JP2002327065A - ポリビニルアセタール樹脂の製造方法 - Google Patents
ポリビニルアセタール樹脂の製造方法Info
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- JP2002327065A JP2002327065A JP2001131974A JP2001131974A JP2002327065A JP 2002327065 A JP2002327065 A JP 2002327065A JP 2001131974 A JP2001131974 A JP 2001131974A JP 2001131974 A JP2001131974 A JP 2001131974A JP 2002327065 A JP2002327065 A JP 2002327065A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 泡の発生が少なく取り扱いが容易なＰＶＡ水
溶液の製造方法及び品質（特に合わせガラス用中間膜）
を低下させることなく、該ＰＶＡ水溶液を用いた、作業
性に優れたポリビニルアセタール樹脂の製造方法を提供
することを目的とする。 【解決手段】 ポリビニルアルコールを水に溶解して得
られたポリビニルアルコール水溶液にアルデヒドを添加
するポリビニルアルコール水溶液の製造方法、及び、上
記の製造方法で得られたポリビニルアルコール水溶液を
用いてアセタール化反応を行うポリビニルアセタール樹
脂の製造方法である。
溶液の製造方法及び品質（特に合わせガラス用中間膜）
を低下させることなく、該ＰＶＡ水溶液を用いた、作業
性に優れたポリビニルアセタール樹脂の製造方法を提供
することを目的とする。 【解決手段】 ポリビニルアルコールを水に溶解して得
られたポリビニルアルコール水溶液にアルデヒドを添加
するポリビニルアルコール水溶液の製造方法、及び、上
記の製造方法で得られたポリビニルアルコール水溶液を
用いてアセタール化反応を行うポリビニルアセタール樹
脂の製造方法である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は泡立ちの少ないポリ
ビニルアルコール水溶液の製造方法及び該ポリビニール
アルコール水溶液を用いた、優れた作業性、効率性を有
するポリビニルアセタール樹脂の製造方法に関する。
ビニルアルコール水溶液の製造方法及び該ポリビニール
アルコール水溶液を用いた、優れた作業性、効率性を有
するポリビニルアセタール樹脂の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ポリビニルアセタール樹脂は合わせガラ
ス用中間膜をはじめ塗料、接着剤、バインダー等の原料
樹脂として広く利用されている。この種のポリビニルア
セタール樹脂製造方法の一つとして沈殿法がある。沈殿
法は、例えば特願平１０−１３５３７７号公報に例示さ
れているように、ポリビニルアルコール（以下ＰＶＡと
略称する）を水に加熱溶解させた後に触媒として酸を、
副原料としてアルデヒドを加え比較的低温（約３０℃以
下）で縮合反応を行ってポリビニルアセタール樹脂を粉
粒状に析出沈殿させる方法である。上記工程中、ＰＶＡ
を水に加熱溶解する際に撹拌によって取り込まれた気泡
がＰＶＡ水溶液中に残存し多量の泡を含んだ水溶液とな
ってしまう。特にケン化度が９０ｍｏｌ％以下のＰＶＡ
においてはこの傾向が強く、ＰＶＡ水溶液を利用する際
に障害となる。例えば、上記ＰＶＡ水溶液を用いてアセ
タール化反応を行ってポリアセタール樹脂を合成する際
には、槽内上部壁面に泡が付着し、伝熱効率等に著しく
障害をきたしたり、アセタール化反応が不均一になった
りしてしまう。上記障害を除くために通常は消泡剤が使
用される。一般に、ＰＶＡ水溶液用の消泡剤としてウレ
タン縮合物系、有機シリコン系等の消泡剤が知られてい
る。しかし、上記消泡剤を使用したポリビニルアセター
ル反応では樹脂中に消泡剤が残存し、用途によっては大
きな問題となる。特に合わせガラス用の中間膜として利
用する際には接着性、透明性等に悪影響を及ぼし大きな
問題であった。
ス用中間膜をはじめ塗料、接着剤、バインダー等の原料
