JP2002170683A - 有機発光材料及び有機発光素子 - Google Patents

有機発光材料及び有機発光素子

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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】ポリマー材料を用いた有機ＥＬ素子に関し、発
光層の平坦性、発光層構成材料の溶解性を高くするこ
と。 【解決手段】化学式（１）で示されるポリマーの発光層
を上下の電極で挟んだ構造を含む。但し、化学式（１）
において、Ａｒ1 、Ａｒ2 はアリーレン基、Ｒ1 、
Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 は置換基を示し、ｎは共重合比を示
す。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、有機発光材料及び
有機発光素子に関し、より詳しくは、有機発光材料とこ
の材料を用いた有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）
素子のような有機発光素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、平面型ディスプレイパネル、携帯
表示機等に適用される有機ＥＬ素子の研究開発が盛んに
行われている。有機ＥＬ素子を用いた表示装置は、高輝
度、低電圧駆動、フルカラーが可能である。しかも、有
機ＥＬ素子から構成される表示装置は、自発光型であっ
て視野角依存性がなく、高コントラストでバックライト
が不要であり、応答速度が速く、成膜が容易であり、さ
らに全体が固体から構成されて衝撃に強く、軽量で低価
格の製品の提供が可能であるというように、液晶表示装
置（ＬＣＤ）とは異なる特徴を有している。
【０００３】有機ＥＬ素子は、例えば、透明導電材より
なる下部電極と、有機薄膜（発光層）と、マグネシウ
ム、カリウム等よりなる上部電極とをガラス基板上に順
に形成した構造を有し、その全体の厚さを数ｍｍ程度ま
で薄くすることが可能である。そして、下部電極と上部
電極の間に直流電圧を印加することによって発光層を発
光させ、その光は下部電極及びガラス基板を透過して外
部に出力される。有機ＥＬ素子は、電極からのキャリア
注入により、作動時のみキャリアの数を増加させて再結
合により発光させるという、注入型電界発光素子であ
る。なお、有機ＥＬは、有機ＬＥＤと呼ばれることもあ
る。
【０００４】有機ＥＬ素子の有機薄膜に用いられる発光
材料には、モノマー系材料とポリマー系材料がある。モ
ノマー系材料は、一般に真空蒸着法により成膜され、ポ
リマー系材料は一般にコーティング法により成膜され
る。コーティング法は、高価な装置を必要とせず、素子
形成にとって現実的である。ポリマー系材料としては、
ポリパラフェニレンビニレン（ＰＰＶ(poly p-phenylen
evinylene)）を用いることが知られ、そのような材料を
使用したＥＬ素子が例えば特開平10-326675 公報に記載
されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】発光層として使用され
るＰＰＶのような従来の共役系ポリマー材料は、一般的
なポリマー材料とは異なり、常温で結晶性の高い状態に
ある。従って、そのような共役系ポリマー材料を基板上
に形成すると、そのポリマーから構成される発光層の表
面には凹凸が発生し易くなる。
【０００６】発光層表面に凹凸がある状態で下部電膜と
上部電極の間に電圧を印加すると、発光層表面の凹部で
電界が集中し易くなり、発光層を破壊して下部電極と上
部電極が短絡するおそれがある。また、結晶化し易い従
来の発光層用ポリマーは有機溶媒に溶け難いので、基板
上にそのポリマーを塗布する際に、加熱しながら有機溶
媒に混合させる等の工夫を施こす必要があり、その取り
扱いは容易ではない。しかも、有機溶媒に溶かした従来
の共役系ポリマー材料であっても、冷却した後に結晶化
し易いことには変わりがない。
【０００７】本発明の目的は、従来のポリマー系材料膜
に比べて、より平坦化が可能で、しかも溶解性も高いポ
リマー系材料からなる発光材料と、そのような発光材料
の発光層を有する発光素子を提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】上記した課題は、下部電
極と、この下部電極の上に形成されて次の化学式（３）
で示されるポリマーよりなる発光層と、この発光層の上
に形成される上部電極とを有する有機発光素子によって
解決される。
【０００９】
【化７】
【００１０】但し、化学式（７）において、Ａｒ1 は第
１のアリーレン基、Ａｒ2 は第２のアリーレン基を示
し、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 はそれぞれ第１、第２、第
３、第４の置換基を示し、ｎは共重合比を示す。そのｎ
は、０＜ｎ≦０．９が好ましい。 各アリーレン基を構
成するする芳香環は、例えばベンゼン、ピロール、チオ
フェン、カルバゾール、フラン、フルオレン、ナフタレ
ン、アントラセンのいずれか、又はそのいずれかの誘導
体である。また、第１のアリーレン基は例えばパラフェ
ニレン基であり、第２のアリーレン基は例えばメタフェ
ニレン基である。
【００１１】各置換基は、例えば水素原子、アルキル
基、アルコキシ基、カルボキシル基、シアノ基、フェニ
ル基、ビフェニル基、シクロヘキシルフェニル基であ
る。さらに、第１、第２、第３、第４の置換基は、それ
ぞれ、全てが異種、それらのうちの幾つかが同種、又は
全てが同種である。本発明によれば、有機発光素子の発
光層として使用される化学式（７）のポリマーは、従来
の発光層用のポリマーに比べて、常温、室温での結晶性
が低下し、溶解性も高い。
【００１２】このため、化学式（７）で示したポリマー
を溶媒に溶解し、これを基板上に塗布し、ついで溶媒を
除去した後にそのポリマーは平坦な膜として残る。従っ
て、化学式（７）で示したポリマーを上部電極と下部電
極により挟んで有機発光素子を形成した場合に、局所的
な電界集中が生じにくくなって上部電極と下部電極のシ
ョートが発生しにくくなり、素子の歩留まりが向上す
る。
【００１３】そのような有機発光素子において、第１の
アリーレン基はパラフェニレン基であり、第２のアリー
レン基はメタフェニレン基であって前記ポリマーが次の
化学式（８）で示される場合に、発光層以外の構造を同
じにしても、化学式（８）で示したポリマーのｎの値の
違いによって発光層の発光強度に違いが生じ、ｎを０．
６６とするか、或いはｎ：（１−ｎ）＝２：１とする場
合に発光強度が最も高くなる。
