JP2002363557A - 酸化防止剤 - Google Patents
酸化防止剤Info
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- JP2002363557A JP2002363557A JP2001307188A JP2001307188A JP2002363557A JP 2002363557 A JP2002363557 A JP 2002363557A JP 2001307188 A JP2001307188 A JP 2001307188A JP 2001307188 A JP2001307188 A JP 2001307188A JP 2002363557 A JP2002363557 A JP 2002363557A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】ローズマリー抽出物から得られる優れた酸化防
止剤を提供する。 【解決手段】特定条件でクロマト分析した際のロスマリ
ン酸基準のリテンションタイム（以下「Ｔ」と略記す
る）が−１５．５±１分であり且つ分子量が１９８の成
分の面積百分率で表される割合（以下「割合」と略記す
る）が１％以下であり、Ｔが−２．６±１分であり且つ
分子量が４７８の成分とＴが０．８±１分であり且つ分
子量が４６２の成分の割合の合計量が４％以上である酸
化防止剤。
止剤を提供する。 【解決手段】特定条件でクロマト分析した際のロスマリ
ン酸基準のリテンションタイム（以下「Ｔ」と略記す
る）が−１５．５±１分であり且つ分子量が１９８の成
分の面積百分率で表される割合（以下「割合」と略記す
る）が１％以下であり、Ｔが−２．６±１分であり且つ
分子量が４７８の成分とＴが０．８±１分であり且つ分
子量が４６２の成分の割合の合計量が４％以上である酸
化防止剤。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、酸化防止剤に関
し、詳しくは、特に活性酸素を除去して酸化による色素
の変色や退色を防止するのに有用な酸化防止剤に関す
る。
し、詳しくは、特に活性酸素を除去して酸化による色素
の変色や退色を防止するのに有用な酸化防止剤に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】従来より、色素は、食品、飲料、化粧
品、医薬品、医薬部外品、飼料などに広く使用されてい
る。ところで、色素は酸化により変色や退色することが
知られている。
品、医薬品、医薬部外品、飼料などに広く使用されてい
る。ところで、色素は酸化により変色や退色することが
知られている。
【０００３】色素の変色や退色を防ぐために種々の対策
が検討されている。ローズマリー抽出物は、天然物由来
の抗酸化剤として知られ、また、飲料などの色素退色防
止剤として使用されている。斯かるローズマリー抽出物
は、例えば三菱化学フーズ（株）製の商品「ＲＭ−２
１」シリーズとして入手することが出来る。
が検討されている。ローズマリー抽出物は、天然物由来
の抗酸化剤として知られ、また、飲料などの色素退色防
止剤として使用されている。斯かるローズマリー抽出物
は、例えば三菱化学フーズ（株）製の商品「ＲＭ−２
１」シリーズとして入手することが出来る。
【０００４】ところで、ローズマリー抽出物は、ロスマ
リン酸の他に数多くの成分を含み、これらの成分の同定
は困難である。それ故に、ローズマリー抽出物中の如何
なる成分が色素退色防止剤の有効成分であるかは明らか
ではない。
リン酸の他に数多くの成分を含み、これらの成分の同定
は困難である。それ故に、ローズマリー抽出物中の如何
なる成分が色素退色防止剤の有効成分であるかは明らか
ではない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記実情に
鑑みなされたものであり、その目的は、ローズマリー抽
出物から得られる優れた酸化防止剤を提供することにあ
る。
鑑みなされたものであり、その目的は、ローズマリー抽
出物から得られる優れた酸化防止剤を提供することにあ
る。
【０００６】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明の要旨
は、下記条件でクロマト分析した際のロスマリン酸基準
のリテンションタイム（以下「Ｔ」と略記する）が−１
５．５±１分であり且つ分子量が１９８の成分の面積百
分率で表される割合（以下「割合」と略記する）が１％
以下であり、Ｔが−２．６±１分であり且つ分子量が４
７８の成分とＴが０．８±１分であり且つ分子量が４６
２の成分の割合の合計量が４％以上であることを特徴と
する酸化防止剤に存する。
は、下記条件でクロマト分析した際のロスマリン酸基準
のリテンションタイム（以下「Ｔ」と略記する）が−１
５．５±１分であり且つ分子量が１９８の成分の面積百
分率で表される割合（以下「割合」と略記する）が１％
以下であり、Ｔが−２．６±１分であり且つ分子量が４
７８の成分とＴが０．８±１分であり且つ分子量が４６
２の成分の割合の合計量が４％以上であることを特徴と
する酸化防止剤に存する。
【０００７】
【表２】＜クロマト分離条件＞ カラム：Inertsil ODS 80Ａ(５μｍ 4．6mm I.D.×2
50mm，GL SciencesInc.） カラム温度：４０℃ 移動相：Ａ−４重量％リン酸水溶液、Ｂ−アセトニトリ
ル 流量 ：１ｍＬ／ｍｉｎ 波長 ：２８０ｎｍ 注入量：２５μＬ Gradient： ０分（Ａ90Vol％、Ｂ10Vol％）→３０分（Ａ60Vol％、
Ｂ40Vol％）→３５分（Ａ60Vol％、Ｂ40Vol％）
