FR2740037A1 - Compositions cosmetiques pour le cheveu et la peau a base de polyorganosiloxanes fonctionnalises greffes - Google Patents

Compositions cosmetiques pour le cheveu et la peau a base de polyorganosiloxanes fonctionnalises greffes Download PDF

Info

Publication number
FR2740037A1
FR2740037A1 FR9512208A FR9512208A FR2740037A1 FR 2740037 A1 FR2740037 A1 FR 2740037A1 FR 9512208 A FR9512208 A FR 9512208A FR 9512208 A FR9512208 A FR 9512208A FR 2740037 A1 FR2740037 A1 FR 2740037A1
Authority
FR
France
Prior art keywords
sep
polyorganosiloxane
order
cosmetic composition
composition according
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
FR9512208A
Other languages
English (en)
Other versions
FR2740037B1 (fr
Inventor
Jean Marc Ricca
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Rhodia Chimie SAS
Original Assignee
Rhone Poulenc Chimie SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rhone Poulenc Chimie SA filed Critical Rhone Poulenc Chimie SA
Priority to FR9512208A priority Critical patent/FR2740037B1/fr
Publication of FR2740037A1 publication Critical patent/FR2740037A1/fr
Application granted granted Critical
Publication of FR2740037B1 publication Critical patent/FR2740037B1/fr
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/89Polysiloxanes
    • A61K8/891Polysiloxanes saturated, e.g. dimethicone, phenyl trimethicone, C24-C28 methicone or stearyl dimethicone
    • A61K8/893Polysiloxanes saturated, e.g. dimethicone, phenyl trimethicone, C24-C28 methicone or stearyl dimethicone modified by an alkoxy or aryloxy group, e.g. behenoxy dimethicone or stearoxy dimethicone
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A61Q1/02Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
    • A61Q1/10Preparations containing skin colorants, e.g. pigments for eyes, e.g. eyeliner, mascara
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A61Q1/14Preparations for removing make-up
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • A61Q19/10Washing or bathing preparations
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02Preparations for cleaning the hair
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/06Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/12Preparations containing hair conditioners
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F283/00Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G
    • C08F283/12Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G on to polysiloxanes
    • C08F283/124Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G on to polysiloxanes on to polysiloxanes having carbon-to-carbon double bonds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F290/00Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
    • C08F290/02Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated end groups
    • C08F290/06Polymers provided for in subclass C08G
    • C08F290/068Polysiloxanes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F290/00Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
    • C08F290/08Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated side groups
    • C08F290/14Polymers provided for in subclass C08G
    • C08F290/148Polysiloxanes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/38Polysiloxanes modified by chemical after-treatment

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

Composition cosmétique pour le cheveu et/ou la peau, comprenant un copolymère polyorganosiloxane fonctionnalisé greffé susceptible d'être obtenu par polymérisation par voie radicalaire d'au moins un monomère éthyléniquement insaturé et d'un polyorganosiloxane fonctionnalisé susceptible de réagir par voie radicalaire avec ledit ou les dits monomère(s) éthyléniquement insaturé(s).

Description

La présente invention a pour objet des compositions cosmétiques destinées à être utilisées sur le cheveu et/ou la peau. Elles sont à base de polyorganosiloxanes fonctionnalisés greffés ; elles peuvent contenir différents autres ingrédients, notamment des agents conditionneurs pour le cheveu et/ou la peau. Ces compositions, de par leur application externe sur la peau, peuvent être en outre utilisées pour transporter et/ou délivrer à travers la peau un certain nombre de produits actifs cosmétiques ou pharmaceutiques.
On entend par le terme composition ou formulation cosmétique tous les produits ou préparations cosmétiques comme celles décrites dans l'annexe I ("illustrative list by category of cosmetic products") de la directive européenne n" 76t768/CEE du 27 juillet 1976 dite directive cosmétique.
La Demanderesse a trouvé que certains copolymères polyorganosiloxanes fonctionnalisés greffés sont particulièrement aptes à être utilisés dans les compositions cosmétiques pour le cheveu ou la peau.
La présente invention a pour objet une composition cosmétique pour le cheveu et/ou la peau, caractérisée en ce qu'elle comprend au moins un copolymère polyorganosiloxane fonctionnalisé greffé susceptible d'être obtenu par polymérisation par voie radicalaire d'au moins un monomère éthyléniquement insaturé susceptible de polymériser par voie radicalaire et d'un polyorganosiloxane fonctionnalisé linéaire, cyclique ou tridimensionnel, de masse moléculaire de l'ordre de 1000 à 50 000, de préférence de l'ordre de 2000 à 30 000 contenant des motifs semblables ou différents de formule (I):
a Yb Xc Si 0(4-a-b-c)/2 (I) formule dans laquelle:: - les symboles R sont semblables ou différents et représentent un groupe aliçyle en 01- C1g, un groupe aryle ou aralkyle en C6-C12, éventuellement substitué par des atomes d'halogène (fluor notamment); - les symboles X sont semblables ou différents et représentent une fonction réactive liée à un atome de silicium par une liaison Si-C ou Si-O-C; - les symboles Y sont semblables ou différents et représentent un reste hydrocarboné éthyléniquement insaturé pouvant contenir un ou plusieurs hétéroélément(s) O ou N, reste lié à un atome de silicium du motif de formule (I) par une liaison Si-C et susceptible de réagir par voie radicalaire avec ledit ou les dits monomère(s) éthyléniquement insaturé(s) et c sont égaux à O, 1, 2, ou 3;; -a+b+c=O, 1,2ou3; le taux de motifs Si4/2 étant inférieur à 30% en mole; le nombre de motifs de formule (I) dans lesquels l'atome de silicium porte une fonction X et/ou un reste Y est tel que lesdits polyorganosiloxanes contiennent - de 0 à 100 milliéquivalents, de préférence de 5 à 50 milliéquivalents, de fonctions X pour 100 grammes de polyorganosiloxane de formule (I), - au moins 200 milliéquivalents, de préférence de 200 à 500 milliéquivalents, de restes Y pour 100 grammes de polyorganosiloxane de formule (I).
Ledit copolymère polyorganosiloxane fonctionnalisé greffé sera ci-après dénommé par simplification "copolymère silicone greffé".
Parmi les monomères polymérisables par voie radicalaire dont dérivent lesdits copolymères silicones greffés, on peut citer ceux du type esters monoéthyléniquement insaturés d'acides carboxyliques saturés (acétate, propionate, butyrate, stéarate, benzoate ... de vinyle) . les esters saturés et amides d'acide carboxyliques monoéthyléniquement insaturés (acrylates et méthacrylates d'alkyle en C1-C20 tels que méthyle, butyle, heptyle, propyle, heptadécanyle ..., acrylamide, méthacrylamide ...) les nitriles monoéthyléniquement insaturés (acrylonitrile, méthacrylonitrile...) les acides carboxyliques monoéthyléniquement insaturés (acide acrylique, méthacrylique, itaconique, maleique...) les hydroxyalkyl- ou aminoalkyl- esters d'acides carboxyliques monoéthylé-niquement insaturés (acrylate d'hydroxyéthyle, hydroxypropyle ..., méthacrylate de 2-aminoéthyle . les monomères vinylaromatiques (styrène, vinyltoluène ...) .I'acrylate ou méthacrylate de dicyclopentadiényle
Parmi ces monomères on peut mentionner tout particulièrement les acrylates ou méthacrylates de méthyle, éthyle, butyle, I'acide acrylique ou méthacrylique et leurs mélanges.
Parmi les radicaux R figurant dans la formule (I), on peut citer les groupes méthyle, éthyle, octyle, trifluoropropyle, phényle ..; de prérérence au moins 80% molaire desdits radicaux R représentent un groupe méthyle ou phényle.
On entend par "fonction réactive" toute fonction susceptible de réagir chimiquement par addition, polyaddition, condensation, polycondensation, déshydrogénopolycondensation, ce éventuellement sous l'action de la chaleur et/ou à l'aide d'un catalyseur
Comme exemple de fonction réactive X, on peut citer: - la fonction hydrogéno; - ainsi que des groupes hydrocarbonés pouvant contenir de 1 à 22 atomes de carbone du type alcényles ou cycloalcényles tels que vinyle, 3-butényle, 5-hexényle, 9-décényle, 1 0-undécényle, 5,9-décadiényle, 6,11 -dodecadiényle, cyclopentadiényle, dicyclopentadiényle...
. hydroxyfonctionnels tels que 3-hydroxypropyl, 3-(2hydroxyéthoxy)propyl ...; . époxyfonctionnels tels que 3-glycidoxypropyl, 4-éthanediyle(1 ,2-époxycyclo-hexyl)...; . alkoxyfonctionnels tels que méthoxy, éthoxy, butoxy, octyloxy ...; . aryloxyfonctionnels tels que phényloxy . acyloxyfonctionnels tels que acétoxy ...; . alcénylcarbonyloxyfonctionnels tels que acryloyloxy, méthacryloyloxy...;;
Comme exemple de restes Y, on peut citer les groupes -y-Y', où . y représente un radical polyvalent hydrocarboné pouvant contenir un ou plusieurs hétéroélément(s) O ou N, tel que les groupes alkylène linéaires ou ramifiés en C1-C18, éventuellement prolongés par des restes bivalents du type
.éthylène amine ou polyéthylèneamine
. oxyalkylène ou polyoxyalkylène en C1-C3, éventuellement substitué par un radical hydroxy
.hydroxycyclohexylène . Y' représente un radical éthyléniquement insaturé du type
. alcénylcarbonyloxy tel que acrylyloxy, méthacrylyloxy ...
A titre d'exemple de radicaux y on peut citer: -CH2- -(CH2)2- -(CH2)3- -CH2-CH(CH3)-CH2 -(CH2)3-NH-CH2-CH2- -(CH2)3-OCH2- -(CH2)3-(OCH2-CH2)29 -(CH2)3-[0-CH2-CH(CH3))-]- -(CH2)3-OCH2CH(OH)CH2 -(CH2)2-C6Hg(OH)
Lesdits polyorganosiloxanes fonctionnalisés contenant les motifs de formule (I) peuvent être des polymères linéaires pouvant éventuellement présenter jusqu'à 50% en poids de ramifications (motifs autres que des motifs "D"), des polymères cycliques ou des polymères tridimensionnels (résines).
Parmi les polyorganosiloxanes fonctionnalisés contenant les motifs de formule (I) on peut tout particulièrement citer les polydiorganosiloxanes linéaires présentant les séquences suivantes
Figure img00030001

