JPH05255143A - ｇｅｍ−ジフルオロアルカン類の製造方法 - Google Patents
ｇｅｍ−ジフルオロアルカン類の製造方法Info
- Publication number
- JPH05255143A JPH05255143A JP4090234A JP9023492A JPH05255143A JP H05255143 A JPH05255143 A JP H05255143A JP 4090234 A JP4090234 A JP 4090234A JP 9023492 A JP9023492 A JP 9023492A JP H05255143 A JPH05255143 A JP H05255143A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- gem
- difluoroalkanes
- alkynes
- crude
- polymerizable olefin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C19/00—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
- C07C19/08—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine
- C07C19/10—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine and chlorine
- C07C19/12—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine and chlorine having two carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/07—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of hydrogen halides
- C07C17/08—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of hydrogen halides to unsaturated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C19/00—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
- C07C19/08—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 重合性オレフィンを含む粗アルキン類を原料
として経済的に容易な方法でｇｅｍ−ジフルオロアルカ
ン類を高収率で製造する方法を提供する。 【構成】 （Ａ）重合性オレフィンを粗アルキン類に特
定の沸点を有する弗素化アルカン類を添加し、蒸留して
重合性オレフィンを除去する行程、（Ｂ）前記工程から
得られた弗素化アルカン類とアルキン類に弗化水素を反
応させてｇｅｍ−ジフルオロアルカン類を合成する工
程、（Ｃ）次いで前記（Ｂ）の反応液を蒸留して次式の
ｇｅｍ−ジフルオロアルカン類を取得する。ＲＣＦ
２Ｒ′（Ｒ，Ｒ′は水素原子、置換基を有することある
炭化水素残基を示す。）
として経済的に容易な方法でｇｅｍ−ジフルオロアルカ
ン類を高収率で製造する方法を提供する。 【構成】 （Ａ）重合性オレフィンを粗アルキン類に特
定の沸点を有する弗素化アルカン類を添加し、蒸留して
重合性オレフィンを除去する行程、（Ｂ）前記工程から
得られた弗素化アルカン類とアルキン類に弗化水素を反
応させてｇｅｍ−ジフルオロアルカン類を合成する工
程、（Ｃ）次いで前記（Ｂ）の反応液を蒸留して次式の
ｇｅｍ−ジフルオロアルカン類を取得する。ＲＣＦ
２Ｒ′（Ｒ，Ｒ′は水素原子、置換基を有することある
炭化水素残基を示す。）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はｇｅｍ−ジフルオロアル
カン類の製造方法に関する。
カン類の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より、いわゆる特定フロンは洗浄剤
や冷媒などとして賞用されてきたが、近年の環境破壊問
題への関心の高まりと共にその使用を制限することが国
際的に決まっており、フロン代替品の開発が盛んに行わ
れている。
や冷媒などとして賞用されてきたが、近年の環境破壊問
題への関心の高まりと共にその使用を制限することが国
際的に決まっており、フロン代替品の開発が盛んに行わ
