JP2002518554A - α−オレフィン−無水マレイン酸アルキル半エステルまたは完全酸の誘導ポリマー - Google Patents
α−オレフィン−無水マレイン酸アルキル半エステルまたは完全酸の誘導ポリマーInfo
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Abstract
Description
たはそのマレイミドの繰り返し単位を任意に有するα−オレフィン−無水マレイ
ン酸アルキル半エステルまたは完全酸のポリマー、およびこれらのポリマーを固
定剤として含むヘアースプレー組成物に関する。 ヘアースプレー組成物は通常フィルム形成ポリマーを固定剤として適当な送出
系中に含む。単相ヘアースプレー組成物として配合され、かつ乾燥されて連続し
た透明な欠陥のないフィルムを形成するポリマーが特に好ましい。
有するα−オレフィン−無水マレイン酸アルキル半エステルまたは完全酸のポリ
マーをここに記載する。これらのポリマーは、特に、単相で、ポンプおよびエー
ロゾル用途の55〜80%のVOC配合アースプレー組成物における、無水また
は水―アルコール配合物における、および高炭化水素許容配合物における固定剤
として有益である。使用に際して、これらの組成物は乾燥されて、連続した透明
な欠陥のないフィルムを形成する。 本発明のポリマーはマレアミド酸および/またはマレイミドの繰り返し単位を
任意に有するα−オレフィン−無水マレイン酸アルキル半エステルまたは完全酸
の繰り返し単位を含む。これらの一般式は以下の通りである。
Hまたは炭素数1〜4のアルキル基であり、R’は水素、シリル、アミノ、オレ
フィン、カルボキシおよびハロゲンのうち1つまたはそれ以上の基を有するα−
非置換第1アミンまたはヒドロキシ含有α−非置換第1アミンであり、およびx
は0.01〜1であり、yは0〜0.95であり、zは0〜0.99である。)
酸コポリマーまたはα−オレフィン−無水マレイン酸アルキル半エステルコポリ
マーを、水、アルコールまたは水−アルコール(ROH、式中Rは上記の通りで
ある)溶液中で、n−ヘキシルアミン、n−オクチルアミンまたは2−エチルヘ
キシルアミン等のα−非置換第1アミン(RNH2)、またはヒドロキシ含有α−非
置換第1アミンと反応させることにより製造できる。
ゲン化第1アミン、不飽和アミン、シアノアミン、アルコールアミン、および両
性アミンをも使用できる。この反応は約80〜150℃、好ましくは約100〜
130℃の反応温度で約1〜25時間、好ましくは2〜10時間行われる。 本発明の一態様では、アミド繰り返し単位のない、すなわち全アミドが環状イ
ミド形態に転化されているポリマーを、115℃で5時間またはそれ以上の工程
を実施することにより得ることができる。こうして得られたポリマーは半エステ
ルおよび環状イミド繰り返し単位のみ含む。 反応温度がより高く、反応時間がより長い場合には水分子が失われることによ
り相当する環状イミド繰り返し単位へのアミドの転化が強まる。
ン酸またはα−オレフィン−無水マレイン酸アルキル半エステルコポリマーは、
炭化水素溶媒中での懸濁重合法により製造される。この方法では、懸濁剤とフリ
ーラジカル重合開始剤を反応容器に入れ、窒素ガスでパージする。その後、この
反応容器を60℃に加熱し、所定量の溶融無水マレイン酸をこの反応容器に入れ
る。次に、この反応容器を80℃に加熱し、イソブチレンを所定時間にわたって
連続して供給する。得られた供給量は、重合反応の間に発生する系からの熱の除
去効率に基づく。反応が完了すると、溶媒中にポリマーの白い懸濁液が得られ、
これを乾燥することにより、さらさらした白色粉末の所望のコポリマーが得られ
る。 あるいは、この懸濁液を反応容器に圧送し、高温のエタノールまたは水と共に
散布し、より低沸点の炭化水素溶媒を除去し、無水ポリマーの相当するエチル半
エステルまたはニ酸誘導体への転化を行う。
ルビニルエーテル−コ−無水マレイン酸)またはポリ(オクタデシレン−コ−無
水マレイン酸)等の無水マレイン酸を含む炭化水素可溶性樹脂である; (c)懸濁剤は約0.25〜3重量%固体の量にて存在する; (d)イソブチレン反応体は溶融無水マレイン酸中へ約2〜6時間、最も好まし
くは約4時間にわたって供給される; (e)開始剤は約60〜90℃の反応温度で少なくとも10時間の半減期を有す
るアゾまたはペルオキシド開始剤であり、好ましくはペルオキシド開始剤である
