JP2002226708A - 自動車用室温硬化性シール材組成物 - Google Patents
自動車用室温硬化性シール材組成物Info
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- JP2002226708A JP2002226708A JP2001021815A JP2001021815A JP2002226708A JP 2002226708 A JP2002226708 A JP 2002226708A JP 2001021815 A JP2001021815 A JP 2001021815A JP 2001021815 A JP2001021815 A JP 2001021815A JP 2002226708 A JP2002226708 A JP 2002226708A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 速硬化性、深部硬化性に優れ、同時に耐エン
ジンオイル性、耐ロングライフクーラント性、耐水性に
優れた縮合硬化型の自動車用室温硬化性シール材組成物
を提供する。 【解決手段】 下記の成分： （Ａ）分子鎖両末端が水酸基で封鎖され、25℃での粘度
が1000〜100000 ｍＰａ・ｓであるジメチルポリシロキ
サン 100重量部; （Ｂ）一般式 ＣＨ2＝ＣＨＳｉ（Ｏ−Ｎ＝ＣＲ1Ｒ2）3 （式中、Ｒ1及びＲ2は同一または異なっていてもよい炭
素数1〜6の１価の炭化水素基である）で示されるシラン
化合物またはその部分加水分解物 2〜15重量部； （Ｃ）ケトン化合物 上記成分（Ａ）100重量部に対し
て0.001〜1.0モルの反応性のカルボニル基が存在する
量； （Ｄ）１級アミノ基を有するアミン化合物 上記成分
（Ａ）100重量部に対して0.001〜1.0モルの１級アミノ
基が存在する量；及び （Ｅ）表面疎水化処理された酸化亜鉛 5〜150重量部を
含有することを特徴とする。
ジンオイル性、耐ロングライフクーラント性、耐水性に
優れた縮合硬化型の自動車用室温硬化性シール材組成物
を提供する。 【解決手段】 下記の成分： （Ａ）分子鎖両末端が水酸基で封鎖され、25℃での粘度
が1000〜100000 ｍＰａ・ｓであるジメチルポリシロキ
サン 100重量部; （Ｂ）一般式 ＣＨ2＝ＣＨＳｉ（Ｏ−Ｎ＝ＣＲ1Ｒ2）3 （式中、Ｒ1及びＲ2は同一または異なっていてもよい炭
素数1〜6の１価の炭化水素基である）で示されるシラン
化合物またはその部分加水分解物 2〜15重量部； （Ｃ）ケトン化合物 上記成分（Ａ）100重量部に対し
て0.001〜1.0モルの反応性のカルボニル基が存在する
量； （Ｄ）１級アミノ基を有するアミン化合物 上記成分
（Ａ）100重量部に対して0.001〜1.0モルの１級アミノ
基が存在する量；及び （Ｅ）表面疎水化処理された酸化亜鉛 5〜150重量部を
含有することを特徴とする。
Description
【０００１】
【発明の属する技術の分野】本発明は自動車用室温硬化
性シール材組成物に関し、特に速硬化性、深部硬化性に
優れ、更には耐エンジンオイル性、耐ロングライフクー
ラント性、耐水性に優れた縮合硬化型の自動車用室温硬
化性シール材組成物に関するものである。
性シール材組成物に関し、特に速硬化性、深部硬化性に
優れ、更には耐エンジンオイル性、耐ロングライフクー
ラント性、耐水性に優れた縮合硬化型の自動車用室温硬
化性シール材組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】縮合硬化型の室温速硬化性オルガノポリ
シロキサン組成物については、従来、ベースポリマーで
ある両末端ヒドロキシオルガノポリシロキサンに対して
架橋剤を極限まで減量して加水分解による架橋速度を向
上させた１液タイプのもの、及びベースポリマーである
両末端ヒドロキシオルガノポリシロキサンと架橋剤とを
別梱包とし、使用時に混合する２液タイプのものが知ら
れている。
シロキサン組成物については、従来、ベースポリマーで
ある両末端ヒドロキシオルガノポリシロキサンに対して
架橋剤を極限まで減量して加水分解による架橋速度を向
上させた１液タイプのもの、及びベースポリマーである
両末端ヒドロキシオルガノポリシロキサンと架橋剤とを
別梱包とし、使用時に混合する２液タイプのものが知ら
れている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、１液タイプの
前記組成物は、表面からの硬化速度が速いというだけで
あり、深部硬化には一定の時間が必要であるため速硬化
性とは言い難い。２液タイプの前記組成物に於いては、
深部硬化性には比較的優れているものの、２液混合する
割合が体積比で１：１でないため取り扱いが複雑であ
り、また、自動混合機などに適合しにくいという欠点が
ある。更に、深部まで完全に硬化させるにはオルガノポ
リシロキサンもしくはポリオキシアルキレンポリマーの
両末端ヒドロキシ量と架橋剤の添加量を厳密に規定する
か、深部硬化剤として更に水を加えることが必要であ
る。
前記組成物は、表面からの硬化速度が速いというだけで
あり、深部硬化には一定の時間が必要であるため速硬化
性とは言い難い。２液タイプの前記組成物に於いては、
深部硬化性には比較的優れているものの、２液混合する
割合が体積比で１：１でないため取り扱いが複雑であ
り、また、自動混合機などに適合しにくいという欠点が
ある。更に、深部まで完全に硬化させるにはオルガノポ
リシロキサンもしくはポリオキシアルキレンポリマーの
両末端ヒドロキシ量と架橋剤の添加量を厳密に規定する
か、深部硬化剤として更に水を加えることが必要であ
る。
【０００４】一方、付加硬化型のオルガノポリシロキサ
ン組成物に於いては、２液混合する割合が１：１であり
作業性に優れるが、通常、硬化には加熱炉が必要であ
る。また、付加毒の存在下で硬化触媒が被毒されるた
め、作業環境が限定されるという欠点があった。
ン組成物に於いては、２液混合する割合が１：１であり
作業性に優れるが、通常、硬化には加熱炉が必要であ
る。また、付加毒の存在下で硬化触媒が被毒されるた
め、作業環境が限定されるという欠点があった。
【０００５】そのため、特開平５-２７９５７０号公報
では分子鎖両末端が加水分解性シリル基で封鎖されたジ
オルガノポリシロキサンに対し１分子中に少なくとも１
