JP2002097138A - Ｍｃｈ拮抗剤 - Google Patents
Ｍｃｈ拮抗剤Info
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- JP2002097138A JP2002097138A JP2000288894A JP2000288894A JP2002097138A JP 2002097138 A JP2002097138 A JP 2002097138A JP 2000288894 A JP2000288894 A JP 2000288894A JP 2000288894 A JP2000288894 A JP 2000288894A JP 2002097138 A JP2002097138 A JP 2002097138A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】優れたメラニン凝集ホルモン拮抗剤を提供す
る。 【解決手段】式 【化１】 〔式中、Ａr1及びＡr2は置換基を有していてもよい芳香
族基を、Ｐ及びＱは炭素鎖中にエーテル状酸素または硫
黄を含んでいてもよく置換基を有していてもよい２価の
脂肪族炭化水素基を、Ｒ1およびＲ3はそれぞれ(i)水素
原子、(ii)アシル基または(iii)置換基を有していても
よい炭化水素基を、Ｒ2およびＲ4はそれぞれ(i)水素原
子、(ii)置換基を有していてもよいアルキル基または(i
ii)置換基を有していてもよいアルキルカルボニルを示
し、Ｒ1とＲ2あるいはＲ3とＲ4は隣接する窒素原子と共
に置換基を有していてもよい単環性もしくは縮合含窒素
複素環基を形成していてもよく、ｊは０又は１を示す〕
で表される化合物またはその塩を含有してなるメラニン
凝集ホルモン拮抗剤。
る。 【解決手段】式 【化１】 〔式中、Ａr1及びＡr2は置換基を有していてもよい芳香
族基を、Ｐ及びＱは炭素鎖中にエーテル状酸素または硫
黄を含んでいてもよく置換基を有していてもよい２価の
脂肪族炭化水素基を、Ｒ1およびＲ3はそれぞれ(i)水素
原子、(ii)アシル基または(iii)置換基を有していても
よい炭化水素基を、Ｒ2およびＲ4はそれぞれ(i)水素原
子、(ii)置換基を有していてもよいアルキル基または(i
ii)置換基を有していてもよいアルキルカルボニルを示
し、Ｒ1とＲ2あるいはＲ3とＲ4は隣接する窒素原子と共
に置換基を有していてもよい単環性もしくは縮合含窒素
複素環基を形成していてもよく、ｊは０又は１を示す〕
で表される化合物またはその塩を含有してなるメラニン
凝集ホルモン拮抗剤。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、芳香族アミン誘導
体を含有してなるメラニン凝集ホルモン拮抗剤、さらに
は肥満症や摂食亢進症の予防・治療剤、情動障害や性機
能障害の改善剤に関する。
体を含有してなるメラニン凝集ホルモン拮抗剤、さらに
は肥満症や摂食亢進症の予防・治療剤、情動障害や性機
能障害の改善剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】摂食行動はヒトを含め、多くの生物にと
って、欠くことの出来ない行為である。そのため、摂食
行動に異常をきたすと正常な生命活動に狂いが生じ、疾
患につながる場合が多い。近年、食事環境の変化に伴
い、肥満が社会的な問題になりつつある。肥満はさらに
糖尿病、高血圧、動脈硬化症などの生活習慣病の重大な
リスクファクターであるだけでなく、体重増加が膝など
の関節に過度の負担を与えることにより、関節炎や疼痛
をもたらすことも広く知られている。また、ダイエット
ブームなどにより、減量を望む潜在人口も多い。一方、
遺伝的あるいはストレスなどの神経症などが原因で起き
る過食症などの摂食障害も多数報告されている。そのた
め、肥満の予防・治療剤あるいは摂食抑制剤の開発研究
が古くから活発に進められており、中枢性食欲抑制薬と
してはマジンドール(mazindol)が市販されている。一
方、レプチンに代表される食欲調節因子が最近数多く見
いだされつつあり、これらの食欲調節因子の働きを制御
する新たな抗肥満薬あるいは食欲抑制薬の開発が進めら
れている。なかでもメラニン凝集ホルモン（ＭＣＨ）
は、視床下部由来のホルモンで、食欲亢進作用を有する
ことが知られている。さらに、MCHノックアウトマウス
は日常行動が正常であるにもかかわらず、正常マウスと
比べて、摂食量が有意に減少し、かつ体重も軽いことが
報告されている［ネイチャー（Nature）、396巻、670
頁、1998年］。これらのことから、ＭＣＨ拮抗薬ができ
れば優れた食欲抑制薬あるいは抗肥満薬になると期待さ
れているが、未だＭＣＨ拮抗作用を有する化合物、特に
非ペプチド型化合物は知られていない。
って、欠くことの出来ない行為である。そのため、摂食
行動に異常をきたすと正常な生命活動に狂いが生じ、疾
患につながる場合が多い。近年、食事環境の変化に伴
い、肥満が社会的な問題になりつつある。肥満はさらに
糖尿病、高血圧、動脈硬化症などの生活習慣病の重大な
リスクファクターであるだけでなく、体重増加が膝など
の関節に過度の負担を与えることにより、関節炎や疼痛
をもたらすことも広く知られている。また、ダイエット
ブームなどにより、減量を望む潜在人口も多い。一方、
遺伝的あるいはストレスなどの神経症などが原因で起き
る過食症などの摂食障害も多数報告されている。そのた
め、肥満の予防・治療剤あるいは摂食抑制剤の開発研究
が古くから活発に進められており、中枢性食欲抑制薬と
してはマジンドール(mazindol)が市販されている。一
方、レプチンに代表される食欲調節因子が最近数多く見
いだされつつあり、これらの食欲調節因子の働きを制御
する新たな抗肥満薬あるいは食欲抑制薬の開発が進めら
れている。なかでもメラニン凝集ホルモン（ＭＣＨ）
は、視床下部由来のホルモンで、食欲亢進作用を有する
ことが知られている。さらに、MCHノックアウトマウス
は日常行動が正常であるにもかかわらず、正常マウスと
比べて、摂食量が有意に減少し、かつ体重も軽いことが
報告されている［ネイチャー（Nature）、396巻、670
頁、1998年］。これらのことから、ＭＣＨ拮抗薬ができ
れば優れた食欲抑制薬あるいは抗肥満薬になると期待さ
れているが、未だＭＣＨ拮抗作用を有する化合物、特に
非ペプチド型化合物は知られていない。
【０００３】特開平８−２５３４４７号公報には、性腺
刺激ホルモン放出ホルモン拮抗作用を有する式
刺激ホルモン放出ホルモン拮抗作用を有する式
【化４９】 〔式中、式中、Ａr1およびＡr2はそれぞれ置換基を有し
ていてもよい芳香族基、ＰおよびＱはそれぞれ炭素鎖中
にエーテル状酸素または硫黄を含んでいてもよい炭素数
２個以上の２価の脂肪族炭化水素基、Ｒ1およびＲ3はそ
れぞれi）−ＣＯ−Ｒまたは−ＣＯＮＨ−Ｒ（Ｒは置換
基を有していてもよい炭化水素基または置換基を有して
いてもよい複素環基を示す）で表されるアシル基または
ii）置換基を有していてもよい炭化水素基、Ｒ2および
Ｒ4はそれぞれ水素原子または置換基を有していてもよ
いアルキル基、Ｒ1とＲ2あるいはＲ3とＲ4は隣接する窒
素原子と共に置換基を有していてもよい含窒素複素環基
を形成していてもよく、ｊは０または１を示す。〕で表
わされる化合物またはその塩が開示されている。
ていてもよい芳香族基、ＰおよびＱはそれぞれ炭素鎖中
にエーテル状酸素または硫黄を含んでいてもよい炭素数
２個以上の２価の脂肪族炭化水素基、Ｒ1およびＲ3はそ
れぞれi）−ＣＯ−Ｒまたは−ＣＯＮＨ−Ｒ（Ｒは置換
基を有していてもよい炭化水素基または置換基を有して
いてもよい複素環基を示す）で表されるアシル基または
ii）置換基を有していてもよい炭化水素基、Ｒ2および
Ｒ4はそれぞれ水素原子または置換基を有していてもよ
いアルキル基、Ｒ1とＲ2あるいはＲ3とＲ4は隣接する窒
素原子と共に置換基を有していてもよい含窒素複素環基
を形成していてもよく、ｊは０または１を示す。〕で表
わされる化合物またはその塩が開示されている。
【０００４】特開平１０−８１６６５号公報には、ＭＩ
Ｐ−１α／ＲＡＮＴＥＳ拮抗作用を有する式
Ｐ−１α／ＲＡＮＴＥＳ拮抗作用を有する式
【化５０】 〔式中、Ａr1およびＡr2はそれぞれ置換基を有していて
もよい芳香族基を、Ｑ1およびＱ2はそれぞれ炭素鎖中に
エーテル状酸素または硫黄を含んでいてもよく置換基を
有していてもよい２価のＣ1-6脂肪族炭化水素基を、Ｒ1
は水素原子、置換基を有していてもよい低級アルキル基
または置換基を有していてもよい低級アルキル−カルボ
ニル基を、Ｒ2は置換基を有していてもよい炭化水素基
またはアシル基を、あるいはＲ1およびＲ2は隣接する窒
素原子とともに置換基を有していてもよい含窒素複素環
を形成していてもよく、式
もよい芳香族基を、Ｑ1およびＱ2はそれぞれ炭素鎖中に
エーテル状酸素または硫黄を含んでいてもよく置換基を
有していてもよい２価のＣ1-6脂肪族炭化水素基を、Ｒ1
は水素原子、置換基を有していてもよい低級アルキル基
または置換基を有していてもよい低級アルキル−カルボ
ニル基を、Ｒ2は置換基を有していてもよい炭化水素基
またはアシル基を、あるいはＲ1およびＲ2は隣接する窒
素原子とともに置換基を有していてもよい含窒素複素環
を形成していてもよく、式
【化５１】 で表わされる基は置換基を有していてもよい単環性また
は縮合含窒素複素環を示す。〕で表わされる化合物また
はその塩が開示されている。
は縮合含窒素複素環を示す。〕で表わされる化合物また
はその塩が開示されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、医薬品
として十分満足できる優れたＭＣＨ拮抗作用を有する化
合物は未だ見出されていない。そこで、優れたＭＣＨ拮
抗作用を有する臨床上有用かつ安全な化合物の開発が待
たれている。
として十分満足できる優れたＭＣＨ拮抗作用を有する化
合物は未だ見出されていない。そこで、優れたＭＣＨ拮
抗作用を有する臨床上有用かつ安全な化合物の開発が待
たれている。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、ＭＣＨ拮
抗作用を示す化合物を求めて、鋭意種々検討した結果、
式
抗作用を示す化合物を求めて、鋭意種々検討した結果、
式
【化５２】 〔式中、Ａr1およびＡr2はそれぞれ置換基を有していて
もよい芳香族基を、ＰおよびＱはそれぞれ炭素鎖中にエ
ーテル状酸素または硫黄を含んでいてもよく置換基を有
していてもよい２価の脂肪族炭化水素基を、Ｒ1および
Ｒ3はそれぞれ(i)水素原子、(ii)アシル基または(iii)
置換基を有していてもよい炭化水素基を、Ｒ2およびＲ4
はそれぞれ(i)水素原子、(ii)置換基を有していてもよ
いアルキル基または(iii)置換基を有していてもよいア
ルキルカルボニルを示し、Ｒ1とＲ2あるいはＲ3とＲ4は
隣接する窒素原子と共に置換基を有していてもよい単環
性もしくは縮合含窒素複素環基を形成していてもよく、
ｊは０または１を示す。〕で表される化合物またはその
塩が、環状の置換基の有無あるいは種類に影響される事
なく、予想外にも優れたＭＣＨ拮抗作用を有し、しかも
低毒性で、肥満症や摂食亢進症の予防・治療剤、情動障
害や性機能障害の改善剤などとして臨床上有用であるこ
とを見出した。本発明者らは、この知見に基づいて、さ
らに検討を重ねた結果、本発明を完成するに至った。
もよい芳香族基を、ＰおよびＱはそれぞれ炭素鎖中にエ
ーテル状酸素または硫黄を含んでいてもよく置換基を有
していてもよい２価の脂肪族炭化水素基を、Ｒ1および
Ｒ3はそれぞれ(i)水素原子、(ii)アシル基または(iii)
置換基を有していてもよい炭化水素基を、Ｒ2およびＲ4
はそれぞれ(i)水素原子、(ii)置換基を有していてもよ
いアルキル基または(iii)置換基を有していてもよいア
ルキルカルボニルを示し、Ｒ1とＲ2あるいはＲ3とＲ4は
隣接する窒素原子と共に置換基を有していてもよい単環
性もしくは縮合含窒素複素環基を形成していてもよく、
ｊは０または１を示す。〕で表される化合物またはその
塩が、環状の置換基の有無あるいは種類に影響される事
なく、予想外にも優れたＭＣＨ拮抗作用を有し、しかも
低毒性で、肥満症や摂食亢進症の予防・治療剤、情動障
害や性機能障害の改善剤などとして臨床上有用であるこ
とを見出した。本発明者らは、この知見に基づいて、さ
らに検討を重ねた結果、本発明を完成するに至った。
【０００７】すなわち、本発明は、〔１〕式
【化５３】 〔式中、Ａr1およびＡr2はそれぞれ置換基を有していて
もよい芳香族基を、ＰおよびＱはそれぞれ炭素鎖中にエ
ーテル状酸素または硫黄を含んでいてもよく置換基を有
していてもよい２価の脂肪族炭化水素基を、Ｒ1および
Ｒ3はそれぞれ(i)水素原子、(ii)アシル基または(iii)
置換基を有していてもよい炭化水素基を、Ｒ2およびＲ4
はそれぞれ(i)水素原子、(ii)置換基を有していてもよ
いアルキル基または(iii)置換基を有していてもよいア
ルキルカルボニル基を示し、Ｒ1とＲ2あるいはＲ3とＲ4
は隣接する窒素原子と共に置換基を有していてもよい単
環性もしくは縮合含窒素複素環基を形成していてもよ
く、ｊは０または１を示す。〕で表される化合物または
その塩あるいはそのプロドラッグを含有してなるメラニ
ン凝集ホルモン拮抗剤、〔２〕Ａr1およびＡr2がそれぞ
れ(a)ハロゲン原子、(b)Ｃ1-3アルキレンジオキシ基、
(c)ニトロ基、(d)シアノ基、(e)ハロゲン化されていて
もよいＣ1-6アルキル基、(f)ハロゲン化されていてもよ
いＣ3-6シクロアルキル基、(g)ハロゲン化されていても
よいＣ1-6アルコキシ基、(h)ハロゲン化されていてもよ
いＣ1-6アルキルチオ基、(i)ヒドロキシ基、(j)アミノ
基、(k)モノ−Ｃ1-6アルキルアミノ基、(l)ジ−Ｃ1-6ア
ルキルアミノ基、(m)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6
アルキル−カルボニルアミノ基、(n)ホルミル基、(o)ハ
ロゲン原子またはＣ1-6アルコキシ−カルボニル基で置
換されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニル基、(p)
Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ基、(q)カルボキシル
基、(r)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基、(s)カルバモ
イル基、(t)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基で置換され
ていてもよいモノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル基、
(u)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基で置換されていても
よいジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル基、(v)スルホ
基、(w)Ｃ1-6アルキルスルホニル基、(x)Ｃ1-6アルキル
スルフィニル基、(y)上記(a)ないし(x)から選ばれる１
ないし４個の置換基を有していてもよいＣ6 -10アリール
基、(z)上記(a)ないし(x)から選ばれる１ないし４個の
置換基を有していてもよいＣ6-10アリールオキシ基、(a
a)ハロゲン化されていてもよいＣ6-10アリール−カルボ
ニル基、(ab)ハロゲン化されていてもよい５ないし６員
の複素環−カルボニル基、(ac)Ｃ1-6アルコキシ−カル
ボニルアミノ基、(ad)Ｃ6-10アリール−カルボニルアミ
ノ基、および(ae)Ｃ7-16アラルキルオキシ−カルボニル
基から成る群（Ａａ群）から選ばれる置換基を１ないし
５個有していてもよい（ｉ）Ｃ6-14アリール基または
（ii）炭素原子以外に窒素原子、硫黄原子および酸素原
子から成る群から選ばれる１ないし４個のヘテロ原子を
含む５ないし１４員の単環性または縮合芳香族複素環基
を、ＰおよびＱがそれぞれ炭素鎖中にエーテル状酸素ま
たは硫黄を含んでいてもよくオキソ基またはチオキソ基
で置換されていてもよい２価のＣ1-6脂肪族炭化水素基
を；Ｒ1およびＲ3がそれぞれ(i)水素原子、(ii)−ＣＯ
−Ｒa、−ＣＯＮＲaＲb、−ＳＯ−Ｒa、−ＳＯ2−Ｒa、
−ＣＯＮＲaＲb、−ＣＯＯ−Ｒa、−（Ｃ＝Ｓ）Ｏ−
Ｒa、−（Ｃ＝Ｓ）ＮＲaＲb、−ＳＯＮＲaＲb、−ＳＯ2
ＮＲaＲb、−ＳＯ−Ｏ−Ｒaまたは−ＳＯ2−Ｏ−Ｒa
で表わされるアシル基［式中、Ｒaは（Ａ）水素原子；
（Ｂ）カルボキシル基； （Ｃ）(a)ハロゲン原子、(b)Ｃ1-3アルキレンジオキシ
基、(c)ニトロ基、(d)シアノ基、(e)ハロゲン化されて
いてもよいＣ1-6アルキル基、(f)ハロゲン化されていて
もよいＣ3-6シクロアルキル基、(g)ハロゲン化されてい
てもよいＣ1-6アルコキシ基、(h)ハロゲン化されていて
もよいＣ1-6アルキルチオ基、(i)ヒドロキシ基、(j)ア
ミノ基、(k)モノ−Ｃ1-6アルキルアミノ基、(l)ジ−Ｃ
1-6アルキルアミノ基、(m)Ｃ1-6アルキル−カルボニル
アミノ基、(n)ホルミル基、(o)Ｃ1-6アルキル−カルボ
ニル基、(p)Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ基、(q)
カルボキシル基、(r)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基、
(s)カルバモイル基、(t)モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバ
モイル基、(u)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル基、
(v)スルホ基、(w)Ｃ1-6アルキルスルホニル基、(x)Ｃ
1-6アルキルスルフィニル基、(y)前記(a)ないし(x)から
選ばれる１ないし４個の置換基を有していてもよいＣ
6-10アリール基、(z)前記(a)ないし(x)から選ばれる１
ないし４個の置換基を有していてもよいＣ6-10アリール
オキシ基、(zz)前記(a)ないし(x)から選ばれる１ないし
４個の置換基を有していてもよい５ないし７員の複素環
基、(aa)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルボニルアミノ基、(a
b)スルファモイル基、(ac)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニ
ルアミノ基、(ad)Ｃ7-16アラルキルオキシ−カルボニル
アミノ基、(ae)Ｃ7-16アラルキルオキシ基、(af)Ｃ6-10
アリール−カルボニル基、(ag)Ｃ1-6アルキル−カルボ
ニルオキシ基、(ah)Ｃ6-10アリール−カルボニルアミノ
基、(ai)Ｃ6-10アリール−カルバモイル基、(aj)Ｃ7-16
アラルキルアミノカルボニル基、(ak)Ｃ7-16アラルキル
カルボニルアミノ基および(al)Ｃ7-16アラルキルオキシ
−カルボニルオキシ基から成る群（Ｂａ群）から選ばれ
る置換基を１ないし５個有していてもよいＣ1-6アル
キル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、
Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ6-14アリール基または
Ｃ7-16アラルキル基； （Ｄ）(a)Ａａ群から選ばれる置換基、(b)Ｂａ群から選
ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ1-6
アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル
基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ6-14アリール基ま
たはＣ7-16アラルキル基、(c)オキソ基および(d)チオ
キソ基からなる群から選ばれる置換基を１ないし５個有
していてもよい、炭素原子以外に窒素原子、酸素原子お
よび硫黄原子から成る群から選ばれる１ないし４個のヘ
テロ原子を含む５ないし１０員の複素環基；または （Ｅ）Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基を；Ｒbは水素原
子またはＣ1-6アルキル基を示す］または(iii)Ｂａ群か
ら選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ
1-6アルキル基、Ｃ2- 6アルケニル基、Ｃ2-6アルキ
ニル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ6-14アリール
基またはＣ7-16アラルキル基を；Ｒ2およびＲ4がそれ
ぞれ(i)水素原子、(ii)Ｂａ群から成る群から選ばれる
置換基を有していてもよいＣ1-6アルキル基または(iii)
Ｂａ群から成る群から選ばれる置換基を有していてもよ
いＣ1-6アルキル−カルボニル基を示し；Ｒ1とＲ2また
はＲ3とＲ4が隣接する窒素原子と共に(i）式
もよい芳香族基を、ＰおよびＱはそれぞれ炭素鎖中にエ
ーテル状酸素または硫黄を含んでいてもよく置換基を有
していてもよい２価の脂肪族炭化水素基を、Ｒ1および
Ｒ3はそれぞれ(i)水素原子、(ii)アシル基または(iii)
置換基を有していてもよい炭化水素基を、Ｒ2およびＲ4
はそれぞれ(i)水素原子、(ii)置換基を有していてもよ
いアルキル基または(iii)置換基を有していてもよいア
ルキルカルボニル基を示し、Ｒ1とＲ2あるいはＲ3とＲ4
は隣接する窒素原子と共に置換基を有していてもよい単
環性もしくは縮合含窒素複素環基を形成していてもよ
く、ｊは０または１を示す。〕で表される化合物または
その塩あるいはそのプロドラッグを含有してなるメラニ
ン凝集ホルモン拮抗剤、〔２〕Ａr1およびＡr2がそれぞ
れ(a)ハロゲン原子、(b)Ｃ1-3アルキレンジオキシ基、
(c)ニトロ基、(d)シアノ基、(e)ハロゲン化されていて
もよいＣ1-6アルキル基、(f)ハロゲン化されていてもよ
いＣ3-6シクロアルキル基、(g)ハロゲン化されていても
よいＣ1-6アルコキシ基、(h)ハロゲン化されていてもよ
いＣ1-6アルキルチオ基、(i)ヒドロキシ基、(j)アミノ
基、(k)モノ−Ｃ1-6アルキルアミノ基、(l)ジ−Ｃ1-6ア
ルキルアミノ基、(m)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6
アルキル−カルボニルアミノ基、(n)ホルミル基、(o)ハ
ロゲン原子またはＣ1-6アルコキシ−カルボニル基で置
換されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニル基、(p)
Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ基、(q)カルボキシル
基、(r)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基、(s)カルバモ
イル基、(t)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基で置換され
ていてもよいモノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル基、
(u)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基で置換されていても
よいジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル基、(v)スルホ
基、(w)Ｃ1-6アルキルスルホニル基、(x)Ｃ1-6アルキル
スルフィニル基、(y)上記(a)ないし(x)から選ばれる１
ないし４個の置換基を有していてもよいＣ6 -10アリール
基、(z)上記(a)ないし(x)から選ばれる１ないし４個の
置換基を有していてもよいＣ6-10アリールオキシ基、(a
a)ハロゲン化されていてもよいＣ6-10アリール−カルボ
ニル基、(ab)ハロゲン化されていてもよい５ないし６員
の複素環−カルボニル基、(ac)Ｃ1-6アルコキシ−カル
ボニルアミノ基、(ad)Ｃ6-10アリール−カルボニルアミ
ノ基、および(ae)Ｃ7-16アラルキルオキシ−カルボニル
基から成る群（Ａａ群）から選ばれる置換基を１ないし
５個有していてもよい（ｉ）Ｃ6-14アリール基または
（ii）炭素原子以外に窒素原子、硫黄原子および酸素原
子から成る群から選ばれる１ないし４個のヘテロ原子を
含む５ないし１４員の単環性または縮合芳香族複素環基
を、ＰおよびＱがそれぞれ炭素鎖中にエーテル状酸素ま
たは硫黄を含んでいてもよくオキソ基またはチオキソ基
で置換されていてもよい２価のＣ1-6脂肪族炭化水素基
を；Ｒ1およびＲ3がそれぞれ(i)水素原子、(ii)−ＣＯ
−Ｒa、−ＣＯＮＲaＲb、−ＳＯ−Ｒa、−ＳＯ2−Ｒa、
−ＣＯＮＲaＲb、−ＣＯＯ−Ｒa、−（Ｃ＝Ｓ）Ｏ−
Ｒa、−（Ｃ＝Ｓ）ＮＲaＲb、−ＳＯＮＲaＲb、−ＳＯ2
ＮＲaＲb、−ＳＯ−Ｏ−Ｒaまたは−ＳＯ2−Ｏ−Ｒa
で表わされるアシル基［式中、Ｒaは（Ａ）水素原子；
（Ｂ）カルボキシル基； （Ｃ）(a)ハロゲン原子、(b)Ｃ1-3アルキレンジオキシ
基、(c)ニトロ基、(d)シアノ基、(e)ハロゲン化されて
いてもよいＣ1-6アルキル基、(f)ハロゲン化されていて
もよいＣ3-6シクロアルキル基、(g)ハロゲン化されてい
てもよいＣ1-6アルコキシ基、(h)ハロゲン化されていて
もよいＣ1-6アルキルチオ基、(i)ヒドロキシ基、(j)ア
ミノ基、(k)モノ−Ｃ1-6アルキルアミノ基、(l)ジ−Ｃ
1-6アルキルアミノ基、(m)Ｃ1-6アルキル−カルボニル
アミノ基、(n)ホルミル基、(o)Ｃ1-6アルキル−カルボ
ニル基、(p)Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ基、(q)
カルボキシル基、(r)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基、
(s)カルバモイル基、(t)モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバ
モイル基、(u)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル基、
(v)スルホ基、(w)Ｃ1-6アルキルスルホニル基、(x)Ｃ
1-6アルキルスルフィニル基、(y)前記(a)ないし(x)から
選ばれる１ないし４個の置換基を有していてもよいＣ
6-10アリール基、(z)前記(a)ないし(x)から選ばれる１
ないし４個の置換基を有していてもよいＣ6-10アリール
オキシ基、(zz)前記(a)ないし(x)から選ばれる１ないし
４個の置換基を有していてもよい５ないし７員の複素環
基、(aa)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルボニルアミノ基、(a
b)スルファモイル基、(ac)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニ
ルアミノ基、(ad)Ｃ7-16アラルキルオキシ−カルボニル
アミノ基、(ae)Ｃ7-16アラルキルオキシ基、(af)Ｃ6-10
アリール−カルボニル基、(ag)Ｃ1-6アルキル−カルボ
ニルオキシ基、(ah)Ｃ6-10アリール−カルボニルアミノ
基、(ai)Ｃ6-10アリール−カルバモイル基、(aj)Ｃ7-16
アラルキルアミノカルボニル基、(ak)Ｃ7-16アラルキル
カルボニルアミノ基および(al)Ｃ7-16アラルキルオキシ
−カルボニルオキシ基から成る群（Ｂａ群）から選ばれ
る置換基を１ないし５個有していてもよいＣ1-6アル
キル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、
Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ6-14アリール基または
Ｃ7-16アラルキル基； （Ｄ）(a)Ａａ群から選ばれる置換基、(b)Ｂａ群から選
ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ1-6
アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル
基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ6-14アリール基ま
たはＣ7-16アラルキル基、(c)オキソ基および(d)チオ
キソ基からなる群から選ばれる置換基を１ないし５個有
していてもよい、炭素原子以外に窒素原子、酸素原子お
よび硫黄原子から成る群から選ばれる１ないし４個のヘ
テロ原子を含む５ないし１０員の複素環基；または （Ｅ）Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基を；Ｒbは水素原
子またはＣ1-6アルキル基を示す］または(iii)Ｂａ群か
ら選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ
1-6アルキル基、Ｃ2- 6アルケニル基、Ｃ2-6アルキ
ニル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ6-14アリール
基またはＣ7-16アラルキル基を；Ｒ2およびＲ4がそれ
ぞれ(i)水素原子、(ii)Ｂａ群から成る群から選ばれる
置換基を有していてもよいＣ1-6アルキル基または(iii)
Ｂａ群から成る群から選ばれる置換基を有していてもよ
いＣ1-6アルキル−カルボニル基を示し；Ｒ1とＲ2また
はＲ3とＲ4が隣接する窒素原子と共に(i）式
【化５４】 （式中、Ａ環はヒドロキシまたはオキソで置換されてい
てもよい４ないし８員環を、Ｖは式 ＞Ｏ、＞Ｃ＝Ｏ、
＞Ｃ（Ｗ）−Ｗaまたは＞Ｎ−Ｗで表わされる基（Ｗは
(ａ)水素原子、(ｂ)Ｂａ群から選ばれる置換基を１ない
し５個有していてもよいＣ1-6アルキル基、Ｃ2-6ア
ルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ3-6シクロアル
キル基、Ｃ6-14アリール基またはＣ7-16アラルキル
基または(ｃ)Ａａ群から選ばれる置換基を１ないし５個
有していてもよい、炭素原子以外に窒素、酸素および硫
黄から選ばれた１ないし４個のヘテロ原子を含む５ない
し１０員複素環基を、Ｗaは水素原子、ヒドロキシ基ま
たはＣ1-6アルキル基を示す）、(ii）式
てもよい４ないし８員環を、Ｖは式 ＞Ｏ、＞Ｃ＝Ｏ、
＞Ｃ（Ｗ）−Ｗaまたは＞Ｎ−Ｗで表わされる基（Ｗは
(ａ)水素原子、(ｂ)Ｂａ群から選ばれる置換基を１ない
し５個有していてもよいＣ1-6アルキル基、Ｃ2-6ア
ルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ3-6シクロアル
キル基、Ｃ6-14アリール基またはＣ7-16アラルキル
基または(ｃ)Ａａ群から選ばれる置換基を１ないし５個
有していてもよい、炭素原子以外に窒素、酸素および硫
黄から選ばれた１ないし４個のヘテロ原子を含む５ない
し１０員複素環基を、Ｗaは水素原子、ヒドロキシ基ま
たはＣ1-6アルキル基を示す）、(ii）式
【化５５】 （式中、Ｂ環は１または２個のオキソ基または１ないし
５個のＣ1-6アルキル基で置換されていてもよい単環性
または２環性の４ないし１２員環を、Ｄ環はＡａ群から
選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい４ない
し１２員芳香環を示す）または(iii）式
５個のＣ1-6アルキル基で置換されていてもよい単環性
または２環性の４ないし１２員環を、Ｄ環はＡａ群から
選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい４ない
し１２員芳香環を示す）または(iii）式
【化５６】 （式中、Ｅ環はＡａ群から選ばれる置換基を１ないし５
個有していてもよい４ないし１２員芳香環を；Ｘは−Ｃ
Ｈ2−、−ＣＯ−または−ＣＨ（ＯＨ）−を；Ｙは−Ｃ
Ｈ2−、−Ｏ−または−ＮＷb−（Ｗbは(ａ)水素原子ま
たは(ｂ)Ｂａ群から選ばれる置換基を有していてもよい
Ｃ1-6アルキル基を；ｋおよびｍはそれぞれ０ないし４
の整数を、かつｋ＋ｍは１ないし４の整数を；ｎは１な
いし３の整数を示す）で表される基を示す第〔１〕項記
載の剤、〔３〕Ａr1およびＡr2がそれぞれ(a)ハロゲン
原子、(b)Ｃ1-3アルキレンジオキシ基、(c)ニトロ基、
(d)シアノ基、(e)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6ア
ルキル基、(f)ハロゲン化されていてもよいＣ3-6シクロ
アルキル基、(g)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アル
コキシ基、(h)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキ
ルチオ基、(i)ヒドロキシ基、(j)アミノ基、(k)モノ−
Ｃ1-6アルキルアミノ基、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ
基、(m)Ｃ1-6アルキル−カルボニルアミノ基、(n)ホル
ミル基、(o)Ｃ1-6アルキル−カルボニル基、(p)Ｃ1-6ア
ルキル−カルボニルオキシ基、(q)カルボキシル基、(r)
Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基、(s)カルバモイル基、
(t)モノ−Ｃ1-6アルキルカルバモイル基、(u)ジ−Ｃ1-6
アルキルカルバモイル基、(v)スルホ基、(w)Ｃ1-6アル
キルスルホニル基、(x)Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、
(y)上記(a)ないし(x)から選ばれる１ないし４個の置換
基を有していてもよいＣ6-10アリール基および(z)上記
(a)ないし(x)から選ばれる１ないし４個の置換基を有し
ていてもよいＣ6-10アリールオキシ基から成る群（Ａ
群）から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよ
い（ｉ）Ｃ6-14アリール基または（ii）炭素原子以外に
窒素原子、硫黄原子および酸素原子から成る群から選ば
れる１ないし４個のヘテロ原子を含む５ないし１４員の
単環性または縮合芳香族複素環基を、ＰおよびＱがそれ
ぞれ炭素鎖中にエーテル状酸素または硫黄を含んでいて
もよくオキソ基またはチオキソ基で置換されていてもよ
いＣ1-6脂肪族炭化水素基を、Ｒ1およびＲ3がそれぞれ
(i)水素原子、(ii)−ＣＯ−Ｒa、−ＣＯＮＲaＲb、−Ｓ
Ｏ−Ｒa、−ＳＯ2−Ｒa、−ＣＯＮＲaＲb、−ＣＯＯ−
Ｒa、−（Ｃ＝Ｓ）Ｏ−Ｒaまたは−（Ｃ＝Ｓ）ＮＲaＲb
で表わされるアシル基（式中、Ｒaは（ａ）水素原子、
（ｂ）カルボキシル基、（ｃ）(a)ハロゲン原子、(b)Ｃ
1-3アルキレンジオキシ基、(c)ニトロ基、(d)シアノ
基、(e)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル基、
(f)ハロゲン化されていてもよいＣ3-6シクロアルキル
基、(g)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコキシ
基、(h)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルチオ
基、(i)ヒドロキシ基、(j)アミノ基、(k)モノ−Ｃ1-6ア
ルキルアミノ基、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ基、(m)
Ｃ1-6アルキル−カルボニルアミノ基、(n)ホルミル基、
(o)Ｃ1-6アルキル−カルボニル基、(p)Ｃ1-6アルキル−
カルボニルオキシ基、(q)カルボキシル基、(r)Ｃ1-6ア
ルコキシ−カルボニル基、(s)カルバモイル基、(t)モノ
−Ｃ1-6アルキルカルバモイル基、(u)ジ−Ｃ1-6アルキ
ルカルバモイル基、(v)スルホ基、(w)Ｃ1-6アルキルス
ルホニル基、(x)Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、(y)前
記(a)ないし(x)から選ばれる１ないし４個の置換基を有
していてもよいＣ6-10アリール基、(z)前記(a)ないし
(x)から選ばれる１ないし４個の置換基を有していても
よいＣ6-10アリールオキシ基および(zz)前記(a)ないし
(x)から選ばれる１ないし４個の置換基を有していても
よい５ないし７員複素環基から成る群（Ｂ群）から選ば
れる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ1-6ア
ルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル
基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ6-14アリール基ま
たはＣ7-16アラルキル基、または（ｄ）(a)ハロゲン
原子、(b)Ｃ1-3アルキレンジオキシ基、(c)ニトロ基、
(d)シアノ基、(e)(aa)ハロゲン原子、(bb)Ｃ1-3アルキ
レンジオキシ基、(cc)ニトロ基、(dd)シアノ基、(ee)ハ
ロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル基、(ff)ハロ
ゲン化されていてもよいＣ3-6シクロアルキル基、(gg)
ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコキシ基、(hh)
ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルチオ基、(i
i)ヒドロキシ基、(jj)アミノ基、(kk)モノ−Ｃ1-6アル
キルアミノ基、(ll)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ基、(mm)
Ｃ1-6アルキル−カルボニルアミノ基、(nn)ホルミル
基、(oo)Ｃ1-6アルキル−カルボニル基、(pp)Ｃ1-6アル
キル−カルボニルオキシ基、(qq)カルボキシル基、(rr)
Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基、(ss)カルバモイル
基、(tt)モノ−Ｃ1-6アルキルカルバモイル基、(uu)ジ
−Ｃ1-6アルキルカルバモイル基、(vv)スルホ基、(ww)
Ｃ1-6アルキルスルホニル基、(xx)Ｃ1-6アルキルスルフ
ィニル基、(yy)前記(aa)ないし(xx)から選ばれる１ない
し４個の置換基を有していてもよいＣ6-10アリール基、
(zz)前記(aa)ないし(xx)から選ばれる１ないし４個の置
換基を有していてもよいＣ6-10アリールオキシ基および
(zzz)前記(aa)ないし(xx)から選ばれる１ないし４個の
置換基を有していてもよい５ないし７員複素環基から成
る群から選ばれる置換基を有していてもよいＣ1-6アル
キル基、(f)ハロゲン化されていてもよいＣ3-6シクロア
ルキル基、(g)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコ
キシ基、(h)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル
チオ基、(i)ヒドロキシ基、(j)アミノ基、(k)モノ−Ｃ
1-6アルキルアミノ基、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ
基、(m)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カ
ルボニルアミノ基、(n)ホルミル基、(o)Ｃ1-6アルキル
−カルボニル基、(p)Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ
基、(q)カルボキシル基、(r)Ｃ1-6アルコキシ−カルボ
ニル基、(s)カルバモイル基、(t)モノ−Ｃ1-6アルキル
カルバモイル基、(u)ジ−Ｃ1-6アルキルカルバモイル
基、(v)スルホ基、(w)Ｃ1-6アルキルスルホニル基、(x)
Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、(y)前記(a)ないし(x)か
ら選ばれる１ないし４個の置換基を有していてもよいＣ
6-10アリール基および(z)前記(a)ないし(x)から選ばれ
る１ないし４個の置換基を有していてもよいＣ6 -10アリ
ールオキシ基から成る群（Ｃ群）から選ばれる置換基を
１ないし５個有していてもよい、炭素原子以外に窒素原
子、酸素原子および硫黄原子から成る群から選ばれる１
ないし４個のヘテロ原子を含む５ないし１０員複素環基
を、Ｒbは水素原子またはＣ1-6アルキル基を示す）また
は(iii)Ｂ群から選ばれる置換基を１ないし５個有して
いてもよいＣ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、
Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ
6-14アリール基またはＣ7-16アラルキル基を、Ｒ2お
よびＲ4がそれぞれ(i)水素原子、(ii)Ｂ群から成る群か
ら選ばれる置換基を有していてもよいＣ1-6アルキル基
または(iii)Ｂ群から成る群から選ばれる置換基を有し
ていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニル基を示し、Ｒ1
とＲ2またはＲ3とＲ4が隣接する窒素原子と共に(i）式
個有していてもよい４ないし１２員芳香環を；Ｘは−Ｃ
Ｈ2−、−ＣＯ−または−ＣＨ（ＯＨ）−を；Ｙは−Ｃ
Ｈ2−、−Ｏ−または−ＮＷb−（Ｗbは(ａ)水素原子ま
たは(ｂ)Ｂａ群から選ばれる置換基を有していてもよい
Ｃ1-6アルキル基を；ｋおよびｍはそれぞれ０ないし４
の整数を、かつｋ＋ｍは１ないし４の整数を；ｎは１な
いし３の整数を示す）で表される基を示す第〔１〕項記
載の剤、〔３〕Ａr1およびＡr2がそれぞれ(a)ハロゲン
原子、(b)Ｃ1-3アルキレンジオキシ基、(c)ニトロ基、
(d)シアノ基、(e)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6ア
ルキル基、(f)ハロゲン化されていてもよいＣ3-6シクロ
アルキル基、(g)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アル
コキシ基、(h)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキ
ルチオ基、(i)ヒドロキシ基、(j)アミノ基、(k)モノ−
Ｃ1-6アルキルアミノ基、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ
基、(m)Ｃ1-6アルキル−カルボニルアミノ基、(n)ホル
ミル基、(o)Ｃ1-6アルキル−カルボニル基、(p)Ｃ1-6ア
ルキル−カルボニルオキシ基、(q)カルボキシル基、(r)
Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基、(s)カルバモイル基、
(t)モノ−Ｃ1-6アルキルカルバモイル基、(u)ジ−Ｃ1-6
アルキルカルバモイル基、(v)スルホ基、(w)Ｃ1-6アル
キルスルホニル基、(x)Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、
(y)上記(a)ないし(x)から選ばれる１ないし４個の置換
基を有していてもよいＣ6-10アリール基および(z)上記
(a)ないし(x)から選ばれる１ないし４個の置換基を有し
ていてもよいＣ6-10アリールオキシ基から成る群（Ａ
群）から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよ
い（ｉ）Ｃ6-14アリール基または（ii）炭素原子以外に
窒素原子、硫黄原子および酸素原子から成る群から選ば
れる１ないし４個のヘテロ原子を含む５ないし１４員の
単環性または縮合芳香族複素環基を、ＰおよびＱがそれ
ぞれ炭素鎖中にエーテル状酸素または硫黄を含んでいて
もよくオキソ基またはチオキソ基で置換されていてもよ
いＣ1-6脂肪族炭化水素基を、Ｒ1およびＲ3がそれぞれ
(i)水素原子、(ii)−ＣＯ−Ｒa、−ＣＯＮＲaＲb、−Ｓ
Ｏ−Ｒa、−ＳＯ2−Ｒa、−ＣＯＮＲaＲb、−ＣＯＯ−
Ｒa、−（Ｃ＝Ｓ）Ｏ−Ｒaまたは−（Ｃ＝Ｓ）ＮＲaＲb
で表わされるアシル基（式中、Ｒaは（ａ）水素原子、
（ｂ）カルボキシル基、（ｃ）(a)ハロゲン原子、(b)Ｃ
1-3アルキレンジオキシ基、(c)ニトロ基、(d)シアノ
基、(e)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル基、
(f)ハロゲン化されていてもよいＣ3-6シクロアルキル
基、(g)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコキシ
基、(h)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルチオ
基、(i)ヒドロキシ基、(j)アミノ基、(k)モノ−Ｃ1-6ア
ルキルアミノ基、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ基、(m)
Ｃ1-6アルキル−カルボニルアミノ基、(n)ホルミル基、
(o)Ｃ1-6アルキル−カルボニル基、(p)Ｃ1-6アルキル−
カルボニルオキシ基、(q)カルボキシル基、(r)Ｃ1-6ア
ルコキシ−カルボニル基、(s)カルバモイル基、(t)モノ
−Ｃ1-6アルキルカルバモイル基、(u)ジ−Ｃ1-6アルキ
ルカルバモイル基、(v)スルホ基、(w)Ｃ1-6アルキルス
ルホニル基、(x)Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、(y)前
記(a)ないし(x)から選ばれる１ないし４個の置換基を有
していてもよいＣ6-10アリール基、(z)前記(a)ないし
(x)から選ばれる１ないし４個の置換基を有していても
よいＣ6-10アリールオキシ基および(zz)前記(a)ないし
(x)から選ばれる１ないし４個の置換基を有していても
よい５ないし７員複素環基から成る群（Ｂ群）から選ば
れる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ1-6ア
ルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル
基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ6-14アリール基ま
たはＣ7-16アラルキル基、または（ｄ）(a)ハロゲン
原子、(b)Ｃ1-3アルキレンジオキシ基、(c)ニトロ基、
(d)シアノ基、(e)(aa)ハロゲン原子、(bb)Ｃ1-3アルキ
レンジオキシ基、(cc)ニトロ基、(dd)シアノ基、(ee)ハ
ロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル基、(ff)ハロ
ゲン化されていてもよいＣ3-6シクロアルキル基、(gg)
ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコキシ基、(hh)
ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルチオ基、(i
i)ヒドロキシ基、(jj)アミノ基、(kk)モノ−Ｃ1-6アル
キルアミノ基、(ll)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ基、(mm)
Ｃ1-6アルキル−カルボニルアミノ基、(nn)ホルミル
基、(oo)Ｃ1-6アルキル−カルボニル基、(pp)Ｃ1-6アル
キル−カルボニルオキシ基、(qq)カルボキシル基、(rr)
Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基、(ss)カルバモイル
基、(tt)モノ−Ｃ1-6アルキルカルバモイル基、(uu)ジ
−Ｃ1-6アルキルカルバモイル基、(vv)スルホ基、(ww)
Ｃ1-6アルキルスルホニル基、(xx)Ｃ1-6アルキルスルフ
ィニル基、(yy)前記(aa)ないし(xx)から選ばれる１ない
し４個の置換基を有していてもよいＣ6-10アリール基、
(zz)前記(aa)ないし(xx)から選ばれる１ないし４個の置
換基を有していてもよいＣ6-10アリールオキシ基および
(zzz)前記(aa)ないし(xx)から選ばれる１ないし４個の
置換基を有していてもよい５ないし７員複素環基から成
る群から選ばれる置換基を有していてもよいＣ1-6アル
キル基、(f)ハロゲン化されていてもよいＣ3-6シクロア
ルキル基、(g)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコ
キシ基、(h)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル
チオ基、(i)ヒドロキシ基、(j)アミノ基、(k)モノ−Ｃ
1-6アルキルアミノ基、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ
基、(m)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カ
ルボニルアミノ基、(n)ホルミル基、(o)Ｃ1-6アルキル
−カルボニル基、(p)Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ
基、(q)カルボキシル基、(r)Ｃ1-6アルコキシ−カルボ
ニル基、(s)カルバモイル基、(t)モノ−Ｃ1-6アルキル
カルバモイル基、(u)ジ−Ｃ1-6アルキルカルバモイル
基、(v)スルホ基、(w)Ｃ1-6アルキルスルホニル基、(x)
Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、(y)前記(a)ないし(x)か
