JP2002332272A - 高温高圧水を用いたタンパク質含有物質からのタウリンの合成方法 - Google Patents
高温高圧水を用いたタンパク質含有物質からのタウリンの合成方法Info
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 タンパク質を含む生物学的廃棄物から、有用
性の高いタウリンを合成できる方法を提供すること。 【解決手段】 本発明は、タンパク質を含む生物学的物
質を亜臨界高温高圧水の中で反応させる工程を具備した
ことを特徴とするタウリンの合成方法を提供する。即ち
タンパク質中のシステインが酸化剤等で酸化されてシス
テイン酸となり、高温高圧で脱炭酸してタウリンとな
る。
性の高いタウリンを合成できる方法を提供すること。 【解決手段】 本発明は、タンパク質を含む生物学的物
質を亜臨界高温高圧水の中で反応させる工程を具備した
ことを特徴とするタウリンの合成方法を提供する。即ち
タンパク質中のシステインが酸化剤等で酸化されてシス
テイン酸となり、高温高圧で脱炭酸してタウリンとな
る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、生物学的廃棄物の
再資源化を目的として、タンパク質を含む物質からタウ
リンを合成する方法に関する。タウリン（２−アミノエ
タンスルホン酸）は、坑血栓作用およびコレステロール
低下作用のような有用な薬理作用を有する物質であり、
また食品添加物として、または界面活性剤の原料として
も用いられている。
再資源化を目的として、タンパク質を含む物質からタウ
リンを合成する方法に関する。タウリン（２−アミノエ
タンスルホン酸）は、坑血栓作用およびコレステロール
低下作用のような有用な薬理作用を有する物質であり、
また食品添加物として、または界面活性剤の原料として
も用いられている。
【０００２】
【従来の技術】難分解性有機物質の分解および／または
無機化を目的とした技術として、高温高圧の水を用いた
処理法が注目されている。臨界点（374℃、22MPa）以上
の状態にある超臨界水は、低極性有機化合物および酸化
剤となる酸素とよく混合し、しかも水自身が高い反応性
を示すことから、有機化学物質の酸化および／または無
機化に適している。一方、臨界点未満の状態にある亜臨
界水は、イオン積が高いので水自身が酸触媒的効果を有
し、または超臨界水に比べて反応性が低い特徴を有する
ことから、亜臨界水を反応溶媒として用い、プラスチッ
クなどの高分子系廃棄物および化学製造残渣から化学原
料を回収して再資源化するための研究が盛んに行われて
いる。
無機化を目的とした技術として、高温高圧の水を用いた
処理法が注目されている。臨界点（374℃、22MPa）以上
の状態にある超臨界水は、低極性有機化合物および酸化
剤となる酸素とよく混合し、しかも水自身が高い反応性
を示すことから、有機化学物質の酸化および／または無
機化に適している。一方、臨界点未満の状態にある亜臨
界水は、イオン積が高いので水自身が酸触媒的効果を有
し、または超臨界水に比べて反応性が低い特徴を有する
ことから、亜臨界水を反応溶媒として用い、プラスチッ
クなどの高分子系廃棄物および化学製造残渣から化学原
料を回収して再資源化するための研究が盛んに行われて
いる。
【０００３】上記のような高温高圧の水を用いた反応の
応用例として、魚のあら（内臓、骨、鱗）などの廃棄物
から、亜臨界水を反応場として利用することにより、乳
酸のような有機酸、アミノ酸、DHAおよびEPAのような長
鎖不飽和脂肪酸などの有用な物質を製造する技術が報告
されている。この技術は、亜臨界水によりタンパク質が
加水分解されてアミノ酸および有機酸を生成する反応、
並びに、魚のあらに本来的に含まれているDHAおよびEPA
などの長鎖脂肪酸が亜臨界水によって抽出され易くなる
現象を利用したものである。しかし、これを更に反応さ
せて別の有用物質を得ることについては未だ報告がな
い。
応用例として、魚のあら（内臓、骨、鱗）などの廃棄物
から、亜臨界水を反応場として利用することにより、乳
