JP2002316935A - 血糖上昇抑制剤 - Google Patents
血糖上昇抑制剤Info
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- JP2002316935A JP2002316935A JP2001118469A JP2001118469A JP2002316935A JP 2002316935 A JP2002316935 A JP 2002316935A JP 2001118469 A JP2001118469 A JP 2001118469A JP 2001118469 A JP2001118469 A JP 2001118469A JP 2002316935 A JP2002316935 A JP 2002316935A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 血糖の濃度の上昇を抑えるのに有効で、しか
も人体に対して安全である血糖上昇抑制剤を提供する。 【解決手段】 オオボウシバナの抽出物からなる。抽出
物に含まれている1-deoxynojirimycin（ＤＮＪ）と2,5-
dihydroxymethyl3,4-dihydroxypyrrolidine（ＤＭＤ
Ｐ）によりα−グルコシダーゼの活性を阻害することが
できる。
も人体に対して安全である血糖上昇抑制剤を提供する。 【解決手段】 オオボウシバナの抽出物からなる。抽出
物に含まれている1-deoxynojirimycin（ＤＮＪ）と2,5-
dihydroxymethyl3,4-dihydroxypyrrolidine（ＤＭＤ
Ｐ）によりα−グルコシダーゼの活性を阻害することが
できる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、糖尿病や肥満症な
どを予防するための血糖上昇抑制剤に関するものであ
る。
どを予防するための血糖上昇抑制剤に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】国内における糖尿病患者は急激に増加す
る傾向にあり、１９９７年の厚生省の実態調査によれ
ば、その患者数は６９０万人であり、また、糖尿病と健
康との境界線にあたる予備群を含めると、その数は１３
７０万人にもなる。これらの患者は、血糖や血清インス
リンなどの濃度が特に食後において上昇して異常値を示
す。従って、これら血糖や血清インスリンなどの濃度が
上昇しないように抑制しコントロールする方法として、
炭水化物の消化吸収阻害が考えられており、実際に、α
−グルコシダーゼ阻害薬（α−グルコシダーゼ阻害薬、
α−ＧＩ）が血糖の濃度の上昇を抑える血糖上昇抑制剤
として用いられている。このようなα−ＧＩは血糖上昇
抑制剤として用いられるほかに、膵臓Ｂ細胞の疲弊を防
止し、さらにはインスリン非依存型糖尿病（ＮＩＤＤ
Ｍ）の発症予防につながることが期待されているもので
ある。
る傾向にあり、１９９７年の厚生省の実態調査によれ
ば、その患者数は６９０万人であり、また、糖尿病と健
康との境界線にあたる予備群を含めると、その数は１３
７０万人にもなる。これらの患者は、血糖や血清インス
リンなどの濃度が特に食後において上昇して異常値を示
す。従って、これら血糖や血清インスリンなどの濃度が
上昇しないように抑制しコントロールする方法として、
炭水化物の消化吸収阻害が考えられており、実際に、α
−グルコシダーゼ阻害薬（α−グルコシダーゼ阻害薬、
α−ＧＩ）が血糖の濃度の上昇を抑える血糖上昇抑制剤
として用いられている。このようなα−ＧＩは血糖上昇
抑制剤として用いられるほかに、膵臓Ｂ細胞の疲弊を防
止し、さらにはインスリン非依存型糖尿病（ＮＩＤＤ
Ｍ）の発症予防につながることが期待されているもので
ある。
【０００３】そこで、糖尿病や肥満症などを予防する目
的で、日常的に摂取または飲食することにより血糖の濃
度の上昇を抑える血糖上昇抑制剤が望まれている。
的で、日常的に摂取または飲食することにより血糖の濃
度の上昇を抑える血糖上昇抑制剤が望まれている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、血糖の濃度
の上昇を抑えるのに有効で、しかも人体に対して安全で
ある血糖上昇抑制剤を提供することを目的とするもので
ある。
の上昇を抑えるのに有効で、しかも人体に対して安全で
ある血糖上昇抑制剤を提供することを目的とするもので
ある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明の請求項１に係る
血糖上昇抑制剤は、オオボウシバナの抽出物からなるこ
とを特徴とするものであり、抽出物に含まれている1-de
oxynojirimycin（１−デオキシノジリマイシンであっ
て、以下、ＤＮＪと略することがある）と2,5-dihydrox
ymethyl-3,4-dihydroxypyrrolidine（２，５−ジハイド
ロキシメチル−３，４−ジハイドロキシピロリジンであ
って、以下、ＤＭＤＰと略することがある）によりα−
グルコシダーゼ（α−glucosidase）の活性を阻害する
ことができる。
血糖上昇抑制剤は、オオボウシバナの抽出物からなるこ
とを特徴とするものであり、抽出物に含まれている1-de
oxynojirimycin（１−デオキシノジリマイシンであっ
て、以下、ＤＮＪと略することがある）と2,5-dihydrox
ymethyl-3,4-dihydroxypyrrolidine（２，５−ジハイド
ロキシメチル−３，４−ジハイドロキシピロリジンであ
って、以下、ＤＭＤＰと略することがある）によりα−
グルコシダーゼ（α−glucosidase）の活性を阻害する
ことができる。
【０００６】また、本発明の請求項２に係る血糖上昇抑
