JP2002522604A - ポリプロピレンの溶融相ヒドロシリル化 - Google Patents
ポリプロピレンの溶融相ヒドロシリル化Info
- Publication number
- JP2002522604A JP2002522604A JP2000565020A JP2000565020A JP2002522604A JP 2002522604 A JP2002522604 A JP 2002522604A JP 2000565020 A JP2000565020 A JP 2000565020A JP 2000565020 A JP2000565020 A JP 2000565020A JP 2002522604 A JP2002522604 A JP 2002522604A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- copolymer
- polymer
- polypropylene
- hydrosilylation
- blend
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/42—Introducing metal atoms or metal-containing groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Other Resins Obtained By Reactions Not Involving Carbon-To-Carbon Unsaturated Bonds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
Description
、特にその中に存在する末端二重結合におけるヒドロシリル化に関する。
を調製する適切な方法であることが判明している。これらの手法を、無機フィラ
ーやポリマーブレンドを相容化するために使用することができる。Waterl
oo大学に譲渡され、開示文書が参考として本明細書に挿入されている国際特許
第97/47665号において、白金触媒を過酸化物で活性化したとき、そのポ
リマーのヒドロシリル化を溶融相で、即ち加工処理中に行うことができることが
示された。国際特許第97/47665号では、特に線状構造の調製、即ちポリ
プロピレン−ポリジメチルシロキサン(PDMS)ブロックコポリマーの調製が
記載されている。この結果の実現(国際特許第97/47665号)は、バッチ
のミキサー中、または単軸押出機中、約170℃ないし約220℃の処理温度で
、ビニル末端PPをヒドリド末端ポリジメチルシロキサン/Pt/t−ブチルヒ
ドロパーオキシド溶液の混合物と反応させることによってなされた。したがって
、溶融相ヒドロシリル化によって、PP−PDMSブロックコポリマーを生産す
ることが可能である。ポリジメチルシロキサンは低ガラス転移点および高ガス透
過性を有することが公知なので、この生成物はかなり興味深いものである。ブロ
ックコポリマーのその場合成によって、両ポリマーの反応性混合が可能となり、
こうして興味深いブレンドの性質が実現される。
めには、ヒドロシリル化反応の前に過酸化物によってそのポリプロピレンを分解
させた。その分解の結果、多分散度だけでなく分子量も減少した。これらの効果
により、破断伸びや引張り衝撃強度のような材料の機械的性質は低下した。した
がって、国際特許第97/47665号の手順によって生産した生産物の応用は
限定されたものであった。
端ポリプロピレンを例えばメチルヒドロシロキサン−ジメチルシロキサン・ラン
ダム・コポリマー(MDMS)と反応させることによって、逆転することができ
ることが今や判明した。一般に、少なくとも2個のSi−H基を有し、三次元構
造または分枝構造の生成を可能とするに充分なポリシランが使用される。
コンポリマーとの分枝コポリマーが提供される。このようなコポリマーは、末端
不飽和ポリプロピレンまたは不飽和を含有する他のポリマーの溶融相ヒドロシリ
ル化によって、形成される。
状ポリシランであってよい。ここに提供されるコポリマーは、紡糸、熱成形、ブ
ロー成形および/または熱成形の各用途のために有用である。
−ジメチルシロキサン(MDMS)ランダム・ブロックコポリマーである。PP
とMDMSは、ポリマー中に遊離Si−H基を残すような比で反応される。この
ような遊離Si−H基は、そのコポリマーを、無機フィラー、無機表面、ヒドロ
キシ含有ポリマー、ビニル含有ポリマー、または遊離Si−H基と反応性の官能
基を含有する他のポリマーを含む、様々な他の材料と結合させるために使用され
る。
て任意の便利な方法、一般にはヒドロシリル化反応または脱水素結合反応によっ
て、行われる。
を架橋してもよい。このような架橋は、水との金属触媒反応によってSi−H基
をSi−OH基に変換し、その後、他の遊離Si−H基と脱水素的に結合させる
ことによって、行われる。あるいは、遊離Si−H基を脱水素結合で反応させて
もよい。
の各表面に結合させてもよい。
。本発明によって、安定なブレンドの提供が可能となる。したがって、本発明の
他の態様では、分枝コポリマーの形成によって、好ましくはヒドロシリル化反応
