JP2002313580A - 有機ｅｌ素子および有機ｅｌディスプレイ - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 高発光効率、高輝度、長寿命化を図った青色
有機ＥＬ素子を提供する。 【解決手段】 電子注入層または電子輸送層に、下記一
般式（１）で表される化合物を含有させる。 【化１】 （Ｍは金属原子、Ｒ¹〜Ｒ⁶は水素原子、ハロゲン原子、
アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキ
シ基、シクロアルキル基またはシアノ基を表し、Ｒ¹〜
Ｒ⁶のうちの少なくとも１つはアリール基である。Ｌは
ハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基、アル
キル基、アリール基またはシクロアルキル基を有する配
位子を表す。上記各基は置換基を有していてもよい。ｎ
は１または２を表す。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は有機ＥＬ素子（有機
エレクトロルミネッセンス素子）に関し、さらに詳述す
ると、高発光効率、高輝度、長寿命化を図った青色有機
ＥＬ素子およびそれを用いた有機ＥＬディスプレイに関
する。

【０００２】

【従来の技術】有機ＥＬ素子は、自発光型の平面型表示
素子として、その用途が有望視されている。有機ＥＬ素
子は、無機ＥＬ素子とは異なり、交流で駆動し、かつ、
高電圧の印加が必要といった制約がなく、また、有機化
合物の多様性により、多色化が容易であると考えられ
る。このため、カラーディスプレーなどへの応用が期待
され、盛んに研究が行われている。

【０００３】有機ＥＬ素子をカラーディスプレーに適用
する場合、光３原色である赤色、緑色、青色の３色の発
光を得る必要がある。このうち緑色発光は多くの例が報
告されており、例えば緑色素子としては、トリス（８−
キノリノール）アルミニウムを用いた素子（Applied Ph
ysics Letters 51、 P913(1987)）、ジアリールアミン誘
導体を用いた素子（特開平８−５３３９７号公報）など
が知られている。

【０００４】赤色発光の得られる有機ＥＬ素子について
は、例えば特許第２７９５９３２号公報では青色発光を
蛍光色素層において波長変換するようにした有機ＥＬ素
子が得られており、また特開平７−２７２８５４号公
報、特開平７−２８８１８４号公報、特開平８−２８６
０３３号公報等では緑色や青色の発光が得られる発光層
に赤色蛍光色素をドーピングした赤色発光の有機ＥＬ素
子の発明が記載されている。

【０００５】青色発光素子についても、スチルベン系化
合物を用いた素子（特開平５−２９５３５９号）、トリ
アリールアミン誘導体を用いた素子（特開平７−５３９
５５号）、テトラアリールジアミン誘導体を用いた素子
（特開平８−４８６５６号）、スチリル化ビフェニル化
合物を用いた素子（特開平６−１３２０８０号）など、
数多くの報告例が知られている。

【０００６】有機ＥＬ素子は、電界励起型発光の無機Ｅ
Ｌ素子と異なり、陽極から正孔キャリアを、陰極から電
子キャリアを注入し、これらキャリアが再結合すること
により発光するキャリア注入型素子である。このような
有機ＥＬ素子の高性能化には、発光層のみからなる単層
型素子よりも発光層と電荷輸送層を組み合わせた積層型
素子の方が望ましいとされている。これは、積層型素子
においては発光材料と電荷輸送材料の適当な組み合わせ
により、陽極からの正孔注入あるいは陰極からの電子注
入の際のエネルギー障壁が低減され、電荷の注入が容易
になるとともに、電荷輸送層が発光層から正孔または電
子が通り抜けることを抑えるブロッキング層として働
く。これによって、発光層中の正孔と電子の数的バラン
スが良くなり、その結果、再結合が有効に行われてＥＬ
発光効率が向上すると考えられる。したがって、高効率
の有機ＥＬ素子を作製するには、発光層と電荷輸送層界
面の正孔や電子のブロッキング性の向上が課題となる。

【０００７】従来、正孔輸送性を兼備する赤色または緑
色発光層の場合、発光材料のエネルギーギャップが比較
的小さいため、発光材料よりイオン化ポテンシャルの大
きい電子輸送材料は多く存在している。しかしながら青
色発光材料は、赤、緑発光材料と異なり発光材料自体の
エネルギーギャップ（ＨＯＭＯ−ＬＵＭＯ準位間のエネ
ルギー差）が大きく、通常、有機ＥＬ素子に用いられる
トリス（８−キノリノール）アルミニウム、ビス（８−
キノリノール）マグネシウム等の８−ヒドロキシキノリ
ン金属錯体、オキサジアゾール誘導体等の電子輸送層よ
り、イオン化ポテンシャルが大きくなっている。図５に
示すように、例えば電子輸送材料または緑色発光材料と
して一般的に広く用いられているトリス（８−キノリノ
ール）アルミニウム（Ａｌｑ₃）は、イオン化ポテンシ
ャルが５．６７であり、キャリア輸送性、成膜性はよい
が、正孔輸送性青色発光材料の一例である４，４’−ビ
ス（２，２’−ジフェニルビニル）ビフェニル（ＤＰＶ
Ｂｉ）のイオン化ポテンシャル５．９と比して小さい値
であるので、正孔輸送性青色発光材料に対しては正孔ブ
ロッキング性が小さい。このため、正孔が通り抜けてし
まい、正孔−電子再結合効率の低下に基づくＥＬ発光効
率の低下、最高輝度の減少化、また発光サイトが変化す
る等の欠点を有していた。

【０００８】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記青色有
機ＥＬ素子の問題を改善することを目的とし、さらに詳
しくは、Ｃ．Ｉ．Ｅ色度図（１９３１）で、Ｘ，Ｙ座標
が（０．２５，０．２５）以下のＢＬＵＥ、ＧＲＥＥＮ
ＩＳＨ ＢＬＵＥ、ＰＵＲＰＬＩＳＨ ＢＬＵＥ領域の
青色素子の高輝度化、高効率化、長寿命化を図ることを
目的とする。

【０００９】

【課題を解決するための手段】本発明は、前記目的を達
成するため、下記［１］〜［８］に示す有機ＥＬ素子お
よび有機ＥＬディスプレイを提供する。

【００１０】［１］異極電極間に、有機化合物薄膜より
なる発光層と電子輸送層とを有し、発光層が青色に発光
する有機ＥＬ素子であって、電子輸送層が、下記一般式
（１）で表される化合物を含有することを特徴とする有
機ＥＬ素子。

