロセス装置上のポリマー形成及び凝集によって生じる製造効
率の損失をも生じる。加熱を必要とする操作において、そのような凝集は熱伝達
効果に悪影響する。
定化される。 ブタジエン及びイソプレンのようなジオレフィンのようなある種のエチレン性
不飽和モノマーは、貯蔵タンク内に放置したとき、または輸送中に、室温程度の
低温において重合する。この重合は、ジオレフィンモノマーとモノマーが入って
いる系内に存在する酸素との反応によって開始される。この反応は、過酸化物及
び遊離基種を形成し、これらはジオレフィンモノマーとの反応を永続させる。
48225号は、N,N−ジアルキルヒドロキシルアミンがオレフィンモノマー
回収系におけるポップコーンポリマーの形成の重合を禁止することを教示する。
比較試験において、p−アミノフェノールは、ポップコーンポリマー形成を禁止
することについてヒドロキシルアミンよりも有効性が低かった。米国特許第号3
342723号は、炭化水素液体の付着を禁止するためにp−及びo−アミノフ
ェノールを試験している。これらの化合物は、精製操作中のコークス様の付着物
の形成及び付着を禁止することにおいて有効であることを証明した。o−フェニ
レンジアミンもまた、油精製装置内で有効であることが示された。
ルアミン化合物の組み合わせがビニル芳香族モノマーの処理条件中の重合を禁止
するのに有効であることを教示する。米国特許第号4720566号は、ヒドロ
キシルアミン及びフェニレンジアミン化合物の組み合わせが、アクリロニトリル
の重合をその生成中に禁止するのに有効であることを教示する。
であって、アミノフェノール化合物と、フェニレンジアミン化合物及びヒドロキ
シアミン化合物の少なくとも1種とを含む組成物(アミノフェノール組成物)の
禁止有効量を加えることを含む方法及び組成物に関する。
徴づけられ、オレフィン及びジオレフィンを含む。このオレフィンは、約2〜約
20個の炭素原子、好ましくは2〜8個の炭素原子を含む、そしてジオレフィン
は共役しており、かつ約2〜約20個の炭素原子を含み、そして4〜6の炭素原
子が好ましい。これらの化合物の例は、エチレンジクロライド、エチレングリコ
ール、エチレン工場からの芳香族化合物及び熱分解ガソリンである。
とができる)を有する。o−アミノフェノールが好ましい。 本発明において有用なフェニレンジアミン化合物一般に式
炭素原子を有するアルキル、アリール、アルカリール、アルアルキル若しくはヒ
ドロキシアルキル基である)を有する。好ましいヒドロキシルアミン化合物は、
N,N’−ジエチルヒドロキシルアミン(DEHA)及びビス−N,N’−(ヒ
ドロキシプロピル−ヒドロキシルアミン)(HPHA)より成る群から選択され
る。
チレン性不飽和モノマーの重合を禁止するのに有効である。貯蔵条件はまた、モ
ノモーの輸送を含む。これらの条件は通常、存在する酸素を含み、そして100
℃以下の高温である可能性がある。処理条件は通常、蒸留及び精製工程であり、
そして酸素の存在または不存在下で、95〜125℃の高温で実施される。
モノマーの重合を禁止するために必要なアミノフェノール組成物の量を意味する
。この量は、貯蔵及び/または操作の間にモノマーがさらされる条件にしたがっ
て変化する。処理中、例えば高温及び高いモノマー不純物は、より多量のアミノ
フェノール組成物を必要とする。
の全量は、モノマー百万部あたり、約1〜約10000部の範囲である。さらに
好ましくは、アミノフェノール組成物は、モノマー百万部あたり約1〜100部
加えられる。さらに好ましくは、アミノフェノール組成物はモノマー100マン
部あたり約1〜約100部の範囲で加えられる。
に対する重量比は、下の表Aに示す。
によって得られたものよりも有効なビニル芳香族モノマー重合禁止処理をつくり
だすことが可能である。この高められた活性は、これらの成分のそれぞれがより
低いことを許容し、そして重合禁止剤の全量が、特により高い処理温度において
減じられうる。
担体または溶媒を使用して分散物または溶液のいずれかとして加え得る。個々の
成分及びモノマーと適合性のあるいずれの溶媒も使用し得る。
、いかなる慣用の方法によっても、個々の成分または成分の組合せとして加え得
る。成分が、単一の処理としてモノマーに加えられるのが好ましい。
、これらは単に例示と理解されるべきであって、本発明の範囲を限定すると理解
されてはならない。
の混合物を、100psiの窒素下に置く前に窒素で一度パージした。この圧力
容器を次に100℃の水浴内に4時間入れ、ジオレフィンを重合させた。この混
合物を次に室温で放冷した。試料を蒸発させ、そして残りのガム/ポリマーの重
量を得た。
の結果を表1に示す。
はフェニレンジアミン化合物のいずれか1種との組合せが、それら個々の成分よ
りも有効であることを示した。
の処理の比は等モルに維持した。これらの結果を表2に示す。
はフェニレンジアミン化合物のいずれかとの組合せが、個々の成分よりも重合を
禁止するのに有効であることを示した。
果を表3に示す。
ロキシルアミン化合物のいずれかとの組合せの使用によって高活性が得られたこ
と、並びに全ての3種を一緒に使用することによって優秀な結果が得られたこと
を示す。
した。これらの結果を表4に示す。
合を禁止するうえでの相乗効果を示す。 本発明を特別の態様に関して説明してきたが、本発明の多数の他の形態及び修
