JP2002167418A - 軟質ポリウレタンフォームの製造における有機官能基変性ポリシロキサンと分枝状アルコールとの混合物の使用 - Google Patents
軟質ポリウレタンフォームの製造における有機官能基変性ポリシロキサンと分枝状アルコールとの混合物の使用Info
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Abstract
良された安定剤系を提供すること。 【解決手段】 本発明は、軟質ポリウレタンフォームの
製造における有機官能基変性ポリシロキサンと分枝状ア
ルコールとの混合物の使用に関する。
Description
フォームの製造における有機官能基変性ポリシロキサン
と分枝状アルコールとの混合物の使用に関する。
ブロックコポリマー(これ以降では、ポリエーテルシロ
キサンと記す)は、ポリウレタンフォームの製造に使用
される。それらを用いることにより、均一な微細気孔構
造の形成および製造工程におけるフォームの安定化が可
能になる。
追加原料にもよるが、不満足な気泡が得られることもあ
る。例えば、ポリプロピレンオキシド含有率の高いポリ
オールを使用すると、多くの場合、より粗い気泡構造を
生じる傾向がある。
場合または大気圧で攪拌することにより原料を簡単に混
合する場合のように、使用する装置が原因で不規則なま
たは粗い気泡構造を生じることもある。
ることも、微細気孔化された気泡構造を得ることに関連
して、ポリエーテルシロキサンの使用に特にきびしい要
件を課すことになる。この液体CO2技術は、生態的平
衡に有利であるため、過去何年かにわたり重要性が高く
なってきた。この方法では、イソシアネートと水との化
学反応により生じるCO2に加えて、加圧CO2が発泡
剤として使用される。この技術については、例えば、欧
州特許第0 645 226号に記載されている。しか
しながら、この技術を導入して、反応混合物の送出時に
加圧CO2で連続的に発泡させると、フォーム形成に使
用される成分の気泡形成特性に対する要件が厳しくなる
ことが判明した。このことはまた、イソシアネート/水
の反応によっても説明することができる。すなわち、こ
の反応は、従来、数秒間にわたり徐々に開始され、液相
を徐々にガスで飽和するにすぎず、従って、気泡の生成
が遅いので、フォームはクリーム状の相になる。
ち、気泡の数および気泡のサイズ分布を基本的に決定す
るこの従来の遅いプロセスは、現在では、原料がフォー
ム形成機械の加圧ミキシングヘッドおよびそれに連結さ
れた送出装置を通って周囲圧力の1気圧の条件下に置か
れるまでの時間である1秒以下に短縮されている。この
結果、スプレー缶から放出されるシェービングフォーム
の場合と同じように、液体CO2の蒸発によりフォーム
が連続的に形成される。そのようなフォームに見られる
欠点は、フォーム構造中に不均一な気泡、場合により大
きな気泡を生じることであるが、好適なフォーム安定剤
を使用することがこれらの欠点を最小限に抑えるのに有
効なこともある。しかしながら、境界条件(圧力、原料
の温度、配合物中での固体の使用)にもよるが、例え
ば、米国特許第5,357,018号または米国特許第
5,321,051号に記載の安定剤のように現在の技
術によく適合した安定剤についても問題を生じることが
多い(但し、安定剤を使用しても、まったく欠陥のない
フォームが製造できるわけではない)。
用量を増大させることによって気泡構造をより微細にす
ることは可能であるが、こうした増大を行うにもその範
囲は限られている。なぜなら、第一に、過安定化という
現象が併行して起こって、独立気泡の割合が高くなる可
能性があり、極端な場合、フォームの収縮さえも生じる
可能性があるからであり、第二に、経済的に好ましくな
いからである。
ーテルシロキサンまたは軟質フォームに対して添加剤を
使用することに関して、その原理は既に知られている。
811号には、軟質フォーム配合物中の気泡の微細化度
を増大させるための薬剤として環状カーボネートを使用
するという記載がある。しかしながら、環状カーボネー
トは、ポリエーテルシロキサンと同程度の量で使用した