酸のような有機酸、アミノ酸、DHAおよびEPAのような長
鎖不飽和脂肪酸などの有用な物質を製造する技術が報告
されている。この技術は、亜臨界水によりタンパク質が
加水分解されてアミノ酸および有機酸を生成する反応、
並びに、魚のあらに本来的に含まれているDHAおよびEPA
などの長鎖脂肪酸が亜臨界水によって抽出され易くなる
現象を利用したものである。しかし、これを更に反応さ
せて別の有用物質を得ることについては未だ報告がな
い。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記事情に鑑
みてなされたものであり、その課題は、タンパク質を含
む生物学的廃棄物から、有用性の高いタウリンを合成で
きる方法を提供することである。
みてなされたものであり、その課題は、タンパク質を含
む生物学的廃棄物から、有用性の高いタウリンを合成で
きる方法を提供することである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本件発明者等は、魚腸
骨、エビ殻、ホタテうろなどの水産加工廃棄物から、上
記の高温高圧の水を用いた反応によるアミノ酸の生成反
応について検討を行ったところ、アミノ酸、有機酸に加
えて、タウリンが生成することを見出した。そして、他
のアミノ酸の生成量と比較してタウリンの生成量が多い
ことから、タウリンが合成された可能性を検討した。そ
の結果、アミノ酸を前駆体としてタウリンが合成される
経路を見出し、本発明に到達したものである。
骨、エビ殻、ホタテうろなどの水産加工廃棄物から、上
記の高温高圧の水を用いた反応によるアミノ酸の生成反
応について検討を行ったところ、アミノ酸、有機酸に加
えて、タウリンが生成することを見出した。そして、他
のアミノ酸の生成量と比較してタウリンの生成量が多い
ことから、タウリンが合成された可能性を検討した。そ
の結果、アミノ酸を前駆体としてタウリンが合成される
経路を見出し、本発明に到達したものである。
【０００６】即ち、本発明の第一は、タンパク質を含む
生物学的物質を、高温高圧水の中で反応させる工程を具
備したことを特徴とするタウリンの合成方法である。ま
た、本発明の第二は、含硫アミノ酸を、高温高圧水の中
で反応させる工程を具備したことを特徴とするタウリン
の合成方法である。
生物学的物質を、高温高圧水の中で反応させる工程を具
備したことを特徴とするタウリンの合成方法である。ま
た、本発明の第二は、含硫アミノ酸を、高温高圧水の中
で反応させる工程を具備したことを特徴とするタウリン
の合成方法である。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明において原料に用いる「タ
ンパク質を含む生物学的物質」は、動物タンパク質およ
び／または植物タンパク質を含む如何なる物質であって
もよい。しかし、本発明の当初の目的からすれば、廃棄
物として処分されるものを用いるのが好ましい。このよ
うな廃棄物の例としては、魚腸骨、エビ殻、ホタテうろ
などの水産加工廃棄物、動物の羽、毛、表皮、人毛のよ
うなケラチン含有物質が挙げられる。
ンパク質を含む生物学的物質」は、動物タンパク質およ
び／または植物タンパク質を含む如何なる物質であって
もよい。しかし、本発明の当初の目的からすれば、廃棄
物として処分されるものを用いるのが好ましい。このよ
うな廃棄物の例としては、魚腸骨、エビ殻、ホタテうろ
などの水産加工廃棄物、動物の羽、毛、表皮、人毛のよ
うなケラチン含有物質が挙げられる。
【０００８】本発明において「高温高圧水」とは、超臨
界領域および亜臨界領域にある水を意味する。超臨界領
域にある水（即ち、超臨界水）とは、臨界点（374℃、2
2MPa）以上の特定の範囲の温度及び圧力状態の水を意味
する。亜臨界領域にある水（即ち、亜臨界水）とは、臨
界点未満で且つ臨界点近傍の領域にある水を意味する。
界領域および亜臨界領域にある水を意味する。超臨界領
域にある水（即ち、超臨界水）とは、臨界点（374℃、2
2MPa）以上の特定の範囲の温度及び圧力状態の水を意味