【化９】 （一般式（１）中のＭは金属原子を表す。Ｒ¹〜Ｒ⁶はそ
れぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは
未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアルコキシ
基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未
置換のアリールオキシ基、置換もしくは未置換のシクロ
アルキル基またはシアノ基を表し、Ｒ¹〜Ｒ⁶のうちの少
なくとも１つは置換もしくは未置換のアリール基であ
り、Ｒ¹〜Ｒ ⁶は同一でも異なっていてもよい。Ｌはハロ
ゲン原子、置換もしくは未置換のアルコキシ基、置換も
しくは未置換のアリールオキシ基、置換もしくは未置換
のアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基または
置換もしくは未置換のシクロアルキル基を有する配位子
を表す。ｎは１または２を表し、ｎが２のとき、Ｒ¹〜
Ｒ⁶の同一記号で表される基は、同一でも異なっていて
もよい。）

【００１１】［２］一般式（１）で表される化合物にお
いてＲ⁴がアリール基であることを特徴とする［１］の
有機ＥＬ素子。

【００１２】［３］一般式（１）で表される化合物が下
記式（１ａ）の化合物であることを特徴とする［２］の
有機ＥＬ素子。

【化１０】

【００１３】［４］一般式（１）で表される化合物が下
記式（１ｂ）の化合物であることを特徴とする［２］の
有機ＥＬ素子。

【化１１】

【００１４】［５］電子輸送層が、一般式（１）で表さ
れる化合物を複数種含むことを特徴とする［１］〜
［４］の有機ＥＬ素子。

【００１５】［６］電子輸送層が、前記式（１ａ）の化
合物および前記式（１ｂ）の化合物を含むことを特徴と
する［５］の有機ＥＬ素子。

【００１６】［７］発光層が、下記一般式（２）または
下記一般式（３）で表される化合物と、下記一般式
（４）で表される化合物とを含有することを特徴とする
［１］〜［６］の有機ＥＬ素子。

【化１２】 （式中Ｒ₁〜Ｒ₄はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル
基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ア
ミノ基、シアノ基を表し、ｎが複数のとき、異なる環の
Ｒ₁〜Ｒ₄で表される同一記号の基は、同一でも異なって
いてもよく、Ｒ₅およびＲ₆はそれぞれ独立に、置換基を
有してもよい炭素数６〜１２のアリール基を表し、ｎは
３〜６の整数を表す。）

【化１３】 （式中Ｍは金属原子を表し、Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁹はそれぞれ独立
に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ
基、アリール基、アリールオキシ基から選択される１種
を表し、同一でも異なっていてもよく、また、Ｒ¹¹〜Ｒ
¹⁴、Ｒ¹⁵〜Ｒ¹⁹は互いに結合して飽和あるいは不飽和の
環を形成してもよく、Ｒ^aはＲ¹¹〜Ｒ¹⁹と同様の置換基
を有していてもよい基であり、Ｒ^bはヘテロ原子であ
り、Ｒ^aおよびＲ^bは独立に、または互いに結合してヘテ
ロ環を形成してもよく、ｎは２または３を表し、Ｒは２
価の基を表す。）

【化１４】 （式中Ｒ₂₁〜Ｒ₂₄はそれぞれ独立に、水素原子、アルキ
ル基、アルコシキ基、アリール基、アリールオキシ基、
アミノ基、脂環、複素環を表し、ｎが複数のとき、異な
る環のＲ₂₁〜Ｒ₂₄で表される同一記号の基は、同一でも
異なっていてもよく、Ｒ₂₅およびＲ₂₆はそれぞれ独立
に、置換基を有してもよいアリール基を表し、ｎは正の
整数を表す。）

【００１７】［８］前記［１］〜［７］の有機ＥＬ素子
を搭載したことを特徴とする有機ＥＬディスプレイ。

【００１８】

【発明の実施の形態】本発明で電子輸送層に用いる一般
式（１）の化合物、例えば中心金属にガリウム、リガン
ドに８−ヒドロキシキノリン誘導体を用いた金属錯体
は、図４に示すように、青色発光層より大きいイオン化
ポテンシャルを有するため正孔ブロック性が大きく、発
光層内のキャリアの封じ込め効果、再結合確率が大きく
なる。このため高効率、高輝度の青色素子ができる。ま
た、駆動条件が緩和されるため長寿命化が図れる。さら
にこの材料は、成膜性が非常によく、熱安定性に優れ、
素子の耐熱温度が改善される。

【００１９】本発明に係る有機ＥＬ素子に使用される材
料および有機ＥＬ素子構造とすることにより、陽極から
注入された正孔が、電子輸送層において確実にブロック
され、かつ陰極より注入された電子が、発光層でブロッ
クされることにより、キャリアの再結合効率が向上す
る。このため、本発明に係る有機ＥＬ素子は青色発光素
子においても発光効率の低下が無く、本発明に係る有機
ＥＬ素子の最高輝度も、従来のＡｌｑ₃を用いた有機Ｅ
Ｌ素子の場合と比較して、大きくすることができる。

【００２０】また、本発明に係る有機ＥＬ素子において
は、正孔の通り抜けがなく、電力効率も従来のものと比
較して格段に良いため、低消費電力を可能とし、さらに
本発明に係る有機ＥＬ素子では低負荷条件で駆動できる
ため、素子の寿命も長くなる。さらに、イオン化ポテン
シャルの大きい電子輸送層を使用することにより、青色
発光層もイオン化ポテンシャルの大きいものを使用する
ことができるので、その分青色発光層のエネルギーギャ
ップを大きくすることが可能となった。したがって、本
発明に係る有機ＥＬ素子においては、発光波長の短波長
化が可能となる。これにより、従来の材料では困難であ
った青色色度の良い有機ＥＬ素子の作製、およびこのよ
うな有機ＥＬ素子と、他の従来の有機ＥＬ素子とを組合
わせて用いることにより、各種色度を生成することが可
能となる。

【００２１】本発明に係る有機ＥＬ素子は、陰極と陽極
の間に、異極電極間に、有機化合物薄膜よりなる発光層
と電子輸送層とを有し、その例として、以下の３つの組
合わせが挙げられる。 （１）陽極、発光層、電子輸送層、陰極（図１参照） （２）陽極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、陰極
（図２参照） （３）陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸
送層、陰極（図３参照） 正孔輸送層と正孔注入層とは、いずれも陽極から発光層
への正孔の移動を円滑にするために陽極と発光層との間
に設けられる有機薄膜よりなる中間層であり、これを二
層構成とした場合に、イオン化ポテンシャルの大きい方
を正孔輸送層、小さい方を正孔注入層と称する。