れている。
【０００３】また、弗素系化合物はそれ自身が、または
ポリマーとすることにより電子産業や医療分野を始めと
する種々の分野において高機能性材料用素材として期待
できるものである。
ポリマーとすることにより電子産業や医療分野を始めと
する種々の分野において高機能性材料用素材として期待
できるものである。
【０００４】このような状況において、一般式ＲＣＦ2
Ｒ’（Ｒ、Ｒ’は水素原子、置換基を有することある炭
化水素残基を示す。）で示されるｇｅｍ−ジフルオロア
ルカン類はフロン代替品、フロン代替品の合成中間体、
さらには高機能性材料用素材の用途が期待されている。
例えば、２，２−ジフルオロプロパンは発泡剤や冷媒な
どのフロン代替品として用いられている（ドイツ公開特
許第３９０３３３６号公報、特開平２−１７１３９号公
報）。かかるｇｅｍ−ジフルオロアルカン類の製法とし
ては、アルキン類と弗化水素とを反応させる方法が知ら
れている（米国特許第２２８７９３４号公報、ジャーナ
ル オブ アメリカン ケミカル ソサイアティー，６
４，２２８９，（１９４２））。
Ｒ’（Ｒ、Ｒ’は水素原子、置換基を有することある炭
化水素残基を示す。）で示されるｇｅｍ−ジフルオロア
ルカン類はフロン代替品、フロン代替品の合成中間体、
さらには高機能性材料用素材の用途が期待されている。
例えば、２，２−ジフルオロプロパンは発泡剤や冷媒な
どのフロン代替品として用いられている（ドイツ公開特
許第３９０３３３６号公報、特開平２−１７１３９号公
報）。かかるｇｅｍ−ジフルオロアルカン類の製法とし
ては、アルキン類と弗化水素とを反応させる方法が知ら
れている（米国特許第２２８７９３４号公報、ジャーナ
ル オブ アメリカン ケミカル ソサイアティー，６
４，２２８９，（１９４２））。
【０００５】しかし、この方法で原料となるアルキン
類、特にプロピンやブチンなどの低沸点のアルキン類は
極めて不安定な物質であり、取扱が面倒で、かつ、その
純品を得るには精製に多大な労力とコストを要するとい
う問題点があった。そして、目的物の収率も満足のいく
ものではなく、さらに、経済的にも不利な方法であっ
た。このような問題点を解消する方法としてナフサ分解
後の留分として得られる不純物として重合性オレフィン
を含む粗アルキン類を活用する方法が考えられる。この
方法は経済性および取扱の容易性の点で優れてはいる
が、重合性オレフィンがオリゴマーを副生しやすく、こ
れを濾過や蒸留によって除去するのは容易でないという
課題が存在する。
類、特にプロピンやブチンなどの低沸点のアルキン類は
極めて不安定な物質であり、取扱が面倒で、かつ、その
純品を得るには精製に多大な労力とコストを要するとい
う問題点があった。そして、目的物の収率も満足のいく
ものではなく、さらに、経済的にも不利な方法であっ
た。このような問題点を解消する方法としてナフサ分解
後の留分として得られる不純物として重合性オレフィン
を含む粗アルキン類を活用する方法が考えられる。この
方法は経済性および取扱の容易性の点で優れてはいる
が、重合性オレフィンがオリゴマーを副生しやすく、こ
れを濾過や蒸留によって除去するのは容易でないという
課題が存在する。
【０００６】このように、粗アルキン類はナフサ分解後
の留分として経済的に得られることから、かかる粗アル
キン類を原料としてｇｅｍ−ジフルオロアルカン類を実
用的に、かつ収率良く製造する方法が望まれているが、
現状では解決されるに至っていない。
の留分として経済的に得られることから、かかる粗アル
キン類を原料としてｇｅｍ−ジフルオロアルカン類を実
用的に、かつ収率良く製造する方法が望まれているが、
現状では解決されるに至っていない。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明は以上の事情に
鑑みてなされたものであり、従来方法の問題点を解消
し、粗アルキン類からより経済的にｇｅｍ−ジフルオロ
アルカン類を製造する方法を提供することを目的として
いる。
鑑みてなされたものであり、従来方法の問題点を解消
し、粗アルキン類からより経済的にｇｅｍ−ジフルオロ
アルカン類を製造する方法を提供することを目的として
いる。
【０００８】
【課題を解決する為の手段】かくして本発明によれば
（Ａ）不純物として重合性オレフィンを含む炭素数３ま
たは４の粗アルキン類に−３０〜３０℃の沸点を有する
弗素化アルカン類を添加し、蒸留して重合性オレフィン
を除去する工程、（Ｂ）前記工程から得られた弗素化ア
ルカン類と炭素数３または４のアルキン類に弗化水素を
反応させてｇｅｍ−ジフルオロアルカン類を合成する工
程、（Ｃ）次いで前記（Ｂ）の反応液を蒸留してｇｅｍ
−ジフルオロアルカン類を取得することを特徴とするｇ
