JP2002514629A - メラミンの調製方法 - Google Patents
メラミンの調製方法Info
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- JP2002514629A JP2002514629A JP2000548312A JP2000548312A JP2002514629A JP 2002514629 A JP2002514629 A JP 2002514629A JP 2000548312 A JP2000548312 A JP 2000548312A JP 2000548312 A JP2000548312 A JP 2000548312A JP 2002514629 A JP2002514629 A JP 2002514629A
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/40—Nitrogen atoms
- C07D251/54—Three nitrogen atoms
- C07D251/56—Preparation of melamine
- C07D251/60—Preparation of melamine from urea or from carbon dioxide and ammonia
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
液状メラミン、CO2及びNH3を含む反応器の生成物を気/液分離器へ移送し、続いて分離器からくるメラミン溶融体を、気化する冷却媒体によりメラミン溶融体が冷却されるところの容器へ移送することにより固体状メラミンが得られる高圧法により尿素からメラミンを調製する方法において、メラミン1モル当たり5x10-4〜2x10-2モルの水の添加により気/液分離が実行されることを特徴とする方法。
Description
【０００１】
本発明は、液状メラミン、CO2及びNH3を含む反応器の生成物を気/液分離器へ移
送し、続いて分離器からくるメラミン溶融体を、冷却媒体によりメラミン溶融体
が冷却されるところの容器へ移送することにより固体状メラミンが得られる高圧
法により尿素からメラミンを調製する方法に関する。
送し、続いて分離器からくるメラミン溶融体を、冷却媒体によりメラミン溶融体
が冷却されるところの容器へ移送することにより固体状メラミンが得られる高圧
法により尿素からメラミンを調製する方法に関する。
【０００２】
このような方法はなかんずく欧州特許出願第47366号明細書(EP-A-747366)に記載
される。これは尿素からメラミンを調製するための高圧法について述べる。特に
、EP-A-747366は10.34〜24.13MPaの圧力および354℃〜454℃の温度における反応
器内でどのように尿素が熱分解されて、反応器生成物を得るかを述べる。得られ
る反応器生成物は液状メラミン、CO2及びNH3を含み、これは加圧下で混合流とし
て気/液分離器へ移送される。上記反応器と実質的に同じ圧力及び温度に保たれ
るこの気/液分離器において、上記反応器生成物は気体状流と液状流に分離され
る。気体状流は廃棄ガスであるCO2及びNH3及びさらにメラミン蒸気を含む。液状
流は主に液状メラミンを含む。気体状生成物はスクラバー装置へ移される一方、
液状メラミンは生成物冷却装置へ移される。スクラバー装置において、尿素を予
備加熱し、上記廃棄ガスを冷却して177〜232℃の温度にして、さらにメラミンを
廃棄ガスから分離するために、メラミン蒸気を含む上記CO2及びNH3廃棄ガスは、
実質的に反応器の圧力及び温度と同じ圧力及び温度で溶融した尿素を用いてガス
洗浄される。次に上記メラミンを含む予備加熱された尿素は反応器に供給される
。生成物冷却装置において、生成物冷却器内の液状メラミンの温度で気体となる
液状冷却媒体により液状メラミンが冷却されて、ガス洗浄又は更なる精製なしに
固体状メラミン生成物を生成する。EP-A-747366において、生成物冷却装置内の
圧力が4.14MPaより高いところで、好ましくは液状アンモニアが液状冷却媒体と
して使用される。
される。これは尿素からメラミンを調製するための高圧法について述べる。特に
、EP-A-747366は10.34〜24.13MPaの圧力および354℃〜454℃の温度における反応
器内でどのように尿素が熱分解されて、反応器生成物を得るかを述べる。得られ
る反応器生成物は液状メラミン、CO2及びNH3を含み、これは加圧下で混合流とし
て気/液分離器へ移送される。上記反応器と実質的に同じ圧力及び温度に保たれ
るこの気/液分離器において、上記反応器生成物は気体状流と液状流に分離され
る。気体状流は廃棄ガスであるCO2及びNH3及びさらにメラミン蒸気を含む。液状
流は主に液状メラミンを含む。気体状生成物はスクラバー装置へ移される一方、
液状メラミンは生成物冷却装置へ移される。スクラバー装置において、尿素を予
備加熱し、上記廃棄ガスを冷却して177〜232℃の温度にして、さらにメラミンを
廃棄ガスから分離するために、メラミン蒸気を含む上記CO2及びNH3廃棄ガスは、
実質的に反応器の圧力及び温度と同じ圧力及び温度で溶融した尿素を用いてガス
洗浄される。次に上記メラミンを含む予備加熱された尿素は反応器に供給される
。生成物冷却装置において、生成物冷却器内の液状メラミンの温度で気体となる
