JP2002155074A - モノフルオロスルホラン - Google Patents
モノフルオロスルホランInfo
- Publication number
- JP2002155074A JP2002155074A JP2000346084A JP2000346084A JP2002155074A JP 2002155074 A JP2002155074 A JP 2002155074A JP 2000346084 A JP2000346084 A JP 2000346084A JP 2000346084 A JP2000346084 A JP 2000346084A JP 2002155074 A JP2002155074 A JP 2002155074A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- solvent
- fluorine
- sulfolane
- reaction
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
- Y02E60/10—Energy storage using batteries
Landscapes
- Electric Double-Layer Capacitors Or The Like (AREA)
- Primary Cells (AREA)
- Secondary Cells (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 有機合成の反応溶媒、高分子化合物の重合反
応溶媒、各種無機・有機物の抽出溶媒、塗料・インク等
の希釈溶媒、半導体レジスト溶媒、農薬類の希釈溶媒、
エネルギー貯蔵デバイス用電解質溶液の溶媒や添加剤と
して有用な新規なスルホラン誘導体を提供する。 【解決手段】スルホランとフッ素ガスを接触して２−フ
ルオロスルホラン及び／又は３−フルオロスルホランを
得る。
応溶媒、各種無機・有機物の抽出溶媒、塗料・インク等
の希釈溶媒、半導体レジスト溶媒、農薬類の希釈溶媒、
エネルギー貯蔵デバイス用電解質溶液の溶媒や添加剤と
して有用な新規なスルホラン誘導体を提供する。 【解決手段】スルホランとフッ素ガスを接触して２−フ
ルオロスルホラン及び／又は３−フルオロスルホランを
得る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、有機合成の反応溶
媒、高分子化合物の重合反応溶媒、各種無機・有機物の
抽出溶媒、塗料・インク等の希釈溶媒、半導体レジスト
溶媒、農薬類の希釈溶媒、エネルギー貯蔵デバイス用電
解質溶液の溶媒や添加剤として有用である。
媒、高分子化合物の重合反応溶媒、各種無機・有機物の
抽出溶媒、塗料・インク等の希釈溶媒、半導体レジスト
溶媒、農薬類の希釈溶媒、エネルギー貯蔵デバイス用電
解質溶液の溶媒や添加剤として有用である。
【０００２】
【従来の技術】スルホラン化合物は、沸点が高く、熱的
な安定性が高い上、高い極性、誘電率特性をもつといっ
た優れた特性を示すことから、これらの特性を必要とす
る用途、例えば有機合成に置ける反応中間体・反応溶媒
や、有機物の抽出溶媒、高分子化合物の重合溶媒、塗料
・インク等の希釈溶媒、半導体用レジスト剤における希
釈溶媒、農薬・肥料その他農作物に与える有効成分の希
釈溶媒、有害生物防除剤、Ｌｉ電池、電解コンデンサ、
電気二重層キャパシタ等のエネルギー貯蔵デバイスの電
解液溶媒・固体電解質や電極の組成物等、幅広い用途で
用いられている。ファインケミカル分野の合成法・精製
法における、改良・新法開発の進展、農薬・肥料分野に
おける技術革新、電気電子機器分野における機器の小型
化高密度化に伴った、半導体・エネルギーデバイスへの
高機能化の要求等、現状用いられているスルホラン化合
物に対して、性能向上・新たなる機能性の付与が求めら
れつづけている。
な安定性が高い上、高い極性、誘電率特性をもつといっ
た優れた特性を示すことから、これらの特性を必要とす
る用途、例えば有機合成に置ける反応中間体・反応溶媒
や、有機物の抽出溶媒、高分子化合物の重合溶媒、塗料
・インク等の希釈溶媒、半導体用レジスト剤における希
釈溶媒、農薬・肥料その他農作物に与える有効成分の希
釈溶媒、有害生物防除剤、Ｌｉ電池、電解コンデンサ、
電気二重層キャパシタ等のエネルギー貯蔵デバイスの電
解液溶媒・固体電解質や電極の組成物等、幅広い用途で
用いられている。ファインケミカル分野の合成法・精製
法における、改良・新法開発の進展、農薬・肥料分野に
おける技術革新、電気電子機器分野における機器の小型
化高密度化に伴った、半導体・エネルギーデバイスへの
高機能化の要求等、現状用いられているスルホラン化合
物に対して、性能向上・新たなる機能性の付与が求めら
れつづけている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、スルホ