ｅｍ−ジフルオロアルカン類の製造方法が提供される。
（Ａ）不純物として重合性オレフィンを含む炭素数３ま
たは４の粗アルキン類に−３０〜３０℃の沸点を有する
弗素化アルカン類を添加し、蒸留して重合性オレフィン
を除去する工程、（Ｂ）前記工程から得られた弗素化ア
ルカン類と炭素数３または４のアルキン類に弗化水素を
反応させてｇｅｍ−ジフルオロアルカン類を合成する工
程、（Ｃ）次いで前記（Ｂ）の反応液を蒸留してｇｅｍ
−ジフルオロアルカン類を取得することを特徴とするｇ
ｅｍ−ジフルオロアルカン類の製造方法が提供される。
【０００９】本発明の工程（Ａ）では不純物として重合
性オレフィンを含む炭素数３または４の粗アルキン類に
−３０〜３０℃の沸点を有する弗素化アルカン類を添加
し、蒸留して重合性オレフィンを除去することが行われ
る。粗アルキン類は、一般にナフサの分解後の留分とし
て容易に得られるもので、目的とするｇｅｍ−ジフルオ
ロアルカン類の原料に相当する炭素数３または４のアル
キン類を含むものである。かかるアルキン類としてはプ
ロピン、１−ブチン、２−ブチンなどが例示される。
性オレフィンを含む炭素数３または４の粗アルキン類に
−３０〜３０℃の沸点を有する弗素化アルカン類を添加
し、蒸留して重合性オレフィンを除去することが行われ
る。粗アルキン類は、一般にナフサの分解後の留分とし
て容易に得られるもので、目的とするｇｅｍ−ジフルオ
ロアルカン類の原料に相当する炭素数３または４のアル
キン類を含むものである。かかるアルキン類としてはプ
ロピン、１−ブチン、２−ブチンなどが例示される。
【００１０】なお、本発明においてはアレン、１，２−
ブタジエンなどのように弗化水素との接触によりプロピ
ン、１−ブチンと同様の生成物を生じるオレフィンはア
ルキン類の範ちゅうに含まれるものとする。
ブタジエンなどのように弗化水素との接触によりプロピ
ン、１−ブチンと同様の生成物を生じるオレフィンはア
ルキン類の範ちゅうに含まれるものとする。
【００１１】不純物は前記アルキン類に付随する重合性
オレフィンであり、エチレン、プロピレン、ブテン、ペ
ンテンなどのモノオレフィン類、１，３−ブタジエン、
イソプレン、ピペリレンなどのジオレフィン類などが例
示される。
オレフィンであり、エチレン、プロピレン、ブテン、ペ
ンテンなどのモノオレフィン類、１，３−ブタジエン、
イソプレン、ピペリレンなどのジオレフィン類などが例
示される。
【００１２】粗アルキンの純度は通常１０重量％以上で
あり、アルキン類と重合性オレフィンの比率は、通常、
９／１〜１／９（モル比）である。例えば、ナフサ分解
後のＣ4留分からブタジエンを抽出する過程で得られる
プロピンと１，３−ブタジエンを主成分とする重合性オ
レフィンを含む粗プロピンやナフサ分解後のＣ5留分か
らイソプレンを抽出する過程で得られる２−ブチンとイ
ソプレンを主成分とする重合性オレフィンを含む粗２−
ブチンなどが例示される。
あり、アルキン類と重合性オレフィンの比率は、通常、
９／１〜１／９（モル比）である。例えば、ナフサ分解
後のＣ4留分からブタジエンを抽出する過程で得られる
プロピンと１，３−ブタジエンを主成分とする重合性オ
レフィンを含む粗プロピンやナフサ分解後のＣ5留分か
らイソプレンを抽出する過程で得られる２−ブチンとイ
ソプレンを主成分とする重合性オレフィンを含む粗２−
ブチンなどが例示される。
【００１３】本発明では前記の粗アルキン類に弗素化ア
ルカン類を添加する。かかる弗素化アルカン類は−３０
〜３０℃の沸点を有するもので、例えば、１，１−ジフ
ルオロエタン、１，１，１，２−テトラフルオロエタ
ン、２，２−ジフルオロプロパン、２，２−ジフルオロ
ブタン、１，１，１−トリフルオロ−２，２−ジクロロ
エタン、１，１，１，２−テトラフロオロ−２−クロロ
エタン、１，１−ジフルオロ−１−クロロエタンなどが
例示される。これらの弗素化アルカン類は単独で用いて
も、二種以上を組み合わせて用いてもよい。かかる弗素
化アルカン類のなかでも環境保全の立場から塩素を含ま
ないものが賞用される。
ルカン類を添加する。かかる弗素化アルカン類は−３０
〜３０℃の沸点を有するもので、例えば、１，１−ジフ
ルオロエタン、１，１，１，２−テトラフルオロエタ
ン、２，２−ジフルオロプロパン、２，２−ジフルオロ
ブタン、１，１，１−トリフルオロ−２，２−ジクロロ
エタン、１，１，１，２−テトラフロオロ−２−クロロ
エタン、１，１−ジフルオロ−１−クロロエタンなどが
例示される。これらの弗素化アルカン類は単独で用いて
も、二種以上を組み合わせて用いてもよい。かかる弗素
化アルカン類のなかでも環境保全の立場から塩素を含ま
ないものが賞用される。
【００１４】本発明では所望のアルキン類となるべく沸
