JP2002249467A - ４−アミノジフェニルアミンの製造方法 - Google Patents
４−アミノジフェニルアミンの製造方法Info
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- JP2002249467A JP2002249467A JP2001044666A JP2001044666A JP2002249467A JP 2002249467 A JP2002249467 A JP 2002249467A JP 2001044666 A JP2001044666 A JP 2001044666A JP 2001044666 A JP2001044666 A JP 2001044666A JP 2002249467 A JP2002249467 A JP 2002249467A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 少ない触媒量で４−アミノジフェニルアミン
を高収率で得ることができる４−アミノジフェニルアミ
ンの製造方法を提供することである。 【解決手段】 ４−ニトロソジフェニルアミン・アルカ
リ金属塩水溶液または４−ニトロソジフェニルアミン・
テトラアルキルアンモニウム塩水溶液を水添触媒の存在
下に水添して４−アミノジフェニルアミンを製造する方
法であって、第１の反応槽１および第２の反応槽２の順
に前記４−ニトロソジフェニルアミン・アルカリ金属塩
水溶液または４−ニトロソジフェニルアミン・テトラア
ルキルアンモニウム塩水溶液を連続的に供給して水添す
る。
を高収率で得ることができる４−アミノジフェニルアミ
ンの製造方法を提供することである。 【解決手段】 ４−ニトロソジフェニルアミン・アルカ
リ金属塩水溶液または４−ニトロソジフェニルアミン・
テトラアルキルアンモニウム塩水溶液を水添触媒の存在
下に水添して４−アミノジフェニルアミンを製造する方
法であって、第１の反応槽１および第２の反応槽２の順
に前記４−ニトロソジフェニルアミン・アルカリ金属塩
水溶液または４−ニトロソジフェニルアミン・テトラア
ルキルアンモニウム塩水溶液を連続的に供給して水添す
る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、４−アミノジフェ
ニルアミンの製造方法に関する。
ニルアミンの製造方法に関する。
【０００２】４−アミノジフェニルアミンは、ゴム製品
に使用される酸化防止剤、抗オゾン剤の製造や、染料の
中間体として有用な化合物である。４−アミノジフェニ
ルアミンの製造方法としては、特開昭６１−１７１４５
４号公報や米国特許第４３１３００２号明細書に記載の
ように、４−ニトロソジフェニルアミンのアルカリ金属
塩水溶液を通常の水添触媒の存在下に水添（水素添加）
する方法が知られている。
に使用される酸化防止剤、抗オゾン剤の製造や、染料の
中間体として有用な化合物である。４−アミノジフェニ
ルアミンの製造方法としては、特開昭６１−１７１４５
４号公報や米国特許第４３１３００２号明細書に記載の
ように、４−ニトロソジフェニルアミンのアルカリ金属
塩水溶液を通常の水添触媒の存在下に水添（水素添加）
する方法が知られている。
【０００３】水添は、通常、あらかじめ４−ニトロソジ
フェニルアミンのアルカリ金属塩水溶液、溶媒および水
添触媒を仕込み、水素を充填し水添する回分方式で行わ
れる。しかしながら、４−ニトロソジフェニルアミンの
アルカリ金属塩は不安定であり、室温においても分解が
進むため、前記のような回分方式では、水添反応が長時
間になると分解反応が起こり、４−アミノジフェニルア
ミンの収率および純度が低下する。これを防止するため
には、触媒量を多くし、水素圧を高くして水添反応が速
く進むようにしなければならなかった。
フェニルアミンのアルカリ金属塩水溶液、溶媒および水
添触媒を仕込み、水素を充填し水添する回分方式で行わ
れる。しかしながら、４−ニトロソジフェニルアミンの
アルカリ金属塩は不安定であり、室温においても分解が
進むため、前記のような回分方式では、水添反応が長時
間になると分解反応が起こり、４−アミノジフェニルア
