JP2002503645A5 - アルファ−メチルスチレン二量体誘導体の製造方法 - Google Patents
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Description
【特許請求の範囲】
【請求項１】 アルファ−メチルスチレン二量体の製造方法であって、
ａ）コバルト触媒、ラジカル開始剤およびアルファ−メチルスチレン単量体を不活性雰囲気中で加えて混合物を生成するステップと、
ｂ）該混合物を６５℃から１４０℃の範囲の温度まで加熱するステップと、
ｃ）アルファ−メチルスチレン二量体を生成するステップとを含むことを特徴とする方法。
【請求項２】 前記ラジカル開始剤が、アゾクメン、２，２′−アゾビス（２−メチル）−ブタンニトリル、２，２′−アゾビス（イソブチロニトリル）（ＡＩＢＮ）、４，４′−アゾビス（４−シアノ吉草酸）、２−（ｔ−ブチルアゾ）−２−シアノプロパン、１，１′−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）およびその組合せからなる群から選択されることを特徴とする請求項１に記載の方法。
【請求項３】 コバルト連鎖移動触媒が、コバルト（ＩＩ）およびコバルト（ＩＩＩ）キレートおよびその組合せからなる群から選択されることを特徴とする、請求項１に記載の方法。
【請求項４】 前記コバルト触媒が次式の一般構造を含み、
【化１】
上式で、Ｚが、水素およびＢＲ20Ｒ21からなる群から選択され、Ｒ20およびＲ21がそれぞれ独立に、非置換および置換アリール、非置換および置換Ｃ1〜Ｃ12アルキル、非置換および置換Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ、非置換および置換アリールオキシ、およびハロゲンからなる群から選択され、ＪおよびＫがそれぞれ独立に、フェニル、置換フェニル、メチル、エチル、および−（ＣＨ2）4−からなる群から選択され、Ｌが、水、アミン、アンモニア、ホスフィンおよびその組合せからなる群から選択されることを特徴とする、請求項３に記載の方法。
【請求項５】 ＺがＢＦ2であることを特徴とする請求項４に記載の方法。
【請求項６】 前記コバルト触媒が次式の一般構造を含み、
【化２】
上式で、Ｚが、水素およびＢＲ20Ｒ21からなる群から選択され、Ｒ20およびＲ21がそれぞれ独立に、非置換および置換アリール、非置換および置換Ｃ1〜Ｃ12アルキル、非置換および置換Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ、非置換および置換アリールオキシ、およびハロゲンからなる群から選択され、ＪおよびＫがそれぞれ独立に、フェニル、置換フェニル、メチル、エチル、および−（ＣＨ2）4−からなる群から選択され、Ｌが、水、アミン、アンモニア、ホスフィンおよびその組合せからなる群から選択され、Ｑが、有機ラジカルであることを特徴とする、請求項３に記載の方法。
【請求項７】 ＺがＢＦ2であることを特徴とする請求項６に記載の方法。
【請求項８】 ステップｂ）の混合物を少なくとも５分間加熱することを特徴とする、請求項１に記載の方法。
【請求項９】 ステップｂ）の混合物を約１０時間から約１０日間加熱することを特徴とする請求項１に記載の方法。
【請求項１０】 ステップｂ）の混合物を８０℃から１００℃の範囲の温度まで加熱することを特徴とする請求項１に記載の方法。
【請求項１】 アルファ−メチルスチレン二量体の製造方法であって、
ａ）コバルト触媒、ラジカル開始剤およびアルファ−メチルスチレン単量体を不活性雰囲気中で加えて混合物を生成するステップと、
ｂ）該混合物を６５℃から１４０℃の範囲の温度まで加熱するステップと、
ｃ）アルファ−メチルスチレン二量体を生成するステップとを含むことを特徴とする方法。
【請求項２】 前記ラジカル開始剤が、アゾクメン、２，２′−アゾビス（２−メチル）−ブタンニトリル、２，２′−アゾビス（イソブチロニトリル）（ＡＩＢＮ）、４，４′−アゾビス（４−シアノ吉草酸）、２−（ｔ−ブチルアゾ）−２−シアノプロパン、１，１′−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）およびその組合せからなる群から選択されることを特徴とする請求項１に記載の方法。