によって相容化する、ポリプロピレン(PP)とシリコンポリマーの非相容性ブ
レンド相手同士のブレンドを提供する。あるいは、この非相容性のブレンド相手
同士はSi−O−Siブリッジによって繋がれる。
ン・ランダムコポリマー(MDMS)であって、分枝PP−MDMSブロックコ
ポリマー中に溶融相ヒドロシリル化によって組込まれる。PP−MDMSブロッ
クコポリマーは遊離Si−H基を含有することができる。
ポリマー(MDMS)の存在下、末端不飽和ポリプロピレンまたは不飽和含有の
他のポリマーに溶融相ヒドロシリル化を行うことを含む、分枝ポリプロピレンま
たは他のポリマーを形成する方法に拡張される。
形成する方法であって、 分枝ポリプロピレンまたは他の不飽和ポリマーのビニル末端基およびトリアル
コキシシランの脱ヒドロシリル化を起こして官能性ポリマーを形成し、 次いでSi−OR基を反応させることによって、官能性ポリマーの後反応分枝
化を起こしてSi−O−Siブリッジを形成させる ことを含む方法が提供される。
または分枝構造の形成を可能とするに充分なポリシランを用いたポリプロピレン
の溶融相ヒドロシリル化に関する。
化法は、あらゆる種類のポリオレフィンまたは実際には、ヒドロシリル化反応の
条件に不活性で二重結合の存在する任意の他のポリマーに適用することができる
。
。
である。
ンである。
フェニル、アミン、二トリル、ハライド、シリコン、シロキサンである。
えるのに充分であるように、XおよびWが選択される。
やシロキサン、または、環や立方体、例えば三次元シルセスキオキサンのような
任意の他の二次元または三次元シランやシロキサン構造の使用によっても、分枝
ポリプロピレンを生産することができる。
って、分枝ブロックコポリマー構造を産生することに関する。ポリプロピレン中
の末端二重結合は、過酸化物による分解によって生成される。末端ビニリデン基
(例えば、メタロセンPP、非晶質PP)を有する他の任意のポリプロピレンの
使用も可能である。官能化は過酸化物開始または白金触媒によるヒドロシリル化
によって行われる。白金触媒ヒドロシリル化反応の場合、t−ブチルヒドロパー
オキシドが共触媒として添加されてもよい。反応は、典型的な加工処理装置、例
えば押出機、バッチミキサー、またはホットプレスのような他の都合良い装置の
中で、ポリプロピレンの溶融相で行われる。反応条件は、加工処理中に反応物質
の変換率が高くなるような条件である。生成物が装置から一旦出てきたら、硬化
や精製といった追加処理は不要である。末端二重結合形成および適当に水素化さ
れたポリシランによるヒドロシリル化を実現するためのポリプロピレンの分解を
、同時に、または中間固化をせずに逐次的に、あるいは所望であれば中間固化を
して逐次的に行うことができる。
することが実験的に示された。典型的な一実験では、分子量2000で約25か
ら30mol%のSi−H含量を有するMDMS1.5gに、トルエン3gを添
加した。白金触媒(Karstedt触媒:白金(0価)−ジビニルテトラメチ
ルジシロキサン)45μLおよびクメンヒドロパーオキシド90μLを添加後、
分解ポリプロピレン(PP−deg)35gで溶液をマスターバッチ化した。次
いでブラベンダー・ミキサー中で180℃、60分間混合物を混練した。その間
、ニーダーのトルクが有意に増加した(図1)。反応生成物を高温(HT)ゲル
クロマトグラフィー(GPC)によって調べた。得られた結果を以下の表1に示
す。分解PPと比較して、分子量および多分散度の増加が認められることは明ら
かである。試料はトルエンに可溶であり、架橋構造ではなく、分枝構造が生成し
たことを示している。GPCデータを解釈すると、この技法では分枝構造の分子
量が過小評価されていると考えられる。この原因は、これらの分枝分子の流体力
学的体積が相対的に小さいことである。
に要約してある。PP−MDMS材料の複素粘度は、分解PPに比較して劇的に
増加している(図2)。その上、PP−MDMS材料の弾性は、元のPP(No
volen)や分解PPよりも高いようである(図3に見られるように、その貯
蔵弾性率は他の2材料より高い)。弾性が改良されたことによって、この材料は
紡糸、熱成形、ブロー成形および発泡の各用途に非常に適していると予想される
。
って溶解することができず、PP−MDMSは相容化剤として作用していると思
われる。解重合によって、初めてPP−MDMSを除去することができた。この
問題を調べるために、ミクロトーム処理した表面を20%KOHで60℃、5時
間処理してシロキサンを解重合した。後に試料を走査電子顕微鏡で調べた結果、
小穴(直径1μm以下)を観察し、MDMS相が除去されたことが証明された。
イヌの骨形標品(S2 Din53 504)に射出成形し、機械的試験に掛け
た。図4ないし図6に見ることができるように、このヒドロシリル化生成物の機
械的特性は全て有意に増加した。MDMSは低粘度の液体であるが、可塑剤の効
果は表れなかった。これを図5に見ることができる。
コポリマーの形成が、本発明の手順に従えば可能であることが示される。分枝構
造をもたらすのに必要な量より過剰にSi−H基を使用した場合、更に反応が起
