JP2002212412A - 着色された成形物品およびそれを製造するための熱可塑性組成物 - Google Patents

着色された成形物品およびそれを製造するための熱可塑性組成物

Info

Publication number
JP2002212412A
JP2002212412A JP2001369971A JP2001369971A JP2002212412A JP 2002212412 A JP2002212412 A JP 2002212412A JP 2001369971 A JP2001369971 A JP 2001369971A JP 2001369971 A JP2001369971 A JP 2001369971A JP 2002212412 A JP2002212412 A JP 2002212412A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
article
structural unit
weight
carbonate
polycarbonate
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2001369971A
Other languages
English (en)
Inventor
Sivaram Krishnan
シバラム・クリシュナン
Robert A Pyles
ロバート・エイ・パイルズ
Rick L Archey
リック・エル・アーチー
James B Johnson
ジェイムズ・ビー・ジョンソン
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Bayer Corp
Original Assignee
Bayer AG
Bayer Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG, Bayer Corp filed Critical Bayer AG
Publication of JP2002212412A publication Critical patent/JP2002212412A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/34Material containing ester groups
    • D06P3/52Polyesters
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L69/00Compositions of polycarbonates; Compositions of derivatives of polycarbonates
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L69/00Compositions of polycarbonates; Compositions of derivatives of polycarbonates
    • C08L69/005Polyester-carbonates
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/0004General aspects of dyeing