制剤は、請求項１の構成に加えて、抽出物の水溶性塩基
性画分であるので、ＤＮＪとＤＭＤＰの濃度を高くする
ことができる。
制剤は、請求項１の構成に加えて、抽出物の水溶性塩基
性画分であるので、ＤＮＪとＤＭＤＰの濃度を高くする
ことができる。
【０００７】
【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態を説明
する。
する。
【０００８】本発明の血糖上昇抑制剤は、ツユクサ科
（Commelinaceae）の植物であるオオボウシバナ（C.com
munis var.hortensis）からの抽出物（抽出エキス）で
ある。この抽出物には主活性成分として下記の化学式で
示される1-deoxynojirimycin（ＤＮＪ）と2,5-dihydrox
ymethyl-3,4-dihydroxypyrrolidine（ＤＭＤＰ）の二つ
の化合物が含まれている。
（Commelinaceae）の植物であるオオボウシバナ（C.com
munis var.hortensis）からの抽出物（抽出エキス）で
ある。この抽出物には主活性成分として下記の化学式で
示される1-deoxynojirimycin（ＤＮＪ）と2,5-dihydrox
ymethyl-3,4-dihydroxypyrrolidine（ＤＭＤＰ）の二つ
の化合物が含まれている。
【０００９】
【化１】
【００１０】そして、本発明の血糖上昇抑制剤はこれら
二つの化合物により二糖類の分解酵素であるα−グルコ
シダーゼの活性を阻害することができ、血糖の上昇を抑
えることができるものである。ＤＮＪとＤＭＤＰはそれ
ぞれ単独でα−グルコシダーゼの活性を阻害することは
知られているが、オオボウシバナからの抽出物はＤＮＪ
とＤＭＤＰの両方を約１：１で同時に含むものであり、
従って、ＤＮＪとＤＭＤＰの相乗効果により高いα−グ
ルコシダーゼの活性阻害効果を得ることができるもので
ある。しかも、ＤＮＪとＤＭＤＰをそれぞれ別々の物質
から得た場合、これらを併用しようとすると混合する必
要があるが、本発明ではこのような混合の手間が必要な
いものである。
二つの化合物により二糖類の分解酵素であるα−グルコ
シダーゼの活性を阻害することができ、血糖の上昇を抑
えることができるものである。ＤＮＪとＤＭＤＰはそれ
ぞれ単独でα−グルコシダーゼの活性を阻害することは
知られているが、オオボウシバナからの抽出物はＤＮＪ
とＤＭＤＰの両方を約１：１で同時に含むものであり、
従って、ＤＮＪとＤＭＤＰの相乗効果により高いα−グ
ルコシダーゼの活性阻害効果を得ることができるもので
ある。しかも、ＤＮＪとＤＭＤＰをそれぞれ別々の物質
から得た場合、これらを併用しようとすると混合する必
要があるが、本発明ではこのような混合の手間が必要な
いものである。
【００１１】オオボウシバナの抽出物は、溶媒を用いて
オオボウシバナの植物体の全草（茎、葉、根などの各種
部位）を直接抽出する方法で得ることができる。抽出に
用いる溶媒としては水やアルコールを用いることがで
き、アルコールとしてはメタノール、エタノール、プロ
パノール、ブタノール等を用いることができる。また、
これらの溶媒を任意の比率で混合した混合溶媒を用いる
こともできる。上記の溶媒の中でも、水、エタノール、
または水とエタノールの混合溶媒を用いるのが好まし
く、水とエタノールの混合溶媒を用いる場合は、その混
合比率を通常、アルコール濃度で５〜９５％、好ましく
は７０％にするのが最適である。溶媒はオオボウシバナ
１ｇに対して３〜２００ミリリットル、好ましくは５〜
３０ミリリットル配合して抽出を行うようにする。
オオボウシバナの植物体の全草（茎、葉、根などの各種
部位）を直接抽出する方法で得ることができる。抽出に
用いる溶媒としては水やアルコールを用いることがで
き、アルコールとしてはメタノール、エタノール、プロ
パノール、ブタノール等を用いることができる。また、
これらの溶媒を任意の比率で混合した混合溶媒を用いる
こともできる。上記の溶媒の中でも、水、エタノール、
または水とエタノールの混合溶媒を用いるのが好まし
く、水とエタノールの混合溶媒を用いる場合は、その混
合比率を通常、アルコール濃度で５〜９５％、好ましく
は７０％にするのが最適である。溶媒はオオボウシバナ
１ｇに対して３〜２００ミリリットル、好ましくは５〜
３０ミリリットル配合して抽出を行うようにする。
【００１２】抽出に際しては、オオボウシバナを適当な
大きさ（１０〜２０ｍｍ）に細切に切断することが好ま
しい。抽出方法は、オオボウシバナの粉砕物と溶媒の混
合物を８０〜９０℃で３時間程度加熱し、この後、還流
法で抽出することが好ましいが、上記加熱後に静置によ
り抽出してもよい。次に、冷却後ろ過し、そのろ液を減
圧下で４５℃以下の温度で完全に溶媒を留去し、乾燥エ
キスとして抽出物を得ることができる。
大きさ（１０〜２０ｍｍ）に細切に切断することが好ま
しい。抽出方法は、オオボウシバナの粉砕物と溶媒の混
合物を８０〜９０℃で３時間程度加熱し、この後、還流
法で抽出することが好ましいが、上記加熱後に静置によ
り抽出してもよい。次に、冷却後ろ過し、そのろ液を減
圧下で４５℃以下の温度で完全に溶媒を留去し、乾燥エ
キスとして抽出物を得ることができる。
【００１３】また、本発明の血糖上昇抑制剤はこの抽出
物を溶媒に溶解した状態のままで使用しても良いし、粗
画分として得られるものを使用しても良い。しかしなが
ら、上記のような抽出により得られる抽出物は上記の二
つの主活性成分の含量が少なく、血糖の上昇抑制に寄与
しない不純物も多い。そこで、上記の抽出により得られ
る抽出物から水溶性塩基性画分を分離精製して分画し、
この水溶性塩基性画分を本発明の血糖上昇抑制剤として
用いるのが好ましく、これにより、ＤＮＪとＤＭＤＰの
含有量（濃度）が高い血糖上昇抑制剤を調製することが
