JP2002284636A

JP2002284636A - 乳化化粧料

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Publication number: JP2002284636A
Application number: JP2001091212A
Authority: JP
Inventors: Satsuki Miyagawa; さつき宮川; Kazuhiro Suzuki; 一弘鈴木
Original assignee: Kose Corp
Current assignee: Kose Corp
Priority date: 2001-03-27
Filing date: 2001-03-27
Publication date: 2002-10-03
Anticipated expiration: 2021-03-27
Also published as: JP4792164B2

Abstract

(57)【要約】【課題】使用時ののびの良さ、べたつきのなさ、後肌の
なめらかさ、しっとり感の持続といった良好な使用感を
有し、乳化安定性にも優れた乳化化粧料を提供する。【解決手段】（Ａ）一単糖単位あたりの脂肪酸エステル
化度が２．２以上の、イヌリン及び／又は加水分解イヌ
リン脂肪酸エステルであり、該エステルのアシル基にお
いて、総アシル基の６０モル％以上が、ヘキサデカノイ
ル基、オクタデカノイル基、エイコサノイル基、ドコサ
ノイル基から選ばれる一種又は二種以上であるイヌリン
及び／又は加水分解イヌリン脂肪酸エステル、及び
（Ｂ）特定構造を有するシリコーン化合物を含有するこ
とを特徴とする乳化化粧料である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、イヌリン及び／又
は加水分解イヌリン脂肪酸エステルと特定のシリコーン
化合物を含有する乳化化粧料に関し、乳化性、及びその
安定性、使用性に優れた化粧料に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】従来、さっぱりとして油性感がなく、撥
水性の高い乳化化粧料を得るために、油剤としてシリコ
ーン油が使用されている。しかしながらシリコーン油は
化粧料に使用される炭化水素油やエステル油との相溶性
が良くないため、従来使用されているポリオキシアルキ
レン脂肪酸エステル系等の乳化剤では安定性の良い乳化
物を得るのが困難であった。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】そこで、シリコーン系
乳化剤として、ポリエーテル変性シリコーンを使用する
方法が多数提案されている（特開昭６１−２９３９０３
号公報、特開昭６１−２９３９０４号公報、特開昭６２
−１８７４０６号公報、特開昭６２−２１５５１０号公
報、特開昭６２−２１６６３５号公報）。しかしなが
ら、エステル油や炭化水素油が共存した場合、ポリエー
テル変性シリコーンは乳化力に劣り、安定な乳化物を得
ることは難しかった。また、それらの問題点を解決する
ために、長鎖アルキル基とポリオキシアルキレン基を併
せ持ったオルガノポリシロキサンや、新規のシリコーン
系界面活性剤が提案されている（特開昭６１−９０７３
２号公報、特開平９−５９３８６号公報）。しかしなが
ら、特に油中水型乳化化粧料の場合、外相が油剤であり
構造性を持たない為、長期の乳化安定性を確保すること
に関しては、未だ満足の行くものではなかった。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するため鋭意研究を行った結果、乳化化粧料にお
いて、イヌリン及び／又は加水分解イヌリン脂肪酸エス
テルと特定のシリコーン化合物を含有することにより、
油剤の乳化性，及びその安定性、使用性に優れることを
見出し、本発明を完成するに至った。

【０００５】すなわち、本発明は、次の成分（Ａ）及び
（Ｂ）；（Ａ）一単糖単位あたりの脂肪酸エステル化度が２．２
以上の、イヌリン及び／又は加水分解イヌリン脂肪酸エ
ステルであり、該エステルのアシル基において、総アシ
ル基の６０モル％以上が、ヘキサデカノイル基、オクタ
デカノイル基、エイコサノイル基、ドコサノイル基から
選ばれる一種又は二種以上であるイヌリン及び／又は加
水分解イヌリン脂肪酸エステル（Ｂ）下記一般式（１）で示されるシリコーン化合物Ｒ^１ _ａＲ^２ _ｂＲ^３ _ｃＳｉＯ_{（４−ａ−ｂ−ｃ）／２} （１）［但し、式中Ｒ^１は炭素数１〜１０のアルキル基、アリ
ール基、アラルキル基又はフッ素置換アルキル基、Ｒ^２
は下記一般式（２） −Ｃ_ｍＨ_２ｍ−Ｏ−（Ｃ_２Ｈ_４Ｏ）_ｄ（Ｃ_３Ｈ_６Ｏ）_ｅ−Ｒ^４（２）で示される有機基、Ｒ^３は下記一般式（３） −Ｃ_ｍＨ_２ｍ−Ｏ−（Ｃ_２Ｈ_４Ｏ）_ｆ（Ｃ_３Ｈ_６Ｏ）_ｇ−Ｒ^５（３）で示される有機基（Ｒ^４は水素原子、若しくは炭素数１
〜５のアルキル基、又はＲ^６−（ＣＯ）−で示される有
機基、Ｒ^５は炭素数１２〜３０の一価炭化水素基であ
り、Ｒ^６は炭素数１〜５のアルキル基であり、ｄは２〜
２００の整数、ｅは０〜２００の整数、且つｄ＋ｅが３
〜２００であり、ｆは０〜５０の整数、ｇは０〜５０の
整数、且つｆ＋ｇが１〜５０であり、ｍは０〜５の整数
である。）であり、ａ、ｂ、ｃはそれぞれ１．０≦ａ≦
２．５、０．００１≦ｂ≦１．５、０．００１≦ｃ≦
１．５である。］を含有することを特徴とした乳化化粧
料である。さらに、一単糖単位あたりの脂肪酸エステル
化度が２．２以上の、イヌリン及び／又は加水分解イヌ
リン脂肪酸エステルのアシル基において、総アシル基の
６０モル％以上が、ヘキサデカノイル基、オクタデカノ
イル基、エイコサノイル基、ドコサノイル基から選ばれ
る一種又は二種以上の組合せであり、残アシル基４０モ
ル％中に、分岐炭化水素骨格を有するアシル基を含有し
ているイヌリン及び／又は加水分解イヌリン脂肪酸エス
テルである成分（Ａ）並びに（Ｂ）を含有することを特
徴とする乳化化粧料である。以下、詳述する。

