JP2002525195A - 酸性ガスを除去するための組成物及び除去方法 - Google Patents
酸性ガスを除去するための組成物及び除去方法Info
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Abstract
(57)【要約】
式（Ｉ）、Ｒ−ＮＨＣＨ2ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ2ＣＨ3（式中、ＲはＨ、-ＣＨ2ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ2ＣＨ3、１〜６個の炭素原子を有するアルキル基、６〜12個の炭素原子を有するアリール基、６〜12個の炭素原子を有するアラルキル基、又は３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル基である）のアルカノールアミン又はその混合物は、ガス精製において従来用いられているアルカノールミンと比較して、酸性ガスを含む流体からの酸性ガスの除去に有効であり、優れた分解特性を示す。
Description
【０００１】 本発明は、Ｈ2Ｓ、ＣＯ2及びＣＯＳのような酸性ガスを含む流体からこの酸性
ガスを除去するための組成物及び除去方法に関する。
ガスを除去するための組成物及び除去方法に関する。
【０００２】 流体の精製は、流体からの不純物の除去を含む。様々な流体精製法が知られて
おりかつ実施されている。その流体精製法は通常以下のカテゴリーの１つに属す
る。それは液体への吸収、固体への吸着、膜を通すろ過、他の化合物への化学的
変換、及び凝縮である。吸収生成法は流体の成分を液体吸収剤（ここで前記成分
は可溶である）への移送を含む。所望により、移送された成分を含む液体をその
後除去してこの液体を再生する。例えば、A. Kohl and R. Nielsen, "Gas Purif
ication", ５版、Gulf Publishing, 1997、A. Kohl and F.C. Riesenfeld "Gas
Purification", ４版、Gulf Publishing, 1985、A. Kohl and F.C. Riesenfeld
"Gas Purification", ３版、Gulf Publishing, 1979、及び"The Gas Conditioni
ng Fact Book", The Dow Chemical of Canada出版、1962を参照されたい。
おりかつ実施されている。その流体精製法は通常以下のカテゴリーの１つに属す
る。それは液体への吸収、固体への吸着、膜を通すろ過、他の化合物への化学的
変換、及び凝縮である。吸収生成法は流体の成分を液体吸収剤（ここで前記成分
は可溶である）への移送を含む。所望により、移送された成分を含む液体をその
後除去してこの液体を再生する。例えば、A. Kohl and R. Nielsen, "Gas Purif
ication", ５版、Gulf Publishing, 1997、A. Kohl and F.C. Riesenfeld "Gas
Purification", ４版、Gulf Publishing, 1985、A. Kohl and F.C. Riesenfeld
"Gas Purification", ３版、Gulf Publishing, 1979、及び"The Gas Conditioni
ng Fact Book", The Dow Chemical of Canada出版、1962を参照されたい。
【０００３】 様々な１級、２級及び３級アルカノールアミン、例えばモノエタノールアミン
（ＭＥＡ）、ジエタノールアミン（ＤＥＡ）、ジグリコールアミン（ＤＧＡ）、
ジイソプロパノールアミン（ＤＩＰＡ）、メチルジエタノールアミン（ＭＤＥＡ
）及びトリエタノールアミン（ＴＥＡ）の水溶液は液体流及び気体流から酸性ガ
スを除去するための吸収液体として用いられてきた。再生法において、酸性ガス
を含むアルカノールアミン水溶液は加熱される。
（ＭＥＡ）、ジエタノールアミン（ＤＥＡ）、ジグリコールアミン（ＤＧＡ）、
ジイソプロパノールアミン（ＤＩＰＡ）、メチルジエタノールアミン（ＭＤＥＡ
）及びトリエタノールアミン（ＴＥＡ）の水溶液は液体流及び気体流から酸性ガ
スを除去するための吸収液体として用いられてきた。再生法において、酸性ガス
を含むアルカノールアミン水溶液は加熱される。
【０００４】 ＭＥＡ及びＤＧＡのような１級アルカノールアミン、又はＤＥＡもしくはＤＩ
ＰＡのような２級アルカノールアミンは通常ＣＯ2の高吸尽除去に適しているが
、再生に多量のエネルギーを必要とするという欠点がある。
ＰＡのような２級アルカノールアミンは通常ＣＯ2の高吸尽除去に適しているが
、再生に多量のエネルギーを必要とするという欠点がある。
【０００５】 ３級アルカノールアミン、特にＭＤＥＡ及びＴＥＡは再生に要するエネルギー
は少ないが、ＣＯ2と直接反応しないため、流体からＣＯ2を完全に除去すること
はできない。しかし、３級アルカノールアミンはＨ2ＳとＣＯ2の両者を含む流体
からＨ2Ｓを選択的に除去することに適している。それは、Ｈ2Ｓに対する吸収速
度がすべてのアルカノールアミンにおいてほぼ同じであるからである。
は少ないが、ＣＯ2と直接反応しないため、流体からＣＯ2を完全に除去すること
はできない。しかし、３級アルカノールアミンはＨ2ＳとＣＯ2の両者を含む流体
からＨ2Ｓを選択的に除去することに適している。それは、Ｈ2Ｓに対する吸収速
度がすべてのアルカノールアミンにおいてほぼ同じであるからである。
【０００６】 酸性ガスとアルカノールアミン処理水溶液との化学反応はよく知られており、