【００２２】本発明に係る有機ＥＬ素子に使用される陽
極は、正孔を正孔輸送層（正孔注入層を有する場合は正
孔注入層、正孔輸送層を有さない場合は発光層）に注入
する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上のイオン化
ポテンシャル、仕事関数を有することが効果的である。
本発明に用いられる陽極材料の具体例としては、酸化イ
ンジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、金、
銀、白金、銅等が挙げられる。

【００２３】本発明に係る有機ＥＬ素子の正孔注入層を
形成する正孔注入材料は特に限定されず、例えば下記
（５）の構造式で表される金属のフタロシアニンまたは
無金属のフタロシアニンを挙げることができる。

【００２４】

【化１５】 （上記式において、Ｘは水素、ＭはＣｕ，ＶＯ，Ｔｉ
Ｏ，Ｍｇ，Ｈ₂より選択される少なくとも１種であ
る。）

【００２５】さらに、下記（６）〜（９）の構造式で示
されるアリールアミン系化合物、

【００２６】

【化１６】

【００２７】Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス
（α−ナフチル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−
ジアミン（α−ＮＰＤと略記）等を挙げることができ
る。

【００２８】また、本発明の有機ＥＬ素子に使用される
正孔輸送層を形成するための正孔輸送材料は特に限定さ
れない。このような材料としては、通常正孔輸送材料と
して使用される化合物であれば、いかなる化合物でも使
用可能である。このような正孔輸送材料としては、例え
ば下記構造式（１０）で表されるジアミン化合物、

【００２９】

【化１７】

【００３０】ビス（ジ（ｐ−トリル）アミノフェニル）
−１，１−シクロヘキサン、また、Ｎ，Ｎ’−ジフェニ
ル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−１，１’
−ビフェニル−４、４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェ
ニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（α−ナフチル）−（１，１’−
ビフェニル）−４、４’−ジアミン等が挙げられ、さら
に、トリアミン系化合物、テトラアミン類化合物および
スターバースト型分子が挙げられる。

【００３１】また、本発明に係る有機ＥＬ素子の陰極と
しては、電子輸送層に電子を効果的に注入するために、
仕事関数が陽極よりも小さい材料を好ましく選択するこ
とができる。このような陰極材料としては特に限定され
ないが、具体的には、インジウム、アルミニウム、マグ
ネシウムなどの元素、マグネシウム−インジウム、マグ
ネシウム−アルミニウム、アルミニウム−リチウム、マ
グネシウム−銀等の合金あるいは前記元素と前記合金と
の混合金属または合金等が使用できる。

【００３２】電子輸送層または電子注入層に用いられる
材料 本発明に係る有機ＥＬ素子の電子輸送層または電子注入
層は、前記一般式（１）で表される化合物を少なくとも
一種以上含有する。電子輸送層と電子注入層とは、両者
に明確な相違はなく、いずれも発光層への電子の移動を
円滑にするために陰極と発光層との間に設けられた中間
層であり、これを二層構成とした場合に、イオン化ポテ
ンシャルの大きい方を電子注入層、小さい方を電子輸送
層と称して区別することがあるもので、通常両者をまと
めて電子輸送層、あるいは電子注入・輸送層としてい
る。

【００３３】一般式（１）で表される化合物としては、
Ｒ¹〜Ｒ⁶の少なくとも一つが置換もしくは未置換のアリ
ール基であるもの、特にＲ⁴がアリール基であるものが
好ましい。Ｒ¹〜Ｒ⁶の少なくとも一つに置換もしくは未
置換のアリール基を有することで、電子輸送材料の耐熱
性が向上する、すなわち、Ｔｇが高くなることにより、
高温環境下での結晶化が起こり難くなり、かつ、成膜性
が良好である。

【００３４】上記のような一般式（１）で表される化合
物の例として、具体的には、前記式（１ａ）の化合物ビ
ス（２−メチル−５−フェニル−８−キノリノール）
（１−フェノラート）ガリウムや、前記式（１ｂ）の化
合物ビス（２−メチル−５−フェニル−８−キノリノー
ル）クロロガリウムが挙げられる。また、電子輸送層は
一般式（１）で表される化合物を複数種含むこと、特に
式（１ａ）の化合物および式（１ｂ）の化合物を含むこ
とが好ましい。具体的な耐熱性、成膜性データとして、
式（１ａ）の化合物は、Ｔｇ：１１８℃、室温時単層膜
の表面粗さＲ_Z：２．５６ｎｍ、同単層膜を８５℃、１
０分間処理後の表面粗さＲ_Z：３．３１ｎｍ、（１ａ）
式の化合物と（１ｂ）式の化合物を９：１とした室温時
単層膜の表面粗さＲ_Z：１．９７ｎｍ、同単層膜を８５
℃、１０分間処理後の表面粗さＲ_Z：２．０５ｎｍであ
る。これに対し、（１ａ）式の化合物の５位（Ｒ⁴に相
当）のフェニル基を有しないビス−（２−メチル−８−
キノリノール）（１−フェノラート）ガリウムは、Ｔ
ｇ：８９℃、室温時単層膜の表面粗さＲ_Z：３．９６ｎ
ｍ、同単層膜を８５℃、１０分間処理後の表面粗さ
Ｒ_Z：１８．９７ｎｍである。これらから、式（１）の
化合物において置換基としてアリール基を導入するとＴ
ｇが向上し、高温雰囲気で表面の結晶化に伴う凹凸化が
抑制され、特に複数の化合物を使用すると結晶化の抑制
が顕著であることが示唆される。なお、アリール基を導
入するとイオン化ポテンシャルは小さくなる傾向がある
が、Ｒ⁴にアリール基を有する場合には、耐熱性が向上
し、イオン化ポテンシャルの増加が小さく、特性バラン
スがよい。（１ａ）式の化合物のイオン化ポテンシャル
は６．００、（１ｂ）式の化合物のイオン化ポテンシャ
ルは５．９３である。

