JP2002146352A - 液晶構造体 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ディスコチック液晶材料として有用な新規な
液晶構造体を提供する。 【解決手段】 プロトンドナー性官能基を有する化合物
あるいはプロトンアクセプター性官能基を有する化合物
と、プロトンドナー性官能基とプロトンアクセプター性
官能基の両方を有する化合物の混合体において、２種以
上の水素結合によりディスコチック液晶相を有する液晶
構造体。
液晶構造体を提供する。 【解決手段】 プロトンドナー性官能基を有する化合物
あるいはプロトンアクセプター性官能基を有する化合物
と、プロトンドナー性官能基とプロトンアクセプター性
官能基の両方を有する化合物の混合体において、２種以
上の水素結合によりディスコチック液晶相を有する液晶
構造体。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ディスコチック液
晶材料として有用な新規な液晶構造体に関するものであ
る。
晶材料として有用な新規な液晶構造体に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】ディスコティック液晶相は、１９７７年
にＳ．Ｃｈａｎｄｒａｓｅｋｈａｒらにより発見された
（“Ｐｒａｍａｎａ”、９，４７１（１９７７年））液
晶相である。該ディスコティック液晶相は、例えば同著
者らによって“Ｄｉｓｃｏｔｉｃ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒ
ｙｓｔａｌｓ”と題して“Ｒｅｐ．Ｐｒｏｇ．Ｐｈｙ
ｓ．”５３，５７（１９９０年）に、あるいは竹中俊介
によって“ディスコチック液晶分子のデザインと合成”
と題して日本化学会編・“季刊化学総説”２２巻、６０
頁に解説されているように、ディスク（円盤）状のコア
に比較的長い側鎖が複数個結合した化合物にみられる。
その化合物の種類は主にコアの構造によって類別するこ
とができ、６置換ベンゼンおよび３置換ベンゼンの誘導
体、フタロシアニンおよびポルフィリンの誘導体、トリ
フェニレン、トルクセン、ピリリウムの各誘導体、トリ
ベンゾシクロノネン誘導体、アザクラウン誘導体、シク
ロヘキサン誘導体等があげられる。
にＳ．Ｃｈａｎｄｒａｓｅｋｈａｒらにより発見された
（“Ｐｒａｍａｎａ”、９，４７１（１９７７年））液
晶相である。該ディスコティック液晶相は、例えば同著
者らによって“Ｄｉｓｃｏｔｉｃ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒ
ｙｓｔａｌｓ”と題して“Ｒｅｐ．Ｐｒｏｇ．Ｐｈｙ
ｓ．”５３，５７（１９９０年）に、あるいは竹中俊介
によって“ディスコチック液晶分子のデザインと合成”
と題して日本化学会編・“季刊化学総説”２２巻、６０
頁に解説されているように、ディスク（円盤）状のコア
に比較的長い側鎖が複数個結合した化合物にみられる。
その化合物の種類は主にコアの構造によって類別するこ
とができ、６置換ベンゼンおよび３置換ベンゼンの誘導
体、フタロシアニンおよびポルフィリンの誘導体、トリ
フェニレン、トルクセン、ピリリウムの各誘導体、トリ
ベンゾシクロノネン誘導体、アザクラウン誘導体、シク
ロヘキサン誘導体等があげられる。
【０００３】ディスコティック液晶の構造的な特徴から
過去、デバイスへの応用を示唆するいくつかの報告がな
されている。例えばフタロシアニンやトリフェニレンの
ような共役パイ電子を有する系における電子（またはホ
ール）チャネルの応用（Ｐｉｅｃｈｏｃｋｉ ｅｔ ａ
ｌ．，“Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．”１９８２，１
０４，ｐｐ５２４５）、コアがアザクラウンのような環
状の場合には中心の空隙部を選択的に分子が通過する分
子チャネルの応用（“Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｃｈｅ
ｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．”，１９８５，１７９４、“Ｊ．Ｃ
ｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．”，１９
９５，１１７，９９５７）等である。しかしながら、デ
ィスコチック液晶は棒状液晶に比べ一般に合成収率が低
く、効率よく合成することが困難であるとされている。
過去、デバイスへの応用を示唆するいくつかの報告がな