【０００６】

【発明の実施の形態】成分（Ａ）に用いられるイヌリン
及び／又は加水分解イヌリン、すなわち、イヌリン脂肪
酸エステル及び／又は加水分解イヌリン脂肪酸エステル
は、多糖類の一種であり、Ｄ−フルクトースを主要構成
糖とするオリゴ糖及びその加水分解物である。イヌリン
は、β−１、２結合したフラノイドフルクトース単位の
鎖から成り、還元末端において蔗糖結合したα−Ｄ−グ
ルコースを有する構造のものである。イヌリンは、キク
科植物、例えばチコリ、ダリヤ等の植物から得られる。

【０００７】本発明に使用するイヌリン及び加水分解イ
ヌリンはフラノイドフルクトース単位が２〜６０程度の
ものが使用できる。成分（Ａ）に用いられる脂肪酸は、
炭素数１６、１８、２０、２２の直鎖脂肪酸が好まし
い。成分（Ａ）における、イヌリン及び／又は加水分解
イヌリンのフルクトース単位当りの脂肪酸の置換度は、
２．２以上が好ましい。

【０００８】本発明の化粧料に使用される、成分（Ａ）
一単糖単位あたりの脂肪酸エステル化度が２．２以上で
ある、イヌリン及び／又は加水分解イヌリン脂肪酸エス
テルにおいては、該エステルのアシル基において、総ア
シル基の６０モル％以上が、ヘキサデカノイル基、オク
タデカノイル基、エイコサノイル基、ドコサノイル基か
ら選ばれる一種又は二種以上であることが必要である。
これらのアシル基総量が６０モル％未満であると、化粧
料の安定性確保が困難である。アシル基の炭素鎖長にお
いては、ヘキサデカノイル基より炭素数の少ないアシル
基では、ゲル構造性の付与が充分でなく、反対にドコサ
ノイル基より炭素数の多いアシル基では、使用時に重い
感触を伴ったり、経時でゲル化剤の析出が発生する。

【０００９】本発明の化粧料に使用される成分（Ａ）に
おいては、総アシル基の６０モル％以上が、ヘキサデカ
ノイル基、オクタデカノイル基、エイコサノイル基、ド
コサノイル基から選ばれる一種又は二種以上であり、一
単糖単位あたりの脂肪酸エステル化度が２．２以上であ
れば、他のアシル基で置換されていても構わない。他の
アシル基を例示するならば、アセチル基、プロピオニル
基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバ
レリル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、オクタノイ
ル基、デカノイル基、ドデカノイル基、テトラデカノイ
ル基、テトラコサノイル基、ヘキサコサノイル基、オク
タコサノイル基、トリアコンタノイル基、オレオイル
基、ベンゾイル基、ナフトイル基等が挙げられる。

【００１０】本発明に使用される成分（Ａ）のアシル基
置換度２．２以上のイヌリン及び／又は加水分解イヌリ
ンの脂肪酸エステルは、当該するイヌリン及び／又は加
水分解イヌリンと脂肪酸もしくは脂肪酸誘導体を反応さ
せることにより製造される。脂肪酸誘導体は、酸ハライ
ド、酸無水物等が例示できる。イヌリン及び加水分解イ
ヌリンと脂肪酸もしくは脂肪酸誘導体との反応は、従来
公知の方法により容易に行なうことができる。例えば、
イヌリン及び加水分解イヌリンをジメチルホルムアミド
及びピリジン中に分散させ、これに脂肪酸ハライド又は
脂肪酸無水物を加え、６０℃前後で反応させることによ
り得ることができる。この際、脂肪酸ハライドまたは脂
肪酸無水物の添加量、反応時間、反応温度を適宜調整す
ることにより、脂肪酸の平均置換度を容易にコントロー
ルできる。また本発明の化合物は、その反応条件等より
白色から褐色の色相を有する固形状〜ペースト状、液状
のものが得られるが、必要ならば従来公知の脱色方法、
例えば活性炭、ゼオライト等で処理することにより容易
に白色に精製することができる。

