JP2002363401A - 低発泡性1液湿気硬化型ウレタン樹脂組成物 - Google Patents
低発泡性1液湿気硬化型ウレタン樹脂組成物Info
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Abstract
下しにくい1液湿気硬化型ウレタン樹脂組成物を提供す
る。 【解決手段】 この1液湿気硬化型ウレタン樹脂組成物
は、両末端イソシアネート基のウレタンプレポリマー1
00体積部と、平均粒子径20〜500μmの充填剤5
00〜2000体積部とを含有する。充填剤としては、
シラスバルーン,ガラスバルーン,セラミックバルーン
又は珪砂が用いられる。この1液湿気硬化型ウレタン樹
脂組成物は、接着剤、シーラント、塗料、コーティング
剤等として用いられる。 【効果】 この1液湿気効果型ウレタン樹脂組成物は、
硬化時に発生する炭酸ガスが、大気中に放出される。従
って、硬化したウレタン樹脂組成物中には、泡の残存量
が少なく、接着力が低下しにくい。
Description
レタン樹脂組成物に関し、特に硬化時において内部に発
泡が生じにくく、また内部硬化性に優れた1液湿気硬化
型ウレタン樹脂組成物に関するものである。
タンプレポリマーは、これらのイソシアネート基が湿気
(水分)と接触し、架橋反応することで硬化が起こる。
このウレタンプレポリマーを配合したウレタン樹脂組成
物は、空気中の湿気で良好に硬化するため、1液湿気硬
化型接着剤として広く産業界で使用されている。例え
ば、建築や土木等の現場施行用接着剤として使用され、
特に、床材、壁材、天井材等の現場施行用接着剤として
好適に使用されている。また、接着剤としての用途だけ
ではなく、このウレタン樹脂組成物を所定の型に充填
し、硬化させて所定形状の成形体を得るのにも用いられ
ている。
応は、イソシアネート基と湿気による反応であり、この
反応で炭酸ガスが発生する。従って、ウレタンプレポリ
マーを配合したウレタン樹脂組成物を接着剤として使用
した場合、硬化時に、この炭酸ガスで接着剤中に発泡が
生じる。そして、この発泡が接着剤の凝集力を低下さ
せ、結局、接着力の低下を招くということがあった。ま
た、発泡によって接着剤に体積変化が生じ、建築や土木
等の現場施行用接着剤として用いた場合、所定の位置に
被着体を接着することができないという憾みもあった。
更に、建築物等の不陸を調整するため、比較的層厚を厚
くして、ウレタン樹脂組成物を塗工すると、空気中の湿
気と接触している表面から硬化して膜を張り、内部に湿
気が供給されず、全体が硬化するのに時間を要するとい
う欠点もあった。なお、上述した欠点は、ウレタン樹脂
組成物を所定の型に充填し、硬化させて所定形状の成形
体を得る際にも、見られるものである。
ガス吸着能を有するゼオライトとを含有させたウレタン
樹脂組成物が提案されている。しかし、ゼオライトは、
炭酸ガスだけではなく、湿気(水分)も吸着してしまう
ため、硬化が遅くなり、特に内部まで硬化させて全体を
硬化させるには、かなりの時間を要するという欠点があ
った。また、特開平11−209733号公報では、ウ
レタンプレポリマー100質量部に、平均粒子径10〜
500μmの無機球状物を5.6〜28質量部配合させ
たウレタン樹脂接着剤組成物が提案されている。この技
術は、硬化時に発生する炭酸ガスが無機球状物の周囲に
集まることにより、均一な発泡が可能となり、接着力の
低下を防止しうるというものである。即ち、特開平11
−209733号公報に記載されている技術は、接着剤
層に均一な発泡が生じておれば、接着力の低下を防止で
き、不均一な発泡が生じると接着力の低下を招くという
技術的思想に基づくものである。
−209733号公報記載の技術的思想とは全く異な
り、硬化時に発生する炭酸ガスを外部(大気中)に放出
させることにより、硬化したウレタン樹脂組成物中に残