多くの文献、たとえば前記刊行物及び以下に記載の刊行物に記載されている。
多くの文献、たとえば前記刊行物及び以下に記載の刊行物に記載されている。
【０００７】 カナダ特許第1,091,429号(G. Sartoriら）には、ガス精製における、アミノ基
に結合した２級炭素原子を有する水溶性１級モノアミンを含む水溶液の使用が記
載されている。この文献には、アミノ基に結合した２級炭素原子を有する１級モ
ノアミンのうち、2-アミノ-1-プロパノール、2-アミノ-1-ブタノール、2-アミノ
-3-メチル-1-ブタノール、2-アミノ-1-ペンタノール、2-アミノ-1-ヘキサノール
及び2-アミノシクロヘキサノールが特に適していると記載されている。この文献
は、アミノ基に結合した２級炭素原子を有するこれらの１級モノアミンの分解性
および腐食性については何ら記載していない。
に結合した２級炭素原子を有する水溶性１級モノアミンを含む水溶液の使用が記
載されている。この文献には、アミノ基に結合した２級炭素原子を有する１級モ
ノアミンのうち、2-アミノ-1-プロパノール、2-アミノ-1-ブタノール、2-アミノ
-3-メチル-1-ブタノール、2-アミノ-1-ペンタノール、2-アミノ-1-ヘキサノール
及び2-アミノシクロヘキサノールが特に適していると記載されている。この文献
は、アミノ基に結合した２級炭素原子を有するこれらの１級モノアミンの分解性
および腐食性については何ら記載していない。
【０００８】 Chem. Eng. Comm., 1996, Vol.144, pp.103-112, "Effects of Composition o
n the Performance of Alkanolamine Blends for Gas Sweetening"には、ＭＤＥ
ＡとＭＥＡの水性ブレンド、ＭＤＥＡとＤＥＡの水性ブレンド、及びＭＤＥＡと
ＤＩＰＡの水性ブレンドについてのアミンブレンドの特性をモニターするために
用いることのできるパラメーターのあるものに対するブレンド組成及び成分の影
響が記載されている。
n the Performance of Alkanolamine Blends for Gas Sweetening"には、ＭＤＥ
ＡとＭＥＡの水性ブレンド、ＭＤＥＡとＤＥＡの水性ブレンド、及びＭＤＥＡと
ＤＩＰＡの水性ブレンドについてのアミンブレンドの特性をモニターするために
用いることのできるパラメーターのあるものに対するブレンド組成及び成分の影
響が記載されている。
【０００９】 48th Annual Laurance Reid Gas Conditioning Conference, 1998年３月１−
４日、pp.146-160, "Amine Degradation Chemistry in CO2 Service"には、ＣＯ 2 中における様々なエタノールアミンの分解化学について記載されている。この
論文は、ＭＤＥＡ、ＭＭＥＡ及びＤＥＡのような様々なエタノールアミンの使用
に伴う効率の低い解決手段として、１級もしくは２級エタノールアミンを配合し
ないガス処理溶媒を提案している。
４日、pp.146-160, "Amine Degradation Chemistry in CO2 Service"には、ＣＯ 2 中における様々なエタノールアミンの分解化学について記載されている。この
論文は、ＭＤＥＡ、ＭＭＥＡ及びＤＥＡのような様々なエタノールアミンの使用
に伴う効率の低い解決手段として、１級もしくは２級エタノールアミンを配合し
ないガス処理溶媒を提案している。
【００１０】 １級及び２級アルカノールアミンは３級アルカノールアミンと共に活性剤とし
て用い、ＣＯ2を100ppmまで除去することもでき、又は１級もしくは２級アルカ
ノールアミンのみを用いた場合よりも再生に必要なエネルギーを低くすることが
できる。
て用い、ＣＯ2を100ppmまで除去することもでき、又は１級もしくは２級アルカ
ノールアミンのみを用いた場合よりも再生に必要なエネルギーを低くすることが
できる。
【００１１】 米国特許第5,209,914号及び5,366,709号には、ＭＤＥＡ単独で用いるよりも優
れたＣＯ2除去を達成するために、エチルモノエタノールアミン（ＥＭＥＡ）又
はブチルモノエタノールアミン（ＢＭＥＡ）をＭＤＥＡと共にいかに用いるかが
示されている。
れたＣＯ2除去を達成するために、エチルモノエタノールアミン（ＥＭＥＡ）又
はブチルモノエタノールアミン（ＢＭＥＡ）をＭＤＥＡと共にいかに用いるかが
示されている。
【００１２】 米国特許第4,336,233号には、ピペラジンとＭＤＥＡの組み合わせの使用が酸
性ガスの除去を向上させることが記載されている。しかし、ピペラジンの特徴的
な利点は、ピペラジンとＣＯ2の反応から形成されるピペラジンカルバメートが
ＭＤＥＡ／ピペラジン水溶液に溶解しないことである。従って、添加レベルは約
0.8モル／リットルのレベルに制限され、これは溶媒の能力を厳しく制限し、又
は他のＭＤＥＡ／アルカノールアミン活性剤ブレンドが必要とするよりも、同じ
量の流体を処理するよりも循環速度を多くする必要がある。
性ガスの除去を向上させることが記載されている。しかし、ピペラジンの特徴的
な利点は、ピペラジンとＣＯ2の反応から形成されるピペラジンカルバメートが
ＭＤＥＡ／ピペラジン水溶液に溶解しないことである。従って、添加レベルは約
0.8モル／リットルのレベルに制限され、これは溶媒の能力を厳しく制限し、又
は他のＭＤＥＡ／アルカノールアミン活性剤ブレンドが必要とするよりも、同じ
量の流体を処理するよりも循環速度を多くする必要がある。
【００１３】 ＭＥＡ、ＤＥＡ及びＤＩＰＡのような１級及び２級アルカノールアミンを用い
