JP2008528714A - メソゲン性化合物、液晶媒体および液晶ディスプレイ - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、メソゲン性化合物類、前記化合物類を含む液晶媒体および前記メソゲン性媒体を光変調媒体として含む電気光学ディスプレイに関する。特に、メソゲン性変調媒体が光学的等方相、好ましくはブルー相であるところの温度で作動するディスプレイに関する。
ディスプレイにおいて作動するときに等方相である、電気光学ディスプレイおよびメソゲン性光変調媒体は、DE 102 17 273 Aに記載される。ディスプレイにおいて作動するときに光学的等方性ブルー相である電気光学ディスプレイおよびメソゲン性光変調媒体は、WO 2004/046 805に記載される。
− 低下した作動電圧
− 作動電圧の低下した温度依存性、および
− 改善された信頼性、例えばVHRなど。
驚くべきことに、2つまたは3つ以上のメソゲン性基であって、うち2つが芳香環、好ましくはベンゼン環のオルト位に結合し、そこにおいて1つまたは2つ以上の非隣接=CH−基はNによって置換されてもよく、および任意にさらに置換されてもよいものを含む、1つまたは2つ以上の化合物を含むメソゲン性媒体が、それぞれの媒体におけるブルー相の広さを増強したり、電気光学的反応の減少した温度独立性または温度独立性を無視してもよい温度範囲の増加を導く、またはこれらの効果の2つまたは全て3つの組み合わせを導くことをできるようにする。
R11、R12、R13およびR14は、互いに独立して、H、F、Cl、CN、NCS、SF5、SO2CF3、または、直鎖もしくは分枝アルキルであって、好ましくは1〜20個のC原子を有し、非置換であるかF、ClまたはCNにより単置換または多置換され、および1つまたは非隣接の2つ以上のCH2基は任意に、それぞれの場合互いに独立して、−O−、−S−、−NH−、−NR01−、−SiR01R02−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−CY01=CY01−または−C≡C−によりOおよび/またはS原子が直接互いに結合しないように置換されたアルキルであり、好ましくはH、ハロゲン、1〜9個のC原子好ましくは2〜5個のC原子を有するn−アルキル、n−アルコキシ、2〜9個のC原子好ましくは2〜5個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシまたはアルコキシアルキル、あるいはCN、NCS、ハロゲン、好ましくはFまたはCl、ハロゲン化アルキル、アルケニルまたはアルコキシ、好ましくは単フッ化、二フッ化または多フッ化アルキル、アルケニルまたはアルコキシ、特に好ましくはCF3、OCF2HまたはOCF3であり、mが0の場合はR11は好ましくはHまたはハロゲンではなく、
Z11、Z12、Z13およびZ14は互いに独立して、およびそれらの1つまたは2つ以上が1度より多く現れる場合もまたこれらはそれぞれの場合において互いに独立して、−CO−O−、−O−CO−、−S−CO−、−CO−S−、−CO−NR01−、−NR01−CO−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH2CH2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR01−、−CR01=CH−、−CY01=CY02−、−C≡C−、−(CH2)4−、−CH=CH−CO−O−、−O−CO−CH=CH−または単結合、好ましくは中央の芳香環に隣接するZ11〜Z13の少なくとも1つは単結合、最も好ましくは中央の芳香環に隣接するZ11およびZ12は単結合であっておよび/または中央の芳香環に隣接するZ13は単結合であって、
R01およびR02は、互いに独立して、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルであって、
mは0、1、2、3または4、好ましくは1、2、または3であって、
nおよびoは、互いに独立して、1、2、3または4、好ましくは1、2または3、最も好ましくは1または2であって、特にnはoと同じ値を有し、
