WO2001058419A1 - Compositions demaquillantes et utilisation de polyorganosiloxane fonctionnalise comme agent d'elimination de maquillage - Google Patents

Compositions demaquillantes et utilisation de polyorganosiloxane fonctionnalise comme agent d'elimination de maquillage Download PDF

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WO2001058419A1
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radical
formula
makeup
carbon atoms
equal
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Claudie Willemin
Brigitte Noe
Frédéric BURTIN
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Rhodia Chimie
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Definitions

  • the subject of the present invention is the use of functionalized polyorganosiloxane, as makeup-removing agent in a cosmetic makeup-removing and / or cleansing composition for the skin, the eyelashes, the eyebrows and / or the eyes, as well as cosmetic makeup-removing compositions. and / or cleaners comprising said functionalized polyorganosiloxane
  • n is an integer or decimal number which can range from 0 to 5, preferably equal to 0 or 1, at least one of the radicals R 1 and R 9 representing the symbol Z when n is equal to 0,
  • M is an integer or decimal number which can range from 0 to 5, preferably equal to 0,
  • * n is an integer or decimal number which can range from 1 to 5, preferably equal to 1
  • * m is a whole or decimal number which can range from 1 to 5, with n + m at least equal to 3,
  • R 1 and R 9 are similar or different and represent the symbol Z or an alkyl radical containing from 1 to 8 carbon atoms, preferably 1 or 2 carbon atom (s), very particularly 1 carbon atom,
  • R 2 . R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are similar or different and represent an alkyl radical containing from 1 to 8 carbon atoms, preferably 1 or 2 carbon atom (s), very particularly 1 carbon atom, • > the symbol Z represents
  • a linear or branched halogenoaliphatic radical, saturated or unsaturated with C 6 - C 2 o, in particular chloro or fluoroaliphatic has a radical -XY where X represents a polyvalent ahphatic group saturated or unsaturated, linear or branched containing from 2 to 10 atoms carbon, and Y represents an aryl radical, preferably C6 , optionally substituted by at least one CC 8 alkyl or C 6 aryl group or a halogen atom (especially chlorine or fluorine), a C 5 cycloaliphatic radical -C 6 ethylenically unsaturated optionally substituted by at least one C 1 -C 8 alkyl group or a halogen atom (in particular chlorine or fluorine), a saturated C -C 6 cycloaliphatic radical substituted by at least one halogen atom (in particular chlorine or fluorine), a heterocyc radical that C -Cg hydrocarbon containing at
  • Said functionalized polyorganosiloxanes of formula (I) or (I ') have in the Hansen solubility space the following parameters ⁇ p of London interactions ranging from 8 to 21 (J / cm 3 ) 1/2 ⁇ p of higher Keesom interactions at 0 and up to 25 (J / cm 3 ) 1 2 ⁇ (-
  • the three-dimensional solubility space in which solvents and all organic molecules take place, is defined by CM Hansen in "The three dimensional solubility parameters" J Paint Technol 39, 105 (1967), ⁇ Q, ⁇ p and ⁇
  • the polyorganosiloxanes are described as being emollient agents and / or vehicles and / or anti-transfer agents, wetting agents and dispersants in cosmetic compositions, and as being good solubilizers of organic sunscreens It is mentioned that said cosmetic compositions can be formulated in a large number of types of products for the skin and / or the hair These may in particular be makeup-removing and / or cleansing compositions comprising from 1 to 2% of functionalized polyorganosiloxane of formula (I)
  • a first object of the invention therefore consists in the use, in a cosmetic makeup-removing and / or cleansing composition, of at least 5% by weight relative to the weight of said compositions of at least one linear functionalized polyorganosiloxane of formula (I ) or cyclic of formula (I '), as a makeup removal agent for the skin, eyes, eyebrows and / or eyelashes
  • a second object of the invention consists of a process for removing makeup for the skin, eyes, eyebrows and / or eyelashes, by treatment of the skin of the eyes, eyebrows and / or eyelashes to be removed with makeup.
  • a cosmetic makeup-removing and / or cleansing composition comprising at least 5% of its weight of at least one linear functionalized polyorganosiloxane of formula (I) or cyclic of formula (I ')
  • the polyvalent group X connecting the radical Y to the silicon can be a divalent group alkanediyl or alkenediyl containing two carbon atoms ethylene methylmethylene ethenylene or three carbon atoms methylethylene methylethenylene
  • radicals Z in formulas (I) and (I ') mention may be made more particularly of the radicals obtained by opening the vinyl double bond of styrene of methylstyrene of the dimer of methylstyrene, of hmonene, vmyl pyrrolidone or the terminal triple bond of phenylacetylene
  • said radical Z is a phenyl, phenylalkyl radical in which the alkyl residue contains from 2 to 10 carbon atoms or phenylalkenyl in which the alkenyl radical contains from 2 to 10 carbon atoms, in particular phenyl (methyl) methyl, phenylethenyl and very particularly phenylethyl.
  • a mixture of polyorganosiloxanes containing a polyorganosiloxane containing a phenylethyl radical is used or used, in a smaller amount a polyorganosiloxane having a phenyl (methyl) methyl radical and in a small amount a polyorganosiloxane having a phenylethenyl radical.
  • said functionalized polyorganosiloxane used or used is a diorganosiloxane MM of formula (I), in which n and m are equal to 0 and Z is a phenyl radical, in particular diphenyltetramethyldisiloxane, or a linear organot ⁇ siloxane MDM of formula ( I) in which n is equal to 1 and m is equal to 0, the symbols R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 7 , R 8 and R 9 are preferably methyl radicals More particularly said functionalized polyorganosiloxane MDM is an organotrisiloxane with phenylalkyl or phenylalkenyl function of formula (III)
  • symbol Z represents a phenyl radical linked to silicon via a divalent linear or branched alkanediyl or alkenediyl group containing 2 or 3 carbon atoms, preferably 2 carbon atoms
  • organopolyisiloxanes which are particularly advantageous according to the invention are the organot ⁇ siloxanes with phenylalkyl or phenylalkenyl function of formula (a) a (e) below
  • said functionalized polyorganosiloxane used or used according to the invention is • phenymethylheptamethyltnsiloxane of formula
  • Me 3 Si -O- Si (Me) (Z 3 ) -O- If Me 3 or Z 3 represents the function -CH CH-Ph
  • the functionalized polyorganosiloxanes of formulas (I), (I '), (III), (a) to (f) and the mixture (M) will subsequently be designated by "functionalized polyorganosiloxanes for removing make-up and / or cleansers"
  • the polyorganosiloxane functionalizes make-up remover and / or cleanser used or present in make-up remover and / or cleansing compositions represents from 5 to 50%, very particularly from 10 to 45%, of the weight of said cosmetic and / or cleansing compositions.
