JP2002265400A - １，１，１−トリフルオル−２−クロルエタンの精製法 - Google Patents
１，１，１−トリフルオル−２−クロルエタンの精製法Info
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- JP2002265400A JP2002265400A JP2001235975A JP2001235975A JP2002265400A JP 2002265400 A JP2002265400 A JP 2002265400A JP 2001235975 A JP2001235975 A JP 2001235975A JP 2001235975 A JP2001235975 A JP 2001235975A JP 2002265400 A JP2002265400 A JP 2002265400A
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- chloroethane
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C17/395—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 オレフィン性不純物を含有する１３３ａ
（１，１，１−トリフルオル−２−クロルエタン）生成
物混合物の精製法を提供する。 【解決手段】 オレフィン性不純物を含有する１３３ａ
生成物混合物にジエンを、例えばイソプレン及び１，３
−ペンタジエンよりなる群から選ばれるジエンを、オレ
フィン性不純物をシクロヘキセンに変換するのに十分な
条件下に接触させることを要件とする。
（１，１，１−トリフルオル−２−クロルエタン）生成
物混合物の精製法を提供する。 【解決手段】 オレフィン性不純物を含有する１３３ａ
生成物混合物にジエンを、例えばイソプレン及び１，３
−ペンタジエンよりなる群から選ばれるジエンを、オレ
フィン性不純物をシクロヘキセンに変換するのに十分な
条件下に接触させることを要件とする。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、オレフィン性不純
物を含有する化学物質混合物の精製法に関する。特に、
本発明は、式：ＣＦ3ＣＸ＝ＣＹＣＦ3（式中、Ｘ及びＹ
は、Ｈ、Ｃｌ及びＦから独立して選択される）のオレフ
ィン性不純物を含有する１，１，１−トリフルオル−２
−クロルエタン（“ＨＣＦＣ−１３３ａ”又は“１３３
ａ”）生成物混合物の精製法に関する。
物を含有する化学物質混合物の精製法に関する。特に、
本発明は、式：ＣＦ3ＣＸ＝ＣＹＣＦ3（式中、Ｘ及びＹ
は、Ｈ、Ｃｌ及びＦから独立して選択される）のオレフ
ィン性不純物を含有する１，１，１−トリフルオル−２
−クロルエタン（“ＨＣＦＣ−１３３ａ”又は“１３３
ａ”）生成物混合物の精製法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ＨＣＦＣ−１３３ａは、１，１，１，２
−テトラフルオルエタン（“ＨＦＣ−１３４ａ”又は
“１３４ａ”）、トリフルオルエタノール及び製薬化合
物の製造における中間体として使用されている。上記の
オレフィン性不純物は、１３３ａを１３４ａに変換する
のに使用される弗素化触媒の活性を低下させることが判
明している。また、これらのオレフィンの毒性によっ
て、これらは、製薬化合物中において望ましくない不純
物になっている。これらの不純物の沸点は、１３３ａの
沸点に近く、しかしてこれらを蒸留によって分離するの
を困難にしている。
−テトラフルオルエタン（“ＨＦＣ−１３４ａ”又は
“１３４ａ”）、トリフルオルエタノール及び製薬化合
物の製造における中間体として使用されている。上記の
オレフィン性不純物は、１３３ａを１３４ａに変換する
のに使用される弗素化触媒の活性を低下させることが判
明している。また、これらのオレフィンの毒性によっ
て、これらは、製薬化合物中において望ましくない不純
物になっている。これらの不純物の沸点は、１３３ａの
沸点に近く、しかしてこれらを蒸留によって分離するの
を困難にしている。
【０００３】英国特許出願２３１８３５０は、光塩素化
によって１３３ａからオレフィン性不純物を除去して重