; (f)反応温度は少なくとも80℃である; (g)炭化水素溶媒はペンタンまたはヘキサンである。 あるいは、[化3]の出発ポリマーは、酢酸イソプロピル等の溶媒中における
沈殿重合により製造できる。
プレー組成物は、さらに乾燥することによりゲル様状態を経てフィルムを形成す
る。得られたフィルムは連続した透明な欠陥のないフィルムである。
4gのデカノイルペルオキシド開始剤、懸濁剤として3.85gのオクタデシル
ビニルエーテル、および溶媒として240gのペンタンを添加した。その後、こ
の反応容器を封止して窒素ガスで3回パージした。この反応容器を80℃に30
分にわたって加熱した。80℃に達すると、141.64mlのイソブチレンモ
ノマーをこの反応容器に4時間にわたって供給した。この反応をさらに1時間8
0℃で続け、その後、冷却し、取り出した。得られた生成物はきれいに分かれ、
ペンタン中でポリ(イソブチレン−無水マレイン酸)コポリマーのオフホワイト
のスラリーであった。
レイン酸)粉末、19.8g(0.0735モル)のオクタデシルアミンおよび
222.1gのエタノールを添加した。その後、この反応混合物を窒素ガスでパ
ージし、この温度を50℃に上げ、1時間保った。その後、この温度を75℃に
上げ、2時間保持し、その後、100℃にし、3時間保持した。冷却すると、得
られた生成物は僅かに緑色を呈し、少し曇っていた。乾燥ポリマーは225mg
KOH/gポリマーの酸価を有し、約2重量%の遊離アミンを含んでいた。
、 15.90g(0.0590モル)のn−オクタデシルアミン 4.32g(0.0590モル)のn−ブチルアミン、および 270.3gのエタノール。 この得られた反応スラリーを攪拌し、封止し、窒素ガスでパージした。この温
度を上げて、75℃で2時間保った。その後、また温度を上げて、100℃で5
時間保った。冷却すると、反応生成物は透明で、僅かに黄色の溶液であった。こ
の得られたポリマーは202mgKOH/gポリマーの酸価を有し、0.142
meq.の遊離アミン/g生成物を有した。
上げて、75℃で2時間保った。その後、また温度を上げて、100℃で5時間
保った。冷却すると、反応生成物は透明で、僅かに黄色の溶液であった。この得
られたポリマーは198mgKOH/gポリマーの酸価を有し、0.146me
q.の遊離アミン/g生成物を有した。
レン−無水マレイン酸)、8.54g(0.117モル)のn−ブチルアミン、
10.82gのドデシルアミン、15.73g(0.0584モル)のオクタデ
シルアミンおよび285gのエタノールを添加した。この反応容器を窒素ガスで
パージした。この反応容器を加熱して、温度を75℃に上げ、2時間保った。そ
の後、100℃に加熱し、5時間保持した。この得られた材料は146mgKO
H/gポリマーの酸価を有した。
レン−無水マレイン酸)、10.96g(0.150モル)のn−ブチルアミン
、11.90g(0.0642モル)のドデシルアミン、5.77g(0.02
14モル)のオクタデシルアミンおよび285gのエタノールを添加した。この
反応容器を窒素ガスでパージした。この反応容器を75℃に加熱して、2時間保
った。その後、100℃に加熱し、5時間保持した。この得られた材料は160
mgKOH/gポリマーの酸価を有した。
レン−無水マレイン酸)、8.14g(0.0630モル)の2−エチルヘキシ
ルアミン、16.97g(0.0630モル)のオクタデシルアミンおよび20
0gのエタノールを添加した。この反応容器を窒素ガスでパージした。この反応
容器を75℃に加熱して、2時間保った。その後、100℃に加熱し、5時間保
持した。この得られた材料は205mgKOH/gポリマーの酸価を有した。
レン−無水マレイン酸)、10.45g(0.143モル)のn−ブチルアミン
、12.83g(0.0476モル)のオクタデシルアミンおよび171gのエ
タノールを添加した。この反応容器を窒素ガスでパージした。この反応容器を7
5℃に加熱して、2時間保った。その後、100℃に加熱し、5時間保持した。
この得られた材料は195mgKOH/gポリマーの酸価を有した。
酸)および198gのエタノールを添加した。この反応容器を窒素ガスでパージ
した。この反応容器を130℃に加熱して、8時間保った。この得られた材料は
265mgKOH/gポリマーの酸価を有した。
レン−無水マレイン酸)、5.80g(0.129モル)のエチルアミン、9.
