JP2002256250A - 生分解性接着剤 - Google Patents
生分解性接着剤Info
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- JP2002256250A JP2002256250A JP2001058949A JP2001058949A JP2002256250A JP 2002256250 A JP2002256250 A JP 2002256250A JP 2001058949 A JP2001058949 A JP 2001058949A JP 2001058949 A JP2001058949 A JP 2001058949A JP 2002256250 A JP2002256250 A JP 2002256250A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】生解期間が任意に制御でき、品質が安定し、耐
水性がよく、接着強度が高く、低コストの生分解性接着
剤を提供する。 【解決手段】ポリ乳酸系樹脂、ポリカプロラクトン系樹
脂又はポリブチレンサクシアネート系樹脂から選ばれた
１種以上の生分解性樹脂及びふすま、米ぬか、キチン又
はセルロースから選ばれた天然の粉体物質を含有する生
分解性接着剤。
水性がよく、接着強度が高く、低コストの生分解性接着
剤を提供する。 【解決手段】ポリ乳酸系樹脂、ポリカプロラクトン系樹
脂又はポリブチレンサクシアネート系樹脂から選ばれた
１種以上の生分解性樹脂及びふすま、米ぬか、キチン又
はセルロースから選ばれた天然の粉体物質を含有する生
分解性接着剤。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、生分解性あるいは生分
解速度が制御され、かつ接着力、耐水性に優れ、品質の
安定した生分解性接着剤、特に木工用接着剤として有用
な生分解性接着剤に関するものである。
解速度が制御され、かつ接着力、耐水性に優れ、品質の
安定した生分解性接着剤、特に木工用接着剤として有用
な生分解性接着剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、製本、包装、木工等の接着剤とし
て、エチレン−酢酸ビニルコポリマー、スチレンブロッ
クコポリマー、ブチルゴム、エチレン−エチルアクリレ
ートコポリマーのオレフィン樹脂又はポリビニルアルコ
ール系樹脂などの熱可塑性樹脂型接着剤やフェノール系
樹脂、メラミン系樹脂、ウレタン系樹脂、エポキシ系樹
脂、不飽和ポリエステル系樹脂などの熱硬化型接着剤か
らなる省力型接着剤が用いられてきた。しかし、これら
の省力型接着剤は微生物によって分解されない上に、太
陽光などによってもきわめて分解速度が遅く、さらに発
生するホルマリン等の低分子化合物が人体に悪影響を及
ぼすことから、環境的に大きな問題を提起していた。こ
うした省力型接着剤に変わるものとして、天然素材又は
生分解性素材を利用した接着剤が注目を集め盛んに研究
がなされている。しかし、天然素材からなる接着剤は、
例えばデンプン、のり、にかわ等のように、いずれも品
質が不安定で、耐水性に乏しく、かつ接着強度も低いと
いう問題があった。また、従来の生分解性素材からなる
接着剤は、例えば特表平９−５０５６１５号公報、特願
平１１−６０７１６号公報等にみるように品質も安定
し、耐水性も高く、かつ接着力も高いが、生分解能が十
分できなく、例えばコンクリートの木製型枠の接着剤と
して使用したとき、木製型枠の廃棄に応じた生分解が起
こらず、大きな環境問題となっている。その上、従来の
生分解性素材からなる接着剤は値段が高く製品コストを
引き上げるなどの欠点もあった。
て、エチレン−酢酸ビニルコポリマー、スチレンブロッ
クコポリマー、ブチルゴム、エチレン−エチルアクリレ
ートコポリマーのオレフィン樹脂又はポリビニルアルコ
ール系樹脂などの熱可塑性樹脂型接着剤やフェノール系
樹脂、メラミン系樹脂、ウレタン系樹脂、エポキシ系樹
脂、不飽和ポリエステル系樹脂などの熱硬化型接着剤か
らなる省力型接着剤が用いられてきた。しかし、これら
の省力型接着剤は微生物によって分解されない上に、太
陽光などによってもきわめて分解速度が遅く、さらに発