terminées par des motifs
Figure img00040001

n, x et y représentant des nombres entiers ou décimaux dont la valeur est telle que ledit polyorganosiloxane présente - une masse moléculaire moyenne de l'ordre de 1000 à 50 000, de préférence de l'ordre de 2000 à 30 000 - de 0 à 100 milliéquivalents, de préférence de 5 à 50 milliéquivalents, de fonctions X pour 100 grammes de polyorganosiloxane - au moins 200 milliéquivalents, de préférence de 200 à 500 milliéquivalents, de restes Y pour 100 grammes de polyorganosiloxane.
La nature et les quantités respectives du ou des monomères éthyléniquement insaturé(s) et du polyorganosiloxane fonctionnalisé mises en oeuvre sont choisies afin que le copolymère silicone greffé présente une température de transition vitreuse de l'ordre de 0 à 45"C, de préférence de l'ordre de 15 à 30"C.
Les quantités respectives de monomère(s) éthyléniquement insaturé(s) et de polyorganosiloxane fonctionnalisé pouvant être mises en oeuvre pour préparer le copolymère silicone greffé, correspondent à un rapport pondéral monomère(s) / polyorganosiloxane de l'ordre de 98-25 1 2-75, de préférence de l'ordre de 95-50 / 5-50.
Lesdits copolymères silicones greffés peuvent être notamment obtenus comme décrit dans les demandes de brevet européens EP-A-635 526 et EP-A-644 205 par polymérisation radicalaire en émulsion aqueuse ou en microsuspension d'au moins un monomère éthyléniquement insaturé en présence dudit polyorganosiloxane fonctionnalisé contenant des motifs semblables ou différents de formule (i).
On obtient ainsi des dispersions aqueuses présentant généralement un extrait sec de l'ordre de 5 % à 60 %, de préférence de l'ordre de 25 % à 50 % en poids, de particules de granulométrie pouvant aller de 10 nanomètres à 50 micromètres, de préférence de 20 nanomètres à 20 micromètres.
Les quantités de copolymère silicone pouvant être présentes dans les compositions cosmétiques de l'invention peuvent représenter de 0,1 à 50%, de préférence de l'ordre de 0,1 à 5% du poids desdites compositions cosmétiques.
Le copolymère silicone peut être formulé en un grand nombre de compositions cosmétiques pour le cheveu et/ou la peau, comme des formules de rinçage, des lotions, des shampoings, des conditionneurs, des mousses, des gels coiffants ou toute autre formulation pour le coiffage ou pour faciliter le peignage des cheveux, ainsi que les lotions pour les mains ou le corps. les laits de toilette, les compositions démaquillantes, les produits régulant l'hydratation de la peau, les crèmes de soin, les crèmes ou laits de protection contre le soleil et le rayonnement ultra-violet, les préparations anti-acnée, les analgésiques locaux, les mascaras ; il peut être également utilisé comme constituant de compositions solides compactes et homogènes comme les pains de toilette, les savonnettes.
Ledit copolymère silicone est présent dans la composition cosmétique au sein d'un véhicule compatible avec le cheveu et/ou la peau dont la fonction est d'entraîner ledit copolymère silicone sur le cheveu et/ou la peau au moment de son application. Ce véhicule peut représenter de 0,5 à 99,5%, de préférence de 5 à 99,5 % du poids de la composition cosmétique.
La présente invention a donc également pour objet une composition cosmétique comprenant: - de 0,1 à 50 %, de préférence de 0,1 à 5 % en poids du copolymère polyorganosiloxane fonctionnalisé greffé ci-dessus décrit - et de 0,5 à 99,5%, de préférence de 5 à 99,5% en poids d'un véhicule compatible avec le cheveu et/ou la peau.
Le terme "compatible avec une application sur le cheveu et/ou la peau" signifie içi que le véhicule n'abime pas ou n'exerce pas d'effets négatifs sur l'aspect du cheveu et/ou de la peau ou ne crée pas d'irritation de la peau et/ou l'oeil et/ou le cuir chevelu.
Les véhicules compatibles avec les formulations décrites dans cette invention comprennent par exemple ceux utilisés dans les sprays, les mousses, les toniques, les gels, les shampoings, ou les lotions de rinçage. Le choix du véhicule approprié dépendra de la nature du copolymère silicone utilisé, et de sa destination, selon que le produit formulé est censé être laissé sur la surface où il a été appliqué (par exemple sprays, mousses, lotion tonique, ou gels) ou rincé après utilisation (par exemple shampoing, conditionneur, lotions de rinçage).
Les véhicules susceptibles d'être utilisés peuvent donc être simples ou complexes, inclure un grand nombre de produits habituellement utilisés dans les compositions cosmétiques pour le cheveu et/ou la peau. Le véhicule peut être de l'eau contenant éventuellement un solvant pour solubiliser ou disperser le copolymère utilisé, tel que les alcools en C1-C6, et leurs mélanges, en particulier méthanol, éthanol, isopropanol, et leurs mélanges.Le véhicule peut aussi contenir une grande variété d'autres composés comme l'acétone, des hydrocarbures (comme l'isobutane, I'hexane, le décène), des hydrocarbures halogénés (comme les fréons), le linalol, des esters (comme l'acétate d'éthyle, le phtalate de dibutyle), et des silicones volatils (en particulier des siloxanes comme le phényl pentaméthyl siloxane, le méthoxypropyl heptaméthyl cyclotétrasiloxane, le chloropropyl pentaméthyl disiloxane, I'hydropropyl pentaméthyl disiloxane, I'octaméthyl cyclotétrasiloxane, le décaméthyl cyclopenta siloxane, la cyclodiméthicone, et la diméthicone), et leurs mélanges. Lorsque les compositions cosmétiques se présentent sous la forme de sprays, lotions toniques, gels, ou mousses, les solvants préférentiels comprennent l'eau, 'méthanol, les dérivés volatils de silicone, et leurs mélanges.Les solvants utilisés dans ces mélanges peuvent être miscibles ou non miscibles les uns avec les autres. Les mousses et les sprays aérosol peuvent aussi utiliser n'importe quel propulseur capable de générer les produits sous forme de mousse ou de sprays fins, uniformes. A titre d'exemples, on peut citer le trichlorofluorométhane, le dichlorodifluorométhane, le difluoroéthane, le diméthyléther, le propane, le n-butane, ou l'isobutane.
Dans le cas où ces compositions cosmétiques sont utilisées pour une application locale sur la peau, les véhicules doivent avoir de bonnes propriétés esthétiques, être compatibles avec les copolymères silicones et tous les autres composants, et ne pas poser de problèmes concernant la toxicité et l'irritation.
Ces véhicules peuvent prendre un grand nombre de formes, par exemple émulsion, mousses, sprays .. . Par exemple, les véhicules sous forme d'émulsions incluent les émulsions eau dans huile, huile dans eau, et huile dans eau dans silicone. Ces émulsions couvrent une grande plage de viscosité, par exemple de 100 à 200000 mPa.s à 25"C. Ces émulsions peuvent aussi être délivrées sous forme de sprays en utilisant soit un dispositif de type pompe mécanique, soit sous forme d'aérosol préssurisé par l'emploi d'un gaz propulseur.
Ces véhicules peuvent aussi être délivrés sous forme de mousse.
On peut citer par exemple les solvants liquides anhydres, comme les huiles, les alcools et les silicones, les mélanges aqueux homogènes comme les mélanges hydroalcooliques, et les versions rhéologiquement modifiées de ces deux systèmes, par exemple quand la viscosité du système a été augmentée par l'addition de gommes, résines, polymères, ou sels).
Les compositions cosmétiques faisant l'objet de l'invention peuvent également contenir d'autres additifs.
Elles peuvent notamment contenir des résines fixatives dont la structure ne contient pas de motifs silicone.
Ces résines fixatives sont préférentiellement dispersées ou solubilisées dans le véhicule choisi avec le copolymère silicone. Ces résines fixatives peuvent être de nature anionique, cationique, non ionique, amphotère, ou un mélange de ces différentes natures. Cellesci sont préférentiellement de nature anionique ou amphotère.
Ces résines fixatives sont généralement présentes dans les compositions cosmétiques à des concentrations comprises entre 0.5 et 10%, préférentiellement entre 1 et 5%.
Elles sont préférentiellement choisies parmi les résines suivantes : copolymères acrylate de méthyle / acrylamide, copolymères polyvinylméthyléther / anhydride maléique, copolymères acétate de vinyle / acide crotonique, copolymères octylacrylamide / acrylate de méthyle / butylaminoéthylméthacrylate, polyvinylpyrrolidones, copolymères polyvinylpyrrolidone / méthacrylate de méthyle, copolymères polyvinylpyrrolidone/ acétate de vinyle, alcools polyvinyliques, copolymères alcool polyvinylique / acide crotonique, copolymères alcool polyvinylique / anhydride maléique, hydroxypropyl celluloses, hydroypropyl guars, polystyrène sulfonates de sodium, terpolymères polyvinylpyrrolidone / éthyl méthacrylate/ acide méthacrylique, monométhyl éthers de poly(méthylvinyl éther / acide maléique), les copolymères polytéréphtale d'éthylène glycol / polyéthylène glycol, les copolymères polytéréphtalate d'éthylène glycol / polyéthylène glycol / polyisophtalate sulfonate de sodium, et leurs mélanges.
De plus, des résines cationiques peuvent également être utilisées. Ces résines cationiques dérivent en tout ou partie de monomères cationiques comme par exemple le méthacrylate de diméthylaminoéthyle, le méthacrylate de diméthylaminoéthyle quatemarisé, le chlorure d'ammonium de diallyldiméthyle, ou leurs mélanges. Ces résines cationiques peuvent aussi être à base de polymères naturels hydrosolubles, comme par exemple, les polysaccharides cationiques comme le guar cationique, la cellulose cationique, ou leurs mélanges.
Les compositions cosmétiques faisant l'objet de l'invention peuvent également contenir des dérivés polymériques exerçant une fonction protectrice.
Ces dérivés polymériques peuvent être présents en quantités de l'ordre de 0,01-10%, de préférence environ 0,1-5%, et tout particulièrement de l'ordre de 0,2-3% en poids, dérivés polymériques tels que . les dérivés cellulosiques tels que les hydroxyéthers de cellulose, la méthylcellulose,
I'éthylcellulose, l'hydroxypropyl méthylcellulose, l'hydroxybutyl méthylcellulose . les polyvinylesters greffés sur des troncs poiyalkylenes tels que les polyvinylacétates greffés sur des troncs polyoxyéthylènes (EP-A-219 048) . les alcools polyvinyliques . les copolymères polyesters à base de motifs ethylène téréphtalate et/ou propylène téréphtalate et polyoxyéthylène téréphtalate, avec un rapport molaire (nombre de motifs) ethylène téréphtalate et/ou propylène téréphalate I (nombre de motifs) polyoxyéthylène téréphtalate de l'ordre de 1/10 à 10/1, de préférence de l'ordre de 1/1 à 9/1, les polyoxyéthylène téréphtalates présentant des unités polyoxyéthylène ayant un poids moléculaire de l'ordre de 300 à 5000, de préférence de l'ordre de 600 à 5000 (US-A-3 959 230, US-A-3 893 929, US-A-4 116 896, US-A-4 702 857, US-A-4 770 666);; . les oligomères polyesters sulfonés obtenus par sulfonation d'un oligomère dérivé de de l'alcool allylique éthoxylé, du diméthyltéréphtalate et du 1,2 propylène diol, présentant de 1 à 4 groupes sulfonés (US-A-4 968 451) . les copolymères polyesters à base de motifs propylène téréphtalate et polyoxyéthylène téréphtalate et terminés par des motifs éthyles, méthyles (US-A-4 711 730) ou des oligomères polyesters terminés par des groupes alkylpolyéthoxy (US-A-4 702 857) ou des groupes anioniques sulfopolyéthoxy (US-A-4 721 580), sulfoaroyles (US-A4 877 896) . les polyesters-polyuréthanes obtenus par réaction d'un polyesters de masse moléculaire en nombre de 300-4000 obtenus à partir d'acide adipique et/ou d'acide téréptalique et/ou d'acide sulfoisophtalique et d'un diol de masse inférieure à 300, sur un prépolymère à groupements isocyanates terminaux obtenus à partir d'un polyoxyéthylène glycol de masse moléculaire de 600-4000 et d'un diisocyanate (FR-A-2 334 698) . les monoamines ou polyamines éthoxylées, les polymères d'amines éthoxylées (US-A4 597 898, EP-A-1 1 984) . les oligomères polyesters sulfonés obtenus par condensation de l'acide isophtalique, du sulfosuccinate de diméthyle et de diéthylène glycol (FR-A-2 236 926)
Les performances des compositions cosmétiques faisant l'objet de l'invention peuvent aussi être améliorées par l'emploi d'agents plastifiants.L'agent plastifiant pourra constituer entre 0.1 à 20% de la formulation de préférence de 1 à 15%. Parmi les agents plastifiants particulièrement utiles, on peut citer les adipates, les phtalates, les isophtalates, les azélates, les stéarates, les copolyols silicones, les glycols, I'huile de ricin, ou leurs mélanges.
Ces compositions cosmétiques peuvent aussi contenir des agents tensioactifs qui servent à disperser, émulsionner, solubiliser, stabiliser divers composés utilisés pour leurs propriétés émollientes ou humectantes. Les agents tensioactifs sont utilisés dans ces compositions à des concentrations variant de 0.05 à 50 % en poids de la préparation. On retrouve ainsi des tensioactifs anioniques, non-ioniques, cationiques, zwitterioniques ou amphotères ou des mélanges de ces tensioactifs.
Parmi ces agents tensio-actifs des agents tensio-actifs anioniques tels que les alkylesters sulfonates de formule R-CH(SO3M)-COOR', où R représente un radical alkyle en C8-20, de préférence en C10-C16, R' un radical alkyle en Cî-C6, de préférence en C1-C3 et M un cation alcalin (sodium, potassium, lithium), ammonium substitué ou non substitué (méthyl-, diméthyl-, triméthyl-, tetraméthylammonium, diméthylpiperidinium ...) ou dérivé d'une alcanolamine (monoéthanolamine, diéthanolamine, triéthanolamine ...).On peut citer tout particulièrement les méthyl ester sulfonates dont les radical R est en C14-C16;
les alkylsulfates de formule ROSO3M, où R représente un radical alkyle ou hydroxyalkyle en C10-C24, de préférence en C12-C20 et tout particulièrement en 012-
C18, M représentant un atome d'hydrogène ou un cation de même définition que cidessus, ainsi que leurs dérivés éthoxylénés (OE) et/ou propoxylénés (OP), présentant en moyenne de 0,5 à 6 motifs, de préférence de 0,5 à 3 motifs OE et/ou OP;; . les alkylamides sulfates de formule RCONHR'OSO3M où R représente un radical alkyle en C2-C22, de préférence en C6-C20, R' un radical alkyle en C2-C3, M représentant un atome d'hydrogène ou un cation de même définition que ci-dessus, ainsi que leurs dérivés éthoxylénés (OE) et/ou propoxylénés (OP), présentant en moyenne de 0,5 à 60 motifs OE et/ou OP;; . les sels d'acides gras saturés ou insaturés en C8-C24, de préférence en C14-C20, les alkylbenzènesulfonates en C9-C20, les alkylsulfonates primaires ou secondaires en CS