する。亜臨界領域にある水（即ち、亜臨界水）とは、臨
界点未満で且つ臨界点近傍の領域にある水を意味する。
【０００９】本発明において「含硫アミノ酸」とは、シ
ステインを代表とする硫黄含有アミノ酸を意味する。本
発明の方法における反応温度は、１００℃〜４００℃、
好ましくは２００℃〜３５０℃、さらに好ましくは２５
０℃〜３００℃である。本発明の方法における反応圧力
は、飽和蒸気圧〜５０ＭＰａ、好ましくは飽和蒸気圧〜
４０ＭＰａ、さらに好ましくは飽和蒸気圧〜３０ＭＰａ
である。本発明の方法における反応時間は、１分〜３時
間、好ましくは５分〜６０分、さらに好ましくは２０分
〜４０分である。
ステインを代表とする硫黄含有アミノ酸を意味する。本
発明の方法における反応温度は、１００℃〜４００℃、
好ましくは２００℃〜３５０℃、さらに好ましくは２５
０℃〜３００℃である。本発明の方法における反応圧力
は、飽和蒸気圧〜５０ＭＰａ、好ましくは飽和蒸気圧〜
４０ＭＰａ、さらに好ましくは飽和蒸気圧〜３０ＭＰａ
である。本発明の方法における反応時間は、１分〜３時
間、好ましくは５分〜６０分、さらに好ましくは２０分
〜４０分である。
【００１０】本発明の方法における反応は、試料１ｇに
対し、１０ｍＬ〜５００ｍＬの水を用いて行われ、好ま
しくは５０ｍＬ〜１００ｍＬの水を用いて行われる。本
発明の方法は、半回分式装置、回分式装置又は流通管型
式反応装置を用いて行うことができる。反応終了後、従
来の方法により、アミノ酸の分離、回収、精製（例え
ば、イオン交換）を行うことができる。本発明の方法に
従って行った反応により得られる反応溶液は、アミノ酸
自動分析装置を用いて、含有されるアミノ酸やタウリン
を分析することができる。
対し、１０ｍＬ〜５００ｍＬの水を用いて行われ、好ま
しくは５０ｍＬ〜１００ｍＬの水を用いて行われる。本
発明の方法は、半回分式装置、回分式装置又は流通管型
式反応装置を用いて行うことができる。反応終了後、従
来の方法により、アミノ酸の分離、回収、精製（例え
ば、イオン交換）を行うことができる。本発明の方法に
従って行った反応により得られる反応溶液は、アミノ酸
自動分析装置を用いて、含有されるアミノ酸やタウリン
を分析することができる。
【００１１】さらに、本発明の方法は、酸化剤として、
過ギ酸、過酸化水素、有機酸（例えば、ギ酸、酢酸）等
を添加してもよい。
過ギ酸、過酸化水素、有機酸（例えば、ギ酸、酢酸）等
を添加してもよい。
【００１２】本発明の実施例を以下に示すが、これらは
特許請求の範囲を限定するもの解釈されない。
特許請求の範囲を限定するもの解釈されない。
【００１３】
【実施例】実施例１：半回分装置を用いた、ホタテうろ
の高温高圧水反応 半回分式反応装置を用い、反応容器に試料（ホタテう
ろ）１０ｇを仕込み、圧力３０ＭＰａに一定に保ち、水
を４０ｍＬ／分でポンプを用いて供給しながら反応容器
を昇温させた。一定時間ごとに反応溶液をサンプリング
した。サンプリングした反応溶液に含まれるタウリンお
よびアミノ酸について、アミノ酸自動分析装置を用いて
分析した。その結果、グリシン（Ｇｌｙ）やアラニン
（Ａｌａ）などのアミノ酸の他に、タウリン（Ｔａｕ）
が含まれていることがわかった。結果を図１に示す。原
料のうろに含まれるタンパク質由来のグリシンおよびア
ラニンなどのアミノ酸についで、タウリンの生成量が比
較的多い。
の高温高圧水反応 半回分式反応装置を用い、反応容器に試料（ホタテう
ろ）１０ｇを仕込み、圧力３０ＭＰａに一定に保ち、水
を４０ｍＬ／分でポンプを用いて供給しながら反応容器
を昇温させた。一定時間ごとに反応溶液をサンプリング
した。サンプリングした反応溶液に含まれるタウリンお
よびアミノ酸について、アミノ酸自動分析装置を用いて
分析した。その結果、グリシン（Ｇｌｙ）やアラニン
（Ａｌａ）などのアミノ酸の他に、タウリン（Ｔａｕ）
が含まれていることがわかった。結果を図１に示す。原
料のうろに含まれるタンパク質由来のグリシンおよびア
ラニンなどのアミノ酸についで、タウリンの生成量が比
較的多い。
【００１４】実施例２：タウリン合成経路の検証 タウリンの生成量がアミノ酸と比較して多いことから、