生するホルマリン等の低分子化合物が人体に悪影響を及
ぼすことから、環境的に大きな問題を提起していた。こ
うした省力型接着剤に変わるものとして、天然素材又は
生分解性素材を利用した接着剤が注目を集め盛んに研究
がなされている。しかし、天然素材からなる接着剤は、
例えばデンプン、のり、にかわ等のように、いずれも品
質が不安定で、耐水性に乏しく、かつ接着強度も低いと
いう問題があった。また、従来の生分解性素材からなる
接着剤は、例えば特表平９−５０５６１５号公報、特願
平１１−６０７１６号公報等にみるように品質も安定
し、耐水性も高く、かつ接着力も高いが、生分解能が十
分できなく、例えばコンクリートの木製型枠の接着剤と
して使用したとき、木製型枠の廃棄に応じた生分解が起
こらず、大きな環境問題となっている。その上、従来の
生分解性素材からなる接着剤は値段が高く製品コストを
引き上げるなどの欠点もあった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】こうした現状に鑑み、
本発明者らは鋭意研究を続けた結果、ポリ乳酸、ポリカ
プロラクトン等の生分解性樹脂又はこれらの混合物に、
天然の粉体物質を特定の範囲で含有させることで品質が
安定し、耐水性がよく、かつ接着力が高い上に、低コス
トで、生分解期間が適宜制御できる生分解性接着剤が得
られることを見出して、本発明を完成したものである。
すなわち、
本発明者らは鋭意研究を続けた結果、ポリ乳酸、ポリカ
プロラクトン等の生分解性樹脂又はこれらの混合物に、
天然の粉体物質を特定の範囲で含有させることで品質が
安定し、耐水性がよく、かつ接着力が高い上に、低コス
トで、生分解期間が適宜制御できる生分解性接着剤が得
られることを見出して、本発明を完成したものである。
すなわち、
【０００４】本発明は、分解期間が適宜制御でき、品質
が安定し、耐水性がよく、かつ接着強度も高い生分解性
接着剤を提供することを目的とする。
が安定し、耐水性がよく、かつ接着強度も高い生分解性
接着剤を提供することを目的とする。
【０００５】また、本発明は、低コストで木工用接着剤
として有用な生分解性接着剤を提供することを目的とす
る。
として有用な生分解性接着剤を提供することを目的とす
る。
【０００６】
【課題を解決するための手段】上記目的を達成する本発
明は、生分解性樹脂及び天然の粉体物質を含有すること
を特徴とする生分解性接着剤に係る。
明は、生分解性樹脂及び天然の粉体物質を含有すること
を特徴とする生分解性接着剤に係る。
【０００７】上記生分解性樹脂は、ポリ乳酸、乳酸単位
が６０モル％以上の乳酸と他のヒドロキシカルボン酸と
の共重合体、乳酸単位が６０モル％以上の乳酸、脂肪族
多価カルボン酸及び脂肪族グリコールからなる脂肪族ポ
リエステル共重合体などのポリ乳酸系樹脂、脂肪族ポリ
エステル樹脂などが挙げられる。前記ポリ乳酸として
は、具体的にＬ−乳酸、Ｄ−乳酸、あるいはＬ−乳酸と
Ｄ−乳酸の混合物を脱水縮合した樹脂が挙げられ、特に
物性、耐熱性が要求される場合にはＬ体が８５モル％、
好ましくは９５モル％のポリ乳酸が好ましい。前記ポリ
乳酸は、乳酸の環状二量体であるラクチドを開環重合す
るなどの方法で製造され、その数平均分子量は２０，０
００〜１，０００，０００、好ましくは５０，０００〜
５００、０００の範囲がよく、数平均分子量が２０，０
００未満では、実用的な製品が得られず、また１，００
０，０００を超えると成型加工性が悪く好ましくない。
が６０モル％以上の乳酸と他のヒドロキシカルボン酸と
の共重合体、乳酸単位が６０モル％以上の乳酸、脂肪族
多価カルボン酸及び脂肪族グリコールからなる脂肪族ポ
リエステル共重合体などのポリ乳酸系樹脂、脂肪族ポリ
エステル樹脂などが挙げられる。前記ポリ乳酸として
は、具体的にＬ−乳酸、Ｄ−乳酸、あるいはＬ−乳酸と
Ｄ−乳酸の混合物を脱水縮合した樹脂が挙げられ、特に
物性、耐熱性が要求される場合にはＬ体が８５モル％、
好ましくは９５モル％のポリ乳酸が好ましい。前記ポリ
乳酸は、乳酸の環状二量体であるラクチドを開環重合す
るなどの方法で製造され、その数平均分子量は２０，０
００〜１，０００，０００、好ましくは５０，０００〜
５００、０００の範囲がよく、数平均分子量が２０，０
００未満では、実用的な製品が得られず、また１，００