pは0、1、2、3または4、好ましくは0、1、2または3、最も好ましくは0、1または2であって、特にpは0であるか、oと同じ値を有し、
好ましくは、m+n+o+pは2、3、4、5、6、7または8、好ましくは3、4、5または6であって、
R11はF、Cl、CN、NCS、CF3、OCF3、SF5、アルキル、アルコキシ、アルケニルまたはアルキニル、好ましくはF、Cl、CF3、SF5、アルキルまたはアルコキシ、および最も好ましくはF、CF3またはSF5、および特にFであって、
nおよびmは、好ましくは、互いに独立して、2または3、最も好ましくは2であって、
および任意に、中央のフェニル環は、1度または2度以上、ハロゲンおよび/またはRによって置換されてもよく、好ましくはFまたはCH3によって、および/または1つまたは2つの非隣接の=CH− 基はNによって置換されてもよく、および式Iのキラル化合物もまた含んでもよい。
R15は式Iの元でR’’に定められた意味を有し、
Z15は、それぞれの場合互いに独立して、上の式Iの元でZ11に定められた意味を有し、
qは0、1、2または3、好ましくは0、1または2、最も好ましくは0または1である。
他の好ましい態様において、MG1とMG3は互いに同一であってMG2と異なっており、
さらには、他の好ましい態様において、pは0である。
− MG1、MG2およびMG3の少なくとも1つのZ15の少なくとも1つ、好ましくはMG1およびMG2のそれぞれのZ13の少なくとも1つ、およびMG1、MG2およびMG3におけるほとんどは、−CO−O−、−O−CO−、−CH2−O−、−O−CH2−、−CF2−O−、−O−CF2−または−CH=CH−、最も好ましくは−CF2−O−または−O−CF2−から選択され、および/または、
− R11およびR12は、1〜12個の、好ましくは1〜8個のC原子を有するアルキル、または2〜12個の、好ましくは2〜7個のC原子を有するアルケニルまたはアルキニルであって、および/または、
− R13はHまたは1〜12個、好ましくは1〜8個のC原子を有するアルキル、または2〜12個、好ましくは2〜7個のC原子を有するアルケニルまたはアルキニルである。
アルキル、オキサアルキル、アルケニルおよびオキサアルケニルであって、式中1つまたは2つのH原子はFにより置換されてもよく、
−(O)0,1(CH2)2〜12OCOCH=CH2、
−(O)0,1(CH2)2〜12OCOCCH3=CH2、
−(O)0,1(CH2)2〜12OCH=CH2、
Rは、アルキル、アルケニル、アルコキシ、オキサアルキルであって、
Lは、それぞれの場合互いに独立して、HまたはFであって、および
Xは、CN、NCS、ハロゲン、ハロゲン化アルキル、アルコキシ、アルケニルまたはアルケニルオキシまたはSF5、好ましくはF、−CF3または−OCF3である。
他の好ましい態様において、MGはそれぞれの場合、互いに独立して、以下の群から選択される。
Lは、それぞれの場合互いに独立してHまたはF、好ましくは1つまたは2つ以上、より好ましくは2つまたは3つ以上のLはFであって、
X’はF、CF3、OCF3、OCHF2、SF5またはCNであって、および、
Rは1〜12のC原子を有するアルキルまたはそれぞれ2〜12のC原子を有するアルケニルまたはアルキルオキシアルキルである。
RおよびR’は、互いに独立して、上でRに対して、好ましくはR’’に対して定められた意味を有し、最も好ましくは、互いに独立して、1〜12の好ましくは1〜7のC原子を有するアルキル、または2〜12のC原子好ましくは2〜7のC原子を有するアルケニルまたはアルキニルであって、それぞれの1つまたは2つ以上の非隣接の−CH2− 基は、フェニル環に隣接しておらず、−O−および/または−CH=CH−により置換されてもよく、および/または1つまたは2つ以上のH原子はハロゲン、好ましくはFにより置換されてもよく、および好ましくはアルキル、好ましくはメチル、エチルまたはプロピル、好ましくはメチルであって、好ましい態様において、RおよびR’は互いに同一であって、
または、それらの鏡像体であって、
ハロゲンはF、Cl、BrおよびIを意味し、および好ましくはFまたはCl、最も好ましくはFである。
Q1は、1〜9個のC原子を有するか単結合であるアルキレンまたはアルキレンオキシ基であって、