さらにタウリンの合成経路を検討した。その結果、アミ
ノ酸を前駆体としたタウリンの合成経路を推測した。高
温高圧水により、システインが酸化され、システイン酸
を経由することによって、システイン酸から脱炭酸反応
が起こり、タウリンが生成すると考えられる（図２）。
この推測は、生体内反応が高温高圧水中でも起こる可能
性があることを示している。また、酸化反応および脱炭
酸反応を促進するために、該反応に酸化剤などの添加剤
を加えることで、タウリンの生成量が向上できると考え
られる。高温高圧反応は酸化反応場として適しているこ
とから、含硫アミノ酸は容易に酸化されてタウリン前駆
体と考えられるシステイン酸となる。従って、本実施例
では、システイン酸を原料として高温高圧水反応を行
い、タウリンが生成するかどうかを調べた。
さらにタウリンの合成経路を検討した。その結果、アミ
ノ酸を前駆体としたタウリンの合成経路を推測した。高
温高圧水により、システインが酸化され、システイン酸
を経由することによって、システイン酸から脱炭酸反応
が起こり、タウリンが生成すると考えられる（図２）。
この推測は、生体内反応が高温高圧水中でも起こる可能
性があることを示している。また、酸化反応および脱炭
酸反応を促進するために、該反応に酸化剤などの添加剤
を加えることで、タウリンの生成量が向上できると考え
られる。高温高圧反応は酸化反応場として適しているこ
とから、含硫アミノ酸は容易に酸化されてタウリン前駆
体と考えられるシステイン酸となる。従って、本実施例
では、システイン酸を原料として高温高圧水反応を行
い、タウリンが生成するかどうかを調べた。
【００１５】流通管型反応装置を用いて、システイン酸
水溶液（濃度１ｍｍｏｌ／Ｌ、即ち、水１０００ｍＬ
中、システイン酸１６９ｍｇ）を温度３００℃、圧力３
０ＭＰａにて、５分間反応させた。なお、システイン酸
はシステインを過ギ酸を用いて酸化して得た。回収した
サンプルを分析した結果、システイン酸から生成したと
考えられるタウリンのピークを確認することができた
（図３）。このように含硫アミノ酸であるシステインか
ら、図２に記載する合成経路によりタウリンの生成が可
能であることを確認できた。
水溶液（濃度１ｍｍｏｌ／Ｌ、即ち、水１０００ｍＬ
中、システイン酸１６９ｍｇ）を温度３００℃、圧力３
０ＭＰａにて、５分間反応させた。なお、システイン酸
はシステインを過ギ酸を用いて酸化して得た。回収した
サンプルを分析した結果、システイン酸から生成したと
考えられるタウリンのピークを確認することができた
（図３）。このように含硫アミノ酸であるシステインか
ら、図２に記載する合成経路によりタウリンの生成が可
能であることを確認できた。
【００１６】実施例３：回分式反応装置を用いた、人毛
の高温高圧水反応 含硫アミノ酸であるシステインからタウリンの生成が確
認できたことから、システインを多く含有するケラチン
からのタウリン生成について検討した。回分式反応装置
を用いて、水５０ｍＬ中でケラチン含有物質（人毛）１
ｇを温度２５０℃、飽和蒸気圧にて、６０分間反応させ
た。結果を図４に示す。反応前の人毛にはタウリンが全
く含まれていないのにもかかわらず、反応後にタウリン
が生成していることが確認できた。さらに、酸化剤とし
て過ギ酸を添加することで、タウリンの生成量を増加さ
せることが可能であることも見出した。
の高温高圧水反応 含硫アミノ酸であるシステインからタウリンの生成が確
認できたことから、システインを多く含有するケラチン
からのタウリン生成について検討した。回分式反応装置
を用いて、水５０ｍＬ中でケラチン含有物質（人毛）１
ｇを温度２５０℃、飽和蒸気圧にて、６０分間反応させ
た。結果を図４に示す。反応前の人毛にはタウリンが全
く含まれていないのにもかかわらず、反応後にタウリン
が生成していることが確認できた。さらに、酸化剤とし
て過ギ酸を添加することで、タウリンの生成量を増加さ
せることが可能であることも見出した。
【００１７】
【発明の効果】本発明の方法により、従来は埋め立て処
理されるか、又は堆肥としての用途しかなかったタンパ
