JP2002249490A - 脂環式ジエーテル誘導体及びその製造法 - Google Patents
脂環式ジエーテル誘導体及びその製造法Info
- Publication number
- JP2002249490A JP2002249490A JP2001048048A JP2001048048A JP2002249490A JP 2002249490 A JP2002249490 A JP 2002249490A JP 2001048048 A JP2001048048 A JP 2001048048A JP 2001048048 A JP2001048048 A JP 2001048048A JP 2002249490 A JP2002249490 A JP 2002249490A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alicyclic
- group
- formula
- contain
- double bond
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Pyrane Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 コストが安く、加水分解速度が速く、溶
解抑止剤としての性能が高く、かつドライエッチング耐
性の良好な脂環式溶解抑止化合物の提供。 【解決手段】 式〔１〕で表される脂環式ジエーテル誘
導体に関する。又、式〔２〕で表される脂環式ジメタノ
ールを、酸触媒の存在下、酸素原子を含んでも良い炭素
数４〜１０の（置換）環状炭化水素化合物（例えば３，
４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン）と反応させることを特徴
とする式〔１〕で表される脂環式ジエーテル誘導体の製
造法に関する。 〔式中、Ｑは二重結合を含んでも良い炭素数１０〜２２
の脂環式炭化水素基を表し、Ｘは−ＣＨ2Ｏ−基又は−
Ｏ−基を表し、Ｒは酸素原子を含んでも良い炭素数４〜
１０の（置換）環状炭化水素基を表す。但し、二つの
（−Ｘ−Ｒ）置換基は互いに隣接している。〕
解抑止剤としての性能が高く、かつドライエッチング耐
性の良好な脂環式溶解抑止化合物の提供。 【解決手段】 式〔１〕で表される脂環式ジエーテル誘
導体に関する。又、式〔２〕で表される脂環式ジメタノ
ールを、酸触媒の存在下、酸素原子を含んでも良い炭素
数４〜１０の（置換）環状炭化水素化合物（例えば３，
４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン）と反応させることを特徴
とする式〔１〕で表される脂環式ジエーテル誘導体の製
造法に関する。 〔式中、Ｑは二重結合を含んでも良い炭素数１０〜２２
の脂環式炭化水素基を表し、Ｘは−ＣＨ2Ｏ−基又は−
Ｏ−基を表し、Ｒは酸素原子を含んでも良い炭素数４〜
１０の（置換）環状炭化水素基を表す。但し、二つの
（−Ｘ−Ｒ）置換基は互いに隣接している。〕
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、式〔１〕
【０００２】
【化４】
【０００３】（式中、Ｑは二重結合を含んでも良い炭素
数１０〜２２の脂環式炭化水素基を表し、Ｘは−ＣＨ2
Ｏ−基又は−Ｏ−基を表し、Ｒは酸素原子を含んでも良
い炭素数４〜１０の環状炭化水素基を表す。但し、二つ
の（−Ｘ−Ｒ）置換基は互いに隣接している。）で表さ
れる脂環式ジエーテル誘導体及びその製造法に関する。
数１０〜２２の脂環式炭化水素基を表し、Ｘは−ＣＨ2
Ｏ−基又は−Ｏ−基を表し、Ｒは酸素原子を含んでも良
い炭素数４〜１０の環状炭化水素基を表す。但し、二つ
の（−Ｘ−Ｒ）置換基は互いに隣接している。）で表さ