40g(0.129モル)のn−ブチルアミンおよび198gのエタノールを添
加した。この反応容器を窒素ガスでパージした。この反応容器を100℃に加熱
して、3時間保った。その後、130℃に加熱し、5時間保持した。この得られ
た材料は120mgKOH/gポリマーの酸価を有した。
レイン酸)、3.33g(0.0517モル)のエチルアミン(70%)、2.
96gの水および45.62gのエタノールを添加した。この反応容器を窒素ガ
スでパージし、この温度を100℃に1時間にわたって上げた。100℃に達す
ると、19.85gの水に溶解した5.44g(0.0891モル)のエタノー
ルアミンをこの反応混合物に添加した。この反応を100℃で1時間保持し、そ
の後、温度を130℃に1時間にわたって上げ、さらに8時間保持した。冷却に
より、透明な黄色の溶液を得た。この乾燥したポリマーはたった約25mgKO
H/gポリマーの酸価を有し、ポリマー中ほぼ全てマレイミド繰り返し単位を有
した。
レイン酸)、9.02g(0.140モル)のエチルアミン(70%)、10.
97g(0.150モル)のブチルアミンおよび316gのエタノールを添加し
た。この反応容器を窒素ガスでパージし、温度を2時間にわたって130℃に上
げて、3時間保った。この反応混合物を冷却し、これに、176gの水に溶解し
た36.65g(0.600モル)エタノールアミンを添加した。この反応容器
を徐々に3時間にわたって130℃に再加熱し、8時間保持した。透明な黄色の
溶液は約65mgKOH/gポリマーの酸価を有するポリマーを有する。
レイン酸)粉末(エタノール中、酸#280)、14.5g(0.198モル)
のn−ブチルアミンおよび175gのエタノールを添加した。この反応容器を窒
素ガスでパージし、この温度を130℃に3時間にわたって上げ、5時間保持し
、ポリ(イソブチレン−無水マレイン酸)半酸/エステルを得た。その後、この
反応混合物を30℃に冷却し、25gの水に溶解した11.9g(0.195モ
ル)のエタノールアミンをゆっくり反応混合物に添加した。この反応容器を徐々
に130℃に3時間にわたって再加熱し、5時間保持した。冷却すると、透明な
黄色の溶液を得た。この乾燥したポリマーはたった約35mgKOH/gポリマ
ーの酸価を有した。この換算酸価はマレアミド酸単位に対してマレイミド繰り返
し単位の優位を示す。
レイン酸)および326gのエタノールを添加した。この反応容器を窒素ガスで
パージし、この温度を130℃に2時間にわたって上げ、3時間保持した。この
反応混合物を冷却し、これに、28.5g(0.379モル)の3―アミノ―1
―プロパノールおよび181gの水に溶解した34.82g(0.570モル)
のエタノールアミンを添加した。この反応容器を徐々に130℃に3時間にわた
って再加熱し、8時間保持した。冷却すると、透明な黄色の溶液を得た。この乾
燥したポリマーは約125mgKOH/gポリマーの酸価を有し、ポリマー中に
マレアミド酸とマレイミド繰り返し単位の存在を示す。
レイン酸)および320gのエタノールを添加した。この反応容器を窒素ガスで
パージし、この温度を130℃に2時間にわたって上げ、3時間保持した。この
反応混合物を冷却し、これに、7.51g(0.100モル)の3―アミノ―1
―プロパノールおよび178gの水に溶解した51.92g(0.850モル)
のエタノールアミンを添加した。この反応容器を徐々に130℃に3時間にわた
って再加熱し、8時間保持した。得られた生成物は透明な黄色い溶液であった。