できる。水溶性塩基性画分を分画するにあたっては既知
の方法を採用することができ、例えば、陽イオン交換樹
脂を備えるクロマトグラフィーを用いておこなうことが
できる。
物を溶媒に溶解した状態のままで使用しても良いし、粗
画分として得られるものを使用しても良い。しかしなが
ら、上記のような抽出により得られる抽出物は上記の二
つの主活性成分の含量が少なく、血糖の上昇抑制に寄与
しない不純物も多い。そこで、上記の抽出により得られ
る抽出物から水溶性塩基性画分を分離精製して分画し、
この水溶性塩基性画分を本発明の血糖上昇抑制剤として
用いるのが好ましく、これにより、ＤＮＪとＤＭＤＰの
含有量（濃度）が高い血糖上昇抑制剤を調製することが
できる。水溶性塩基性画分を分画するにあたっては既知
の方法を採用することができ、例えば、陽イオン交換樹
脂を備えるクロマトグラフィーを用いておこなうことが
できる。
【００１４】本発明の血糖上昇抑制剤は、従来から医薬
品に用いられている溶媒や賦形剤に混合して飲用剤、錠
剤、顆粒剤等の形態で供することができ、また、食品に
添加して供することもできる。
品に用いられている溶媒や賦形剤に混合して飲用剤、錠
剤、顆粒剤等の形態で供することができ、また、食品に
添加して供することもできる。
【００１５】本発明の血糖上昇抑制剤は、糖尿病患者や
肥満症患者等に食前１５〜３０分前に摂取させるように
するのが好ましく、これにより、食後の血糖の上昇の抑
制効果を高めることができる。また、本発明の血糖上昇
抑制剤の一回当たりの摂取量は患者の症状や年齢等によ
り異なるが、上記の二つの主活性成分が合計で１〜４０
ｍｇ摂取されるようにするのが好ましい。
肥満症患者等に食前１５〜３０分前に摂取させるように
するのが好ましく、これにより、食後の血糖の上昇の抑
制効果を高めることができる。また、本発明の血糖上昇
抑制剤の一回当たりの摂取量は患者の症状や年齢等によ
り異なるが、上記の二つの主活性成分が合計で１〜４０
ｍｇ摂取されるようにするのが好ましい。
【００１６】ここで、オオボウシバナと他のツユクサ科
植物とのα−グルコシダーゼ阻害活性を比較する。ま
ず、ツユクサ科植物として、オオボウシバナ、イボクサ
（Aneilema Keisak）、ムラサキオモト（Rhoeo discolo
r）、ヤブミョウガ（Polliajaponica）、オオムラサキ
ツユクサ（Tradescantia virginiana）、シロフハカタ
カラクサ（T.viridis）、ノハカタカラクサ（トキワツ
ユクサ）（T.flumiensis）、ブライダルベル（Tripogan
dra multiflora）を用意した。
植物とのα−グルコシダーゼ阻害活性を比較する。ま
ず、ツユクサ科植物として、オオボウシバナ、イボクサ
（Aneilema Keisak）、ムラサキオモト（Rhoeo discolo
r）、ヤブミョウガ（Polliajaponica）、オオムラサキ
ツユクサ（Tradescantia virginiana）、シロフハカタ
カラクサ（T.viridis）、ノハカタカラクサ（トキワツ
ユクサ）（T.flumiensis）、ブライダルベル（Tripogan
dra multiflora）を用意した。
【００１７】次に、図１に示す手順に従ってサンプルを
調製した。すなわち、乾燥させた上記のツユクサ科植物
の全草を適当な大きさに切断し、切断したツユクサ科植
物の全草５０ｇ（乾燥重量）を水２リットルに入れて加
熱して１時間の熱水抽出を行い、抽出液を濾過して得
た。次に、抽出液を弱酸性陽イオン交換樹脂（Amberlit
e CG-50）を固定相として用いたカラムクロマトグラフ
ィーで処理した。この時の抽出液の温度は室温、抽出液
の流速は４０〜６０ミリリットル／分でカラム中に流下
させた。次に、上記の弱酸性陽イオン交換樹脂を水で洗
浄した後に、弱酸性陽イオン交換樹脂に吸着した成分を
２．８％アンモニア水（１→１０）で溶出し、この溶出
液を濃縮して粗塩基性画分を得た。次に、粗塩基性画分
を水に溶解してサンプルとした。
調製した。すなわち、乾燥させた上記のツユクサ科植物
の全草を適当な大きさに切断し、切断したツユクサ科植
物の全草５０ｇ（乾燥重量）を水２リットルに入れて加
熱して１時間の熱水抽出を行い、抽出液を濾過して得
た。次に、抽出液を弱酸性陽イオン交換樹脂（Amberlit
e CG-50）を固定相として用いたカラムクロマトグラフ
ィーで処理した。この時の抽出液の温度は室温、抽出液
の流速は４０〜６０ミリリットル／分でカラム中に流下
させた。次に、上記の弱酸性陽イオン交換樹脂を水で洗
浄した後に、弱酸性陽イオン交換樹脂に吸着した成分を
２．８％アンモニア水（１→１０）で溶出し、この溶出
液を濃縮して粗塩基性画分を得た。次に、粗塩基性画分
を水に溶解してサンプルとした。
【００１８】そして、上記の各ツユクサ科植物から得ら
れたサンプルのα−グルコシダーゼに対する阻害率をジ
ニトロサリチル酸（ＤＮＳ）法により求めた。ＤＮＳ法
は以下の［化２］に示すような反応を用いるものであ
る。
れたサンプルのα−グルコシダーゼに対する阻害率をジ
ニトロサリチル酸（ＤＮＳ）法により求めた。ＤＮＳ法
は以下の［化２］に示すような反応を用いるものであ
る。
【００１９】
【化２】
【００２０】ＤＮＳ法は図２に示すようにして行う。す
なわち、まず、２５マイクロリットルのサンプルに濃
度５０ｍＭでｐＨ７．０のリン酸緩衝液（phosphate bu
ffer）を２００マイクロリットル加えて３７℃で５分間
加温した。次に、サンプルを混入した緩衝溶液に基質溶
液（濃度１００ｍＭのショ糖水溶液）を１７５マイクロ
リットル加えて３７℃で５分間加温した。次に、この
溶液に酵素溶液（１００マイクロリットルのα−グルコ
シダーゼ溶液）を加えて３７℃で３０分間反応した。
（尚、α−グルコシダーゼ溶液は酵素標準品（Saccharo
