JP2002255948A - ２−クロロ−５−クロロメチルチアゾールの製造方法 - Google Patents
２−クロロ−５−クロロメチルチアゾールの製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 工業的実施に適した新規な２−クロロ−５−
クロロメチルチアゾールの製造方法を提供する。 【解決手段】 ２−ハロゲノアリルイソチオシアネート
を置換基を有していてもよい芳香族炭化水素の存在下で
塩素化剤と反応させることによる２−クロロ−５−クロ
ロメチルチアゾールの製造方法。
クロロメチルチアゾールの製造方法を提供する。 【解決手段】 ２−ハロゲノアリルイソチオシアネート
を置換基を有していてもよい芳香族炭化水素の存在下で
塩素化剤と反応させることによる２−クロロ−５−クロ
ロメチルチアゾールの製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、２−クロロ−５−
クロロメチルチアゾールの新規な製造方法に関する。
クロロメチルチアゾールの新規な製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】２−クロロ−５−クロロメチルチアゾー
ルは、殺虫剤のような生物学的活性化合物の製造のため
の中間体として重要な化合物である（例えば特開平３−
１５７３０８号公報を参照）。その製造方法としては、
以下のような方法が開発されている。
ルは、殺虫剤のような生物学的活性化合物の製造のため
の中間体として重要な化合物である（例えば特開平３−
１５７３０８号公報を参照）。その製造方法としては、
以下のような方法が開発されている。
【０００３】特開昭６３−８３０７９号公報には、下記
式（Ａ）のように、アリルイソチオシアネートを塩素化
剤と反応させる２−クロロ−５−クロロメチルチアゾー
ルの製造方法が記載されている。
式（Ａ）のように、アリルイソチオシアネートを塩素化
剤と反応させる２−クロロ−５−クロロメチルチアゾー
ルの製造方法が記載されている。
【化３】 この方法は、相当に過剰量の塩素化剤および高い反応温
度を必要とするが、副生成物が多く、工業的実施には未
だ検討を要する製造方法である。また、特開平４−２３
４８６４号公報には、下記式（Ｂ）のようにアリルイソ
チオシアネート誘導体を塩素化剤と反応させる２−クロ
ロ−５−クロロメチルチアゾールの製造方法が記載され
ている。
度を必要とするが、副生成物が多く、工業的実施には未
だ検討を要する製造方法である。また、特開平４−２３
４８６４号公報には、下記式（Ｂ）のようにアリルイソ
チオシアネート誘導体を塩素化剤と反応させる２−クロ
ロ−５−クロロメチルチアゾールの製造方法が記載され
ている。
【化４】 この方法ではほぼ当量の塩素化剤で反応が進行し、反応
条件も温和で、収率もよく、工業的にも優れた製造方法
である。しかし、高い収率を得る観点からはハロゲン化
炭素等の不活性な溶媒（希釈剤）を用いることが好まし
く、その回収費用は高価である。また、特開２０００−
２４７９６３号公報には、アセトニトリル等の双極性非
プロトン性溶媒中で２−ハロゲノアリルイソチオシアネ
ートを塩素化剤と反応させる方法が記載されている。し
かし、アセトニトリル等の溶媒を水と分離して回収する
ことは困難であるため、溶媒の再使用ができないという
問題がある。したがって、過剰な塩素化剤を必要とせず
温和な反応条件下で収率が高く、溶媒の回収が容易であ
り、さらに工業的実施に適した新規な２−クロロ−５−
クロロメチルチアゾールの製造方法が求められている。
条件も温和で、収率もよく、工業的にも優れた製造方法
である。しかし、高い収率を得る観点からはハロゲン化
炭素等の不活性な溶媒（希釈剤）を用いることが好まし
く、その回収費用は高価である。また、特開２０００−