50mm，GL SciencesInc.） カラム温度：４０℃ 移動相：Ａ−４重量％リン酸水溶液、Ｂ−アセトニトリ
ル 流量 ：１ｍＬ／ｍｉｎ 波長 ：２８０ｎｍ 注入量：２５μＬ Gradient： ０分（Ａ90Vol％、Ｂ10Vol％）→３０分（Ａ60Vol％、
Ｂ40Vol％）→３５分（Ａ60Vol％、Ｂ40Vol％）
【０００８】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の酸化防止剤は、例えば、ローズマリー抽出物を
精製することによって得ることが出来る。
本発明の酸化防止剤は、例えば、ローズマリー抽出物を
精製することによって得ることが出来る。
【０００９】ローズマリー抽出物は、シソ科の常緑低木
であるマンネンロウ（Rosmariｎusofficiｎaｌis Liｎ
ｎe）の乾燥葉などから、水やアルコール等の極性溶
媒、ヘキサン等の非極性溶媒を使用して得られる抽出物
であり、α−ピネン、カンフェン、シネオール、カンフ
ァー、ボルネオール、ボルニル・アセテート、ウルソー
ル酸、ローズマリー酸、タンニン及び／又はフラボノイ
ドを含む混合物である。抽出液は、必要に応じ、ケイ酸
カラム、活性炭などを使用して精製される（特開昭５５
−１８４３５号公報、特開昭５５−１０２５０８号公
報、特開平８−６７８７４号公報など）。そして、ロー
ズマリー抽出物としては、抽出溶媒や抽出液の処理方法
により、水溶性または非水溶性のものが得られる。
であるマンネンロウ（Rosmariｎusofficiｎaｌis Liｎ
ｎe）の乾燥葉などから、水やアルコール等の極性溶
媒、ヘキサン等の非極性溶媒を使用して得られる抽出物
であり、α−ピネン、カンフェン、シネオール、カンフ
ァー、ボルネオール、ボルニル・アセテート、ウルソー
ル酸、ローズマリー酸、タンニン及び／又はフラボノイ
ドを含む混合物である。抽出液は、必要に応じ、ケイ酸
カラム、活性炭などを使用して精製される（特開昭５５
−１８４３５号公報、特開昭５５−１０２５０８号公
報、特開平８−６７８７４号公報など）。そして、ロー
ズマリー抽出物としては、抽出溶媒や抽出液の処理方法
により、水溶性または非水溶性のものが得られる。
【００１０】本発明において、ローズマリー抽出物とし
ては、水溶性抽出物を使用するのが好ましい。ローズマ
リー水溶性抽出物は、例えば、含水率４０〜６０Vol％
のエタノールを使用して得られる抽出液に水を加えて非
水溶性成分を析出させ、必要に応じ、活性炭処理して得
た濾液から溶媒を留去乾燥することにより得られる（特
開昭５５−１８４３７号公報参照）。抽出には、ローズ
マリーの全草、または、その葉、根、茎、花、果実、種
子の何れを使用してもよいが、好ましくは葉を使用す
る。ローズマリーを刻んでから抽出した方が抽出効率が
高くて好ましい。
ては、水溶性抽出物を使用するのが好ましい。ローズマ
リー水溶性抽出物は、例えば、含水率４０〜６０Vol％
のエタノールを使用して得られる抽出液に水を加えて非
水溶性成分を析出させ、必要に応じ、活性炭処理して得
た濾液から溶媒を留去乾燥することにより得られる（特
開昭５５−１８４３７号公報参照）。抽出には、ローズ
マリーの全草、または、その葉、根、茎、花、果実、種
子の何れを使用してもよいが、好ましくは葉を使用す
る。ローズマリーを刻んでから抽出した方が抽出効率が
高くて好ましい。
【００１１】本発明の酸化防止剤は、上記ローズマリー
水溶性抽出物を、例えば、スチレン−ジビニルベンゼン
共重合体から成る合成吸着剤に吸着させた後、エタノー
ル水溶液で脱着する方法により精製し、製造することが
出来る。合成吸着剤としては、特に限定されないが、例
えば、比表面積約が３００〜１５００ｍ2／ｇ程度、細
孔容積が０．３〜２．５ｍＬ／ｇ程度、最頻度半径が２
０〜７００Å程度が好ましい。このような合成樹脂の具
体例としては、ダイヤイオンTMＨＰ２０ＳＳ、ＨＰ２
０、ＨＰ２１等のＨＰ樹脂、セパビーズTMＳＰ８２５、
ＳＰ８５０、ＳＰ２０７等のＳＰ樹脂（以上、三菱化学
（株）製）、アンバーライトＸＡＤ−２、ＸＡＤ−４、
ＸＡＤ−１６（以上、ロームアンドハース社製）等のス
チレン−ジビニルベンゼン系樹脂；ダイアイオンTMＨＰ
２ＭＧ（三菱化学（株）製）、アンバーライトＸＡＤ−
７、ＸＡＤ−８（以上、ロームアンドハース社製）等の
アクリル系樹脂等が挙げられる。中でも、三菱化学
（株）製「ダイヤイオンＨＰ２０」が好適に使用され
る。
水溶性抽出物を、例えば、スチレン−ジビニルベンゼン
共重合体から成る合成吸着剤に吸着させた後、エタノー
ル水溶液で脱着する方法により精製し、製造することが
出来る。合成吸着剤としては、特に限定されないが、例
えば、比表面積約が３００〜１５００ｍ2／ｇ程度、細
孔容積が０．３〜２．５ｍＬ／ｇ程度、最頻度半径が２
０〜７００Å程度が好ましい。このような合成樹脂の具
体例としては、ダイヤイオンTMＨＰ２０ＳＳ、ＨＰ２
０、ＨＰ２１等のＨＰ樹脂、セパビーズTMＳＰ８２５、
ＳＰ８５０、ＳＰ２０７等のＳＰ樹脂（以上、三菱化学
（株）製）、アンバーライトＸＡＤ−２、ＸＡＤ−４、
ＸＡＤ−１６（以上、ロームアンドハース社製）等のス
チレン−ジビニルベンゼン系樹脂；ダイアイオンTMＨＰ
２ＭＧ（三菱化学（株）製）、アンバーライトＸＡＤ−
７、ＸＡＤ−８（以上、ロームアンドハース社製）等の
アクリル系樹脂等が挙げられる。中でも、三菱化学
（株）製「ダイヤイオンＨＰ２０」が好適に使用され
る。
【００１２】合成吸着剤は、通常カラムに充填される。
カラムの形状は特に制限無いが、通常円筒型のカラムが
用いられる。合成吸着剤は、カラムに充填後、通常、エ