【００１４】
【化８】
【００１５】化学式（８）は、緑色又はその近くの波長
帯で発光する材料である。フルカラー表示装置に発光材
料を使用するためには、赤色又はその近くの波長帯で発
光する材料、又は、青色又はその近くの波長帯で発光す
る材料が必要となる。赤色又はその近くの波長帯で発光
する発光材料として、化学式（７）の第１のアリーレン
基を構成する芳香環としてベンゼン環を適用して化学式
（９）で表される材料がある。
【００１６】
【化９】
【００１７】但し、化学式（９）において、Ａｒ2 はア
リーレン基を示し、Ｒ1 は第１の置換基、Ｒ2 は第２の
置換基、Ｒ3 は第３の置換基、Ｒ4 は第４の置換基を示
し、ｍとｋは共重合比を示し、ｎは重合比を示す。その
アリーレンを構成する芳香環はチオフェン、アントラセ
ン、ピリジン、フェノール、アニリン、その誘導体のい
ずれかである。第１、第２、第３、第４の置換基は、各
々、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、カルボキシ
ル基、シアノ基、フェニル基、ビフェニル基、シクロヘ
キシルフェニル基のうちのいずれかである。
【００１８】その他に、赤色又はその近くの発光波長帯
で発光する発光材料として、化学式（１０）で表される
材料がある。
【００１９】
【化１０】
【００２０】但し、化学式（１０）において、Ａｒはア
リーレン基を示し、Ｒ1 は第１の置換基、Ｒ2 は第２の
置換基を示し、ｎは重合比を示す。アリーレンを構成す
る芳香環はチオフェン、アントラセン、ピリジン、フェ
ノール、アニリン、その誘導体のいずれかであり、置換
基は、各々、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、カ
ルボキシル基、シアノ基、フェニル基、ビフェニル基、
シクロヘキシルフェニル基のうちのいずれかである。
【００２１】また、青色又はその近くの発光波長帯で発
光する発光材料として、化学式（１１）で表される材料
がある。
【００２２】
【化１１】
【００２３】但し、化学式（１１）において、Ａｒはア
リーレン基を示し、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ 3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ
6 はそれぞれ第１、第２、第３、第４、第５、第６の置
換基を示し、ｍとｋは共重合比、ｎは重合比を示す。ア
リーレン基を構成する芳香環は、ベンゼン、ピロール、
チオフェン、カルバゾール、フラン、フルオレン、ナフ
タレン、アントラセン、その誘導体のいずれかである。
また、前記第１〜第６の置換基は、各々、水素原子、ア
ルキル基、アルコキシ基、カルボキシル基、シアノ基、
フェニル基、ビフェニル基、シクロヘキシルフェニル基
のうちのいずれかである。
【００２４】その他に、青色又はその近くの発光波長帯
で発光する発光材料として、化学式（１２）で表される
材料がある。
【００２５】
【化１２】
【００２６】但し、化学式（１２）において、Ａｒ3 は
第１のアリーレン基、Ａｒ4 は第２のアリーレン基を示
し、Ｒ11は第１の置換基、Ｒ12は第２の置換基、Ｒ13は
第３の置換基、Ｒ14は第４の置換基を示し、ｘ、ｙ、ｚ
は共重合比を示し、ｎは重合比を示す。第１又は第２の
アリーレン基を構成する芳香環は、ベンゼン、ピロー
ル、チオフェン、カルバゾール、フラン、フルオレン、
ナフタレン、アントラセン、その誘導体のいずれかであ
る。また、第１、第２、第３、第４の置換基は、各々、
水素原子、アルキル基、アルコキシ基、カルボキシル
基、シアノ基、フェニル基、ビフェニル基、シクロヘキ
シルフェニル基のうちのいずれかである。
【００２７】
【発明の実施の形態】本発明の実施形態を図面に基づい
て説明する。 （第１の実施の形態）図１(a) 〜(d) は、本発明の実施
形態の有機ＥＬ素子を示す断面図である。図１(a) にお
いて、ガラス（透明）基板１上に下部電極（陽極）２と
してＩＴＯ（インジウム錫酸化物）膜を２００ｎｍの厚
さにスパッタ法により形成する。ＩＴＯ膜は、その表面
の清浄のために、その表面を酸素又はオゾンプラズマ等
に曝されることもある。
【００２８】なお、下部電極２の構成材料はＩＴＯに限
られるものではなく、ＩＤＩＸＯ（インジウム亜鉛酸化
物）その他の透明導電材を用いてもよい。次に、発光層
３として次の化学式（１３）で示されるポリマーをスピ
ンコーティング法により下部電極２上に例えば１５０ｎ
ｍの厚さに形成する。なお、化学式（１３）において、
例えばｎ＝０．５である。
【００２９】
【化１３】
【００３０】そのポリマーをスピンコートするために
は、そのポリマーを溶媒、例えばクロロホルム(CHCl3)
に常温で溶解して溶液を作成し、その溶液３ａを図１
(b) に示すように下部電極２上に塗布した後に、溶媒を
乾燥により除去する。乾燥の温度は、溶媒の気化温度以
上であって１５０℃以下であり、１５０℃で乾燥する場
合には、約３０分の乾燥時間とする。より好ましい乾燥
条件は、温度９０℃で乾燥時間６０分である。
【００３１】これにより、下部電極２上に残った化学式
（１３）のポリマーは図１(c) に示すように発光層３と
して使用される。次に、図１(d) に示すように、上部電
極（陰極）４としてマグネシウム銀（MgAg）を発光層３
上に共蒸着法により３００ｎｍの厚さに形成する。マグ
ネシウム銀の形成に使用される共蒸着法は、その構成元
素毎に蒸着源を蒸着室内で別々に配置してそれらを同一
基板に向けて蒸着して合金を形成する方法である。この
実施形態の上部電極４は、マグネシウムを１とした場合
に銀が１０となるような割合で合金化したMgAg膜から構
成される。なお、上部電極４を蒸着する際に、蒸着源と
基板との間にメタルマスクを置くことによって上部電極
４をパターニングしながら成長してもよい。上部電極４
の材料としては、その他に、Na、NaK 、Mg、Li、CaMg／
Cu混合物、Mg／In合金等のアルカリ金属又はアルカリ土
類金属を含む金属を用いても良い。
【００３２】以上のような工程によって形成された発光
素子において、下部電極２を正側に、上部電極４を負側
にして電圧を印加して電流を流すと、発光素子から緑の
光が発光し、その光は下部電極２及びガラス基板１を透
過して外に出射される。上記した実施形態において、化
学式（１３）で示されるポリマーは、常温、室温での結
晶性が低く、溶媒への溶解性も良いために、乾燥後に残
ったポリマー膜の表面は従来よりも平坦であり、上下電
極間の短絡が防止され、素子の歩留まりが向上する。
【００３３】なお、化学式（１３）のポリマーをクロロ
ホルムに溶解した状態の蛍光スペクトルは図２の破線で