Q2は、1〜10個のC原子を有するアルキル基またはアルコキシ基であって、非置換であるかF、Cl、BrまたはCNにより単置換または多置換され、1つまたは2つ以上の非隣接のCH2基は、それぞれの場合互いに独立して、−C≡C−、−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−または−CO−S−により酸素原子が直接互いに結合しないように置換されることもまた可能であって、
式I*のQ1がアルキレン−オキシ基の場合、O原子は好ましくはキラルC原子に隣接する。
特に好ましくは、式Iおよびその副化学式の化合物であって、R11が−SG−PGであり、さらに好ましいのはmが同時に0であるものである。
Q1およびQ3は、式I*で定められた意味を有し、および、
Q4は1〜10個のC原子を有するアルキレンまたはアルキレンオキシ基または単結合であり、Q1と異なり、
Q1は重合可能な基PGと結合する。
2つの基PG−SGを有する化合物の場合、2つの重合可能な基PGおよび2つのスペーサー基SGのそれぞれは、同一であることも異なることも可能である。
R11はHまたはアルキル、好ましくはCH3である。
R5およびR6は、それぞれの場合 互いに独立して、H、F、Cl、CN、SF5またはアルキルまたはアルコキシであり、式中1つまたは2つ以上のH原子はハロゲンによって、好ましくはFによって置換されてもよく、
Z1およびZ2は、それぞれの場合 互いに独立して、単結合、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、または−CF2CF2−であり、
mおよびnは、それぞれの場合互いに独立して、0、1、2または3、好ましくは 1、2、または3である。
NBSは、N−ブロムスクシンイミドであり、
NEt3は、トリエチルアミンであり、
NEt3−3HFは、トリエチルアミンのHF付加化合物であり、
Phは、フェニルであり、および
THFは、テトラヒドロフランである。
本出願による媒体に含まれる、本出願による化合物の濃度は、好ましくは0.5%以上〜30%以下の範囲、より好ましくは1%以上〜20%以下の範囲、最も好ましくは5%以上〜12%以下の範囲である。
− 上記の式Iの1つの化合物または2つ以上の化合物を含む、好ましくは主に前記化合物からなる、そして最も好ましくは全体が前記化合物からなる成分Aを、好ましくは1〜25重量%の濃度、
X2はハロゲン、−CN、−NCS、−SF5、−SO2CF3、アルキル、アルケニル、アルケニルオキシまたはアルキルアルコキシまたはアルコキシ基であり、それぞれはCNおよび/またはハロゲンにより単置換または多置換され、
mは0、1または2であり、
nは0、1、2または3であり、
oは0、1または2、好ましくは0または1であり、および
m+n+oは3以下、好ましくは2以下である、
で表される1つの化合物または2つ以上の化合物を含む、好ましくは主に前記化合物からなる、そして最も好ましくは全体が前記化合物からなる、誘電的に正の成分B、
a、b、cおよびdは、それぞれ互いに独立して0、1または2であって、
a+b+c+dは4以下であり、
A31、A32、A33およびA34は、それぞれ互いに独立して、
RxおよびRyは、互いに独立して、水素または1〜7個の炭素原子を有するアルキルであり;好ましくはRxおよびRyはともにメチル、エチル、プロピルまたはブチルであり、
で表される1つの化合物または2つ以上の化合物を含む、好ましくは主に前記化合物からなる、そして最も好ましくは全体が前記化合物からなる成分Cを、好ましくは1〜25重量%の濃度、および
− 20μm以上のHTPの1つのキラル化合物または2つ以上のキラル化合物を含む、1〜20重量%の成分D。
適した成分Dのキラル化合物は、20μm以上の、好ましくは40μm以上のおよび最も好ましくは60μm以上のらせんねじれ力の絶対値を有するものである。前記HTP値を、MLC−6260で20℃の温度で測定する。
本発明の混合物は、1〜25wt%の、好ましくは2〜20wt%の範囲の1つまたは2つ以上の(2つ、3つ、4つまたは5つ以上の)キラル化合物を含有する。特に好ましくは、3〜15wt%のキラル化合物を含有する混合物である。
− 媒体が、1つ、2つまたは3つ以上の式Iの化合物を含む;