ラン化合物は、数々の優れた特性をもつ反面、一般に融
点が高く、電気化学的安定性が不十分などの問題も持ち
合わせている。これらの問題の為、スルホラン化合物の
利点をもってしても、利用に制限があるのが実情であ
る。本発明は、これらの問題点を解決する為に、新規な
スルホラン化合物を提供することを目的とする。
ラン化合物は、数々の優れた特性をもつ反面、一般に融
点が高く、電気化学的安定性が不十分などの問題も持ち
合わせている。これらの問題の為、スルホラン化合物の
利点をもってしても、利用に制限があるのが実情であ
る。本発明は、これらの問題点を解決する為に、新規な
スルホラン化合物を提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】一般的に、フッ素原子
は、ファン・デル・ワールス半径が水素のそれに近く、
共有結合半径も比較的小さい為、有機化合物の炭素に結
合した水素とフッ素の置換は、立体構造上は容易であ
る。また、炭素−フッ素はフッ素の高い電気陰性度の
為、結合電子が大きくフッ素側に引き寄せられている
為、有機フッ素化合物は、フッ素を含まない有機化合物
とは大きく異る特異な性質を示す。特に、炭素に結合す
る水素を一部フッ素と置換した有機フッ素化合物は、フ
ッ素を含まない類似した有機化合物とに対して、沸点の
上昇、粘度の低下、極性の上昇、親油性の上昇といっ
た、本来は相反する性質を共に向上させる可能性があ
り、そのほかにも、電気的・化学的な耐酸化性の向上も
期待できる。また、立体的に非対称と成るようにフッ素
を導入することで、フッ素以外の置換基を水素と置換し
た場合と同様に、その立体構造や電子配置の非対称性か
ら、融点の低下やさらなる粘度の低下も期待できる。
は、ファン・デル・ワールス半径が水素のそれに近く、
共有結合半径も比較的小さい為、有機化合物の炭素に結
合した水素とフッ素の置換は、立体構造上は容易であ
る。また、炭素−フッ素はフッ素の高い電気陰性度の
為、結合電子が大きくフッ素側に引き寄せられている
為、有機フッ素化合物は、フッ素を含まない有機化合物
とは大きく異る特異な性質を示す。特に、炭素に結合す
る水素を一部フッ素と置換した有機フッ素化合物は、フ
ッ素を含まない類似した有機化合物とに対して、沸点の
上昇、粘度の低下、極性の上昇、親油性の上昇といっ
た、本来は相反する性質を共に向上させる可能性があ
り、そのほかにも、電気的・化学的な耐酸化性の向上も
期待できる。また、立体的に非対称と成るようにフッ素
を導入することで、フッ素以外の置換基を水素と置換し
た場合と同様に、その立体構造や電子配置の非対称性か
ら、融点の低下やさらなる粘度の低下も期待できる。
【０００５】これら有機フッ素化合物の一般的な特性を
考慮すると、スルホラン化合物にフッ素を導入すること
により、粘度や融点の低下、耐酸化性向上による電気化
学的安定性の向上といった問題点の解決が可能であると
考えられる。
考慮すると、スルホラン化合物にフッ素を導入すること
により、粘度や融点の低下、耐酸化性向上による電気化
学的安定性の向上といった問題点の解決が可能であると
考えられる。
【０００６】有機化合物の水素をフッ素置換する反応を
行った場合、フッ素を複数個置換する化合物を主生成物
とする条件を選択すると、水素が１個から主成分となる
個数フッ素に置換された化合物まで、異る数のフッ素が
置換された化合物が副生成物として生成し、収率、原料
回収率共に低下するする。さらに、フッ素に置換された
個数が近い化合物間では沸点等の物性が類似する。これ
らの理由により、分離精製が煩雑になる。これに対し、
フッ素が１個のみ置換された化合物は、分解・重合等の
反応が押さえられれば、分離生成は複数個と関された化
合物と比較した場合容易であり、収率と回収率を向上で
きる。よって、フッ素の置換個数は１個であることが好
ましい。
行った場合、フッ素を複数個置換する化合物を主生成物
とする条件を選択すると、水素が１個から主成分となる
個数フッ素に置換された化合物まで、異る数のフッ素が
置換された化合物が副生成物として生成し、収率、原料
回収率共に低下するする。さらに、フッ素に置換された
個数が近い化合物間では沸点等の物性が類似する。これ
らの理由により、分離精製が煩雑になる。これに対し、
フッ素が１個のみ置換された化合物は、分解・重合等の
反応が押さえられれば、分離生成は複数個と関された化
合物と比較した場合容易であり、収率と回収率を向上で
きる。よって、フッ素の置換個数は１個であることが好
ましい。
【０００７】これらの理由から、モノフルオロスルホラ
ンは、非対称な構造を有する部分フッ素化有機化合物で
あり、フッ素の置換数も１個であることから、フルオロ
スルホランの中ではもっとも優れた特性を示すことが期
待できる。
ンは、非対称な構造を有する部分フッ素化有機化合物で
あり、フッ素の置換数も１個であることから、フルオロ