場合に有効であるにすぎず、完成したフォームから蒸発
する揮発成分であるという欠点も有している。
リエーテルシロキサンと有機酸の塩とを併用するという
記載がある。低濃度においてさえも気泡は微細化される
が、共溶媒として水が必要であるため、塩の安定性は比
較的限られている。従って、そのような併用の対象にな
るのは、加水分解に対して安定なポリエーテルシロキサ
ンだけである。更に、水は、イソシアネートとの発泡反
応に寄与するので、使用する濃度にもよるが、配合量を
計算する際に考慮に入れなければならない。
肪アルコールの存在下でポリエーテルシロキサンを調製
する方法が記載されている。得られた生成物は、好まし
くは、化粧品用途で乳化剤として使用される。その広報
にはまた、例として、ポリウレタンフォームにおいて原
理的にはポリエーテルシロキサンを使用できる可能性が
あると記載されているが、液体CO2を利用することに
ついての記載はない。その広報によれば、記載の生成物
を使用しても、記載の用途に悪影響を及ぼすことはな
い。そこに提供されている情報によれば、SiC構造を
有するポリエーテルシロキサンとイソステアリルアルコ
ールとの混合物を用いる記載の実験により、イソステア
リルアルコールの代わりにイソプロピルアルコールを使
用する比較実験から得られるフォームと同等かまたはそ
れよりも良好な性質を有する連続気泡フォームが得られ
る。評価の具体的な判定基準に関する記載はない。特
に、気泡構造に関する情報は示されていない。このフォ
ームは、特徴として、「良好なフォーム」であると記載
されているにすぎない。実施例を分析すると、例えば、
ポリオールのタイプが定義されていないので、どのクラ
スのポリウレタン化合物が主に開示の対象になるのかと
いう疑問が残る。使用される触媒は、HRスラブ材用途
に使用可能な有機スズ化合物ジブチルスズジラウレート
(DBTDL)である。DBTDLは、HRスラブ材だ
けを対象に軟質フォーム用途で頻繁に使用され、従来の
スラブ材が対象になることはない。後者の用途では、触
媒としてスズオレエートが必要である。DBTDLはま
た、硬質フォームの製造にも利用されるほか、エラスト
マー/靴底の製造、あるいは軟質フォームとは異なるク
ラスのポリウレタンの製造にも利用される。
ォームは得られず、フォーム特性をもたないプレポリマ
ー様エラストマーが得られた。規定量の水およびアミン
触媒を使用することが、軟質フォームを製造するための
絶対条件であると思われる。
いても記載がなく、この場合、生成物は、軟質フォーム
ではない。従って、その実験の生成物に対する記載のフ
ォームパラメーター、例えば、フォームの高さおよび空
気透過性は、理解できない。
造するための配合物に関する。軟質ポリウレタンフォー
ムとは、従来の軟質ポリエーテルフォームおよび液体技
術の助けをかりて製造される軟質ポリエーテルフォーム
の両方を意味する。
として、第三級アミンのほかに、以下の物質のうちの少
なくとも一つを用いて製造される。 a)有機酸の金属塩。例えば、オクタン酸、リシノール
酸、オレイン酸、ラウリン酸、またはヘキサン酸の、ア
ルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、Al塩、Sn塩、
Pb塩、Mn塩、Co塩、Bi塩、またはCu塩。 b)種々の金属のアルコキシドおよびフェノキシド。例
えば、Ti(OR)4、Sn(OR)4、Sn(OR)
2、Al(OR)3〔式中、Rは、アルキル基またはア
リール基である。〕。 c)種々の金属と、アセチルアセトン、ベンゾイルアセ
トン、トリフルオロアセチルアセトン、エチルアセトア
セトン、サリチルアルデヒド、シクロペンタノン−2−
カルボキシレート、アセチルアセトンイミン、ビスアセ
チルアセトンアルキレンイミン、サリチルアルジミンな
どとのキレート錯体。利用可能な金属は、Be、Mg、
Zn、Cd、Pb、Ti、Zr、Sn、As、Bi、C
r、Mo、Mn、Fe、Co、Ni、またはMoO2
++やUO2 ++のようなイオンなどである。 d)強酸の酸性金属塩。例えば、塩化鉄、塩化スズ、三
塩化アンチモン、および塩化ビスマスまたは硝酸ビスマ
ス。