存する発泡を少なくし、主として接着力の低下を防止し
ようという技術的思想に基づくものである。
ソシアネート基のウレタンプレポリマー100体積部
と、平均粒子径20〜500μmの充填剤500〜20
00体積部とを含有してなることを特徴とする低発泡性
1液湿気硬化型ウレタン樹脂組成物に関するものであ
る。
末端にイソシアネート基を持つ、従来公知のものであれ
ば、どのようなものでも使用できる。例えば、ポリオー
ル又はポリチオールと、ポリイソシアネートとの反応に
より得られたウレタンプレポリマーが用いられる。これ
は、ポリオール又はポリチオール1分子中、2個以上の
イソシアネート基を末端に有するものである。特に、本
発明で用いるウレタンプレポリマーは、ポリオールの持
つ水酸基(OH)に対するイソシアネート基(NCO)
のモル比(NCO/OH)が1.2以上となる割合で、
ポリオールとポリイソシアネートを仕込んで反応させて
得られるのを使用するのが好ましい。また、ウレタンプ
レポリマー中におけるイソシアネート基(NCO)の含
有量は、2〜15質量%が好ましく、特に4〜15質量
%であるのがより好ましい。
ーテルポリオール又はポリエステルポリオールが用いら
れる。ポリエーテルポリオールとしては、例えば、エチ
レングリコール、ジエチレングリコール、プロピレング
リコール、ジプロピレングリコール、1,3−ブタンジ
オール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジ
オール、ネオペンチルグリコール、ビスフェノールA等
のジオール類;トリメチロールエタン、トリメチロール
プロパン、グリセリン等のトリオール類;ソルビトール
類等が用いられる。また、アンモニア、エチレンジアミ
ン、尿素、モノメチルジエタノールアミン、モノエチル
ジエタノールアミン等のアミン類の1種又は2種以上の
存在下、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、
ブチレンオキサイド、スチレンオキサイド等を開環重合
して得られるランダム又はブロック共重合体等を単独で
又は混合して用いることができる。
ば、マレイン酸、フマル酸、セバシン酸、フタル酸等の
ジカルボン酸単独若しくは混合物と、上記したジオール
類単独若しくは混合物とを、重縮合して得られるものが
用いられる。また、ε−カプロラクトン、バレロラクト
ン等の開環重合物等や、ヒマシ油等の活性水素を2個以
上有する活性水素化合物等を用いることができる。ポリ
エーテルポリオールやポリエステルポリオールの分子量
は、一般的に、100〜20,000程度であり、使用
目的や性能によって、適宜選択すれば良い。
−(R−SS)n−SH(式中、Rは−C2H4−、−C3
H6−、−C2H4−O−C2H4−、−C2H4−O−CH2
−O−C2H4−、−C3H6−O−C3H6−O−C3H6−
又は−C2H4−O−(C2H4−O)m−C2H4−であ
り、n及びmは、2〜50の整数である。)で示される
液状ポリサルファイドが用いられる。
ネート化合物、トリイソシアネート化合物、テトライソ
シアネート化合物、その他のポリイソシアネート化合物
等のポリイソシアネートを用いることができる。ジイソ
シアネート化合物としては、例えば脂肪族、脂環式、芳
香脂肪族、芳香族ジイソシアネート化合物等を用いるこ
とができる。また、トリイソシアネート化合物等のポリ
イソシアネート化合物としても、例えば脂肪族、脂環
式、芳香脂肪族、芳香族ポリイソシアネート化合物等を
挙げることができる。以下、一般的に使用される各種イ
ソシアネート化合物を列挙する。
レンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネー
ト、ヘキサメチレンジイソシアネート、ペンタメチレン
ジイソシアネート、1,2−プロピレンジイソシアネー