ク質含有廃棄物（水産加工廃棄物、ケラチン含有廃棄物
等）を高温高圧水処理することで、有用性の高いタウリ
ンを合成することが可能となる。本発明の方法により、
廃棄物の再資源化をはかることができ、それによって新
たな利益を生み出すことが可能となり、従って本発明は
循環型社会構築の優れた要素技術となり得る。
理されるか、又は堆肥としての用途しかなかったタンパ
ク質含有廃棄物（水産加工廃棄物、ケラチン含有廃棄物
等）を高温高圧水処理することで、有用性の高いタウリ
ンを合成することが可能となる。本発明の方法により、
廃棄物の再資源化をはかることができ、それによって新
たな利益を生み出すことが可能となり、従って本発明は
循環型社会構築の優れた要素技術となり得る。
【図１】半回分式装置を用いて、ホタテうろを高温高圧
水条件にて反応させた結果を示す図である。
水条件にて反応させた結果を示す図である。
【図２】アミノ酸を前駆体としたタウリンの合成経路を
示す図である。
示す図である。
【図３】流通管型式反応装置を用いて、システイン酸水
溶液を高温高圧水条件にて反応させた反応溶液のＨＰＬ
Ｃクロマトグラムを示す図である。
溶液を高温高圧水条件にて反応させた反応溶液のＨＰＬ
Ｃクロマトグラムを示す図である。
【図４】回分式装置を用いて、人毛を高温高圧水条件に
て反応させた結果を示す図である。
て反応させた結果を示す図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4D004 AA04 BA10 CA34 CA39 CB04 CC03 CC20 DA03 DA06 DA07 4H006 AA02 AC26 AC61 BA91 BC10 BC11 BD80 TB54
Claims (5)
- 【請求項１】 タンパク質を含む生物学的物質を、高温
高圧水の中で反応させる工程を具備したことを特徴とす
るタウリンの合成方法。 - 【請求項２】 含硫アミノ酸を、高温高圧水の中で反応
させる工程を具備したことを特徴とするタウリンの合成
方法。 - 【請求項３】 前記高温高圧水が温度１００℃〜４００
℃、圧力飽和蒸気圧〜５０ＭＰａの水である、請求項１
又は２に記載の方法。 - 【請求項４】 前記工程においてさらに酸化剤を用い
る、請求項１〜３の何れか１項に記載の方法。 - 【請求項５】 前記酸化剤が、過ギ酸、過酸化水素又は
有機酸である請求項６に記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001140119A JP3554821B2 (ja) | 2001-05-10 | 2001-05-10 | 高温高圧水を用いたタンパク質含有物質からのタウリンの合成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001140119A JP3554821B2 (ja) | 2001-05-10 | 2001-05-10 | 高温高圧水を用いたタンパク質含有物質からのタウリンの合成方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002332272A true JP2002332272A (ja) | 2002-11-22 |
| JP3554821B2 JP3554821B2 (ja) | 2004-08-18 |
Family
ID=18986778
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001140119A Expired - Lifetime JP3554821B2 (ja) | 2001-05-10 | 2001-05-10 | 高温高圧水を用いたタンパク質含有物質からのタウリンの合成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3554821B2 (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006117551A (ja) * | 2004-10-19 | 2006-05-11 | Takai Seisakusho:Kk | γ−アミノ酪酸の製造方法 |