【００１１】本発明に使用される成分（Ａ）において
は、安定性の確保と同時に、化粧料の流動性を確保した
い場合、該エステルのアシル基において、分岐炭化水素
骨格を有するアシル基を含有することが望ましい。分岐
炭化水素骨格を有するアシル基は、炭素数２２以下であ
ることが望ましく、更に望ましくは炭素数１８以下であ
る。好適に使用される分岐炭化水素骨格を有するアシル
基を例示すると、イソステアロイル基、イソヘキサデカ
ノイル基、イソデカノイル基、イソオクタノイル基等が
挙げられる。分岐炭化水素骨格を有するアシル基で置換
した成分（Ａ）の場合でも、その総アシル基の６０モル
％以上は、炭素数１６〜２２のアシル基であり、一単位
糖あたりのアシル基置換度は、２．２以上である必要が
ある。

【００１２】本発明で用いられる成分（Ａ）のイヌリン
及び／又は加水分解イヌリン脂肪酸エステルの配合量
は、化粧料の形態になって異なり特に限定されるもので
はないが、通常の化粧料中に好ましくは０．０１〜４０
質量％（以下、単に「％」と記す）、より好ましくは
０．１％〜３０％である。本発明のイヌリン及び／又は
加水分解イヌリン脂肪酸エステルの配合量が上記の範囲
より少なすぎると効果が得られず、多すぎると硬さやの
びの滑らかさにかけたりして、使用性において許容しが
たくなる。また、これらのイヌリン及び／又は加水分解
イヌリン脂肪酸エステルは必要に応じて一種又は二種以
上用いることができる。

【００１３】本発明で用いられる、成分（Ｂ）のシリコ
ーン化合物は、上述した一般式（１）で示され、式中の
Ｒ^１は、炭素数１〜１０のアルキル基、アリール基、ア
ラルキル基又はフッ素置換アルキル基であり、具体的に
はメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチ
ル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル
基、デシル基等のアルキル基、シクロペンチル基、シク
ロヘキシル基等のシクロアルキル基、フェニル基、トリ
ル基等のアリール基、ベンジル基、フェネチル基等のア
ラルキル基、トリフロロプロピル基、ヘプタデカフロロ
デシル基等のフッ素置換アルキル基等を挙げることがで
きるが、特にＲ^１全体の５０％以上がメチル基であるこ
とが望ましい。

【００１４】また、Ｒ^２は下記一般式（２）で示される
有機基である。−Ｃ_ｍＨ_２ｍ−Ｏ−（Ｃ_２Ｈ_４Ｏ）
_ｄ（Ｃ_３Ｈ_６Ｏ）_ｅ−Ｒ^４（２）ここで、上記式
（２）中のＲ^４は水素原子若しくは炭素数１〜５のアル
キル基又はＲ^６−（ＣＯ）−で示される有機基であり、
Ｒ^６は炭素数１〜５のアルキル基であり、Ｒ^４及びＲ^６
の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、ペンチル基等が挙げられる。

【００１５】また、Ｒ^３は下記一般式（３）で示される
有機基である。 −Ｃ_ｍＨ_２ｍ−Ｏ−（Ｃ_２Ｈ_４Ｏ）_ｆ（Ｃ_３Ｈ_６Ｏ）_ｇ−Ｒ^５（３）ここで、上記式（３）中のＲ^５は炭素数１２〜３０の一
価の炭化水素基であり、Ｒ^５は炭素数が１２未満である
と油剤との相溶性が低下するため、望ましくない。Ｒ^５
の具体例としてはドデシル基、トリデシル基、ミリスチ
ル基、ペンタデシル基、セチル基、ヘプタデシル基、ス
テアリル基、ノナデシル基、エイコサニル基、ベヘニル
基、ペンタコサニル基、オクタコサニル基、トリアコン
タニル基等の直鎖状飽和炭化水素基、イソステアリル
基、２−ヘキシルデシル基、２−オクチルドデシル基、
２−デシルペンタデシル基、２−デシルテトラデシル基
等の分岐状飽和炭化水素、オレイル基等の不飽和炭化水
素基、オクチルフェニル基、ノニルフェニル基等の芳香
環含有炭化水素基、コレステリル基等の脂環式炭化水素
基などを挙げることができるが、特にミリスチル基、セ
チル基、ステアリル基、ベヘニル基、イソステアリル
基、オレイル基が好適である。