ト、1,2−ブチレンジイソシアネート、2,3−ブチ
レンジイソシアネート、1,3−ブチレンジイソシアネ
ート、2,4,4−又は2,2,4−トリメチルヘキサ
メチレンジイソシアネート、2,6−ジイソシアネート
メチルカプロエート等。
シクロペンテンジイソシアネート、1,4−シクロヘキ
サンジイソシアネート、1,3−シクロヘキサンジイソ
シアネート、3−イソシアネートメチル−3,5,5−
トリメチルシクロヘキシルイソシアネート、4,4′−
メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)、メチ
ル−2,4−シクロヘキサンジイソシアネート、メチル
−2,6−シクロヘキサンジイソシアネート、1,3−
ビス(イソシアネートメチル)シクロヘキサン1,4−
ビス(イソシアネートメチル)シクロヘキサン、イソホ
ロンジイソシアネート等。
3−若しくは1,4−キシリレンジイソシアネート又は
それらの混合物、ω,ω′−ジイソシアネート−1,4
−ジエチルベンゼン、1,3−若しくは1,4−ビス
(1−イソシアネート−1−メチルエチル)ベンゼン又
はそれらの混合物等。
ニレンジイソシアネート、p−フェニレンジイソシアネ
ート、4,4′−ジフェニルジイソシアネート、1,5
−ナフタレンジイソシアネート、4,4′−ジフェニル
メタンジイソシアネート、2,4−又は2,6−トリレ
ンジイソシアネート、4,4′−トルイジンジイソシア
ネート、4,4′−ジフェニルエーテルジイソシアネー
ト等。
エステルトリイソシアネート、1,4,8−トリイソシ
アネートオクタン、1,6,11−トリイソシアネート
ウンデカン、1,8−ジイソシアネート−4−イソシア
ネートメチルオクタン、1,3,6−トリイソシアネー
トヘキサン、2,5,7−トリメチル−1,8−ジイソ
シアネート−5−イソシアネートメチルオクタン等。
3,5−トリイソシアネートシクロヘキサン、1,3,
5−トリメチルイソシアネートシクロヘキサン、2−
(3−イソシアネートプロピル)−2,5−ジ(イソシ
アネートメチル)−ビシクロ[2,2,1]ヘプタン、
2−(3−イソシアネートプロピル)−2,6−ジ(イ
ソシアネートメチル)−ビシクロ[2,2,1]ヘプタ
ン、3−(3−イソシアネートプロピル)−2,5−ジ
(イソシアネートメチル)−ビシクロ[2,2,1]ヘ
プタン、5−(2−イソシアネートエチル)−2−イソ
シアネートメチル−3−(3−イソシアネートプロピ
ル)−ビシクロ[2,2,1]ヘプタン、6−(2−イ
ソシアネートエチル)−2−イソシアネートメチル−3
−(3−イソシアネートプロピル)−ビシクロ[2,
2,1]ヘプタン、5−(2−イソシアネートエチル)
−2−イソシアネートメチル−2−(3−イソシアネー
トプロピル)−ビシクロ[2,2,1]ヘプタン、6−
(2−イソシアネートエチル)−2−イソシアネートメ
チル−2−(3−イソシアネートプロピル)−ビシクロ
[2,2,1]ヘプタン等。
1,3,5−トリイソシアネートメチルベンゼン等。
ェニルメタン−4,4′,4″−トリイソシアネート、
1,3,5−トリイソシアネートベンゼン、2,4,6
−トリイソシアネートトルエン等。
4′−ジフェニルメタン−2,2′,5,5′−テトラ
イソシアネート等。
用に際し、黄変性が問題になる場合には、脂肪族、脂環
式、芳香脂肪族のポリイソシアネート化合物を使用する
のが好ましい。
配合される充填剤としては、平均粒子径20〜500μ
mの無機系充填剤又は有機系充填剤を用いることができ
る。平均粒子径20μm未満の充填剤は、ウレタンプレ
ポリマーが硬化する際に発生する炭酸ガスを、外部に放
出する能力が低く、本発明では用いることができない。
また、平均粒子径500μmを超える充填剤は、硬化後
におけるウレタン樹脂組成物の凝集力が乏しくなり、接