こる可能性がある。例えば、Si−H基を、水との反応によるSi−OHのよう
な、他の官能基に容易に変換することができる。脱水素結合によるこのようなS
i−OH基のアルコールとの反応によって、シリルエーテルが形成される。シリ
ルエーテル上のヒドロキシ基が他のポリマーに結合するならば、これは別の相容
化反応ということになる。シリルエーテル上のヒドロキシ基が無機フィラー表面
の一部である場合、PPのフィラーへの結合は促進され得る。
分枝ポリプロピレンを生成する第二の、しかし間接的な径路ができる。このよう
なPPを生成するために使用されるシランの例は、トリメトキシシラン、トリエ
トキシシランおよびトリクロロシランである。この手順では、PPが溶融相中、
例えばトリエトキシシランでヒドロシリル化される。生じたアルコキシエーテル
は、試料を水浴中で沸騰させることにより加水分解される。ラウリン酸ジブチル
錫のような金属触媒の添加によって、加水分解は活性化される。同時に触媒は、
加水分解反応によって生成した2個のSi−OH基の縮合を触媒してSi−O−
Siブリッジを形成し、その結果PP鎖が分枝化される。このような反応径路の
試料をHT−GPCによって調べた。その結果を表1に要約する。やはり、Mw
とMzの増加が見られる。
性MDMS/Pt溶液の形成について述べる。
2000)6gに添加した。次に、白金触媒40μLおよびクメンヒドロパーオ
キシド200μLを、溶液を激しく攪拌しながら添加した。ガス生成が停止した
後、溶液をアルゴンで覆い、冷蔵庫に保存した。
ついて述べる。
ン中で0.5重量%のDHBP(ジヒドロブチルパーオキシド−Peroxid
e Chemie)でマスターバッチ化した。マスターバッチをホッパー中に装
荷し、二軸スクリュー押出機(ZSK30 Werner and Pflei
derer)に供給した。反応温度は220℃であった。押出機のスクリュー速
度は200RPMで、生成物を4mmダイから押出し、水浴中で冷却後にペレッ
ト化した。
ーの形成について述べる。
た溶液4gをPP(分解)に添加した。マスターバッチを180℃でブラベンダ
ー・ミキサーに供給し、80RPMで混練した。ブラベンダーのトルクをオンラ
インで追跡した。
ついて述べる。
mex 252単軸押出機に添加した。次いで、PP(分解)のマスターバッチ
100gおよび実施例1で得たMDMS/トルエン/Pt/クメンヒドロパーオ
キシド溶液3重量%をフィーダーに添加した。
た。
Sブレンドの形成について述べる。
溶液8gをPP(分解)に添加した。マスターバッチを180℃でブラベンダー
・ミキサーに装荷し、80RPMで混練した。ブラベンダーのトルクをオンライ
ンで追跡した。
合物を混練し、その後停止した。生成物を回収した。
ラン−Pt溶液の合成について述べる。
シシラン10gに添加した。ガス発生が停止するまで混合物を攪拌した。溶液を
アルゴンで覆い、5℃で保存した。
.3mlでマスターバッチ化した。マスターバッチをミニミキサーに添加した。
反応を170℃、30分間進行させた。
錫1gから成る溶液中で沸騰させ、PPの分枝化を起こした。
ることによって、本発明は分枝ポリプロピレン−ポリシラン・コポリマーを得る
ための手順を提供する。本発明の範囲内で改変が可能である。
たものである。
ラフに表示したものである。
ラフに表示したものである。
。
。
。
るのに充分であるように、XおよびWが選択され、n1とn2は鎖の反復グループ
数を示す。) のポリシランである請求項1または2に記載のコポリマー。
るのに充分であるように、XおよびWが選択され、n1とn2は鎖の反復グループ
数を示す。) のポリヒドロシロキサンである請求項3に記載のコポリマー。
るのに充分であるように、XおよびWが選択され、n1とn2は鎖の反復グループ
数を示す。) のポリシランである請求項1または3に記載のコポリマー。
るのに充分であるように、XおよびWが選択され、n1とn2は鎖の反復グループ
数を示す。) のポリシランである請求項1または2に記載のコポリマー。
Claims (27)
- 【請求項1】 ポリマーおよびシリコンポリマーの分枝コポリマー
- 【請求項2】 前記ポリマーがポリプロピレン(PP)である請求項1に記
載のコポリマー。 - 【請求項3】 前記シリコンポリマーが式I 【化1】 のポリシランである請求項2に記載のコポリマー。
- 【請求項4】 式Iの前記ポリシランが次式 【化2】 のポリヒドロシロキサンである請求項3に記載のコポリマー。
- 【請求項5】 前記シリコンポリマーが式II 【化3】 のポリシランである請求項2に記載のコポリマー。
- 【請求項6】 式IIの前記ポリシランが次式 【化4】 の分枝ポリヒドロシロキサンである請求項5に記載のコポリマー。
- 【請求項7】 前記シランポリマーが式III 【化5】 のポリシランである請求項2に記載のコポリマー。
- 【請求項8】 前記ポリシランが次式 【化6】 の環状ポリヒドロシロキサンである請求項7に記載のコポリマー。
- 【請求項9】 前記シリコンポリマーがメチルヒドロシロキサン−ジメチル
シロキサン・ランダムコポリマー(MDMS)である請求項2に記載のコポリマ