C22, les alkylglycérol sulfonates, les acides polycarboxyliques sulfonés décrits dans GB-A-1 082 179, les sulfonates de paraffine, les N-acyl N-alkyltaurates, les alkylphosphates, les alkyliséthionates, les alkylsuccinamates les alkylsulfosuccinates, les monoesters ou diesters de sulfosuccinates, les N-acyl sarcosinates, les sulfates d' al kylg lyc osi des, les polyéthoxycarboxylates le cation étant un métal alcalin (sodium, potassium, lithium), un reste ammonium substitué ou non substitué (méthyl-, diméthyl-, triméthyl-, tetraméthylammonium, diméthylpiperidinium ...) ou dérivé d'une alcanolamine (monoéthanolamine, diéthanolamine, triéthanolamine ...); .
agents tensio-actifs non-ioniques tels que les alkylphénols polyoxyalkylénés (polyéthoxyéthylénés, polyoxypropylénés, polyoxybutylénés) dont le substituant alkyle est en C6-C12 et contenant de 5 à 25 motifs oxyalkylènes; à titre d'exemple, on peut citer les TRITON X-45, X-114, X-100 ou
X-102 commercialisés par Rohm & Haas Cy.; les glucosamides, glucamides; . les glycérolamides dérivés de N-alkylamines (US-A-5,223,179 et FR-A-1,585,966) . les alcools aliphatiques en C8-C22 polyoxyalkylénés contenant de 1 à 25 motifs oxyalkylènes (oxyéthylène, oxypropylène) ; à titre d'exemple, on peut citer les
TERGITOL 15-S-9, TERGITOL 24-L-6 NMW commercialisés par Union Carbide Corp.,
NEODOL 45-9, NEODOL 23-65, NEODOL 45-7, NEODOL 45-4 commercialisés par
Shell Chemical Cy., KYRO EOB commercialisé par The Procter & Gamble Cy.
les produits résultant de la condensation de l'oxyde d'éthylène avec un composé hydrophobe résultant de la condensation de l'oxyde de propylène avec le propylène glycol, tels les PLURONIC commercialisés par BASF; . les oxydes d'amines tels que les oxydes d'alkyl C10-C18 diméthylamines, les oxydes d'alkoxy C8-C22 éthyl dihydroxy éthylamines; . les alkylpolyglycosides décrits dans US-A-4 565 647 et leurs polyoxyalkylénés;; . les amides d'acides gras en C8-C20 . les acides gras éthoxylés . les amides, amines, amidoamines éthoxylées agents tensipactifs cationiques tels que les halogénures d'alkyldiméthylammonium adents tensio-actifs amphotères et zwitterioniaues tels que
les alkyl ampho acétates et di-acétates, les alkyl bétaines, les alkyl amidopropyl bétaines, les alkyltriméthylsulfobétaïnes. les produits de condensation d'acides gras et d'hydrolysats de proteines, les alkylampho-propionates ou -dipropionates, les alkylsultaines, les dérivés amphotères des alkyîpolyamines comme l'AMPHIONIC XL# commercialisé par RHONE-POULENC, AMPHOLAC 7T/X# et AMPHOLAC 7CB8 commercialisés par BEROL NOBEL sont utilisés pour diminuer l'irritation provoquée par les autres agents tensioactifs, principalement les agents tensioactifs anioniques.
Pour diminuer encore l'irritation ou l'aggression de la peau, on peut aussi rajouter des polymères hydrosolubles ou hydrodispersables comme le collagène ou certains dérivés non allergisants de protéines animales ou végétales (hydrolisats de protéines de blé par exemple), des hydrocolloides naturels (gomme de guar, de caroube, de tara ) ou issus de procédés de fermentation comme la gomme xanthane et les dérivés de ces polycarbohydrates comme les celluloses modifiées (par exemple Hydroxyéthylcellulose, carboxyméthylcellulose, celluloses cationiques - les POLYMER JR commercialisés par la société UNION CARBIDE -), les dérivés du guar ou de la caroube comme leurs dérivés cationiques (JAGUAR C13S , JAGUAR C162 commercialisés par RHONE
POULENC) ou des dérivés non-ioniques (par exemple hydroxypropylguar), les dérivés anioniques (carboxyméthylguar) ou les dérivés mixtes non-ioniques/anioniques comme les carboxy-hydroxypropyl-guars ou non-ioniques/cationiques. On peut aussi ajouter altemativement ou en association des polymères synthétiques comme les polyacrylates ou des polymères cationiques synthétiques, connus sous le nom générique CTFA de "Polyquaternium", par exemple les polymères MIRAPOL A15 ou MIRAPOL 550 de la société RHONE-POULENC.
On peut aussi avantageusement ajouter à ces compositions des agents séquestrants des métaux, plus particulièrement ceux séquestrants du calcium comme les ions citrates ou des agents émollients comme les silicones ou des huiles ou corps gras utilisés à ce propos dans l'industrie cosmétique (huiles minérales, esters d'acides gras, triglycérides, silicones, ....).
A ces ingrédients on rajoute généralement un ou des parfums, des colorants et/ou des agents opacifiants comme des pigments (particules d'oxyde de titane). On peut aussi incorporer dans la composition des agents bactéricides ou fongicides afin d'améliorer la désinfection de la peau comme par exemple le triclosan.
Parmi les agents humectants, on peut citer le glycérol, le sorbitol, l'urée, le collagène, la gélatine, l'alose vera, l'acide hyaluronique,
Les émollients sont généralement choisis parmi les alkylmonoglycérides, les alkyldiglycérides, les triglycérides comme les huiles extraites des plantes et des végétaux (huiles de palme, de coprah, de graine de coton, de soja, de tournesol, d'olive, de pépin de raisin, de sésame, d'arachide, de ricin...) ou les huiles d'origine animale (suif, huiles de poisson,...), des dérivés de ces huiles comme les huiles hydrogénées, les dérivés de la lanoline, les huiles minérales ou les huiles paraffiniques, le perhydrosqualane, le squalène, les diols comme le 1-2-propanediol, le 1-3-butanediol,
I'alcool cétylique, I'alcool stéarylique, I'alcool oléique, les polyéthylèneglycols ou polypropyléneglycols, les esters gras comme le palmitate d'isopropyl, le cocoate d,éthyl- 2-hexyl, le myristyl myristate, les esters de l'acide lactique, I'acide stéarique, I'acide béhennique, I'acide isostéarique, les huiles silicones regroupant les polydiméthylsiloxanes cycliques, les polydiméthylsiloxanes a hydroxylées, les polydiméthylsiloxanes a-o triméthylsilyllés, les polyorganosiloxanes comme les polyalkylméthylsiloxanes, les polyméthylphénylsiloxanes, les polydiphénylsiloxanes, les dérivés aminés des silicones, les cires silicones, les silicones copolyéthers (comme l'huile SILBIONE 70646 commercialisée par la société RHONE-POULENC ou la DC 190 commercialisée par DOW CORNING) ou les dérivés mixtes de silicones incluant différents types de dérivatisation (comme les copolymères mixtes polyalkylméthylsiloxanes-siîicones copolyéthers).
A ces composés, on peut ajouter en association des poudres ou des particules minérales comme du carbonate de calcium, des oxydes minéraux sous forme de poudre ou sous forme colloidale (particules de taille inférieure ou de l'ordre de un micromètre, parfois de quelque dizaines de nanomètres) comme du dioxyde de titane, de la silice, des sels d'aluminium utilisés généralement comme antitranspirants, du kaolin, du talc, des argiles et leurs dérivés ...
Des agents conservateurs comme les méthyl, éthyl, propyl et butyl esters de l'acide p hydroxybenzoique, le benzoate de sodium, le GERMABEN (nom de marque) ou tout agent chimique évitant la prolifération bactérienne ou des moississures et utilisé traditionnellement des les compositions cosmétiques sont généralement introduits dans ces compositions à hauteur de 0,01 à 3 % en poids. La quantité de ces produits est généralement ajustée pour éviter toute prolifération de bactéries, moississures ou levures dans les compositions cosmétiques.
Alternativement à ces agents chimiques, on peut parfois utiliser des agents modifiants l'activité de l'eau et augmentant fortement la pression osmotique comme les carbohydrates ou des sels.
Pour protéger la peau ou les cheveux des agressions du soleil et des rayons UV, on peut ajouter à ces formulations des filtres solaires qui sont soient des composés chimiques absorbant fortement le rayonnement UV comme les composés autorisés dans la directive Européenne N" 76/7681CEE, ses annexes et les modifications ultérieures de cette directive ou le dioxyde de titane ou les oxydes de cérium sous forme de poudre ou de particules colloïdales. Ces poudres peuvent éventuellement être traitées en surface pour augmenter l'efficacité de leur action anti-UV ou pour faciliter leur incorporation dans les formulations cosmétiques ou pour inhiber la photoréactivité de surface.
Des parfums, des colorants ou des pigments peuvent être ajoutés pour augmenter l'agrément lors de l'utilisation de la composition par le consommateur.
Finalement, la composition peut aussi contenir des polymères viscosants ou gélifiants, comme les polyacrylates réticulés -CARBOPOL commercialisés par GOODRICH-, les dérivés de la cellulose comme l'hydroxypropylcellulose, la carboxyméthylcellulose, les guars et leurs dérivés, la caroube, la gomme de tara ou de cassia, la gomme xanthane, les alginates, les carraghénannes, les dérivés de la chitine comme le chitosan ... utilisés seuls ou en association, ou les mêmes composés, généralement sous la fome de polymères hydrosolubles mdifiés par des groupements hydrophobes liés de manière covalente au squelette polymère comme décrit dans le brevet WO 92/16187 et/ou de l'eau pour amener le total des constituants de la formulation à 100 %.
Les compositions cosmétiques faisant l'objet de l'invention peuvent également contenir des agents dispersants polymériques en quantité de l'ordre de 0,1-7% en poids, pour contrôler la dureté en calcium et magnésium, agents tels que les sels hydrosolubles d'acides polycarboxyliques de masse moléculaire de l'ordre de 2000 à 100 000, obtenus par polymérisation ou copolymérisation d'acides carboxyliques éthyléniquement insaturés tels que acide acryliqiue, acide ou anhydride maleique, acide fumarique, acide itaconique, acide aconitique, acide mesaconique, acide citraconique, acide méthylènemalonique, et tout particulièrement les polyacrylates de masse moléculaire de l'ordre de 2 000 à 10 000 (US-A-3 308 067), les copolymères d'acide arylique et d'anhydride maleique de masse moléculaire de l'ordre de 5 000 à 75 000 (EP-A-66 915) les polyéthylêneglycols de masse moléculaire de l'ordre de 1000 à 50 000
Les compositions cosmétiques faisant l'objet de l'invention peuvent aussi contenir tout type de produits visant à modifier de manière temporaire la coloration externe d'une surface corporelle. A titre d'exemples, on peut citer les produits colorants pour le cheveu, les produits de maquillage comme les rouges à lèvres, vernis à ongles, ou produits pour paupières et cils.
Parmi les agents colorants pouvant être utilisés comme constituants des compositions cosmétiques faisant l'objet de l'invention, on peut citer les produits décrits dans l'annexe
IV ("list of colouring agents allowed for use in cosmetic products") de la directive européenne n" 76/768/CEE du 27 juillet 1976 dite directive cosmétique.
Les compositions résultant de cette invention peuvent être aussi utilisées dans des formulations de pains de toilettes appelées savonnettes ou savons.
Les compositions classiques de pains de toilette comprennent généralement des sels d'acide gras utilisés en association avec des tensioactifs de l'invention et éventuellement des tensio-actifs autres que les sels d'acides gras ou les acides gras eux-mêmes. Ces compositions peuvent même ne contenir aucun acide gras ou sel d'acide gras et leurs formulations reposent alors sur d'autres tensioactifs comme par exemple les alkyl isethionates de sodium en Cg-C22 ou les alkylsulfates de sodium en Cg-C22.
A ces compositions on peut aussi ajouter différents constituants utiles pour favoriser l'hydratation de la peau comme certains carbohydrates (glycerol, sorbitol par exemple), des polyethylènes glycol ou polypropylène glycol, des dérivés alcoxylés des sucres ou de leurs dérivés (méthyl glucose par exemple), des polymères hydrosolubles ou hydrodispersables comme le collagène ou certains dérivés non allergisants de protéines animales ou végétales (hydrolisats de protéines de blé par exemple), des hydrocolloides naturels (gomme de guar, de caroube, de tara ...) ou issus de procédés de fermentation comme la gomme xanthane et les dérivés de ces polycarbohydrates comme les celluloses modifiées (par exemple Hydroxyéthylcellulose, carboxyméthylcellulose, celluloses cationiques comme les POLYMER JR# commercialisés par la société UNION
CARBIDE), les dérivés du guar ou de la caroube comme leurs dérivés cationiques (JAGUAR C13S), JAGUAR C162 commercialisés par RHONE-POULENC) ou des dérivés non-ioniques (par exemple hydroxypropylguar), les dérivés anioniques (carboxyméthylguar) ou les dérivés mixtes non-ioniques/anioniques comme les carboxyhydroxypropyl-guars ou non-ioniques/cationiques. On peut aussi ajouter alternativement ou en association des polymères synthétiques comme les polyacrylates ou des polymères cationiques synthétiques, connus sous le nom générique CTFA de "Polyquaternium", par exemple les polymères MIRAPOL A15 ou MIRAPOL 550 de la société RHONE-POULENC.
On peut aussi avantageusement ajouter à ces compositions des agents séquestrants des métaux, plus particulièrement ceux séquestrants du calcium comme les ions citrates ou des agents émollients comme les silicones ou des huiles ou corps gras utilisés à ce propos dans l'industrie cosmétique (huiles minérales, esters d'acides gras, triglycérides, silicones, ....).
A ces ingrédients on rajoute généralement un ou des parfums, des colorants et/ou des agents opacifiants comme des pigments (particules d'oxyde de titane). On peut aussi incorporer dans la composition des agents bactéricides ou fongicides afin d'améliorer la désinfection de la peau.
Dans un pain de toilette dont la formulation est constituée principalement de savons d'acides gras monocarboxyliques (sels de sodium, potassium, mono-, di- ou tri éthanolammonium) ; les teneurs en savons d'acides gras sont généralement de plus de 25 % en poids de la formulation, généralement de 30 à 95 % en poids.
Dans un pain de toilette dont la formulation repose sur d'autres constituants principaux que les savons d'acides gras, on trouve dans la formulation de 0 à 50 % en poids, préférentiellement de 1 à 40 % en poids de ces savons d'acides gras.
Ces compositions de pains de toilettes peuvent aussi contenir de 0 à 95%, de préférence de 0 à 60% d'agents tensioactifs autres que des savons, notamment les C8
C22 alkyl ou alkényl iséthionates,de même que les compositions résultant de cette invention, les alkylampho -propionates ou -dipropionates.
De 1 à 15% d'acides gras libres en Cg-C22 peuvent aussi être introduits dans les compositions de savons en tant qu'agents surgraissants ou pour modifier l'aspect et le caractère crèmeux de la mousse lors du lavage.
On peut aussi retrouver dans ces compositions des cires comme des cires paraffiniques, des cires naturelles comme la cire d'abeille ou l'ozokérite ou des cires silicones. Ces cires sont avantageusement utilisées pour améliorer l'aspect, la tenue, la processabilité et la conservation au stockage des pains de toilettes.
Les exemples suivants sont donnés à titre illustratif.
Exemple:
On prépare une huile organopolysiloxane insaturée (H1) de formule moyenne
Figure img00140001