れる脂環式ジエーテル誘導体及びその製造法に関する。
【０００４】本発明の脂環式誘導体は、半導体製造プロ
セスにおけるフォトリソグラフィー工程に関し、紫外
線、遠紫外線、電子線、イオンビーム及びＸ線などの活
性光線を用いたリソグラフィーに好適なパターン形式材
料分野のアルカリ溶液への溶解抑止剤等として用いられ
る。
セスにおけるフォトリソグラフィー工程に関し、紫外
線、遠紫外線、電子線、イオンビーム及びＸ線などの活
性光線を用いたリソグラフィーに好適なパターン形式材
料分野のアルカリ溶液への溶解抑止剤等として用いられ
る。
【０００５】
【従来の技術】これまで知られている脂環式溶解抑止剤
としては、下記に示すコリン酸ｔ-ブチルエステルの記
載がある（特開平１１−８４６６３）。
としては、下記に示すコリン酸ｔ-ブチルエステルの記
載がある（特開平１１−８４６６３）。
【０００６】
【化５】
【０００７】しかし、原料のコリン酸はコスト的に高価
であった。又、ｔ-ブチルエステルは実用場面での酸に
よる加水分解速度が遅く必ずしも十分では無い。
であった。又、ｔ-ブチルエステルは実用場面での酸に
よる加水分解速度が遅く必ずしも十分では無い。
【０００８】又、４，８−ビス（２−テトラヒドロピラ
ニルオキシメチル）トリシクロデカンの記載がある（特
開平１２−０３８４１６号公報）。しかし、２つの２−
テトラヒドロピラニルオキシメチル基が、トリシクロデ
カンの４位及び８位で、３環の末端にそれぞれ位置する
化学構造をしていることから疎水性が未だ不完全で、露
光しない部分の溶解阻止力が、必ずしも十分ではない。
ニルオキシメチル）トリシクロデカンの記載がある（特
開平１２−０３８４１６号公報）。しかし、２つの２−
テトラヒドロピラニルオキシメチル基が、トリシクロデ
カンの４位及び８位で、３環の末端にそれぞれ位置する
化学構造をしていることから疎水性が未だ不完全で、露
光しない部分の溶解阻止力が、必ずしも十分ではない。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、経済
的にコストが安価で、加水分解速度が速く、溶解抑止剤
としての性能が高く（コントラストが明確になる）、か
つドライエッチング耐性の良好な脂環式溶解抑止化合物
を提供することにある。
的にコストが安価で、加水分解速度が速く、溶解抑止剤
としての性能が高く（コントラストが明確になる）、か
つドライエッチング耐性の良好な脂環式溶解抑止化合物
を提供することにある。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明者は、安価な原料
から脂環式ジエーテル誘導体を得る方法を鋭意検討し
た。その結果、本発明を完成した。
から脂環式ジエーテル誘導体を得る方法を鋭意検討し
た。その結果、本発明を完成した。
【００１１】即ち、本発明は、式〔１〕
【００１２】
【化６】
【００１３】（式中、Ｑは二重結合を含んでも良い炭素
数１０〜２２の脂環式炭化水素基を表し、Ｘは−ＣＨ2
Ｏ−基又は−Ｏ−基を表し、Ｒは酸素原子を含んでも良
い炭素数４〜１０の（置換）環状炭化水素基を表す。但
し、二つの（−Ｘ−Ｒ）置換基は互いに隣接してい
る。）で表される脂環式ジエーテル誘導体に関する。
数１０〜２２の脂環式炭化水素基を表し、Ｘは−ＣＨ2
Ｏ−基又は−Ｏ−基を表し、Ｒは酸素原子を含んでも良
い炭素数４〜１０の（置換）環状炭化水素基を表す。但
し、二つの（−Ｘ−Ｒ）置換基は互いに隣接してい
る。）で表される脂環式ジエーテル誘導体に関する。
【００１４】また、本発明は、式〔２〕
【００１５】
【化７】
【００１６】（式中、Ｑは二重結合を含んでも良い炭素
数１０〜２２の脂環式炭化水素基を表し、Ｘは−ＣＨ２
Ｏ−基又は−Ｏ−基を表す。但し、二つの（−Ｘ−Ｈ）
置換基は互いに隣接している。）で表される脂環式ジメ