０，０００を超えると成型加工性が悪く好ましくない。
【０００８】乳酸と共重合する他のヒドロキシカルボン
酸としては、例えばグリコール酸、ジメチルグリコール
酸、２−ヒドロキシ酪酸、３−ヒドロキシ酪酸、４−ヒ
ドロキシ酪酸、２−ヒドロキシプロパン酸、３−ヒドロ
キシプロパン酸、２−ヒドロキシ吉草酸、３−ヒドロキ
シ吉草酸、４−ヒドロキシ吉草酸、５−ヒドロキシ吉草
酸、２−ヒドロキシカプロン酸、３−ヒドロキシカプロ
ン酸、４−ヒドロキシカプロン酸等が挙げられる。
酸としては、例えばグリコール酸、ジメチルグリコール
酸、２−ヒドロキシ酪酸、３−ヒドロキシ酪酸、４−ヒ
ドロキシ酪酸、２−ヒドロキシプロパン酸、３−ヒドロ
キシプロパン酸、２−ヒドロキシ吉草酸、３−ヒドロキ
シ吉草酸、４−ヒドロキシ吉草酸、５−ヒドロキシ吉草
酸、２−ヒドロキシカプロン酸、３−ヒドロキシカプロ
ン酸、４−ヒドロキシカプロン酸等が挙げられる。
【０００９】脂肪族ポリエステル共重合体を形成する脂
肪族多価カルボン酸としては、例えばマロン酸、コハク
酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、アゼライン
酸及びこれらの無水物などが、また脂肪族グリコールと
しては、例えばエチレングリコール、ジエチレングリコ
ール、１，２−プロパンジオール、１，３−プロパンジ
オール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオ
ール、１，５−ペンチルジオール、１．６−ペンチルジ
オール、１，６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリ
コール、テトラメチレングリコールなどが挙げられる。
肪族多価カルボン酸としては、例えばマロン酸、コハク
酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、アゼライン
酸及びこれらの無水物などが、また脂肪族グリコールと
しては、例えばエチレングリコール、ジエチレングリコ
ール、１，２−プロパンジオール、１，３−プロパンジ
オール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオ
ール、１，５−ペンチルジオール、１．６−ペンチルジ
オール、１，６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリ
コール、テトラメチレングリコールなどが挙げられる。
【００１０】また、脂肪族ポリエステル樹脂としては、
ポリラクチドなどのポリ（α−ヒドロキシカルボン
酸）、ポリ−ε−カプトラクトン、ポリエチレンサクシ
ネート、ポリブチレンサクシネート、ポリ−β−プロピ
オラクトンなどが挙げられる。
ポリラクチドなどのポリ（α−ヒドロキシカルボン
酸）、ポリ−ε−カプトラクトン、ポリエチレンサクシ
ネート、ポリブチレンサクシネート、ポリ−β−プロピ
オラクトンなどが挙げられる。
【００１１】上記天然の粉体状物質としては、産業廃棄
物の麦皮、玄米のとう精、間伐材、故紙などから得たふ
すま、米ぬか、キチン、セルロースなどの粉状物質を挙
げることができるが、特に米ぬか、ふすまが好適に用い
られる。前記天然の粉体状物質は５〜８０重量％の範囲
で含有するのがよく、この範囲で含有量を変えることで
生分解性速度が制御できる。天然の粉体状物質が８０重
量％を超えると接着強度などの力学的性質が低下して好
ましくなく、天然の粉体状物質が５重量％未満では生分
解能の制御が困難となる上に、製品コストが高くなり好
ましくない。
物の麦皮、玄米のとう精、間伐材、故紙などから得たふ
すま、米ぬか、キチン、セルロースなどの粉状物質を挙
げることができるが、特に米ぬか、ふすまが好適に用い
られる。前記天然の粉体状物質は５〜８０重量％の範囲
で含有するのがよく、この範囲で含有量を変えることで
生分解性速度が制御できる。天然の粉体状物質が８０重
量％を超えると接着強度などの力学的性質が低下して好
ましくなく、天然の粉体状物質が５重量％未満では生分
解能の制御が困難となる上に、製品コストが高くなり好
ましくない。
【００１２】本発明の生分解性接着剤は、上記生分解性