されている。例えばフタロシアニンやトリフェニレンの
ような共役パイ電子を有する系における電子（またはホ
ール）チャネルの応用（Ｐｉｅｃｈｏｃｋｉ ｅｔ ａ
ｌ．，“Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．”１９８２，１
０４，ｐｐ５２４５）、コアがアザクラウンのような環
状の場合には中心の空隙部を選択的に分子が通過する分
子チャネルの応用（“Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｃｈｅ
ｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．”，１９８５，１７９４、“Ｊ．Ｃ
ｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．”，１９
９５，１１７，９９５７）等である。しかしながら、デ
ィスコチック液晶は棒状液晶に比べ一般に合成収率が低
く、効率よく合成することが困難であるとされている。
【０００４】一方、水素結合を利用した液晶について
は、これまでカルボキシル基の二量化相互作用による液
晶性の発現に限られていたが、最近では異種分子による
水素結合を利用した液晶の報告が数多くなされている。
しかしながら、水素結合によるスメクチック液晶、ネマ
チック液晶等の棒状液晶に関しての研究は多くなされて
いるが、ディスコチック液晶についての研究は少ない。
例えば（“Ｃｈｅｍ．Ｍａｔｅｒ．”，６，１０１，１
９９４）、（“Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．
Ｅｎｇｌ．“，３４，１６３７，１９９５）、（“Ｊ．
Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．”，１２０，９５２６，１９
９８）および（“Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．”，２４，３，
４０７，１９９８）等である。水素結合による液晶はそ
の弱い相互作用により分子を構成することより、これま
での共有結合性の液晶にはない、新たな機能性材料とし
て期待されている。
は、これまでカルボキシル基の二量化相互作用による液
晶性の発現に限られていたが、最近では異種分子による
水素結合を利用した液晶の報告が数多くなされている。
しかしながら、水素結合によるスメクチック液晶、ネマ
チック液晶等の棒状液晶に関しての研究は多くなされて
いるが、ディスコチック液晶についての研究は少ない。
例えば（“Ｃｈｅｍ．Ｍａｔｅｒ．”，６，１０１，１
９９４）、（“Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．
Ｅｎｇｌ．“，３４，１６３７，１９９５）、（“Ｊ．
Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．”，１２０，９５２６，１９
９８）および（“Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．”，２４，３，
４０７，１９９８）等である。水素結合による液晶はそ
の弱い相互作用により分子を構成することより、これま
での共有結合性の液晶にはない、新たな機能性材料とし
て期待されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、この様な従
来技術に鑑みてなされたものであり、ディスコチック液
晶材料として有用な新規な液晶構造体を提供する事を目
的とするものである。
来技術に鑑みてなされたものであり、ディスコチック液
晶材料として有用な新規な液晶構造体を提供する事を目
的とするものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】即ち、本発明は、少なく
とも２種以上の化合物の混合体において、液晶性を発現
させる為の水素結合と、カラムナー構造を発現させる為
の水素結合の両方を有することを特徴とする液晶構造体
である。
とも２種以上の化合物の混合体において、液晶性を発現
させる為の水素結合と、カラムナー構造を発現させる為
の水素結合の両方を有することを特徴とする液晶構造体
である。
【０００７】また、本発明は、プロトンドナー性官能基
を有する化合物あるいはプロトンアクセプター性官能基
を有する化合物と、プロトンドナー性官能基とプロトン
アクセプター性官能基の両方を有する化合物の混合体に
おいて、２種以上の水素結合によりディスコチック液晶
相を有することを特徴とする液晶構造体である。