【００３５】上述したような材料を単独で、または２種
以上組み合わせて用いて、単層、混合層または多層によ
り、本発明に係る有機ＥＬ素子の前記電子輸送層または
電子注入層が形成される。なお、本発明に係る有機ＥＬ
素子の電子輸送層は、二層構成とする場合、通常イオン
化ポテンシャルの大きい方を電子注入層（小さい方を電
子輸送層）と称して区別されるものをも含む。また、本
発明においては、前記した電子輸送層に用いられる材料
の中でも、ＤＳＣ（示差走査型熱量分析器）により測定
したＴｇが、８０℃を超えたものを選択することが好ま
しく、さらに好ましくは、Ｔｇが８５℃以上のものを用
いることが好ましい。

【００３６】さらに、電子注入層あるいは電子輸送層に
一般式（１）で示される有機金属錯体を複数種含有させ
ると、輝度を高く保持することができる。すなわち、電
子注入層あるいは電子輸送層において上記有機金属錯体
を１種類だけ使用した場合は、高温下で長時間使用する
と薄膜の凝集や結晶化が進行し、電子注入特性あるいは
電子輸送特性が低下する傾向がある。これに対し、上記
有機金属錯体を２種類以上含有させると非晶質性（アモ
ルファス性）が高くなるため、長時間使用しても凝集、
結晶化が生じにくく、そのため電子注入特性あるいは電
子輸送特性の低下を抑制することができる。電子輸送材
料を複数種含有させた場合、電子輸送特性の低下は単独
の場合に比べて小さくすることができるものの初期特性
が低下するため、実際の配合比として主成分が全体の８
０％〜９９％であることが好ましく、９９％より大きい
と電子輸送特性の低下を抑制する効果が小さく好ましく
なく、８０％より小さいと初期特性が低下して好ましく
ない。

【００３７】発光層に用いられる材料 本発明の有機ＥＬ素子の発光層に用いる材料は、イオン
化ポテンシャルが電子輸送層より小さいこと以外は特に
限定されず、通常青色発光材料として使用される化合物
であれば使用可能であるが、前記一般式（２）〜（３）
から選択される一種以上の化合物を含有していることが
望ましい。但し、正孔輸送層を併用する場合は、正孔輸
送層よりイオン化ポテンシャルが大きいものを使用す
る。

【００３８】式（２）の化合物として、より具体的に
は、例えば下記表１の化合物を挙げることができる。

【００３９】

【表１】

【００４０】式（３）の化合物として、より具体的に
は、例えば下記式（３−１）〜（３−３）の化合物を挙
げることができる。

【００４１】

【化１８】

【００４２】式（３−１）〜（３−３）中、Ｍ、Ｒ¹¹〜
Ｒ¹⁹およびｎは、式（３）と同様の意味である。このよ
うな式（３−１）に示されるベンゾオキサゾ−ル系化合
物、式（３−２）で表されるオキサジアゾ−ル系化合物
および式（３−３）に示されるイミダゾール系化合物と
しては、例えば以下の表２に示すような化合物が挙げら
れる。この表２で表す化合物は、特に断らない限り式
（３−１）〜（３−３）で表される化合物を全て含んで
いる。すなわち、表２中の例えば化合物Ｎｏ．３０１の
化合物において、式（３−１）に相当する化合物は後述
する式（１７）の化合物となり、式（３−２）に相当す
る化合物はＺｎ（ＩＭＺ）₂となり、式（３−３）に相
当する化合物は後述する式（１８）の化合物となる。

【００４３】

【表２】

【００４４】また、前記化合物をホスト、下記式（１
１）〜（１３）で示されるアミノ置換ジスチリルアリー
レン誘導体、ペリレン誘導体等をゲストとして、ドーピ
ングしてもよい。

【００４５】

【化１９】

【００４６】一般式（２）、（３）で示される化合物の
例としては、特公平７−１１９４０７号公報、特開平３
−２３１９７０号公報、特開平８−１９９１６２号公
報、特開平８−３３３５６９号公報、特開平８−３３３
２８３号公報に開示されている化合物等が挙げられる。
このような化合物として例えば、

【００４７】

【化２０】

【００４８】

【化２１】

【００４９】さらに、トリス〔（２−フェニル−５−ｍ
−フェノキシ）−１，３，４−オキサジアゾール〕アル
ミニウム（Ａｌ（ＯＸＤ）₃）（式（３−２）で表され
る表．２の化合物Ｎｏ．３０５の１つ）等が挙げられ
る。

【００５０】本発明では、前記一般式（２）または
（３）で表される化合物をホスト、前記一般式（４）で
表される化合物をゲストとして、ドーピングしてもよ
い。これにより、発光性能がさらに向上するとともに、
ドーピングにより凝集が起こり難くなり、耐熱性と発光
寿命が向上する。特に、一般式（２）で表される化合物
をホスト、一般式（４）で表される化合物をゲストとす
る場合が好ましい。この場合、一般式（４）で表される
化合物において、Ｒ₂₁〜Ｒ₂₄は水素原子、Ｒ₂₅およびＲ
₂₆はフェニル基、ｎは１〜６、特に３であることがより
好適である。上記効果が得られるのは、ホスト材料とゲ
スト材料の化学構造が類似しているためと推測される。

【００５１】次に、本発明に係る有機ＥＬ素子の形成方
法について、説明する。本発明に係る有機ＥＬ素子の各
層の形成方法は特に限定されない。本発明の有機ＥＬ素
子に用いる有機薄膜層は、公知の方法で形成することが
できるが、このような方法としては、例えば、真空蒸着
法、分子線蒸着法あるいは塗布法が挙げられる。前記塗
布方法としては、例えば、溶液あるいは分散液を用いて
ディッピング法、スピンコーティング法、キャスティン
グ法等によって形成することができる。このような前記
方法により、各層を前記構成で示すようにして形成する
ことにより、本発明に係る有機ＥＬ素子を形成すること
ができる。

【００５２】このような本発明に係る有機ＥＬ素子の各
有機層の膜厚は特に制限されないが、一般に、膜厚が薄
すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に、厚す
ぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなる。この
ため、各有機層の膜厚を、例えば数ｎｍ〜１μｍの範囲
に形成することが好ましい。

【００５３】本発明の一般式（１）で表される電子輸送
材料は、例えばガリウム化合物と、下記式（１９）に示
す式（１）の配位子残基を有する化合物とを原料とし
て、公知の方法を用いて合成することができる。また、
その他式（１）のＭとして、アルミニウムよりイオン化
エネルギーの大きい３価の金属が適用できる。