ミンの収率および純度が低下する。これを防止するため
には、触媒量を多くし、水素圧を高くして水添反応が速
く進むようにしなければならなかった。
【０００４】一方、特開平６−３０６０２０号公報に
は、上記水添反応が基質濃度に依存せず、水素の吸収速
度に依存し、４−ニトロソジフェニルアミンのアルカリ
金属塩等の分解反応は基質濃度に依存するという知見に
基づいて、４−ニトロソジフェニルアミンのアルカリ金
属塩水溶液を連続的に供給して、該塩が低濃度の状態で
水添反応を行わせることにより、分解反応を抑制する方
法が記載されている。
は、上記水添反応が基質濃度に依存せず、水素の吸収速
度に依存し、４−ニトロソジフェニルアミンのアルカリ
金属塩等の分解反応は基質濃度に依存するという知見に
基づいて、４−ニトロソジフェニルアミンのアルカリ金
属塩水溶液を連続的に供給して、該塩が低濃度の状態で
水添反応を行わせることにより、分解反応を抑制する方
法が記載されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】特開平６−３０６０２
０号公報に記載の連続水添法は、従来の回分式水添反応
法に比べて４−アミノジフェニルアミンの収率を高める
ことができるが、収率を低下させることなく、触媒添加
量をより低減して、製造コストを削減することが望まれ
ていた。本発明は、少ない触媒量で４−アミノジフェニ
ルアミンを高収率で得ることができる４−アミノジフェ
ニルアミンの製造方法を提供することである。
０号公報に記載の連続水添法は、従来の回分式水添反応
法に比べて４−アミノジフェニルアミンの収率を高める
ことができるが、収率を低下させることなく、触媒添加
量をより低減して、製造コストを削減することが望まれ
ていた。本発明は、少ない触媒量で４−アミノジフェニ
ルアミンを高収率で得ることができる４−アミノジフェ
ニルアミンの製造方法を提供することである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】特開平６−３０６０２０
号公報に記載の連続水添法を反応器１層のみで行った場
合、原料の分解反応を抑制し転化率を出来るだけ上げる
ためには、反応温度が高く触媒使用量も多い条件を選択
しなければならない。一方、反応器を多段化した場合、
触媒の使用量を抑制することは可能であるが、多段化し
４−アミノジフェニルアミンを高収率で得るためには、
反応器１槽目（第１の反応槽）での原料の分解反応を抑
制し、２槽目（第２の反応槽）で反応を完結させなけれ
ばならない。本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意
検討を重ねた結果、少なくとも２つの反応槽を連結した
反応器を用いて連続的に行う場合には、より少ない触媒
量で、しかもより低い反応温度で４−アミノジフェニル
アミンを高収率で得ることができるという新たな事実を
見出し、本発明を完成するに至った。このように連続多
段化によって、より少ない触媒量で目的物が高収率で得
られるのは、通常の１槽のみの反応槽と比較して、原料
が反応器内に入ってすぐに出ていく、いわゆるショート
パスの現象が抑えられている等の要因が考えられる。
号公報に記載の連続水添法を反応器１層のみで行った場
合、原料の分解反応を抑制し転化率を出来るだけ上げる
ためには、反応温度が高く触媒使用量も多い条件を選択
しなければならない。一方、反応器を多段化した場合、
触媒の使用量を抑制することは可能であるが、多段化し
４−アミノジフェニルアミンを高収率で得るためには、
反応器１槽目（第１の反応槽）での原料の分解反応を抑
制し、２槽目（第２の反応槽）で反応を完結させなけれ
ばならない。本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意
検討を重ねた結果、少なくとも２つの反応槽を連結した
反応器を用いて連続的に行う場合には、より少ない触媒
量で、しかもより低い反応温度で４−アミノジフェニル
アミンを高収率で得ることができるという新たな事実を
見出し、本発明を完成するに至った。このように連続多