示すプロファイルであり、また、クロロホルムを除去し
た後の膜状態のポリマーの蛍光スペクトルは図２の実線
で示すプロファイルである。即ち、膜状態のポリマー
は、５００〜５５０ｎｍの範囲で発光可能なことがわか
る。
【００３４】次に、化学式（１３）に示したポリマーの
合成方法について以下に説明する。まず、１８０ミリリ
ットル（ｍＬ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶液中
に１５０ｍｇ（１．５mmol）の塩化第一銅と１８０mg
（１．５mmol）のN,N,N',N'-テトラメチルエチレンジア
ミン（ＴＭＥＤＡ）とを加える。そして、それらの混合
物に酸素を１０分間通気して触媒を形成する。
【００３５】１．４８ｇ（３mmol）の2,5-ジドデシルオ
キシ -1,4-ジエチニルベンゼンと、０．９３ｇ（３mmo
l）の4-ドデシルオキシ-1,3ジエチニルベンゼンとを１
８０ｍＬのテトラヒドロフラン溶液に溶解させ、これを
上記した触媒を含むＴＨＦ溶液に加える。そして、それ
らの混合溶液内の物質を酸素雰囲気中で２日間反応させ
る。その反応は、酸化的縮合重合反応である。
【００３６】2,5-ジドデシルオキシ -1,4-ジエチニルベ
ンゼンは、次のような化学式（１４）で示される。
【００３７】
【化１４】
【００３８】また、4-ドデシルオキシ-1,3ジエチニルベ
ンゼンは、次のような化学式（１５）で示される。
【００３９】
【化１５】
【００４０】酸化的縮合重合反応により得られたＴＨＦ
反応溶液を１０ｍＬ程度に濃縮した後に、激しく攪拌さ
れた１リットルの2N-HCL/MeOH 溶液中にその濃縮物を滴
下する。そして、酸化的縮合重合反応により生成された
ポリマーを2N-HCL/MeOH 溶液中に沈殿させ、ついで、触
媒を除去し、さらにポリマーを精製する。次に、析出し
たポリマーをガラスフィルタを用いて濾過回収し、これ
を再び少量、例えば１０ｍＬのＴＨＦ溶液中に溶解し、
さらに、これを大量、例えば１リットルのMeOH液中に滴
下することによりポリマーの再沈殿化を行う。MeOH液
は、激しく攪拌した状態で使用される。
【００４１】再沈殿化されたポリマーを再度ガラスフィ
ルタで濾取回収を行うことにより生成物を精製する。そ
の後に、ポリマーを真空乾燥させる。収率(yield) は９
５％であった。上記した2,5-ジドデシルオキシ -1,4-ジ
エチニルベンゼンと4-ドデシルオキシ-1,3ジエチニルベ
ンゼンとの反応式は次式（１６）のようになり、その反
応によってポリマーが得られた。反応式（１６）におい
て、cat.は触媒を示している。そのポリマーの共重合体
比は、収率によれば、化学式（１４），（１５）の仕込
比とほぼ同様で、ｘ：ｙ＝１：１となり、化学式（１
３）のｎが０．５となるポリマーが得られた。
【００４２】
【化１６】
【００４３】反応式（１６）においてで示したポリマ
ーは合成の進行を表す構造であって、化学式（１３）の
ポリマーと同じ物質である。ところで、有機ＥＬ素子の
発光層３として、上記した例では化学式（１３）で示し
たポリマーを使用したが、そのポリマーの一般式は、次
の化学式（１７）で示される。
【００４４】
【化１７】
【００４５】化学式（１７）において、Ａｒ1 、Ａｒ2
は、それぞれアリーレン基（２価の芳香環）を示してい
る。アリーレン基を構成する芳香環としては、ベンゼ
ン、ピロール、チオフェン、カルバゾール、フラン、フ
ルオレン、ナフタレン、アントラセン、または、それら
いずれかの誘導体などがある。また、Ａｒ1 を含む主鎖
中には三重結合した炭素を２つ有し、Ａｒ2 を含む主鎖
中には三重結合した炭素を２つ有している。
【００４６】アリーレン基として、例えば、ビフェニ
ル、ターフェニル、ペリレン、クマリン、ジフェニルア
ミン、トリフェニルアミン、フェナントレン、フェナン
トリジン、フェナントロリン、フェニルアゾベンゼン、
ジフェニルアゾベンゼン、アントラキノン、アクリジノ
ン、キナクリドン、スチルベンゼン、又は、それらのう
ちいずれかの誘導体がある。
【００４７】例えば、Ａｒ1 としてはポリマーの剛直性
を高めるような構造を有する1,4-フェニレン（パラ(p-)
フェニレン）基、1,5 ナフタレン基等のアリーレン基が
あり、また、Ａｒ2 としてはポリマーの剛直性を軽減す
るような構造を有する1,3-フェニレン（メタ(m-)フェニ
レン）基、1,2 ナフタレン基などのアリーレン基があ
る。
【００４８】Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 は、それぞれ、水
素原子、アルキル基、アルコキシ基、カルボキシル基、
シアノ基、フェニル基、ビフェニル基、シクロヘキシル
フェニル基その他の置換基である。また、Ｒ1 、Ｒ2 、
Ｒ3 、Ｒ4 は、全てが異種であったり、それらのうちの
幾つかが同じあったり、又は全てが同種であったりす
る。
【００４９】また、化学式（１７）のｎは共重合比であ
って、好ましくは０＜ｎ≦０．９である。ｎ＝１のポリ
マーとしては例えばポリアリーレンブタジイニレンがあ
り、この場合にも、常温での結晶性が従来よりも低下
し、溶解性も従来よりも高くなることが確認された。以
上のＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ａｒ1 、Ａｒ2 を適宜選
択することによって発光層３での発光波長が変化する。
したがって、カラー画像を得る場合には、画像の画素毎
にポリマーの構成を変更するようなパターンを形成する
ことになる。
【００５０】発光層３の発光色の微調整のために、複数
種のポリマーを含ませることも可能である。ところで、
化学式（１７）において、１番目のユニットをＡと定義
し、２番目のユニットをＢと定義する。そして、Ａ、Ｂ
が化学式（１３）に示したような構造をとる場合、即ち
Ａのユニットがパラ置換体の構造を採り、Ｂのユニット
がメタ置換体の構造を採る場合において、発光層３を構
成する化学式（１３）のポリマーの共重合比ｎと発光層
３の発光強度との関係を実験により調べた。その結果、
ポリマーの膜厚、形成工程が同じであっても、ｎの値の
違いによって発光強度も異なっていることがわかり、ｎ
＝０．６６、又はｎ：（１−ｎ）＝２：１の場合に、発
光層３の発光強度が最も高くなった。
【００５１】化学式（１３）でｎ：（１−ｎ）＝２：１
としたポリマーから構成される発光層３の発光強度と、
化学式（１３）でｎ：（１−ｎ）＝１：１としたポリマ
ーから構成される発光層３の発光強度とを対比したとこ
ろ、図３に示すようなＥＬスペクトラが得られた。図３
に示した波長とＥＬ強度の関係を示すプロファイルは、
図２に示した蛍光スペクトラのプロファイルを反映して
いる。
【００５２】図３において、ｎ＝０．５のポリマーから