点が近似している弗素化アルカン類を用いることが好ま
しく、例えばプロピンに対しては１，１−ジフルオロエ
タン、１，１，１−トリフルオロ−２，２−ジクロロエ
タンから選ばれた１種以上の化合物が、２−ブチンに対
しては２，２−ジフルオロブタンが賞用される。
点が近似している弗素化アルカン類を用いることが好ま
しく、例えばプロピンに対しては１，１−ジフルオロエ
タン、１，１，１−トリフルオロ−２，２−ジクロロエ
タンから選ばれた１種以上の化合物が、２−ブチンに対
しては２，２−ジフルオロブタンが賞用される。
【００１５】蒸留は常圧または加圧下に行われるが、操
作性の点で加圧下に行うのが好ましい。圧力は通常、１
０ｋｇ／ｃｍ2（ゲージ圧）以下に設定される。蒸留操
作は通常の蒸留塔を用い、回分または連続で行われる。
作性の点で加圧下に行うのが好ましい。圧力は通常、１
０ｋｇ／ｃｍ2（ゲージ圧）以下に設定される。蒸留操
作は通常の蒸留塔を用い、回分または連続で行われる。
【００１６】以上の工程（Ａ）により、重合性オレフィ
ンが除去された弗素化アルカン類と炭素数３または４の
粗アルキン類とが得られる。粗アルキン類は弗素化アル
カン類によって希釈されているため安定であり取扱いは
極めて容易である。
ンが除去された弗素化アルカン類と炭素数３または４の
粗アルキン類とが得られる。粗アルキン類は弗素化アル
カン類によって希釈されているため安定であり取扱いは
極めて容易である。
【００１７】次いで、工程（Ｂ）おいて前記（Ａ）工程
から得られた弗素化アルカン類と炭素数３または４のア
ルキン類に弗化水素を反応させてｇｅｍ−ジフルオロア
ルカン類を合成する。弗素化アルカン類は弗化水素に対
して不活性であり、副生成物を生じないばかりか、かか
るアルキン類と弗化水素との付加反応において収率向上
などの効果を有している。
から得られた弗素化アルカン類と炭素数３または４のア
ルキン類に弗化水素を反応させてｇｅｍ−ジフルオロア
ルカン類を合成する。弗素化アルカン類は弗化水素に対
して不活性であり、副生成物を生じないばかりか、かか
るアルキン類と弗化水素との付加反応において収率向上
などの効果を有している。
【００１８】反応は通常、弗化水素に対してアルキン類
と弗素化アルカン類との混合物を気相または液相で加え
ることにより実施することができる。例えば弗化水素の
使用量は通常、アルキン類１モルに対して２〜１０モ
ル、好ましくは２〜５モルの範囲から適宜選択される。
反応温度は通常、−７０〜１００℃、好ましくは−３０
〜３０℃である。反応時間も原料の種類、使用量、反応
温度などによって相違し、通常は０．５〜１０時間、好
ましくは０．５〜５時間である。
と弗素化アルカン類との混合物を気相または液相で加え
ることにより実施することができる。例えば弗化水素の
使用量は通常、アルキン類１モルに対して２〜１０モ
ル、好ましくは２〜５モルの範囲から適宜選択される。
反応温度は通常、−７０〜１００℃、好ましくは−３０
〜３０℃である。反応時間も原料の種類、使用量、反応
温度などによって相違し、通常は０．５〜１０時間、好
ましくは０．５〜５時間である。
【００１９】反応方法も同様に原料の種類や反応温度な
どによって相違するが、通常は密閉式反応器中において
１０Ｋｇ／ｃｍ2以下の圧力下で行われる。反応方法の
具体例としてはオートクレーブのような密閉式反応器中
に弗化水素を仕込、所定の温度になったところでその温
度を保持しつつアルキン類と弗素化アルカン類を加え
る。次いで設定温度を一定時間保持した後に、室温以上
に保ち、反応を完結させる方法が挙げられる。
どによって相違するが、通常は密閉式反応器中において
１０Ｋｇ／ｃｍ2以下の圧力下で行われる。反応方法の
具体例としてはオートクレーブのような密閉式反応器中
に弗化水素を仕込、所定の温度になったところでその温
度を保持しつつアルキン類と弗素化アルカン類を加え
る。次いで設定温度を一定時間保持した後に、室温以上
に保ち、反応を完結させる方法が挙げられる。
【００２０】反応終了後は、工程（Ｃ）において反応液
を蒸留してｇｅｍ−ジフルオロアルカン類を取得する。
蒸留操作により、過剰の弗化水素、反応副生成物及び弗
素化アルカン類と、目的物とを分離することができる。
蒸留は、前述の工程（Ａ）と同様に、通常の方法により
行うことができる。
を蒸留してｇｅｍ−ジフルオロアルカン類を取得する。
蒸留操作により、過剰の弗化水素、反応副生成物及び弗
素化アルカン類と、目的物とを分離することができる。
蒸留は、前述の工程（Ａ）と同様に、通常の方法により
行うことができる。
【００２１】かくして、本発明によれば重合性オレフィ
ンを含む粗アルキン類を原料として経済的に容易な方法