段化によって、より少ない触媒量で目的物が高収率で得
られるのは、通常の１槽のみの反応槽と比較して、原料
が反応器内に入ってすぐに出ていく、いわゆるショート
パスの現象が抑えられている等の要因が考えられる。
【０００７】すなわち、本発明にかかる４−アミノジフ
ェニルアミンの製造方法は、４−ニトロソジフェニルア
ミン・アルカリ金属塩水溶液または４−ニトロソジフェ
ニルアミン・テトラアルキルアンモニウム塩水溶液（以
下、アルカリ金属塩等という）を水添触媒の存在下に水
添して４−アミノジフェニルアミンを製造する方法であ
って、第１の反応槽および第２の反応槽の順に前記４−
ニトロソジフェニルアミン・アルカリ金属塩等の水溶液
を連続的に供給して水添することを特徴とする。
ェニルアミンの製造方法は、４−ニトロソジフェニルア
ミン・アルカリ金属塩水溶液または４−ニトロソジフェ
ニルアミン・テトラアルキルアンモニウム塩水溶液（以
下、アルカリ金属塩等という）を水添触媒の存在下に水
添して４−アミノジフェニルアミンを製造する方法であ
って、第１の反応槽および第２の反応槽の順に前記４−
ニトロソジフェニルアミン・アルカリ金属塩等の水溶液
を連続的に供給して水添することを特徴とする。
【０００８】なお、反応器として１槽のみを使用し、反
応槽の滞留時間を２倍にしたり、反応槽の容量を２倍に
した場合には、４−ニトロソジフェニルアミン・アルカ
リ金属塩等の分解反応が無視できなくなり、さらに反応
器が１槽のみの場合は原料が未反応のまま系外に出て行
くショートパスを抑制することができないため、収率の
向上は望めない。
応槽の滞留時間を２倍にしたり、反応槽の容量を２倍に
した場合には、４−ニトロソジフェニルアミン・アルカ
リ金属塩等の分解反応が無視できなくなり、さらに反応
器が１槽のみの場合は原料が未反応のまま系外に出て行
くショートパスを抑制することができないため、収率の
向上は望めない。
【０００９】
【発明の実施の形態】以下、本発明の方法を詳細に説明
する。本発明における４−ニトロソジフェニルアミン・
アルカリ金属塩としては、例えばナトリウム塩、カリウ
ム塩等が挙げられる。４−ニトロソジフェニルアミン・
テトラアルキルアンモニウム塩としては、例えばテトラ
メチルアンモニウム塩、テトラエチルアンモニウム塩等
が挙げられる。
する。本発明における４−ニトロソジフェニルアミン・
アルカリ金属塩としては、例えばナトリウム塩、カリウ
ム塩等が挙げられる。４−ニトロソジフェニルアミン・
テトラアルキルアンモニウム塩としては、例えばテトラ
メチルアンモニウム塩、テトラエチルアンモニウム塩等
が挙げられる。
【００１０】本発明で使用される溶媒としては、例えば
水、または水と水に不溶な溶媒との混合溶媒が使用可能
である。特に、水に不溶な溶媒との混合溶媒を使用した
場合は、生成する４−アミノジフェニルアミンが水不溶
溶媒に溶解するため、抽出溶媒が不要となる。水に不溶
な溶媒としては、例えばベンゼン、トルエン、キシレン
等の芳香族炭化水素、ブタノール、ヘキサノール、オク
タノール、２−エチルヘキサノール等の高級アルコール
等が挙げられる。
水、または水と水に不溶な溶媒との混合溶媒が使用可能
である。特に、水に不溶な溶媒との混合溶媒を使用した
場合は、生成する４−アミノジフェニルアミンが水不溶
溶媒に溶解するため、抽出溶媒が不要となる。水に不溶
な溶媒としては、例えばベンゼン、トルエン、キシレン
等の芳香族炭化水素、ブタノール、ヘキサノール、オク
タノール、２−エチルヘキサノール等の高級アルコール
等が挙げられる。
【００１１】前記水添触媒としては、通常の水添反応に
用いられるパラジウム触媒、白金触媒等が例示される。
これらの触媒は、通常、活性炭等の触媒担体にパラジウ
ムまたは白金を約１〜５重量％担持させて使用される
（以下、これらをＰｄ／Ｃ、Ｐｔ／Ｃと略記する）。触
媒は、原料である４−ニトロソジフェニルアミン・アル
カリ金属塩等に対して約０．０１〜１０重量％、好まし
くは約０．１〜１重量％用いられる。触媒量がこれより
少ないと水添速度が著しく低下し、逆に触媒量がこれよ
り多くても、それに見合う効果は見られない。また、収