タノール又は脂環式ジオールを、酸触媒の存在下、酸素
原子を含んでも良い炭素数４〜１０の（置換）環状炭化
水素化合物と反応させることを特徴とする式〔１〕
数１０〜２２の脂環式炭化水素基を表し、Ｘは−ＣＨ２
Ｏ−基又は−Ｏ−基を表す。但し、二つの（−Ｘ−Ｈ）
置換基は互いに隣接している。）で表される脂環式ジメ
タノール又は脂環式ジオールを、酸触媒の存在下、酸素
原子を含んでも良い炭素数４〜１０の（置換）環状炭化
水素化合物と反応させることを特徴とする式〔１〕
【００１７】
【化８】
【００１８】（式中、Ｑ、Ｘ及びＲは前記と同じ。）で
表される脂環式ジエーテル誘導体の製造法に関する。
表される脂環式ジエーテル誘導体の製造法に関する。
【００１９】
【発明の実施態様】以下、本発明を詳細に説明する。原
料の二重結合を含んでも良い炭素数１０〜２２の脂環式
ジメタノール又は脂環式ジオールは、例えば、
料の二重結合を含んでも良い炭素数１０〜２２の脂環式
ジメタノール又は脂環式ジオールは、例えば、
【００２０】
【化９】
【００２１】（式中、破線部の炭素間結合は、単結合又
は二重結合を表す。） 等で表される。
は二重結合を表す。） 等で表される。
【００２２】これらの中で代表例として、実施例で採り
上げた原料の脂環式ジオール誘導体及び脂環式ジメタノ
ール誘導体の製法について、更に具体的に述べると、次
の反応スキームで表される。
上げた原料の脂環式ジオール誘導体及び脂環式ジメタノ
ール誘導体の製法について、更に具体的に述べると、次
の反応スキームで表される。
【００２３】ジシクロペンタジエン（ＤＣＰＤ）のノル
ボルネン環の二重結合を還元しＤＨ−ＤＣＰＤを得た
後、酸化、水和してＴＤＯＬを製造する方法で、二つの
ヒドロキシル基が隣接した２級の脂環式ジオール誘導体
が得られる（特開２００１−３９９２６号公報）。
ボルネン環の二重結合を還元しＤＨ−ＤＣＰＤを得た
後、酸化、水和してＴＤＯＬを製造する方法で、二つの
ヒドロキシル基が隣接した２級の脂環式ジオール誘導体
が得られる（特開２００１−３９９２６号公報）。
【００２４】
【化１０】
【００２５】又、ジシクロペンタジエン、メタノール及
び一酸化炭素から、塩化銅存在下パラジウム触媒により
トリシクロ〔５．２．１．０2,6〕デセ−３エン−８，
９−ジカルボン酸ジメチル（ＴＣＤＭＥ）が製造される
（特公平４−６０１００号公報）。
び一酸化炭素から、塩化銅存在下パラジウム触媒により
トリシクロ〔５．２．１．０2,6〕デセ−３エン−８，
９−ジカルボン酸ジメチル（ＴＣＤＭＥ）が製造される
（特公平４−６０１００号公報）。
【００２６】
【化１１】
【００２７】次に、ＴＣＤＭＥの二重結合を還元してＤ
Ｈ−ＴＣＤＭＥを得た（特開平７−５３４５３号公報）
後、そのエステル基を還元し二つのヒドロキシメチル基
が隣接した１級の脂環式ジオール（ＤＨ−ＤＯＬ）を製
造する（特開平７−２０６７４０号公報）。
Ｈ−ＴＣＤＭＥを得た（特開平７−５３４５３号公報）
後、そのエステル基を還元し二つのヒドロキシメチル基
が隣接した１級の脂環式ジオール（ＤＨ−ＤＯＬ）を製
造する（特開平７−２０６７４０号公報）。
【００２８】
【化１２】
【００２９】又、ＴＣＤＭＥのエステル基のみを還元し
て、ＤＯＬを製造する（特開平７−２０６７４１号公
報）。
て、ＤＯＬを製造する（特開平７−２０６７４１号公
報）。
【００３０】
【化１３】
【００３１】一方、酸素原子を含んでも良い炭素数４〜
１０の（置換）環状炭化水素化合物としては、２，３−
ジヒドロフラン、４，５−ジヒドロ−２−メチルフラ
ン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン、３，４−ジヒド
ロ−２−メトキシ−２Ｈ−ピラン、３，４−ジヒドロ−
２−エトキシ−２Ｈ−ピラン等が一例として挙げられ