à partir des réactifs suivants:
- 100 g d'une huile polyorganosiloxane titrant 290 met/1009 de fonctions glycidyléther, de formule
Figure img00150001
- 21 g d'acide acrylique
- 0,03 g d'hydroquinone (inhibiteur de polymérisation thermique)
- 0,2 g de 1,4 diazabicyclo [2,2,2] octane
- 50 g de toluène
La réaction est réalisée dans un réacteur sous azote, la température du milieu réactionnel étant portée et maintenue à 100 C jusqu'à ce qu'on observe par titrage un taux de conversion de la fonction oxirane d'environ 90%.
On élimine par distillation sous pression réduite (266 Pa) les solvants et l'acide acrylique non réagi.
Préémulsion
Dans un becher de 1 I on mélange: - 141 g de méthacrylate de méthyle - 135 g d'acrylate de méthyle - et 9 g d'acide acrylique.
On ajoute sous agitation 15 g de l'huile (H1) préparée ci-dessus.
Le milieu est laissé sous agitation jusqu'à complète dissolution.
Dans un becher, on mélange 180 g d'eau désionisée, 3,9 g d'une solution aqueuse de dodecylbenzenesulfonate de sodium (DBS-Na) à 38,5 % en poids.
On introduit dans cette solution et sous agitation le mélange monomères acryliques / diorganopolysiloxane. Le mélange obtenu est émulsifié à l'aide d'un homogénéiseur de type ULTRA-TURAX (commercialisé par PROLABO) pendant 5 minutes à 20000 tours/minute. On obtient ainsi une préémulsion des monomères et de l'huile silicone fonctionnalisée.
Polyménsation
Dans un réacteur d'un litre, on introduit 198,5 g d'eau que l'on porte à 82"C sous agitation.
On ajoute ensuite: - 20 g de la préémulsion préparée ci-dessus, - 0,90 g de persulfate d'ammonium.
On attend 15 minutes pour que l'amorçage de la réaction s'effectue, puis on ajoute sur une durée de 4 heures, le reste de la préémulsion, soit 463,90 g. On laisse cuire à 82"C pendant 30 minutes. On refroidit à 60"C et on ajoute 0,42 g d'hydroperoxyde de tertiobutyle et 0,18 g de Na2S2O5. On maintient la température à 600C pendant 30 minutes et on refroidit à température ambiante. On neutralise avec une solution d'ammoniaque diluée à 20 %. On obtient un latex à 40 % d'extrait sec, qui présente une très bonne stabilité au stockage.
Exemple 2
On prépare une huile organopolysiloxane insaturée (H2) de formule moyenne
Figure img00160001