| JP2006232677A (ja) * | 2005-02-22 | 2006-09-07 | Wakayama Prefecture | スチレン誘導体の製造方法 |
| JP2006347920A (ja) * | 2005-06-14 | 2006-12-28 | Adeka Corp | スルホカルボン酸剤およびスルホカルボン酸エステル剤 |
| JP2007090289A (ja) * | 2005-09-30 | 2007-04-12 | Onomori:Kk | 食品廃棄物からの有効成分抽出方法及び廃棄物減量方法、並びに有効成分抽出装置及び廃棄物減量装置 |
| JP2008222570A (ja) * | 2007-03-08 | 2008-09-25 | Osaka Prefecture Univ | アミノ酸または有機酸の製造方法 |
| WO2013031849A1 (ja) * | 2011-09-02 | 2013-03-07 | 旭硝子株式会社 | スルホ基を有する有機化合物の製造方法、液状組成物の製造方法およびフルオロスルホニル基を有する有機化合物の加水分解処理方法 |
| JP5408662B2 (ja) * | 2007-10-24 | 2014-02-05 | 国立大学法人名古屋大学 | ジスルホン酸化合物の製法、不斉マンニッヒ触媒、β−アミノカルボニル誘導体の製法及び新規なジスルホン酸塩 |
| US11401239B1 (en) | 2020-10-13 | 2022-08-02 | Fxi Inc. Limited | Process for converting disulfides to conversion products and process for producing cysteic acid |
-
2001
- 2001-05-10 JP JP2001140119A patent/JP3554821B2/ja not_active Expired - Lifetime
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| WO2013031849A1 (ja) * | 2011-09-02 | 2013-03-07 | 旭硝子株式会社 | スルホ基を有する有機化合物の製造方法、液状組成物の製造方法およびフルオロスルホニル基を有する有機化合物の加水分解処理方法 |
| US8933264B2 (en) | 2011-09-02 | 2015-01-13 | Asahi Glass Company, Limited | Method for producing organic compound having sulfo group, method for producing liquid composition, and method for hydrolyzing organic compound having fluorosulfonyl group |
| JPWO2013031849A1 (ja) * | 2011-09-02 | 2015-03-23 | 旭硝子株式会社 | スルホ基を有する有機化合物の製造方法、液状組成物の製造方法およびフルオロスルホニル基を有する有機化合物の加水分解処理方法 |
| US11401239B1 (en) | 2020-10-13 | 2022-08-02 | Fxi Inc. Limited | Process for converting disulfides to conversion products and process for producing cysteic acid |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3554821B2 (ja) | 2004-08-18 |
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