  • the makeup-removing and / or cleansing compositions may comprise an aqueous phase.
  • they may be in the form of a single or multiple "oil in water” or “water in oil” emulsion, optionally under the form of a gelled solution or foam
  • the aqueous phase can represent from 0 to 95% of the weight of the makeup-removing and / or cleansing composition.
  • the latter can comprise at least one agent chosen from the following group
  • anionic surfactants such as alkyl esters sulfonates,. alkyl sulfates, phosphates or alkylphosphates esters, alkylamide sulfates,. salts of saturated or unsaturated fatty acids,
  • nonionic surfactants such as. polyoxyalkylenated alkylphenols, glucosamides, glucamides, glycerolamides derived from N-alkylamines, polyoxyalkylenated C 8 -C 22 aliphatic alcohols, products resulting from the condensation of ethylene oxide with a hydrophobic compound resulting from the condensation of propylene oxide with propylene glycol, amine oxides, alkylpolyglycosides and their polyoxyalkylenated derivatives, C 8 -C 20 fatty acid amides, ethoxylated fatty acids, amides, amines, ethoxylated amidoamines,
  • - amphoteric and zwittenonic surfactants such as those of betaine type such as betaines, sulfo-betaines, amidoalkylbétaines and sulfo-betaines, alkylsultaines, condensation products of fatty acids and protein hydrolysates, cocoamphoacetates and cocoamphodiacetates, alkylampho-propionates or -dipropionates, amphoteric derivatives of alkylpolyamines, * emulsifiers such as silicone-based emulsifiers or lipid emulsifiers such as fatty alcohols, glycerol esters, sorbitan esters, polyoxyalkylenated derivatives, • »thickening agents, such as carboxyvinyl polymers , acrylic copolymers such as acrylate / alkylacrylate copolymers, polyacrylamides, natural hydrocolloids such as locust bean guar gum, tara, or derived from
  • the makeup-removing and / or cleaning composition comprises an organic phase including the functionalized polyorganosiloxane makeup-removing and / or cleaning
  • the organic phase can represent up to 100% of the weight of the makeup-removing and / or cleansing composition
  • This organic phase can comprise at least one agent chosen from the following group:
  • Organic make-up removal agents (other than the functionalized polyorganosiloxane) in an amount of 5 to 95% of the weight of the makeup-removing and / or cleansing composition.
  • It may, for example, be volatile or non-volatile oils or silicones volatile oils which can be used, mention may, for example, be made of silicone oils such as hexamethyldisiloxane, cyclopentadimethylsiloxane, fluorinated oils or isoparaffinic oils, * emollients such as
  • oils extracted from plants and plants such as oils extracted from plants and plants (palm, copra, cottonseed, soybean, sunflower, olive, grapeseed, sesame, d castor peanut, argan) or oils of marine origin (fish oils), derivatives of these oils such as hydrogenated oils, lanolin derivatives, mineral oils or hydrocarbon oils such as paraffin oils, squalane, squalene, petrolatum, - esters such as isopropyl my ⁇ state, isopropyl palmitate, butyl stearate, hexyl laurate, isononyl isononanoate, palmitate 2-ethyl hexyl, 2-ethyl hexyl laurate, 2-octyl decyl palmitate, 2-octyl dodecyl mys ⁇ state, 2-diethylhexyl succmate, dnsostearyl malate
  • silicone oils such as polymethylsiloxanes, cyclic polydimethylsiloxanes, polymethylphenylsiloxanes, polydiphenylsiloxanes, polyorganosiloxanes or polymethylsiloxanes modified with fatty acids, fatty alcohols, polyoxyalkylenated groups, fluorinated groups, silicone-oxymethyl groups ⁇ - ⁇ hydroxylated polydimethylsiloxanes, ⁇ — ⁇ t ⁇ methylsilyllated polydimethylsiloxanes, amino derivatives of silicones, such as amodimethicone, silicone waxes, copolyether silicones (such as MIRASIL DMCO oil sold by the company RHODIA or DC 190 sold by DOW CORNING) or mixed silicone derivatives including different types of deviation (such as polyalkylmethylsiloxane-silicone copolyether copolymers), perfluorinated and / or organofluorinated oils, - higher fatty acids,
  • resins and gums such as silicone gums, for example diphenyldimethicone or dimethicone gums, pure or in solution in any solvent or emolhent,
  • Waxes such as plant-based waxes (Carnauba wax, Candelilla), animal origin (beeswax, spermaceti), mineral ointment (paraffin, Montan wax, microc ⁇ stalline waxes, lanolins ) or synthetics such as polyethylene waxes, silicone waxes
  • the make-up and / or cleansing formulation may also include all the adjuvants commonly known to those skilled in the art, such as
  • preservatives such as methyl-, ethyl-, propyl- and butyl-esters of p-hydroxybenzoic acid, sodium benzoate, DMDM hydantoin, or any chemical agent preventing bacterial proliferation or molds and forming part of the list of admitted and / or provisionally admitted preservatives, mentioned in annex VI of European Directive N ° 76/78 / EEC, traditionally used in cosmetic compositions They are generally introduced in these compositions up to 0.01 to 3% by weight, the quantity of these products being generally adjusted to avoid any proliferation of bacteria, molds or yeasts in the cosmetic compositions,
  • hydrophilic or lipophilic active ingredients it is possible to use proteins or protein hydrolysates, amino acids, sugars, vitamins and their derivatives, starch, bacterial or plant extracts such as Aloe Vera, depigmentants, ⁇ -hydroxy acids , salicylic acid and its derivatives, ceramides
  • the composition preferably has a pH which respects the skin, generally between 5 and 8, and preferably between 5.5 and 7.5
  • a final object of the invention consists of a cosmetic makeup-removing and / or cleansing composition
  • a cosmetic makeup-removing and / or cleansing composition comprising:

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Abstract

La présente invention a pour objet l'utilisation de polyorganosiloxane fonctionnalisé, comme agent d'élimination de maquillage dans une composition cosmétique démaquillante et/ou nettoyante pour la peau, les cils, les sourcils et/ou les yeux, ainsi que les compositions cosmétiques démaquillantes et/ou nettoyantes comprenant ledit polyorganosiloxane fonctionnalisé.

