JP2002105030A - ２，２’−ビス（トリフルオロメチル）−４，４’−ビフェニルジカルボン酸の製造法 - Google Patents
２，２’−ビス（トリフルオロメチル）−４，４’−ビフェニルジカルボン酸の製造法Info
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Abstract
(57)【要約】
【課題】2.2'-ビス（トリフルオロメチル）-4,4'-ビフ
ェニルジカルボン酸の工業的に優れた製造法を提供する
こと。 【解決手段】4-アルコキシカルボニル-２-（トリフルオ
ロメチル）クロロベンゼンまたは4-シアノ-2-（トリフ
ルオロメチル）クロロベンゼンをニ量化し、2,2'-ビス
（トリフルオロメチル）-4,4'-ジアルコキシカルボニル
ビフェニルまたは2,2'-ビス（トリフルオロメチル）-4,
4'-ジシアノビフェニルを得た後、加水分解する。
ェニルジカルボン酸の工業的に優れた製造法を提供する
こと。 【解決手段】4-アルコキシカルボニル-２-（トリフルオ
ロメチル）クロロベンゼンまたは4-シアノ-2-（トリフ
ルオロメチル）クロロベンゼンをニ量化し、2,2'-ビス
（トリフルオロメチル）-4,4'-ジアルコキシカルボニル
ビフェニルまたは2,2'-ビス（トリフルオロメチル）-4,
4'-ジシアノビフェニルを得た後、加水分解する。
Description
【０００１】
【発明に属する技術分野】重縮合モノマーとして有用な
2,2'-ビス（トリフルオロメチル）-4,4'-ビフェニルジ
カルボン酸の製造法に関する。
2,2'-ビス（トリフルオロメチル）-4,4'-ビフェニルジ
カルボン酸の製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、2,2'-ビス（トリフルオロメチ
ル）-4,4'-ビフェニルジカルボン酸の製造法としては2,
2'-ビス（トリフルオロメチル）-ベンジジンをジアゾ化
し、これをヨウ素化して、得られた2,2'-ビス（トリフ
ルオロメチル）-4,4'-ジヨードビフェニルをジクロロビ
ス(トリフェニルホスフィン)パラジウム触媒、トリエチ
ルアミン、メタノール中、一酸化炭素を反応させ得られ
たジメチル 2,2'-ビス（トリフルオロメチル）-4,4'-ビ
フェニルジカルボキシレートを加水分解して2,2'-ビス
（トリフルオロメチル）-4,4'-ビフェニルジカルボン酸
を得る方法がUS4,433,132で提案されている。しかしな
がらこの方法では高価な2,2'-ビス（トリフルオロメチ
ル）-ベンジジンを出発原料として用い、ジアゾ化後、
ヨウ素置換する際に高価なヨウ素を使用し、また反応廃
液等の問題点も多く工業的に優れた手法とは言い難い。
2,2'-ビス（トリフルオロメチル）-ベンジジンは2,2'-
ビス（トリフルオロメチル）ビフェニルをニトロ化、還
元して製造される。2,2-ビス（トリフルオロメチル）ビ
フェニルの製造法は特開平４-5248、特開平4-169542に
開示されているが、副生物が多く、精製に多大の労力と
費用を要する。
ル）-4,4'-ビフェニルジカルボン酸の製造法としては2,
2'-ビス（トリフルオロメチル）-ベンジジンをジアゾ化
し、これをヨウ素化して、得られた2,2'-ビス（トリフ
ルオロメチル）-4,4'-ジヨードビフェニルをジクロロビ
ス(トリフェニルホスフィン)パラジウム触媒、トリエチ
ルアミン、メタノール中、一酸化炭素を反応させ得られ
たジメチル 2,2'-ビス（トリフルオロメチル）-4,4'-ビ
フェニルジカルボキシレートを加水分解して2,2'-ビス
（トリフルオロメチル）-4,4'-ビフェニルジカルボン酸
を得る方法がUS4,433,132で提案されている。しかしな
がらこの方法では高価な2,2'-ビス（トリフルオロメチ
