JP2002172865A - 光情報記録媒体および情報記録方法 - Google Patents
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Abstract
に使用されるレーザ光よりも短波長である波長550n
m以下のレーザ光、特に波長450nm以下のレーザ光
を照射して情報の記録及び再生が可能であり、かつ、優
れた記録特性を有する光情報記録媒体及びこの光情報記
録媒体を用いて情報の高密度記録が可能な情報記録方法
を提供する。 【解決手段】基板上にレーザ光の照射により情報の記録
が可能な記録層を有する光情報記録媒体の記録層に1,
2,3−トリアゾール化合物(1、3−ジメチルバルビ
ツール酸との縮合物を除く)を含有し、この光情報記録
媒体に波長550nm以下のレーザを照射して情報を記
録する。
Description
び情報記録方法に関し、詳しくは、レーザ光の照射によ
り情報の記録及び再生を行うことができる光情報記録媒
体及び情報記録方法に関するものである。特に、波長5
50nm以下の短波長レーザ光の照射により情報を記録
するのに好適な光情報記録媒体と、その光情報記録媒体
を用いた情報記録方法とに関するものである。
報の記録が可能な光情報記録媒体(光ディスク)が知ら
れている。この光ディスクは、追記型CD(所謂CD−
R)とも称され、その代表的な構造は、透明な円盤状基
板上に有機色素からなる記録層、金などの金属からなる
光反射層、さらに樹脂製の保護層がこの順に積層したも
のである。そしてこのCD−Rへの情報の記録は、近赤
外域のレーザ光(通常は780nm付近の波長のレーザ
光)をCD−Rに照射することにより行われ、記録層の
照射部分がその光を吸収して局所的に温度上昇し、物理
的あるいは化学的変化(例えば、ピットの生成)により
その部分の光学的特性が変化することにより情報が記録
される。一方、情報の読み取り(再生)もまた記録用の
レーザ光と同じ波長のレーザ光をCD−Rに照射するこ
とにより行われ、記録層の光学的特性が変化した部位
(記録部分)と変化していない部位(未記録部分)との
反射率の違いを検出することにより行われている。
可能な光情報記録媒体として、追記型デジタル・ヴァー
サタイル・ディスク(所謂DVD−R)と称される光デ
ィスクが提案され、実用化されている。このDVD−R
は、通常、透明な円盤状基板上に有機色素を含有する記
録層、光反射層、及び保護層をこの順に積層したディス
クを2枚を記録層を内側にして貼り合わせた構造、ある
いはこのディスクと同じ形状の円盤状保護基板とを記録
層を内側にして貼り合わせた構造を有しており、透明な
円盤状基板には照射されるレーザ光をトラッキングする
ための案内溝(プレグルーブ)が、CD−Rの半分以下
(0.74〜0.8μm)という狭い溝幅で形成されて
いる。そして、このDVD−Rへの情報の記録及び再生
は、可視レーザ光(通常は、630nm〜680nmの
範囲の波長のレーザ光)を照射することにより行われて
おり、CD−Rより高密度の記録が可能である。
ハイビジョンTVが急速に普及している。また、HDT
V(High Definition Television)の放映開始も間近に
ひかえている。このような状況の下で、画像情報を安価
簡便に記録することができる大容量の記録媒体が必要と
されている。DVD−Rは現状では大容量の記録媒体と
しての役割を十分に果たしているが、大容量化、高密度
化の要求は高まる一方であり、これらの要求に対応でき
る記録媒体の開発も必要である。このため、DVD−R
よりも更に短波長の光で高密度の記録を行なうことがで
きる、より大容量の記録媒体の開発が進められている。
平8−127174号公報、同11−53758号公
報、同11−334204号公報、同11−33420
5号公報、同11−334206号公報、同11−33
4207号公報、特開2000−43423号公報、同
2000−108513号公報、同2000−1135
04号公報、同2000−149320号公報、及び同
2000−158818号公報には、有機色素を含む記
録層を有する光情報記録媒体において、記録層側から光
反射層側に向けて波長530nm以下のレーザを照射す
ることにより、情報の記録及び再生を行う記録再生方法
が開示されている。この方法では、ポルフィリン化合
物、アゾ系色素、金属アゾ系色素、キノフタロン系色
素、トリメチンシアニン色素、ジシアノビニルフェニル
骨格色素、クマリン化合物等を含有する記録層を備えた
光ディスクに、青色(波長430nm、488nm)又
は青緑色(波長515nm)のレーザを照射することに
より情報の記録及び再生を行っている。
者の検討によれば、上記公報に記載された光ディスクで
は、波長550nm以下の短波長レーザ光の照射により
情報を記録する場合には、実用上必要とされる感度を得
ることができず、また反射率や変調度などの他の記録特
性も満足できるレベルではなく、更に改良を要すること
が判明した。特に、上記公報に記載された光ディスクで
は、波長450nm以下のレーザ光を照射した場合に記
録特性が低下した。
れたものであり、本発明の第1の目的は、CD−RやD
VD−Rへの情報の記録及び再生に使用されるレーザ光
よりも短波長である波長550nm以下のレーザ光、特
に波長450nm以下のレーザ光の照射による情報の記
録及び再生が可能であり、かつ優れた記録特性を有する
光情報記録媒体を提供することにある。また、本発明の
第2の目的は、CD−RやDVD−Rの記録及び再生に
使用されるレーザ光よりも短波長である波長550nm
以下のレーザ光、特に波長450nm以下のレーザ光の
照射による情報の高密度記録が可能な情報記録方法を提
供することにある。
るために、請求項1に記載の光情報記録媒体は、基板上
にレーザ光の照射により情報の記録が可能な記録層を有