樹脂として広く利用されている。この種のポリビニルア
セタール樹脂製造方法の一つとして沈殿法がある。沈殿
法は、例えば特願平１０−１３５３７７号公報に例示さ
れているように、ポリビニルアルコール（以下ＰＶＡと
略称する）を水に加熱溶解させた後に触媒として酸を、
副原料としてアルデヒドを加え比較的低温（約３０℃以
下）で縮合反応を行ってポリビニルアセタール樹脂を粉
粒状に析出沈殿させる方法である。上記工程中、ＰＶＡ
を水に加熱溶解する際に撹拌によって取り込まれた気泡
がＰＶＡ水溶液中に残存し多量の泡を含んだ水溶液とな
ってしまう。特にケン化度が９０ｍｏｌ％以下のＰＶＡ
においてはこの傾向が強く、ＰＶＡ水溶液を利用する際
に障害となる。例えば、上記ＰＶＡ水溶液を用いてアセ
タール化反応を行ってポリアセタール樹脂を合成する際
には、槽内上部壁面に泡が付着し、伝熱効率等に著しく
障害をきたしたり、アセタール化反応が不均一になった
りしてしまう。上記障害を除くために通常は消泡剤が使
用される。一般に、ＰＶＡ水溶液用の消泡剤としてウレ
タン縮合物系、有機シリコン系等の消泡剤が知られてい
る。しかし、上記消泡剤を使用したポリビニルアセター
ル反応では樹脂中に消泡剤が残存し、用途によっては大
きな問題となる。特に合わせガラス用の中間膜として利
用する際には接着性、透明性等に悪影響を及ぼし大きな
問題であった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】泡の発生が少なく取り
扱いが容易なＰＶＡ水溶液の製造方法及び品質（特に合
わせガラス用中間膜）を低下させることなく、該ＰＶＡ
水溶液を用いた、作業性に優れたポリビニルアセタール
樹脂の製造方法を提供することを目的とする。
扱いが容易なＰＶＡ水溶液の製造方法及び品質（特に合
わせガラス用中間膜）を低下させることなく、該ＰＶＡ
水溶液を用いた、作業性に優れたポリビニルアセタール
樹脂の製造方法を提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】請求項１の発明は、ポリ
ビニルアルコールを水に溶解して得たポリビニルアルコ
ール水溶液にアルデヒドを添加せしめるポリビニルアル
コール水溶液の製造方法である。請求項２の発明は、請
求項１の製造方法で得られたポリビニルアルコール水溶
液を用いてアセタール化反応を行うことを特徴とするポ
リビニルアセタール樹脂の製造方法である。
ビニルアルコールを水に溶解して得たポリビニルアルコ
ール水溶液にアルデヒドを添加せしめるポリビニルアル
コール水溶液の製造方法である。請求項２の発明は、請
求項１の製造方法で得られたポリビニルアルコール水溶
液を用いてアセタール化反応を行うことを特徴とするポ
リビニルアセタール樹脂の製造方法である。
【０００５】上記ＰＶＡとしては何ら限定されず、アセ
タール化して得られるアセタール樹脂の用途に応じて適
宜選択されて使用される。該ＰＶＡの水溶液中における
濃度は特に限定されないが、溶解の容易さ、アセタール
化反応の効率等を考慮すると１〜１５重量％が好まし
い。また、ＰＶＡの溶解は通常加熱下に行われ、溶解温
度は特に限定されないが、アルデヒドの共存下でＰＶＡ
を溶解する際には、添加されたアルデヒドが熱劣化を起
こす可能性があるので、８０℃以下が好ましい。
タール化して得られるアセタール樹脂の用途に応じて適
宜選択されて使用される。該ＰＶＡの水溶液中における
濃度は特に限定されないが、溶解の容易さ、アセタール
化反応の効率等を考慮すると１〜１５重量％が好まし
い。また、ＰＶＡの溶解は通常加熱下に行われ、溶解温
度は特に限定されないが、アルデヒドの共存下でＰＶＡ
を溶解する際には、添加されたアルデヒドが熱劣化を起
こす可能性があるので、８０℃以下が好ましい。
【０００６】上記アルデヒドの種類としては特に限定さ
れず、具体的には、例えば、ホルムアルデヒド、アセト
アルデヒド、プロピオンアルデヒド、ｎ−ブチルアルデ
ヒド、イソブチルアルデヒド、バレルアルデヒド、ｎ−
ヘキシルアルデヒド、２−エチルブチルアルデヒド、ベ
ンズアルデヒド、シンナムアルデヒド等が挙げられる。
上記ＰＶＡ水溶液中に添加されるアルデヒドとして