ら選ばれる１ないし４個の置換基を有していてもよいＣ
6-10アリール基および(z)前記(a)ないし(x)から選ばれ
る１ないし４個の置換基を有していてもよいＣ6 -10アリ
ールオキシ基から成る群（Ｃ群）から選ばれる置換基を
１ないし５個有していてもよい、炭素原子以外に窒素原
子、酸素原子および硫黄原子から成る群から選ばれる１
ないし４個のヘテロ原子を含む５ないし１０員複素環基
を、Ｒbは水素原子またはＣ1-6アルキル基を示す）また
は(iii)Ｂ群から選ばれる置換基を１ないし５個有して
いてもよいＣ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、
Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ
6-14アリール基またはＣ7-16アラルキル基を、Ｒ2お
よびＲ4がそれぞれ(i)水素原子、(ii)Ｂ群から成る群か
ら選ばれる置換基を有していてもよいＣ1-6アルキル基
または(iii)Ｂ群から成る群から選ばれる置換基を有し
ていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニル基を示し、Ｒ1
とＲ2またはＲ3とＲ4が隣接する窒素原子と共に(i）式
【化５７】 （式中、Ａ環はヒドロキシまたはオキソで置換されてい
てもよい４ないし８員環を、Ｖは式 ＞Ｏ、＞Ｃ＝Ｏ、
＞Ｃ−（Ｗ）Ｗaまたは＞Ｎ−Ｗで表わされる基（Ｗは
(ａ)水素原子、(ｂ)Ｂ群から選ばれる置換基を１ないし
５個有していてもよいＣ1-6アルキル基、Ｃ2-6アル
ケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ3-6シクロアルキ
ル基、Ｃ6-14アリール基またはＣ7-16アラルキル基
または(ｃ)Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有し
ていてもよい、炭素原子以外に窒素、酸素および硫黄か
ら選ばれた１ないし４個のヘテロ原子を含む５ないし１
０員複素環基を、Ｗaは水素原子またはヒドロキシ基を
示す）、(ii）式
てもよい４ないし８員環を、Ｖは式 ＞Ｏ、＞Ｃ＝Ｏ、
＞Ｃ−（Ｗ）Ｗaまたは＞Ｎ−Ｗで表わされる基（Ｗは
(ａ)水素原子、(ｂ)Ｂ群から選ばれる置換基を１ないし
５個有していてもよいＣ1-6アルキル基、Ｃ2-6アル
ケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ3-6シクロアルキ
ル基、Ｃ6-14アリール基またはＣ7-16アラルキル基
または(ｃ)Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有し
ていてもよい、炭素原子以外に窒素、酸素および硫黄か
ら選ばれた１ないし４個のヘテロ原子を含む５ないし１
０員複素環基を、Ｗaは水素原子またはヒドロキシ基を
示す）、(ii）式
【化５８】 （式中、Ｂ環はオキソ基または１ないし５個のＣ1-6ア
ルキル基で置換されていてもよい単環または２環性の４
ないし１２員環を、Ｄ環はＡ群から選ばれる置換基を１
ないし５個有していてもよい４ないし１２員芳香環を示
す）または(iii）式
ルキル基で置換されていてもよい単環または２環性の４
ないし１２員環を、Ｄ環はＡ群から選ばれる置換基を１
ないし５個有していてもよい４ないし１２員芳香環を示
す）または(iii）式
【化５９】 （式中、Ｅ環はＡ群から選ばれる置換基を１ないし５個
有していてもよい５ないし１０員芳香環を、Ｘは−ＣＨ
2−、−ＣＯ−または−ＣＨ（ＯＨ）−を、Ｙは−ＣＨ2
−、−Ｏ−または−ＮＷb−（Ｗbは(ａ)水素原子または
(ｂ)Ｂ群から選ばれる置換基を有していてもよいＣ1-6
アルキル基を、ｋ＋ｍは１ないし４の整数を、ｎは１な
いし３の整数を示す）で表される含窒素複素環基を示す
第〔１〕項記載の剤、〔４〕Ａｒ1およびＡｒ2がそれぞ
れ(i)ハロゲン原子またはＣ1-6アルコキシ基で置換され
ていてもよいフェニル基または(ii)炭素原子以外に窒素
原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる１ないし３
個のヘテロ原子を含む５または６員の複素環基である第
〔１〕項記載の剤、〔５〕ＰおよびＱがそれぞれＣ1-6
アルキレン基である第〔１〕項記載の剤、〔６〕ｊが０
である第〔１〕項記載の剤、〔７〕Ｒ1が(i)５ないし６
員の含窒素複素環基を有していてもよいＣ1-6アルキル
基、(ii)ニトロ、アミノまたはＣ1-6アルコキシ−カル
ボニルを有していてもよいＣ7-16アラルキル基または(i
ii)Ｃ1-6アルコキシを有していてもよいベンゼン環と縮
合したシクロヘキシル基を；Ｒ2が(i)水素原子、(ii)Ｃ
1-6アルキル基または(iii)Ｃ7-16アラルキル基を示す
か；あるいは、Ｒ1とＲ2が隣接する窒素原子と共に(i）
式
有していてもよい５ないし１０員芳香環を、Ｘは−ＣＨ
2−、−ＣＯ−または−ＣＨ（ＯＨ）−を、Ｙは−ＣＨ2
−、−Ｏ−または−ＮＷb−（Ｗbは(ａ)水素原子または
(ｂ)Ｂ群から選ばれる置換基を有していてもよいＣ1-6
アルキル基を、ｋ＋ｍは１ないし４の整数を、ｎは１な
いし３の整数を示す）で表される含窒素複素環基を示す
第〔１〕項記載の剤、〔４〕Ａｒ1およびＡｒ2がそれぞ
れ(i)ハロゲン原子またはＣ1-6アルコキシ基で置換され
ていてもよいフェニル基または(ii)炭素原子以外に窒素
原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる１ないし３
個のヘテロ原子を含む５または６員の複素環基である第
〔１〕項記載の剤、〔５〕ＰおよびＱがそれぞれＣ1-6
アルキレン基である第〔１〕項記載の剤、〔６〕ｊが０
である第〔１〕項記載の剤、〔７〕Ｒ1が(i)５ないし６
員の含窒素複素環基を有していてもよいＣ1-6アルキル
基、(ii)ニトロ、アミノまたはＣ1-6アルコキシ−カル
ボニルを有していてもよいＣ7-16アラルキル基または(i
ii)Ｃ1-6アルコキシを有していてもよいベンゼン環と縮
合したシクロヘキシル基を；Ｒ2が(i)水素原子、(ii)Ｃ
1-6アルキル基または(iii)Ｃ7-16アラルキル基を示す
か；あるいは、Ｒ1とＲ2が隣接する窒素原子と共に(i）
式
【化６０】 （式中、Ａ1環はヒドロキシまたはオキソで置換されて
いてもよい４ないし８員環を、Ｖ1は式 ＞Ｏ、＞Ｃ
（Ｗ1）−Ｗa1または＞Ｎ−Ｗ1（Ｗ1は(ａ)水素原子、
(ｂ)ハロゲン原子、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6
アルキル基およびハロゲン化されていてもよいＣ1-6ア
ルコキシ基から成る群から選ばれる置換基をそれぞれ１
ないし２個有していてもよいＣ6-14アリール基、(ｃ)１
ないし２個のＣ6-10アリール基を有していてもよいＣ
1-6アルキル基または（ｄ）ピリジル基を示し、Ｗa1は
水素原子、ヒドロキシ基またはＣ1-6アルキル基を示
す）で表わされる基を示す）、(ii）式
いてもよい４ないし８員環を、Ｖ1は式 ＞Ｏ、＞Ｃ
（Ｗ1）−Ｗa1または＞Ｎ−Ｗ1（Ｗ1は(ａ)水素原子、
(ｂ)ハロゲン原子、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6
アルキル基およびハロゲン化されていてもよいＣ1-6ア
ルコキシ基から成る群から選ばれる置換基をそれぞれ１
ないし２個有していてもよいＣ6-14アリール基、(ｃ)１
ないし２個のＣ6-10アリール基を有していてもよいＣ
1-6アルキル基または（ｄ）ピリジル基を示し、Ｗa1は
水素原子、ヒドロキシ基またはＣ1-6アルキル基を示
す）で表わされる基を示す）、(ii）式
【化６１】 （式中、Ｂ1環はオキソ基または１ないし２個のＣ1-6ア
ルキル基で置換されていてもよい単環性または２環性の
５ないし１０員環を、Ｄ1環はＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6
アルコキシ基およびＣ1-6アルキル−カルボニル基から
成る群から選ばれる置換基を１ないし２個有していても
よいベンゼン環を示す）または(iii）式
ルキル基で置換されていてもよい単環性または２環性の
５ないし１０員環を、Ｄ1環はＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6
アルコキシ基およびＣ1-6アルキル−カルボニル基から
成る群から選ばれる置換基を１ないし２個有していても
よいベンゼン環を示す）または(iii）式
【化６２】 （式中、Ｅ1環はＣ1-3アルキレンジオキシ基、ニトロ
基、Ｃ1-6アルコキシ基、アミノ基、Ｃ1-6アルキル−カ
ルボニルアミノ基およびＣ1-6アルコキシ−カルボニル
基から成る群から選ばれる置換基を１ないし３個有して
いてもよいベンゼン環を、Ｘ1は−ＣＨ2−または−ＣＯ
−を、Ｙ1は−ＣＨ2−または−Ｏ−を示す）で表される
含窒素複素環基を形成し、Ｒ3が(i)水素原子、(ii)式
−ＣＯ−Ｒ5（Ｒ5は(a)水素原子、(b)カルボキシル基、
(c)Ｃ1-6アルキル基、(d)Ｃ1-6アルコキシを有していて
もよく、ベンゼン環と縮合したＣ5-6シクロアルキル基
または(e)ハロゲン原子、Ｃ6-10アリール基、Ｃ6-10ア
リール−カルボニルアミノ基からなる群から選ばれる１
ないし２個の置換基を有していてもよい、炭素原子以外
に窒素原子、酸素原子および硫黄原子から成る群から選
ばれる１ないし３個のヘテロ原子を含む５または６員の
芳香族複素環基を示す）で表わされる基、(iii)式 −
ＣＯ−Ａｌｋ0−Ｒ6 ［Ａｌｋ0はヒドロキシ基を有し
ていてもよいＣ1-6アルキレン基を、Ｒ6は(a)ハロゲン
原子、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、ニ
トロ、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-3アルキレンジオキシおよ
びＣ6-10アリール基からなる群から選ばれる１ないし２
個の置換基を有していてもよいＣ6-14アリール基、(b)
Ｃ6-10アリールオキシ基、(c)炭素原子以外に窒素原
子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる１ないし２個
のヘテロ原子を含有する５ないし６員の芳香族複素環
基、(d)Ｃ1-6アルキル−カルボニル基、(e)カルボキシ
ル基、(f)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基、(g)Ｃ1-6ア
ルキルおよびＣ1-6アルキル−カルボニルから成る群か
ら選ばれる置換基を１ないし２個有していてもよいアミ
ノ基、(h)ヒドロキシを有していてもよい５ないし７員
の複素環基、(i)Ｃ7-16アラルキルオキシ基、(j)Ｃ6-10
アリール−カルボニル基または(k)Ｃ1-6アルキル−カル
ボニルオキシ基を示す］で表わされる基、(iv)式
基、Ｃ1-6アルコキシ基、アミノ基、Ｃ1-6アルキル−カ
ルボニルアミノ基およびＣ1-6アルコキシ−カルボニル
基から成る群から選ばれる置換基を１ないし３個有して
いてもよいベンゼン環を、Ｘ1は−ＣＨ2−または−ＣＯ
−を、Ｙ1は−ＣＨ2−または−Ｏ−を示す）で表される
含窒素複素環基を形成し、Ｒ3が(i)水素原子、(ii)式
−ＣＯ−Ｒ5（Ｒ5は(a)水素原子、(b)カルボキシル基、
(c)Ｃ1-6アルキル基、(d)Ｃ1-6アルコキシを有していて
もよく、ベンゼン環と縮合したＣ5-6シクロアルキル基
または(e)ハロゲン原子、Ｃ6-10アリール基、Ｃ6-10ア
リール−カルボニルアミノ基からなる群から選ばれる１
ないし２個の置換基を有していてもよい、炭素原子以外
に窒素原子、酸素原子および硫黄原子から成る群から選
ばれる１ないし３個のヘテロ原子を含む５または６員の
芳香族複素環基を示す）で表わされる基、(iii)式 −
ＣＯ−Ａｌｋ0−Ｒ6 ［Ａｌｋ0はヒドロキシ基を有し
ていてもよいＣ1-6アルキレン基を、Ｒ6は(a)ハロゲン
原子、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、ニ
トロ、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-3アルキレンジオキシおよ
びＣ6-10アリール基からなる群から選ばれる１ないし２
個の置換基を有していてもよいＣ6-14アリール基、(b)
Ｃ6-10アリールオキシ基、(c)炭素原子以外に窒素原
子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる１ないし２個
のヘテロ原子を含有する５ないし６員の芳香族複素環
基、(d)Ｃ1-6アルキル−カルボニル基、(e)カルボキシ
ル基、(f)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基、(g)Ｃ1-6ア
ルキルおよびＣ1-6アルキル−カルボニルから成る群か
ら選ばれる置換基を１ないし２個有していてもよいアミ
ノ基、(h)ヒドロキシを有していてもよい５ないし７員
の複素環基、(i)Ｃ7-16アラルキルオキシ基、(j)Ｃ6-10
アリール−カルボニル基または(k)Ｃ1-6アルキル−カル
ボニルオキシ基を示す］で表わされる基、(iv)式
【化６３】 （Ｑａは式−（ＣＨ2）ｓ−（ｓは１ないし３の整数を
示す）または−（ＣＨ2）ｔ−ＣＨ＝（ｔは０ないし２
の整数を示す）で表わされる基を、Ｒ7は水素原子また
はＣ1-6アルコキシ−カルボニル基を示す）で表わされ
る基、(v)式
示す）または−（ＣＨ2）ｔ−ＣＨ＝（ｔは０ないし２
の整数を示す）で表わされる基を、Ｒ7は水素原子また
はＣ1-6アルコキシ−カルボニル基を示す）で表わされ
る基、(v)式
【化６４】 （Ｒ8は(a)水素原子、(b)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニ
ル、モルホリノおよびモノー又はジ−Ｃ1-6アルキルア
ミノから成る群から選ばれる置換基を有していてもよい
Ｃ1-6アルキル基、(c)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル
基、(d)式 −ＣＯ−Ｒd（Ｒdはハロゲン原子を有して
いてもよいＣ6-10アリール基または炭素原子以外に窒素
原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる１ないし２
個のヘテロ原子を含有する５ないし６員の複素環基を示
す）で表わされる基、(e)式 −ＣＯ−（ＣＨ2）ｒ1−
Ｒe（ｒ1は１ないし３の整数を、ＲeはＣ1-6アルコキシ
−カルボニル基または炭素原子以外に窒素原子、酸素原
子および硫黄原子から選ばれる１ないし２個のヘテロ原
子を含有する５ないし６員の複素環基を示す）で表わさ
れる基または(f)−ＣＯＮＨ−Ｒf（ＲfはＣ1-6アルキル
基またはＣ6-14アリール基を示す）を示す）で表わされ
る基、(vi)式 −ＣＯＯＲ9（Ｒ9はハロゲン化されてい
てもよいＣ1-6アルキル基を示す）で表わされる基、(vi
i)式
ル、モルホリノおよびモノー又はジ−Ｃ1-6アルキルア
ミノから成る群から選ばれる置換基を有していてもよい
Ｃ1-6アルキル基、(c)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル
基、(d)式 −ＣＯ−Ｒd（Ｒdはハロゲン原子を有して
いてもよいＣ6-10アリール基または炭素原子以外に窒素
原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる１ないし２
個のヘテロ原子を含有する５ないし６員の複素環基を示
す）で表わされる基、(e)式 −ＣＯ−（ＣＨ2）ｒ1−
Ｒe（ｒ1は１ないし３の整数を、ＲeはＣ1-6アルコキシ
−カルボニル基または炭素原子以外に窒素原子、酸素原
子および硫黄原子から選ばれる１ないし２個のヘテロ原
子を含有する５ないし６員の複素環基を示す）で表わさ
れる基または(f)−ＣＯＮＨ−Ｒf（ＲfはＣ1-6アルキル
基またはＣ6-14アリール基を示す）を示す）で表わされ
る基、(vi)式 −ＣＯＯＲ9（Ｒ9はハロゲン化されてい
てもよいＣ1-6アルキル基を示す）で表わされる基、(vi
i)式
【化６５】 （Ｒ10は水素原子、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基、
モノ又はジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル基、ハロゲ
ン化されていてもよいニコチノイル基またはハロゲン化
されていてもよいイソニコチノイル基を示す）で表わさ
れる基、(viii)式 −ＣＯＮＲ11−Ｒ12（Ｒ11は水素原
子またはＣ1-6アルキル基を、Ｒ12は(a)ヒドロキシ、
(b)アミノ、(c)モノ−又はジ−Ｃ1-6アルキル−アミ
ノ、(d)Ｃ1-6アルキル−カルボニル、(e)Ｃ1-6アルコキ
シ−カルボニル、(f)Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキ
シ、(g)スルファモイルおよび(h)オキソ化されていても
よい５ないし７員の複素環基、および(i)Ｃ6-14アリー
ル基から成る群から選ばれる置換基を有していてもよい
Ｃ1-6アルキル基を示す）で表わされる基、(ix)式
モノ又はジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル基、ハロゲ
ン化されていてもよいニコチノイル基またはハロゲン化
されていてもよいイソニコチノイル基を示す）で表わさ
れる基、(viii)式 −ＣＯＮＲ11−Ｒ12（Ｒ11は水素原
子またはＣ1-6アルキル基を、Ｒ12は(a)ヒドロキシ、
(b)アミノ、(c)モノ−又はジ−Ｃ1-6アルキル−アミ
ノ、(d)Ｃ1-6アルキル−カルボニル、(e)Ｃ1-6アルコキ
シ−カルボニル、(f)Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキ
シ、(g)スルファモイルおよび(h)オキソ化されていても
よい５ないし７員の複素環基、および(i)Ｃ6-14アリー
ル基から成る群から選ばれる置換基を有していてもよい
Ｃ1-6アルキル基を示す）で表わされる基、(ix)式
【化６６】 （Ｒ13は(a)水素原子、(b)ヒドロキシおよびＣ1-6アル
コキシ−カルボニルから成る群から選ばれる置換基を有
してもよいＣ1-6アルキル基、(c)Ｃ7-16アラルキル基、
(d)ハロゲン原子およびＣ1-6アルコキシ−カルボニルか
ら成る群から選ばれる置換基を有していてもよいＣ1-6
アルキル−カルボニル基または(e)Ｃ1-6アルコキシ−カ
ルボニルを有していてもよいＣ1-6アルキル−カルバモ
イル基を示す）で表わされる基、(x)式
コキシ−カルボニルから成る群から選ばれる置換基を有
してもよいＣ1-6アルキル基、(c)Ｃ7-16アラルキル基、
(d)ハロゲン原子およびＣ1-6アルコキシ−カルボニルか
ら成る群から選ばれる置換基を有していてもよいＣ1-6
アルキル−カルボニル基または(e)Ｃ1-6アルコキシ−カ
ルボニルを有していてもよいＣ1-6アルキル−カルバモ
イル基を示す）で表わされる基、(x)式
【化６７】 （Ｒ14はＣ1-6アルキル基またはＣ7-16アラルキル基を
示す）で表わされる基、(xi)式
示す）で表わされる基、(xi)式
【化６８】 （Ｆ環はベンゼン環と縮合していてもよい５ないし７員
の非芳香族複素環基を、Ｒ15は水素原子、Ｃ1-6アルコ
キシ−カルボニルアミノ基またはハロゲン化されていて
もよいＣ1-6アルキル−カルボニルアミノ基を示す）で
表わされる基、(xii)式
の非芳香族複素環基を、Ｒ15は水素原子、Ｃ1-6アルコ
キシ−カルボニルアミノ基またはハロゲン化されていて
もよいＣ1-6アルキル−カルボニルアミノ基を示す）で
表わされる基、(xii)式
【化６９】 （Ｒ16は(a)ヒドロキシおよびＣ1-6アルコキシ−カルボ
ニルから成る群から選ばれる置換基を有していてもよい
Ｃ1-6アルキル基、(b)ホルミル基、(c)Ｃ1-6アルコキシ
−カルボニル基または(d)炭素原子以外に窒素原子、酸
素原子および硫黄原子から成る群から選ばれる１ないし
３個のヘテロ原子を有する５ないし６員の複素環−カル
ボニル基を示す）で表わされる基、(xiii)式 −ＳＯ2
−Ｒ17（Ｒ17は(i)５ないし６員の複素環基を有してい
てもよいＣ1-6アルキル基、(ii)Ｃ2-6アルケニル基また
は(iii)Ｃ1-6アルキルを有していてもよいＣ6-14アリー
ル基を示す）で表わされる基、（xiv）１ないし３個の
ハロゲン原子またはＣ1-6アルコキシ基を有していても
よいＣ7-16アラルキル基、（xv）炭素原子以外に窒素原
子、酸素原子および硫黄原子から成る群から選ばれる１
ないし３個のヘテロ原子を含む５または６員の複素環基
で置換されたＣ1-6アルキル基、(xvi)式
ニルから成る群から選ばれる置換基を有していてもよい
Ｃ1-6アルキル基、(b)ホルミル基、(c)Ｃ1-6アルコキシ
−カルボニル基または(d)炭素原子以外に窒素原子、酸
素原子および硫黄原子から成る群から選ばれる１ないし
３個のヘテロ原子を有する５ないし６員の複素環−カル
ボニル基を示す）で表わされる基、(xiii)式 −ＳＯ2
−Ｒ17（Ｒ17は(i)５ないし６員の複素環基を有してい
てもよいＣ1-6アルキル基、(ii)Ｃ2-6アルケニル基また
は(iii)Ｃ1-6アルキルを有していてもよいＣ6-14アリー
ル基を示す）で表わされる基、（xiv）１ないし３個の
ハロゲン原子またはＣ1-6アルコキシ基を有していても
よいＣ7-16アラルキル基、（xv）炭素原子以外に窒素原
子、酸素原子および硫黄原子から成る群から選ばれる１
ないし３個のヘテロ原子を含む５または６員の複素環基
で置換されたＣ1-6アルキル基、(xvi)式
【化７０】 ［Ｒ24は水素原子またはＣ7-16アラルキルオキシ−カル
ボニル基を示す］で表される基； (xvii)式
ボニル基を示す］で表される基； (xvii)式
【化７１】 ［Ｒ25は水素原子、Ｃ6-10アリール基、Ｃ7-16アラルキ
ルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、ハロゲン原子、
Ｃ6-10アリール−カルボニルアミノ基またはＣ6-10アリ
ール−カルバモイル基を示す］で表される基； (xviii)式 −ＣＯ−Ａｌｋ−ＮＲ27−ＣＯ−Ａｌｋ2−
Ｏ−Ａｌｋ3−Ｒ28 ［Ａｌｋは置換基を有していてもよいＣ1-6アルキレン
基を；Ｒ27は水素原子またはＣ1-6アルキル基を；Ａｌ
ｋ2およびＡｌｋ3は、同一または異なって、結合手また
は置換基を有していてもよいＣ1-6アルキレン基を；Ｒ
28は置換基を有していてもよいＣ6-10アリール基または
水素原子を示す］で表される基； (xix)式 −ＣＯ−Ａｌｋ2−ＮＲ27−ＣＯ−Ａｌｋ3−
Ｒ29 ［Ａｌｋ2、Ａｌｋ3およびＲ27は前記と同意義を；Ｒ29
は置換基をそれぞれ有していてもよいＣ6-10アリール
基または炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫
黄原子から成る群から選ばれる１ないし３個のヘテロ原
子を含む５ないし１０員の芳香族複素環基を示す］で表
される基； (xx)式 −ＣＯ−Ａｌｋ−ＮＲ27−ＣＯ−Ａｌｋ2−Ｎ
Ｒ30−Ａｌｋ3−Ｒ31 ［Ａｌｋ、Ｒ27、Ａｌｋ2、Ａｌｋ3は前記と同意義を；
Ｒ30は水素原子、Ｃ1-6アルキル基またはハロゲン化さ
れていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニル基を；Ｒ31
は置換基を有していてもよいＣ6-10アリール基を示す］
で表される基； (xxi)式 −ＣＯ−Ａｌｋ−ＮＲ27−ＣＯ−Ａｌｋ2−Ｎ
Ｒ32−ＣＯ−Ｏ−Ａｌｋ3−Ｒ31 ［Ａｌｋ、Ｒ27、Ａｌｋ2、Ａｌｋ3およびＲ31前記と同
意義を；Ｒ32は前記Ｒ27と同意義を示す］で表される
基； (xxii)式 −ＣＯ−Ａｌｋ−ＣＯ−ＮＲ27−Ａｌｋ2−
Ｒ31 ［Ａｌｋ、Ｒ27、Ａｌｋ2およびＲ31は前記と同意義を
示す］で表される基；または (xxiii)式 −ＣＯ−Ａｌｋ−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−Ａｌｋ2−
Ｒ31 ［Ａｌｋ、Ａｌｋ2およびＲ31は前記と同意義を示す］
で表される基を示し；Ｒ4が水素原子またはＣ1-6アルキ
ル基を示し；あるいはＲ3とＲ4は隣接する窒素原子と共
に式
ルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、ハロゲン原子、
Ｃ6-10アリール−カルボニルアミノ基またはＣ6-10アリ
ール−カルバモイル基を示す］で表される基； (xviii)式 −ＣＯ−Ａｌｋ−ＮＲ27−ＣＯ−Ａｌｋ2−
Ｏ−Ａｌｋ3−Ｒ28 ［Ａｌｋは置換基を有していてもよいＣ1-6アルキレン
基を；Ｒ27は水素原子またはＣ1-6アルキル基を；Ａｌ
ｋ2およびＡｌｋ3は、同一または異なって、結合手また
は置換基を有していてもよいＣ1-6アルキレン基を；Ｒ
28は置換基を有していてもよいＣ6-10アリール基または
水素原子を示す］で表される基； (xix)式 −ＣＯ−Ａｌｋ2−ＮＲ27−ＣＯ−Ａｌｋ3−
Ｒ29 ［Ａｌｋ2、Ａｌｋ3およびＲ27は前記と同意義を；Ｒ29
は置換基をそれぞれ有していてもよいＣ6-10アリール
基または炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫
黄原子から成る群から選ばれる１ないし３個のヘテロ原
子を含む５ないし１０員の芳香族複素環基を示す］で表
される基； (xx)式 −ＣＯ−Ａｌｋ−ＮＲ27−ＣＯ−Ａｌｋ2−Ｎ
Ｒ30−Ａｌｋ3−Ｒ31 ［Ａｌｋ、Ｒ27、Ａｌｋ2、Ａｌｋ3は前記と同意義を；
Ｒ30は水素原子、Ｃ1-6アルキル基またはハロゲン化さ
れていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニル基を；Ｒ31
は置換基を有していてもよいＣ6-10アリール基を示す］
で表される基； (xxi)式 −ＣＯ−Ａｌｋ−ＮＲ27−ＣＯ−Ａｌｋ2−Ｎ
Ｒ32−ＣＯ−Ｏ−Ａｌｋ3−Ｒ31 ［Ａｌｋ、Ｒ27、Ａｌｋ2、Ａｌｋ3およびＲ31前記と同
意義を；Ｒ32は前記Ｒ27と同意義を示す］で表される
基； (xxii)式 −ＣＯ−Ａｌｋ−ＣＯ−ＮＲ27−Ａｌｋ2−
Ｒ31 ［Ａｌｋ、Ｒ27、Ａｌｋ2およびＲ31は前記と同意義を
示す］で表される基；または (xxiii)式 −ＣＯ−Ａｌｋ−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−Ａｌｋ2−
Ｒ31 ［Ａｌｋ、Ａｌｋ2およびＲ31は前記と同意義を示す］
で表される基を示し；Ｒ4が水素原子またはＣ1-6アルキ
ル基を示し；あるいはＲ3とＲ4は隣接する窒素原子と共
に式
【化７２】 （Ｒ18はハロゲン原子、オキソ基、ハロゲン化されてい
てもよいＣ1-6アルキル基またはハロゲン化されていて
もよいＣ1-6アルコキシ基を示す）で表わされる基を形
成してもよい第〔１〕項記載の剤、〔８〕Ｒ1が(i)５な
いし６員の含窒素複素環基を有していてもよいＣ1-6ア
ルキル基、(ii)ニトロ、アミノまたはＣ1-6アルコキシ
−カルボニルを有していてもよいＣ7-16アラルキル基ま
たは(iii)Ｃ1-6アルコキシを有していてもよいベンゼン
環と縮合したシクロヘキシル基を、Ｒ2が(i)水素原子、
(ii)Ｃ1-6アルキル基または(iii)Ｃ7-16アラルキル基を
示すか、あるいは、Ｒ1がＲ2が隣接する窒素原子と共に
(i）式
てもよいＣ1-6アルキル基またはハロゲン化されていて
もよいＣ1-6アルコキシ基を示す）で表わされる基を形
成してもよい第〔１〕項記載の剤、〔８〕Ｒ1が(i)５な
いし６員の含窒素複素環基を有していてもよいＣ1-6ア
ルキル基、(ii)ニトロ、アミノまたはＣ1-6アルコキシ
−カルボニルを有していてもよいＣ7-16アラルキル基ま
たは(iii)Ｃ1-6アルコキシを有していてもよいベンゼン
環と縮合したシクロヘキシル基を、Ｒ2が(i)水素原子、
(ii)Ｃ1-6アルキル基または(iii)Ｃ7-16アラルキル基を
示すか、あるいは、Ｒ1がＲ2が隣接する窒素原子と共に
(i）式
【化７３】 （式中、Ａ1環はヒドロキシまたはオキソで置換されて
いてもよい４ないし８員環を、Ｖ1は式 ＞Ｏ、＞Ｃ−
（Ｗ1）Ｗa1または＞Ｎ−Ｗ1（Ｗ1は(ａ)水素原子、
(ｂ)ハロゲン原子、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6
アルキル基およびＣ1-6アルコキシ基から成る群から選
ばれる置換基を１ないし２個有していてもよいＣ6-14ア
リール基または(ｃ)１ないし２個のＣ6-10アリール基を
有していてもよいＣ1-6アルキル基を示し、Ｗa1は水素
原子またはヒドロキシ基を示す）で表わされる基を示
す）、(ii）式
いてもよい４ないし８員環を、Ｖ1は式 ＞Ｏ、＞Ｃ−
（Ｗ1）Ｗa1または＞Ｎ−Ｗ1（Ｗ1は(ａ)水素原子、
(ｂ)ハロゲン原子、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6
アルキル基およびＣ1-6アルコキシ基から成る群から選
ばれる置換基を１ないし２個有していてもよいＣ6-14ア
リール基または(ｃ)１ないし２個のＣ6-10アリール基を
有していてもよいＣ1-6アルキル基を示し、Ｗa1は水素
原子またはヒドロキシ基を示す）で表わされる基を示
す）、(ii）式
【化７４】 （式中、Ｂ1環はオキソ基または１ないし２個のＣ1-6ア
ルキル基で置換されていてもよい単環または２環性の５
ないし１０員環を、Ｄ1環はＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6ア
ルコキシ基およびＣ1-6アルキル−カルボニル基から成
る群から選ばれる置換基を１ないし２個有していてもよ
いベンゼン環を示す）または(iii）式
ルキル基で置換されていてもよい単環または２環性の５
ないし１０員環を、Ｄ1環はＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6ア
ルコキシ基およびＣ1-6アルキル−カルボニル基から成
る群から選ばれる置換基を１ないし２個有していてもよ
いベンゼン環を示す）または(iii）式
【化７５】 （式中、Ｅ1環はＣ1-3アルキレンジオキシ基、ニトロ
基、Ｃ1-6アルコキシ基、アミノ基、Ｃ1-6アルキル−カ
ルボニルアミノ基およびＣ1-6アルコキシ−カルボニル
基から成る群から選ばれる置換基を１ないし２個有して
いてもよいベンゼン環を、Ｘ1は−ＣＨ2−または−ＣＯ
−を、Ｙ1は−ＣＨ2−または−Ｏ−を示す）で表される
含窒素複素環基を形成し、Ｒ3が(i)水素原子、(ii)式
−ＣＯ−Ｒ5（Ｒ5は(a)水素原子、(b)カルボキシル基、
(c)Ｃ1-6アルキル基、(d)アルコキシを有していてもよ
く、ベンゼン環と縮合したＣ5-7シクロアルキル基また
は(e)炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原
子から成る群から選ばれる１ないし３個のヘテロ原子を
含む５または６員の芳香族複素環基を示す）で表わされ
る基、(iii)式 −ＣＯ−（ＣＨ2）ｒ1−Ｒ6（ｒ1は１
ないし３の整数を、Ｒ6は(a)ハロゲン原子、ハロゲン化
されていてもよいＣ1-6アルキル、ニトロ、Ｃ1-6アルコ
キシおよびＣ1-3アルキレンジオキシからなる群から選
ばれる１ないし２個の置換基を有していてもよいＣ6-14
アリール基、(b)Ｃ6-14アリールオキシ基、(c)炭素原子
以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる
１ないし２個のヘテロ原子を含有する５ないし６員の芳
香族複素環基、(d)Ｃ1-6アルキル−カルボニル基、(e)
カルボキシル基、(f)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基、
(g)Ｃ1-6アルキルおよびＣ1-6アルキル−カルボニルか
ら成る群から選ばれる置換基を１ないし２個有していて
もよいアミノ基または(h)ヒドロキシを有していてもよ
い５ないし６員の環状アミノ基を示す）で表わされる
基、(iv)式
基、Ｃ1-6アルコキシ基、アミノ基、Ｃ1-6アルキル−カ
ルボニルアミノ基およびＣ1-6アルコキシ−カルボニル
基から成る群から選ばれる置換基を１ないし２個有して
いてもよいベンゼン環を、Ｘ1は−ＣＨ2−または−ＣＯ
−を、Ｙ1は−ＣＨ2−または−Ｏ−を示す）で表される
含窒素複素環基を形成し、Ｒ3が(i)水素原子、(ii)式
−ＣＯ−Ｒ5（Ｒ5は(a)水素原子、(b)カルボキシル基、
(c)Ｃ1-6アルキル基、(d)アルコキシを有していてもよ
く、ベンゼン環と縮合したＣ5-7シクロアルキル基また
は(e)炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原
子から成る群から選ばれる１ないし３個のヘテロ原子を
含む５または６員の芳香族複素環基を示す）で表わされ
る基、(iii)式 −ＣＯ−（ＣＨ2）ｒ1−Ｒ6（ｒ1は１
ないし３の整数を、Ｒ6は(a)ハロゲン原子、ハロゲン化
されていてもよいＣ1-6アルキル、ニトロ、Ｃ1-6アルコ
キシおよびＣ1-3アルキレンジオキシからなる群から選
ばれる１ないし２個の置換基を有していてもよいＣ6-14
アリール基、(b)Ｃ6-14アリールオキシ基、(c)炭素原子
以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる
１ないし２個のヘテロ原子を含有する５ないし６員の芳
香族複素環基、(d)Ｃ1-6アルキル−カルボニル基、(e)
カルボキシル基、(f)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基、
(g)Ｃ1-6アルキルおよびＣ1-6アルキル−カルボニルか
ら成る群から選ばれる置換基を１ないし２個有していて
もよいアミノ基または(h)ヒドロキシを有していてもよ
い５ないし６員の環状アミノ基を示す）で表わされる
基、(iv)式
【化７６】 （Ｑは式−（ＣＨ2）ｓ−（ｓは１ないし３の整数を示
す）または−（ＣＨ2）ｔ−ＣＨ＝（ｔは０ないし２の
整数を示す）で表わされる基を、Ｒ7は水素原子または
Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基を示す）で表わされる
基、(v)式
す）または−（ＣＨ2）ｔ−ＣＨ＝（ｔは０ないし２の
整数を示す）で表わされる基を、Ｒ7は水素原子または
Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基を示す）で表わされる
基、(v)式
【化７７】 （Ｒ8は(a)水素原子、(b)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニ
ル、モルホリノおよびモノー又はジ−Ｃ1-6アルキルア
ミノから成る群から選ばれる置換基を有していてもよい
Ｃ1-6アルキル基、(c)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル
基、(d)式 −ＣＯ−Ｒd（Ｒdはハロゲン原子を有して
いてもよいＣ6-14アリール基または炭素原子以外に窒素
原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる１ないし２
個のヘテロ原子を含有する５ないし６員の複素環基を示
す）で表わされる基、(e)式 −ＣＯ−（ＣＨ2）ｒ1−
Ｒe（ｒ1は１ないし３の整数を、ＲeはＣ1-6アルコキシ
−カルボニル基または炭素原子以外に窒素原子、酸素原
子および硫黄原子から選ばれる１ないし２個のヘテロ原
子を含有する５ないし６員の複素環基を示す）で表わさ
れる基または(f)−ＣＯＮＨ−Ｒf（ＲfはＣ1-6アルキル
基またはＣ6-14アリール基を示す）を示す）で表わされ
る基、(vi)式 −ＣＯＯＲ9（Ｒ9はハロゲン化されてい
てもよいＣ1-6アルキル基を示す）で表わされる基、(vi
i)式
ル、モルホリノおよびモノー又はジ−Ｃ1-6アルキルア
ミノから成る群から選ばれる置換基を有していてもよい
Ｃ1-6アルキル基、(c)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル
基、(d)式 −ＣＯ−Ｒd（Ｒdはハロゲン原子を有して
いてもよいＣ6-14アリール基または炭素原子以外に窒素
原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる１ないし２
個のヘテロ原子を含有する５ないし６員の複素環基を示
す）で表わされる基、(e)式 −ＣＯ−（ＣＨ2）ｒ1−
Ｒe（ｒ1は１ないし３の整数を、ＲeはＣ1-6アルコキシ
−カルボニル基または炭素原子以外に窒素原子、酸素原
子および硫黄原子から選ばれる１ないし２個のヘテロ原
子を含有する５ないし６員の複素環基を示す）で表わさ
れる基または(f)−ＣＯＮＨ−Ｒf（ＲfはＣ1-6アルキル
基またはＣ6-14アリール基を示す）を示す）で表わされ
る基、(vi)式 −ＣＯＯＲ9（Ｒ9はハロゲン化されてい
てもよいＣ1-6アルキル基を示す）で表わされる基、(vi
i)式
【化７８】 （Ｒ10は水素原子、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基、
モノ又はジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル基、ハロゲ
ン化されていてもよいニコチノイル基またはハロゲン化
されていてもよいイソニコチノイル基を示す）で表わさ
れる基、(viii)式 −ＣＯＮＲ11−Ｒ12（Ｒ11は水素原
子またはＣ1-6アルキル基を、Ｒ12は(a)ヒドロキシ、
(b)アミノ、(c)モノ−又はジ−Ｃ1-6アルキル−アミ
ノ、(d)Ｃ1-6アルキル−カルボニル、(e)Ｃ1-6アルコキ
シ−カルボニル、(f)Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキ
シ、(g)スルファモイルおよび(f)オキソ化されていても
よい５ないし６員の環状アミンから成る群から選ばれる
置換基を有していてもよい、Ｃ1-6アルキル基を示す）
で表わされる基、(ix)式
モノ又はジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル基、ハロゲ
ン化されていてもよいニコチノイル基またはハロゲン化
されていてもよいイソニコチノイル基を示す）で表わさ
れる基、(viii)式 −ＣＯＮＲ11−Ｒ12（Ｒ11は水素原
子またはＣ1-6アルキル基を、Ｒ12は(a)ヒドロキシ、
(b)アミノ、(c)モノ−又はジ−Ｃ1-6アルキル−アミ
ノ、(d)Ｃ1-6アルキル−カルボニル、(e)Ｃ1-6アルコキ
シ−カルボニル、(f)Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキ
シ、(g)スルファモイルおよび(f)オキソ化されていても
よい５ないし６員の環状アミンから成る群から選ばれる
置換基を有していてもよい、Ｃ1-6アルキル基を示す）
で表わされる基、(ix)式
【化７９】 （Ｒ13は(a)水素原子、(b)ヒドロキシおよびＣ1-6アル
コキシ−カルボニルから成る群から選ばれる置換基を有
してもよいＣ1-6アルキル基、(c)Ｃ7-16アラルキル基、
(d)ハロゲンおよびＣ1-6アルコキシ−カルボニルから成
る群から選ばれる置換基を有していてもよいＣ1-6アル
キル−カルボニル基または(e)Ｃ1-6アルコキシ−カルボ
ニルを有していてもよいＣ1-6アルキル−カルバモイル
基を示す）で表わされる基、(x)式
コキシ−カルボニルから成る群から選ばれる置換基を有
してもよいＣ1-6アルキル基、(c)Ｃ7-16アラルキル基、
(d)ハロゲンおよびＣ1-6アルコキシ−カルボニルから成
る群から選ばれる置換基を有していてもよいＣ1-6アル
キル−カルボニル基または(e)Ｃ1-6アルコキシ−カルボ
ニルを有していてもよいＣ1-6アルキル−カルバモイル
基を示す）で表わされる基、(x)式
【化８０】 （Ｒ14はＣ1-6アルキル基またはＣ7-16アラルキル基を
示す）で表わされる基、(xi)式
示す）で表わされる基、(xi)式
【化８１】 （Ｆ環はベンゼン環と縮合していてもよい５ないし７員
の環状アミノ基を、Ｒ15は水素原子、Ｃ1-6アルコキシ
−カルボニルアミノ基またはハロゲン化されていてもよ
いＣ1-6アルキル−カルボニルアミノ基を示す）で表わ
される基、(xii)式
の環状アミノ基を、Ｒ15は水素原子、Ｃ1-6アルコキシ
−カルボニルアミノ基またはハロゲン化されていてもよ
いＣ1-6アルキル−カルボニルアミノ基を示す）で表わ
される基、(xii)式
【化８２】 （Ｒ16は(a)ヒドロキシおよびＣ1-6アルコキシ−カルボ
ニルから成る群から選ばれる置換基を有していてもよい
Ｃ1-6アルキル基、(b)ホルミル基、(c)Ｃ1-6アルコキシ
−カルボニル基または(d)炭素原子以外に窒素原子、酸
素原子および硫黄原子から成る群から選ばれる１ないし
３個のヘテロ原子を有する５ないし６員の複素環−カル
ボニル基を示す）で表わされる基、(xiii)式 −ＳＯ2
−Ｒ17（Ｒ17は(i)５ないし６員の含窒素環基を有して
いてもよいＣ1-6アルキル基、(ii)Ｃ2-6アルケニル基ま
たは(iii)Ｃ1-6アルキルを有していてもよいＣ6-14アリ
ール基を示す）で表わされる基、（xiv）１ないし３個
のハロゲン原子を有していてもよいＣ7-16アラルキル
基、または（xv）炭素原子以外に窒素原子、酸素原子お
よび硫黄原子から成る群から選ばれる１ないし３個のヘ
テロ原子を含む５または６員の複素環基で置換されてい
るＣ1-6アルキル基を示し、Ｒ4が水素原子またはＣ1-6
アルキル基を示し、あるいはＲ3とＲ4は隣接する窒素原
子と共に式
ニルから成る群から選ばれる置換基を有していてもよい
Ｃ1-6アルキル基、(b)ホルミル基、(c)Ｃ1-6アルコキシ
−カルボニル基または(d)炭素原子以外に窒素原子、酸
素原子および硫黄原子から成る群から選ばれる１ないし
３個のヘテロ原子を有する５ないし６員の複素環−カル
ボニル基を示す）で表わされる基、(xiii)式 −ＳＯ2
−Ｒ17（Ｒ17は(i)５ないし６員の含窒素環基を有して
いてもよいＣ1-6アルキル基、(ii)Ｃ2-6アルケニル基ま
たは(iii)Ｃ1-6アルキルを有していてもよいＣ6-14アリ
ール基を示す）で表わされる基、（xiv）１ないし３個
のハロゲン原子を有していてもよいＣ7-16アラルキル
基、または（xv）炭素原子以外に窒素原子、酸素原子お
よび硫黄原子から成る群から選ばれる１ないし３個のヘ
テロ原子を含む５または６員の複素環基で置換されてい
るＣ1-6アルキル基を示し、Ｒ4が水素原子またはＣ1-6
アルキル基を示し、あるいはＲ3とＲ4は隣接する窒素原
子と共に式
【化８３】 （Ｒ18はハロゲン原子、オキソ基、ハロゲン化されてい
てもよいＣ1-6アルキル基またはハロゲン化されていて
もよいＣ1-6アルコキシ基を示す）で表わされる基を形
成してもよい第〔１〕項記載の剤、
てもよいＣ1-6アルキル基またはハロゲン化されていて
もよいＣ1-6アルコキシ基を示す）で表わされる基を形
成してもよい第〔１〕項記載の剤、
〔９〕Ｒ1がＲ2が隣
接する窒素原子と共に(i）式
接する窒素原子と共に(i）式
【化８４】 （式中、ｑ1は水素原子またはハロゲン原子を、ｑ2は水
素原子、ハロゲン原子、ハロゲン化されていてもよいＣ
1-6アルキル基またはＣ1-6アルコキシ基を、ｑ3は水素
原子またはハロゲン原子を、ｑ4は水素原子、ハロゲン
原子またはＣ1-6アルコキシ基を、ｑ5は水素原子または
１ないし２個のＣ6-10アリール基を有していてもよいＣ
1-6アルキル基を示す）、(ii）式
素原子、ハロゲン原子、ハロゲン化されていてもよいＣ
1-6アルキル基またはＣ1-6アルコキシ基を、ｑ3は水素
原子またはハロゲン原子を、ｑ4は水素原子、ハロゲン
原子またはＣ1-6アルコキシ基を、ｑ5は水素原子または
１ないし２個のＣ6-10アリール基を有していてもよいＣ
1-6アルキル基を示す）、(ii）式
【化８５】 （式中、Ｂ2環は式
【化８６】 で表わされる環を、Ｄ1環はＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6ア
ルコキシ基およびＣ1-6アルキル−カルボニル基から成
る群から選ばれる置換基を１ないし２個有していてもよ
いベンゼン環を示す）または(iii）式
ルコキシ基およびＣ1-6アルキル−カルボニル基から成
る群から選ばれる置換基を１ないし２個有していてもよ
いベンゼン環を示す）または(iii）式
【化８７】 （式中、Ｅ1環はＣ1-3アルキレンジオキシ基、ニトロ
基、Ｃ1-6アルコキシ基、アミノ基、Ｃ1-6アルキル−カ
ルボニルアミノ基およびＣ1-6アルコキシ−カルボニル
基から成る群から選ばれる置換基を１ないし２個有して
いてもよいベンゼン環を、Ｘ1は−ＣＨ2−または−ＣＯ
−を、Ｙ1は−ＣＨ2−または−Ｏ−を示す）で表される
含窒素複素環基を形成する第〔１〕項記載の剤、〔１
０〕化合物が式
基、Ｃ1-6アルコキシ基、アミノ基、Ｃ1-6アルキル−カ
ルボニルアミノ基およびＣ1-6アルコキシ−カルボニル
基から成る群から選ばれる置換基を１ないし２個有して
いてもよいベンゼン環を、Ｘ1は−ＣＨ2−または−ＣＯ
−を、Ｙ1は−ＣＨ2−または−Ｏ−を示す）で表される
含窒素複素環基を形成する第〔１〕項記載の剤、〔１
０〕化合物が式
【化８８】 〔式中、Ｒ19は(i)水素原子、(ii)カルボキシル、(iii)
Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基、(iv)カルボキシル、
Ｃ1-6アルキル−カルボニル、Ｃ1-6アルコキシ−カルボ
ニル、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニルアミノおよびＣ
7-16アラルキルオキシ−カルボニルアミノから成る群か
ら選ばれる置換基を有していてもよいＣ1-6アルキル
基、(v)モノ−又はジ−Ｃ1-6アルキルアミノ基または(i
v)Ｃ6-14アリールオキシ基を；Ｐ1はＣ1-3アルキレン基
を；Ｑ1はＣ1-3アルキレン基を；Ｘ2はＣＨ、Ｃ−ＯＨ
またはＮを；Ｙ2は水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン
化されていてもよいＣ1-6アルキル基またはＣ1-6アルコ
キシ基を；ＺはＣＯ、ＳＯまたはＳＯ2を示す〕で表わ
される化合物である第〔１〕項記載の剤、〔１１〕化合
物が式
Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基、(iv)カルボキシル、
Ｃ1-6アルキル−カルボニル、Ｃ1-6アルコキシ−カルボ
ニル、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニルアミノおよびＣ
7-16アラルキルオキシ−カルボニルアミノから成る群か
ら選ばれる置換基を有していてもよいＣ1-6アルキル
基、(v)モノ−又はジ−Ｃ1-6アルキルアミノ基または(i
v)Ｃ6-14アリールオキシ基を；Ｐ1はＣ1-3アルキレン基
を；Ｑ1はＣ1-3アルキレン基を；Ｘ2はＣＨ、Ｃ−ＯＨ
またはＮを；Ｙ2は水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン
化されていてもよいＣ1-6アルキル基またはＣ1-6アルコ
キシ基を；ＺはＣＯ、ＳＯまたはＳＯ2を示す〕で表わ
される化合物である第〔１〕項記載の剤、〔１１〕化合
物が式
【化８９】 〔式中、Ｒ20は(i)水素原子または(ii)Ｃ1-6アルコキシ
−カルボニルアミノおよびＣ7-16アラルキルオキシ−カ
ルボニルアミノから成る群から選ばれる置換基を有して
いてもよいＣ1-6アルキル基を；Ｐ2はＣ1-3アルキレン
基を；Ｘ3はＣＨ、Ｃ−ＯＨまたはＮを；Ｙ3は水素原
子、ハロゲン原子またはＣ1-6アルコキシ基を示す〕で
表わされる化合物である第〔１〕項記載の剤、〔１２〕
化合物が式
−カルボニルアミノおよびＣ7-16アラルキルオキシ−カ
ルボニルアミノから成る群から選ばれる置換基を有して
いてもよいＣ1-6アルキル基を；Ｐ2はＣ1-3アルキレン
基を；Ｘ3はＣＨ、Ｃ−ＯＨまたはＮを；Ｙ3は水素原
子、ハロゲン原子またはＣ1-6アルコキシ基を示す〕で
表わされる化合物である第〔１〕項記載の剤、〔１２〕
化合物が式
【化９０】 〔式中、Ｒ21は(i)式
【化９１】 （式中、Ｘ4はＣＨまたはＮを、Ｙ4は水素原子、ハロゲ
ン原子またはＣ1-6アルコキシ基を示す）または(ii)式
ン原子またはＣ1-6アルコキシ基を示す）または(ii)式
【化９２】 （式中、Ｅ2環は１ないし３個のＣ1-6アルコキシを有し
ていてもよいベンゼン環を示す）で表される含窒素複素
環基を、Ｒ22は(i)水素原子、(ii)Ｃ7-16アラルキル
基、(iii)ホルミル基、(iv)Ｃ1-6アルキル−カルボニル
基、(v)Ｃ1-6アルキルを有していてもよいＣ6-14アリー
ル−カルボニル基または(vi)１ないし４個のＣ1-6アル
キルを有していてもよいＣ6-14アリール−スルホニル基
を；Ｐ3はＣ1-3アルキレン基を；Ｑ3はＣ1-3アルキレン
基を示す〕で表わされる化合物である第〔１〕項記載の
剤、〔１３〕化合物が１−（５−アミノ−４，４−ジフ
ェニルペンチル）−４−フェニルピペリジン、３，４−
ジヒドロ−６−メトキシ−１′−（５−アミノ−４，４
−ジフェニルペンチル）スピロ〔ナフタレン−２（１
Ｈ），２′−ピペリジン〕またはその塩、１−〔５−ア
ミノ−４−（４−メトキシフェニル）−４−フェニルペ
ンチル〕−４−フェニルピペリジンまたはその塩、１−
〔５−アミノ−４，４−ビス（４−クロロフェニル）ペ
ンチル〕−４−（４−フルオロフェニル）ピペラジンま
たはその塩、３，４−ジヒドロ−６−メトキシ−１′−
（６−アミノ−４，４−ジフェニルヘキシル）スピロ
〔ナフタレン−２（１Ｈ），２′−ピペリジン〕または
その塩、３，４−ジヒドロ−６，７−ジメトキシ−１′
−（７−アミノ−４，４−ジフェニルヘプチル）スピロ
〔ナフタレン−２（１Ｈ），２′−ピペリジン〕または
その塩、４，４−ジフェニル−５−ホルミルアミノ−１
−（４−フェニルピペリジノ）ペンタンまたはその塩