で、かつ、高純度の原料を用いた場合の従来法に比べて
も高収率でｇｅｍ−ジフルオロアルカン類を得ることが
できる。
ンを含む粗アルキン類を原料として経済的に容易な方法
で、かつ、高純度の原料を用いた場合の従来法に比べて
も高収率でｇｅｍ−ジフルオロアルカン類を得ることが
できる。
【００２２】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的
に説明する。なお、実施例及び比較例中の部及び％は特
に断りのないかぎり重量基準である。
に説明する。なお、実施例及び比較例中の部及び％は特
に断りのないかぎり重量基準である。
【００２３】実施例１ ブタジエン５０重量％とプロピン５０重量％の混合物２
００グラムに１，１−ジフルオロエタン１００グラムを
添加し、理論段数２０段の蒸留塔により蒸留を行ったと
ころプロピン５０重量％と１，１−ジフルオロエタン５
０重量％の混合物１８０グラムが得られた。沸点は２０
℃／５ａｔｍ、蒸留収率は９０％であった。
００グラムに１，１−ジフルオロエタン１００グラムを
添加し、理論段数２０段の蒸留塔により蒸留を行ったと
ころプロピン５０重量％と１，１−ジフルオロエタン５
０重量％の混合物１８０グラムが得られた。沸点は２０
℃／５ａｔｍ、蒸留収率は９０％であった。
【００２４】次ぎにオートクレーブに無水弗化水素１５
０グラムを入れ、攪拌下に−２０℃に冷却し、これにプ
ロピン５０重量％と１，１−ジフルオロエタン５０重量
％の混合物１８０グラムを気相状態で徐々に導入し、内
温を室温まで上昇させ１時間攪拌した。
０グラムを入れ、攪拌下に−２０℃に冷却し、これにプ
ロピン５０重量％と１，１−ジフルオロエタン５０重量
％の混合物１８０グラムを気相状態で徐々に導入し、内
温を室温まで上昇させ１時間攪拌した。
【００２５】反応後、反応液を蒸留して無水弗化水素と
副生ポリマーを除去し、留分をさらに精留して１，１−
ジフルオロエタンを留去したところ、蒸留塔の底部から
２，２−ジフルオロプロパンが１４７グラム得られた
（沸点は２５℃／５．８ａｔｍ、純度は９９％）。
副生ポリマーを除去し、留分をさらに精留して１，１−
ジフルオロエタンを留去したところ、蒸留塔の底部から
２，２−ジフルオロプロパンが１４７グラム得られた
（沸点は２５℃／５．８ａｔｍ、純度は９９％）。
【００２６】実施例２ １，１−ジフルオロエタン１，１，１，２−テトラフル
オロエタンに変えたこと以外は実施例１と同様に操作し
たところ、２，２−ジフルオロプロパンが１４１グラム
得られた。
オロエタンに変えたこと以外は実施例１と同様に操作し
たところ、２，２−ジフルオロプロパンが１４１グラム
得られた。
【手続補正書】
【提出日】平成５年２月２４日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１２
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１２】粗アルキンの純度は通常１０重量％以上で
あり、アルキン類と重合性オレフィンの比率は、通常、
９／１〜１／９（モル比）である。例えば、ナフサ分解
後のＣ３留分からプロピレンを抽出する過程で得られる
プロピンとプロピレンを主成分とする重合性オレフィン
を含む粗プロピン、ナフサ分解後のＣ４留分かブタジエ
ンを抽出する過程で得られるプロピンと１，３−ブタジ
エンを主成分とする重合性オレフィンを含む粗プロピン
やナフサ分解後のＣ５留分からイソプレンを抽出する過
程で得られる２−ブチンとイソプレンを主成分とする重
合性オレフィンを含む粗２−ブチンなどが例示される。
あり、アルキン類と重合性オレフィンの比率は、通常、
９／１〜１／９（モル比）である。例えば、ナフサ分解
後のＣ３留分からプロピレンを抽出する過程で得られる
プロピンとプロピレンを主成分とする重合性オレフィン
を含む粗プロピン、ナフサ分解後のＣ４留分かブタジエ
ンを抽出する過程で得られるプロピンと１，３−ブタジ
エンを主成分とする重合性オレフィンを含む粗プロピン
やナフサ分解後のＣ５留分からイソプレンを抽出する過
程で得られる２−ブチンとイソプレンを主成分とする重
合性オレフィンを含む粗２−ブチンなどが例示される。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１４
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１４】本発明では所望のアルキン類となるべく沸
点が近似し、かつ重合性オレフィン及びｇｅｍ−ジフル
オロアルカン類と共沸しないような弗素化アルカン類を
用いることが好ましく、例えばプロピンに対しては１，
１−ジフルオロエタン、１，１，１，２−テトラフルオ