は、後のアセタール化反応時に使用されるアルデヒドと
同じであっても異なっていてもどちらでもよいが、中間
膜等に使用されるアセタール樹脂を合成する場合には、
後のアセタール化反応の際に使用されるアルデヒドと同
じアルデヒドを使用するのが品質上好ましい。
れず、具体的には、例えば、ホルムアルデヒド、アセト
アルデヒド、プロピオンアルデヒド、ｎ−ブチルアルデ
ヒド、イソブチルアルデヒド、バレルアルデヒド、ｎ−
ヘキシルアルデヒド、２−エチルブチルアルデヒド、ベ
ンズアルデヒド、シンナムアルデヒド等が挙げられる。
上記ＰＶＡ水溶液中に添加されるアルデヒドとして
は、後のアセタール化反応時に使用されるアルデヒドと
同じであっても異なっていてもどちらでもよいが、中間
膜等に使用されるアセタール樹脂を合成する場合には、
後のアセタール化反応の際に使用されるアルデヒドと同
じアルデヒドを使用するのが品質上好ましい。
【０００７】上記アルデヒドの添加量は特に限定されな
いが、少量では消泡効果が認められがたくなり、多すぎ
ると熱劣化等による着色やアセタール化反応時の反応率
のバラツキが生じ易くなるので、ＰＶＡに対して２〜１
２重量％の添加が好ましい。上記アルデヒドを添加する
方法としては特に限定されず、純水にアルデヒドを添加
した後にＰＶＡを溶解させる方法（Ａ）、ＰＶＡを溶解
させた後にアルデヒドを添加する方法（Ｂ）のどちらの
方法であってもよい。
いが、少量では消泡効果が認められがたくなり、多すぎ
ると熱劣化等による着色やアセタール化反応時の反応率
のバラツキが生じ易くなるので、ＰＶＡに対して２〜１
２重量％の添加が好ましい。上記アルデヒドを添加する
方法としては特に限定されず、純水にアルデヒドを添加
した後にＰＶＡを溶解させる方法（Ａ）、ＰＶＡを溶解
させた後にアルデヒドを添加する方法（Ｂ）のどちらの
方法であってもよい。
【０００８】上記ＰＶＡ水溶液を用いてポリビニルアセ
タール樹脂を得る方法としては、特に限定されず、一般
に行われている方法が採用される。例えば、ＰＶＡ水溶
液を所定温度に保持した後、触媒とアルデヒドとを加え
アセタール化反応を進行させ、その後、反応液を所定温
度で高温保持した後に中和、水洗、乾燥の各行程を経て
樹脂粉末を得る方法がある。
タール樹脂を得る方法としては、特に限定されず、一般
に行われている方法が採用される。例えば、ＰＶＡ水溶
液を所定温度に保持した後、触媒とアルデヒドとを加え
アセタール化反応を進行させ、その後、反応液を所定温
度で高温保持した後に中和、水洗、乾燥の各行程を経て
樹脂粉末を得る方法がある。
【０００９】上記で得られたポリビニルアセタール樹脂
は、接着剤、合わせガラス用中間膜、各種バインダー等
に使用される。例えば、合わせガラス用中間膜として
は、上記で得られたポリビニルアセタール樹脂が、単独
で用いられても良いし、２種以上が併用されても良い
が、特にｎ−ブチルアルデヒドでアセタール化して得ら
れるポリビニルブチラール樹脂が好適に用いられ、ブチ
ラール化度が５０〜８５ｍｏｌ％、アセチル基量が５〜
３０ｍｏｌ％の、平均重合度が１０００〜５０００のポ
リビニルブチラールが特に好適に用いられる。該ブチラ
ール樹脂を用いることにより樹脂層及び中間膜の透明
性、耐候性、ガラスに対する接着性等が優れたものとな
る。
は、接着剤、合わせガラス用中間膜、各種バインダー等
に使用される。例えば、合わせガラス用中間膜として
は、上記で得られたポリビニルアセタール樹脂が、単独
で用いられても良いし、２種以上が併用されても良い
が、特にｎ−ブチルアルデヒドでアセタール化して得ら
れるポリビニルブチラール樹脂が好適に用いられ、ブチ
ラール化度が５０〜８５ｍｏｌ％、アセチル基量が５〜
３０ｍｏｌ％の、平均重合度が１０００〜５０００のポ
リビニルブチラールが特に好適に用いられる。該ブチラ
ール樹脂を用いることにより樹脂層及び中間膜の透明
性、耐候性、ガラスに対する接着性等が優れたものとな
る。
【００１０】
【実施例】以下、本発明の実施例及びこれと比較すべき
比較例をいくつか挙げる。 実施例1 （ＰＶＡ水溶液の調整）ブチルアルデヒド５ｇ（対ＰＶ
Ａ２ｗｔ％）を添加した純水２０００ｍｌに平均重合度
２０００、ケン化度８６％ のＰＶＡ２５０ｇを投入
後、撹拌しながら７５℃まで加熱した後、６０分間撹拌
を行った。撹拌停止後水溶液中の泡量と泡の消失に要す
る時間の観察し下記の基準で評価を行った。結果を表１
に示した。 ×…従来方法と同程度 △…若干の改善効果が見られた ○…明確に効果が確認できた （アセタール化）上記ＰＶＡ水溶液に酸触媒とブチルア
ルデヒドを添加しブチラールかを行ってＰＶＢを得た。
得られたＰＶＢについてブチラール化度（Ｂｕ化度）、
アセチル基量（Ａｃ基量）を測定した。アセタール化反
応中に反応の安定性を観察し、下記の基準で評価を行っ
た。結果を表１に示した。 ○…安定しており問題なし。 △…一部不安定部分があり、ブロック化の現象が認めら
れた。 ×…不安定で、ブロックが発生。 更に、得られたＰＶＢ２ｇを試験管に計り取り、１７０
℃で６０分間加熱し、着色、溶融の程度を観察し下記の
基準で評価を行った。結果を表１に示した ○…樹脂の着色、溶融が見られなかった。 △…若干の溶融が見られた。 ×…着色あるいは溶融が見られた。 （合わせガラスの作製化）得られたＰＶＢ樹脂１００重
量部にトリエチレングリコール−ジ−２−エチルヘキサ
ノエート(３ＧＯ)６０部を添加し、ミキシングロールで
充分に溶融混練した後、１５０℃で３０分間プレス成形
して厚さ０.７ｍｍの樹脂膜を得た。得られた樹脂膜を
フロートガラス（一辺が３００ｍｍの正方形、厚さ３ｍ
ｍ）二枚で両サイドから積層し、この未圧着積層体をゴ
ムバッグへ入れ、２.７ｋＰａの真空度で２０分間脱気
した後、脱気状態のまま９０℃のオーブンに移し、３０
分間保持した。こうして真空プレスにより仮接着した積
層体をオートクレーブ中で圧力１１８ＭＰａ、温度１３
５℃で熱圧着し透明な合わせガラスを作成した。 得ら
れた合わせガラスが着色しているか否かを目視により観
察し、下記の基準で評価した。結果を表１に示した。 有り…全く着色無し 無し…着色が認められた。
比較例をいくつか挙げる。 実施例1 （ＰＶＡ水溶液の調整）ブチルアルデヒド５ｇ（対ＰＶ
Ａ２ｗｔ％）を添加した純水２０００ｍｌに平均重合度
２０００、ケン化度８６％ のＰＶＡ２５０ｇを投入
後、撹拌しながら７５℃まで加熱した後、６０分間撹拌
を行った。撹拌停止後水溶液中の泡量と泡の消失に要す
る時間の観察し下記の基準で評価を行った。結果を表１
に示した。 ×…従来方法と同程度 △…若干の改善効果が見られた ○…明確に効果が確認できた （アセタール化）上記ＰＶＡ水溶液に酸触媒とブチルア
ルデヒドを添加しブチラールかを行ってＰＶＢを得た。
得られたＰＶＢについてブチラール化度（Ｂｕ化度）、
アセチル基量（Ａｃ基量）を測定した。アセタール化反
応中に反応の安定性を観察し、下記の基準で評価を行っ
た。結果を表１に示した。 ○…安定しており問題なし。 △…一部不安定部分があり、ブロック化の現象が認めら
れた。 ×…不安定で、ブロックが発生。 更に、得られたＰＶＢ２ｇを試験管に計り取り、１７０
℃で６０分間加熱し、着色、溶融の程度を観察し下記の
基準で評価を行った。結果を表１に示した ○…樹脂の着色、溶融が見られなかった。 △…若干の溶融が見られた。 ×…着色あるいは溶融が見られた。 （合わせガラスの作製化）得られたＰＶＢ樹脂１００重
量部にトリエチレングリコール−ジ−２−エチルヘキサ
ノエート(３ＧＯ)６０部を添加し、ミキシングロールで
充分に溶融混練した後、１５０℃で３０分間プレス成形
して厚さ０.７ｍｍの樹脂膜を得た。得られた樹脂膜を
フロートガラス（一辺が３００ｍｍの正方形、厚さ３ｍ
ｍ）二枚で両サイドから積層し、この未圧着積層体をゴ
ムバッグへ入れ、２.７ｋＰａの真空度で２０分間脱気
した後、脱気状態のまま９０℃のオーブンに移し、３０
分間保持した。こうして真空プレスにより仮接着した積
層体をオートクレーブ中で圧力１１８ＭＰａ、温度１３
５℃で熱圧着し透明な合わせガラスを作成した。 得ら
れた合わせガラスが着色しているか否かを目視により観
察し、下記の基準で評価した。結果を表１に示した。 有り…全く着色無し 無し…着色が認められた。
【００１１】実施例２〜７ 実施例１において、表１に示したようにブチルアルデヒ
ドの添加量を変える以外は実施例と同様に行った。結果
を表１に示した。 比較例１ 実施例１において、表１に示したようにブチルアルデヒ
ドを添加しない以外は実施例と同様に行った。結果を表
１に示した。
ドの添加量を変える以外は実施例と同様に行った。結果
を表１に示した。 比較例１ 実施例１において、表１に示したようにブチルアルデヒ
ドを添加しない以外は実施例と同様に行った。結果を表
１に示した。
【００１２】
【表１】
【００１３】
【発明の効果】本発明の詳細は上述の如く、ポリビニル
アルコールを水に溶解して得たポリビニルアルコール水
溶液にアルデヒドが添加されたポリビニルアルコール水
溶液であるので泡立ちにくく、取り扱いやすいポリビニ
ルアルコール水溶液が得られる。更に、本発明は、上記
ポリビニルアルコール水溶液を用いてアセタール化せし
めるポリビニルアセタール樹脂の製造方法であるので、
泡立ちが少なく作業性に優れ、反応器の壁面への泡の付
着も少ないので品質の均一なポリビニルアセタール樹脂
が得られる。
アルコールを水に溶解して得たポリビニルアルコール水
溶液にアルデヒドが添加されたポリビニルアルコール水
溶液であるので泡立ちにくく、取り扱いやすいポリビニ
ルアルコール水溶液が得られる。更に、本発明は、上記
ポリビニルアルコール水溶液を用いてアセタール化せし
めるポリビニルアセタール樹脂の製造方法であるので、
泡立ちが少なく作業性に優れ、反応器の壁面への泡の付
着も少ないので品質の均一なポリビニルアセタール樹脂
が得られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０８Ｌ 29/04
Claims (2)
- 【請求項１】 ポリビニルアルコールを水に溶解して得
たポリビニルアルコール水溶液にアルデヒドを添加せし
めることを特徴とするポリビニルアルコール水溶液の製
造方法。 - 【請求項２】 請求項１の製造方法で得られたポリビニ
ルアルコール水溶液を用いてアセタール化反応を行うこ
とを特徴とするポリビニルアセタール樹脂の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001131974A JP2002327065A (ja) | 2001-04-27 | 2001-04-27 | ポリビニルアセタール樹脂の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001131974A JP2002327065A (ja) | 2001-04-27 | 2001-04-27 | ポリビニルアセタール樹脂の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002327065A true JP2002327065A (ja) | 2002-11-15 |
Family
ID=18980065
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001131974A Pending JP2002327065A (ja) | 2001-04-27 | 2001-04-27 | ポリビニルアセタール樹脂の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002327065A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010114087A1 (ja) | 2009-04-03 | 2010-10-07 | 株式会社村田製作所 | フィルムコンデンサ用誘電体樹脂組成物およびフィルムコンデンサ |
-
2001
- 2001-04-27 JP JP2001131974A patent/JP2002327065A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010114087A1 (ja) | 2009-04-03 | 2010-10-07 | 株式会社村田製作所 | フィルムコンデンサ用誘電体樹脂組成物およびフィルムコンデンサ |
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