myces sp.由来）を濃度１０ｍＭでｐＨ７．０のリン酸
緩衝液で１ｍｇ／ミリリットルに溶解し、同緩衝液で約
４０倍に希釈したものを用いた。）次に、α−グルコ
シダーゼ溶液を加えた溶液にＤＮＳ溶液を加えて１００
℃で１０分間反応した。（尚、ＤＮＳ溶液は水１リット
ルに対して、3,5-dinitrosalicylic acid(DNS)を１％、
酒石酸カリウムを５％、ＮａＯＨを１％、フェノールを
０．２％、Ｎａ2ＳＯ3を０．０５％の割合で溶解した溶
液を用いた。）そして、ＤＮＳ溶液を加えた溶液を水
で３倍に希釈した後、５４０ｎｍにおける３−アミノ−
５−ニトロサリチル酸の光学濃度を測定（ODsample）
し、以下の式で阻害率を算出した。 阻害率(%)=100-(ODsample-ODblank)/(ODcontrol-ODblan
k)×100 ODcontrolはの操作でサンプルの代わりにＨ2Ｏで反応
を行ったときの光学濃度、ODblankはの操作で酵素溶
液の代わりに緩衝液を加えて行ったときの光学濃度をそ
れぞれ示す。
なわち、まず、２５マイクロリットルのサンプルに濃
度５０ｍＭでｐＨ７．０のリン酸緩衝液（phosphate bu
ffer）を２００マイクロリットル加えて３７℃で５分間
加温した。次に、サンプルを混入した緩衝溶液に基質溶
液（濃度１００ｍＭのショ糖水溶液）を１７５マイクロ
リットル加えて３７℃で５分間加温した。次に、この
溶液に酵素溶液（１００マイクロリットルのα−グルコ
シダーゼ溶液）を加えて３７℃で３０分間反応した。
（尚、α−グルコシダーゼ溶液は酵素標準品（Saccharo
myces sp.由来）を濃度１０ｍＭでｐＨ７．０のリン酸
緩衝液で１ｍｇ／ミリリットルに溶解し、同緩衝液で約
４０倍に希釈したものを用いた。）次に、α−グルコ
シダーゼ溶液を加えた溶液にＤＮＳ溶液を加えて１００
℃で１０分間反応した。（尚、ＤＮＳ溶液は水１リット
ルに対して、3,5-dinitrosalicylic acid(DNS)を１％、
酒石酸カリウムを５％、ＮａＯＨを１％、フェノールを
０．２％、Ｎａ2ＳＯ3を０．０５％の割合で溶解した溶
液を用いた。）そして、ＤＮＳ溶液を加えた溶液を水
で３倍に希釈した後、５４０ｎｍにおける３−アミノ−
５−ニトロサリチル酸の光学濃度を測定（ODsample）
し、以下の式で阻害率を算出した。 阻害率(%)=100-(ODsample-ODblank)/(ODcontrol-ODblan
k)×100 ODcontrolはの操作でサンプルの代わりにＨ2Ｏで反応
を行ったときの光学濃度、ODblankはの操作で酵素溶
液の代わりに緩衝液を加えて行ったときの光学濃度をそ
れぞれ示す。
【００２１】上記の各ツユクサ科植物の阻害率を表１に
示す。
示す。
【００２２】
【表１】
【００２３】表１から明らかなように、オオボウシバナ
から得られる熱水抽出物の水溶性塩基性画分は他のツユ
クサ科植物から得られる熱水抽出物の水溶性塩基性画分
よりも阻害率が高く、従って、本発明ではツユクサ科植
物の中でもオオボウシバナを用いるのである。
から得られる熱水抽出物の水溶性塩基性画分は他のツユ
クサ科植物から得られる熱水抽出物の水溶性塩基性画分
よりも阻害率が高く、従って、本発明ではツユクサ科植
物の中でもオオボウシバナを用いるのである。
【００２４】また、オオボウシバナから得られる熱水抽
出物の水溶性塩基性画分の成分の同定を行った。まず、
図３に示す方法で成分１、２を得た。すなわち、乾燥さ
せたオオボウシバナの全草を適当な大きさに切断し、切
断したオオボウシバナの全草１．２ｋｇ（乾燥重量）を
水４０リットルに入れて加熱して１時間の熱水抽出を行
い、抽出液を濾過して得た。次に、抽出液を弱酸性陽イ
オン交換樹脂（Amberlite CG-50）を固定相として用い
たカラムクロマトグラフィーで処理した。この時の抽出
液の温度は室温、抽出液の流速は４０〜６０ミリリット
ル／分でカラム中に流下させた。次に、上記の弱酸性陽
イオン交換樹脂に吸着した成分を２．８％アンモニア水
（１→１０）で溶出し、この溶出液の溶媒を除去するこ
とによって粗塩基性画分を得た。次に、粗塩基性画分を
水に溶解し、この粗塩基性画分溶液をｐＨ５．７に調製
した０．２Ｍギ酸アンモニウム緩衝液で緩衝化させた強
酸性陽イオン交換樹脂（DOWEX 50WX4）を固定相として
用いたカラムクロマトグラフィーで処理した。この時、
粗塩基性画分溶液の温度は室温、粗塩基性画分溶液の流
速は１０ミリリットル／分でカラム中に流下させた。
出物の水溶性塩基性画分の成分の同定を行った。まず、
図３に示す方法で成分１、２を得た。すなわち、乾燥さ
せたオオボウシバナの全草を適当な大きさに切断し、切
断したオオボウシバナの全草１．２ｋｇ（乾燥重量）を
水４０リットルに入れて加熱して１時間の熱水抽出を行
い、抽出液を濾過して得た。次に、抽出液を弱酸性陽イ
オン交換樹脂（Amberlite CG-50）を固定相として用い
たカラムクロマトグラフィーで処理した。この時の抽出
液の温度は室温、抽出液の流速は４０〜６０ミリリット
ル／分でカラム中に流下させた。次に、上記の弱酸性陽
イオン交換樹脂に吸着した成分を２．８％アンモニア水
（１→１０）で溶出し、この溶出液の溶媒を除去するこ
とによって粗塩基性画分を得た。次に、粗塩基性画分を
水に溶解し、この粗塩基性画分溶液をｐＨ５．７に調製
した０．２Ｍギ酸アンモニウム緩衝液で緩衝化させた強
酸性陽イオン交換樹脂（DOWEX 50WX4）を固定相として
用いたカラムクロマトグラフィーで処理した。この時、
粗塩基性画分溶液の温度は室温、粗塩基性画分溶液の流
速は１０ミリリットル／分でカラム中に流下させた。
【００２５】次に、上記の強酸性陽イオン交換樹脂に吸
着した成分を０．２８％アンモニア水（１→１００）で