樹脂及び天然の粉体状物質に加えて、さらに必要に応じ
て各種の添加剤、例えば可塑剤、安定剤、ぬれ調整剤、
充填剤などを含有することができる。これらの各成分を
溶剤に溶解又は懸濁することで溶剤型接着剤が、またシ
ート状に成形することでホットメルト型接着剤が得られ
る。特にホットメルト型接着剤として使用する場合に
は、ポリ乳酸系樹脂が剛直性が高いことから可塑剤を含
有させて柔軟性を付与するとともに、ぬれ調整剤を含有
させて接着強度の向上を図るのがよい。使用する溶剤と
しては、水、クロロホルム、トルエン、キシレン、メチ
ルエチルケトン、ジオキサン、シクロヘキサン等の有機
溶剤が挙げられ、中でも水、クロロホルム、ジオキサン
が好適である。また、可塑剤としては、生分解性樹脂と
相溶性がよく、かつ環境面で問題のない可塑剤であれば
特に限定されないが、例えばエーテルエステル誘導体、
グリセリン誘導体、グリコール誘導体、クエン酸誘導体
から選ばれた単一又は複数の混合物が挙げられる。さら
に、ぬれ調整剤としては、平均分子量が２０，０００以
下の乳酸系オリゴマーがよい。
樹脂及び天然の粉体状物質に加えて、さらに必要に応じ
て各種の添加剤、例えば可塑剤、安定剤、ぬれ調整剤、
充填剤などを含有することができる。これらの各成分を
溶剤に溶解又は懸濁することで溶剤型接着剤が、またシ
ート状に成形することでホットメルト型接着剤が得られ
る。特にホットメルト型接着剤として使用する場合に
は、ポリ乳酸系樹脂が剛直性が高いことから可塑剤を含
有させて柔軟性を付与するとともに、ぬれ調整剤を含有
させて接着強度の向上を図るのがよい。使用する溶剤と
しては、水、クロロホルム、トルエン、キシレン、メチ
ルエチルケトン、ジオキサン、シクロヘキサン等の有機
溶剤が挙げられ、中でも水、クロロホルム、ジオキサン
が好適である。また、可塑剤としては、生分解性樹脂と
相溶性がよく、かつ環境面で問題のない可塑剤であれば
特に限定されないが、例えばエーテルエステル誘導体、
グリセリン誘導体、グリコール誘導体、クエン酸誘導体
から選ばれた単一又は複数の混合物が挙げられる。さら
に、ぬれ調整剤としては、平均分子量が２０，０００以
下の乳酸系オリゴマーがよい。
【００１３】
【実施例】以下に本発明を実施例に基づいて具体的に説
明するが、本発明はこれに限定されるものではない。な
お以下の実施例の破断強度はＪＩＳに規定する測定方法
に準拠する。
明するが、本発明はこれに限定されるものではない。な
お以下の実施例の破断強度はＪＩＳに規定する測定方法
に準拠する。
【００１４】実施例１ ポリ乳酸（島津製作所製、ＬＡＣＹ＃９０００）（以下
ＰＬＡという）及びポリカプロラクトン（ダイセル化学
社製、ＣＥＬＧＲＥＥＮ、ＰＨ７）（以下ＰＣＬとい
う）のそれぞれに３０重量％のふすまを混合して生分解
性接着剤組成物を調製した。前記ＰＬＡ接着剤組成物を
１５５℃で、ＰＣＬ接着剤組成物を１００℃でホットプ
レスで成形してそれぞれ厚さ約２００μｍのシートを得
た。これらのシートをそれぞれ木片の間にクランプで挟
み試験片を作成し、１５５℃の高温槽内で３０分間放置
して接着させた。次いで前記試験片を水中に室温で６時
間浸漬したのち、４０℃で１８時間乾燥し、さらに室温
に４８時間放置した。得られた試験片について引張試験
機で０．５ｍｍ／ｍｉｎの速度でせん断試験を行った。
試験は１０回行いその平均値を求めた。その結果を表１
に示す。
ＰＬＡという）及びポリカプロラクトン（ダイセル化学
社製、ＣＥＬＧＲＥＥＮ、ＰＨ７）（以下ＰＣＬとい
う）のそれぞれに３０重量％のふすまを混合して生分解
性接着剤組成物を調製した。前記ＰＬＡ接着剤組成物を
１５５℃で、ＰＣＬ接着剤組成物を１００℃でホットプ
レスで成形してそれぞれ厚さ約２００μｍのシートを得
た。これらのシートをそれぞれ木片の間にクランプで挟
み試験片を作成し、１５５℃の高温槽内で３０分間放置
して接着させた。次いで前記試験片を水中に室温で６時
間浸漬したのち、４０℃で１８時間乾燥し、さらに室温
に４８時間放置した。得られた試験片について引張試験
機で０．５ｍｍ／ｍｉｎの速度でせん断試験を行った。
試験は１０回行いその平均値を求めた。その結果を表１
に示す。
【００１５】比較例 市販のポリ酢酸ビニル系エマルジョン木工用接着剤（以