【００１６】ａは１．０〜２．５、好ましくは１．２〜
２．３であり、ａが１．０より小さいと油剤との相溶性
に劣り安定な乳化物を得がたく、２．５より大きいと親
水性に乏しくなるため安定な乳化物を得がたい。ｂは
０．００１〜１．５、好ましくは０．０５〜１．０であ
り、ｂが０．００１より小さいと親水性に乏しくなるた
め安定な乳化物を得がたく、１．５より大きいと親水性
が高くなりすぎてやはり安定な乳化物を得がたい。ｃは
０．００１〜１．５、好ましくは０．０５〜１．０であ
り、ｃが０．００１より小さいと油剤との相溶性に劣り
安定な乳化物を得がたく、１．５より大きいと親水性に
乏しくなるため安定な乳化物を得がたい。

【００１７】ｄは２〜２００、好ましくは５〜１００の
整数、eは０〜２００、好ましくは０〜１００の整数で
かつｄ＋eが３〜２００、好ましくは５〜１００であ
り、乳化物を得るのに充分な親水性を付与するにはｄ／
e≧１であることが好ましい。ｆは０〜５０、ｇは０〜
５０の整数でかつｆ＋ｇが1〜５０である。ｆ＋ｇが１
より小さいと経時安定性に劣り、５０より大きいと炭化
水素やエステル油等の一般油剤への乳化力が低下し、安
定な乳化物が得がたい。ｍは０〜５であるが、ｍが０の
ときは耐加水分解性に劣る場合があるため、３〜５であ
ることが好ましい。なお、上記一般式（２）あるいは式
（３）のポリオキシアルキレン部分がエチレンオキサイ
ド単位とプロピレンオキサイド単位の両方からなる場合
には、これら両単位のブロック重合体、ランダム重合体
のいずれでもよい。

【００１８】上記一般式（１）のシリコーン化合物は、
下記一般式（４）で示されるオルガノハイドロジェンポ
リシロキサンと、下記一般式（５）で示されるポリオキ
シアルキレン、及び下記一般式（６）で示されるアルキ
レン化合物とを付加反応させることにより容易に合成す
ることが可能である。Ｒ^１ _ａH_{（ｂ＋ｃ）}ＳｉＯ_{（４−ａ−ｂ−ｃ）／２} （４）Ｃ_ｍＨ_{（２ｍ−１）}−Ｏ−（Ｃ_２Ｈ_４Ｏ）_ｄ（Ｃ_３Ｈ_６Ｏ）_ｅ−Ｒ^４（５）Ｃ_ｍＨ_{（２ｍ−１）}−Ｏ−（Ｃ_２Ｈ_４Ｏ）_ｆ（Ｃ_３Ｈ_６Ｏ）_ｇ−Ｒ^５（６）［但し、式中Ｒ^１は炭素数１〜１０のアルキル基、アリ
ール基、アラルキル基又はフッ素置換アルキル基、Ｒ^４
は水素原子若しくは炭素数１〜５のアルキル基又はＲ^６
−（ＣＯ）−で示される有機基、Ｒ^５は炭素数１２〜３
０の一価炭化水素基であり、Ｒ^６は炭素数１〜５のアル
キル基である。ａ、ｂ、ｃはそれぞれ１．０≦ａ≦２．
５、０．００１≦ｂ≦１．５、０．００１≦ｃ≦１．５
である。ｄは２〜２００の整数、ｅは０〜２００の整
数、且つｄ＋ｅが３〜２００であり、ｆは０〜５０の整
数、ｇは０〜５０の整数、且つｆ＋ｇが１〜５０であ
り、ｍは０〜５の整数である。］

【００１９】ここで、上記一般式（４）のオルガノハイ
ドロジェンポリシロキサンとしては、直鎖状、分岐状、
環状のいずれでもよいが、付加反応を円滑に進めるため
には主として直鎖状であることが好ましい。上記一般式
（４）のオルガノハイドロジェンポリシロキサンと上記
一般式（５）のポリオキシアルキレン化合物、及び上記
一般式（６）のアルキレン化合物との混合割合は、Ｓｉ
−Ｈ基と末端不飽和基のモル比で０．５〜２．０、好ま
しくは０．８〜１．２である。

【００２０】また、上記付加反応は、白金触媒またはロ
ジウム触媒の存在下で行うことが望ましく、具体的には
塩化白金酸、アルコール変性塩化白金酸、塩化白金酸−
ビニルシロキサン錯体等が好適に使用される。なお、触
媒の使用量は特に白金又はロジウム量で５０ｐｐｍ以
下、好ましくは２０ｐｐｍ以下である。上記付加反応
は、必要に応じて有機溶媒中で行ってもよく、この有機
溶媒としては、例えばメタノール、エタノール、２−プ
ロパノール、ブタノール等の脂肪族アルコール、ベンゼ
ン，トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ｎ−ペン
タン、ｎ−へキサン、シクロヘキサン等の脂肪族または
脂環式炭化水素、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩
化炭素等のハロゲン化炭化水素が挙げられ、特に化粧品
用途としてはエタノール、２−プロパノールが好適であ
る。付加条件としては特に限定されないが、還流下で１
〜１０時間反応させることが好ましい。