ることの主要な欠点は、ＣＯ2がこのアルカノールアミンと反応して分解化合物
、例えばオキサゾリジノン及びエチレンジアミンを形成することである。
ることの主要な欠点は、ＣＯ2がこのアルカノールアミンと反応して分解化合物
、例えばオキサゾリジノン及びエチレンジアミンを形成することである。
【００１４】 C.J. KimのInd. Eng. Chem. Res. 1988, 27及びここに引用された文献には、
いかにＤＥＡがＣＯ2と反応して3-(2-ヒドロキシエチル)-2-オキサゾリジノン（
ＨＥＯ）及びN,N,N'-トリス(2-ヒドロキシエチル）エチレンジアミン（ＴＨＥＥ
Ｄ）を形成するかが示されている。この文献はいかにＤＩＰＡが反応して3-(2-
ヒドロキシプロピル)-5-メチル-2-オキサゾリジノン（ＨＰＭＯ）を形成するか
も示している。これらの分解化合物は酸性ガス除去に有効なアルカノールアミン
の量を少なくし、溶液の粘度を高め、そして溶媒の腐食性を高める。
いかにＤＥＡがＣＯ2と反応して3-(2-ヒドロキシエチル)-2-オキサゾリジノン（
ＨＥＯ）及びN,N,N'-トリス(2-ヒドロキシエチル）エチレンジアミン（ＴＨＥＥ
Ｄ）を形成するかが示されている。この文献はいかにＤＩＰＡが反応して3-(2-
ヒドロキシプロピル)-5-メチル-2-オキサゾリジノン（ＨＰＭＯ）を形成するか
も示している。これらの分解化合物は酸性ガス除去に有効なアルカノールアミン
の量を少なくし、溶液の粘度を高め、そして溶媒の腐食性を高める。
【００１５】 ガス精製産業において、流体からの酸性ガスの除去に有効でありかつこの目的
に一般に用いられているアルカノールアミンと比較して分解特性が向上している
アルカノールアミン化合物に対する要求が高くかつ関心がもたれている。
に一般に用いられているアルカノールアミンと比較して分解特性が向上している
アルカノールアミン化合物に対する要求が高くかつ関心がもたれている。
【００１６】 1-アミノ-2-ブタノール及びその誘導体が、流体からの酸性ガスの除去に有効
であり、ガス精製産業において一般に用いられているアルカノールアミンと比較
して分解特性が優れていることが見出された。 本発明において、「流体」とは、気体流及び液体流の両者を包含する。
であり、ガス精製産業において一般に用いられているアルカノールアミンと比較
して分解特性が優れていることが見出された。 本発明において、「流体」とは、気体流及び液体流の両者を包含する。
【００１７】 一態様において、本発明は、酸性ガスを含む流体からのこの酸性ガスの除去に
用いるための水溶液である。この水溶液は下式 Ｒ−ＮＨＣＨ2ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ2ＣＨ3 （Ｉ） （上式中、ＲはＨ、-ＣＨ2ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ2ＣＨ3、１〜６個の炭素原子を有する
アルキル基、６〜12個の炭素原子を有するアリール基、６〜12個の炭素原子を有
するアラルキル基、又は３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル基である）
のアルカノールアミン又はその混合物を有効量含む。
用いるための水溶液である。この水溶液は下式 Ｒ−ＮＨＣＨ2ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ2ＣＨ3 （Ｉ） （上式中、ＲはＨ、-ＣＨ2ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ2ＣＨ3、１〜６個の炭素原子を有する
アルキル基、６〜12個の炭素原子を有するアリール基、６〜12個の炭素原子を有
するアラルキル基、又は３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル基である）
のアルカノールアミン又はその混合物を有効量含む。
【００１８】 他の態様において、本発明は、酸性ガスを含む流体からこの酸性ガスを除去す
る方法であって、この方法は前記流体を、下式 Ｒ−ＮＨＣＨ2ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ2ＣＨ3 （Ｉ） （上式中、ＲはＨ、-ＣＨ2ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ2ＣＨ3、１〜６個の炭素原子を有する
アルキル基、６〜12個の炭素原子を有するアリール基、６〜12個の炭素原子を有
するアラルキル基、又は３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル基である）
のアルカノールアミン又はその混合物を有効量含む水溶液と接触させることを含
む。
る方法であって、この方法は前記流体を、下式 Ｒ−ＮＨＣＨ2ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ2ＣＨ3 （Ｉ） （上式中、ＲはＨ、-ＣＨ2ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ2ＣＨ3、１〜６個の炭素原子を有する
アルキル基、６〜12個の炭素原子を有するアリール基、６〜12個の炭素原子を有
するアラルキル基、又は３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル基である）
のアルカノールアミン又はその混合物を有効量含む水溶液と接触させることを含
む。
【００１９】 上記式Ｉのアルカノールアミンは驚くべきことに、酸性ガス、例えばＣＯ2、