ル）-ベンジジンを出発原料として用い、ジアゾ化後、
ヨウ素置換する際に高価なヨウ素を使用し、また反応廃
液等の問題点も多く工業的に優れた手法とは言い難い。
2,2'-ビス（トリフルオロメチル）-ベンジジンは2,2'-
ビス（トリフルオロメチル）ビフェニルをニトロ化、還
元して製造される。2,2-ビス（トリフルオロメチル）ビ
フェニルの製造法は特開平４-5248、特開平4-169542に
開示されているが、副生物が多く、精製に多大の労力と
費用を要する。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は重縮合モノマ
ーとして有用な2.2'-ビス（トリフルオロメチル）-4,4'
-ビフェニルジカルボン酸の工業的に優れた製造法の開
発が望まれている。
ーとして有用な2.2'-ビス（トリフルオロメチル）-4,4'
-ビフェニルジカルボン酸の工業的に優れた製造法の開
発が望まれている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者は前記の問題点
を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、4-アルコキシカル
ボニル-２-（トリフルオロメチル）クロロベンゼンまた
は4-シアノ-2-（トリフルオロメチル）クロロベンゼン
を２量化することにより高収率、高純度で目的のカルボ
ン酸前駆体である2,2'-ビス（トリフルオロメチル）-4,
4'-ジアルコキシカルボニルビフェニルまたは2,2'-ビス
（トリフルオロメチル）-4,4'-ジシアノビフェニルを直
接得ることができ、これらを加水分解することにより2.
2'-ビス（トリフルオロメチル）-4,4'-ビフェニルジカ
ルボン酸を得ることを見出し本発明に至った。即ち、本
発明は、（１）出発原料である4-アルコキシカルボニル
-2-（トリフルオロメチル）クロロベンゼン又は4-シア
ノ-2-（トリフルオロメチル）クロロベンゼンをニッケ
ル塩、トリアリールホスフィンおよび還元金属の存在下
で２量化することを特徴とする2,2'-ビス（トリフルオ
ロメチル）-4,4'-ジアルコキシカルボニルビフェニルの
製造法、（２）ニッケル塩が出発原料に対し0.001から
0.2倍モル量である（１）記載の製造法、（３）トリア
リールホスフィンが出発原料に対し0.001から1倍モル量
である（１）又は（２）に記載の製造法、（４）還元金
属が出発原料に対し0.1から４倍モル量である（１）か
ら（３）のいずれかに記載の製造法、（５）溶媒が非プ
ロトン性極性溶媒であり、これを出発原料に対し0.2か
ら４重量倍の範囲である（１）から（４）のいずれかに
記載の製造法、（６）還元金属が亜鉛である（１）から
（５）のいずれかに記載の製造法、（７）（１）から
（６）のいずれかに記載の製造法によって2,2'-ビス
（トリフルオロメチル）-4,4'-ジアルコキシカルボニル
ビフェニルまたは2,2'-ビス（トリフルオロメチル）-4,
4'-ジシアノビフェニルを製造し、更にこれを酸もしく
はアルカリで加水分解を行うことを特徴とする2,2'-ビ
ス（トリフルオロメチル）-4,4'-ビフェニルジカルボン
酸の製造法、に関する。
を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、4-アルコキシカル
ボニル-２-（トリフルオロメチル）クロロベンゼンまた
は4-シアノ-2-（トリフルオロメチル）クロロベンゼン
を２量化することにより高収率、高純度で目的のカルボ
ン酸前駆体である2,2'-ビス（トリフルオロメチル）-4,
4'-ジアルコキシカルボニルビフェニルまたは2,2'-ビス
（トリフルオロメチル）-4,4'-ジシアノビフェニルを直
接得ることができ、これらを加水分解することにより2.