【００５４】

【化２２】

【００５５】前記ガリウム化合物としては、アルキルガ
リウム、ガリウムアルコキシド、ハロゲン化ガリウム、
窒化ガリウム、酸化ガリウム等のイオン性ガリウム化合
物が挙げられるが、これに限定されない。また前記一般
式（１９）の配位子として８−ヒドロキシキノリン、２
−メチル−８−ヒドロキシキノリン等のキノリン残基を
２配位有することができ、またＬの配位子としては、フ
ッ素、塩素、臭素およびヨウ素などのハロゲン、置換基
を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していて
もよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよいア
ルキル基を含有する残基等が挙げられ、これらを１配位
有することができる。このような、本発明に使用される
一般式（１）の錯体、前記一般式（１９）の配位子およ
び前記Ｌの配位子等は、極性有機溶媒、例えばメタノー
ル、エタノールなどのアルコール系溶剤等のイオン性溶
媒、あるいは非極性溶媒、例えばベンゼン、トルエン等
の芳香族性溶媒、テトラヒドロフラン等の脂環式溶媒な
どの非極性溶媒下に反応させて得られる。

【００５６】また、本発明に使用される一般式（２）で
表される発光材料は、公知の方法で合成することができ
る。前記同様の溶媒存在下、フェニル基を有するホスホ
ン酸エステルに、塩基を作用させて脱プロトンし、次い
でベンゾフェノン等のカルボニル化合物を加えてアルケ
ン化（例えばＷｉｔｔｉｇ反応）する方法、またはホス
ホン酸エステルに塩基を作用させて脱プロトンし、次い
でフェニル基を有するジアルデヒド化合物と反応させて
アルケン化（前記同様の反応、例えばＷｉｔｔｉｇ反
応）する方法等を挙げることができる。前記した塩基に
は、アルキルリチウムなどのアルキルアルカリ金属塩、
水素化アルミニウムリチウム、水素化ナトリウムなどの
水素化アルカリ金属化合物、ナトリウムアミド、苛性ソ
ーダ等を用いて行うことができる。

【００５７】また、本発明で使用される前記一般式
（３）で表される発光材料は、公知の方法で合成するこ
とができる。例えば、安息香酸クロライドと安息香酸ヒ
ドラジドをジオキサン存在下に反応させてジアシルヒド
ラジドとし、脱水還化してオキサジアゾール骨格を形成
後、保護基を脱離する。次いで保護基を脱離して得られ
たオキサジアゾール残基を有する化合物と、亜鉛化合物
例えば酢酸亜鉛とを、メタノール、エタノール、イソプ
ロピルアルコールなどのアルコール等の極性溶媒の存在
下に、またはｎ−ヘキサン等の非極性溶媒の存在下で反
応させて、オキサジアゾール亜鉛錯体を得る。

【００５８】

【実施例】以下、本発明を実施例によりさらに詳説する
が、本発明は以下の実施例に限定されて解釈されるもの
ではない。

【００５９】イオン化ポテンシャル 材料のイオン化ポテンシャルは、ガラス基板上に求めよ
うとする各材料を成膜し、理研計器（株）製ＡＣ−１を
用いて大気圧下、２４℃相対湿度４０％下で測定した。
なお成膜は、後述する成膜と同様の方法を用いた。

【００６０】Ｔｇ（ガラス転移温度） 電子輸送層に用いられる材料を、（株）島津製作所製の
ＤＳＣ−５０を用いて測定した。

【００６１】実施例１ 実施例１に係る有機ＥＬ素子の断面構造を図３に示す。
本実施例に係る有機ＥＬ素子は、ガラス基板１と、ガラ
ス基板１上に形成された陽極２および陰極３と、陽極２
と陰極３との間に挟み込まれた正孔注入層４と、正孔輸
送層５と、発光層６と、電子輸送層７とからなる。

【００６２】以下、実施例１に係る有機ＥＬ素子の作製
手順について説明する。まず、ガラス基板上にＩＴＯ
（インジウム錫オキサイド）をスパッタリングによって
１３００Å（１３０ｎｍ）の膜厚になるように成膜し、
陽極２とした。このときのシート抵抗は１２Ω／□であ
った。作製されたＩＴＯガラス基板を純水とイソプロピ
ルアルコ−ルとにより、それぞれ超音波洗浄を行った後
に、沸騰させたイソプロピルアルコ−ル上で乾燥させ
た。さらにＵＶオゾン洗浄装置によりこの基板を洗浄し
た後に、真空蒸着装置の基板ホルダ−に取り付けた。

【００６３】次に、モリブデン製のボートに、正孔注入
層として４−フェニル−４’，４’’−ビス〔ジ（３−
メチルフェニル）アミノ〕トリフェニルアミンを１００
ｍｇ、正孔輸送層としてα−ＮＰＤを１００ｍｇ、発光
層として９，１０−ビス〔４−（２，２−ジフェニルビ
ニル）フェニル〕アントラセンを１００ｍｇ、電子輸送
層としてビス（２−メチル−５−フェニル−８−キノリ
ノール）（１−フェノラート）ガリウムを１００ｍｇ入
れ、それぞれ別の通電用端子に取り付けた。ビス（２−
メチル−５−フェニル−８−キノリノール）（１−フェ
ノラート）ガリウムのイオン化ポテンシャルは６．００
ｅＶ、Ｔｇは１１８℃である。

【００６４】真空層内を１×１０^-4Ｐａまで排気した
後、４−フェニル−４’，４’’−ビス〔ジ（３−メチ
ルフェニル）アミノ〕トリフェニルアミンが入ったボー
トに通電し、０．３ｎｍ／Ｓｅｃの蒸着速度で膜厚３５
ｎｍになるまで成膜した。次に、α−ＮＰＤが入ったボ
ートに通電し、０．３ｎｍ／Ｓｅｃの蒸着速度で膜厚１
５ｎｍになるまで成膜した。次に、９，１０−ビス〔４
−（２，２−ジフェニルビニル）フェニル〕アントラセ
ンが入ったボートに通電し、０．３ｎｍ／Ｓｅｃの蒸着
速度で膜厚４５ｎｍになるまで成膜した。次に、ビス
（２−メチル−５−フェニル−８−キノリノール）（１
−フェノラート）ガリウムが入ったボートに通電し、蒸
着速度０．３ｎｍで膜厚３５ｎｍになるまで成膜した。