個のカルボニル基（Ｃ＝Ｏ基）を有する有機化合物、及
び１分子中に少なくとも１個の１級アミノ基（ＮＨ
2基）を有する有機化合物を含有してなる組成物が提案
されている。これはカルボニル基と１級アミノ基による
ケチミン生成反応から副生する水を利用して深部硬化
性、速硬化性を改良したものであるが、深部硬化性、速
硬化性には優れるものの、未硬化時に熱が加えられた場
合、縮合反応生成物であるジアルキルケトオキシムが急
速にガス化して硬化物中に気泡が発生し、シール性が大
幅に低下し、特に自動車のオイルシール用途には問題が
あった。
では分子鎖両末端が加水分解性シリル基で封鎖されたジ
オルガノポリシロキサンに対し１分子中に少なくとも１
個のカルボニル基（Ｃ＝Ｏ基）を有する有機化合物、及
び１分子中に少なくとも１個の１級アミノ基（ＮＨ
2基）を有する有機化合物を含有してなる組成物が提案
されている。これはカルボニル基と１級アミノ基による
ケチミン生成反応から副生する水を利用して深部硬化
性、速硬化性を改良したものであるが、深部硬化性、速
硬化性には優れるものの、未硬化時に熱が加えられた場
合、縮合反応生成物であるジアルキルケトオキシムが急
速にガス化して硬化物中に気泡が発生し、シール性が大
幅に低下し、特に自動車のオイルシール用途には問題が
あった。
【０００６】本発明者らは、上記実状に鑑み、速硬化
性、深部硬化性に優れ、更には市場の要求である耐エン
ジンオイル性、耐ロングライフクーラント性、耐水性に
優れた縮合硬化型の自動車用室温硬化性シール材組成物
について鋭意検討を進めた結果、反応性のカルボニル基
を有する化合物及び１級アミノ基を有するアミン化合物
のカルボニル基と１級アミノ基との反応により生成する
水により組成物の速硬化、深部硬化を促進しつつ、耐エ
ンジンオイル性の向上のためには塩基性充填材として酸
化亜鉛を使用し、更に耐ロングライフクーラント性、耐
水性の向上のためには酸化亜鉛表面をシラン、シラザ
ン、もしくはシロキサンで疎水化処理することが有効で
あることを見出し本発明に到達した。
性、深部硬化性に優れ、更には市場の要求である耐エン
ジンオイル性、耐ロングライフクーラント性、耐水性に
優れた縮合硬化型の自動車用室温硬化性シール材組成物
について鋭意検討を進めた結果、反応性のカルボニル基
を有する化合物及び１級アミノ基を有するアミン化合物
のカルボニル基と１級アミノ基との反応により生成する
水により組成物の速硬化、深部硬化を促進しつつ、耐エ
ンジンオイル性の向上のためには塩基性充填材として酸
化亜鉛を使用し、更に耐ロングライフクーラント性、耐
水性の向上のためには酸化亜鉛表面をシラン、シラザ
ン、もしくはシロキサンで疎水化処理することが有効で
あることを見出し本発明に到達した。
【０００７】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、下
記の成分： （Ａ）分子鎖両末端が水酸基で封鎖され、25℃での粘度
が1000〜100000 ｍＰａ・ｓであるジメチルポリシロキ
サン 100重量部; （Ｂ）一般式 ＣＨ2＝ＣＨＳｉ（Ｏ−Ｎ＝ＣＲ1Ｒ2）3 （式中、Ｒ1及びＲ2は同一または異なっていてもよい炭
素数1〜6の１価の炭化水素基である）で示されるシラン
化合物またはその部分加水分解物 2〜15重量部； （Ｃ）ケトン化合物 上記成分（Ａ）100重量部に対し
て0.001〜1.0モルの反応性のカルボニル基が存在する
量； （Ｄ）１級アミノ基を有するアミン化合物 上記成分
（Ａ）100重量部に対して0.001〜1.0モルの１級アミノ
基が存在する量；及び （Ｅ）表面疎水化処理された酸化亜鉛 5〜150重量部を
含有することを特徴とする自動車用室温硬化性シール材
組成物を提供する。
記の成分： （Ａ）分子鎖両末端が水酸基で封鎖され、25℃での粘度
が1000〜100000 ｍＰａ・ｓであるジメチルポリシロキ
サン 100重量部; （Ｂ）一般式 ＣＨ2＝ＣＨＳｉ（Ｏ−Ｎ＝ＣＲ1Ｒ2）3 （式中、Ｒ1及びＲ2は同一または異なっていてもよい炭
素数1〜6の１価の炭化水素基である）で示されるシラン
化合物またはその部分加水分解物 2〜15重量部； （Ｃ）ケトン化合物 上記成分（Ａ）100重量部に対し
て0.001〜1.0モルの反応性のカルボニル基が存在する
量； （Ｄ）１級アミノ基を有するアミン化合物 上記成分
（Ａ）100重量部に対して0.001〜1.0モルの１級アミノ
基が存在する量；及び （Ｅ）表面疎水化処理された酸化亜鉛 5〜150重量部を
含有することを特徴とする自動車用室温硬化性シール材
組成物を提供する。
【０００８】本発明においては、前記成分（Ｅ）の酸化
亜鉛は、シラン、シラザン及びシロキサンからなる群か
ら選択される少なくとも１種の化合物によって疎水化処
理されていることが好ましく、成分（Ｅ）の酸化亜鉛の
疎水化処理に用いられる化合物は、ジメチルジクロロシ
ラン及びメチルトリクロロシラン等のクロロシラン類；
及びテトラメトキシシラン、メチルトリアルコキシシラ
ン、ビニルトリメトキシシラン、フェニルトリメトキシ
シラン及びテトラエトキシシラン等のアルコキシシラン
類などのシラン類；ヘキサメチルジシラザン等のシラザ
ン類；並びにオクタメチルシクロテトラシロキサン及び
α、ωトリメチルシロキシジメチルポリシロキサン等の
シロキサン類からなる群から選択される少なくとも１種
の化合物であることが好ましい。
亜鉛は、シラン、シラザン及びシロキサンからなる群か
ら選択される少なくとも１種の化合物によって疎水化処
理されていることが好ましく、成分（Ｅ）の酸化亜鉛の
疎水化処理に用いられる化合物は、ジメチルジクロロシ
ラン及びメチルトリクロロシラン等のクロロシラン類；
及びテトラメトキシシラン、メチルトリアルコキシシラ
ン、ビニルトリメトキシシラン、フェニルトリメトキシ
シラン及びテトラエトキシシラン等のアルコキシシラン
類などのシラン類；ヘキサメチルジシラザン等のシラザ
ン類；並びにオクタメチルシクロテトラシロキサン及び
α、ωトリメチルシロキシジメチルポリシロキサン等の
シロキサン類からなる群から選択される少なくとも１種
の化合物であることが好ましい。
【０００９】前記成分（Ｂ）のシラン化合物は、ビニル
トリスブタノキシムシラン、ビニルトリスプロパノキシ
ムシラン、ビニルトリスペンタノキシムシラン、ビニル