スルホランの中ではもっとも優れた特性を示すことが期
待できる。
【０００８】しかしながら、従来、このように優れた特
性を有すると考えられるモノフルオロスルホランを製造
する方法が無かった。
性を有すると考えられるモノフルオロスルホランを製造
する方法が無かった。
【０００９】本発明者らは、鋭意検討した結果、上記の
様にスルホラン化合物の問題を解決する可能性が容易に
推定出来る上、精製法上も優れていながら、合成法が知
られていなかった為に、得ることが出来なかったモノフ
ルオロスルホランを合成する方法を見出し、本発明を完
結するに至った。すなわち、本発明は各種用途に有用性
を期待できる化合物、スルホランの２位又は３位の水素
原子の一つをフッ素置換した２−フルオロスルホラン、
３−フルオロスルホランに関する。
様にスルホラン化合物の問題を解決する可能性が容易に
推定出来る上、精製法上も優れていながら、合成法が知
られていなかった為に、得ることが出来なかったモノフ
ルオロスルホランを合成する方法を見出し、本発明を完
結するに至った。すなわち、本発明は各種用途に有用性
を期待できる化合物、スルホランの２位又は３位の水素
原子の一つをフッ素置換した２−フルオロスルホラン、
３−フルオロスルホランに関する。
【００１０】
【発明の実施の形態】本発明の、２−フルオロスルホラ
ン、２−フルオロスルホランは、それぞれスルホラン骨
格の二位又は三位に一個、フッ素が導入された構造であ
る。
ン、２−フルオロスルホランは、それぞれスルホラン骨
格の二位又は三位に一個、フッ素が導入された構造であ
る。
【００１１】本発明の２−フルオロスルホラン、３−フ
ルオロスルホランは、スルホランとフッ素ガスを接触さ
せて反応し、これを得た。スルホラン化合物に対するフ
ッ素ガス（Ｆ2）の仕込みモル比は、通常０.０１〜１０
が好ましいが、さらに好ましくは、０.１〜２である。
ルオロスルホランは、スルホランとフッ素ガスを接触さ
せて反応し、これを得た。スルホラン化合物に対するフ
ッ素ガス（Ｆ2）の仕込みモル比は、通常０.０１〜１０
が好ましいが、さらに好ましくは、０.１〜２である。
【００１２】スルホランと接触させて反応させるフッ素
ガスは極めて反応性が高く、反応の暴走を防止するため
に、フッ素ガスに対して不活性なガスで希釈したものを
用いることが好ましい。このような不活性ガスとして
は、窒素、ヘリウム、フッ化水素又は炭素数４以下のパ
ーフルオロアルカンが用いられる。不活性ガス中のフッ
素ガスの濃度は、通常１％〜５０容量％、好ましくは５
〜３０容量％である。濃度が低すぎると所定量のフッ素
ガスの導入に長時間を要するので生産性が悪く、高過ぎ
ると副反応反応制御が困難になる。スルホランとフッ素
ガスの反応は、液相のスルホラン中に希釈されたフッ素
ガスを導入して行われるが、フッ素ガスに対し不活性な
溶媒の存在下で反応を行っても良い。
ガスは極めて反応性が高く、反応の暴走を防止するため
に、フッ素ガスに対して不活性なガスで希釈したものを
用いることが好ましい。このような不活性ガスとして
は、窒素、ヘリウム、フッ化水素又は炭素数４以下のパ
ーフルオロアルカンが用いられる。不活性ガス中のフッ
素ガスの濃度は、通常１％〜５０容量％、好ましくは５
〜３０容量％である。濃度が低すぎると所定量のフッ素
ガスの導入に長時間を要するので生産性が悪く、高過ぎ
ると副反応反応制御が困難になる。スルホランとフッ素
ガスの反応は、液相のスルホラン中に希釈されたフッ素
ガスを導入して行われるが、フッ素ガスに対し不活性な
溶媒の存在下で反応を行っても良い。
【００１３】フッ素ガスに対して不活性な溶媒として
は、パーフルオロシクロブタン、パーフルオロヘキサ
ン、パーフルオロオクタン、パーフルオロデカンなどの
パーフルオロアルカンや潤滑誌32巻2号107頁に示される
ようなパーフルオロポリエーテル油（例えば、ダイキン
工業社製デムナム、オウシモント社製フォンブリン、デ
ュポン社製クライトックスなど）、クロロトリフルオロ
エチレンオリゴマー油（例えば、ダイキン工業社製ダイ
フロイルなど）などのクロロフルオロアルカンを挙げる
ことができる。不活性溶媒に対するスルホランの割合
は、１０％〜９０％であるが、この割合が低過ぎると釜
効率が低下し、高過ぎると希釈の効果が薄くなる。
は、パーフルオロシクロブタン、パーフルオロヘキサ
ン、パーフルオロオクタン、パーフルオロデカンなどの
パーフルオロアルカンや潤滑誌32巻2号107頁に示される
ようなパーフルオロポリエーテル油（例えば、ダイキン
工業社製デムナム、オウシモント社製フォンブリン、デ
ュポン社製クライトックスなど）、クロロトリフルオロ
エチレンオリゴマー油（例えば、ダイキン工業社製ダイ
フロイルなど）などのクロロフルオロアルカンを挙げる
ことができる。不活性溶媒に対するスルホランの割合
は、１０％〜９０％であるが、この割合が低過ぎると釜