を有する化合物あるいはプロトンアクセプター性官能基
を有する化合物と、プロトンドナー性官能基とプロトン
アクセプター性官能基の両方を有する化合物の混合体に
おいて、２種以上の水素結合によりディスコチック液晶
相を有することを特徴とする液晶構造体である。
【０００８】前記プロトンドナー性官能基とプロトンア
クセプター性官能基の両方を有する化合物がアミド結合
を有するのが好ましい。前記プロトンドナー性官能基と
プロトンアクセプター性官能基の両方を有する化合物が
Ｎ−ピリジン−４−イル−イソニコチンアミド誘導体で
あるのが好ましい。前記プロトンドナー性官能基が重合
反応により固定化されているのが好ましい。
クセプター性官能基の両方を有する化合物がアミド結合
を有するのが好ましい。前記プロトンドナー性官能基と
プロトンアクセプター性官能基の両方を有する化合物が
Ｎ−ピリジン−４−イル−イソニコチンアミド誘導体で
あるのが好ましい。前記プロトンドナー性官能基が重合
反応により固定化されているのが好ましい。
【０００９】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明は、少なくとも２種以上の化合物の混合体におい
て、液晶性を発現させる為の水素結合と、カラムナー構
造を発現させる為の水素結合の両方を有することを特徴
とする液晶構造体である。
本発明は、少なくとも２種以上の化合物の混合体におい
て、液晶性を発現させる為の水素結合と、カラムナー構
造を発現させる為の水素結合の両方を有することを特徴
とする液晶構造体である。
【００１０】また、プロトンドナー性官能基を有する化
合物あるいはプロトンアクセプター性官能基を有する化
合物と、プロトンドナー性官能基とプロトンアクセプタ
ー性官能基の両方を有する化合物の混合体において２種
以上の水素結合によりディスコチック液晶相を有するこ
とを特徴とする液晶構造体である。
合物あるいはプロトンアクセプター性官能基を有する化
合物と、プロトンドナー性官能基とプロトンアクセプタ
ー性官能基の両方を有する化合物の混合体において２種
以上の水素結合によりディスコチック液晶相を有するこ
とを特徴とする液晶構造体である。
【００１１】水素結合を利用したディスコチック液晶
は、前述の文献により、既に公知であるが、本発明の液
晶性を発現させる為の水素結合と、カラムナー構造を発
現させる為の水素結合の両方を有する液晶構造体につい
ての報告はない。
は、前述の文献により、既に公知であるが、本発明の液
晶性を発現させる為の水素結合と、カラムナー構造を発
現させる為の水素結合の両方を有する液晶構造体につい
ての報告はない。
【００１２】図１に本発明の液晶構造体の一例を示す模
式図を示す。同図１に示す様に、本発明の液晶構造体
は、液晶性を発現させる為に必要な骨格、即ち液晶コア
の部分と複数の側鎖部分を水素結合Ａにより形成し、更
にカラムナー構造を発現させる為に必要な液晶コア部分
の連続構造を水素結合Ｂにより実現させるものである。
従って、通常の共有結合性ディスコチック液晶より製造
法が簡便であり、これまでの水素結合性ディスコチック
液晶よりも液晶性に優れている。
式図を示す。同図１に示す様に、本発明の液晶構造体
は、液晶性を発現させる為に必要な骨格、即ち液晶コア
の部分と複数の側鎖部分を水素結合Ａにより形成し、更
にカラムナー構造を発現させる為に必要な液晶コア部分
の連続構造を水素結合Ｂにより実現させるものである。
従って、通常の共有結合性ディスコチック液晶より製造
法が簡便であり、これまでの水素結合性ディスコチック
液晶よりも液晶性に優れている。
【００１３】本発明におけるプロトンドナー性官能基と
は水素原子を放出できる官能基であり、好ましくは−Ｏ
Ｈ、−ＣＯＯＨ、−ＳＯ3Ｈ、ＳＯ2ＮＨ2、（ＣＯ）2Ｎ
Ｈ−または−ＣＯＮＨ−等である。具体的には下記一般
式（Ｉ）で示される化合物である。また、より具体的な
化合物を表１〜１２に示す。
は水素原子を放出できる官能基であり、好ましくは−Ｏ
Ｈ、−ＣＯＯＨ、−ＳＯ3Ｈ、ＳＯ2ＮＨ2、（ＣＯ）2Ｎ
Ｈ−または−ＣＯＮＨ−等である。具体的には下記一般
式（Ｉ）で示される化合物である。また、より具体的な
化合物を表１〜１２に示す。
【００１４】
【化１】
【００１５】（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は水素原子、ハロ
ゲンまたは炭素原子数が１から２０までの直鎖状または
分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中の１つ以上