溶出し、溶出液の溶媒を除去することによって、０．２
８％アンモニア水溶出画分を得た。そして、上記の０．
２８％アンモニア水溶出画分を高速液体クロマトグラフ
ィー（ＨＰＬＣ，Ａｓａｈｉｐａｋ ＮＨ2Ｐ，８０％
ＣＨ3ＣＮ）で処理して成分１と成分２を得た。この成
分１と成分２を核磁気共鳴分光法（1Ｈ−ＮＭＲｓｐｅ
ｃｔｒｕｍ（Ｄ2Ｏ））で解析した。結果を図４、図５
に示す。
着した成分を０．２８％アンモニア水（１→１００）で
溶出し、溶出液の溶媒を除去することによって、０．２
８％アンモニア水溶出画分を得た。そして、上記の０．
２８％アンモニア水溶出画分を高速液体クロマトグラフ
ィー（ＨＰＬＣ，Ａｓａｈｉｐａｋ ＮＨ2Ｐ，８０％
ＣＨ3ＣＮ）で処理して成分１と成分２を得た。この成
分１と成分２を核磁気共鳴分光法（1Ｈ−ＮＭＲｓｐｅ
ｃｔｒｕｍ（Ｄ2Ｏ））で解析した。結果を図４、図５
に示す。
【００２６】成分１は図４のような1Ｈ−ＮＭＲスペク
トルを示し、各シグナルは化学シフトの値、カップリン
グ定数、1Ｈ−1ＨＣＯＳＹスペクトル、1Ｈ−13ＣＣＯ
ＳＹスペクトルの解析結果を統合して、低磁場側から３
位と４位の水素（２Ｈ相当）、ヒドロキシメチル基の水
素（４Ｈ相当）、２位と５位の水素（２Ｈ相当）に帰属
することができた。
トルを示し、各シグナルは化学シフトの値、カップリン
グ定数、1Ｈ−1ＨＣＯＳＹスペクトル、1Ｈ−13ＣＣＯ
ＳＹスペクトルの解析結果を統合して、低磁場側から３
位と４位の水素（２Ｈ相当）、ヒドロキシメチル基の水
素（４Ｈ相当）、２位と５位の水素（２Ｈ相当）に帰属
することができた。
【００２７】成分２は図５のような1Ｈ−ＮＭＲスペク
トルを示し、成分１と類似の解析結果を統合して、各シ
グナルを図に示したように帰属することができた。
トルを示し、成分１と類似の解析結果を統合して、各シ
グナルを図に示したように帰属することができた。
【００２８】成分１はＤＭＤＰであり、色のない粉体で
あった。また、次のような性質を示すものであった。 ニンヒドリン反応：ｐｏｓｉｔｉｖｅ（ｏｒａｎｇｅ） ＳＩ−ＭＳ（質量スペクトル）：ｍ／ｚ１６４（Ｍ＋
１）であり、分子量が１６３で分子式がＣ6Ｈ13ＮＯ4で
あることを意味する。 ［α］D＋７４．０°（ｃ＝０．０７，Ｈ2Ｏ）であり、
この値は天然由来のＤＭＤＰ固有の値であって、合成Ｄ
ＭＤＰではないことを示している。
あった。また、次のような性質を示すものであった。 ニンヒドリン反応：ｐｏｓｉｔｉｖｅ（ｏｒａｎｇｅ） ＳＩ−ＭＳ（質量スペクトル）：ｍ／ｚ１６４（Ｍ＋
１）であり、分子量が１６３で分子式がＣ6Ｈ13ＮＯ4で
あることを意味する。 ［α］D＋７４．０°（ｃ＝０．０７，Ｈ2Ｏ）であり、
この値は天然由来のＤＭＤＰ固有の値であって、合成Ｄ
ＭＤＰではないことを示している。
【００２９】また、成分２はＤＮＪであり、色のない粉
体であった。また、次のような性質を示すものであっ
た。 ニンヒドリン反応：ｐｏｓｉｔｉｖｅ（ｙｅｌｌｏｗ） ＳＩ−ＭＳ（質量スペクトル）：ｍ／ｚ１６４（Ｍ＋
１）であり、分子量が１６３で分子式がＣ6Ｈ13ＮＯ4で
あることを意味する。 ［α］D−３０．５°（ｃ＝０．１０，Ｈ2Ｏ）であり、
この値は天然由来のＤＮＪ固有の値であって、合成ＤＮ
Ｊではないことを示している。
体であった。また、次のような性質を示すものであっ
た。 ニンヒドリン反応：ｐｏｓｉｔｉｖｅ（ｙｅｌｌｏｗ） ＳＩ−ＭＳ（質量スペクトル）：ｍ／ｚ１６４（Ｍ＋
１）であり、分子量が１６３で分子式がＣ6Ｈ13ＮＯ4で
あることを意味する。 ［α］D−３０．５°（ｃ＝０．１０，Ｈ2Ｏ）であり、
この値は天然由来のＤＮＪ固有の値であって、合成ＤＮ
Ｊではないことを示している。
【００３０】また、オオボウシバナから得られる熱水抽
出物の水溶性塩基性画分中のＤＮＪとＤＭＤＰの定量を
行った。まず、図６に示す方法でＨＰＬＣ用サンプルを
得た。すなわち、恒量にしたオオボウシバナの粉末５０
０ｍｇを精秤し、５０％ＣＨ 3ＣＮを１０ミリリットル
正確に加え、２０分間超音波抽出した。次に、以下の分
析の前処理として、ＨＰＬＣのカラムの保護のため、同
じ中身の樹脂に一度通して共稚物を取り除いた（Ｓｅｐ
ｐａｋＮＨ2（Ｗａｔｅｒｓ））。次に、ゴミなどによ
り配管等を詰まらせないために、ろ過（０．２２μｍ）
を行った。このようにして高速液体クロマトグラフィー
用のサンプルを調製した。このサンプルを用いて高速液
体クロマトグラフィー／質量分析（ＬＣ／ＭＳ）を行っ
た。ＬＣ／ＭＳ条件は次の通りである。 カラム：Ａｓａｈｉｐａｋ ＮＨ2Ｐ，４．６ｍｍｉ．
ｄ×２５０ｍｍ 移動相：７５％ＣＨ3ＣＮ 流速：０．８ミリリットル／ｍｉｎ カラム温度：２５℃ 注入量：５マイクロリットル（カット注入） 検出：イオントラップ型質量分析計 イオン化：大気圧化学イオン化法（ＡＰＣＩ） 極性：ポジティブ 噴霧器温度：１８０℃ 脱溶媒室温度：３５０℃ 第一細孔温度：１２０℃ 第二細孔温度：１２０℃ ニードル電圧：３．００ｋＶ ドリフト電圧：１００Ｖ フォーカス電圧：３０Ｖ 上記のＬＣ／ＭＳ分析の結果を図７にグラフで示す。
尚、グラフ中のオオボウシバナ１は草津市内で栽培した
もの、オオボウシバナ２は大阪薬科大学の薬用植物園で
栽培したもの、オオボウシバナ３はオオボウシバナ１の
根部である。また、参考のためにツユクサ科植物のツユ
クサの結果も併記する。
出物の水溶性塩基性画分中のＤＮＪとＤＭＤＰの定量を
行った。まず、図６に示す方法でＨＰＬＣ用サンプルを
得た。すなわち、恒量にしたオオボウシバナの粉末５０
０ｍｇを精秤し、５０％ＣＨ 3ＣＮを１０ミリリットル
正確に加え、２０分間超音波抽出した。次に、以下の分
析の前処理として、ＨＰＬＣのカラムの保護のため、同
じ中身の樹脂に一度通して共稚物を取り除いた（Ｓｅｐ
ｐａｋＮＨ2（Ｗａｔｅｒｓ））。次に、ゴミなどによ