ロエタンから選ばれた１種以上の化合物が、２−ブチン
に対しては２，２−ジフルオロブタンが賞用される。
点が近似し、かつ重合性オレフィン及びｇｅｍ−ジフル
オロアルカン類と共沸しないような弗素化アルカン類を
用いることが好ましく、例えばプロピンに対しては１，
１−ジフルオロエタン、１，１，１，２−テトラフルオ
ロエタンから選ばれた１種以上の化合物が、２−ブチン
に対しては２，２−ジフルオロブタンが賞用される。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２６
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２６】実施例２ １，１−ジフルオロエタンを１，１，１，２−テトラフ
ルオロエタンに変えたこと以外は実施例１と同様に操作
したところ、２，２−ジフルオロプロパンが１４１グラ
ム得られた。
ルオロエタンに変えたこと以外は実施例１と同様に操作
したところ、２，２−ジフルオロプロパンが１４１グラ
ム得られた。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２７
【補正方法】追加
【補正内容】
【００２７】実施例３ ブタジエンをプロピレンに、１，１−ジフルオロエタン
を１，１，１，２−テトラフルオロエタンに変えたこと
以外は実施例１と同様に操作したところ、２，２−ジフ
ルオロプロパンが１４０グラム得られた。
を１，１，１，２−テトラフルオロエタンに変えたこと
以外は実施例１と同様に操作したところ、２，２−ジフ
ルオロプロパンが１４０グラム得られた。
Claims (1)
- 【請求項１】（Ａ）不純物として重合性オレフィンを含
む炭素数３または４の粗アルキン類に−３０〜３０℃の
沸点を有する弗素化アルカン類を添加し、蒸留して重合
性オレフィンを除去する工程、（Ｂ）前記工程から得ら
れた弗素化アルカン類と炭素数３または４のアルキン類
に弗化水素を反応させてｇｅｍ−ジフルオロアルカン類
を合成する工程、（Ｃ）次いで前記（Ｂ）の反応液を蒸
留してｇｅｍ−ジフルオロアルカン類を取得することを
特徴とするｇｅｍ−ジフルオロアルカン類の製造方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04090234A JP3134478B2 (ja) | 1992-03-16 | 1992-03-16 | ｇｅｍ−ジフルオロアルカン類の製造方法 |
| PCT/JP1993/000301 WO1993019027A1 (en) | 1992-03-16 | 1993-03-12 | PROCESS FOR PRODUCING gem-DIFLUOROALKANES |
| US08/302,871 US5545771A (en) | 1992-03-16 | 1993-03-12 | Process for preparation of gem-difluoroalkanes |
| EP93905635A EP0632000B1 (en) | 1992-03-16 | 1993-03-12 | PROCESS FOR PRODUCING gem-DIFLUOROALKANES |
| DE69314627T DE69314627T2 (de) | 1992-03-16 | 1993-03-12 | Verfahren zur herstellung von gem-difluoroalkanen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04090234A JP3134478B2 (ja) | 1992-03-16 | 1992-03-16 | ｇｅｍ−ジフルオロアルカン類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05255143A true JPH05255143A (ja) | 1993-10-05 |
| JP3134478B2 JP3134478B2 (ja) | 2001-02-13 |
Family
ID=13992804
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP04090234A Expired - Fee Related JP3134478B2 (ja) | 1992-03-16 | 1992-03-16 | ｇｅｍ−ジフルオロアルカン類の製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5545771A (ja) |
| EP (1) | EP0632000B1 (ja) |