【請求項３】 コバルト連鎖移動触媒が、コバルト（ＩＩ）およびコバルト（ＩＩＩ）キレートおよびその組合せからなる群から選択されることを特徴とする、請求項１に記載の方法。
【請求項４】 前記コバルト触媒が次式の一般構造を含み、
【化１】
【請求項５】 ＺがＢＦ2であることを特徴とする請求項４に記載の方法。
【請求項６】 前記コバルト触媒が次式の一般構造を含み、
【化２】
【請求項７】 ＺがＢＦ2であることを特徴とする請求項６に記載の方法。
【請求項８】 ステップｂ）の混合物を少なくとも５分間加熱することを特徴とする、請求項１に記載の方法。
【請求項９】 ステップｂ）の混合物を約１０時間から約１０日間加熱することを特徴とする請求項１に記載の方法。
【請求項１０】 ステップｂ）の混合物を８０℃から１００℃の範囲の温度まで加熱することを特徴とする請求項１に記載の方法。
本発明の範囲および精神を逸脱することなく、本発明の様々な修正および変更は当業者にとっては明らかであり、本発明が本明細書に述べた例示的実施形態に不当に限定されるものでないことを理解されたい。
以下に、本発明の好ましい態様を示す。
１． アルファ−メチルスチレン二量体の製造方法であって、
ａ）コバルト触媒、ラジカル開始剤およびアルファ−メチルスチレン単量体を不活性雰囲気中で加えて混合物を生成するステップと、
ｂ）該混合物を６５℃から１４０℃の範囲の温度まで加熱するステップと、
ｃ）アルファ−メチルスチレン二量体を生成するステップとを含むことを特徴とする方法。
２． 前記ラジカル開始剤が、アゾクメン、２，２′−アゾビス（２−メチル）−ブタンニトリル、２，２′−アゾビス（イソブチロニトリル）（ＡＩＢＮ）、４，４′−アゾビス（４−シアノ吉草酸）、２−（ｔ−ブチルアゾ）−２−シアノプロパン、１，１′−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）およびその組合せからなる群から選択されることを特徴とする１．に記載の方法。
３． コバルト連鎖移動触媒が、コバルト（ＩＩ）およびコバルト（ＩＩＩ）キレートおよびその組合せからなる群から選択されることを特徴とする、１．に記載の方法。
４． 前記コバルト触媒が次式の一般構造を含み、
上式で、Ｚが、水素およびＢＲ20Ｒ21からなる群から選択され、Ｒ20およびＲ21がそれぞれ独立に、非置換および置換アリール、非置換および置換Ｃ1〜Ｃ12アルキル、非置換および置換Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ、非置換および置換アリールオキシ、およびハロゲンからなる群から選択され、ＪおよびＫがそれぞれ独立に、フェニル、置換フェニル、メチル、エチル、および−（ＣＨ2）4−からなる群から選択され、Ｌが、水、アミン、アンモニア、ホスフィンおよびその組合せからなる群から選択されることを特徴とする、３．に記載の方法。
５． ＺがＢＦ2であることを特徴とする４．に記載の方法。
６． 前記コバルト触媒が次式の一般構造を含み、
上式で、Ｚが、水素およびＢＲ20Ｒ21からなる群から選択され、Ｒ20およびＲ21がそれぞれ独立に、非置換および置換アリール、非置換および置換Ｃ1〜Ｃ12アルキル、非置換および置換Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ、非置換および置換アリールオキシ、およびハロゲンからなる群から選択され、ＪおよびＫがそれぞれ独立に、フェニル、置換フェニル、メチル、エチル、および−（ＣＨ2）4−からなる群から選択され、Ｌが、水、アミン、アンモニア、ホスフィンおよびその組合せからなる群から選択され、Ｑが、有機ラジカルであることを特徴とする、３．に記載の方法。
７． ＺがＢＦ2であることを特徴とする６．に記載の方法。
８． ステップｂ）の混合物を少なくとも５分間加熱することを特徴とする、１．に記載の方法。
９． ステップｂ）の混合物を約１０時間から約１０日間加熱することを特徴とする１．に記載の方法。
１０． ステップｂ）の混合物を８０℃から１００℃の範囲の温度まで加熱することを特徴とする１．に記載の方法。