なる発光層３の駆動電圧を４０Ｖとし、ｎ＝０．６６の
ポリマーからなる発光層３の駆動電圧を２６Ｖとしてい
る。このような駆動電圧の違いがあっても、ｎ＝０．６
６のポリマーは、ｎ＝０．５のポリマーに比べて４０倍
程度の強い発光が得られた。化学式（１３）においてｎ
＝０．６６とするため、即ち化学式（１６）でｘ＝２、
ｙ＝１とするためには、化学式（１６）の符号で示さ
れるパラ体を２．９６ｇ（６mmol）、化学式（１６）の
符号で示されるメタ体を０．９３ｇ（３mmol）の仕込
比としてテトラヒドロフラン溶液に溶解し、酸化的縮合
重合反応を生じさせる。その後に、ｎ＝０．５のポリマ
ーを形成する場合と同じように、触媒除去、ポリマー精
製、濾過回収、ポリマー再沈殿化、濾過回収、真空乾燥
といった処理を順に行う。
【００５３】なお、上記した有機ＥＬ素子では、ガラス
基板側から光を出力するような構造となっているが、電
極の構成を逆にして上側に光透過導電膜を形成して、上
側から光を出力するようにしてもよい。また、上記した
有機ＥＬ素子では、発光層を直に一対の電極により挟ん
だ構造を示したが、発光層と負側電極の間に有機物の電
子伝送層を形成するか、発光層と正側電極の間に有機物
よりなる正孔伝送層を形成してもよい。
【００５４】ところで、化学式（１３）で示したポリマ
ーは５００〜５５０ｎｍの発光波長範囲、即ち緑又はそ
の近くの波長で発光する。そこで、表示装置をフルカラ
ーで表示するためには、さらに赤色、青色で発光するポ
リマーが必要になる。そこで、以下に赤色波長帯で発光
するポリマーについて説明する。
【００５５】まず、赤色発光の発光層３に使用される共
重合ポリマーは化学式（１８）で表される。化学式（１
８）の共重合ポリマーは、化学式（１７）のＡｒ1 の芳
香環がベンゼン環であり、置換基Ｒ4 は水素原子であ
り、Ａｒ2 はアリーレン基であって芳香環がチオフェ
ン、アントラセン、ピリジン、フェノール、アニリン、
その誘導体のいずれかである。化学式（１８）において
Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 は、それぞれ置換基であって、
水素原子、アルキル基、アルコキシ基、カルボキシル
基、シアノ基、フェニル基、ビフェニル基、シクロヘキ
シルフェニル基のいずれかである。また、ｍとｋは共重
合比、ｎは重合比を示している。
【００５６】
【化１８】
【００５７】化学式（１８）のＲ1 、Ｒ2 がそれぞれア
ルコキシ基、Ａｒ2 を構成する芳香族がチオフェンであ
り、Ｒ3 がカルボキシル基、Ｒ4 は水素原子であるポリ
マーは、コポリ(2,5- ジドデシルオキシ-1,4- フェニレ
ンブタジニレン）3-ドデシルオキシカルボニルチニレン
ブタジニレン）（２：１）（copoly(2,5-didodecyloxy-
1,4-phenylenebutadiynylene)(3-dodecyloxycarbonylth
ienylenebutadiynylene)(2:1) ）と呼ばれ、化学式（１
９）で示される。
【００５８】
【化１９】
【００５９】化学式（１９）で示した共重合ポリマーか
らなる発光層３は、図４に示すようなスペクトルを有
し、発光波長帯のピークは５７４ｎｍとなっている。化
学式（１９）に示したポリマーは、化学式（１５）で示
した4-ドデシルキオキシ-1,3ジエチニルベンゼンの代わ
りに、3-ドデシルオキシカルボニル-2.5- ビス（トリメ
チルシリルエチニル）チオフェン（3-dodecyloxycarbon
yl-2,5-bis(trimethylsilylethynyl)thiophe）を用いて
上記したと同様な方法により合成される。 （第２の実施の形態）赤色発光の発光層３を構成する材
料として上記した共重合ポリマーでなくホモポリマーを
使用してもよい。ホモポリマーとして、例えば、化学式
（２０）で表されるポリ（3-ドデシロキシカルボニル-
2,5- チエニレンブタジイニレン）（poly(3-dodecyloxy
carbonyl-2,5-thienylenebutadiynylene)）がある。化
学式（１９）に示したホモポリマーのスペクトルは、図
５に示すようになり５９６ｎｍにピークを有する発光波
長帯となる。
【００６０】
【化２０】
【００６１】化学式（２０）に示すホモポリマーは次の
ようにして合成される。まず、遮光されたアルゴン雰囲
気において、チオフェンカルボン酸（thiophenecarboxy
lic acid）とも呼ばれる3-テノ酸（3-thenoic acid) を
５．１２ｇ（４０mmmol ）の量で５０ｍＬのジメチルホ
ルムアミド（dimethylfolmamide ；ＤＭＦ）に加え、そ
れらにＮブロモスクシンイミド（N-bromosuccinimide）
を１４．６ｇ（８２mmol）加える。
【００６２】そして、それらを一晩攪拌することにより
化学式（２１）の反応が生じた反応溶液を、１００ｍＬ
の飽和硫酸ナトリウム水と６００ｍＬの水との混合液中
に注入し、これにより得られた析出物を回収する。さら
に、析出物をエタノール・水混合液中で再結晶させて白
色針状結晶を９．３８ｇ、収率８２．０％で得た。白色
針状結晶は、反応式（２１）の右側に示した2,5-ジブロ
モ-3- テノ酸（2,5-dibromo-3-thenoic acid）の結晶で
ある。
【００６３】
【化２１】
【００６４】次に、４．１３ｇ（２０mmol）のジシクロ
ヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）と２．４４ｇ（２０
mmol）のジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）を良く真
空乾燥させた後、それらの混合物にアルゴン雰囲気下で
ジクロロメタン（CH2Cl2）を加える。それらに2,5-ジブ
ロモ-3- テノ酸を５．７２ｇ（２０mmol）、ドデカノー
ル（dodecanol;C12H25OH）を３．７３ｇ（２０mmol）加
えて３日間攪拌すると、反応式（２２）に示す反応が起
きる。
【００６５】
【化２２】
【００６６】そして、反応塩を濾過し、さらにジクロロ
メタンを展開溶媒に用いたシリカゲルカラムにより精製
し、白色結晶を８．５６ｇ（１８．８mmol）、収率９
４．２％で得た。白色結晶は、化学式（２２）の右側に
示した2,5-ジブロモ-3- ドデシルオキシカルボニルチオ
フェン（2,5-dibromo-3-dodecyloxycarbonylthiophen
e）、別名ドデシル2,5-ジブロモ-3- テノエート（dodec
yl2,5-dibromo-3-thenoate)の結晶である。
【００６７】次に、アルゴン雰囲気下でドデシルエステ
ル2,5-ジブロモチオフェン（3-dodecylester-2,5-dibro