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Surface Treatment Of Optical Elements (AREA)
  • Treatments Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 フォトクロミック着色剤を含有せず、熱可塑
手段によって成形が可能な組成物であって、それから成
形された物品が着色溶液によて着色できる、特に光学レ
ンズの製造に適した熱可塑性成形用組成物の提供。 【解決手段】 (i)(コ)ポリカーボネート樹脂と(コ)ポ
リカプロラクトンとのブレンド、および(ii)カーボネー
ト構造単位およびカプロラクトン構造単位を含有するブ
ロックまたはランダムカーボネート−ラクトンコポリマ
ーから成る群より選択される透明な樹脂成分を含有しか
つフォトクロミック染料含有しないことを特徴とする熱
可塑性成型用組成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、熱可塑性成形用組
成物、この組成物から着色可能な物品を製造する方法、
および着色された物品に関する。特に、本発明は、その
樹脂成分が芳香族ポリカーボネートから誘導される構造
単位とポリカプロラクトンから誘導される構造単位とを
含有する成型用組成物、前記成分を含有する浸染された
成形物品の製造方法、およびそれから製造される着色さ
れた物品に関する。
【0002】
【技術的な背景】ポリカーボネート樹脂の優れた機械特
性と光学特性は周知である。これは、商業上容易に入手
でき、そして光学レンズの製造を含む、広く様々な用途
に使用されている。熱硬化性ポリカーボネート樹脂は、
その熱可塑性の対応物と、特性、用途および製造方法の
点で異なることが知られている。熱硬化性ポリカーボネ
ートから製造される物品は、染料(または着色剤)を含
む好適な溶液に軽く浸ける(かまたは浸漬する)ことに
よって着色できる。このいわゆる「浸染」法は、拡散を
促進する時間および温度の条件下で行われ、そして表面
付近の着色された区分の形成をもたらす。所望の着色程
度と成形マトリックスの化学特性に依って、拡散に約1
時間までの時間が必要なことがある。ピーピージーから
CR−39という商品名で入手できる市販品は、報告に
拠ればこの方法で着色できる熱可塑性脂肪族ポリカーボ
ネート(ジエチレングリコールビス(アリルカーボネー
ト))である。対照して、熱可塑性芳香族ポリカーボネ
ートから成形された対応物品は、この浸染法では上手く
着色されていない。
【0003】眼鏡やサングラスで使用されるような着色
された光学レンズは、広範に使用されている。これは、
審美的/ファッション的な理由により、そしてUV光の
有害な影響から目を保護するために有用である。後者の
場合、レンズに用いられる着色剤が、UV光の透過を阻
害または制限するように作用する。
【0004】これに関して、電磁波のUVスペクトルの
一部のみがヒトの目に有害であることに注意すべきであ
る。紫外線の有害な領域は、UVB領域(290〜31
5nmの範囲の放射線)とUVA領域(315〜380
nmの範囲の放射線)である。UVB領域中のより短い
波長は、目の角膜に更にかなりのダメージを与える。
【0005】高い衝撃耐性を有する眼鏡および光学レン
ズを含む着色された熱可塑性ポリカーボネート物品の調
製は、米国特許第4,812,142号公報に開示されている。
熱可塑性ポリカーボネートから製造される物品は、染料
を含有する溶媒に浸漬することで着色された。この公報
によれば、前記樹脂は、液体ポリカーボネートモノマー
(未着色)および開始剤、通常はイソプロピルパーオキ
サイドのような有機過酸化物を鋳型に配置することによ
って製造され、その後、重合される。着色しようとする
物品は、十分な染料が熱可塑性ポリカーボネートに染み
込むまで、約200°Fの温度に保たれた染料溶液中に
保存される。その後、着色された物品は、取り出され、
リンスされて乾燥される。着色操作は、物品の衝撃耐性
を何ら損なわず、そして着色された製品は、優れた紫外
光安定性を示すとされている。
【0006】ポリカーボネートに適用できるとされるフ
ォトクロミック成形レンズの製造方法は、カナダ特許第
2,095,703号公報に開示されている。この方法では、レ
ンズを、染料を含有する高沸点の有機溶媒浴に浸漬し
て、マイクロ波加熱に暴露する。前記公報中の実施例は
いずれも、CR−39熱可塑性ポリカーボネートに関す
るものである。
【0007】米国特許第5,998,520号公報には、高い消
色速度を有するフォトクロミック組成物が開示されてい
る。この組成物は、本発明と関連する樹脂成分を含有す
る。
【0008】
【発明の要旨】本発明は、浸染法によって着色するのに
適した透明な樹脂成分を含有する熱可塑性成形用組成物
に関する。樹脂成分は、(i)(コ)ポリカーボネート樹脂
と(コ)ポリカプロラクトンとのブレンド、および(ii)カ
ーボネート構造単位およびカプロラクトン構造単位を含
むコポリマーから成る群より選択される。前記組成物
は、フォトクロミック着色剤を有しないことを特徴と
し、熱可塑手段によって成形でき、そして成形物品はそ
の後、着色溶液に浸漬することによって浸染される。着
色された物品は、特に光学レンズを製造するのに適して
いる。
【0009】
【発明の実施の形態】本発明の熱可塑性成形用組成物
は、(i)(コ)ポリカーボネート樹脂と(コ)ポリカプロラ
クトン((co)polycaprolacone)とのブレンド、および(i
i)カーボネート構造単位およびカプロラクロン構造単位
を含むコポリマーから成る群より選択される少なくとも
1種の樹脂成分を含有する。前記成分は、フォトクロミ
ック染料を含有しないことを特徴とする。
【0010】別の態様において、本発明は、物品を熱可
塑的に成形すること、および形成物品を染料を含有する
溶液に浸漬して着色物品を形成することを含む、本発明
の組成物を用いた方法に関する。本明細書全体を通じ