のメチレンは−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ
−、−Ｃ≡Ｃ−に置き換わっていてもよい。また該アル
キル基中の水素原子はフッ素原子に置き換わっていても
よい。Ｘは−ＯＨ、−ＣＯＯＨ、−ＳＯ3Ｈである。）
ゲンまたは炭素原子数が１から２０までの直鎖状または
分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中の１つ以上
のメチレンは−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ
−、−Ｃ≡Ｃ−に置き換わっていてもよい。また該アル
キル基中の水素原子はフッ素原子に置き換わっていても
よい。Ｘは−ＯＨ、−ＣＯＯＨ、−ＳＯ3Ｈである。）
【００１６】また、本発明におけるプロトンアクセプタ
ー性官能基とは水素原子を受容できる官能基であり、好
ましくは１級アミン、２級アミン、３級アミンまたは芳
香族アミン等である。
ー性官能基とは水素原子を受容できる官能基であり、好
ましくは１級アミン、２級アミン、３級アミンまたは芳
香族アミン等である。
【００１７】プロトンドナー性官能基とプロトンアクセ
プター性官能基の両方を有する化合物は、好ましくは−
ＣＯＮＨ−を有するものであり、更に好ましくはＮ−ピ
リジン−４−イル−イソニコチンアミド誘導体である。
その具体的な化合物を下記の表１３に示す。
プター性官能基の両方を有する化合物は、好ましくは−
ＣＯＮＨ−を有するものであり、更に好ましくはＮ−ピ
リジン−４−イル−イソニコチンアミド誘導体である。
その具体的な化合物を下記の表１３に示す。
【００１８】また、これらの構造体は、熱的な安定性、
機械的強度の安定性の観点から重合化して高分子化され
ているものが好ましい。この場合プロトンドナー性官能
基を有する化合物あるいはプロトンアクセプター性官能
基を有する化合物にアクリル基、メタクリル基、エポキ
シ基、ビニル基といった重合性基をつけたものを重合す
る方法と他の重合性化合物と共重合する方法が好まし
い。
機械的強度の安定性の観点から重合化して高分子化され
ているものが好ましい。この場合プロトンドナー性官能
基を有する化合物あるいはプロトンアクセプター性官能
基を有する化合物にアクリル基、メタクリル基、エポキ
シ基、ビニル基といった重合性基をつけたものを重合す
る方法と他の重合性化合物と共重合する方法が好まし
い。
【００１９】プロトンドナー性官能基を有する化合物あ
るいはプロトンアクセプター性官能基を有する化合物に
重合基をつける場合、液晶性を損なわなければ特に限定
はないが、好ましくは化合物の末端部に付けることが好
ましい。また、他の重合性化合物は、特に制限はない
が、アクリル酸誘導体、メタクリル酸誘導体、ビニル誘
導体、スチレン誘導体、ウレタン誘導体、エポキシ誘導
体等が挙げられる。
るいはプロトンアクセプター性官能基を有する化合物に
重合基をつける場合、液晶性を損なわなければ特に限定
はないが、好ましくは化合物の末端部に付けることが好
ましい。また、他の重合性化合物は、特に制限はない
が、アクリル酸誘導体、メタクリル酸誘導体、ビニル誘
導体、スチレン誘導体、ウレタン誘導体、エポキシ誘導
体等が挙げられる。
【００２０】
【表１】
【００２１】
【表２】
【００２２】
【表３】
【００２３】
【表４】
【００２４】
【表５】
【００２５】
【表６】
【００２６】
【表７】
【００２７】
【表８】
【００２８】
【表９】
【００２９】
【表１０】
【００３０】
【表１１】
【００３１】
【表１２】
【００３２】
【表１３】
【００３３】本発明の液晶構造体において、上記のプロ
トンドナー性官能基を有する化合物あるいはプロトンア
クセプター性官能基を有する化合物（化合物Ｘと記す）
と、プロトンドナー性官能基とプロトンアクセプター性
官能基の両方を有する化合物（化合物Ｙと記す）の混合
体は、その混合割合はモル比で化合物Ｘ：化合物Ｙ＝
１：１０〜１０：１、好ましくは２：１〜１０：１が望
ましい。
トンドナー性官能基を有する化合物あるいはプロトンア
クセプター性官能基を有する化合物（化合物Ｘと記す）
と、プロトンドナー性官能基とプロトンアクセプター性
官能基の両方を有する化合物（化合物Ｙと記す）の混合
体は、その混合割合はモル比で化合物Ｘ：化合物Ｙ＝
１：１０〜１０：１、好ましくは２：１〜１０：１が望
ましい。
【００３４】
【実施例】以下、実施例により本発明について更に詳細
に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるも
のではない。本発明における化合物の合成例を示す。
に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるも
のではない。本発明における化合物の合成例を示す。
【００３５】合成例１ Ｎ−ピリジン−４−イル−イソニコチンアミド（例示化
合物Ｎｏ．ＩＩ−１）の製造 氷浴中、フラスコにイソニコチン酸クロリド塩酸塩０．
１７８ｇ（１．０ｍｍｏｌ）とトルエン１ｍｌを入れ、
ピリジン−４−イルアミン０．０９４ｇ（１．０ｍｍｏ
ｌ）、ピリジン０．２２ｇ（３．０ｍｍｏｌ）とトルエ
ン１ｍｌの混合液を滴下し、９０℃で３時間撹拌した。
反応終了後、ろ過し、炭酸水素ナトリウム水溶液を加え
た。得られた結晶を水洗した後、酢酸エチルで再結晶す
ることでＮ−ピリジン−４−イル−イソニコチンアミド
０．１２ｇ（０．６０ｍｍｏｌ）を得た。収率６０％、
融点１９２℃
合物Ｎｏ．ＩＩ−１）の製造 氷浴中、フラスコにイソニコチン酸クロリド塩酸塩０．
１７８ｇ（１．０ｍｍｏｌ）とトルエン１ｍｌを入れ、
ピリジン−４−イルアミン０．０９４ｇ（１．０ｍｍｏ
ｌ）、ピリジン０．２２ｇ（３．０ｍｍｏｌ）とトルエ
ン１ｍｌの混合液を滴下し、９０℃で３時間撹拌した。
反応終了後、ろ過し、炭酸水素ナトリウム水溶液を加え
た。得られた結晶を水洗した後、酢酸エチルで再結晶す
ることでＮ−ピリジン−４−イル−イソニコチンアミド
０．１２ｇ（０．６０ｍｍｏｌ）を得た。収率６０％、
融点１９２℃
【００３６】合成例２ ３，４，５−トリデシルオキシ安息香酸（例示化合物Ｎ
ｏ．Ｉ−３）の製造 フラスコに３，４，５−トリヒドロキシ安息香酸メチル
０．７４ｇ（４．０ｍｍｏｌ）と水素化ナトリウム（６
０％ ｉｎ ｏｉｌ）０．５８ｇ（１４．４ｍｍｏ
ｌ）、ヨウ化デシル３．８６ｇ（１４．４ｍｍｏｌ）、
乾燥Ｎ，Ｎ’−ジメチルホルムアミドを入れ６０℃で４
時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去し、水を加えト
ルエンで２回抽出した。抽出液を乾燥後、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（溶離液：トルエン）により精
製し、３，４，５−トリデシルオキシ安息香酸メチル
１．８４ｇ（３．０４ｍｍｏｌ）を得た。収率７６％
ｏ．Ｉ−３）の製造 フラスコに３，４，５−トリヒドロキシ安息香酸メチル
０．７４ｇ（４．０ｍｍｏｌ）と水素化ナトリウム（６
０％ ｉｎ ｏｉｌ）０．５８ｇ（１４．４ｍｍｏ
ｌ）、ヨウ化デシル３．８６ｇ（１４．４ｍｍｏｌ）、
乾燥Ｎ，Ｎ’−ジメチルホルムアミドを入れ６０℃で４
時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去し、水を加えト
ルエンで２回抽出した。抽出液を乾燥後、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（溶離液：トルエン）により精
製し、３，４，５−トリデシルオキシ安息香酸メチル
１．８４ｇ（３．０４ｍｍｏｌ）を得た。収率７６％
【００３７】次にフラスコに３，４，５−トリデシルオ
キシ安息香酸メチル１．８４ｇ（３．０４ｍｍｏｌ）と
水酸化ナトリウム０．７６ｇ（１８．２ｍｍｏｌ）、メ
タノール１００ｍｌを入れ、８０℃で１２時間撹拌し
た。反応終了後、溶媒を留去し、１Ｎ−塩酸を加え酸性
とした後、ろ過した。得られた結晶をメタノールで再結
晶することで３，４，５−トリデシルオキシ安息香酸
１．６０ｇ（２．７１ｍｍｏｌ）を得た。収率８９％、
融点５８℃
キシ安息香酸メチル１．８４ｇ（３．０４ｍｍｏｌ）と
水酸化ナトリウム０．７６ｇ（１８．２ｍｍｏｌ）、メ
タノール１００ｍｌを入れ、８０℃で１２時間撹拌し
た。反応終了後、溶媒を留去し、１Ｎ−塩酸を加え酸性
とした後、ろ過した。得られた結晶をメタノールで再結
晶することで３，４，５−トリデシルオキシ安息香酸
１．６０ｇ（２．７１ｍｍｏｌ）を得た。収率８９％、
融点５８℃
【００３８】合成例３ ３，４，５−トリブチルオキシ安息香酸（例示化合物Ｎ
ｏ．Ｉ−２）の製造 ヨウ化デシルの代わりにヨウ化ブチルを用いる以外は合
成例２の製造方法と同様の手法により、３，４，５−ト
リブチルオキシ安息香酸を製造した。融点７０℃
ｏ．Ｉ−２）の製造 ヨウ化デシルの代わりにヨウ化ブチルを用いる以外は合
成例２の製造方法と同様の手法により、３，４，５−ト
リブチルオキシ安息香酸を製造した。融点７０℃
【００３９】合成例４ ３，４，５−トリドデシルオキシ安息香酸（例示化合物
Ｎｏ．Ｉ−４）の製造 ヨウ化デシルの代わりにヨウ化ドデシルを用いる以外は