２４７９６３号公報には、アセトニトリル等の双極性非
プロトン性溶媒中で２−ハロゲノアリルイソチオシアネ
ートを塩素化剤と反応させる方法が記載されている。し
かし、アセトニトリル等の溶媒を水と分離して回収する
ことは困難であるため、溶媒の再使用ができないという
問題がある。したがって、過剰な塩素化剤を必要とせず
温和な反応条件下で収率が高く、溶媒の回収が容易であ
り、さらに工業的実施に適した新規な２−クロロ−５−
クロロメチルチアゾールの製造方法が求められている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、工業的実施
に適した新規な２−クロロ−５−クロロメチルチアゾー
ルの製造方法を提供することを目的とする。
に適した新規な２−クロロ−５−クロロメチルチアゾー
ルの製造方法を提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】芳香族炭化水素およびそ
の誘導体（特にトルエン）は塩素化剤に対して反応活性
であるので非常に意外なことであるが、本発明者らは上
記目的のために鋭意検討を行った結果、置換基を有して
いてもよい芳香族炭化水素存在下で２−ハロゲノ−アリ
ルイソチオシアネートを塩素化剤と反応させることによ
り、２−クロロ−５−クロロメチルチアゾールを高収率
で得られる事を見出し、本発明を完成するに至った。
の誘導体（特にトルエン）は塩素化剤に対して反応活性
であるので非常に意外なことであるが、本発明者らは上
記目的のために鋭意検討を行った結果、置換基を有して
いてもよい芳香族炭化水素存在下で２−ハロゲノ−アリ
ルイソチオシアネートを塩素化剤と反応させることによ
り、２−クロロ−５−クロロメチルチアゾールを高収率
で得られる事を見出し、本発明を完成するに至った。
【０００６】すなわち、本発明は、（１）式(II)
【化５】 （式中、Halは塩素もしくは臭素を表す。）で示される
２−ハロゲノ−アリルイソチオシアネートを、置換基を
有していてもよい芳香族炭化水素の存在下で塩素化剤と
反応させることを特徴とする式(Ｉ)
２−ハロゲノ−アリルイソチオシアネートを、置換基を
有していてもよい芳香族炭化水素の存在下で塩素化剤と
反応させることを特徴とする式(Ｉ)
【化６】 の２−クロロ−５−クロロメチルチアゾールの製造方
法、（２）置換基を有していてもよい芳香族炭化水素が
トルエン、クロロベンゼンまたはジクロロベンゼンであ
る上記（１）記載の製造方法、（３）置換基を有してい
てもよい芳香族炭化水素がトルエンである上記（１）記
載の製造方法、および（４）式(II)のHalが塩素である
上記（１）記載の製造方法等を提供するものである。
法、（２）置換基を有していてもよい芳香族炭化水素が
トルエン、クロロベンゼンまたはジクロロベンゼンであ
る上記（１）記載の製造方法、（３）置換基を有してい
てもよい芳香族炭化水素がトルエンである上記（１）記
載の製造方法、および（４）式(II)のHalが塩素である
上記（１）記載の製造方法等を提供するものである。
【０００７】
【発明の実施の形態】上記の一般式(II） （式中、Halは塩素もしくは臭素を表す。）で示される
２−ハロゲノアリルイソチオシアネートは既知化合物で
あり、自体公知の方法によって製造できる。例えば２,
３−ジクロロ−１−プロペン等の２,３−ジハロゲノ−
１−プロペンと、式 Ｍ（ＳＣＮ）n（式中、Ｍは金属ま
たはアンモニウム基を、ｎはＭの原子価を示す。）で表
わされるチオシアン酸塩とを、水の存在下で加熱するこ
とにより製造できる（特開平９−１３６８７４号公報）
が、この方法によって製造されたものに限定されない。
２−ハロゲノアリルイソチオシアネートは既知化合物で
あり、自体公知の方法によって製造できる。例えば２,
３−ジクロロ−１−プロペン等の２,３−ジハロゲノ−
１−プロペンと、式 Ｍ（ＳＣＮ）n（式中、Ｍは金属ま