する光情報記録媒体であって、該記録層が1,2,3−
トリアゾール化合物(1、3−ジメチルバルビツール酸
との縮合物を除く)を含有することを特徴とする。
アゾール化合物としては、下記一般式(I)で表される
化合物が好適に用いられる。
よい芳香環を表し、m及びnはそれぞれ独立に1乃至3
の整数を表す。R1及びR2は置換基(但し、R1で表さ
れる置換基からは1、3−ジメチルバルビツール酸から
誘導される基を除く)を表し、p及びqは0乃至3の整
数を表す。]
アゾール化合物としては、下記一般式(I)で表される
化合物がより好適に用いられる。
よい芳香環を表し、m及びnはそれぞれ独立に1乃至3
の整数を表す。R1及びR2は置換基を表し、p及びqは
0乃至3の整数を表す。但し、m=1且つp≠0のと
き、R1は炭素原子数2〜16のアルキル基、炭素原子
数6〜14のアリール基、炭素原子数7〜15のアラル
キル基、炭素原子数1〜16のアルコキシ基、炭素原子
数6〜14のアリールオキシ基、炭素原子数2〜17の
アルコキシカルボニル基、炭素原子数1〜10のカルバ
モイル基、炭素原子数1〜10のアミド基、炭素原子数
2〜20のアシル基、炭素原子数2〜17のアシルオキ
シ基、及びハロゲン原子からなる群から選択される置換
基を表す。]
−トリアゾール化合物の中でも、下記一般式(I−A)
で表される化合物が特に好適に用いられる。
3の整数を表す。R3及びR4は置換基を表し、r及びs
は0乃至3の整数を表す。但し、h=1且つr≠0のと
き、R 3は炭素原子数2〜16のアルキル基、炭素原子
数6〜14のアリール基、炭素原子数7〜15のアラル
キル基、炭素原子数1〜16のアルコキシ基、炭素原子
数6〜14のアリールオキシ基、炭素原子数2〜17の
アルコキシカルボニル基、炭素原子数1〜10のカルバ
モイル基、炭素原子数1〜10のアミド基、炭素原子数
2〜20のアシル基、炭素原子数2〜17のアシルオキ
シ基、及びハロゲン原子からなる群から選択される置換
基を表す。]
3−トリアゾール化合物の中でも、下記一般式(I−
B)で表される化合物がさらに好適に用いられる。
原子数1〜20の鎖状又は環状のアルキル基、炭素原子
数6〜18のアリール基、炭素原子数7〜19のアラル
キル基、又は5もしくは6員のヘテロ環基を表し、R7
は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1〜20の鎖状
又は環状のアルキル基、炭素原子数6〜18のアリール
基、炭素原子数7〜19のアラルキル基、炭素原子数2
〜20のアシル基、炭素原子数1〜20のアルコキシ
基、炭素原子数2〜20のアルコキシカルボニル基、又
は炭素原子数1〜17のカルバモイル基を表し、R8は
水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素原子数1
〜20のアルコキシ基、又は炭素原子数2〜20のアシ
ルオキシ基を表し、R7とR8とは互いに結合して環を形
成していてもよい。]
表面に0.2〜0.8μmのトラックピッチで形成され
たプレグルーブを有する透明な円盤状基板のプレグルー
ブが形成された側の表面に、レーザ光の照射により情報
の記録が可能な記録層を形成した構造とすることができ
る。また、上記の光情報記録媒体には、金属からなる光
反射層および/または保護層を更に設けることができ
る。
請求項8に記載の情報記録方法は、本発明の光情報記録
媒体に、波長550nm以下のレーザを照射して情報を
記録することを特徴とする。
光の照射により情報の記録が可能な記録層を有する光情
報記録媒体の記録層に、1,2,3−トリアゾール化合
物を含有することで、波長が550nm以下、更には波
長450nm以下の短波長のレーザ光に対しても高い感
度を示し、かつ高い反射率、そして高い変調度を与える
良好な記録特性を備えた光情報記録媒体を得ることがで
きる。また、この光情報記録媒体に、波長550nm以
下、更には波長450nm以下のレーザ光を照射して情
報を高密度記録することができる。
び情報記録方法の実施の形態について詳細に説明する。
本発明の光情報記録媒体は、基板上にレーザ光の照射に
より情報の記録が可能な記録層を有する光情報記録媒体
であって、該記録層が1,2,3−トリアゾール化合物
(1、3−ジメチルバルビツール酸との縮合物を除く)
を含有することを特徴とする。なお、1、3−ジメチル
バルビツール酸との縮合物を除くのは、1、3−ジメチ
ルバルビツール酸との縮合物は結晶化し易く、塗布によ
り記録層を形成したとき、記録層が白濁し易いという問
題があるためである。
2,3−トリアゾール化合物は、下記一般式(I)で表
される化合物であることが好ましい。
よい芳香環を表し、m及びnはそれぞれ独立に1乃至3
の整数を表す。R1及びR2は置換基(但し、R1で表さ
れる置換基からは1、3−ジメチルバルビツール酸から
誘導される基を除く)を表し、p及びqは0乃至3の整
数を表す。]
アゾール化合物は、Bで表される芳香環が、少なくとも
ヒドロキシ基と1,2,3−トリアゾリル基の2位の窒
素原子とで置換された化合物であり、Aで表される芳香
環は1,2,3−トリアゾール環と共に縮合環を形成し
ている。
トリアゾリル基の数を表す。mは1乃至3の整数であ
り、1又は2が好ましく、特に2が好ましい。nはヒド
ロキシ基の数を表す。nは1乃至3の整数であり、n=
mであることが好ましい。
れる置換基を有していてもよい芳香環の例としては、ベ
ンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナント
レン環等の炭化水素芳香環及びピリジン環、ピミジン
環、キノリン環、フラン環、ピロール環、ピラゾール環
等のヘテロ芳香環を挙げることができるが、好ましいも
のはベンゼン環、ナフタレン環及びピリジン環であり、