（例、塩酸塩）、１−〔４−（４−フルオロフェニル）
ピペラジン−１−イル〕−５−ホルミルアミノ−４，４
−ジフェニルペンタンまたはその塩（例、２塩酸塩）、
４，４−ジフェニル−１−（４−フェニルピペラジン−
１−イル）−５−（トシルアミノ）ペンタンまたはその
塩、４，４−ジフェニル−１−〔４−（２−メトキシフ
ェニル）ピペラジン−１−イル〕−５−（トシルアミ
ノ）ペンタンまたはその塩（例、塩酸塩）、４−（４−
クロロフェニル）−５−ホルミルアミノ−４−フェニル
−１−（４−フェニルピペリジノ）ペンタンまたはその
塩（例、塩酸塩）、４−（４−クロロフェニル）−５−
ホルミルアミノ−４−フェニル−１−（４−フェニルピ
ペラジン−１−イル）ペンタンまたはその塩（例、２塩
酸塩）、４−（４−クロロフェニル）−１−〔４−（４
−フルオロフェニル）ピペラジン−１−イル〕−５−ホ
ルミルアミノ−４−フェニルペンタンまたはその塩
（例、２塩酸塩）、４−（４−クロロフェニル）−１−
〔４−（ジフェニルメチル）ピペラジン−１−イル〕−
５−ホルミルアミノ−４−フェニルペンタンまたはその
塩、５−ホルミルアミノ−４−（４−メトキシフェニ
ル）−４−フェニル−１−（４−フェニルピペリジノ）
ペンタンまたはその塩（例、塩酸塩）、４，４−ビス
（４−クロロフェニル）−１−〔４−（４−フルオロフ
ェニル）ピペラジン−１−イル〕−５−（ホルミルアミ
ノ）ペンタンまたはその塩（例、２塩酸塩）、１−〔４
−（４−フルオロフェニル）ピペラジン−１−イル〕−
６−ホルミルアミノ−５，５−ジフェニルヘキサンまた
はその塩（例、２塩酸塩）、１−〔４−（４−フルオロ
フェニル）ピペラジン−１−イル〕−６−ホルミルアミ
ノ−４，４−ジフェニルヘキサンまたはその塩（例、２
塩酸塩）、４，４−ジフェニル−１−（４−フェニルピ
ペリジノ〕−６−（トシルアミノ）ヘキサンまたはその
塩（例、塩酸塩）、５−［４−（４−クロロフェニル）
−４−ヒドロキシピペリジノ］−１−ホルミルアミノ−
２，２−ジフェニルペンタンまたはその塩（例、塩酸
塩）、５−［４−（４−フルオロフェニル）ピペラジン
−１−イル］−１−ホルミルアミノ−２，２−ジフェニ
ルペンタンまたはその塩（例、２塩酸塩）、１−ホルミ
ルアミノ−５−（４−ヒドロキシ−４−フェニルピペリ
ジノ）−２，２−ジフェニルペンタンまたはその塩
（例、塩酸塩）、５−［４−（４−トリフルオロメチル
フェニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−１−ホルミ
ルアミノ−２，２−ジフェニルペンタンまたはその塩
（例、塩酸塩）、５−［４−［３，５−ビス（トリフル
オロメチル）フェニル］−４−ヒドロキシピペリジノ］
−１−ホルミルアミノ−２，２−ジフェニルペンタンま
たはその塩（例、塩酸塩）、５−［４−（３，５−ジク
ロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−１−ホ
ルミルアミノ−２，２−ジフェニルペンタンまたはその
塩（例、塩酸塩）、５−［４−（４−クロロフェニル）
−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イル］
−１−ホルミルアミノ−２，２−ジフェニルペンタンま
たはその塩（例、塩酸塩）、１−ホルミルアミノ−２，
２−ジフェニル−５−（４−フェニルピペリジノ）ペン
タンまたはその塩、５−［４−（４−クロロフェニル）
ピペリジノ］−１−ホルミルアミノ−２，２−ジフェニ
ルペンタンまたはその塩（例、塩酸塩）、７−［４−
（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］
−１−ホルミルアミノ−４，４−ジフェニルヘプタンま
たはその塩（例、塩酸塩）、５−［４−（４−フルオロ
フェニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−１−ホルミ
ルアミノ−２，２−ジフェニルペンタンまたはその塩
（例、塩酸塩）、１−ホルミルアミノ−５−［４−ヒド
ロキシ−４−（４−メトキシフェニル）ピペリジノ］−
２，２−ジフェニルペンタンまたはその塩（例、塩酸
塩）、１−ホルミルアミノ−５−［４−ヒドロキシ−４
−（２−ピリジル）ピペリジノ］−２，２−ジフェニル
ペンタンまたはその塩（例、２塩酸塩）、１−アセチル
アミノ−５−［４−（４−クロロフェニル）−４−ヒド
ロキシピペリジノ］−２，２−ジフェニルペンタンまた
はその塩（例、塩酸塩）、１−アセトアセチルアミノ−
５−［４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピ
ペリジノ］−２，２−ジフェニルペンタンまたはその塩
（例、塩酸塩）、Ｎ−［５−［４−（４−クロロフェニ
ル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェニ
ルペンチル］スクシンアミド酸エチルまたはその塩
（例、塩酸塩）、Ｎ−［５−［４−（４−クロロフェニ
ル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェニ
ルペンチル］スクシンアミド酸またはその塩、１−［５
−［４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペ
リジノ］−２，２−ジフェニルペンチル］−３−エチル
ウレアまたはその塩、Ｎ−［５−［４−（４−クロロフ
ェニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフ
ェニルペンチル］メタンスルホンアミドまたはその塩
（例、塩酸塩）、フェニル Ｎ−［５−［４−（４−ク
ロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２
−ジフェニルペンチル］カルバメートまたはその塩、１
−アセチルアミノ−５−［４−（４−クロロフェニル）
−４−ヒドロキシピペリジノ］−２−フェニル−２−
（２−ピリジル）ペンタンまたはその塩（例、２塩酸
塩）、Ｎ−［５−［４−（４−クロロフェニル）−４−
ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェニルペンチ
ル］オキサミド酸エチルまたはその塩（例、塩酸塩）、
Ｎ−［５−［４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロ
キシピペリジノ］−２，２−ジフェニルペンチル］マロ
ナミド酸エチルまたはその塩（例、塩酸塩）、Ｎ−［５
−［４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペ
リジノ］−２，２−ジフェニルペンチル］グルタミド酸
エチルまたはその塩、ベンジル 2-((2,2-ジフェニル-5-
(4-フェニルピペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエ
チルカルバメートまたはその塩（例、塩酸塩）、tert-
ブチル 2-((2,2-ジフェニル-5-(4-フェニルピペリジノ)
ペンチル)アミノ)-2-オキソエチルカルバメートまたは
その塩、4,4-ジフェニル-7-(4-フェニルピペリジノ)ヘ
プチルアミンまたはその塩（例、2塩酸塩）、N-(4,4-ジ
フェニル-7-(4-フェニルピペリジノ)ヘプチル)-4-メチ
ルベンゼンスルホンアミドまたはその塩（例、塩酸
塩）、N-(4,4-ジフェニル-7-(4-フェニルピペリジノ)ヘ
プチル)アセタミドまたはその塩（例、塩酸塩）、N-ベ
ンジル-N-(4,4-ジフェニル-7-(4-フェニルピペリジノ)
ヘプチル)アミンまたはその塩（例、2塩酸塩）、N-(4,4
-ジフェニル-7-(4-フェニルピペリジノ)ヘプチル)-N-(3
-メトキシベンジル)アミンまたはその塩（例、2塩酸
塩）、N-(4,4-ジフェニル-7-(4-フェニルピペリジノ)ヘ
プチル)-N-(2-メトキシベンジル)アミンまたはその塩
（例、2塩酸塩）、N-(4,4-ジフェニル-7-(4-フェニルピ
ペリジノ)ヘプチル)-N-(2-フルオロベンジル)アミンま
たはその塩（例、2塩酸塩）、N-(4,4-ジフェニル-7-(4-
フェニルピペリジノ)ヘプチル)-2-チオフェンカルボキ
サミドまたはその塩（例、塩酸塩）、N-(4,4-ジフェニ
ル-7-(4-フェニルピペリジノ)ヘプチル)-2-フェニルア
セタミドまたはその塩（例、塩酸塩）、N-(4,4-ジフェ
ニル-7-(4-フェニルピペリジノ)ヘプチル)-N-(2-チエニ
ルメチル)アミンまたはその塩（例、2塩酸塩）、または
N-ベンジル-N-(4,4-ジフェニル-7-(4-フェニルピペリジ
ノ)ヘプチル)-N-メチルアミンまたはその塩（例、2塩酸
塩）である第〔１〕項記載の剤、〔１４〕メラニン凝集
ホルモンに起因する疾患の予防・治療剤である第〔１〕
項記載の剤、〔１５〕肥満症の予防・治療剤である第
〔１〕項記載の剤、〔１６〕摂食抑制剤である第〔１〕
項記載の剤、〔１７〕式
ていてもよいベンゼン環を示す）で表される含窒素複素
環基を、Ｒ22は(i)水素原子、(ii)Ｃ7-16アラルキル
基、(iii)ホルミル基、(iv)Ｃ1-6アルキル−カルボニル
基、(v)Ｃ1-6アルキルを有していてもよいＣ6-14アリー
ル−カルボニル基または(vi)１ないし４個のＣ1-6アル
キルを有していてもよいＣ6-14アリール−スルホニル基
を；Ｐ3はＣ1-3アルキレン基を；Ｑ3はＣ1-3アルキレン
基を示す〕で表わされる化合物である第〔１〕項記載の
剤、〔１３〕化合物が１−（５−アミノ−４，４−ジフ
ェニルペンチル）−４−フェニルピペリジン、３，４−
ジヒドロ−６−メトキシ−１′−（５−アミノ−４，４
−ジフェニルペンチル）スピロ〔ナフタレン−２（１
Ｈ），２′−ピペリジン〕またはその塩、１−〔５−ア
ミノ−４−（４−メトキシフェニル）−４−フェニルペ
ンチル〕−４−フェニルピペリジンまたはその塩、１−
〔５−アミノ−４，４−ビス（４−クロロフェニル）ペ
ンチル〕−４−（４−フルオロフェニル）ピペラジンま
たはその塩、３，４−ジヒドロ−６−メトキシ−１′−
（６−アミノ−４，４−ジフェニルヘキシル）スピロ
〔ナフタレン−２（１Ｈ），２′−ピペリジン〕または
その塩、３，４−ジヒドロ−６，７−ジメトキシ−１′
−（７−アミノ−４，４−ジフェニルヘプチル）スピロ
〔ナフタレン−２（１Ｈ），２′−ピペリジン〕または
その塩、４，４−ジフェニル−５−ホルミルアミノ−１
−（４−フェニルピペリジノ）ペンタンまたはその塩
（例、塩酸塩）、１−〔４−（４−フルオロフェニル）
ピペラジン−１−イル〕−５−ホルミルアミノ−４，４
−ジフェニルペンタンまたはその塩（例、２塩酸塩）、
４，４−ジフェニル−１−（４−フェニルピペラジン−
１−イル）−５−（トシルアミノ）ペンタンまたはその
塩、４，４−ジフェニル−１−〔４−（２−メトキシフ
ェニル）ピペラジン−１−イル〕−５−（トシルアミ
ノ）ペンタンまたはその塩（例、塩酸塩）、４−（４−
クロロフェニル）−５−ホルミルアミノ−４−フェニル
−１−（４−フェニルピペリジノ）ペンタンまたはその
塩（例、塩酸塩）、４−（４−クロロフェニル）−５−
ホルミルアミノ−４−フェニル−１−（４−フェニルピ
ペラジン−１−イル）ペンタンまたはその塩（例、２塩
酸塩）、４−（４−クロロフェニル）−１−〔４−（４
−フルオロフェニル）ピペラジン−１−イル〕−５−ホ
ルミルアミノ−４−フェニルペンタンまたはその塩
（例、２塩酸塩）、４−（４−クロロフェニル）−１−
〔４−（ジフェニルメチル）ピペラジン−１−イル〕−
５−ホルミルアミノ−４−フェニルペンタンまたはその
塩、５−ホルミルアミノ−４−（４−メトキシフェニ
ル）−４−フェニル−１−（４−フェニルピペリジノ）
ペンタンまたはその塩（例、塩酸塩）、４，４−ビス
（４−クロロフェニル）−１−〔４−（４−フルオロフ
ェニル）ピペラジン−１−イル〕−５−（ホルミルアミ
ノ）ペンタンまたはその塩（例、２塩酸塩）、１−〔４
−（４−フルオロフェニル）ピペラジン−１−イル〕−
６−ホルミルアミノ−５，５−ジフェニルヘキサンまた
はその塩（例、２塩酸塩）、１−〔４−（４−フルオロ
フェニル）ピペラジン−１−イル〕−６−ホルミルアミ
ノ−４，４−ジフェニルヘキサンまたはその塩（例、２
塩酸塩）、４，４−ジフェニル−１−（４−フェニルピ
ペリジノ〕−６−（トシルアミノ）ヘキサンまたはその
塩（例、塩酸塩）、５−［４−（４−クロロフェニル）
−４−ヒドロキシピペリジノ］−１−ホルミルアミノ−
２，２−ジフェニルペンタンまたはその塩（例、塩酸
塩）、５−［４−（４−フルオロフェニル）ピペラジン
−１−イル］−１−ホルミルアミノ−２，２−ジフェニ
ルペンタンまたはその塩（例、２塩酸塩）、１−ホルミ
ルアミノ−５−（４−ヒドロキシ−４−フェニルピペリ
ジノ）−２，２−ジフェニルペンタンまたはその塩
（例、塩酸塩）、５−［４−（４−トリフルオロメチル
フェニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−１−ホルミ
ルアミノ−２，２−ジフェニルペンタンまたはその塩
（例、塩酸塩）、５−［４−［３，５−ビス（トリフル
オロメチル）フェニル］−４−ヒドロキシピペリジノ］
−１−ホルミルアミノ−２，２−ジフェニルペンタンま
たはその塩（例、塩酸塩）、５−［４−（３，５−ジク
ロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−１−ホ
ルミルアミノ−２，２−ジフェニルペンタンまたはその
塩（例、塩酸塩）、５−［４−（４−クロロフェニル）
−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イル］
−１−ホルミルアミノ−２，２−ジフェニルペンタンま
たはその塩（例、塩酸塩）、１−ホルミルアミノ−２，
２−ジフェニル−５−（４−フェニルピペリジノ）ペン
タンまたはその塩、５−［４−（４−クロロフェニル）
ピペリジノ］−１−ホルミルアミノ−２，２−ジフェニ
ルペンタンまたはその塩（例、塩酸塩）、７−［４−
（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］
−１−ホルミルアミノ−４，４−ジフェニルヘプタンま
たはその塩（例、塩酸塩）、５−［４−（４−フルオロ
フェニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−１−ホルミ
ルアミノ−２，２−ジフェニルペンタンまたはその塩
（例、塩酸塩）、１−ホルミルアミノ−５−［４−ヒド
ロキシ−４−（４−メトキシフェニル）ピペリジノ］−
２，２−ジフェニルペンタンまたはその塩（例、塩酸
塩）、１−ホルミルアミノ−５−［４−ヒドロキシ−４
−（２−ピリジル）ピペリジノ］−２，２−ジフェニル
ペンタンまたはその塩（例、２塩酸塩）、１−アセチル
アミノ−５−［４−（４−クロロフェニル）−４−ヒド
ロキシピペリジノ］−２，２−ジフェニルペンタンまた
はその塩（例、塩酸塩）、１−アセトアセチルアミノ−
５−［４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピ
ペリジノ］−２，２−ジフェニルペンタンまたはその塩
（例、塩酸塩）、Ｎ−［５−［４−（４−クロロフェニ
ル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェニ
ルペンチル］スクシンアミド酸エチルまたはその塩
（例、塩酸塩）、Ｎ−［５−［４−（４−クロロフェニ
ル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェニ
ルペンチル］スクシンアミド酸またはその塩、１−［５
−［４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペ
リジノ］−２，２−ジフェニルペンチル］−３−エチル
ウレアまたはその塩、Ｎ−［５−［４−（４−クロロフ
ェニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフ
ェニルペンチル］メタンスルホンアミドまたはその塩
（例、塩酸塩）、フェニル Ｎ−［５−［４−（４−ク
ロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２
−ジフェニルペンチル］カルバメートまたはその塩、１
−アセチルアミノ−５−［４−（４−クロロフェニル）
−４−ヒドロキシピペリジノ］−２−フェニル−２−
（２−ピリジル）ペンタンまたはその塩（例、２塩酸
塩）、Ｎ−［５−［４−（４−クロロフェニル）−４−
ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェニルペンチ
ル］オキサミド酸エチルまたはその塩（例、塩酸塩）、
Ｎ−［５−［４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロ
キシピペリジノ］−２，２−ジフェニルペンチル］マロ
ナミド酸エチルまたはその塩（例、塩酸塩）、Ｎ−［５
−［４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペ
リジノ］−２，２−ジフェニルペンチル］グルタミド酸
エチルまたはその塩、ベンジル 2-((2,2-ジフェニル-5-
(4-フェニルピペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエ
チルカルバメートまたはその塩（例、塩酸塩）、tert-
ブチル 2-((2,2-ジフェニル-5-(4-フェニルピペリジノ)
ペンチル)アミノ)-2-オキソエチルカルバメートまたは
その塩、4,4-ジフェニル-7-(4-フェニルピペリジノ)ヘ
プチルアミンまたはその塩（例、2塩酸塩）、N-(4,4-ジ
フェニル-7-(4-フェニルピペリジノ)ヘプチル)-4-メチ
ルベンゼンスルホンアミドまたはその塩（例、塩酸
塩）、N-(4,4-ジフェニル-7-(4-フェニルピペリジノ)ヘ
プチル)アセタミドまたはその塩（例、塩酸塩）、N-ベ
ンジル-N-(4,4-ジフェニル-7-(4-フェニルピペリジノ)
ヘプチル)アミンまたはその塩（例、2塩酸塩）、N-(4,4
-ジフェニル-7-(4-フェニルピペリジノ)ヘプチル)-N-(3
-メトキシベンジル)アミンまたはその塩（例、2塩酸
塩）、N-(4,4-ジフェニル-7-(4-フェニルピペリジノ)ヘ
プチル)-N-(2-メトキシベンジル)アミンまたはその塩
（例、2塩酸塩）、N-(4,4-ジフェニル-7-(4-フェニルピ
ペリジノ)ヘプチル)-N-(2-フルオロベンジル)アミンま
たはその塩（例、2塩酸塩）、N-(4,4-ジフェニル-7-(4-
フェニルピペリジノ)ヘプチル)-2-チオフェンカルボキ
サミドまたはその塩（例、塩酸塩）、N-(4,4-ジフェニ
ル-7-(4-フェニルピペリジノ)ヘプチル)-2-フェニルア
セタミドまたはその塩（例、塩酸塩）、N-(4,4-ジフェ
ニル-7-(4-フェニルピペリジノ)ヘプチル)-N-(2-チエニ
ルメチル)アミンまたはその塩（例、2塩酸塩）、または
N-ベンジル-N-(4,4-ジフェニル-7-(4-フェニルピペリジ
ノ)ヘプチル)-N-メチルアミンまたはその塩（例、2塩酸
塩）である第〔１〕項記載の剤、〔１４〕メラニン凝集
ホルモンに起因する疾患の予防・治療剤である第〔１〕
項記載の剤、〔１５〕肥満症の予防・治療剤である第
〔１〕項記載の剤、〔１６〕摂食抑制剤である第〔１〕
項記載の剤、〔１７〕式
【化９３】 〔式中、Ｒ23はハロゲン原子、Ｃ1-6アルコキシおよび
Ｃ1-6アルキルから成る群から選ばれる置換基を有して
いてもよいＣ7-16アラルキルオキシ−カルボニルアミノ
を有するＣ1-6アルキル基を；Ｐ4はＣ1-3アルキレン基
を；Ｘ5はＣＨ、Ｃ−ＯＨまたはＮを；Ｙ5は水素原子、
ハロゲン原子またはＣ1-6アルコキシ基を；Ｒ26は水素
原子またはＣ1-6アルキル基を；Ｙ6およびＹ7は同一ま
たは異なって水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン化され
ていてもよいＣ1-6アルキル基またはハロゲン化されて
いてもよいＣ1-6アルコキシ基を示す〕で表わされる化
合物またはその塩あるいはそのプロドラッグ、〔１８〕
Ｒ26が水素原子である第〔１７〕項記載の化合物、〔１
９〕ベンジル 2-((2,2-ジフェニル-5-(4-フェニルピペ
リジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエチルカルバメート
（実施例１）またはその塩、4-クロロベンジル 2-((2,2
-ジフェニル-5-(4-フェニルピペリジノ)ペンチル)アミ
ノ)-2-オキソエチルカルバメート（実施例５７）または
その塩、3-クロロベンジル 2-((2,2-ジフェニル-5-(4-
フェニルピペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエチル
カルバメート（実施例５８）またはその塩、ベンジル 2
-(N-(2,2-ジフェニル-5-(4-フェニルピペリジノ)ペンチ
ル)-N-メチルアミノ)-2-オキソエチルカルバメート（実
施例７５）またはその塩、ベンジル 2-((5-(4-(3-フル
オロフェニル)ピペリジノ)-2,2-ジフェニルペンチル)ア
ミノ)-2-オキソエチルカルバメート（実施例７６）また
はその塩、ベンジル 2-((5-(4-(2-フルオロフェニル)ピ
ペリジノ)-2,2-ジフェニルペンチル)アミノ)-2-オキソ
エチルカルバメート（実施例７７）またはその塩、ベン
ジル 2-((5-(4-(2-メトキシフェニル)ピペリジノ)-2,2-
ジフェニルペンチル)アミノ)-2-オキソエチルカルバメ
ート（実施例８０）またはその塩、または3-クロロベン
ジル 2-((2,2-ビス(4-クロロフェニル)-5-(4-フェニル
ピペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエチルカルバメ
ート（実施例１０３）またはその塩、〔２０〕式
Ｃ1-6アルキルから成る群から選ばれる置換基を有して
いてもよいＣ7-16アラルキルオキシ−カルボニルアミノ
を有するＣ1-6アルキル基を；Ｐ4はＣ1-3アルキレン基
を；Ｘ5はＣＨ、Ｃ−ＯＨまたはＮを；Ｙ5は水素原子、
ハロゲン原子またはＣ1-6アルコキシ基を；Ｒ26は水素
原子またはＣ1-6アルキル基を；Ｙ6およびＹ7は同一ま
たは異なって水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン化され
ていてもよいＣ1-6アルキル基またはハロゲン化されて
いてもよいＣ1-6アルコキシ基を示す〕で表わされる化
合物またはその塩あるいはそのプロドラッグ、〔１８〕
Ｒ26が水素原子である第〔１７〕項記載の化合物、〔１
９〕ベンジル 2-((2,2-ジフェニル-5-(4-フェニルピペ
リジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエチルカルバメート
（実施例１）またはその塩、4-クロロベンジル 2-((2,2
-ジフェニル-5-(4-フェニルピペリジノ)ペンチル)アミ
ノ)-2-オキソエチルカルバメート（実施例５７）または
その塩、3-クロロベンジル 2-((2,2-ジフェニル-5-(4-
フェニルピペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエチル
カルバメート（実施例５８）またはその塩、ベンジル 2
-(N-(2,2-ジフェニル-5-(4-フェニルピペリジノ)ペンチ
ル)-N-メチルアミノ)-2-オキソエチルカルバメート（実
施例７５）またはその塩、ベンジル 2-((5-(4-(3-フル
オロフェニル)ピペリジノ)-2,2-ジフェニルペンチル)ア
ミノ)-2-オキソエチルカルバメート（実施例７６）また
はその塩、ベンジル 2-((5-(4-(2-フルオロフェニル)ピ
ペリジノ)-2,2-ジフェニルペンチル)アミノ)-2-オキソ
エチルカルバメート（実施例７７）またはその塩、ベン
ジル 2-((5-(4-(2-メトキシフェニル)ピペリジノ)-2,2-
ジフェニルペンチル)アミノ)-2-オキソエチルカルバメ
ート（実施例８０）またはその塩、または3-クロロベン
ジル 2-((2,2-ビス(4-クロロフェニル)-5-(4-フェニル
ピペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエチルカルバメ
ート（実施例１０３）またはその塩、〔２０〕式
【化９４】 〔式中、各記号は第〔１７〕項記載と同意義を示す〕で
表される化合物またはその塩と式 Ｒ23−ＣＯＯＨ 〔式中、Ｒ23は第〔１７〕項記載と同意義を示す〕で表
される有機酸の反応性誘導体とを反応させることを特徴
とする第〔１７〕項記載の化合物の製造法、〔２１〕式
表される化合物またはその塩と式 Ｒ23−ＣＯＯＨ 〔式中、Ｒ23は第〔１７〕項記載と同意義を示す〕で表
される有機酸の反応性誘導体とを反応させることを特徴
とする第〔１７〕項記載の化合物の製造法、〔２１〕式
【化９５】 〔式中、各記号は第〔１７〕項記載と同意義を示す〕で
表される化合物またはその塩と式 Ｒ32−Ｘ 〔式中、Ｒ32はＣ7-16アラルキルオキシ−カルボニル基
を、Ｘは脱離基を示す〕で表される反応性誘導体とを反
応させることを特徴とする第〔１７〕項記載の化合物の
製造法、〔２２〕第〔１７〕項記載の化合物を含有して
なる医薬、〔２３〕式
表される化合物またはその塩と式 Ｒ32−Ｘ 〔式中、Ｒ32はＣ7-16アラルキルオキシ−カルボニル基
を、Ｘは脱離基を示す〕で表される反応性誘導体とを反
応させることを特徴とする第〔１７〕項記載の化合物の
製造法、〔２２〕第〔１７〕項記載の化合物を含有して
なる医薬、〔２３〕式
【化９６】 ［式中、Ｒ26およびＲ27は、同一または異なって、水素
原子またはＣ1-6アルキル基を；Ａｌｋ2およびＡｌｋ3
は、同一または異なって、結合手または置換基を有して
いてもよいＣ1-6アルキレン基を；Ｒ29は置換基をそれ
ぞれ有していてもよいＣ6-10アリール基または炭素
原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子から成る
群から選ばれる１ないし３個のヘテロ原子を含む５ない
し１０員の芳香族複素環基を；Ｘ2はＣＨ、Ｃ−ＯＨま
たはＮを；Ｐ5およびＱ5は同一または異なってＣ1-6ア
ルキレン基を；Ｙ6、Ｙ7およびＹ8は同一または異なっ
て水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン化されていてもよ
いＣ1-6アルキル基またはハロゲン化されていてもよい
Ｃ1-6アルコキシ基を示す］で表わされる化合物または
その塩あるいはそのプロドラッグ、〔２４〕Ａｌｋ2お
よびＡｌｋ3が同一または異なって、結合手、またはハ
ロゲン原子、ヒドロキシ、アミノおよびＣ6-10アリール
から成る群から選ばれる置換基を有していてもよいＣ
1-6アルキレン基を；Ｒ29はニトロ、ハロゲン原子、Ｃ
1-6アルキル、ヒドロキシ、Ｃ1-6アルコキシおよびＣ
6-10アリールから成る群から選ばれる置換基を有してい
てもよいＣ6-10アリール基または炭素原子以外に窒
素原子、酸素原子および硫黄原子から成る群から選ばれ
る１ないし３個のヘテロ原子を含む５ないし１０員の芳
香族複素環基である第〔２３〕項記載の化合物、〔２
５〕Ｒ29が置換基を有していてもよいインドール−２−
イルである第〔２３〕項または第〔２４〕項記載の化合
物、〔２６〕Ｒ29がハロゲン原子、Ｃ1-6アルキル、Ｃ
1-6アルコキシおよびヒドロキシから選ばれる１または
２個の置換基を有していてもよいインドール−２−イル
である第〔２３〕項または第〔２４〕項記載の化合物、
〔２７〕Ｎ-(2-((2,2-ジフェニル-5-(4-フェニルピペリ
ジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエチル)インドール-2-
カルボキサミド（実施例４４）またはその塩、Ｎ-(2-
((2,2-ジフェニル-5-(4-フェニルピペリジノ)ペンチル)
アミノ)-2-オキソエチル)-1-メチルインドール-2-カル
ボキサミド（実施例４５）またはその塩、5-クロロ-Ｎ-
(2-((2,2-ジフェニル-5-(4-フェニルピペリジノ)ペンチ
ル)アミノ)-2-オキソエチル)インドール-2-カルボキサ
ミド（実施例４７）またはその塩、Ｎ-(2-((2,2-ビス(4
-クロロフェニル)-5-(4-フェニルピペリジノ)ペンチル)
アミノ)-2-オキソエチル)インドール-2-カルボキサミド
（実施例１０４）またはその塩、Ｎ-(2-((2,2-ビス(4-
クロロフェニル)-5-(4-フェニルピペリジノ)ペンチル)
アミノ)-2-オキソエチル)-5-クロロインドール-2-カル
ボキサミド（実施例１０５）またはその塩、Ｎ-(2-((2,
2-ビス(4-クロロフェニル)-5-(4-フェニルピペリジノ)
ペンチル)アミノ)-2-オキソエチル)-1-メチルインドー
ル-2-カルボキサミド（実施例１０６）またはその塩、
Ｎ-(2-((2,2-ビス(4-クロロフェニル)-5-(4-フェニルピ
ペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエチル)-5-フルオ
ロインドール-2-カルボキサミド（実施例１０７）また
はその塩、Ｎ-(2-((2,2-ビス(4-クロロフェニル)-5-(4-
フェニルピペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエチ
ル)-5-メトキシインドール-2-カルボキサミド（実施例
１０８）またはその塩、Ｎ-(2-((2,2-ビス(4-クロロフ
ェニル)-5-(4-フェニルピペリジノ)ペンチル)アミノ)-2
-オキソエチル)-5-ヒドロキシインドール-2-カルボキサ
ミド（実施例１０９）またはその塩、Ｎ-(2-((5-(4-(2-
フルオロフェニル)ピペリジノ)-2,2-ジフェニルペンチ
ル)アミノ)-2-オキソエチル)インドール-2-カルボキサ
ミド（実施例１１５）またはその塩、Ｎ-(2-((5-(4-(2-
フルオロフェニル)ピペリジノ)-2,2-ジフェニルペンチ
ル)アミノ)-2-オキソエチル)-1-メチルインドール-2-カ
ルボキサミド（実施例１１６）またはその塩、5-クロロ
-Ｎ-(2-((5-(4-(2-フルオロフェニル)ピペリジノ)-2,2-
ジフェニルペンチル)アミノ)-2-オキソエチル)-1-メチ
ルインドール-2-カルボキサミド（実施例１１７）また
はその塩、5-クロロ-Ｎ-(2-((5-(4-(2-フルオロフェニ
ル)ピペリジノ)-2,2-ジフェニルペンチル)アミノ)-2-オ
キソエチル)インドール-2-カルボキサミド（実施例１１
８）またはその塩、Ｎ-(2-((2,2-ビス(4-クロロフェニ
ル)-5-(4-(2-フルオロフェニル)ピペリジノ)ペンチル)
アミノ)-2-オキソエチル)-5-フルオロインドール-2-カ
ルボキサミド（実施例１２０）またはその塩、Ｎ-(2-
((2,2-ビス(4-クロロフェニル)-5-(4-(2-フルオロフェ
ニル)ピペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエチル)-5
-メトキシインドール-2-カルボキサミド（実施例１２
１）またはその塩、Ｎ-(2-((2,2-ビス(4-クロロフェニ
ル)-5-(4-(2-フルオロフェニル)ピペリジノ)ペンチル)
アミノ)-2-オキソエチル)インドール-2-カルボキサミド
（実施例１２２）またはその塩、Ｎ-(2-((2,2-ビス(4-
フルオロフェニル)-5-(4-フェニルピペリジノ)ペンチ
ル)アミノ)-2-オキソエチル)インドール-2-カルボキサ
ミド（実施例１２４）またはその塩、Ｎ-(2-((2,2-ビス
(4-フルオロフェニル)-5-(4-フェニルピペリジノ)ペン
チル)アミノ)-2-オキソエチル)-5-クロロインドール-2-
カルボキサミド（実施例１２５）またはその塩、Ｎ-(2-
((2,2-ビス(4-フルオロフェニル)-5-(4-(2-メトキシフ
ェニル)ピペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエチル)
インドール-2-カルボキサミド（実施例１２７）または
その塩、Ｎ-(2-((2,2-ビス(4-フルオロフェニル)-5-(4-
(2-メトキシフェニル)ピペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-
オキソエチル)-5-クロロインドール-2-カルボキサミド
（実施例１２８）またはその塩、Ｎ-(2-((2,2-ビス(4-
フルオロフェニル)-5-(4-(2-フルオロフェニル)ピペリ
ジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエチル)インドール-2-
カルボキサミド（実施例１３０）またはその塩、または
Ｎ-(2-((2,2-ビス(4-フルオロフェニル)-5-(4-(2-フル
オロフェニル)ピペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソ
エチル)-5-クロロインドール-2-カルボキサミド（実施
例１３１）またはその塩、〔２８〕式
原子またはＣ1-6アルキル基を；Ａｌｋ2およびＡｌｋ3
は、同一または異なって、結合手または置換基を有して
いてもよいＣ1-6アルキレン基を；Ｒ29は置換基をそれ
ぞれ有していてもよいＣ6-10アリール基または炭素
原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子から成る
群から選ばれる１ないし３個のヘテロ原子を含む５ない
し１０員の芳香族複素環基を；Ｘ2はＣＨ、Ｃ−ＯＨま
たはＮを；Ｐ5およびＱ5は同一または異なってＣ1-6ア
ルキレン基を；Ｙ6、Ｙ7およびＹ8は同一または異なっ
て水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン化されていてもよ
いＣ1-6アルキル基またはハロゲン化されていてもよい
Ｃ1-6アルコキシ基を示す］で表わされる化合物または
その塩あるいはそのプロドラッグ、〔２４〕Ａｌｋ2お
よびＡｌｋ3が同一または異なって、結合手、またはハ
ロゲン原子、ヒドロキシ、アミノおよびＣ6-10アリール
から成る群から選ばれる置換基を有していてもよいＣ
1-6アルキレン基を；Ｒ29はニトロ、ハロゲン原子、Ｃ
1-6アルキル、ヒドロキシ、Ｃ1-6アルコキシおよびＣ
6-10アリールから成る群から選ばれる置換基を有してい
てもよいＣ6-10アリール基または炭素原子以外に窒
素原子、酸素原子および硫黄原子から成る群から選ばれ
る１ないし３個のヘテロ原子を含む５ないし１０員の芳
香族複素環基である第〔２３〕項記載の化合物、〔２
５〕Ｒ29が置換基を有していてもよいインドール−２−
イルである第〔２３〕項または第〔２４〕項記載の化合
物、〔２６〕Ｒ29がハロゲン原子、Ｃ1-6アルキル、Ｃ
1-6アルコキシおよびヒドロキシから選ばれる１または
２個の置換基を有していてもよいインドール−２−イル
である第〔２３〕項または第〔２４〕項記載の化合物、
〔２７〕Ｎ-(2-((2,2-ジフェニル-5-(4-フェニルピペリ
ジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエチル)インドール-2-
カルボキサミド（実施例４４）またはその塩、Ｎ-(2-
((2,2-ジフェニル-5-(4-フェニルピペリジノ)ペンチル)
アミノ)-2-オキソエチル)-1-メチルインドール-2-カル
ボキサミド（実施例４５）またはその塩、5-クロロ-Ｎ-
(2-((2,2-ジフェニル-5-(4-フェニルピペリジノ)ペンチ
ル)アミノ)-2-オキソエチル)インドール-2-カルボキサ
ミド（実施例４７）またはその塩、Ｎ-(2-((2,2-ビス(4
-クロロフェニル)-5-(4-フェニルピペリジノ)ペンチル)
アミノ)-2-オキソエチル)インドール-2-カルボキサミド
（実施例１０４）またはその塩、Ｎ-(2-((2,2-ビス(4-
クロロフェニル)-5-(4-フェニルピペリジノ)ペンチル)
アミノ)-2-オキソエチル)-5-クロロインドール-2-カル
ボキサミド（実施例１０５）またはその塩、Ｎ-(2-((2,
2-ビス(4-クロロフェニル)-5-(4-フェニルピペリジノ)
ペンチル)アミノ)-2-オキソエチル)-1-メチルインドー
ル-2-カルボキサミド（実施例１０６）またはその塩、
Ｎ-(2-((2,2-ビス(4-クロロフェニル)-5-(4-フェニルピ
ペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエチル)-5-フルオ
ロインドール-2-カルボキサミド（実施例１０７）また
はその塩、Ｎ-(2-((2,2-ビス(4-クロロフェニル)-5-(4-
フェニルピペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエチ
ル)-5-メトキシインドール-2-カルボキサミド（実施例
１０８）またはその塩、Ｎ-(2-((2,2-ビス(4-クロロフ
ェニル)-5-(4-フェニルピペリジノ)ペンチル)アミノ)-2
-オキソエチル)-5-ヒドロキシインドール-2-カルボキサ
ミド（実施例１０９）またはその塩、Ｎ-(2-((5-(4-(2-
フルオロフェニル)ピペリジノ)-2,2-ジフェニルペンチ
ル)アミノ)-2-オキソエチル)インドール-2-カルボキサ
ミド（実施例１１５）またはその塩、Ｎ-(2-((5-(4-(2-
フルオロフェニル)ピペリジノ)-2,2-ジフェニルペンチ
ル)アミノ)-2-オキソエチル)-1-メチルインドール-2-カ
ルボキサミド（実施例１１６）またはその塩、5-クロロ
-Ｎ-(2-((5-(4-(2-フルオロフェニル)ピペリジノ)-2,2-
ジフェニルペンチル)アミノ)-2-オキソエチル)-1-メチ
ルインドール-2-カルボキサミド（実施例１１７）また
はその塩、5-クロロ-Ｎ-(2-((5-(4-(2-フルオロフェニ
ル)ピペリジノ)-2,2-ジフェニルペンチル)アミノ)-2-オ
キソエチル)インドール-2-カルボキサミド（実施例１１
８）またはその塩、Ｎ-(2-((2,2-ビス(4-クロロフェニ
ル)-5-(4-(2-フルオロフェニル)ピペリジノ)ペンチル)
アミノ)-2-オキソエチル)-5-フルオロインドール-2-カ
ルボキサミド（実施例１２０）またはその塩、Ｎ-(2-
((2,2-ビス(4-クロロフェニル)-5-(4-(2-フルオロフェ
ニル)ピペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエチル)-5
-メトキシインドール-2-カルボキサミド（実施例１２
１）またはその塩、Ｎ-(2-((2,2-ビス(4-クロロフェニ
ル)-5-(4-(2-フルオロフェニル)ピペリジノ)ペンチル)
アミノ)-2-オキソエチル)インドール-2-カルボキサミド
（実施例１２２）またはその塩、Ｎ-(2-((2,2-ビス(4-
フルオロフェニル)-5-(4-フェニルピペリジノ)ペンチ
ル)アミノ)-2-オキソエチル)インドール-2-カルボキサ
ミド（実施例１２４）またはその塩、Ｎ-(2-((2,2-ビス
(4-フルオロフェニル)-5-(4-フェニルピペリジノ)ペン
チル)アミノ)-2-オキソエチル)-5-クロロインドール-2-
カルボキサミド（実施例１２５）またはその塩、Ｎ-(2-
((2,2-ビス(4-フルオロフェニル)-5-(4-(2-メトキシフ
ェニル)ピペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエチル)
インドール-2-カルボキサミド（実施例１２７）または
その塩、Ｎ-(2-((2,2-ビス(4-フルオロフェニル)-5-(4-
(2-メトキシフェニル)ピペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-
オキソエチル)-5-クロロインドール-2-カルボキサミド
（実施例１２８）またはその塩、Ｎ-(2-((2,2-ビス(4-
フルオロフェニル)-5-(4-(2-フルオロフェニル)ピペリ
ジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエチル)インドール-2-
カルボキサミド（実施例１３０）またはその塩、または
Ｎ-(2-((2,2-ビス(4-フルオロフェニル)-5-(4-(2-フル
オロフェニル)ピペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソ
エチル)-5-クロロインドール-2-カルボキサミド（実施
例１３１）またはその塩、〔２８〕式
【化９７】 〔式中、各記号は第〔２３〕項記載と同意義を示す〕で
表される化合物またはその塩と式 Ｒ29−Ａｌｋ3−ＣＯＯＨ 〔式中、各記号は第〔２３〕項記載と同意義を示す〕で
表される有機酸の反応性誘導体とを反応させることを特
徴とする第〔２３〕項記載の化合物の製造法、〔２９〕
第〔２３〕項記載の化合物を含有してなる医薬、〔３
０〕式
表される化合物またはその塩と式 Ｒ29−Ａｌｋ3−ＣＯＯＨ 〔式中、各記号は第〔２３〕項記載と同意義を示す〕で
表される有機酸の反応性誘導体とを反応させることを特
徴とする第〔２３〕項記載の化合物の製造法、〔２９〕
第〔２３〕項記載の化合物を含有してなる医薬、〔３
０〕式
【化９８】 ［式中、Ｒ26およびＲ27は、同一または異なって、水素
原子またはＣ1-6アルキル基を；Ｒ30は水素原子、Ｃ1-6
アルキル基またはハロゲン化されていてもよいＣ1-6ア
ルキル−カルボニル基を；Ａｌｋは置換基を有していて
もよいＣ1-6アルキレン基を；Ａｌｋ2およびＡｌｋ
3は、同一または異なって、結合手または置換基を有し
ていてもよいＣ1-6アルキレン基を；Ｒ31は置換基を有
していてもよいＣ6-10アリール基を；Ｘ2はＣＨ、Ｃ−
ＯＨまたはＮを；Ｐ5およびＱ5は同一または異なってＣ
1-6アルキレン基を；Ｙ6、Ｙ7およびＹ8は同一または異
なって水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン化されていて
もよいＣ1-6アルキル基またはハロゲン化されていても
よいＣ1-6アルコキシ基を示す］で表わされる化合物ま
たはその塩あるいはそのプロドラッグ、〔３１〕Ａｌｋ
がハロゲン原子、ヒドロキシ、アミノおよびＣ6-10アリ
ールから成る群から選ばれる置換基を有していてもよい
Ｃ1-6アルキレン基を；Ａｌｋ2およびＡｌｋ3が同一ま
たは異なって、結合手、またはハロゲン原子、ヒドロキ
シ、アミノおよびＣ6-10アリールから成る群から選ばれ
る置換基を有していてもよいＣ1-6アルキレン基を；Ｒ
31がハロゲン原子、Ｃ1-6アルキル、ヒドロキシ、Ｃ1-6
アルコキシおよびＣ6-10アリールから成る群から選ばれ
る置換基を有していてもよいＣ6-10アリール基である第
〔３０〕項記載の化合物、〔３２〕Ｎ-(2-((2-((2,2-ジ
フェニル-5-(4-フェニルピペリジノ)ペンチル)アミノ)-
2-オキソエチル)アミノ)-2-オキソエチル)-2,2,2-トリ
フルオロ-N-フェニルアセタミド（実施例５１）または
その塩、2-アニリノ-N-(2-((2,2-ジフェニル-5-(4-フェ
ニルピペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエチル)ア
セタミド（実施例５９）またはその塩、または2-(((ベ
ンジルアミノ)カルボニル)アミノ)-N-(2,2-ジフェニル-
5-(4-フェニルピペリジノ)ペンチル)アセタミド（実施
例６５）またはその塩、〔３３〕式
原子またはＣ1-6アルキル基を；Ｒ30は水素原子、Ｃ1-6
アルキル基またはハロゲン化されていてもよいＣ1-6ア
ルキル−カルボニル基を；Ａｌｋは置換基を有していて
もよいＣ1-6アルキレン基を；Ａｌｋ2およびＡｌｋ
3は、同一または異なって、結合手または置換基を有し
ていてもよいＣ1-6アルキレン基を；Ｒ31は置換基を有
していてもよいＣ6-10アリール基を；Ｘ2はＣＨ、Ｃ−
ＯＨまたはＮを；Ｐ5およびＱ5は同一または異なってＣ
1-6アルキレン基を；Ｙ6、Ｙ7およびＹ8は同一または異
なって水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン化されていて
もよいＣ1-6アルキル基またはハロゲン化されていても
よいＣ1-6アルコキシ基を示す］で表わされる化合物ま
たはその塩あるいはそのプロドラッグ、〔３１〕Ａｌｋ
がハロゲン原子、ヒドロキシ、アミノおよびＣ6-10アリ
ールから成る群から選ばれる置換基を有していてもよい
Ｃ1-6アルキレン基を；Ａｌｋ2およびＡｌｋ3が同一ま
たは異なって、結合手、またはハロゲン原子、ヒドロキ
シ、アミノおよびＣ6-10アリールから成る群から選ばれ
る置換基を有していてもよいＣ1-6アルキレン基を；Ｒ
31がハロゲン原子、Ｃ1-6アルキル、ヒドロキシ、Ｃ1-6
アルコキシおよびＣ6-10アリールから成る群から選ばれ
る置換基を有していてもよいＣ6-10アリール基である第
〔３０〕項記載の化合物、〔３２〕Ｎ-(2-((2-((2,2-ジ
フェニル-5-(4-フェニルピペリジノ)ペンチル)アミノ)-
2-オキソエチル)アミノ)-2-オキソエチル)-2,2,2-トリ
フルオロ-N-フェニルアセタミド（実施例５１）または
その塩、2-アニリノ-N-(2-((2,2-ジフェニル-5-(4-フェ
ニルピペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエチル)ア
セタミド（実施例５９）またはその塩、または2-(((ベ
ンジルアミノ)カルボニル)アミノ)-N-(2,2-ジフェニル-
5-(4-フェニルピペリジノ)ペンチル)アセタミド（実施
例６５）またはその塩、〔３３〕式
【化９９】 〔式中、各記号は第〔３０〕項記載と同意義を示す〕で
表される化合物またはその塩と、（１）Ａｌｋ2が置換
基を有していてもよいＣ1-6アルキレン基の場合は、式 Ｒ31−Ａｌｋ3−ＮＲ30−Ａｌｋ2−ＣＯＯＨ 〔式中、各記号は第〔３０〕項記載と同意義を示す〕で
表される有機酸の反応性誘導体と、（２）Ａｌｋ2が結
合手の場合は、式 Ｒ31−Ａｌｋ3−ＮＲ30−ＣＯ−Ｘ または Ｒ31−Ａ
ｌｋ3−ＮＣＯ 〔式中、Ｘは脱離基を、他の記号は第〔３０〕項記載と
同意義を示す〕で表される反応性誘導体とを反応させる
ことを特徴とする第〔３０〕項記載の化合物の製造法、
〔３４〕第〔３０〕項記載の化合物を含有してなる医
薬、および〔３５〕式
表される化合物またはその塩と、（１）Ａｌｋ2が置換
基を有していてもよいＣ1-6アルキレン基の場合は、式 Ｒ31−Ａｌｋ3−ＮＲ30−Ａｌｋ2−ＣＯＯＨ 〔式中、各記号は第〔３０〕項記載と同意義を示す〕で
表される有機酸の反応性誘導体と、（２）Ａｌｋ2が結
合手の場合は、式 Ｒ31−Ａｌｋ3−ＮＲ30−ＣＯ−Ｘ または Ｒ31−Ａ
ｌｋ3−ＮＣＯ 〔式中、Ｘは脱離基を、他の記号は第〔３０〕項記載と
同意義を示す〕で表される反応性誘導体とを反応させる
ことを特徴とする第〔３０〕項記載の化合物の製造法、
〔３４〕第〔３０〕項記載の化合物を含有してなる医
薬、および〔３５〕式
【化１００】 〔式中、Ｒ27は水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン化さ
れていてもよいＣ1-6アルキル基またはハロゲン化され
ていてもよいＣ1-6アルコキシ基を示す。〕で表される
化合物またはその塩を提供する。さらに、本発明は、
〔３６〕哺乳動物に対して、式
れていてもよいＣ1-6アルキル基またはハロゲン化され
ていてもよいＣ1-6アルコキシ基を示す。〕で表される
化合物またはその塩を提供する。さらに、本発明は、
〔３６〕哺乳動物に対して、式
【化１０１】 〔式中、Ａr1およびＡr2はそれぞれ置換基を有していて
もよい芳香族基を、ＰおよびＱはそれぞれ炭素鎖中にエ
ーテル状酸素または硫黄を含んでいてもよく置換基を有
していてもよい２価の脂肪族炭化水素基を、Ｒ1および
Ｒ3はそれぞれ(i)水素原子、(ii)アシル基または(iii)
置換基を有していてもよい炭化水素基を、Ｒ2およびＲ4
はそれぞれ(i)水素原子、(ii)置換基を有していてもよ
いアルキル基または(iii)置換基を有していてもよいア
ルキルカルボニルを示し、Ｒ1とＲ2あるいはＲ3とＲ4は
隣接する窒素原子と共に置換基を有していてもよい単環
性もしくは縮合含窒素複素環基を形成していてもよく、
ｊは０または１を示す。〕で表される化合物またはその
塩あるいはそのプロドラッグを有効量投与することを特
徴とするメラニン凝集ホルモン拮抗方法、および〔３
７〕メラニン凝集ホルモン拮抗剤を製造するための式
もよい芳香族基を、ＰおよびＱはそれぞれ炭素鎖中にエ
ーテル状酸素または硫黄を含んでいてもよく置換基を有
していてもよい２価の脂肪族炭化水素基を、Ｒ1および
Ｒ3はそれぞれ(i)水素原子、(ii)アシル基または(iii)
置換基を有していてもよい炭化水素基を、Ｒ2およびＲ4
はそれぞれ(i)水素原子、(ii)置換基を有していてもよ
いアルキル基または(iii)置換基を有していてもよいア
ルキルカルボニルを示し、Ｒ1とＲ2あるいはＲ3とＲ4は
隣接する窒素原子と共に置換基を有していてもよい単環
性もしくは縮合含窒素複素環基を形成していてもよく、
ｊは０または１を示す。〕で表される化合物またはその
塩あるいはそのプロドラッグを有効量投与することを特
徴とするメラニン凝集ホルモン拮抗方法、および〔３
７〕メラニン凝集ホルモン拮抗剤を製造するための式
【化１０２】 〔式中、Ａr1およびＡr2はそれぞれ置換基を有していて
もよい芳香族基を、ＰおよびＱはそれぞれ炭素鎖中にエ
ーテル状酸素または硫黄を含んでいてもよく置換基を有
していてもよい２価の脂肪族炭化水素基を、Ｒ1および
Ｒ3はそれぞれ(i)水素原子、(ii)アシル基または(iii)
置換基を有していてもよい炭化水素基を、Ｒ2およびＲ4
はそれぞれ(i)水素原子、(ii)置換基を有していてもよ
いアルキル基または(iii)置換基を有していてもよいア
ルキルカルボニルを示し、Ｒ1とＲ2あるいはＲ3とＲ4は
隣接する窒素原子と共に置換基を有していてもよい単環
性もしくは縮合含窒素複素環基を形成していてもよく、
ｊは０または１を示す。〕で表される化合物またはその
塩あるいはそのプロドラッグの使用を提供する。
もよい芳香族基を、ＰおよびＱはそれぞれ炭素鎖中にエ
ーテル状酸素または硫黄を含んでいてもよく置換基を有