て、「tint」および「tinted」は、「染料」および「着
色される」を示すのに使用される。
【0011】もう一つ別の態様において、本発明は、本
発明の前記方法で製造される着色物品に関する。本発明
の熱可塑的に成形される物品は、染料を含有する、表面
付近の領域を含んで成る。この領域の寸法や厚さ、およ
びその中に含有される染料の量は、物品に色合いを与え
るように計算される。
【0012】この出願明細書全体を通じて、「着色する
こと」、「着色浴」および「着色物品」に言及される
が、後述のように、本発明の方法は、一般には成形物品
の特性を変更するのに適していることが分かった。本発
明のこの態様は、拡散によって成形物品の表面付近に組
み込まれる機能性試薬/機能性添加物を含有する浴中に
成形物品を浸漬するように指示している。そのため、本
明細書中の全ての適切な場合において、「着色」および
「着色される」という用語は、一般には機能性添加物に
よって生じるこれらの機能をカバーするように広く解さ
れる必要がある。
【0013】さらに、本発明は、光学レンズの製造への
その適用に関して特に焦点を合わせて記載しているが、
熱可塑的に成形される別の物品も同様に製造できると解
されるであろう。本明細書において使用される「光学レ
ンズ」および「レンズ」という用語は、一般には、保護
用眼鏡、特に眼鏡、サングラスおよびゴーグルなどをい
うものであることも分かるであろう。
【0014】説明のために、ブレンドに係る本発明の第
1態様において、(コ)ポリカーボネート成分は、カーボ
ネートおよびカプロラクトン構造単位を含有するコポリ
マーを包含する。
【0015】先ず、成形用組成物に関する態様を参照し
て、前記ブレンドは、ブレンドの重量に対して、(コ)
ポリカプロラクトン約1〜40重量%、好ましくは5〜
35重量%、および(コ)ポリカーボネート99〜60
重量%、好ましくは95〜65重量%を含有する。本発
明の範疇にある(コ)ポリカーボネートは、ホモポリカ
ーボネート樹脂、コポリカーボネート樹脂、分岐したポ
リカーボネート樹脂、およびそれらの混合物である。こ
のようなコポリカーボネート樹脂は公知であり、その構
造および製造方法は、例えば、米国特許第3,030,331号
公報、同第3,169,121号公報、同第3,395,119号公報、同
第3,729,447号公報、同第4,255,556号公報、同第4,260,
731号公報、同第4,369,303号公報および同第4,714,746
号公報に開示されており、これら公報の内容を全てここ
に参照として挿入する。
【0016】コポリカーボネート樹脂は、一般には、重
量平均分子量10,000〜200,000、好ましく
は20,000〜80,000を有し、ASTM D−
1238に準拠した300℃でのメルトフローインデックス
が、約1〜約85g/10分、好ましくは約2〜21g
/10分である。この樹脂は、公知の2相界面法によっ
て、ホスゲンのような炭酸誘導体と1種以上のジヒドロ
キシ化合物から重縮合により調製できる(ドイツ特許出
願公開第2,063,050号公報、同第2,063,052号公報、同第
1,570,703号公報、同第2,211,956号公報、同第2,211,95
7号公報および同第2,248,817号公報、フランス特許第1,
561,518号公報、およびエイチ・シュネル著の研究論
文、「ケミストリー・アンド・フィジックス・オブ・ポ
リカーボネーツ」、インターサイエンス・パブリッシャ
ーズ、ニューヨーク、ニューヨーク、1964年を参照のこ
と;これら文献の内容を全てここに参照として挿入す
る)。
【0017】本発明に好適なジヒドロキシ化合物は、下
記の構造式(1)または(2)で表される。
【化2】 (式中、Aは、炭素数1〜8のアルキレン基、炭素数2
〜8のアルキリデン基、炭素数5〜15のシクロアルキ
レン基、炭素数5〜15のシクロアルキリデン基、カル
ボニル基、酸素原子、硫黄原子、−SO−または−SO
−、または式:
【化3】 で表されるラジカルを表し、およびeおよびgは共に、
0または1の数を表し、Zは、F、Cl、BrまたはC
-Cアルキルを表し、そして数個のZラジカルが1
個のアリールラジカル中の置換基であるならば、それら
は互いに同一または異なっていてよく、dは、0〜4の
整数を表し、およびfは、0〜3の整数を表す。)
【0018】有用なジヒドロキシ化合物としては、ヒド
ロキノン、レゾルシノール、ビス-(ヒドロキシフェニ
ル)-アルカン、ビス-(ヒドロキシフェニル)-エーテル、
ビス-(ヒドロキシフェニル)-ケトン、ビス-(ヒドロキシ
フェニル)-スルホキシド、ビス-(ヒドロキシフェニル)-
スルフィド、ビス-(ヒドロキシフェニル)-スルホン、2,
2,4-トリメチルシクロヘキシル-1,1-ジフェノールおよ
びα,α-ビス-(ヒドロキシフェニル)-ジイソプロピルベ
ンゼン、並びにそれらの核アルキル化物が挙げられる。
前記および別の好適な芳香族ジヒドロキシ化合物は、例
えば、米国特許第3,028,356号公報、同第2,999,835号公
報、同第3,148,172号公報、同第2,991,273号公報、同第
3,271,367号公報および同第2,999,846号公報に記載され
ており、これらの内容を全てここに参照として挿入す
る。
【0019】好適なジヒドロキシ化合物の別の例は、2,
2-ビス-(4-ヒドロキシフェニル)-プロパン(ビスフェノ
ールA)、2,4-ビス-(4-ヒドロキシフェニル)-2-メチル
-ブタン、1,1-ビス-(4-ヒドロキシフェニル)-シクロヘ
キサン、α,α'-ビス-(4-ヒドロキシフェニル)-p-ジイ
ソプロピルベンゼン、2,2-ビス-(3-メチル-4-ヒドロキ
シフェニル)-プロパン、2,2-ビス-(3-クロロ-4-ヒドロ
キシフェニル)-プロパン、ビス-(3,5-ジメチル-4-ヒド
ロキシフェニル)-メタン、2,2-ビス-(3,5-ジメチル-4-
ヒドロキシフェニル)-プロパン、ビス-(3,5-ジメチル-4
-ヒドロキシフェニル)-スルフィド、ビス-(3,5-ジメチ