る。
１０の（置換）環状炭化水素化合物としては、２，３−
ジヒドロフラン、４，５−ジヒドロ−２−メチルフラ
ン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン、３，４−ジヒド
ロ−２−メトキシ−２Ｈ−ピラン、３，４−ジヒドロ−
２−エトキシ−２Ｈ−ピラン等が一例として挙げられ
る。
【００３２】次に、以上の脂環式ジメタノール又は脂環
式ジオールと３，４−ジヒドロピランとの反応について
述べる。反応は、下記のスキームで表される。
式ジオールと３，４−ジヒドロピランとの反応について
述べる。反応は、下記のスキームで表される。
【００３３】
【化１４】
【００３４】（式中、Ｑ及びＸは、前記意味に同じであ
る。） ３，４−ジヒドロピランは市販品をそのまま用いること
ができる。脂環式ジメタノール又は脂環式ジオールに対
し１〜１０モル倍、経済的には１〜５モル倍使用するこ
とが好ましい。
る。） ３，４−ジヒドロピランは市販品をそのまま用いること
ができる。脂環式ジメタノール又は脂環式ジオールに対
し１〜１０モル倍、経済的には１〜５モル倍使用するこ
とが好ましい。
【００３５】本反応は、酸触媒により促進される。酸触
媒としては、一例を挙げれば、硫酸、塩酸及び燐酸等の
無機鉱酸類、ギ酸、酢酸及びトリフルオロ酢酸等の脂肪
族カルボン酸類、メタンスルホン酸、トリフルオロメタ
ンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸及びｐ−トルエンス
ルホン酸等の有機スルホン酸類、リンタングステン酸、
シリカタングステン酸及びリンモリブデン酸等のヘテロ
ポリ酸類及びスカンジウムトリフルオロメタンスルホネ
ート及びイッテルビウムトリフルオロメタンスルホネー
ト等の希土類トリフラートに代表されるルイス酸類等が
使用することができる。
媒としては、一例を挙げれば、硫酸、塩酸及び燐酸等の
無機鉱酸類、ギ酸、酢酸及びトリフルオロ酢酸等の脂肪
族カルボン酸類、メタンスルホン酸、トリフルオロメタ
ンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸及びｐ−トルエンス
ルホン酸等の有機スルホン酸類、リンタングステン酸、
シリカタングステン酸及びリンモリブデン酸等のヘテロ
ポリ酸類及びスカンジウムトリフルオロメタンスルホネ
ート及びイッテルビウムトリフルオロメタンスルホネー
ト等の希土類トリフラートに代表されるルイス酸類等が
使用することができる。
【００３６】これらの中で、経済的な硫酸、ｐ−トルエ
ンスルホン酸が好ましく、特に収率面からｐ−トルエン
スルホン酸が好ましい。
ンスルホン酸が好ましく、特に収率面からｐ−トルエン
スルホン酸が好ましい。
【００３７】その使用量は、基質に対し０．００１〜５
モル％（ヘテロポリ酸類の場合は０．０１〜５重量％）
が好ましく、特には０．０１〜１モル％（ヘテロポリ酸
類の場合は０．０５〜１重量％）が好ましい。
モル％（ヘテロポリ酸類の場合は０．０１〜５重量％）
が好ましく、特には０．０１〜１モル％（ヘテロポリ酸
類の場合は０．０５〜１重量％）が好ましい。
【００３８】本反応は、無溶媒で行うこともできるが、
溶媒を使用することもできる。使用する場合は、その種
類としては、例えば、クロロホルム、１，２−ジクロロ
エタン（ＥＤＣ）及び１，１，２−トリクロロエタン等
のハロゲン化炭化水素類、トルエン、キシレン及びジク
ロロベンゼンなどの芳香族化合物類、アセトニトリル及
びプロピオニトリル等の脂肪族ニトリル類、１，４−ジ
オキサン、１，２−ジメトキシエタン及びジグライム
（ジエチレングリコールジメチルエーテル）等のエーテ
ル化合物類等が挙げられる。
溶媒を使用することもできる。使用する場合は、その種
類としては、例えば、クロロホルム、１，２−ジクロロ