ー。 - 【請求項10】 PP対MDMSの比が、前記コポリマーが遊離Si−H基
を含有するような比である請求項9に記載のコポリマー。 - 【請求項11】 遊離Si−H基を介して、無機フィラー、無機表面、ヒド
ロキシ含有ポリマー、ビニル含有ポリマー、または他の遊離Si−Hと反応性の
官能基含有ポリマーに結合する請求項10に記載のコポリマー。 - 【請求項12】 前記結合が、ヒドロシリル化反応または脱水素結合反応に
よって起こる請求項11に記載のコポリマー。 - 【請求項13】 遊離Si−H基が架橋される請求項10に記載のコポリマ
ー。 - 【請求項14】 遊離Si−H基が水との金属触媒反応によってSi−OH
基に変換され、次に第2のSi−H基に脱水素により結合する請求項13に記載
のコポリマー。 - 【請求項15】 Si−H基が脱水素的結合により反応する請求項13に記
載のコポリマー。 - 【請求項16】 金属、ガラス、セラミックまたは他のガラス質表面に結合
する請求項9に記載のコポリマー。 - 【請求項17】 溶融相ヒドロシリル化によって生成される請求項1に記載
のコポリマー。 - 【請求項18】 ポリプロピレン(PP)およびシリコンポリマーである非
相容性ブレンド相手同士のブレンド。 - 【請求項19】 前記シリコンポリマーがメチルヒドロシロキサン−ジメチ
ルシロキサン・ランダムコポリマー(MDMS)である請求項18に記載のブレ
ンド。 - 【請求項20】 非相容性ブレンド相手同士がヒドロシリル化反応によって
接続される請求項14に記載のブレンド。 - 【請求項21】 非相容性ブレンド相手同士が前記ヒドロシリル化反応によ
って接続される請求項20に記載のブレンド。 - 【請求項22】 遊離Si−H基を含有する請求項21に記載のブレンド。
- 【請求項23】 非相容性ブレンド相手同士がSi−O−Siブリッジによ
って接続される請求項18に記載のブレンド。 - 【請求項24】 分枝ポリプロピレンを形成する方法であって、メチルヒド
ロシロキサン−ジメチルシロキサン・ランダムコポリマー(MDMS)の存在下
に、不飽和含有ポリマーの溶融相ヒドロシリル化を起こすことを含む方法。 - 【請求項25】 前記ポリマーが末端不飽和ポリプロピレンである請求項2
4に記載の方法。 - 【請求項26】 分枝ポリマーを形成する方法であって、 トリアルコキシシランでポリマー中の不飽和基のヒドロシリル化を起こして官
能性ポリマーを形成し、 次いでSi−OR基を反応させることによって、官能性ポリマーの後反応分枝
化を起こしてSi−O−Siブリッジを形成させる ことを含む方法。 - 【請求項27】 前記ヒドロシリル化がポリプロピレンのビニル末端で起こ
される請求項26に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US9665098P | 1998-08-14 | 1998-08-14 | |
US60/096,650 | 1998-08-14 | ||
PCT/CA1999/000731 WO2000009577A1 (en) | 1998-08-14 | 1999-08-11 | Melt phase hydrosilylation of polypropylene |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2002522604A true JP2002522604A (ja) | 2002-07-23 |
Family
ID=22258391
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2000565020A Pending JP2002522604A (ja) | 1998-08-14 | 1999-08-11 | ポリプロピレンの溶融相ヒドロシリル化 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP1115757A1 (ja) |
JP (1) | JP2002522604A (ja) |
CA (1) | CA2340430A1 (ja) |
WO (1) | WO2000009577A1 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2008004514A1 (fr) * | 2006-07-04 | 2008-01-10 | Mitsui Chemicals, Inc. | Composé de silicium contenant une chaîne polyoléfine et polymère d'oléfine |
JP2008133320A (ja) * | 2006-11-27 | 2008-06-12 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 末端変性ポリα−オレフィン、その製造方法及びそれを含む組成物 |
JP2008201817A (ja) * | 2007-02-16 | 2008-09-04 | Mitsui Chemicals Inc | オレフィン系樹脂組成物 |