下木工用接着剤という）を用いて実施例１と同様の試験
を行った。その結果を表１に示す。
下木工用接着剤という）を用いて実施例１と同様の試験
を行った。その結果を表１に示す。
【００１６】
【表１】
【００１７】上記表１にみるように、本発明のＰＬＡ接
着剤は、市販の木工用接着剤に比して接着強度が高く、
しかも水中に浸漬後も強度の低下がほとんど起こらな
い。また、ＰＣＬ接着剤は、市販の木工用接着剤に比べ
て若干接着強度が落ちるが、水中に浸漬してもほとんど
強度の低下がみれない。一方、市販の木工用接着剤は水
中での浸漬で急激な接着強度の低下が起こる。
着剤は、市販の木工用接着剤に比して接着強度が高く、
しかも水中に浸漬後も強度の低下がほとんど起こらな
い。また、ＰＣＬ接着剤は、市販の木工用接着剤に比べ
て若干接着強度が落ちるが、水中に浸漬してもほとんど
強度の低下がみれない。一方、市販の木工用接着剤は水
中での浸漬で急激な接着強度の低下が起こる。
【００１８】実施例２ 実施例１のＰＬＡにふすま１０重量％、３０重量％をそ
れぞれ混合した組成物を用いて射出成形法でＪＩＳＫ７
１１３の２号試験片をそれぞれ作成し、大気中に９０日
間、及び土壌中に９０日間放置し、その時の各試験片の
力学的性質と分子量の減少率を測定した。その結果を表
２に示す。なお、分子量はＧＰＣ法でクロロホルムを溶
媒として測定した。
れぞれ混合した組成物を用いて射出成形法でＪＩＳＫ７
１１３の２号試験片をそれぞれ作成し、大気中に９０日
間、及び土壌中に９０日間放置し、その時の各試験片の
力学的性質と分子量の減少率を測定した。その結果を表
２に示す。なお、分子量はＧＰＣ法でクロロホルムを溶
媒として測定した。
【００１９】
【表２】
【００２０】上記表２にみるように、１０重量％のふす
まを配合した試験片は生分解速度が速くなり、さらに３
０重量％配合すると９０日間の土壌中での放置で引張強
度がゼロとなった。このように、本発明の接着剤は、含
有する天然の粉体物質の量を変えることで任意の生分解
期間が設定できる。その上、天然の粉体物質の含有量が
８０重量％の範囲内であれば、大きな接着強度の低下が
なく、例えば１０重量％のふすまを含有する場合には、
接着強度が約１０％低下するにとどまり、市販の木工用
接着剤とほぼ同じ接着強度となる。
まを配合した試験片は生分解速度が速くなり、さらに３
０重量％配合すると９０日間の土壌中での放置で引張強
度がゼロとなった。このように、本発明の接着剤は、含
有する天然の粉体物質の量を変えることで任意の生分解
期間が設定できる。その上、天然の粉体物質の含有量が
８０重量％の範囲内であれば、大きな接着強度の低下が
なく、例えば１０重量％のふすまを含有する場合には、
接着強度が約１０％低下するにとどまり、市販の木工用
接着剤とほぼ同じ接着強度となる。
【００２１】
【発明の効果】本発明の生分解性接着剤は、耐水性がよ
く、接着力が高い上に、低コストで、かつ生分解期間が
適宜制御できる。そのため、用途に応じて天然の粉体物
質の含有量を変えることで、例えば木製型枠の廃棄期間
に合わせた生分解ができるなど、環境問題に応じた接着
剤で、その工業的価値は高いものがある。
く、接着力が高い上に、低コストで、かつ生分解期間が
適宜制御できる。そのため、用途に応じて天然の粉体物
質の含有量を変えることで、例えば木製型枠の廃棄期間
に合わせた生分解ができるなど、環境問題に応じた接着
剤で、その工業的価値は高いものがある。
Claims (6)
- 【請求項１】生分解性樹脂及び天然の粉体物質を含有す
ることを特徴とする生分解性接着剤。 - 【請求項２】天然の粉体物質の含有量が５〜８０重量％
の範囲にあることを特徴とする請求項１記載の生分解性
接着剤。 - 【請求項３】天然の粉体物質が産業廃棄物から得た粉体
物質であることを特徴とする請求項１又は２記載の生分
解性接着剤。 - 【請求項４】産業廃棄物から得られた粉体物質が、ふす
ま、米ぬか、チキン又はセルロースであることを特徴と
する請求項３記載の生分解性接着剤。 - 【請求項５】生分解性樹脂が、ポリ乳酸系樹脂、ポリカ
プロラクトン系樹脂又はポリブチレンサクシネート系樹
脂から選ばれた少なくとも１種であることを特徴とする
請求項１ないし４にいずれかに記載の生分解性接着剤。 - 【請求項６】請求項１ないし５のいずれかに記載の生分