たはアンモニウム基を、ｎはＭの原子価を示す。）で表
わされるチオシアン酸塩とを、水の存在下で加熱するこ
とにより製造できる（特開平９−１３６８７４号公報）
が、この方法によって製造されたものに限定されない。
【０００８】本発明の製造方法の反応は、「置換基を有
していてもよい芳香族炭化水素」の存在下で行われる。
該「置換基を有していてもよい芳香族炭化水素」の芳香
族炭化水素としては、例えばベンゼン、ナフタレンおよ
びフェナントレン等が挙げられる。該「芳香族炭化水
素」は、例えばＣ１−４アルキル基（例：メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、s-
ブチル、t-ブチル）および／またはハロゲン（例：フッ
素、塩素、臭素、ヨウ素）で置換されていてもよく、置
換基数は１〜３個が好ましい。このような「置換基を有
する芳香族炭化水素」としては、例えばトルエン、o-、
m-、p-キシレンおよびキシレン異性体混合物、エチルベ
ンゼン、クメン、シメン、メシチレン、クロロベンゼ
ン、ならびにo-、m-、p-ジクロロベンゼンおよびジクロ
ロベンゼン異性体混合物等が挙げられる。「置換基を有
していてもよい芳香族炭化水素」として、好ましくはク
ロロベンゼン、ジクロロベンゼン（o-、m-またはp-、ま
たはこれらの混合物）またはトルエンであり、トルエン
がより好ましい。該「置換基を有していてもよい芳香族
炭化水素」は、それぞれ単独で用いてもよく、また２種
以上の混合物を用いてもよい。
していてもよい芳香族炭化水素」の存在下で行われる。
該「置換基を有していてもよい芳香族炭化水素」の芳香
族炭化水素としては、例えばベンゼン、ナフタレンおよ
びフェナントレン等が挙げられる。該「芳香族炭化水
素」は、例えばＣ１−４アルキル基（例：メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、s-
ブチル、t-ブチル）および／またはハロゲン（例：フッ
素、塩素、臭素、ヨウ素）で置換されていてもよく、置
換基数は１〜３個が好ましい。このような「置換基を有
する芳香族炭化水素」としては、例えばトルエン、o-、
m-、p-キシレンおよびキシレン異性体混合物、エチルベ
ンゼン、クメン、シメン、メシチレン、クロロベンゼ
ン、ならびにo-、m-、p-ジクロロベンゼンおよびジクロ
ロベンゼン異性体混合物等が挙げられる。「置換基を有
していてもよい芳香族炭化水素」として、好ましくはク
ロロベンゼン、ジクロロベンゼン（o-、m-またはp-、ま
たはこれらの混合物）またはトルエンであり、トルエン
がより好ましい。該「置換基を有していてもよい芳香族
炭化水素」は、それぞれ単独で用いてもよく、また２種
以上の混合物を用いてもよい。
【０００９】該「置換基を有していてもよい芳香族炭化
水素」は、上記の２−ハロゲノアリルイソチオシアネー
ト１重量部に対して、好ましくは０．１〜２０重量部、
さらに好ましくは０．５〜５重量部を使用する。
水素」は、上記の２−ハロゲノアリルイソチオシアネー
ト１重量部に対して、好ましくは０．１〜２０重量部、
さらに好ましくは０．５〜５重量部を使用する。
【００１０】本明細書中、塩素化剤とは、塩素および反
応条件下に塩素を放出する化合物（例、塩化スルフリ
ル、ホスゲン等）をいう。該塩素化剤は、上記の２−ハ
ロゲノアリルイソチオシアネートに対して、通常０．８
〜２当量、好ましくは１．０〜１．５当量、さらに好ま
しくは１．０５〜１．３０当量を用いる。
応条件下に塩素を放出する化合物（例、塩化スルフリ
ル、ホスゲン等）をいう。該塩素化剤は、上記の２−ハ
ロゲノアリルイソチオシアネートに対して、通常０．８
〜２当量、好ましくは１．０〜１．５当量、さらに好ま
しくは１．０５〜１．３０当量を用いる。
【００１１】例えば、出発原料として２−クロロアリル