ル-4-ヒドロキシフェニル)-スルホキシド、ビス-(3,5-
ジメチル-4-ヒドロキシフェニル)-スルホン、ジヒドロ
キシ-ベンゾフェノン、2,4-ビス-(3,5-ジメチル-4-ヒド
ロキシフェニル)-シクロヘキサン、α,α'-ビス-(3,5-
ジメチル-4-ヒドロキシフェニル)-p-ジイソプロピルベ
ンゼン、2,2,4-トリメチルシクロヘキシル-1,1-ジフェ
ノールおよび4,4'-スルホニルジフェノールである。特
に好ましいジヒドロキシ化合物の例は、2,2-ビス-(4-ヒ
ドロキシフェニル)-プロパン、2,2-ビス-(3,5-ジメチル
-4-ヒドロキシフェニル)-プロパン、2,2,4-トリメチル
シクロヘキシル-1,1-ジフェノールおよび1,1-ビス-(4-
ヒドロキシフェニル)-シクロヘキサンである。最も好ま
しい(コ)ポリカーボネートは、ビスフェノールから少な
くとも部分的に誘導されるものであり、ビスフェノール
は最も好ましくは2,2-ビス-(4-ヒドロキシフェニル)-プ
ロパン(ビスフェノールA)である。
【0020】本発明の実施にはさらに好適なのは、米国
特許第3,036,036号公報および同第4,210,741号公報に開
示されているようなフェノールフタレイン系(コ)ポリカ
ーボネートである。ここで、前記米国特許第3,036,036
号公報および同第4,210,741号公報の内容をここに参照
として挿入する。
【0021】本発明に適した(コ)ポリカーボネートは、
直鎖または分岐していてよい。分岐は、少量、例えば
(ビスフェノールに対して)0.05〜2.0モル%の
ポリヒドロキシ化合物を同時に縮合することによって得
られる。この種のポリカーボネートは、例えば、ドイツ
特許出願公開第1,570,533号公報、同第2,116,974号公報
および同第2,113,374号公報、英国特許第885,442号公報
および同第1,079,821号公報、および米国特許第3,544,5
14号公報に記載されている。以下の化合物は、好ましく
はの目的に使用できるポリヒドロキシ化合物のいくつか
の例である。フロログルシノール、4,6-ジメチル-2,4,6
-トリ-(4-ヒドロキシフェニル)-ヘプタン、1,3,5-トリ-
(4-ヒドロキシフェニル)-ベンゼン、1,1,1-トリ-(4-ヒ
ドロキシフェニル)-エタン、トリ-(4-ヒドロキシフェニ
ル)-フェニルメタン、2,2-ビス-[4,4-(4,4'-ジヒドロキ
シジフェニル)]-シクロヘキシル-プロパン、2,4-ビス-
(4-ヒドロキシ-1-イソプロピリジン)-フェノール、2,6-
ビス-(2'-ジヒドロキシ-5'-メチルベンジル)-4-メチル
フェノール、2,4-ジヒドロキシ安息香酸、2-(4-ヒドロ
キシフェニル)-2-(2,4-ジヒドロキシフェニル)-プロパ
ンおよび1,4-ビス-(4,4'-ジヒドロキシトリフェニルメ
チル)-ベンゼン。いくつかの他の多官能性化合物は、2,
4-ジヒドロキシ安息香酸、トリメシン酸、シアヌール酸
クロライドおよび3,3-ビス-(4-ヒドロキシフェニル)-2-
オキソ-2,3-ジヒドロインドールである。
【0022】上述の好ましい界面重縮合法に加えて、本
発明の(コ)ポリカーボネートの他の調製方法は、均一相
中での重縮合およびエステル交換である。前記方法は、
米国特許第3,028,365号公報、同第2,999,846号公報、同
第3,153,008号公報および同第2,991,273号公報に開示さ
れており、これら公報の内容をここに参照として挿入す
る。本発明の(コ)ポリカーボネートを形成するのに、例
えば米国特許第3,912,688号公報に開示されているよう
な他の合成方法も使用してよい。前記米国特許第3,912,
688号公報の内容をここに参照として挿入する。
【0023】好適な(コ)ポリカーボネート樹脂は、例え
ば、バイエル・コーポレイション(ペンシルバニア州ピ
ッツバーグ)から商品名マクロロン(Makrolon)として市
販されている。
【0024】本発明のブレンドを構成する(コ)ポリカプ
ロラクトン(以下、「PCL」と略す)は、ε-カプロ
ラクトンの開環反応によって形成される直鎖のポリエス
テルである。約250,000まで、好ましくは25,
000〜150,000、最も好ましくは30,000
〜00,000の(重量平均)分子量を有することを特
徴とする。PCLは、好ましくは、(ベンゼン100m
L中、ポリマー0.2gの濃度において30℃で測定す
ると)約0.1〜1.5、より好ましくは約0.5〜
0.9の低い粘度を有する。
【0025】好適なPCLの分子構造は、下記の式で表
される構造単位を含有する。
【化4】
【0026】好適なPCLは、部分結晶性樹脂であっ
て、ユニオン・カーバイド社から市販されているトーン
・ポリマー(Tone Polymers)P−767およびp−78
7を包含する。ソルヴェイ(Solvay)社の製品CAPA6
40、CAPA650およびCAPA680も適してい
る。2-オキセパノンと1,4-ブタンジオールとの前記直鎖
ポリエステル(ε-カプロラクトンと1,4-ブタンジオー
ルとのポリエステル)は、約37,000の(重量平
均)分子量と、約58〜60℃の軟化点を有する。
【0027】本発明に適したブレンドの調製は、熱可塑
分野では周知の手順に従って従来通りに行われる。
【0028】上記(ii)の態様において、透明な樹脂成分
は、重量平均分子量が少なくとも10,000、好まし
くは20,000〜80,000で、かつ下記の式:
【化5】 で表される構造単位を約1〜50モル%、好ましくは1
0〜40モル%と、カーボネート構造単位を99〜50
モル%、好ましくは90〜60モル%含有するブロック
またはランダム(カーボネート−ラクトン)コポリマー
である(以降、「カーボネート−ラクトンコポリマー」
という)。ここで、前記割合(%)は、ラクトン構造単
位およびカーボネート構造単位の合計モル量に対する値
である。カーボネート構造単位は、(コ)ポリカーボネー
トに関連して上述に挙げた芳香族ジヒドロキシ化合物の
うち少なくとも1種から誘導される。カーボネート−ラ