トリスイソペンタノキシムシラン、ビニルトリスシクロ
ペンタノキシムシラン及びビニルトリスシクロヘキサノ
キシムシランからなる群から選択される少なくとも１種
の化合物であることが好ましい。
トリスブタノキシムシラン、ビニルトリスプロパノキシ
ムシラン、ビニルトリスペンタノキシムシラン、ビニル
トリスイソペンタノキシムシラン、ビニルトリスシクロ
ペンタノキシムシラン及びビニルトリスシクロヘキサノ
キシムシランからなる群から選択される少なくとも１種
の化合物であることが好ましい。
【００１０】前記成分（Ｃ）のケトン化合物は、アセト
ン、メチルエチルケトン及びメチルイソブチルケトン等
の脂肪族ケトン類；並びにシクロペンタノン、シクロヘ
キサノン及び２−メチルシクロペンタノン等の環状ケト
ン類からなる群から選択される少なくとも１種の化合物
であることが好ましい。
ン、メチルエチルケトン及びメチルイソブチルケトン等
の脂肪族ケトン類；並びにシクロペンタノン、シクロヘ
キサノン及び２−メチルシクロペンタノン等の環状ケト
ン類からなる群から選択される少なくとも１種の化合物
であることが好ましい。
【００１１】前記成分（Ｄ）のアミン化合物は、メチル
アミン、エチルアミン及びブチルアミン等の脂肪族アミ
ン類；エチレンジアミン及びトリエチレンテトラミン等
の脂肪族ポリアミン類；アニリン等の芳香族アミン類；
シクロペンチルアミン、シクロヘキシルアミン及び2−
エチルシクロヘキシルアミン等の脂肪族環状アミン類；
アミノプロピルトリメトキシシラン及びアミノプロピル
トリエトキシシラン等の１級アミノ基含有シランカップ
リング剤；並びに１級アミノ基含有ポリシロキサン等の
１級アミノ基含有有機珪素化合物類からなる群から選択
される少なくとも１種の化合物であることが好ましい。
アミン、エチルアミン及びブチルアミン等の脂肪族アミ
ン類；エチレンジアミン及びトリエチレンテトラミン等
の脂肪族ポリアミン類；アニリン等の芳香族アミン類；
シクロペンチルアミン、シクロヘキシルアミン及び2−
エチルシクロヘキシルアミン等の脂肪族環状アミン類；
アミノプロピルトリメトキシシラン及びアミノプロピル
トリエトキシシラン等の１級アミノ基含有シランカップ
リング剤；並びに１級アミノ基含有ポリシロキサン等の
１級アミノ基含有有機珪素化合物類からなる群から選択
される少なくとも１種の化合物であることが好ましい。
【００１２】また、本発明の自動車用室温硬化性シール
材組成物は、前記成分のうち成分（Ａ）及び（Ｃ）を含
有し、且つ成分（Ｄ）を含有しない第１液と、成分
（Ａ）及び（Ｄ）を含有し、且つ成分（Ｃ）を含有しな
い第２液とに分離されており、成分（Ｂ）及び（Ｅ）は
第１液と第２液の両方もしくはいずれか一方に含有され
ており、第１液と第２液を混合して使用することが好ま
しく、前記第１液及び第２液を体積比で略1：1で混合し
たときに、その組成物が上記記載の割合で成分（Ａ）〜
（Ｅ）を含有するように調製されていることが好まし
い。
材組成物は、前記成分のうち成分（Ａ）及び（Ｃ）を含
有し、且つ成分（Ｄ）を含有しない第１液と、成分
（Ａ）及び（Ｄ）を含有し、且つ成分（Ｃ）を含有しな
い第２液とに分離されており、成分（Ｂ）及び（Ｅ）は
第１液と第２液の両方もしくはいずれか一方に含有され
ており、第１液と第２液を混合して使用することが好ま
しく、前記第１液及び第２液を体積比で略1：1で混合し
たときに、その組成物が上記記載の割合で成分（Ａ）〜
（Ｅ）を含有するように調製されていることが好まし
い。
【００１３】さらに、前記成分（Ａ）〜（Ｅ）に加え
て、成分（Ｆ）硬化触媒を前記成分（Ａ）ジメチルポリ
シロキサン100重量部に対して0.01〜20重量部含むこと
が好ましく、成分（Ｆ）の硬化触媒は、有機錫触媒であ
ることが好ましい。
て、成分（Ｆ）硬化触媒を前記成分（Ａ）ジメチルポリ
シロキサン100重量部に対して0.01〜20重量部含むこと
が好ましく、成分（Ｆ）の硬化触媒は、有機錫触媒であ
ることが好ましい。
【００１４】さらに、成分（Ｇ）煙霧質シリカを含有す
ることが好ましく、成分（Ｇ）の煙霧質シリカは、表面
未処理の煙霧質シリカ、並びに表面ジメチルシリル基処
理及びトリメチルシリル基処理等の表面疎水化処理煙霧
質シリカからなる群から選択される少なくとも１種の化
合物であることが好ましい。
ることが好ましく、成分（Ｇ）の煙霧質シリカは、表面
未処理の煙霧質シリカ、並びに表面ジメチルシリル基処
理及びトリメチルシリル基処理等の表面疎水化処理煙霧
質シリカからなる群から選択される少なくとも１種の化
合物であることが好ましい。
【００１５】
【発明の実施の形態】以下本発明について更に詳細に説
明する。
明する。
【００１６】成分（Ａ）のジメチルポリシロキサンは、
下記化学構造を有するベースポリマーであり、分子鎖両
末端が水酸基で封鎖されていることが必要である。この
水酸基と架橋剤である成分（Ｂ）シラン化合物又はその
部分加水分解物とが反応することにより、ゴム弾性体の
硬化物を形成するからである。成分（Ａ）のジメチルポ
リシロキサンは、25℃における粘度が1000〜100000 ｍ
Ｐａ・ｓである。
下記化学構造を有するベースポリマーであり、分子鎖両
末端が水酸基で封鎖されていることが必要である。この
水酸基と架橋剤である成分（Ｂ）シラン化合物又はその
部分加水分解物とが反応することにより、ゴム弾性体の
硬化物を形成するからである。成分（Ａ）のジメチルポ
リシロキサンは、25℃における粘度が1000〜100000 ｍ
Ｐａ・ｓである。
【００１７】
【化１】
【００１８】（式中、ｎは25℃における粘度が1000〜10
0000 ｍＰａ・ｓとなる整数である）粘度が1000 ｍＰ
ａ・ｓ未満であると硬化物の伸びが低下して充分なシー
ル性が得られず、100000 ｍＰａ・ｓを超えると組成物
粘度が高くなり過ぎ、作業性が著しく低下する。成分
（Ａ）のジメチルポリシロキサンは1種を単独で用いて
も粘度の異なる2種以上を併用してもよい。
0000 ｍＰａ・ｓとなる整数である）粘度が1000 ｍＰ
ａ・ｓ未満であると硬化物の伸びが低下して充分なシー
ル性が得られず、100000 ｍＰａ・ｓを超えると組成物
粘度が高くなり過ぎ、作業性が著しく低下する。成分
（Ａ）のジメチルポリシロキサンは1種を単独で用いて
も粘度の異なる2種以上を併用してもよい。