2'-ビス（トリフルオロメチル）-4,4'-ビフェニルジカ
ルボン酸を得ることを見出し本発明に至った。即ち、本
発明は、（１）出発原料である4-アルコキシカルボニル
-2-（トリフルオロメチル）クロロベンゼン又は4-シア
ノ-2-（トリフルオロメチル）クロロベンゼンをニッケ
ル塩、トリアリールホスフィンおよび還元金属の存在下
で２量化することを特徴とする2,2'-ビス（トリフルオ
ロメチル）-4,4'-ジアルコキシカルボニルビフェニルの
製造法、（２）ニッケル塩が出発原料に対し0.001から
0.2倍モル量である（１）記載の製造法、（３）トリア
リールホスフィンが出発原料に対し0.001から1倍モル量
である（１）又は（２）に記載の製造法、（４）還元金
属が出発原料に対し0.1から４倍モル量である（１）か
ら（３）のいずれかに記載の製造法、（５）溶媒が非プ
ロトン性極性溶媒であり、これを出発原料に対し0.2か
ら４重量倍の範囲である（１）から（４）のいずれかに
記載の製造法、（６）還元金属が亜鉛である（１）から
（５）のいずれかに記載の製造法、（７）（１）から
（６）のいずれかに記載の製造法によって2,2'-ビス
（トリフルオロメチル）-4,4'-ジアルコキシカルボニル
ビフェニルまたは2,2'-ビス（トリフルオロメチル）-4,
4'-ジシアノビフェニルを製造し、更にこれを酸もしく
はアルカリで加水分解を行うことを特徴とする2,2'-ビ
ス（トリフルオロメチル）-4,4'-ビフェニルジカルボン
酸の製造法、に関する。
【０００５】特に4-アルコキシカルボニル-2-（トリフ
ルオロメチル）クロロベンゼンを出発原料として用いた
場合には、目的の2,2'-ビス（トリフルオロメチル）-4,
4'-ジアルコキシカルボニルビフェニルを高収率で得る
ことができ、これを加水分解、次いで簡便な精製をする
ことにより目的の2.2'-ビス（トリフルオロメチル）-4,
4'-ビフェニルジカルボン酸を高収率、高純度で得るこ
とができる。
ルオロメチル）クロロベンゼンを出発原料として用いた
場合には、目的の2,2'-ビス（トリフルオロメチル）-4,
4'-ジアルコキシカルボニルビフェニルを高収率で得る
ことができ、これを加水分解、次いで簡便な精製をする
ことにより目的の2.2'-ビス（トリフルオロメチル）-4,
4'-ビフェニルジカルボン酸を高収率、高純度で得るこ
とができる。
【０００６】
【発明の実施の形態】以下、本発明の製造方法を詳細に
説明する。
説明する。
【０００７】本発明において出発原料となる化合物は4-
アルコキシカルボニル-2-（トリフルオロメチル）クロ
ロベンゼンまたは4-シアノ-2-（トリフルオロメチル）
クロロベンゼンであるが、4-アルコキシカルボニル-2-
（トリフルオロメチル）クロロベンゼンが好ましい。4-
アルコキシカルボニル-2-（トリフルオロメチル）クロ
ロベンゼンとしてはアルコキシカルボニル部位は加水分
解によりカルボキシル基に容易に変換可能なものが好ま
しく、例えば4-低級アルコキシカルボニル-2-（トリフ
ルオロメチル）クロロベンゼンが挙げられる。4-低級ア
ルコキシカルボニル-2-（トリフルオロメチル）クロロ
ベンゼンの具体例としては、4-メトキシカルボニル-2-
（トリフルオロメチル）クロロベンゼン、4-エトキシカ
ルボニル-2-（トリフルオロメチル）クロロベンゼン、4
-n-プロポキシカルボニル-2-（トリフルオロメチル）ク
ロロベンゼン等が挙げられるが、これらに限定するもの
ではない。
アルコキシカルボニル-2-（トリフルオロメチル）クロ
ロベンゼンまたは4-シアノ-2-（トリフルオロメチル）
クロロベンゼンであるが、4-アルコキシカルボニル-2-