【００２１】本発明におけるシリコーン化合物は、その
乳化特性を生かして、化粧料の乳化製剤に使用すること
ができる。化粧料への配合量は特に限定されないが、
０．０１〜１０％の範囲が好ましい。この範囲内であれ
ば、乳化安定性、使用感共により優れた化粧料を得るこ
とができる。

【００２２】本発明の化粧料には、本発明の効果を妨げ
ない範囲で通常の化粧料に使用される成分、油剤、保湿
剤、界面活性剤、粉体、色素、低級アルコール、紫外線
吸収剤、防腐剤、抗菌剤、香料、酸化防止剤、ｐＨ調整
剤、キレート剤、清涼剤、美肌用成分（美白剤、細胞賦
活剤、抗炎症剤、血行促進剤、皮膚収斂剤、抗脂漏剤
等）、ビタミン類、核酸、ホルモン、包接化合物等を添
加することができる。

【００２３】本発明の化粧料としては、乳液、クリー
ム、美容液、化粧油、リップクリーム、ハンドクリー
ム、洗顔料などのスキンケア化粧料、ファンデーショ
ン、メイクアップ下地、ほほ紅、アイシャドウ、マスカ
ラ、アイライナー、アイブロウ、オーバーコート剤、口
紅等のメイクアップ化粧料、ヘアクリーム、シャンプ
ー、リンス、コンデショナー、整髪料等の毛髪用化粧料
などが挙げられ、その剤型は、液状、乳液状、固形状、
ペースト状、ゲル状等の形態を適宜選択することができ
る。また、本発明の化粧料は、通常の化粧料を製造する
方法にて製造されるものであり、その製法は限定されな
い。

【００２４】

【実施例】以下、本発明の詳細を、実施例を挙げて、具
体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるもので
はない。

【００２５】合成例１イヌリンステアリン酸エステル
の合成イヌリン１０．８ｇにジメチルホルムアミド５００ｇを
加え、６０℃で攪拌して溶解した。これにピリジン１６
ｇを加えて攪拌しながら塩化ステアロイル６０．５ｇ滴
下し、２時間反応後ピリジン塩を濾別し、ジメチルホル
ムアミドを留去した。残渣にトルエンを加えて抽出し、
ボウ硝にて乾燥後溶媒を留去した。残渣をメタノールで
洗浄し、イヌリンステアリン酸エステル５５ｇを得た。
この生成物の脂肪酸平均置換度（一単糖単位あたりに付
加した脂肪酸の分子数を示す）は、そのケン化価より
２．７であった。

【００２６】合成例２イヌリンステアリン酸エステル
の合成イヌリン１６．２ｇにジメチルホルムアミド２００ｇ、
ピリジン３０ｇを加え、６０℃で攪拌しながら溶解し
た。これに、攪拌しながら塩化ステアロイル９１ｇを滴
下し、５時間反応後、精製水１Ｌ中に投入して固形分を
析出させた。これを濾別し、残渣をメタノールで洗浄
し、イヌリンステアリン酸エステル５７ｇを得た。この
生成物の脂肪酸平均置換度は２．８であった。

【００２７】合成例３加水分解イヌリン（パルミチン
酸／２−エチルヘキサン酸）エステルの合成加水分解イヌリン１６．２ｇにジメチルホルムアミド２
００ｇ、ピリジン３０ｇを加え、６０℃で攪拌しながら
溶解した。これ塩化パルミトイル３０．５ｇと塩化２−
エチルヘキサノイル３２．５ｇを滴下し、５時間反応
後、ｎ−ヘキサンで抽出しボウ硝にて乾燥後溶媒を留去
した。残渣をメタノールで洗浄し、加水分解イヌリン
（パルミチン酸／２−エチルヘキサン酸）エステル４２
ｇを得た。この生成物の脂肪酸平均置換度は２．５であ
った。

【００２８】合成例４イヌリンステアリン酸エステル
の合成塩化ステアロイル６０ｇを用いる以外は、合成例３と同
様の操作を行い、イヌリンステアリン酸エステル４５ｇ
を得た。この生成物の脂肪酸平均置換度は１．３であっ
た。

【００２９】合成例５シリコーン化合物１の合成反応器に下記平均組成式（７）

【００３０】

【化１】

【００３１】で示されるオルガノハイドロジェンポリシ
ロキサン１８３ｇ、下記平均組成式（８）ＣＨ_２＝ＣＨＣＨ_２Ｏ（Ｃ_２Ｈ_４Ｏ）_９Ｈ（８）で示されるポリオキシアルキレン１８２ｇ、下記平均組
成式（９）ＣＨ_２＝ＣＨＣＨ_２Ｏ（Ｃ_３Ｈ_６Ｏ）_３Ｃ_１８Ｈ_３５（９）で示されるオレイルアルコール誘導体４３４ｇ、及びエ
タノール１６０ｇを混合し、これに２％塩化白金酸エタ
ノール溶液を０．１ｇ加え、溶剤の還流下に６時間反応
させた。反応物を減圧下で加熱して溶剤を留去後、濾過
を行い、下記平均組成式（１０）で示されるシリコーン
化合物１を得た。