selon le mode opératoire de l'exemple 1, à partir des mêmes réactifs, et ce en même quantité, la réaction étant toutefois poussée jusqu'à obsever par titrage un taux de conversion de la fonction oxirane de 98%.
Exemple 3
On prépare une huile organopolysiloxane insaturée (H3) de formule moyenne
Figure img00160002

à partir des réactifs suivants:
- 40 g d'une huile polyorganosiloxane titrant 468 meq/100g de fonctions gammahydroxypropyle, de formule
Figure img00160003

- 65,5 g de méthacrylate de méthyle - 1,13 g d'oxyde de n-butylétain
- 0,26 g d'hydroquinone
On effectue la réaction pendant 1 heure à 100 C, puis en fin de réaction on élimine l'excès de methacrylate de méthyle par distillation pendant 1 heure sous 0,4 KPa.
Préémulslon .
On introduit dans un réacteur d'un litre, sous forte agitation (homogénéiseur ULTRA TURRAX/8)): - 141 g de méthacrylate de méthyle, - 120 g d'acrylate de butyle, - 380 g d'eau désionisée, - 9 g d'acide acrylique, - 30 g de l'huile silicone (H2) préparée ci-dessus - 3,5 g de péroxyde de lauroyle, - 3,9 g d'une solution aqueuse de DBS-Na à 38,5 % en poids, Polyménsation.
On chauffe la préémulsion à 70 C sous agitation et maintient cette température pendant toute la durée de réaction, soit 5 heures. On neutralise par ajout d'une solution aqueuse d'ammoniaque à 20 %.
On obtient un latex à 40% d'extrait sec.
Exemple 4 :
On prépare une huile organopolysiloxane insaturée (H4) de formule moyenne suivante, titrant 220 meq/100 q de fonction acétoacétate
Figure img00170001