【００１９】成分（Ｂ）は、一般式 ＣＨ2＝ＣＨＳｉ（Ｏ−Ｎ＝ＣＲ1Ｒ2）3 で示されるシラン化合物又はその部分加水分解物（具体
的には、ビニルトリスジアルキルケトオキシムシランま
たはその部分加水分解物）であり、本発明の組成物中で
架橋剤として作用するものである。
的には、ビニルトリスジアルキルケトオキシムシランま
たはその部分加水分解物）であり、本発明の組成物中で
架橋剤として作用するものである。
【００２０】ここでＲ1及びＲ2は同一または異なっても
よい炭素数１〜６の１価炭化水素基であり、具体的には
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル
基等のアルキル基であるか、又は、Ｒ1がＲ2が互いに結
合し、且つＲ1がＲ2が結合する炭素原子を含んで環状炭
化水素基を形成してもよい。
よい炭素数１〜６の１価炭化水素基であり、具体的には
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル
基等のアルキル基であるか、又は、Ｒ1がＲ2が互いに結
合し、且つＲ1がＲ2が結合する炭素原子を含んで環状炭
化水素基を形成してもよい。
【００２１】成分（Ｂ）のシラン化合物の具体例として
は、ビニルトリスブタノキシムシラン、ビニルトリスプ
ロパノキシムシラン、ビニルトリスペンタノキシムシラ
ン、ビニルトリスイソペンタノキシムシラン、ビニルト
リスシクロペンタノキシムシラン、ビニルトリスシクロ
ヘキサノキシムシラン等が例示される。これらは１種を
単独で用いても２種以上を併用して用いてもよい。
は、ビニルトリスブタノキシムシラン、ビニルトリスプ
ロパノキシムシラン、ビニルトリスペンタノキシムシラ
ン、ビニルトリスイソペンタノキシムシラン、ビニルト
リスシクロペンタノキシムシラン、ビニルトリスシクロ
ヘキサノキシムシラン等が例示される。これらは１種を
単独で用いても２種以上を併用して用いてもよい。
【００２２】成分（Ｂ）の配合量は、成分（Ａ）100重
量部に対して、2〜15重量部、好ましくは5〜12重量部で
ある。2重量部未満では弾性、及び機械的強度に優れた
硬化物が得られず、15重量部を超えると硬化物が硬く、
脆いものとなる。
量部に対して、2〜15重量部、好ましくは5〜12重量部で
ある。2重量部未満では弾性、及び機械的強度に優れた
硬化物が得られず、15重量部を超えると硬化物が硬く、
脆いものとなる。
【００２３】成分（Ｃ）はケトン化合物であり、反応性
のカルボニル基を有するものであれば特に制限されない
が、具体的にはアセトン、メチルエチルケトン及びメチ
ルイソブチルケトン等の脂肪族ケトン、シクロペンタノ
ン、シクロヘキサノン及び２−メチルシクロペンタノン
等の環状ケトン等が例示される。これらは１種単独で用
いても２種以上併用してもよい。
のカルボニル基を有するものであれば特に制限されない
が、具体的にはアセトン、メチルエチルケトン及びメチ
ルイソブチルケトン等の脂肪族ケトン、シクロペンタノ
ン、シクロヘキサノン及び２−メチルシクロペンタノン
等の環状ケトン等が例示される。これらは１種単独で用
いても２種以上併用してもよい。
【００２４】成分（Ｃ）の配合量は、成分（Ａ）100重
量部に対して、0.001〜1.0モル、好ましくは0.01〜0.1
モルの反応性のカルボニル基が存在する量である。存在
する反応性のカルボニル基が0.001モル未満の場合、後
述する成分（Ｄ）のアミン化合物と反応して生成する水
の量が少なく、充分な深部硬化性が発現せず、1.0モル
を超えると得られる硬化物の特性が不充分となるからで
ある。
量部に対して、0.001〜1.0モル、好ましくは0.01〜0.1
モルの反応性のカルボニル基が存在する量である。存在
する反応性のカルボニル基が0.001モル未満の場合、後
述する成分（Ｄ）のアミン化合物と反応して生成する水
の量が少なく、充分な深部硬化性が発現せず、1.0モル
を超えると得られる硬化物の特性が不充分となるからで
ある。
【００２５】成分（Ｄ）は１級アミノ基を有するアミン
化合物であり、成分（Ｃ）のケトン化合物と反応して水
を生成し、組成物の深部硬化性を著しく向上させるもの
である。成分（Ｄ）としては、１級アミノ基を有するも
のであれば特に制限されないが、具体的にはメチルアミ
ン、エチルアミン、ブチルアミン等の脂肪族アミン；エ
チレンジアミン、トリエチレンテトラミン等の脂肪族ポ
リアミン；アニリン等の芳香族アミン；シクロペンチル
アミン、シクロヘキシルアミン、2−エチルシクロヘキ
シルアミン等の環状アミン類；アミノプロピルトリメト
キシシラン、アミノプロピルトリエトキシシラン等の１
級アミノ基含有シランカップリング剤；及び１級アミノ
基含有ポリシロキサン等の１級アミノ基含有有機珪素化
合物等が例示される。これらは１種単独で用いても２種
以上併用してもよい。
化合物であり、成分（Ｃ）のケトン化合物と反応して水
を生成し、組成物の深部硬化性を著しく向上させるもの
である。成分（Ｄ）としては、１級アミノ基を有するも
のであれば特に制限されないが、具体的にはメチルアミ
ン、エチルアミン、ブチルアミン等の脂肪族アミン；エ
チレンジアミン、トリエチレンテトラミン等の脂肪族ポ
リアミン；アニリン等の芳香族アミン；シクロペンチル
アミン、シクロヘキシルアミン、2−エチルシクロヘキ
シルアミン等の環状アミン類；アミノプロピルトリメト
キシシラン、アミノプロピルトリエトキシシラン等の１
級アミノ基含有シランカップリング剤；及び１級アミノ
基含有ポリシロキサン等の１級アミノ基含有有機珪素化
合物等が例示される。これらは１種単独で用いても２種
以上併用してもよい。
【００２６】成分（Ｄ）の配合量は、成分（Ａ）100重
量部に対して、0.001〜1.0モル、好ましくは0.01〜0.1
モルの１級アミノ基が存在する量である。存在する１級
アミノ基が0.001モル未満の場合、成分（Ｃ）のケトン
化合物と反応して生成する水の量が少なく、充分な深部
硬化性が発現せず、1.0モルを超えると得られる硬化物
の特性が不充分となるからである。
量部に対して、0.001〜1.0モル、好ましくは0.01〜0.1
モルの１級アミノ基が存在する量である。存在する１級
アミノ基が0.001モル未満の場合、成分（Ｃ）のケトン
化合物と反応して生成する水の量が少なく、充分な深部
硬化性が発現せず、1.0モルを超えると得られる硬化物