タノール、水で順次洗浄してから、抽出物の分画に使用
される。合成吸着剤に抽出物溶液を通液して、抽出物中
の抗酸化成分を吸着剤に吸着させる。吸着剤処理に供す
る１回あたりの抽出物溶液量は任意だが、用いる合成吸
着剤量に対して抽出物溶液量が少ないと１回あたりの処
理量が少なくなり、非効率的であるし、多すぎると抽出
物中の抗酸化成分の合成吸着剤への吸着が飽和し、吸着
できない分が生じ、目的抗酸化成分のロスが大きくな
る。よって、抽出物溶液中の目的抗酸化成分の樹脂への
吸着が完全に飽和しない程度の量の抽出物溶液を処理す
るのが効率的で好ましい。例えば、合成吸着剤１００ｍ
Ｌに対し、乾燥重量で１〜１０重量％の抽出物を含む水
溶液５０〜５００ｍＬを通液させる。
カラムの形状は特に制限無いが、通常円筒型のカラムが
用いられる。合成吸着剤は、カラムに充填後、通常、エ
タノール、水で順次洗浄してから、抽出物の分画に使用
される。合成吸着剤に抽出物溶液を通液して、抽出物中
の抗酸化成分を吸着剤に吸着させる。吸着剤処理に供す
る１回あたりの抽出物溶液量は任意だが、用いる合成吸
着剤量に対して抽出物溶液量が少ないと１回あたりの処
理量が少なくなり、非効率的であるし、多すぎると抽出
物中の抗酸化成分の合成吸着剤への吸着が飽和し、吸着
できない分が生じ、目的抗酸化成分のロスが大きくな
る。よって、抽出物溶液中の目的抗酸化成分の樹脂への
吸着が完全に飽和しない程度の量の抽出物溶液を処理す
るのが効率的で好ましい。例えば、合成吸着剤１００ｍ
Ｌに対し、乾燥重量で１〜１０重量％の抽出物を含む水
溶液５０〜５００ｍＬを通液させる。
【００１３】溶出成分の組成は、溶離液のエタノール濃
度によって異なる。通常、上記合成吸着剤をカラムに充
填し、これにローズマリー水溶性抽出物を吸着させ、吸
着しなかった成分を水で追い出す。次いで、溶離液のエ
タノール濃度を低濃度から高濃度へ変化させ、１０〜４
０体積％のエタノール水溶液で脱着したものを集める。
好ましくは２０〜４０体積％、更に好ましくは３０体積
％で脱着したものを集める。溶離液のエタノール濃度
は、連続的に変化させても良いが好ましくは１０重量％
ごと段階的に上げていくのが好ましい。溶離液のエタノ
ール濃度を１０体積％ずつ段階的上げていく場合は、各
エタノール濃度の溶離液は、通常、合成樹脂１００ｍＬ
に対し、５０〜５００ｍＬ、好ましくは１００〜３００
ｍＬ通液する。カラムの通液速度としては、通常、ＳＶ
（１時間当たりの通液量／樹脂の見掛け体積）で０．１
〜２０、好ましくは０．５〜１０、更に好ましくは１〜
５の範囲である。また、その際の温度としては、通常５
〜４０℃で実施される。上記の溶出成分の完全な同定分
析は極めて困難である。そこで、本発明においては、ク
ロマト分析を利用し、既知物質であるロスマリン酸を基
準としたリテンションタイム（以下「Ｔ」と略記する）
と分子量により成分を特定する。本発明においてクロマ
ト分析は次の条件で行われる。
度によって異なる。通常、上記合成吸着剤をカラムに充
填し、これにローズマリー水溶性抽出物を吸着させ、吸
着しなかった成分を水で追い出す。次いで、溶離液のエ
タノール濃度を低濃度から高濃度へ変化させ、１０〜４
０体積％のエタノール水溶液で脱着したものを集める。
好ましくは２０〜４０体積％、更に好ましくは３０体積
％で脱着したものを集める。溶離液のエタノール濃度
は、連続的に変化させても良いが好ましくは１０重量％
ごと段階的に上げていくのが好ましい。溶離液のエタノ
ール濃度を１０体積％ずつ段階的上げていく場合は、各
エタノール濃度の溶離液は、通常、合成樹脂１００ｍＬ
に対し、５０〜５００ｍＬ、好ましくは１００〜３００
ｍＬ通液する。カラムの通液速度としては、通常、ＳＶ
（１時間当たりの通液量／樹脂の見掛け体積）で０．１
〜２０、好ましくは０．５〜１０、更に好ましくは１〜
５の範囲である。また、その際の温度としては、通常５
〜４０℃で実施される。上記の溶出成分の完全な同定分
析は極めて困難である。そこで、本発明においては、ク
ロマト分析を利用し、既知物質であるロスマリン酸を基
準としたリテンションタイム（以下「Ｔ」と略記する）
と分子量により成分を特定する。本発明においてクロマ
ト分析は次の条件で行われる。
【００１４】
【表３】＜クロマト分析条件＞ カラム：Inertsil ODS 80Ａ(５μｍ 4．6mm I.D.×2
50mm，GL SciencesInc.） カラム温度：４０℃ 移動相：Ａ−４重量％リン酸水溶液、Ｂ−アセトニトリ
ル 流量 ：１ｍＬ／ｍｉｎ 波長 ：２８０ｎｍ 注入量：２５μＬ Gradient： ０分（Ａ90Vol％、Ｂ10Vol％）→３０分（Ａ60Vol％、
Ｂ40Vol％）→３５分（Ａ60Vol％、Ｂ40Vol％）
50mm，GL SciencesInc.） カラム温度：４０℃ 移動相：Ａ−４重量％リン酸水溶液、Ｂ−アセトニトリ
ル 流量 ：１ｍＬ／ｍｉｎ 波長 ：２８０ｎｍ 注入量：２５μＬ Gradient： ０分（Ａ90Vol％、Ｂ10Vol％）→３０分（Ａ60Vol％、
Ｂ40Vol％）→３５分（Ａ60Vol％、Ｂ40Vol％）
【００１５】上記の「Gradient」は、徐々に移動相（溶
離液）の組成を変える勾配（Gradient）溶出法における
溶離液の組成変化を表し、０分（初発）から３０分に到
るまではGradientを掛け、３０分以降はGradientを掛け
ないことを意味する。
離液）の組成を変える勾配（Gradient）溶出法における
溶離液の組成変化を表し、０分（初発）から３０分に到
るまではGradientを掛け、３０分以降はGradientを掛け
ないことを意味する。
【００１６】上記の分子量は、クロマト分析によって得