液状冷却媒体により液状メラミンが冷却されて、ガス洗浄又は更なる精製なしに
固体状メラミン生成物を生成する。EP-A-747366において、生成物冷却装置内の
圧力が4.14MPaより高いところで、好ましくは液状アンモニアが液状冷却媒体と
して使用される。
【０００３】
EP-A-747366に従うメラミン目的生成物の純度は98.5重量％より高いが、商業的
規模における一定レベルで連続的にこのレベルを達成するのは容易ではない。こ
れは、ラミネート物及び/又はコーティング物において使用されるメラミン-ホル
ムアルデヒド樹脂においてメラミンが使用される場合に特に不都合である。特に
商業的規模で調製される場合、メラミン目的生成物中の不純物は主としてメラム
、メレム及び酸素含有不純物、例えばアンメリド、アンメリン及びウレイドメラ
ミンから成る。
規模における一定レベルで連続的にこのレベルを達成するのは容易ではない。こ
れは、ラミネート物及び/又はコーティング物において使用されるメラミン-ホル
ムアルデヒド樹脂においてメラミンが使用される場合に特に不都合である。特に
商業的規模で調製される場合、メラミン目的生成物中の不純物は主としてメラム
、メレム及び酸素含有不純物、例えばアンメリド、アンメリン及びウレイドメラ
ミンから成る。
【０００４】 本発明の目的は、メラミンが高純度を有する乾燥パウダーとして得られる、尿素
からメラミンを調製するための改良された方法を得ることである。より特別には
、本発明の目的は、冷却により高度の一定した純度を有する乾燥パウダーとして
メラミンが液状メラミン溶融体から直接得られる、尿素からメラミンを得るため
の改良された高圧法を得ることである。
からメラミンを調製するための改良された方法を得ることである。より特別には
、本発明の目的は、冷却により高度の一定した純度を有する乾燥パウダーとして
メラミンが液状メラミン溶融体から直接得られる、尿素からメラミンを得るため
の改良された高圧法を得ることである。
【０００５】
この目的は、メラミン1モル当たり5x10-4〜2x10-2モルの水の添加により気/液分
離が実行されることで達成される。気/液分離器へ添加される水は、好ましくは
メラミン1モル当たり10-2モルより低く、そしてメラミン1モル当たり10-3モルよ
り高くなるように選ばれる。この比率は分離器への供給速度の比率である。
離が実行されることで達成される。気/液分離器へ添加される水は、好ましくは
メラミン1モル当たり10-2モルより低く、そしてメラミン1モル当たり10-3モルよ
り高くなるように選ばれる。この比率は分離器への供給速度の比率である。
【０００６】 驚くべきことに、本発明に従う方法により、メラミン目的生成物中の酸素含有不
純物の量が一定に保たれることが見出された。
純物の量が一定に保たれることが見出された。
【０００７】 本発明に従う方法の有利な点は、一定で98.5重量％より高い純度の粉体状のメラ
ミンが得られることであり、この純度は、メラミンについては十分であり、従っ
て実質的にあらゆるメラミン用途に使用されるように得られることである。同時
に、非常に良好な色特性を有するメラミンパウダーを得ることが可能である。
ミンが得られることであり、この純度は、メラミンについては十分であり、従っ
て実質的にあらゆるメラミン用途に使用されるように得られることである。同時
に、非常に良好な色特性を有するメラミンパウダーを得ることが可能である。
【０００８】 酸素含有不純物の形成を防ぐための水の使用は従来技術において特徴的に示され
たことはない。米国特許明細書第3116294号明細書(US-A-3116294)は例えば99重
量％より高い純度のメラミンを得るために、95％の純度の粗製メラミンが明示的
に水のない状態でNH3のみの存在下で加熱されなければならないと述べる。従っ
て水の存在下で気/液分離が実行される本発明に従う方法によりこのような良好
な結果が得られることはさらに驚くべきことである。水は気/液分離器に、好ま
しくはポンプにより添加されることができる。
たことはない。米国特許明細書第3116294号明細書(US-A-3116294)は例えば99重
量％より高い純度のメラミンを得るために、95％の純度の粗製メラミンが明示的
に水のない状態でNH3のみの存在下で加熱されなければならないと述べる。従っ
て水の存在下で気/液分離が実行される本発明に従う方法によりこのような良好
な結果が得られることはさらに驚くべきことである。水は気/液分離器に、好ま
しくはポンプにより添加されることができる。
【０００９】
本発明に従う方法において、気/液分離器に添加される水の量はメラミン1モル当
たり水5x10-4〜2x10-2モルの間である。気/液分離器に添加される水の量は、好
ましくはメラミン1モル当たり水10-3〜10-2モルの間から選ばれる。水はイソシ
アン酸と反応して、メラミン溶融体から分離するアンモニアと二酸化炭素になる
と仮説が立てられる。従ってメラミン溶融体中のイソシアン酸の量は水との反応
により減少される。この有利な点は、アンメリドがメラミン中でイソシアン酸か
ら生成されると信じられているところのアンメリド含有量がより少なく一定であ
ることである。
たり水5x10-4〜2x10-2モルの間である。気/液分離器に添加される水の量は、好
ましくはメラミン1モル当たり水10-3〜10-2モルの間から選ばれる。水はイソシ