効率が低下し、高過ぎると希釈の効果が薄くなる。
【００１４】反応温度については、−８０℃〜１００
℃、好ましくは−３０℃〜８０℃の範囲である。反応圧
力については、通常常圧で行われるが、場合により減圧
または加圧条件下で行っても良い。反応時間は、溶媒の
種類、反応温度等によって異なるが、通常は１〜５００
時間である。また、この反応の際、反応により生成する
フッ化水素を吸収するために、フッ化ナトリウムのよう
な、フッ化物塩を反応系中に加えても良い。
℃、好ましくは−３０℃〜８０℃の範囲である。反応圧
力については、通常常圧で行われるが、場合により減圧
または加圧条件下で行っても良い。反応時間は、溶媒の
種類、反応温度等によって異なるが、通常は１〜５００
時間である。また、この反応の際、反応により生成する
フッ化水素を吸収するために、フッ化ナトリウムのよう
な、フッ化物塩を反応系中に加えても良い。
【００１５】また、スルホランを気化させて、フッ素ガ
スとの気相反応で実施することも可能である。この場合
も、反応の暴走を防止するため、不活性ガスで希釈する
ことが必須になる。反応温度としては、３０〜２５０℃
で行うことができるが、５０〜１５０℃の範囲で行うこ
とが好ましい。反応方式は回分式、半回分式、流通式い
ずれの方法でも可能であり、伝熱制御のし易いマイクロ
リアクターを使用することもできる。モノフルオロスル
ホランは、この反応条件を調節することにより、高収
率、高選択率で得ることができる。
スとの気相反応で実施することも可能である。この場合
も、反応の暴走を防止するため、不活性ガスで希釈する
ことが必須になる。反応温度としては、３０〜２５０℃
で行うことができるが、５０〜１５０℃の範囲で行うこ
とが好ましい。反応方式は回分式、半回分式、流通式い
ずれの方法でも可能であり、伝熱制御のし易いマイクロ
リアクターを使用することもできる。モノフルオロスル
ホランは、この反応条件を調節することにより、高収
率、高選択率で得ることができる。
【００１６】得られたモノスルホランは蒸留・分液等の
操作により精製して用いることができるが、原料スルホ
ランとの混合状態で用いても良い。
操作により精製して用いることができるが、原料スルホ
ランとの混合状態で用いても良い。
【００１７】
【実施例】以下、実施例によって本発明中に記載のモノ
フルオロスルホランの製造法を具体的に記述するが、請
求項記載の２位又は３位をフッ素置換した二種のモノフ
ルオロスルホランはこの実施例にて製造された場合に限
定される物ではない。 (実施例1)液相へのガス仕込み口とガス排出口を設けた
３００ｍｌのガラス容器に、スルホラン１００ｇを仕込
み、フッ化ナトリウム５０ｇをけん濁させた。この中
に、窒素ガスで２０ｖｏｌ％に希釈したフッ素ガスを
０．５ｍｍｏｌ／ｍｉｎの速度にて導入し、反応温度４
０℃、反応圧、大気圧に保持し、約２４時間反応させ
た。窒素下にてフッ化ナトリウムを濾別し、ＧＣ／ＭＳ
分析とＮＭＲ分析の結果、モノフルオロ体が高い選択率
で生成しており、スルホランの転化率は３０％、モノフ
ルオロ置換体への選択率はほぼ１００％で、ジフルオロ
体以上のフッ素置換体と思われる化合物は痕跡量、スル
ホラン骨格を有しない化合物は見つからなかった。生成
物をさらに、詳細に分析した結果、モノフルオロ置換体
は２、３−置換体の異性体混合物であり、各異性体の組
成は２−置換体：３−置換体＝１：５であった。
フルオロスルホランの製造法を具体的に記述するが、請
求項記載の２位又は３位をフッ素置換した二種のモノフ
ルオロスルホランはこの実施例にて製造された場合に限
定される物ではない。 (実施例1)液相へのガス仕込み口とガス排出口を設けた
３００ｍｌのガラス容器に、スルホラン１００ｇを仕込
み、フッ化ナトリウム５０ｇをけん濁させた。この中
に、窒素ガスで２０ｖｏｌ％に希釈したフッ素ガスを
０．５ｍｍｏｌ／ｍｉｎの速度にて導入し、反応温度４
０℃、反応圧、大気圧に保持し、約２４時間反応させ
た。窒素下にてフッ化ナトリウムを濾別し、ＧＣ／ＭＳ
分析とＮＭＲ分析の結果、モノフルオロ体が高い選択率
で生成しており、スルホランの転化率は３０％、モノフ
ルオロ置換体への選択率はほぼ１００％で、ジフルオロ
体以上のフッ素置換体と思われる化合物は痕跡量、スル
ホラン骨格を有しない化合物は見つからなかった。生成
物をさらに、詳細に分析した結果、モノフルオロ置換体
は２、３−置換体の異性体混合物であり、各異性体の組
成は２−置換体：３−置換体＝１：５であった。
【００１８】圧力５ｍｍＨｇでの減圧蒸留により、原料
であるスルホランの沸点１２０℃より低い温度で流出し
た成分をＧＣ分析したところ、モノフルオロスルホラン
を９０％以上含む液体であることを確認した。原料のス
ルホランの融点は２７℃であるが、この留分は２０℃で
も固まらなかった。以下に示す表１に各種スペクトルを
まとめた。
であるスルホランの沸点１２０℃より低い温度で流出し