特に好ましいものはベンゼン環である。
る芳香環の置換基であり、R2はAで表される芳香環の
置換基である。pは置換基R1の数を表す。pは0乃至
3の整数であり、1又は2が好ましく、特に1が好まし
い。qは置換基R2の数を表す。qは0乃至3の整数で
あり、1又は2が好ましく、特に1が好ましい。
される置換基の例としては、以下に記載のものを挙げる
ことができる。炭素原子数1〜20の鎖状または環状の
アルキル基(例えば、メチル、エチル、イソプロピル、
シクロヘキシル)、炭素原子数6〜18のアリール基
(例えば、フェニル、クロロフェニル、2,4−ジ−t
−アミルフェニル、1−ナフチル)、炭素原子数7〜1
9のアラルキル基(例えば、ベンジル、アニシル)、炭
素原子数2〜20のアルケニル基(例えば、ビニル、2
−メチルビニル)、炭素原子数2〜20のアルキニル基
(例えば、エチニル、2−メチルエチニル、2−フェニ
ルエチニル)、ハロゲン原子(例えば、F、Cl、B
r、I)、シアノ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、
炭素原子数2〜20のアシル基(例えば、アセチル、ベ
ンゾイル、サリチロイル、ピバロイル)、炭素原子数1
〜20のアルコキシ基(例えば、メトキシ、ブトキシ、
シクロヘキシルオキシ)、炭素原子数6〜20のアリー
ルオキシ基(例えば、フェノキシ、1−ナフトキシ、ト
ルオイル)、炭素原子数1〜20のアルキルチオ基(例
えば、メチルチオ、ブチルチオ、ベンジルチオ、3−メ
トキシプロピルチオ)、炭素原子数6〜20のアリール
チオ基(例えば、フェニルチオ、4−クロロフェニルチ
オ)、炭素原子数1〜20のアルキルスルホニル基(例
えば、メタンスルホニル、ブタンスルホニル)、炭素原
子数6〜20のアリールスルホニル基(例えば、ベンゼ
ンスルホニル、パラトルエンスルホニル)、炭素原子数
1〜17のカルバモイル基(例えば、無置換のカルバモ
イル、メチルカルバモイル、エチルカルバモイル、n−
ブチルカルバモイル、ジメチルカルバモイル)、炭素原
子数0〜16のスルファモイル基(例えば、無置換のス
ルファモイル、N−メチルスルファモイル、N,N−ジ
プロピルスルファモイル、N−フェニルスルファモイ
ル)、炭素原子数1〜16のアミド基(例えば、アセト
アミド、ベンズアミド)、炭素原子数2〜20のアシル
オキシ基(例えば、アセトキシ、ベンゾイルオキシ)、
炭素原子数2〜20のアルコキシカルボニル基(例え
ば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル)、5も
しくは6員のヘテロ環基(例えば、ピリジル、チエニ
ル、フリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリルな
どの芳香族ヘテロ環、ピロリジン環、ピペリジン環、モ
ルホリン環、ピラン環、チオピラン環、ジオキサン環、
ジチオラン環などのヘテロ環)。但し、R1で表される
置換基からは、1、3−ジメチルバルビツール酸から誘
導される基は除かれる。
は、炭素原子数2〜16の鎖状又は環状のアルキル基、
炭素原子数6〜14のアリール基、炭素原子数7〜15
のアラルキル基、炭素原子数1〜16のアルコキシ基、
炭素原子数2〜21のアシルオキシ基、炭素原子数6〜
14のアリールオキシ基、ハロゲン原子、炭素原子数2
〜16のアシル基、炭素原子数2〜17のアルコキシカ
ルボニル基、炭素原子数1〜10のカルバモイル基、炭
素数1〜10のアミド基であり、中でも好ましいもの
は、炭素原子数2〜10の鎖状又は環状のアルキル基、
炭素原子数7〜13のアラルキル基、炭素原子数6〜1
0のアリール基、炭素原子数2〜10のアルコキシ基、
炭素原子数2〜17のアシルオキシ基、炭素原子数6〜
10のアリールオキシ基、塩素原子、炭素原子数2〜1
1のアルコキシカルボニル基、炭素原子数2〜7のカル
バモイル基、炭素数2〜8のアミド基であり、特に好ま
しいものは、炭素原子数3〜10の鎖状分岐又は環状の
アルキル基、炭素原子数7〜11のアラルキル基、炭素
原子数2〜8のアルコキシ基、炭素原子数2〜11のア
シル基、炭素原子数3〜9のアルコキシカルボニル基、
フェニル及び塩素原子である。
は、炭素原子数1〜16の鎖状又は環状のアルキル基、
炭素原子数6〜14のアリール基、炭素原子数7〜15
のアラルキル基、炭素原子数1〜16のアルコキシ基、
炭素原子数6〜14のアリールオキシ基、炭素原子数2
〜21のアシルオキシ基、炭素原子数1〜16のアルキ
ルチオ基、炭素原子数6〜14のアリールチオ基、ハロ
ゲン原子、炭素原子数2〜16のアシル基、炭素原子数
2〜17のアルコキシカルボニル基、炭素原子数1〜1
0のカルバモイル基、炭素数1〜10のアミド基であ
り、中でも好ましいものは、炭素原子数1〜10のアル
コキシ基、炭素原子数6〜10のアリールオキシ基、炭
素原子数1〜10のアルキルチオ基、炭素原子数6〜1
0のアリールチオ基、塩素原子、炭素原子数2〜11の
アルコキシカルボニル基、炭素原子数1〜7のカルバモ
イル基、炭素数1〜8のアミド基であり、特に好ましい
ものは、炭素原子数1〜8のアルコキシ基、炭素原子数
1〜8のアルキルチオ基、炭素原子数6〜10のアリー
ルチオ基、炭素原子数3〜9のアルコキシカルボニル
基、及び塩素原子である。
表される置換基としては、炭素原子数2〜16のアルキ
ル基、炭素原子数6〜14のアリール基、炭素原子数7
〜15のアラルキル基、炭素原子数1〜16のアルコキ
シ基、炭素原子数6〜14のアリールオキシ基、炭素原
子数2〜17のアルコキシカルボニル基、炭素原子数1
〜10のカルバモイル基、炭素原子数1〜10のアミド
基、炭素原子数2〜17のアシルオキシ基、炭素原子数
2〜16のアシル基、またはハロゲン原子が特に好適で
ある。
基を有していてもよく、この場合の置換基の例として