mothiophene)を６．８１ｇ（１５mmol）、ヨウ化銅（Cu
I)を１０３ｍｇ（０．５４mmol）、トリフェニルフォス
フィン（triphenylphosphine；PPh3）を２１０ｍｇ
（０．８mmol）の量で、２７ｍＬのトリエチルアミン
（Et 3N）と１８ｍＬのピリジン（pyridine）の混合液中
に添加する。そして、その液をアルゴンバブリングしな
がら攪拌を２０分行う。その後に、その液中に、トリメ
チルシリルアセチレン（trimethylsilylacetylnene;(CH
3)3SiC≡C-H)を３．４４ｇ（３５mmol）、ビス・トリフ
ェニルフォスフィン・パラジウムジクロライド（bis(tr
iphenylphosphine)palladium dichloride;Pd(PPh3)2C
l2) を１０５ｍｇ（０．１５mmol）の量で加える。この
液を８５℃に保持しながら一晩攪拌した後に、ジクロロ
メタンと水を用いて抽出する。これによって得られた油
層を、ジクロロメタンとヘキサンをそれぞれ１と３の割
合で含む展開溶媒を用いたシリカゲルカラムにより精製
して黄色オイルを５．９３ｇ（１１．８mmol）、収率７
８．９％で得た。
【００６８】黄色オイルは、反応式（２３）に示した反
応によって得られた3-ドデシルオキシカルボニル-2,5-
ビス（トリメチルシリルエチニル）チオフェン（3-dode
cyloxycarbonyl-2,5-bis(trimethylsilylethynyl)thiop
hene) 、別名ドデシル2,5-ビス（トリメチルシリルエチ
ニル）-3- テノアート（dodecyl2,5-bis(trimethylsily
lethynyl)-3-thenoate) である。
【００６９】
【化２３】
【００７０】次に、黄色オイルを０．５００ｇ（１mmo
l）の量で２０ｍＬのＴＨＦに溶かし、さらに別のＴＨ
Ｆ中の１Ｍテトラブチルアンモニウムフロライド（１Ｍ
tetrabutylammonium flouride;Bu4NF）を０．５ｍＬ
（０．５mmol）の量で加える。これを５分間攪拌した後
に、ＴＨＦを展開溶媒としたシリカゲルカラムにより精
製して精製物を得た。次に、別の容器に塩化第一銅を１
０ｍｇ（０．１mmol）、N,N,N',N'-テトラメチルエチレ
ンジアミン（ＴＭＥＤＡ）を１２ｍｇ（０．１mmol）、
ＴＨＦを８ｍＬ、ピリジンを２ｍＬの量で加えた後に、
その容器内の液中に酸素を通して触媒溶液を形成する。
そして、先の精製物を含むＴＨＦを１０ｍＬの量で触媒
溶液中に加え、これを酸素雰囲気中で２日間攪拌して反
応式（２４）の反応を生させる。
【００７１】
【化２４】
【００７２】その後に、反応が生じた溶液を５００ｍＬ
の２規定（Ｎ）の塩酸メタノールに滴下し、これによっ
て得られた沈殿物を回収する。そして、その沈殿物をさ
らにクロロホルムに溶かし、この液を５００ｍＬのメタ
ノールに滴下し、これにより生じた沈殿物を回収して赤
色粉末を２０３ｇ（０．５９mmol）、収率５９．５％で
得た。その赤色粉末は化学式（２４）の右側の物質、即
ち化学式（２０）に示すホモポリマーである。
【００７３】赤色又はその近くの波長帯で発光する本実
施形態に係るホモポリマーの一般式は、化学式（２５）
で示される。化学式（２５）において、アリーレン基Ａ
ｒを構成する芳香環は、チオフェン、アントラセン、ピ
リジン、フェノール、アニリン、その誘導体のいずれか
である。Ｒ1 、Ｒ2 は置換基であって、水素原子、アル
キル基、アルコキシル基、カルボキシル基、シアノ基、
フェニル基、ビフェニル基、シクロヘキシルフェニル基
のいずれかである。
【００７４】
【化２５】
【００７５】（第３の実施の形態）第１、第２実施形成
では、緑色或いはその近くの波長帯、又は赤或いはその
近くの波長帯で発光するポリマーについて説明した。有
機ＥＬ表示装置をフルカラーで表示するためには、さら
に青色で発光するポリマーが必要になる。そこで、以下
に青色波長帯で発光するポリマーについて説明する。
【００７６】青色発光の発光層３を構成する共重合ポリ
マーとして、例えば、化学式（２６）に示すようなコポ
リ(4,4'-ビフェニリイレンブタジイニリレン)(4-ドデシ
ロキシ-m- フェニレンブタジイニレン）（copoly((4,4'
-biphenylylenelbutadiynylene)(4-dodecyloxy-m-pheny
lenebutadiynylene)がある。化学式（２６）に示したポ
リマーのスペクトルは、図６に示すようになり４２８ｎ
ｍ、４５０ｎｍにピークを有する発光波長帯となる。
【００７７】
【化２６】
【００７８】化学式（２６）に示すポリマーは次のよう
にして合成される。まず、反応式（２７）に示す反応に
より4,4'- ビス（トリメチルシリルエチニール）ビフェ
ニール（4,4'-rimethylsilylethynyl)biphenyl）を合成
する。
【００７９】
【化２７】
【００８０】即ち、アルゴン雰囲気下で、トリエチルア
ミンを１００ｍＬ、ＴＨＦを１３０ｍＬの量で含む液
に、4,4'- ジブロモビフェニール（4,4'-dibromobiphen
yl）を６．２４ｇ（２０mmol）、塩化パラジウムを３５
４ｍｇ（２mmol）、酢酸銅（Cu(CH 3COO)2) を３６４ｍ
ｇ（２mmol）、トリフェニルフォスフィンを１．７３ｇ
（６．６mmol）、トリメチルシリルアセチレンを３．２
４ｇ（３．３mmol）の量で加え、８５℃で一晩還流させ
て化学式（２７）の反応を生じさせる。そして、その液
をジクロロメタンと水で抽出し、これによって得られた
油層を、ジクロロメタン展開溶媒を使用するシリカゲル
カラムクロマトグラフィーで処理し、さらにメタノール
を用いる再結晶により精製し、これにより白色板状結晶
を５．９０ｇ（１７mmol）、収率８５．０％で得た。そ
の白色板状結晶は、化学式（２７）の右に示される,4'-
ビス（トリメチルシリルエチニール）ビフェニールであ
る。
【００８１】次に、その白色板状結晶を用いて、反応式
（２８）に示す反応により、4,4'-ジエチルビフェニル
（4,4'- diethylbiphenyl ）を合成する。
【００８２】
【化２８】
【００８３】即ち、白色板状結晶を５．９ｇ（１７mmo
l）の量で１０ｍＬのＴＨＦに溶かし、これに６ｍＬの
メタノール（CH3OH; MeOH ）に１．８３ｇ（３４mmol）
の量で溶かされたナトリウムメトキシド(NaOCH3)を加え
た後に、室温で３時間反応させる。そして、ジクロロメ
タンと１０％塩酸水を使用した抽出により油層を得る。
ジクロロメタンとヘキサンを１と１の割合で含む展開溶
媒を使用するシリカゲルカラムで油層を精製し、これに