の特性が不充分となるからである。
【００２７】成分（Ｅ）は、その表面が疎水化処理され
た酸化亜鉛であり、具体的にはシラン、シラザン、また
はシロキサン等の有機ケイ素化合物で表面処理された酸
化亜鉛である。成分（Ｅ）の酸化亜鉛は自動車エンジン
オイル中に含まれる酸性成分の中和剤として作用し、シ
ール剤の耐油性を向上させるものである。また、その表
面をシラン、シラザン、シロキサン等で疎水化処理する
ことで親油性が増大し、耐エンジンオイル性の向上は更
に著しいものとなり、更にロングライフクーラント、水
等に浸漬した場合の組成物の耐久性も飛躍的に向上させ
ることができる。
た酸化亜鉛であり、具体的にはシラン、シラザン、また
はシロキサン等の有機ケイ素化合物で表面処理された酸
化亜鉛である。成分（Ｅ）の酸化亜鉛は自動車エンジン
オイル中に含まれる酸性成分の中和剤として作用し、シ
ール剤の耐油性を向上させるものである。また、その表
面をシラン、シラザン、シロキサン等で疎水化処理する
ことで親油性が増大し、耐エンジンオイル性の向上は更
に著しいものとなり、更にロングライフクーラント、水
等に浸漬した場合の組成物の耐久性も飛躍的に向上させ
ることができる。
【００２８】酸化亜鉛の疎水化処理に使用されるシラ
ン、シラザン又はシロキサンとして、具体的にはジメチ
ルジクロロシラン、メチルトリクロロシラン等のクロロ
シラン類；テトラメトキシシラン、メチルトリアルコキ
シシラン、ビニルトリメトキシシラン、フェニルトリメ
トキシシラン、テトラエトキシシラン等のアルコキシシ
ラン類；ヘキサメチルジシラザン等のシラザン類；並び
にオクタメチルシクロテトラシロキサン、α、ωトリメ
チルシロキシジメチルポリシロキサン等のシロキサン類
等を例示することができる。
ン、シラザン又はシロキサンとして、具体的にはジメチ
ルジクロロシラン、メチルトリクロロシラン等のクロロ
シラン類；テトラメトキシシラン、メチルトリアルコキ
シシラン、ビニルトリメトキシシラン、フェニルトリメ
トキシシラン、テトラエトキシシラン等のアルコキシシ
ラン類；ヘキサメチルジシラザン等のシラザン類；並び
にオクタメチルシクロテトラシロキサン、α、ωトリメ
チルシロキシジメチルポリシロキサン等のシロキサン類
等を例示することができる。
【００２９】成分（Ｅ）の配合量は、成分（Ａ）100重
量部に対して、5〜150重量部、好ましくは10〜100重量
部である。5重量部未満では充分な中和効果が得られな
いためシール剤の耐油性が充分でなく、150重量部を超
えると、得られる弾性体硬化物が硬くなり過ぎ、伸びが
低下してシール性が不充分となる。
量部に対して、5〜150重量部、好ましくは10〜100重量
部である。5重量部未満では充分な中和効果が得られな
いためシール剤の耐油性が充分でなく、150重量部を超
えると、得られる弾性体硬化物が硬くなり過ぎ、伸びが
低下してシール性が不充分となる。
【００３０】本発明の組成物には、上記（Ａ）〜（Ｅ）
の必須成分の他、必要に応じて種々の配合剤を添加する
ことができる。特にシール材組成物の硬化速度を速める
（Ｆ）硬化触媒を添加することが好ましい。（Ｆ）硬化
触媒としては公知のものを使用することができ、具体的
には有機錫エステル、有機錫キレート錯体等の有機錫系
触媒；並びに有機チタン酸エステル、有機チタンキレー
ト錯体等の有機チタン系触媒等が例示され、有機錫系触
媒が特に好ましい。成分（Ｆ）硬化触媒の配合量は成分
（Ａ）100重量部に対して0.01〜20重量部、特に0.02〜1
0重量部である。0.01重量部未満では、硬化促進効果が
得られず、20重量部を超えると、硬化後組成物の耐熱性
が低下する等の不具合を生じる。
の必須成分の他、必要に応じて種々の配合剤を添加する
ことができる。特にシール材組成物の硬化速度を速める
（Ｆ）硬化触媒を添加することが好ましい。（Ｆ）硬化
触媒としては公知のものを使用することができ、具体的
には有機錫エステル、有機錫キレート錯体等の有機錫系
触媒；並びに有機チタン酸エステル、有機チタンキレー
ト錯体等の有機チタン系触媒等が例示され、有機錫系触
媒が特に好ましい。成分（Ｆ）硬化触媒の配合量は成分
（Ａ）100重量部に対して0.01〜20重量部、特に0.02〜1
0重量部である。0.01重量部未満では、硬化促進効果が
得られず、20重量部を超えると、硬化後組成物の耐熱性
が低下する等の不具合を生じる。
【００３１】また、組成物の粘度を調整したり、強度を
向上させる必要がある場合には、成分（Ｇ）煙霧質シリ
カを配合することが好ましい。成分（Ｇ）の煙霧質シリ
カとしては、具体的には表面未処理の煙霧質シリカ；並
びに表面ジメチルシリル基処理、トリメチルシリル基処
理等の表面疎水化処理煙霧質シリカが好適に使用でき
る。成分（Ｇ）の煙霧質シリカの配合量は成分（Ａ）10
0重量部に対し、0〜20重量部、好ましくは1〜10重量部
である。20重量部を超えると組成物の粘度が高くなりす
ぎ、使用時の作業性が悪くなる。
向上させる必要がある場合には、成分（Ｇ）煙霧質シリ
カを配合することが好ましい。成分（Ｇ）の煙霧質シリ
カとしては、具体的には表面未処理の煙霧質シリカ；並
びに表面ジメチルシリル基処理、トリメチルシリル基処
理等の表面疎水化処理煙霧質シリカが好適に使用でき
る。成分（Ｇ）の煙霧質シリカの配合量は成分（Ａ）10
0重量部に対し、0〜20重量部、好ましくは1〜10重量部
である。20重量部を超えると組成物の粘度が高くなりす
ぎ、使用時の作業性が悪くなる。
【００３２】その他、沈降性シリカ、石英粉末、炭素粉
末、ベントナイト等の補強性充填剤；顔料、染料等の着
色剤；γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、
メタクリロキシプロピルトリメトキシシランなどの接着
性向上剤；並びにトリメチルシロキシ単位およびＳｉＯ
2単位よりなるポリシロキサンなどの液状補強剤などを
必要に応じて添加してもよい。
末、ベントナイト等の補強性充填剤；顔料、染料等の着
色剤；γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、
メタクリロキシプロピルトリメトキシシランなどの接着
性向上剤；並びにトリメチルシロキシ単位およびＳｉＯ
2単位よりなるポリシロキサンなどの液状補強剤などを
必要に応じて添加してもよい。