【００３２】

【化２】

【００３３】合成例６シリコーン化合物２の合成反応器に、上記平均組成式（７）で示されるオルガノハ
イドロジェンポリシロキサン１８３ｇと、下記平均組成
式（１１）ＣＨ_２＝Ｃ（ＣＨ_３）ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ（Ｃ_２Ｈ_４Ｏ）_９Ｈ（１１）で示されるポリオキシアルキレン２４１ｇ、下記平均組
成式（１２）ＣＨ_２＝ＣＨＣＨ_２Ｏ（Ｃ_３Ｈ_６Ｏ）_３Ｃ_１４Ｈ_２９（１２）で示されるミリスチルアルコール誘導体３４３ｇ、及び
エタノール１６０ｇを混合し、これに２％塩化白金酸エ
タノール溶液を０．１ｇ加え、溶剤の還流下に６時間反
応させた。反応物を減圧下で加熱して溶剤を留去後、濾
過を行い、下記平均組成式（１３）で示されるシリコー
ン化合物２を得た。

【００３４】

【化３】

【００３５】合成例７シリコーン化合物３の合成反応器に下記平均組成式（１４）、

【００３６】

【化４】

【００３７】で示されるオルガノハイドロジェンポリシ
ロキサン２０８ｇと、下記平均組成式（１５）ＣＨ_２＝Ｃ（ＣＨ_３）ＣＨ_２Ｏ（Ｃ_２Ｈ_４Ｏ）_３０ＣＨ_３（１５）で示されるポリオキシアルキレン１４０ｇ、下記平均組
成式（１６）ＣＨ_２＝ＣＨＣＨ_２Ｏ（Ｃ_２Ｈ_４Ｏ）_２０（Ｃ_３Ｈ_６Ｏ）_２０Ｃ_１８Ｈ_３７（１６）で示されるステアリルアルコール誘導体３５３ｇ、及び
２−プロパノール２８０ｇを混合し、これに２％塩化白
金酸エタノール溶液を０．２ｇ加え、溶剤の還流下に６
時間反応させた。反応物を減圧下で加熱して溶剤を留去
後、濾過を行い、下記平均組成式（１７）で示されるシ
リコーン化合物３を得た。

【００３８】

【化５】

【００３９】実施例１〜２及び比較例１〜２：乳液次の表１に示す各組成の乳液を製造し、その使用感及び
使用性、および乳化安定性について下記の方法より評価
を行った。その結果も併せて表１に示す。

【００４０】

【表１】

【００４１】（製造方法）Ａ：成分１〜１０を加熱しながら均一に混合溶解する。Ｂ：成分１１〜１６を均一に混合する。Ｃ：ＡにＢを添加しながら乳化後、成分１７を加えて乳
液を得る。

【００４２】（使用感、使用性の評価方法）女性２０名
の専門パネルにより使用テストを行ない、使用時ののび
の良さ、べたつきのなさ、後肌のなめらかさ、しっとり
感の持続について以下の基準で評価を行ない、その平均
点で判定した。［評価基準］５点：非常に良好４点：良好３点：普通２点：やや不良１点：不良［判定］ ◎：平均点４．５以上 ○：平均点３．５以上４．５未満 △：平均点２．５以上３．５未満 ×：平均点２．５未満

【００４３】（乳化安定性の評価方法）４０℃の恒温槽
に３ヶ月保管し、外観の変化（きめ、分離の有無）につ
いて以下の基準で評価を行ない、判定した。［判定］ ○：外観いずれも全く変化なし。 △：外観わずかに変化あり。 ×：外観に大きな変化あり。

【００４４】表１の結果から明らかなように本発明の乳
液は、使用時ののびの良さ、べたつきのなさ、後肌のな
めらかさ、しっとり感の持続に優れ、乳化安定性にも非
常に優れていた。

【００４５】実施例３〜４及び比較例３〜４：保湿クリ
ーム表２に示す各組成の保湿クリームを製造し、その使用感
及び使用性、及び乳化安定性について前述の評価方法に
従って評価した。その結果も併せて表２に示す。

【００４６】

【表２】

【００４７】（製造方法）Ａ：成分１〜１０を加熱しながら均一に混合溶解する。Ｂ：成分１１〜１５を均一に混合する。Ｃ：ＡにＢを添加しながら乳化後、成分１６を加えて保
湿クリームを得る。

【００４８】表２の結果から明らかなように本発明の保
湿クリームは、使用時ののびの良さ、べたつきのなさ、
後肌のなめらかさ、しっとり感の持続に優れ、乳化安定
性にも非常に優れていた。