していてもよい２価の脂肪族炭化水素基を、Ｒ1および
Ｒ3はそれぞれ(i)水素原子、(ii)アシル基または(iii)
置換基を有していてもよい炭化水素基を、Ｒ2およびＲ4
はそれぞれ(i)水素原子、(ii)置換基を有していてもよ
いアルキル基または(iii)置換基を有していてもよいア
ルキルカルボニルを示し、Ｒ1とＲ2あるいはＲ3とＲ4は
隣接する窒素原子と共に置換基を有していてもよい単環
性もしくは縮合含窒素複素環基を形成していてもよく、
ｊは０または１を示す。〕で表される化合物またはその
塩あるいはそのプロドラッグの使用を提供する。
【０００８】Ａｒ1およびＡｒ2で表される「芳香族基」
としては、例えば、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基
などが用いられ、特に、芳香族炭化水素基が好ましい。
該「芳香族炭化水素基」としては、例えば、炭素数が６
ないし１４個の単環式あるいは縮合多環式芳香族炭化水
素基などが用いられ、具体的には、フェニル、１−ナフ
チル、２−ナフチル、インデニル、アンスリルなどのＣ
6-14アリール基などが用いられ、特に、フェニルが汎用
される。該「芳香族複素環基」としては、例えば、炭素
原子以外に窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ば
れる好ましくは１種または２種のヘテロ原子を１個以上
（例えば１ないし４個、好ましくは１ないし３個、さら
に好ましくは１または２個）含む５ないし１４員の単環
性または縮合（例、２環性、３環性）芳香族複素環基な
どが用いられる。具体的には、チオフェン、ベンゾ
〔ｂ〕チオフェン、ベンゾ〔ｂ〕フラン、ベンズイミダ
ゾール、ベンズオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベン
ズイソチアゾール、ナフト〔２，３−ｂ〕チオフェン、
チアントレン、フラン、イソインドリジン、キサントレ
ン、フェノキサチイン、ピロール、イミダゾール、ピラ
ゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジ
ン、インドール、イソインドール、１Ｈ−インダゾー
ル、プリン、４Ｈ−キノリジン、イソキノリン、キノリ
ン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾ
リン、シンノリン、カルバゾール、β−カルボリン、フ
ェナントリジン、アクリジン、フェナジン、イソチアゾ
ール、フェノチアジン、イソオキサゾール、フラザン、
フェノキサジン、イソクロマンなどの芳香族複素環ある
いはこれらの環（好ましくは、前記した単環の複素環）
が１個あるいは複数個（好ましくは１または２個、さら
に好ましくは１個）の芳香環（例えば、上記した芳香族
炭化水素基など、好ましくはベンゼン環等）と縮合して
形成された縮合環から任意の水素原子を除いてできる１
価の基などが用いられる。なかでも、２−ピリジル、３
−ピリジル、４−ピリジル、２−キノリル、３−キノリ
ル、４−キノリル、５−キノリル、８−キノリル、１−
イソキノリル、３−イソキノリル、４−イソキノリル、
５−イソキノリル、１−インドリル、２−インドリル、
３−インドリル、２−ベンゾチアゾリル、２−ベンゾ
〔ｂ〕チエニル、ベンゾ〔ｂ〕フラニル、２−チエニ
ル、３−チエニルなどがあげられる。さらに好ましく
は、２−チエニル、３−チエニル、２−ピリジル、３−
ピリジル、４−ピリジル、２−フリル、３−フリル、２
−キノリル、ピラジニル、２−ピリミジニル、３−ピロ
リル、２−イミダゾリル、３−ピリダジニル、３−イソ
チアゾリル、３−イソオキサゾリル、１−イソキノリ
ル、１−インドリル、２−インドリル、２−ベンゾチア
ゾリルなどの炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および
硫黄原子から選ばれた１ないし３個のヘテロ原子を含む
５ないし１０員の（単環式または２環式）芳香族複素環
基などが用いられる。なかでも、２−チエニル、３−チ
エニル、２−ピリジル、４−ピリジルなどの炭素原子以
外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる１
ないし３個（好ましくは、１個）のヘテロ原子を含む５
または６員の芳香族複素環基などが汎用される。
としては、例えば、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基
などが用いられ、特に、芳香族炭化水素基が好ましい。
該「芳香族炭化水素基」としては、例えば、炭素数が６
ないし１４個の単環式あるいは縮合多環式芳香族炭化水
素基などが用いられ、具体的には、フェニル、１−ナフ
チル、２−ナフチル、インデニル、アンスリルなどのＣ
6-14アリール基などが用いられ、特に、フェニルが汎用
される。該「芳香族複素環基」としては、例えば、炭素
原子以外に窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ば
れる好ましくは１種または２種のヘテロ原子を１個以上
（例えば１ないし４個、好ましくは１ないし３個、さら
に好ましくは１または２個）含む５ないし１４員の単環
性または縮合（例、２環性、３環性）芳香族複素環基な
どが用いられる。具体的には、チオフェン、ベンゾ
〔ｂ〕チオフェン、ベンゾ〔ｂ〕フラン、ベンズイミダ
ゾール、ベンズオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベン
ズイソチアゾール、ナフト〔２，３−ｂ〕チオフェン、
チアントレン、フラン、イソインドリジン、キサントレ
ン、フェノキサチイン、ピロール、イミダゾール、ピラ
ゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジ
ン、インドール、イソインドール、１Ｈ−インダゾー
ル、プリン、４Ｈ−キノリジン、イソキノリン、キノリ
ン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾ
リン、シンノリン、カルバゾール、β−カルボリン、フ
ェナントリジン、アクリジン、フェナジン、イソチアゾ
ール、フェノチアジン、イソオキサゾール、フラザン、
フェノキサジン、イソクロマンなどの芳香族複素環ある
いはこれらの環（好ましくは、前記した単環の複素環）
が１個あるいは複数個（好ましくは１または２個、さら
に好ましくは１個）の芳香環（例えば、上記した芳香族
炭化水素基など、好ましくはベンゼン環等）と縮合して
形成された縮合環から任意の水素原子を除いてできる１
価の基などが用いられる。なかでも、２−ピリジル、３
−ピリジル、４−ピリジル、２−キノリル、３−キノリ
ル、４−キノリル、５−キノリル、８−キノリル、１−
イソキノリル、３−イソキノリル、４−イソキノリル、
５−イソキノリル、１−インドリル、２−インドリル、
３−インドリル、２−ベンゾチアゾリル、２−ベンゾ
〔ｂ〕チエニル、ベンゾ〔ｂ〕フラニル、２−チエニ
ル、３−チエニルなどがあげられる。さらに好ましく
は、２−チエニル、３−チエニル、２−ピリジル、３−
ピリジル、４−ピリジル、２−フリル、３−フリル、２
−キノリル、ピラジニル、２−ピリミジニル、３−ピロ
リル、２−イミダゾリル、３−ピリダジニル、３−イソ
チアゾリル、３−イソオキサゾリル、１−イソキノリ
ル、１−インドリル、２−インドリル、２−ベンゾチア
ゾリルなどの炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および
硫黄原子から選ばれた１ないし３個のヘテロ原子を含む
５ないし１０員の（単環式または２環式）芳香族複素環
基などが用いられる。なかでも、２−チエニル、３−チ
エニル、２−ピリジル、４−ピリジルなどの炭素原子以
外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる１
ないし３個（好ましくは、１個）のヘテロ原子を含む５
または６員の芳香族複素環基などが汎用される。
【０００９】Ａｒ1およびＡｒ2で表される「芳香族基」
が有していてもよい置換基としては、例えば、ハロゲン
原子（例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など）；Ｃ
1-3アルキレンジオキシ基（例えば、メチレンジオキ
シ、エチレンジオキシなど）；ニトロ基；シアノ基；ハ
ロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル基；ハロゲン
化されていてもよいＣ3-6シクロアルキル基；ハロゲン
化されていてもよいＣ1-6アルコキシ基；ハロゲン化さ
れていてもよいＣ1-6アルキルチオ基；ヒドロキシ基；
アミノ基；モノ−Ｃ1-6アルキルアミノ基（例えば、メ
チルアミノ、エチルアミノなど）；ジ−Ｃ1-6アルキル
アミノ基（例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノな
ど）；ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カ
ルボニルアミノ基（例えば、アセチルアミノ、プロピオ
ニルアミノ、ブチリルアミノなど）；ホルミル基；ハロ
ゲン原子またはＣ1-6アルコキシ−カルボニル基（例え
ば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニルなど）で
置換されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニル基
（例えば、アセチル、プロピオニル、ブチリルなど）；
Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ基（例えば、アセチ
ルオキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシな
ど）；カルボキシル基；Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル
基（例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニルな
ど）；カルバモイル基；Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル
基で置換されていてもよいモノ−Ｃ1-6アルキル−カル
バモイル基（例えば、メチルカルバモイル、エチルカル
バモイルなど）；Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基で置
換されていてもよいジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル
基（例えば、ジメチルカルバモイル、ジエチルカルバモ
イルなど）；スルホ基；Ｃ1-6アルキルスルホニル基
（例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニルな
ど）；Ｃ1-6アルキルスルフィニル基（例えば、メチル
スルフィニル、エチルスルフィニルなど）；Ｃ6-10アリ
ール基（例えばフェニル、ナフタレンなど）；Ｃ6-10ア
リールオキシ基（例えば、フェニルオキシ、ナフチルオ
キシなど）；ハロゲン化されていてもよいＣ6-10アリー
ル−カルボニル基（例えば、ベンゾイル、ナフトイルな
ど）；ハロゲン化されていてもよい５ないし６員の複素
環−カルボニル基［好ましくは、炭素原子以外に窒素原
子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる１ないし２個
のヘテロ原子を含有する５ないし６員の複素環−カルボ
ニル基（例えば、ニコチノイル、イソニコチノイル、モ
ルホリノカルボニルなど）］；Ｃ1-6アルコキシ−カル
ボニルアミノ基（例えば、メトキシカルボニルアミノ、
エトキシカルボニルアミノなど）；Ｃ6-10アリール−カ
ルボニルアミノ基（例えばベンゾイルアミノなど）；Ｃ
7-16アラルキルオキシ−カルボニル基（例えばベンジル
オキシカルボニルなど）などが用いられる。前記Ｃ6-10
アリール基およびＣ6-10アリールオキシ基は、それぞれ
ハロゲン原子、Ｃ1-3アルキレンジオキシ、ニトロ、シ
アノ、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、ハ
ロゲン化されていてもよいＣ3-6シクロアルキル、ハロ
ゲン化されていてもよいＣ1-6アルコキシ、ハロゲン化
されていてもよいＣ1-6アルキルチオ、ヒドロキシ、ア
ミノ、モノ−Ｃ1-6アルキルアミノ、ジ−Ｃ1-6アルキル
アミノ、Ｃ1-6アルキル−カルボニルアミノ、ホルミ
ル、Ｃ1-6アルキル−カルボニル、Ｃ1-6アルキル−カル
ボニルオキシ、カルボキシル、Ｃ1-6アルコキシ−カル
ボニル、カルバモイル、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバ
モイル、ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、スルホ、
Ｃ1-6アルキルスルホニル、Ｃ1-6アルキルスルフィニル
などから選ばれる１ないし４個の置換基を有していても
よい。Ａｒ1およびＡｒ2で表わされる「芳香族基」は、
例えば、上記の中から選ばれた適切な置換基をその環上
の置換可能な位置に１ないし５個、好ましくは１ないし
３個有していてもよく、置換基数が２個以上の場合、こ
れらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
が有していてもよい置換基としては、例えば、ハロゲン
原子（例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など）；Ｃ
1-3アルキレンジオキシ基（例えば、メチレンジオキ
シ、エチレンジオキシなど）；ニトロ基；シアノ基；ハ
ロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル基；ハロゲン
化されていてもよいＣ3-6シクロアルキル基；ハロゲン
化されていてもよいＣ1-6アルコキシ基；ハロゲン化さ
れていてもよいＣ1-6アルキルチオ基；ヒドロキシ基；
アミノ基；モノ−Ｃ1-6アルキルアミノ基（例えば、メ
チルアミノ、エチルアミノなど）；ジ−Ｃ1-6アルキル
アミノ基（例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノな
ど）；ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カ
ルボニルアミノ基（例えば、アセチルアミノ、プロピオ
ニルアミノ、ブチリルアミノなど）；ホルミル基；ハロ
ゲン原子またはＣ1-6アルコキシ−カルボニル基（例え
ば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニルなど）で
置換されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニル基
（例えば、アセチル、プロピオニル、ブチリルなど）；
Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ基（例えば、アセチ
ルオキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシな
ど）；カルボキシル基；Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル
基（例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニルな
ど）；カルバモイル基；Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル
基で置換されていてもよいモノ−Ｃ1-6アルキル−カル
バモイル基（例えば、メチルカルバモイル、エチルカル
バモイルなど）；Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基で置
換されていてもよいジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル
基（例えば、ジメチルカルバモイル、ジエチルカルバモ
イルなど）；スルホ基；Ｃ1-6アルキルスルホニル基
（例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニルな
ど）；Ｃ1-6アルキルスルフィニル基（例えば、メチル
スルフィニル、エチルスルフィニルなど）；Ｃ6-10アリ
ール基（例えばフェニル、ナフタレンなど）；Ｃ6-10ア
リールオキシ基（例えば、フェニルオキシ、ナフチルオ
キシなど）；ハロゲン化されていてもよいＣ6-10アリー
ル−カルボニル基（例えば、ベンゾイル、ナフトイルな
ど）；ハロゲン化されていてもよい５ないし６員の複素
環−カルボニル基［好ましくは、炭素原子以外に窒素原
子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる１ないし２個
のヘテロ原子を含有する５ないし６員の複素環−カルボ
ニル基（例えば、ニコチノイル、イソニコチノイル、モ
ルホリノカルボニルなど）］；Ｃ1-6アルコキシ−カル
ボニルアミノ基（例えば、メトキシカルボニルアミノ、
エトキシカルボニルアミノなど）；Ｃ6-10アリール−カ
ルボニルアミノ基（例えばベンゾイルアミノなど）；Ｃ
7-16アラルキルオキシ−カルボニル基（例えばベンジル
オキシカルボニルなど）などが用いられる。前記Ｃ6-10
アリール基およびＣ6-10アリールオキシ基は、それぞれ
ハロゲン原子、Ｃ1-3アルキレンジオキシ、ニトロ、シ
アノ、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、ハ
ロゲン化されていてもよいＣ3-6シクロアルキル、ハロ
ゲン化されていてもよいＣ1-6アルコキシ、ハロゲン化
されていてもよいＣ1-6アルキルチオ、ヒドロキシ、ア
ミノ、モノ−Ｃ1-6アルキルアミノ、ジ−Ｃ1-6アルキル
アミノ、Ｃ1-6アルキル−カルボニルアミノ、ホルミ
ル、Ｃ1-6アルキル−カルボニル、Ｃ1-6アルキル−カル
ボニルオキシ、カルボキシル、Ｃ1-6アルコキシ−カル
ボニル、カルバモイル、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバ
モイル、ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、スルホ、
Ｃ1-6アルキルスルホニル、Ｃ1-6アルキルスルフィニル
などから選ばれる１ないし４個の置換基を有していても
よい。Ａｒ1およびＡｒ2で表わされる「芳香族基」は、
例えば、上記の中から選ばれた適切な置換基をその環上
の置換可能な位置に１ないし５個、好ましくは１ないし
３個有していてもよく、置換基数が２個以上の場合、こ
れらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
【００１０】本明細書中で用いられる「ハロゲン化され
ていてもよいＣ1-6アルキル基」としては、例えば、１
ないし５個のハロゲン原子（例えば、フッ素、塩素、臭
素、ヨウ素など）を有していてもよいＣ1-6アルキル基
（例えば、メチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、
トリクロロメチル、トリフルオロメチル、エチル、２−
ブロモエチル、２,２,２−トリフルオロエチル、ペンタ
フルオロエチル、プロピル、３,３,３−トリフルオロプ
ロピル、イソプロピル、ブチル、４,４,４−トリフルオ
ロブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、
ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、５,５,５−ト
リフルオロペンチル、ヘキシル、６,６，６−トリフル
オロヘキシルなど）などが用いられる。本明細書中で用
いられる「ハロゲン化されていてもよいＣ３−６シクロ
アルキル基」としては、例えば、１ないし４個のハロゲ
ン原子（例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など）を
有していてもよいＣ3-6シクロアルキル基（例えば、シ
クロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロ
ヘキシル、２,２,３,３−テトラフルオロシクロペンチ
ル、４−クロロシクロヘキシルなど）などが用いられ
る。本明細書中で用いられる「ハロゲン化されていても
よいＣ1-6アルコキシ基」としては、例えば、１ないし
３個のハロゲン原子（例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨ
ウ素など）を有していてもよいＣ1-6アルコキシ基（例
えばメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメト
キシ、エトキシ、２,２,２−トリフルオロエトキシ、プ
ロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、４,４,４−トリ
フルオロブトキシ、イソブトキシ、sec−ブトキシ、ペ
ンチルオキシ、ヘキシルオキシなど）などが用いられ
る。本明細書中で用いられる「ハロゲン化されていても
よいＣ1-6アルキルチオ基」としては、例えば、１ない
し３個のハロゲン原子（例えば、フッ素、塩素、臭素、
ヨウ素など）を有していてもよいＣ1-6アルキルチオ基
（例えばメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフル
オロメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロ
ピルチオ、ブチルチオ、４,４,４−トリフルオロブチル
チオ、ペンチルチオ、ヘキシルチオなど）などが用いら
れる。
ていてもよいＣ1-6アルキル基」としては、例えば、１
ないし５個のハロゲン原子（例えば、フッ素、塩素、臭
素、ヨウ素など）を有していてもよいＣ1-6アルキル基
（例えば、メチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、
トリクロロメチル、トリフルオロメチル、エチル、２−
ブロモエチル、２,２,２−トリフルオロエチル、ペンタ
フルオロエチル、プロピル、３,３,３−トリフルオロプ
ロピル、イソプロピル、ブチル、４,４,４−トリフルオ
ロブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、
ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、５,５,５−ト
リフルオロペンチル、ヘキシル、６,６，６−トリフル
オロヘキシルなど）などが用いられる。本明細書中で用
いられる「ハロゲン化されていてもよいＣ３−６シクロ
アルキル基」としては、例えば、１ないし４個のハロゲ
ン原子（例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など）を
有していてもよいＣ3-6シクロアルキル基（例えば、シ
クロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロ
ヘキシル、２,２,３,３−テトラフルオロシクロペンチ
ル、４−クロロシクロヘキシルなど）などが用いられ
る。本明細書中で用いられる「ハロゲン化されていても
よいＣ1-6アルコキシ基」としては、例えば、１ないし
３個のハロゲン原子（例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨ
ウ素など）を有していてもよいＣ1-6アルコキシ基（例
えばメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメト
キシ、エトキシ、２,２,２−トリフルオロエトキシ、プ
ロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、４,４,４−トリ
フルオロブトキシ、イソブトキシ、sec−ブトキシ、ペ
ンチルオキシ、ヘキシルオキシなど）などが用いられ
る。本明細書中で用いられる「ハロゲン化されていても
よいＣ1-6アルキルチオ基」としては、例えば、１ない
し３個のハロゲン原子（例えば、フッ素、塩素、臭素、
ヨウ素など）を有していてもよいＣ1-6アルキルチオ基
（例えばメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフル
オロメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロ
ピルチオ、ブチルチオ、４,４,４−トリフルオロブチル
チオ、ペンチルチオ、ヘキシルチオなど）などが用いら
れる。
【００１１】Ｒ1およびＲ3で表される「炭化水素基」と
しては、例えば、アルキル基、アルケニル基、アルキニ
ル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基な
どが用いられる。具体的には、例えば、以下のような炭
素数１ないし１６個の鎖状、分枝状または環状炭化水素
基などが好ましい。 ａ）Ｃ1-6アルキル基（例えば、メチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチ
ル、tert−ブチル、ペンチル、ヘキシルなど）、 ｂ）Ｃ2-6アルケニル基（例えば、ビニル、アリル、イ
ソプロペニル、ブテニル、イソブテニル、sec−ブテニ
ルなど）、ｃ）Ｃ2-6アルキニル基（例えば、プロパル
ギル、エチニル、ブチニル、１−ヘキシルなど）、 ｄ）Ｃ3-6シクロアルキル基（例えば、シクロプロピ
ル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルな
ど）、該Ｃ3-6シクロアルキル基は、１ないし３個のＣ
1-6アルコキシ基（例えば、メトキシなど）を有してい
てもよいベンゼン環と縮合していてもよい、 ｅ）Ｃ6-14アリール基（例えば、フェニル、トリル、キ
シリル、１−ナフチル、２−ナフチル、ビフェニリル、
２−インデニル、２−アンスリルなど）、特にフェニル
基、 ｆ）Ｃ7-16アラルキル基（例えば、ベンジル、フェネチ
ル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、１−ナフ
チルメチル、２−ナフチルメチル、２−ジフェニルエチ
ル、３−フェニルプロピル、４−フェニルブチル、５−
フェニルペンチルなど）、特にベンジル基。
しては、例えば、アルキル基、アルケニル基、アルキニ
ル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基な
どが用いられる。具体的には、例えば、以下のような炭
素数１ないし１６個の鎖状、分枝状または環状炭化水素
基などが好ましい。 ａ）Ｃ1-6アルキル基（例えば、メチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチ
ル、tert−ブチル、ペンチル、ヘキシルなど）、 ｂ）Ｃ2-6アルケニル基（例えば、ビニル、アリル、イ
ソプロペニル、ブテニル、イソブテニル、sec−ブテニ
ルなど）、ｃ）Ｃ2-6アルキニル基（例えば、プロパル
ギル、エチニル、ブチニル、１−ヘキシルなど）、 ｄ）Ｃ3-6シクロアルキル基（例えば、シクロプロピ
ル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルな
ど）、該Ｃ3-6シクロアルキル基は、１ないし３個のＣ
1-6アルコキシ基（例えば、メトキシなど）を有してい
てもよいベンゼン環と縮合していてもよい、 ｅ）Ｃ6-14アリール基（例えば、フェニル、トリル、キ
シリル、１−ナフチル、２−ナフチル、ビフェニリル、
２−インデニル、２−アンスリルなど）、特にフェニル
基、 ｆ）Ｃ7-16アラルキル基（例えば、ベンジル、フェネチ
ル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、１−ナフ
チルメチル、２−ナフチルメチル、２−ジフェニルエチ
ル、３−フェニルプロピル、４−フェニルブチル、５−
フェニルペンチルなど）、特にベンジル基。
【００１２】Ｒ1およびＲ3で表される「炭化水素基」が
有していてもよい置換基としては、例えば、ハロゲン原
子（例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など）、Ｃ
1-3アルキレンジオキシ基（例えば、メチレンジオキ
シ、エチレンジオキシなど）、ニトロ基、シアノ基、ハ
ロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル基、ハロゲン
化されていてもよいＣ3-6シクロアルキル基、ハロゲン
化されていてもよいＣ1-6アルコキシ基、ハロゲン化さ
れていてもよいＣ1-6アルキルチオ基、ヒドロキシ基、
アミノ基、モノ−Ｃ1-6アルキルアミノ基（例えば、メ
チルアミノ、エチルアミノなど）、ジ−Ｃ1-6アルキル
アミノ基（例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノな
ど）、Ｃ1-6アルキル−カルボニルアミノ基（例えば、
アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ
など）、ホルミル基、Ｃ1-6アルキル−カルボニル基
（例えば、アセチル、プロピオニル、ブチリルなど）、
Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ基（例えば、アセチ
ルオキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシな
ど）、カルボキシル基、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル
基（例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニルな
ど）、カルバモイル基、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバ
モイル基（例えば、メチルカルバモイル、エチルカルバ
モイルなど）、ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル基
（例えば、ジメチルカルバモイル、ジエチルカルバモイ
ルなど）、スルホ基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基（例
えば、メチルスルホニル、エチルスルホニルなど）、Ｃ
1-6アルキルスルフィニル基（例えば、メチルスルフィ
ニル、エチルスルフィニルなど）、Ｃ6-10アリール基
（例えば、フェニル、ナフチルなど）、Ｃ6-10アリール
オキシ基（例えば、フェニルオキシ、ナフチルオキシな
ど）、５ないし７員の複素環基［例えば、炭素原子以外
に窒素原子、酸素原子および硫黄原子から成る群から選
ばれた１ないし３個のヘテロ原子を含む５ないし７員の
複素環基（例えば１−，２−または３−ピロリジニル、
２−または４−イミダゾリジニル、２−，３−または４
−ピラゾリジニル、１−，２−，３−または４−ピペリ
ジル、１−または２−ピペラジニル、モルホリニル、２
−チエニル、３−チエニル、２−ピリジル、４−ピリジ
ル、２−フリル、３−フリル、ピラジニル、２−ピリミ
ジニル、３−ピロリル、２−イミダゾリル、３−ピリダ
ジニル、３−イソチアゾリル、３−イソオキサゾリルな
ど）またはその縮合環基（例えばベンゼン環との縮合環
基など）］、ジ−Ｃ1-6アルキル−カルボニルアミノ
基、スルファモイル基、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル
アミノ基（例えば、メトキシカルボニルアミノ、エトキ
シカルボニルアミノ、プロポキシカルボニルアミノ、ブ
トキシカルボニルアミノ、tert−ブトキシカルボニルア
ミノなど）、Ｃ7-16アラルキルオキシ−カルボニルアミ
ノ基（例えば、ベンジルオキシカルボニルアミノな
ど）、Ｃ7-16アラルキルオキシ基（例えば、ベンジルオ
キシなど）、Ｃ6-10アリール−カルボニル基（例えば、
ベンゾイルなど）、Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ
基（例えば、アセトキシなど）、Ｃ6-10アリール−カル
ボニルアミノ基（例えば、ベンゾイルアミノなど）、Ｃ
6-10アリール−カルバモイル基（例えば、フェニルカル
バモイルなど）などが用いられる。上記Ｃ6-10アリール
基、Ｃ6-10アリールオキシ基および５ないし７員の複素
環基は、ハロゲン原子、Ｃ1-3アルキレンジオキシ、ニ
トロ、シアノ、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アル
キル、ハロゲン化されていてもよいＣ3-6シクロアルキ
ル、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコキシ、ハ
ロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルチオ、ヒドロ
キシ、アミノ、モノ−Ｃ1-6アルキルアミノ、ジ−Ｃ1-6
アルキルアミノ、Ｃ1-6アルキル−カルボニルアミノ、
ホルミル、Ｃ1-6アルキル−カルボニル、Ｃ1-6アルキル
−カルボニルオキシ、カルボキシル、Ｃ1-6アルコキシ
−カルボニル、カルバモイル、モノ−Ｃ1-6アルキル−
カルバモイル、ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、ス
ルホ、Ｃ1-6アルキルスルホニル、Ｃ1-6アルキルスルフ
ィニルなどから選ばれる１ないし４個の置換基を有して
いてもよい。Ｒ1およびＲ3で表される「炭化水素基」
は、例えば、上記の中から選ばれた適切な置換基を、炭
化水素基の置換可能な位置に１ないし５個、好ましくは
１ないし３個有していてもよく、置換基数が２個以上の
場合、これらの置換基は同一であっても異なっていても
よい。
有していてもよい置換基としては、例えば、ハロゲン原
子（例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など）、Ｃ
1-3アルキレンジオキシ基（例えば、メチレンジオキ
シ、エチレンジオキシなど）、ニトロ基、シアノ基、ハ
ロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル基、ハロゲン
化されていてもよいＣ3-6シクロアルキル基、ハロゲン
化されていてもよいＣ1-6アルコキシ基、ハロゲン化さ
れていてもよいＣ1-6アルキルチオ基、ヒドロキシ基、
アミノ基、モノ−Ｃ1-6アルキルアミノ基（例えば、メ
チルアミノ、エチルアミノなど）、ジ−Ｃ1-6アルキル
アミノ基（例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノな
ど）、Ｃ1-6アルキル−カルボニルアミノ基（例えば、
アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ
など）、ホルミル基、Ｃ1-6アルキル−カルボニル基
（例えば、アセチル、プロピオニル、ブチリルなど）、
Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ基（例えば、アセチ
ルオキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシな
ど）、カルボキシル基、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル
基（例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニルな
ど）、カルバモイル基、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバ
モイル基（例えば、メチルカルバモイル、エチルカルバ
モイルなど）、ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル基
（例えば、ジメチルカルバモイル、ジエチルカルバモイ
ルなど）、スルホ基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基（例
えば、メチルスルホニル、エチルスルホニルなど）、Ｃ
1-6アルキルスルフィニル基（例えば、メチルスルフィ
ニル、エチルスルフィニルなど）、Ｃ6-10アリール基
（例えば、フェニル、ナフチルなど）、Ｃ6-10アリール
オキシ基（例えば、フェニルオキシ、ナフチルオキシな
ど）、５ないし７員の複素環基［例えば、炭素原子以外
に窒素原子、酸素原子および硫黄原子から成る群から選
ばれた１ないし３個のヘテロ原子を含む５ないし７員の
複素環基（例えば１−，２−または３−ピロリジニル、
２−または４−イミダゾリジニル、２−，３−または４
−ピラゾリジニル、１−，２−，３−または４−ピペリ
ジル、１−または２−ピペラジニル、モルホリニル、２
−チエニル、３−チエニル、２−ピリジル、４−ピリジ
ル、２−フリル、３−フリル、ピラジニル、２−ピリミ
ジニル、３−ピロリル、２−イミダゾリル、３−ピリダ
ジニル、３−イソチアゾリル、３−イソオキサゾリルな
ど）またはその縮合環基（例えばベンゼン環との縮合環
基など）］、ジ−Ｃ1-6アルキル−カルボニルアミノ
基、スルファモイル基、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル
アミノ基（例えば、メトキシカルボニルアミノ、エトキ
シカルボニルアミノ、プロポキシカルボニルアミノ、ブ
トキシカルボニルアミノ、tert−ブトキシカルボニルア
ミノなど）、Ｃ7-16アラルキルオキシ−カルボニルアミ
ノ基（例えば、ベンジルオキシカルボニルアミノな
ど）、Ｃ7-16アラルキルオキシ基（例えば、ベンジルオ
キシなど）、Ｃ6-10アリール−カルボニル基（例えば、
ベンゾイルなど）、Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ
基（例えば、アセトキシなど）、Ｃ6-10アリール−カル
ボニルアミノ基（例えば、ベンゾイルアミノなど）、Ｃ
6-10アリール−カルバモイル基（例えば、フェニルカル
バモイルなど）などが用いられる。上記Ｃ6-10アリール
基、Ｃ6-10アリールオキシ基および５ないし７員の複素
環基は、ハロゲン原子、Ｃ1-3アルキレンジオキシ、ニ
トロ、シアノ、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アル
キル、ハロゲン化されていてもよいＣ3-6シクロアルキ
ル、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコキシ、ハ
ロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルチオ、ヒドロ
キシ、アミノ、モノ−Ｃ1-6アルキルアミノ、ジ−Ｃ1-6
アルキルアミノ、Ｃ1-6アルキル−カルボニルアミノ、
ホルミル、Ｃ1-6アルキル−カルボニル、Ｃ1-6アルキル
−カルボニルオキシ、カルボキシル、Ｃ1-6アルコキシ
−カルボニル、カルバモイル、モノ−Ｃ1-6アルキル−
カルバモイル、ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、ス
ルホ、Ｃ1-6アルキルスルホニル、Ｃ1-6アルキルスルフ
ィニルなどから選ばれる１ないし４個の置換基を有して
いてもよい。Ｒ1およびＲ3で表される「炭化水素基」
は、例えば、上記の中から選ばれた適切な置換基を、炭
化水素基の置換可能な位置に１ないし５個、好ましくは
１ないし３個有していてもよく、置換基数が２個以上の
場合、これらの置換基は同一であっても異なっていても
よい。
【００１３】Ｒ1およびＲ3で表される「アシル基」とし
ては、例えば、−ＣＯ−Ｒa、−ＣＯＮＲaＲb、−ＳＯ
−Ｒa、−ＳＯ2−Ｒa、−ＣＯＮＲaＲb、−ＣＯＯ−
Ｒa、−（Ｃ＝Ｓ）Ｏ−Ｒa、−（Ｃ＝Ｓ）ＮＲaＲb、−
ＳＯＮＲaＲb、−ＳＯ2ＮＲaＲb、−ＳＯ−Ｏ−Ｒa、−
ＳＯ2−Ｏ−Ｒa （Ｒaは水素原子、カルボキシル基、
置換基を有していてもよい炭化水素基、置換基を有して
いてもよい複素環基またはＣ1-6アルコキシ−カルボニ
ル基を示し、Ｒbは水素原子またはＣ1-6アルキル基を示
す）などで表わされる基が用いられる。特に、−ＣＯ−
Ｒa、−ＣＯＮＨ−Ｒaなどが好ましい。
ては、例えば、−ＣＯ−Ｒa、−ＣＯＮＲaＲb、−ＳＯ
−Ｒa、−ＳＯ2−Ｒa、−ＣＯＮＲaＲb、−ＣＯＯ−
Ｒa、−（Ｃ＝Ｓ）Ｏ−Ｒa、−（Ｃ＝Ｓ）ＮＲaＲb、−
ＳＯＮＲaＲb、−ＳＯ2ＮＲaＲb、−ＳＯ−Ｏ−Ｒa、−
ＳＯ2−Ｏ−Ｒa （Ｒaは水素原子、カルボキシル基、
置換基を有していてもよい炭化水素基、置換基を有して
いてもよい複素環基またはＣ1-6アルコキシ−カルボニ
ル基を示し、Ｒbは水素原子またはＣ1-6アルキル基を示
す）などで表わされる基が用いられる。特に、−ＣＯ−
Ｒa、−ＣＯＮＨ−Ｒaなどが好ましい。
【００１４】また、Ｒ3で表される「アシル基」として
は、(xvi)式
は、(xvi)式
【化１０３】 ［Ｒ24は水素原子またはＣ7-16アラルキルオキシ−カル
ボニル基（例、ベンジルオキシカルボニル）を示す］で
表される基； (xvii)式
ボニル基（例、ベンジルオキシカルボニル）を示す］で
表される基； (xvii)式
【化１０４】 ［Ｒ25は水素原子、Ｃ6-10アリール基（例、フェニ
ル）、Ｃ7-16アラルキルオキシ基（例、ベンジルオキ
シ）、Ｃ6-10アリールオキシ基（例、フェノキシ）、ハ
ロゲン原子（例、臭素）、Ｃ6-10アリール−カルボニル
アミノ基（例、ベンゾイルアミノ）またはＣ6-10アリー
ル−カルバモイル基（例、フェニルカルバモイル）を示
す］で表される基； (xviii)式 −ＣＯ−Ａｌｋ−ＮＲ27−ＣＯ−Ａｌｋ2−
Ｏ−Ａｌｋ3−Ｒ28 ［Ａｌｋは置換基（例、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、
アミノ基、Ｃ6-10アリール基（例、フェニル）など）を
有していてもよいＣ1-6アルキレン基を；Ｒ27は水素原
子またはＣ1-6アルキル基を；Ａｌｋ2およびＡｌｋ
3は、同一または異なって、結合手または置換基（例、
ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基、Ｃ6-10アリー
ル基（例、フェニル）など）を有していてもよいＣ1-6
アルキレン基を；Ｒ28は置換基（例、ニトロ基、ハロゲ
ン原子（例、フッ素、塩素）、Ｃ1-6アルキル基（例、
メチル）、ヒドロキシ基、Ｃ1-6アルコキシ基（例、メ
トキシ）、Ｃ6-10アリール基（例、フェニル）など）を
有していてもよいＣ6-10アリール基（例、フェニル）ま
たは水素原子を示す］で表される基； (xix)式 −ＣＯ−Ａｌｋ2−ＮＲ27−ＣＯ−Ａｌｋ3−
Ｒ29 ［Ａｌｋ2、Ａｌｋ3およびＲ27は前記と同意義を；Ｒ29
は置換基（例、ニトロ基、ハロゲン原子（例、フッ素、
塩素）、Ｃ1-6アルキル基（例、メチル）、ヒドロキシ
基、Ｃ1-6アルコキシ基（例、メトキシ）、Ｃ6-10アリ
ール基（例、フェニル）など）をそれぞれ有していても
よいＣ6-10アリール基（例、フェニル、ナフチル）ま
たは炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原
子から成る群から選ばれる１ないし３個のヘテロ原子を
含む５ないし１０員の芳香族複素環基（例、インドリ
ル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、ピロリル）を示
す］で表される基； (xx)式 −ＣＯ−Ａｌｋ−ＮＲ27−ＣＯ−Ａｌｋ2−ＮＲ30−Ａ
ｌｋ3−Ｒ31 ［Ａｌｋ、Ｒ27、Ａｌｋ2、Ａｌｋ3は前記と同意義を；
Ｒ30は水素原子、Ｃ1-6アルキル基（例、メチル）また
はハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボ
ニル基（例、トリフルオロメチルカルボニル）を；Ｒ31
は置換基（例、ハロゲン原子（例、フッ素、塩素）、Ｃ
1-6アルキル基（例、メチル）、ヒドロキシ基、Ｃ1-6ア
ルコキシ基、Ｃ6-10アリール基（例、フェニル）など）
を有していてもよいＣ6-10アリール基（例、フェニル）
を示す］で表される基； (xxi)式 −ＣＯ−Ａｌｋ−ＮＲ27−ＣＯ−Ａｌｋ2−Ｎ
Ｒ32−ＣＯ−Ｏ−Ａｌｋ3−Ｒ31 ［Ａｌｋ、Ｒ27、Ａｌｋ2、Ａｌｋ3およびＲ31前記と同
意義を；Ｒ32は前記Ｒ27と同意義を示す］で表される
基； (xxii)式 −ＣＯ−Ａｌｋ−ＣＯ−ＮＲ27−Ａｌｋ2−
Ｒ31 ［Ａｌｋ、Ｒ27、Ａｌｋ2およびＲ31は前記と同意義を
示す］で表される基； (xxiii)式 −ＣＯ−Ａｌｋ−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−Ａｌｋ2−
Ｒ31 ［Ａｌｋ、Ａｌｋ2およびＲ31は前記と同意義を示す］
で表される基なども挙げられる。
ル）、Ｃ7-16アラルキルオキシ基（例、ベンジルオキ
シ）、Ｃ6-10アリールオキシ基（例、フェノキシ）、ハ
ロゲン原子（例、臭素）、Ｃ6-10アリール−カルボニル
アミノ基（例、ベンゾイルアミノ）またはＣ6-10アリー
ル−カルバモイル基（例、フェニルカルバモイル）を示
す］で表される基； (xviii)式 −ＣＯ−Ａｌｋ−ＮＲ27−ＣＯ−Ａｌｋ2−
Ｏ−Ａｌｋ3−Ｒ28 ［Ａｌｋは置換基（例、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、
アミノ基、Ｃ6-10アリール基（例、フェニル）など）を
有していてもよいＣ1-6アルキレン基を；Ｒ27は水素原
子またはＣ1-6アルキル基を；Ａｌｋ2およびＡｌｋ
3は、同一または異なって、結合手または置換基（例、
ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基、Ｃ6-10アリー
ル基（例、フェニル）など）を有していてもよいＣ1-6
アルキレン基を；Ｒ28は置換基（例、ニトロ基、ハロゲ
ン原子（例、フッ素、塩素）、Ｃ1-6アルキル基（例、
メチル）、ヒドロキシ基、Ｃ1-6アルコキシ基（例、メ
トキシ）、Ｃ6-10アリール基（例、フェニル）など）を
有していてもよいＣ6-10アリール基（例、フェニル）ま
たは水素原子を示す］で表される基； (xix)式 −ＣＯ−Ａｌｋ2−ＮＲ27−ＣＯ−Ａｌｋ3−
Ｒ29 ［Ａｌｋ2、Ａｌｋ3およびＲ27は前記と同意義を；Ｒ29
は置換基（例、ニトロ基、ハロゲン原子（例、フッ素、
塩素）、Ｃ1-6アルキル基（例、メチル）、ヒドロキシ
基、Ｃ1-6アルコキシ基（例、メトキシ）、Ｃ6-10アリ
ール基（例、フェニル）など）をそれぞれ有していても
よいＣ6-10アリール基（例、フェニル、ナフチル）ま
たは炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原
子から成る群から選ばれる１ないし３個のヘテロ原子を
含む５ないし１０員の芳香族複素環基（例、インドリ
ル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、ピロリル）を示
す］で表される基； (xx)式 −ＣＯ−Ａｌｋ−ＮＲ27−ＣＯ−Ａｌｋ2−ＮＲ30−Ａ
ｌｋ3−Ｒ31 ［Ａｌｋ、Ｒ27、Ａｌｋ2、Ａｌｋ3は前記と同意義を；
Ｒ30は水素原子、Ｃ1-6アルキル基（例、メチル）また
はハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボ
ニル基（例、トリフルオロメチルカルボニル）を；Ｒ31
は置換基（例、ハロゲン原子（例、フッ素、塩素）、Ｃ
1-6アルキル基（例、メチル）、ヒドロキシ基、Ｃ1-6ア
ルコキシ基、Ｃ6-10アリール基（例、フェニル）など）
を有していてもよいＣ6-10アリール基（例、フェニル）
を示す］で表される基； (xxi)式 −ＣＯ−Ａｌｋ−ＮＲ27−ＣＯ−Ａｌｋ2−Ｎ
Ｒ32−ＣＯ−Ｏ−Ａｌｋ3−Ｒ31 ［Ａｌｋ、Ｒ27、Ａｌｋ2、Ａｌｋ3およびＲ31前記と同
意義を；Ｒ32は前記Ｒ27と同意義を示す］で表される
基； (xxii)式 −ＣＯ−Ａｌｋ−ＣＯ−ＮＲ27−Ａｌｋ2−
Ｒ31 ［Ａｌｋ、Ｒ27、Ａｌｋ2およびＲ31は前記と同意義を
示す］で表される基； (xxiii)式 −ＣＯ−Ａｌｋ−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−Ａｌｋ2−
Ｒ31 ［Ａｌｋ、Ａｌｋ2およびＲ31は前記と同意義を示す］
で表される基なども挙げられる。
【００１５】前記Ｒaで表わされる「置換基を有してい
てもよい炭化水素基」としては、前記したＲ1およびＲ3
で表される「置換基を有していてもよい炭化水素基」と
同様のものが用いられる。Ｒaで表わされる「複素環
基」としては、例えば、炭素原子以外に窒素原子、酸素
原子および硫黄原子から成る群から選ばれた１種または
２種、好ましくは、１個ないし４個のヘテロ原子を含む
５ないし１０員の（単環式または２環式）複素環基（例
えば、１−，２−または３−ピロリジニル、２−または
４−イミダゾリジニル、２−，３−または４−ピラゾリ
ジニル、１−，２−，３−または４−ピペリジル、１−
または２−ピペラジニル、モルホリニルなどの非芳香族
複素環基、２−チエニル、３−チエニル、２−ピリジ
ル、４−ピリジル、２−フリル、３−フリル、４−キノ
リル、８−キノリル、４−イソキノリル、ピラジニル、
２−ピリミジニル、３−ピロリル、２−イミダゾリル、
３−ピリダジニル、３−イソチアゾリル、３−イソオキ
サゾリル、１−インドリル、２−イソインドリルなどの
芳香族複素環基など）などが用いられる。なかでも、１
−，２−，３−または４−ピペリジル、１−または２−
ピペラジニルなどの非芳香族複素環基が好ましく、特
に、１−または４−ピペリジル、１−ピペラジニルなど
が好適である。該「複素環基」が有していてもよい置換
基としては、例えば、（ｉ）前記Ａｒ1およびＡｒ2で表
される「芳香族基」が有していてもよい置換基、（ii）