この乾燥したポリマーは約75mgKOH/gポリマーの酸価を有した。
イン酸)のモノエチル半エステル、35.6g(0.583モル)のエタノール
アミン、88gの水および199gのエタノールを添加した。この反応容器を窒
素ガスでパージし、この温度を130℃に2時間にわたって上げ、8時間保持し
た。得られた生成物は透明な黄色い溶液であった。この乾燥したポリマーは約7
0mgKOH/gポリマーの酸価を有した。
レイン酸)、3.33g(0.0517モル)のエチルアミン(70%)、2.
96gの水および45.62gのエタノールを添加した。この反応容器を窒素ガ
スでパージし、この温度を100℃に1時間にわたって上げた。100℃に達す
ると、19.85gの水に溶解した5.44g(0.0891モル)のエタノー
ルアミンをこの反応混合物に添加した。この反応を100℃で1時間保持した。
その後、130℃に1時間にわたって上げ、さらに8時間保持した。冷却により
、透明な黄色い溶液を得た。この乾燥したポリマーはたった約25mgKOH/
gポリマーの酸価を有し、ポリマー中ほぼ全てマレイミド繰り返し単位であるこ
とを示した。
レイン酸)、9.02g(0.140モル)のエチルアミン(70%)、10.
97g(0.150モル)ブチルアミンおよび316gのエタノールを添加した
。この反応を窒素ガスでパージし、この温度を130℃に2時間にわたって上げ
、3時間保持した。この反応混合物を冷却し、これに、176gの水に溶解した
36.65g(0.600モル)のエタノールアミンを添加した。この反応容器
を徐々に130℃に3時間にわたって再加熱し、8時間保持した。透明な黄色い
溶液は約65mgKOH/gポリマーの酸価を有するポリマーを有する。
イン酸)のモノエチル半エステル、24.40g(0.399モル)のエタノー
ルアミン、3.66g(0.0500モル)のブチルアミン、4.63g(0.
0250モル)のドデシルアミン、84gの水および150gのエタノールを添
加した。この反応を窒素ガスでパージし、この温度を130℃に2時間にわたっ
て上げ、8時間保持した。冷却により、透明な黄色い溶液を得た。この乾燥した
ポリマーは約65mgKOH/gポリマーの酸価を有した。
レイン酸)粉末、6.26g(0.0972モル)のエチルアミン(70%)、
7.13g(0.0975モル)のブチルアミンおよび175gのエタノールを
添加した。この反応を窒素ガスでパージし、この温度を130℃に3時間にわた
って上げ、5時間保持した。この反応混合物を30℃に冷却し、20gの水およ
び30gのエタノール中に溶解した11.91g(0.195モル)のエタノー
ルアミンをこの反応混合物にゆっくり添加した。この反応容器を徐々に130℃
に3時間にわたって再加熱し、5時間保持した。冷却により、得られた生成物は
透明な黄色い溶液であった。この乾燥ポリマーは約45mgKOH/gポリマー
の酸価を有した。
−コ−無水マレイン酸)プレポリマーおよび150gの水を入れ、窒素でパージ
した。この反応容器を徐々に加熱して100℃にし、1時間保持した。この後、
この反応容器を130℃に1時間にわたって加熱すると同時に、22.13g(
0.362モル)のエタノールアミンを徐々にこの反応混合物に添加した。13
0に達すると、この反応混合物を8時間保持し、その後、冷却した。この生成物
は僅かに曇っており、オレンジ色の溶液であった。生成物の分析によると、マレ
アミド酸およびマレイミド繰り返し単位の両方の存在が示され、エタノール/水
溶媒中で得られる同様の生成物と比べると、マレアミド酸単位のモル比がより高