【００６５】こうして作製された素子の上部にステンレ
ス製シャド−マスクを取り付けた。ここで、ＢＮ製ボ−
トにアルミニウムを３ｇ入れ、通電用端子に取り付け
た。同様に、タングステン製のフィラメントにＬｉを５
００ｍｇ入れ、別の通電用端子に取り付けた。真空層を
１×１０^-4Ｐａまで排気した後、アルミニウムの蒸着速
度が０．４ｎｍ／Ｓｅｃとなるように通電し、同時にリ
チウムの蒸着速度が０．０２〜０．０３ｎｍ／Ｓｅｃと
なるよう別の蒸着電源を用いて通電した。両材料の蒸着
速度が安定してきたところでシャッタ−を開放し、混合
膜の膜厚が３０ｎｍとなったところでリチウムの蒸着電
源を止め、さらにアルミニウム膜が１７０ｎｍの膜厚に
なるまで成膜して陰極３を形成し、有機ＥＬ素子を作製
した。

【００６６】得られた有機ＥＬ素子の陽極と陰極の間に
直流電圧を１７Ｖ印加したところ、３８５００ｃｄ／ｍ
²、ＣＩＥ色度座標（０．１５，０．１４）＠１０００
ｃｄ／ｍ²、４．８ｌｍ／Ｗ＠２００ｃｄ／ｍ²の青色発
光が得られた。上記値は輝度１０００ｃｄ／ｍ²でのＣ
ＩＥ色度座標（Ｘ、Ｙ）および輝度２００ｃｄ／ｍ²で
の発光効率Ｚ（ｌｍ／Ｗ）を意味する。この素子の駆動
試験を窒素中において初期輝度１００ｃｄ／ｍ²で行っ
た結果、輝度半減時間は２００００時間以上であった。
また、この素子を窒素中で２００００時間保存した後、
ダ−クスポットと呼ばれる非発光部を観測した結果、成
膜直後に５μｍであったものは保存後も５〜７μｍと大
きな変化はなく、成長は認められなかった。さらに、窒
素中８５℃環境下において初期輝度２００ｃｄ／ｍ²で
駆動試験を行った結果、輝度半減時間は５１０時間であ
った。

【００６７】比較例１ 発光層として１，４−ビス〔４−（２，２−ジフェニル
ビニル）ナフチル〕ベンゼンを４５ｎｍ、電子輸送層と
して２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔ−ブチル
フェニル）−１，３，４−オキサジアゾールを真空蒸着
法により３５ｎｍ形成した以外は、実施例１と同様の操
作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。

【００６８】この有機ＥＬ素子の陽極と陰極の間に直流
電圧を１７Ｖ印加したところ、１３７００ｃｄ／ｍ²の
青色発光が得られた。実施例１と比較すると、ＣＩＥ色
度座標は大きい差がみられなかったが、最高輝度、効
率、寿命の点で差がみられた。さらに、窒素中８５℃環
境下において初期輝度２００ｃｄ／ｍ²で駆動試験を行
った結果、輝度半減時間は８０時間であった。

【００６９】比較例２ 電子輸送層としてビス（２−メチル−８−キノリノー
ル）（１−フェノラート）ガリウムを用いること以外
は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。こ
の有機ＥＬ素子は、窒素中８５℃環境下において初期輝
度２００ｃｄ／ｍ²で駆動試験を行った結果、輝度半減
時間は１８０時間であった。

【００７０】実施例２ 実施例２に係る有機ＥＬ素子の断面構造を図３に示す。
本実施例に係る有機ＥＬ素子は、ガラス基板１と、ガラ
ス基板１上に形成された陽極２および陰極３と、陽極２
と陰極３との間に挟み込まれた正孔注入層４と、正孔輸
送層５と、ホストおよびドーパントからなる発光層６
と、電子輸送層７とからなる。

【００７１】実施例１と同様にして用意したＩＴＯガラ
ス基板を蒸着機に装着し、高純度グラファイト製の５個
のるつぼを用意し、それぞれ別々に、正孔注入層として
４−フェニル−４’，４’’−ビス〔ジ（３−メチルフ
ェニル）アミノ〕トリフェニルアミンを１ｇ、正孔輸送
層としてＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ、Ｎ’−ビス（α−
ナフチル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミ
ン（α−ＮＰＤ）１ｇ、発光ホスト材料として９，１０
−ビス〔４−（２，２−ジフェニルビニル）フェニル〕
アントラセンを１ｇ、発光ゲスト材料として４，４’−
ビス〔２−｛４−（Ｎ，Ｎ−ジ（４−メチルフェニル）
アミノ）フェニル｝ビニル〕ビフェニルを０．５ｇ、電
子輸送材料としてビス（２−メチル−５−フェニル−８
−キノリノール）（１−フェノラート）ガリウムとビス
（２−メチル−５−フェニル−８−キノリノール）クロ
ロガリウムとの混合物（重量比９：１）を１ｇ入れ、そ
れぞれ別の通電用端子に取り付けた。

【００７２】真空層内を８×１０^-5Ｐａまで排気した
後、実施例１と同様に正孔注入層、正孔輸送層を実施例
１と同じ膜厚で成膜した。次に、ホストの９，１０−ビ
ス〔４−（２，２−ジフェニルビニル）フェニル〕アン
トラセン、およびゲストの４，４’−ビス〔２−｛４−
（Ｎ，Ｎ−ジ（４−メチルフェニル）アミノ）フェニ
ル｝ビニル〕ビフェニルが入ったるつぼにそれぞれ通電
し、ホストが０．３ｎｍ／Ｓｅｃ、ゲストが０．０２〜
０．０３ｎｍ／Ｓｅｃになるように電流を制御し、両者
が安定となったところで同時に蒸着を開始し、膜厚が４
５ｎｍになるまで成膜した。次に、ビス（２−メチル−
５−フェニル−８−キノリノール）（１−フェノラー
ト）ガリウムとビス（２−メチル−５−フェニル−８−
キノリノール）クロロガリウムとの混合物が入ったるつ
ぼに通電し、蒸着速度０．３ｎｍで膜厚３５ｎｍになる
まで成膜した。こうして作製された素子にさらに実施例
１と同様な方法により陰極を形成し、有機ＥＬ素子を作
製した。