【００３３】本発明の組成物は、上記成分（Ａ）〜
（Ｅ）を好ましくは乾燥（無水）雰囲気中で均一に混合
して得られる１液型の室温速硬化組成物である。また、
使用時までの保存性を確保するため、成分（Ａ）、
（Ｃ）と成分（Ａ）、（Ｄ）を別々に混合しておき、使
用時にこれを混合する方式とすることも可能である。こ
の場合、成分（Ｂ）、（Ｅ）はどちらに混合されてもよ
い。例えば、第１液は前記成分（Ａ）、（Ｂ）、
（Ｃ）、（Ｅ）よりなり、第２液は、前記成分（Ａ）、
（Ｂ）、（Ｄ）、（Ｅ）とすることができる。すなわ
ち、成分（Ｃ）のケトン化合物と成分（Ｄ）のアミン化
合物を別々の液に配合しておけば、他の成分は、いずれ
の液又は両方の液に配合しておいてもよい。
（Ｅ）を好ましくは乾燥（無水）雰囲気中で均一に混合
して得られる１液型の室温速硬化組成物である。また、
使用時までの保存性を確保するため、成分（Ａ）、
（Ｃ）と成分（Ａ）、（Ｄ）を別々に混合しておき、使
用時にこれを混合する方式とすることも可能である。こ
の場合、成分（Ｂ）、（Ｅ）はどちらに混合されてもよ
い。例えば、第１液は前記成分（Ａ）、（Ｂ）、
（Ｃ）、（Ｅ）よりなり、第２液は、前記成分（Ａ）、
（Ｂ）、（Ｄ）、（Ｅ）とすることができる。すなわ
ち、成分（Ｃ）のケトン化合物と成分（Ｄ）のアミン化
合物を別々の液に配合しておけば、他の成分は、いずれ
の液又は両方の液に配合しておいてもよい。
【００３４】ここで、第１液、第２液の「液」とは、第
１液、第２液が必ずしも液体状態であることを意味する
のではなく、均一に混合された一つのまとまり（配合
物）を意味する。
１液、第２液が必ずしも液体状態であることを意味する
のではなく、均一に混合された一つのまとまり（配合
物）を意味する。
【００３５】前記第１液と第２液を、体積比で略１:１
で混合したときにその混合物が成分（Ａ）〜（Ｅ）を上
記の割合で含有するよう調製しておけば、使用時の作業
性、取扱性を向上することができる。
で混合したときにその混合物が成分（Ａ）〜（Ｅ）を上
記の割合で含有するよう調製しておけば、使用時の作業
性、取扱性を向上することができる。
【００３６】本発明の組成物は、空気中の水分の存在に
より硬化すると共に、その深部で成分（Ｃ）のケトン化
合物と成分（Ｄ）のアミン化合物との反応により水が生
成し、表面からの硬化のみならず内部からも硬化を生じ
るため、速硬化性及び深部硬化性が向上する。また、得
られた硬化物は優れた機械的性質を有するため優れた性
質のシール材を提供することができる。更に、エンジン
オイル中に含まれる酸性成分の中和剤として働く成分
（Ｅ）の疎水化処理された酸化亜鉛を用いることで耐エ
ンジンオイル性に加え耐ロングライフクーラント性、耐
水性を向上させることができる。従って、本発明の組成
物は、特に自動車用のオイルシール材として好適であ
る。
より硬化すると共に、その深部で成分（Ｃ）のケトン化
合物と成分（Ｄ）のアミン化合物との反応により水が生
成し、表面からの硬化のみならず内部からも硬化を生じ
るため、速硬化性及び深部硬化性が向上する。また、得
られた硬化物は優れた機械的性質を有するため優れた性
質のシール材を提供することができる。更に、エンジン
オイル中に含まれる酸性成分の中和剤として働く成分
（Ｅ）の疎水化処理された酸化亜鉛を用いることで耐エ
ンジンオイル性に加え耐ロングライフクーラント性、耐
水性を向上させることができる。従って、本発明の組成
物は、特に自動車用のオイルシール材として好適であ
る。
【００３７】
【実施例】以下、実施例と比較例を示し、本発明を具体
的に説明するが、本発明は下記実施例に限定されるもの
ではない。なお、粘度は25℃における測定値である。
的に説明するが、本発明は下記実施例に限定されるもの
ではない。なお、粘度は25℃における測定値である。
【００３８】 ＜比較例１＞ 分子鎖両末端が水酸基で封鎖された、粘度が30000 ｍＰａ・ｓの ジメチルポリシロキサン 100重量部 ビニルトリスブタノキシムシラン 7重量部 アセトン 2重量部 ブチルアミン 4重量部 酸化亜鉛粉末（表面疎水化処理されていないもの） 50重量部 ジブチルスズジオクトエート 0.1重量部 煙霧質シリカ 5重量部 を無水の状態で混合して１液型速硬化性シリコーンゴム
組成物を調製した。
組成物を調製した。
【００３９】＜比較例2＞比較例1の酸化亜鉛粉末を炭酸
亜鉛粉末に替え、比較例1と同様の方法により、１液型
速硬化性シリコーンゴム組成物を調製した。
亜鉛粉末に替え、比較例1と同様の方法により、１液型
速硬化性シリコーンゴム組成物を調製した。
【００４０】＜比較例3＞比較例1の酸化亜鉛粉末を炭酸
カルシウム粉末に替え、比較例1と同様の方法により、
１液型速硬化性シリコーンゴム組成物を調製した。
カルシウム粉末に替え、比較例1と同様の方法により、
１液型速硬化性シリコーンゴム組成物を調製した。
【００４１】＜実施例1＞比較例1の酸化亜鉛粉末をメチ
ルトリアルコキシシランで疎水化処理した酸化亜鉛粉末
に替え、比較例1と同様の方法により、１液型速硬化性
シリコーンゴム組成物を調製した。
ルトリアルコキシシランで疎水化処理した酸化亜鉛粉末
に替え、比較例1と同様の方法により、１液型速硬化性
シリコーンゴム組成物を調製した。
【００４２】＜実施例2＞比較例1の酸化亜鉛粉末をヘキ
サメチルジシラザンで疎水化処理した酸化亜鉛粉末に替
え、比較例1と同様の方法により、１液型速硬化性シリ
コーンゴム組成物を調製した。
サメチルジシラザンで疎水化処理した酸化亜鉛粉末に替
え、比較例1と同様の方法により、１液型速硬化性シリ
コーンゴム組成物を調製した。
【００４３】＜実施例3＞比較例1の酸化亜鉛粉末を粘度
が100 mPa・ｓのα、ωトリメチルシロキシジメチルポ
リシロキサンで疎水化処理した酸化亜鉛粉末に替え、比
較例1と同様の方法により、１液型速硬化性シリコーン
ゴム組成物を調製した。
が100 mPa・ｓのα、ωトリメチルシロキシジメチルポ
リシロキサンで疎水化処理した酸化亜鉛粉末に替え、比
較例1と同様の方法により、１液型速硬化性シリコーン
ゴム組成物を調製した。
【００４４】上記比較例１〜３及び実施例１〜３で調製
した１液型速硬化性シリコーンゴム組成物を、厚さ2ｍ
ｍのシート状に形成し23℃、相対湿度50％で5日間硬化
させてサンプルを調製した。JIS-K-6249に準じて各サン