à partir de
- 1009 de l'huile silicone (H2) ci-dessus
- 1 ml de triéthylamine
- 150 ml de toluène
- 27,7 g de dicétène
La réaction est réalisée à une température de 50 C pendant 1 heure après la fin de l'introduction du dicétène.
L'excès de dicétène est évaporé sous pression réduite (0,7 KPa) à 50-60"C.
Préémulslon .
On introduit dans un réacteur d'un litre, sous forte agitation (homogénéiseur ULTRA TURRAX) - 141 g de méthacrylate de méthyle, - 105 g d'acrylate de butyle, - 9 g d'acide acrylique, - 380 g d'eau désionisée, - 45 g de l'huile silicone (H3), - 7,8 g d'une solution aqueuse de DBS-Na à 38,5 % en poids, - 2,5 g d'azobisisobutyronitrile (AIBN).
Polyménsation.
On chauffe la préémulsion à 65 C sous agitation et maintient cette température pendant 6 heures. On neutralise par ajout d'une solution aqueuse de carbonate de sodium.
On obtient un latex à 40% d'extrait sec.
Exemple 5 : composition d'un spray fixant pour cheveux
Figure img00180001
<tb> composant <SEP> % <SEP> poids
<tb> <SEP> produit <SEP> de <SEP> l'un <SEP> des <SEP> exemples <SEP> 1-4 <SEP> 3
<tb> <SEP> éthanol <SEP> 75
<tb> <SEP> parfum <SEP> 0.1
<tb> <SEP> qaz <SEP> propulseur <SEP> qsp <SEP> 100
<tb>
Exemple 6 : shampoing structurant
Figure img00180002
<tb> <SEP> composant <SEP> % <SEP> poids
<tb> agent <SEP> structurant
<tb> <SEP> produit <SEP> de <SEP> l'un <SEP> des <SEP> exemples <SEP> 1-4 <SEP> 2
<tb> <SEP> octaméthyl <SEP> cyclotétra <SEP> siloxane <SEP> 2
<tb> premix
<tb> <SEP> gomme <SEP> silicone <SEP> 0.5
<tb> <SEP> dimethicone <SEP> 0.5
<tb> mix <SEP> Principal <SEP>
<tb> <SEP> lauryl <SEP> sulfate <SEP> d'ammonium <SEP> 11
<tb> <SEP> coco <SEP> ampho <SEP> diacétate <SEP> 2
<tb> <SEP> éthylène <SEP> glycol <SEP> distéarate <SEP> 1
<tb> <SEP> gomme <SEP> xanthane <SEP> 1
<tb> <SEP> conservateur <SEP> 1.2
<tb> <SEP> acide <SEP> citrique <SEP> qsp <SEP> pH <SEP> 6.5 <SEP> qsp <SEP> pH <SEP> 6.5
<tb> <SEP> eau <SEP> distillée <SEP> qsp <SEP> 100
<tb>
L'agent structurant et le prémix sont préparés séparemment de manière conventionnelle. Le Mix principal est préparé en dissolvant d'abord la gomme xanthane dans l'eau. Puis les autres composés sont ajoutés et le mix principal chauffé sous agitation à 800C pendant 30 minutes. L'agent structurant et le prémix sont alors ajoutés de manière séquentielle, puis on laisse le mélange résiduel revenir à température ambiante sous agitation.
Exemple 7 : shampoing
Figure img00190001
<tb> <SEP> composant <SEP> % <SEP> poids
<tb> <SEP> lauryl <SEP> sulfate <SEP> d'ammonium <SEP> 7
<tb> lauryl <SEP> ether <SEP> sulfate <SEP> d'ammonium <SEP> 5
<tb> <SEP> coco <SEP> ampho <SEP> diacétate <SEP> 4
<tb> produit <SEP> de <SEP> l'un <SEP> des <SEP> exemples <SEP> 1-4 <SEP> 1
<tb> <SEP> hydroxypropyl <SEP> guar <SEP> 1
<tb> <SEP> conservateur <SEP> 0.4
<tb> <SEP> eau <SEP> distillée <SEP> qsp <SEP> 100
<tb>
Exemple 8: shampoing conditionneur
Figure img00190002
<tb> <SEP> composant <SEP> % <SEP> poids
<tb> agent <SEP> structurant
<tb> <SEP> produit <SEP> de <SEP> l'un <SEP> des <SEP> exemples <SEP> 1-4 <SEP> 1
<tb> <SEP> phenyl <SEP> pentaméthyl <SEP> disiloxane <SEP> 4
<tb> prémix <SEP> silicone
<tb> <SEP> gomme <SEP> silicone <SEP> 0.3
<tb> <SEP> octa <SEP> méthyl <SEP> tétrasiloxane <SEP> 1.7
<tb> mix <SEP> principal
<tb> <SEP> alcools <SEP> cétylique/stéarique <SEP> 1.7
<tb> <SEP> guar <SEP> hydroxypropyl <SEP> trimonium <SEP> chlorure <SEP> 0.85
<tb> <SEP> hydroxypropyl <SEP> guar <SEP> 0.5
<tb> <SEP> ceteareth-20 <SEP> 0.35
<tb> <SEP> parfum <SEP> 0.2
<tb> <SEP> diméthicone <SEP> copolyol <SEP> 0.2
<tb> <SEP> conservateur <SEP> 0.04
<tb> <SEP> eau <SEP> distillée <SEP> qsp <SEP> 100
<tb>
Exemple 9 : gel coiffant
Figure img00200001
<tb> <SEP> composant <SEP> % <SEP> poids
<tb> produit <SEP> de <SEP> l'un <SEP> des <SEP> exemples <SEP> 1-4 <SEP> 2
<tb> <SEP> hydroxypropyl <SEP> guar <SEP> 0.75
<tb> <SEP> triéthanolamine <SEP> 1
<tb> <SEP> colorant <SEP> 0.05
<tb> <SEP> parfum <SEP> 0.1
<tb> <SEP> laureth-23 <SEP> 0.1
<tb> <SEP> eau <SEP> distillée <SEP> | <SEP> qsp <SEP> 100
<tb>
Exemple 10 : gel douche conditionneur
Figure img00200002
<tb> <SEP> Composant <SEP> CTFA
<tb> <SEP> eau <SEP> distillée <SEP> eau <SEP> qsp <SEP> 100
<tb> <SEP> EMPICOL <SEP> ESB <SEP> | <SEP> Sodium <SEP> Laureth-2 <SEP> Sulfate <SEP> | <SEP> 25.0
<tb> <SEP> MIRANOL <SEP> ULTRA <SEP> C32 <SEP> Sodium <SEP> Cocoamphoacetate <SEP> 10.0 <SEP>
<tb> <SEP> GEROPON <SEP> TC42 <SEP> | <SEP> Sodium <SEP> Methyl <SEP> Cocoyl <SEP> Taurate <SEP> | <SEP> 12.0
<tb> produit <SEP> de <SEP> l'un <SEP> des <SEP> exemples <SEP> 1-4 <SEP> 0.3
<tb> <SEP> Glycerol <SEP> Glycerol <SEP> 1.0
<tb> <SEP> SILBIONE <SEP> 71834 <SEP> Diphenyldimethicone <SEP> emulsion <SEP> 2.00
<tb> <SEP> MIRASHEEN <SEP> 202 <SEP> 8.0
<tb> <SEP> Germaben <SEP> 11 <SEP> 0.20
<tb> <SEP> Fragance <SEP> (PARFEX <SEP> 49902) <SEP> 0.20
<tb> <SEP> Citric <SEP> Acid <SEP> Citric <SEP> Acid <SEP> qsp <SEP> pH <SEP> 6,5
<tb> <SEP> NaCl <SEP> sodium <SEP> chloride <SEP> qsp*
<tb> qsp * : qsp pour obtenir une viscosité de 4000 mPa.s à 25 C
Exemple 11 : mousse coiffante
Figure img00210001
<tb> <SEP> composant <SEP> % <SEP> p/p
<tb> <SEP> eau <SEP> qsp <SEP> 100
<tb> produit <SEP> de <SEP> l'un <SEP> des <SEP> exemples <SEP> 1-4 <SEP> 3
<tb> <SEP> coco <SEP> ampho <SEP> diacétate <SEP> 0.5
<tb> <SEP> sodium <SEP> méthyl <SEP> oleyl <SEP> taurate <SEP> 2
<tb> <SEP> DMDM <SEP> hydantoine <SEP> 0.8
<tb> <SEP> alcool <SEP> isostéarique <SEP> éthoxylé <SEP> 0.1
<tb> <SEP> parfum <SEP> 0.1
<tb> <SEP> gaz <SEP> propulseur <SEP> 7
<tb> <SEP> EDTA <SEP> disodique <SEP> 0.2
<tb>
Exemple 12 : composition anti-acnée
Figure img00210002
<tb> <SEP> composant <SEP> % <SEP> p/p
<tb> <SEP> eau <SEP> qsp <SEP> 100
<tb> <SEP> acide <SEP> salicylique <SEP> 2
<tb> produit <SEP> de <SEP> l'un <SEP> des <SEP> exemples <SEP> 1-4 <SEP> 2
<tb> <SEP> éthanol <SEP> 40
<tb>