イソチオシアネートおよび塩素化剤として塩化スルフリ
ルを用いた場合の本発明の製造方法の反応経過は、次の
式のスキームによって具体的に説明できる。
イソチオシアネートおよび塩素化剤として塩化スルフリ
ルを用いた場合の本発明の製造方法の反応経過は、次の
式のスキームによって具体的に説明できる。
【化７】
【００１２】本発明の製造方法は、例えば次の条件下で
行われる。反応温度は、広い範囲で選択可能であるが、
通常−６０〜６０℃、好ましくは−１０〜５０℃、さら
に好ましくは１０〜４０℃である。反応圧力は、減圧
下、大気圧下および加圧下のいずれでもよいが、好まし
くは大気圧下である。反応時間は通常１０分間〜５０時
間であるが、好ましくは１時間〜２０時間である。
行われる。反応温度は、広い範囲で選択可能であるが、
通常−６０〜６０℃、好ましくは−１０〜５０℃、さら
に好ましくは１０〜４０℃である。反応圧力は、減圧
下、大気圧下および加圧下のいずれでもよいが、好まし
くは大気圧下である。反応時間は通常１０分間〜５０時
間であるが、好ましくは１時間〜２０時間である。
【００１３】反応終了後、２−クロロ−５−クロロメチ
ルチアゾールは自体公知の方法により単離精製できる。
例えば、反応混合物を適量の水で洗浄し、油層を分離回
収し、つづいて上記「置換基を有していてもよい芳香族
炭化水素」を減圧蒸留などの方法により除去すればよ
い。該「置換基を有していてもよい芳香族炭化水素」
は、回収して再利用してもよい。
ルチアゾールは自体公知の方法により単離精製できる。
例えば、反応混合物を適量の水で洗浄し、油層を分離回
収し、つづいて上記「置換基を有していてもよい芳香族
炭化水素」を減圧蒸留などの方法により除去すればよ
い。該「置換基を有していてもよい芳香族炭化水素」
は、回収して再利用してもよい。
【００１４】
【実施例】以下に、実施例を挙げて本発明をさらに詳細
に説明するが、本発明はこれに限定されるものではな
い。 実施例１ ２−クロロアリルイソチオシアネート７５ｇとクロロベ
ンゼン１３６ｍＬを混合し、３０℃に加温して塩化スル
フリル８４ｇを３時間で滴下して加えた。３０℃で２時
間攪拌した後、この反応混合物を水９４ｇの中へ加え
た。分液したクロロベンゼン層に水１８ｇを加えて、３
８％炭酸カリウム水溶液４８ｇを加え３０分間攪拌し、
油層を水層から分液した。油層を減圧蒸留する事により
クロロベンゼンを回収し、残さを更に減圧蒸留する事に
より、純度８０％の２−クロロ−５−クロロメチルチア
ゾール７７ｇを得た（収率７５％）。
に説明するが、本発明はこれに限定されるものではな
い。 実施例１ ２−クロロアリルイソチオシアネート７５ｇとクロロベ
ンゼン１３６ｍＬを混合し、３０℃に加温して塩化スル
フリル８４ｇを３時間で滴下して加えた。３０℃で２時
間攪拌した後、この反応混合物を水９４ｇの中へ加え
た。分液したクロロベンゼン層に水１８ｇを加えて、３
８％炭酸カリウム水溶液４８ｇを加え３０分間攪拌し、
油層を水層から分液した。油層を減圧蒸留する事により
クロロベンゼンを回収し、残さを更に減圧蒸留する事に
より、純度８０％の２−クロロ−５−クロロメチルチア
ゾール７７ｇを得た（収率７５％）。
【００１５】実施例２ ２−クロロアリルイソチオシアネート８６ｇとクロロベ
ンゼン１３６ｍＬを混合し、３０℃に加温して塩化スル
フリル８３ｇを３時間で滴下して加えた。室温で１５時
間攪拌した後、この反応混合物を水９４ｇの中へ加え
た。クロロベンゼン４０ｍＬを追加して加えて、４０℃
に昇温し、１時間攪拌した後、分液したクロロベンゼン
層に水１８ｇを加えて、３８％炭酸カリウム水溶液７５
ｇを滴下して加え、３０分間攪拌し、分液した。油層を
減圧濃縮してクロロベンゼンを回収してから、濃縮残さ
を再度減圧蒸留する事により純度９５％の２−クロロ−
５−クロロメチルチアゾール７５ｇを得た（収率７６