り配管等を詰まらせないために、ろ過（０．２２μｍ）
を行った。このようにして高速液体クロマトグラフィー
用のサンプルを調製した。このサンプルを用いて高速液
体クロマトグラフィー／質量分析（ＬＣ／ＭＳ）を行っ
た。ＬＣ／ＭＳ条件は次の通りである。 カラム：Ａｓａｈｉｐａｋ ＮＨ2Ｐ，４．６ｍｍｉ．
ｄ×２５０ｍｍ 移動相：７５％ＣＨ3ＣＮ 流速：０．８ミリリットル／ｍｉｎ カラム温度：２５℃ 注入量：５マイクロリットル（カット注入） 検出：イオントラップ型質量分析計 イオン化：大気圧化学イオン化法（ＡＰＣＩ） 極性：ポジティブ 噴霧器温度：１８０℃ 脱溶媒室温度：３５０℃ 第一細孔温度：１２０℃ 第二細孔温度：１２０℃ ニードル電圧：３．００ｋＶ ドリフト電圧：１００Ｖ フォーカス電圧：３０Ｖ 上記のＬＣ／ＭＳ分析の結果を図７にグラフで示す。
尚、グラフ中のオオボウシバナ１は草津市内で栽培した
もの、オオボウシバナ２は大阪薬科大学の薬用植物園で
栽培したもの、オオボウシバナ３はオオボウシバナ１の
根部である。また、参考のためにツユクサ科植物のツユ
クサの結果も併記する。
【００３１】図７から明らかなように、オオボシバナに
は約０．０２〜０．０６％のＤＭＤＰとＤＮＪが含有さ
れている。
は約０．０２〜０．０６％のＤＭＤＰとＤＮＪが含有さ
れている。
【００３２】
【実施例】以下本発明を実施例によって具体的に説明す
る。
る。
【００３３】（実施例１）オオボウシバナを適当な大き
さに切断し、切断したオオボウシバナ１５ｇ（乾燥重
量）を水１リットルに入れて加熱して１時間の熱水抽出
を行い、濾過して抽出液を得た。次に、抽出残渣に１リ
ットルの水を加え、上記と同様の熱水抽出を行った。こ
の後、さらに抽出残渣に１リットルの水を加え、上記と
同様の熱水抽出を行った。そして、３回の熱水抽出で得
た抽出液を合わせて血糖上昇抑制剤を調製した。
さに切断し、切断したオオボウシバナ１５ｇ（乾燥重
量）を水１リットルに入れて加熱して１時間の熱水抽出
を行い、濾過して抽出液を得た。次に、抽出残渣に１リ
ットルの水を加え、上記と同様の熱水抽出を行った。こ
の後、さらに抽出残渣に１リットルの水を加え、上記と
同様の熱水抽出を行った。そして、３回の熱水抽出で得
た抽出液を合わせて血糖上昇抑制剤を調製した。
【００３４】（実施例２）図８に示す方法により血糖上
昇抑制剤を調製した。すなわち、オオボウシバナを適当
な大きさに切断し、切断したオオボウシバナ１５ｇ（乾
燥重量）を水１リットルに入れて加熱して１時間の熱水
抽出を行い、濾過して抽出液を得た。次に、抽出残渣に
１リットルの水を加え、上記と同様の熱水抽出を行っ
た。この後、さらに抽出残渣に１リットルの水を加え、
上記と同様の熱水抽出を行った。
昇抑制剤を調製した。すなわち、オオボウシバナを適当
な大きさに切断し、切断したオオボウシバナ１５ｇ（乾
燥重量）を水１リットルに入れて加熱して１時間の熱水
抽出を行い、濾過して抽出液を得た。次に、抽出残渣に
１リットルの水を加え、上記と同様の熱水抽出を行っ
た。この後、さらに抽出残渣に１リットルの水を加え、
上記と同様の熱水抽出を行った。
【００３５】次に、上記３回の熱水抽出で得た抽出液を
合わせ、弱酸性陽イオン交換樹脂（Amberlite CG-50）
を固定相として用いたカラムクロマトグラフィーに付し
た。この時の抽出液の温度は室温、抽出液の流速は４０
〜６０ミリリットル／分で、抽出液を３時間かけてカラ
ム中に流下させた。
合わせ、弱酸性陽イオン交換樹脂（Amberlite CG-50）
を固定相として用いたカラムクロマトグラフィーに付し
た。この時の抽出液の温度は室温、抽出液の流速は４０
〜６０ミリリットル／分で、抽出液を３時間かけてカラ
ム中に流下させた。
【００３６】次に、上記の弱酸性陽イオン交換樹脂に吸
着した成分を２．８％アンモニア水（１→１０）で溶出
し、この溶出液の溶媒を除去することによって１１０ｍ
ｇの粗塩基性画分を得た。次に、粗塩基性画分を水に溶
解し、この粗塩基性画分溶液をｐＨ５．７の０．２Ｍギ
酸アンモニウム緩衝液で緩衝させた強酸性陽イオン交換
樹脂（DOWEX 50WX4）を固定相として用いたカラムクロ
マトグラフィーで処理した。この時、粗塩基性画分溶液
の温度は室温、粗塩基性画分溶液の流速は１０ミリリッ
トル／分で、粗塩基性画分溶液を３時間かけてカラム中
に流下させた。
着した成分を２．８％アンモニア水（１→１０）で溶出
し、この溶出液の溶媒を除去することによって１１０ｍ
ｇの粗塩基性画分を得た。次に、粗塩基性画分を水に溶
解し、この粗塩基性画分溶液をｐＨ５．７の０．２Ｍギ
酸アンモニウム緩衝液で緩衝させた強酸性陽イオン交換
樹脂（DOWEX 50WX4）を固定相として用いたカラムクロ
マトグラフィーで処理した。この時、粗塩基性画分溶液
の温度は室温、粗塩基性画分溶液の流速は１０ミリリッ
トル／分で、粗塩基性画分溶液を３時間かけてカラム中
に流下させた。
【００３７】次に、上記の強酸性陽イオン交換樹脂に吸
着した成分を水と０．２８％アンモニア水（１→１０
０）と２．８％アンモニア水（１→１０）で順次溶出
し、各溶出液の溶媒を除去することによって、７０ｍｇ
の水溶出画分と、２０ｍｇの０．２８％アンモニア水溶
出画分と、１０ｍｇの２．８％アンモニア水溶出画分を
得た。
着した成分を水と０．２８％アンモニア水（１→１０
０）と２．８％アンモニア水（１→１０）で順次溶出
し、各溶出液の溶媒を除去することによって、７０ｍｇ
の水溶出画分と、２０ｍｇの０．２８％アンモニア水溶
出画分と、１０ｍｇの２．８％アンモニア水溶出画分を
得た。
【００３８】そして、上記の０．２８％アンモニア水溶
出画分を血糖上昇抑制剤とした。
出画分を血糖上昇抑制剤とした。
【００３９】（比較例１）アルガボースを血糖上昇抑制
剤とした。
剤とした。
【００４０】（比較例２）ボグリボースを血糖上昇抑制