WO2012098865A1 (ja) * | 2011-01-21 | 2012-07-26 | 三井化学株式会社 | 成形体 |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2014047482A1 (en) | 2012-09-24 | 2014-03-27 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Hydrosilation of vinyl-terminated macromonomers |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3617902A1 (de) * | 1986-05-28 | 1987-12-03 | Jurij Anatolevic Lapickij | Verfahren zur modifizierung von polyaethylen |
US5476901A (en) * | 1993-06-24 | 1995-12-19 | The Procter & Gamble Company | Siloxane modified polyolefin copolymers |
EP0709403A1 (en) * | 1994-10-28 | 1996-05-01 | Kanegafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Curable composition for injection molding |
US5663245A (en) * | 1996-03-22 | 1997-09-02 | The University Of Akron | Star polymers having a well-defined siloxane core and multiple polyisobutylene arms and a method for the synthesis thereof |
EP0802216B1 (en) * | 1996-04-15 | 2000-01-26 | Dow Corning Asia, Ltd. | Copolymer of polypropylene and organopolysiloxane and method for preparation thereof |
WO1997047665A1 (en) * | 1996-06-13 | 1997-12-18 | University Of Waterloo | Hydrosilylation of polypropylene |
US5741859A (en) * | 1997-02-03 | 1998-04-21 | Dow Corning Corporation | Block copolymers of polyisobutylene and polydimethylsiloxane |
-
1999
- 1999-08-11 EP EP99938079A patent/EP1115757A1/en not_active Withdrawn
- 1999-08-11 WO PCT/CA1999/000731 patent/WO2000009577A1/en not_active Application Discontinuation
- 1999-08-11 CA CA002340430A patent/CA2340430A1/en not_active Abandoned
- 1999-08-11 JP JP2000565020A patent/JP2002522604A/ja active Pending
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2008004514A1 (fr) * | 2006-07-04 | 2008-01-10 | Mitsui Chemicals, Inc. | Composé de silicium contenant une chaîne polyoléfine et polymère d'oléfine |
JPWO2008004514A1 (ja) * | 2006-07-04 | 2009-12-03 | 三井化学株式会社 | ポリオレフィン鎖含有ケイ素化合物およびオレフィン系重合体 |
JP2008133320A (ja) * | 2006-11-27 | 2008-06-12 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 末端変性ポリα−オレフィン、その製造方法及びそれを含む組成物 |
JP2008201817A (ja) * | 2007-02-16 | 2008-09-04 | Mitsui Chemicals Inc | オレフィン系樹脂組成物 |
WO2012098865A1 (ja) * | 2011-01-21 | 2012-07-26 | 三井化学株式会社 | 成形体 |
JPWO2012098865A1 (ja) * | 2011-01-21 | 2014-06-09 | 三井化学株式会社 | 成形体 |