％）。
ンゼン１３６ｍＬを混合し、３０℃に加温して塩化スル
フリル８３ｇを３時間で滴下して加えた。室温で１５時
間攪拌した後、この反応混合物を水９４ｇの中へ加え
た。クロロベンゼン４０ｍＬを追加して加えて、４０℃
に昇温し、１時間攪拌した後、分液したクロロベンゼン
層に水１８ｇを加えて、３８％炭酸カリウム水溶液７５
ｇを滴下して加え、３０分間攪拌し、分液した。油層を
減圧濃縮してクロロベンゼンを回収してから、濃縮残さ
を再度減圧蒸留する事により純度９５％の２−クロロ−
５−クロロメチルチアゾール７５ｇを得た（収率７６
％）。
【００１６】実施例３ ２−クロロアリルイソチオシアネート３０ｇとトルエン
４０ｍＬを混合し、室温で塩化スルフリル４５ｇを１時
間で滴下して加えた。室温で２時間攪拌した後、析出し
た結晶を濾過して、トルエン４０ｍＬで洗浄した後、こ
の結晶を水４０ｍＬと混合し、４０℃に昇温したあと、
室温に冷却し、３８％炭酸カリウム水溶液１６ｇを加え
てｐＨ約２に調整し、油層を水層から分液した。油層を
減圧蒸留する事により純度９５．０％の２−クロロ−５
−クロロメチルチアゾール２６．０ｇを得た（収率７３
％）。
４０ｍＬを混合し、室温で塩化スルフリル４５ｇを１時
間で滴下して加えた。室温で２時間攪拌した後、析出し
た結晶を濾過して、トルエン４０ｍＬで洗浄した後、こ
の結晶を水４０ｍＬと混合し、４０℃に昇温したあと、
室温に冷却し、３８％炭酸カリウム水溶液１６ｇを加え
てｐＨ約２に調整し、油層を水層から分液した。油層を
減圧蒸留する事により純度９５．０％の２−クロロ−５
−クロロメチルチアゾール２６．０ｇを得た（収率７３
％）。
【００１７】実施例４ ２−クロロアリルイソチオシアネート３０ｇとトルエン
４０ｍＬを混合し、室温で塩化スルフリル４５ｇを１時
間で滴下して加えた。室温で２時間攪拌した後、４０℃
に昇温して１時間攪拌した後、水５ｍＬを滴下して加え
た。室温で３８％炭酸カリウム水溶液１６ｇを加えてｐ
Ｈ約２に調整し、水１０ｍＬを追加して分液した。トル
エン層を減圧濃縮してトルエンを回収（８０％回収）し
てから、濃縮残さを再度減圧蒸留する事により純度９
８．０％の２−クロロ−５−クロロメチルチアゾール２
７．１ｇを得た（収率７９％）。
４０ｍＬを混合し、室温で塩化スルフリル４５ｇを１時
間で滴下して加えた。室温で２時間攪拌した後、４０℃
に昇温して１時間攪拌した後、水５ｍＬを滴下して加え
た。室温で３８％炭酸カリウム水溶液１６ｇを加えてｐ
Ｈ約２に調整し、水１０ｍＬを追加して分液した。トル
エン層を減圧濃縮してトルエンを回収（８０％回収）し
てから、濃縮残さを再度減圧蒸留する事により純度９
８．０％の２−クロロ−５−クロロメチルチアゾール２
７．１ｇを得た（収率７９％）。
【００１８】実施例５ 純度95.5%の2−クロロアリルイソチオシアネート94.2kg
とクロロベンゼン181.8kgを混合し、30℃に加温して塩
化スルフリル101.3kgを4時間で滴下して加えた。30℃で
一晩攪拌した後、この反応混合物を水113.6kgの中へ加え
た。分液したクロロベンゼン層に水22.2kgを加えて、38％
炭酸カリウム水溶液39.1kgを加え1時間攪拌し、一晩静置
した後、有機層を水層から分液した。有機層を減圧蒸留す
る事によりクロロベンゼンを回収し、残渣を更に減圧蒸
留（102-104℃／16-14mmHg）する事により、純度97.4％
の2−クロロ−5−クロロメチルチアゾール87.4kgを得た
（収率75.2％）。
とクロロベンゼン181.8kgを混合し、30℃に加温して塩
化スルフリル101.3kgを4時間で滴下して加えた。30℃で
一晩攪拌した後、この反応混合物を水113.6kgの中へ加え
た。分液したクロロベンゼン層に水22.2kgを加えて、38％
炭酸カリウム水溶液39.1kgを加え1時間攪拌し、一晩静置