クトンコポリマーの調製は、常套の方法であって、ポリ
カーボネート分野において周知の手順に従う。
【0029】前記の透明なブレンドおよび/またはカー
ボネート−ラクトンコポリマーの加工および熱可塑成形
もまた、当該分野では周知である。
【0030】一方が樹脂成分としてのブレンドに関係
し、そして他方がコポリカーボネートに関連している本
発明の前記2態様はいずれも、特定のポリエステルを少
なくとも部分的にPCLと置き換えて使用できる。本明
細書において後述する実施例2がその例証である。
【0031】本発明の組成物から成形される熱可塑成形
物品は、公知の浸染法によって着色される。前記物品
は、着色剤を含有する液体浴中に浸漬することによって
着色され得る。本発明の方法は、光学レンズのみなら
ず、家庭用器具のためのハウジング、電話用のハウジン
グ、コンピュータ用のハウジングおよび照明備品をも包
含する種々の着色物品の調製に適用できる。
【0032】本発明によれば、着色はきれいな物品に適
用されるので、所望により、物品を予め清浄操作、およ
び任意には界面活性剤による前処理に付してもよい。き
れいな物品は、着色溶液に浸漬する前に、適した界面活
性剤の水溶液に浸漬することによって適度に調節され得
る。適した界面活性剤は、着色される物品の表面におけ
る表面張力の低下に有効である。一つの好適な界面活性
剤は、ビーエイエスエフ社から商品名キラロン(KIRALO
N)−OLで入手できる。もう一つの好適な界面活性剤
は、ビーピーアイ社から入手できるレンズ・プレップ(L
ens Prep)IIである。表面の調節は、室温でまたはそれ
よりも高温で行われる。いずれの場合も、物品は、界面
活性剤溶液に1分以内浸漬した後、取り出して、染料溶
液に直接浸漬され得る。
【0033】液体は、水溶性着色剤の水溶液の形態で着
色剤を含有し得る。水溶性着色剤の場合、溶媒または媒
体が成形物品の完全性を損傷しないように注意しなけれ
ばならない。多くの場合、NF/USP医薬品級のよう
な、例えば「白色鉱油」としても公知の鉱油中への着色
剤の分散液を使用するのが適している。
【0034】着色浴は、着色させる量の選ばれた染料ま
たは顔料を含有する。好適な染料の範疇には、当業者に
は周知のエレクトロクロミック類およびサーモクロミッ
ク類が包含されており、これらは商業的に容易に入手可
能である。
【0035】一般に、少なくとも1種の染料を約1〜2
5%、好ましくは2〜10%含有していてよい(ここ
で、%は、前記浴の重量に対する割合である)。米国特
許第3,864,077号公報および同第4609375号公報には、成
形品を着色するための浸染法が開示されている。前記米
国特許第3,864,077号公報および同第4609375号公報の内
容をここに参照として挿入する。本発明での使用に適し
た着色剤は、フォトクロミック着色剤以外の染料および
着色剤の両者を包含する。通常、着色剤は水溶性である
が、それ以外の着色剤も適している。好適な着色剤のな
かでも、分散(dispersed)染料として公知の染料が挙げ
られる。この種の染料には、アゾ構造、アゾメチン構
造、ニトロアレン構造およびアントラキノン構造の染料
が包含される。好適なアゾ染料には、チバ−ガイギー・
ダイズ・リミテッド社の製品で商品名チバセット(CIBAC
ET)が包含される。アゾ染料には、十分な範囲の色を作
るために当業者によって組み合わされ得る赤色、青色お
よび黄色の染料が包含される。
【0036】本発明の実施において有用な染料は、この
種の化合物に限定されないことは分かるであろう。本発
明の実施に使用される染料または顔料は、その化学名に
よって表される。例えば、3.ニトロ-N4-フェニルスルフ
ァニルアニリド、黄色染料;p-[p-(フェニルアゾ)フェ
ニルアゾ]-フェノール、赤色−黄色染料;エチル-4-ヒ
ドロキシ-1-アントラキノンカルバメート(橙色染
料);1-アミノ-4-ヒドロキシアントラキノン、赤色染
料;1-アミノ-2-ブロモ-4-ヒドロキシアントラキノン、
赤色−青色染料、または4,5-ジアモノクリサジン、青色
染料。
【0037】上記に代わる好適な染料は、「ザ・カラー
・インデックス」第3版、ザ・ソサイエティ・オブ・ダ
イズ・アンド・カラーズ・アンド・ジ・アメリカン・ア
ソシエイション・オブ・テキスタイル・ケミスツ・アン
ド・カラリスツ(1971年)のような標準的な化学便覧に
準拠して表すこともできる。本発明の実施において使用
できる代表的な前記着色剤は、ソルベント・オレンジ2
0;アシッド・ブルー83(C.I.42660);アシッド・
ブルー59(C.I.50315);ダイレクト・ブルー86
(C.I.74180);ダイレクト・レッド81(C.I.28160)
およびアシッド・イエロー36(C.I.13065)である。
例えば、ローダミン6GおよびローダミンBのようなカ
チオン染料も本発明の実施に使用できる。ディスパーズ
・イエロー3、ディスパーズ・オレンジ30、ディスパ
ーズ・レッド55:1.ディスパーズ・ブルー56など
の粗非イオン性染料、ソルベント・イエロー93、ソル
ベント・オレンジ60、ソルベント・レッド52、ソル
ベント・ブルー59およびソルベント1:2などのソル
ベント非イオン性染料、並びにソルベント・イエロー8
3:1、ソルベント・オレンジ54およびソルベント・
レッド22などの予め金属被覆された染料も包含され
る。
【0038】本発明のさらに別の態様において、本発明
の前記組成物から成形された物品を適した浴中に浸ける
ことは、改良した特性を生じる。従って、この態様は、
「機能性試薬」としても公知の機能性添加物を含有する
着色浴に関する。この機能性試薬は、前記着色剤に加え
て、または前記着色剤を少なくとも部分的に置換して、
浴中に含まれてよい。機能性試薬としては、成形物品の
表面付近の領域への拡散によるその取り込みによって、
物品の特性を改良する化合物が包含される。前記機能性
添加物には、ベンゾトリアゾール、ベンゾフェノンなど
のUV安定化剤が包含され、これには、例えばチバ−ガ