（トリフルオロメチル）クロロベンゼンが好ましい。4-
アルコキシカルボニル-2-（トリフルオロメチル）クロ
ロベンゼンとしてはアルコキシカルボニル部位は加水分
解によりカルボキシル基に容易に変換可能なものが好ま
しく、例えば4-低級アルコキシカルボニル-2-（トリフ
ルオロメチル）クロロベンゼンが挙げられる。4-低級ア
ルコキシカルボニル-2-（トリフルオロメチル）クロロ
ベンゼンの具体例としては、4-メトキシカルボニル-2-
（トリフルオロメチル）クロロベンゼン、4-エトキシカ
ルボニル-2-（トリフルオロメチル）クロロベンゼン、4
-n-プロポキシカルボニル-2-（トリフルオロメチル）ク
ロロベンゼン等が挙げられるが、これらに限定するもの
ではない。
【０００８】本発明において使用しうるニッケル塩の具
体例としては塩化ニッケル、臭化ニッケル、酢酸ニッケ
ル、ニッケルアセチルアセトナート、ジクロル（トリフ
ェニルホスフィン）ニッケル(II)が挙げられ、特に塩化
ニッケルが好ましい。そのニッケル塩の使用量は出発原
料に対し通常0.001から0.2倍モル量であり、より好まし
くは0.02から0.1倍モル量である。
体例としては塩化ニッケル、臭化ニッケル、酢酸ニッケ
ル、ニッケルアセチルアセトナート、ジクロル（トリフ
ェニルホスフィン）ニッケル(II)が挙げられ、特に塩化
ニッケルが好ましい。そのニッケル塩の使用量は出発原
料に対し通常0.001から0.2倍モル量であり、より好まし
くは0.02から0.1倍モル量である。
【０００９】本発明において使用するトリアリールホス
フィンとしてはトリフェニルホスフィンあるいはトリト
リルホスフィンが好ましくその使用量は出発原料に対し
通常0.001から1倍モル量であり、より好ましくは0.02か
ら0.5倍モル量である。
フィンとしてはトリフェニルホスフィンあるいはトリト
リルホスフィンが好ましくその使用量は出発原料に対し
通常0.001から1倍モル量であり、より好ましくは0.02か
ら0.5倍モル量である。
【００１０】本発明において使用する還元金属としては
亜鉛、マグネシウム、アルミニウム、マンガン等を例示
でき、特に亜鉛が好ましい。その使用量は出発原料に対
し通常0.1から４倍モル量であり、より好ましくは1.0か
ら1.8倍モル量である。
亜鉛、マグネシウム、アルミニウム、マンガン等を例示
でき、特に亜鉛が好ましい。その使用量は出発原料に対
し通常0.1から４倍モル量であり、より好ましくは1.0か
ら1.8倍モル量である。
【００１１】本発明の二量化反応は無溶媒または適当な
溶媒の存在下で実施できる。使用する溶媒としては非プ
ロトン性極性溶媒が好ましく、具体的にはN,N-ジメチル
アセトアミド、N,N-ジメチルホルムアミド、N-メチルピ
ロリドン、1,3ジメチル-2-イミダゾリジノン、ピリジン
等が挙げられる。溶媒は単独でも混合しても使用でき
る。その使用量は出発原料に対し0.2から5重量倍の範囲
であり、より好ましくは0.3から3重量倍である。
溶媒の存在下で実施できる。使用する溶媒としては非プ
ロトン性極性溶媒が好ましく、具体的にはN,N-ジメチル
アセトアミド、N,N-ジメチルホルムアミド、N-メチルピ
ロリドン、1,3ジメチル-2-イミダゾリジノン、ピリジン
等が挙げられる。溶媒は単独でも混合しても使用でき
る。その使用量は出発原料に対し0.2から5重量倍の範囲
であり、より好ましくは0.3から3重量倍である。
【００１２】本発明の二量化反応における操作方法とし
ては、例えばニッケル塩、トリアリールホスフィン、還
元金属を非プロトン性極性溶媒中で撹拌し所定温度に保