着剤等として用いるのに、不適当となる。なお、本発明
で言う平均粒子径は、体積基準で測定されるメジアン径
のことである。充填剤の具体例としては、シラスバルー
ン,ガラスバルーン,セラミックバルーン等の中空無機
系充填剤や、樹脂バルーン等の中空有機系充填剤が用い
られる。また、珪砂5号,珪砂7号,珪砂8号等の非中
空無機系充填剤や、樹脂粒子等の非中空有機系充填剤等
が用いられる。中空充填剤の方が、得られるウレタン樹
脂組成物全体の質量が大きくならないので、好ましいも
のである。
は、ウレタンプレポリマー100体積部に対して、充填
剤500〜2000体積部であり、好ましくは充填剤7
00〜1500体積部である。ここで、充填剤の体積部
は、見掛け体積であり、充填剤間の空隙を含んでいるも
のである。即ち、ウレタンプレポリマー100体積部
に、充填剤集合物500〜2000体積部を添加し、均
一に混合すれば、本発明に係るウレタン樹脂組成物が得
られるのである。充填剤が500体積部未満であると、
ウレタンプレポリマーが硬化する際に発生する炭酸ガス
を、外部に放出する能力が低く、本発明では用いること
ができない。充填剤が2000体積部を超えると、硬化
後におけるウレタン樹脂組成物の凝集力が乏しくなり、
接着剤等として用いるのに、不適当となる。
タン樹脂組成物の製造方法は、1つの反応・加工釜で一
貫して製造する方法もあるが、反応釜でウレタンプレポ
リマーを合成し、これを加工釜に移送して加工する製造
方法が一般的である。従って、この一般的製造方法を以
下に説明する。攪拌機、コンデンサー、減圧脱水装置、
窒素気流装置を備えた密閉式反応釜にポリオールを仕込
み、減圧脱水後、NCO/OH比を1.2以上の当量に
設定したポリイソシアネートを配合して、窒素気流下で
70〜100℃にて3〜8時間程度反応させ、設計NC
O含有量に近似するまで重合を続け、ウレタンプレポリ
マーを得、冷却後取り出す。その後、このウレタンプレ
ポリマーを、攪拌機、コンデンサー、減圧脱水装置、窒
素気流装置を備えた密閉式加工釜に仕込み、公知の改質
剤を配合する。改質剤は、ウレタン樹脂組成物の最終用
途、即ち、接着剤、シーラント、塗料、コーティング剤
等の用途に適するものが用いられる。改質剤が水分を含
有している場合には、改質剤を脱水処理しておけば良
い。脱水処理に用いる脱水剤としては、p−トルエンス
ルホニルイソシアネート等のモノイソシアネート化合物
等を用いても良い。その後、更にウレタンプレポリマー
100体積部に対して、平均粒子径20〜500μmの
充填剤500〜2000体積部を添加配合することによ
って、本発明に係るウレタン樹脂組成物が得られる。な
お、充填剤が水分を含有している場合には、改質剤の場
合と同様に脱水処理すれば良い。
タン樹脂組成物は、前記したように、接着剤、シーラン
ト、塗料、コーティング剤等の公知の用途に用いられ、
また、このウレタン樹脂組成物を所定の型に充填し、硬
化させて所定形状の成形体を得るという用途にも用いら
れる。
が、本発明は実施例に限定されるものではない。本発明
は、1液湿気硬化型ウレタン樹脂組成物が硬化する際に
生じる炭酸ガスを外部(大気中)に放出させることによ
り、硬化したウレタン樹脂組成物中に残存する発泡を少
なくするという技術的思想に基づくものとして、解釈さ
れるべきである。
充填剤は、以下のとおりである。 〔ウレタンプレポリマー〕 (1)商品名「スミジュールE21−2」(湿気硬化型
ウレタンプレポリマー:住化バイエルウレタン株式会社
製) 〔充填剤(以下の充填剤はいずれも、含水率500pp
m以下になるように乾燥したものである。)〕 (1)商品名「トワラナイト」(平均粒子径約150μ
mのシラスバルーン:株式会社豊和名製) (2)商品名「フジバルーンH−40」(平均粒子径約
40μmのガラスバルーン:富士シリシア化学株式会社
製) (3)商品名「SL150」(平均粒子径約100μm