プルより３号ダンベルを打ち抜き物性測定を行った。ま
た、別途作成した各ダンベルをトヨタ自動車株式会社製
純正エンジンオイル5W20SJに150℃で240時間浸漬した後
物性の測定を行った。さらに、別途作成した各ダンベル
をトヨタ自動車株式会社製純正ロングライフクーラント
50％水溶液に120℃で240時間浸漬した後物性の測定を行
った。結果を表１に示す。
した１液型速硬化性シリコーンゴム組成物を、厚さ2ｍ
ｍのシート状に形成し23℃、相対湿度50％で5日間硬化
させてサンプルを調製した。JIS-K-6249に準じて各サン
プルより３号ダンベルを打ち抜き物性測定を行った。ま
た、別途作成した各ダンベルをトヨタ自動車株式会社製
純正エンジンオイル5W20SJに150℃で240時間浸漬した後
物性の測定を行った。さらに、別途作成した各ダンベル
をトヨタ自動車株式会社製純正ロングライフクーラント
50％水溶液に120℃で240時間浸漬した後物性の測定を行
った。結果を表１に示す。
【００４５】なお、表１中に示す「硬さ」は、デュロメ
ータＡによって測定した値である。
ータＡによって測定した値である。
【００４６】
【表１】
【００４７】表１の結果から、５日間硬化後の硬さ、切
断時伸び、引張強さのいずれについても、実施例と比較
例との間で、顕著な差異は見られないが、エンジンオイ
ル浸漬後では、比較例についてはいずれの物性も大きく
低下しているのに比べ、実施例では硬さについては低下
しているが、その低下の程度は小さく、切断時伸び及び
引張強さは、硬化後と大差がないことがわかる。
断時伸び、引張強さのいずれについても、実施例と比較
例との間で、顕著な差異は見られないが、エンジンオイ
ル浸漬後では、比較例についてはいずれの物性も大きく
低下しているのに比べ、実施例では硬さについては低下
しているが、その低下の程度は小さく、切断時伸び及び
引張強さは、硬化後と大差がないことがわかる。
【００４８】また、ロングライフクーラント浸漬後で
は、比較例については、各物性が測定できないほどに低
下してしまったが、実施例では、硬さと引張強さは低下
したものの、切断時伸びについては、硬化後と変わらな
いことがわかる。なお、比較例において、各物性が測定
不能であったが、これらはいずれも浸漬後にダンベルが
大幅に劣化して測定前に破壊されている状態であった。
は、比較例については、各物性が測定できないほどに低
下してしまったが、実施例では、硬さと引張強さは低下
したものの、切断時伸びについては、硬化後と変わらな
いことがわかる。なお、比較例において、各物性が測定
不能であったが、これらはいずれも浸漬後にダンベルが
大幅に劣化して測定前に破壊されている状態であった。
【００４９】
【発明の効果】本発明においては、表面疎水化処理され
た酸化亜鉛（成分（Ｅ））を配合することによって、表
面速硬化性及び深部硬化性に優れ、同時に耐エンジンオ
イル性、耐ロングライフクーラント性及び耐水性に特に
優れた縮合硬化型の自動車用室温硬化性シール材組成物
が提供できる。
た酸化亜鉛（成分（Ｅ））を配合することによって、表
面速硬化性及び深部硬化性に優れ、同時に耐エンジンオ
イル性、耐ロングライフクーラント性及び耐水性に特に
優れた縮合硬化型の自動車用室温硬化性シール材組成物
が提供できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｋ 3/10 Ｃ０９Ｋ 3/10 Ｇ Ｑ Ｚ (72)発明者 田代 啓 愛知県豊田市トヨタ町１番地 トヨタ自動 車株式会社内 (72)発明者 吉島 一也 愛知県豊田市トヨタ町１番地 トヨタ自動 車株式会社内 (72)発明者 尾内 広行 東京都八王子市狭間町1456番地 株式会社 スリーボンド内 Ｆターム(参考） 4H017 AA03 AB16 AC01 AC05 AC14 AC16 AC19 AD06 AE05 4J002 CP061 DE109 DJ010 EE037 EN028 EN038 EN048 EN068 EX016 EX076 EX078 FB090 FB099 FD010 FD019 GJ02 GN00
Claims (12)
- 【請求項１】 下記の成分： （Ａ）分子鎖両末端が水酸基で封鎖され、25℃での粘度
が1000〜100000 ｍＰａ・ｓであるジメチルポリシロキ
サン 100重量部; （Ｂ）一般式 ＣＨ2＝ＣＨＳｉ（Ｏ−Ｎ＝ＣＲ1Ｒ2）3 （式中、Ｒ1及びＲ2は同一または異なっていてもよい炭
素数1〜6の１価の炭化水素基である）で示されるシラン
化合物またはその部分加水分解物 2〜15重量部； （Ｃ）ケトン化合物 上記成分（Ａ）100重量部に対し
て0.001〜1.0モルの反応性のカルボニル基が存在する
量； （Ｄ）１級アミノ基を有するアミン化合物 上記成分
（Ａ）100重量部に対して0.001〜1.0モルの１級アミノ
基が存在する量；及び、 （Ｅ）表面疎水化処理された酸化亜鉛 5〜150重量部；
を含有することを特徴とする自動車用室温硬化性シール
材組成物。 - 【請求項２】 前記成分（Ｅ）の酸化亜鉛が、シラン、
シラザン及びシロキサンからなる群から選択される少な
くとも１種の化合物によって疎水化処理されていること
を特徴とする請求項１に記載の自動車用室温硬化性シー
ル材組成物。 - 【請求項３】 前記成分（Ｅ）の酸化亜鉛の疎水化処理
に用いられる化合物が、ジメチルジクロロシラン及びメ
チルトリクロロシラン等のクロロシラン類、及びテトラ
メトキシシラン、メチルトリアルコキシシラン、ビニル
トリメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン及び
テトラエトキシシラン等のアルコキシシラン類などのシ
ラン類；ヘキサメチルジシラザン等のシラザン類；並び
にオクタメチルシクロテトラシロキサン及びα、ωトリ
メチルシロキシジメチルポリシロキサン等のシロキサン
類からなる群から選択される少なくとも１種の化合物で
あることを特徴とする請求項１又は２に記載の自動車用
室温硬化性シール材組成物。 - 【請求項４】 前記成分（Ｂ）のシラン化合物が、ビニ
ルトリスブタノキシムシラン、ビニルトリスプロパノキ
シムシラン、ビニルトリスペンタノキシムシラン、ビニ
ルトリスイソペンタノキシムシラン、ビニルトリスシク
ロペンタノキシムシラン及びビニルトリスシクロヘキサ
ノキシムシランからなる群から選択される少なくとも１