られる各成分を分取し、ＭＳ分析により求めることが出
来る。
られる各成分を分取し、ＭＳ分析により求めることが出
来る。
【００１７】本発明の酸化防止剤は、Ｔが−２．６±１
分であり且つ分子量が４７８の成分（以下「Ｍ４７８成
分」という）とＴが０．８±１分であり且つ分子量が４
６２の成分（以下「Ｍ４６２成分」という）とを必須成
分として含む。これらの割合は、上記の分析で得られる
クロマトグラムにおいて面積百分率で表される割合（以
下、割合と略記する）として、合計量で４％以上であ
り、好ましくは１０％以上である。
分であり且つ分子量が４７８の成分（以下「Ｍ４７８成
分」という）とＴが０．８±１分であり且つ分子量が４
６２の成分（以下「Ｍ４６２成分」という）とを必須成
分として含む。これらの割合は、上記の分析で得られる
クロマトグラムにおいて面積百分率で表される割合（以
下、割合と略記する）として、合計量で４％以上であ
り、好ましくは１０％以上である。
【００１８】一方、クロマト分析によって得られる各成
分のうち、−１５．５±１分であり且つ分子量が１９８
の成分（以下「Ｍ１９８成分」という）は酸化防止を阻
害する作用を有する。従って、本発明において、Ｍ１９
８成分の割合は少ない方が好ましく１％以下、好ましく
は０．５％以下に制限される。上記のＭ４６２成分は、
下記式（１）の構造を有すると考えられる。この化合物
は、ルテオリン配糖体であり、抗酸化性能を有する化合
物として知られている。
分のうち、−１５．５±１分であり且つ分子量が１９８
の成分（以下「Ｍ１９８成分」という）は酸化防止を阻
害する作用を有する。従って、本発明において、Ｍ１９
８成分の割合は少ない方が好ましく１％以下、好ましく
は０．５％以下に制限される。上記のＭ４６２成分は、
下記式（１）の構造を有すると考えられる。この化合物
は、ルテオリン配糖体であり、抗酸化性能を有する化合
物として知られている。
【００１９】
【化１】
【００２０】一方、Ｍ４７８成分は、分子式Ｃ22Ｈ22Ｏ
12の化合物であり、下記式（２）の構造を有すると考え
られる。
12の化合物であり、下記式（２）の構造を有すると考え
られる。
【００２１】
【化２】
【００２２】（上記式中、Ｒ1とＲ2の何れか一方がメチ
ル基であり、他方はＣ6Ｈ11Ｏ5の糖である。） Ｍ１９８成分は、下記式（３）の構造を有すると考えら
れる。
ル基であり、他方はＣ6Ｈ11Ｏ5の糖である。） Ｍ１９８成分は、下記式（３）の構造を有すると考えら
れる。
【００２３】
【化３】
【００２４】本発明の酸化防止剤の形態は、特に制限さ
れず、例えば、粉末状、顆粒状、液状、錠剤状、液状、
乳液状、ベースト状の何れの形態であってもよい。
れず、例えば、粉末状、顆粒状、液状、錠剤状、液状、
乳液状、ベースト状の何れの形態であってもよい。
【００２５】本発明の酸化防止剤は、各種の成分の酸化
防止に使用し得るが、高い活性酸素除去能を活かし、特
に色素の酸化防止（すなわち色素の変色防止や退色防
止）に効果的である。
防止に使用し得るが、高い活性酸素除去能を活かし、特
に色素の酸化防止（すなわち色素の変色防止や退色防
止）に効果的である。
【００２６】色素変色防止用または色素退色防止用とし
て本発明の酸化防止剤が適用出来る色素としては、ター
ル系色素、天然色素誘導体または天然系合成色素などの
合成色素、カロチノイド系色素、アントシアニン系色
素、キノン系色素、フラボノイド系色素、ベタイン系色
素、モナスカス色素その他の天然物を起源とする色素が
挙げられる。
て本発明の酸化防止剤が適用出来る色素としては、ター
ル系色素、天然色素誘導体または天然系合成色素などの
合成色素、カロチノイド系色素、アントシアニン系色
素、キノン系色素、フラボノイド系色素、ベタイン系色
素、モナスカス色素その他の天然物を起源とする色素が
挙げられる。
【００２７】食用タール系色素としては、食用赤色２
号、食用赤色３号、食用赤色４０号、食用赤色１０２
号、食用赤色１０４号、食用赤色１０５号、食用赤色１
０６号、食用黄色４号、食用黄色５号、食用青色１号、
食用青色２号、食用赤色２号アルミニウムレーキ、食用
赤色３号アルミニウムレーキ、食用赤色４０号アルミニ
ウムレーキ、食用黄色４号アルミニウムレーキ、食用黄
色５号アルミニウムレーキ、食用青色１号アルミニウム
レーキ、食用青色２号アルミニウムレーキ等が挙げられ
る。
号、食用赤色３号、食用赤色４０号、食用赤色１０２
号、食用赤色１０４号、食用赤色１０５号、食用赤色１
０６号、食用黄色４号、食用黄色５号、食用青色１号、
食用青色２号、食用赤色２号アルミニウムレーキ、食用
赤色３号アルミニウムレーキ、食用赤色４０号アルミニ
ウムレーキ、食用黄色４号アルミニウムレーキ、食用黄
色５号アルミニウムレーキ、食用青色１号アルミニウム
レーキ、食用青色２号アルミニウムレーキ等が挙げられ
る。
【００２８】医薬品、医薬部外品または化粧品用タール
色素としては、赤色２号、赤色３号、赤色１０２号、赤
色１０４号、赤色１０５号、赤色１０６号、黄色４号、
黄色５号、緑色３号、青色１号、青色２号、上記色素の
アルミニウムレーキ、赤色２０１号、赤色２０２号、赤
色２０３号、赤色２０４号、赤色２０５号、赤色２０６
号、赤色２０７号、赤色２０８号、赤色２１３号、赤色
２１４号、赤色２１５号、赤色２１８号、赤色２１９
号、赤色２１９号、赤色２２０号、赤色２２１号、赤色
２２３号、赤色２２５号、赤色２２６号、赤色２２７
号、赤色２２８号、赤色２３０号、赤色２３１号、赤色
２３２号、だいだい色２０１号、だいだい色２０３号、
だいだい色２０４号、だいだい色２０５号、だいだい色
２０６号、だいだい色２０７号、黄色２０１号、黄色２