は、R1またはR2で表される置換基の例として上述した
ものを挙げることができる。また、R1は2価または3
価の連結基であってもよく、複数の芳香環Bを置換して
いてもよい。このときR1で置換される複数の芳香環B
は同じでもよく異なっていてもよい。
も、下記一般式(I−A)で表される1,2,3−トリ
アゾール化合物が特に好適である。
3の整数を表す。R3及びR4は置換基を表し、r及びs
は0乃至3の整数を表す。但し、h=1且つr≠0のと
き、R 3は炭素原子数2〜16のアルキル基、炭素原子
数6〜14のアリール基、炭素原子数7〜15のアラル
キル基、炭素原子数1〜16のアルコキシ基、炭素原子
数6〜14のアリールオキシ基、炭素原子数2〜20の
アシル基、炭素原子数2〜17のアルコキシカルボニル
基、炭素原子数1〜10のカルバモイル基、炭素原子数
1〜10のアミド基、炭素原子数2〜17のアシルオキ
シ基、及びハロゲン原子からなる群から選択される置換
基を表す。]
トリアゾール化合物は、ベンゼン環が、少なくともヒド
ロキシ基と1,2,3−ベンゾトリアゾリル基の2位の
窒素原子とで置換された化合物である。
3−ベンゾトリアゾリル基の数を表す。hは1乃至3の
整数であり、1又は2が好ましく、特に2が好ましい。
kはヒドロキシ基の数を表す。kは1乃至3の整数であ
り、k=hであることが好ましい。また、1,2,3−
ベンゾトリアゾリル基とヒドロキシ基は互いに隣接して
ベンゼン環に置換している場合が好ましい。
ン環の置換基であり、R4は1,2,3−ベンゾトリア
ゾール環の置換基である。rは置換基R3の数を表す。
rは0乃至3の整数であり、1又は2が好ましく、特に
1が好ましい。sは置換基R4の数を表す。sは0乃至
3の整数であり、1又は2が好ましく、特に1が好まし
い。
で表される置換基の例としては、それぞれ一般式(I)
においてR1またはR2で表される置換基の例として上述
したものを挙げることができる。また、好適な置換基も
同様である。
される置換基としては、炭素原子数2〜16のアルキル
基、炭素原子数6〜14のアリール基、炭素原子数7〜
15のアラルキル基、炭素原子数1〜16のアルコキシ
基、炭素原子数6〜14のアリールオキシ基、炭素原子
数2〜17のアルコキシカルボニル基、炭素原子数1〜
10のカルバモイル基、炭素原子数1〜10のアミド
基、炭素原子数2〜16のアシル基、炭素原子数2〜1
7のアシルオキシ基、またはハロゲン原子が特に好適で
ある。
基を有していてもよく、この場合の置換基の例として
は、R1またはR2で表される置換基の例として上述した
ものを挙げることができる。また、R3は2価または3
価の連結基であってもよく、複数のベンゼン環を置換し
ていてもよい。このときR3で置換される複数のベンゼ
ン環は異なる置換基で置換されていてもよい。
中でも、下記一般式(I−B)で表される1,2,3−
トリアゾール化合物が更に好適である。
原子数1〜20の鎖状又は環状のアルキル基、炭素原子
数6〜18のアリール基、炭素原子数7〜19のアラル
キル基、又は5もしくは6員のヘテロ環基を表し、R7
は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1〜20の鎖状
又は環状のアルキル基、炭素原子数6〜18のアリール
基、炭素原子数7〜19のアラルキル基、炭素原子数2
〜20のアシル基、炭素原子数1〜20のアルコキシ
基、炭素原子数2〜20のアルコキシカルボニル基、又
は炭素原子数1〜17のカルバモイル基を表し、R8は
水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素原子数1
〜20のアルコキシ基、又は炭素原子数2〜20のアシ
ルオキシ基を表し、R7とR8とは互いに結合して環を形
成していてもよい。]
それぞれ独立に炭素原子数1〜16の鎖状又は環状のア
ルキル基、又は炭素原子数6〜14のアリール基である
ことが好ましく、更に炭素原子数1〜10の鎖状のアル
キル基、又はフェニル基であることが好ましい。一般式
(I−B)において、R7は水素原子、炭素原子数1〜
16の鎖状のアルキル基、炭素原子数2〜11のアシル
基、炭素原子数2〜11のアルコキシカルボニル基、又
は炭素原子数1〜10のカルバモイル基であることが好
ましく、更に炭素原子数2〜11のアシル基、炭素原子
数1〜16のアルコキシ基、又は炭素原子数2〜11の
アルコキシカルボニル基であることが好ましい。一般式
(I−B)において、R8は水素原子、ヒドロキシ基、
又は炭素原子数1〜16のアルコキシ基であることが好
ましく、更に水素原子、又はヒドロキシ基であることが
好ましい。
7、及びR8は更に置換基を有していてもよく、この場合
の置換基の例としては、一般式(I)においてR1又は
R2で表される置換基の例として上述したものを挙げる
ことができる。また、好適な置換基も同様である。
式(I−B)で表される化合物は、任意の位置で直接ま
たは間接に結合して多量体を形成していてもよく、この
場合の各単位は互いに同一でも異なっていてもよい。な
お、任意の位置で間接に結合して多量体を形成する場合
には、前記のR1またはR3で表される置換基を連結基と
して結合する場合が含まれる。また、ポリスチレン、ポ
リメタクリレート、ポリビニルアルコール、セルロース
等のポリマー鎖に結合していてもよい。
トリアゾール化合物の好ましい具体例を挙げるが、本発
明はこれらに限定されるものではない。
ール化合物は、例えば特公昭54−41038号公報、
同60−14062号公報、特公平2−33709号公
報、特登2858940号公報、同2864468号公
報、英国特許第1,239,258号公報、米国特許第
4,587,346号公報、Poymer、1985、
Vol26、1288及びMonatsh.Chem.