合成例２の製造方法と同様の手法により、３，４，５−
トリドデシルオキシ安息香酸を製造した。融点５７℃
Ｎｏ．Ｉ−４）の製造 ヨウ化デシルの代わりにヨウ化ドデシルを用いる以外は
合成例２の製造方法と同様の手法により、３，４，５−
トリドデシルオキシ安息香酸を製造した。融点５７℃
【００４０】合成例５ ３，４，５−トリ［ｐ−（ドデカン−１−イルオキシ）
ベンジロキシ］安息香酸（例示化合物Ｎｏ．Ｉ−２３）
の製造 窒素雰囲気下、リチウムアルミニウムヒドリド５．０
ｇ、ジエチルエーテル１００ｍｌを反応容器に仕込み０
℃まで冷却した。４−ドデシルオキシ安息香酸２０．０
ｇ（６５．２６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液４
００ｍｌをゆっくりと滴下した後、徐々に温度を上げ、
還流下で２時間攪拌した。反応終了後、水、塩酸を加
え、ジエチルエーテルにて抽出した。乾燥後、濃縮し、
ヘキサンで再結晶し、白色固体４−ドデシルオキシベン
ジルアルコール１７．８ｇ（６０．８６ｍｍｏｌ）を得
た。収率９３．３％
ベンジロキシ］安息香酸（例示化合物Ｎｏ．Ｉ−２３）
の製造 窒素雰囲気下、リチウムアルミニウムヒドリド５．０
ｇ、ジエチルエーテル１００ｍｌを反応容器に仕込み０
℃まで冷却した。４−ドデシルオキシ安息香酸２０．０
ｇ（６５．２６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液４
００ｍｌをゆっくりと滴下した後、徐々に温度を上げ、
還流下で２時間攪拌した。反応終了後、水、塩酸を加
え、ジエチルエーテルにて抽出した。乾燥後、濃縮し、
ヘキサンで再結晶し、白色固体４−ドデシルオキシベン
ジルアルコール１７．８ｇ（６０．８６ｍｍｏｌ）を得
た。収率９３．３％
【００４１】次に窒素雰囲気下、４−ドデシルオキシベ
ンジルアルコール１５．０ｇ（５１．２９ｍｍｏｌ）、
ジクロロメタン１００ｍｌ、塩化チオニル１５ｍｌを反
応容器に仕込み、室温で２時間攪拌した。反応終了後、
炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、ジクロロメタンにて
抽出した。乾燥後、濃縮し、ヘキサンで再結晶し、白色
固体４−ドデシルオキシベンジルクロライド１４．５ｇ
（４６．６４ｍｍｏｌ）を得た。収率９０．９％
ンジルアルコール１５．０ｇ（５１．２９ｍｍｏｌ）、
ジクロロメタン１００ｍｌ、塩化チオニル１５ｍｌを反
応容器に仕込み、室温で２時間攪拌した。反応終了後、
炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、ジクロロメタンにて
抽出した。乾燥後、濃縮し、ヘキサンで再結晶し、白色
固体４−ドデシルオキシベンジルクロライド１４．５ｇ
（４６．６４ｍｍｏｌ）を得た。収率９０．９％
【００４２】次に窒素雰囲気下、反応容器に、４−ドデ
シルオキシベンジルクロライド１２．０ｇ（３８．６０
ｍｍｏｌ）、メチル−３，４，５−トリヒドロキシベン
ゾエイト２．２６ｇ（１２．８７ｍｍｏｌ）、無水炭酸
カリウム１７．２ｇ、ジメチルホルムアミド１００ｍｌ
を仕込み、８０℃で２４時間攪拌した。反応溶液を水に
注ぎ、ろ過し、茶色結晶を得た。結晶をエタノールで２
回再結晶した後、７０ｍｌの６Ｎ水酸化カリウムエタノ
ール溶液を加え、還流下で３時間攪拌した。反応終了
後、６Ｎ塩酸を加え、酸性溶液にした後、クロロホルム
にて抽出した。乾燥後、濃縮し、シリカゲルクロマトグ
ラフィー（クロロホルム／メタノール＝１０／１）で分
離精製した後、２−プロパノールで再結晶し、白色固体
３，４，５−トリ［ｐ−（ドデカン−１−イルオキシ）
ベンジロキシ］安息香酸 ８．３１ｇ（８．３７ｍｍｏ
ｌ）を得た。収率６５．０％ 実施例１ 液晶構造体Ａの製造 フラスコにＮ−ピリジン−４−イル−イソニコチンアミ
ド（例示化合物Ｎｏ．ＩＩ−１）１０ｍｇ（０．０５ｍ
ｍｏｌ）と、３，４，５−トリデシルオキシ安息香酸
（例示化合物Ｎｏ．Ｉ−３）５９．１ｍｇ（０．１ｍｍ
ｏｌ）とクロロホルム１ｍｌを入れ、室温で撹拌し完全
に溶解させた。溶媒を留去し、得られた結晶を減圧下、
５０℃で２４時間乾燥させることで液晶構造体Ａを得
た。この液晶構造体Ａは３１℃から４７℃の間でディス
コチックカラムナー相を有していた。
シルオキシベンジルクロライド１２．０ｇ（３８．６０
ｍｍｏｌ）、メチル−３，４，５−トリヒドロキシベン
ゾエイト２．２６ｇ（１２．８７ｍｍｏｌ）、無水炭酸
カリウム１７．２ｇ、ジメチルホルムアミド１００ｍｌ
を仕込み、８０℃で２４時間攪拌した。反応溶液を水に