前記Ｒ1およびＲ3で表される「置換基を有していてもよ
い炭化水素基」、（iii）オキソ基、（iv）チオキソ基
などが用いられる。
てもよい炭化水素基」としては、前記したＲ1およびＲ3
で表される「置換基を有していてもよい炭化水素基」と
同様のものが用いられる。Ｒaで表わされる「複素環
基」としては、例えば、炭素原子以外に窒素原子、酸素
原子および硫黄原子から成る群から選ばれた１種または
２種、好ましくは、１個ないし４個のヘテロ原子を含む
５ないし１０員の（単環式または２環式）複素環基（例
えば、１−，２−または３−ピロリジニル、２−または
４−イミダゾリジニル、２−，３−または４−ピラゾリ
ジニル、１−，２−，３−または４−ピペリジル、１−
または２−ピペラジニル、モルホリニルなどの非芳香族
複素環基、２−チエニル、３−チエニル、２−ピリジ
ル、４−ピリジル、２−フリル、３−フリル、４−キノ
リル、８−キノリル、４−イソキノリル、ピラジニル、
２−ピリミジニル、３−ピロリル、２−イミダゾリル、
３−ピリダジニル、３−イソチアゾリル、３−イソオキ
サゾリル、１−インドリル、２−イソインドリルなどの
芳香族複素環基など）などが用いられる。なかでも、１
−，２−，３−または４−ピペリジル、１−または２−
ピペラジニルなどの非芳香族複素環基が好ましく、特
に、１−または４−ピペリジル、１−ピペラジニルなど
が好適である。該「複素環基」が有していてもよい置換
基としては、例えば、（ｉ）前記Ａｒ1およびＡｒ2で表
される「芳香族基」が有していてもよい置換基、（ii）
前記Ｒ1およびＲ3で表される「置換基を有していてもよ
い炭化水素基」、（iii）オキソ基、（iv）チオキソ基
などが用いられる。
【００１６】Ｒbで表される「Ｃ1-6アルキル基」として
は、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチ
ル、ペンチル、ヘキシルなどの直鎖状または分枝状のＣ
1-6アルキル基が用いられる。Ｒ2およびＲ4で表される
「アルキル基」としては、例えば、炭素数１ないし６個
の直鎖状または分枝状のアルキル基（例えば、メチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチ
ル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、ヘキシル
など）などが用いられる。該「アルキル基」が有してい
てもよい置換基としては、例えば、前記Ｒ1およびＲ3で
表される「炭化水素基」が有していてもよい置換基と同
様のものなどが用いられる。
は、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチ
ル、ペンチル、ヘキシルなどの直鎖状または分枝状のＣ
1-6アルキル基が用いられる。Ｒ2およびＲ4で表される
「アルキル基」としては、例えば、炭素数１ないし６個
の直鎖状または分枝状のアルキル基（例えば、メチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチ
ル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、ヘキシル
など）などが用いられる。該「アルキル基」が有してい
てもよい置換基としては、例えば、前記Ｒ1およびＲ3で
表される「炭化水素基」が有していてもよい置換基と同
様のものなどが用いられる。
【００１７】Ｒ2およびＲ4で表される「アルキルカルボ
ニル基」としては、例えば、低級アルキルカルボニル基
などが用いられ、具体的には、ホルミル、メチルカルボ
ニル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル、ブチル
カルボニルなどのＣ1-6アルキルカルボニル基などが好
ましい。該「アルキルカルボニル基」の置換基として
は、例えば、前記Ｒ1およびＲ3で表される「炭化水素
基」が有していてもよい置換基と同様のものなどが用い
られる。前記Ａｌｋ、Ａｌｋ2および Ａｌｋ3で示され
るＣ1-6アルキレン基としては、例えば後述のＰまたは
Ｑとして例示するものが挙げられる。
ニル基」としては、例えば、低級アルキルカルボニル基
などが用いられ、具体的には、ホルミル、メチルカルボ
ニル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル、ブチル
カルボニルなどのＣ1-6アルキルカルボニル基などが好
ましい。該「アルキルカルボニル基」の置換基として
は、例えば、前記Ｒ1およびＲ3で表される「炭化水素
基」が有していてもよい置換基と同様のものなどが用い
られる。前記Ａｌｋ、Ａｌｋ2および Ａｌｋ3で示され
るＣ1-6アルキレン基としては、例えば後述のＰまたは
Ｑとして例示するものが挙げられる。
【００１８】ＰおよびＱで表される「炭素鎖中にエーテ
ル状の酸素または硫黄を含んでいてもよい２価の脂肪族
炭化水素基」における「２価の脂肪族炭化水素基」とし
ては、例えば、飽和または不飽和の脂肪族炭化水素の同
一または異なった炭素原子に結合する水素原子を１個づ
つ取り除いてできる２価の基などを示し、なかでも炭素
数が６以下のものが好ましい。具体的には、（i）アル
キレン基（例えば、−（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）3−、
−（ＣＨ2）4−、−ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2−、
−（ＣＨ2）5−、−ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2−Ｃ
Ｈ2−、−（ＣＨ2）6−など）、（ii）アルケニレン基
（例えば、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ3）−、
−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2
−など）、（iii）アルキニレン基（例えば、−Ｃ≡Ｃ
−、−ＣＨ2−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ2−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ2−な
ど）などが用いられる。好ましくは、Ｃ1-6アルキレン
基（例えば、メチレン、エチレン、プロピレン、トリメ
チレン、テトラメチレン、ペンタメチレンなど）、Ｃ
2-6アルケニレン基（例えば、ビニレン、プロペニレン
など）、Ｃ2-6アルキニレン基（例えば、エチニレン、
プロピニレンなど）などが汎用される。さらに好ましく
はＣ2-6アルキレン基である。該「２価の脂肪族炭化水
素基」は、さらに炭素鎖中にエーテル状の酸素または硫
黄を含んでいてもよく、オキソ基やチオキソ基で置換さ
れていてもよい。具体的には、例えば、−ＣＨ2−Ｏ−
ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＨ2−Ｏ
−ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＨ2−Ｓ−ＣＨ2−、−ＣＨ
2−ＣＨ2−Ｓ−ＣＨ2−、−ＣＨ2−Ｓ−ＣＨ2−Ｓ−Ｃ
Ｈ2−などが用いられる。
ル状の酸素または硫黄を含んでいてもよい２価の脂肪族
炭化水素基」における「２価の脂肪族炭化水素基」とし
ては、例えば、飽和または不飽和の脂肪族炭化水素の同
一または異なった炭素原子に結合する水素原子を１個づ
つ取り除いてできる２価の基などを示し、なかでも炭素
数が６以下のものが好ましい。具体的には、（i）アル
キレン基（例えば、−（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）3−、
−（ＣＨ2）4−、−ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2−、
−（ＣＨ2）5−、−ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2−Ｃ
Ｈ2−、−（ＣＨ2）6−など）、（ii）アルケニレン基
（例えば、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ3）−、
−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2
−など）、（iii）アルキニレン基（例えば、−Ｃ≡Ｃ
−、−ＣＨ2−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ2−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ2−な
ど）などが用いられる。好ましくは、Ｃ1-6アルキレン
基（例えば、メチレン、エチレン、プロピレン、トリメ
チレン、テトラメチレン、ペンタメチレンなど）、Ｃ
2-6アルケニレン基（例えば、ビニレン、プロペニレン
など）、Ｃ2-6アルキニレン基（例えば、エチニレン、
プロピニレンなど）などが汎用される。さらに好ましく
はＣ2-6アルキレン基である。該「２価の脂肪族炭化水
素基」は、さらに炭素鎖中にエーテル状の酸素または硫
黄を含んでいてもよく、オキソ基やチオキソ基で置換さ
れていてもよい。具体的には、例えば、−ＣＨ2−Ｏ−
ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＨ2−Ｏ
−ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＨ2−Ｓ−ＣＨ2−、−ＣＨ
2−ＣＨ2−Ｓ−ＣＨ2−、−ＣＨ2−Ｓ−ＣＨ2−Ｓ−Ｃ
Ｈ2−などが用いられる。
【００１９】Ｒ1とＲ2、およびＲ3とＲ4が隣接する窒素
原子と共に形成する「置換基を有していてもよい単環性
もしくは縮合含窒素複素環基」における「単環性もしく
は縮合含窒素複素環基」としては、結合部分の窒素原子
以外のヘテロ原子として、例えば、窒素原子、酸素原子
および硫黄原子から選ばれた１または２種、好ましくは
１ないし３個を含んでいてもよい単環性もしくは縮合の
３ないし９員、好ましくは５ないし７員の含窒素複素環
基（例えば、ピロリジル、ピペリジル、ピペラジルな
ど）などが用いられる。該「単環性もしくは縮合含窒素
複素環基」が有していてもよい置換基としては、例え
ば、前記Ａｒ1およびＡｒ2が有していてもよい置換基と
同様のものなどが用いられる。
原子と共に形成する「置換基を有していてもよい単環性
もしくは縮合含窒素複素環基」における「単環性もしく
は縮合含窒素複素環基」としては、結合部分の窒素原子
以外のヘテロ原子として、例えば、窒素原子、酸素原子
および硫黄原子から選ばれた１または２種、好ましくは
１ないし３個を含んでいてもよい単環性もしくは縮合の
３ないし９員、好ましくは５ないし７員の含窒素複素環
基（例えば、ピロリジル、ピペリジル、ピペラジルな
ど）などが用いられる。該「単環性もしくは縮合含窒素
複素環基」が有していてもよい置換基としては、例え
ば、前記Ａｒ1およびＡｒ2が有していてもよい置換基と
同様のものなどが用いられる。
【００２０】該「置換基を有していてもよい単環性もし
くは縮合含窒素複素環基」としては、例えば(i)式
くは縮合含窒素複素環基」としては、例えば(i)式
【化１０５】 （式中、Ａ環は１または２個のヒドロキシ基またはオキ
ソ基で置換されていてもよい４ないし８員環；Ｖは式
＞Ｏ、＞Ｃ＝Ｏ、＞Ｃ（Ｗ）−Ｗaまたは＞Ｎ−Ｗで表
わされる基（Ｗは水素原子、置換基を有していてもよい
炭化水素基または置換基を有していてもよい複素環基
を、Ｗaは水素原子、ヒドロキシ基またはＣ1-6アルキル
基を示す）を示す）で表わされる基、
ソ基で置換されていてもよい４ないし８員環；Ｖは式
＞Ｏ、＞Ｃ＝Ｏ、＞Ｃ（Ｗ）−Ｗaまたは＞Ｎ−Ｗで表
わされる基（Ｗは水素原子、置換基を有していてもよい
炭化水素基または置換基を有していてもよい複素環基
を、Ｗaは水素原子、ヒドロキシ基またはＣ1-6アルキル
基を示す）を示す）で表わされる基、
【００２１】(ii)式
【化１０６】 （式中、Ｂ環は１または２個のオキソ基または１ないし
５個のＣ1-6アルキル基で置換されていてもよい単環性
または２環性の４ないし１２員環を、Ｄ環は置換基を有
していてもよい４ないし１２員芳香環を示す）で表わさ
れる基、好ましくは、式
５個のＣ1-6アルキル基で置換されていてもよい単環性
または２環性の４ないし１２員環を、Ｄ環は置換基を有
していてもよい４ないし１２員芳香環を示す）で表わさ
れる基、好ましくは、式
【化１０７】 （式中、Ｂ環は１または２個のオキソ基または１ないし
５個のＣ1-6アルキル基で置換されていてもよい単環性
または２環性の４ないし１２員環を、Ｄaはハロゲン原
子（例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など）、Ｃ
1-6アルキル基（例えば、メチル、エチル、プロピル、
イソプロピルなど）、Ｃ1-6アルコキシ基（例えば、メ
トキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシな
ど）、Ｃ1-3アルキレンジオキシ基（例えば、メチレン
ジオキシ、エチレンジオキシなど）、ニトロ基、アミノ
基またはＣ1-6アルキル−カルボニル基（例えば、アセ
チル、プロピオニルなど）を示す）で表わされる基、
５個のＣ1-6アルキル基で置換されていてもよい単環性
または２環性の４ないし１２員環を、Ｄaはハロゲン原
子（例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など）、Ｃ
1-6アルキル基（例えば、メチル、エチル、プロピル、
イソプロピルなど）、Ｃ1-6アルコキシ基（例えば、メ
トキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシな
ど）、Ｃ1-3アルキレンジオキシ基（例えば、メチレン
ジオキシ、エチレンジオキシなど）、ニトロ基、アミノ
基またはＣ1-6アルキル−カルボニル基（例えば、アセ
チル、プロピオニルなど）を示す）で表わされる基、
【００２２】（iii）式
【化１０８】 （式中、Ｅ環は置換基を有していてもよい４ないし１２
員芳香環を、Ｘは−ＣＨ2−、−ＣＯ−または−ＣＨ(Ｏ
Ｈ)−を、Ｙは−ＣＨ2−、−Ｏ−または−ＮＷb−（Ｗb
は水素原子または置換基を有していてもよいＣ1-6アル
キル基を示す）を、ｋおよびｍはそれぞれ０ないし４の
整数を、かつｋ＋ｍは１ないし４の整数を、ｎは１ない
し３の整数を示す）で表わされる基、または（iv）置換
基を有していてもよい含窒素芳香族複素環基などが用い
られ、上記の中では、例えば（i）、（ii）または（ii
i）などが好ましく、さらに（i）または（iii）などが
好ましい。特に（iii）が好ましい。
員芳香環を、Ｘは−ＣＨ2−、−ＣＯ−または−ＣＨ(Ｏ
Ｈ)−を、Ｙは−ＣＨ2−、−Ｏ−または−ＮＷb−（Ｗb
は水素原子または置換基を有していてもよいＣ1-6アル
キル基を示す）を、ｋおよびｍはそれぞれ０ないし４の
整数を、かつｋ＋ｍは１ないし４の整数を、ｎは１ない
し３の整数を示す）で表わされる基、または（iv）置換
基を有していてもよい含窒素芳香族複素環基などが用い
られ、上記の中では、例えば（i）、（ii）または（ii
i）などが好ましく、さらに（i）または（iii）などが
好ましい。特に（iii）が好ましい。
【００２３】Ａで表される「１または２個のヒドロキシ
基またはオキソ基で置換されていてもよい４ないし８員
環」としては、例えば、式
基またはオキソ基で置換されていてもよい４ないし８員
環」としては、例えば、式
【化１０９】 （Ｖは前記と同意義を示す）で表される基、好ましく
は、式
は、式
【化１１０】 （Ｖは前記と同意義を、Ｇはハロゲン原子（例、フッ
素、塩素など）、Ｃ1-6アルキル基（例、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピルなど）、ハロゲン化されて
いてもよいＣ1-6アルコキシ基（例、メトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル
など）、水素原子、シアノ基などを示す）などが汎用さ
れる。Ｇは、好ましくは、フッ素、塩素などのハロゲン
原子；メチル、エチル、プロピル、イソプロピルなどの
Ｃ1-6アルキル基；メトキシ、エトキシ、プロポキシ、
イソプロポキシなどのＣ1-6アルコキシ基などである。
素、塩素など）、Ｃ1-6アルキル基（例、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピルなど）、ハロゲン化されて
いてもよいＣ1-6アルコキシ基（例、メトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル
など）、水素原子、シアノ基などを示す）などが汎用さ
れる。Ｇは、好ましくは、フッ素、塩素などのハロゲン
原子；メチル、エチル、プロピル、イソプロピルなどの
Ｃ1-6アルキル基；メトキシ、エトキシ、プロポキシ、
イソプロポキシなどのＣ1-6アルコキシ基などである。
【００２４】Ｗで表される「置換基を有していてもよい
炭化水素基」としては、例えば、前記したＲ1およびＲ3
で表される「置換基を有していてもよい炭化水素基」と
同様のものなどが用いられ、特に、Ｃ6-14アリール基
（例えば、フェニルなど）、Ｃ7-16アラルキル基（例え
ば、ベンジルなど）などが好ましい。この炭化水素基が
有していてもよい置換基としては、例えば、前記したＲ
1およびＲ3で表される「炭化水素基」が有していてもよ
い置換基と同様のものなどが挙げられる。Ｗで表される
「複素環基」としては、例えば、炭素原子以外に窒素原
子、酸素原子および硫黄原子から選ばれた１種または２
種、好ましくは１個ないし４個のヘテロ原子を含む５な
いし１０員の（単環式または２環式）複素環基などが用
いられる。具体的には、１−，２−または３−ピロリジ
ニル、２−または４−イミダゾリジニル、２−，３−ま
たは４−ピラゾリジニル、１−，２−，３−または４−
ピペリジル、１−または２−ピペラジニル、モルホリニ
ル、２−チエニル、３−チエニル、２−ピリジル、４−
ピリジル、２−フリル、３−フリル、４−キノリル、８
−キノリル、４−イソキノリル、ピラジニル、２−ピリ
ミジニル、３−ピロリル、２−イミダゾリル、３−ピリ
ダジニル、３−イソチアゾリル、３−イソオキサゾリ
ル、１−インドリル、２−イソインドリルなどが挙げら
れ、なかでも芳香族のものが好ましい。特に、例えば炭
素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選
ばれた１ないし３個のヘテロ原子を含む５または６員の
芳香族複素環基（例えば、２−チエニル、３−チエニ
ル、２−ピリジル、４−ピリジルなど）などが好まし
い。該「複素環基」が有していてもよい置換基として
は、例えば、前記Ａｒ1およびＡｒ2で表される「置換基
を有していてもよい芳香族基」が有していてもよい置換
基と同様のものなどが同様の個数用いられる。Ｗaで示
されるＣ1-6アルキル基としては、例えば、メチル、エ
チル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、
sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、ヘキシルなど
が挙げられる。Ｗaは好ましくは水素原子またはヒドロ
キシ基である。
炭化水素基」としては、例えば、前記したＲ1およびＲ3
で表される「置換基を有していてもよい炭化水素基」と
同様のものなどが用いられ、特に、Ｃ6-14アリール基
（例えば、フェニルなど）、Ｃ7-16アラルキル基（例え
ば、ベンジルなど）などが好ましい。この炭化水素基が
有していてもよい置換基としては、例えば、前記したＲ
1およびＲ3で表される「炭化水素基」が有していてもよ
い置換基と同様のものなどが挙げられる。Ｗで表される
「複素環基」としては、例えば、炭素原子以外に窒素原
子、酸素原子および硫黄原子から選ばれた１種または２
種、好ましくは１個ないし４個のヘテロ原子を含む５な
いし１０員の（単環式または２環式）複素環基などが用
いられる。具体的には、１−，２−または３−ピロリジ
ニル、２−または４−イミダゾリジニル、２−，３−ま
たは４−ピラゾリジニル、１−，２−，３−または４−
ピペリジル、１−または２−ピペラジニル、モルホリニ
ル、２−チエニル、３−チエニル、２−ピリジル、４−
ピリジル、２−フリル、３−フリル、４−キノリル、８
−キノリル、４−イソキノリル、ピラジニル、２−ピリ
ミジニル、３−ピロリル、２−イミダゾリル、３−ピリ
ダジニル、３−イソチアゾリル、３−イソオキサゾリ
ル、１−インドリル、２−イソインドリルなどが挙げら
れ、なかでも芳香族のものが好ましい。特に、例えば炭
素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選
ばれた１ないし３個のヘテロ原子を含む５または６員の
芳香族複素環基（例えば、２−チエニル、３−チエニ
ル、２−ピリジル、４−ピリジルなど）などが好まし
い。該「複素環基」が有していてもよい置換基として
は、例えば、前記Ａｒ1およびＡｒ2で表される「置換基
を有していてもよい芳香族基」が有していてもよい置換
基と同様のものなどが同様の個数用いられる。Ｗaで示
されるＣ1-6アルキル基としては、例えば、メチル、エ
チル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、
sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、ヘキシルなど
が挙げられる。Ｗaは好ましくは水素原子またはヒドロ
キシ基である。
【００２５】Ｂで表される「１または２個のオキソ基ま
たは１ないし５個のＣ1-6アルキル基で置換されていて
もよい単環性または２環性の４ないし１２員環」として
は、例えば
たは１ないし５個のＣ1-6アルキル基で置換されていて
もよい単環性または２環性の４ないし１２員環」として
は、例えば
【化１１１】 などが用いられる。
【００２６】ＤおよびＥで表される「４ないし１２員芳
香環」としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、
４ないし１２員（好ましくは、５ないし１０員）の芳香
族複素環（例えば、炭素原子以外に窒素原子、酸素原子
および硫黄原子から選ばれた１ないし３個のヘテロ原子
を含む環、具体的には、ピリジン、ピラジン、ピリミジ
ン、ピリダジン、ピロール、イミダゾール、ピラゾー
ル、チオフェン、フラン、チアゾール、イソチアゾー
ル、オキサゾール、イソオキサゾール、キノリン、イソ
キノリン、インドール、イソインドール環など）などが
用いられ、具体的には、
香環」としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、
４ないし１２員（好ましくは、５ないし１０員）の芳香
族複素環（例えば、炭素原子以外に窒素原子、酸素原子
および硫黄原子から選ばれた１ないし３個のヘテロ原子
を含む環、具体的には、ピリジン、ピラジン、ピリミジ
ン、ピリダジン、ピロール、イミダゾール、ピラゾー
ル、チオフェン、フラン、チアゾール、イソチアゾー
ル、オキサゾール、イソオキサゾール、キノリン、イソ
キノリン、インドール、イソインドール環など）などが
用いられ、具体的には、
【化１１２】 などが好ましい。Ｄ環としては、例えば、ベンゼン環、
ピリジン環が好ましく、特にベンゼン環が汎用される。
Ｅ環としては、例えばベンゼン環が好ましい。
ピリジン環が好ましく、特にベンゼン環が汎用される。
Ｅ環としては、例えばベンゼン環が好ましい。
【００２７】該「４ないし１２員芳香環」が有していて
もよい置換基としては、例えば、前記Ａｒ1およびＡｒ2
で表される「芳香族基」が有していてもよい置換基と同
様のものが同様の個数用いられる。Ｗbで示される「Ｃ
1-6アルキル基」としては、例えば、メチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−
ブチル、tert−ブチル、ペンチル、ヘキシルなどが用い
られる。該「Ｃ1-6アルキル基」が有していてもよい置
換基としては、例えば、１〜３個のハロゲン原子、ニト
ロ基、シアノ基、ハロゲン化されていてもよいＣ3-6シ
クロアルキル基、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6ア
ルコキシ基、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキ
ルチオ基、ヒドロキシ基、アミノ基、モノ−Ｃ1-6アル
キルアミノ基、ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ基、Ｃ1-6アル
キル−カルボニルアミノ基（例えば、アセチルアミノ、
プロピオニルアミノ、ブチリルアミノなど）、カルボキ
シル基、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基、カルバモイ
ル基、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル基、ジ−Ｃ
1-6アルキル−カルバモイル基、スルホ基、Ｃ1-6アルキ
ルスルホニル基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ
6-10アリール基、Ｃ6-10アリールオキシ基および５また
は６員複素環基（例、チエニル、フリル、ピリジルな
ど）などが用いられる。
もよい置換基としては、例えば、前記Ａｒ1およびＡｒ2
で表される「芳香族基」が有していてもよい置換基と同
様のものが同様の個数用いられる。Ｗbで示される「Ｃ
1-6アルキル基」としては、例えば、メチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−
ブチル、tert−ブチル、ペンチル、ヘキシルなどが用い
られる。該「Ｃ1-6アルキル基」が有していてもよい置
換基としては、例えば、１〜３個のハロゲン原子、ニト
ロ基、シアノ基、ハロゲン化されていてもよいＣ3-6シ
クロアルキル基、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6ア
ルコキシ基、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキ
ルチオ基、ヒドロキシ基、アミノ基、モノ−Ｃ1-6アル
キルアミノ基、ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ基、Ｃ1-6アル
キル−カルボニルアミノ基（例えば、アセチルアミノ、
プロピオニルアミノ、ブチリルアミノなど）、カルボキ
シル基、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基、カルバモイ
ル基、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル基、ジ−Ｃ
1-6アルキル−カルバモイル基、スルホ基、Ｃ1-6アルキ
ルスルホニル基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ
6-10アリール基、Ｃ6-10アリールオキシ基および５また
は６員複素環基（例、チエニル、フリル、ピリジルな
ど）などが用いられる。
【００２８】該「含窒素芳香族複素環基」としては、例
えば、炭素原子以外に１個の窒素原子を含み、さらに窒
素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれた１種また
は２種、好ましくは、１ないし３個のヘテロ原子を含ん
でいてもよい５ないし１０員の（単環式または２環式）
芳香族複素環基などが用いられる。具体的には、
えば、炭素原子以外に１個の窒素原子を含み、さらに窒
素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれた１種また
は２種、好ましくは、１ないし３個のヘテロ原子を含ん
でいてもよい５ないし１０員の（単環式または２環式）
芳香族複素環基などが用いられる。具体的には、
【化１１３】 などが挙げられる。カウンターイオンを必要とする場
合、例えば、ハロゲンイオン（例えば、塩素イオン、臭
素イオン、ヨウ素イオンなど）などが用いられる。該
「含窒素芳香族複素環基」が有していてもよい置換基と
しては、例えば前記Ａｒ1およびＡｒ2で表される「芳香
族基」が有していてもよい置換基と同様のものが用いら
れる。
合、例えば、ハロゲンイオン（例えば、塩素イオン、臭
素イオン、ヨウ素イオンなど）などが用いられる。該
「含窒素芳香族複素環基」が有していてもよい置換基と
しては、例えば前記Ａｒ1およびＡｒ2で表される「芳香
族基」が有していてもよい置換基と同様のものが用いら
れる。
【００２９】前記した中でも、Ｒ1とＲ2あるいはＲ3と
Ｒ4が隣接する窒素原子と共に形成する置換基を有して
いてもよい単環性もしくは縮合含窒素複素環基として
は、例えば、（ｉ）式
Ｒ4が隣接する窒素原子と共に形成する置換基を有して
いてもよい単環性もしくは縮合含窒素複素環基として
は、例えば、（ｉ）式
【化１１４】 （式中、Ｅa環は置換基を有していてもよいベンゼン環
を示し、好ましくは、例えば、ハロゲン原子、Ｃ1-3ア
ルキレンジオキシ基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン化
されていてもよいＣ1-6アルキル基、ハロゲン化されて
いてもよいＣ3-6シクロアルキル基、ハロゲン化されて
いてもよいＣ1-6アルコキシ基、ハロゲン化されていて
もよいＣ1-6アルキルチオ基、ヒドロキシ基、アミノ
基、モノ−Ｃ1-6アルキルアミノ基、ジ−Ｃ1-6アルキル
アミノ基、Ｃ1-6アルキル−カルボニルアミノ基、ホル
ミル基、Ｃ1-6アルキル−カルボニル基、Ｃ1-6アルキル
−カルボニルオキシ基、カルボキシル基、Ｃ1-6アルコ
キシ−カルボニル基、カルバモイル基、モノ−Ｃ1-6ア
ルキル−カルバモイル基、ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバ
モイル基、スルホ基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ
1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ6-10アリール基および
Ｃ6-10アリールオキシ基から成る群から選ばれた１ない
し４個の置換基を有していてもよいベンゼン環などであ
る）で表わされる基、または
を示し、好ましくは、例えば、ハロゲン原子、Ｃ1-3ア
ルキレンジオキシ基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン化
されていてもよいＣ1-6アルキル基、ハロゲン化されて
いてもよいＣ3-6シクロアルキル基、ハロゲン化されて
いてもよいＣ1-6アルコキシ基、ハロゲン化されていて
もよいＣ1-6アルキルチオ基、ヒドロキシ基、アミノ
基、モノ−Ｃ1-6アルキルアミノ基、ジ−Ｃ1-6アルキル
アミノ基、Ｃ1-6アルキル−カルボニルアミノ基、ホル
ミル基、Ｃ1-6アルキル−カルボニル基、Ｃ1-6アルキル
−カルボニルオキシ基、カルボキシル基、Ｃ1-6アルコ
キシ−カルボニル基、カルバモイル基、モノ−Ｃ1-6ア
ルキル−カルバモイル基、ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバ
モイル基、スルホ基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ
1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ6-10アリール基および
Ｃ6-10アリールオキシ基から成る群から選ばれた１ない
し４個の置換基を有していてもよいベンゼン環などであ
る）で表わされる基、または
【００３０】（ii）式
【化１１５】 （式中、Ｖaは式 ＞Ｃ（Ｗ）−Ｗaまたは＞Ｎ−Ｗで表
わされる基（Ｗは（ａ）水素原子；（ｂ）ハロゲン原
子、Ｃ1-3アルキレンジオキシ基、ニトロ基、シアノ
基、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル基、ハ
ロゲン化されていてもよいＣ3-6シクロアルキル基、ハ
ロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコキシ基、ハロゲ
ン化されていてもよいＣ1-6アルキルチオ基、ヒドロキ
シ基、アミノ基、モノ−Ｃ1-6アルキルアミノ基、ジ−
Ｃ1-6アルキルアミノ基、Ｃ1-6アルキル−カルボニルア
ミノ基、ホルミル基、Ｃ1-6アルキル−カルボニル基、
Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ基、カルボキシル
基、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基、カルバモイル
基、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル基、ジ−Ｃ1-6
アルキル−カルバモイル基、スルホ基、Ｃ1-6アルキル
スルホニル基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基および５
ないし７員の複素環基（例、チエニル、フリル、ピリジ
ルなど）から選ばれる置換基をそれぞれ１ないし５個有
していてもよいＣ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル
基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、
Ｃ6-14アリール基またはＣ7-16アラルキル基；また
は（ｃ）ハロゲン原子、Ｃ1-3アルキレンジオキシ基、
ニトロ基、シアノ基、ハロゲン化されていてもよいＣ
1-6アルキル基、ハロゲン化されていてもよいＣ3-6シク
ロアルキル基、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アル
コキシ基、ハロゲン化されていてもよいＣ1 -6アルキル
チオ基、ヒドロキシ基、アミノ基、モノ−Ｃ1-6アルキ
ルアミノ基、ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ基、Ｃ1-6アルキ
ル−カルボニルアミノ基、ホルミル基、Ｃ1-6アルキル
−カルボニル基、Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ
基、カルボキシル基、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル
基、カルバモイル基、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモ
イル基、ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル基、スルホ
基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ1-6アルキルスルフ
ィニル基、Ｃ6-10アリール基およびＣ6-10アリールオキ
シ基から成る群から選ばれる置換基を１ないし５個有し
ていてもよい、炭素原子以外に窒素、酸素および硫黄か
ら成る群から選ばれた１ないし４個のヘテロ原子を含む
５ないし１０員複素環基を；Ｗaは水素原子、ヒドロキ
シ基またはＣ1-6アルキル基を示す）で表わされる基な
どが好ましい。Ｗとしては、例えば、ハロゲン原子、シ
アノ基、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル
基、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコキシ基か
らなる群から選ばれる置換基をそれぞれ１または２個有
していてもよいＣ6-14アリール基またはＣ7-16アラルキ
ル基などが好ましい。とりわけ、ハロゲン原子またはハ
ロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコキシ基で置換さ
れていてもよいフェニル基などが好ましい。
わされる基（Ｗは（ａ）水素原子；（ｂ）ハロゲン原
子、Ｃ1-3アルキレンジオキシ基、ニトロ基、シアノ
基、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル基、ハ
ロゲン化されていてもよいＣ3-6シクロアルキル基、ハ
ロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコキシ基、ハロゲ
ン化されていてもよいＣ1-6アルキルチオ基、ヒドロキ
シ基、アミノ基、モノ−Ｃ1-6アルキルアミノ基、ジ−
Ｃ1-6アルキルアミノ基、Ｃ1-6アルキル−カルボニルア
ミノ基、ホルミル基、Ｃ1-6アルキル−カルボニル基、
Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ基、カルボキシル
基、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基、カルバモイル
基、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル基、ジ−Ｃ1-6
アルキル−カルバモイル基、スルホ基、Ｃ1-6アルキル
スルホニル基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基および５
ないし７員の複素環基（例、チエニル、フリル、ピリジ
ルなど）から選ばれる置換基をそれぞれ１ないし５個有
していてもよいＣ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル
基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、
Ｃ6-14アリール基またはＣ7-16アラルキル基；また
は（ｃ）ハロゲン原子、Ｃ1-3アルキレンジオキシ基、
ニトロ基、シアノ基、ハロゲン化されていてもよいＣ
1-6アルキル基、ハロゲン化されていてもよいＣ3-6シク
ロアルキル基、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アル
コキシ基、ハロゲン化されていてもよいＣ1 -6アルキル
チオ基、ヒドロキシ基、アミノ基、モノ−Ｃ1-6アルキ
ルアミノ基、ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ基、Ｃ1-6アルキ
ル−カルボニルアミノ基、ホルミル基、Ｃ1-6アルキル
−カルボニル基、Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ
基、カルボキシル基、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル
基、カルバモイル基、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモ
イル基、ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル基、スルホ
基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ1-6アルキルスルフ
ィニル基、Ｃ6-10アリール基およびＣ6-10アリールオキ
シ基から成る群から選ばれる置換基を１ないし５個有し
ていてもよい、炭素原子以外に窒素、酸素および硫黄か
ら成る群から選ばれた１ないし４個のヘテロ原子を含む
５ないし１０員複素環基を；Ｗaは水素原子、ヒドロキ
シ基またはＣ1-6アルキル基を示す）で表わされる基な
どが好ましい。Ｗとしては、例えば、ハロゲン原子、シ
アノ基、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル
基、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコキシ基か
らなる群から選ばれる置換基をそれぞれ１または２個有
していてもよいＣ6-14アリール基またはＣ7-16アラルキ
ル基などが好ましい。とりわけ、ハロゲン原子またはハ
ロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコキシ基で置換さ
れていてもよいフェニル基などが好ましい。
【００３１】前記した中でも、Ａr1およびＡr2で表され
る芳香族基としては、それぞれＣ6-10アリール基（例え
ば、フェニル基など）または炭素原子以外に窒素原子、
酸素原子および硫黄原子から選ばれる１ないし３個のヘ
テロ原子を含む５ないし１０員の（単環式または２環
式）芳香族複素環基（特に、チエニル基）などが好まし
く、特に、Ｃ6-10アリール基（例えば、フェニル基な
ど）が好適である。Ａｒ1およびＡｒ2としては、例え
ば、ハロゲン原子、メチレンジオキシ基、ニトロ基、シ
アノ基、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル
基、Ｃ3-6シクロアルキル基、ハロゲン化されていても
よいＣ1-6アルコキシ基、ハロゲン化されていてもよい
Ｃ1-6アルキルチオ基、ヒドロキシ基、アミノ基、モノ
−Ｃ1-6アルキルアミノ基、ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ
基、ホルミル基、Ｃ1-6アルキル−カルボニル基、Ｃ1-6
アルキル−カルボニルオキシ基、カルボキシル基、Ｃ
1-6アルコキシ−カルボニル基、カルバモイル基、モノ
−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル基、ジ−Ｃ1-6アルキル
−カルバモイル基、スルホ基、Ｃ1-6アルキルスルホニ
ル基、フェニル基およびフェニルオキシ基から成る群か
ら選ばれた１ないし３個の置換基を有していてもよい
（i）Ｃ6-14アリール基（特に、フェニル基）または（i
i）炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子
から選ばれる１ないし３個のヘテロ原子を含む５ないし
１０員の（単環式または２環式）芳香族複素環基（特
に、チエニル基）などが好ましく、なかでも、(i)ハロ
ゲン原子、Ｃ1-6アルコキシ基およびハロゲン化されて
いてもよいＣ1-6アルキル基から選ばれる置換基を有し
ていてもよいフェニル基または(ii)炭素原子以外に窒素
原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる１ないし３
個のヘテロ原子を含む５または６員の芳香族複素環基
（特に、チエニル基）が好ましい。Ａｒ1およびＡｒ
2は、さらに好ましくは、ハロゲン原子、Ｃ1-6アルコキ
シ基およびハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル
基から選ばれる置換基を有していてもよいフェニル基で
あり、特に好ましくは、ハロゲン原子またはＣ1-6アル
コキシ基で置換されていてもよいフェニル基が好適であ
る。
る芳香族基としては、それぞれＣ6-10アリール基（例え
ば、フェニル基など）または炭素原子以外に窒素原子、
酸素原子および硫黄原子から選ばれる１ないし３個のヘ
テロ原子を含む５ないし１０員の（単環式または２環
式）芳香族複素環基（特に、チエニル基）などが好まし
く、特に、Ｃ6-10アリール基（例えば、フェニル基な
ど）が好適である。Ａｒ1およびＡｒ2としては、例え
ば、ハロゲン原子、メチレンジオキシ基、ニトロ基、シ
アノ基、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル
基、Ｃ3-6シクロアルキル基、ハロゲン化されていても
よいＣ1-6アルコキシ基、ハロゲン化されていてもよい
Ｃ1-6アルキルチオ基、ヒドロキシ基、アミノ基、モノ
−Ｃ1-6アルキルアミノ基、ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ
基、ホルミル基、Ｃ1-6アルキル−カルボニル基、Ｃ1-6
アルキル−カルボニルオキシ基、カルボキシル基、Ｃ
1-6アルコキシ−カルボニル基、カルバモイル基、モノ
−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル基、ジ−Ｃ1-6アルキル
−カルバモイル基、スルホ基、Ｃ1-6アルキルスルホニ
ル基、フェニル基およびフェニルオキシ基から成る群か
ら選ばれた１ないし３個の置換基を有していてもよい
（i）Ｃ6-14アリール基（特に、フェニル基）または（i
i）炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子
から選ばれる１ないし３個のヘテロ原子を含む５ないし
１０員の（単環式または２環式）芳香族複素環基（特
に、チエニル基）などが好ましく、なかでも、(i)ハロ
ゲン原子、Ｃ1-6アルコキシ基およびハロゲン化されて
いてもよいＣ1-6アルキル基から選ばれる置換基を有し
ていてもよいフェニル基または(ii)炭素原子以外に窒素
原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる１ないし３
個のヘテロ原子を含む５または６員の芳香族複素環基
（特に、チエニル基）が好ましい。Ａｒ1およびＡｒ
2は、さらに好ましくは、ハロゲン原子、Ｃ1-6アルコキ
シ基およびハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル
基から選ばれる置換基を有していてもよいフェニル基で
あり、特に好ましくは、ハロゲン原子またはＣ1-6アル
コキシ基で置換されていてもよいフェニル基が好適であ
る。
【００３２】ＰおよびＱとしては、それぞれ炭素鎖中に
エーテル状酸素または硫黄を含んでいてもよいＣ1-6ア
ルキレン基またはＣ2-6アルケニレン基などが好まし
く、なかでも、Ｃ1-6アルキレン基またはＣ2-6アルケニ
レン基が好ましく、特に、Ｃ1-6アルキレン基（例え
ば、メチレン、エチレン、トリメチレン、テトラメチレ
ンなど）が汎用される。また、Ｐとしては、Ｃ3-5アル
キレン基（例えば、トリメチレン、テトラメチレンな
ど）などが好ましく、特に、トリメチレンまたはテトラ
メチレンが好ましい。Ｑとしては、Ｃ1-3アルキレン基
（例えば、メチレン、エチレン、トリメチレン）などが
好ましく、特に、メチレンが好ましい。
エーテル状酸素または硫黄を含んでいてもよいＣ1-6ア
ルキレン基またはＣ2-6アルケニレン基などが好まし
く、なかでも、Ｃ1-6アルキレン基またはＣ2-6アルケニ
レン基が好ましく、特に、Ｃ1-6アルキレン基（例え
ば、メチレン、エチレン、トリメチレン、テトラメチレ
ンなど）が汎用される。また、Ｐとしては、Ｃ3-5アル
キレン基（例えば、トリメチレン、テトラメチレンな
ど）などが好ましく、特に、トリメチレンまたはテトラ
メチレンが好ましい。Ｑとしては、Ｃ1-3アルキレン基
（例えば、メチレン、エチレン、トリメチレン）などが
好ましく、特に、メチレンが好ましい。
【００３３】Ｒ1で表わされるアシル基としては、−Ｃ
Ｏ−Ｒaまたは−ＣＯＮＨ−Ｒa （Ｒaは前記と同意義
を示す）で表わされる基などが好ましい。Ｒ1およびＲa
で示される「置換基を有していてもよい炭化水素基」と
しては、例えば、ハロゲン原子、Ｃ1-3アルキレンジオ
キシ基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン化されていても
よいＣ1-6アルキル基、ハロゲン化されていてもよいＣ
3-6シクロアルキル基、ハロゲン化されていてもよいＣ
1-6アルコキシ基、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6ア
ルキルチオ基、ヒドロキシ基、アミノ基、モノ−Ｃ1-6
アルキルアミノ基、ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ基、Ｃ1-6
アルキル−カルボニルアミノ基（例えば、アセチルアミ
ノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノなど）、ホル
ミル基、Ｃ1-6アルキル−カルボニル基、Ｃ1-6アルキル
−カルボニルオキシ基、カルボキシル基、Ｃ1-6アルコ
キシ−カルボニル基、カルバモイル基、モノ−Ｃ1-6ア
ルキル−カルバモイル基、ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバ
モイル基、スルホ基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ
1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ6-10アリール基、Ｃ
6-10アリールオキシ基および５ないし７員の複素環基
（例、チエニル、フリル、ピリジルなど）から選ばれた
１ないし３個の置換基をそれぞれ有していてもよい
（i）Ｃ1-6アルキル基、（ii）Ｃ2-6アルケニル基、（i
ii）Ｃ2-6アルキニル基、（iv）ベンゼン環と縮合して
いてもよいＣ3-6シクロアルキル基、（v）Ｃ6-14アリー
ル基または（vi）Ｃ7-16アラルキル基などが好ましい。
上記した中でも、Ｒ1としては、(i)５ないし６員の含窒
素複素環基（例、ピリジル基）を有していてもよいＣ
1-6アルキル基、(ii)ニトロ、アミノまたはＣ1-6アルコ
キシ−カルボニルを有していてもよいＣ7-16アラルキル
基（特に、ベンジル基）、(iii)Ｃ1-6アルコキシを有し
ていてもよいベンゼン環と縮合したシクロヘキシル基な
どが好ましい。
Ｏ−Ｒaまたは−ＣＯＮＨ−Ｒa （Ｒaは前記と同意義
を示す）で表わされる基などが好ましい。Ｒ1およびＲa
で示される「置換基を有していてもよい炭化水素基」と
しては、例えば、ハロゲン原子、Ｃ1-3アルキレンジオ
キシ基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン化されていても
よいＣ1-6アルキル基、ハロゲン化されていてもよいＣ
3-6シクロアルキル基、ハロゲン化されていてもよいＣ