率向上のために触媒と共に活性炭を存在させるのが好ま
しい。
用いられるパラジウム触媒、白金触媒等が例示される。
これらの触媒は、通常、活性炭等の触媒担体にパラジウ
ムまたは白金を約１〜５重量％担持させて使用される
（以下、これらをＰｄ／Ｃ、Ｐｔ／Ｃと略記する）。触
媒は、原料である４−ニトロソジフェニルアミン・アル
カリ金属塩等に対して約０．０１〜１０重量％、好まし
くは約０．１〜１重量％用いられる。触媒量がこれより
少ないと水添速度が著しく低下し、逆に触媒量がこれよ
り多くても、それに見合う効果は見られない。また、収
率向上のために触媒と共に活性炭を存在させるのが好ま
しい。
【００１２】本発明においては、反応器として、図１に
示すように、直列に連結された第１の反応槽１および第
２の反応槽２を用いる。原料である４−ニトロソジフェ
ニルアミン・アルカリ金属塩等の水溶液および水添触媒
は、第１の反応槽１に連続的に供給されて水添反応が行
われ、ついで未反応物を含む反応液が第１の反応槽１か
ら第２の反応槽２に連続的に供給され、さらに水添反応
が続行される。
示すように、直列に連結された第１の反応槽１および第
２の反応槽２を用いる。原料である４−ニトロソジフェ
ニルアミン・アルカリ金属塩等の水溶液および水添触媒
は、第１の反応槽１に連続的に供給されて水添反応が行
われ、ついで未反応物を含む反応液が第１の反応槽１か
ら第２の反応槽２に連続的に供給され、さらに水添反応
が続行される。
【００１３】上記原料の滞留時間（反応時間）は、使用
する水素圧、触媒量、反応温度等により異なるが、通
常、第１の反応槽１および第２の反応槽２のそれぞれに
ついて約０．５〜１０時間の範囲であり、両槽１，２で
の総滞留時間は約１〜２０時間である。また、各槽１，
２の滞留時間は同一であってもよく、異なっていてもよ
い。
する水素圧、触媒量、反応温度等により異なるが、通
常、第１の反応槽１および第２の反応槽２のそれぞれに
ついて約０．５〜１０時間の範囲であり、両槽１，２で
の総滞留時間は約１〜２０時間である。また、各槽１，
２の滞留時間は同一であってもよく、異なっていてもよ
い。
【００１４】各反応槽１,２における反応温度は、それ
ぞれ０〜１００℃、好ましくは約３０〜８０℃の範囲で
あり、各槽１，２の反応時間は同一であってもよく、異
なっていてもよい。反応温度がこの温度範囲を下回る場
合は、反応速度が著しく低下するおそれがある。一方、
反応温度がこの温度範囲を超える場合は、原料である４
−ニトロソジフェニルアミン・アルカリ金属塩等の分解
反応が並行して起こり、収率の低下を招来するおそれが
ある。
ぞれ０〜１００℃、好ましくは約３０〜８０℃の範囲で
あり、各槽１，２の反応時間は同一であってもよく、異
なっていてもよい。反応温度がこの温度範囲を下回る場
合は、反応速度が著しく低下するおそれがある。一方、
反応温度がこの温度範囲を超える場合は、原料である４
−ニトロソジフェニルアミン・アルカリ金属塩等の分解
反応が並行して起こり、収率の低下を招来するおそれが
ある。
【００１５】触媒の添加方法は特に制限されず、原料で
ある４−ニトロソジフェニルアミン・アルカリ金属塩等
の水溶液に所定量を混合して反応槽１に供給するか、あ
るいは、原料とは別に、溶媒と混合して反応槽１または
反応槽１と２に供給してもよい。
ある４−ニトロソジフェニルアミン・アルカリ金属塩等
の水溶液に所定量を混合して反応槽１に供給するか、あ
るいは、原料とは別に、溶媒と混合して反応槽１または
反応槽１と２に供給してもよい。
【００１６】本発明における各反応槽１,２での水素圧
は、約５〜５０ｋｇ／ｃｍ2Ｇ、好ましくは約８〜３０
ｋｇ／ｃｍ2Ｇの範囲である。この水素圧未満であれば
水添が起こらず、この範囲を超えても、それに見合う収
率の向上は見られない。本発明方法を開始する際には、
通常、あらかじめ反応槽１,２に溶媒または反応終了後
の反応溶液を仕込んでおく。反応方法は４−ニトロソジ
フェニルアミン・アルカリ金属塩等の水溶液を反応槽
１,２に連続的に供給して反応させる方法であれば特に
限定されるものではなく、原料である４−ニトロソジフ
ェニルアミン・アルカリ金属塩等の水溶液および水添触