常、例えば、米国特許第3,346,557号に記載さ
れているようなポリエーテルポリオール、ならびに例え
ば、米国再発行特許第28,715号、米国特許第3,
346,557号、米国特許第号、米国特許第3,82
3,201号、米国特許第3,850,861号、米国
特許第4,454,255号、米国特許第4,458,
038号、米国特許第4,550,194号、米国特許
第4,390,645号、および米国特許第4,43
1,754号に記載されているようなポリマーポリオー
ルである。利用に適したポリオールは、三官能性であ
り、主に、第二級OH基を有する。
に、軟質ポリウレタンフォームの製造において改良され
た安定剤系を提供することである。
ーテルシロキサンと、少量(ポリエーテルシロキサンを
基準に、0.1〜30%、好ましくは5〜10%)の分
枝状脂肪アルコールおよびその誘導体との相乗作用性混
合物は、ポリエーテルシロキサン単独の場合よりも、気
泡サイズの減少に対して著しく有効な影響を与えること
が判明した。混合物の成分を同時に使用することが極め
て重要である。分枝状脂肪アルコールを、例えば、ポリ
オール成分と一緒に、別に導入しても、所望の効果は得
られない。特許請求の対象となる混合物には、更に、溶
剤、例えば、ポリエーテルのモノオール、ジオール、ま
たはトリオール、低分子量を有するグリコール、あるい
は非イオン界面活性剤が含まれていてもよい。溶剤自体
は、本質的に、軟質フォーム配合物中でポリエーテルシ
ロキサンの界面活性に影響を及ぼさないが、ポリウレタ
ン配合物中で化学反応性のある物質になる。こうした溶
剤が、特許請求の対象となる混合物中に存在していても
よい。
オキシアルキレン構成要素を含有するポリシロキサン−
ポリオキシアルキレンコポリマーである。
フォームの製造に一般に使用することのできるすべての
構造に関するものである。しかしながら、混合物中の二
成分の相乗作用に対する重要な因子は、好ましくは所定
の核形成作用を有するポリエーテルシロキサン、すなわ
ち、単独で使用した場合でさえも満足な気泡構造を与え
るポリエーテルシロキサン、を使用することである。こ
れとは対照的に、単独で使用すると粗い気泡構造を与え
るポリエーテルシロキサンの場合には、本発明の意味す
る相乗作用性混合物を製造することはできない。
を得るのに特に好適であるが、代表的な親水性安定剤
は、単独で使用した場合でも、本発明に従って使用され
るアルコールとの混合物として使用した場合でも、それ
らの構造が原因で、どちらかと言えば粗い気泡を与え
る。
解に対して安定であるSiC結合を介するかまたは加水
分解に対して安定性の低いSiOC結合を介して、ポリ
シロキサンに連結させることができる。
よびポリオキシアルキレンとの可能な連結の数は、実質
的に任意の所望の方法を用いて変化させることができ
る。
ロックコポリマーについては、多数の出版物中で説明さ
れている。
には、SiOCで連結されたポリエーテルシロキサンが
記載されている。このクラスのポリエーテルシロキサン
の調製方法は、例えば、西独特許第10 12 602
号、西独特許第10 40251号、西独特許第11
20 147号、および米国特許第3,115,512
号に記載されている。
オキシアルキレンブロックコポリマーの調製方法は、例
えば、米国特許第2,846,458号、西独特許第1
220 615号、および西独特許第11 53 16
6号に記載されている。
ンは、以下の式Iを有する。
R2は、R1および/またはR3および/またはR4で
あり、R3は、式II −(Y)e[O(C2H4−dR’dO)m(CxH2xO)pZ]w (II) {式中、eは、0〜1であり、wは、1〜4であり、d
は、1〜3であり、mは、1以上であり、xは、C2H
4O単位、C3H6O単位、およびC4H8O単位を単
独でまたは組み合わせて使用することにより得られる2
〜4であり、pは、1以上であり、Yは、分枝状であっ
てもよい(w+1)価の炭化水素基であり、R’は、3
〜18個の炭素原子を有する一価の脂肪族または芳香族
炭化水素基からなる群より選択され、Zは、水素、また
はアシル基を含む一価有機基であり、そしてm+pの合