Ｈ2Ｓ、ＣＯＳ又はこれらの混合物を含む流体からのこの酸性ガスの除去に有効
であり、ガス精製産業において一般に用いられているアルカノールアミンと比較
して分解特性が大きく向上していることが見出された。これらの化合物は公知で
あり、その合成は多くの文献、例えばJ. Zienko, M. Stoyanowa-Antoszyszyn an
d J. Myszkowski, Chemik 1/1991, pp.8-9及びここに引用されている文献に記載
されている。
Ｈ2Ｓ、ＣＯＳ又はこれらの混合物を含む流体からのこの酸性ガスの除去に有効
であり、ガス精製産業において一般に用いられているアルカノールアミンと比較
して分解特性が大きく向上していることが見出された。これらの化合物は公知で
あり、その合成は多くの文献、例えばJ. Zienko, M. Stoyanowa-Antoszyszyn an
d J. Myszkowski, Chemik 1/1991, pp.8-9及びここに引用されている文献に記載
されている。
【００２０】 本発明において、式Ｉ中のＲがＨ、-ＣＨ2ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ2ＣＨ3、又は１〜６
個の炭素原子を有するアルキル基であるアルカノールアミンが好ましく、式Ｉ中
のＲがＨ、-ＣＨ2ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ2ＣＨ3、又は１〜４個の炭素原子を有するアル
キル基であるアルカノールアミンがさらに好ましい。本発明におけるアルカノー
ルアミンとしては、1-アミノ-2-ブタノール（ＭＢＡ）、ビス（1-ヒドロキシブ
チル）アミン（ＤＢＡ）、N-メチル-2-ヒドロキシブチルアミン及びN-エチル-2-
ヒドロキシブチルアミンが特に好ましく、ビス（1-ヒドロキシブチル）アミン（
ＤＢＡ）が最も好ましい。
個の炭素原子を有するアルキル基であるアルカノールアミンが好ましく、式Ｉ中
のＲがＨ、-ＣＨ2ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ2ＣＨ3、又は１〜４個の炭素原子を有するアル
キル基であるアルカノールアミンがさらに好ましい。本発明におけるアルカノー
ルアミンとしては、1-アミノ-2-ブタノール（ＭＢＡ）、ビス（1-ヒドロキシブ
チル）アミン（ＤＢＡ）、N-メチル-2-ヒドロキシブチルアミン及びN-エチル-2-
ヒドロキシブチルアミンが特に好ましく、ビス（1-ヒドロキシブチル）アミン（
ＤＢＡ）が最も好ましい。
【００２１】 式Ｉ中のＲとしての１〜６個の炭素原子を有するアルキル基は直鎖もしくは分
枝鎖アルキル基であってよい。そのようなアルキル基の例は、メチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、及びヘキシルである
。
枝鎖アルキル基であってよい。そのようなアルキル基の例は、メチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、及びヘキシルである
。
【００２２】 式Ｉ中のＲとしての６〜12個の炭素原子を有するアリール基は置換していても
未置換であってもよい。好適なアリール基の例は、フェニル及びトリルである。
未置換であってもよい。好適なアリール基の例は、フェニル及びトリルである。
【００２３】 式Ｉ中のＲとしての６〜12個の炭素原子を有するアラルキル基は置換していて
も未置換であってもよい。好適なアラルキル基の例は、ベンジル及びフェネチル
である。
も未置換であってもよい。好適なアラルキル基の例は、ベンジル及びフェネチル
である。
【００２４】 式Ｉ中のＲとしての３〜12個の炭素原子を有するシクロアルキル基は置換して
いても未置換であってもよい。好適なシクロアルキル基の例は、シクロヘキシル
及びメチルシクロヘキシルである。
いても未置換であってもよい。好適なシクロアルキル基の例は、シクロヘキシル
及びメチルシクロヘキシルである。
【００２５】 本発明において、式Ｉのアルカノールアミンの水溶液は、流体から酸性ガスを
除去するために、単独で用いてもよく、又は３級アルカノールアミン、例えばメ
チルジエタノールアミン（ＭＤＥＡ）、ジメチルエタノールアミン（ＤＭＥＡ）
及びトリエタノールアミン（ＴＥＡ）と組み合わせて用いてもよい。
除去するために、単独で用いてもよく、又は３級アルカノールアミン、例えばメ
チルジエタノールアミン（ＭＤＥＡ）、ジメチルエタノールアミン（ＤＭＥＡ）
及びトリエタノールアミン（ＴＥＡ）と組み合わせて用いてもよい。
【００２６】 式Ｉのアルカノールアミンは、本発明の水溶液中に、流体から酸性ガスを除去
するに有効な量存在する。
するに有効な量存在する。
【００２７】 式Ｉのアルカノールアミンを単独で用いる場合、これは水溶液の総質量を基準
として７〜50wt％、好ましくは15〜40wt％、より好ましくは20〜30wt％の量存在
する。
として７〜50wt％、好ましくは15〜40wt％、より好ましくは20〜30wt％の量存在
する。
【００２８】 式Ｉのアルカノールアミンの最適な量は、流体の組成、流出する流体の条件、
循環速度、及び溶媒の除去に必要なエネルギーによって異なる。当業者は式Ｉの
アルカノールアミンの最適な量を容易に決定できるであろう。
循環速度、及び溶媒の除去に必要なエネルギーによって異なる。当業者は式Ｉの
アルカノールアミンの最適な量を容易に決定できるであろう。
【００２９】 式Ｉのアルカノールアミンを３級アルカノールアミンと組み合わせて活性剤と
して用いる場合、用いられるその量は広範に及ぶが、通常は水溶液の総質量を基