０２号の（１）、黄色２０２号の（２）、黄色２０３
号、黄色２０４号、黄色２０５号、緑色２０１号、緑色
２０２号、緑色２０４号、緑色２０５号、青色２０１
号、青色２０２号、青色２０３号、青色２０４号、青色
２０５号、かっ色２０１号、紫色２０１号、赤色４０１
号、赤色４０４号、赤色４０５号、赤色５０１号、赤色
５０２号、赤色５０３号、赤色５０４号、赤色５０５
号、赤色５０６号、紫色４０１号、黒色４０１号、上記
色素のレーキ色素などが挙げられる。
色素としては、赤色２号、赤色３号、赤色１０２号、赤
色１０４号、赤色１０５号、赤色１０６号、黄色４号、
黄色５号、緑色３号、青色１号、青色２号、上記色素の
アルミニウムレーキ、赤色２０１号、赤色２０２号、赤
色２０３号、赤色２０４号、赤色２０５号、赤色２０６
号、赤色２０７号、赤色２０８号、赤色２１３号、赤色
２１４号、赤色２１５号、赤色２１８号、赤色２１９
号、赤色２１９号、赤色２２０号、赤色２２１号、赤色
２２３号、赤色２２５号、赤色２２６号、赤色２２７
号、赤色２２８号、赤色２３０号、赤色２３１号、赤色
２３２号、だいだい色２０１号、だいだい色２０３号、
だいだい色２０４号、だいだい色２０５号、だいだい色
２０６号、だいだい色２０７号、黄色２０１号、黄色２
０２号の（１）、黄色２０２号の（２）、黄色２０３
号、黄色２０４号、黄色２０５号、緑色２０１号、緑色
２０２号、緑色２０４号、緑色２０５号、青色２０１
号、青色２０２号、青色２０３号、青色２０４号、青色
２０５号、かっ色２０１号、紫色２０１号、赤色４０１
号、赤色４０４号、赤色４０５号、赤色５０１号、赤色
５０２号、赤色５０３号、赤色５０４号、赤色５０５
号、赤色５０６号、紫色４０１号、黒色４０１号、上記
色素のレーキ色素などが挙げられる。
【００２９】天然色素誘導体としては、銅クロロフィ
ル、銅クロロフィリンナトリウム、ノルビキシンナトリ
ウム、ノルビキシンカリウムが挙げられ、天然系合成色
素としては、β−カロテン、カンタキサンチン、アスタ
キサンチン、リボフラビンが挙げられる。
ル、銅クロロフィリンナトリウム、ノルビキシンナトリ
ウム、ノルビキシンカリウムが挙げられ、天然系合成色
素としては、β−カロテン、カンタキサンチン、アスタ
キサンチン、リボフラビンが挙げられる。
【００３０】カロチノイド系色素としては、アナトー色
素、エビ色素、オキアミ色素、オレンジ色素、カニ色
素、イモ、デュナリエラ、ニンジン又はパーム油から抽
出した抽出カロチン色素、トマト色素、パプリカ色素、
ファフィア色素、ヘマトコッカス色素、マリーゴールド
色素の他、動物、植物または微生物由来のカロチノイド
色素など挙げられる。
素、エビ色素、オキアミ色素、オレンジ色素、カニ色
素、イモ、デュナリエラ、ニンジン又はパーム油から抽
出した抽出カロチン色素、トマト色素、パプリカ色素、
ファフィア色素、ヘマトコッカス色素、マリーゴールド
色素の他、動物、植物または微生物由来のカロチノイド
色素など挙げられる。
【００３１】アントシアニン色素としては、赤キャベツ
色素、赤米色素、エルダーベリー色素、カウベリー色
素、グースベリー色素、クランベリー色素、サーモンベ
リー色素、シソ色素、スィムブルーベリー色素、ストロ
ーベリー色素、ダークスイートチェリー色素、チェリー
色素、ハイビスカス色素、ハクルベリー色素、ブドウ果
汁色素、ブドウ果皮色素、ブラックカーラント色素、ブ
ラックベリー色素、ブルーベリー色素、プラム色素、ホ
ワートルベリー色素、ボイセンベリー色素、マルベリー
色素、ムラサキイモ色素、ムラサキトウモロコシ色素、
ムラサキヤマイモ色素、ラズベリー色素、レッドカーラ
ント色素、ローガンベリー色素、アントシアニン色素な
どが挙げられる。
色素、赤米色素、エルダーベリー色素、カウベリー色
素、グースベリー色素、クランベリー色素、サーモンベ
リー色素、シソ色素、スィムブルーベリー色素、ストロ
ーベリー色素、ダークスイートチェリー色素、チェリー
色素、ハイビスカス色素、ハクルベリー色素、ブドウ果
汁色素、ブドウ果皮色素、ブラックカーラント色素、ブ
ラックベリー色素、ブルーベリー色素、プラム色素、ホ
ワートルベリー色素、ボイセンベリー色素、マルベリー
色素、ムラサキイモ色素、ムラサキトウモロコシ色素、
ムラサキヤマイモ色素、ラズベリー色素、レッドカーラ
ント色素、ローガンベリー色素、アントシアニン色素な
どが挙げられる。
【００３２】キノン系色素としては、コチニール色素、
シコン色素、ラック色素、アカネ色素などが挙げらる。
フラボノイド系色素としては、カキ色素、カロブ色素、
カンゾウ色素、シタン色素、スオウ色素、ベニバナ赤色
素、ベニバナ黄色素なとが挙げられる。ベタイン系色素
としてはビートレッド色素などが挙げられる。モナスカ
ス色素としては、ベニコウジ色素、ベニコウジ黄色素な
どが挙げられる。その他、ウコン色素、クサギ色素、ク
チナシ赤色素、クチナシ黄色素、スピルリナ青色素など
が挙げられる。
シコン色素、ラック色素、アカネ色素などが挙げらる。
フラボノイド系色素としては、カキ色素、カロブ色素、
カンゾウ色素、シタン色素、スオウ色素、ベニバナ赤色
素、ベニバナ黄色素なとが挙げられる。ベタイン系色素
としてはビートレッド色素などが挙げられる。モナスカ
ス色素としては、ベニコウジ色素、ベニコウジ黄色素な
どが挙げられる。その他、ウコン色素、クサギ色素、ク
チナシ赤色素、クチナシ黄色素、スピルリナ青色素など
が挙げられる。
【００３３】上記の色素は、食品、飲料、化粧品、医薬
品、医薬部外品、飼料などに添加して使用されるため、
本発明の酸化防止剤は、これらに添加されて、色素の変
色防止および／または退色防止効果を発揮する。
品、医薬部外品、飼料などに添加して使用されるため、
本発明の酸化防止剤は、これらに添加されて、色素の変
色防止および／または退色防止効果を発揮する。
【００３４】上記の食品および飲料としては、うどん、
そば等の麺類、蒲鉾、竹輪、はんぺん等の水産練り製
品、ガム類、菓子類、乳飲料、清涼飲料などが挙げられ
る。上記の化粧品としては、石鹸、ボディーシャンプ
ー、洗顔クリーム等の洗浄用化粧品、化粧水、クリーム
・乳液、パック等の基礎化粧品；ファンデーション等の
ベースメークアップ化粧品、口紅、ほほ紅、アイシャド
ー、アイライナー、マスカラ等の眉目化粧品、マニキュ
ア等のメークアップ化粧品；シャンプー、ヘアリンス、
ヘアコンディショナー、ヘアトリートメント、セットロ
ーション、ブロースタイリングローション、ヘアスプレ
ー、スタイリング剤、ヘアリキッド、ヘアトニック、ヘ
アクリーム、育毛剤、養毛剤、染毛剤、整髪料などの毛
髪化粧品；香水、オー・デ・コロン等の芳香性化粧品な
どが挙げられる。医薬品としては、各種錠剤、カプセル
剤、液剤、ドリンク剤、トローチ剤、うがい薬などが挙
げられる。医薬部外品としては、歯磨き剤、口中清涼
剤、口臭予防剤などが挙げられる。医薬品としては、各
種錠剤、カプセル剤、液剤、ドリンク剤、トローチ剤、
うがい薬などが挙げられる。医薬部外品としては、歯磨
き剤、口中清涼剤、口臭予防剤などが挙げられる。
そば等の麺類、蒲鉾、竹輪、はんぺん等の水産練り製
品、ガム類、菓子類、乳飲料、清涼飲料などが挙げられ
る。上記の化粧品としては、石鹸、ボディーシャンプ
ー、洗顔クリーム等の洗浄用化粧品、化粧水、クリーム
・乳液、パック等の基礎化粧品；ファンデーション等の
ベースメークアップ化粧品、口紅、ほほ紅、アイシャド
ー、アイライナー、マスカラ等の眉目化粧品、マニキュ
ア等のメークアップ化粧品；シャンプー、ヘアリンス、
ヘアコンディショナー、ヘアトリートメント、セットロ
ーション、ブロースタイリングローション、ヘアスプレ
ー、スタイリング剤、ヘアリキッド、ヘアトニック、ヘ
アクリーム、育毛剤、養毛剤、染毛剤、整髪料などの毛
髪化粧品；香水、オー・デ・コロン等の芳香性化粧品な
どが挙げられる。医薬品としては、各種錠剤、カプセル
剤、液剤、ドリンク剤、トローチ剤、うがい薬などが挙
げられる。医薬部外品としては、歯磨き剤、口中清涼
剤、口臭予防剤などが挙げられる。医薬品としては、各
種錠剤、カプセル剤、液剤、ドリンク剤、トローチ剤、
うがい薬などが挙げられる。医薬部外品としては、歯磨
き剤、口中清涼剤、口臭予防剤などが挙げられる。
【００３５】本発明の酸化防止剤は、人為的に食品およ
び飲料に添加された色素の他、これらに本来含まれる色
素に対しても効果がある。従って、本発明の酸化防止剤
は、食品および飲料、特に飲料への使用に適している。
また、本発明の酸化防止剤は、特に活性酸素除去能に優
れるため、体内に取り込まれる食品、医薬品、医薬部外
品に使用した場合、体内の活性酸素が除去され、人体の
健康の維持に効果的である。特に飲食品に添加して健康
飲食品として効果的である。更に、本発明の酸化防止剤
は、皮膚や毛髪の活性酸素も除去するため、皮膚および
毛髪の健康維持に効果的である。従って、本発明の酸化
防止剤は、基礎化粧品、メークアップ化粧品などの皮膚
化粧品、および、毛髪化粧品への使用に適しており、特
に、毛髪化粧品への使用に適している。
び飲料に添加された色素の他、これらに本来含まれる色
素に対しても効果がある。従って、本発明の酸化防止剤
は、食品および飲料、特に飲料への使用に適している。
また、本発明の酸化防止剤は、特に活性酸素除去能に優
れるため、体内に取り込まれる食品、医薬品、医薬部外
品に使用した場合、体内の活性酸素が除去され、人体の
健康の維持に効果的である。特に飲食品に添加して健康
飲食品として効果的である。更に、本発明の酸化防止剤
は、皮膚や毛髪の活性酸素も除去するため、皮膚および
毛髪の健康維持に効果的である。従って、本発明の酸化
防止剤は、基礎化粧品、メークアップ化粧品などの皮膚
化粧品、および、毛髪化粧品への使用に適しており、特
に、毛髪化粧品への使用に適している。
【００３６】本発明の酸化防止剤の使用量は、対象物の
種類、それの含有成分、色素の含有量などによって適宜
選択される。例えば、対象物が食品の場合には０．００
０１〜１重量％となる様に添加する。食品への添加方法
は特に制限されないが、色素の添加に先立って酸化防止
剤を添加するのが好ましい。
種類、それの含有成分、色素の含有量などによって適宜
選択される。例えば、対象物が食品の場合には０．００
０１〜１重量％となる様に添加する。食品への添加方法
は特に制限されないが、色素の添加に先立って酸化防止
剤を添加するのが好ましい。
【００３７】次に、ローズマリー抽出物の精製物の活性
酸素除去能の試験結果について説明する。
酸素除去能の試験結果について説明する。
【００３８】＜ローズマリー水溶性抽出物（ＲＭ２１Ａ
ｂａｓｅ）の調製方法＞ローズマリー１ｋｇに５０Ｖｏ
ｌ%含水エタノール１０Lを加えて３時間加熱還流し、温
時に濾過して濾液を得た。残渣を５０Ｖｏｌ%含水エタ
ノール６Lで同様に抽出処理する操作を更に二回繰り返
して濾液を得た。これらの濾液を合わせ、これに水５L
を加えて沈殿を析出させて濾過した。得られた濾液に活
性炭１００gを加えて１時間攪拌し、一夜冷所保存に放
置した後、濾過して濾液を得た。これを減圧濃縮し、１
２０ｇのローズマリー水溶性抽出物を得た。
ｂａｓｅ）の調製方法＞ローズマリー１ｋｇに５０Ｖｏ
ｌ%含水エタノール１０Lを加えて３時間加熱還流し、温
時に濾過して濾液を得た。残渣を５０Ｖｏｌ%含水エタ