１１． ステップで、コバルト触媒、ラジカル開始剤およびアルファ−メチルスチレン単量体と共に溶媒を加え、混合物を生成することを特徴とする１．に記載の方法。
１２． アルファ−メチルスチレン二量体の製造方法であって、
ａ）コバルト触媒、ラジカル開始剤およびアルファ−メチルスチレン単量体を不活性雰囲気中で加えて混合物を生成するステップと、
ｂ）該混合物を６５℃から１４０℃の範囲の温度まで加熱するステップと、
ｃ）アルファ−メチルスチレン二量体２０質量％以上を含む溶液を生成するステップとを含むことを特徴とする方法。
１３． コバルト触媒、ラジカル開始剤およびアルファ−メチルスチレン単量体と共に溶媒を加え、混合物を生成することを特徴とする１２．に記載の方法。
１４． ステップｃ）のポリマー溶液を蒸留してアルファ−メチルスチレン単量体を除去するステップをさらに含むことを特徴とする１２．に記載の方法。
１５． 前記ラジカル開始剤が、アゾクメン、２，２′−アゾビス（２−メチル）−ブタンニトリル、２，２′−アゾビス（イソブチロニトリル）（ＡＩＢＮ）、４，４′−アゾビス（４−シアノ吉草酸）、２−（ｔ−ブチルアゾ）−２−シアノプロパン、１，１′−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）およびその組合せからなる群から選択されることを特徴とする１２．に記載の方法。
１６． コバルト連鎖移動触媒が、コバルト（ＩＩ）およびコバルト（ＩＩＩ）キレートおよびその混合物からなる群から選択されることを特徴とする１２．に記載の方法。
１７． 前記コバルト触媒が次式の一般構造を有し、
上式で、Ｚが、水素およびＢＲ20Ｒ21からなる群から選択され、Ｒ20およびＲ21がそれぞれ独立に、非置換および置換アリール、非置換および置換Ｃ1〜Ｃ12アルキル、非置換および置換Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ、非置換および置換アリールオキシ、およびハロゲンからなる群から選択され、ＪおよびＫがそれぞれ独立に、フェニル、置換フェニル、メチル、エチル、および−（ＣＨ2）4−からなる群から選択され、Ｌが、水、アミン、アンモニア、ホスフィンおよびその組合せからなる群から選択されることを特徴とする１６．に記載の方法。
１８． ＺがＢＦ2であることを特徴とする１７．に記載の方法。
１９． 前記コバルト触媒が次式の一般構造を有し、
上式で、Ｚが、水素およびＢＲ20Ｒ21からなる群から選択され、Ｒ20およびＲ21がそれぞれ独立に、非置換および置換アリール、非置換および置換Ｃ1〜Ｃ12アルキル、非置換および置換Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ、非置換および置換アリールオキシ、およびハロゲンからなる群から選択され、ＪおよびＫがそれぞれ独立に、フェニル、置換フェニル、メチル、エチル、および−（ＣＨ2）4−からなる群から選択され、Ｌが、水、アミン、アンモニア、ホスフィンおよびその組合せからなる群から選択され、Ｑが、有機基であることを特徴とする１６．に記載の方法。
２０． ＺがＢＦ2であることを特徴とする１９．に記載の方法。
２１． ステップｂ）の混合物を約１０時間から約１０日間加熱することを特徴とする１２．に記載の方法。
２２． ポリマー溶液が、５０質量％以上のアルファ−メチルスチレン二量体を含むことを特徴とする１２．に記載の方法。
２３． ステップｂ）の混合物を８０℃から１００℃の範囲の温度まで加熱することを特徴とする１２．に記載の方法。
２４． 次式で表されるアルファ−メチルスチレン誘導体であって、
上式で、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6がそれぞれ独立に、水素、−ＣＨ（Ｏ）、−ＣＮ、イソシアナート、チオイソシアナート、ＳＯ3Ｈおよびその塩およびそのエステル、ＮＲ7Ｒ8、シラン、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ9、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ10Ｒ11、−ＣＲ12（Ｏ）、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ（Ｏ）Ｒ13、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ14ＣＯＲ15、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ16、−ＯＲ17、置換および非置換アルキル、置換および非置換アルケニル、置換および非置換アルキニル、ならびに置換および非置換アリールからなる群から選択され、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15およびＲ16がそれぞれ独立に、Ｈ、アルキル、アリール、置換アルキルまたは置換アリールからなる群から選択され、Ｒ17が、アルキル、アリール、置換アルキルまたは置換アリールからなる群から選択され、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6が、すべてが同時に水素であってはならず、アルキルおよび置換アルキルが、１から１２個の炭素からなる鎖を有することを特徴とするアルファ−メチルスチレン誘導体。
２５． アルファ−メチルスチレン二量体誘導体の製造方法であって、
ａ）コバルト触媒、ラジカル開始剤および官能基を含むアルファ−メチルスチレン単量体を不活性雰囲気中で加えて混合物を生成するステップと、
ｂ）該混合物を６０℃から１４０℃の範囲の温度まで加熱するステップと、
ｃ）未変化の官能基を含むアルファ−メチルスチレン二量体を生成するステップとを含むことを特徴とする方法。
２６． アルファ−メチルスチレン二量体誘導体の製造方法であって、
ａ）コバルト触媒、ラジカル開始剤および官能基を含むアルファ−メチルスチレン単量体を不活性雰囲気中で加えて混合物を生成するステップと、
ｂ）紫外線、可視光、電子ビームまたはその組合せを含む外部源で重合を開始させるステップと、
ｃ）未変化の官能基を含むアルファ−メチルスチレン二量体を生成するステップとを含むことを特徴とする方法。
２７． アルファ−メチルスチレン二量体の製造方法であって、
ａ）コバルト触媒、ラジカル開始剤およびアルファ−メチルスチレン単量体を不活性雰囲気中で加えて混合物を生成するステップと、
ｂ）紫外線、可視光、電子ビームまたはその組合せを含む外部源で重合を開始させるステップと、
ｃ）アルファ−メチルスチレン二量体を生成するステップとを含むことを特徴とする方法。
２８． １．に記載の方法によって製造される生成物。
２９． アルファ−メチルスチレン誘導体の少なくとも１つの重合二量体を含むことを特徴とするポリマー。
３０． アルファ−メチルスチレン誘導体の少なくとも１つの重合二量体を含むポリマーを含むことを特徴とするコーティング。
以下に、本発明の好ましい態様を示す。
１． アルファ−メチルスチレン二量体の製造方法であって、
ａ）コバルト触媒、ラジカル開始剤およびアルファ−メチルスチレン単量体を不活性雰囲気中で加えて混合物を生成するステップと、
ｂ）該混合物を６５℃から１４０℃の範囲の温度まで加熱するステップと、
ｃ）アルファ−メチルスチレン二量体を生成するステップとを含むことを特徴とする方法。
２． 前記ラジカル開始剤が、アゾクメン、２，２′−アゾビス（２−メチル）−ブタンニトリル、２，２′−アゾビス（イソブチロニトリル）（ＡＩＢＮ）、４，４′−アゾビス（４−シアノ吉草酸）、２−（ｔ−ブチルアゾ）−２−シアノプロパン、１，１′−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）およびその組合せからなる群から選択されることを特徴とする１．に記載の方法。
３． コバルト連鎖移動触媒が、コバルト（ＩＩ）およびコバルト（ＩＩＩ）キレートおよびその組合せからなる群から選択されることを特徴とする、１．に記載の方法。
４． 前記コバルト触媒が次式の一般構造を含み、
５． ＺがＢＦ2であることを特徴とする４．に記載の方法。
６． 前記コバルト触媒が次式の一般構造を含み、
７． ＺがＢＦ2であることを特徴とする６．に記載の方法。
８． ステップｂ）の混合物を少なくとも５分間加熱することを特徴とする、１．に記載の方法。