Description

COMPOSITIONS DEMAQUILLANTES ET UΗLISATION DE POLYORGANOSILOXANE FONCTIONNALISE
COMME AGENT D'ELIMINATION DE MAQUILLAGE
La présente invention a pour objet l'utilisation de polyorganosiloxane fonctionnalisé, comme agent d'élimination de maquillage dans une composition cosmétique démaquillante et/ou nettoyante pour la peau, les cils, les sourcils et/ou les yeux, ainsi que les compositions cosmétiques démaquillantes et/ou nettoyantes comprenant ledit polyorganosiloxane fonctionnalisé
La Demanderesse a déjà décrit dans sa demande internationale PCT/FR98/01700, une composition cosmétique comprenant au moins un polyorganosiloxane fonctionnalisé linéaire de formule (I) :
(I) (R1) (R2) (R3) Si - O - [Si (R4) (Z) - O]n - [Si (R5) (R6) . 0]m - Si (R?) (Rβ) (R9)
ou cyclique de formule (I1) .
(I') - [Si (R4) (Z) - 0]n - [Si (R5) (R6) . 0]m -
I I où *
- dans la formule (I)
* n est un nombre entier ou décimal pouvant aller de 0 à 5, de préférence égal à 0 ou 1 , au moins un des radicaux R1 et R9 représentant le symbole Z lorsque n est égal à 0,
*» m est un nombre entier ou décimal pouvant aller de 0 à 5, de préférence égal 0,
- dans la formule (I')
* n est un nombre entier ou décimal pouvant aller de 1 à 5, de préférence égal à 1 , * m est un nombre entier ou décimal pouvant aller de 1 à 5, avec n+m au moins égal à 3,
- dans les formules (I) et (I')
* les symboles R1 et R9 sont semblables ou différents et représentent le symbole Z ou un radical alkyle contenant de 1 à 8 atomes de carbone, de préférence 1 ou 2 atome(s) de carbone, tout particulièrement 1 atome de carbone,
» les symboles R2. R3, R4, R5, R6, R7 et R8 sont semblables ou différents et représentent un radical alkyle contenant de 1 à 8 atomes de carbone, de préférence 1 ou 2 atome(s) de carbone, tout particulièrement 1 atome de carbone, > le symbole Z représente
=* un radical halogenoaliphatique linéaire ou ramifie, saturé ou insaturé en C6- C2o, notamment chloro ou fluoroaliphatique, a un radical -X-Y où X représente un groupement polyvalent ahphatique sature ou insaturé, linéaire ou ramifié contenant de 2 à 10 atomes de carbone, et Y représente un radical aryle, de préférence en C6, éventuellement substitué par au moins un groupe alkyle en C C8 ou aryle en C6 ou un atome d'halogène (notamment chlore ou fluor), un radical cycloaliphatique en C5-C6 éthyléniquement insaturé éventuellement substitué par au moins un groupe alkyle en C1-C8 ou un atome d'halogène (notamment chlore ou fluor), un radical cycloaliphatique en C -C6 saturé substitué par au moins un atome d'halogène (notamment chlore ou fluor), un radical hétérocyc que hydrocarboné en C -Cg contenant au moins un hétéroatome d'azote et/ou oxygène et/ou de soufre, radical éventuellement substitué par au moins un groupe alkyle en C-|-C8 ou aryle en C6 ou un atome d'halogène (notamment chlore ou fluor), ledit symbole Z pouvant en outre représenter un radical phényl (directement lié au silicium) lorsque n+m est égal à 0 ,
La demande internationale ci-dessus décrivait également l'utilisation dudit polyorganosiloxane fonctionnalisé de formule (I) ou (I') comme émollient et/ou véhicule et/ou agent anti-transfert dans les compositions cosmétiques pour la peau et/ou le cheveu
Lesdits polyorganosiloxanes fonctionnalisés de formule (I) ou (I') présentent dans l'espace de solubilité de Hansen les paramètres suivants δp d'interactions London allant de 8 à 21 (J/cm3)1/2 δp d'interactions Keesom supérieur à 0 et pouvant aller jusqu'à 25 (J/cm3)1 2 δ(-| de liaison hydrogène allant de 0 à 23 (J/cm3)1 2
L'espace tridimensionnel de solubilité, dans lequel prennent place les solvants et toutes les molécules organiques, est défini par CM Hansen dans "The three dimensionnal solubility parameters" J Paint Technol 39, 105 (1967) , ÔQ, δp et δ|_ | représentent les paramètres de solubilité partiels reliés respectivement aux forces de dispersion de London, de polarité de Keesom et de liaison hydrogène, sachant que ces paramètres partiels sont les composants du paramètre de solubilité global δ, dit de Hildebrand, relié à la cohésion volumique de la molécule Les polyorganosiloxanes sont décrits comme étant des agents emollients et/ou véhicules et/ou agents anti-transfert, agents mouillants et dispersants dans les compositions cosmétiques, et comme étant de bons solubilisants des filtres solaires organiques II est mentionné que lesdites compositions cosmétiques peuvent être formulées en un grand nombre de types de produits pour la peau et/ou le cheveu Celles-ci peuvent être notamment des compositions démaquillantes et/ou nettoyantes comprenant de 1 à 2% de polyorganosiloxane fonctionnalisé de formule (I) ou (I')
La demanderesse a également décrit dans sa demande internationale
PCT/FR98/01699, une composition parfumante comprenant au moins un polyorganosiloxane fonctionnalisé de formule (I) ou (I') comme agent solubilisant des bases parfumantes
La Demanderesse a maintenant trouvé que, lorsque ledit polyorganosiloxane fonctionnalisé de formule (I) ou (I') est mis en œuvre dans les compositions démaquillantes et/ou nettoyantes, à raison d'au moins 5 % du poids desdites compositions, ledit polyorganosiloxane fonctionnalisé agit lui-même en tant qu'agent d'élimination du maquillage II a en effet été constaté que ledit polyorganosiloxane fonctionnalisé favorise alors la mouillabilité et la solubi sation des formulations cosmétiques de maquillage pour la peau, les yeux, les sourcils et/ou les cils et notamment les compositions sans transfert et/ou de longue durée, plus difficiles à démaquiller que les composition de maquillages traditionnelles