− 成分Bが好ましくは、式IIの1つの化合物または2つ以上の化合物類に加えて、式Zの1つのエステル化合物または2つ以上のエステル化合物類を含有し、
XZは、F、Cl、CN、NCS、OCF3、CF3またはSF5である。
式中、RZは式IIの元でR2に対して定められる意味を有する。
特に好ましくは、5%〜35%の、好ましくは10%〜30%のおよび特に好ましくは10%〜20%の式Zの化合物を含有する混合物である。
Rは、式Iの元でR11に対して定められた意味を有し、および好ましくはアルキルまたはアルキル−C≡Cであり、
「アルキル」は1〜7個のC原子を有するアルキル、好ましくはn−アルキルであり、および、
nは0または1である。
− 媒体は好ましくは、式Q−1およびQ−2の群から選択された1つの化合物または2つ以上の化合物類を含み、
nおよびmは、互いに独立して0または1である。
− 1つまたは2つ以上、特には2つの基質;
− 電極のアセンブリ;
− 1つまたは2つ以上の光を極性化させるための素子;および
− 前記制御媒体;
上記において、非運転状態のときに制御媒体が光学的等方層である温度において、前期光制御素子を作動する(または操手可能とする)。
− 温度の機能としての特性電圧が最小値を有する場合、この最小である温度を特性温度と称する。
− 温度機能としての特性電圧が最小値を有さず、制御媒体がブルー層を有しない場合、等方相への転移温度を特性温度と称する。)
Cは液晶相を示し、Sはスメクチック相を示し、ScはスメクチックC相を示し、Nはネマチック相を示し、Iは等方相を示しおよびBPはブルー相を示す。
20℃の測定温度でネマチック相を有する成分をそのようにして測定し、全ての他のものは化合物のように扱う。
本出願で定められるパラメーターの範囲は、他に明確に記載されない限り、全て限定された値を含む。
液晶の融点T(C,N)、スメクチック(S)からネマチック(N)への遷移T(S,N)および透明点(N,I)を、摂氏度で定める。
− 表AおよびBの化合物の群から選択された、4つまたは5つ以上の化合物
− 表Bの化合物の群から選択された、5つまたは6つ以上の化合物、および/または
− 表Aの化合物の群から選択された、2つまたは3つ以上の化合物
以下で提供する例は、本発明を限定することなく、任意の方法で説明する。
しかしながら、物理データ、特に化合物のものは、どの性質をどの範囲において達成できるかを専門家に説明する。したがって、特に、好ましく達成できる種々の性質の組み合わせを十分に定義してある。
50mlのトリグライム中の0.3molのベンジルアルコールの溶液を、120mlのトリグライム中の0.3molのNaHの懸濁液へ、40℃でゆっくりと添加した。それから前記溶液を18時間攪拌し、次いで180mlのトリグライム中の0.14molの2の50℃の温かい溶液を滴加し、反応混合物を80℃で4時間加熱した。生成物を慣用の水性ワークアップで分離し、クロマトグラフィーで精製し(ヘプタン/トルエン 3:2を溶離剤として、シリカゲル上で)、次いでヘプタンから結晶化し、3を産生した。
3(56mmol)、ホウ酸3,4,5−トリフルオロベンゼン(281mmol)、メタホウ酸ナトリウム8水和物(224mmol)、水(400ml)、THF(900ml)、PdCl2(PPh3)2(3.9g)およびN2H4・H2O(2ml)の混合物を窒素雰囲気下での還流下で、18時間加熱した。生成物を慣用のワークアップで分離し、クロマトグラフィーで分離し(溶離剤としてヘプタン/トルエン 7:3でのシリカゲル上)、次いでトルエンから結晶化し、融点129℃の4を産生した。
180mlのTHF中の9gの4の溶液を1.8gの5%の湿Pd−C(56%の水を含有)の存在下で水素化した。前記混合液をろ過し、蒸散で乾燥させ、無色の固体として5を産生する。
30mlのCH2Cl2中の6mmolの7の溶液を、冷却して−70℃にした。それから、8.4mmolの5、1.5mlのNEt3および30mlのCH2Cl2の混合液を滴下で添加した。5分後に、はじめに31mmlのNEt3・3HF、そして31mmolの臭素を滴加した。1時間−70℃で攪拌したのち、前記混合物を温めて−10℃にし、15mlの32%水性NaOHおよび500gのクラッシュアイスの混合物へと注ぐことにより急冷した。慣用の水性ワークアップののちにクロマトグラフィーし(シリカゲル;ヘプタン/トルエン 4:1)、次いでヘプタン/トルエン 7:1から結晶化し、6を産生した。
前記生成物は、C 188℃ Iの相順序(phase sequence)を有した。
5%のキラル剤R−5011を、アキラル液晶混合物H−0に下の表1で定める組成および性質で溶解した。
このことにより、キラルネマチック相からブルー層への遷移は36℃においてであることが示された。この温度をT1またはTtransと呼称する。
この使用例において、代替的に10%の例1、3および5の各々の化合物をそれぞれ、上記の比較使用例1で用いたアキラル液晶混合物H−0中に5%のキラル剤R−5011とともにそれぞれ溶解した。生成混合物H−1〜H−3は表2で示す組成および性質を有した。
Claims (13)
- 1つまたは2つ以上のメソゲン性化合物を含むメソゲン性媒体であって、前記化合物は2つまたは3つ以上のメソゲン基を有し、うち2つは芳香環のオルト位に結合し、1つまたは2つの非隣接の=CH−基はNにより置換されてもよく、任意にさらに置換されてもよいことを特徴とする、前記媒体。
- 芳香環のオルト位に結合する2つまたは3つ以上のメソゲン基を含む1つまたは2つ以上のキラル化合物を含むことを特徴とする、請求項1に記載の媒体。
- 式I
R11、R12、R13およびR14は、互いに独立して、H、F、Cl、CN、NCS、SF5、SO2CF3、または、1つまたは2つ以上の非隣接のCH2基は、任意にそれぞれの場合において互いに独立して、−O−、−S−、−NH−、−NR01−、−SiR01R02−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−CY01=CY01−または−C≡C−により、Oおよび/またはS原子は直接互いに結合しないように置換される直鎖または分枝アルキルであり、
RはR11に対して定める意味を有し、
Z11、Z12、Z13およびZ14は、互いに独立して、およびそれらの1つまたは2つ以上が1度より多く現れる場合もまたこれらはそれぞれの場合において互いに独立して、−CO−O−、−O−CO−、−S−CO−、−CO−S−、−CO−NR01−、−NR01−CO−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH2CH2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR01−、−CR01=CH−、−CY01=CY02−、−C≡C−、−(CH2)4−、−CH=CH−CO−O−、−O−CO−CH=CH−または単結合であり、
Y01およびY02は、互いに独立して、F、ClまたはCNであり、そして代替的にそれらの1つはHであってもよく、
R01およびR02は、互いに独立して、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルであり、
mは0、1、2、3または4、好ましくは1、2、または3であり、
nおよびoは、互いに独立して、1、2、3または4、好ましくは1、2、または3、最も好ましくは1または2であり、特にnはoと同じ値を有し、そして、
pは0、1、2、3または4であり、
および、任意に中心フェニル環は、ハロゲンおよび/またはRにより、好ましくはFおよび/またはCH3により単置換または多置換されてもよく、および/または1つまたは2つの非隣接の=CH−基はNにより置換されてもよい、
で表される化合物を含むことを特徴とする、請求項1および2のいずれかに記載の媒体。 - 請求項5および6のいずれかに記載される化合物を含むことを特徴とする、媒体。
- 光変調媒体であることを特徴とする、請求項1〜4および7のいずれかに記載の媒体。
- ブルー相を有することを特徴とする、請求項1〜4、7および8のいずれかに記載の媒体。
- 請求項1〜4および7〜9のいずれかに記載の媒体を含むことを特徴とする、光変調素子。
- 請求項5および6のいずれかに記載の化合物の、メソゲン性媒体における使用。
- 請求項1〜4および7〜9のいずれかに記載の媒体の、光変調素子における使用。
- 請求項1〜4および7〜9のいずれかに記載の媒体を含むことを特徴とする、電気光学ディスプレイ。
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