1981,112,1279等に記載または引用の方法
もしくはこれらに類似の方法により合成することができ
るが、塗料やポリマーの安定化剤として市販されている
ものを使用してもよい。
で用いても良いし、二種以上を併用しても良い。また、
1,2,3−トリアゾール化合物とこれ以外の色素化合
物とを記録物質として併用してもよい。併用できる色素
化合物の例としては、シアニン系色素、オキソノール系
色素、アゾ金属錯体、フタロシアニン系色素、ピリリウ
ム系色素、チオピリリウム系色素、アズレニウム系色
素、スクワリリウム系色素、ナフトキノン系色素、トリ
フェニルメタン系色素、及びトリアリルメタン系色素等
を挙げることができる。
2,3−トリアゾール化合物を含有する記録層を有して
いれば特に制限はなく、種々の構成の光情報記録媒体に
適用することができる。本発明の光情報記録媒体は、例
えば一定のトラックピッチのプレグルーブが形成された
円盤状基板上に記録層、光反射層および保護層をこの順
に有する構成とすることができる。以下、円盤状基板上
に記録層、光反射層、及び保護層をこの順に有する光情
報記録媒体を例にとって、その製造工程に従い光情報記
録媒体の構成を詳細に説明する。
光情報記録媒体の基板として用いられている各種の材料
から任意に選択することができる。基板材料としては、
例えばガラス、ポリカーボネート、ポリメチルメタクリ
レート等のアクリル樹脂、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル
共重合体等の塩化ビニル系樹脂、エポキシ樹脂、アモル
ファスポリオレフィンおよびポリエステルなどを挙げる
ことができ、所望によりそれらを併用してもよい。な
お、これらの材料はフィルム状としてまたは剛性のある
基板として使うことができる。上記材料の中では、耐湿
性、寸法安定性および価格などの点からポリカーボネー
トが好ましい。
録密度を達成するためにCD−RやDVD−Rに比べ
て、より狭いトラックピッチのプレグルーブが形成され
た基板を用いることが好ましい。本発明の光情報記録媒
体の場合、トラックピッチは0.2〜0.8μmの範囲
にあることが好ましく、0.25〜0.5μmの範囲に
あることがより好ましく、0.30〜0.35μmの範
囲にあることが更に好ましい。また、プレグルーブの深
さは0.020〜0.18μmの範囲にあることが好ま
しく、0.025〜0.075μmの範囲にあることが
より好ましく、0.025〜0.045μmの範囲にあ
ることが特に好ましい。
面性の改善、接着力の向上および記録層の変質防止の目
的で、下塗層が設けられてもよい。下塗層の材料として
は例えば、ポリメチルメタクリレート、アクリル酸・メ
タクリル酸共重合体、スチレン・無水マレイン酸共重合
体、ポリビニルアルコール、N−メチロールアクリルア
ミド、スチレン・ビニルトルエン共重合体、クロルスル
ホン化ポリエチレン、ニトロセルロース、ポリ塩化ビニ
ル、塩素化ポリオレフィン、ポリエステル、ポリイミ
ド、酢酸ビニル・塩化ビニル共重合体、エチレン・酢酸
ビニル共重合体、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ
カーボネート等の高分子物質;およびシランカップリン
グ剤などの表面改質剤を挙げることができる。下塗層
は、上記物質を適当な溶剤に溶解または分散して塗布液
を調製したのち、この塗布液をスピンコート、ディップ
コート、エクストルージョンコートなどの塗布法により
基板表面に塗布することにより形成することができる。
下塗層の層厚は一般に0.005〜20μmの範囲にあ
り、好ましくは0.01〜10μmの範囲である。
ル化合物の外、結合剤などを溶剤に溶解して塗布液を調
製し、次いでこの塗布液を基板表面に塗布して塗膜を形
成したのち乾燥することにより行うことができる。
エチル、セロソルブアセテートなどのエステル;メチル
エチルケトン、シクロヘキサノン、メチルイソブチルケ
トンなどのケトン;ジクロルメタン、1,2−ジクロル
エタン、クロロホルムなどの塩素化炭化水素;ジメチル
ホルムアミドなどのアミド;メチルシクロヘキサンなど
の炭化水素;テトラヒドロフラン、エチルエーテル、ジ
オキサンなどのエーテル;エタノール、n−プロパノー
ル、イソプロパノール、n−ブタノールジアセトンアル
コールなどのアルコール;2,2,3,3−テトラフル
オロプロパノールなどのフッ素系溶剤;エチレングリコ
ールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチ
ルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル
などのグリコールエーテル類などを挙げることができ
る。上記溶剤は使用する色素の溶解性を考慮して単独
で、あるいは二種以上を組み合わせて使用することがで
きる。塗布液中にはさらに酸化防止剤、UV吸収剤、可
塑剤、潤滑剤など各種の添加剤を目的に応じて添加して
もよい。
ては、ゼラチン、セルロース誘導体、デキストラン、ロ
ジン、ゴムなどの天然有機高分子物質;およびポリエチ
レン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリイソブチレ
ン等の炭化水素系樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニ
リデン、ポリ塩化ビニル・ポリ酢酸ビニル共重合体等の
ビニル系樹脂、ポリアクリル酸メチル、ポリメタクリル
酸メチル等のアクリル樹脂、ポリビニルアルコール、塩
素化ポリエチレン、エポキシ樹脂、ブチラール樹脂、ゴ
ム誘導体、フェノール・ホルムアルデヒド樹脂等の熱硬
化性樹脂の初期縮合物などの合成有機高分子を挙げるこ
とができる。記録層の材料として結合剤を併用する場合
に、結合剤の使用量は、一般に色素に対して0.01倍
量〜50倍量(質量比)の範囲にあり、好ましくは0.