Un premier objet de l'invention consiste donc en l'utilisation, dans une composition cosmétique démaquillante et/ou nettoyante, d'au moins 5 % en poids par rapport au poids desdites compositions d'au moins un polyorganosiloxane fonctionnalisé linéaire de formule (I) ou cyclique de formule (I'), comme agent d'élimination de maquillage pour la peau, les yeux, les sourcils et/ou les cils
Un deuxième objet de l'invention consiste en un procède d'élimination de maquillage pour la peau, les yeux, les sourcils et/ou les cils, par traitement de la peau des yeux, des sourcils et/ou des cils à démaquiller à l'aide d'une composition cosmétique démaquillante et/ou nettoyante comprenant au moins 5 % de son poids d'au moins un polyorganosiloxane fonctionnalisé linéaire de formule (I) ou cyclique de formule (I')
Selon l'invention, d'une manière préférentielle, dans les formules (I) et (I') ci- dessus, le groupe polyvalent X reliant le radical Y au silicium peut être un groupe divalent alcanediyle ou alcenediyle contenant deux atomes de carbone éthylene methylmethylene éthenylène ou trois atomes de carbone méthylethylene méthylethenylene
Comme exemples de radicaux Z dans les formules (I) et (I'), on peut citer plus particulièrement les radicaux obtenus par ouverture de la double liaison vinylique du styrène de l'a méthylstyrène du dimère de l'a méthylstyrene, du hmonène, de la vmyl pyrrolidone ou de la triple liaison terminale du phénylacétylène
D'une manière préférentielle, ledit radical Z est un radical phényle, phénylalkyle dont le reste alkyle contient de 2 à 10 atomes de carbone ou phénylalkényle dont le reste alkényle contient de 2 à 10 atomes de carbone, notamment phényl(méthyl)méthyle, phényléthényle et tout particulièrement phényléthyle Tout préférentiellement est utilisé ou mis en œuvre un mélange de polyorganosiloxanes contenant en majorité un polyorganosiloxane à radical phényléthyle, en quantité moindre un polyorganosiloxane a radical phényl(méthyl)méthyle et en faible quantité un polyorganosiloxane à radical phényléthényle
Tout préférentiellement, ledit polyorganosiloxane fonctionnalise utilisé ou mis en œuvre, est un diorganosiloxane MM de formule (I), dans laquelle n et m sont égaux à 0 et Z est un radical phényle, notamment le diphényltétraméthyldisiloxane, ou un organotπsiloxane linéaire MDM de formule (I) dans laquelle n est égal à 1 et m est égal à 0, les symboles R1, R2, R3, R4, R7, R8 et R9 étant de préférence des radicaux méthyles Plus particulièrement ledit polyorganosiloxane fonctionnalisé MDM est un organotrisiloxane à fonction phénylalkyle ou phénylalkényle de formule (III)
(R1) (R2) (R3) Si - O - Si (R4) (Z) - O - Si (R7) (R8) (R9) (III) formule dans laquelle les symboles R1 , R2, R3 R4, R7, R8 et R9 sont semblables ou différents et représentent un radical alkyle contenant de 1 à 8 atomes de carbone, de préférence 1 ou 2 atomes de carbone, tout particulièrement 1 atome de carbone le symbole Z représente un radical phényle lié au silicium par l'intermédiaire d'un groupe bivalent alcanediyle ou alcènediyle linéaire ou ramifié contenant de 2 ou 3 atomes de carbone, de préférence 2 atomes de carbone
Des exemples d'organopolyisiloxanes fonctionnalises tout particulièrement intéressants selon l'invention, sont les organotπsiloxanes à fonction phénylalkyle ou phénylalkényle de formule (a) a (e) suivantes
Me3 SiO - (Me) Si (CH2-CH2-Ph) O - SιMe3 (a) Me3 SiO - (Me) Si [CH(Me)-Ph] O - SιMe3 (b)
Me3 SiO - (Me) Si (CH=CH-Ph) O - SιMe3 (c)
Me3 SiO - (Me) Si (CH2-CH(Me)-Ph) O - SιMe3 (d)
Me3 SiO - (Me) Si [CH=C(Me)-Ph] O - SιMe3 (e) et le diphenyltétraméthyldisiloxane de formule Ph Si (Me)2 - O -Si (Me)2 Ph de formule (f)
D'une manière tout particulièrement préférentielle, ledit polyorganosiloxane fonctionnalisé utilisé ou mis en oeuvre selon l'invention est • du phényméthylheptaméthyltnsiloxane de formule
Me3 Si -O- Si (Me) (Z1) -O- Si Me3 , ou Z1 représente la fonction -CH2-CH2-Ph,
• ou un mélange (M) d'heptaméthyltrisiloxanes fonctionnalisés constitué
- pour plus de 70 % massique, généralement pour au moins 75% massique de tπsiloxane de formule
Me3 Si -O- Si (Me) (Z1) -O- Si Me3 où Z1 représente la fonction -CH2-CH2-Ph
- pour moins de 25 % massique, généralement de 10 à 20 % massique, de tnsiloxane de formule *
Me3 Si -O- Si (Me) (Z2) -O- Si Me3 où Z2 représente la fonction -CH (CH3) -Ph, - et moins de 5 % massique, généralement de 0 à 2 % massique de tπsiloxane de formule
Me3 Si -O- Si (Me) (Z3) -O- Si Me3 ou Z3 représente la fonction -CH=CH-Ph
formules où Me représente un radical méthyle et Ph un radical phényle
Les polyorganosiloxanes fonctionnalisés de formules (I), (I'), (III), (a) à (f) et le mélange (M) seront par la suite désignés par "polyorganosiloxanes fonctionnalisés démaquillants et/ou nettoyants"
D'une manière préférentielle, le polyorganosiloxane fonctionnalise démaquillant et/ou nettoyant utilisé ou présent dans les compositions démaquillantes et/ou nettoyantes représente de 5 à 50 %, tout particulièrement de 10 à 45 %, du poids desdites compositions cosmétiques et/ou nettoyantes