| JP (1) | JP3134478B2 (ja) |
| DE (1) | DE69314627T2 (ja) |
| WO (1) | WO1993019027A1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5545771A (en) * | 1992-03-16 | 1996-08-13 | Nippon Zeon Co., Ltd. | Process for preparation of gem-difluoroalkanes |
| JP2014185111A (ja) * | 2013-03-25 | 2014-10-02 | Nippon Zeon Co Ltd | 高純度２，２−ジフルオロブタン |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR102348498B1 (ko) * | 2020-02-06 | 2022-01-07 | 전주비전대학교산학협력단 | 스마트 알람 장치 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2287934A (en) * | 1938-10-31 | 1942-06-30 | Universal Oil Prod Co | Manufacture of fluoro-hydrocarbons |
| JPH0669970B2 (ja) * | 1986-07-18 | 1994-09-07 | 日本合成ゴム株式会社 | 炭化水素混合物の分離方法 |
| JPH0217139A (ja) * | 1988-07-05 | 1990-01-22 | Asahi Glass Co Ltd | ジフルオロプロパンの製造法 |
| DE3903336A1 (de) * | 1989-02-04 | 1990-08-09 | Bayer Ag | Verwendung von c(pfeil abwaerts)3(pfeil abwaerts)- bis c(pfeil abwaerts)5(pfeil abwaerts)-polyfluoralkanen als treibgase |
| JP3134478B2 (ja) * | 1992-03-16 | 2001-02-13 | 日本ゼオン株式会社 | ｇｅｍ−ジフルオロアルカン類の製造方法 |
| JP3265434B2 (ja) * | 1992-09-24 | 2002-03-11 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | ｇｅｍ−ジフルオロアルカン類の製造法 |
-
1992
- 1992-03-16 JP JP04090234A patent/JP3134478B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1993
- 1993-03-12 DE DE69314627T patent/DE69314627T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1993-03-12 US US08/302,871 patent/US5545771A/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-03-12 EP EP93905635A patent/EP0632000B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-03-12 WO PCT/JP1993/000301 patent/WO1993019027A1/ja active IP Right Grant
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5545771A (en) * | 1992-03-16 | 1996-08-13 | Nippon Zeon Co., Ltd. | Process for preparation of gem-difluoroalkanes |
| JP2014185111A (ja) * | 2013-03-25 | 2014-10-02 | Nippon Zeon Co Ltd | 高純度２，２−ジフルオロブタン |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3134478B2 (ja) | 2001-02-13 |
| EP0632000A4 (en) | 1995-04-05 |
| DE69314627D1 (de) | 1997-11-20 |