のセラミックバルーン:秩父小野田セメント株式会社
製) (4)珪砂5号(平均粒子径約500μm) (5)商品名「NS100」(平均粒子径2.1μmの
重質炭酸カルシウム:日東粉化工業株式会社製) 〔硬化触媒〕 (1)商品名「スタンBL」(錫触媒:三共有機合成株
式会社製)
湿気硬化型ウレタン樹脂組成物を得た。 E21−2 100体積部(111質量部) トワラナイト 500体積部(122質量部) スタンBL 0.05質量部
脂組成物を得た。 E21−2 100体積部(111質量部) トワラナイト 1000体積部(244質量部) スタンBL 0.05質量部
脂組成物を得た。 E21−2 100体積部(111質量部) トワラナイト 1500体積部(366質量部) スタンBL 0.05質量部
脂組成物を得た。 E21−2 100体積部(111質量部) トワラナイト 2000体積部(488質量部) スタンBL 0.05質量部
脂組成物を得た。 E21−2 100体積部(111質量部) フジバルーンH−40 1000体積部(144質量部) スタンBL 0.05質量部
脂組成物を得た。 E21−2 100体積部(111質量部) SL150 1000体積部(443質量部) スタンBL 0.05質量部
脂組成物を得た。 E21−2 100体積部(111質量部) 珪砂5号 1000体積部(1540質量部) スタンBL 0.05質量部
を得た。 E21−2 100体積部(111質量部) トワラナイト 400体積部(122質量部) スタンBL 0.05質量部
を得た。 E21−2 100体積部(111質量部) トワラナイト 3000体積部(732質量部) スタンBL 0.05質量部
を得た。 E21−2 100体積部(111質量部) フジバルーンH−40 400体積部(58質量部) スタンBL 0.05質量部
を得た。 E21−2 100体積部(111質量部) フジバルーンH−40 3000体積部(432質量部) スタンBL 0.05質量部
を得た。 E21−2 100体積部(111質量部) 珪砂5号 400体積部(576質量部) スタンBL 0.05質量部
を得た。 E21−2 100体積部(111質量部) NS100 120体積部(324質量部) スタンBL 0.05質量部
を得た。 E21−2 100体積部(111質量部) NS100 500体積部(1350質量部) スタンBL 0.05質量部
レタン樹脂組成物について、炭酸ガス放出性、内部硬化
性、体積変化及び硬化した組成物の凝集力に関し、以下
の方法で測定及び観察した。 〔炭酸ガス放出性〕図1に示した装置を準備した。即
ち、内径40mmで高さ80mmのガラス瓶(栓つき、
密閉系)中に、各ウレタン樹脂組成物を高さ40mmに
なるまで、収納した。ガラス瓶の蓋には、図1に示した
ようなL字型のガラス管が取り付けられており、一方端
はガラス瓶内に挿入されており、他方端は外部に露出し
ている。そして、途中に500mmの長さで高粘度可塑
剤が充填されている。この状態で、23℃で55%RH
の雰囲気下に放置し、収納されたウレタン樹脂組成物を
硬化させた。硬化に伴い発生する炭酸ガスのうち、外部
へ放出される炭酸ガスは、ガラス管内に導入され、高粘
度可塑剤を他方端に向けて移動させる。従って、移動し
た高粘度可塑剤の距離により、外部へ放出された炭酸ガ
スの量を測定した。
外径約50mmで高さ40mmのポリエチレン製カップ
に完全に充填した。この状態で、23℃で55%RH雰
囲気下に放置し、カップの底部に存在するウレタン樹脂
組成物が硬化するまでの時間を測定した。1日で底部に
存在するウレタン樹脂組成物が硬化したものを「○」と
評価し、1日では表面のみ硬化し、底部に存在するウレ
タン樹脂組成物が硬化しないものを「×」と評価した。 〔体積変化〕内部硬化性の測定と同時に、各ウレタン樹