Selon l'invention, les compositions démaquillantes et/ou nettoyantes peuvent comprendre une phase aqueuse Ainsi, elles peuvent se présenter sous forme d'une émulsion 'huile dans eau" ou "eau dans huile" simple ou multiple, éventuellement sous la forme d'une solution gélifiée ou d'une mousse Par exemple il peut s'agir d'une crème ou
La phase aqueuse peut représenter de 0 a 95 % du poids de la composition démaquillante et/ou nettoyante Lorsqu'une phase aqueuse est présente, cette dernière peut comprendre au moins un agent choisi parmi le groupe suivant
» des agents hydratants comme les polyols, le propylène glycol, l'hexylène glycol, la glycérine, l'urée,
» des agents adoucissants tels que l'allantoine, des extraits de plantes, * des agents tensioactifs ou leurs dérivés, ces agents étant présents en général en une quantité d'au plus 8 % en poids par rapport à la composition démaquillante et/ou nettoyante, lesdits agents tensioactifs pouvant être choisis parmi
- les agents tensioactifs anioniques tels que les alkylesters sulfonates, . les alkylsulfates, les phosphates ou alkylphosphates esters, les alkylamides sulfates, . les sels d'acides gras saturés ou insaturés,
- les agents tensioactifs non ioniques tels que . les alkylphénols polyoxyalkylénés, les glucosamides, glucamides, les glycérolamides dérivés de N-alkylamines, les alcools aliphatiques en C8-C22 polyoxyalkylénés , les produits résultant de la condensation de l'oxyde d'éthylène avec un conïposé hydrophobe résultant de la condensation de l'oxyde de propylène avec le propylène glycol, les oxydes d'aminés, les alkylpolyglycosides et leurs dérivés polyoxyalkylénés, les amides d'acides gras en C8-C20 les acides gras éthoxylés, les amides, aminés, amidoamines éthoxylées,
- les agents tensio-actifs amphotères et zwittenoniques tels que ceux de type bétaine comme les bétaines, les sulfo-bétaines, les amidoalkylbétaines et les sulfo-bétaines, les alkylsultaines, les produits de condensation d'acides gras et d'hydrolysats de protéines, les cocoamphoacétates et cocoamphodiacétates, les alkylampho-propionates ou -dipropionates, les dérivés amphoteres des alkylpolyamines, * des émulsionnants tels que les emulsionnants à base de silicone ou les émulsionnants lipidiques comme les alcools gras, les esters de glycérol, les esters de sorbitan les dérivés polyoxyalkylénés, » des agents épaississants, tels que les polymères carboxyvinyliques, les copolymeres acryliques comme les copolymeres d'acrylates/alkylacrylates, les polyacrylamides, les hydrocolloides naturels tels que la gomme de guar de caroube, de tara, ou issus de procédés de fermentation comme la gomme xanthane, les polysacchandes extraits d'algues comme les carraghénanes, les dérivés de polycarbohydrates comme les celluloses modifiées l'hydroxypropylcellulose ou les dérivés anioniques (carboxyméthylguar) ou les mixtes non-ioniques/anioniques
(carboxyhydroxypropylméthylguar)
Selon l'invention, la composition démaquillante et/ou nettoyante comprend une phase organique incluant le polyorganosiloxane fonctionnalisé démaquillant et/ou nettoyant
La phase organique peut représenter jusqu'à 100 % du poids de la composition démaquillante et/ou nettoyante
Cette phase organique peut comprendre au moins un agent choisi parmi le groupe suivant :
» des agents d'élimination de maquillage organiques (différents du polyorganosiloxane fonctionnalisé) en quantité de 5 à 95 % du poids de la composition démaquillante et/ou nettoyante II peut s'agir par exemple d'huiles volatiles ou non volatiles ou de silicones Parmi les huiles volatiles utilisables, on peut citer, par exemple, les huiles silicones tels que l'hexamethyldisiloxane, le cyclopentadiméthylsiloxane les huiles fluorées ou les huiles isoparaffiniques, * des émollients comme
- les alkylmonoglycéπdes, les alkyldiglycéπdes, les triglycérides comme les huiles extraites des plantes et des végétaux (huiles de palme, de coprah, de graine de coton, de soja, de tournesol, d'olive, de pépin de raisin, de sésame, d'arachide de ricin, d'argane) ou les huiles d'origine marine (huiles de poisson), des dérives de ces huiles comme les huiles hydrogénées, les dérivés de la lanoline, les huiles minérales ou les huiles d' hydrocarbures telles que des huiles de paraffine, le squalane, le squalène, la vaseline, - des esters comme le myπstate d'isopropyle, le palmitate d'isopropyle, le stéarate de butyle, le laurate d'hexyle, l'isononanoate d'isononyle, le palmitate de 2-éthyl hexyle, le laurate de 2-éthyl hexyle, le palmitate de 2-octyl décyle, le mysπstate de 2-octyl dodécyle, le succmate de 2-dιéthylhexyle, le malate de dnsostéaryle, le lactate de 2-octyle dodécyle le cocoate d'éthyl-2-hexyl, le myristyl mynstate, le trtisostearate de glycérine,