ちながら、必要に応じて非プロトン性極性溶媒に溶解し
た出発原料を加え、これを所定の温度で撹拌する。もし
くはニッケル塩、トリアリールホスフィン、還元金属、
出発原料を非プロトン性極性溶媒中所定温度に保ちなが
ら反応する。
ては、例えばニッケル塩、トリアリールホスフィン、還
元金属を非プロトン性極性溶媒中で撹拌し所定温度に保
ちながら、必要に応じて非プロトン性極性溶媒に溶解し
た出発原料を加え、これを所定の温度で撹拌する。もし
くはニッケル塩、トリアリールホスフィン、還元金属、
出発原料を非プロトン性極性溶媒中所定温度に保ちなが
ら反応する。
【００１３】本発明の二量化反応における反応温度は５
０〜１２０℃の範囲が好ましく、より好ましくは６０〜
１００℃である。
０〜１２０℃の範囲が好ましく、より好ましくは６０〜
１００℃である。
【００１４】本発明により製造される2,2'-ビス（トリ
フルオロメチル）-4,4'-アルコキシカルボニルビフェニ
ルまたは2,2'-ビス（トリフルオロメチル）-4,4'-シア
ノビフェニルは、通常の加水分解、例えば、塩酸や硫酸
等の酸を用いる加水分解や、水酸化ナトリウムや水酸化
カリウム等のアルカリを用いる加水分解によって2,2'-
ビス（トリフルオロメチル）-4,4'-ビフェニルジカルボ
ン酸を容易に得ることができる。このようにして得られ
る粗2,2'-ビス（トリフルオロメチル）-4,4'-ビフェニ
ルジカルボン酸を簡便な操作、例えば粗生物をアルカリ
水溶液に溶解させて酢酸エチルなどの有機溶媒で洗浄
し、この水溶液に塩酸等の酸を加えてジカルボン酸を酸
析させて濾取したり、あるいはこの酸性水溶液を酢酸エ
チル等の有機溶媒で抽出した後、溶媒を留去することに
より、高純度の2,2'-ビス（トリフルオロメチル）-4,4'
-アルコキシカルボニルビフェニルを容易に得ることが
できる。生成物は高速液体クロマトグラフィーにより分
析した。
フルオロメチル）-4,4'-アルコキシカルボニルビフェニ
ルまたは2,2'-ビス（トリフルオロメチル）-4,4'-シア
ノビフェニルは、通常の加水分解、例えば、塩酸や硫酸
等の酸を用いる加水分解や、水酸化ナトリウムや水酸化
カリウム等のアルカリを用いる加水分解によって2,2'-
ビス（トリフルオロメチル）-4,4'-ビフェニルジカルボ
ン酸を容易に得ることができる。このようにして得られ
る粗2,2'-ビス（トリフルオロメチル）-4,4'-ビフェニ
ルジカルボン酸を簡便な操作、例えば粗生物をアルカリ
水溶液に溶解させて酢酸エチルなどの有機溶媒で洗浄
し、この水溶液に塩酸等の酸を加えてジカルボン酸を酸
析させて濾取したり、あるいはこの酸性水溶液を酢酸エ
チル等の有機溶媒で抽出した後、溶媒を留去することに
より、高純度の2,2'-ビス（トリフルオロメチル）-4,4'
-アルコキシカルボニルビフェニルを容易に得ることが
できる。生成物は高速液体クロマトグラフィーにより分
析した。
【００１５】
【実施例】次に実施例によって本発明をさらに具体的に
説明するが、本発明がこれらの実施例のみに限定される
ものではない。
説明するが、本発明がこれらの実施例のみに限定される
ものではない。
【００１６】実施例１ 2,2'-ビス（トリフルオロメチ
ル）-4,4'-ジメトキシカルボニルビフェニルの製造 温度計、還流管、窒素導入口、セプタムを備えた５０ml
４口フラスコに塩化ニッケル55mg、トリフェニルホスフ
ィン840mg、亜鉛末840mg、N,N-ジメチルアセトアミド1m
lを仕込み系内を窒素置換した。加熱昇温して内温が70
度に達してからN,N-ジメチルアセトアミド１mlに溶解し
た4-メトキシカルボニル-2-（トリフルオロメチル）ク