1倍量〜5倍量(質量比)の範囲にある。このようにし
て調製される塗布液中の色素の濃度は、一般に0.01
〜10質量%の範囲にあり、好ましくは0.1〜5質量
%の範囲にある。
ート法、ディップ法、ロールコート法、ブレードコート
法、ドクターロール法、スクリーン印刷法などを挙げる
ことができる。記録層は単層でも重層でもよい。記録層
の層厚は一般に20〜500nmの範囲にあり、好まし
くは30〜300nmの範囲にあり、より好ましくは5
0〜100nmの範囲にある。
ために、種々の褪色防止剤を含有させることができる。
褪色防止剤としては、一般的に一重項酸素クエンチャー
が用いられる。一重項酸素クエンチャーとしては、既に
公知の特許明細書等の刊行物に記載のものを利用するこ
とができる。その具体例としては、特開昭58−175
693号、同59−81194号、同60−18387
号、同60−19586号、同60−19587号、同
60−35054号、同60−36190号、同60−
36191号、同60−44554号、同60−445
55号、同60−44389号、同60−44390
号、同60−54892号、同60−47069号、同
63−209995号、特開平4−25492号、特公
平1−38680号、及び同6−26028号等の各公
報、ドイツ特許350399号明細書、そして日本化学
会誌1992年10月号第1141頁などに記載のもの
を挙げることができる。好ましい一重項酸素クエンチャ
ーの例としては、下記の一般式(II)で表される化合物
を挙げることができる。
アルキル基を表わし、そしてQ-はアニオンを表わ
す。) 一般式(II)において、R21は置換されていてもよい炭
素数1〜8のアルキル基が一般的であり、無置換の炭素
数1〜6のアルキル基が好ましい。アルキル基の置換基
としては、ハロゲン原子(例、F,Cl)、アルコキシ
基(例、メトキシ、エトキシ)、アルキルチオ基(例、
メチルチオ、エチルチオ)、アシル基(例、アセチル、
プロピオニル)、アシルオキシ基(例、アセトキシ、プ
ロピオニルオキシ)、ヒドロキシ基、アルコキシカルボ
ニル基(例、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル)、アルケニル基(例、ビニル)、アリール基(例、
フェニル、ナフチル)を挙げることができる。これらの
中で、ハロゲン原子、アルコキシ基、アルキルチオ基、
アルコキシカルボニル基が好ましい。Q-のアニオンの
好ましい例としては、ClO4 -、AsF6 -、BF4 -、及
びSbF6 -を挙げることができる。一般式(II)で表さ
れる好適な化合物例を表1に記載するが、これに制限さ
れるものではない。
止剤の使用量は、色素の量に対して、通常0.1〜50
質量%の範囲であり、好ましくは、0.5〜45質量%
の範囲、更に好ましくは、3〜40質量%の範囲、特に
好ましくは5〜25質量%の範囲である。
反射率の向上の目的で光反射層を設けることが好まし
い。光反射層の材料である光反射性物質はレーザに対す
る反射率が高い物質であり、その例としては、Mg、S
e、Y、Ti、Zr、Hf、V、Nb、Ta、Cr、M
o、W、Mn、Re、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、
Pd、Ir、Pt、Cu、Ag、Au、Zn、Cd、A
l、Ga、In、Si、Ge、Te、Pb、Po、S
n、Biなどの金属及び半金属あるいはステンレス鋼を
挙げることができる。これらの物質は単独で用いてもよ
いし、あるいは二種以上の組合せで、または合金として
用いてもよい。これらのうちで好ましいものは、Cr、
Ni、Pt、Cu、Ag、Au、Al及びステンレス鋼
である。特に好ましくは、Au金属、Ag金属、Al金
属あるいはこれらの合金であり、最も好ましくは、Ag
金属、Al金属あるいはそれらの合金である。光反射層
は、例えば、上記光反射性物質を蒸着、スパッタリング
またはイオンプレーティングすることにより基板もしく
は記録層の上に形成することができる。光反射層の層厚
は、一般的には10〜300nmの範囲にあり、50〜
200nmの範囲にあることが好ましい。
などを物理的および化学的に保護する目的で保護層を設
けることが好ましい。なお、DVD−R型の光情報記録
媒体の製造の場合と同様の形態、すなわち二枚の基板を
記録層を内側にして張り合わせる構成をとる場合は、必
ずしも保護層の付設は必要ではない。保護層に用いられ
る材料の例としては、SiO、SiO2、MgF2、Sn
O2、Si3N4等の無機物質、熱可塑性樹脂、熱硬化性
樹脂、UV硬化性樹脂等の有機物質を挙げることができ
る。保護層は、例えばプラスチックの押出加工で得られ
たフィルムを接着剤を介して反射層上にラミネートする
ことにより形成することができる。あるいは真空蒸着、
スパッタリング、塗布等の方法により設けられてもよ
い。また、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂の場合には、こ
れらを適当な溶剤に溶解して塗布液を調製したのち、こ
の塗布液を塗布し、乾燥することによっても形成するこ
とができる。UV硬化性樹脂の場合には、そのままもし
くは適当な溶剤に溶解して塗布液を調製したのちこの塗
布液を塗布し、UV光を照射して硬化させることによっ
ても形成することができる。これらの塗布液中には、更
に帯電防止剤、酸化防止剤、UV吸収剤等の各種添加剤
を目的に応じて添加してもよい。保護層の層厚は一般に