より白色粉末を１．２０ｇ（５．９mmol）、収率３４．
８％で得た。その白色粉末が化学式（２８）の右に示す
4,4'- ジエチルビフェニルである。
【００８４】次に、その白色粉末を用いて反応式（２
９）に示す反応により、コポリ(4,4'-ビフェニリレンブ
タジニリレン)(4-ドデシロキシ-m- ペニレンブタジニレ
ン）（copoly((4,4'-biphenylylnelbutadiynylene)(4-d
odecyloxy-m-phenylenebutadiynylene))を合成する。
【００８５】
【化２９】
【００８６】即ち、２０ｍｇ（０．２mmol）の塩化第１
銅と２４ｍｇ（０．２mmol）のＴＭＥＤＡと４０ｍＬの
ＴＨＦを容器に入れて反応させ、その反応溶液に酸素を
通気して触媒溶液を形成する。その後に、４０ｍＬのＴ
ＨＦに溶かした２４ｍｇの4,4'- ジエチルビフェニルと
３１１ｍｇ（１mmol）の4-ドデシロキシ-m- ジエチニー
ルベンゼン（4-dodecyloxy-m-diethynylbenzene)をそれ
ぞれ触媒溶液に加え、これを酸素雰囲気下で２日間攪拌
する。4-ドデシロキシ-m- ジエチニールベンゼンは、化
学式（２９）の左から２つ目の化学構造式で表される。
その攪拌の最中に化学式（２９）の反応が進み、これに
より得られた反応溶液を５００ｍＬの２規定の塩酸メタ
ノールに滴下し、これにより得られた沈殿物を回収す
る。さらに、沈殿物をクロロホルムに溶かし、不溶成分
を除去した後に、これを５００ｍＬのメタノールに滴下
し、これによって得られた沈殿物を回収することによ
り、白色粉末を２４８ｇ（０．９８mmol）、収率４８，
７％で得た。その白色粉末は、化学式（２６）に示した
ポリマーであり、これを第１実施形態と同様に発光層３
として用いると、発光層３は青色又はこれに近い色の光
を発する。
【００８７】化学式（２６）で示したポリマーの一般式
は化学式（３０）で表される。
【００８８】
【化３０】
【００８９】化学式（３０）において、Ａｒはアリーレ
ン基で、ベンゼン、ピロール、チオフェン、カルバゾー
ル、フラン、フルオレン、ナフタレン、アントラセン、
又はそのいずれかの誘導体である。また、Ｒ1 は第１の
置換基、Ｒ2 は第２の置換基Ｒ3 は第３の置換基、Ｒ4
は第４の置換基、Ｒ5 は第５の置換基、Ｒ6 は第６の置
換基であり、各々、水素原子、アルキル基、アルコキシ
基、カルボキシル基、シアノ基、フェニル基、ビフェニ
ル基、シクロヘキシルフェニル基のうちのいずれかであ
る。また、ｍとｋは共重合比、ｎは重合比である。 （第４の実施の形態）第３実施形態に示したポリマーと
は異なる青色発光のポリマーについて説明する。
【００９０】青色発光の発光層を構成する共重合ポリマ
ーとして、例えば、化学式（３１）に示すような構造の
ものがある。化学式（３１）に示したポリマーのスペク
トルは、図７に示すようになり４０５ｎｍ、４９５ｎ
ｍ、５１２ｎｍにピークを有する発光波長帯となる。化
学式（３１）においてｘ：ｙ：ｚは６：３：１である。
【００９１】
【化３１】
【００９２】化学式（３１）に示すポリマーは次のよう
にして合成される。まず、塩化第一銅を１０ｍｇ（０．
１mmol）、ＴＭＥＤＡを１２ｍｇ（０．１mmol）、ＴＨ
Ｆを２０ｍＬの量で混合した反応溶液に酸素を通気し、
これにより触媒溶液を形成する。その後に、2,5-ジドデ
シルオキシ-p- ジエチニールベンゼン（2,5-didodecylo
xy-p-diethynylbenzene ）を２９７ｍｇ（０．６mmo
l）、4-ドデシロキシ-m- ジエチニールベンゼンを９３
ｍｇ（０．３mmol）、1,3,5-トリエチニールベンゼン
（1,3,5-triethynylbenzene ）を１５ｍｇ（０．１mmo
l）を２０ｍＬのＴＨＦに加え、さらにその溶液を先の
触媒溶液に加えて酸素雰囲気下で２日間攪拌する。これ
により、反応式（３２）の反応が生じる。
【００９３】そして、反応溶液を５００ｍＬの２規定の
塩酸メタノールに滴下し、これにより生じた沈殿物を回
収する。さらに、沈殿物をクロロホルムに溶かし、不溶
成分を除去した液を５００ｍＬのメタノールに滴下し、
これにより生じた沈殿物を回収して黄色粉末を３０４
ｇ、収率７５．４％を得た。
【００９４】
【化３２】
【００９５】青色又はその近くの波長帯で発光する本実
施形態に係る共重合ポリマーの一般式は、化学式（３
３）で示される。化学式（３３）において、Ａｒ3 、Ａ
ｒ4 は、それぞれアリーレン基（２価の芳香環）を示し
ている。アリーレン基を構成する芳香環としては、ベン
ゼン、ピロール、チオフェン、カルバゾール、フラン、
フルオレン、ナフタレン、アントラセン、または、それ
らいずれかの誘導体などがある。
【００９６】
【化３３】
【００９７】アリーレン基として、例えば、ビフェニ
ル、ターフェニル、ペリレン、クマリン、ジフェニルア
ミン、トリフェニルアミン、フェナントレン、フェナン
トリジン、フェナントロリン、フェニルアゾベンゼン、
ジフェニルアゾベンゼン、アントラキノン、アクリジノ
ン、キナクリドン、スチルベンゼン、又は、それらのう
ちいずれかの誘導体がある。
【００９８】Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14は、それぞれ、水
素原子、アルキル基、アルコキシ基、カルボキシル基、
シアノ基、フェニル基、ビフェニル基、シクロヘキシル
フェニル基その他の置換基である。また、Ｒ11、Ｒ12、
Ｒ13、Ｒ14は、全てが異種であったり、それらのうちの
幾つかが同じあったり、又は全てが同種であったりす
る。また、ｘとｙとｚは共重合比を示し、ｎは重合比を
示している。 （付記１）下部電極と、前記下部電極の上に形成され、
化学式（１７）で示されるポリマーの発光層と、前記発
光層の上に形成される上部電極とを有する有機発光素
子。但し、化学式（１７）において、Ａｒ1 は第１のア
リーレン基、Ａｒ2は第２のアリーレン基を示し、Ｒ1
は第１の置換基、Ｒ2 は第２の置換基、Ｒ3は第３の置
換基、Ｒ4 は第４の置換基を示し、ｎは共重合比を示
す。 （付記２）前記第１又は第２のアリーレン基を構成する
芳香環は、ベンゼン、ピロール、チオフェン、カルバゾ
ール、フラン、フルオレン、ナフタレン、アントラセ
ン、その誘導体のいずれかであることを特徴とする付記
１に記載の有機発光素子。 （付記３）前記第１のアリーレン基はパラフェニレン基
であり、前記第２のアリーレン基はメタフェニレン基で
あることを特徴とする付記１に記載の有機発光素子。 （付記４）前記第１、第２、第３、第４の置換基は、各
々、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、カルボキシ
ル基、シアノ基、フェニル基、ビフェニル基、シクロヘ