ノール６Lで同様に抽出処理する操作を更に二回繰り返
して濾液を得た。これらの濾液を合わせ、これに水５L
を加えて沈殿を析出させて濾過した。得られた濾液に活
性炭１００gを加えて１時間攪拌し、一夜冷所保存に放
置した後、濾過して濾液を得た。これを減圧濃縮し、１
２０ｇのローズマリー水溶性抽出物を得た。
【００３９】＜ローズマリー水溶液抽出物の精製＞合成
吸着剤（三菱化学社製「ダイアイオンＨＰ２０」）の充
填カラム（直径１７ｍｍ、高さ８００ｍｍ、充填量１６
０ｍｌ）に上記の水溶性抽出物（ＲＭ２１Ａｂａｓｅ）
の５重量％水溶液を３２０ｍｌ通液した。次いで、吸着
しなかった成分を水で押出した。次いで、後述の表４に
示すエタノール（ＥｔＯＨ）濃度のエタノール水溶液
（溶離液）を濃度の低い順に３２０ｍｌずつ通液して各
溶離液で脱着した。そのときの通液速度はＳＶ＝３であ
った。吸着成分の全量を各々回収した後、減圧濃縮し
た。そして、得られた各試料について以下の方法で活性
酸素除去能を測定した。
吸着剤（三菱化学社製「ダイアイオンＨＰ２０」）の充
填カラム（直径１７ｍｍ、高さ８００ｍｍ、充填量１６
０ｍｌ）に上記の水溶性抽出物（ＲＭ２１Ａｂａｓｅ）
の５重量％水溶液を３２０ｍｌ通液した。次いで、吸着
しなかった成分を水で押出した。次いで、後述の表４に
示すエタノール（ＥｔＯＨ）濃度のエタノール水溶液
（溶離液）を濃度の低い順に３２０ｍｌずつ通液して各
溶離液で脱着した。そのときの通液速度はＳＶ＝３であ
った。吸着成分の全量を各々回収した後、減圧濃縮し
た。そして、得られた各試料について以下の方法で活性
酸素除去能を測定した。
【００４０】＜活性酸素除去能の測定方法＞キサンチン
−キサンチンオキシダーゼ系を使用し、次の方法で活性
酸素消去能を測定した。すなわち、試験管に０．０５ｍ
ｏｌ／ＬのＮａ2ＣＯ3緩衝液（ｐＨ１０．２）２．４m
ｌを採り、更に３mｍｏｌ／Ｌのキサンチン水溶液、３
ｍｍｏｌ／Ｌのエチレンジアミン四酢酸二ナトリウム水
溶液、０．７５mｍｏｌ／Ｌのニトロブルーテトラゾリ
ウム水溶液を各０．１mｌずつ加えた。これに、測定試
料の水溶液０．１mｌ（濃度０．００１、０．００３、
０．０１、０．０３、０．１重量%）を加え、２５℃で
１０分間放置後、キサンチンオキシダーゼ水溶液０．１
mｌ加え、手早く攪拌し、２５℃でインキュベートを開
始した。２０分後に６mｍｏｌ／ＬのＣｕＣｌ2水溶液
０．１mｌを加えて反応を停止させ、５６０ｎmで吸光度
を測定した。ブランクは抗酸化剤の代わりに蒸留水を使
用したものを上記の様に操作した。なお、キサンチンオ
キシダーゼ水溶液は、ブランク試験において、吸光度が
０．２０〜０．２３の範囲に入る様に濃度調節したもの
である。
−キサンチンオキシダーゼ系を使用し、次の方法で活性
酸素消去能を測定した。すなわち、試験管に０．０５ｍ
ｏｌ／ＬのＮａ2ＣＯ3緩衝液（ｐＨ１０．２）２．４m
ｌを採り、更に３mｍｏｌ／Ｌのキサンチン水溶液、３
ｍｍｏｌ／Ｌのエチレンジアミン四酢酸二ナトリウム水
溶液、０．７５mｍｏｌ／Ｌのニトロブルーテトラゾリ
ウム水溶液を各０．１mｌずつ加えた。これに、測定試
料の水溶液０．１mｌ（濃度０．００１、０．００３、
０．０１、０．０３、０．１重量%）を加え、２５℃で
１０分間放置後、キサンチンオキシダーゼ水溶液０．１
mｌ加え、手早く攪拌し、２５℃でインキュベートを開
始した。２０分後に６mｍｏｌ／ＬのＣｕＣｌ2水溶液
０．１mｌを加えて反応を停止させ、５６０ｎmで吸光度
を測定した。ブランクは抗酸化剤の代わりに蒸留水を使
用したものを上記の様に操作した。なお、キサンチンオ
キシダーゼ水溶液は、ブランク試験において、吸光度が
０．２０〜０．２３の範囲に入る様に濃度調節したもの
である。
【００４１】各濃度から得られる酵素阻害活性をプロッ
トし、カーブフィッティングし、濃度を対数で取ったと
きに、濃度と酵素阻害活性が直線関係が成立するところ
の直線の関数（一次式）を使用して酵素阻害活性５０%
になるときの試料濃度（ＩＣ５０）を算出した。その結
果を表４に示す。なお、酵素阻害活性は次の式で計算し
た。
トし、カーブフィッティングし、濃度を対数で取ったと
きに、濃度と酵素阻害活性が直線関係が成立するところ
の直線の関数（一次式）を使用して酵素阻害活性５０%
になるときの試料濃度（ＩＣ５０）を算出した。その結
果を表４に示す。なお、酵素阻害活性は次の式で計算し
た。
【００４２】
【数１】酵素阻害活性（％）＝１００−抗酸化剤を入れ
た場合の吸光度（ブランクの吸光度を１００とした場合
の換算値）
た場合の吸光度（ブランクの吸光度を１００とした場合
の換算値）
【００４３】
【表４】
【００４４】表４の結果より、Ｍ１９８成分が１％以下
であり、Ｍ４７８成分とＭ４６２成分の割合の合計量が
４％以上である場合は、優れた酸化防止作用が得られる
ことが分かる。
であり、Ｍ４７８成分とＭ４６２成分の割合の合計量が
４％以上である場合は、優れた酸化防止作用が得られる
ことが分かる。
【００４５】
【発明の効果】以上説明した本発明によれば、広範囲の
色素に対して優れた変色防止効果や退色防止効果を発揮
することが出来る天然物由来の成分から成る酸化防止剤
が提供されるが、本発明の酸化防止剤は、活性酸素除去
能に優れるため、食品や飲料に適用した場合は体内の活
性酸素を除去して人体の健康維持にも役立つ。
色素に対して優れた変色防止効果や退色防止効果を発揮
することが出来る天然物由来の成分から成る酸化防止剤
が提供されるが、本発明の酸化防止剤は、活性酸素除去
能に優れるため、食品や飲料に適用した場合は体内の活
性酸素を除去して人体の健康維持にも役立つ。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｋ 7/00 Ａ６１Ｋ 7/00 Ｅ ４Ｈ０２５ 31/192 31/192 31/352 31/352 31/7048 31/7048 35/78 35/78 Ｑ Ａ６１Ｐ 39/06 Ａ６１Ｐ 39/06 Ｆターム(参考） 4B018 MC04 MD66 ME06 MF01 4C083 AA111 AC231 AC841 AD201 BB47 EE03 4C086 AA02 AA03 BA08 EA11 MA03 MA04 ZC80 4C088 AB38 BA09 BA23 BA32 MA07 ZC80 4C206 AA02 AA03 DA21 KA01 KA18 MA03 MA04 MA13 MA28 ZC80 4H025 AC04 BA01
Claims (6)
- 【請求項１】 下記条件でクロマト分析した際のロスマ
リン酸基準のリテンションタイム（以下「Ｔ」と略記す
る）が−１５．５±１分であり且つ分子量が１９８の成
分の面積百分率で表される割合（以下「割合」と略記す
る）が１％以下であり、Ｔが−２．６±１分であり且つ
分子量が４７８の成分とＴが０．８±１分であり且つ分
子量が４６２の成分の割合の合計量が４％以上であるこ
とを特徴とする酸化防止剤。 【表１】＜クロマト分析条件＞ カラム：Inertsil ODS 80Ａ(５μｍ 4．6mm I.D.×2
50mm，GL SciencesInc.） カラム温度：４０℃ 移動相：Ａ−４重量％リン酸水溶液、Ｂ−アセトニトリ
ル 流量 ：１ｍＬ／ｍｉｎ 波長 ：２８０ｎｍ 注入量：２５μＬ Gradient： ０分（Ａ90Vol％、Ｂ10Vol％）→３０分（Ａ60Vol％、
Ｂ40Vol％）→３５分（Ａ60Vol％、Ｂ40Vol％） - 【請求項２】 ローズマリー水溶性抽出物である請求項
１に記載の酸化防止剤。 - 【請求項３】 色素の変色防止または退色防止に使用さ
れる請求項１又は２に記載の酸化防止剤。 - 【請求項４】 活性酸素の除去に使用される請求項１又
は２に記載の酸化防止剤。 - 【請求項５】 請求項１〜４の何れかに記載の酸化防止
剤を含有する食品、化粧品または医薬品。 - 【請求項６】 ローズマリー水溶性抽出物を合成吸着剤
に吸着させた後、溶離液としてエタノール水溶液を使用
して脱着させる酸化防止剤の製造方法であって、溶離液
のエタノール濃度を低濃度から高濃度に変化させ、１０
〜４０体積％のエタノール水溶液で脱着したものを集め
ることを特徴とする酸化防止剤の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001307188A JP2002363557A (ja) | 2001-04-06 | 2001-10-03 | 酸化防止剤 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001-107921 | 2001-04-06 | ||
| JP2001107921 | 2001-04-06 | ||
| JP2001307188A JP2002363557A (ja) | 2001-04-06 | 2001-10-03 | 酸化防止剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002363557A true JP2002363557A (ja) | 2002-12-18 |
Family
ID=26613183
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001307188A Withdrawn JP2002363557A (ja) | 2001-04-06 | 2001-10-03 | 酸化防止剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002363557A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004231602A (ja) * | 2003-01-31 | 2004-08-19 | Hideji Watanabe | 抗酸化活性を有する生薬抽出物を含む口腔内組成物 |
| WO2005090518A1 (ja) | 2004-03-19 | 2005-09-29 | Mitsubishi Chemical Corporation | 劣化防止剤 |
| JP2006111565A (ja) * | 2004-10-14 | 2006-04-27 | Oita Univ | グルタチオンｓトランスフェラーゼ活性誘導剤 |
| JP2008505081A (ja) * | 2004-07-01 | 2008-02-21 | イーエルシー マネージメント エルエルシー | タンニング剤およびリポソーム封入ウルソール酸を含有する化粧品組成物ならびに方法 |
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| EP3662762A4 (en) * | 2017-08-02 | 2021-04-07 | Suntory Holdings Limited | BEVERAGE CONTAINED IN WHICH DISCOLORATION IS REMOVED |
-
2001
- 2001-10-03 JP JP2001307188A patent/JP2002363557A/ja not_active Withdrawn
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