アン酸と反応して、メラミン溶融体から分離するアンモニアと二酸化炭素になる
と仮説が立てられる。従ってメラミン溶融体中のイソシアン酸の量は水との反応
により減少される。この有利な点は、アンメリドがメラミン中でイソシアン酸か
ら生成されると信じられているところのアンメリド含有量がより少なく一定であ
ることである。
【００１０】 メラミンの調製は好ましくは原料として溶融状態の尿素から出発する。NH3及びC
O2はメラミンの調製中の副生物であり、以下の反応式に従って進む。 ６CO(NH2)2 →C3N6H6 + ６NH3 + ３CO2
O2はメラミンの調製中の副生物であり、以下の反応式に従って進む。 ６CO(NH2)2 →C3N6H6 + ６NH3 + ３CO2
【００１１】 調製は高圧、好ましくは5〜25MPaの間の圧力で触媒の存在なしに行われ得る。
反応温度は325℃〜450℃の間、好ましくは350℃〜425℃の間である。副生物であ
るNH3及びCO2は通常は隣接する尿素プラントにリサイクルされる。
反応温度は325℃〜450℃の間、好ましくは350℃〜425℃の間である。副生物であ
るNH3及びCO2は通常は隣接する尿素プラントにリサイクルされる。
【００１２】 本発明の上記目的は尿素からメラミンの調製のために好適な装置を利用するこ
とにより達成される。本発明の好適な装置はスクラバー装置、反応器、気/液分
離器を有することができ、任意的に後反応器及び冷却容器を有することができる
。
とにより達成される。本発明の好適な装置はスクラバー装置、反応器、気/液分
離器を有することができ、任意的に後反応器及び冷却容器を有することができる
。
【００１３】 本発明の実施態様において、スクラバー装置、メラミン反応器、気/液分離器
及び冷却容器を有する装置内でメラミンが尿素から調製される。尿素プラントか
らの尿素溶融体が、5〜25MPa、好ましくは8〜20MPaの圧力で、尿素の融点より上
の温度でスクラバー装置に供給される。このスクラバー装置は、スクラバー内で
の追加的な冷却を確保にするために冷却ジャケットが装備されてもよい。スクラ
バー装置は内部冷却体が装備されても良い。スクラバー装置内で、液状尿素はメ
ラミン反応器からの反応気体又は反応器の下流部の個々の気/液分離器からの反
応気体と接触する。個々の気液分離器内の圧力及び温度は、メラミン反応器内の
温度及び圧力と実質的に等しい。反応気体は主にCO2及びNH3から成り、かなりの
量のメラミン蒸気をも含む。溶融した尿素は、廃棄ガスからメラミン蒸気を取除
き、このメラミンを運んで反応器へともどす。ガス洗浄(スクラビング)工程にお
いて、廃棄ガスは反応器の温度、即ち350〜450℃から170〜240℃に冷却され、尿
素は170〜240℃に加熱される。廃棄ガスはスクラバー装置の最上部から除去され
、例えば尿素プラントにリサイクルされ、ここでこれらは尿素生成の原料として
使用される。
及び冷却容器を有する装置内でメラミンが尿素から調製される。尿素プラントか
らの尿素溶融体が、5〜25MPa、好ましくは8〜20MPaの圧力で、尿素の融点より上
の温度でスクラバー装置に供給される。このスクラバー装置は、スクラバー内で
の追加的な冷却を確保にするために冷却ジャケットが装備されてもよい。スクラ
バー装置は内部冷却体が装備されても良い。スクラバー装置内で、液状尿素はメ
ラミン反応器からの反応気体又は反応器の下流部の個々の気/液分離器からの反
応気体と接触する。個々の気液分離器内の圧力及び温度は、メラミン反応器内の
温度及び圧力と実質的に等しい。反応気体は主にCO2及びNH3から成り、かなりの
量のメラミン蒸気をも含む。溶融した尿素は、廃棄ガスからメラミン蒸気を取除
き、このメラミンを運んで反応器へともどす。ガス洗浄(スクラビング)工程にお
いて、廃棄ガスは反応器の温度、即ち350〜450℃から170〜240℃に冷却され、尿
素は170〜240℃に加熱される。廃棄ガスはスクラバー装置の最上部から除去され
、例えば尿素プラントにリサイクルされ、ここでこれらは尿素生成の原料として
使用される。
【００１４】 予備加熱された尿素は洗い落とされたメラミンとともにスクラバー装置から抜き
出され、例えば高圧ポンプにより5〜25MPa、好ましくは8〜20MPaの圧力を有する
反応器へ供給される。あるいは尿素溶融体のメラミン反応器への移送は、スクラ
バー装置を反応器の上に配置することにより、重力によりなされても良い。
出され、例えば高圧ポンプにより5〜25MPa、好ましくは8〜20MPaの圧力を有する
反応器へ供給される。あるいは尿素溶融体のメラミン反応器への移送は、スクラ
バー装置を反応器の上に配置することにより、重力によりなされても良い。
【００１５】 反応器内において、溶融した尿素は上述した圧力で325℃〜450℃の温度、好まし
くは350℃〜450℃の温度に加熱され、この条件下で尿素がメラミン、CO2及びNH3 に変換される。一定量のアンモニアが、例えば液体又は熱蒸気の形で反応器内へ
量り入れられ得る。供給されるアンモニアは例えばメラミンの縮合生成物、例え
ばメラム、メレムの形成を防止し、又は反応器内の混合を促進する。反応器へ供
給されるアンモニアの量は、尿素1モル当たり0〜10モルである；好ましくは0〜5
モルのアンモニアが使用され、特別には尿素1モル当たり0〜2モルのアンモニア
が使用される。