エタン（ＥＤＣ）及び１，１，２−トリクロロエタン等
のハロゲン化炭化水素類、トルエン、キシレン及びジク
ロロベンゼンなどの芳香族化合物類、アセトニトリル及
びプロピオニトリル等の脂肪族ニトリル類、１，４−ジ
オキサン、１，２−ジメトキシエタン及びジグライム
（ジエチレングリコールジメチルエーテル）等のエーテ
ル化合物類等が挙げられる。
【００３９】
【実施例】実施例１
【００４０】
【化１５】
【００４１】５０ｍｌ四つ口パイレックスガラス製反応
器に８，９−ビス（ヒドロキシメチル）トリシクロ
〔５．２．１．０2,6〕デカン（ＤＨ−ＤＯＬ）１．９
６ｇ（１０ｍｍｏｌ）、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラ
ン１．６８ｇ（２０ｍｍｏｌ）、ｐ−トルエンスルホン
酸・一水和物０．０１９ｇ（１ｍｏｌ％）及び１，2−
ジクロロエタン（ＥＤＣ）２０ｇを仕込み、１５℃でマ
グネチックスターラーにより撹拌を開始した。反応液
は、スラリーから５分後に均一溶液になった。更に２時
間撹拌を続けてから反応を終了させた。水２０ｍｌ、飽
和重曹水２０ｍｌ、更に水２０ｍｌで２回の順に洗浄し
た後、ＥＤＣ溶液を濃縮し油状物質３．２８ｇを得た。
得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（展開液：ヘプタン／酢酸エチル＝９／１）で精製し
た。その結果室温で油状物質２．５５ｇ（７．０ｍｍｏ
ｌ；収率７０％）が得られた。この物質は以下に示す分
析結果より８，９−ビス（２−テトラヒドロピラニルオ
キシメチル）トリシクロ〔５．２．１．０2,6〕デカン
（ＢＰＴＤ）であることを確認した。
器に８，９−ビス（ヒドロキシメチル）トリシクロ
〔５．２．１．０2,6〕デカン（ＤＨ−ＤＯＬ）１．９
６ｇ（１０ｍｍｏｌ）、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラ
ン１．６８ｇ（２０ｍｍｏｌ）、ｐ−トルエンスルホン
酸・一水和物０．０１９ｇ（１ｍｏｌ％）及び１，2−
ジクロロエタン（ＥＤＣ）２０ｇを仕込み、１５℃でマ
グネチックスターラーにより撹拌を開始した。反応液
は、スラリーから５分後に均一溶液になった。更に２時
間撹拌を続けてから反応を終了させた。水２０ｍｌ、飽
和重曹水２０ｍｌ、更に水２０ｍｌで２回の順に洗浄し
た後、ＥＤＣ溶液を濃縮し油状物質３．２８ｇを得た。
得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（展開液：ヘプタン／酢酸エチル＝９／１）で精製し
た。その結果室温で油状物質２．５５ｇ（７．０ｍｍｏ
ｌ；収率７０％）が得られた。この物質は以下に示す分
析結果より８，９−ビス（２−テトラヒドロピラニルオ
キシメチル）トリシクロ〔５．２．１．０2,6〕デカン
（ＢＰＴＤ）であることを確認した。
【００４２】MASS(FAB+,m/e(%)):365(M+,4),363(4),281
(75),197(100),177(48),161(55),80(57).1 H-NMR(CDCl3,δppm):1.23-1.26(m,2H),1.35-1.63(m,18
H),1.73-1.77(m,2H),2.04-2.08(m,2H),2.31-2.35(m,2
H),3.37-3.47(m,4H),3.72-3.84(m,4H),4.27-4.49(m,2
H).13 C-NMR(CDCl3,δppm):19.32,25.30,26.56,28.79,30.4
9,30.58,37.51,37.80,37.90,40.59,44.01,44.79,45.17,
45.49,61.81,67.11,67.41,67.51,67.87,68.00,73.38,9
8.32.