脂組成物がカップの口より高く盛り上がるがどうかを目
視により観察した。この結果、カップの口より高く盛り
上がった場合を体積変化ありとし、ほぼ当初の状態のま
まのときを体積変化なしとした。 〔硬化した組成物の凝集力〕内部硬化性の測定が終えた
後、カップから硬化物を取り出し、外力で容易に破壊さ
れるものを「×」と評価し、外力で容易に破壊されない
ものを「○」と評価した。
係る低発泡性1液湿気硬化型ウレタン樹脂組成物は、比
較例1〜7に係る1液湿気硬化型ウレタン樹脂組成物に
比べて、硬化時に生じる炭酸ガスをよく外部を放出し、
しかも内部硬化性も良好であり、更に体積変化も少な
く、硬化した組成物の凝集力も高いものである。
樹脂組成物は、ウレタンプレポリマー100体積部に対
して、平均粒子径20〜500μmの充填剤が比較的多
く、即ち、500〜2000体積部配合されてなるもの
である。従って、ウレタンプレポリマーの硬化時に発生
する炭酸ガスは、各充填剤間の間隙を通って、外部に放
出されやすくなるものと考えられる。また、炭酸ガスが
外部へ放出されるため、硬化したウレタン樹脂組成物の
体積変化も少ないと考えられる。更に、硬化したウレタ
ン樹脂組成物中に多量の泡(発泡)を包含していないた
め、組成物自体の凝集力も低下しにくいと考えられる。
また、炭酸ガスが放出される各充填剤間の間隙を通っ
て、外部からの湿気がウレタン組成物内部に導入されや
すいため、内部硬化性も向上するものと考えられる。な
お、本発明において、ウレタンプレポリマーと充填剤と
の配合割合が、質量部ではなく体積部で表されているの
は、硬化時に発生する炭酸ガスを、各充填剤間の間隙を
通って外部に放出せしめるためには、両者の体積割合が
問題であって、質量割合は無関係だからである。
泡性1液湿気硬化型ウレタン樹脂組成物を、例えば、接
着剤として用いれば、硬化物内部に泡の残存量が少ない
ので、接着力が低下しにくいという効果を奏する。ま
た、泡の残存量が少ないので、体積変化も少なく、凝集
力も低下しにくく、建築物等の不陸を調整するための接
着剤としても好適に使用しうる。更に、泡の残存量が少
ないだけではなく、内部硬化性が向上するという、格別
顕著な効果を奏するものである。
るための装置の概略図である。
Claims (3)
- 【請求項1】 末端イソシアネート基のウレタンプレポ
リマー100体積部と、平均粒子径20〜500μmの
充填剤500〜2000体積部とを含有してなることを
特徴とする低発泡性1液湿気硬化型ウレタン樹脂組成
物。 - 【請求項2】 充填剤が、シラスバルーン,ガラスバル
ーン,セラミックバルーン及び珪砂から選ばれたもので
ある請求項1記載の低発泡性1液湿気硬化型ウレタン樹
脂組成物。 - 【請求項3】 接着剤として用いる請求項1又は2記載
の低発泡性1液湿気硬化型ウレタン樹脂組成物。
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---|---|---|---|
JP2001167947A JP2002363401A (ja) | 2001-06-04 | 2001-06-04 | 低発泡性1液湿気硬化型ウレタン樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
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JP2001167947A JP2002363401A (ja) | 2001-06-04 | 2001-06-04 | 低発泡性1液湿気硬化型ウレタン樹脂組成物 |
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Cited By (2)
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