正が本技術における当業者に明白である。特許請求の範囲及び本発明は一般に、
本発明の真の精神及び範囲内にあるすべてのそのような形態及び修正をカバーす
ると意図される。
約20のアルキル、アリール、アルカリール及びアルアルキルである)を有する
、請求項1に記載の方法。
ルキル、アリール、アルカリール、アルアルキルまたはヒドロキシアルキル基で
ある)を有する、請求項1に記載の方法。
0の炭素原子を有するアルキル、アリール、アルカリール及びアルアルキル基で
ある) を有する、請求項14に記載の組成物。
子を有するアルキル、アリール、アルカリール、アルアルキルまたはヒドロキシ
アルキル基である) を有する、請求項14に記載の組成物。
Claims (23)
- 【請求項1】 エチレン不飽和炭化水素の重合を禁止するための方法であっ
て、該炭化水素に、アミノフェノール化合物と、フェニレンジアミン化合物及び
ヒドロキシルアミン化合物のうちの少なくとも1種とを含む組成物の禁止有効量
を加えることを含む方法。 - 【請求項2】 アミノフェノール化合物が、パラ−アミノフェノール、メタ
−アミノフェノール及びオルト−アミノフェノールより成る群から選択される、
請求項1に記載の方法。 - 【請求項3】 該フェニレンジアミン化合物が式 【化1】 (式中、R1、R2、R3及びR4は同じかまたは異なり、水素、炭素原子数約1〜
約20のアルキル、アリール、アルカリール及びアルアルキルである)を有する
、請求項1に記載の方法。 - 【請求項4】 ヒドロキシルアミン化合物が、式 【化2】 (式中、R5及びR6は同じかまたは異なり、水素、炭素原子数約3〜約20のア
ルキル、アリール、アルカリール、アルアルキルまたはヒドロキシアルキル基で
ある)を有する、請求項1に記載の方法。 - 【請求項5】該アミノフェノール化合物がオルト−アミノフェノールである
、請求項2に記載の方法。 - 【請求項6】 フェニレンジアミン化合物が、N,N’−ビス−ジ−sec
−ブチル−p−フェニレンジアミン及びN−フェニル−N’−(1,4−ジメチ
ルペンチル)−p−フェニレンジアミンより成る群から選択される、請求項3に
記載の方法。 - 【請求項7】 ヒドロキシルアミン化合物が、N,N’−ジエチルヒドロキ
シルアミン及びビス−N,N’−(ヒドロキシプロピル−ヒドロキシルアミン)
より成る群から選択される、請求項4に記載の方法。 - 【請求項8】 該エチレン性不飽和炭化水素が処理を受ける、請求項1に記
載の方法。 - 【請求項9】 エチレン性不飽和炭化水素が貯蔵条件にある、請求項1に喫
茶胃の方法。 - 【請求項10】 処理条件が約95〜約125℃の温度である、請求項1に
記載の方法。 - 【請求項11】 エチレン性不飽和炭化水素がオレフィン及びジオレフィン
より成る群から選択される、請求項1に記載の方法。 - 【請求項12】 オレフィン及びジオレフィンが約2〜約20個の炭素原子
を含む、請求項11に記載の方法。 - 【請求項13】 該組成物が、炭化水素100万部あたり約1〜約1000
0部の範囲の量で炭化水素に加えられる、請求項1に記載の方法。 - 【請求項14】 アミノフェノール化合物と、フェニレンジアミン化合物及
びヒドロキシルアミンの少なくとも1種とを含む組成物。 - 【請求項15】 アミノフェノール化合物が、パラ−アミノフェノール、メ
タ−アミノフェノール及びオルト−アミノフェノールより成る群から選択される
、請求項14に記載の組成物。 - 【請求項16】 フェニレンジアミン化合物が式 【化3】 (式中、R1、R2、R3及びR4は同じかまたは異なり、そして水素、約1〜約2
0の炭素原子を有するアルキル、アリール、アルカリール及びアルアルキル基で
ある) を有する、請求項14に記載の組成物。 - 【請求項17】 ヒドロキシルアミン化合物が式 【化4】 (式中、R5及びR6は同じかまたは異なり、そして水素、約3〜約20の炭素原
子を有するアルキル、アリール、アルカリール、アルアルキル若しくはヒドロキ
シアルキル基である) を有する、請求項14に記載の組成物。 - 【請求項18】 アミノフェノール化合物がオルト−アミノフェノールであ
る、請求項15に記載の組成物。 - 【請求項19】 フェニレンジアミン化合物が、N,N’−ビス−ジ−se
c−ブチル−p−フェニレンジアミン及びN−フェニル−N’−(1,4−ジメ
チルペンチル)−p−フェニレンジアミンより成る群から選択される、請求項1
6に記載の組成物。 - 【請求項20】 ヒドロキシルアミン化合物が、N,N’−ジエチルヒドロ
キシルアミン及びビス−N,N’−(ヒドロキシプロピル−ヒドロキシルアミン
)より成る群から選択される、請求項17に記載の組成物。 - 【請求項21】 フェニレンジアミン化合物及びヒドロキシルアミン化合物
のいずれかをさらに含む、請求項14に記載の組成物。 - 【請求項22】 エチレン性不飽和炭化水素をさらに含む、請求項14に記
載の組成物。 - 【請求項23】 アミノフェノール化合物のフェニレンジアミン化合物及び
ヒドロキシルアミン化合物のいずれかに対する重量比が、約1:9〜約9:1の
範囲である、請求項14に記載の組成物。
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