媒を第１の反応槽１に連続的に供給して水添反応させな
がら、同時に未反応物を含む反応溶液を第１の反応槽１
から連続的に抜き出して第２の反応槽２に供給し水添反
応させる方法、あるいは４−ニトロソジフェニルアミン
・アルカリ金属塩等の水溶液および水添触媒を第１の反
応槽１に連続的に供給しながら水添反応させ、所定の滞
留時間経過後、第１の反応槽１から反応溶液を第２の反
応槽２に連続的に供給し、さらに水添反応させる方法等
が挙げられる。
は、約５〜５０ｋｇ／ｃｍ2Ｇ、好ましくは約８〜３０
ｋｇ／ｃｍ2Ｇの範囲である。この水素圧未満であれば
水添が起こらず、この範囲を超えても、それに見合う収
率の向上は見られない。本発明方法を開始する際には、
通常、あらかじめ反応槽１,２に溶媒または反応終了後
の反応溶液を仕込んでおく。反応方法は４−ニトロソジ
フェニルアミン・アルカリ金属塩等の水溶液を反応槽
１,２に連続的に供給して反応させる方法であれば特に
限定されるものではなく、原料である４−ニトロソジフ
ェニルアミン・アルカリ金属塩等の水溶液および水添触
媒を第１の反応槽１に連続的に供給して水添反応させな
がら、同時に未反応物を含む反応溶液を第１の反応槽１
から連続的に抜き出して第２の反応槽２に供給し水添反
応させる方法、あるいは４−ニトロソジフェニルアミン
・アルカリ金属塩等の水溶液および水添触媒を第１の反
応槽１に連続的に供給しながら水添反応させ、所定の滞
留時間経過後、第１の反応槽１から反応溶液を第２の反
応槽２に連続的に供給し、さらに水添反応させる方法等
が挙げられる。
【００１７】なお、以上の実施形態では２槽方式につい
て説明したが、本発明の方法は、２以上の複数の反応槽
を直列に連結したものであってもよい。
て説明したが、本発明の方法は、２以上の複数の反応槽
を直列に連結したものであってもよい。
【００１８】
【実施例】以下、実施例および比較例を挙げて、本発明
の方法をより詳細に説明するが、本発明は以下の実施例
に限定されるものではない。
の方法をより詳細に説明するが、本発明は以下の実施例
に限定されるものではない。
【００１９】実施例 攪拌装置として上部に平板翼、下部にタービン翼を備え
た容量０．５リットルの反応槽２つを図１に示すように
直列に連結した反応器を使用し、表１に示す条件にて４
−ニトロソジフェニルアミンのナトリウム塩水溶液と水
添触媒［Ｐｄ／Ｃ（Ｐｄ担持量：５％）触媒（含水率５
０％）０．３５ｇ（乾燥重量０．１７ｇ）］との混合溶
液５８８．５ｇ（触媒／４−ニトロソジフェニルアミン
のナトリウム塩の比：0.004815949）およびトルエン６
７．０ｇを第１の反応槽１に連続的に供給し、反応させ
た。ついで、第１の反応槽１から第２の反応槽１へ反応
液を連続的に供給し、反応させて４−アミノジフェニル
アミンを収率９５．２０％で得た。なお、連続的な液の
供給開始から３時間以上滞留し、反応槽出口での反応生
成物の組成が変化しないことを確認した後、必要なデー
タの採取を行った。
た容量０．５リットルの反応槽２つを図１に示すように
直列に連結した反応器を使用し、表１に示す条件にて４
−ニトロソジフェニルアミンのナトリウム塩水溶液と水
添触媒［Ｐｄ／Ｃ（Ｐｄ担持量：５％）触媒（含水率５
０％）０．３５ｇ（乾燥重量０．１７ｇ）］との混合溶
液５８８．５ｇ（触媒／４−ニトロソジフェニルアミン
のナトリウム塩の比：0.004815949）およびトルエン６
７．０ｇを第１の反応槽１に連続的に供給し、反応させ
た。ついで、第１の反応槽１から第２の反応槽１へ反応
液を連続的に供給し、反応させて４−アミノジフェニル
アミンを収率９５．２０％で得た。なお、連続的な液の
供給開始から３時間以上滞留し、反応槽出口での反応生
成物の組成が変化しないことを確認した後、必要なデー
タの採取を行った。
【表１】
【００２０】比較例 攪拌装置として上部に平板翼、下部にタービン翼を備え
た容量０．５リットルの反応槽１つのみからなる反応器
を使用し、表１に示す条件にて４−ニトロソジフェニル
アミンのナトリウム塩水溶液と水添触媒［Ｐｄ／Ｃ（Ｐ
ｄ担持量：５％）触媒（含水率５０％）０．４７ｇ（乾
燥重量０．２４ｇ）］との混合溶液５７４．０ｇ（触媒