イギー社から商品名チヌヴィン(Tinuvin)として入手で
きるものも含まれる。他の機能性試薬/機能性添加物と
しては、難燃剤、熱的安定化剤および加水分解安定化
剤、蛍光増白剤、香気および香料が挙げられる。これら
は、成形物品の表面を、その表面付近の領域に前記物質
を拡散することによって改質するのに適した濃度で着色
浴に添加され得る。
【0039】成形物品を80℃で5分間、染料浴中に浸
漬すると、かなりの拡散を生じて、顕著な着色をもたら
すことが分かった。しかし、さらに速い結果のために、
着色は、着色しようとする前記物品の軟化点よりは明ら
かに低い、中程度の高温で行ってもよい。
【0040】こうして着色された物品は、通常、過剰の
染料を取り除くために水またはエタノールのような溶媒
で清浄される。
【0041】本発明により物品を着色する場合、着色染
料または顔料(以降、「着色剤」という)の水性または
非水性媒体中の分散液を調製する。物品は、場合により
上述の通り前処理され、任意に約100℃まで、好まし
くは80〜95℃の温度で分散液に浸漬される。加熱
は、マイクロ波エネルギーへの暴露を含む常套の手段に
よって行われてよい。分散液の温度は、所望の拡散速
度、または製造速度によって決定される。温度が高くな
るほど、着色の前処理レベルを達成するのに必要な時間
は短くなる。物品は、所望の着色明暗度を達成するのに
必要な前処理時間の間、分散液中で保存されてよい。
【0042】着色剤の分散液には、場合により、前述の
ような界面活性剤を含有していてもよい。
【0043】着色された物品の合計光透過率(TLT)
は、本発明によれば、着色の深さによって変わる。着色
の深さは、使用される物質や条件の関数である。
【0044】以降の実施例によって本発明を更に説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。ま
た、実施例における部および%はいずれも、特に断りの
ない限り、重量部および重量%である。
【0045】
【実施例】実験実施例1 本発明の態様を表す一連の実験における結果を、表1に
まとめる。ポリカーボネート樹脂(マクロロン2608樹
脂、ビスフェノールA系ホモポリマーであって、MFR
値が約12g/10分であるもの)を、表1に示す量の
PCL(ソルヴェイ社製CAPA640)と混合して、成
型用組成物を製造した。各組成物は、直径約4インチお
よび厚さ0.125"のディスクを常套の射出成形法で
成形するのに用いた。成形物品は、初めに82℃で30
秒間、界面活性剤(プラスチック用製剤2、ビーピーア
イ社の製品)に浸漬した。次いで、こうして調節された
ディスクを、水溶性黒色染料(ビーピーアイ社製4630
0)を含有する水溶液に浸漬した。溶液温度は約82℃
であり、そして浸漬時間は30分であった。溶液は、水
1Lにつき染料3オンスを混合することによって調製し
た。ディスクは、着色前にリンスしなかった。
【0046】着色された物品に関するASTM-1003に
準拠して決定した光透過率を以下に示す。
【0047】
【表1】 (i)着色前の合計光透過率 (ii)着色後の合計光透過率
【0048】実施例2 別の実験では、ポリカーボネート70%およびPCTG
30%を含有する組成物を、着色物品を製造するのに使
用した。組成物の調製、成形および着色手順は、実施例
1の記載と同じ手順に従った。対応する光学データは、
以下の通り測定した。:%TLT 53%、UVB=0
%およびUVA=16%。
【0049】実施例3〜13 さらに別の一連の組成物の光学特性を、以下に示すよう
に決定した。ここでは、マクロロン2608とPCL(CA
PA640)を含有する組成物を調製し、それらから物品
を形成して、上述の手順に従って着色した。着色した物
品の光学特性を以下の表に示すように決定した。
【0050】
【表2】 _着色前のTLTから着色後のTLTを減じた数値。 _2試料平均
【0051】公式には、実施例7、8、9、10、11
および12のTLT値(%)は、別の測定者によって更
に測定され、それぞれ85、83、61、28、20お
よび12であると報告された。
【0052】実施例14 本発明に係る別の組成物を調製し、そしてそれらから物
品を形成した。本発明の手順によって成形された物品の
改良は、以下の機能性添加物をそれぞれ用い、本発明の
方法に従った。以下の機能性添加物は好結果で用いられ
た。ビーピーアイ社製黒色分子染料、ビーピーアイ社製
茶色分子染料、ビーピーアイ社製青色分子染料、ビーピ
ーアイ社製緑色分子染料、ビーピーアイ社製赤色分子染
料、ビーピーアイ社製黄色分子染料、メタナイル(Metan
il)イエローおよびナイグロシン(Nigrosine)(いずれも
シー・アイー・ダイ社製)、ディスパーズ・イエロー
(粗非イオン性染料)、チオニン(イオン性染料)、ロ
ーダミンB(カチオン性染料)およびアミノ-4-ヒドロ
キシアントロキノン。チヌビン329、トリアゾ−ル系U
V安定化剤およびユーヴィテックス(Uvitex)OB、蛍光
増白剤も好結果で使用された。
【0053】本発明は、前述の通り例示目的のために詳
細に説明したが、それら詳細は、単にそのためだけであ
って、クレームによって限定され得るものを除き、本発
明の精神および範囲を逸脱することなく、当業者が変更
できるものと解されるべきである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ロバート・エイ・パイルズ アメリカ合衆国15102ペンシルベニア州ベ セル・パーク、ゴールウェイ・ドライブ 432番 (72)発明者 リック・エル・アーチー アメリカ合衆国15236ペンシルベニア州プ レザント・ヒルズ、オールド・クレアト ン・ロード333番 (72)発明者 ジェイムズ・ビー・ジョンソン アメリカ合衆国15301ペンシルベニア州ワ シントン、ロビン・ドライブ42番 Fターム(参考) 4F073 AA26 BA23 BA26 BB02 EA03 4J002 CF192 CG003 CG011 CG021 CG043