(75),197(100),177(48),161(55),80(57).1 H-NMR(CDCl3,δppm):1.23-1.26(m,2H),1.35-1.63(m,18
H),1.73-1.77(m,2H),2.04-2.08(m,2H),2.31-2.35(m,2
H),3.37-3.47(m,4H),3.72-3.84(m,4H),4.27-4.49(m,2
H).13 C-NMR(CDCl3,δppm):19.32,25.30,26.56,28.79,30.4
9,30.58,37.51,37.80,37.90,40.59,44.01,44.79,45.17,
45.49,61.81,67.11,67.41,67.51,67.87,68.00,73.38,9
8.32.
【００４３】
【実施例２】
【００４４】
【化１６】
【００４５】５０ｍｌ四つ口パイレックスガラス製反応
器に８，９−ビス（ヒドロキシ）トリシクロ〔５．２．
１．０2,6〕デカン（ＴＤＯＬ）１．６８ｇ（１０ｍｍ
ｏｌ）、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン１．６８ｇ
（２０ｍｍｏｌ）、ｐ−トルエンスルホン酸・一水和物
０．００８ｇ（０．５ｍｏｌ％）及び１，2−ジクロロ
エタン（ＥＤＣ）２０ｇを仕込み、１５℃でマグネチッ
クスターラーにより撹拌を開始した。反応液は、スラリ
ーから５分後に均一溶液になった。更に３０分撹拌を続
けてから反応を終了させた。水２０ｍｌ、飽和重曹水２
０ｍｌ、更に水２０ｍｌで２回の順に洗浄した後、ＥＤ
Ｃ溶液を濃縮し油状物質３．４０ｇが得られた。得られ
た油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開
液：ヘプタン／酢酸エチル＝９／１）で精製した。その
結果室温で油状物質２．１６ｇ（６．４ｍｍｏｌ；収率
６４．３％）が得られた。この物質は以下に示す分析結
果より３，４−ビス（２−テトラヒドロピラニルオキ
シ）トリシクロ〔５．２．１．０2,6〕デカン（ＢＰＴ
Ｃ）であることを確認した。
器に８，９−ビス（ヒドロキシ）トリシクロ〔５．２．
１．０2,6〕デカン（ＴＤＯＬ）１．６８ｇ（１０ｍｍ
ｏｌ）、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン１．６８ｇ
（２０ｍｍｏｌ）、ｐ−トルエンスルホン酸・一水和物
０．００８ｇ（０．５ｍｏｌ％）及び１，2−ジクロロ
エタン（ＥＤＣ）２０ｇを仕込み、１５℃でマグネチッ
クスターラーにより撹拌を開始した。反応液は、スラリ
ーから５分後に均一溶液になった。更に３０分撹拌を続
けてから反応を終了させた。水２０ｍｌ、飽和重曹水２
０ｍｌ、更に水２０ｍｌで２回の順に洗浄した後、ＥＤ
Ｃ溶液を濃縮し油状物質３．４０ｇが得られた。得られ
た油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開
液：ヘプタン／酢酸エチル＝９／１）で精製した。その
結果室温で油状物質２．１６ｇ（６．４ｍｍｏｌ；収率
６４．３％）が得られた。この物質は以下に示す分析結
果より３，４−ビス（２−テトラヒドロピラニルオキ
シ）トリシクロ〔５．２．１．０2,6〕デカン（ＢＰＴ
Ｃ）であることを確認した。
【００４６】MASS(FAB+,m/e(%)):337([M+H]+,8),335(1
0),253(100),133(22),97(55),86(65).1 H-NMR(CDCl3,δppm):1.40-2.25(m,24H),3.38-3.47(m,2
H),3.78-4.18(m,4H),4.67-4.71(m,1H),4.73-4.92(m,1
H).13 C-NMR(CDCl3,δppm):21.97,23.25,25.50,30.88,38.4
2,40.04,46.46,46.65,60.11,60.65,60.76,61.71,61.98,
62.56,78.26,85.78,94.49,95.09,98.61,99.17.