剤とした。
剤とした。
【００４１】（阻害活性試験）実施例１と実施例２の粗
塩基性画分と最終の血糖上昇抑制剤及び比較例１、２に
ついて、α−グルコシダーゼの阻害活性試験を上記の同
様のＤＮＳ法に準じて行った（図２参照）。
塩基性画分と最終の血糖上昇抑制剤及び比較例１、２に
ついて、α−グルコシダーゼの阻害活性試験を上記の同
様のＤＮＳ法に準じて行った（図２参照）。
【００４２】α−グルコシダーゼの阻害活性試験の結果
をＩＣ50値として表２に示す。
をＩＣ50値として表２に示す。
【００４３】
【表２】
【００４４】（血糖上昇抑制試験）実施例１、２の血糖
上昇抑制試験としてスクロース、マルトース負荷試験を
以下のようにして行った。
上昇抑制試験としてスクロース、マルトース負荷試験を
以下のようにして行った。
【００４５】動物はｄｄＹマウス♂７週令（一群５匹）
を用いた。負荷糖としてはsucrose（スクロース）とmal
tose（マルトース）を用いた。
を用いた。負荷糖としてはsucrose（スクロース）とmal
tose（マルトース）を用いた。
【００４６】そして、一晩絶食したマウス（一群５匹）
の空腹時血中グルコース濃度を測定した後、マウスに負
荷糖を４ｇ／ｋｇ強制経口投与すると共に、負荷糖を投
与したマウスのある一群に実施例１を２００ｍｇ／ｋｇ
強制経口投与し、他の一群に実施例２を５０ｍｇ／ｋｇ
強制経口投与した。また、比較のために、負荷糖を投与
したマウスのある一群にＤＮＪを１０ｍｇ／ｋｇ強制経
口投与し、他の一群にＤＭＤＰを１０ｍｇ／ｋｇ強制経
口投与し、さらに他の一群にオオボウシバナの粉末を２
００ｍｇ／ｋｇ強制経口投与した。また、対照のため
に、負荷糖を投与したマウスのある一群に脱イオン水を
６．７ｍｇ／ｋｇ強制経口投与した。そして、実施例等
を投与した後、３０分後に尾静脈から採血し、血中のグ
ルコース濃度を測定して血糖値とした。測定方法はキッ
トによるグルコースオキシターゼ法（ロート製薬）であ
る。スクロース負荷試験の結果を図９（ａ）に、マルト
ース負荷試験の結果を図９（ｂ）にそれぞれ示す。尚、
図９（ａ）（ｂ）において、ｂｌａｎｋは負荷糖や実施
例等を与えなかったもの、ｃｏｎｔｒｏｌは脱イオン水
を与えたもの、ｎｏｒｍａｌは負荷糖のみを与えたもの
をそれぞれ示す。
の空腹時血中グルコース濃度を測定した後、マウスに負
荷糖を４ｇ／ｋｇ強制経口投与すると共に、負荷糖を投
与したマウスのある一群に実施例１を２００ｍｇ／ｋｇ
強制経口投与し、他の一群に実施例２を５０ｍｇ／ｋｇ
強制経口投与した。また、比較のために、負荷糖を投与
したマウスのある一群にＤＮＪを１０ｍｇ／ｋｇ強制経
口投与し、他の一群にＤＭＤＰを１０ｍｇ／ｋｇ強制経
口投与し、さらに他の一群にオオボウシバナの粉末を２
００ｍｇ／ｋｇ強制経口投与した。また、対照のため
に、負荷糖を投与したマウスのある一群に脱イオン水を
６．７ｍｇ／ｋｇ強制経口投与した。そして、実施例等
を投与した後、３０分後に尾静脈から採血し、血中のグ
ルコース濃度を測定して血糖値とした。測定方法はキッ
トによるグルコースオキシターゼ法（ロート製薬）であ
る。スクロース負荷試験の結果を図９（ａ）に、マルト
ース負荷試験の結果を図９（ｂ）にそれぞれ示す。尚、
図９（ａ）（ｂ）において、ｂｌａｎｋは負荷糖や実施
例等を与えなかったもの、ｃｏｎｔｒｏｌは脱イオン水
を与えたもの、ｎｏｒｍａｌは負荷糖のみを与えたもの
をそれぞれ示す。
【００４７】本発明は材料の入手が容易で、自然環境保
全にも寄与する植物であること、及び図９（ａ）（ｂ）
から明らかなように、実施例１、２はＤＮＪ単独及びＤ
ＭＤＰ単独の約１００分の１に相当する量で、それらに
相当する血糖低下作用を示すものであり、従って、食品
材料等として使用するのに安全性が高く、使用量を適量
に制御し易いものである。
全にも寄与する植物であること、及び図９（ａ）（ｂ）
から明らかなように、実施例１、２はＤＮＪ単独及びＤ
ＭＤＰ単独の約１００分の１に相当する量で、それらに
相当する血糖低下作用を示すものであり、従って、食品
材料等として使用するのに安全性が高く、使用量を適量
に制御し易いものである。
【００４８】
【発明の効果】上記のように本発明の請求項１の発明
は、オオボウシバナの抽出物からなることを特徴とする
ものであり、抽出物に含まれている1-deoxynojirimycin
（ＤＮＪ）と2,5-dihydroxymethyl3,4-dihydroxypyrrol
idine（ＤＭＤＰ）によりα−グルコシダーゼの活性を
阻害することができ、血糖の濃度の上昇を抑えるのに有
効であり、しかも天然の植物から抽出することによっ
て、人体に対して安全なものである。
は、オオボウシバナの抽出物からなることを特徴とする
ものであり、抽出物に含まれている1-deoxynojirimycin
（ＤＮＪ）と2,5-dihydroxymethyl3,4-dihydroxypyrrol
idine（ＤＭＤＰ）によりα−グルコシダーゼの活性を
阻害することができ、血糖の濃度の上昇を抑えるのに有
効であり、しかも天然の植物から抽出することによっ
て、人体に対して安全なものである。
【００４９】また、本発明の請求項２に係る発明は、抽
出物の水溶性塩基性画分であるので、ＤＮＪとＤＭＤＰ
の濃度を高くすることができ、血糖の濃度の上昇を抑え
る効果を高くすることができるものである。
出物の水溶性塩基性画分であるので、ＤＮＪとＤＭＤＰ
の濃度を高くすることができ、血糖の濃度の上昇を抑え
る効果を高くすることができるものである。
【図１】α−グルコシダーゼ阻害活性試験のサンプルの
調製方法を示す説明図である。
調製方法を示す説明図である。
【図２】ＤＮＳ法を示す説明図である。
【図３】オオボウシバナから得られる熱水抽出物の水溶
性塩基性画分の成分１、２の調製方法を示す説明図であ