JP5575929B2 (ja) * | 2011-01-21 | 2014-08-20 | 三井化学株式会社 | 成形体 |
US9534112B2 (en) | 2011-01-21 | 2017-01-03 | Mitsui Chemicals, Inc. | Molded article |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2000009577A1 (en) | 2000-02-24 |
CA2340430A1 (en) | 2000-02-24 |
EP1115757A1 (en) | 2001-07-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US7247385B1 (en) | Melt phase hydrosilylation of polypropylene | |
JP2675504B2 (ja) | 炭化水素油に対する抵抗性と調節可能な収縮性を提供するアルミノケイ酸カリウム充填剤を含有する熱硬化シリコーンゴム組成物 | |
JP5201063B2 (ja) | 付加硬化型シリコーン組成物及びその硬化物 | |
JP7256169B2 (ja) | ポリオレフィン主鎖とポリオルガノシロキサンペンダント基とを有する、グラフトコポリマーを調製するための方法 | |
EP0230619B1 (en) | Silicone-modified epoxy resins having improved impact resistance | |
JP5876835B2 (ja) | 変性ポリオレフィン | |
JP2002536485A5 (ja) | ||
MXPA02002534A (es) | Resinas termoplasticas endurecidas con goma de silicio. | |
JP2002505366A (ja) | 熱可塑性のシリコーンエラストマー | |
CN110157198B (zh) | 硅氧烷组合物及其制造方法 | |
JPH10237174A (ja) | シリル化ポリメチルシルセスキオキサン、その製造方法、それを用いた組成物 | |
KR960011896B1 (ko) | 열경화형 실리콘 고무 조성물 및 그 경화물 | |
JP4816951B2 (ja) | シリコーン組成物及びその硬化物 | |
US5126403A (en) | Reinforced polyorganosiloxane elastomers | |
CN113337124A (zh) | 一种铂金硫化挤出沉淀硅橡胶及其制备方法 | |
JP2002522604A (ja) | ポリプロピレンの溶融相ヒドロシリル化 | |
US4529629A (en) | Addition curable compositions prepared from silicone block copolymers | |
JPH05262985A (ja) | 熱硬化性の単体型オルガノポリシロキサン組成物 | |
EP0491510A2 (en) | Vinyl-containing silanol-terminated silicone compositions | |
JP2787467B2 (ja) | 改質ポリスチレン系樹脂および耐衝撃性ポリスチレン系樹脂組成物の製造法 | |
JPS6160727A (ja) | 架橋ポリオレフイン系樹脂組成物及びその製造方法 | |
Li et al. | Polybutylene terephthalate reactive blending with polymethylhydrosiloxane by ruthenium‐catalyzed carbonyl hydrosilylation reaction | |
KR20050093814A (ko) | 잠재적으로 가교가능한 실리콘 물질 중의 실리카 현탁액의제조 방법 | |
JPH04279636A (ja) | 強化ポリオルガノシロキサンエラストマー及びその調製方法 | |
Dong et al. | Preparation, morphology, and mechanical properties of elastomers based on α, ω‐dihydroxy‐polydimethylsiloxane/polystyrene blends |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20040324 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20040623 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20040702 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20040924 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20041027 |