／４−ニトロソジフェニルアミンのナトリウム塩の比：
0.0062）およびトルエン６７．３ｇを反応槽１に連続的
に供給して反応させ、４−アミノジフェニルアミンを収
率９４．９１％で得た。実施例および比較例における４
−ニトロソジフェニルアミン(ＰＮＤＡ)の転化率、４−
アミノジフェニルアミン(ＰＰＡ)の選択率、副生物とし
てのアニリン(ＡＮＲ)選択率をそれぞれ表２に示す。な
お、ＰＮＤＡの転化率およびＰＰＡまたはＡＮＲの選択
率は次式から求めた。 転化率（％）＝［（Ｘ−Ｙ）／Ｘ］×１００ 選択率（％）＝［Ｚ／（Ｘ−Ｙ）］×１００ ただし、Ｘ、ＹおよびＺは以下のとおりである。 Ｘ＝供給した原料ＰＮＤＡのモル数 Ｙ＝未反応ＰＮＤＡのモル数 Ｚ＝生成物中のＰＰＡまたはＡＮＲのモル数
た容量０．５リットルの反応槽１つのみからなる反応器
を使用し、表１に示す条件にて４−ニトロソジフェニル
アミンのナトリウム塩水溶液と水添触媒［Ｐｄ／Ｃ（Ｐ
ｄ担持量：５％）触媒（含水率５０％）０．４７ｇ（乾
燥重量０．２４ｇ）］との混合溶液５７４．０ｇ（触媒
／４−ニトロソジフェニルアミンのナトリウム塩の比：
0.0062）およびトルエン６７．３ｇを反応槽１に連続的
に供給して反応させ、４−アミノジフェニルアミンを収
率９４．９１％で得た。実施例および比較例における４
−ニトロソジフェニルアミン(ＰＮＤＡ)の転化率、４−
アミノジフェニルアミン(ＰＰＡ)の選択率、副生物とし
てのアニリン(ＡＮＲ)選択率をそれぞれ表２に示す。な
お、ＰＮＤＡの転化率およびＰＰＡまたはＡＮＲの選択
率は次式から求めた。 転化率（％）＝［（Ｘ−Ｙ）／Ｘ］×１００ 選択率（％）＝［Ｚ／（Ｘ−Ｙ）］×１００ ただし、Ｘ、ＹおよびＺは以下のとおりである。 Ｘ＝供給した原料ＰＮＤＡのモル数 Ｙ＝未反応ＰＮＤＡのモル数 Ｚ＝生成物中のＰＰＡまたはＡＮＲのモル数
【表２】 表１および表２から、実施例のように２槽を直列に連結
し、滞留時間を比較例の約２倍にすることにより、触媒
量を比較例の約８０％に低減でき、しかも反応温度も低
減できるので、４−ニトロソジフェニルアミンの分解に
よる副生物の生成も抑制できることがわかる。
し、滞留時間を比較例の約２倍にすることにより、触媒
量を比較例の約８０％に低減でき、しかも反応温度も低
減できるので、４−ニトロソジフェニルアミンの分解に
よる副生物の生成も抑制できることがわかる。
【００２１】
【発明の効果】本発明によれば、少ない触媒量で４−ア
ミノジフェニルアミンを高収率で得ることができるとい
う効果がある。
ミノジフェニルアミンを高収率で得ることができるとい
う効果がある。
【図１】本発明の一実施形態にかかる反応器を示す概略
図である。
図である。
１ 第１の反応槽 ２ 第２の反応槽
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 門田 陽一 愛媛県新居浜市惣開町５番１号 住友化学 工業株式会社内 Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AC52 BA25 BA26 BA55 BC10 BC19 BD21 BE20 4H039 CA71 CB30
Claims (3)
- 【請求項１】４−ニトロソジフェニルアミン・アルカリ
金属塩水溶液または４−ニトロソジフェニルアミン・テ
トラアルキルアンモニウム塩水溶液を水添触媒の存在下
に水添して４−アミノジフェニルアミンを製造する方法
であって、 第１の反応槽および第２の反応槽の順に前記４−ニトロ
ソジフェニルアミン・アルカリ金属塩水溶液または４−
ニトロソジフェニルアミン・テトラアルキルアンモニウ
ム塩水溶液を連続的に供給して水添することを特徴とす
る４−アミノジフェニルアミンの製造方法。 - 【請求項２】第１の反応槽および第２の反応槽での滞留
時間がそれぞれ０．５〜１０時間である請求項１記載の
製造方法。 - 【請求項３】第１の反応槽および第２の反応槽での反応
温度がいずれも０〜１００℃である請求項１または２記
載の製造方法。
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