は0.1μm〜1mmの範囲にある。以上の工程によ
り、基板上に、記録層、光反射層そして保護層、あるい
は基板上に、光反射層、記録層そして保護層が設けられ
た積層体を製造することができる。
媒体を用いて、例えば、次のように行れる。まず光情報
記録媒体を定線速度(CDフォーマットの場合は1.2
〜1.4m/秒)または定角速度にて回転させながら、
基板側あるいは保護層側から半導体レーザなどの記録用
の光を照射する。この光の照射により、記録層がその光
を吸収して局所的に温度上昇し、物理的あるいは化学的
変化(例えば、ピットの生成)が生じてその光学的特性
を変えることにより、情報が記録されると考えられる。
本発明においては、記録光として390〜550nmの
範囲の発振波長を有する半導体レーザが用いられる。
の範囲の発振波長を有する青紫色半導体レーザ、中心発
振波長515nmの青緑色半導体レーザ、中心発振波長
850nmの赤外半導体レーザと光導波路型の波長変換
素子(SHG)とから構成される中心発振波長425n
mの青紫色SHGレーザを挙げることができる。中でも
記録密度の点で青紫色半導体レーザまたはSHGレーザ
を用いることが特に好ましい。なお、上記のように記録
された情報の再生は、光情報記録媒体を上記と同一の定
線速度で回転させながらレーザ光を基板側から照射し
て、その反射光を検出することにより行うことができ
る。
−Rと同様に、一定のトラックピッチのプレグルーブが
形成された透明な円盤状基板上に記録層及び光反射層が
設けられてなる二枚の積層体をそれぞれの記録層が内側
となるように貼り合わせた構造とすることができる。ま
た、この積層体と同じ形状の円盤状保護基板とを記録層
を内側にして貼り合わせた構造としてもよい。なお、貼
り合わせ構造とする場合、例えば、透明基板の直径が1
20±3mmで厚みが0.6±0.1mmのものが用い
られ、貼り合わせ後の光情報記録媒体の厚みが1.2±
0.2mmとなるように調整される。この貼り合わせ
は、保護層の形成に用いたUV硬化性樹脂を用いて行っ
てもよいし、合成接着剤を用いて行ってもよい。また、
両面テープで貼り合わせることもできる。
一定のトラックピッチのプレグルーブが形成された円盤
状基板上に光反射層、記録層および薄膜保護層をこの順
に有する構成とすることができる。この光情報記録媒体
では、所定厚さ(CD−Rでは1.2mm)の基板とは
反対側に薄膜の保護層を設け、この薄膜保護層側から光
を照射して記録を行うことにより、照射するレーザ光の
ビーム径を小さく絞ることができ、波長450nm以下
の短波長の光で高密度の記録を行うことができる。
300μmであることが好ましく、光硬化性樹脂または
フィルム状樹脂から形成される。なお、薄膜保護層は中
間層、接着層等を介して記録層上に設けてもよい。中間
層は記録層の保存性を高め、記録層と薄膜保護層との接
着性を向上させるために設けられる。中間層に用いられ
る材料としては、例えば、SiO、SiO2、MgF2、
SnO2、Si3N4などの無機物質を挙げることができ
る。また、この中間層は、蒸着、スパッタリング等の真
空成膜により形成することができる。接着層には光硬化
性樹脂を含む接着剤を使用するのが好ましい。例えば、
光硬化性樹脂をそのままもしくは適当な溶剤に溶解して
塗布液を調製した後、この塗布液を中間層上に塗布し、
塗布膜上に例えばプラスチックの押出加工で得られた樹
脂フィルムをラミネートし、ラミネートした樹脂フィル
ムの上から光照射して塗布膜を硬化させることにより、
樹脂フィルムを中間層上に接着することができる。これ
により薄膜保護層が形成される。
するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではな
い。 [実施例1]例示化合物(1)をメチルシクロヘキサン
に溶解し、記録層形成用塗布液(濃度:1質量%)を得
た。この塗布液を表面にスパイラル状のプレグルーブ
(トラックピッチ:0.35μm、グルーブ幅:0.2
μm、グルーブの深さ:0.045μm)が射出成形に
より形成されたポリカーボネート基板(直径:120m
m、厚さ:0.6mm)のそのプレグルーブ側の表面に
スピンコート法により塗布し、記録層(厚さ(プレグル
ーブ内):約80nm)を形成した。次に、記録層上に
銀をスパッタリングして厚さ約100nmの光反射層を
形成した。更に、光反射層上にUV硬化性樹脂(SD3
18、大日本インキ化学工業(株)製)を塗布し、紫外
線を照射して硬化させ、層厚7μmの保護層を形成し
た。以上の工程により本発明に従う光ディスクを得た。
いて、例示化合物(1)を表2に示す化合物に変えた
(使用量は変更なし)こと以外は同様にして、本発明に
従う光ディスクを製造した。
いて、例示化合物(1)を下記に示す比較用色素化合物
A〜E(使用量は変更なし)に代え、さらに、塗布溶剤
を2,2,3,3−テトラフルオロプロパノールに変更
したこと以外は同様にして、比較用の光ディスクを製造
した。
ィスクに線速度3.5m/秒で14T−EFM信号を発
振波長405nmの青紫色半導体レーザを用いて記録し
た後、記録した信号を再生した。最適パワーでの変調
度、グルーブ反射率、及び感度を測定した。記録および
記録特性評価はパルステック社製「DDU1000」を
用いて行った。評価結果を表2に示す。
3−トリアゾール化合物を記録層に含有する本発明の光
ディスク(実施例1〜9)は、記録物質として比較化合
物A〜Dを記録層に含有する光ディスク(比較例1〜
4)に比べて、発振波長405nmである短波長のレー