Claims (11)

REVENDICATIONS
1) Composition cosmétique pour le cheveu et/ou la peau, caractérisée en ce qu'elle comprend au moins un copolymère polyorganosiloxane fonctionnalisé greffé susceptible d'être obtenu par polymérisation par voie radicalaire d'au moins un monomère éthyléniquement insaturé susceptible de polymériser par voie radicalaire et d'un polyorganosiloxane fonctionnalisé linéaire, cyclique ou tridimensionnel, de masse moléculaire de l'ordre de 1000 à 50 000, de préférence de l'ordre de 2000 à 30 000 contenant des motifs semblables ou différents de formule (I):
Ra Yb Xc Si (4-a-b-c)/2 (I) formule dans laquelle:: - les symboles R sont semblables ou différents et représentent un groupe alkyle en C1 C18, un groupe aryle ou aralkyle en C6-C12, éventuellement substitué par des atomes d'halogène (fluor notamment); - les symboles X sont semblables ou différents et représentent une fonction réactive liée à un atome de silicium par une liaison Si-C ou Si-O-C; - les symboles Y sont semblables ou différents et représentent un reste hydrocarboné éthyléniquement insaturé pouvant contenir un ou plusieurs hétéroélément(s) O ou N, reste lié à un atome de silicium du motif de formule (I) par une liaison Si-C et susceptible de réagir par voie radicalaire avec ledit ou les dits monomère(s) éthyléniquement insaturé(s); - a, h et sont égaux à 0, 1,2, ou 3; -a+k+c=0, 1,2ou3;; le taux de motifs Six412 étant inférieur à 30% en mole; le nombre de motifs de formule (I) dans lesquels l'atome de silicium porte une fonction X et/ou un reste Y est tel que lesdits polyorganosiloxanes contiennent - de 0 à 100 milliéquivalents, de préférence de 5 à 50 milliéquivalents, de fonctions X pour 100 grammes de polyorganosiloxane de formule (I), - au moins 200 milliéquivalents, de préférence de 200 à 500 milliéquivalents, de restes Y pour 100 grammes de polyorganosiloxane de formule (I).
2) Composition cosmétique selon la revendication 1), caractérisée en ce que le ou les monomère(s) éthyléniquement insaturé(s) dont dérive ledit polyorganosiloxane fonctionnalisé greffé est ou sont choisi(s) parmi les esters monoéthyléniquement insaturés d'acides carboxyliques saturés, les esters saturés ou amides d'acides carboxyliques monoéthyléniquement insaturés, les nitriles monoéthyléniquement insaturés, les acides carboxyliques monoéthyléniquement insaturés, les hydroxyalkyl- ou aminoalkyl- esters d'acides carboxyliques monoéthyléniquement insaturés, les monomères vinylaromatiques, I'acrylate ou le méthacrylate de dicyclopentadiényle.
3) Composition cosmétique selon la revendication 2), caractérisée en ce que le ou les monomère(s) éthyléniquement insaturé(s) dont dérive ledit polyorganosiloxane fonctionnalisé greffé est ou sont choisi(s) parmi les acrylates ou méthacrylates de méthyle, éthyle, butyle, l'acide acrylique ou méthacrylique.
4) Composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications 1) à 3), caractérisée en ce que la fonction réactive X est choisie parmi la fonction hydrogéno ou un groupe hydrocarboné alcényle, cycloalcényle, hydroxyfonctionnel, époxyfonctionnel, alkoxyfonctionnel, aryloxyfonctionnel, acyl oxyfonction n el, alcénylcarbonyloxyfonctionnel contenant de 1 à 22 atomes de carbone.
5) Composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications 1) à 4), caractérisée en ce que le reste Y est un groupe -y-Y', où
y représente un radical polyvalent alkylène linéaire ou ramifié en C1-C18, éventuellement prolongé par des restes bivalents éthylène amine ou polyéthylèneamine, oxyalkylène ou polyoxyalkylène en C1 -C3 éventuellement substitué par un radical hydroxy, hydroxycyclohexylène .r représente un radical alcénylcarbonyloxy.
6) Composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications 1) à 5), caractérisée en ce que ledit polyorganosiloxane fonctionnalisé contenant les motifs de formule (I) est un polydiorganosiloxane linéaire présentant les séquences suivantes
Figure img00230001
terminées par des motifs
Figure img00230002
n. x, et y représentant des nombres entiers ou décimaux dont la valeur est telle que ledit polyorganosiloxane présente - une masse moléculaire moyenne de l'ordre de 1000 à 50 000, de préférence de l'ordre de 2000 à 30 000 - de 0 à 100 milliéquivalents, de préférence de 5 à 50 milliéquivalents, de fonctions X pour 100 grammes de polyorganosiloxane - au moins 200 milliéquivalents, de préférence de 200 à 500 milliéquivalents, de restes Y pour 100 grammes de polyorganosiloxane.
7) Composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications 1) à 6), caractérisée en ce que ledit polyorganosiloxane fonctionnalisé greffé présente une température de transition vitreuse de l'ordre de 0 à 45"C, de préférence de l'ordre de 15 à 30 C.
8) Composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications 1) à 7), caractérisée en ce que les quantités respectives de monomère(s) éthyléniquement insaturé(s) et de polyorganosiloxane fonctionnalisé mises en oeuvre pour préparer ledit polyorganosiloxane fonctionnalisé greffé, correspondent à un rapport pondéral monomère(s) / polyorganosiloxane fonctionnalisé de l'ordre de 98-25 / 2-75, de préférence de l'ordre de 95-50 / 5-50.
9) Composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications 1) à 8), caractérisée en ce qu'elle comprend de l'ordre de 0,1 à 50%, de préférence de l'ordre de 0,1 à 5% de son poids dudit polyorganosiloxane fonctionnalisé greffé.
10) Composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications 1) à 9), caractérisée en ce qu'elle comprend - de l'ordre de 0,1 à 50%, de préférence de l'ordre de 0,1 à 5% de son poids dudit polyorganosiloxane fonctionnalisé greffé - et de l'ordre de 0,5 à 99,5%, de préférence de l'ordre de 5 à 99,5% de son poids d'un véhicule compatible avec le cheveu et/ou la peau.
11) Composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications 1) à 10), sous forme de formule de rinçage, lotion, shampoing, conditionneur pour cheveux, mousse ou gel pour le coiffage ou le peignage des cheveux, lotion pour les mains ou le corps1 lait de toilette, composition démaquillante, produit régulant l'hydratation de la peau, crème de soin, crème ou lait de protection contre le soleil et le rayonnement ultraviolet, préparation anti-acnée, analgésique local, mascara, pain de toilette, savonnette.
FR9512208A 1995-10-18 1995-10-18 Compositions cosmetiques pour le cheveu et la peau a base de polyorganosiloxanes fonctionnalises greffes Expired - Fee Related FR2740037B1 (fr)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9512208A FR2740037B1 (fr) 1995-10-18 1995-10-18 Compositions cosmetiques pour le cheveu et la peau a base de polyorganosiloxanes fonctionnalises greffes

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9512208A FR2740037B1 (fr) 1995-10-18 1995-10-18 Compositions cosmetiques pour le cheveu et la peau a base de polyorganosiloxanes fonctionnalises greffes

Publications (2)

Publication Number Publication Date
FR2740037A1 true FR2740037A1 (fr) 1997-04-25
FR2740037B1 FR2740037B1 (fr) 1997-12-05

Family

ID=9483636

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FR9512208A Expired - Fee Related FR2740037B1 (fr) 1995-10-18 1995-10-18 Compositions cosmetiques pour le cheveu et la peau a base de polyorganosiloxanes fonctionnalises greffes

Country Status (1)

Country Link
FR (1) FR2740037B1 (fr)

Cited By (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1999004750A2 (fr) * 1997-07-23 1999-02-04 Basf Aktiengesellschaft Utilisation de polymeres contenant du polysiloxane pour des formulations cosmetiques
WO1999038476A1 (fr) * 1998-02-03 1999-08-05 The Procter & Gamble Company Compositions dun shampooing facilitant le coiffage conferant aux boucles une meilleure tenue et a la chevelure un toucher plus doux
FR2777287A1 (fr) * 1998-04-09 1999-10-15 Rhodia Chimie Sa Procede de preparation de silicones a fonction(s) arylalkyles(s) par hydrosilylation
EP0963751A2 (fr) * 1998-06-12 1999-12-15 Dow Corning Toray Silicone Company, Ltd. Matière première cosmétique, matière cosmétique et procédé de préparation d'un matière première cosmétique
WO2001013884A2 (fr) * 1999-08-26 2001-03-01 Basf Aktiengesellschaft Preparations cosmetiques et/ou pharmaceutiques renfermant des polymerisats contenant des polysiloxanes et leur application
EP1083184A2 (fr) * 1999-09-07 2001-03-14 Basf Aktiengesellschaft Polymères contenant du silicium, leur préparation et leur utilisation
EP1084698A1 (fr) * 1999-09-16 2001-03-21 L'oreal Composition cosmétique comprenant au moins un copolymère silicone/acrylate et au moins un polymère siliconé greffé
WO2002084015A1 (fr) * 2001-04-12 2002-10-24 Basf Aktiengesellschaft Polymeres contenant des polysiloxanes et permettant de traiter les textiles contenant de la cellulose avec un appret infroissable
WO2002092048A2 (fr) * 2001-05-16 2002-11-21 General Electric Company Compositions cosmetiques utilisant des compositions de reseaux copolymeres polyether siloxane
US6703026B2 (en) 1998-06-15 2004-03-09 L'oreal Cosmetic composition containing a polyorganosiloxane and an acrylic terpolymer, and use of this composition for treating keratinous material
WO2004055077A2 (fr) * 2002-12-12 2004-07-01 L'oréal Composition cosmetique comprenant un polymere
WO2009156375A1 (fr) * 2008-06-25 2009-12-30 Chanel Parfums Beaute Composition cosmétique contenant un silicone acrylate et une cire polyester