【００７３】得られた有機ＥＬ素子の陽極と陰極の間に
直流電圧を１７Ｖ印加したところ、４１５００ｃｄ／ｍ
²、ＣＩＥ色度座標（０．１６，０．１７）＠１０００
ｃｄ／ｍ²、５．６ｌｍ／Ｗ＠２００ｃｄ／ｍ²の青色発
光が得られた。上記値は輝度１０００ｃｄ／ｍ²でのＣ
ＩＥ色度座標（Ｘ、Ｙ）および輝度２００ｃｄ／ｍ²で
の発光効率Ｚ（ｌｍ／Ｗ）を意味する。この素子の駆動
試験を窒素中において初期輝度１００ｃｄ／ｍ²で行っ
た結果、輝度半減時間は２００００時間以上であった。
また、この素子を窒素中で２００００時間保存した後、
ダ−クスポットと呼ばれる非発光部を観測した結果、成
膜直後に４〜５μｍであったものは保存後も５〜７μｍ
と大きな変化はなく、成長は認められなかった。さら
に、窒素中８５℃環境下において初期輝度２００ｃｄ／
ｍ²で駆動試験を行った結果、輝度半減時間は８５０時
間であった。

【００７４】実施例３ 実施例２において、発光ゲスト材料である４，４’−ビ
ス〔２−｛４−（Ｎ，Ｎ−ジ（４−メチルフェニル）ア
ミノ）フェニル｝ビニル〕ビフェニルを使用しないこと
以外は、実施例２と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を
作製した。

【００７５】得られた有機ＥＬ素子の陽極と陰極の間に
直流電圧を１７Ｖ印加したところ、３９５００ｃｄ／ｍ
²、ＣＩＥ色度座標（０．１４，０．１４）＠１０００
ｃｄ／ｍ²、４．９１ｍ／Ｗ＠２００ｃｄ／ｍ²の青色発
光が得られた。上記値は輝度１０００ｃｄ／ｍ²でのＣ
ＩＥ色度座標（Ｘ、Ｙ）および輝度２００ｃｄ／ｍ²で
の発光効率Ｚ（ｌｍ／Ｗ）を意味する。この素子の駆動
試験を窒素中において初期輝度１００ｃｄ／ｍ²で行っ
た結果、輝度半減時間は２００００時間以上であった。
また、この素子を窒素中で２００００時間保存した後、
ダ−クスポットと呼ばれる非発光部を観測した結果、成
膜直後に４〜５μｍであったものは保存後も５〜７μｍ
と大きな変化はなく、成長は認められなかった。さら
に、窒素中８５℃環境下において初期輝度２００ｃｄ／
ｍ²で駆動試験を行った結果、輝度半減時間は６４０時
間であった。

【００７６】比較例３ 発光層ホストとして、４，４’−ビス（２，２−ジフェ
ニルビニル）ビフェニルを４５ｎｍ、電子輸送層５とし
て、トリス（８−キノリノール）アルミニウムを真空蒸
着法により３５ｎｍ形成した以外は、実施例２と同様の
操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。

【００７７】この有機ＥＬ素子の陽極と陰極の間に直流
電圧を１７Ｖ印加したところ、１７０００ｃｄ／ｍ²の
青色発光が得られた。実施例２と比較すると、ＣＩＥ色
度座標は大きい差がみられなかったが、最高輝度、効
率、寿命の点で差がみられた。さらに、窒素中８５℃環
境下において初期輝度２００ｃｄ／ｍ²で駆動試験を行
った結果、輝度半減時間は２１０時間であった。

【００７８】比較例４ 電子輸送層としてビス（２−メチル−８−キノリノー
ル）（１−フェノラート）ガリウムを単独で用いること
以外は、実施例２と同様にして有機ＥＬ素子を作製し
た。この有機ＥＬ素子は、窒素中８５℃環境下において
初期輝度２００ｃｄ／ｍ²で駆動試験を行った結果、輝
度半減時間は２７０時間であった。

【００７９】以上の実施例１〜３、比較例１〜４の有機
ＥＬ素子について、陽極と陰極の間に直流電圧を１７
Ｖ印加したときの輝度（１７Ｖ印加による輝度）、素
子の駆動試験を窒素中において初期輝度１００ｃｄ／ｍ
²で行ったときの輝度半減時間（初期輝度１００ｃｄ／
ｍ²での輝度半減時間：室温）、素子の駆動試験を窒
素中８５℃環境下において初期輝度２００ｃｄ／ｍ²で
行ったときの輝度半減時間（初期輝度２００ｃｄ／ｍ²
での輝度半減時間：８５℃）のデータを表３に示す。

【００８０】

【表３】

【００８１】１７Ｖ印加による輝度は３００００ｃｄ
／ｍ²以上、初期輝度１００ｃｄ／ｍ²での輝度半減時
間：室温は２００００時間以上、初期輝度２００ｃｄ
／ｍ²での輝度半減時間：８５℃は５００時間以上を特
性良好の判断基準とすることができる。なお、比較例３
は、電子輸送層の相違を実施例２と比較するものである
が、発光層ホスト材料も異なる。発光層ホスト材料の相
違は、特性への影響は小さく、実施例２と同じホスト材
料を使用してもほぼ同等であり、電子輸送層の相違が特
性に大きく影響することがわかる。

【００８２】

【発明の効果】本発明に係る有機ＥＬ素子は、電界励起
型発光の無機ＥＬ素子と異なり、陽極から正孔キャリア
を、陰極から電子キャリアを注入し、これらキャリアが
再結合することにより発光するキャリア注入型素子であ
り、発光層と電荷輸送層を組み合わせた積層型素子型構
造となっているため、発光材料と電荷輸送材料の適切な
組み合わせとすることにより、陽極からの正孔注入ある
いは陰極からの電子注入の際のエネルギー障壁が低減
し、電荷の注入が容易になるとともに、電荷輸送層が発
光層から正孔または電子が通り抜けることを抑えるブロ
ッキング層として働く。これにより発光層中の正孔と電
子の数的バランスが良くなる。その結果、正孔と電子と
の再結合が有効に行われるようになりＥＬ発光効率が向
上することができた。