ザ光(青紫色レーザ光)に対して高い反射率を示し、か
つ高い変調度を与え、しかも高感度であることが分か
る。従って、本発明に従う光情報記録媒体は、発振波長
405nmといった短波長のレーザ光を照射して情報の
記録及び再生が可能であり、且つ、このような短波長の
レーザ光に対して優れた記録特性を有していることが分
かる。また、1、3−ジメチルバルビツール酸から誘導
される基を有する比較化合物Eを記録層に含有する光デ
ィスクでは、記録層が白色化したため記録が不可能であ
ったのに対し、本発明の1,2,3−トリアゾール化合
物を用いた場合には、透明で安定な記録層を形成するこ
とができた。
DVD−Rへの情報の記録及び再生に使用されるレーザ
光よりも短波長である波長550nm以下のレーザ光、
特に波長450nm以下のレーザ光の照射により情報の
記録及び再生が可能であり、且つ、これらのレーザ光に
対して高い反射率を示し、高い変調度を与え、しかも高
感度と優れた記録特性を有する、という効果を奏する。
本発明の情報記録方法は、本発明の光情報記録媒体を用
いることにより、CD−RやDVD−Rへの情報の記録
及び再生に使用されるレーザ光よりもで短波長ある波長
550nm以下のレーザ光、特に波長450nm以下の
レーザ光の照射により情報の高密度記録が可能であり更
に大容量の情報の記録が可能である、という効果を奏す
る。
Claims (8)
- 【請求項1】基板上にレーザ光の照射により情報の記録
が可能な記録層を有する光情報記録媒体であって、該記
録層が1,2,3−トリアゾール化合物(1、3−ジメ
チルバルビツール酸との縮合物を除く)を含有すること
を特徴とする光情報記録媒体。 - 【請求項2】前記1,2,3−トリアゾール化合物が下
記一般式(I)で表される請求項1に記載の光情報記録
媒体。 【化1】 [式中、A及びBは置換基を有していてもよい芳香環を
表し、m及びnはそれぞれ独立に1乃至3の整数を表
す。R1及びR2は置換基(但し、R1で表される置換基
からは1、3−ジメチルバルビツール酸から誘導される
基を除く)を表し、p及びqは0乃至3の整数を表
す。] - 【請求項3】前記1,2,3−トリアゾール化合物が下
記一般式(I)で表される請求項1に記載の光情報記録
媒体。 【化2】 [式中、A及びBは置換基を有していてもよい芳香環を
表し、m及びnはそれぞれ独立に1乃至3の整数を表
す。R1及びR2は芳香環Bの置換基を表し、p及びqは
0乃至3の整数を表す。但し、m=1且つp≠0のと
き、R1は炭素原子数2〜16のアルキル基、炭素原子
数6〜14のアリール基、炭素原子数7〜15のアラル
キル基、炭素原子数1〜16のアルコキシ基、炭素原子
数6〜14のアリールオキシ基、炭素原子数2〜17の
アルコキシカルボニル基、炭素原子数1〜10のカルバ
モイル基、炭素原子数1〜10のアミド基、炭素原子数
2〜20のアシル基、炭素原子数2〜17のアシルオキ
シ基、及びハロゲン原子からなる群から選択される置換
基を表す。] - 【請求項4】前記1,2,3−トリアゾール化合物が下
記一般式(I−A)で表される請求項1乃至3のいずれ
か1項に記載の光情報記録媒体。 【化3】 [式中、h及びkはそれぞれ独立に1乃至3の整数を表
す。R3及びR4は置換基を表し、r及びsは0乃至3の
整数を表す。但し、h=1且つr≠0のとき、R 3は炭
素原子数2〜16のアルキル基、炭素原子数6〜14の
アリール基、炭素原子数7〜15のアラルキル基、炭素
原子数1〜16のアルコキシ基、炭素原子数6〜14の
アリールオキシ基、炭素原子数2〜17のアルコキシカ
ルボニル基、炭素原子数1〜10のカルバモイル基、炭
素原子数1〜10のアミド基、炭素原子数2〜20のア
シル基、炭素原子数2〜17のアシルオキシ基、及びハ
ロゲン原子からなる群から選択される置換基を表す。] - 【請求項5】前記1,2,3−トリアゾール化合物が下
記一般式(I−B)で表される請求項1乃至4のいずれ
か1項に記載の光情報記録媒体。 【化4】 [式中、R5及びR6はそれぞれ独立に炭素原子数1〜2
0の鎖状又は環状のアルキル基、炭素原子数6〜18の
アリール基、炭素原子数7〜19のアラルキル基、又は
5もしくは6員のヘテロ環基を表し、R7は水素原子、
ハロゲン原子、炭素原子数1〜20の鎖状又は環状のア
ルキル基、炭素原子数6〜18のアリール基、炭素原子
数7〜19のアラルキル基、炭素原子数2〜20のアシ
ル基、炭素原子数1〜20のアルコキシ基、炭素原子数
2〜20のアルコキシカルボニル基、又は炭素原子数1
〜17のカルバモイル基を表し、R8は水素原子、ハロ
ゲン原子、ヒドロキシ基、炭素原子数1〜20のアルコ
キシ基、又は炭素原子数2〜20のアシルオキシ基を表
し、R7とR8とは互いに結合して環を形成していてもよ
い。] - 【請求項6】前記基板はいずれか一方の表面に0.2〜
0.8μmのトラックピッチで形成されたプレグルーブ
を有する透明な円盤状基板であり、前記記録層は前記基
板のプレグルーブが形成された側の表面に設けられた請
求項1乃至5のいずれか1項に記載の光情報記録媒体。 - 【請求項7】金属からなる光反射層および/または保護
層が更に設けられた請求項1乃至6のいずれか1項に記
載の光情報記録媒体。 - 【請求項8】請求項1乃至7のいずれか1項に記載の光
情報記録媒体に、波長550nm以下のレーザを照射し
て情報を記録する情報記録方法。
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