JP2002105108A - 新規乳化重合用組成物 - Google Patents
新規乳化重合用組成物Info
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- JP2002105108A JP2002105108A JP2000339709A JP2000339709A JP2002105108A JP 2002105108 A JP2002105108 A JP 2002105108A JP 2000339709 A JP2000339709 A JP 2000339709A JP 2000339709 A JP2000339709 A JP 2000339709A JP 2002105108 A JP2002105108 A JP 2002105108A
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- emulsion polymerization
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 耐水性に優れた合成樹脂を製造する為の乳化
重合用組成物を提供する。 【解決手段】燐酸エステル型反応性界面活性剤と硫酸エ
ステル型界面活性剤とを所定の比で配合した乳化重合用
乳化剤組成物は、アクリル系モノマー等の乳化重合に使
用することにより、耐水性に優れた合成樹脂を製造する
ことができる。
重合用組成物を提供する。 【解決手段】燐酸エステル型反応性界面活性剤と硫酸エ
ステル型界面活性剤とを所定の比で配合した乳化重合用
乳化剤組成物は、アクリル系モノマー等の乳化重合に使
用することにより、耐水性に優れた合成樹脂を製造する
ことができる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、特に乳化重合時に
使用することにより、耐水性の優れた樹脂を提供できる
新規乳化重合用乳化剤組成物に関するものである。
使用することにより、耐水性の優れた樹脂を提供できる
新規乳化重合用乳化剤組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来からポリアルキルメタクリレートな
どのアクリル系樹脂、ＡＢＳ樹脂などのスチレン系樹
脂、合成ゴムまたは塩化ビニル樹脂などは、いわゆる乳
化重合法で製造されている。使用される乳化剤として
は、アルキルベンゼンスルホン酸塩、ロジン酸カリウ
ム、アルキルサルフェート等のアニオン界面活性剤やポ
リオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレ
ンアルキルフェニルエーテル等のノニオン界面活性剤が
一般に用いられている。
どのアクリル系樹脂、ＡＢＳ樹脂などのスチレン系樹
脂、合成ゴムまたは塩化ビニル樹脂などは、いわゆる乳
化重合法で製造されている。使用される乳化剤として
は、アルキルベンゼンスルホン酸塩、ロジン酸カリウ
ム、アルキルサルフェート等のアニオン界面活性剤やポ
リオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレ
ンアルキルフェニルエーテル等のノニオン界面活性剤が
一般に用いられている。
【０００３】しかし、上記の界面活性剤を乳化剤として
製造した合成樹脂は、樹脂中に界面活性剤が遊離の状態
で存在するために、耐水性や接着性が劣る等の問題が指
摘されている。さらに近年、環境・安全性等に対する問
題を背景に、塗料は溶剤型からエマルション型への転換
が進んでおり、特に塗料用合成樹脂エマルションにおい
て、上記問題の改善が重用視されている。この様な問題
を改善すべく、分子構造中に反応基を有し各種モノマー
との共重合が可能である反応性界面活性剤が開発されて
おり、例えば特開昭６０−７８９９３、特開平１−２７
６２８、特開平７−１８５２９１等の様に数多く提案さ
れている。
製造した合成樹脂は、樹脂中に界面活性剤が遊離の状態
で存在するために、耐水性や接着性が劣る等の問題が指
摘されている。さらに近年、環境・安全性等に対する問
題を背景に、塗料は溶剤型からエマルション型への転換
が進んでおり、特に塗料用合成樹脂エマルションにおい
て、上記問題の改善が重用視されている。この様な問題
を改善すべく、分子構造中に反応基を有し各種モノマー
との共重合が可能である反応性界面活性剤が開発されて
おり、例えば特開昭６０−７８９９３、特開平１−２７
６２８、特開平７−１８５２９１等の様に数多く提案さ
れている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、現状で
は上記問題を解決するために有効な反応性界面活性剤は
完成していないのが現状である。従って本発明は、耐水
性に優れた合成樹脂を製造することのできる、反応性界
面活性剤を主成分とした乳化重合用乳化剤組成物を提供
することが課題である。
は上記問題を解決するために有効な反応性界面活性剤は
完成していないのが現状である。従って本発明は、耐水
性に優れた合成樹脂を製造することのできる、反応性界
面活性剤を主成分とした乳化重合用乳化剤組成物を提供
することが課題である。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために鋭意研究した結果、特定の合成法によ
って得られた燐酸エステル型反応性界面活性剤と、従来
から一般的に用いられている硫酸エステル型界面活性剤
とを、ある所定の比で配合して乳化重合に使用すること
により、耐水性などに優れた合成樹脂が得られることを
見いだし、本発明に到達したものである。即ち、本発明
は、下記一般式（１） （但し、Ｒ１は炭素数６〜２２の炭化水素基、Ａ１はエ
チレン基および／またはプロピレン基、但しプロピレン
基単独の場合はない、ｎは０〜３０の整数、Ｘはメタク
ロリイル基、アクリロイル基またはアリル基、ｅ＋ｆ＋
ｇ＝３であり且つｅ＝１または２、ｆ＝１または２、ｇ
＝０または１、Ｍ１は水素原子、アルカリ金属原子、ア
ルカリ土類金属原子、アンモニウム、アルキルアミン残
基またはアルカノールアミン残基である）で示される燐
酸エステル型反応性界面活性剤と、下記一般式（２） （但し、Ｒ２は炭素数６〜２２の炭化水素基、Ａ２はエ
チレン基および／またはプロピレン基、但しプロピレン
基単独の場合はない、ｍは０〜３０の整数、Ｍ２は水素
原子、アルカリ金属原子、アルカリ土類金属原子、アン
モニウム、アルキルアミン残基またはアルカノールアミ
ン残基である）で示される硫酸エステル型界面活性剤と
を、（１）：（２）＝９５：５〜５０：５０（重量比）
の範囲で使用することを特徴とする乳化重合用乳化剤組
成物に関するものである。
を解決するために鋭意研究した結果、特定の合成法によ
って得られた燐酸エステル型反応性界面活性剤と、従来
から一般的に用いられている硫酸エステル型界面活性剤
とを、ある所定の比で配合して乳化重合に使用すること
により、耐水性などに優れた合成樹脂が得られることを
見いだし、本発明に到達したものである。即ち、本発明
は、下記一般式（１） （但し、Ｒ１は炭素数６〜２２の炭化水素基、Ａ１はエ
チレン基および／またはプロピレン基、但しプロピレン
基単独の場合はない、ｎは０〜３０の整数、Ｘはメタク
ロリイル基、アクリロイル基またはアリル基、ｅ＋ｆ＋
ｇ＝３であり且つｅ＝１または２、ｆ＝１または２、ｇ
＝０または１、Ｍ１は水素原子、アルカリ金属原子、ア
ルカリ土類金属原子、アンモニウム、アルキルアミン残
基またはアルカノールアミン残基である）で示される燐
酸エステル型反応性界面活性剤と、下記一般式（２） （但し、Ｒ２は炭素数６〜２２の炭化水素基、Ａ２はエ
チレン基および／またはプロピレン基、但しプロピレン
基単独の場合はない、ｍは０〜３０の整数、Ｍ２は水素
原子、アルカリ金属原子、アルカリ土類金属原子、アン
モニウム、アルキルアミン残基またはアルカノールアミ
ン残基である）で示される硫酸エステル型界面活性剤と
を、（１）：（２）＝９５：５〜５０：５０（重量比）
の範囲で使用することを特徴とする乳化重合用乳化剤組
成物に関するものである。
【０００６】本発明に係わる乳化剤組成物は、分子中に
メタクリロイル基などの反応基を有しアクリル系モノマ
ー等との共重合性に優れた燐酸エステル型反応性界面活
性剤成分と、乳化性に優れた硫酸エステル型界面活性剤
成分との相乗効果によって、乳化重合に使用した際に耐
水性などに優れた樹脂を得ることが出来る。以下、本発
明を詳細に説明する。
メタクリロイル基などの反応基を有しアクリル系モノマ
ー等との共重合性に優れた燐酸エステル型反応性界面活
性剤成分と、乳化性に優れた硫酸エステル型界面活性剤
成分との相乗効果によって、乳化重合に使用した際に耐
水性などに優れた樹脂を得ることが出来る。以下、本発
明を詳細に説明する。
【０００７】本発明に係わる乳化剤組成物は、例えばポ
リオキシアルキレンアルキルエーテルと無水燐酸等の燐
酸化剤による公知の方法によって得られた燐酸エステル
化合物に、グリシジルメタクリレート等を反応させるこ
とで得られた前記一般式（１）の燐酸エステル型反応性
界面活性剤と、公知の方法で合成された前記一般式
（２）の硫酸エステル型界面活性剤とを、所定の比で配
合することによって、容易に得ることができる。
リオキシアルキレンアルキルエーテルと無水燐酸等の燐
酸化剤による公知の方法によって得られた燐酸エステル
化合物に、グリシジルメタクリレート等を反応させるこ
とで得られた前記一般式（１）の燐酸エステル型反応性
界面活性剤と、公知の方法で合成された前記一般式
（２）の硫酸エステル型界面活性剤とを、所定の比で配
合することによって、容易に得ることができる。
【０００８】本発明に係わる前記一般式（１）において
Ｒ１で示した炭化水素基は、例えばアルキル基およびア
ルケニル基またはアルキルフェニル基等であり、アルキ
ル基としては、例えばヘキシル、ヘプチル、オクチル、
ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、
テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデ
シル、オクタデシル基等が挙げられるが、効果的には炭
素数１２〜１６のアルキル基であることが好ましい。
Ｒ１で示した炭化水素基は、例えばアルキル基およびア
ルケニル基またはアルキルフェニル基等であり、アルキ
ル基としては、例えばヘキシル、ヘプチル、オクチル、
ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、
テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデ
シル、オクタデシル基等が挙げられるが、効果的には炭
素数１２〜１６のアルキル基であることが好ましい。
【０００９】アルケニル基としては、例えばヘキセニ
ル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウ
ンデセニル、ドデセニル、トリデセニル、テトラデセニ
ル、ペンタデセニル、ヘキサデセニル、ヘプタデセニ
ル、オクタデセニル基等が挙げられるが、効果的には炭
素数１２〜１６のアルケニル基であることが好ましい。
ル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウ
ンデセニル、ドデセニル、トリデセニル、テトラデセニ
ル、ペンタデセニル、ヘキサデセニル、ヘプタデセニ
ル、オクタデセニル基等が挙げられるが、効果的には炭
素数１２〜１６のアルケニル基であることが好ましい。
【００１０】アルキルフェニル基としては、例えばヘキ
シルフェニル、ヘプチルフェニル、オクチルフェニル、
ノニルフェニル、デシルフェニル、ウンデシルフェニ
ル、ドデシルフェニル基等が挙げられるが、効果的には
炭素数８〜１０のアルキル鎖を有するアルキルフェニル
基が好ましい。
シルフェニル、ヘプチルフェニル、オクチルフェニル、
ノニルフェニル、デシルフェニル、ウンデシルフェニ
ル、ドデシルフェニル基等が挙げられるが、効果的には
炭素数８〜１０のアルキル鎖を有するアルキルフェニル
基が好ましい。
【００１１】また、前記一般式（１）における−（Ａ１
Ｏ）ｎ−部はエチレンオキサイドおよび／またはプロピ
レンオキサイドを付加重合させて得られるポリアルキレ
ングリコール鎖を示す。重合数ｎは０〜３０の範囲であ
り、エチレンオキサイドのみの場合はｎが７〜１２の範
囲が好ましく、エチレンオキサイドとプロピレンオキサ
イドの共重合の場合は、ｎが７〜２０の範囲で且つ、エ
チレンオキサイド／プロピレンオキサイド＝５／１〜１
／１のモル比で共重合していることが好ましい。エチレ
ンオキサイドとプロピレンオキサイドの共重合方法は、
ランダムでもブロックでも効果的には変わらない。
Ｏ）ｎ−部はエチレンオキサイドおよび／またはプロピ
レンオキサイドを付加重合させて得られるポリアルキレ
ングリコール鎖を示す。重合数ｎは０〜３０の範囲であ
り、エチレンオキサイドのみの場合はｎが７〜１２の範
囲が好ましく、エチレンオキサイドとプロピレンオキサ
イドの共重合の場合は、ｎが７〜２０の範囲で且つ、エ
チレンオキサイド／プロピレンオキサイド＝５／１〜１
／１のモル比で共重合していることが好ましい。エチレ
ンオキサイドとプロピレンオキサイドの共重合方法は、
ランダムでもブロックでも効果的には変わらない。
【００１２】前記一般式（２）においてＲ２で示した炭
化水素基は、例えばアルキル基およびアルケニル基また
はアルキルフェニル基等であり、アルキル基としては、
例えばヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシ
ル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシ
ル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オク
タデシル基等が挙げられるが、効果的には炭素数１２〜
１６のアルキル基であることが好ましい。
化水素基は、例えばアルキル基およびアルケニル基また
はアルキルフェニル基等であり、アルキル基としては、
例えばヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシ
ル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシ
ル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オク
タデシル基等が挙げられるが、効果的には炭素数１２〜
１６のアルキル基であることが好ましい。
【００１３】アルケニル基としては、例えばヘキセニ
ル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウ
ンデセニル、ドデセニル、トリデセニル、テトラデセニ
ル、ペンタデセニル、ヘキサデセニル、ヘプタデセニ
ル、オクタデセニル基等が挙げられるが、効果的には炭
素数１２〜１６のアルケニル基であることが好ましい。
ル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウ
ンデセニル、ドデセニル、トリデセニル、テトラデセニ
ル、ペンタデセニル、ヘキサデセニル、ヘプタデセニ
ル、オクタデセニル基等が挙げられるが、効果的には炭
素数１２〜１６のアルケニル基であることが好ましい。
【００１４】アルキルフェニル基としては、例えばヘキ
シルフェニル、ヘプチルフェニル、オクチルフェニル、
ノニルフェニル、デシルフェニル、ウンデシルフェニ
ル、ドデシルフェニル基等が挙げられるが、効果的には
炭素数８〜１０のアルキル鎖を有するアルキルフェニル
基が好ましい。
シルフェニル、ヘプチルフェニル、オクチルフェニル、
ノニルフェニル、デシルフェニル、ウンデシルフェニ
ル、ドデシルフェニル基等が挙げられるが、効果的には
炭素数８〜１０のアルキル鎖を有するアルキルフェニル
基が好ましい。
【００１５】また、前記一般式（２）における−（Ａ２
Ｏ）ｍ−部はエチレンオキサイドおよび／またはプロピ
レンオキサイドを付加重合させて得られるポリアルキレ
ングリコール鎖を示す。重合数ｍは０〜３０の範囲であ
り、エチレンオキサイドのみの場合はｍが７〜１２の範
囲が好ましく、エチレンオキサイドとプロピレンオキサ
イドの共重合の場合は、ｍが７〜２０の範囲で且つ、エ
チレンオキサイド／プロピレンオキサイド＝５／１〜１
／１のモル比で共重合していることが好ましい。エチレ
ンオキサイドとプロピレンオキサイドの共重合方法は、
ランダムでもブロックでも効果的には変わらない。
Ｏ）ｍ−部はエチレンオキサイドおよび／またはプロピ
レンオキサイドを付加重合させて得られるポリアルキレ
ングリコール鎖を示す。重合数ｍは０〜３０の範囲であ
り、エチレンオキサイドのみの場合はｍが７〜１２の範
囲が好ましく、エチレンオキサイドとプロピレンオキサ
イドの共重合の場合は、ｍが７〜２０の範囲で且つ、エ
チレンオキサイド／プロピレンオキサイド＝５／１〜１
／１のモル比で共重合していることが好ましい。エチレ
ンオキサイドとプロピレンオキサイドの共重合方法は、
ランダムでもブロックでも効果的には変わらない。
【００１６】本発明に係わる乳化剤組成物を使用した各
種乳化重合に適用できるモノマーとしては、例えばアク
リル酸、アクリル酸メチル、アクリル酸ブチル、メタク
リル酸メチル、アクリロニトリル、アクリルアミド等の
アクリル系モノマー、スチレンなどの芳香族系モノマ
ー、エチレン、ブタジエン、クロロプレン、塩化ビニ
ル、塩化ビニリデン等のオレフィン系モノマーが挙げら
れるが、これらモノマーに限定されるものではない。
種乳化重合に適用できるモノマーとしては、例えばアク
リル酸、アクリル酸メチル、アクリル酸ブチル、メタク
リル酸メチル、アクリロニトリル、アクリルアミド等の
アクリル系モノマー、スチレンなどの芳香族系モノマ
ー、エチレン、ブタジエン、クロロプレン、塩化ビニ
ル、塩化ビニリデン等のオレフィン系モノマーが挙げら
れるが、これらモノマーに限定されるものではない。
【００１７】重合開始剤としては、例えば過硫酸カリウ
ム、過硫酸アンモニウム、過酸化水素、アゾビスイソブ
チルニトリル、ベンゾイルパーオキサイド等の公知の開
始剤が使用できる。また、亜硫酸水素ナトリウム、チオ
硫酸ナトリウム、硫酸第一鉄などの還元性物質を使用し
てレドックス重合を行ってもよい。本発明である乳化剤
組成物の使用量は、モノマー種によって異なるが、通常
全モノマーに対して０．１〜１０重量％の範囲であり、
効果的および経済的には、０．３〜５重量％の範囲がよ
り好ましい。また、他のアニオン、ノニオン系の界面活
性剤を併用してもよい。
ム、過硫酸アンモニウム、過酸化水素、アゾビスイソブ
チルニトリル、ベンゾイルパーオキサイド等の公知の開
始剤が使用できる。また、亜硫酸水素ナトリウム、チオ
硫酸ナトリウム、硫酸第一鉄などの還元性物質を使用し
てレドックス重合を行ってもよい。本発明である乳化剤
組成物の使用量は、モノマー種によって異なるが、通常
全モノマーに対して０．１〜１０重量％の範囲であり、
効果的および経済的には、０．３〜５重量％の範囲がよ
り好ましい。また、他のアニオン、ノニオン系の界面活
性剤を併用してもよい。
【００１８】かくして、本発明に係わる乳化剤組成物を
乳化重合の際に使用することにより、耐水性に優れた合
成樹脂を得ることができる。メカニズムは解明できてい
ないが、特定の構造を有しモノマーとの反応性に優れた
燐酸エステル型反応性界面活性剤と、乳化性に優れた硫
酸エステル型界面活性剤の相乗効果によって、所望の効
果を発揮しているものと考察している。次に、本発明を
実施例により詳細に説明するが、本発明はその趣旨を越
えない限り、以下の実施例に限定されるものではない。
乳化重合の際に使用することにより、耐水性に優れた合
成樹脂を得ることができる。メカニズムは解明できてい
ないが、特定の構造を有しモノマーとの反応性に優れた
燐酸エステル型反応性界面活性剤と、乳化性に優れた硫
酸エステル型界面活性剤の相乗効果によって、所望の効
果を発揮しているものと考察している。次に、本発明を
実施例により詳細に説明するが、本発明はその趣旨を越
えない限り、以下の実施例に限定されるものではない。
【００１９】
【実施例】Ｉ．本発明の乳化剤組成物の合成例 合成例（１） 攪拌機、還流冷却器、温度計を備えた反応容器に、ポリ
（８モル）オキシエチレンノニルフェニルエーテル５７
２ｇ（１モル）を仕込み、微量のＮ２ガス導入下、５０
℃に昇温した後、５０℃を保ちながら無水燐酸７１ｇ
（０．５モル）を約１５分かけて投入し、その後同温度
で３時間反応させた。次いで、水９ｇ（０．５モル）を
加えた後、８０℃に昇温して３時間熟成した。その後、
アリルグリシジルエーテル１１４ｇ（１モル）を加え、
同温度にて２時間熟成することで燐酸エステル型反応性
界面活性剤を合成し、ポリ（８モル）オキシエチレンノ
ニルフェニルエーテル硫酸アンモニウムと、それぞれを
８０：２０の重量比で配合し、本発明乳化剤組成物
（１）を得た。
（８モル）オキシエチレンノニルフェニルエーテル５７
２ｇ（１モル）を仕込み、微量のＮ２ガス導入下、５０
℃に昇温した後、５０℃を保ちながら無水燐酸７１ｇ
（０．５モル）を約１５分かけて投入し、その後同温度
で３時間反応させた。次いで、水９ｇ（０．５モル）を
加えた後、８０℃に昇温して３時間熟成した。その後、
アリルグリシジルエーテル１１４ｇ（１モル）を加え、
同温度にて２時間熟成することで燐酸エステル型反応性
界面活性剤を合成し、ポリ（８モル）オキシエチレンノ
ニルフェニルエーテル硫酸アンモニウムと、それぞれを
８０：２０の重量比で配合し、本発明乳化剤組成物
（１）を得た。
【００２０】合成例（２）〜合成例（２０） 合成例（１）に準じ、本発明乳化剤組成物に係わる燐酸
エステル型反応性界面活性剤を合成し、硫酸エステル型
界面活性剤と配合することで、本発明乳化剤組成物
（２）〜（２０）を得た。詳細は、表１に記す。
エステル型反応性界面活性剤を合成し、硫酸エステル型
界面活性剤と配合することで、本発明乳化剤組成物
（２）〜（２０）を得た。詳細は、表１に記す。
【００２１】
【表１】
【００２２】ＩＩ．実施例 実施例（１） 攪拌機、還流冷却器、温度計および滴下ロートを備えた
反応容器にイオン交換水４３０ｇと本発明の乳化剤組成
物（１）６．０ｇを仕込み、系内を窒素ガスで置換し
た。別にメチルメタクリル酸１５０ｇ（１．５０モル）
とアクリル酸ブチル１５０ｇ（１．１７モル）を混合
し、この混合モノマーのうち６０ｇと過硫酸アンモニウ
ム０．６０ｇ（４．１×１０−３モル）を反応容器中に
加え、８０℃まで昇温し、先行重合させた。重合開始１
０分後より残りの混合モノマーを３時間かけて滴下し、
さらに同温度で１時間熟成させ、合成樹脂エマルション
を得た。得られた樹脂エマルションについて、凝集物
量、表面張力、起泡性、および樹脂エマルションから作
製したフィルムの耐水性を評価した。結果を、表２に示
す。
反応容器にイオン交換水４３０ｇと本発明の乳化剤組成
物（１）６．０ｇを仕込み、系内を窒素ガスで置換し
た。別にメチルメタクリル酸１５０ｇ（１．５０モル）
とアクリル酸ブチル１５０ｇ（１．１７モル）を混合
し、この混合モノマーのうち６０ｇと過硫酸アンモニウ
ム０．６０ｇ（４．１×１０−３モル）を反応容器中に
加え、８０℃まで昇温し、先行重合させた。重合開始１
０分後より残りの混合モノマーを３時間かけて滴下し、
さらに同温度で１時間熟成させ、合成樹脂エマルション
を得た。得られた樹脂エマルションについて、凝集物
量、表面張力、起泡性、および樹脂エマルションから作
製したフィルムの耐水性を評価した。結果を、表２に示
す。
【００２３】実施例（２）〜実施例（２０） 本発明の乳化剤組成物（２）〜（２０）について、実施
例（１）と同様な操作でエマルションを作成し、同様な
評価を行い、結果を実施例（２）〜（２０）として表２
に示す。
例（１）と同様な操作でエマルションを作成し、同様な
評価を行い、結果を実施例（２）〜（２０）として表２
に示す。
【００２４】比較例（１）〜比較例（６） 乳化剤として、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム
〔比較化合物（１）〕、ポリ（９モル）オキシエチレン
ノニルフェニルエーテル燐酸ナトリウム〔比較化合物
（２）〕、ポリ（４０モル）オキシエチレンノニルフェ
ニルエーテル〔比較化合物（３）〕、ポリ（８モル）オ
キシエチレンノニルフェニルエーテル燐酸アリルグリシ
ジルエーテル付加物とポリ（８モル）オキシエチレンノ
ニルフェニルエーテル硫酸アンモニウムとの４０：６０
（重量比）配合物〔比較化合物（４）〕、ポリ（１０モ
ル）オキシエチレントリデシルエーテルリン酸メタクリ
ルグリシジルエステル付加物とポリ（１０モル）オキシ
エチレントリデシルエーテル硫酸アンモニウムとの３
０：７０（重量比）配合物〔比較化合物（５）〕、およ
びポリ（１０モル）オキシエチレントリデシルエーテル
リン酸グリシジルメタクリレート付加物〔比較化合物
（６）〕を使用して、実施例（１）と同様な方法によ
り、樹脂エマルションを得た。この樹脂エマルションに
ついて実施例（１）と同様な評価を行い、それぞれ比較
例（１）〜比較例（６）として結果を表２に示す。
〔比較化合物（１）〕、ポリ（９モル）オキシエチレン
ノニルフェニルエーテル燐酸ナトリウム〔比較化合物
（２）〕、ポリ（４０モル）オキシエチレンノニルフェ
ニルエーテル〔比較化合物（３）〕、ポリ（８モル）オ
キシエチレンノニルフェニルエーテル燐酸アリルグリシ
ジルエーテル付加物とポリ（８モル）オキシエチレンノ
ニルフェニルエーテル硫酸アンモニウムとの４０：６０
（重量比）配合物〔比較化合物（４）〕、ポリ（１０モ
ル）オキシエチレントリデシルエーテルリン酸メタクリ
ルグリシジルエステル付加物とポリ（１０モル）オキシ
エチレントリデシルエーテル硫酸アンモニウムとの３
０：７０（重量比）配合物〔比較化合物（５）〕、およ
びポリ（１０モル）オキシエチレントリデシルエーテル
リン酸グリシジルメタクリレート付加物〔比較化合物
（６）〕を使用して、実施例（１）と同様な方法によ
り、樹脂エマルションを得た。この樹脂エマルションに
ついて実施例（１）と同様な評価を行い、それぞれ比較
例（１）〜比較例（６）として結果を表２に示す。
【００２５】評価方法の説明 凝集物量：樹脂エマルションを作成後、１００メッシュ
でろ過し、残渣の重量を全モノマーに対する重量％で評
価 起泡性 ：水で２倍に希釈した樹脂エマルションを共栓
付メスシリンダーに４０ｍｌ入れ、２０秒間振盪した後
の泡の量を測定（２５℃） 表面張力：樹脂エマルションをウィルヘルミー法にて測
定（２５℃） 耐水性 ：ガラス板上に約０．１ｍｍ厚のフィルムを作
製し、水に浸漬させた際に白化するまでの時間を評価
でろ過し、残渣の重量を全モノマーに対する重量％で評
価 起泡性 ：水で２倍に希釈した樹脂エマルションを共栓
付メスシリンダーに４０ｍｌ入れ、２０秒間振盪した後
の泡の量を測定（２５℃） 表面張力：樹脂エマルションをウィルヘルミー法にて測
定（２５℃） 耐水性 ：ガラス板上に約０．１ｍｍ厚のフィルムを作
製し、水に浸漬させた際に白化するまでの時間を評価
【００２６】
【表２】
【００２７】
【発明の効果】本発明の効果は、表２に示した様に、乳
化重合法での合成樹脂エマルションの製造に際して、本
発明に係わる乳化重合用乳化剤組成物を使用することに
より、著しく耐水性に優れた合成樹脂を得ることができ
ることにある。
化重合法での合成樹脂エマルションの製造に際して、本
発明に係わる乳化重合用乳化剤組成物を使用することに
より、著しく耐水性に優れた合成樹脂を得ることができ
ることにある。
Claims (1)
- 【請求項１】下記、一般式（１） （但し、Ｒ１は炭素数６〜２２の炭化水素基、Ａ１はエ
チレン基および／またはプロピレン基、但しプロピレン
基単独の場合はない、ｎは０〜３０の整数、Ｘはメタク
リロイル基、アクリロイル基またはアリル基、ｅ＋ｆ＋
ｇ＝３であり且つｅ＝１または２、ｆ＝１または２、ｇ
＝０または１、Ｍ１は水素原子、アルカリ金属原子、ア
ルカリ土類金属原子、アンモニウム、アルキルアミン残
基またはアルカノールアミン残基である）で示される燐
酸エステル型反応性界面活性剤と、下記一般式（２） （但し、Ｒ２は炭素数６〜２２の炭化水素基、Ａ２はエ
チレン基および／またはプロピレン基、但しプロピレン
基単独の場合はない、ｍは０〜３０の整数、Ｍ２は水素
原子、アルカリ金属原子、アルカリ土類金属原子、アン
モニウム、アルキルアミン残基またはアルカノールアミ
ン残基である）で示される硫酸エステル型界面活性剤と
を、（１）：（２）＝９５：５〜５０：５０（重量比）
の範囲で使用することを特徴とする乳化重合用乳化剤組
成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000339709A JP2002105108A (ja) | 2000-10-03 | 2000-10-03 | 新規乳化重合用組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000339709A JP2002105108A (ja) | 2000-10-03 | 2000-10-03 | 新規乳化重合用組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002105108A true JP2002105108A (ja) | 2002-04-10 |
Family
ID=18814746
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000339709A Pending JP2002105108A (ja) | 2000-10-03 | 2000-10-03 | 新規乳化重合用組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002105108A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7363978B2 (en) | 2005-05-20 | 2008-04-29 | Halliburton Energy Services, Inc. | Methods of using reactive surfactants in subterranean operations |
-
2000
- 2000-10-03 JP JP2000339709A patent/JP2002105108A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7363978B2 (en) | 2005-05-20 | 2008-04-29 | Halliburton Energy Services, Inc. | Methods of using reactive surfactants in subterranean operations |
| US8653010B2 (en) | 2005-05-20 | 2014-02-18 | Halliburton Energy Services, Inc. | Methods of using reactive surfactants in subterranean operations |
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