準として１〜30wt％、好ましくは５〜20wt％、より好ましくは７〜15wt％の量存
在する。３級アルカノールアミンは通常は水溶液の総質量を基準として25〜60wt
％、好ましくは25〜40wt％、より好ましくは30〜40wt％の量存在する。
して用いる場合、用いられるその量は広範に及ぶが、通常は水溶液の総質量を基
準として１〜30wt％、好ましくは５〜20wt％、より好ましくは７〜15wt％の量存
在する。３級アルカノールアミンは通常は水溶液の総質量を基準として25〜60wt
％、好ましくは25〜40wt％、より好ましくは30〜40wt％の量存在する。
【００３０】 本発明の方法は、流体から酸性ガスを除去するための従来の装置において行う
ことができ、詳細な手順は当業者に公知である。例えば、米国特許第1,783,901
号（Bottoms)及びその改良方法を参照されたい。
ことができ、詳細な手順は当業者に公知である。例えば、米国特許第1,783,901
号（Bottoms)及びその改良方法を参照されたい。
【００３１】 本発明の方法は、適当な吸収器内で行われる。ガス精製操作に用いられる多く
の吸収器は、充填した、プレートもしくはスプレータワーを含む。これらの吸収
器は互いに交換可能である。従来の充填した、プレートもしくはスプレータワー
に加えて、特定の工程要件を満たすように特別な吸収タワーが開発された。その
特別なタワーの例は、インピンジメントプレートスクラバー及び乱流コンタクト
スクラバーを含む。本発明の方法はいずれの充填した、プレートもしくはスプレ
ータワーにおいて行うことができ、他の周辺機器を必要により備えていてもよい
。そのような周辺機器は、流入ガス分離器、処理済みガス収集器、溶媒フラッシ
ュタンク、フィルター及びカーボンベッド精製器を含む。流入ガス流速は装置の
サイズによってきまるが、通常は５〜100百万標準立法フィート／日(SCFD)であ
る。溶媒循環速度はアミン濃度、ガス流速、ガス組成、総圧力及び処理流体によ
ってきまる。溶媒人官速度は通常は５〜5000ガロン／分(gpm)である。吸収器の
内部の圧力は、処理される流体のタイプによって０〜1200psigとなる。
の吸収器は、充填した、プレートもしくはスプレータワーを含む。これらの吸収
器は互いに交換可能である。従来の充填した、プレートもしくはスプレータワー
に加えて、特定の工程要件を満たすように特別な吸収タワーが開発された。その
特別なタワーの例は、インピンジメントプレートスクラバー及び乱流コンタクト
スクラバーを含む。本発明の方法はいずれの充填した、プレートもしくはスプレ
ータワーにおいて行うことができ、他の周辺機器を必要により備えていてもよい
。そのような周辺機器は、流入ガス分離器、処理済みガス収集器、溶媒フラッシ
ュタンク、フィルター及びカーボンベッド精製器を含む。流入ガス流速は装置の
サイズによってきまるが、通常は５〜100百万標準立法フィート／日(SCFD)であ
る。溶媒循環速度はアミン濃度、ガス流速、ガス組成、総圧力及び処理流体によ
ってきまる。溶媒人官速度は通常は５〜5000ガロン／分(gpm)である。吸収器の
内部の圧力は、処理される流体のタイプによって０〜1200psigとなる。
【００３２】 本発明の実施において有効な吸収器、ストリッパー及び周辺機器は当該分野に
おいて公知であり、上記文献を含む多くの文献に記載されている。
おいて公知であり、上記文献を含む多くの文献に記載されている。
【００３３】 本発明の方法において、酸性ガスを含む流体は、周囲温度（約25℃）〜93℃の
温度において、有効量の式Ｉのアルカノールアミンと接触される。
温度において、有効量の式Ｉのアルカノールアミンと接触される。
【００３４】 ストリッパータワーを用いる場合、その内部の温度は82℃〜127℃であってよ
い。ストリッパーオーバーヘッドの圧力は通常は０〜20psigである。所望により
、腐食防止剤、スケール防止剤及び脱泡剤を用いてもよい。
い。ストリッパーオーバーヘッドの圧力は通常は０〜20psigである。所望により
、腐食防止剤、スケール防止剤及び脱泡剤を用いてもよい。
【００３５】 以下の実施例は本発明を説明するものであり、限定するものではない。特に示
さない限り、パーセント、比及び部は質量基準である。
さない限り、パーセント、比及び部は質量基準である。
【００３６】 実施例１〜３及び比較例Ｃ−１〜Ｃ−３ 圧縮したＣＯ2(Liquid Carbonic HI-DRYグレード、純度99.99パーセント以上
）をCole-Palmerの０〜150ml/minフローメーターに通して、50ml/minの流速で、
250mlの外被付きビーカー内のＭＤＥＡ(2.94モル、35パーセント）及び添加剤(1
.68モル）を含む水溶液(200ml)に散布することにより溶解したＣＯ2実験を行っ
た。水溶液を磁気攪拌棒で攪拌しながらＣＯ2を散布した。溶液の温度（31℃）
はGCA Precision R10循環槽を用いて調節し、温度計を用いてモニターした。温
度系用のスリットを有するポリカーボネートカバー、ガス入口及び出口をビーカ
ーの上部に用い、大気中のＣＯ2が溶液に入ることを防いだ。90分連続散布した
後、ASTM法No.D 513 "Total and Dissolved CO2 in Water"に従って、溶解した
ＣＯ2について分析した。用いた添加剤及び得られた結果を以下の表１に示す。
）をCole-Palmerの０〜150ml/minフローメーターに通して、50ml/minの流速で、
250mlの外被付きビーカー内のＭＤＥＡ(2.94モル、35パーセント）及び添加剤(1
.68モル）を含む水溶液(200ml)に散布することにより溶解したＣＯ2実験を行っ