注ぎ、ろ過し、茶色結晶を得た。結晶をエタノールで２
回再結晶した後、７０ｍｌの６Ｎ水酸化カリウムエタノ
ール溶液を加え、還流下で３時間攪拌した。反応終了
後、６Ｎ塩酸を加え、酸性溶液にした後、クロロホルム
にて抽出した。乾燥後、濃縮し、シリカゲルクロマトグ
ラフィー（クロロホルム／メタノール＝１０／１）で分
離精製した後、２−プロパノールで再結晶し、白色固体
３，４，５−トリ［ｐ−（ドデカン−１−イルオキシ）
ベンジロキシ］安息香酸 ８．３１ｇ（８．３７ｍｍｏ
ｌ）を得た。収率６５．０％ 実施例１ 液晶構造体Ａの製造 フラスコにＮ−ピリジン−４−イル−イソニコチンアミ
ド（例示化合物Ｎｏ．ＩＩ−１）１０ｍｇ（０．０５ｍ
ｍｏｌ）と、３，４，５−トリデシルオキシ安息香酸
（例示化合物Ｎｏ．Ｉ−３）５９．１ｍｇ（０．１ｍｍ
ｏｌ）とクロロホルム１ｍｌを入れ、室温で撹拌し完全
に溶解させた。溶媒を留去し、得られた結晶を減圧下、
５０℃で２４時間乾燥させることで液晶構造体Ａを得
た。この液晶構造体Ａは３１℃から４７℃の間でディス
コチックカラムナー相を有していた。
【００４３】比較例１ フラスコに下記の構造式（ＩＩ）で表わされる１，２−
ジ（４−ピリジル）エチレン（比較化合物Ａ）９．１ｍ
ｇ（０．０５ｍｍｏｌ）、３，４，５−トリデシルオキ
シ安息香酸（例示化合物Ｎｏ．Ｉ−３）５９．１ｍｇ
（０．１ｍｍｏｌ）とクロロホルム１ｍｌを入れ、室温
で撹拌し完全に溶解させた。溶媒を留去し、得られた結
晶を減圧下、５０℃で２４時間乾燥させることで混合体
Ａを得た。この混合体Ａの融点は４０℃で液晶相を有し
ていなかった。
ジ（４−ピリジル）エチレン（比較化合物Ａ）９．１ｍ
ｇ（０．０５ｍｍｏｌ）、３，４，５−トリデシルオキ
シ安息香酸（例示化合物Ｎｏ．Ｉ−３）５９．１ｍｇ
（０．１ｍｍｏｌ）とクロロホルム１ｍｌを入れ、室温
で撹拌し完全に溶解させた。溶媒を留去し、得られた結
晶を減圧下、５０℃で２４時間乾燥させることで混合体
Ａを得た。この混合体Ａの融点は４０℃で液晶相を有し
ていなかった。
【００４４】
【化２】
【００４５】実施例２ 液晶構造体Ｂの製造 フラスコにＮ−ピリジン−４−イル−イソニコチンアミ
ド（例示化合物Ｎｏ．ＩＩ−１）１９．９ｍｇ（０．１
ｍｍｏｌ）、３，４，５−トリブチルオキシ安息香酸
（例示化合物Ｎｏ．Ｉ−２）６７．７ｍｇ（０．２ｍｍ
ｏｌ）とクロロホルム１ｍｌを入れ、室温で撹拌し完全
に溶解させた。溶媒を留去し、得られた結晶を減圧下、
５０℃で２４時間乾燥させることで液晶構造体Ｂを得
た。この液晶構造体Ｂは２１℃から５３℃の間でディス
コチックカラムナー相を有していた。
ド（例示化合物Ｎｏ．ＩＩ−１）１９．９ｍｇ（０．１
ｍｍｏｌ）、３，４，５−トリブチルオキシ安息香酸
（例示化合物Ｎｏ．Ｉ−２）６７．７ｍｇ（０．２ｍｍ
ｏｌ）とクロロホルム１ｍｌを入れ、室温で撹拌し完全
に溶解させた。溶媒を留去し、得られた結晶を減圧下、
５０℃で２４時間乾燥させることで液晶構造体Ｂを得
た。この液晶構造体Ｂは２１℃から５３℃の間でディス
コチックカラムナー相を有していた。
【００４６】実施例３ 液晶構造体Ｃの製造 フラスコにＮ−ピリジン−４−イル−イソニコチンアミ
ド（例示化合物Ｎｏ．ＩＩ−１）１０ｍｇ（０．０５ｍ
ｍｏｌ）、３，４，５−トリドデシルオキシ安息香酸
（例示化合物Ｎｏ．Ｉ−４）６７．５ｍｇ（０．１ｍｍ
ｏｌ）とクロロホルム１ｍｌを入れ、室温で撹拌し完全
に溶解させた。溶媒を留去し、得られた結晶を減圧下、
５０℃で２４時間乾燥させることで液晶構造体Ｃを得
た。この液晶構造体Ｃは３４℃から４６℃の間でディス
コチックカラムナー相を有していた。
ド（例示化合物Ｎｏ．ＩＩ−１）１０ｍｇ（０．０５ｍ
ｍｏｌ）、３，４，５−トリドデシルオキシ安息香酸
（例示化合物Ｎｏ．Ｉ−４）６７．５ｍｇ（０．１ｍｍ
ｏｌ）とクロロホルム１ｍｌを入れ、室温で撹拌し完全
に溶解させた。溶媒を留去し、得られた結晶を減圧下、
５０℃で２４時間乾燥させることで液晶構造体Ｃを得
た。この液晶構造体Ｃは３４℃から４６℃の間でディス
コチックカラムナー相を有していた。
【００４７】実施例４ 液晶構造体Ｄの製造 フラスコにＮ−ピリジン−４−イル−イソニコチンアミ
ド（例示化合物Ｎｏ．ＩＩ−１）１０ｍｇ（０．０５ｍ
ｍｏｌ）、３，４，５−トリ［ｐ−（ドデカン−１−イ
ルオキシ）ベンジロキシ］安息香酸（例示化合物Ｎｏ．
Ｉ−２３）９９．３ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）とクロロホ
ルム１ｍｌを入れ、室温で撹拌し完全に溶解させた。溶