- des huiles de silicones comme les polyméthylsiloxanes, les polydimethylsiloxanes cycliques, les polyméthylphenylsiloxanes, les polydiphénylsiloxanes, les polyorganosiloxanes ou les polyméthylsiloxanes modifiés par des acides gras, des alcools gras, des groupements polyoxyalkylénés, des groupements fluorés, les huiles silicones regroupant les polydimethylsiloxanes cycliques, les polydimethylsiloxanes α-ω hydroxylées, les polydimethylsiloxanes α— ω tπméthylsilyllés, les dérivés aminés des silicones, comme l'amodiméthicone, les cires silicones, les silicones copolyéthers (comme l'huile MIRASIL DMCO commercialisée par la société RHODIA ou la DC 190 commercialisée par DOW CORNING) ou les dérivés mixtes de silicones incluant différents types de deπvatisation (comme les copolymeres mixtes polyalkylméthylsiloxanes-silicones copolyéthers), des huiles perfluorées et/ou organofluorées, - des acides gras supérieurs,
- l'acide my stique, l'acide palmitique, l'acide stéanque, l'acide béhénique, l'acide oléique, l'acide hnoléique, l'acide hnolénique, l'acide isostéanque,
* des résines et des gommes tels que des gommes de silicones, par exemple les gommes diphényldiméthicone ou diméthicone pures ou en solution dans tout solvant ou émolhent,
*» des cires comme les cires d'origine végétale (cire de Carnauba, de Candelilla), d'origine animale (cire d'abeille, spermaceti), d'ongine minérale (paraffine, cire de Montan, les cires microcπstallines, les lanolines) ou synthétiques telles que les cires de polyéthylène, les cires de silicone
Selon l'invention, la formulation maquillante et/ou nettoyante peut également comprendre tous les adjuvants couramment connus de l'homme de l'art, tels que
* des agents conservateurs comme les méthyl-, éthyl-, propyl- et butyl-esters de l'acide p-hydroxybenzoïque, le benzoate de sodium, la DMDM hydantoin, ou tout agent chimique évitant la prolifération bactérienne ou les moisissures et faisant partie de la liste des agents conservateurs admis et/ou provisoirement admis, mentionnés dans l'annexe VI de la Directive Européenne N° 76/78/CEE, utilisés traditionnellement dans les compositions cosmétiques Ils sont généralement introduits dans ces compositions à hauteur de 0,01 à 3 % en poids, la quantité de ces produits étant généralement ajustée pour éviter toute prolifération de bactéries, moisissures ou levures dans les compositions cosmétiques ,
* des antioxydants, des anti-radicaux libres, •» des parfums, » des apaisants
* des colorants,
*» des charges telles que le kaolin, l'amidon, » des pigments, » des filtres UV organiques,
* des huiles essentielles,
* des eaux florales ou thermales,
* des actifs hydrophiles ou lipophiles ; à ce titre, on peut utiliser les protéines ou les hydrolysats de protéines, les acides aminés, les sucres, les vitamines et leur dérivés, l'amidon, les extraits bactériens ou végétaux comme I' Aloe Vera, des dépigmentants, des α-hydroxyacides, l'acide salicylique et ses dérivés, les céramides
La composition présente de préférence un pH qui respecte la peau, généralement compris entre 5 et 8 , et de préférence compris entre 5,5 et 7,5
Un dernier objet de l'invention consiste en une composition cosmétique démaquillante et/ou nettoyante comprenant :
- de 0 à 95 % de phase aqueuse,
- jusqu'à 100 % de phase organique incluant le polyorganosiloxane fonctionnalisé démaquillant et/ou nettoyant,
- de 5 à 50 %, de préférence 10 à 45 %, de polyorganosiloxane fonctionnalisé démaquillant et/ou nettoyant, le pourcentage étant exprimé en poids par rapport à la composition démaquillante et/ou nettoyante
EXEMPLES
Exemple 1 : lait démaquillant
% en poids
Alcool stéarylique 20E 1 ,00
Alcool stéarylique 21 OE 4,00
Myristate de myπstyle 1 ,00
Alcool cétostéary que 0 5
Palmitate d' ethyl-2, hexyl 5,00
Phenylethyl tnméthyltrisiloxane 15,00
Propylène glycol 5 00
Carbomer 0,2
Neutralisant q.s
Parfums, conservateurs q s
Eau q s p 100

Claims

REVENDICATIONS
1 ) Utilisation, dans une composition cosmétique démaquillante et/ou nettoyante, d'au moins 5 % en poids par rapport au poids de ladite composition d'au moins un polyorganosiloxane fonctionnalisé linéaire de formule (I)
(I) (R1) (R2) (R3) Si - O - [Si (R4) (Z) - O]n - [Si (R5) (Rβ) - 0]m - Si (R7) (R8) (R9)
ou cyclique de formule (I')
(I') - [S. (R4) (Z) - 0]n - [S. (R5) (R6) - 0]m - I I ou
- dans la formule (I) » n est un nombre entier ou décimal pouvant aller de 0 à 5, de préférence égal à 0 ou
1 au moins un des radicaux R1 et R9 représentant le symbole Z lorsque n est égal à 0
* m est un nombre entier ou décimal pouvant aller de 0 à 5, de préférence égal 0
- dans la formule (I')
* n est un nombre entier ou décimal pouvant aller de 1 à 5, de préférence égal à 1 * m est un nombre entier ou décimal pouvant aller de 1 à 5, avec n+m au moins égal à 3
- dans les formules (I) et (I')
» les symboles R1 et R9 sont semblables ou différents et représentent le symbole Z ou un radical alkyle contenant de 1 à 8 atomes de carbone, de préférence 1 ou 2 atomes de carbone, tout particulièrement 1 atome de carbone
les symboles R2, R3, R4, R5, R6, R7 et R8 sont semblables ou différents et représentent un radical alkyle contenant de 1 à 8 atomes de carbone, de préférence 1 ou 2 atomes de carbone, tout particulièrement 1 atome de carbone » le symbole Z représente = un radical halogénoaliphatique linéaire ou ramifie, sature ou insaturé, en C6-C2Q, notamment chloro ou fluoroaliphatique
= un radical -X-Y, où X représente un groupement polyvalent a phatique saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié contenant de 2 à 10 atomes de carbone, et Y représente un radical aryle, de préférence en C6, éventuellement substitue par au moins un groupe alkyle en CrC8 ou aryle en C6 ou un atome d'halogène (notamment chlore ou fluor), un radical cycloaliphatique en C5-C6 éthyléniquement insaturé éventuellement substitué par au moins un groupe alkyle en C-| -C8 ou un atome d'halogène (notamment chlore ou fluor),