計は、1〜150である。}で表わされるポリエーテル
基であり、そしてR4は、式III −(F)f[O(CxH2xO)rZ]g (III) {式中、fは、0または1であり、xは、2〜4であ
り、gは、1〜4であり、rは、1以上であり、Fは、
分枝状であってもよい(g+1)価の炭化水素基であ
り、aは、bが6〜8のとき1〜100であり、aは、
bが3〜6のとき1〜200であり、aは、bが0〜3
のとき1〜300であり、そしてbは、0〜8であ
る。}で表わされるポリエーテル基である。〕
fが0である式Iで表わされるポリシロキサンを使用す
ることが特に好ましい。従って、これらは、SiOC構
造である。
でR2のうちの少なくとも一つがR 3である式Iで表わ
されるポリエーテルシロキサンを使用することが特に好
ましい。
わされるポリシロキサンを使用することも同様に好まし
い。
導体は、式IV R−CH2−O−R’ (IV) 〔式中、Rは、少なくとも7個の炭素原子かつ26個ま
での炭素原子を有する分枝状アルキル基であり、そして
R’は、H、アシル、または先に定義したR3であ
る。〕で表わされる化合物である。
枝状アルコールおよび誘導体は、少なくとも8個の炭素
原子を有するアルキル鎖Rを有する。但し、この鎖は、
少なくとも1個の分枝点を有するものとする。
用されるアルコールおよび誘導体は、界面活性剤の特性
を有していてはならない。
品として入手可能なゲルベアルコールおよびチーグラー
アルコールであり、また、当然のことながら分枝状であ
るオキソアルコールおよびイソトリデシルアルコールで
ある。
化炭素を含む軟質ポリエーテルフォームの製造において
式Iで表わされるポリシロキサンと分枝状アルコールと
の混合物を使用することが特に好ましい。
シロキサンと式IVで表わされる分枝状アルコールおよ
びその誘導体との混合物を、軟質ポリウレタンフォーム
配合物を基準にして0.3〜3%の量で使用することが
特に好ましい。
R2は、R1および/またはR3および/またはR4で
あり、R3は、式II −(Y)e[O(C2H4−dR’dO)m(CxH2xO)pZ]w (II) {式中、eは、0〜1であり、wは、1〜4であり、d
は、1〜3であり、mは、1以上であり、xは、C2H
4O単位、C3H6O単位、およびC4H8O単位を単
独でまたは組み合わせて使用することにより得られる2
〜4であり、pは、1以上であり、Yは、分枝状であっ
てもよい(w+1)価の炭化水素基であり、R’は、3
〜18個の炭素原子を有する一価の脂肪族または芳香族
炭化水素基からなる群より選択され、Zは、水素、また
はアシル基を含む一価有機基であり、そしてm+pの合
計は、1〜150である。}で表わされるポリエーテル
基であり、そしてR4は、式III −(F)f[O(CxH2xO)rZ]g (III) {式中、fは、0または1であり、xは、2〜4であ
り、gは、1〜4であり、rは、1以上であり、Fは、
分枝状であってもよい(g+1)価の炭化水素基であ
り、aは、bが6〜8のとき1〜100であり、aは、
bが3〜6のとき1〜200であり、aは、bが0〜3
のとき1〜300であり、そしてbは、0〜8であ
る。}で表わされるポリエーテル基である。〕で表わさ
れる有機官能基変性ポリシロキサンと、式IV R−CH2−O−R’ (IV) 〔式中、Rは、7〜26個の炭素原子を有する分枝状ア
ルキル基であり、そしてR’は、H、アシル、または先
に定義したR3である。〕で表わされる分枝状アルコー
ルおよびその誘導体との混合物を提供する。
リプロピレングリコール〔Desmophen(登録商
標)7186〕 100部、水 4.05部、Tego
amin(登録商標)DMEA 0.15部、N−エチ
ルモルホリン 0.05部、スズオクトエート 0.2
部、物理発泡剤(ジクロロメタン) 3.0部、およ
び、トリレンジイソシアネートの2,4−異性体と2,
6−異性体との80:20混合物(T80と表記され、
市販品として入手可能である)の形態のイソシアネート
基1.12モル量(この配合物中に存在するヒドロキシ
ル基を基準にする)を含んでなるポリウレタン配合物を