1-6アルコキシ基、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6ア
ルキルチオ基、ヒドロキシ基、アミノ基、モノ−Ｃ1-6
アルキルアミノ基、ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ基、Ｃ1-6
アルキル−カルボニルアミノ基（例えば、アセチルアミ
ノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノなど）、ホル
ミル基、Ｃ1-6アルキル−カルボニル基、Ｃ1-6アルキル
−カルボニルオキシ基、カルボキシル基、Ｃ1-6アルコ
キシ−カルボニル基、カルバモイル基、モノ−Ｃ1-6ア
ルキル−カルバモイル基、ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバ
モイル基、スルホ基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ
1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ6-10アリール基、Ｃ
6-10アリールオキシ基および５ないし７員の複素環基
（例、チエニル、フリル、ピリジルなど）から選ばれた
１ないし３個の置換基をそれぞれ有していてもよい
（i）Ｃ1-6アルキル基、（ii）Ｃ2-6アルケニル基、（i
ii）Ｃ2-6アルキニル基、（iv）ベンゼン環と縮合して
いてもよいＣ3-6シクロアルキル基、（v）Ｃ6-14アリー
ル基または（vi）Ｃ7-16アラルキル基などが好ましい。
上記した中でも、Ｒ1としては、(i)５ないし６員の含窒
素複素環基（例、ピリジル基）を有していてもよいＣ
1-6アルキル基、(ii)ニトロ、アミノまたはＣ1-6アルコ
キシ−カルボニルを有していてもよいＣ7-16アラルキル
基（特に、ベンジル基）、(iii)Ｃ1-6アルコキシを有し
ていてもよいベンゼン環と縮合したシクロヘキシル基な
どが好ましい。
【００３４】Ｒ2で表される「置換基を有していてもよ
いアルキル基」としては、例えば、ハロゲン原子、ニト
ロ基、シアノ基、ハロゲン化されていてもよいＣ3-6シ
クロアルキル基、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6ア
ルコキシ基、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキ
ルチオ基、ヒドロキシ基、アミノ基、モノ−Ｃ1-6アル
キルアミノ基、ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ基、Ｃ1-6アル
キル−カルボニルアミノ基、ホルミル基、Ｃ1-6アルキ
ル−カルボニル基、Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ
基、カルボキシル基、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル
基、カルバモイル基、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモ
イル基、ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル基、スルホ
基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ1-6アルキルスルフ
ィニル基およびＣ6-10アリール基から成る群から選ばれ
た１ないし３個の置換基を有していてもよいＣ1-6アル
キル基（特に、メチルなどのＣ1-3アルキル基）などが
好ましい。Ｒ2で表される「置換基を有していてもよい
アルキルカルボニル基」としては、例えば、ハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン化されていてもよい
Ｃ3-6シクロアルキル基、ハロゲン化されていてもよい
Ｃ1-6アルコキシ基、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6
アルキルチオ基、ヒドロキシ基、アミノ基、モノ−Ｃ
1-6アルキルアミノ基、ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ基、Ｃ
1-6アルキル−カルボニルアミノ基、ホルミル基、Ｃ1-6
アルキル−カルボニル基、Ｃ1-6アルキル−カルボニル
オキシ基、カルボキシル基、Ｃ1-6アルコキシ−カルボ
ニル基、カルバモイル基、モノ−Ｃ1-6アルキル−カル
バモイル基、ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル基、ス
ルホ基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ1-6アルキルス
ルフィニル基およびＣ6-10アリール基から成る群から選
ばれた１ないし３個の置換基を有していてもよいＣ1-6
アルキル−カルボニル基（例、ホルミル、アセチルな
ど）などが好ましい。Ｒ2としては、(i)水素原子、(ii)
Ｃ1-6アルキル基（例、メチル）、(iii)Ｃ7-16アラルキ
ル基（例、ベンジル）などが好ましい。
いアルキル基」としては、例えば、ハロゲン原子、ニト
ロ基、シアノ基、ハロゲン化されていてもよいＣ3-6シ
クロアルキル基、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6ア
ルコキシ基、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキ
ルチオ基、ヒドロキシ基、アミノ基、モノ−Ｃ1-6アル
キルアミノ基、ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ基、Ｃ1-6アル
キル−カルボニルアミノ基、ホルミル基、Ｃ1-6アルキ
ル−カルボニル基、Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ
基、カルボキシル基、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル
基、カルバモイル基、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモ
イル基、ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル基、スルホ
基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ1-6アルキルスルフ
ィニル基およびＣ6-10アリール基から成る群から選ばれ
た１ないし３個の置換基を有していてもよいＣ1-6アル
キル基（特に、メチルなどのＣ1-3アルキル基）などが
好ましい。Ｒ2で表される「置換基を有していてもよい
アルキルカルボニル基」としては、例えば、ハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン化されていてもよい
Ｃ3-6シクロアルキル基、ハロゲン化されていてもよい
Ｃ1-6アルコキシ基、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6
アルキルチオ基、ヒドロキシ基、アミノ基、モノ−Ｃ
1-6アルキルアミノ基、ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ基、Ｃ
1-6アルキル−カルボニルアミノ基、ホルミル基、Ｃ1-6
アルキル−カルボニル基、Ｃ1-6アルキル−カルボニル
オキシ基、カルボキシル基、Ｃ1-6アルコキシ−カルボ
ニル基、カルバモイル基、モノ−Ｃ1-6アルキル−カル
バモイル基、ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル基、ス
ルホ基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ1-6アルキルス
ルフィニル基およびＣ6-10アリール基から成る群から選
ばれた１ないし３個の置換基を有していてもよいＣ1-6
アルキル−カルボニル基（例、ホルミル、アセチルな
ど）などが好ましい。Ｒ2としては、(i)水素原子、(ii)
Ｃ1-6アルキル基（例、メチル）、(iii)Ｃ7-16アラルキ
ル基（例、ベンジル）などが好ましい。
【００３５】Ｒ1とＲ2が隣接する窒素原子と共に形成す
る「置換基を有していてもよい単環性もしくは縮合含窒
素複素環基」としては、例えば、(i）式
る「置換基を有していてもよい単環性もしくは縮合含窒
素複素環基」としては、例えば、(i）式
【化１１６】 （式中、Ａ1環はヒドロキシまたはオキソで置換されて
いてもよい４ないし８員環を、Ｖ1は式 ＞Ｏ、＞Ｃ
（Ｗ1）−Ｗa1または＞Ｎ−Ｗ1で表わされる基（Ｗ1は
(ａ)水素原子、(ｂ)ハロゲン原子、ハロゲン化されてい
てもよいＣ1-6アルキル基およびハロゲン化されていて
もよいＣ1-6アルコキシ基から成る群から選ばれる置換
基をそれぞれ１ないし２個有していてもよいＣ6-14アリ
ール基、(ｃ)１ないし２個のＣ6-10アリール基を有して
いてもよいＣ1-6アルキル基または（ｄ）ピリジル基を
示し、Ｗa1は水素原子、ヒドロキシ基またはＣ1-6アル
キル基を示す）で表わされる基、
いてもよい４ないし８員環を、Ｖ1は式 ＞Ｏ、＞Ｃ
（Ｗ1）−Ｗa1または＞Ｎ−Ｗ1で表わされる基（Ｗ1は
(ａ)水素原子、(ｂ)ハロゲン原子、ハロゲン化されてい
てもよいＣ1-6アルキル基およびハロゲン化されていて
もよいＣ1-6アルコキシ基から成る群から選ばれる置換
基をそれぞれ１ないし２個有していてもよいＣ6-14アリ
ール基、(ｃ)１ないし２個のＣ6-10アリール基を有して
いてもよいＣ1-6アルキル基または（ｄ）ピリジル基を
示し、Ｗa1は水素原子、ヒドロキシ基またはＣ1-6アル
キル基を示す）で表わされる基、
【００３６】(ii）式
【化１１７】 （式中、Ｂ1環はオキソ基または１ないし２個のＣ1-6ア
ルキル基で置換されていてもよい単環性または２環性の
５ないし１０員環を、Ｄ1環はＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6
アルコキシ基およびＣ1-6アルキル−カルボニル基から
成る群から選ばれる置換基を１ないし２個有していても
よいベンゼン環を示す）で表わされる基、
ルキル基で置換されていてもよい単環性または２環性の
５ないし１０員環を、Ｄ1環はＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6
アルコキシ基およびＣ1-6アルキル−カルボニル基から
成る群から選ばれる置換基を１ないし２個有していても
よいベンゼン環を示す）で表わされる基、
【００３７】(iii）式
【化１１８】 （式中、Ｅ1環はＣ1-3アルキレンジオキシ基、ニトロ
基、Ｃ1-6アルコキシ基、アミノ基、Ｃ1-6アルキル−カ
ルボニルアミノ基およびＣ1-6アルコキシ−カルボニル
基から成る群から選ばれる置換基を１ないし３個有して
いてもよいベンゼン環を、Ｘ1は−ＣＨ2−または−ＣＯ
−を、Ｙ1は−ＣＨ2−または−Ｏ−を示す）で表される
基などが好ましい。
基、Ｃ1-6アルコキシ基、アミノ基、Ｃ1-6アルキル−カ
ルボニルアミノ基およびＣ1-6アルコキシ−カルボニル
基から成る群から選ばれる置換基を１ないし３個有して
いてもよいベンゼン環を、Ｘ1は−ＣＨ2−または−ＣＯ
−を、Ｙ1は−ＣＨ2−または−Ｏ−を示す）で表される
基などが好ましい。
【００３８】Ｒ3で表わされるアシル基としては、−Ｃ
Ｏ−Ｒaまたは−ＣＯＮＨ−Ｒa （Ｒaは前記と同意義
を示す）で表わされる基などが好ましい。ＲaまたはＲ3
で示される「置換基を有していてもよい炭化水素基」と
しては、例えば、ハロゲン原子、Ｃ1-3アルキレンジオ
キシ基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン化されていても
よいＣ1-6アルキル基、ハロゲン化されていてもよいＣ
3-6シクロアルキル基、ハロゲン化されていてもよいＣ
1-6アルコキシ基、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6ア
ルキルチオ基、ヒドロキシ基、アミノ基、モノ−Ｃ1-6
アルキルアミノ基、ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ基、Ｃ1-6
アルキル−カルボニルアミノ基（例えば、アセチルアミ
ノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノなど）、ホル
ミル基、Ｃ1-6アルキル−カルボニル基、Ｃ1-6アルキル
−カルボニルオキシ基、カルボキシル基、Ｃ1-6アルコ
キシ−カルボニル基、カルバモイル基、モノ−Ｃ1-6ア
ルキル−カルバモイル基、ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバ
モイル基、スルホ基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ
1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ6-10アリール基、Ｃ
6-10アリールオキシ基および５ないし７員の複素環基
（例、チエニル、フリル、ピリジルなど）から選ばれた
１ないし３個の置換基をそれぞれ有していてもよい
（i）Ｃ1-6アルキル基、（ii）Ｃ2-6アルケニル基、（i
ii）Ｃ2-6アルキニル基、（iv）ベンゼン環と縮合して
いてもよいＣ3-6シクロアルキル基、（v）Ｃ6-14アリー
ル基または（vi）Ｃ7-16アラルキル基などが好ましい。
Ｏ−Ｒaまたは−ＣＯＮＨ−Ｒa （Ｒaは前記と同意義
を示す）で表わされる基などが好ましい。ＲaまたはＲ3
で示される「置換基を有していてもよい炭化水素基」と
しては、例えば、ハロゲン原子、Ｃ1-3アルキレンジオ
キシ基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン化されていても
よいＣ1-6アルキル基、ハロゲン化されていてもよいＣ
3-6シクロアルキル基、ハロゲン化されていてもよいＣ
1-6アルコキシ基、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6ア
ルキルチオ基、ヒドロキシ基、アミノ基、モノ−Ｃ1-6
アルキルアミノ基、ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ基、Ｃ1-6
アルキル−カルボニルアミノ基（例えば、アセチルアミ
ノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノなど）、ホル
ミル基、Ｃ1-6アルキル−カルボニル基、Ｃ1-6アルキル
−カルボニルオキシ基、カルボキシル基、Ｃ1-6アルコ
キシ−カルボニル基、カルバモイル基、モノ−Ｃ1-6ア
ルキル−カルバモイル基、ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバ
モイル基、スルホ基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ
1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ6-10アリール基、Ｃ
6-10アリールオキシ基および５ないし７員の複素環基
（例、チエニル、フリル、ピリジルなど）から選ばれた
１ないし３個の置換基をそれぞれ有していてもよい
（i）Ｃ1-6アルキル基、（ii）Ｃ2-6アルケニル基、（i
ii）Ｃ2-6アルキニル基、（iv）ベンゼン環と縮合して
いてもよいＣ3-6シクロアルキル基、（v）Ｃ6-14アリー
ル基または（vi）Ｃ7-16アラルキル基などが好ましい。
【００３９】Ｒ3で表されるアシル基としては、例え
ば、−ＣＯ−Ｒa （Ｒaは前記と同意義を示す）などが
好ましく、特に、−ＣＯ−Ｒc（Ｒcはハロゲン原子、Ｃ
1-3アルキレンジオキシ基、ニトロ基、シアノ基、ハロ
ゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル基、ハロゲン化
されていてもよいＣ3-6シクロアルキル基、ハロゲン化
されていてもよいＣ1-6アルコキシ基、ハロゲン化され
ていてもよいＣ1-6アルキルチオ基、ヒドロキシ基、ア
ミノ基、モノ−Ｃ1-6アルキルアミノ基、ジ−Ｃ1-6アル
キルアミノ基、Ｃ1-6アルキル−カルボニルアミノ基、
ホルミル基、Ｃ1-6アルキル−カルボニル基、Ｃ1-6アル
キル−カルボニルオキシ基、カルボキシル基、Ｃ1-6ア
ルコキシ−カルボニル基、カルバモイル基、モノ−Ｃ
1-6アルキル−カルバモイル基、ジ−Ｃ1-6アルキル−カ
ルバモイル基、スルホ基、Ｃ1-6アルキルスルホニル
基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ6-10アリール
基、Ｃ6-10アリールオキシ基および５ないし７員の複素
環基（例、チエニル、フリル、ピリジルなど）から成る
群から選ばれる置換基をそれぞれ１ないし５個有してい
てもよいＣ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、
Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ
6-14アリール基またはＣ7-16アラルキル基を示す）が
好ましい。Ｒcとしては、例えば、ハロゲン原子、Ｃ1-3
アルキレンジオキシ基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン
化されていてもよいＣ1-6アルキル基、ハロゲン化され
ていてもよいＣ3-6シクロアルキル基、ハロゲン化され
ていてもよいＣ1-6アルコキシ基、ハロゲン化されてい
てもよいＣ1-6アルキルチオ基、ヒドロキシ基、アミノ
基、モノ−Ｃ1-6アルキルアミノ基、ジ−Ｃ1-6アルキル
アミノ基、Ｃ1-6アルキル−カルボニルアミノ基（例え
ば、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルア
ミノなど）、ホルミル基、Ｃ1-6アルキル−カルボニル
基、Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ基、カルボキシ
ル基、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基、カルバモイル
基、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル基、ジ−Ｃ1-6
アルキル−カルバモイル基、スルホ基、Ｃ1-6アルキル
スルホニル基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ6-10
アリール基およびＣ6-10アリールオキシ基から選ばれた
１ないし３個の置換基を有していてもよいＣ7-16アラル
キル基などが好ましい。特に好ましくは１ないし３個の
ハロゲン原子またはＣ1-6アルコキシ基で置換されてい
てもよいＣ7-16アラルキル基である。
ば、−ＣＯ−Ｒa （Ｒaは前記と同意義を示す）などが
好ましく、特に、−ＣＯ−Ｒc（Ｒcはハロゲン原子、Ｃ
1-3アルキレンジオキシ基、ニトロ基、シアノ基、ハロ
ゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル基、ハロゲン化
されていてもよいＣ3-6シクロアルキル基、ハロゲン化
されていてもよいＣ1-6アルコキシ基、ハロゲン化され
ていてもよいＣ1-6アルキルチオ基、ヒドロキシ基、ア
ミノ基、モノ−Ｃ1-6アルキルアミノ基、ジ−Ｃ1-6アル
キルアミノ基、Ｃ1-6アルキル−カルボニルアミノ基、
ホルミル基、Ｃ1-6アルキル−カルボニル基、Ｃ1-6アル
キル−カルボニルオキシ基、カルボキシル基、Ｃ1-6ア
ルコキシ−カルボニル基、カルバモイル基、モノ−Ｃ
1-6アルキル−カルバモイル基、ジ−Ｃ1-6アルキル−カ
ルバモイル基、スルホ基、Ｃ1-6アルキルスルホニル
基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ6-10アリール
基、Ｃ6-10アリールオキシ基および５ないし７員の複素
環基（例、チエニル、フリル、ピリジルなど）から成る
群から選ばれる置換基をそれぞれ１ないし５個有してい
てもよいＣ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、
Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ
6-14アリール基またはＣ7-16アラルキル基を示す）が
好ましい。Ｒcとしては、例えば、ハロゲン原子、Ｃ1-3
アルキレンジオキシ基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン
化されていてもよいＣ1-6アルキル基、ハロゲン化され
ていてもよいＣ3-6シクロアルキル基、ハロゲン化され
ていてもよいＣ1-6アルコキシ基、ハロゲン化されてい
てもよいＣ1-6アルキルチオ基、ヒドロキシ基、アミノ
基、モノ−Ｃ1-6アルキルアミノ基、ジ−Ｃ1-6アルキル
アミノ基、Ｃ1-6アルキル−カルボニルアミノ基（例え
ば、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルア
ミノなど）、ホルミル基、Ｃ1-6アルキル−カルボニル
基、Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ基、カルボキシ
ル基、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基、カルバモイル
基、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル基、ジ−Ｃ1-6
アルキル−カルバモイル基、スルホ基、Ｃ1-6アルキル
スルホニル基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ6-10
アリール基およびＣ6-10アリールオキシ基から選ばれた
１ないし３個の置換基を有していてもよいＣ7-16アラル
キル基などが好ましい。特に好ましくは１ないし３個の
ハロゲン原子またはＣ1-6アルコキシ基で置換されてい
てもよいＣ7-16アラルキル基である。
【００４０】また、Ｒ3としては、 (i)水素原子； (ii)式 −ＣＯ−Ｒ5（Ｒ5は(a)水素原子、(b)カルボキ
シル基、(c)Ｃ1-6アルキル基（特に、メチル、エチルな
どのＣ1-3アルキル基）、(d)Ｃ1-6アルコキシ（例、メ
トキシ）を有していてもよく、ベンゼン環と縮合したＣ
5-6シクロアルキル基（例、シクロペンチル、シクロヘ
キシル）、(e)ハロゲン原子（例、臭素など）、Ｃ6-10
アリール基（例、フェニルなど）、Ｃ6-10アリール−カ
ルボニルアミノ基（例、ベンゾイルアミノなど）からな
る群から選ばれる１ないし２個の置換基を有していても
よい、炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原
子から成る群から選ばれる１ないし３個のヘテロ原子を
含む５または６員の芳香族複素環基（例、ピリジル、チ
エニル、フリル、ピロリル、チアゾリルなど）を示す）
で表わされる基； (iii)式 −ＣＯ−Ａｌｋ0−Ｒ6 ［Ａｌｋ0はヒドロキ
シ基を有していてもよいＣ1-6アルキレン基を、好まし
くは式（ＣＨ2）ｒ1 （ｒ1は１ないし３の整数を示
す）で表される基を；Ｒ6は(a)ハロゲン原子、ハロゲン
化されていてもよいＣ1-6アルキル（例、トリフルオロ
メチル）、ニトロ、Ｃ1-6アルコキシ（例、メトキシ、
エトキシ）、Ｃ1-3アルキレンジオキシ（例、メチレン
ジオキシ）およびＣ6-10アリール基（例、フェニル）か
らなる群から選ばれる１ないし２個の置換基を有してい
てもよいＣ6-10アリール基（例、フェニル）、(b)Ｃ
6-10アリールオキシ基（例、フェニルオキシ）、(c)炭
素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子から成
る群から選ばれる１ないし２個のヘテロ原子を含有する
５ないし６員の芳香族複素環基（例、ピリジル）、(d)
Ｃ1-6アルキル−カルボニル基（例、アセチル）、(e)カ
ルボキシル基、(f)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基
（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどの
Ｃ1-3アルコキシ−カルボニル）、(g)Ｃ1-6アルキル
（例、メチル、エチルなどのＣ1-3アルキル）およびＣ
1-6アルキル−カルボニル（例、アセチル）から成る群
から選ばれる置換基を１ないし２個有していてもよいア
ミノ、(h)ヒドロキシを有していてもよい５ないし７員
の複素環基、(i)Ｃ7-16アラルキルオキシ基（例、ベン
ジルオキシ）、(j)Ｃ6-10アリール−カルボニル基
（例、ベンゾイル）、(k)Ｃ1-6アルキル−カルボニルオ
キシ基（例、アセトキシ）を示す］で表わされる基；
シル基、(c)Ｃ1-6アルキル基（特に、メチル、エチルな
どのＣ1-3アルキル基）、(d)Ｃ1-6アルコキシ（例、メ
トキシ）を有していてもよく、ベンゼン環と縮合したＣ
5-6シクロアルキル基（例、シクロペンチル、シクロヘ
キシル）、(e)ハロゲン原子（例、臭素など）、Ｃ6-10
アリール基（例、フェニルなど）、Ｃ6-10アリール−カ
ルボニルアミノ基（例、ベンゾイルアミノなど）からな
る群から選ばれる１ないし２個の置換基を有していても
よい、炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原
子から成る群から選ばれる１ないし３個のヘテロ原子を
含む５または６員の芳香族複素環基（例、ピリジル、チ
エニル、フリル、ピロリル、チアゾリルなど）を示す）
で表わされる基； (iii)式 −ＣＯ−Ａｌｋ0−Ｒ6 ［Ａｌｋ0はヒドロキ
シ基を有していてもよいＣ1-6アルキレン基を、好まし
くは式（ＣＨ2）ｒ1 （ｒ1は１ないし３の整数を示
す）で表される基を；Ｒ6は(a)ハロゲン原子、ハロゲン
化されていてもよいＣ1-6アルキル（例、トリフルオロ
メチル）、ニトロ、Ｃ1-6アルコキシ（例、メトキシ、
エトキシ）、Ｃ1-3アルキレンジオキシ（例、メチレン
ジオキシ）およびＣ6-10アリール基（例、フェニル）か
らなる群から選ばれる１ないし２個の置換基を有してい
てもよいＣ6-10アリール基（例、フェニル）、(b)Ｃ
6-10アリールオキシ基（例、フェニルオキシ）、(c)炭
素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子から成
る群から選ばれる１ないし２個のヘテロ原子を含有する
５ないし６員の芳香族複素環基（例、ピリジル）、(d)
Ｃ1-6アルキル−カルボニル基（例、アセチル）、(e)カ
ルボキシル基、(f)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基
（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどの
Ｃ1-3アルコキシ−カルボニル）、(g)Ｃ1-6アルキル
（例、メチル、エチルなどのＣ1-3アルキル）およびＣ
1-6アルキル−カルボニル（例、アセチル）から成る群
から選ばれる置換基を１ないし２個有していてもよいア
ミノ、(h)ヒドロキシを有していてもよい５ないし７員
の複素環基、(i)Ｃ7-16アラルキルオキシ基（例、ベン
ジルオキシ）、(j)Ｃ6-10アリール−カルボニル基
（例、ベンゾイル）、(k)Ｃ1-6アルキル−カルボニルオ
キシ基（例、アセトキシ）を示す］で表わされる基；
【００４１】(iv)式
【化１１９】 （Ｑａは式−（ＣＨ2）ｓ−（ｓは１ないし３の整数を
示す）または−（ＣＨ2）ｔ−ＣＨ＝（ｔは０ないし２
の整数を示す）で表わされる基を、Ｒ7は水素原子また
はＣ1-6アルコキシ−カルボニル基（例、メトキシカル
ボニル、エトキシカルボニルなどのＣ1-3アルコキシ−
カルボニル基）を示す）で表わされる基；
示す）または−（ＣＨ2）ｔ−ＣＨ＝（ｔは０ないし２
の整数を示す）で表わされる基を、Ｒ7は水素原子また
はＣ1-6アルコキシ−カルボニル基（例、メトキシカル
ボニル、エトキシカルボニルなどのＣ1-3アルコキシ−
カルボニル基）を示す）で表わされる基；
【００４２】(v)式
【化１２０】 （Ｒ8は(a)水素原子、(b)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル
（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどの
Ｃ1-3アルコキシ−カルボニル）、モルホリノおよびモ
ノ−又はジ−Ｃ1-6アルキルアミノ（例、メチルアミ
ノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ）
から成る群から選ばれる置換基を有していてもよいＣ
1-6アルキル基（例、メチル、エチル、プロピルなどの
Ｃ1-3アルキル基）、(c)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル
基（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボニルなど
のＣ1-3アルコキシ−カルボニル基）、(d)式 −ＣＯ−
Ｒd（Ｒdはハロゲン原子（例、塩素）を有していてもよ
いＣ6-10アリール基（例、フェニル、ナフチル）または
炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子から
選ばれる１ないし２個のヘテロ原子を含有する５ないし
６員の複素環基（例、ピリジル）を示す）で表わされる
基、(e)式 −ＣＯ−（ＣＨ2）ｒ1−Ｒe（ｒ1は１ない
し３の整数を、ＲeはＣ1-6アルコキシ−カルボニル基
（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどの
Ｃ1-3アルコキシ−カルボニル基）または炭素原子以外
に窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる１な
いし２個のヘテロ原子を含有する５ないし６員の複素環
基（例、ピリジルなど）を示す）で表わされる基または
(f)−ＣＯＮＨ−Ｒf（ＲfはＣ1-6アルキル基（例、メチ
ル、エチルなどのＣ1-3アルキル基）またはＣ6-14アリ
ール基（例、フェニル、ナフチルなど）を示す）を示
す）で表わされる基； (vi)式 −ＣＯＯＲ9（Ｒ9はハロゲン化されていてもよ
いＣ1-6アルキル基（例、メチル、エチル、トリフルオ
ロメチル）を示す）で表わされる基；
（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどの
Ｃ1-3アルコキシ−カルボニル）、モルホリノおよびモ
ノ−又はジ−Ｃ1-6アルキルアミノ（例、メチルアミ
ノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ）
から成る群から選ばれる置換基を有していてもよいＣ
1-6アルキル基（例、メチル、エチル、プロピルなどの
Ｃ1-3アルキル基）、(c)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル
基（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボニルなど
のＣ1-3アルコキシ−カルボニル基）、(d)式 −ＣＯ−
Ｒd（Ｒdはハロゲン原子（例、塩素）を有していてもよ
いＣ6-10アリール基（例、フェニル、ナフチル）または
炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子から
選ばれる１ないし２個のヘテロ原子を含有する５ないし
６員の複素環基（例、ピリジル）を示す）で表わされる
基、(e)式 −ＣＯ−（ＣＨ2）ｒ1−Ｒe（ｒ1は１ない
し３の整数を、ＲeはＣ1-6アルコキシ−カルボニル基
（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどの
Ｃ1-3アルコキシ−カルボニル基）または炭素原子以外
に窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる１な
いし２個のヘテロ原子を含有する５ないし６員の複素環
基（例、ピリジルなど）を示す）で表わされる基または
(f)−ＣＯＮＨ−Ｒf（ＲfはＣ1-6アルキル基（例、メチ
ル、エチルなどのＣ1-3アルキル基）またはＣ6-14アリ
ール基（例、フェニル、ナフチルなど）を示す）を示
す）で表わされる基； (vi)式 −ＣＯＯＲ9（Ｒ9はハロゲン化されていてもよ
いＣ1-6アルキル基（例、メチル、エチル、トリフルオ
ロメチル）を示す）で表わされる基；
【００４３】(vii)式
【化１２１】 （Ｒ10は水素原子、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基
（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどの
Ｃ1-3アルコキシ−カルボニル基）、モノ又はジ−Ｃ1-6
アルキル−カルバモイル基（例、メチルカルバモイル、
エチルカルバモイル、ジメチルカルバモイル、ジエチル
カルバモイル）、ハロゲン化されていてもよいニコチノ
イル基またはハロゲン化されていてもよいイソニコチノ
イル基を示す）で表わされる基；
（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどの
Ｃ1-3アルコキシ−カルボニル基）、モノ又はジ−Ｃ1-6
アルキル−カルバモイル基（例、メチルカルバモイル、
エチルカルバモイル、ジメチルカルバモイル、ジエチル
カルバモイル）、ハロゲン化されていてもよいニコチノ
イル基またはハロゲン化されていてもよいイソニコチノ
イル基を示す）で表わされる基；
【００４４】(viii)式 −ＣＯＮＲ11−Ｒ12（Ｒ11は水
素原子またはＣ1-6アルキル基（例、メチル、エチルな
どのＣ1-3アルキル基）を、Ｒ12は(a)ヒドロキシ、(b)
アミノ、(c)モノ−又はジ−Ｃ1-6アルキル−アミノ
（例、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、
ジエチルアミノ）、(d)Ｃ1-6アルキル−カルボニル
（例、アセチル、エチルカルボニルなどのＣ1-3アルキ
ル−カルボニル）、(e)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル
（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどの
Ｃ1-3アルコキシ−カルボニル）、(f)Ｃ1-6アルキル−
カルボニルオキシ（例、アセチルオキシ、エチルカルボ
ニルオキシなどのＣ1-3アルキル−カルボニルオキ
シ）、(g)スルファモイル、(h)オキソ化されていてもよ
い５ないし７員の複素環基および(i)Ｃ6-14アリール
（例、フェニル）から成る群から選ばれる置換基を有し
ていてもよいＣ1-6アルキル基（例、メチル、エチル、
プロピルなどのＣ1-3アルキル基）を示す）で表わされ
る基；
素原子またはＣ1-6アルキル基（例、メチル、エチルな
どのＣ1-3アルキル基）を、Ｒ12は(a)ヒドロキシ、(b)
アミノ、(c)モノ−又はジ−Ｃ1-6アルキル−アミノ
（例、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、
ジエチルアミノ）、(d)Ｃ1-6アルキル−カルボニル
（例、アセチル、エチルカルボニルなどのＣ1-3アルキ
ル−カルボニル）、(e)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル
（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどの
Ｃ1-3アルコキシ−カルボニル）、(f)Ｃ1-6アルキル−
カルボニルオキシ（例、アセチルオキシ、エチルカルボ
ニルオキシなどのＣ1-3アルキル−カルボニルオキ
シ）、(g)スルファモイル、(h)オキソ化されていてもよ
い５ないし７員の複素環基および(i)Ｃ6-14アリール
（例、フェニル）から成る群から選ばれる置換基を有し
ていてもよいＣ1-6アルキル基（例、メチル、エチル、
プロピルなどのＣ1-3アルキル基）を示す）で表わされ
る基；
【００４５】(ix)式
【化１２２】 （Ｒ13は(a)水素原子、(b)ヒドロキシおよびＣ1-6アル
コキシ−カルボニル（例、メトキシカルボニル、エトキ
シカルボニルなどのＣ1-3アルコキシ−カルボニル）か
ら成る群から選ばれる置換基を有してもよいＣ1-6アル
キル基（例、メチル、エチル、プロピルなどのＣ1-3ア
ルキル基）、(c)Ｃ7-16アラルキル基（例、ベンジ
ル）、(d)ハロゲン原子（例、フッ素、塩素）およびＣ
1-6アルコキシ−カルボニル（例、メトキシカルボニ
ル、エトキシカルボニルなどのＣ1-3アルコキシ−カル
ボニル）から成る群から選ばれる置換基を有していても
よいＣ1-6アルキル−カルボニル基（例、アセチル、エ
チルカルボニルなどのＣ1-3アルキル−カルボニル基）
または(e)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル（例、メトキシ
カルボニル、エトキシカルボニルなどのＣ1-3アルコキ
シ−カルボニル）を有していてもよいＣ1-6アルキル−
カルバモイル基（例、メチルカルバモイル、エチルカル
バモイルなどのＣ1-3アルキル−カルバモイル基）を示
す）で表わされる基；
コキシ−カルボニル（例、メトキシカルボニル、エトキ
シカルボニルなどのＣ1-3アルコキシ−カルボニル）か
ら成る群から選ばれる置換基を有してもよいＣ1-6アル
キル基（例、メチル、エチル、プロピルなどのＣ1-3ア
ルキル基）、(c)Ｃ7-16アラルキル基（例、ベンジ
ル）、(d)ハロゲン原子（例、フッ素、塩素）およびＣ
1-6アルコキシ−カルボニル（例、メトキシカルボニ
ル、エトキシカルボニルなどのＣ1-3アルコキシ−カル
ボニル）から成る群から選ばれる置換基を有していても
よいＣ1-6アルキル−カルボニル基（例、アセチル、エ
チルカルボニルなどのＣ1-3アルキル−カルボニル基）
または(e)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル（例、メトキシ
カルボニル、エトキシカルボニルなどのＣ1-3アルコキ
シ−カルボニル）を有していてもよいＣ1-6アルキル−
カルバモイル基（例、メチルカルバモイル、エチルカル
バモイルなどのＣ1-3アルキル−カルバモイル基）を示
す）で表わされる基；
【００４６】(x)式
【化１２３】 （Ｒ14はＣ1-6アルキル基（例、メチル、エチル、プロ
ピルなどのＣ1-3アルキル基）またはＣ7-16アラルキル
基（例、ベンジル）を示す）で表わされる基；
ピルなどのＣ1-3アルキル基）またはＣ7-16アラルキル
基（例、ベンジル）を示す）で表わされる基；
【００４７】(xi)式
【化１２４】 （Ｆ環はベンゼン環と縮合していてもよい５ないし７員
の非芳香族複素環基（特に、ピペリジル）を、Ｒ15は水
素原子、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニルアミノ基（例、
メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ
などのＣ1-3アルコキシ−カルボニルアミノ基）または
ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニ
ルアミノ基（例、メチルカルボニルアミノ、エチルカル
ボニルアミノ、トリフルオロメチルカルボニルアミノな
どのハロゲン化されていてもよいＣ 1-3アルコキシ−カ
ルボニルアミノ基）を示す）で表わされる基；
の非芳香族複素環基（特に、ピペリジル）を、Ｒ15は水
素原子、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニルアミノ基（例、
メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ
などのＣ1-3アルコキシ−カルボニルアミノ基）または
ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニ
ルアミノ基（例、メチルカルボニルアミノ、エチルカル
ボニルアミノ、トリフルオロメチルカルボニルアミノな
どのハロゲン化されていてもよいＣ 1-3アルコキシ−カ
ルボニルアミノ基）を示す）で表わされる基；
【００４８】(xii)式
【化１２５】 （Ｒ16は(a)ヒドロキシおよびＣ1-6アルコキシ−カルボ
ニル（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボニルな
どのＣ1-3アルコキシ−カルボニル）から成る群から選
ばれる置換基を有していてもよいＣ1-6アルキル基
（例、メチル、エチル、プロピルなどのＣ1-3アルキル
基）、(b)ホルミル基、(c)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニ
ル基（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボニルな
どのＣ1-3アルコキシ−カルボニル基）または(d)炭素原
子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子から成る群
から選ばれる１ないし３個のヘテロ原子を有する５ない
し６員の複素環−カルボニル基（例、モルホリノカルボ
ニル基）を示す）で表わされる基； (xiii)式 −ＳＯ2−Ｒ17（Ｒ17は(i)５ないし６員の複
素環基（例、５ないし６員の環状アミノ基）を有してい
てもよいＣ1-6アルキル基（例、メチル、エチルなどの
Ｃ1-3アルキル基）、(ii)Ｃ2-6アルケニル基（例、エテ
ニル基）または(iii)Ｃ1-6アルキル（例、メチル、エチ
ルなどのＣ1-3アルキル）を有していてもよいＣ6-14ア
リール基（例、フェニル、ナフチル）を示す）で表わさ
れる基；（xiv）１ないし３個のハロゲン原子（例、フ
ッ素、塩素など、好ましくはフッ素）またはＣ1-6アル
コキシ基（例、メトキシなど）を有していてもよいＣ
7-16アラルキル基（好ましくは、ベンジル基）；または
（xv）炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原
子から成る群から選ばれる１ないし３個のヘテロ原子を
含む５または６員の複素環基（例、チエニル）で置換さ
れたＣ1-6アルキル基（好ましくは、メチルなどのＣ1-3
アルキル基）などが好ましい。
ニル（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボニルな
どのＣ1-3アルコキシ−カルボニル）から成る群から選
ばれる置換基を有していてもよいＣ1-6アルキル基
（例、メチル、エチル、プロピルなどのＣ1-3アルキル
基）、(b)ホルミル基、(c)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニ
ル基（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボニルな
どのＣ1-3アルコキシ−カルボニル基）または(d)炭素原
子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子から成る群
から選ばれる１ないし３個のヘテロ原子を有する５ない
し６員の複素環−カルボニル基（例、モルホリノカルボ
ニル基）を示す）で表わされる基； (xiii)式 −ＳＯ2−Ｒ17（Ｒ17は(i)５ないし６員の複
素環基（例、５ないし６員の環状アミノ基）を有してい
てもよいＣ1-6アルキル基（例、メチル、エチルなどの
Ｃ1-3アルキル基）、(ii)Ｃ2-6アルケニル基（例、エテ
ニル基）または(iii)Ｃ1-6アルキル（例、メチル、エチ
ルなどのＣ1-3アルキル）を有していてもよいＣ6-14ア
リール基（例、フェニル、ナフチル）を示す）で表わさ
れる基；（xiv）１ないし３個のハロゲン原子（例、フ
ッ素、塩素など、好ましくはフッ素）またはＣ1-6アル
コキシ基（例、メトキシなど）を有していてもよいＣ
7-16アラルキル基（好ましくは、ベンジル基）；または
（xv）炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原
子から成る群から選ばれる１ないし３個のヘテロ原子を
含む５または６員の複素環基（例、チエニル）で置換さ
れたＣ1-6アルキル基（好ましくは、メチルなどのＣ1-3
アルキル基）などが好ましい。
【００４９】さらに、Ｒ3の好適な例としては、以下の
基なども挙げられる。 (xvi)式
基なども挙げられる。 (xvi)式
【化１２６】 ［記号は前記と同意義を示す］で表される基； (xvii)式
【化１２７】 ［記号は前記と同意義を示す］で表される基； (xviii)式 −ＣＯ−Ａｌｋ−ＮＲ27−ＣＯ−Ａｌｋ2−
Ｏ−Ａｌｋ3−Ｒ28 ［記号は前記と同意義を示す］で表される基； (xix)式 −ＣＯ−Ａｌｋ2−ＮＲ27−ＣＯ−Ａｌｋ3−
Ｒ29 ［記号は前記と同意義を示す］で表される基； (xx)式−ＣＯ−Ａｌｋ−ＮＲ27−ＣＯ−Ａｌｋ2−ＮＲ
30−Ａｌｋ3−Ｒ31 ［記号は前記と同意義を示す］で表される基； (xxi)式 −ＣＯ−Ａｌｋ−ＮＲ27−ＣＯ−Ａｌｋ2−Ｎ
Ｒ32−ＣＯ−Ｏ−Ａｌｋ3−Ｒ31 ［記号は前記と同意義を示す］で表される基； (xxii)式 −ＣＯ−Ａｌｋ−ＣＯ−ＮＲ27−Ａｌｋ2−
Ｒ31 ［記号は前記と同意義を示す］で表される基； (xxiii)式 −ＣＯ−Ａｌｋ−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−Ａｌｋ2−
Ｒ31 ［記号は前記と同意義を示す］で表される基。
Ｏ−Ａｌｋ3−Ｒ28 ［記号は前記と同意義を示す］で表される基； (xix)式 −ＣＯ−Ａｌｋ2−ＮＲ27−ＣＯ−Ａｌｋ3−
Ｒ29 ［記号は前記と同意義を示す］で表される基； (xx)式−ＣＯ−Ａｌｋ−ＮＲ27−ＣＯ−Ａｌｋ2−ＮＲ
30−Ａｌｋ3−Ｒ31 ［記号は前記と同意義を示す］で表される基； (xxi)式 −ＣＯ−Ａｌｋ−ＮＲ27−ＣＯ−Ａｌｋ2−Ｎ
Ｒ32−ＣＯ−Ｏ−Ａｌｋ3−Ｒ31 ［記号は前記と同意義を示す］で表される基； (xxii)式 −ＣＯ−Ａｌｋ−ＣＯ−ＮＲ27−Ａｌｋ2−
Ｒ31 ［記号は前記と同意義を示す］で表される基； (xxiii)式 −ＣＯ−Ａｌｋ−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−Ａｌｋ2−
Ｒ31 ［記号は前記と同意義を示す］で表される基。
【００５０】Ｒ4で表される「置換基を有していてもよ
いアルキル基」としては、例えば、ハロゲン原子、ニト
ロ基、シアノ基、ハロゲン化されていてもよいＣ3-6シ
クロアルキル基、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6ア
ルコキシ基、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキ
ルチオ基、ヒドロキシ基、アミノ基、モノ−Ｃ1-6アル
キルアミノ基、ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ基、Ｃ1-6アル
キル−カルボニルアミノ基（例えば、アセチルアミノ、
プロピオニルアミノ、ブチリルアミノなど）、カルボキ
シル基、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基、カルバモイ
ル基、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル基、ジ−Ｃ
1-6アルキル−カルバモイル基、スルホ基、Ｃ1-6アルキ
ルスルホニル基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基および
Ｃ6-10アリール基から選ばれた１ないし３個の置換基を
有していてもよいＣ1-6アルキル基などが好ましい。Ｒ4
で表される「置換基を有していてもよいアルキルカルボ
ニル基」としては、例えば、ハロゲン原子、ニトロ基、
シアノ基、ハロゲン化されていてもよいＣ3-6シクロア
ルキル基、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコキ
シ基、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルチオ
基、ヒドロキシ基、アミノ基、モノ−Ｃ1-6アルキルア
ミノ基、ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ基、Ｃ1-6アルキル−
カルボニルアミノ基（例えば、アセチルアミノ、プロピ
オニルアミノ、ブチリルアミノなど）、カルボキシル
基、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基、カルバモイル
基、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル基、ジ−Ｃ1-6
アルキル−カルバモイル基、スルホ基、Ｃ1-6アルキル
スルホニル基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基およびＣ
6-10アリール基から選ばれた１ないし３個の置換基を有
していてもよいＣ1-6アルキル−カルボニル基（例、ア
セチル、エチルカルボニル、プロピルカルボニルなど）
などが好ましい。Ｒ4としては、水素原子、Ｃ1-6アルキ
ル基（例、メチル、エチルなどのＣ1-3アルキル基）な
どが好ましく、なかでも水素原子、メチル基が好まし
く、特に水素原子が好適である。
いアルキル基」としては、例えば、ハロゲン原子、ニト
ロ基、シアノ基、ハロゲン化されていてもよいＣ3-6シ
クロアルキル基、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6ア