した後、有機層を水層から分液した。有機層を減圧蒸留す
る事によりクロロベンゼンを回収し、残渣を更に減圧蒸
留（102-104℃／16-14mmHg）する事により、純度97.4％
の2−クロロ−5−クロロメチルチアゾール87.4kgを得た
（収率75.2％）。
【００１９】実施例６ 純度94.3%の2−クロロアリルイソチオシアネート1740kg
とトルエン1958kgを混合し、30℃に加温して塩化スルフ
リル1892kgを4時間で滴下して加えた。 40℃で2時間攪
拌した後、水1538kgを加えた。さらに38％炭酸カリウム
水溶液2393kgを滴下して加え、30分間攪拌し、分液し
た。油層を減庄濃縮してトルエンを回収してから、濃縮
残渣を減圧蒸留（86-90℃／4-2mmHg）する事により純度
95.0％の2−クロロ−5−クロロメチルチアゾール1692kg
を得た（収率77.9％）。
とトルエン1958kgを混合し、30℃に加温して塩化スルフ
リル1892kgを4時間で滴下して加えた。 40℃で2時間攪
拌した後、水1538kgを加えた。さらに38％炭酸カリウム
水溶液2393kgを滴下して加え、30分間攪拌し、分液し
た。油層を減庄濃縮してトルエンを回収してから、濃縮
残渣を減圧蒸留（86-90℃／4-2mmHg）する事により純度
95.0％の2−クロロ−5−クロロメチルチアゾール1692kg
を得た（収率77.9％）。
【００２０】
【発明の効果】以上から明らかなように、本発明によれ
ば、過剰な塩素化剤を必要とせず温和な反応条件下で収
率が高く、反応終了後の溶媒の回収が容易である新規な
２−クロロ−５−クロロメチルチアゾールの製造方法が
提供される。
ば、過剰な塩素化剤を必要とせず温和な反応条件下で収
率が高く、反応終了後の溶媒の回収が容易である新規な
２−クロロ−５−クロロメチルチアゾールの製造方法が
提供される。
Claims (4)
- 【請求項１】 式(II) 【化１】 （式中、Halは塩素もしくは臭素を表す。）で示される
２−ハロゲノ−アリルイソチオシアネートを、置換基を
有していてもよい芳香族炭化水素の存在下で塩素化剤と
反応させることを特徴とする式(Ｉ) 【化２】 の２−クロロ−５−クロロメチルチアゾールの製造方
法。 - 【請求項２】 置換基を有していてもよい芳香族炭化水
素がトルエン、クロロベンゼンまたはジクロロベンゼン
である請求項１記載の製造方法。 - 【請求項３】 置換基を有していてもよい芳香族炭化水
素がトルエンである請求項１記載の製造方法。 - 【請求項４】 式(II)のHalが塩素である請求項１記載
の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001364664A JP2002255948A (ja) | 2000-12-28 | 2001-11-29 | ２−クロロ−５−クロロメチルチアゾールの製造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000-400802 | 2000-12-28 | ||
| JP2000400802 | 2000-12-28 | ||
| JP2001364664A JP2002255948A (ja) | 2000-12-28 | 2001-11-29 | ２−クロロ−５−クロロメチルチアゾールの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002255948A true JP2002255948A (ja) | 2002-09-11 |
Family
ID=26607063
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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