くは350℃〜450℃の温度に加熱され、この条件下で尿素がメラミン、CO2及びNH3 に変換される。一定量のアンモニアが、例えば液体又は熱蒸気の形で反応器内へ
量り入れられ得る。供給されるアンモニアは例えばメラミンの縮合生成物、例え
ばメラム、メレムの形成を防止し、又は反応器内の混合を促進する。反応器へ供
給されるアンモニアの量は、尿素1モル当たり0〜10モルである；好ましくは0〜5
モルのアンモニアが使用され、特別には尿素1モル当たり0〜2モルのアンモニア
が使用される。
【００１６】 追加的に供給されるアンモニア及び反応器内で生成されるCO2及びNH3は分離セク
ションにおいて集まり、気体状態で液状メラミンから分離される。
ションにおいて集まり、気体状態で液状メラミンから分離される。
【００１７】 反応器の下流部の気/液分離器へ、メラミン1モル当たり5x10-4〜2x10-2モルの水
が添加される。気/液分離器へ添加される水は好ましくはメラミン1モル当たり10 -2 モルより少なくメラミン1モル当たり10-3より多くなるように選ばれる。
が添加される。気/液分離器へ添加される水は好ましくはメラミン1モル当たり10 -2 モルより少なくメラミン1モル当たり10-3より多くなるように選ばれる。
【００１８】 アンモニアがこの分離器内へ量り入れられることは、反応器の下流部の気/液分
離器のために有利となりうる。この場合のアンモニアの量はメラミン1モル当た
り0.01〜10モル、好ましくは0.1〜5モルアンモニアである。これは二酸化炭素が
迅速に分離除去され、従って酸素含有不純物の形成を防止するという有利な点を
有する。酸素含有不純物の形成を防止しメレム、メラム及びメロンの形成を回避
するために、アンモニア及び水が気/液分離器内に存在することが好ましい。
離器のために有利となりうる。この場合のアンモニアの量はメラミン1モル当た
り0.01〜10モル、好ましくは0.1〜5モルアンモニアである。これは二酸化炭素が
迅速に分離除去され、従って酸素含有不純物の形成を防止するという有利な点を
有する。酸素含有不純物の形成を防止しメレム、メラム及びメロンの形成を回避
するために、アンモニア及び水が気/液分離器内に存在することが好ましい。
【００１９】 気/液分離後に形成される気体混合物は、メラミン蒸気を除去し尿素溶融体を予
備過熱するためにスクラバー装置へ通される。
備過熱するためにスクラバー装置へ通される。
【００２０】 メラミンの融点から450℃の間の温度を有する液状メラミンは(反応器から又は)
反応器の下流部の気/液分離器から抜き出され、冷却装置の条件において蒸気で
ある液状媒体、好ましくはアンモニアを用いて急速に冷却され除圧される。
反応器の下流部の気/液分離器から抜き出され、冷却装置の条件において蒸気で
ある液状媒体、好ましくはアンモニアを用いて急速に冷却され除圧される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，Ｅ Ａ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＵ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＥＥ，ＧＤ，ＧＥ，ＨＲ， ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＰ，ＫＲ，Ｌ Ｃ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＴ，ＬＶ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＸ ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ， ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ
Claims (4)
- 【請求項1】液状メラミン、CO2及びNH3を含む反応器の生成物を気/液分離器へ移
送し、続いて分離器からくるメラミン溶融体を、気化する冷却媒体によりメラミ
ン溶融体が冷却されるところの容器へ移送することにより固体状メラミンが得ら
れる高圧法により尿素からメラミンを調製する方法において、メラミン1モル当
たり5x10-4〜2x10-2モルの水の添加により気/液分離が実行されることを特徴と
する方法。 - 【請求項2】メラミン1モル当たり10-3〜10-2モルの水が添加されることを特徴と
する請求項1に従う方法。 - 【請求項3】メラミン1モル当たり0.01〜10モルのアンモニアの添加により気-液
分離が実行されることを特徴とする請求項1〜2の何れか1つに従う方法。 - 【請求項4】メラミン1モル当たり0. 1〜5モルのアンモニアの添加により気-液分
離が実行されることを特徴とする請求項3に従う方法。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US8506598P | 1998-05-12 | 1998-05-12 | |
| US60/085,065 | 1998-05-12 | ||
| PCT/NL1999/000264 WO1999058508A1 (en) | 1998-05-12 | 1999-05-03 | Method for preparing melamine |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002514629A true JP2002514629A (ja) | 2002-05-21 |