ルコキシ基、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキ
ルチオ基、ヒドロキシ基、アミノ基、モノ−Ｃ1-6アル
キルアミノ基、ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ基、Ｃ1-6アル
キル−カルボニルアミノ基（例えば、アセチルアミノ、
プロピオニルアミノ、ブチリルアミノなど）、カルボキ
シル基、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基、カルバモイ
ル基、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル基、ジ−Ｃ
1-6アルキル−カルバモイル基、スルホ基、Ｃ1-6アルキ
ルスルホニル基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基および
Ｃ6-10アリール基から選ばれた１ないし３個の置換基を
有していてもよいＣ1-6アルキル基などが好ましい。Ｒ4
で表される「置換基を有していてもよいアルキルカルボ
ニル基」としては、例えば、ハロゲン原子、ニトロ基、
シアノ基、ハロゲン化されていてもよいＣ3-6シクロア
ルキル基、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコキ
シ基、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルチオ
基、ヒドロキシ基、アミノ基、モノ−Ｃ1-6アルキルア
ミノ基、ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ基、Ｃ1-6アルキル−
カルボニルアミノ基（例えば、アセチルアミノ、プロピ
オニルアミノ、ブチリルアミノなど）、カルボキシル
基、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基、カルバモイル
基、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル基、ジ−Ｃ1-6
アルキル−カルバモイル基、スルホ基、Ｃ1-6アルキル
スルホニル基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基およびＣ
6-10アリール基から選ばれた１ないし３個の置換基を有
していてもよいＣ1-6アルキル−カルボニル基（例、ア
セチル、エチルカルボニル、プロピルカルボニルなど）
などが好ましい。Ｒ4としては、水素原子、Ｃ1-6アルキ
ル基（例、メチル、エチルなどのＣ1-3アルキル基）な
どが好ましく、なかでも水素原子、メチル基が好まし
く、特に水素原子が好適である。
【００５１】Ｒ3とＲ4が隣接する窒素原子と共に形成す
る置換基を有していてもよい単環性もしくは縮合含窒素
複素環基としては、例えば、式
る置換基を有していてもよい単環性もしくは縮合含窒素
複素環基としては、例えば、式
【化１２８】 （Ｒ18はハロゲン原子、オキソ基、ハロゲン化されてい
てもよいＣ1-6アルキル基またはハロゲン化されていて
もよいＣ1-6アルコキシ基を示す）で表わされる基など
が好ましい。ｊとしては、０が好ましい。
てもよいＣ1-6アルキル基またはハロゲン化されていて
もよいＣ1-6アルコキシ基を示す）で表わされる基など
が好ましい。ｊとしては、０が好ましい。
【００５２】さらに、本発明の製剤に用いられる化合物
としては、前記した各記号の好ましい基を任意に組み合
わせた化合物などが好ましく用いられるが、具体的に
は、次の化合物などが好適である。 （１）式
としては、前記した各記号の好ましい基を任意に組み合
わせた化合物などが好ましく用いられるが、具体的に
は、次の化合物などが好適である。 （１）式
【化１２９】 〔式中、Ｒ19は(i)水素原子、(ii)カルボキシル、(iii)
Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基（例、メトキシカルボ
ニル、エトキシカルボニルなどのＣ1-3アルコキシ−カ
ルボニル）、(iv)カルボキシル、Ｃ1-6アルキル−カル
ボニル（例、アセチル、エチルカルボニルなどのＣ1-3
アルキル−カルボニル）、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニ
ル（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボニルなど
のＣ1-3アルコキシ−カルボニル）、Ｃ1-6アルコキシ−
カルボニルアミノ（例、メトキシカルボニルアミノ、エ
トキシカルボニルアミノ、プロポキシカルボニルアミ
ノ、ブトキシカルボニルアミノ、ｔ−ブトキシカルボニ
ルアミノ）およびＣ7-16アラルキルオキシ−カルボニル
アミノ（例、ベンジルオキシカルボニルアミノ）から成
る群から選ばれる置換基を有していてもよいＣ1-6アル
キル基（例、メチル、エチル、プロピルなどのＣ1-3ア
ルキル基）、(v)モノ−又はジ−Ｃ1-6アルキルアミノ基
（例、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、
ジエチルアミノなどのモノ−又はジ−Ｃ1-3アルキルア
ミノ）または(iv)Ｃ6-14アリールオキシ基（例、フェニ
ルオキシ）を、Ｐ1はＣ1-3アルキレン基を、Ｑ1はＣ1-3
アルキレン基を、Ｘ2はＣＨ、Ｃ−ＯＨまたはＮを、Ｙ2
は水素原子、ハロゲン原子（例、フッ素、塩素）、ハロ
ゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル基（例、メチ
ル、エチル、プロピル、トリフルオロメチルなどのハロ
ゲン化されていてもよいＣ1-3アルキル基）またはＣ1-6
アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシなどのＣ1-3ア
ルコキシ基）を、ＺはＣＯ、ＳＯまたはＳＯ2（好まし
くは、ＣＯ）を示す〕で表わされる化合物またはその
塩。
Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基（例、メトキシカルボ
ニル、エトキシカルボニルなどのＣ1-3アルコキシ−カ
ルボニル）、(iv)カルボキシル、Ｃ1-6アルキル−カル
ボニル（例、アセチル、エチルカルボニルなどのＣ1-3
アルキル−カルボニル）、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニ
ル（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボニルなど
のＣ1-3アルコキシ−カルボニル）、Ｃ1-6アルコキシ−
カルボニルアミノ（例、メトキシカルボニルアミノ、エ
トキシカルボニルアミノ、プロポキシカルボニルアミ
ノ、ブトキシカルボニルアミノ、ｔ−ブトキシカルボニ
ルアミノ）およびＣ7-16アラルキルオキシ−カルボニル
アミノ（例、ベンジルオキシカルボニルアミノ）から成
る群から選ばれる置換基を有していてもよいＣ1-6アル
キル基（例、メチル、エチル、プロピルなどのＣ1-3ア
ルキル基）、(v)モノ−又はジ−Ｃ1-6アルキルアミノ基
（例、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、
ジエチルアミノなどのモノ−又はジ−Ｃ1-3アルキルア
ミノ）または(iv)Ｃ6-14アリールオキシ基（例、フェニ
ルオキシ）を、Ｐ1はＣ1-3アルキレン基を、Ｑ1はＣ1-3
アルキレン基を、Ｘ2はＣＨ、Ｃ−ＯＨまたはＮを、Ｙ2
は水素原子、ハロゲン原子（例、フッ素、塩素）、ハロ
ゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル基（例、メチ
ル、エチル、プロピル、トリフルオロメチルなどのハロ
ゲン化されていてもよいＣ1-3アルキル基）またはＣ1-6
アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシなどのＣ1-3ア
ルコキシ基）を、ＺはＣＯ、ＳＯまたはＳＯ2（好まし
くは、ＣＯ）を示す〕で表わされる化合物またはその
塩。
【００５３】（２）式
【化１３０】 〔式中、Ｒ20は(i)水素原子または(ii)Ｃ1-6アルコキシ
−カルボニルアミノ（例、メトキシカルボニルアミノ、
エトキシカルボニルアミノ、プロポキシカルボニルアミ
ノ、ブトキシカルボニルアミノ、ｔ−ブトキシカルボニ
ルアミノ）およびＣ7-16アラルキルオキシ−カルボニル
アミノ（例、ベンジルオキシカルボニルアミノ）から成
る群から選ばれる置換基を有していてもよいＣ1-6アル
キル基（例、メチル、エチル、プロピルなどのＣ1-3ア
ルキル基）を、Ｐ2はＣ1-3アルキレン基（例えば、メチ
レン、エチレン、トリメチレン、好ましくは、トリメチ
レン）を、Ｘ3はＣＨ、Ｃ−ＯＨまたはＮ（好ましく
は、ＣＨ）を、Ｙ3は水素原子、ハロゲン原子（例、フ
ッ素、塩素）またはＣ1-6アルコキシ基（例、メトキ
シ、エトキシ、プロポキシ）を示す〕で表わされる化合
物またはその塩。
−カルボニルアミノ（例、メトキシカルボニルアミノ、
エトキシカルボニルアミノ、プロポキシカルボニルアミ
ノ、ブトキシカルボニルアミノ、ｔ−ブトキシカルボニ
ルアミノ）およびＣ7-16アラルキルオキシ−カルボニル
アミノ（例、ベンジルオキシカルボニルアミノ）から成
る群から選ばれる置換基を有していてもよいＣ1-6アル
キル基（例、メチル、エチル、プロピルなどのＣ1-3ア
ルキル基）を、Ｐ2はＣ1-3アルキレン基（例えば、メチ
レン、エチレン、トリメチレン、好ましくは、トリメチ
レン）を、Ｘ3はＣＨ、Ｃ−ＯＨまたはＮ（好ましく
は、ＣＨ）を、Ｙ3は水素原子、ハロゲン原子（例、フ
ッ素、塩素）またはＣ1-6アルコキシ基（例、メトキ
シ、エトキシ、プロポキシ）を示す〕で表わされる化合
物またはその塩。
【００５４】（３）式
【化１３１】 〔式中、Ｒ21は(i)式
【化１３２】 （式中、Ｘ4はＣＨまたはＮを、Ｙ4は水素原子、ハロゲ
ン原子またはＣ1-6アルコキシ基を示す）または(ii)式
ン原子またはＣ1-6アルコキシ基を示す）または(ii)式
【化１３３】 （式中、Ｅ2環は１ないし３個のＣ1-6アルコキシ（例、
メトキシなどのＣ1-3アルコキシ）を有していてもよい
ベンゼン環を示す）で表される含窒素複素環基を、Ｒ22
は(i)水素原子、(ii)Ｃ7-16アラルキル基（例、ベンジ
ル）、(iii)ホルミル基、(iv)Ｃ1-6アルキル−カルボニ
ル基（例、アセチル、エチルカルボニルなどのＣ1-3ア
ルキル−カルボニル）、(v)Ｃ1-6アルキル（例、メチル
などのＣ1-3アルキル）を有していてもよいＣ6-14アリ
ール−カルボニル基（例、フェニルカルボニル）または
(vi)１ないし４個のＣ1-6アルキル（例、メチルなどの
Ｃ1-3アルキル）を有していてもよいＣ6-14アリール−
スルホニル基（例、フェニルスルホニル、ナフチルスル
ホニル）を、Ｐ3はＣ1-3アルキレン基（例えば、メチレ
ン、エチレン、トリメチレン、好ましくは、トリメチレ
ン）を、Ｑ3はＣ1-3アルキレン基（例、メチレン、エチ
レン、トリメチレン）を示す〕で表わされる化合物また
はその塩。
メトキシなどのＣ1-3アルコキシ）を有していてもよい
ベンゼン環を示す）で表される含窒素複素環基を、Ｒ22
は(i)水素原子、(ii)Ｃ7-16アラルキル基（例、ベンジ
ル）、(iii)ホルミル基、(iv)Ｃ1-6アルキル−カルボニ
ル基（例、アセチル、エチルカルボニルなどのＣ1-3ア
ルキル−カルボニル）、(v)Ｃ1-6アルキル（例、メチル
などのＣ1-3アルキル）を有していてもよいＣ6-14アリ
ール−カルボニル基（例、フェニルカルボニル）または
(vi)１ないし４個のＣ1-6アルキル（例、メチルなどの
Ｃ1-3アルキル）を有していてもよいＣ6-14アリール−
スルホニル基（例、フェニルスルホニル、ナフチルスル
ホニル）を、Ｐ3はＣ1-3アルキレン基（例えば、メチレ
ン、エチレン、トリメチレン、好ましくは、トリメチレ
ン）を、Ｑ3はＣ1-3アルキレン基（例、メチレン、エチ
レン、トリメチレン）を示す〕で表わされる化合物また
はその塩。
【００５５】（４）式
【化１３４】 ［式中、Ｐ5およびＱ5は同一または異なってＣ1-6アル
キレン基（例、メチレン、エチレン、トリメチレン）
を；Ｙ6、Ｙ7およびＹ8は同一または異なって水素原
子、ハロゲン原子（例、フッ素、塩素）、ハロゲン化さ
れていてもよいＣ1-6アルキル基（例、メチル、エチ
ル、トリフルオロメチル）またはハロゲン化されていて
もよいＣ1-6アルコキシ基（メトキシ、エトキシ、トリ
フルオロメトキシ）を；その他の記号は前記と同意義を
示す］で表される化合物またはその塩。 （５）式
キレン基（例、メチレン、エチレン、トリメチレン）
を；Ｙ6、Ｙ7およびＹ8は同一または異なって水素原
子、ハロゲン原子（例、フッ素、塩素）、ハロゲン化さ
れていてもよいＣ1-6アルキル基（例、メチル、エチ
ル、トリフルオロメチル）またはハロゲン化されていて
もよいＣ1-6アルコキシ基（メトキシ、エトキシ、トリ
フルオロメトキシ）を；その他の記号は前記と同意義を
示す］で表される化合物またはその塩。 （５）式
【化１３５】 ［式中の記号は前記と同意義を示す］で表される化合物
またはその塩。
またはその塩。
【００５６】さらに好ましい化合物の例としては、下記
のものなどが挙げられるが、これらに限定されるもので
はない。 参考例ＩＡ−１：１−（５−アミノ−４，４−ジフェニ
ルペンチル）−４−フェニルピペリジン 参考例ＩＡ−２：３，４−ジヒドロ−６−メトキシ−
１′−（５−アミノ−４，４−ジフェニルペンチル）ス
ピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２′−ピペリジン〕 参考例ＩＡ−３：１−〔５−アミノ−４−（４−メトキ
シフェニル）−４−フェニルペンチル〕−４−フェニル
ピペリジン 参考例ＩＡ−４：１−〔５−アミノ−４，４−ビス（４
−クロロフェニル）ペンチル〕−４−（４−フルオロフ
ェニル）ピペラジン 参考例ＩＡ−５：３，４−ジヒドロ−６−メトキシ−
１′−（６−アミノ−４，４−ジフェニルヘキシル）ス
ピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２′−ピペリジン〕 参考例ＩＡ−６： ３，４−ジヒドロ−６，７−ジメト
キシ−１′−（７−アミノ−４，４−ジフェニルヘプチ
ル）スピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２′−ピペリジ
ン〕
のものなどが挙げられるが、これらに限定されるもので
はない。 参考例ＩＡ−１：１−（５−アミノ−４，４−ジフェニ
ルペンチル）−４−フェニルピペリジン 参考例ＩＡ−２：３，４−ジヒドロ−６−メトキシ−
１′−（５−アミノ−４，４−ジフェニルペンチル）ス
ピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２′−ピペリジン〕 参考例ＩＡ−３：１−〔５−アミノ−４−（４−メトキ
シフェニル）−４−フェニルペンチル〕−４−フェニル
ピペリジン 参考例ＩＡ−４：１−〔５−アミノ−４，４−ビス（４
−クロロフェニル）ペンチル〕−４−（４−フルオロフ
ェニル）ピペラジン 参考例ＩＡ−５：３，４−ジヒドロ−６−メトキシ−
１′−（６−アミノ−４，４−ジフェニルヘキシル）ス
ピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２′−ピペリジン〕 参考例ＩＡ−６： ３，４−ジヒドロ−６，７−ジメト
キシ−１′−（７−アミノ−４，４−ジフェニルヘプチ
ル）スピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２′−ピペリジ
ン〕
【００５７】参考例IIＡ−１：１−（Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノ）−４，４−ジフェニル−５−（ホルミルアミ
ノ）ペンタン 参考例IIＡ−２：１−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミ
ノ）−４，４−ジフェニル−５−（ホルミルアミノ）ペ
ンタン 塩酸塩 参考例IIＡ−３：４，４−ジフェニル−５−ホルミルア
ミノ−１−（モルホリノ）ペンタン 塩酸塩 参考例IIＡ−４：４，４−ジフェニル−５−ホルミルア
ミノ−１−（２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３
−ベンズアゼピン−３−イル）ペンタン 塩酸塩 参考例IIＡ−５：４，４−ジフェニル−５−ホルミルア
ミノ−１−（４−フェニルピペリジノ）ペンタン 塩酸
塩 参考例IIＡ−６：１−〔４−（４−フルオロフェニル）
ピペラジン−１−イル〕−５−ホルミルアミノ−４，４
−ジフェニルペンタン ２塩酸塩 参考例IIＡ−７：３，４−ジヒドロ−６−メトキシ−
１′−（５−ホルミルアミノ−４，４−ジフェニルペン
チル）スピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２′−ピペリ
ジン〕 ２塩酸塩 参考例IIＡ−８：１−ベンジルアミノ−４，４−ジフェ
ニル−５−（トシルアミノ）ペンタン 塩酸塩 参考例IIＡ−９：１−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミ
ノ）−４，４−ジフェニル−５−（トシルアミノ）ペン
タン 塩酸塩 参考例IIＡ−１０：４，４−ジフェニル−１−（３−ニ
トロベンジルアミノ）−５−（トシルアミノ）ペンタン
塩酸塩 参考例IIＡ−１１：１−（３−アミノベンジルアミノ）
−４，４−ジフェニル−５−（トシルアミノ）ペンタン 参考例IIＡ−１２：４，４−ジフェニル−１−〔３−
（メトキシカルボニル）ベンジルアミノ〕−５−（トシ
ルアミノ）ペンタン 塩酸塩 参考例IIＡ−１３：４，４−ジフェニル−１−（２−ピ
コリルアミノ）−５−（トシルアミノ）ペンタン ２塩
酸塩 参考例IIＡ−１４：４，４−ジフェニル−１−（１−ヘ
キサメチレンイミノ）−５−（トシルアミノ）ペンタン
塩酸塩 参考例IIＡ−１５：４，４−ジフェニル−１−（４−フ
ェニルピペラジン−１−イル）−５−（トシルアミノ）
ペンタン 参考例IIＡ−１６：４，４−ジフェニル−１−〔４−
（２−メトキシフェニル）ピペラジン−１−イル〕−５
−（トシルアミノ）ペンタン 塩酸塩 参考例IIＡ−１７：４，４−ジフェニル−５−メシルア
ミノ−１−（４−フェニルピペリジノ）ペンタン 塩酸
塩 参考例IIＡ−１８：５−ベンゼンスルホニルアミノ−
４，４−ジフェニル−１−（４−フェニルピペリジノ）
ペンタン 参考例IIＡ−１９：４，４−ジフェニル−１−（４−フ
ェニルピペリジノ）−５−（２，４，６−トリメチルベ
ンゼンスルホニルアミノ）ペンタン 参考例IIＡ−２０：４，４−ジフェニル−１−（４−フ
ェニルピペリジノ）−５−（２，４，６−トリイソプロ
ピルベンゼンスルホニルアミノ）ペンタン 参考例IIＡ−２１：４，４−ジフェニル−５−（１−ナ
フチルスルホニルアミノ）−１−（４−フェニルピペリ
ジノ）ペンタン 参考例IIＡ−２２：４，４−ジフェニル−５−（２−ナ
フチルスルホニルアミノ）−１−（４−フェニルピペリ
ジノ）ペンタン 参考例IIＡ−２３：３，４−ジヒドロ−６−メトキシ−
１′−（５−アセチルアミノ−４，４−ジフェニルペン
チル）スピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２′−ピペリ
ジン〕 ２塩酸塩 参考例IIＡ−２４：３，４−ジヒドロ−６−メトキシ−
１′−（５−トシルアミノ−４，４−ジフェニルペンチ
ル）スピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２′−ピペリジ
ン〕 ２塩酸塩 参考例IIＡ−２５：４−（４−クロロフェニル）−５−
ホルミルアミノ−４−フェニル−１−（４−フェニルピ
ペリジノ）ペンタン 塩酸塩 参考例IIＡ−２６：４−（４−クロロフェニル）−５−
ホルミルアミノ−４−フェニル−１−（４−フェニルピ
ペラジン−１−イル）ペンタン ２塩酸塩 参考例IIＡ−２７：４−（４−クロロフェニル）−１−
〔４−（４−フルオロフェニル）ピペラジン−１−イ
ル〕−５−ホルミルアミノ−４−フェニルペンタン２塩
酸塩 参考例IIＡ−２８：４−（４−クロロフェニル）−１−
〔４−（ジフェニルメチル）ピペラジン−１−イル〕−
５−ホルミルアミノ−４−フェニルペンタン 参考例IIＡ−２９：５−ホルミルアミノ−４−（４−メ
トキシフェニル）−４−フェニル−１−（４−フェニル
ピペリジノ）ペンタン 塩酸塩 参考例IIＡ−３０：４−（４−メトキシフェニル）−５
−（１−ナフチルスルホニルアミノ）−４−フェニル−
１−（４−フェニルピペリジノ）ペンタン 塩酸塩 参考例IIＡ−３１：４，４−ビス（４−クロロフェニ
ル）−１−〔４−（４−フルオロフェニル）ピペラジン
−１−イル〕−５−（ホルミルアミノ）ペンタン２塩酸
塩 参考例IIＡ−３２：４，４−ビス（４−クロロフェニ
ル）−１−〔４−（４−フルオロフェニル）ピペラジン
−１−イル〕−５−（メシルアミノ）ペンタン ２塩酸
塩 参考例IIＡ−３３：４，４−ビス（４−クロロフェニ
ル）−１−〔４−（４−フルオロフェニル）ピペラジン
−１−イル〕−５−（トシルアミノ）ペンタン ２塩酸
塩 参考例IIＡ−３４：１−〔４−（４−フルオロフェニ
ル）ピペラジン−１−イル〕−６−ホルミルアミノ−
５，５−ジフェニルヘキサン ２塩酸塩 参考例IIＡ−３５：１−〔４−（４−フルオロフェニ
ル）ピペラジン−１−イル〕−６−ホルミルアミノ−
４，４−ジフェニルヘキサン ２塩酸塩 参考例IIＡ−３６：４，４−ジフェニル−１−（４−フ
ェニルピペリジノ〕−６−（トシルアミノ）ヘキサン
塩酸塩 参考例IIＡ−３７：３，４−ジヒドロ−６−メトキシ−
１′−（６−アセチルアミノ−４，４−ジフェニルヘキ
シル）スピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２′−ピペリ
ジン〕 ２塩酸塩 参考例IIＡ−３８：３，４−ジヒドロ−６−メトキシ−
１′−（６−トシルアミノ−４，４−ジフェニルヘキシ
ル）スピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２′−ピペリジ
ン〕 塩酸塩 参考例IIＡ−３９：３，４−ジヒドロ−６−メトキシ−
１′−（６−ベンジルアミノ−４，４−ジフェニルヘキ
シル）スピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２′−ピペリ
ジン〕 ２塩酸塩
アミノ）−４，４−ジフェニル−５−（ホルミルアミ
ノ）ペンタン 参考例IIＡ−２：１−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミ
ノ）−４，４−ジフェニル−５−（ホルミルアミノ）ペ
ンタン 塩酸塩 参考例IIＡ−３：４，４−ジフェニル−５−ホルミルア
ミノ−１−（モルホリノ）ペンタン 塩酸塩 参考例IIＡ−４：４，４−ジフェニル−５−ホルミルア
ミノ−１−（２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３
−ベンズアゼピン−３−イル）ペンタン 塩酸塩 参考例IIＡ−５：４，４−ジフェニル−５−ホルミルア
ミノ−１−（４−フェニルピペリジノ）ペンタン 塩酸
塩 参考例IIＡ−６：１−〔４−（４−フルオロフェニル）
ピペラジン−１−イル〕−５−ホルミルアミノ−４，４
−ジフェニルペンタン ２塩酸塩 参考例IIＡ−７：３，４−ジヒドロ−６−メトキシ−
１′−（５−ホルミルアミノ−４，４−ジフェニルペン
チル）スピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２′−ピペリ
ジン〕 ２塩酸塩 参考例IIＡ−８：１−ベンジルアミノ−４，４−ジフェ
ニル−５−（トシルアミノ）ペンタン 塩酸塩 参考例IIＡ−９：１−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミ
ノ）−４，４−ジフェニル−５−（トシルアミノ）ペン
タン 塩酸塩 参考例IIＡ−１０：４，４−ジフェニル−１−（３−ニ
トロベンジルアミノ）−５−（トシルアミノ）ペンタン
塩酸塩 参考例IIＡ−１１：１−（３−アミノベンジルアミノ）
−４，４−ジフェニル−５−（トシルアミノ）ペンタン 参考例IIＡ−１２：４，４−ジフェニル−１−〔３−
（メトキシカルボニル）ベンジルアミノ〕−５−（トシ
ルアミノ）ペンタン 塩酸塩 参考例IIＡ−１３：４，４−ジフェニル−１−（２−ピ
コリルアミノ）−５−（トシルアミノ）ペンタン ２塩
酸塩 参考例IIＡ−１４：４，４−ジフェニル−１−（１−ヘ
キサメチレンイミノ）−５−（トシルアミノ）ペンタン
塩酸塩 参考例IIＡ−１５：４，４−ジフェニル−１−（４−フ
ェニルピペラジン−１−イル）−５−（トシルアミノ）
ペンタン 参考例IIＡ−１６：４，４−ジフェニル−１−〔４−
（２−メトキシフェニル）ピペラジン−１−イル〕−５
−（トシルアミノ）ペンタン 塩酸塩 参考例IIＡ−１７：４，４−ジフェニル−５−メシルア
ミノ−１−（４−フェニルピペリジノ）ペンタン 塩酸
塩 参考例IIＡ−１８：５−ベンゼンスルホニルアミノ−
４，４−ジフェニル−１−（４−フェニルピペリジノ）
ペンタン 参考例IIＡ−１９：４，４−ジフェニル−１−（４−フ
ェニルピペリジノ）−５−（２，４，６−トリメチルベ
ンゼンスルホニルアミノ）ペンタン 参考例IIＡ−２０：４，４−ジフェニル−１−（４−フ
ェニルピペリジノ）−５−（２，４，６−トリイソプロ
ピルベンゼンスルホニルアミノ）ペンタン 参考例IIＡ−２１：４，４−ジフェニル−５−（１−ナ
フチルスルホニルアミノ）−１−（４−フェニルピペリ
ジノ）ペンタン 参考例IIＡ−２２：４，４−ジフェニル−５−（２−ナ
フチルスルホニルアミノ）−１−（４−フェニルピペリ
ジノ）ペンタン 参考例IIＡ−２３：３，４−ジヒドロ−６−メトキシ−
１′−（５−アセチルアミノ−４，４−ジフェニルペン
チル）スピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２′−ピペリ
ジン〕 ２塩酸塩 参考例IIＡ−２４：３，４−ジヒドロ−６−メトキシ−
１′−（５−トシルアミノ−４，４−ジフェニルペンチ
ル）スピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２′−ピペリジ
ン〕 ２塩酸塩 参考例IIＡ−２５：４−（４−クロロフェニル）−５−
ホルミルアミノ−４−フェニル−１−（４−フェニルピ
ペリジノ）ペンタン 塩酸塩 参考例IIＡ−２６：４−（４−クロロフェニル）−５−
ホルミルアミノ−４−フェニル−１−（４−フェニルピ
ペラジン−１−イル）ペンタン ２塩酸塩 参考例IIＡ−２７：４−（４−クロロフェニル）−１−
〔４−（４−フルオロフェニル）ピペラジン−１−イ
ル〕−５−ホルミルアミノ−４−フェニルペンタン２塩
酸塩 参考例IIＡ−２８：４−（４−クロロフェニル）−１−
〔４−（ジフェニルメチル）ピペラジン−１−イル〕−
５−ホルミルアミノ−４−フェニルペンタン 参考例IIＡ−２９：５−ホルミルアミノ−４−（４−メ
トキシフェニル）−４−フェニル−１−（４−フェニル
ピペリジノ）ペンタン 塩酸塩 参考例IIＡ−３０：４−（４−メトキシフェニル）−５
−（１−ナフチルスルホニルアミノ）−４−フェニル−
１−（４−フェニルピペリジノ）ペンタン 塩酸塩 参考例IIＡ−３１：４，４−ビス（４−クロロフェニ
ル）−１−〔４−（４−フルオロフェニル）ピペラジン
−１−イル〕−５−（ホルミルアミノ）ペンタン２塩酸
塩 参考例IIＡ−３２：４，４−ビス（４−クロロフェニ
ル）−１−〔４−（４−フルオロフェニル）ピペラジン
−１−イル〕−５−（メシルアミノ）ペンタン ２塩酸
塩 参考例IIＡ−３３：４，４−ビス（４−クロロフェニ
ル）−１−〔４−（４−フルオロフェニル）ピペラジン
−１−イル〕−５−（トシルアミノ）ペンタン ２塩酸
塩 参考例IIＡ−３４：１−〔４−（４−フルオロフェニ
ル）ピペラジン−１−イル〕−６−ホルミルアミノ−
５，５−ジフェニルヘキサン ２塩酸塩 参考例IIＡ−３５：１−〔４−（４−フルオロフェニ
ル）ピペラジン−１−イル〕−６−ホルミルアミノ−
４，４−ジフェニルヘキサン ２塩酸塩 参考例IIＡ−３６：４，４−ジフェニル−１−（４−フ
ェニルピペリジノ〕−６−（トシルアミノ）ヘキサン
塩酸塩 参考例IIＡ−３７：３，４−ジヒドロ−６−メトキシ−
１′−（６−アセチルアミノ−４，４−ジフェニルヘキ
シル）スピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２′−ピペリ
ジン〕 ２塩酸塩 参考例IIＡ−３８：３，４−ジヒドロ−６−メトキシ−
１′−（６−トシルアミノ−４，４−ジフェニルヘキシ
ル）スピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２′−ピペリジ
ン〕 塩酸塩 参考例IIＡ−３９：３，４−ジヒドロ−６−メトキシ−
１′−（６−ベンジルアミノ−４，４−ジフェニルヘキ
シル）スピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２′−ピペリ
ジン〕 ２塩酸塩
【００５８】参考例１Ｂ−１：５−［４−（４−クロロ
フェニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−１−ホルミ
ルアミノ−２，２−ジフェニルペンタン 塩酸塩 参考例１Ｂ−２：５−［４−（４−フルオロフェニル）
ピペラジン−１−イル］−１−ホルミルアミノ−２，２
−ジフェニルペンタン ２塩酸塩 参考例１Ｂ−３：１−ホルミルアミノ−５−（４−ヒド
ロキシ−４−フェニルピペリジノ）−２，２−ジフェニ
ルペンタン 塩酸塩 参考例１Ｂ−４：５−［４−（４−トリフルオロメチル
フェニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−１−ホルミ
ルアミノ−２，２−ジフェニルペンタン 塩酸塩 参考例１Ｂ−５：５−［４−［３，５−ビス（トリフル
オロメチル）フェニル］−４−ヒドロキシピペリジノ］
−１−ホルミルアミノ−２，２−ジフェニルペンタン
塩酸塩 参考例１Ｂ−６：５−［４−（３，５−ジクロロフェニ
ル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−１−ホルミルアミ
ノ−２，２−ジフェニルペンタン 塩酸塩 参考例１Ｂ−７：５−［４−（４−クロロフェニル）−
１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イル］−
１−ホルミルアミノ−２，２−ジフェニルペンタン 塩
酸塩 参考例１Ｂ−８：１−ホルミルアミノ−２，２−ジフェ
ニル−５−（４−フェニルピペリジノ）ペンタン 参考例１Ｂ−９：５−［４−（４−クロロフェニル）ピ
ペリジノ］−１−ホルミルアミノ−２，２−ジフェニル
ペンタン 塩酸塩 参考例１Ｂ−１０：７−［４−（４−クロロフェニル）
−４−ヒドロキシピペリジノ］−１−ホルミルアミノ−
４，４−ジフェニルヘプタン 塩酸塩 参考例２Ｂ−１：５−［４−（４−フルオロフェニル）
−４−ヒドロキシピペリジノ］−１−ホルミルアミノ−
２，２−ジフェニルペンタン 塩酸塩 参考例２Ｂ−２：１−ホルミルアミノ−５−［４−ヒド
ロキシ−４−（４−メトキシフェニル）ピペリジノ］−
２，２−ジフェニルペンタン 塩酸塩 参考例２Ｂ−３：１−ホルミルアミノ−５−［４−ヒド
ロキシ−４−（２−ピリジル）ピペリジノ］−２，２−
ジフェニルペンタン ２塩酸塩 参考例３Ｂ−１：１−アセチルアミノ−５−［４−（４
−クロロフェニル）−４ −ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェニルペンタ
ン 塩酸塩参考例３Ｂ−２：１−アセトアセチルアミノ
−５−［４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ
ピペリジノ］−２，２−ジフェニルペンタン 塩酸塩 参考例３Ｂ−３：Ｎ−［５−［４−（４−クロロフェニ
ル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェニ
ルペンチル］スクシンアミド酸エチル 塩酸塩 参考例３Ｂ−４：Ｎ−［５−［４−（４−クロロフェニ
ル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェニ
ルペンチル］スクシンアミド酸 参考例３Ｂ−５：１−［５−［４−（４−クロロフェニ
ル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェニ
ルペンチル］−３−エチルウレア 参考例３Ｂ−６：Ｎ−［５−［４−（４−クロロフェニ
ル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェニ
ルペンチル］メタンスルホンアミド 塩酸塩 参考例３Ｂ−７：フェニル Ｎ−［５−［４−（４−ク
ロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２
−ジフェニルペンチル］カルバメート 参考例３Ｂ−８： １−アセチルアミノ−５−［４−
（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］
−２−フェニル−２−（２−ピリジル）ペンタン２塩酸
塩 参考例３Ｂ−９：Ｎ−［５−［４−（４−クロロフェニ
ル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェニ
ルペンチル］オキサミド酸エチル 塩酸塩 参考例３Ｂ−１０：Ｎ−［５−［４−（４−クロロフェ
ニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェ
ニルペンチル］マロナミド酸エチル 塩酸塩 参考例３Ｂ−１１：Ｎ−［５−［４−（４−クロロフェ
ニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェ
ニルペンチル］グルタミド酸エチル
フェニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−１−ホルミ
ルアミノ−２，２−ジフェニルペンタン 塩酸塩 参考例１Ｂ−２：５−［４−（４−フルオロフェニル）
ピペラジン−１−イル］−１−ホルミルアミノ−２，２
−ジフェニルペンタン ２塩酸塩 参考例１Ｂ−３：１−ホルミルアミノ−５−（４−ヒド
ロキシ−４−フェニルピペリジノ）−２，２−ジフェニ
ルペンタン 塩酸塩 参考例１Ｂ−４：５−［４−（４−トリフルオロメチル
フェニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−１−ホルミ
ルアミノ−２，２−ジフェニルペンタン 塩酸塩 参考例１Ｂ−５：５−［４−［３，５−ビス（トリフル
オロメチル）フェニル］−４−ヒドロキシピペリジノ］
−１−ホルミルアミノ−２，２−ジフェニルペンタン
塩酸塩 参考例１Ｂ−６：５−［４−（３，５−ジクロロフェニ
ル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−１−ホルミルアミ
ノ−２，２−ジフェニルペンタン 塩酸塩 参考例１Ｂ−７：５−［４−（４−クロロフェニル）−
１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イル］−
１−ホルミルアミノ−２，２−ジフェニルペンタン 塩
酸塩 参考例１Ｂ−８：１−ホルミルアミノ−２，２−ジフェ
ニル−５−（４−フェニルピペリジノ）ペンタン 参考例１Ｂ−９：５−［４−（４−クロロフェニル）ピ
ペリジノ］−１−ホルミルアミノ−２，２−ジフェニル
ペンタン 塩酸塩 参考例１Ｂ−１０：７−［４−（４−クロロフェニル）
−４−ヒドロキシピペリジノ］−１−ホルミルアミノ−
４，４−ジフェニルヘプタン 塩酸塩 参考例２Ｂ−１：５−［４−（４−フルオロフェニル）
−４−ヒドロキシピペリジノ］−１−ホルミルアミノ−
２，２−ジフェニルペンタン 塩酸塩 参考例２Ｂ−２：１−ホルミルアミノ−５−［４−ヒド
ロキシ−４−（４−メトキシフェニル）ピペリジノ］−
２，２−ジフェニルペンタン 塩酸塩 参考例２Ｂ−３：１−ホルミルアミノ−５−［４−ヒド
ロキシ−４−（２−ピリジル）ピペリジノ］−２，２−
ジフェニルペンタン ２塩酸塩 参考例３Ｂ−１：１−アセチルアミノ−５−［４−（４
−クロロフェニル）−４ −ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェニルペンタ
ン 塩酸塩参考例３Ｂ−２：１−アセトアセチルアミノ
−５−［４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ
ピペリジノ］−２，２−ジフェニルペンタン 塩酸塩 参考例３Ｂ−３：Ｎ−［５−［４−（４−クロロフェニ
ル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェニ
ルペンチル］スクシンアミド酸エチル 塩酸塩 参考例３Ｂ−４：Ｎ−［５−［４−（４−クロロフェニ
ル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェニ
ルペンチル］スクシンアミド酸 参考例３Ｂ−５：１−［５−［４−（４−クロロフェニ
ル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェニ
ルペンチル］−３−エチルウレア 参考例３Ｂ−６：Ｎ−［５−［４−（４−クロロフェニ
ル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェニ
ルペンチル］メタンスルホンアミド 塩酸塩 参考例３Ｂ−７：フェニル Ｎ−［５−［４−（４−ク
ロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２
−ジフェニルペンチル］カルバメート 参考例３Ｂ−８： １−アセチルアミノ−５−［４−
（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］
−２−フェニル−２−（２−ピリジル）ペンタン２塩酸
塩 参考例３Ｂ−９：Ｎ−［５−［４−（４−クロロフェニ
ル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェニ
ルペンチル］オキサミド酸エチル 塩酸塩 参考例３Ｂ−１０：Ｎ−［５−［４−（４−クロロフェ
ニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェ
ニルペンチル］マロナミド酸エチル 塩酸塩 参考例３Ｂ−１１：Ｎ−［５−［４−（４−クロロフェ
ニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェ
ニルペンチル］グルタミド酸エチル
【００５９】実施例１：ベンジル 2-((2,2-ジフェニル-
5-(4-フェニルピペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソ
エチルカルバメート 塩酸塩 実施例２：tert-ブチル 2-((2,2-ジフェニル-5-(4-フェ
ニルピペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエチルカル
バメート 実施例３：4,4-ジフェニル-7-(4-フェニルピペリジノ)
ヘプチルアミン 2塩酸塩 実施例４：N-(4,4-ジフェニル-7-(4-フェニルピペリジ
ノ)ヘプチル)-4-メチルベンゼンスルホンアミド 塩酸
塩 実施例５：N-(4,4-ジフェニル-7-(4-フェニルピペリジ
ノ)ヘプチル)アセタミド塩酸塩 実施例６：N-ベンジル-N-(4,4-ジフェニル-7-(4-フェニ
ルピペリジノ)ヘプチル)アミン 2塩酸塩 実施例７：N-(4,4-ジフェニル-7-(4-フェニルピペリジ
ノ)ヘプチル)-N-(3-メトキシベンジル)アミン 2塩酸塩 実施例８：N-(4,4-ジフェニル-7-(4-フェニルピペリジ
ノ)ヘプチル)-N-(2-メトキシベンジル)アミン 2塩酸塩 実施例９：N-(4,4-ジフェニル-7-(4-フェニルピペリジ
ノ)ヘプチル)-N-(2-フルオロベンジル)アミン 2塩酸塩 実施例１０：N-(4,4-ジフェニル-7-(4-フェニルピペリ
ジノ)ヘプチル)-2-チオフェンカルボキサミド 塩酸塩 実施例１１：N-(4,4-ジフェニル-7-(4-フェニルピペリ
ジノ)ヘプチル)-2-フェニルアセタミド 塩酸塩 実施例１２：N-(4,4-ジフェニル-7-(4-フェニルピペリ
ジノ)ヘプチル)-N-(2-チエニルメチル)アミン 2塩酸塩 実施例１３：N-ベンジル-N-(4,4-ジフェニル-7-(4-フェ
ニルピペリジノ)ヘプチル)-N-メチルアミン 2塩酸塩 実施例１４〜実施例１３１の化合物。
5-(4-フェニルピペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソ
エチルカルバメート 塩酸塩 実施例２：tert-ブチル 2-((2,2-ジフェニル-5-(4-フェ
ニルピペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエチルカル
バメート 実施例３：4,4-ジフェニル-7-(4-フェニルピペリジノ)
ヘプチルアミン 2塩酸塩 実施例４：N-(4,4-ジフェニル-7-(4-フェニルピペリジ
ノ)ヘプチル)-4-メチルベンゼンスルホンアミド 塩酸
塩 実施例５：N-(4,4-ジフェニル-7-(4-フェニルピペリジ
ノ)ヘプチル)アセタミド塩酸塩 実施例６：N-ベンジル-N-(4,4-ジフェニル-7-(4-フェニ
ルピペリジノ)ヘプチル)アミン 2塩酸塩 実施例７：N-(4,4-ジフェニル-7-(4-フェニルピペリジ
ノ)ヘプチル)-N-(3-メトキシベンジル)アミン 2塩酸塩 実施例８：N-(4,4-ジフェニル-7-(4-フェニルピペリジ
ノ)ヘプチル)-N-(2-メトキシベンジル)アミン 2塩酸塩 実施例９：N-(4,4-ジフェニル-7-(4-フェニルピペリジ
ノ)ヘプチル)-N-(2-フルオロベンジル)アミン 2塩酸塩 実施例１０：N-(4,4-ジフェニル-7-(4-フェニルピペリ
ジノ)ヘプチル)-2-チオフェンカルボキサミド 塩酸塩 実施例１１：N-(4,4-ジフェニル-7-(4-フェニルピペリ
ジノ)ヘプチル)-2-フェニルアセタミド 塩酸塩 実施例１２：N-(4,4-ジフェニル-7-(4-フェニルピペリ
ジノ)ヘプチル)-N-(2-チエニルメチル)アミン 2塩酸塩 実施例１３：N-ベンジル-N-(4,4-ジフェニル-7-(4-フェ
ニルピペリジノ)ヘプチル)-N-メチルアミン 2塩酸塩 実施例１４〜実施例１３１の化合物。
【００６０】上記の化合物（Ｉ）のうち、式
【化１３６】 〔式中、Ｒ23はハロゲン原子（例、フッ素原子、塩素原
子、ヨウ素原子），Ｃ1-6アルコキシ（例、メトキシ、
エトキシ）およびＣ1-6アルキル（例、メチル、エチ
ル）から成る群から選ばれる置換基を有していてもよい
Ｃ7-16アラルキルオキシ−カルボニルアミノ（例、ベン
ジルオキシカルボニルアミノ）を有するＣ1-6アルキル
基（例、メチル、エチル、プロピルなど）を、Ｐ4はＣ
1-3アルキレン基（例、メチレン、エチレン、トリメチ
レン）を、Ｘ5はＣＨ、Ｃ−ＯＨまたはＮを、Ｙ5は水素
原子、ハロゲン原子（例、フッ素原子、塩素原子、ヨウ
素原子）またはＣ1-6アルコキシ基（例、メトキシ、エ
トキシ、プロポキシ）を；Ｒ26は水素原子またはＣ1-6
アルキル基（例、メチル、エチル）を；Ｙ6およびＹ7は
同一または異なって水素原子、ハロゲン原子（例、フッ
素原子、塩素原子、ヨウ素原子）、ハロゲン化されてい
てもよいＣ1-6アルキル基（例、メチル、エチル、トリ
フルオロメチル）またはハロゲン化されていてもよいＣ
1-6アルコキシ基（メトキシ、エトキシ、トリフルオロ
メトキシ）を示す〕で表わされる化合物またはその塩は
新規な化合物である。Ｒ23としては、ベンジルオキシカ
ルボニルアミノなどを有するＣ1-3アルキル基（例、メ
チル、エチル、プロピル）などが好ましい。Ｐ4として
は、トリメチレンが好ましい。Ｙ5としては、水素原
子、フッ素原子、メトキシが好ましい。Ｙ6およびＹ7と
しては、水素原子が好ましい。Ｒ26としては、水素原子
が好ましい。化合物（Ｉａ）の具体例としては、実施例
１、５７、５８、７５、７６、７７、８０または１０３
の化合物などが好ましい。
子、ヨウ素原子），Ｃ1-6アルコキシ（例、メトキシ、
エトキシ）およびＣ1-6アルキル（例、メチル、エチ
ル）から成る群から選ばれる置換基を有していてもよい
Ｃ7-16アラルキルオキシ−カルボニルアミノ（例、ベン
ジルオキシカルボニルアミノ）を有するＣ1-6アルキル
基（例、メチル、エチル、プロピルなど）を、Ｐ4はＣ
1-3アルキレン基（例、メチレン、エチレン、トリメチ
レン）を、Ｘ5はＣＨ、Ｃ−ＯＨまたはＮを、Ｙ5は水素
原子、ハロゲン原子（例、フッ素原子、塩素原子、ヨウ
素原子）またはＣ1-6アルコキシ基（例、メトキシ、エ
トキシ、プロポキシ）を；Ｒ26は水素原子またはＣ1-6
アルキル基（例、メチル、エチル）を；Ｙ6およびＹ7は
同一または異なって水素原子、ハロゲン原子（例、フッ
素原子、塩素原子、ヨウ素原子）、ハロゲン化されてい
てもよいＣ1-6アルキル基（例、メチル、エチル、トリ
フルオロメチル）またはハロゲン化されていてもよいＣ
1-6アルコキシ基（メトキシ、エトキシ、トリフルオロ
メトキシ）を示す〕で表わされる化合物またはその塩は
新規な化合物である。Ｒ23としては、ベンジルオキシカ
ルボニルアミノなどを有するＣ1-3アルキル基（例、メ
チル、エチル、プロピル）などが好ましい。Ｐ4として
は、トリメチレンが好ましい。Ｙ5としては、水素原
子、フッ素原子、メトキシが好ましい。Ｙ6およびＹ7と
しては、水素原子が好ましい。Ｒ26としては、水素原子
が好ましい。化合物（Ｉａ）の具体例としては、実施例
１、５７、５８、７５、７６、７７、８０または１０３
の化合物などが好ましい。
【００６１】また、前記した式（Ｉｂ）または（Ｉｃ）
で表わされる化合物またはその塩も新規な化合物であ
る。化合物（Ｉｂ）の具体例としては、実施例４４、４
５、４７、１０４、１０５、１０６、１０７、１０８、
１０９、１１５、１１６、１１７、１１８、１２０、１
２１、１２２、１２４、１２５、１２７、１２８、１３
０または１３１の化合物などが好ましい。化合物（Ｉ
ｃ）の具体例としては、実施例５１、５９、６５の化合
物などが好ましい。
で表わされる化合物またはその塩も新規な化合物であ
る。化合物（Ｉｂ）の具体例としては、実施例４４、４
５、４７、１０４、１０５、１０６、１０７、１０８、
１０９、１１５、１１６、１１７、１１８、１２０、１
２１、１２２、１２４、１２５、１２７、１２８、１３
０または１３１の化合物などが好ましい。化合物（Ｉ
ｃ）の具体例としては、実施例５１、５９、６５の化合
物などが好ましい。
【００６２】本発明の化合物（Ｉａ）のプロドラッグ
は、生体内における生理条件下で酵素や胃酸等による反
応により化合物（Ｉａ）に変換する化合物、すなわち酵
素的に酸化、還元、加水分解等を起こして化合物（Ｉ
ａ）に変化する化合物、胃酸等により加水分解などを起
こして化合物（Ｉａ）に変化する化合物であってよい。
化合物（Ｉａ）のプロドラッグとしては、化合物（Ｉ
ａ）のアミノ基がアシル化、アルキル化、りん酸化され
た化合物（例、化合物（Ｉａ）のアミノ基がエイコサノ
イル化、アラニル化、ペンチルアミノカルボニル化、
（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４
−イル）メトキシカルボニル化、テトラヒドロフラニル
化、ピロリジルメチル化、ピバロイルオキシメチル化、
ｔｅｒｔ−ブチル化された化合物など）；化合物（Ｉ
ａ）の水酸基がアシル化、アルキル化、りん酸化、ほう
酸化された化合物（例、化合物（Ｉａ）の水酸基がアセ
チル化、パルミトイル化、プロパノイル化、ピバロイル
化、サクシニル化、フマリル化、アラニル化、ジメチル
アミノメチルカルボニル化された化合物など）；化合物
（Ｉａ）のカルボキシル基がエステル化、アミド化され
た化合物のカルボキシル基がエチルエステル化、フェニ
ルエステル化、カルボキシメチルエステル化、ジメチル
アミノメチルエステル化、ピバロイルオキシメチルエス
テル化、エトキシカルボニルオキシエチルエステル化、
フタリジルエステル化、（５−メチル−２−オキソ−
１，３−ジオキソレン−４−イル）メチルエステル化、
シクロヘキシルオキシカルボニルエチルエステル化、メ
チルアミド化された化合物など）等が挙げられる。これ
らの化合物は自体公知の方法によって化合物（Ｉａ）か
ら製造することができる。また、本発明の化合物（Ｉ
ａ）のプロドラッグは、広川書店１９９０年刊「医薬品
の開発」第７巻分子設計１６３頁から１９８頁に記載さ
れているような、生理的条件で化合物（Ｉａ）に変化す
るものであってもよい。化合物（Ｉｂ）、（Ｉｃ）は、
プロドラッグとして用いてもよく、該プロドラッグとし
ては、前記化合物（Ｉａ）のプロドラッグと同様のもの
が挙げられる。
は、生体内における生理条件下で酵素や胃酸等による反
応により化合物（Ｉａ）に変換する化合物、すなわち酵
素的に酸化、還元、加水分解等を起こして化合物（Ｉ
ａ）に変化する化合物、胃酸等により加水分解などを起
こして化合物（Ｉａ）に変化する化合物であってよい。
化合物（Ｉａ）のプロドラッグとしては、化合物（Ｉ
ａ）のアミノ基がアシル化、アルキル化、りん酸化され
た化合物（例、化合物（Ｉａ）のアミノ基がエイコサノ
イル化、アラニル化、ペンチルアミノカルボニル化、
（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４
−イル）メトキシカルボニル化、テトラヒドロフラニル
化、ピロリジルメチル化、ピバロイルオキシメチル化、
ｔｅｒｔ−ブチル化された化合物など）；化合物（Ｉ
ａ）の水酸基がアシル化、アルキル化、りん酸化、ほう
酸化された化合物（例、化合物（Ｉａ）の水酸基がアセ
チル化、パルミトイル化、プロパノイル化、ピバロイル