た。水溶液を磁気攪拌棒で攪拌しながらＣＯ2を散布した。溶液の温度（31℃）
はGCA Precision R10循環槽を用いて調節し、温度計を用いてモニターした。温
度系用のスリットを有するポリカーボネートカバー、ガス入口及び出口をビーカ
ーの上部に用い、大気中のＣＯ2が溶液に入ることを防いだ。90分連続散布した
後、ASTM法No.D 513 "Total and Dissolved CO2 in Water"に従って、溶解した
ＣＯ2について分析した。用いた添加剤及び得られた結果を以下の表１に示す。
【００３７】
【表１】
【００３８】 このデータは、ＭＢＡを含む水溶液がＤＥＡもしくはＥＭＥＡを含む水溶液よ
りも多くのＣＯ2を吸収したことを示している。ＭＢＡを含む水溶液により吸収
されるＣＯ2の量（平均4.13wt％）はＭＥＡを含む水溶液により吸収されるＣＯ2 の量（4.16wt％）と実質的に同じである。同様に、ＤＢＡを含む水溶液により吸
収されるＣＯ2の量もＤＥＡもしくはＥＭＥＡを含む水溶液により吸収されるＣ
Ｏ2の量と実質的に同じである。
りも多くのＣＯ2を吸収したことを示している。ＭＢＡを含む水溶液により吸収
されるＣＯ2の量（平均4.13wt％）はＭＥＡを含む水溶液により吸収されるＣＯ2 の量（4.16wt％）と実質的に同じである。同様に、ＤＢＡを含む水溶液により吸
収されるＣＯ2の量もＤＥＡもしくはＥＭＥＡを含む水溶液により吸収されるＣ
Ｏ2の量と実質的に同じである。
【００３９】 実施例４及び５並びに比較例Ｃ−４及びＣ−５ 126.7℃においてアミン１モルあたり0.050モルのＣＯ2を用いて、等モルのア
ミン溶液に対してオートクレーブ分解試験を行った。ＭＤＥＡ(35wt％、2.94モ
ル）及びＥＭＥＡ（15wt％、1.68モル）、ＤＥＡ（17.7wt％、1.68モル）もしく
はＭＢＡ（15wt％、1.68モル）のいずれかを含む水溶液（1100ml）を２リットル
のParrオートクレーブに加えた。次いで各溶液に、アミン総モル数あたり0.050
モルのＣＯ2となるようにＣＯ2を加えた。次いでこの溶液を126.7℃に28日間加
熱した。28日後、ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）及びガスクロマトグラフィー
／マススペクトル（ＧＣ／ＭＳ）によりこの溶液を分析し、溶液中に残っている
アミン添加剤の量及び分解生成物／転化生成物の存在について測定した。得られ
た結果を以下の表２に示す。
ミン溶液に対してオートクレーブ分解試験を行った。ＭＤＥＡ(35wt％、2.94モ
ル）及びＥＭＥＡ（15wt％、1.68モル）、ＤＥＡ（17.7wt％、1.68モル）もしく
はＭＢＡ（15wt％、1.68モル）のいずれかを含む水溶液（1100ml）を２リットル
のParrオートクレーブに加えた。次いで各溶液に、アミン総モル数あたり0.050
モルのＣＯ2となるようにＣＯ2を加えた。次いでこの溶液を126.7℃に28日間加
熱した。28日後、ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）及びガスクロマトグラフィー
／マススペクトル（ＧＣ／ＭＳ）によりこの溶液を分析し、溶液中に残っている
アミン添加剤の量及び分解生成物／転化生成物の存在について測定した。得られ
た結果を以下の表２に示す。
【００４０】
【表２】
【００４１】 このデータは、ＥＭＥＡ及びＤＥＡに比較したＭＢＡの予想外の利点を明確に
示している。このデータは、実質的にすべてのＭＢＡが28日後にも溶液中に残っ
ており、分解生成物が検出されず、一方ＥＭＥＡ及びＤＥＡについては、ＣＯ2
との反応性及び望ましくない反応生成物への転化のため、同じ期間において多く
が失われている。
示している。このデータは、実質的にすべてのＭＢＡが28日後にも溶液中に残っ
ており、分解生成物が検出されず、一方ＥＭＥＡ及びＤＥＡについては、ＣＯ2
との反応性及び望ましくない反応生成物への転化のため、同じ期間において多く
が失われている。
【００４２】 実施例６及び７並びに比較例Ｃ−６及びＣ−７ 126.7℃においてアミン１モルあたり0.050モルのＣＯ2を用いて、等モルのア
ミン溶液に対してオートクレーブ分解試験を行った。ＭＤＥＡ(35wt％）及びＥ
ＭＥＡ（15wt％）、ＢＭＥＡ（15wt％）、ＭＢＡ（15wt％）もしくはＤＢＡ（15
wt％）のいずれかを含む水溶液（1100ml）を２リットルのParrオートクレーブに
加えた。次いで各溶液に、アミン総モル数あたり0.050モルのＣＯ2となるように
ＣＯ2を加えた。次いでこの溶液を126.7℃に28日間加熱した。28日後、ガスクロ
マトグラフィー（ＧＣ）及びガスクロマトグラフィー／マススペクトル（ＧＣ／
ＭＳ）によりこの溶液を分析し、溶液中に残っているアミン添加剤の量及び分解
生成物／転化生成物の存在について測定した。28日後に溶液中に残っているＥＭ
ＥＡ、ＢＭＥＡ、ＭＢＡ（２回実験）及びＤＢＡの量はそれぞれ10.6、10.4、15
.1、14.99及び12.3wt％であった。ＥＭＥＡは３wt％のN,N'-(2-ヒドロキシエチ
ル）エチレンジアミンに転化した。ＢＭＥＡは3.2wt％のN,N'-ジブチル-N-(2-ヒ
ドロキシエチル）エチレンジアミン及び少量（0.5wt％未満）のN-ブチル-2-オキ
サゾリジノンに転化した。ＭＢＡはほとんど分解を示さなかった。ＧＣ及びＧＣ
／ＭＳによりオキサゾリジノンもしくは置換したエチレンジアミンが検出される
であろうが、0.2wt％未満である。ＤＢＡは2.9wt％転化し、それはＧＣ／ＭＳ分
析により主にN-(2-ヒドロキシブチル)-2-オキサゾリジノンである。この結果を