種の化合物であることを特徴とする請求項１〜３のいず
れか１項に記載の自動車用室温硬化性シール材組成物。 - 【請求項５】 前記成分（Ｃ）のケトン化合物が、アセ
トン、メチルエチルケトン及びメチルイソブチルケトン
等の脂肪族ケトン類；並びにシクロペンタノン、シクロ
ヘキサノン及び２−メチルシクロペンタノン等の環状ケ
トン類からなる群から選択される少なくとも１種の化合
物であることを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項
に記載の自動車用室温硬化性シール材組成物。 - 【請求項６】 前記成分（Ｄ）のアミン化合物が、メチ
ルアミン、エチルアミン及びブチルアミン等の脂肪族ア
ミン類；エチレンジアミン及びトリエチレンテトラミン
等の脂肪族ポリアミン類；アニリン等の芳香族アミン
類；シクロペンチルアミン、シクロヘキシルアミン及び
2−エチルシクロヘキシルアミン等の脂肪族環状アミン
類；アミノプロピルトリメトキシシラン及びアミノプロ
ピルトリエトキシシラン等の１級アミノ基含有シランカ
ップリング剤；並びに１級アミノ基含有ポリシロキサン
等の１級アミノ基含有有機珪素化合物類からなる群から
選択される少なくとも１種の化合物であることを特徴と
する請求項１〜５のいずれか１項に記載の自動車用室温
硬化性シール材組成物。 - 【請求項７】 前記成分のうち成分（Ａ）及び（Ｃ）を
含有し、且つ成分（Ｄ）を含有しない第１液と、成分
（Ａ）及び（Ｄ）を含有し、且つ成分（Ｃ）を含有しな
い第２液とに分離されており、成分（Ｂ）及び（Ｅ）は
第１液と第２液の両方もしくはいずれか一方に含有され
ており、第１液と第２液を混合して使用することを特徴
とする請求項１〜６のいずれか１項に記載の自動車用室
温硬化性シール材組成物。 - 【請求項８】 前記第１液及び第２液を体積比で略1：1
で混合したときに、その組成物が請求項１に記載の割合
で成分（Ａ）〜（Ｅ）を含有するように調製されている
請求項１〜７のいずれか１項に記載の自動車用室温硬化
性シール材組成物。 - 【請求項９】 更に成分（Ｆ）硬化触媒を前記成分
（Ａ）ジメチルポリシロキサン100重量部に対して0.01
〜20重量部含むことを特徴とする請求項１〜８のいずれ
か１項に記載の自動車用室温硬化性シール材組成物。 - 【請求項１０】 前記成分（Ｆ）の硬化触媒が、有機錫
触媒であることを特徴とする請求項１〜９のいずれか１
項に記載の自動車用室温硬化性シール材組成物。 - 【請求項１１】 更に成分（Ｇ）煙霧質シリカを含有す
ることを特徴とする請求項１〜１０のいずれか１項に記
載の自動車用室温硬化性シール材組成物。 - 【請求項１２】 前記成分（Ｇ）の煙霧質シリカが、表
面未処理の煙霧質シリカ；並びに表面ジメチルシリル基
処理及びトリメチルシリル基処理等の表面疎水化処理煙
霧質シリカからなる群から選択される少なくとも１種の
化合物であることを特徴とする請求項１〜１１のいずれ
か１項に記載の自動車用室温硬化性シール材組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001021815A JP3916403B2 (ja) | 2001-01-30 | 2001-01-30 | 自動車用室温硬化性シール材組成物 |
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|---|---|---|---|
| JP2001021815A JP3916403B2 (ja) | 2001-01-30 | 2001-01-30 | 自動車用室温硬化性シール材組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002226708A true JP2002226708A (ja) | 2002-08-14 |
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ID=18887313
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|---|---|---|---|
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|---|---|
| JP (1) | JP3916403B2 (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002302606A (ja) * | 2001-01-30 | 2002-10-18 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | 室温硬化性シリコーンゴム組成物 |
| WO2004048266A1 (en) * | 2002-11-22 | 2004-06-10 | General Electric Company | Functionalized colloidal silica, dispersions and methods made thereby |
| WO2004058896A1 (ja) * | 2002-12-26 | 2004-07-15 | Henkel Loctite Corporation | シリコーン樹脂組成物 |
| JP2010522801A (ja) * | 2007-03-27 | 2010-07-08 | モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ インコーポレイテッド | 急速深部硬化型シリコーンゴム成分を有する建築用ユニット |
| JP2010522803A (ja) * | 2007-03-27 | 2010-07-08 | モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ インコーポレイテッド | 急速深部硬化型シリコーン組成物 |
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Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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