質（高沸点）化合物を製造する方法を開示している。し
かしながら、かかる方法に要求される石英又はガラス製
反応器は、フルオルケミカルにおいて弗素化剤として使
用されるＨＦによって攻撃を受けやすい。また、光塩素
化反応は、いくらかの１，１，１−トリフルオル−２，
２−ジクロルエタン（“１２３”）（これは、収率の損
失を引き起こす）及びいくらかのＨＣｌも生成する。軽
質（低沸点）不純物（光塩素化からのＨＣｌ及び未反応
塩素）を除去し、且つ重質化合物を除去するためには別
個の方法が使用されなければならない。かくして、１３
３ａからオレフィン性不純物を除去するためのより簡単
でしかもより効率的な方法を見い出すことが有益になる
であろう。
によって１３３ａからオレフィン性不純物を除去して重
質（高沸点）化合物を製造する方法を開示している。し
かしながら、かかる方法に要求される石英又はガラス製
反応器は、フルオルケミカルにおいて弗素化剤として使
用されるＨＦによって攻撃を受けやすい。また、光塩素
化反応は、いくらかの１，１，１−トリフルオル−２，
２−ジクロルエタン（“１２３”）（これは、収率の損
失を引き起こす）及びいくらかのＨＣｌも生成する。軽
質（低沸点）不純物（光塩素化からのＨＣｌ及び未反応
塩素）を除去し、且つ重質化合物を除去するためには別
個の方法が使用されなければならない。かくして、１３
３ａからオレフィン性不純物を除去するためのより簡単
でしかもより効率的な方法を見い出すことが有益になる
であろう。
【０００４】
【課題を解決するための手段】発明の概要 ここに本発明によれば、式：ＣＦ3ＣＸ＝ＣＹＣＦ
3（“式Ｉ”）（式中、Ｘ及びＹは、Ｈ、Ｃｌ及びＦか
ら独立して選択される）のオレフィン性不純物を含有す
る１３３ａ生成物混合物を精製する方法であって、該混
合物に１，３−ペンタジエンの如きジエンを、オレフィ
ン性不純物をシクロヘキセンに変換するのに十分な条件
下に接触させることを含む１３３ａ生成物混合物の精製
法が提供される。
3（“式Ｉ”）（式中、Ｘ及びＹは、Ｈ、Ｃｌ及びＦか
ら独立して選択される）のオレフィン性不純物を含有す
る１３３ａ生成物混合物を精製する方法であって、該混
合物に１，３−ペンタジエンの如きジエンを、オレフィ
ン性不純物をシクロヘキセンに変換するのに十分な条件
下に接触させることを含む１３３ａ生成物混合物の精製
法が提供される。
【０００５】
【発明の実施の形態】発明の具体的な説明 本発明において、式Ｉのオレフィン性不純物はジエンと
の反応によってより高沸点の官能化シクロヘキサンに変
換させることができること、及び１３３ａ生成物は次い
で蒸留又は相分離の如き慣用方法によってその高沸点シ
クロヘキセン（及びジエン反応体）から容易に分離され
ることができることが分かった。
の反応によってより高沸点の官能化シクロヘキサンに変
換させることができること、及び１３３ａ生成物は次い
で蒸留又は相分離の如き慣用方法によってその高沸点シ
クロヘキセン（及びジエン反応体）から容易に分離され
ることができることが分かった。
【０００６】不純１３３ａ生成物は、典型的には、ＣＦ
3ＣＨ＝ＣＣ１ＣＦ3、ＣＦ3ＣＣ１＝ＣＣ１ＣＦ3、ＣＦ
3ＣＨ＝ＣＨＣＦ3及びＣＦ3ＣＨ＝ＣＦＣＦ3の如き１種
又はそれ以上の式Ｉの不純物を含有する。ジエン反応体
として、イソプレン、１，３−ペンタジエン又は１，３
−ブタジエンの如き任意のジエンを使用することができ
る。以下の実施例では１，３−ブタジエンが例示されて
いるけれども、イソプレン又は１，３−ペンタジエンの
如きより高沸点のジエンが蒸留による１３３ａからの分
離の容易さのために好ましい。広範囲の反応条件を使用
することができるが、使用する反応温度において反応体
を液相に保つのに十分な圧力を使用するのが望ましい。
いくつかの典型的な条件としては、約２０℃〜約１５０
℃（好ましくは約５０℃〜約１００℃）の温度、ほぼ大
気圧〜約６００ｐｓｉｇ（好ましくは約６０〜２００ｐ
ｓｉｇ）の圧力、約３０秒〜６時間の接触時間、約１：
１〜１００：１（好ましくは約１：１〜１０：１）のジ
エン対オレフィンモル比、撹拌機付又は管状反応器、バ
ッチ式又は連続式反応、並びに、蒸留又は相蒸留による
高沸点ジエン及びシクロヘキセンからの１３３ａの分離
が挙げられる。反応及び分離は蒸留塔の如き分離装置に