９． ステップｂ）の混合物を約１０時間から約１０日間加熱することを特徴とする１．に記載の方法。
１０． ステップｂ）の混合物を８０℃から１００℃の範囲の温度まで加熱することを特徴とする１．に記載の方法。
１１． ステップで、コバルト触媒、ラジカル開始剤およびアルファ−メチルスチレン単量体と共に溶媒を加え、混合物を生成することを特徴とする１．に記載の方法。
１２． アルファ−メチルスチレン二量体の製造方法であって、
ａ）コバルト触媒、ラジカル開始剤およびアルファ−メチルスチレン単量体を不活性雰囲気中で加えて混合物を生成するステップと、
ｂ）該混合物を６５℃から１４０℃の範囲の温度まで加熱するステップと、
ｃ）アルファ−メチルスチレン二量体２０質量％以上を含む溶液を生成するステップとを含むことを特徴とする方法。
１３． コバルト触媒、ラジカル開始剤およびアルファ−メチルスチレン単量体と共に溶媒を加え、混合物を生成することを特徴とする１２．に記載の方法。
１４． ステップｃ）のポリマー溶液を蒸留してアルファ−メチルスチレン単量体を除去するステップをさらに含むことを特徴とする１２．に記載の方法。
１５． 前記ラジカル開始剤が、アゾクメン、２，２′−アゾビス（２−メチル）−ブタンニトリル、２，２′−アゾビス（イソブチロニトリル）（ＡＩＢＮ）、４，４′−アゾビス（４−シアノ吉草酸）、２−（ｔ−ブチルアゾ）−２−シアノプロパン、１，１′−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）およびその組合せからなる群から選択されることを特徴とする１２．に記載の方法。
１６． コバルト連鎖移動触媒が、コバルト（ＩＩ）およびコバルト（ＩＩＩ）キレートおよびその混合物からなる群から選択されることを特徴とする１２．に記載の方法。
１７． 前記コバルト触媒が次式の一般構造を有し、
１８． ＺがＢＦ2であることを特徴とする１７．に記載の方法。
１９． 前記コバルト触媒が次式の一般構造を有し、
２０． ＺがＢＦ2であることを特徴とする１９．に記載の方法。
２１． ステップｂ）の混合物を約１０時間から約１０日間加熱することを特徴とする１２．に記載の方法。
２２． ポリマー溶液が、５０質量％以上のアルファ−メチルスチレン二量体を含むことを特徴とする１２．に記載の方法。
２３． ステップｂ）の混合物を８０℃から１００℃の範囲の温度まで加熱することを特徴とする１２．に記載の方法。
２４． 次式で表されるアルファ−メチルスチレン誘導体であって、
２５． アルファ−メチルスチレン二量体誘導体の製造方法であって、
ａ）コバルト触媒、ラジカル開始剤および官能基を含むアルファ−メチルスチレン単量体を不活性雰囲気中で加えて混合物を生成するステップと、
ｂ）該混合物を６０℃から１４０℃の範囲の温度まで加熱するステップと、
ｃ）未変化の官能基を含むアルファ−メチルスチレン二量体を生成するステップとを含むことを特徴とする方法。
２６． アルファ−メチルスチレン二量体誘導体の製造方法であって、
ａ）コバルト触媒、ラジカル開始剤および官能基を含むアルファ−メチルスチレン単量体を不活性雰囲気中で加えて混合物を生成するステップと、
ｂ）紫外線、可視光、電子ビームまたはその組合せを含む外部源で重合を開始させるステップと、
ｃ）未変化の官能基を含むアルファ−メチルスチレン二量体を生成するステップとを含むことを特徴とする方法。
２７． アルファ−メチルスチレン二量体の製造方法であって、
ａ）コバルト触媒、ラジカル開始剤およびアルファ−メチルスチレン単量体を不活性雰囲気中で加えて混合物を生成するステップと、
ｂ）紫外線、可視光、電子ビームまたはその組合せを含む外部源で重合を開始させるステップと、
ｃ）アルファ−メチルスチレン二量体を生成するステップとを含むことを特徴とする方法。
２８． １．に記載の方法によって製造される生成物。
２９． アルファ−メチルスチレン誘導体の少なくとも１つの重合二量体を含むことを特徴とするポリマー。
３０． アルファ−メチルスチレン誘導体の少なくとも１つの重合二量体を含むポリマーを含むことを特徴とするコーティング。
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