以下の表３に示す。
ミン溶液に対してオートクレーブ分解試験を行った。ＭＤＥＡ(35wt％）及びＥ
ＭＥＡ（15wt％）、ＢＭＥＡ（15wt％）、ＭＢＡ（15wt％）もしくはＤＢＡ（15
wt％）のいずれかを含む水溶液（1100ml）を２リットルのParrオートクレーブに
加えた。次いで各溶液に、アミン総モル数あたり0.050モルのＣＯ2となるように
ＣＯ2を加えた。次いでこの溶液を126.7℃に28日間加熱した。28日後、ガスクロ
マトグラフィー（ＧＣ）及びガスクロマトグラフィー／マススペクトル（ＧＣ／
ＭＳ）によりこの溶液を分析し、溶液中に残っているアミン添加剤の量及び分解
生成物／転化生成物の存在について測定した。28日後に溶液中に残っているＥＭ
ＥＡ、ＢＭＥＡ、ＭＢＡ（２回実験）及びＤＢＡの量はそれぞれ10.6、10.4、15
.1、14.99及び12.3wt％であった。ＥＭＥＡは３wt％のN,N'-(2-ヒドロキシエチ
ル）エチレンジアミンに転化した。ＢＭＥＡは3.2wt％のN,N'-ジブチル-N-(2-ヒ
ドロキシエチル）エチレンジアミン及び少量（0.5wt％未満）のN-ブチル-2-オキ
サゾリジノンに転化した。ＭＢＡはほとんど分解を示さなかった。ＧＣ及びＧＣ
／ＭＳによりオキサゾリジノンもしくは置換したエチレンジアミンが検出される
であろうが、0.2wt％未満である。ＤＢＡは2.9wt％転化し、それはＧＣ／ＭＳ分
析により主にN-(2-ヒドロキシブチル)-2-オキサゾリジノンである。この結果を
以下の表３に示す。
【００４３】
【表３】
【００４４】 このデータは、ＥＭＥＡ及びＢＭＥＡに比較したＭＢＡ及びＤＢＡの予想外の
利点を示している。このデータは、実質的にすべてのＭＢＡが28日後にも溶液中
に残っており、分解生成物が検出されず、一方ＥＭＥＡ及びＤＥＡについては、
ＣＯ2との反応性及び望ましくない反応生成物への転化のため、同じ期間におい
て多くが失われている。
利点を示している。このデータは、実質的にすべてのＭＢＡが28日後にも溶液中
に残っており、分解生成物が検出されず、一方ＥＭＥＡ及びＤＥＡについては、
ＣＯ2との反応性及び望ましくない反応生成物への転化のため、同じ期間におい
て多くが失われている。
【００４５】 実施例９及び比較例Ｃ−８ 126.7℃においてアミン１モルあたり0.050モルのＣＯ2を用いて、2.80モルの
アミン溶液に対してオートクレーブ分解試験を行った。ＭＥＡ(17.7wt％、2.80
モル）又はＭＢＡ（25wt％、2.80モル）を含む水溶液（1100ml）を２リットルの
Parrオートクレーブに加えた。次いで各溶液に、アミン総モル数あたり0.050モ
ルのＣＯ2となるようにＣＯ2を加えた。次いでこの溶液を126.7℃に28日間加熱
した。28日後、ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）及びガスクロマトグラフィー／
マススペクトル（ＧＣ／ＭＳ）によりこの溶液を分析し、溶液中に残っているア
ミン添加剤の量及び分解生成物／転化生成物の存在について測定した。28日後に
溶液中に残っているＭＥＡ及びＭＢＡの量はそれぞれ16.47及び24.71wt％であっ
た。ＭＥＡ又はＭＢＡの実験においては、ＧＣ及びＧＣ／ＭＳによって分解ピー
クはほとんど検出されなかった。この結果を以下の表４に示す。
アミン溶液に対してオートクレーブ分解試験を行った。ＭＥＡ(17.7wt％、2.80
モル）又はＭＢＡ（25wt％、2.80モル）を含む水溶液（1100ml）を２リットルの
Parrオートクレーブに加えた。次いで各溶液に、アミン総モル数あたり0.050モ
ルのＣＯ2となるようにＣＯ2を加えた。次いでこの溶液を126.7℃に28日間加熱
した。28日後、ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）及びガスクロマトグラフィー／
マススペクトル（ＧＣ／ＭＳ）によりこの溶液を分析し、溶液中に残っているア
ミン添加剤の量及び分解生成物／転化生成物の存在について測定した。28日後に
溶液中に残っているＭＥＡ及びＭＢＡの量はそれぞれ16.47及び24.71wt％であっ
た。ＭＥＡ又はＭＢＡの実験においては、ＧＣ及びＧＣ／ＭＳによって分解ピー
クはほとんど検出されなかった。この結果を以下の表４に示す。
【００４６】
【表４】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＵ ，ＢＲ，ＣＡ，ＣＮ，ＩＤ，ＪＰ，ＫＲ，ＭＧ，ＭＸ， ＮＯ，ＳＧ，ＵＺ，ＺＡ
Claims (18)
- 【請求項１】 酸性ガスを含む流体からこの酸性ガスを除去するために用い
る水溶液であって、下式 Ｒ−ＮＨＣＨ2ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ2ＣＨ3 （Ｉ） （上式中、ＲはＨ、-ＣＨ2ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ2ＣＨ3、１〜６個の炭素原子を有する
アルキル基、６〜12個の炭素原子を有するアリール基、６〜12個の炭素原子を有
するアラルキル基、又は３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル基である）
のアルカノールアミン又はその混合物を有効量含む水溶液。 - 【請求項２】 前記式Ｉのアルカノールアミンが７〜50wt％の量存在する、
請求項１記載の水溶液。 - 【請求項３】 ３級アルカノールアミンをさらに含む、請求項１記載の水溶
液。 - 【請求項４】 前記式Ｉのアルカノールアミンが１〜30wt％の量存在しかつ