おいて同時に行うことができ、そして不純１３３ａは蒸
留塔の底部で又はその近くで導入され、これに対してジ
エンは塔の頂部で又はその近くで導入されて、従って転
換された不純物は形成時に除去されることができる。高
沸点重合防止剤を随意に使用してジエンの二量体化を防
止することができる。
3ＣＨ＝ＣＣ１ＣＦ3、ＣＦ3ＣＣ１＝ＣＣ１ＣＦ3、ＣＦ
3ＣＨ＝ＣＨＣＦ3及びＣＦ3ＣＨ＝ＣＦＣＦ3の如き１種
又はそれ以上の式Ｉの不純物を含有する。ジエン反応体
として、イソプレン、１，３−ペンタジエン又は１，３
−ブタジエンの如き任意のジエンを使用することができ
る。以下の実施例では１，３−ブタジエンが例示されて
いるけれども、イソプレン又は１，３−ペンタジエンの
如きより高沸点のジエンが蒸留による１３３ａからの分
離の容易さのために好ましい。広範囲の反応条件を使用
することができるが、使用する反応温度において反応体
を液相に保つのに十分な圧力を使用するのが望ましい。
いくつかの典型的な条件としては、約２０℃〜約１５０
℃（好ましくは約５０℃〜約１００℃）の温度、ほぼ大
気圧〜約６００ｐｓｉｇ（好ましくは約６０〜２００ｐ
ｓｉｇ）の圧力、約３０秒〜６時間の接触時間、約１：
１〜１００：１（好ましくは約１：１〜１０：１）のジ
エン対オレフィンモル比、撹拌機付又は管状反応器、バ
ッチ式又は連続式反応、並びに、蒸留又は相蒸留による
高沸点ジエン及びシクロヘキセンからの１３３ａの分離
が挙げられる。反応及び分離は蒸留塔の如き分離装置に
おいて同時に行うことができ、そして不純１３３ａは蒸
留塔の底部で又はその近くで導入され、これに対してジ
エンは塔の頂部で又はその近くで導入されて、従って転
換された不純物は形成時に除去されることができる。高
沸点重合防止剤を随意に使用してジエンの二量体化を防
止することができる。
【０００７】本発明の実施は、以下の実施例において、
約７．２重量％のＣＦ3ＣＨ＝ＣＨＣＦ3及び約６．２重
量％のＣＦ3ＣＨ＝ＣＦＣＦ3を含有する粗１３３ａ生成
物混合物を使用してより詳細に例示されている。しかし
ながら、これらの実施例はいかなる点においても本発明
を限定するものではない。
約７．２重量％のＣＦ3ＣＨ＝ＣＨＣＦ3及び約６．２重
量％のＣＦ3ＣＨ＝ＣＦＣＦ3を含有する粗１３３ａ生成
物混合物を使用してより詳細に例示されている。しかし
ながら、これらの実施例はいかなる点においても本発明
を限定するものではない。
【０００８】
【実施例】オートクレーブに、１０ｇの上記粗生成物及
び１０ｇの１，３−ブタジエンを装填し、次いで約４９
℃に徐々に加熱し、そして０．５時間保った。生成物を
ガスクロマトグラフィー−質量分光分析法によって分析
すると、約８４％のＣＦ3ＣＨ＝ＣＨＣＦ3及び約４７％
のＣＦ3ＣＨ＝ＣＦＣＦ3がより高沸点のシクロヘキセン
誘導体（それぞれ、Ｃ8Ｈ8Ｆ6及びＣ8Ｈ7Ｆ7）に変換さ
れたことが示された。
び１０ｇの１，３−ブタジエンを装填し、次いで約４９
℃に徐々に加熱し、そして０．５時間保った。生成物を
ガスクロマトグラフィー−質量分光分析法によって分析
すると、約８４％のＣＦ3ＣＨ＝ＣＨＣＦ3及び約４７％
のＣＦ3ＣＨ＝ＣＦＣＦ3がより高沸点のシクロヘキセン
誘導体（それぞれ、Ｃ8Ｈ8Ｆ6及びＣ8Ｈ7Ｆ7）に変換さ
れたことが示された。
Claims (3)
- 【請求項１】 式：ＣＦ3ＣＸ＝ＣＹＣＦ3（式中、Ｘ及
びＹは、Ｈ、Ｃｌ及びＦから独立して選択される）のオ
レフィン性不純物を含有する１，１，１−トリフルオル
−２−クロルエタン生成物混合物を精製するに当たり、
該混合物にジエンを、オレフィン性不純物をシクロヘキ
センに変換するのに十分な条件下に接触させることを含
む１，１，１−トリフルオル−２−クロルエタン生成物
混合物精製法。 - 【請求項２】 式：ＣＦ3ＣＸ＝ＣＹＣＦ3（式中、Ｘ及
びＹは、Ｈ、Ｃｌ及びＦから独立して選択される）のオ
レフィン性不純物を含有する１，１，１−トリフルオル
−２−クロルエタン生成物混合物を精製するに当たり、
該混合物にイソプレン及び１，３−ペンタジエンよりな
る群から選択されるジエンを、オレフィン性不純物をシ
クロヘキセンに変換するのに十分な条件下に接触させる
ことを含む１，１，１−トリフルオル−２−クロルエタ