発泡させることにより、大きさ27×27cmおよび壁
の高さ27cmを有する開放型木製ボックス中で軟質ポ
リウレタンフォームを作製した。
商品名Tegostab B 8123のシリコーンポ
リエーテルコポリマー(Si−H基を含有するシロキサ
ンをアリル末端ポリエーテルにヒドロシリル化すること
によって得られるものであり、これは米国特許第5,3
21,051号に記載のSiC−ポリエーテルシロキサ
ンに相当する)を、フォーム安定剤として使用した。本
発明に係る実施例では、この安定剤を少量の分枝状脂肪
アルコールとブレンドし、一方、本発明によらない比較
実験では、この生成物をそのまままたはブレンド成分と
の混合物として使用するか、あるいは分枝状アルコール
を安定剤とブレンドせずに別々に配合物に添加した(例
えば、分枝状アルコールをポリオールに添加した)。フ
ォームを硬化させた後、得られたフォーム体を水平に切
断し、底面から15cmの高さの切断面で観測される気
泡構造を評価した。評価基準として、気泡数/cmおよ
び得られた気泡構造の規則性を用いた。直径2cmの環
状フィードラインを介して毎分8リットルの量をフォー
ムサンプルに通したときに生じる背圧を、得られたフォ
ーム中の連続気泡の含有率の尺度として測定した。測定
された背圧が低いほど、得られたフォームは連続気泡性
が大きい。
ルコールを使用すると、得られるポリウレタンフォーム
の気泡微細化度および規則性に関して驚くほど良好な効
果を生じることがはっきりと分かる。この効果はまた、
液体の加圧CO2を発泡剤として用いる機械試験(Ca
rDio(登録商標)法、Novaflex(商標)
法、またはBeamech(商標)法に相当する)にお
いても、実証することができた。
似した配合物をNovaflex(商標)装置にかけて
水4.8部、およびCO2 2部で発泡させた。安定剤
として、欧州特許第0 585 771号に開示されて
いる高活性な安定剤を使用した。本発明に係る実施例で
は、安定剤の成分としてイソステアリルアルコールを使
用した。比較例では、イソステアリルアルコールの代わ
りにジプロピレングリコールを使用した。フォームの気
泡構造を逐次的に検査し、欠陥なし、わずかに欠陥あ
り、中程度に欠陥あり、欠陥あり、または大きな欠陥あ
りの等級を割り当てた。
件下でも、分枝状アルコールを使用した場合、気泡微細
化度の改良効果を生じることは明らかである。
Claims (12)
- 【請求項1】 式I 【化1】 〔式中、 R1は、アルキル基またはアリール基であり、 R2は、R1および/またはR3および/またはR4で
あり、 R3は、式II −(Y)e[O(C2H4−dR’dO)m(CxH2xO)pZ]w (II) {式中、 eは、0〜1であり、 wは、1〜4であり、 dは、1〜3であり、 mは、1以上であり、 xは、C2H4O単位、C3H6O単位、およびC4H
8O単位を単独でまたは組み合わせて使用することによ
り得られる2〜4であり、 pは、1以上であり、 Yは、分枝状であってもよい(w+1)価の炭化水素基
であり、 R’は、3〜18個の炭素原子を有する一価の脂肪族ま
たは芳香族炭化水素基からなる群より選択され、 Zは、水素または一価有機基であり、そしてm+pの合
計は、1〜150である。}で表わされるポリエーテル
基であり、そしてR4は、式III −(F)f[O(CxH2xO)rZ]g (III) {式中、 fは、0または1であり、 xは、2〜4であり、 gは、1〜4であり、 rは、1以上であり、 Fは、分枝状であってもよい(g+1)価の炭化水素基
であり、 aは、bが6〜8のとき1〜100であり、 aは、bが3〜6のとき1〜200であり、 aは、bが0〜3のとき1〜300であり、そしてb
は、0〜8である。}で表わされるポリエーテル基であ
る。〕で表わされる有機官能基変性ポリシロキサンを用
いて軟質ポリウレタンフォームを製造する方法であっ
て、 該式Iで表わされるポリシロキサンが、式IV R−CH2−O−R’ (IV) 〔式中、 Rは、7〜26個の炭素原子を有する分枝状アルキル基
であり、そしてR’は、H、アシル、または先に定義し
たR3である。〕で表わされる化合物との混合物として