キシルフェニル基のうちのいずれかであることを特徴と
する付記１に記載の有機発光素子。 （付記５）前記第１、第２、第３、第４の置換基は、全
てが異種、それらのうちの幾つかが同種、又は全てが同
種であることを特徴とする付記４に記載の有機発光素
子。 （付記６）前記化学式（１７）において、前記Ｒ1 と前
記Ｒ2 と前記Ａｒ1 はパラ体を構成し、前記Ｒ3 と前記
Ｒ4 と前記Ａｒ2 はメタ体を構成することを特徴とする
付記１に記載の有機発光素子。 （付記７）前記ポリマーの前記第１のアリーレン基はパ
ラフェニレン基であり、前記第２のアリーレン基はメタ
フェニレン基であって前記ポリマーが化学式（１３）で
示されることを特徴とする付記１に記載の有機発光素
子。 （付記８）前記ｎは０．６６、又は、前記ｎは、ｎ：
（１−ｎ）＝２：１を満たす値であることを特徴とする
付記７に記載の有機発光素子。 （付記９）前記ｎは、０＜ｎ≦０．９であることを特徴
とする付記１又は付記７に記載の有機発光素子。 （付記１０）前記上部電極又は前記下部電極の一方は、
光透過性導電材料から形成されることを特徴とする付記
１に記載の有機発光素子。 （付記１１）前記上部電極又は前記下部電極の他方は、
アルカリ金属又はアルカリ土類金属またはそのような金
属を含むことを特徴とする付記１に記載の有機発光素
子。 （付記１２）化学式（１８）で表される有機発光材料。
但し、化学式（１８）において、Ａｒ2 はアリーレン基
を示し、Ｒ1 は第１の置換基、Ｒ2 は第２の置換基、Ｒ
3 は第３の置換基、Ｒ4 は第４の置換基を示し、ｍとｋ
は共重合比を示し、ｎは重合比を示す。 （付記１３）前記アリーレンを構成する芳香環はチオフ
ェン、アントラセン、ピリジン、フェノール、アニリ
ン、その誘導体のいずれかであり、前記第１、第２、第
３、第４の置換基は、各々、水素原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、カルボキシル基、シアノ基、フェニル基、
ビフェニル基、シクロヘキシルフェニル基のうちのいず
れかであることを特徴とする付記１２に記載の有機発光
材料。 （付記１４）化学式（２５）で表される有機発光材料。
但し化学式（２５）において、Ａｒはアリーレン基を示
し、Ｒ1 とＲ2 はそれぞれ置換基を示し、ｎは重合比を
示す。 （付記１５）前記アリーレンを構成する芳香環はチオフ
ェン、アントラセン、ピリジン、フェノール、アニリ
ン、その誘導体のいずれかであり、前記置換基は、各
々、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、カルボキシ
ル基、シアノ基、フェニル基、ビフェニル基、シクロヘ
キシルフェニル基のうちのいずれかであることを特徴と
する付記１４に記載の有機発光材料。 （付記１６）化学式（３０）で表される有機発光材料。
但し、化学式（３０）において、Ａｒはアリーレン基を
示し、Ｒ1 は第１の置換基、Ｒ2 は第２の置換基Ｒ5 は
第１の置換基、Ｒ3 は第３の置換基、Ｒ4 は第４の置換
基、Ｒ5 は第５の置換基、Ｒ6 は第６の置換基を示し、
ｍとｋは共重合比、ｎは重合比を示す。 （付記１７）前記アリーレン基を構成する芳香環は、ベ
ンゼン、ピロール、チオフェン、カルバゾール、フラ
ン、フルオレン、ナフタレン、アントラセン、その誘導
体のいずれかであることを特徴とする付記１６に記載の
有機発光材料。 （付記１８）前記第１〜第６の置換基は、各々、水素原
子、アルキル基、アルコキシ基、カルボキシル基、シア
ノ基、フェニル基、ビフェニル基、シクロヘキシルフェ
ニル基のうちのいずれかであることを特徴とする付記１
６に記載の有機発光材料。 （付記１９）化学式（３３）で表される有機発光材料。
但し、化学式（３３）において、Ａｒ3 は第１のアリー
レン基、Ａｒ4 は第２のアリーレン基を示し、Ｒ 11は第
１の置換基、Ｒ12は第２の置換基、Ｒ13は第３の置換
基、Ｒ14は第４の置換基を示し、ｘ、ｙ、ｚは共重合比
を示し、ｎは重合比を示す。 （付記２０）前記第１又は第２のアリーレン基を構成す
る芳香環は、ベンゼン、ピロール、チオフェン、カルバ
ゾール、フラン、フルオレン、ナフタレン、アントラセ
ン、その誘導体のいずれかであることを特徴とする付記
１９に記載の有機発光材料。 （付記２１）前記第１、第２、第３、第４の置換基は、
各々、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、カルボキ
シル基、シアノ基、フェニル基、ビフェニル基、シクロ
ヘキシルフェニル基のうちのいずれかであることを特徴
とする付記１９に記載の有機発光材料。 （付記２２）付記１２乃至付記２１のいずれかの有機発
光材料を上部電極と下部電極により挟むことを特徴とす
る有機発光素子。
【００９９】
【発明の効果】以上述べたように本発明によれば、上記
した化学式（１７）、（１８）、（２５）、（３０）、
（３３）で示されるポリマーよりなる発光層を下部電極
と上部電極の間に形成した。そのポリマーは、従来の発
光層に用いられるポリマーに比べて、常温での結晶化し
にくく、しかも、溶媒への溶解性が高い。
【０１００】従って、それらのポリマーを発光層に適用
することにより、発光層の平坦化が容易となり、上部電
極と下部電極とのショートが発生しにくくなって歩留ま
りが向上する。また、反応式（１６）において、パラ体
とメタ体の置換比がｘ：ｙ＝２：１となるように合成す
ると、特に強い発光の発光層が得られる。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明の実施形態に係る有機ＥＬ素子の製造工
程を示す断面図である。
【図２】本発明の第１実施形態に係る有機ＥＬ素子に用
いられる発光層の製造過程による発光波長の変化を示す
蛍光スペクトル図である。
【図３】本発明の第１実施形態に係る有機ＥＬ素子に用
いられる発光層による発光波長に対するＥＬスペクトル
の分布を示す図である。
【図４】本発明の第１実施形態に係る有機ＥＬ素子に用
いられる赤色発光層の蛍光スペクトル図である。
【図５】本発明の第２実施形態に係る有機ＥＬ素子に用
いられる赤色発光層の蛍光スペクトル図である。
【図６】本発明の第３実施形態に係る有機ＥＬ素子に用
いられる青色発光層の蛍光スペクトル図である。
【図７】本発明の第４実施形態に係る有機ＥＬ素子に用
いられる青色発光層の蛍光スペクトル図である。
【符号の説明】
１…ガラス基板（透明基板）、２…下部電極（透明導電