ン生成物混合物精製法。 - 【請求項３】 式：ＣＦ3ＣＸ＝ＣＹＣＦ3（式中、Ｘ及
びＹは、Ｈ、Ｃｌ及びＦから独立して選択される）のオ
レフィン性不純物を含有する１，１，１−トリフルオル
−２−クロルエタン生成物混合物を精製するに当たり、
該混合物にジエンを、オレフィン性不純物をシクロヘキ
センに変換するのに十分な条件下に接触させることを含
み、しかも、その変換した不純物を形成時に分離するこ
とができるように分離装置で実施することからなる１，
１，１−トリフルオル−２−クロルエタン生成物混合物
精製法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US09/800,315 US6288294B1 (en) | 2001-03-06 | 2001-03-06 | Purification of HCFC-133A |
| US09/800315 | 2001-03-06 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002265400A true JP2002265400A (ja) | 2002-09-18 |
Family
ID=25178075
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001235975A Withdrawn JP2002265400A (ja) | 2001-03-06 | 2001-08-03 | １，１，１−トリフルオル−２−クロルエタンの精製法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6288294B1 (ja) |
| EP (1) | EP1238959B1 (ja) |
| JP (1) | JP2002265400A (ja) |
| CN (1) | CN1226253C (ja) |
| DE (1) | DE60101546T2 (ja) |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3514494A (en) * | 1967-03-22 | 1970-05-26 | Phillips Petroleum Co | Purification of alcohols |
| FR2754816B1 (fr) | 1996-10-18 | 1998-12-04 | Atochem Elf Sa | Procede de purification d'hydrogenochlorofluoroethanes |
-
2001
- 2001-03-06 US US09/800,315 patent/US6288294B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-08-03 JP JP2001235975A patent/JP2002265400A/ja not_active Withdrawn
- 2001-08-13 EP EP01306881A patent/EP1238959B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-08-13 DE DE60101546T patent/DE60101546T2/de not_active Expired - Fee Related
- 2001-08-14 CN CN01133942.XA patent/CN1226253C/zh not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE60101546T2 (de) | 2004-09-23 |
| EP1238959B1 (en) | 2003-12-17 |
| US6288294B1 (en) | 2001-09-11 |
| CN1226253C (zh) | 2005-11-09 |
| EP1238959A1 (en) | 2002-09-11 |
| DE60101546D1 (de) | 2004-01-29 |
| CN1373111A (zh) | 2002-10-09 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20081007 |