Family
ID=22189244
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000548312A Pending JP2002514629A (ja) | 1998-05-12 | 1999-05-03 | メラミンの調製方法 |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP1084112B1 (ja) |
| JP (1) | JP2002514629A (ja) |
| KR (1) | KR100509078B1 (ja) |
| CN (1) | CN1129586C (ja) |
| AT (1) | ATE260903T1 (ja) |
| AU (1) | AU745217B2 (ja) |
| CA (1) | CA2331597C (ja) |
| DE (1) | DE69915286T2 (ja) |
| EA (1) | EA003336B1 (ja) |
| ES (1) | ES2217750T3 (ja) |
| GB (1) | GB2337259B (ja) |
| ID (1) | ID26568A (ja) |
| NO (1) | NO316222B1 (ja) |
| PL (1) | PL195742B1 (ja) |
| SA (1) | SA99200139B1 (ja) |
| TW (1) | TW496864B (ja) |
| WO (1) | WO1999058508A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AT500297B8 (de) * | 2000-11-08 | 2007-02-15 | Agrolinz Melamin Gmbh | Verfahren zur reinigung von melaminhältigen ammoniak |
| DE102006055571B4 (de) | 2006-11-20 | 2018-09-27 | Urea Casale S.A. | Verfahren und Vorrichtung zur Aufarbeitung einer Melaminschmelze |
| IT1403101B1 (it) * | 2010-12-15 | 2013-10-04 | Eurotecnica Melamine Luxemburg Zweigniederlassung In Ittigen | Uso di urea contenente formaldeide in un procedimento per la produzione di melammina mediante pirolisi dell'urea e relativo procedimento per la produzione di melammina |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3116294A (en) * | 1963-12-31 | Process- for preparing high-purity melamine from urea | ||
| US3308123A (en) * | 1963-07-18 | 1967-03-07 | Nissan Chemical Ind Ltd | Method of separating melamine from waste gas |
| US3386999A (en) * | 1966-02-10 | 1968-06-04 | Chemical Construction Corp | Synthesis of melamine |
| JPH0912559A (ja) * | 1995-06-07 | 1997-01-14 | Melamine Chem Inc | 尿素からのメラミン連続生産法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL8105027A (nl) * | 1981-11-06 | 1983-06-01 | Stamicarbon | Werkwijze voor het omzetten in ammoniak en kooldioxide van gasvormige verbindingen die stikstof- en koolstofatomen bevatten. |
-
1999
- 1999-04-30 GB GB9909901A patent/GB2337259B/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-05-03 PL PL99343926A patent/PL195742B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1999-05-03 ES ES99919709T patent/ES2217750T3/es not_active Expired - Lifetime
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