. un radical cycloaliphatique en C5-C6 saturé substitué par au moins un atome d'halogène (notamment chlore ou fluor),
. un radical hétérocyclique hydrocarboné en C4-Cg contenant au moins un hétéroatome d'azote et/ou oxygène et/ou de soufre, radical éventuellement substitué par au moins un groupe alkyle en CrC8 ou aryle en C6 ou un atome d'halogène (notamment chlore ou fluor), ledit symbole Z pouvant en outre représenter un radical phényl (directement lié au silicium) lorsque n+m est égal à 0 ; comme agent d'élimination de maquillage pour la peau, les yeux, les sourcils et/ou les cils
2) Procédé d'élimination de maquillage pour la peau, les yeux, les sourcils et/ou les cils, par traitement de la peau, des yeux, des sourcils et/ou des cils à démaquiller à l'aide d'une composition cosmétique démaquillante et/ou nettoyante comprenant au moins 5 % de son poids d'au moins un polyorganosiloxane fonctionnalisé linéaire de formule (I)
(I) (R1) (R2) (R3) Si - O - [Si (R4) (Z) - 0]n - [Si (R5) (R6) - 0]m - Si (R7) (R8) (R9)
ou cyclique de formule (I')
(I') - [Si (R4) (Z) - O]n - [Si (R5) (R6) - 0]m -
I I où
- dans la formule (I)
n est un nombre entier ou décimal pouvant aller de 0 à 5, de préférence égal à 0 ou 1 . au moins un des radicaux R1 et R9 représentant le symbole Z lorsque n est égal à 0
* m est un nombre entier ou décimal pouvant aller de 0 à 5, de préférence égal 0
- dans la formule (I')
» n est un nombre entier ou décimal pouvant aller de 1 à 5, de préférence égal à 1
* m est un nombre entier ou décimal pouvant aller de 1 à 5, avec n+m au moins égal à 3
- dans les formules (I) et (I') * les symboles R1 et R9 sont semblables ou différents et représentent le symbole Z ou un radical alkyle contenant de 1 a 8 atomes de carbone, de préférence 1 ou 2 atomes de carbone, tout particulièrement 1 atome de carbone
* les symboles R2, R3, R4 R5, R6, R7 et R8 sont semblables ou différents et représentent un radical alkyle contenant de 1 à 8 atomes de carbone, de préférence 1 ou 2 atomes de carbone, tout particulièrement 1 atome de carbone » le symbole Z représente α un radical halogénoaliphatique linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, en C6-C20, notamment chloro ou fluoroaliphatique ° un radical -X-Y, où X représente un groupement polyvalent aliphatique saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié contenant de 2 à 10 atomes de carbone, et Y représente un radical aryle, de préférence en C6, éventuellement substitué par au moins un groupe alkyle en C C8 ou aryle en C6 ou un atome d'halogène (notamment chlore ou fluor), un radical cycloaliphatique en C5-C6 éthyléniquement insaturé éventuellement substitué par au moins un groupe alkyle en CrC8 ou un atome d'halogène (notamment chlore ou fluor), un radical cycloaliphatique en C5-C6 saturé substitué par au moins un atome d'halogène (notamment chlore ou fluor), un radical hétérocyc que hydrocarboné en C -Cg contenant au moins un hétéroatome d'azote et/ou oxygène et/ou de soufre, radical éventuellement substitué par au moins un groupe alkyle en C C8 ou aryle en C6 ou un atome d'halogène (notamment chlore ou fluor), ledit symbole Z pouvant en outre représenter un radical phényl (directement lié au silicium) lorsque n+m est égal à 0 ,
3) Utilisation selon la revendication 1 ou procédé selon la revendication 2, caractérιsé(e) en ce que le symbole Z est un radical phényle ou un radical obtenu par ouverture de la double liaison vinylique du styrène, de l'a methylstyrène, du dimère de l'a methylstyrène du limonène, de la vinyl pyrrohdone, ou de la triple liaison terminale du phénylacétylene
4) Utilisation selon la revendication 1 ou 3 ou procédé selon la revendication 2 ou 3, caractérιsé(e) en ce que ledit radical Z est un radical phénylalkyle dont le reste alkyle contient de 2 à 10 atomes de carbone ou phénylalkényl dont le reste alkényle contient de 2 à 10 atomes de carbone, notamment phény!(méthyl)méthyle, phényléthényle et tout particulièrement phényléthyle 5) Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 3 et 4 ou procède selon l'une quelconque des revendications 2) a 4) caractéπse(e) en ce que ledit polyorganosiloxane fonctionnalise est un diorganosiloxane MM de formule (I) dans laquelle n et m sont égaux à 0 et Z est un radical phényle ou un organotπsiloxane linéaire MDM de formule (I) dans laquelle n est égal a 1 et m est égal à 0, les symboles R1 , R2, R3, R4, R7, R8 et R9 étant de préférence des radicaux méthyle
6) Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 et 3 à 5 ou procédé selon l'une quelconque des revendications 2 à 5, caractérιsé(e) en ce que ledit polyorganosiloxane fonctionnalisé est un organotnsiloxane à fonction phénylalkyle ou phénylalkényle de formule (III)
(R1) (R2) (R3) Si - O - Si (R4) (Z) - O - Si (R7) (R8) (R9) (lit) formule dans laquelle les symboles R1 , R2, R3 R4, R7, R8 et R9 sont semblables ou différents et représentent un radical alkyle contenant de 1 à 8 atomes de carbone, de préférence 1 ou 2 atomes de carbone, tout particulièrement 1 atome de carbone le symbole Z représente un radical phényle lié au silicium par l'intermédiaire d'un groupe bivalent alcanediyle ou alcènediyle linéaire ou ramifié contenant de 2 ou 3 atomes de carbone, de préférence 2 atomes de carbone
7) Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 et 3 à 6 ou procédé selon l'une quelconque des revendications 2 à 6, caractérιsé(e) en ce que ledit polyorganosiloxane fonctionnalisé est choisi parmi
- les organotrisiloxanes à fonction phénylalkyle ou phénylalkényle de formule (a) a (e) suivantes
Me3 SiO - (Me) Si (CH2-CH2-Ph) O - SιMe3 (a)
Me3 SiO - (Me) Si [CH(Me)-Ph] O - SιMe3 (b)
Me3 SiO - (Me) Si (CH=CH-Ph) O - SιMe3 (c)
Me3 SiO - (Me) Si (CH2-CH(Me)-Ph) O - SιMe3 (d) Me3 SiO - (Me) Si [CH=C(Me)-Ph] O - SιMe3 (e)
- ou le diphenyltétramethyldisiloxane de formule Ph Si (Me)2 - O -Si (Me) Ph (f)
8) Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 et 3 à 7 ou procédé selon l'une quelconque des revendications 2 à 7 caractérιsé(e) en ce que ledit polyorganosiloxane fonctionnalisé comprend un mélange (M) d'heptaméthyltπsiloxanes fonctionnalises constitué
- pour plus de 70 % massique, généralement pour au moins 75% massique de trisiloxane de formule Me3 Si -O- Si (Me) (Z1) -O- Si Me3 où Z1 représente la fonction -CH2-CH2-Ph
- pour moins de 25 % massique, généralement de 10 a 20 % massique de tπsiloxane de formule Me3 Si -O- Si (Me) (Z2) -O- Si Me3 où Z2 représente la fonction -CH (CH3) -Ph,
- et moins de 5 % massique, généralement de 0 a 2 % massique de tnsiloxane de formule
Me3 Si -O- Si (Me) (Z3) -O- Si Me3 où Z3 représente la fonction -CH=CH-Ph,
formules où Me représente un radical méthyle et Ph un radical phényle
9) Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 et 3 à 8 ou procédé selon l'une quelconque des revendications 2 à 8, caractéπsé(e) en ce que le polyorganosiloxane fonctionnalisé démaquillant et/ou nettoyant représente de 5 à 50 % du poids de la composition cosmétique démaquillante et/ou nettoyante
10) Utilisation ou procédé selon la revendication 9, caractérιsé(e) en ce que la composition démaquillante et/ou nettoyante comprend une phase aqueuse représentant de 0 à 95 % du poids de ladite composition
1 1) Utilisation ou procède selon la revendication 10 caractérιsé(e) en ce que la composition cosmétique démaquillante et/ou nettoyante est une émulsion "huile dans eau" ou "eau dans huile" simple ou multiple
12) Utilisation ou procède selon l'une quelconque des revendications 10 ou 11 caractérιsé(e) en ce que la phase aqueuse comprend au moins un agent choisi parmi dans le groupe * des agents hydratants comme les polyols le propylène glycol, I hexylene glycol la glycérine, l'urée,
•» des agents adoucissants tels que l'allantome, des extraits de plantes,
•» des agents tensioactifs ou leurs dérivés, ces agents étant présents en général en une quantité d'au plus 8 % en poids par rapport à la composition démaquillante et/ou nettoyante, lesdits agents tensioactifs pouvant être choisis les agents tensioactifs anioniques, les agents tensioactifs non ioniques et les agents tensio-actifs amphotères et zwittenoniques, * des émulsionnants tels que les émulsionnants à base de silicone ou les émulsionnants lipidiques comme les alcools gras les esters de glycérol les esters de sorbitan les dérives polyoxyalkylénés,
» des agents épaississants, tels que les polymères carboxyvinyliques, les copolymeres acryliques comme les copolymeres d'acrylates/alkylacrylates, les polyacrylamides, les hydrocolloides naturels tels que la gomme de guar, de caroube, de tara, ou issus de procédés de fermentation comme la gomme xanthane, les polysacchandes extraits d'algues comme les carraghénanes, les dérivés de polycarbohydrates comme les celluloses modifiées l'hydroxypropylcelluiose ou les dérivés anioniques (carboxyméthylguar) ou les mixtes non-ioniques/anioniques
(carboxyhydroxypropylméthylguar)
13) Utilisation ou procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérιsé(e) en ce que la composition démaquillante et/ou nettoyante comprend une phase organique (incluant le polyorganosiloxane fonctionnalisé démaquillant et/ou nettoyant) représentant jusqu'à 100 % du poids de ladite composition
14) Utilisation ou procédé selon la revendication 13, caractérιsé(e) en ce que la phase organique comprend au moins l'un des agent choisis parmi les groupes * des agents d'élimination de maquillage organiques (différents du polyorganosiloxane fonctionnalisé) en quantité de 5 à 95 % du poids de la composition démaquillante et/ou nettoyante, » des émollients,
* des résines et des gommes tels que des gommes de silicones, * des cires comme les cires d'origine végétale, d'origine animale, d'origine minérale ou synthétiques telles que les cires de polyéthylène, les cires de silicone
15) Composition cosmétique démaquillante et/ou nettoyante, caractérisée en ce qu'elle comprend - de 0 à 95 % de phase aqueuse,
- jusqu'à 100 % de phase organique incluant le polyorganosiloxane fonctionnalise démaquillant et/ou nettoyant tel que défini dans les revendications 1 à 8,
- de 5 à 50 %, de préférence 10 à 45 %, de polyorganosiloxane fonctionnalisé démaquillant et/ou nettoyant tel que défini dans les revendications 1 à 8, le pourcentage étant exprimé en poids par rapport à la composition démaquillante et/ou nettoyante
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