| DE69314627T2 (de) | 1998-02-12 |
| EP0632000A1 (en) | 1995-01-04 |
| EP0632000B1 (en) | 1997-10-15 |
| US5545771A (en) | 1996-08-13 |
| WO1993019027A1 (en) | 1993-09-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0711264B1 (en) | Process for the preparation of perfluoroalkyl iodide | |
| EP2552878B1 (en) | Separation of close boiling compounds by addition of a third compound | |
| CA2228287C (en) | Process for the manufacture of halocarbons and selected compounds and azeotropes with hf | |
| US20120119139A1 (en) | Process for the manufacture of halocarbons and selected compounds and azeotropes with hf | |
| EP0482938B1 (en) | Synthesis of fluorinated ethers | |
| KR20030013329A (ko) | 1,1,1-트리플루오로-2,2-디클로로에탄의 신규 제조 방법 | |
| JPH03130240A (ja) | １，１，１―クロロジフルオロエタンの製造方法 | |
| EP0690038B1 (en) | Process for preparing 1,1,1,3,3,-pentafluoropropane | |
| EP1370624B1 (en) | Azeotrope-like composition of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane and 1-chloro-1,1,3,3,3-pentafluoropropane | |
| WO2015186556A1 (ja) | １，１－ジクロロ－３，３，３－トリフルオロプロパンの製造方法 | |
| JP3134478B2 (ja) | ｇｅｍ−ジフルオロアルカン類の製造方法 | |
| CA2475045A1 (en) | Processes for purification and production of fluorocarbons | |
| KR20180030670A (ko) | 3,3,3-트라이플루오로프로펜의 제조 방법 | |
| JP2694146B2 (ja) | 触媒作用によるフッ化水素化プロセス | |
| JP3265434B2 (ja) | ｇｅｍ−ジフルオロアルカン類の製造法 | |
| US7019162B2 (en) | Process for preparing 2-fluoro-3-oxoalkylcarboxylic acid ester | |
| US3012080A (en) | Manufacture of 1, 1-dichloroethane | |
| JP3480806B2 (ja) | 塩素化アセトンの製造方法 | |
| US6288294B1 (en) | Purification of HCFC-133A | |
| US5434320A (en) | Process for preparing dichlorofluoroethane and chlorodifluoroethane | |
| JPH03118338A (ja) | ペンタフルオロジクロロプロパン類の製造方法 | |
| US7872162B2 (en) | Process for the obtention of purified heptafluoropropane | |
| WO2001044163A1 (en) | Process for producing fluorinated alkylamine compound | |
| KR20020082793A (ko) | Ｈｆｃ-32의 회수방법 | |
| AU4597700A (en) | Production of 1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropane |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |