JP2002145823A - Ｐ−エチル安息香酸とε―カプロラクトンの同時製造法 - Google Patents
Ｐ−エチル安息香酸とε―カプロラクトンの同時製造法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】Ｐ−エチルベンズアルデヒドとシクロヘキサノ
ンを分子状酸素により共酸化してＰ−エチル安息香酸と
ε−カプロラクトンを製造するに際して、過Ｐ−エチル
安息香酸の含量が少ないＰ−エチル安息香酸およびε―
カプロラクトンを選択性良く、同時に製造する方法を提
供する。 【解決手段】金属触媒存在下に、原料のモル比がＰ−エ
チルベンズアルデヒド１モルに対しシクロヘキサノン
０．５〜３０モルの範囲であり、反応圧力が０．５〜５
MPaGの範囲であり、かつ反応温度が３０〜５５℃の範囲
であることを特徴とするＰ−エチル安息香酸とε−カプ
ロラクトンの同時製造法。
ンを分子状酸素により共酸化してＰ−エチル安息香酸と
ε−カプロラクトンを製造するに際して、過Ｐ−エチル
安息香酸の含量が少ないＰ−エチル安息香酸およびε―
カプロラクトンを選択性良く、同時に製造する方法を提
供する。 【解決手段】金属触媒存在下に、原料のモル比がＰ−エ
チルベンズアルデヒド１モルに対しシクロヘキサノン
０．５〜３０モルの範囲であり、反応圧力が０．５〜５
MPaGの範囲であり、かつ反応温度が３０〜５５℃の範囲
であることを特徴とするＰ−エチル安息香酸とε−カプ
ロラクトンの同時製造法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はＰ−エチル安息香酸
およびε−カプロラクトンの同時製造方法に関する。Ｐ
−エチル安息香酸は塩化ビニルの安定化剤として有用で
ある。ε−カプロラクトンはウレタン原料として有用で
ある。
およびε−カプロラクトンの同時製造方法に関する。Ｐ
−エチル安息香酸は塩化ビニルの安定化剤として有用で
ある。ε−カプロラクトンはウレタン原料として有用で
ある。
【０００２】
【従来の技術】Ｐ−エチル安息香酸はＰ−エチルベンズ
アルデヒドを過酸化水素あるいは過酢酸などの有機過酸
を用いて酸化する方法により製造される。しかしなが
ら、過酸化水素あるいは過酢酸などの有機過酸は高価な
上に取り扱いに注意が必要である。またＰ−エチルベン
ズアルデヒドを酸素含有ガスで酸化する場合比較的温和
な条件が必要で、エチル基やアルデヒド基が酸化され、
不純物が生じ易い。しかも特開平７−１８８１６１号公
報に記載されているように比較的温和な条件では過Ｐ−
エチル安息香酸が生成し易い。過Ｐ−エチル安息香酸が
残存している場合、エチル基を酸化し、経時変化を受け
易く、品質上の問題がある。その為、選択性良く、不純
物を出来る限り少なく、しかも過Ｐ−エチル安息香酸の
含量が少ないＰ−エチル安息香酸を安価に製造すること
が要望されている。一方、ε―カプロラクトンはシクロ
ヘキサノンの酸化により製造され、芳香族アルデヒドあ
るいは脂肪族アルデヒドとの共酸化法や酸化剤に有機過
酸を用いる過酸酸化法がある。特開平５−６５２４５号
公報には環状ケトンと芳香族アルデヒドとの共酸化で、
ラクトンと芳香族カルボン酸を製造するに際し、スルー
プットを特定することで、副生物をおさえる方法が記載
されている。
アルデヒドを過酸化水素あるいは過酢酸などの有機過酸
を用いて酸化する方法により製造される。しかしなが
ら、過酸化水素あるいは過酢酸などの有機過酸は高価な
上に取り扱いに注意が必要である。またＰ−エチルベン
ズアルデヒドを酸素含有ガスで酸化する場合比較的温和
な条件が必要で、エチル基やアルデヒド基が酸化され、
不純物が生じ易い。しかも特開平７−１８８１６１号公
報に記載されているように比較的温和な条件では過Ｐ−
エチル安息香酸が生成し易い。過Ｐ−エチル安息香酸が
残存している場合、エチル基を酸化し、経時変化を受け
易く、品質上の問題がある。その為、選択性良く、不純
物を出来る限り少なく、しかも過Ｐ−エチル安息香酸の
含量が少ないＰ−エチル安息香酸を安価に製造すること
が要望されている。一方、ε―カプロラクトンはシクロ
ヘキサノンの酸化により製造され、芳香族アルデヒドあ
るいは脂肪族アルデヒドとの共酸化法や酸化剤に有機過
酸を用いる過酸酸化法がある。特開平５−６５２４５号
公報には環状ケトンと芳香族アルデヒドとの共酸化で、
ラクトンと芳香族カルボン酸を製造するに際し、スルー
プットを特定することで、副生物をおさえる方法が記載
されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】上述のように、過Ｐ−
エチル安息香酸の含量が少ないＰ−エチル安息香酸を選
択性良く、安価に製造する方法が求められている。ま
た、ε―カプロラクトンを選択性良く製造する方法も求
められている。本発明の目的は、Ｐ−エチルベンズアル
デヒドとシクロヘキサノンを分子状酸素により共酸化し
てＰ−エチル安息香酸とε−カプロラクトンを製造する
に際して、過Ｐ−エチル安息香酸の含量が少ないＰ−エ
チル安息香酸およびε―カプロラクトンを選択性良く、
同時に製造する方法を提供することである。
エチル安息香酸の含量が少ないＰ−エチル安息香酸を選
択性良く、安価に製造する方法が求められている。ま
た、ε―カプロラクトンを選択性良く製造する方法も求
められている。本発明の目的は、Ｐ−エチルベンズアル
デヒドとシクロヘキサノンを分子状酸素により共酸化し
てＰ−エチル安息香酸とε−カプロラクトンを製造する
に際して、過Ｐ−エチル安息香酸の含量が少ないＰ−エ
チル安息香酸およびε―カプロラクトンを選択性良く、
同時に製造する方法を提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者は、前記目的を
達成するため鋭意検討の結果、Ｐ−エチルベンズアルデ
ヒドとシクロヘキサノンを分子状酸素により共酸化して
Ｐ−エチル安息香酸とε−カプロラクトンを製造するに
際し、条件をえらぶことで不純物が少なく、選択性良く
Ｐ−エチル安息香酸が製造でき、さらに有用なε−カプ
ロラクトンを得ることができること、また、反応温度と
Ｐ−エチルベンズアルデヒドとシクロヘキサノンの反応
系への供給比率を最適にえらぶことで選択性良くＰ−エ
チル安息香酸とε−カプロラクトンを得ることができる
こと、さらにＰ−エチル安息香酸中の過Ｐ−エチル安息
香酸の含有量が少なくなり、品質も安定することを見出
し、本発明を完成した。即ち本発明は、Ｐ−エチルベン
ズアルデヒドとシクロヘキサノンを分子状酸素により共
酸化してＰ−エチル安息香酸とε−カプロラクトンを製
造するに際して、金属触媒存在下に、原料のモル比がＰ
−エチルベンズアルデヒド１モルに対しシクロヘキサノ
ン０．５〜３０モルの範囲であり、反応圧力が０．５〜
５MPaGの範囲であり、かつ反応温度が３０〜５５℃の範
囲であることを特徴とするＰ−エチル安息香酸とε−カ
プロラクトンの同時製造法である。
達成するため鋭意検討の結果、Ｐ−エチルベンズアルデ
ヒドとシクロヘキサノンを分子状酸素により共酸化して
Ｐ−エチル安息香酸とε−カプロラクトンを製造するに
際し、条件をえらぶことで不純物が少なく、選択性良く
Ｐ−エチル安息香酸が製造でき、さらに有用なε−カプ
ロラクトンを得ることができること、また、反応温度と
Ｐ−エチルベンズアルデヒドとシクロヘキサノンの反応
系への供給比率を最適にえらぶことで選択性良くＰ−エ
チル安息香酸とε−カプロラクトンを得ることができる
こと、さらにＰ−エチル安息香酸中の過Ｐ−エチル安息
香酸の含有量が少なくなり、品質も安定することを見出
し、本発明を完成した。即ち本発明は、Ｐ−エチルベン
ズアルデヒドとシクロヘキサノンを分子状酸素により共
酸化してＰ−エチル安息香酸とε−カプロラクトンを製
造するに際して、金属触媒存在下に、原料のモル比がＰ
−エチルベンズアルデヒド１モルに対しシクロヘキサノ
ン０．５〜３０モルの範囲であり、反応圧力が０．５〜
５MPaGの範囲であり、かつ反応温度が３０〜５５℃の範
囲であることを特徴とするＰ−エチル安息香酸とε−カ
プロラクトンの同時製造法である。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明において用いるＰ−エチル
ベンズアルデヒドはエチルベンゼンをホルミル化して、
所謂ガッターマン・コッホ反応により工業的に製造され
ているものを使用できる。本発明におけるＰ−エチルベ
ンズアルデヒドとシクロヘキサノンの反応系への供給比
率はモル比で、Ｐ−エチルベンズアルデヒド１モルに対
しシクロヘキサノン０．５〜３０モル、好ましくは１〜
２０モルの範囲である。Ｐ−エチルベンズアルデヒドの
供給比率を高くするとＰ−エチル安息香酸の選択率が低
下するとともに過Ｐ−エチル安息香酸の含量が高くな
る。一方、Ｐ−エチルベンズアルデヒドの供給比率を低
くするとシクロヘキサノンの共酸化速度が低下し、ε−
カプロラクトンの収率が低下する。
ベンズアルデヒドはエチルベンゼンをホルミル化して、
所謂ガッターマン・コッホ反応により工業的に製造され
ているものを使用できる。本発明におけるＰ−エチルベ
ンズアルデヒドとシクロヘキサノンの反応系への供給比
率はモル比で、Ｐ−エチルベンズアルデヒド１モルに対
しシクロヘキサノン０．５〜３０モル、好ましくは１〜
２０モルの範囲である。Ｐ−エチルベンズアルデヒドの
供給比率を高くするとＰ−エチル安息香酸の選択率が低
下するとともに過Ｐ−エチル安息香酸の含量が高くな
る。一方、Ｐ−エチルベンズアルデヒドの供給比率を低
くするとシクロヘキサノンの共酸化速度が低下し、ε−
カプロラクトンの収率が低下する。
【０００６】Ｐ−エチルベンズアルデヒドとシクロヘキ
サノンの共酸化反応の酸化剤には分子状酸素が用いられ
る。分子状酸素としては純酸素、空気、酸素濃度を高め
た空気、酸素と不活性ガス（二酸化炭素、窒素）の混合
ガスなどの形態で供給されるが、一般的には空気が用い
られる。
サノンの共酸化反応の酸化剤には分子状酸素が用いられ
る。分子状酸素としては純酸素、空気、酸素濃度を高め
た空気、酸素と不活性ガス（二酸化炭素、窒素）の混合
ガスなどの形態で供給されるが、一般的には空気が用い
られる。
【０００７】反応温度は３０〜５５℃、好ましくは３５
〜５０℃の範囲である。反応温度の選択が重要で、反応
温度が低すぎる場合には反応速度が低く、また過Ｐ−エ
チル安息香酸の含量が高くなる。反応温度が高すぎる場
合にはＰ−エチル安息香酸及びε−カプロラクトンの選
択率が低くなる。反応圧力は０．５〜５MPaGの範囲の加
圧下が好ましく、反応時、溶媒が液相を保つように選択
する。酸素分圧は０．０１〜０．２MPaの範囲が好まし
い。酸素分圧が高すぎるとＰ−エチル安息香酸の選択率
が低下する。
〜５０℃の範囲である。反応温度の選択が重要で、反応
温度が低すぎる場合には反応速度が低く、また過Ｐ−エ
チル安息香酸の含量が高くなる。反応温度が高すぎる場
合にはＰ−エチル安息香酸及びε−カプロラクトンの選
択率が低くなる。反応圧力は０．５〜５MPaGの範囲の加
圧下が好ましく、反応時、溶媒が液相を保つように選択
する。酸素分圧は０．０１〜０．２MPaの範囲が好まし
い。酸素分圧が高すぎるとＰ−エチル安息香酸の選択率
が低下する。
【０００８】共酸化反応は無触媒でも実施する事が出来
るが、反応終了後の過Ｐ−エチル安息香酸の含量が高く
なり易いので、コバルト、マンガン、鉄、銅、ニッケ
ル、白金、パラジウム、バナジウム、ルテニウム、アル
ミニウム、ジルコニウム、チタン、セリウム、ベリウム
などの金属触媒を用いる事が好ましく、特にコバルト触
媒が好適に用いられる。また、金属触媒はナフテン酸
塩、ステアリン酸塩など脂肪酸塩の形で用いことが好ま
しい。
るが、反応終了後の過Ｐ−エチル安息香酸の含量が高く
なり易いので、コバルト、マンガン、鉄、銅、ニッケ
ル、白金、パラジウム、バナジウム、ルテニウム、アル
ミニウム、ジルコニウム、チタン、セリウム、ベリウム
などの金属触媒を用いる事が好ましく、特にコバルト触
媒が好適に用いられる。また、金属触媒はナフテン酸
塩、ステアリン酸塩など脂肪酸塩の形で用いことが好ま
しい。
【０００９】コバルト触媒の使用量は反応液の全重量に
対して、０．０１〜５０ｐｐｍの範囲で、好ましくは
０．１〜３０ｐｐｍの範囲である。コバルト触媒の使用
量が多すぎると副反応が多くなり、Ｐ−エチル安息香酸
選択率は低下する。コバルト触媒の使用量が少すぎると
反応速度が低下する。また過Ｐ−エチル安息香酸の含量
が高くなる。
対して、０．０１〜５０ｐｐｍの範囲で、好ましくは
０．１〜３０ｐｐｍの範囲である。コバルト触媒の使用
量が多すぎると副反応が多くなり、Ｐ−エチル安息香酸
選択率は低下する。コバルト触媒の使用量が少すぎると
反応速度が低下する。また過Ｐ−エチル安息香酸の含量
が高くなる。
【００１０】反応器内の平均滞留時間は０．２〜１０時
間の範囲で、好ましくは０．５〜４時間の範囲である。
Ｐ−エチルベンズアルデヒドの反応率は８０モル％以下
となるように液相酸化し、滞留時間を好ましい範囲で行
い、副生物を出来るだけ少なくする。共酸化反応は通常
反応溶媒の不存在下で実施されるが、必要に応じて反応
溶媒を使用しても良い。反応溶媒としては、へキサン、
ベンゼン、キシレン、エチルベンゼンなどの炭化水素
類、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、酢
酸エチル、安息香酸メチルなどのエステル類、アセトニ
トリル、ベンズニトリルなどのニトリル類、ぎ酸、酢
酸、プロピオン酸などの低級有機カルボン酸類が用いら
れる。本発明の反応はバッチ式、半連続式、連続式のい
ずれの方法でも行う事が出来るが、半連続式または連続
式で行う事が好ましい。
間の範囲で、好ましくは０．５〜４時間の範囲である。
Ｐ−エチルベンズアルデヒドの反応率は８０モル％以下
となるように液相酸化し、滞留時間を好ましい範囲で行
い、副生物を出来るだけ少なくする。共酸化反応は通常
反応溶媒の不存在下で実施されるが、必要に応じて反応
溶媒を使用しても良い。反応溶媒としては、へキサン、
ベンゼン、キシレン、エチルベンゼンなどの炭化水素
類、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、酢
酸エチル、安息香酸メチルなどのエステル類、アセトニ
トリル、ベンズニトリルなどのニトリル類、ぎ酸、酢
酸、プロピオン酸などの低級有機カルボン酸類が用いら
れる。本発明の反応はバッチ式、半連続式、連続式のい
ずれの方法でも行う事が出来るが、半連続式または連続
式で行う事が好ましい。
【００１１】
【実施例】次に実施例および比較例により本発明を更に
具体的に説明する。但し本発明は以下の実施例により制
限されるものでない。なお、以下の実施例及び比較例に
おいて、特記しない限り「%」はモル％、「ｐｐｍ」は
質量比である。また反応率および選択率は次の計算値に
よる数値である。 反応率＝「原料反応量（モル）」/「原料供給量（モ
ル）」×１００％ 選択率＝「生成量（モル）」/「原料反応量（モル）」
×１００％
具体的に説明する。但し本発明は以下の実施例により制
限されるものでない。なお、以下の実施例及び比較例に
おいて、特記しない限り「%」はモル％、「ｐｐｍ」は
質量比である。また反応率および選択率は次の計算値に
よる数値である。 反応率＝「原料反応量（モル）」/「原料供給量（モ
ル）」×１００％ 選択率＝「生成量（モル）」/「原料反応量（モル）」
×１００％
【００１２】実施例１ 内容積２Ｌのステンレス製攪拌機付き流通式オートクレ
ーブに、触媒としてナフテン酸コバルトをコバルトとし
て１ｐｐｍ含むシクロヘキサノン８００ｇ、Ｐ−エチル
ベンズアルデヒド２００ｇを仕込み、窒素加圧雰囲気で
２．５MPaG、４０℃に維持し、仕込み液と同じ組成の原
料を１０００ｇ／ｈの割合で供給するとともに空気を導
入し、同じ液面に維持しながら、反応液の抜き出しを開
始した。この時の反応液中のコバルト濃度は０．８ｐｐ
ｍであった。また、反応器内の平均滞留時間は１時間で
あった。オフガスの酸素濃度を１０vol%になるように調
整し、５時間反応を継続した。定常状態に達した後の反
応液を分析した結果、Ｐ−エチルベンズアルデヒド反応
率は３０．０％、Ｐ−エチル安息香酸選択率は９９．３
％、過Ｐ−エチル安息香酸選択率は０．５％であった。
シクロヘキサノン反応率は４．５％、ε―カプロラクト
ン選択率は９５．０％であった。
ーブに、触媒としてナフテン酸コバルトをコバルトとし
て１ｐｐｍ含むシクロヘキサノン８００ｇ、Ｐ−エチル
ベンズアルデヒド２００ｇを仕込み、窒素加圧雰囲気で
２．５MPaG、４０℃に維持し、仕込み液と同じ組成の原
料を１０００ｇ／ｈの割合で供給するとともに空気を導
入し、同じ液面に維持しながら、反応液の抜き出しを開
始した。この時の反応液中のコバルト濃度は０．８ｐｐ
ｍであった。また、反応器内の平均滞留時間は１時間で
あった。オフガスの酸素濃度を１０vol%になるように調
整し、５時間反応を継続した。定常状態に達した後の反
応液を分析した結果、Ｐ−エチルベンズアルデヒド反応
率は３０．０％、Ｐ−エチル安息香酸選択率は９９．３
％、過Ｐ−エチル安息香酸選択率は０．５％であった。
シクロヘキサノン反応率は４．５％、ε―カプロラクト
ン選択率は９５．０％であった。
【００１３】実施例２ 反応温度を５１℃とした以外、実施例１と同様にした。
反応液を分析した結果、Ｐ−エチルベンズアルデヒド反
応率は６１．４％、Ｐ−エチル安息香酸選択率は９９．
０％、過Ｐ−エチル安息香酸選択率は０．４％であっ
た。シクロヘキサノン反応率は７．６％、ε―カプロラ
クトン選択率は８９．５％であった。
反応液を分析した結果、Ｐ−エチルベンズアルデヒド反
応率は６１．４％、Ｐ−エチル安息香酸選択率は９９．
０％、過Ｐ−エチル安息香酸選択率は０．４％であっ
た。シクロヘキサノン反応率は７．６％、ε―カプロラ
クトン選択率は８９．５％であった。
【００１４】比較例１ 反応温度を６０℃とした以外、実施例１と同様にした。
反応液を分析した結果、Ｐ−エチルベンズアルデヒド反
応率は７６．０％、Ｐ−エチル安息香酸選択率は９１．
１％、過Ｐ−エチル安息香酸選択率は０．２％であっ
た。シクロヘキサノン反応率は１０．５％、ε−カプロ
ラクトン選択率は８１．０％であった。
反応液を分析した結果、Ｐ−エチルベンズアルデヒド反
応率は７６．０％、Ｐ−エチル安息香酸選択率は９１．
１％、過Ｐ−エチル安息香酸選択率は０．２％であっ
た。シクロヘキサノン反応率は１０．５％、ε−カプロ
ラクトン選択率は８１．０％であった。
【００１５】比較例２ 実施例１において、原料をＰ−エチルベンズアルデヒド
のみとした以外、実施例１と同様な条件で酸化反応を行
った。反応液を分析した結果、Ｐ−エチルベンズアルデ
ヒド反応率は２９％、Ｐ−エチル安息香酸選択率は８６
％、過Ｐ−エチル安息香酸選択率は１．５％であった。
実施例１に比べ、Ｐ−エチル安息香酸酸選択率が低い。
のみとした以外、実施例１と同様な条件で酸化反応を行
った。反応液を分析した結果、Ｐ−エチルベンズアルデ
ヒド反応率は２９％、Ｐ−エチル安息香酸選択率は８６
％、過Ｐ−エチル安息香酸選択率は１．５％であった。
実施例１に比べ、Ｐ−エチル安息香酸酸選択率が低い。
【００１６】実施例３ 反応温度を４５℃とし、原料供給量を、ナフテン酸コバ
ルトをコバルトとして２ｐｐｍ含むシクロヘキサノン７
５０ｇ/h、Ｐ−エチルベンズアルデヒド２５０ｇ/hとし
た以外、実施例１と同様にした。反応液を分析した結
果、Ｐ−エチルベンズアルデヒド反応率は５７．４％、
Ｐ−エチル安息香酸選択率は９９．１％、過Ｐ−エチル
安息香酸選択率は０．４％であった。シクロヘキサノン
反応率は１２．１％、ε−カプロラクトン選択率は９
４．１％であった。
ルトをコバルトとして２ｐｐｍ含むシクロヘキサノン７
５０ｇ/h、Ｐ−エチルベンズアルデヒド２５０ｇ/hとし
た以外、実施例１と同様にした。反応液を分析した結
果、Ｐ−エチルベンズアルデヒド反応率は５７．４％、
Ｐ−エチル安息香酸選択率は９９．１％、過Ｐ−エチル
安息香酸選択率は０．４％であった。シクロヘキサノン
反応率は１２．１％、ε−カプロラクトン選択率は９
４．１％であった。
【００１７】
【発明の効果】以上の実施例から、本発明によりＰ−エ
チルベンズアルデヒドとシクロヘキサノンを分子状酸素
により共酸化してＰ−エチル安息香酸とε−カプロラク
トンを製造するに際して、コバルト触媒存在下、Ｐ−エ
チルベンズアルデヒドとシクロヘキサノンのモル比、反
応温度を適正にすることで、選択性良く、有用なＰ−エ
チル安息香酸とε−カプロラクトンを工業的に有利に製
造する事が出来る。
チルベンズアルデヒドとシクロヘキサノンを分子状酸素
により共酸化してＰ−エチル安息香酸とε−カプロラク
トンを製造するに際して、コバルト触媒存在下、Ｐ−エ
チルベンズアルデヒドとシクロヘキサノンのモル比、反
応温度を適正にすることで、選択性良く、有用なＰ−エ
チル安息香酸とε−カプロラクトンを工業的に有利に製
造する事が出来る。
Claims (4)
- 【請求項１】Ｐ−エチルベンズアルデヒドとシクロヘキ
サノンを分子状酸素により共酸化してＰ−エチル安息香
酸とε−カプロラクトンを製造するに際して、金属触媒
存在下に、原料のモル比がＰ−エチルベンズアルデヒド
１モルに対しシクロヘキサノン０．５〜３０モルの範囲
であり、反応圧力が０．５〜５MPaGの範囲であり、かつ
反応温度が３０〜５５℃の範囲であることを特徴とする
Ｐ−エチル安息香酸とε−カプロラクトンの同時製造
法。 - 【請求項２】金属触媒がコバルト触媒である請求項１記
載のＰ−エチル安息香酸とε−カプロラクトンの同時製
造法。 - 【請求項３】反応液中のコバルト濃度が質量比で０．０
１〜５０ｐｐｍである請求項２記載のＰ−エチル安息香
酸とε−カプロラクトンの同時製造法。 - 【請求項４】反応器内の平均滞留時間が０．２〜１０時
間の範囲である請求項１記載のＰ−エチル安息香酸とε
−カプロラクトンの同時製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000338961A JP2002145823A (ja) | 2000-11-07 | 2000-11-07 | Ｐ−エチル安息香酸とε―カプロラクトンの同時製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000338961A JP2002145823A (ja) | 2000-11-07 | 2000-11-07 | Ｐ−エチル安息香酸とε―カプロラクトンの同時製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002145823A true JP2002145823A (ja) | 2002-05-22 |
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