ロロベンゼン2ｇを注射器導入し80度まで昇温した。２
時間反応させ室温まで冷却した後、これにN,N-ジメチル
アセトアミドを加えろ過し、ろ液に水を注ぎ酢酸エチル
で抽出した。有機層を水、食塩水で洗浄し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥し、これを濃縮して粗2,2'-ビス（ト
リフルオロメチル）-4,4'-ジメトキシカルボニルビフェ
ニルを得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーで精製を行い、2,2'-ビス（トリフルオロメチル）-4,
4'-ジメトキシカルボニルビフェニル1.3gを得た。（収
率76%、HPLC面積比99.2%）
ル）-4,4'-ジメトキシカルボニルビフェニルの製造 温度計、還流管、窒素導入口、セプタムを備えた５０ml
４口フラスコに塩化ニッケル55mg、トリフェニルホスフ
ィン840mg、亜鉛末840mg、N,N-ジメチルアセトアミド1m
lを仕込み系内を窒素置換した。加熱昇温して内温が70
度に達してからN,N-ジメチルアセトアミド１mlに溶解し
た4-メトキシカルボニル-2-（トリフルオロメチル）ク
ロロベンゼン2ｇを注射器導入し80度まで昇温した。２
時間反応させ室温まで冷却した後、これにN,N-ジメチル
アセトアミドを加えろ過し、ろ液に水を注ぎ酢酸エチル
で抽出した。有機層を水、食塩水で洗浄し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥し、これを濃縮して粗2,2'-ビス（ト
リフルオロメチル）-4,4'-ジメトキシカルボニルビフェ
ニルを得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーで精製を行い、2,2'-ビス（トリフルオロメチル）-4,
4'-ジメトキシカルボニルビフェニル1.3gを得た。（収
率76%、HPLC面積比99.2%）
【００１７】実施例２：2,2'-ビス（トリフルオロメチ
ル）-4,4'-ビフェニルジカルボン酸の製造 温度計、還流塔、窒素導入口、セプタムを備えた５０ml
４口フラスコに塩化ニッケル48mg、トリフェニルホスフ
ィン740mg、亜鉛末740mg、N,N-ジメチルアセトアミド0.
5mlを仕込み系内を窒素置換した。加熱昇温して内温が7
0度に達してから0.5ml N,N-ジメチルアセトアミドに溶
解した4-メトキシカルボニル-2-（トリフルオロメチ
ル）クロロベンゼン1.77ｇを注射器導入し80度まで昇温
した。２時間反応させ室温まで冷却した後、これにN,N-
ジメチルアセトアミドを加えろ過し、ろ液に水を注ぎ酢
酸エチルで抽出した。有機層を水、食塩水で洗浄した。
無水硫酸マグネシウムで乾燥しこれを濃縮した。これを
50ml4口フラスコに加え、メタノ−ル10ml、20%水酸化ナ
トリウム水2.6mlを加え、2時間撹拌した。これに水を注
ぎ、酢酸エチルで洗浄した後、塩酸で水層を酸性とし
た。これを酢酸エチルで抽出し、有機層を水、食塩水で
洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥しこれを濃縮した。
これにより2,2'-ビス(トリフルオロメチル)-4,4'-ビフ
ェニルジカルボン酸を1.2ｇ（収率8２%、HPLC面積比99
%）で得た。
ル）-4,4'-ビフェニルジカルボン酸の製造 温度計、還流塔、窒素導入口、セプタムを備えた５０ml
４口フラスコに塩化ニッケル48mg、トリフェニルホスフ
ィン740mg、亜鉛末740mg、N,N-ジメチルアセトアミド0.
5mlを仕込み系内を窒素置換した。加熱昇温して内温が7
0度に達してから0.5ml N,N-ジメチルアセトアミドに溶
解した4-メトキシカルボニル-2-（トリフルオロメチ
ル）クロロベンゼン1.77ｇを注射器導入し80度まで昇温
した。２時間反応させ室温まで冷却した後、これにN,N-
ジメチルアセトアミドを加えろ過し、ろ液に水を注ぎ酢
酸エチルで抽出した。有機層を水、食塩水で洗浄した。
無水硫酸マグネシウムで乾燥しこれを濃縮した。これを
50ml4口フラスコに加え、メタノ−ル10ml、20%水酸化ナ
トリウム水2.6mlを加え、2時間撹拌した。これに水を注
ぎ、酢酸エチルで洗浄した後、塩酸で水層を酸性とし
た。これを酢酸エチルで抽出し、有機層を水、食塩水で
洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥しこれを濃縮した。
これにより2,2'-ビス(トリフルオロメチル)-4,4'-ビフ
ェニルジカルボン酸を1.2ｇ（収率8２%、HPLC面積比99
%）で得た。
【発明の効果】本発明によれば重縮合モノマ-として有
用な2,2'-ビス（トリフルオロメチル）-4,4'-ビフェニ
ルジカルボン酸を高収率、高純度で製造できる。
用な2,2'-ビス（トリフルオロメチル）-4,4'-ビフェニ
ルジカルボン酸を高収率、高純度で製造できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｃ 67/22 Ｃ０７Ｃ 67/22 69/76 69/76 Ａ // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｆターム(参考） 4G069 AA04 BA21A BA21B BB08B BC35B BC68A BC68B BD12B BE27A BE27B 4H006 AA02 AC24 AC46 AC48 AC90 BA07 BA21 BA53 BB41 BC34 BC35 BJ50 BM10 BM71 4H039 CA19 CG20
Claims (7)
- 【請求項１】出発原料である4-アルコキシカルボニル-2
-（トリフルオロメチル）クロロベンゼン又は4-シアノ-
2-（トリフルオロメチル）クロロベンゼンをニッケル
塩、トリアリールホスフィンおよび還元金属の存在下で
２量化することを特徴とする2,2'-ビス（トリフルオロ
メチル）-4,4'-ジアルコキシカルボニルビフェニルの製
造法。 - 【請求項２】ニッケル塩が出発原料に対し0.001から0.2
倍モル量である請求項１記載の製造法。 - 【請求項３】トリアリールホスフィンが出発原料に対し
0.001から1倍モル量である請求項１又は２に記載の製造
法。 - 【請求項４】還元金属が出発原料に対し0.1から４倍モ
ル量である請求項１から３のいずれかに記載の製造法。 - 【請求項５】溶媒が非プロトン性極性溶媒であり、これ
を出発原料に対し0.2から４重量倍の範囲である請求項
１から４のいずれかに記載の製造法。 - 【請求項６】還元金属が亜鉛である請求項１から５のい
ずれかに記載の製造法。 - 【請求項７】請求項１から６のいずれかに記載の製造法
によって2,2'-ビス（トリフルオロメチル）-4,4'-ジア
ルコキシカルボニルビフェニルまたは2,2'-ビス（トリ
フルオロメチル）-4,4'-ジシアノビフェニルを製造し、
更にこれを酸もしくはアルカリで加水分解を行うことを
特徴とする2,2'-ビス（トリフルオロメチル）-4,4'-ビ
フェニルジカルボン酸の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000294688A JP2002105030A (ja) | 2000-09-27 | 2000-09-27 | ２，２’−ビス（トリフルオロメチル）−４，４’−ビフェニルジカルボン酸の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| JP2000294688A JP2002105030A (ja) | 2000-09-27 | 2000-09-27 | ２，２’−ビス（トリフルオロメチル）−４，４’−ビフェニルジカルボン酸の製造法 |
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|---|---|
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ID=18777236
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| JP2000294688A Pending JP2002105030A (ja) | 2000-09-27 | 2000-09-27 | ２，２’−ビス（トリフルオロメチル）−４，４’−ビフェニルジカルボン酸の製造法 |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002105030A (ja) |
-
2000
- 2000-09-27 JP JP2000294688A patent/JP2002105030A/ja active Pending
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