【００４９】実施例５：乳液（成分）（％）１．イヌリンステアリン酸エステル（合成例１）１．０２．ホホバ油１．０３．ジメチルポリシロキサン（注１）３０．０４．イソオクタン酸グリセリル１０．０５．ジイソオクタン酸ネオペンチルグリコール７．０６．シリコーン化合物１（合成例５）５．０７．１，３−ブチレングリコール５．０８．防腐剤適量９．香料適量１０．精製水残量（注１）：ＫＦ９６−１０ｃｓ（信越化学工業社製）

【００５０】（製造方法）Ａ：成分１〜６を加熱溶解する。Ｂ：成分７〜８及び１０を混合した後、Ａを加えて乳化
する。Ｃ：Ｂを冷却し、成分９を加えて乳液を得る。以上のようにして得られた本発明品の乳液は、使用時の
べたつきのなさ、しっとり感、後肌のなめらかさ、しっ
とり感の持続に優れ、乳化安定性にも非常に優れてい
た。

【００５１】実施例６：日焼け止め乳液（成分）（％）１．デカメチルシクロペンタシロキサン１０．０２．イソノナン酸イソトリデシル１０．０３．シリコーン化合物２（合成例６）１．０４．加水分解イヌリン（パルミチン酸／２−エチルヘキサン酸）エステル（合成例３）０．５５．パラメトキシケイ皮酸２−エチルヘキシル５．０６．エタノール１０．０７．１，３−ブチレングリコール５．０８．球状ナイロンパウダー３．０９．メチルハイドロジェン表面処理微粒子酸化チタン２．０１０．防腐剤適量１１．精製水残量１２．香料適量

【００５２】（製造方法）Ａ：成分１〜５を加えて加温して均一に溶解後、成分８
〜９を加え、充分に分散させる。Ｂ：成分６〜７及び成分１０〜１１を均一に混合溶解す
る。Ｃ：ＢにＡを加えながら乳化し、成分１２を添加して日
焼け止め乳液を得た。以上のようにして得られた本発明品の日焼け止め乳液
は、使用時のべたつきのなさ、後肌のなめらかさ、密着
感に優れ、おさまりも良く、耐水性があり、しっとり感
の持続に優れ、乳化安定性にも非常に優れていた。

【００５３】実施例７：化粧下地（成分）（％）１．テトラ２−エチルへキサン酸ペンタエリスリット５．０２．ジイソステアリン酸ポリグリセリル２．０３．流動パラフィン５．０４．イヌリンステアリン酸エステル（合成例１）０．２５．トリオクタン酸グリセリル５．０６．シリコーン化合物２（合成例６）１．０７．２−エチルへキサン酸セチル３．０８．１，３−ブチレングリコール１０．０９．グリセリン３．０１０．ポリアクリルアミド混合乳化液（注１）０．１５１１．ポリエチレングリコール（注２）２．０１２．防腐剤適量１３．精製水残量１４．球状無水ケイ酸４．０１５．酸化チタン１．０１６．香料適量（注１）：セピゲル３０５（セピック社製）（注２）：ＰＥＧ１５００（日本曹達社製）

【００５４】（製造方法）Ａ：成分１〜７を加熱溶解する。Ｂ：成分８〜１３を加熱溶解した後、Ａを加えて乳化す
る。Ｃ：Ｂに成分１４〜１５を混合したもの、及び、成分１
６を加えて化粧下地を得る。以上のようにして得られた本発明品の化粧下地は、使用
時のべたつきのなさ、後肌のなめらかさ、密着感に優
れ、おさまりも良く、しっとり感の持続に優れ、乳化安
定性にも非常に優れていることがわかった。また、その
上に、ファンデーションを塗布した時の仕上がりもきれ
いであった。

【００５５】実施例８：ヘアクリーム（成分）（％）１．ミリスチン酸イソプロピル１０．０２．デカメチルシクロペンタシロキサン７．０３．ジメチルポリシロキサン（注１）３．０４．加水分解イヌリン（パルミチン酸／２−エチルヘキサン酸）エステル（合成例３）１．０５．シリコーン化合物３（合成例７）１．０６．アミノ変性シリコーンエマルション（注２）１．０７．プロピレングリコール３．０８．高重合ポリエチレングリコール（注３）０．０１９．防腐剤適量１０．精製水残量１１．香料適量（注１）：ＫＦ９６Ａ−６ｃｓ（信越化学工業社製）（注２）：ＳＭ８７０４Ｃ（東レ・ダウコーニング社製）（注３）：ポリオックスＷＳＲ−Ｎ−６０Ｋ（ユニオンカーバイド社製）

【００５６】（製造方法）Ａ：成分１〜５を加熱溶解する。Ｂ：成分６〜１０を均一に混合した後、Ａに加えて乳化
する。Ｃ：Ｂに成分１１を加えてヘアクリームを得る。以上のようにして得られた本発明品のヘアクリームは、
使用時のべたつきのなさ、髪ののなめらかさ、しなやか
さに優れ、しっとり感の持続し、乳化安定性にも非常に
優れていた。