媒を留去し、得られた結晶を減圧下、５０℃で２４時間
乾燥させることで液晶構造体Ｄを得た。この液晶構造体
Ａは−５０℃以下から１４５℃の間でディスコチックカ
ラムナー相を有していた。
ド（例示化合物Ｎｏ．ＩＩ−１）１０ｍｇ（０．０５ｍ
ｍｏｌ）、３，４，５−トリ［ｐ−（ドデカン−１−イ
ルオキシ）ベンジロキシ］安息香酸（例示化合物Ｎｏ．
Ｉ−２３）９９．３ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）とクロロホ
ルム１ｍｌを入れ、室温で撹拌し完全に溶解させた。溶
媒を留去し、得られた結晶を減圧下、５０℃で２４時間
乾燥させることで液晶構造体Ｄを得た。この液晶構造体
Ａは−５０℃以下から１４５℃の間でディスコチックカ
ラムナー相を有していた。
【００４８】
【発明の効果】以上説明した様に、本発明によれば、デ
ィスコチック液晶材料として有用な新規な液晶構造体を
提供する事が出来る。
ィスコチック液晶材料として有用な新規な液晶構造体を
提供する事が出来る。
【図１】本発明の液晶構造体の一例を示す模式図であ
る。
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００
Claims (5)
- 【請求項１】 少なくとも２種以上の化合物の混合体に
おいて、液晶性を発現させる為の水素結合と、カラムナ
ー構造を発現させる為の水素結合の両方を有することを
特徴とする液晶構造体。 - 【請求項２】 プロトンドナー性官能基を有する化合物
あるいはプロトンアクセプター性官能基を有する化合物
と、プロトンドナー性官能基とプロトンアクセプター性
官能基の両方を有する化合物の混合体において、２種以
上の水素結合によりディスコチック液晶相を有すること
を特徴とする液晶構造体。 - 【請求項３】 前記プロトンドナー性官能基とプロトン
アクセプター性官能基の両方を有する化合物がアミド結
合を有する請求項２記載の液晶構造体。 - 【請求項４】 前記プロトンドナー性官能基とプロトン
アクセプター性官能基の両方を有する化合物がＮ−ピリ
ジン−４−イル−イソニコチンアミド誘導体である請求
項２または３記載の液晶構造体。 - 【請求項５】 前記プロトンドナー性官能基が重合反応
により固定化された請求項２乃至４のいずれかの項に記
載の液晶構造体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000343577A JP2002146352A (ja) | 2000-11-10 | 2000-11-10 | 液晶構造体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000343577A JP2002146352A (ja) | 2000-11-10 | 2000-11-10 | 液晶構造体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002146352A true JP2002146352A (ja) | 2002-05-22 |
Family
ID=18817923
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000343577A Pending JP2002146352A (ja) | 2000-11-10 | 2000-11-10 | 液晶構造体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002146352A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008528714A (ja) * | 2005-01-25 | 2008-07-31 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | メソゲン性化合物、液晶媒体および液晶ディスプレイ |
-
2000
- 2000-11-10 JP JP2000343577A patent/JP2002146352A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008528714A (ja) * | 2005-01-25 | 2008-07-31 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | メソゲン性化合物、液晶媒体および液晶ディスプレイ |
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