使用されることを特徴とする、方法。 - 【請求項2】 eおよび/またはfが0である前記式I
で表わされるポリシロキサンが使用されることを特徴と
する、請求項1に記載の方法。 - 【請求項3】 eおよびfが1である前記式Iで表わさ
れるポリシロキサンが使用されることを特徴とする、請
求項1に記載の方法。 - 【請求項4】 m>pという条件付きでR2のうちの少
なくとも一つがR3である前記式Iで表わされるポリエ
ーテルシロキサンが使用されることを特徴とする、請求
項3に記載の方法。 - 【請求項5】 加圧二酸化炭素が発泡剤として使用され
ることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか1項に記
載の方法。 - 【請求項6】 ゲルベアルコールおよびチーグラーアル
コールから選択される分枝状アルコール、特に、分枝状
オキソアルコールおよびイソトリデシルアルコールが使
用されることを特徴とする、請求項1〜5のいずれか1
項に記載の方法。 - 【請求項7】 前記式IVで表わされるアルコールが、
前記式Iで表わされるポリシロキサンの量を基準にし
て、0.1〜30重量%、特に5〜10重量%の量で使用
されることを特徴とする、請求項1〜6のいずれか1項
に記載の方法。 - 【請求項8】 前記ポリシロキサンと前記分枝状アルコ
ールとの混合物が、軟質ポリウレタンフォーム配合物を
基準にして、0.3〜3%の量で使用されることを特徴
とする、請求項1〜7のいずれか1項に記載の方法。 - 【請求項9】 一般式I 【化2】 〔式中、 R1は、アルキル基またはアリール基であり、 R2は、R1および/またはR3および/またはR4で
あり、 R3は、式II −(Y)e[O(C2H4−dR’dO)m(CxH2xO)pZ]w (II) {式中、 eは、0〜1であり、 wは、1〜4であり、 dは、1〜3であり、 mは、1以上であり、 xは、C2H4O単位、C3H6O単位、およびC4H
8O単位を単独でまたは組み合わせて使用することによ
り得られる2〜4であり、 pは、1以上であり、 Yは、分枝状であってもよい(w+1)価の炭化水素基
であり、 R’は、3〜18個の炭素原子を有する一価の脂肪族ま
たは芳香族炭化水素基からなる群より選択され、 Zは、水素、またはアシル基を含む一価有機基であり、
そしてm+pの合計は、1〜150である。}で表わさ
れるポリエーテル基であり、そしてR4は、式III −(F)f[O(CxH2xO)rZ]g (III) {式中、 fは、0または1であり、 xは、2〜4であり、 gは、1〜4であり、 rは、1以上であり、 Fは、分枝状であってもよい(g+1)価の炭化水素基
であり、 aは、bが6〜8のとき1〜100であり、 aは、bが3〜6のとき1〜200であり、 aは、bが0〜3のとき1〜300であり、そしてb
は、0〜8である。}で表わされるポリエーテル基であ
る。但し、少なくとも一のe及び/又はfが0であるこ
とを条件とする。〕で表わされる有機官能基変性ポリシ
ロキサンと、式IV R−CH2−O−R’ (IV) 〔式中、 Rは、7〜26個の炭素原子を有する分枝状アルキル基
であり、そしてR’は、H、アシル、または先に定義し
たR3である。〕で表わされる分枝状アルコールおよび
その誘導体との混合物。 - 【請求項10】 前記式Iで表わされるポリエーテルシ
ロキサンが、m>pという条件付きでR2のうちの少な
くとも一つがR3である化合物から選択されることを特
徴とする、請求項9に記載の混合物。 - 【請求項11】 ゲルベアルコールおよびチーグラーア
ルコール、特に、分枝状オキソアルコールおよびイソト
リデシルアルコールが存在することを特徴とする、請求
項9または10に記載の混合物。 - 【請求項12】 前記式IVで表わされるアルコール
が、前記式Iで表わされるポリシロキサンの量を基準に
して、0.1〜30重量%、特に5〜10重量%の量で存
在することを特徴とする、請求項9〜11のいずれか1
項に記載の混合物。
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