【００５７】実施例９：リキッドファンデーション（成分）（％）１．トリオクタン酸グリセリル１０．０２．ジイソオクタン酸ネオペンチルグリコール３．０３．イヌリンステアリン酸エステル（合成例２）１．５４．１２−ヒドロキシステアリン酸コレステロール０．５５．ホホバ油３．０６．シリコーン化合物１（合成例５）５．０７．シリコーン化合物３（合成例７）１．０８．酸化チタン８．０９．無機有色顔料４．０１０．マイカ３．０１１．タルク３．０１２．１，３−ブチレングリコール７．０１３．防腐剤適量１４．香料適量１５．精製水残量

【００５８】（製造方法）Ａ：成分１〜７を混合して加温溶解し、成分８〜１１を
均一に分散する。Ｂ：成分１２〜１３及び１５を混合した後、Ａに加えて
乳化する。Ｃ：Ｂを冷却し、成分１４を加えてリキッドファンデー
ションを得る。以上のようにして得られた本発明品のリキッドファンデ
ーションは、使用時のべたつきのなさ、後肌のなめらか
さ、密着感に優れ、おさまりも良く、しっとり感の持続
に優れ、乳化安定性にも非常に優れていた。

【００５９】

【発明の効果】イヌリン及び／又は加水分解イヌリン脂
肪酸エステルと特定のシリコーン化合物を含有する乳化
化粧料は、イヌリン及び／又は加水分解イヌリンの特徴
であるしっとり感や使用感のよさを有しながら、乳化安
定性にも優れている。

フロントページの続きＦターム(参考） 4C083 AA122 AB172 AB242 AB432 AC022 AC102 AC122 AC342 AC352 AC422 AC442 AC612 AD042 AD072 AD161 AD162 AD202 AD211 AD212 AD492 AD662 CC05 CC12 CC19 CC32 CC33 DD31 EE01 EE06 EE12

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】次の成分（Ａ）及び（Ｂ）；（Ａ）一単糖単位あたりの脂肪酸エステル化度が２．２
以上の、イヌリン及び／又は加水分解イヌリン脂肪酸エ
ステルであり、該エステルのアシル基において、総アシ
ル基の６０モル％以上が、ヘキサデカノイル基、オクタ
デカノイル基、エイコサノイル基、ドコサノイル基から
選ばれる一種又は二種以上であるイヌリン及び／又は加
水分解イヌリン脂肪酸エステル（Ｂ）下記一般式（１）で示されるシリコーン化合物Ｒ^１ _ａＲ^２ _ｂＲ^３ _ｃＳｉＯ_{（４−ａ−ｂ−ｃ）／２} （１）［但し、式中Ｒ^１は炭素数１〜１０のアルキル基、アリ
ール基、アラルキル基又はフッ素置換アルキル基、Ｒ^２
は下記一般式（２） −Ｃ_ｍＨ_２ｍ−Ｏ−（Ｃ_２Ｈ_４Ｏ）_ｄ（Ｃ_３Ｈ_６Ｏ）_ｅ−Ｒ^４（２）で示される有機基、Ｒ^３は下記一般式（３） −Ｃ_ｍＨ_２ｍ−Ｏ−（Ｃ_２Ｈ_４Ｏ）_ｆ（Ｃ_３Ｈ_６Ｏ）_ｇ−Ｒ^５（３）で示される有機基（Ｒ^４は水素原子、若しくは炭素数１
〜５のアルキル基、又は、Ｒ^６−（ＣＯ）−で示される
有機基、Ｒ^５は炭素数１２〜３０の一価炭化水素基であ
り、Ｒ^６は炭素数１〜５のアルキル基であり、ｄは２〜
２００の整数、ｅは０〜２００の整数、且つｄ＋ｅが３
〜２００であり、ｆは０〜５０の整数、ｇは０〜５０の
整数、且つｆ＋ｇが１〜５０であり、ｍは０〜５の整数
である。）であり、ａ、ｂ、ｃはそれぞれ１．０≦ａ≦
２．５、０．００１≦ｂ≦１．５、０．００１≦ｃ≦
１．５である。］を含有することを特徴とする乳化化粧
料。
【請求項２】請求項１記載の成分（Ａ）のイヌリン及び
／又は加水分解イヌリン脂肪酸エステルのアシル基にお
いて、総アシル基の６０モル％以上が、ヘキサデカノイ
ル基、オクタデカノイル基、エイコサノイル基、ドコサ
ノイル基から選ばれる一種又は二種以上の組合せであ
り、残アシル基４０モル％中に、分岐炭化水素骨格を有
するアシル基を含有しているイヌリン及び／又は加水分
解イヌリン脂肪酸エステルであることを特徴とする請求
項１記載の化粧料。