解性接着剤がさらに可塑剤、ぬれ調整剤を含有すること
を特徴とするホットメルト型接着剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001058949A JP2002256250A (ja) | 2001-03-02 | 2001-03-02 | 生分解性接着剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001058949A JP2002256250A (ja) | 2001-03-02 | 2001-03-02 | 生分解性接着剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002256250A true JP2002256250A (ja) | 2002-09-11 |
Family
ID=18918593
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001058949A Pending JP2002256250A (ja) | 2001-03-02 | 2001-03-02 | 生分解性接着剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002256250A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20150004809A (ko) | 2012-04-26 | 2015-01-13 | 헨켈 아게 운트 코. 카게아아 | 핫 멜트 접착제 |
| KR20150008860A (ko) | 2012-04-26 | 2015-01-23 | 헨켈 아게 운트 코. 카게아아 | 핫 멜트 접착제 |
| KR20150061639A (ko) | 2012-09-27 | 2015-06-04 | 헨켈 아게 운트 코. 카게아아 | 라벨링용 핫 멜트 감압 접착제 |
| JP2015526316A (ja) * | 2012-07-05 | 2015-09-10 | ベーカー ギウリニ ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＢＫ Ｇｉｕｌｉｎｉ ＧｍｂＨ | 熱可塑性靴補強材を製造するための充填剤混合物 |
| US9790409B2 (en) | 2013-05-30 | 2017-10-17 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Hot melt adhesive |
-
2001
- 2001-03-02 JP JP2001058949A patent/JP2002256250A/ja active Pending
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20150004809A (ko) | 2012-04-26 | 2015-01-13 | 헨켈 아게 운트 코. 카게아아 | 핫 멜트 접착제 |
| KR20150008860A (ko) | 2012-04-26 | 2015-01-23 | 헨켈 아게 운트 코. 카게아아 | 핫 멜트 접착제 |
| US9481816B2 (en) | 2012-04-26 | 2016-11-01 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Hot melt adhesive |
| US9481815B2 (en) | 2012-04-26 | 2016-11-01 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Hot melt adhesive |
| US10035935B2 (en) | 2012-04-26 | 2018-07-31 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Hot melt adhesive |
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