る。
性塩基性画分の成分１、２の調製方法を示す説明図であ
る。
【図４】オオボウシバナから得られる熱水抽出物の水溶
性塩基性画分の成分１に関する核磁気共鳴分析の結果を
示すグラフである。
性塩基性画分の成分１に関する核磁気共鳴分析の結果を
示すグラフである。
【図５】オオボウシバナから得られる熱水抽出物の水溶
性塩基性画分の成分２に関する核磁気共鳴分析の結果を
示すグラフである。
性塩基性画分の成分２に関する核磁気共鳴分析の結果を
示すグラフである。
【図６】ＨＰＬＣ用サンプルの調製方法を示す説明図で
ある。
ある。
【図７】ＬＣ／ＭＳによる定量分析の結果を示すグラフ
である。
である。
【図８】実施例２の調製方法を示す説明図である。
【図９】（ａ）はスクロース負荷試験の結果を示すグラ
フ、（ｂ）はマルトース負荷試験の結果を示すグラフで
ある。
フ、（ｂ）はマルトース負荷試験の結果を示すグラフで
ある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 芝野 真喜雄 大阪府高槻市奈佐原４丁目20番１号 大阪 薬科大学内 (72)発明者 竹内 一男 大阪府東大阪市菱屋西４丁目１番19号 株 式会社ヤマダ薬研内 Ｆターム(参考） 4B018 LE05 MD61 ME01 ME03 MF01 4C088 AB71 AC01 BA09 BA10 CA14 NA14 ZA70 ZC35
Claims (2)
- 【請求項１】 オオボウシバナの抽出物からなることを
特徴とする血糖上昇抑制剤。 - 【請求項２】 抽出物の水溶性塩基性画分であることを
特徴とする請求項１に記載の血糖上昇抑制剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001118469A JP2002316935A (ja) | 2001-04-17 | 2001-04-17 | 血糖上昇抑制剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001118469A JP2002316935A (ja) | 2001-04-17 | 2001-04-17 | 血糖上昇抑制剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002316935A true JP2002316935A (ja) | 2002-10-31 |
Family
ID=18968853
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001118469A Pending JP2002316935A (ja) | 2001-04-17 | 2001-04-17 | 血糖上昇抑制剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002316935A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007145751A (ja) * | 2005-11-28 | 2007-06-14 | Maruzen Pharmaceut Co Ltd | 抗老化剤、スリミング剤、及び保湿剤、並びに皮膚化粧料 |
| JP2008104399A (ja) * | 2006-10-25 | 2008-05-08 | Spirulina Biological Lab Ltd | 糖尿病予防食品 |
| JP2008151662A (ja) * | 2006-12-18 | 2008-07-03 | Spirulina Biological Lab Ltd | イミノ糖類の定量方法 |
| KR101122733B1 (ko) | 2009-03-09 | 2012-03-23 | 주식회사 아주의대벤쳐메딕스 | 여드름 예방 및 개선용 화장료 조성물 |
-
2001
- 2001-04-17 JP JP2001118469A patent/JP2002316935A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007145751A (ja) * | 2005-11-28 | 2007-06-14 | Maruzen Pharmaceut Co Ltd | 抗老化剤、スリミング剤、及び保湿剤、並びに皮膚化粧料 |
| JP2008104399A (ja) * | 2006-10-25 | 2008-05-08 | Spirulina Biological Lab Ltd | 糖尿病予防食品 |
| JP2008151662A (ja) * | 2006-12-18 | 2008-07-03 | Spirulina Biological Lab Ltd | イミノ糖類の定量方法 |
| KR101122733B1 (ko) | 2009-03-09 | 2012-03-23 | 주식회사 아주의대벤쳐메딕스 | 여드름 예방 및 개선용 화장료 조성물 |
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|---|---|---|---|
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Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20040706 |
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Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20040928 |
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