た成分をＧＣ分析したところ、モノフルオロスルホラン
を９０％以上含む液体であることを確認した。原料のス
ルホランの融点は２７℃であるが、この留分は２０℃で
も固まらなかった。以下に示す表１に各種スペクトルを
まとめた。
【００１９】
【表１】
【００２０】
【発明の効果】本発明は、有機合成の反応溶媒、高分子
化合物の重合反応溶媒、各種無機・有機物の抽出溶媒、
塗料・インク等の希釈溶媒、半導体レジスト溶媒、農薬
類の希釈溶媒、エネルギー貯蔵デバイス用電解質溶液の
溶媒や添加剤として有用である。
化合物の重合反応溶媒、各種無機・有機物の抽出溶媒、
塗料・インク等の希釈溶媒、半導体レジスト溶媒、農薬
類の希釈溶媒、エネルギー貯蔵デバイス用電解質溶液の
溶媒や添加剤として有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 5H024 AA12 FF14 5H029 AM02 DJ09
Claims (2)
- 【請求項１】２−フルオロスルホラン
- 【請求項２】３−フルオロスルホラン
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000346084A JP4710121B2 (ja) | 2000-11-14 | 2000-11-14 | モノフルオロスルホラン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000346084A JP4710121B2 (ja) | 2000-11-14 | 2000-11-14 | モノフルオロスルホラン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002155074A true JP2002155074A (ja) | 2002-05-28 |
| JP4710121B2 JP4710121B2 (ja) | 2011-06-29 |
Family
ID=18820007
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000346084A Expired - Lifetime JP4710121B2 (ja) | 2000-11-14 | 2000-11-14 | モノフルオロスルホラン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4710121B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017208322A (ja) * | 2016-05-16 | 2017-11-24 | 宇部興産株式会社 | 非水電解液及びそれを用いた蓄電デバイス |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11219867A (ja) * | 1998-01-29 | 1999-08-10 | Asahi Glass Co Ltd | 電気二重層キャパシタ |
-
2000
- 2000-11-14 JP JP2000346084A patent/JP4710121B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11219867A (ja) * | 1998-01-29 | 1999-08-10 | Asahi Glass Co Ltd | 電気二重層キャパシタ |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| JPN6010065605, Ｉｎｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ, 1991, ３０, ７８９−７９４ * |
| JPN6010065607, Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ, 1999, ９３, ２７−３１ * |
| JPN6010065608, Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ, 1999, ９９, ７３−８１ * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017208322A (ja) * | 2016-05-16 | 2017-11-24 | 宇部興産株式会社 | 非水電解液及びそれを用いた蓄電デバイス |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4710121B2 (ja) | 2011-06-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Tang et al. | Glymes as versatile solvents for chemical reactions and processes: from the laboratory to industry | |