0),253(100),133(22),97(55),86(65).1 H-NMR(CDCl3,δppm):1.40-2.25(m,24H),3.38-3.47(m,2
H),3.78-4.18(m,4H),4.67-4.71(m,1H),4.73-4.92(m,1
H).13 C-NMR(CDCl3,δppm):21.97,23.25,25.50,30.88,38.4
2,40.04,46.46,46.65,60.11,60.65,60.76,61.71,61.98,
62.56,78.26,85.78,94.49,95.09,98.61,99.17.
Claims (9)
- 【請求項１】 式〔１〕 【化１】 （式中、Ｑは二重結合を含んでも良い炭素数１０〜２２
の脂環式炭化水素基を表し、Ｘは−ＣＨ2Ｏ−基又は−
Ｏ−基を表し、Ｒは酸素原子を含んでも良い炭素数４〜
１０の（置換）環状炭化水素基を表す。但し、二つの
（−Ｘ−Ｒ）置換基は互いに隣接している。）で表され
る脂環式ジエーテル誘導体。 - 【請求項２】 式〔１〕のＱは二重結合を含んでも良い
トリシクロデシル基またはテトラシクロドデシル基であ
る請求項１記載の脂環式ジエーテル誘導体。 - 【請求項３】 式〔１〕のＱは二重結合を含んでも良い
トリシクロデシル基である請求項１記載の脂環式ジエー
テル誘導体。 - 【請求項４】 式〔１〕のＲは酸素原子を含んでも良い
炭素数４〜１０の（置換）環状炭化水素基が２−テトラ
ヒドロピラニル基である請求項１ないし３の何れかに記
載の脂環式ジエーテル誘導体。 - 【請求項５】 式〔２〕 【化２】 （式中、Ｑは二重結合を含んでも良い炭素数１０〜２２
の脂環式炭化水素基を表し、Ｘは−ＣＨ２Ｏ−基又は−
Ｏ−基を表す。但し、二つの（−Ｘ−Ｈ）置換基は互い
に隣接している。）で表される脂環式ジメタノール又は
脂環式ジオールを、酸触媒の存在下、酸素原子を含んで
も良い炭素数４〜１０の（置換）環状炭化水素化合物と
反応させることを特徴とする式〔１〕 【化３】 （式中、Ｑは二重結合を含んでも良い炭素数１０〜２２
の脂環式炭化水素基を表し、Ｘは−ＣＨ2Ｏ−基又は−
Ｏ−基を表し、Ｒは酸素原子を含んでも良い炭素数４〜
１０の（置換）環状炭化水素基を表す。）で表される脂
環式ジエーテル誘導体の製造法。 - 【請求項６】 式〔１〕のＱは二重結合を含んでも良い
トリシクロデシル基またはテトラシクロドデシル基であ
る請求項５記載の脂環式ジエーテル誘導体の製造法。 - 【請求項７】 式〔１〕のＱは二重結合を含んでも良い
トリシクロデシル基である請求項５記載の脂環式ジエー
テル誘導体の製造法。 - 【請求項８】 式〔１〕のＲは酸素原子を含んでも良い
炭素数４〜１０の（置換）環状炭化水素基が２−テトラ
ヒドロピラニル基である請求項５ないし７の何れかに記
載の脂環式ジエーテル誘導体の製造法。 - 【請求項９】 酸触媒が、硫酸又は有機スルホン酸化合
物である請求項５ないし８の何れかに記載の脂環式ジエ
ーテル誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001048048A JP2002249490A (ja) | 2001-02-23 | 2001-02-23 | 脂環式ジエーテル誘導体及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001048048A JP2002249490A (ja) | 2001-02-23 | 2001-02-23 | 脂環式ジエーテル誘導体及びその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002249490A true JP2002249490A (ja) | 2002-09-06 |
Family
ID=18909376