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 (i)(コ)ポリカーボネート樹脂と(コ)ポ
    リカプロラクトンとのブレンド、および(ii)カーボネー
    ト構造単位およびカプロラクトン構造単位を含有するブ
    ロックまたはランダムカーボネート−ラクトンコポリマ
    ーから成る群より選択される透明な樹脂成分を含有しか
    つフォトクロミック染料含有しないことを特徴とする熱
    可塑性成型用組成物。
  2. 【請求項2】 前記樹脂成分が、樹脂成分の重量に対し
    て、(コ)ポリカプロラクトンを約1〜40重量%および
    (コ)ポリカーボネートを99〜60重量%含有するブレ
    ンドである請求項1記載の熱可塑性成型用組成物。
  3. 【請求項3】 前記樹脂成分が、樹脂成分の重量に対し
    て、(コ)ポリカプロラクトンを約5〜35重量%および
    (コ)ポリカーボネートを95〜65重量%含有するブレ
    ンドである請求項1記載の熱可塑性成型用組成物。
  4. 【請求項4】 カーボネート−ラクトンコポリマーが、
    少なくとも10,000の重量平均分子量を有し、かつ
    ラクトン構造単位およびカーボネート構造単位の合計モ
    ル数に対してそれぞれ、下記の式で表される構造単位を
    1〜50モル%および(コ)ポリカーボネートから誘導さ
    れる構造単位を99〜50モル%含有する請求項1記載
    の熱可塑性成型用組成物。 【化1】
  5. 【請求項5】 (i) 請求項1記載の熱可塑性成型用組成
    物から物品を成形する工程、(ii)着色剤の溶液を含有す
    る浸漬浴を調製する工程、および(iii)この浸漬浴に前
    記物品を、物品の表面付近の領域への着色剤の拡散を促
    進するように設計された時間および温度において浸漬す
    る工程を含む成形物品を着色する方法。
  6. 【請求項6】 前記組成物が、(コ)ポリカーボネート樹
    脂と(コ)ポリカプロラクトンとのブレンドを含有する請
    求項5記載の方法。
  7. 【請求項7】 前記組成物が、カーボネート構造単位お
    よびカプロラクトン構造単位を含有するブロックまたは
    ランダムカーボネート−ラクトンコポリマーを含有する
    請求項5記載の方法。
  8. 【請求項8】 物品が光学レンズである請求項5記載の
    方法。
  9. 【請求項9】 物品が光学レンズである請求項6記載の
    方法。
  10. 【請求項10】 物品が光学レンズである請求項7記載
    の方法。
  11. 【請求項11】 物品が、家庭用器具のためのハウジン
    グ、電話用のハウジング、コンピュータ用のハウジング
    および照明備品から成る群より選択される部品である請
    求項5記載の方法。
JP2001369971A 2000-12-05 2001-12-04 着色された成形物品およびそれを製造するための熱可塑性組成物 Pending JP2002212412A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US09/730,367 US20020107334A1 (en) 2000-12-05 2000-12-05 Tinted plastic articles and thermoplastic composition for its preparation
US09/730367 2000-12-05