【００８３】前記したような本発明に係る有機ＥＬ素子
に使用される特定の材料、素子構造とすることにより、
陽極から注入された正孔が電子輸送層において確実にブ
ロックされ、かつ陰極より注入された電子が発光層でブ
ロックされることにより、キャリアの再結合効率が向上
する。このため、青色発光素子においてもＥＬ発光効率
の低下が無く、最高輝度も従来のＡｌｑ₃を用いる場合
より大きくすることが可能となった。また、正孔の通り
抜けがなく、電力効率も良いため、低消費電力化が図
れ、また低負荷条件（低印加電圧）で駆動できるため、
素子の寿命も長くすることができた。さらに、電子輸送
層のイオン化ポテンシャルを大きくすることにより、青
色発光層のエネルギーギャップを大きくすることがで
き、したがって発光波長の短波長化が可能となった。こ
れにより、従来の材料では困難であった色純度、色度
（０．２５，０．２５）以下の青色発光が可能となっ
た。

【００８４】また、本発明で用いられる電子輸送材料
は、ガラス転移温度が高く、成膜性、膜質安定性が非常
に良く耐熱性が高いため、従来有機ＥＬ素子が苦手とさ
れた８５℃の高温駆動、高温保存等、素子の高耐熱化が
図れた。

【００８５】また、このような上記有機ＥＬ素子を用い
て有機ＥＬディスプレイを製造できるため得られたディ
スプレイは高輝度化、色度改善が図れ、３２０×２４０
ピクセル単純マトリックス駆動（Ｄｕｔｙ１／１２０）
のカラー１／４ＶＧＡパネルが作製可能となった。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明に係る有機ＥＬ素子の第１の構成例を示
す図である。

【図２】本発明に係る有機ＥＬ素子の第２の構成例を示
す図である。

【図３】本発明に係る有機ＥＬ素子の第３の構成例を示
す図である。

【図４】本発明に係る有機ＥＬ素子に使用される材料の
エネルギーダイアグラムを模式的に示す図である。

【図５】従来の有機ＥＬ素子に使用される材料のエネル
ギーダイアグラムを模式的に示す図である。

【符号の説明】

１ ガラス基板 ２ 陽極 ３ 陰極 ４ 正孔注入層 ５ 正孔輸送層 ６ 発光層 ７ 電子注入層

Claims (8)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 異極電極間に、有機化合物薄膜よりなる
   発光層と電子輸送層とを有し、発光層が青色に発光する
   有機ＥＬ素子であって、電子輸送層が、下記一般式
   （１）で表される化合物を含有することを特徴とする有
   機ＥＬ素子。 【化１】 （一般式（１）中のＭは金属原子を表す。Ｒ¹〜Ｒ⁶はそ
   れぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは
   未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアルコキシ
   基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未
   置換のアリールオキシ基、置換もしくは未置換のシクロ
   アルキル基またはシアノ基を表し、Ｒ¹〜Ｒ⁶のうちの少
   なくとも１つは置換もしくは未置換のアリール基であ
   り、Ｒ¹〜Ｒ ⁶は同一でも異なっていてもよい。Ｌはハロ
   ゲン原子、置換もしくは未置換のアルコキシ基、置換も
   しくは未置換のアリールオキシ基、置換もしくは未置換
   のアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基または
   置換もしくは未置換のシクロアルキル基を有する配位子
   を表す。ｎは１または２を表し、ｎが２のとき、Ｒ¹〜
   Ｒ⁶の同一記号で表される基は、同一でも異なっていて
   もよい。）
2. 【請求項２】 一般式（１）で表される化合物において
   Ｒ⁴がアリール基であることを特徴とする請求項１に記
   載の有機ＥＬ素子。
3. 【請求項３】 一般式（１）で表される化合物が下記式
   （１ａ）の化合物であることを特徴とする請求項２に記
   載の有機ＥＬ素子。 【化２】
4. 【請求項４】 一般式（１）で表される化合物が下記式
   （１ｂ）の化合物であることを特徴とする請求項２に記
   載の有機ＥＬ素子。 【化３】
5. 【請求項５】 電子輸送層が、一般式（１）で表される
   化合物を複数種含むことを特徴とする請求項１〜４のい
   ずれか１項に記載の有機ＥＬ素子。
6. 【請求項６】 電子輸送層が、下記式（１ａ）の化合物
   および下記式（１ｂ）の化合物を含むことを特徴とする
   請求項５に記載の有機ＥＬ素子。 【化４】 【化５】
7. 【請求項７】 発光層が、下記一般式（２）または下記
   一般式（３）で表される化合物と、下記一般式（４）で
   表される化合物とを含有することを特徴とする請求項１
   〜６のいずれか１項に記載の有機ＥＬ素子。 【化６】 （式中Ｒ₁〜Ｒ₄はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル
   基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ア
   ミノ基、シアノ基を表し、ｎが複数のとき、異なる環の
   Ｒ₁〜Ｒ₄で表される同一記号の基は、同一でも異なって
   いてもよく、Ｒ₅およびＲ₆はそれぞれ独立に、置換基を
   有してもよい炭素数６〜１２のアリール基を表し、ｎは
   ３〜６の整数を表す。） 【化７】 （式中Ｍは金属原子を表し、Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁹はそれぞれ独立
   に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ
   基、アリール基、アリールオキシ基から選択される１種
   を表し、同一でも異なっていてもよく、また、Ｒ¹¹〜Ｒ
   ¹⁴、Ｒ¹⁵〜Ｒ¹⁹は互いに結合して飽和あるいは不飽和の
   環を形成してもよく、Ｒ^aはＲ¹¹〜Ｒ¹⁹と同様の置換基
   を有していてもよい基であり、Ｒ^bはヘテロ原子であ
   り、Ｒ^aおよびＲ^bは独立に、または互いに結合してヘテ
   ロ環を形成してもよく、ｎは２または３を表し、Ｒは２
   価の基、例えば−Ｏ−を表す。） 【化８】 （式中Ｒ₂₁〜Ｒ₂₄はそれぞれ独立に、水素原子、アルキ
   ル基、アルコシキ基、アリール基、アリールオキシ基、
   アミノ基、脂環、複素環を表し、ｎが複数のとき、異な
   る環のＲ₂₁〜Ｒ₂₄で表される同一記号の基は、同一でも
   異なっていてもよく、Ｒ₂₅およびＲ₂₆はそれぞれ独立
   に、置換基を有してもよいアリール基を表し、ｎは正の
   整数を表す。）
8. 【請求項８】請求項１〜７のいずれか１項に記載の有機
   ＥＬ素子を搭載したことを特徴とする有機ＥＬディスプ
   レイ。