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001048048A Pending JP2002249490A (ja) | 2001-02-23 | 2001-02-23 | 脂環式ジエーテル誘導体及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002249490A (ja) |
-
2001
- 2001-02-23 JP JP2001048048A patent/JP2002249490A/ja active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5696043B2 (ja) | オロパタジンの製造方法および中間体 | |
| JP5716500B2 (ja) | （２Ｒ）−２−フルオロ−２−Ｃ−メチル−Ｄ−リボノ−γ−ラクトン類前駆体の製造方法 | |
| BRPI0212341B1 (pt) | Compostos intermediários de inibidores de protease de hiv e processo para preparação dos mesmos | |
| EP2399912B1 (en) | An exo-selective synthesis of himbacine analogs | |
| JP2014201545A (ja) | ２−ヒドロキシメチル−２，３−ジヒドロ−チエノ［３，４−ｂ］［１，４］ジオキシン−５，７−ジカルボン酸ジアルキルエステルの製造方法 | |
| JP2002249490A (ja) | 脂環式ジエーテル誘導体及びその製造法 | |
| KR101636569B1 (ko) | 화합물 및 그의 제조 방법 및 상기 화합물을 포함하는 레지스트 조성물 | |
| JP2010235600A5 (ja) | ||
| US20100217033A1 (en) | Method for Producing Polymerizable Hydroxydiamantyl Ester Compound | |
| JP2004528380A (ja) | ゾルピデムの製造方法 | |
| JP2002249466A (ja) | アクリレート化合物及びその製造法 | |
| JP4687464B2 (ja) | テトラヒドロピラン−４−オン及びピラン−４−オンの製法 | |
| JP2007231002A (ja) | 重合性ジアマンチルエステル化合物の製造方法 | |
| JP2001213871A (ja) | 脂環式エポキシ化合物の製造法 | |
| CN114685415B (zh) | 一种曲酸二聚体的合成方法 | |
| JP2001354630A (ja) | ノルボルナンｔ−ブチルエステル化合物及びその製造法 | |
| JP2001261615A (ja) | 脂環式エステル化合物及びその製造法 | |
| JP2850719B2 (ja) | ジフェノール酸第三級ブチルエステルの製造方法 | |
| JP3084578B2 (ja) | 光学活性化合物の製造法 | |
| KR100543172B1 (ko) | 테레인 화합물의 제조방법 | |
| CN118005589A (zh) | 一种由取代2,5-二氢呋喃甲醇一步制备6-甲氧基二氢吡喃酮的合成方法 | |
| KR850000228B1 (ko) | 메톡시이미노 옥세판 에스테르의 합성방법 | |
| JP3993427B2 (ja) | 脂環式ヒドロキシカルボン酸の製造方法 | |
| JP4548557B2 (ja) | 脂環式ビニルエーテル化合物及びその製造方法 | |
| JP2003176281A (ja) | 含酸素脂環式アクリレート化合物及びその製造法 |