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0388582A2 (fr) * 1989-03-20 1990-09-26 Kosé Corporation Composition cosmétique
US5262087A (en) * 1991-05-01 1993-11-16 Kose Corporation Water-in-oil type emulsified composition

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0388582A2 (fr) * 1989-03-20 1990-09-26 Kosé Corporation Composition cosmétique
US5262087A (en) * 1991-05-01 1993-11-16 Kose Corporation Water-in-oil type emulsified composition

Cited By (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1999004750A2 (fr) * 1997-07-23 1999-02-04 Basf Aktiengesellschaft Utilisation de polymeres contenant du polysiloxane pour des formulations cosmetiques
WO1999004750A3 (fr) * 1997-07-23 1999-04-08 Basf Ag Utilisation de polymeres contenant du polysiloxane pour des formulations cosmetiques
US6403074B1 (en) 1997-07-23 2002-06-11 Basf Aktiengesellschaft Use of polymers containing polysiloxane for cosmetic formulations
WO1999038476A1 (fr) * 1998-02-03 1999-08-05 The Procter & Gamble Company Compositions dun shampooing facilitant le coiffage conferant aux boucles une meilleure tenue et a la chevelure un toucher plus doux
FR2777287A1 (fr) * 1998-04-09 1999-10-15 Rhodia Chimie Sa Procede de preparation de silicones a fonction(s) arylalkyles(s) par hydrosilylation
WO1999052965A1 (fr) * 1998-04-09 1999-10-21 Rhodia Chimie Procede de preparation de silicones a fonction(s) arylalkyle(s) par hydrosilylation
EP0963751A3 (fr) * 1998-06-12 2000-11-15 Dow Corning Toray Silicone Company, Ltd. Matière première cosmétique, matière cosmétique et procédé de préparation d'un matière première cosmétique
EP0963751A2 (fr) * 1998-06-12 1999-12-15 Dow Corning Toray Silicone Company, Ltd. Matière première cosmétique, matière cosmétique et procédé de préparation d'un matière première cosmétique
US6703026B2 (en) 1998-06-15 2004-03-09 L'oreal Cosmetic composition containing a polyorganosiloxane and an acrylic terpolymer, and use of this composition for treating keratinous material
WO2001013884A2 (fr) * 1999-08-26 2001-03-01 Basf Aktiengesellschaft Preparations cosmetiques et/ou pharmaceutiques renfermant des polymerisats contenant des polysiloxanes et leur application
WO2001013884A3 (fr) * 1999-08-26 2001-12-06 Basf Ag Preparations cosmetiques et/ou pharmaceutiques renfermant des polymerisats contenant des polysiloxanes et leur application
EP1083184A2 (fr) * 1999-09-07 2001-03-14 Basf Aktiengesellschaft Polymères contenant du silicium, leur préparation et leur utilisation
EP1083184A3 (fr) * 1999-09-07 2002-07-17 Basf Aktiengesellschaft Polymères contenant du silicium, leur préparation et leur utilisation
FR2798844A1 (fr) * 1999-09-16 2001-03-30 Oreal Composition cosmetique comprenant au moins un copolymere silicone/acrylate et au moins un polymere silicone greffe
EP1084698A1 (fr) * 1999-09-16 2001-03-21 L'oreal Composition cosmétique comprenant au moins un copolymère silicone/acrylate et au moins un polymère siliconé greffé
WO2002084015A1 (fr) * 2001-04-12 2002-10-24 Basf Aktiengesellschaft Polymeres contenant des polysiloxanes et permettant de traiter les textiles contenant de la cellulose avec un appret infroissable
WO2002092048A2 (fr) * 2001-05-16 2002-11-21 General Electric Company Compositions cosmetiques utilisant des compositions de reseaux copolymeres polyether siloxane
WO2002092048A3 (fr) * 2001-05-16 2004-02-26 Gen Electric Compositions cosmetiques utilisant des compositions de reseaux copolymeres polyether siloxane
KR100870787B1 (ko) * 2001-05-16 2008-11-27 제너럴 일렉트릭 캄파니 폴리에테르 실록산 공중합체 네트워크 조성물을 사용하는화장용 조성물
WO2004055077A2 (fr) * 2002-12-12 2004-07-01 L'oréal Composition cosmetique comprenant un polymere
WO2004055077A3 (fr) * 2002-12-12 2004-08-05 Oreal Composition cosmetique comprenant un polymere
WO2009156375A1 (fr) * 2008-06-25 2009-12-30 Chanel Parfums Beaute Composition cosmétique contenant un silicone acrylate et une cire polyester
FR2932985A1 (fr) * 2008-06-25 2010-01-01 Chanel Parfums Beaute Composition cosmetique renfermant un silicone acrylate et une cire polyester.

Also Published As

Publication number Publication date
FR2740037B1 (fr) 1997-12-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0869767B1 (fr) Compositions cosmetiques pour le cheveu ou la peau a base de copolyesters sulfones a motifs polyorganosiloxanes
EP1049456B1 (fr) Utilisation, dans les compositions cosmetiques, d&#39;agents tensioactifs amphoteres pour precipiter, a la dilution, des polymeres cationiques
JPH10512233A (ja) 化粧品及びボディケア製品中の重合体
JP2001521881A (ja) 毛髪、皮膚または爪への適用に好適なパーソナルケア組成物
KR20050004848A (ko) 다이카르복시 작용화 폴리오르가노실록산을 함유하는 개인케어 조성물
FR2740037A1 (fr) Compositions cosmetiques pour le cheveu et la peau a base de polyorganosiloxanes fonctionnalises greffes
EP0859581B1 (fr) Composition pour le traitement des matieres keratiniques comprenant au moins un polymere silicone greffe, a squelette polysiloxanique greffe par des monomeres organiques non-silicones et au moins un hydrocarbure liquide en c 11-c 26
CA2119668A1 (fr) Composition cosmtique contenant au moins un agent tensio-actif non-ionique du type alkylpolyglycoside et/ou polyglycrol et au moins un copolymre rticul d&#39;anhydride malique/alkyl(c- c ) vinylther
WO1997049376A1 (fr) Dispersions concentrees comprenant un polysaccharide cationique hydrosoluble, leur procede de preparation et leur utilisation dans des compositions cosmetiques
EP0988027A1 (fr) Composition cosmetique comprenant un organopolysiloxane fonctionnalise
EP0948312B1 (fr) Compositions cosmetiques aqueuses a base de silicones insolubles non volatils, stabilisees par un succinoglycane
JPH07207187A (ja) シリルアルキル基とポリオキシアルキレン基とを有する反応性オルガノポリシロキサンで表面処理された無機粉体およびそれを含有する化粧料
FR2773073A1 (fr) Utilisation de silicones a fonctions esters comme agents anti-transfert dans les compositions cosmetiques
FR2773990A1 (fr) Utilisation, dans les compositions cosmetiques, de polymeres cationiques pour vectoriser des oxydes mineraux par precipitation a la dilution.
FR2745175A1 (fr) Composition cosmetique capillaire et procedes de preparation
FR2745176A1 (fr) Composition cosmetique pour la peau et/ou le cheveu et procedes de preparation
JP3476892B2 (ja) ポリオキシアルキレン基を有する反応性オルガノポリシロキサンで表面処理された無機粉体およびそれを含有する化粧料
JPH09249518A (ja) 変性シロキサン化合物、その製造法及びこれを含有する化粧料
JP2004250699A (ja) 洗浄剤組成物
FR2817477A1 (fr) Compositions cosmetiques contenant des fibres
EP1250118B1 (fr) Compositions cosmetiques comprenant un melange polymere cationique/tensioactif anionique et utilisation dudit melange comme agent structurant
FR2788970A1 (fr) Compositions demaquillantes et utilisation, dans les compositions cosmetiques demaquillantes et/ou nettoyantes, de polyorganosiloxane fonctionnalise comme agent d&#39;elimination de maquillage
WO1997030684A1 (fr) Composition cosmetique pour la coloration du cheveu et procedes de preparation
FR2766703A1 (fr) Composition cosmetique comprenant un organotrisiloxane a fonction phenylalkyle ou phenylalkenyle et utilisation dudit organotrisiloxane dans les compositions cosmetiques
WO2001058419A1 (fr) Compositions demaquillantes et utilisation de polyorganosiloxane fonctionnalise comme agent d&#39;elimination de maquillage

Legal Events

Date Code Title Description
ST Notification of lapse