膜）、３…発光層、４…上部電極。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 白川 英樹 茨城県つくば市吾妻２丁目10番２号 823 棟２号 (72)発明者 木下 郁雄 茨城県つくば市天久保３丁目16番地７号 パナハイツ川中106 Ｆターム(参考） 3K007 AB02 AB04 AB11 AB18 CA01 CB01 DA01 DB03 EB00 FA01 4J032 CA04 CA06 CA14 CB04 CC01 CD01 CG01

Claims (17)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】下部電極と、 前記下部電極の上に形成され、次の化学式（１）で示さ
    れるポリマーの発光層と、 【化１】 前記発光層の上に形成される上部電極とを有する有機発
    光素子。但し、化学式（１）において、Ａｒ1 は第１の
    アリーレン基、Ａｒ2 は第２のアリーレン基を示し、Ｒ
    1 は第１の置換基、Ｒ2 は第２の置換基、Ｒ3 は第３の
    置換基、Ｒ4 は第４の置換基を示し、ｎは共重合比を示
    す。
  2. 【請求項２】前記第１又は第２のアリーレン基を構成す
    る芳香環は、ベンゼン、ピロール、チオフェン、カルバ
    ゾール、フラン、フルオレン、ナフタレン、アントラセ
    ン、その誘導体のいずれかであることを特徴とする請求
    項１に記載の有機発光素子。
  3. 【請求項３】前記第１のアリーレン基はパラフェニレン
    基であり、前記第２のアリーレン基はメタフェニレン基
    であることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素
    子。
  4. 【請求項４】前記第１、第２、第３、第４の置換基は、
    各々、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、カルボキ
    シル基、シアノ基、フェニル基、ビフェニル基、シクロ
    ヘキシルフェニル基のうちのいずれかであることを特徴
    とする請求項１に記載の有機発光素子。
  5. 【請求項５】前記第１、第２、第３、第４の置換基は、
    全てが異種、それらのうちの幾つかが同種、又は全てが
    同種であることを特徴とする請求項４に記載の有機発光
    素子。
  6. 【請求項６】前記化学式（１）において、前記Ｒ1 と前
    記Ｒ2 と前記Ａｒ1はパラ体を構成し、前記Ｒ3 と前記
    Ｒ4 と前記Ａｒ2 はメタ体を構成することを特徴とする
    請求項１に記載の有機発光素子。
  7. 【請求項７】前記ポリマーの前記第１のアリーレン基は
    パラフェニレン基であり、前記第２のアリーレン基はメ
    タフェニレン基であって前記ポリマーが次の化学式
    （２）で示される 【化２】 ことを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
  8. 【請求項８】 【化３】 化学式（３）で表される有機発光材料。但し、化学式
    （３）において、Ａｒ2 はアリーレン基を示し、Ｒ1 は
    第１の置換基、Ｒ2 は第２の置換基、Ｒ3 は第３の置換
    基、Ｒ4 は第４の置換基を示し、ｍとｋは共重合比を示
    し、ｎは重合比を示す。
  9. 【請求項９】前記アリーレンを構成する芳香環はチオフ
    ェン、アントラセン、ピリジン、フェノール、アニリ
    ン、その誘導体のいずれかであり、前記第１、第２、第
    ３、第４の置換基は、各々、水素原子、アルキル基、ア
    ルコキシ基、カルボキシル基、シアノ基、フェニル基、
    ビフェニル基、シクロヘキシルフェニル基のうちのいず
    れかであることを特徴とする請求項８に記載の有機発光
    材料。
  10. 【請求項１０】 【化４】 化学式（４）で表される有機発光材料。但し化学式
    （４）において、Ａｒはアリーレン基を示し、Ｒ1 とＲ
    2 はそれぞれ置換基を示し、ｎは重合比を示す。
  11. 【請求項１１】前記アリーレンを構成する芳香環はチオ
    フェン、アントラセン、ピリジン、フェノール、アニリ
    ン、その誘導体のいずれかであり、前記置換基は、各
    々、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、カルボキシ
    ル基、シアノ基、フェニル基、ビフェニル基、シクロヘ
    キシルフェニル基のうちのいずれかであることを特徴と
    する請求項１０に記載の有機発光材料。
  12. 【請求項１２】 【化５】 化学式（５）で表される有機発光材料。但し、化学式
    （５）において、Ａｒはアリーレン基を示し、Ｒ1 は第
    １の置換基、Ｒ2 は第２の置換基Ｒ5 は第１の置換基、
    Ｒ3 は第３の置換基、Ｒ4 は第４の置換基、Ｒ5 は第５
    の置換基、Ｒ6 は第６の置換基を示し、ｍとｋは共重合
    比、ｎは重合比を示す。
  13. 【請求項１３】前記アリーレン基を構成する芳香環は、
    ベンゼン、ピロール、チオフェン、カルバゾール、フラ
    ン、フルオレン、ナフタレン、アントラセン、その誘導
    体のいずれかであることを特徴とする請求項１２に記載
    の有機発光材料。
  14. 【請求項１４】前記第１〜第６の置換基は、各々、水素
    原子、アルキル基、アルコキシ基、カルボキシル基、シ
    アノ基、フェニル基、ビフェニル基、シクロヘキシルフ
    ェニル基のうちのいずれかであることを特徴とする請求
    項１２に記載の有機発光材料。
  15. 【請求項１５】 【化６】 化学式（６）で表される有機発光材料。但し、化学式
    （６）において、Ａｒ3 は第１のアリーレン基、Ａｒ4
    は第２のアリーレン基を示し、Ｒ11は第１の置換基、Ｒ
    12は第２の置換基、Ｒ13は第３の置換基、Ｒ14は第４の
    置換基を示し、ｘ、ｙ、ｚは共重合比を示し、ｎは重合
    比を示す。
  16. 【請求項１６】前記第１又は第２のアリーレン基を構成
    する芳香環は、ベンゼン、ピロール、チオフェン、カル
    バゾール、フラン、フルオレン、ナフタレン、アントラ
    セン、その誘導体のいずれかであることを特徴とする請
    求項１５に記載の有機発光材料。
  17. 【請求項１７】前記第１、第２、第３、第４の置換基
    は、各々、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、カル
    ボキシル基、シアノ基、フェニル基、ビフェニル基、シ
    クロヘキシルフェニル基のうちのいずれかであることを
    特徴とする請求項１５に記載の有機発光材料。
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