前記３級アルカノールアミンが25〜60wt％の量存在する、請求項３記載の水溶液
。 - 【請求項５】 前記３級アルカノールアミンがメチルジエタノールアミン、
ジメチルエタノールアミン及びトリエタノールアミンからなる群より選ばれる、
請求項３記載の水溶液。 - 【請求項６】 式Ｉ中のＲがＨ、-ＣＨ2ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ2ＣＨ3、又は１〜６
個の炭素原子を有するアルキル基である、請求項１又は３記載の水溶液。 - 【請求項７】 式Ｉのアルカノールアミンが1-アミノ-2-ブタノール、ビス
（1-ヒドロキシブチル）アミン、N-メチル-2-ヒドロキシブチルアミン及びN-エ
チル-2-ヒドロキシブチルアミンからなる群より選ばれる、請求項１又は３記載
の水溶液。 - 【請求項８】 式Ｉのアルカノールアミンが１〜30wt％の量存在しかつ25〜
60wt％の量のメチルジエタノールアミンをさらに含む、請求項７記載の水溶液。 - 【請求項９】 式Ｉのアルカノールアミンが1-アミノ-2-ブタノールとビス
（1-ヒドロキシブチル）アミンの混合物である、請求項７記載の水溶液。 - 【請求項１０】 酸性ガスを含む流体からこの酸性ガスを除去する方法であ
って、前記流体を、下式 Ｒ−ＮＨＣＨ2ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ2ＣＨ3 （Ｉ） （上式中、ＲはＨ、-ＣＨ2ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ2ＣＨ3、１〜６個の炭素原子を有する
アルキル基、６〜12個の炭素原子を有するアリール基、６〜12個の炭素原子を有
するアラルキル基、又は３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル基である）
のアルカノールアミン又はその混合物を有効量含む水溶液と接触させることを含
む方法。 - 【請求項１１】 前記式Ｉのアルカノールアミンが７〜50wt％の量存在する
、請求項１０記載の方法。 - 【請求項１２】 前記水溶液が３級アルカノールアミンをさらに含む、請求
項１０記載の方法。 - 【請求項１３】 前記式Ｉのアルカノールアミンが１〜30wt％の量存在しか
つ前記３級アルカノールアミンが25〜60wt％の量存在する、請求項１２記載の方
法。 - 【請求項１４】 前記３級アルカノールアミンがメチルジエタノールアミン
、ジメチルエタノールアミン及びトリエタノールアミンからなる群より選ばれる
、請求項１２記載の方法。 - 【請求項１５】 式Ｉ中のＲがＨ、-ＣＨ2ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ2ＣＨ3、又は１〜
６個の炭素原子を有するアルキル基である、請求項１０又は１２記載の方法。 - 【請求項１６】 式Ｉのアルカノールアミンが1-アミノ-2-ブタノール、ビ
ス（1-ヒドロキシブチル）アミン、N-メチル-2-ヒドロキシブチルアミン及びN-
エチル-2-ヒドロキシブチルアミンからなる群より選ばれる、請求項１０又は１
２記載の方法。 - 【請求項１７】 式Ｉのアルカノールアミンが１〜30wt％の量存在しかつ前
記水溶液が25〜60wt％の量のメチルジエタノールアミンをさらに含む、請求項１
６記載の方法。 - 【請求項１８】 式Ｉのアルカノールアミンが1-アミノ-2-ブタノールとビ
ス（1-ヒドロキシブチル）アミンの混合物である、請求項１６記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US09/163,824 | 1998-09-30 | ||
| US09/163,824 US6207121B1 (en) | 1998-09-30 | 1998-09-30 | Composition and process for removal of acid gases |
| PCT/US1999/020256 WO2000018493A1 (en) | 1998-09-30 | 1999-09-02 | Composition and process for removal of acid gases |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002525195A true JP2002525195A (ja) | 2002-08-13 |
Family
ID=22591737
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000572007A Pending JP2002525195A (ja) | 1998-09-30 | 1999-09-02 | 酸性ガスを除去するための組成物及び除去方法 |
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|---|---|
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| EP (1) | EP1117471B1 (ja) |
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| KR (1) | KR20010073197A (ja) |
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| WO (1) | WO2000018493A1 (ja) |
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