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2002212412A true JP2002212412A (ja) 2002-07-31

Family

ID=24935044

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2001369971A Pending JP2002212412A (ja) 2000-12-05 2001-12-04 着色された成形物品およびそれを製造するための熱可塑性組成物

Country Status (12)

Country Link
US (2) US20020107334A1 (ja)
EP (1) EP1213320A1 (ja)
JP (1) JP2002212412A (ja)
KR (1) KR20020044091A (ja)
CN (1) CN1357573A (ja)
AR (1) AR031510A1 (ja)
BR (1) BR0105777A (ja)
CA (1) CA2430658A1 (ja)
HK (1) HK1047949A1 (ja)
MX (1) MXPA03004791A (ja)
SG (1) SG97225A1 (ja)
WO (1) WO2002059187A2 (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007055162A1 (ja) * 2005-11-08 2007-05-18 Mitsubishi Engineering-Plastics Corporation 導光板
CN101813832A (zh) * 2010-04-15 2010-08-25 厦门虹泰光学有限公司 抗蓝光茶色太阳镜片

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2002099513A1 (fr) * 2001-06-01 2002-12-12 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. Produit en plastique moule a caracteristiques photochromiques et/ou polarisantes
DE10155769A1 (de) * 2001-11-14 2003-05-22 Cognis Deutschland Gmbh Kosmetische und/oder pharmazeutische Emulsionen
GB2393961B (en) * 2002-10-12 2007-03-14 Colormatrix Europe Ltd Moulded thermoplastic articles and process
US7504054B2 (en) * 2003-12-11 2009-03-17 Bayer Materialscience Llc Method of treating a plastic article
JP4792202B2 (ja) * 2004-03-03 2011-10-12 出光興産株式会社 ポリカーボネート共重合体、ポリカーボネート共重合体組成物及びそれらからなる光学成形品
EP2126623B1 (en) * 2007-03-08 2014-05-14 OKIA Optical Co. Ltd. Eyeglasses and eyeglass frames comprising glycol modified copolyesters
US20090089942A1 (en) * 2007-10-09 2009-04-09 Bayer Materialscience Llc Method of tinting a plastic article
CN101671965B (zh) * 2009-08-17 2011-06-15 彭波 利用微波技术制备光学彩色聚酯薄膜的方法
US8820923B2 (en) * 2011-08-05 2014-09-02 Nitto Denko Corporation Optical element for correcting color blindness
US8691915B2 (en) 2012-04-23 2014-04-08 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Copolymers and polymer blends having improved refractive indices

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4812142A (en) * 1987-12-01 1989-03-14 Burlington Industries, Inc. Colored polycarbonate articles with high impact resistance
NL9101151A (nl) * 1991-07-02 1993-02-01 Gen Electric Werkwijze voor oppervlakte behandeling.
US5998520A (en) * 1997-07-02 1999-12-07 Bayer Corporation Photochromic compositions having improved fade rate
US6103777A (en) * 1998-12-18 2000-08-15 Bayer Corporation Thermoplastic composition suitable for optical applications having low haze values

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007055162A1 (ja) * 2005-11-08 2007-05-18 Mitsubishi Engineering-Plastics Corporation 導光板
CN101813832A (zh) * 2010-04-15 2010-08-25 厦门虹泰光学有限公司 抗蓝光茶色太阳镜片

Also Published As

Publication number Publication date
WO2002059187A3 (en) 2003-01-23
BR0105777A (pt) 2002-08-13
MXPA03004791A (es) 2003-09-10
CA2430658A1 (en) 2002-08-01
AR031510A1 (es) 2003-09-24
EP1213320A1 (en) 2002-06-12
CN1357573A (zh) 2002-07-10
KR20020044091A (ko) 2002-06-14
WO2002059187A2 (en) 2002-08-01
HK1047949A1 (zh) 2003-03-14
US20020107334A1 (en) 2002-08-08
US20030144419A1 (en) 2003-07-31
SG97225A1 (en) 2003-07-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4559085B2 (ja) 染色物品の製造方法
DE2810072C2 (de) Überzugsmasse und deren Verwendung
US6065836A (en) Photochromic ophthalmic lens
JP4890766B2 (ja) 光拡散性芳香族ポリカーボネート樹脂組成物
JP2002212412A (ja) 着色された成形物品およびそれを製造するための熱可塑性組成物
JP5040827B2 (ja) フィルター用樹脂組成物
JP4373579B2 (ja) 光拡散性芳香族ポリカーボネート樹脂組成物
JP5055294B2 (ja) 眼鏡レンズ
JP2013054275A (ja) 染色レンズおよびその製造方法
JPWO2010137729A1 (ja) ポリカーボネート樹脂組成物およびその成形品
EP1165691B1 (en) Thermoplastic composition suitable for optical applications having low haze values
EP0889084B1 (en) Photochromic compositions having improved fade rate
TWI784060B (zh) 聚碳酸酯樹脂組成物及由其構成之光學模製物件
JP4243497B2 (ja) 難燃性芳香族ポリカーボネート樹脂組成物
DE60013582T2 (de) Verfahren zum färben eines durchsichtigen artikels aus polycarbonat sowie daraus hergestellte artikel
TW202244162A (zh) 樹脂組成物之丸粒
US4816504A (en) Stabilized polycarbonates
JP4451949B2 (ja) 染色された成形体
JP2003268110A (ja) 染色された成型体および光学物品
JP2006016498A (ja) レンズ成形体、レンズ成形体用コーティング材及びコーティング層を有するレンズ成形体