かった。
物をエタノールおよび任意に炭化水素系中で調製する。このポリマーを有機アミ
ンで中性化する。こうして得られた典型的な配合は65%のエタノール、15%
の炭化水素、15%の水および5%のポリマー(80%のVOC);あるいは5
5%のエタノール、40%の水および5%のポリマー(50%のVOC)を含む
。これらの系について観察された高湿度カール保持は優れていた。 実施例22A 本発明のポリマーはわずか3.5%の水と最大で91%の水を含む水アルコー
ルポンプヘアースプレー系(VOC4〜92%)中に配合される。
ルを有する単相水アルコールエーロゾルヘアースプレー系中で配合される。 配合III SDアルコール40B200、無水物 52.50% 脱イオン水 0.00% イミド化イソブチレン/無水マレイン酸コポリマー 12.50% (40%固体、27%H2O、33%EtOH) ジメチルエーテル 35.00% 樹脂固体 5%
最大保有に比べて、5%の樹脂固体にて髪に硬い感触をもたらす。さらに、55
%のVOCヘアースプレーにおいて、有利な湿度耐性(90%の相対湿度、80
°Fに4時間さらした後95%のカール保持)が得られる。
Claims (12)
- 【請求項1】 下記の一般式で表され、任意にマレアミド酸および/またはマレ
イミド繰り返し単位を有するα−オレフィン−無水マレイン酸アルキル半エステ
ルまたは完全酸の繰り返し単位を含んでなる誘導ポリマー。 【化1】 (式中、AおよびA’は独立にHまたは炭素数1〜4のアルキル基であり、Rは
Hまたは炭素数1〜4のアルキル基であり、R’は水素、シリル、アミノ、オレ
フィン、カルボキシおよびハロゲンのうち1つまたはそれ以上の基を有するα−
非置換第1アミンまたはヒドロキシ含有α−非置換第1アミンであり、およびx
は0.01〜1であり、yは0〜0.95であり、zは0〜99である。) - 【請求項2】 Rがエチル基である請求項1記載のポリマー。
- 【請求項3】 AおよびA’がHである請求項1記載のポリマー。
- 【請求項4】 AがHであり、A’がCH3である請求項1記載のポリマー。
- 【請求項5】 AおよびA’がCH3である請求項1記載のポリマー。
- 【請求項6】 請求項1記載のポリマーを含んでなるヒトケア製品。
- 【請求項7】 固定剤として請求項1記載のポリマーを含んでなるヘアースプレ
ー組成物。 - 【請求項8】 請求項6記載のヒトケア製品がポンプまたはエーロゾル配合にな
るヘアースプレー組成物。 - 【請求項9】 前記ポリマーがヘアーゲルまたはムース配合中に含まれる請求項
8記載のヘアースプレー組成物。 - 【請求項10】 請求項1記載のポリマーを含んでなるシャンプーまたはヘアー
コンディショナー製品。 - 【請求項11】 請求項1記載のポリマーを含んでなるスキンケア製品。
- 【請求項12】 請求項1記載のポリマーを製造する方法であって、水または水
−アルコール溶液中の下記一般式で表されるの化合物(式中、R、R1、R2、
R3およびR4は上記で規定された通りである。)を、n−ヘキシルアミン、n
−オクチルアミンまたは2−エチルヘキシルアミン等のα−非置換第1アミン(
RNH2)またはヒドロキシ含有α−非置換第1アミン(R’NH2)(式中、
R’は上記で規定された通りである。)と、約60〜160℃の温度および約1
〜25時間の反応時間で反応させることを含む方法。 【化2】
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