| JP4693010B2 (ja) | 疎水性イオン液体 | |
| Chang et al. | Synthesis and characterization of dicationic ionic liquids that contain both hydrophilic and hydrophobic anions | |
| JP6336145B2 (ja) | 酸化電位の異なる２つのフェノールの電気化学的カップリング | |
| JP4705476B2 (ja) | フッ素化合物の製造方法 | |
| CA1325012C (en) | Process for preparing perfluoroethers by fluorination with elemental fluorine | |
| EP2939994A1 (en) | Method for purifying tetrafluoropropene | |
| JP2006312637A (ja) | 脱ハロゲン化方法 | |
| JPS63198641A (ja) | フルオルオキシ化合物とハロゲン化オレフィンを出発物質とするフルオルハロゲン化エーテルの製造方法 | |
| CN109651449B (zh) | 一种共轭配体桥联的二茂铁及钌乙炔端基化合物及其制备方法与应用 | |
| WO2021241608A1 (ja) | フルオロエチレンの製造方法 | |
| Moore et al. | Fluoroalkyl-functional imidazoles and imidazolium–based ionic liquids prepared via thiol-ene/yne click chemistry | |
| KR102476512B1 (ko) | 비닐술폰산 무수물, 그 제조 방법 및 비닐술포닐플루오라이드의 제조 방법 | |
| JP2002155074A (ja) | モノフルオロスルホラン | |
| WO2014061482A1 (ja) | イオン液体 | |
| US6818800B2 (en) | Methods for providing low-molecular radicals, radical-carrying molecules, a polymerization catalyst containing them and processes for polymerization and polymers produced thereby | |
| JP2006348382A (ja) | 電解フッ素化方法 | |
| JP4344823B2 (ja) | パーフルオロフェニレン化合物の製造方法 | |
| JP2005213255A (ja) | フルオロハロゲンエーテルの製造方法 | |
| US5399779A (en) | Process for preparing perfluoro-2-methyl-4-methoxypentane | |
| CN110418778A (zh) | 氟化烃的制造方法 | |
| JP6249472B2 (ja) | ビス（トリフルオロメチル）亜鉛・ｄｍｐｕ錯体、その製造方法並びにそれを用いたトリフルオロメチル基含有化合物の製造方法 | |
| CN114395770B (zh) | 一种电化学合成5-三氟甲基尿嘧啶化合物的方法 | |
| JP2001354641A (ja) | 新規含フッ素化合物およびその製造方法 | |
| EP1719751B1 (en) | Dehalogenation process |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20070709 |
|
| RD05 | Notification of revocation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7425 Effective date: 20090609 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20101124 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20110222 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20110307 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4710121 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |