JP2002241707A - 光学部材用粘着シートの製造方法 - Google Patents
光学部材用粘着シートの製造方法Info
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Abstract
物を使用して、貼り付け面積の大きい光学部材に使用し
ても高熱時、高湿熱時の発泡、剥がれが無い光学部材用
アクリル系粘着シートを得るための製造方法を提供する
こと。 【解決手段】 アクリル系単量体100重量部、Mwが
100000以上であるアクリル系高分子量ポリマー5
〜200重量部、光重合開始剤0.01〜2重量部、架
橋剤とを含有し、実質的に水及び溶剤を含有していない
アクリル系粘着剤組成物を支持体に流延し、残存モノマ
ー量が5〜20重量%となるように、強度1〜500
(W/m2 )の紫外線を照射して光重合を行い、その
後、残存モノマーが5000ppm以下となるように、
加熱乾燥を行う。
Description
水を含有していないアクリル系粘着剤組成物を使用した
光学部材用アクリル系粘着シートを製造する方法に関す
るものである。
アクリル系粘着剤、ビニルエーテル系粘着剤、シリコー
ン系粘着剤などが様々な分野で使用されている。中で
も、(メタ)アクリル系ポリマーを主成分とするアクリ
ル系粘着剤は、透明性や耐候性に優れており、液晶ディ
スプレー(LCD)やプラズマディスプレーパネル(P
DP)に付設する反射防止フィルム等の貼り付け、液晶
ディスプレーにおける偏光板や位相差板の貼り付け等の
光学用途にも使用されている。
リル系ポリマーの製造方法として、乳化重合や懸濁重合
のような水系重合、溶液重合のような溶剤系重合、媒体
を使用(利用)しない塊状重合が知られている。
添加が必須であり、これらの添加剤が高湿下或いは高温
高湿下において、粘着性能の低下を引き起こすため、光
学部材用の粘着剤にはこの重合法はあまり採用されてい
ない。また、分散媒である水を除去しなければならない
が、水の潜熱がかなり高いことから、水の除去には膨大
なエネルギーを要する問題がある。さらに、水可溶性の
モノマーを大量に共重合させることが難しい。
題が無く、水系重合よりも少ないエネルギーで溶剤を除
去することができる。しかしながら、環境への負荷低減
のために溶剤を回収しようとすると莫大な費用とエネル
ギーを要する。
しないので、水の除去、溶剤の除去、溶剤の回収といっ
た問題が無いが、重合速度の制御が難しく、特に重合速
度の早いアクリル酸エステルを、水系重合や溶剤系重合
で使用されている反応装置で重合速度を制御して重合反
応させるのは困難である。
体を流延し、熱又は光により重合を行い粘着シートを得
る方法が知られている。例えば、特開平5−11759
3号公報には、多官能モノマーを少量含む単量体を部分
重合(光による塊状重合)させて得られる組成物を基材
上にコーティングして光重合(塊状重合)を行い、次い
で残存モノマーを除去するためのに加熱乾燥を行う接着
シートの製造方法が開示され、得られた接着シートが耐
熱性に優れている記載されている。
歩留まり向上の観点から、粘着剤にリペア性(再剥離
性)が要求され、LCDやPDPの使用においては、高
温高湿の過酷な条件下でも、膨れや剥がれなどの接着不
良を起こさず、長期にわたり安定した粘着特性が粘着剤
に要求される。
5号公報には、数平均分子量(Mn)と重量平均分子量
(Mw)との比(Mw/Mn)が6以下であり、Mwが
50万以上であるカルボキシル基を含まないアクリル系
感圧接着剤(粘着剤)が設けられた偏光板が、高温高湿
下において優れた粘着特性を有することが記載されてい
る。また、特開昭64−66283号公報の実施例に
は、溶液重合により製造したアクリル系ポリマーの低分
子量ポリマーを除去したアクリル系感圧接着剤(粘着
剤)を使用することで、高温高湿下で剥がれや発泡のな
いが表示能を阻害する程起生しない感圧接着型偏光板が
開示されている。
着シートにおいて、光学部材、特に貼り付け面積の広い
光学部材に要求される耐熱、耐湿熱特性を満足できる粘
着剤の製造方法はまだ知られていない。
及び溶剤を使用せずに、応力緩和性に優れ、貼り付け面
積の大きい光学部材に使用しても高熱時、高湿熱時の発
泡、剥がれが無いアクリル系粘着シートを得るための製
造方法を提供することを課題とする。
リル系粘着シートの製造法は、成分(a)〜(d); (a)(メタ)アクリル酸アルキルエステルを主成分と
する重合性単量体 100重量部と、(b)(メタ)ア
クリル酸アルキルエステルを主成分とする重合性単量体
の重合物であり、重量平均分子量が100000以上で
ある高分子量ポリマー 5重量部以上200重量部以下
と、(c)光重合開始剤 0.01重量部以上5重量部
以下と、(d)架橋剤と、を含有し、実質的に水及び溶
剤を含有していないアクリル系粘着剤組成物を支持体に
流延し、残存モノマー量が5〜20重量%となるよう
に、強度1〜500(W/m2 )の紫外線を照射して
光重合を行い、その後、残存モノマーが5000ppm
以下となるように、加熱乾燥を行うことを特徴としてい
る。
着シートの製造方法に使用するアクリル系粘着剤組成物
は、下記成分(a)〜(e)を含有している。 (a)(メタ)アクリル酸アルキルエステルを主成分と
する重合性単量体 100重量部、(b)(メタ)アク
リル酸アルキルエステルを主成分とする重合性単量体の
重合物であり、重量平均分子量が100000以上であ
る高分子量ポリマー 5重量部以上200重量部以下、
(c)光重合開始剤 0.01重量部以上5重量部以
下、(d)架橋剤、この中で、重量平均分子量は、ゲル
パーミュエーションクロマトグラフィにより求めた値で
ある。
ルキルエステルを主成分とする重合性単量体であり、
(メタ)アクリル酸アルキルエステル1種類の単量体、
又は、少なくとも1種類の(メタ)アクリル酸アルキル
エステルを含み、その単量体混合物中の(メタ)アクリ
ル酸アルキルエステルの総量が50重量%を超える単量
体混合物である。
としては、(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリ
ル酸エチル、(メタ)アクリル酸プロピル、(メタ)ア
クリル酸ブチル、(メタ)アクリル酸ヘキシル、(メ
タ)アクリル酸ヘキシル、(メタ)アクリル酸オクチ
ル、(メタ)アクリル酸ノニル、(メタ)アクリル酸デ
シル、(メタ)アクリル酸ドデシル等を挙げることがで
きる。
エステルと共重合可能な他の単量体を混合しても良い。
共重合可能な単量体の例としては、(メタ)アクリル
酸、イタコン酸、クロトン酸、マレイン酸、フマル酸の
ような不飽和カルボン酸;(メタ)アクリル酸-2-ヒド
ロキシエチル、(メタ)アクリル酸-2-ヒドロキシプロ
ピル、(メタ)アクリル酸とポリエチレングリジコール
又はポリプロピレングリコールとのモノエステル等のヒ
ドロキシル基含有ビニル単量体;(メタ)アクリル酸グ
リシジル等のエポキシ基含有ビニル単量体;(メタ)ア
クリル酸メトキシエチル、(メタ)アクリル酸エトキシ
エチル、(メタ)アクリル酸プロポキシエチル、(メ
タ)アクリル酸ブトキシエチル、(メタ)アクリル酸エ
トキシプロピル等の(メタ)アクリル酸アルコキシアル
キル;(メタ)アクリルアミド、メチロール(メタ)ア
クリルアミド、メトキシエチル(メタ)アクリルアミド
等のアミド基含有ビニル単量体;メタクリロキシプロピ
ルメトキシシラン等のケイ素含有ビニル単量体;(メ
タ)アクリロイルアジリジン等のアジリジン基含有ビニ
ル単量体;(メタ)アクリル酸フェニル、(メタ)アク
リル酸ベンジル、スチレン、メチルスチレン等の芳香属
基含有ビニル単量体;(メタ)アクリル酸シクロヘキシ
ル、(メタ)アクリル酸イソボルニル等の脂環式アルコ
ールと(メタ)アクリル酸とのエステル;エチレングリ
コールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパ
ントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールト
リ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ
(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ
(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリロイル基を2
個以上有する単量体;その他、酢酸ビニル、塩化ビニ
ル、マクロモノマー、ジビニルベンゼン等を挙げること
ができる。尚、(メタ)アクリル酸は、アクリル酸とメ
タクリル酸の両方を意味し、(メタ)アクリレートは、
アクリレートとメタクリレートの両方を意味する。
タ)アクリル酸アルキルエステルを主成分とする重合性
単量体の重合物であり、重量平均分子量が50000以
上である。この高分子量ポリマーを得るために使用する
重合性単量体は、前記(a)の重合性単量体に記載した
単量体と同じものを使用できる。
は、得られる粘着シートの常温以下での粘着特性を向上
させるためには、そのFoxの式によるガラス転移温度
は0℃以下であることが好ましい。この場合、高分子量
ポリマーを得るために使用する重合性単量体は、炭素数
1〜14のアクリル酸アルキルエステルを主成分とする
ことが好ましい。
による重量平均分子量(以下Mwとする)は、5万以上
であるが、好ましくは10万以上200万以下、特に好
ましくは15万以上150万以下である。この高分子量
ポリマーのMwが10万未満では、得られる粘着シート
の高温高湿下での粘着特性、特に高温下での耐発泡性及
び耐剥がれ性が、低下する。また、その重量平均分子量
が高くなると得られる粘着シートの粘着特性は良好であ
るが、組成物としての粘度が高くなるため、支持体への
均一な流延が難しくなる。
は、成分(a)の重合性単量体100重量部に対して、
5〜200重量部であり、特に、10重量部〜100重
量部が好ましい。成分(a)の重合性単量体に対して、
成分(b)の高分子量ポリマーの配合量が少ないと、光
重合反応時の発熱の増加及び流延した組成物の収縮の増
加により、得られる粘着シートの均質性を損なう。この
配合量が多いと、組成物としての粘度が増加し支持体へ
の均一な流延が困難になる。
トフェノン、メトキシアセトフェノン、2,2-ジエトキシ
アセトフェノン、p-ジメチルアミノアセトフェノン、2,
2-ジメトキシ-2-フェニルアセトフェノン、α-ヒドロキ
シ-α,α'-ジメチルアセトフェノン、2-ヒドロキシ-2-
シクロヘキシルアセトフェノン、2-メチル-1[4-(メチル
チオ)フェニル]-2-モンフォリノプロパノン-1等のアセ
トフェノン類、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテ
ル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピ
ルブチルエーテル等のベンゾインエーテル類、ベンゾフ
ェノン、2-クロロベンゾフェノン、p,p'-ジクロロベン
ゾフェノン,N,N'-テトラメチル-4,4'-ジアミノベンゾフ
ェノン、4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル(2-ヒドロ
キシ-2-プロピル)ケトン等のケトン類、チオキサンソ
ン、2-クロロチオキサンソン、2-メチルチオキサンソン
等のチオキサンソン類、ビスアシルホスフィンオキサイ
ド、ベンゾイルホスフィンオキサイド等のホスフィン酸
化物、ベンジルジメチルケタール等のケタール類、カン
ファン-2,3-ジオン、フェナントレンキノン等のキノン
類などを挙げることができる。
(a)の重合性単量体100重量部に対して、0.01
〜5重量部であり、0.02〜2重量部がより好まし
い。光開始剤が少ないと、光重合が有効に進行せず、多
いと反応の進行が急激になるため急激な発熱により均一
な塗膜が得られない。
合物、イソシアネート化合物、金属キレート化合物、ア
ミノ樹脂等を挙げることができる。中でも、分子内に2
個以上のエポキシ基を有するエポキシ架橋剤、及び、分
子内に2個以上のイソシアネート基を有するイソシアネ
ート架橋剤が、好ましい。
るエポキシ架橋剤としては、1,3-ビス(N,N-ジグリシジ
ルアミノメチル)シクロヘキサン、N,N,N',N'-テトラグ
リジル-m-キシリレンジアミン、N,N,N',N'-テトラグリ
ジルアミノフェニルメタン、トリグリシジルイソシアヌ
レート、m-N,N-ジグリシジルアミノフェニルグリシジル
エーテル、N,N-ジグリシジルトルイジン、N,N-ジグリシ
ジルアニリン等のエポキシ基を2個以上有すると共に第
3級窒素原子を1個以上有する化合物が好ましい。
基を有するイソシアネート架橋剤の例としては、トリレ
ンジイソシアネート(TDI)、クロルフェニレンジイ
ソシアナート、ヘキサメチレンジイソシアナート、テト
ラメチレンジイソシアナート、イソホロンジイソシアネ
ート、ジフェニルメタンジイソシアネート、水添された
ジフェニルメタンジイソシアネートなどのイソシアネー
トモノマー及びこれらイソシアネートモノマーをトリメ
チロールプロパンなどと付加したイソシアネート化合物
やイソシアヌレート化物、ビュレット型化合物、さらに
は公知のポリエーテルポリオールやポリエステルポリオ
ール、アクリルポリオール、ポリブタジエンポリオー
ル、ポリイソプレンポリオールなど付加反応させたウレ
タンプレポリマー型のイソシアネート等を挙げることが
できる。
及び(b)の合計100重量部に対して0.001〜5
重量部である。架橋剤と反応する官能基は、成分
(a)、(b)の少なくとも一方に有れば良い。例え
ば、架橋剤として、前記エポキシ化合物を用いる場合に
は、成分(a)としてアクリル酸を1〜10重量%程度
含有した重合性単量体、及び/又は、成分(b)として
アクリル酸1〜10重量%程度含有した重合性単量体の
共重合体を使用すれば良い。
物は、成分(a)〜(d)を個別に調製した後に混合し
ても良く、成分(a)及び(b)の混合物については、
特開平11−49811号公報や特開2000−313
704号公報に開示された方法で、(メタ)アクリル酸
アルキルエステルを主成分とする重合性単量体の部分重
合物を調製することでも得られる。
物には、本発明の効果を損なわない程度に、シリカ、チ
タニア、炭酸カルシウム、水酸化アルミニウム等の無機
充填剤、ガラスバルーン、シラスバルーン等の無機中空
充填剤、ナイロンビーズ、シリコーン樹脂ビーズ等の有
機充填剤、塩化ビニリデンバルーン等の有機中空充填
剤、発泡剤、染料、顔料、酸化防止剤、紫外線吸収剤、
難燃剤などの添加剤を配合しても良い。特に、貼り付け
面がガラス或いはガラス基板の場合には、シランカップ
リング剤等のケイ素含有化合物を添加することが好まし
い。
メトキシシラン,ビニルトリエトキシシラン,メタクリ
ロキシプロピルトリメトキシシラン等の重合性不飽和基
含有ケイ素化合物、3-グリシドキシプロピルトリメトキ
シシラン,3-グリシドキシプロピルメチルジメトキシシ
ラン,2-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリメト
キシシラン等のエポキシ構造を有するケイ素化合物、3-
アミノプロピルトリメトキシシラン,N-(2-アミノエチ
ル)3-アミノプロピルトリメトキシシラン,N-(2-アミノ
エチル)3-アミノプロピルメチルジメトキシシラン等の
アミノ基含有ケイ素化合物、3-クロロプロピルトリメト
キシシラン等が挙げられる。
の製造方法は、前記アクリル系粘着剤組成物を、支持体
に流延し、残存モノマー量が5〜20重量%となるよう
に、強度1〜500(W/m2 )の紫外線を照射して
光重合を行う工程(A)、次いで、残存モノマーが50
00ppm以下となるように、加熱乾燥を行う工程
(B)を含んでいる。
物を支持体に流延し、成分(a)の重合性単量体の重合
率が80〜95%となるように、強度1〜500(W/
m2)の紫外線を照射し、残存モノマーを5〜20%に
調製する。ここで使用される支持体としては、ポリエチ
レンフィルム、ポリプロピレンフィルムなどのポリオレ
フィンフィルム、ポリエチレンテレフタレート等のポリ
エステルフィルム、金属箔、布、不織布、紙等を挙げる
ことができる。これらの支持体は、複数種の積層体でも
良く、シリコーン等の剥離剤をコートしたものでも良
く、コロナ処理などにより表面エネルギーを変化させた
ものでも良い。
〜500(W/m2 )であり、好ましくは、強度5〜
450(W/m2 )である。照射時間は、流延した光
学部材用アクリル系粘着剤の厚みにもよるが、通常5〜
180秒間照射することにより、成分(a)の重合性単
量体の重合率を80〜95%とすることができる。この
紫外線照射は、重合禁止作用のある酸素の影響をできる
だけ防ぐために、窒素ガス雰囲気下、或いは、不活性ガ
ス雰囲気下で行うか、支持体に流延したアクリル系粘着
剤組成物に、ポリエチレンテレフタレート等の紫外線は
通過するが酸素を遮断するフィルムを積層させて行うこ
とが好ましい。
ートの残存モノマーが5000ppm以下となるよう
に、加熱乾燥を行う。この加熱乾燥は、熱風乾燥でも良
く、赤外線乾燥でも良い。好ましくは、熱風乾燥と赤外
線乾燥を併用する。
アクリル系粘着組成物を支持体に流延するには、ロール
コーター、ダイコーター、バーコーター、ナイフコータ
ー、グラビアコーター、メイヤーバーコーター等を用い
て塗布すれば良い。塗布時のアクリル系粘着剤組成物の
粘度は、通常0.1〜50(Pa・s)、好ましくは1
〜30(Pa・s)の範囲にすれば良く、必要により、
加熱又は冷却しながら塗布することもできる。
れる粘着シートの幅及び長さは、特に制限が無く、紙管
などに巻回してテープ状にしても良く、乾燥工程終了
後、直ちにガラス基板や偏光フィルムなどと貼り合せて
も良く、剥離紙などを積層してシート状のままでも良
い。
するが、本発明はこれらによって限定されるものではな
い。
撹拌機、温度計、窒素ガス導入管及び冷却管を備えた容
量2リットルの四つ口フラスコに、アクリル酸2-エチル
ヘキシル(以下2-EHAとする)960g、アクリル酸
(以下AAとする)40g、n-ドデシルメルカプタン
0.1gを投入し、フラスコ内の空気を窒素に置換しな
がら、50℃まで加熱した。
(4-メトキシ-2,4-ジメチルバレロニトリル)0.02
5gを撹拌下に投入して均一に混合した。重合開始剤投
入後,反応系の温度は上昇したが、冷却を行わずに重合
反応を続けたところ、反応系の温度が119℃に達し、
その後徐々に下がり始めた。2-EHA192g及びAA
8gを投入し反応系の温度を約100℃に冷却した。さ
らに、水浴による強制冷却を行い、モノマー濃度71
%、ポリマー濃度29%、ポリマー分のMwが72万で
あるアクリル系シロップAを得た。
合開始剤として、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニル-
プロパン-1-オン(ダロキュア1173;チバガイギー
(株)製)0.2g、架橋剤として、N,N,N',N'-テトラ
グリジル-m-キシリレンジアミン(テトラッドX;三菱
ガス化学(株)製)0.05gを混合して、アクリル系
粘着剤組成物E−1を調製した。
前記アクリル系シロップA100g、2-EHA19.2
g、AA0.8g、光開始剤ダロキュア1173を0.
18g、架橋剤テトラッドX0.05gを混合して、ア
クリル系粘着剤組成物E−2を調製した。
アクリル酸ブチル(以下BAとする)1900g、2-E
HA100g、及び、2-メチル-1-[4-(メチルチオ)フェ
ニル]-2-モルフォリノプロパノン-1(チバガイギー
(株)製、商品名イルガキュアー907)0.03g
を、光重合装置に仕込み、強度56(W/m2)の紫外
線を間歇的に照射して、アクリル系シロップBを得た。
このシロップは、モノマー濃度85重量%、ポリマー濃
度15重量%で、ポリマー分のMwは95万であった。
合開始剤として、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニル-
プロパン-1-オン(ダロキュア1173;チバガイギー
(株)製)0.2g、架橋剤として、トルエンジイソシ
アネートとトリメチロールプロパンよりなるイソシアネ
ート化合物(コロネートL;日本ポリウレタン(株))
2.5gを混合して、アクリル系粘着剤組成物E−3を
調製した。
25μmの剥離処理をしたポリエステルフィルム上に塗
布した。これを、窒素ガス雰囲気下で、最大強度400
(W/m2)となるように調節した高圧水銀ランプより
6(kJ/m2)の光を照射して光重合した。このとき
の未反応モノマーは、8(wt%)であった。
て、100℃で5分間加熱処理して、未反応モノマーを
除去し、粘着剤層の厚さ25μm、残存モノマー230
0ppmの粘着シートE−1を得た。
に組成物E−2を使用した以外は同様にして、粘着剤層
の厚さ25μm、残存モノマー2100ppmの粘着シ
ートE−2を得た。
に組成物E−3を使用した以外は同様にして、粘着剤層
の厚さ25μm、残存モノマー2400ppmの粘着シ
ートE−3を得た。
熱条件を表1に示す条件に変えて、粘着剤層の厚さ25
μmの粘着シートC−1〜4を得た。なお、比較例1で
は、光重合工程の反応時間が75分間であり、多大な時
間を要している。
ルロース/ポリビニルアルコール/トリアセチルセルロ
ースからなる3層積層の偏光板に、前記粘着シートE−
1〜3,C−1〜4を転写し、150mm×200mm
に裁断して試験片とした。試験片をガラス板の片面に貼
り付け、90℃、DRYで1000時間、及び、60
℃、90%RH(相対湿度)で100時間の各条件下
で、試験片の外観変化を観察した。評価結果を表2に示
す。
法は、実質的に水及び溶剤を含有していない粘着剤組成
物を、光重合で残存モノマーを調節した後に、加熱乾燥
により残存モノマーの低い光学部材用粘着シートを得て
いるために、多大なエネルギーの消費による環境負荷を
低減できるとともに、得られる光学部材用の粘着シート
の粘着剤層は、残存溶剤等の不純物が無く、分子量分布
の低いポリマーの生成が抑制されているため、優れた透
明性、耐熱性、耐湿熱性を有している。
Claims (2)
- 【請求項1】 下記成分(a)〜(e); (a)(メタ)アクリル酸アルキルエステルを主成分と
する重合性単量体 100重量部、(b)(メタ)アク
リル酸アルキルエステルを主成分とする重合性単量体の
重合物であり、重量平均分子量が100000以上であ
る高分子量ポリマー 5重量部以上200重量部以下、
(c)光重合開始剤 0.01重量部以上5重量部以
下、(d)架橋剤、を含み、実質的に水及び溶剤を含有
しない粘着剤組成物を、支持体に流延し、残存モノマー
量が5〜20重量%となるように、強度1〜500(W
/m2 )の紫外線を照射して光重合を行い、その後、
残存モノマーが5000ppm以下となるように、加熱
乾燥を行うことを特徴とする光学部材用アクリル系粘着
シートの製造方法。 - 【請求項2】 成分(b)の粘着性ポリマーのガラス転
移温度が、0℃以下であることを特徴とする請求項第1
項記載の光学部材用アクリル系粘着シートの製造方法。
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Cited By (6)
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