化、サクシニル化、フマリル化、アラニル化、ジメチル
アミノメチルカルボニル化された化合物など）；化合物
（Ｉａ）のカルボキシル基がエステル化、アミド化され
た化合物のカルボキシル基がエチルエステル化、フェニ
ルエステル化、カルボキシメチルエステル化、ジメチル
アミノメチルエステル化、ピバロイルオキシメチルエス
テル化、エトキシカルボニルオキシエチルエステル化、
フタリジルエステル化、（５−メチル−２−オキソ−
１，３−ジオキソレン−４−イル）メチルエステル化、
シクロヘキシルオキシカルボニルエチルエステル化、メ
チルアミド化された化合物など）等が挙げられる。これ
らの化合物は自体公知の方法によって化合物（Ｉａ）か
ら製造することができる。また、本発明の化合物（Ｉ
ａ）のプロドラッグは、広川書店１９９０年刊「医薬品
の開発」第７巻分子設計１６３頁から１９８頁に記載さ
れているような、生理的条件で化合物（Ｉａ）に変化す
るものであってもよい。化合物（Ｉｂ）、（Ｉｃ）は、
プロドラッグとして用いてもよく、該プロドラッグとし
ては、前記化合物（Ｉａ）のプロドラッグと同様のもの
が挙げられる。
【００６３】化合物（Ｉ）が塩を形成し、それが医薬品
として用いられる場合、それは医薬的に許容される塩が
好ましい。医薬的に許容される塩としては、例えば、塩
酸塩、硫酸塩、リン酸塩、二リン酸塩、臭化水素酸塩お
よび硝酸塩のような無機酸塩との塩；酢酸塩、リンゴ酸
塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、酒石酸塩、コハク酸
塩、クエン酸塩、乳酸塩、メタンスルホン酸塩、ｐ−ト
ルエンスルホン酸塩、パルミチン酸、サリチル酸塩およ
びステアリン酸塩のような有機酸との塩が用いられる
が、これらの塩に限定されるものではない。また、医薬
的に許容される塩としては、無機塩基との塩、有機塩基
との塩なども挙げられる。無機塩基との塩の好適な例と
しては、例えばナトリウム塩、カリウム塩などのアルカ
リ金属塩；カルシウム塩、マグネシウム塩などのアルカ
リ土類金属塩；アルミニウム塩、アンモニウム塩などが
挙げられる。有機塩基との塩の好適な例としては、例え
ばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ピリジン、ピ
コリン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリ
エタノールアミン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−
ジベンジルエチレンジアミンなどとの塩が挙げられる。
化合物（Ｉ）またはその塩は、同位元素（例、3Ｈ，14
Ｃ，35Ｓ，125Ｉなど）で標識されていてもよい。さら
に、化合物（Ｉ）またはその塩は、無水物であっても、
水和物であってもよい。本発明の剤に使用される化合物
（Ｉ）またはその塩は、自体公知の方法、例えば、特開
平８−２５３４４７号公報、特開平１０−８１６６５号
公報、特開平１１−７１３５０号公報などに記載されて
いる方法あるいはそれに準じる方法に従って製造するこ
とができる。
として用いられる場合、それは医薬的に許容される塩が
好ましい。医薬的に許容される塩としては、例えば、塩
酸塩、硫酸塩、リン酸塩、二リン酸塩、臭化水素酸塩お
よび硝酸塩のような無機酸塩との塩；酢酸塩、リンゴ酸
塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、酒石酸塩、コハク酸
塩、クエン酸塩、乳酸塩、メタンスルホン酸塩、ｐ−ト
ルエンスルホン酸塩、パルミチン酸、サリチル酸塩およ
びステアリン酸塩のような有機酸との塩が用いられる
が、これらの塩に限定されるものではない。また、医薬
的に許容される塩としては、無機塩基との塩、有機塩基
との塩なども挙げられる。無機塩基との塩の好適な例と
しては、例えばナトリウム塩、カリウム塩などのアルカ
リ金属塩；カルシウム塩、マグネシウム塩などのアルカ
リ土類金属塩；アルミニウム塩、アンモニウム塩などが
挙げられる。有機塩基との塩の好適な例としては、例え
ばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ピリジン、ピ
コリン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリ
エタノールアミン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−
ジベンジルエチレンジアミンなどとの塩が挙げられる。
化合物（Ｉ）またはその塩は、同位元素（例、3Ｈ，14
Ｃ，35Ｓ，125Ｉなど）で標識されていてもよい。さら
に、化合物（Ｉ）またはその塩は、無水物であっても、
水和物であってもよい。本発明の剤に使用される化合物
（Ｉ）またはその塩は、自体公知の方法、例えば、特開
平８−２５３４４７号公報、特開平１０−８１６６５号
公報、特開平１１−７１３５０号公報などに記載されて
いる方法あるいはそれに準じる方法に従って製造するこ
とができる。
【００６４】例えば、化合物（Ｉａ）またはその塩は、
式
式
【化１３７】 〔式中、各記号は前記と同意義を示す〕で表される化合
物またはその塩と式 Ｒ23−ＣＯＯＨ （Ｉａ−２） 〔式中、Ｒ23は前記と同意義を示す〕で表される有機酸
の反応性誘導体とを反応させてアシル化するか、また
は、式
物またはその塩と式 Ｒ23−ＣＯＯＨ （Ｉａ−２） 〔式中、Ｒ23は前記と同意義を示す〕で表される有機酸
の反応性誘導体とを反応させてアシル化するか、また
は、式
【化１３８】 〔式中、各記号は前記と同意義を示す〕で表される化合
物またはその塩と式 Ｒ32−Ｘ （Ｉａ−４） 〔式中、Ｒ32はＣ7-16アラルキルオキシ−カルボニル基
を、Ｘは脱離基を示す〕で表される反応性誘導体とを反
応させることことによって、
物またはその塩と式 Ｒ32−Ｘ （Ｉａ−４） 〔式中、Ｒ32はＣ7-16アラルキルオキシ−カルボニル基
を、Ｘは脱離基を示す〕で表される反応性誘導体とを反
応させることことによって、
【００６５】化合物（Ｉｂ）またはその塩は、式
【化１３９】 〔式中、各記号は前記と同意義を示す〕で表される化合
物またはその塩と式 Ｒ29−Ａｌｋ3−ＣＯＯＨ （Ｉｂ−２） 〔式中、各記号は前記と同意義を示す〕で表される有機
酸の反応性誘導体とを反応させてアシル化することによ
り、また
物またはその塩と式 Ｒ29−Ａｌｋ3−ＣＯＯＨ （Ｉｂ−２） 〔式中、各記号は前記と同意義を示す〕で表される有機
酸の反応性誘導体とを反応させてアシル化することによ
り、また
【００６６】化合物（Ｉｃ）またはその塩は、式
【化１４０】 〔式中、各記号は前記と同意義を示す〕で表される化合
物またはその塩と、（１）Ａｌｋ2が置換基を有してい
てもよいＣ1-6アルキレン基の場合、式 Ｒ31−Ａｌｋ3−ＮＲ30−Ａｌｋ2−ＣＯＯＨ （Ｉｃ−２） 〔式中、各記号は前記と同意義を示す〕で表される有機
酸の反応性誘導体とを反応させてアシル化するか、また
は（２）Ａｌｋ2が結合手の場合、式 Ｒ31−Ａｌｋ3−ＮＲ30−ＣＯ−Ｘ または Ｒ31−Ａｌｋ3−ＮＣＯ （Ｉｃ−３） 〔式中、Ｘは脱離基を、他の記号は前記と同意義を示
す〕で表される反応性誘導体とを反応させることによっ
ても製造することができる。
物またはその塩と、（１）Ａｌｋ2が置換基を有してい
てもよいＣ1-6アルキレン基の場合、式 Ｒ31−Ａｌｋ3−ＮＲ30−Ａｌｋ2−ＣＯＯＨ （Ｉｃ−２） 〔式中、各記号は前記と同意義を示す〕で表される有機
酸の反応性誘導体とを反応させてアシル化するか、また
は（２）Ａｌｋ2が結合手の場合、式 Ｒ31−Ａｌｋ3−ＮＲ30−ＣＯ−Ｘ または Ｒ31−Ａｌｋ3−ＮＣＯ （Ｉｃ−３） 〔式中、Ｘは脱離基を、他の記号は前記と同意義を示
す〕で表される反応性誘導体とを反応させることによっ
ても製造することができる。
【００６７】化合物（Ｉａ−１）、（Ｉａ−３）、（Ｉ
ｂ−１）、（Ｉｃ−１）またはその塩は、自体公知の方
法、例えば、特開平８−２５３４４７号公報、特開平１
０−８１６６５号公報、特開平１１−７１３５０号公報
などに記載されている方法あるいはそれに準じる方法に
従って製造することができる。式（Ｉａ−２）、（Ｉｂ
−２）または（Ｉｃ−２）で表される有機酸の反応性誘
導体としては、化合物（Ｉａ−２）、（Ｉｂ−２）また
は（Ｉｃ−２）の酸無水物、酸ハライド（例、酸クロリ
ド、酸ブロミドなど）、活性エステルなどが用いられ、
なかでも活性エステルが好ましい。式（Ｉａ−４）で表
される反応性誘導体としては、アラルキルオキシカルボ
ニルハライド（例、アラルキルオキシカルボニルクロリ
ド、アラルキルオキシカルボニルブロミドなど）、アラ
ルキルオキシ基を含む炭酸エステルまたはその等価体
（例、アラルキル フェニル 炭酸エステル、アラルキル
p-ニトロフェニル 炭酸エステル、N-((アラルキルオキ
シ)カルボニルオキシ)こはく酸イミド、1-((アラルキル
オキシ)カルボニル)イミダゾールなど）などが用いら
れ、なかでも脱離基Ｘが塩素、p-ニトロフェニルオキシ
基であるアラルキルオキシカルボニルクロリド、アラル
キル p-ニトロフェニル 炭酸エステルが好ましい。式
（Ｉｃ−３）で表される反応性誘導体としては、窒素に
アリール基またはアラルキル基を持つカルバミン酸ハラ
イド（例、カルバミン酸クロリド、カルバミン酸ブロミ
ドなど）、カルバミン酸エステルまたはその等価体
（例、カルバミン酸フェニル、カルバミン酸p-ニトロフ
ェニル、N-((アミノ)カルボニルオキシ)こはく酸イミ
ド、1-((アミノ)カルボニル)イミダゾールなど）、イソ
シアネートなどが用いられ、なかでもイソシアネートが
好ましい。
ｂ−１）、（Ｉｃ−１）またはその塩は、自体公知の方
法、例えば、特開平８−２５３４４７号公報、特開平１
０−８１６６５号公報、特開平１１−７１３５０号公報
などに記載されている方法あるいはそれに準じる方法に
従って製造することができる。式（Ｉａ−２）、（Ｉｂ
−２）または（Ｉｃ−２）で表される有機酸の反応性誘
導体としては、化合物（Ｉａ−２）、（Ｉｂ−２）また
は（Ｉｃ−２）の酸無水物、酸ハライド（例、酸クロリ
ド、酸ブロミドなど）、活性エステルなどが用いられ、
なかでも活性エステルが好ましい。式（Ｉａ−４）で表
される反応性誘導体としては、アラルキルオキシカルボ
ニルハライド（例、アラルキルオキシカルボニルクロリ
ド、アラルキルオキシカルボニルブロミドなど）、アラ
ルキルオキシ基を含む炭酸エステルまたはその等価体
（例、アラルキル フェニル 炭酸エステル、アラルキル
p-ニトロフェニル 炭酸エステル、N-((アラルキルオキ
シ)カルボニルオキシ)こはく酸イミド、1-((アラルキル
オキシ)カルボニル)イミダゾールなど）などが用いら
れ、なかでも脱離基Ｘが塩素、p-ニトロフェニルオキシ
基であるアラルキルオキシカルボニルクロリド、アラル
キル p-ニトロフェニル 炭酸エステルが好ましい。式
（Ｉｃ−３）で表される反応性誘導体としては、窒素に
アリール基またはアラルキル基を持つカルバミン酸ハラ
イド（例、カルバミン酸クロリド、カルバミン酸ブロミ
ドなど）、カルバミン酸エステルまたはその等価体
（例、カルバミン酸フェニル、カルバミン酸p-ニトロフ
ェニル、N-((アミノ)カルボニルオキシ)こはく酸イミ
ド、1-((アミノ)カルボニル)イミダゾールなど）、イソ
シアネートなどが用いられ、なかでもイソシアネートが
好ましい。
【００６８】アシル化およびウレイド化反応は、公知の
方法［例えば、オーガニック ファンクショナル グルー
プ プレパレーションズ（ORGANIC FUNCTIONAL GROUP PR
EPARATIONS） 第２版、アカデミック プレス社（ACADE
MIC PRESS, INC.）記載の方法］に準じて行うことがで
きる。例えば、式（Ｉａ−２）、（Ｉｂ−２）または
（Ｉｃ−２）で表される有機酸の反応性誘導体あるいは
（Ｉａ−４）、（Ｉｃ−３）で表される反応性誘導体
を、１ないし５当量、好ましくは１ないし３当量と化合
物（Ｉａ−１）、（Ｉａ−３）、（Ｉｂ−１）、（Ｉｃ
−１）またはその塩とを、不活性溶媒中で反応温度約−
２０℃から約５０℃（好ましくは約０℃ないし室温）、
反応時間約５分間から約１００時間で反応させることに
より行う。不活性溶媒としては、例えばエーテル系溶
媒、ハロゲン系溶媒、芳香族系溶媒、アセトニトリル、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルミルアミド（ＤＭＦ）、アセト
ン、メチルエチルケトン、ジメチルスルホキシド（ＤＭ
ＳＯ）、水などを単独あるいはそれらを混合して用いる
ことができる。中でもアセトニトリル、テトラヒドロフ
ラン、ジクロロメタン、クロロホルムなどが好ましい。
また、１ないし１０当量、好ましくは１ないし３当量の
塩基を共存させることにより、反応がより円滑に進行す
る場合もある。塩基としては、無機塩基、有機塩基とも
に有効である。無機塩基の例としては、アルカリ金属や
アルカリ土類金属の水酸化物、水素化物、炭酸塩、炭酸
水素塩、有機酸塩などが挙げられ、中でも炭酸カリウ
ム、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムが好まし
い。有機塩基としてはピリジン、２，６−ルチジン、ト
リエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン
などが挙げられ、中でもトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ
イソプロピルエチルアミンなどの３級アミン類が好まし
い。また、カルボン酸から活性エステルによってアシル
化する場合には、１ないし１．５当量のカルボン酸とジ
シクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、１−エチル
−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド
塩酸塩（ＷＳＣ）などの脱水縮合剤（１ないし１．５当
量）存在下不活性溶媒中（例えば、ハロゲン系溶媒、ア
セトニトリル、テトラヒドロフラン）で約０℃ないし室
温下、約０．５ないし約２４時間反応させる方法によっ
ても製造できる。この時、１ないし１．５当量のＮ−ヒ
ドロキシこはく酸イミド（ＨＯＳｕ）、１−ヒドロキシ
ベンズトリアゾール（ＨＯＢｔ）、Ｎ−ヒドロキシ−５
−ノルボルネン−２，３−ジカルボキシイミド（ＨＯＮ
Ｂ）などのカルボン酸の活性化剤を共存させることによ
り、反応がより円滑に進行する場合もある。
方法［例えば、オーガニック ファンクショナル グルー
プ プレパレーションズ（ORGANIC FUNCTIONAL GROUP PR
EPARATIONS） 第２版、アカデミック プレス社（ACADE
MIC PRESS, INC.）記載の方法］に準じて行うことがで
きる。例えば、式（Ｉａ−２）、（Ｉｂ−２）または
（Ｉｃ−２）で表される有機酸の反応性誘導体あるいは
（Ｉａ−４）、（Ｉｃ−３）で表される反応性誘導体
を、１ないし５当量、好ましくは１ないし３当量と化合
物（Ｉａ−１）、（Ｉａ−３）、（Ｉｂ−１）、（Ｉｃ
−１）またはその塩とを、不活性溶媒中で反応温度約−
２０℃から約５０℃（好ましくは約０℃ないし室温）、
反応時間約５分間から約１００時間で反応させることに
より行う。不活性溶媒としては、例えばエーテル系溶
媒、ハロゲン系溶媒、芳香族系溶媒、アセトニトリル、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルミルアミド（ＤＭＦ）、アセト
ン、メチルエチルケトン、ジメチルスルホキシド（ＤＭ
ＳＯ）、水などを単独あるいはそれらを混合して用いる
ことができる。中でもアセトニトリル、テトラヒドロフ
ラン、ジクロロメタン、クロロホルムなどが好ましい。
また、１ないし１０当量、好ましくは１ないし３当量の
塩基を共存させることにより、反応がより円滑に進行す
る場合もある。塩基としては、無機塩基、有機塩基とも
に有効である。無機塩基の例としては、アルカリ金属や
アルカリ土類金属の水酸化物、水素化物、炭酸塩、炭酸
水素塩、有機酸塩などが挙げられ、中でも炭酸カリウ
ム、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムが好まし
い。有機塩基としてはピリジン、２，６−ルチジン、ト
リエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン
などが挙げられ、中でもトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ
イソプロピルエチルアミンなどの３級アミン類が好まし
い。また、カルボン酸から活性エステルによってアシル
化する場合には、１ないし１．５当量のカルボン酸とジ
シクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、１−エチル
−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド
塩酸塩（ＷＳＣ）などの脱水縮合剤（１ないし１．５当
量）存在下不活性溶媒中（例えば、ハロゲン系溶媒、ア
セトニトリル、テトラヒドロフラン）で約０℃ないし室
温下、約０．５ないし約２４時間反応させる方法によっ
ても製造できる。この時、１ないし１．５当量のＮ−ヒ
ドロキシこはく酸イミド（ＨＯＳｕ）、１−ヒドロキシ
ベンズトリアゾール（ＨＯＢｔ）、Ｎ−ヒドロキシ−５
−ノルボルネン−２，３−ジカルボキシイミド（ＨＯＮ
Ｂ）などのカルボン酸の活性化剤を共存させることによ
り、反応がより円滑に進行する場合もある。
【００６９】式
【化１４１】 〔式中、Ｒ27は水素原子、ハロゲン原子（例、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子など）、ハロゲン化されていて
もよいＣ1-6アルキル基（例、メチル、エチル、プロピ
ルｍトリフルオロメチルなど）またはハロゲン化されて
いてもよいＣ1-6アルコキシ基（例、メトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、トリフルオロメトキシなど）を示
す。〕で表される化合物またはその塩は、化合物（Ｉ
ｂ）またはその塩を製造するための新規な合成中間体で
ある。この合成中間体は、自体公知の方法、例えば特開
平８−２５３４４７号公報、特開平１０−８１６６５号
公報、特開平１１−７１３５０号公報などに記載されて
いる方法あるいはそれに準じる方法に従って製造するこ
とができる。
子、塩素原子、臭素原子など）、ハロゲン化されていて
もよいＣ1-6アルキル基（例、メチル、エチル、プロピ
ルｍトリフルオロメチルなど）またはハロゲン化されて
いてもよいＣ1-6アルコキシ基（例、メトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、トリフルオロメトキシなど）を示
す。〕で表される化合物またはその塩は、化合物（Ｉ
ｂ）またはその塩を製造するための新規な合成中間体で
ある。この合成中間体は、自体公知の方法、例えば特開
平８−２５３４４７号公報、特開平１０−８１６６５号
公報、特開平１１−７１３５０号公報などに記載されて
いる方法あるいはそれに準じる方法に従って製造するこ
とができる。
【００７０】化合物（Ｉ）またはその医薬的に許容され
る塩は、優れたＭＣＨ受容体拮抗作用を有するため、Ｍ
ＣＨに起因する疾患の予防・治療剤として有用である。
また、本発明化合物は、毒性も低く、経口吸収性および
脳内移行性に優れている。したがって、化合物（Ｉ）ま
たはその医薬的に許容される塩を含有するメラニン凝集
ホルモン拮抗剤（以下、ＭＣＨ拮抗剤と略記することが
ある）は、哺乳動物(例えば、ラット、マウス、モルモ
ット、ウサギ、ヒツジ、ウマ、ブタ、ウシ、サル、ヒト
など)に対し、ＭＣＨに起因する疾患の予防・治療剤など
として安全に投与される。ここで、ＭＣＨに起因する疾
患としては、例えば、肥満症［例、悪性肥満細胞症(mal
ignant mastocytosis)、外因性肥満 (exogenous obesit
y)、過インシュリン性肥満症(hyperinsulinar obesit
y)、過血漿性肥満(hyperplasmic obesity)、下垂体性肥
満(hypophyseal adiposity)、減血漿性肥満症(hypoplas
mic obesity)、甲状腺機能低下肥満症(hypothyroid obe
sity)、視床下部性肥満(hypothalamicobesity)、症候性
肥満症(symptomatic obesity)、小児肥満 (infantile o
besity)、上半身肥満(upper body obesity)、食事性肥
満症 (alimentary obesity)、性機能低下性肥満(hypogo
nadal obesity)、全身性肥満細胞症(systemic mastocyt
osis)、単純性肥満(simple obesity)、中心性肥満(cent
ral obesity)など］、摂食亢進症(hyperphagia)、情動
障害、性機能障害などが挙げられる。また、化合物
（Ｉ）またはその医薬的に許容される塩は、糖尿病、糖
尿病合併症(例、糖尿病性網膜症、糖尿病性神経症、糖
尿病性腎症など)、動脈硬化症、膝関節炎などの生活習
慣病の予防・治療薬としても有用である。さらに、化合
物またはその医薬的に許容される塩は、摂食抑制薬とし
ても有用である。
る塩は、優れたＭＣＨ受容体拮抗作用を有するため、Ｍ
ＣＨに起因する疾患の予防・治療剤として有用である。
また、本発明化合物は、毒性も低く、経口吸収性および
脳内移行性に優れている。したがって、化合物（Ｉ）ま
たはその医薬的に許容される塩を含有するメラニン凝集
ホルモン拮抗剤（以下、ＭＣＨ拮抗剤と略記することが
ある）は、哺乳動物(例えば、ラット、マウス、モルモ
ット、ウサギ、ヒツジ、ウマ、ブタ、ウシ、サル、ヒト
など)に対し、ＭＣＨに起因する疾患の予防・治療剤など
として安全に投与される。ここで、ＭＣＨに起因する疾
患としては、例えば、肥満症［例、悪性肥満細胞症(mal
ignant mastocytosis)、外因性肥満 (exogenous obesit
y)、過インシュリン性肥満症(hyperinsulinar obesit
y)、過血漿性肥満(hyperplasmic obesity)、下垂体性肥
満(hypophyseal adiposity)、減血漿性肥満症(hypoplas
mic obesity)、甲状腺機能低下肥満症(hypothyroid obe
sity)、視床下部性肥満(hypothalamicobesity)、症候性
肥満症(symptomatic obesity)、小児肥満 (infantile o
besity)、上半身肥満(upper body obesity)、食事性肥
満症 (alimentary obesity)、性機能低下性肥満(hypogo
nadal obesity)、全身性肥満細胞症(systemic mastocyt
osis)、単純性肥満(simple obesity)、中心性肥満(cent
ral obesity)など］、摂食亢進症(hyperphagia)、情動
障害、性機能障害などが挙げられる。また、化合物
（Ｉ）またはその医薬的に許容される塩は、糖尿病、糖
尿病合併症(例、糖尿病性網膜症、糖尿病性神経症、糖
尿病性腎症など)、動脈硬化症、膝関節炎などの生活習
慣病の予防・治療薬としても有用である。さらに、化合
物またはその医薬的に許容される塩は、摂食抑制薬とし
ても有用である。
【００７１】本発明のＭＣＨ拮抗剤および医薬組成物
は、食事療法(例、糖尿病の食事療法など)、運動療法と
併用することもできる。本発明のＭＣＨ拮抗剤および医
薬組成物は、それぞれ化合物（Ｉ）、（Ｉａ）、（Ｉ
ｂ）、（Ic）またはその医薬的に許容される塩を、その
ままあるいは薬理学的に許容される担体とともに、自体
公知の手段に従って製剤化することによって製造され
る。薬理学的に許容される担体としては、製剤素材とし
て慣用の各種有機あるいは無機担体物質、例えば、固形
製剤における賦形剤、滑沢剤、結合剤、崩壊剤；液状製
剤における溶剤、溶解補助剤、懸濁化剤、等張化剤、緩
衝剤、無痛化剤などが挙げられる。また、製剤化の際
に、必要に応じて、防腐剤、抗酸化剤、着色剤、甘味
剤、吸着剤、湿潤剤などの添加物を用いることもでき
る。賦形剤としては、例えば、乳糖、白糖、D−マンニ
トール、デンプン、コーンスターチ、結晶セルロース、
軽質無水ケイ酸などが挙げられる。滑沢剤としては、例
えば、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸カルシ
ウム、タルク、コロイドシリカなどが挙げられる。結合
剤としては、例えば、結晶セルロース、白糖、D−マン
ニトール、デキストリン、ヒドロキシプロピルセルロー
ス、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ポリビニル
ピロリドン、デンプン、ショ糖、ゼラチン、メチルセル
ロース、カルボキシメチルセルロースナトリウムなどが
挙げられる。崩壊剤としては、例えば、デンプン、カル
ボキシメチルセルロース、カルボキシメチルセルロース
カルシウム、クロスカルメロースナトリウム、カルボキ
シメチルスターチナトリウム、低置換度ヒドロキシプロ
ピルセルロース（Ｌ−ＨＰＣ）などが挙げられる。
は、食事療法(例、糖尿病の食事療法など)、運動療法と
併用することもできる。本発明のＭＣＨ拮抗剤および医
薬組成物は、それぞれ化合物（Ｉ）、（Ｉａ）、（Ｉ
ｂ）、（Ic）またはその医薬的に許容される塩を、その
ままあるいは薬理学的に許容される担体とともに、自体
公知の手段に従って製剤化することによって製造され
る。薬理学的に許容される担体としては、製剤素材とし
て慣用の各種有機あるいは無機担体物質、例えば、固形
製剤における賦形剤、滑沢剤、結合剤、崩壊剤；液状製
剤における溶剤、溶解補助剤、懸濁化剤、等張化剤、緩
衝剤、無痛化剤などが挙げられる。また、製剤化の際
に、必要に応じて、防腐剤、抗酸化剤、着色剤、甘味
剤、吸着剤、湿潤剤などの添加物を用いることもでき
る。賦形剤としては、例えば、乳糖、白糖、D−マンニ
トール、デンプン、コーンスターチ、結晶セルロース、
軽質無水ケイ酸などが挙げられる。滑沢剤としては、例
えば、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸カルシ
ウム、タルク、コロイドシリカなどが挙げられる。結合
剤としては、例えば、結晶セルロース、白糖、D−マン
ニトール、デキストリン、ヒドロキシプロピルセルロー
ス、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ポリビニル
ピロリドン、デンプン、ショ糖、ゼラチン、メチルセル
ロース、カルボキシメチルセルロースナトリウムなどが
挙げられる。崩壊剤としては、例えば、デンプン、カル
ボキシメチルセルロース、カルボキシメチルセルロース
カルシウム、クロスカルメロースナトリウム、カルボキ
シメチルスターチナトリウム、低置換度ヒドロキシプロ
ピルセルロース（Ｌ−ＨＰＣ）などが挙げられる。
【００７２】溶剤としては、例えば、注射用水、アルコ
ール、プロピレングリコール、マクロゴール、ゴマ油、
トウモロコシ油などが挙げられる。溶解補助剤として
は、例えば、ポリエチレングリコール、プロピレングリ
コール、D−マンニトール、安息香酸ベンジル、エタノ
ール、トリスアミノメタン、コレステロール、トリエタ
ノールアミン、炭酸ナトリウム、クエン酸ナトリウムな
どが挙げられる。懸濁化剤としては、例えば、ステアリ
ルトリエタノールアミン、ラウリル硫酸ナトリウム、ラ
ウリルアミノプロピオン酸、レシチン、塩化ベンザルコ
ニウム、塩化ベンゼトニウム、モノステアリン酸グリセ
リンなどの界面活性剤；例えばポリビニルアルコール、
ポリビニルピロリドン、カルボキシメチルセルロースナ
トリウム、メチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロ
ース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピ
ルセルロースなどの親水性高分子などが挙げられる。等
張化剤としては、例えば、ブドウ糖、D−ソルビトー
ル、塩化ナトリウム、グリセリン、D−マンニトールな
どが挙げられる。緩衝剤としては、例えば、リン酸塩、
酢酸塩、炭酸塩、クエン酸塩などの緩衝液などが挙げら
れる。無痛化剤としては、例えば、ベンジルアルコール
などが挙げられる。防腐剤としては、例えば、パラオキ
シ安息香酸エステル類、クロロブタノール、ベンジルア
ルコール、フェネチルアルコール、デヒドロ酢酸、ソル
ビン酸などが挙げられる。抗酸化剤としては、例えば、
亜硫酸塩、アスコルビン酸などが挙げられる。
ール、プロピレングリコール、マクロゴール、ゴマ油、
トウモロコシ油などが挙げられる。溶解補助剤として
は、例えば、ポリエチレングリコール、プロピレングリ
コール、D−マンニトール、安息香酸ベンジル、エタノ
ール、トリスアミノメタン、コレステロール、トリエタ
ノールアミン、炭酸ナトリウム、クエン酸ナトリウムな
どが挙げられる。懸濁化剤としては、例えば、ステアリ
ルトリエタノールアミン、ラウリル硫酸ナトリウム、ラ
ウリルアミノプロピオン酸、レシチン、塩化ベンザルコ
ニウム、塩化ベンゼトニウム、モノステアリン酸グリセ
リンなどの界面活性剤；例えばポリビニルアルコール、
ポリビニルピロリドン、カルボキシメチルセルロースナ
トリウム、メチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロ
ース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピ
ルセルロースなどの親水性高分子などが挙げられる。等
張化剤としては、例えば、ブドウ糖、D−ソルビトー
ル、塩化ナトリウム、グリセリン、D−マンニトールな
どが挙げられる。緩衝剤としては、例えば、リン酸塩、
酢酸塩、炭酸塩、クエン酸塩などの緩衝液などが挙げら
れる。無痛化剤としては、例えば、ベンジルアルコール
などが挙げられる。防腐剤としては、例えば、パラオキ
シ安息香酸エステル類、クロロブタノール、ベンジルア
ルコール、フェネチルアルコール、デヒドロ酢酸、ソル
ビン酸などが挙げられる。抗酸化剤としては、例えば、
亜硫酸塩、アスコルビン酸などが挙げられる。
【００７３】本発明のＭＣＨ拮抗剤および医薬組成物の
剤型としては、例えば、錠剤(糖衣錠、フィルムコーテ
ィング錠を含む)、散剤、顆粒剤、カプセル剤(ソフトカ
プセルを含む)、液剤などの経口剤；注射剤（例、皮下
注射剤、静脈内注射剤、筋肉内注射剤、腹腔内注射剤な
ど）、外用剤（例、経鼻投与製剤、経皮製剤、軟膏剤な
ど）、坐剤（例、直腸坐剤、膣坐剤など）、徐放剤
（例、徐放性マイクロカプセルなど）、ペレット、点滴
剤などの非経口剤などとして、経口的または非経口的
(例、局所、直腸、静脈投与等)に安全に投与することが
できる。本発明のＭＣＨ拮抗剤中の化合物（Ｉ）または
その医薬的に許容される塩の含有量、および本発明の医
薬組成物中の化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）また
はその医薬的に許容される塩の含有量は、例えば、それ
ぞれＭＣＨ拮抗剤または医薬組成物全体の約０．１ない
し１００重量％である。本発明のＭＣＨ拮抗剤および医
薬組成物の投与量は、投与対象、投与ルート、疾患など
により適宜選択される。例えば、本発明のＭＣＨ拮抗剤
または医薬組成物を、肥満症の成人患者(体重約６０ｋ
ｇ)に経口投与する場合の１日当たりの投与量は、それ
ぞれ有効成分である化合物（Ｉ）、（Ｉａ）、（Ｉ
ｂ）、（Ｉｃ）またはその医薬的に許容される塩とし
て、約０．１ないし約５００ｍｇ、好ましくは約１ない
し約１００ｍｇ、さらに好ましくは約５ないし約１００
ｍｇであり、この量を１日１ないし数回に分けて投与す
ることができる。
剤型としては、例えば、錠剤(糖衣錠、フィルムコーテ
ィング錠を含む)、散剤、顆粒剤、カプセル剤(ソフトカ
プセルを含む)、液剤などの経口剤；注射剤（例、皮下
注射剤、静脈内注射剤、筋肉内注射剤、腹腔内注射剤な
ど）、外用剤（例、経鼻投与製剤、経皮製剤、軟膏剤な
ど）、坐剤（例、直腸坐剤、膣坐剤など）、徐放剤
（例、徐放性マイクロカプセルなど）、ペレット、点滴
剤などの非経口剤などとして、経口的または非経口的
(例、局所、直腸、静脈投与等)に安全に投与することが
できる。本発明のＭＣＨ拮抗剤中の化合物（Ｉ）または
その医薬的に許容される塩の含有量、および本発明の医
薬組成物中の化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）また
はその医薬的に許容される塩の含有量は、例えば、それ
ぞれＭＣＨ拮抗剤または医薬組成物全体の約０．１ない
し１００重量％である。本発明のＭＣＨ拮抗剤および医
薬組成物の投与量は、投与対象、投与ルート、疾患など
により適宜選択される。例えば、本発明のＭＣＨ拮抗剤
または医薬組成物を、肥満症の成人患者(体重約６０ｋ
ｇ)に経口投与する場合の１日当たりの投与量は、それ
ぞれ有効成分である化合物（Ｉ）、（Ｉａ）、（Ｉ
ｂ）、（Ｉｃ）またはその医薬的に許容される塩とし
て、約０．１ないし約５００ｍｇ、好ましくは約１ない
し約１００ｍｇ、さらに好ましくは約５ないし約１００
ｍｇであり、この量を１日１ないし数回に分けて投与す
ることができる。
【００７４】本発明のＭＣＨ拮抗剤および医薬組成物
は、例えば、「肥満症の治療効果の増強」、「ＭＣＨ拮
抗剤の使用量の低減」などを目的として、本発明のＭＣ
Ｈ拮抗剤および医薬組成物に悪影響を及ぼさない併用用
薬剤を用いることができる。このような併用用薬剤とし
ては、例えば、「糖尿病治療薬」、「糖尿病合併症治療
薬」、「ＭＣＨ拮抗剤以外の抗肥満薬」、「高血圧治療
薬」、「高脂血症治療薬」、「関節炎治療薬」、「抗不
安薬」、「抗うつ薬」などが挙げられる。これらの併用
用薬剤は、２種以上を適宜の割合で組合わせて用いても
よい。上記「糖尿病治療薬」としては、例えば、インス
リン抵抗性改善薬、インスリン分泌促進薬、ビグアナイ
ド剤、インスリン、α―グルコシダーゼ阻害薬、β３ア
ドレナリン受容体作動薬などが挙げられる。インスリン
抵抗性改善薬としては、例えば、ピオグリタゾンまたは
その塩（好ましくは塩酸塩）、トログリタゾン、ロシグ
リタゾンまたはその塩（好ましくはマレイン酸塩）、Ｊ
ＴＴ−５０１、ＧＩ−２６２５７０、ＭＣＣ−５５５、
ＹＭ−４４０、ＤＲＦ−２５９３、ＢＭ−１３−１２５
８、ＫＲＰ−２９７、Ｒ−１１９７０２、ＣＳ−０１１
などが挙げられる。インスリン分泌促進薬としては、例
えば、スルフォニル尿素剤が挙げられる。該スルフォニ
ル尿素剤の具体例としては、例えば，トルブタミド、ク
ロルプロパミド、トラザミド、アセトヘキサミド、 グ
リクロピラミドおよびそのアンモニウム塩、グリベンク
ラミド、グリクラジド、グリメピリドなどが挙げられ
る。上記以外にも、インスリン分泌促進剤としては、例
えば、レパグリニド、ナテグリニド、ミチグリニド（Ｋ
ＡＤ−１２２９）、ＪＴＴ−６０８などが挙げられる。
は、例えば、「肥満症の治療効果の増強」、「ＭＣＨ拮
抗剤の使用量の低減」などを目的として、本発明のＭＣ
Ｈ拮抗剤および医薬組成物に悪影響を及ぼさない併用用
薬剤を用いることができる。このような併用用薬剤とし
ては、例えば、「糖尿病治療薬」、「糖尿病合併症治療
薬」、「ＭＣＨ拮抗剤以外の抗肥満薬」、「高血圧治療
薬」、「高脂血症治療薬」、「関節炎治療薬」、「抗不
安薬」、「抗うつ薬」などが挙げられる。これらの併用
用薬剤は、２種以上を適宜の割合で組合わせて用いても
よい。上記「糖尿病治療薬」としては、例えば、インス
リン抵抗性改善薬、インスリン分泌促進薬、ビグアナイ
ド剤、インスリン、α―グルコシダーゼ阻害薬、β３ア
ドレナリン受容体作動薬などが挙げられる。インスリン
抵抗性改善薬としては、例えば、ピオグリタゾンまたは
その塩（好ましくは塩酸塩）、トログリタゾン、ロシグ
リタゾンまたはその塩（好ましくはマレイン酸塩）、Ｊ
ＴＴ−５０１、ＧＩ−２６２５７０、ＭＣＣ−５５５、
ＹＭ−４４０、ＤＲＦ−２５９３、ＢＭ−１３−１２５
８、ＫＲＰ−２９７、Ｒ−１１９７０２、ＣＳ−０１１
などが挙げられる。インスリン分泌促進薬としては、例
えば、スルフォニル尿素剤が挙げられる。該スルフォニ
ル尿素剤の具体例としては、例えば，トルブタミド、ク
ロルプロパミド、トラザミド、アセトヘキサミド、 グ
リクロピラミドおよびそのアンモニウム塩、グリベンク
ラミド、グリクラジド、グリメピリドなどが挙げられ
る。上記以外にも、インスリン分泌促進剤としては、例
えば、レパグリニド、ナテグリニド、ミチグリニド（Ｋ
ＡＤ−１２２９）、ＪＴＴ−６０８などが挙げられる。
【００７５】ビグアナイド剤としては、例えば、メトホ
ルミン、ブホルミン、フェンホルミンなどが挙げられ
る。インスリンとしては、例えば，ウシ，ブタの膵臓か
ら抽出された動物インスリン；ブタの膵臓から抽出され
たインスリンから酵素的に合成された半合成ヒトインス
リン；大腸菌，イーストを用い遺伝子工学的に合成した
ヒトインスリンなどが挙げられる。インスリンとして
は、０．４５から０．９（ｗ／ｗ）％の亜鉛を含むイン
スリン亜鉛；塩化亜鉛，硫酸プロタミンおよびインスリ
ンから製造されるプロタミンインスリン亜鉛なども用い
られる。さらに、インスリンは、そのフラグメントある
いは誘導体（例、INS-1など）であってもよい。なお、
インスリンには、超速効型、速効型、二相型、中間型、
持続型など種々のものが含まれるが、これらは患者の病
態により適宜選択できる。α―グルコシダーゼ阻害薬と
しては、例えば、アカルボース、ボグリボース、ミグリ
トール、エミグリテートなどが挙げられる。β３アドレ
ナリン受容体作動薬としては、例えば、ＡＪ−９６７
７、ＢＭＳ−１９６０８５、ＳＢ−２２６５５２、ＡＺ
４０１４０などが挙げられる。上記以外にも、「糖尿病
治療薬」としては、例えば、エルゴセット、プラムリン
タイド、レプチン、BAY-27-9955などが挙げられる。上
記「糖尿病合併症治療薬」としては、例えば、アルドー
ス還元酵素阻害薬、グリケーション阻害薬、プロテイン
キナーゼＣ阻害薬などが挙げられる。アルドース還元酵
素阻害剤としては、例えば、トルレスタット；エパルレ
スタット；イミレスタット；ゼナレスタット；ＳＮＫ−
８６０；ゾポルレスタット；ＡＲＩ−５０９；ＡＳ−３
２０１などが挙げられる。グリケーション阻害薬として
は、例えば、ピマゲジンなどが挙げられる。プロテイン
キナーゼＣ阻害薬としては、例えば、NGF、LY-333531な
どが挙げられる。上記以外にも、「糖尿病合併症治療
薬」としては、例えば、アルプロスタジル、塩酸チアプ
リド、シロスタゾール、塩酸メキシレチン、イコサペン
ト酸エチル、メマンチン（memantine）、ピマゲドリン
（pimagedline；ALT-711）などが挙げられる。
ルミン、ブホルミン、フェンホルミンなどが挙げられ
る。インスリンとしては、例えば，ウシ，ブタの膵臓か
ら抽出された動物インスリン；ブタの膵臓から抽出され
たインスリンから酵素的に合成された半合成ヒトインス
リン；大腸菌，イーストを用い遺伝子工学的に合成した
ヒトインスリンなどが挙げられる。インスリンとして
は、０．４５から０．９（ｗ／ｗ）％の亜鉛を含むイン
スリン亜鉛；塩化亜鉛，硫酸プロタミンおよびインスリ
ンから製造されるプロタミンインスリン亜鉛なども用い
られる。さらに、インスリンは、そのフラグメントある
いは誘導体（例、INS-1など）であってもよい。なお、
インスリンには、超速効型、速効型、二相型、中間型、
持続型など種々のものが含まれるが、これらは患者の病
態により適宜選択できる。α―グルコシダーゼ阻害薬と
しては、例えば、アカルボース、ボグリボース、ミグリ
トール、エミグリテートなどが挙げられる。β３アドレ
ナリン受容体作動薬としては、例えば、ＡＪ−９６７
７、ＢＭＳ−１９６０８５、ＳＢ−２２６５５２、ＡＺ
４０１４０などが挙げられる。上記以外にも、「糖尿病
治療薬」としては、例えば、エルゴセット、プラムリン
タイド、レプチン、BAY-27-9955などが挙げられる。上
記「糖尿病合併症治療薬」としては、例えば、アルドー
ス還元酵素阻害薬、グリケーション阻害薬、プロテイン
キナーゼＣ阻害薬などが挙げられる。アルドース還元酵
素阻害剤としては、例えば、トルレスタット；エパルレ
スタット；イミレスタット；ゼナレスタット；ＳＮＫ−
８６０；ゾポルレスタット；ＡＲＩ−５０９；ＡＳ−３
２０１などが挙げられる。グリケーション阻害薬として
は、例えば、ピマゲジンなどが挙げられる。プロテイン
キナーゼＣ阻害薬としては、例えば、NGF、LY-333531な
どが挙げられる。上記以外にも、「糖尿病合併症治療
薬」としては、例えば、アルプロスタジル、塩酸チアプ
リド、シロスタゾール、塩酸メキシレチン、イコサペン
ト酸エチル、メマンチン（memantine）、ピマゲドリン
（pimagedline；ALT-711）などが挙げられる。
【００７６】上記「ＭＣＨ拮抗剤以外の抗肥満薬」とし
ては、例えば、リパーゼ阻害薬、食欲抑制薬などが挙げ
られる。リパーゼ阻害薬としては、例えば、オルリスタ
ットなどが挙げられる。食欲抑制薬としては、例えば、
マジンドール、デクスフェンフラミン、フルオキセチ
ン、シブトラミン、バイアミンなどが挙げられる。上記
以外にも、「ＭＣＨ拮抗剤以外の抗肥満薬」としては、
例えば、リプスタチンなどが挙げられる。上記「高血圧
治療薬」としては、例えば、アンジオテンシン変換酵素
阻害薬、カルシウム拮抗薬、カリウムチャンネル開口
薬、アンジオテンシンII拮抗薬などが挙げられる。アン
ジオテンシン変換酵素阻害薬としては、例えば、カプト
プリル、エナラプリル、アラセプリル、（塩酸）デラプ
リル、リジノプリル、イミダプリル、ベナゼプリル、シ
ラザプリル、テモカプリル、トランドラプリル、（塩
酸）マニジピンなどが挙げられる。カルシウム拮抗薬と
しては、例えば、ニフェジピン、アムロジピン、エホニ
ジピン、ニカルジピンなどが挙げられる。カリウムチャ
ンネル開口薬としては、例えば、レブクロマカリム、L-
27152、AL 0671、NIP-121などが挙げられる。アンジオ
テンシンII拮抗薬としては、例えば、ロサルタン、カン
デサルタンシレキシチル、バルサルタン、イルベサルタ
ン、CS-866、E4177などが挙げられる。上記「高脂血症
治療薬」としては、例えば、ＨＭＧ−ＣｏＡ還元酵素阻
害薬、フィブラート系化合物などが挙げられる。ＨＭＧ
−ＣｏＡ還元酵素阻害薬としては、例えば、プラバスタ
チン、シンバスタチン、ロバスタチン、アトルバスタチ
ン、フルバスタチン、リパンチル、セリバスタチン、イ
タバスタチン、ＺＤ−４５２２またはそれらの塩（例、
ナトリウム塩など）などが挙げられる。フィブラート系
化合物としては、例えば、ベザフィブラート、クリノフ
ィブラート、クロフィブラート、シンフィブラートなど
が挙げられる。上記「関節炎治療薬」としては、例え
ば、イブプロフェンなどが挙げられる。上記「抗不安
薬」としては、例えば、クロルジアゼポキシド、ジアゼ
パム、オキサゾラム、メダゼパム、クロキサゾラム、ブ
ロマゼパム、ロラゼパム、アルプラゾラム、フルジアゼ
パムなどが挙げられる。上記「抗うつ薬」としては、例
えば、フルオキセチン、フルボキサミン、イミプラミ
ン、パロキセチン、サートラリンなどが挙げられる。
ては、例えば、リパーゼ阻害薬、食欲抑制薬などが挙げ
られる。リパーゼ阻害薬としては、例えば、オルリスタ
ットなどが挙げられる。食欲抑制薬としては、例えば、
マジンドール、デクスフェンフラミン、フルオキセチ
ン、シブトラミン、バイアミンなどが挙げられる。上記
以外にも、「ＭＣＨ拮抗剤以外の抗肥満薬」としては、
例えば、リプスタチンなどが挙げられる。上記「高血圧
治療薬」としては、例えば、アンジオテンシン変換酵素
阻害薬、カルシウム拮抗薬、カリウムチャンネル開口
薬、アンジオテンシンII拮抗薬などが挙げられる。アン
ジオテンシン変換酵素阻害薬としては、例えば、カプト
プリル、エナラプリル、アラセプリル、（塩酸）デラプ
リル、リジノプリル、イミダプリル、ベナゼプリル、シ
ラザプリル、テモカプリル、トランドラプリル、（塩
酸）マニジピンなどが挙げられる。カルシウム拮抗薬と
しては、例えば、ニフェジピン、アムロジピン、エホニ
ジピン、ニカルジピンなどが挙げられる。カリウムチャ
ンネル開口薬としては、例えば、レブクロマカリム、L-
27152、AL 0671、NIP-121などが挙げられる。アンジオ
テンシンII拮抗薬としては、例えば、ロサルタン、カン
デサルタンシレキシチル、バルサルタン、イルベサルタ
ン、CS-866、E4177などが挙げられる。上記「高脂血症
治療薬」としては、例えば、ＨＭＧ−ＣｏＡ還元酵素阻
害薬、フィブラート系化合物などが挙げられる。ＨＭＧ
−ＣｏＡ還元酵素阻害薬としては、例えば、プラバスタ
チン、シンバスタチン、ロバスタチン、アトルバスタチ
ン、フルバスタチン、リパンチル、セリバスタチン、イ
タバスタチン、ＺＤ−４５２２またはそれらの塩（例、
ナトリウム塩など）などが挙げられる。フィブラート系
化合物としては、例えば、ベザフィブラート、クリノフ
ィブラート、クロフィブラート、シンフィブラートなど
が挙げられる。上記「関節炎治療薬」としては、例え
ば、イブプロフェンなどが挙げられる。上記「抗不安
薬」としては、例えば、クロルジアゼポキシド、ジアゼ
パム、オキサゾラム、メダゼパム、クロキサゾラム、ブ
ロマゼパム、ロラゼパム、アルプラゾラム、フルジアゼ
パムなどが挙げられる。上記「抗うつ薬」としては、例
えば、フルオキセチン、フルボキサミン、イミプラミ
ン、パロキセチン、サートラリンなどが挙げられる。
【００７７】前記した併用用薬剤の投与時期は限定され
ず、ＭＣＨ拮抗剤または医薬組成物と併用用薬剤とを、
投与対象に対し、同時に投与してもよいし、時間差をお
いて投与してもよい。併用用薬剤の投与量は、臨床上用
いられている投与量に準ずればよく、投与対象、投与ル
ート、疾患、組み合わせ等により適宜選択することがで
きる。併用用薬剤の投与形態は、特に限定されず、投与
時に、ＭＣＨ拮抗剤または医薬組成物と併用用薬剤とが
組み合わされていればよい。このような投与形態として
は、例えば、（１）ＭＣＨ拮抗剤または医薬組成物と併
用用薬剤とを同時に製剤化して得られる単一の製剤の投
与、（２）ＭＣＨ拮抗剤または医薬組成物と併用用薬剤
とを別々に製剤化して得られる２種の製剤の同一投与経
路での同時投与、（３）ＭＣＨ拮抗剤または医薬組成物
と併用用薬剤とを別々に製剤化して得られる２種の製剤
の同一投与経路での時間差をおいての投与、（４）ＭＣ
Ｈ拮抗剤または医薬組成物と併用用薬剤とを別々に製剤
化して得られる２種の製剤の異なる投与経路での同時投
与、（５）ＭＣＨ拮抗剤または医薬組成物と併用用薬剤
とを別々に製剤化して得られる２種の製剤の異なる投与
経路での時間差をおいての投与（例えば、ＭＣＨ拮抗剤
または医薬組成物；併用用薬剤の順序での投与、あるい
は逆の順序での投与）などが挙げられる。ＭＣＨ拮抗剤
または医薬組成物と併用用薬剤との配合比は、投与対
象、投与ルート、疾患等により適宜選択することができ
る。
ず、ＭＣＨ拮抗剤または医薬組成物と併用用薬剤とを、
投与対象に対し、同時に投与してもよいし、時間差をお
いて投与してもよい。併用用薬剤の投与量は、臨床上用
いられている投与量に準ずればよく、投与対象、投与ル
ート、疾患、組み合わせ等により適宜選択することがで
きる。併用用薬剤の投与形態は、特に限定されず、投与
時に、ＭＣＨ拮抗剤または医薬組成物と併用用薬剤とが
組み合わされていればよい。このような投与形態として
は、例えば、（１）ＭＣＨ拮抗剤または医薬組成物と併
用用薬剤とを同時に製剤化して得られる単一の製剤の投
与、（２）ＭＣＨ拮抗剤または医薬組成物と併用用薬剤
とを別々に製剤化して得られる２種の製剤の同一投与経
路での同時投与、（３）ＭＣＨ拮抗剤または医薬組成物
と併用用薬剤とを別々に製剤化して得られる２種の製剤
の同一投与経路での時間差をおいての投与、（４）ＭＣ
Ｈ拮抗剤または医薬組成物と併用用薬剤とを別々に製剤
化して得られる２種の製剤の異なる投与経路での同時投
与、（５）ＭＣＨ拮抗剤または医薬組成物と併用用薬剤
とを別々に製剤化して得られる２種の製剤の異なる投与
経路での時間差をおいての投与（例えば、ＭＣＨ拮抗剤
または医薬組成物；併用用薬剤の順序での投与、あるい
は逆の順序での投与）などが挙げられる。ＭＣＨ拮抗剤
または医薬組成物と併用用薬剤との配合比は、投与対
象、投与ルート、疾患等により適宜選択することができ
る。
【００７８】
【発明の実施の形態】本発明は、さらに下記の参考例、
実施例、製剤例、実験例によって詳しく説明されるが、
これらの例は本発明を限定するものではなく、また本発
明の範囲を逸脱しない範囲で変化させてもよい。以下の
参考例、実施例中の「室温」は、０ないし３０℃を示
し、その他の定義は、次の意味を示す。 s : シングレット(singlet) d : ダブレット(doublet) t : トリプレット(triplet) q : クアルテット(quartet) m : マルチプレット(multiplet) br : ブロード(broad) brs : ブロードシングレット(broad singlet) ABq : ＡＢクアルテット（ＡＢquartet） dd : ダブルダブレット（double doublet） J : カップリング定数(coupling constant) Hz : ヘルツ(Hertz) CDCl3 : 重クロロホルム THF : テトラヒドロフラン DMF : Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド DMSO : ジメチルスルホキシド1 H-NMR : プロトン核磁器共鳴（測定はフリー体を用い
た）
実施例、製剤例、実験例によって詳しく説明されるが、
これらの例は本発明を限定するものではなく、また本発
明の範囲を逸脱しない範囲で変化させてもよい。以下の
参考例、実施例中の「室温」は、０ないし３０℃を示
し、その他の定義は、次の意味を示す。 s : シングレット(singlet) d : ダブレット(doublet) t : トリプレット(triplet) q : クアルテット(quartet) m : マルチプレット(multiplet) br : ブロード(broad) brs : ブロードシングレット(broad singlet) ABq : ＡＢクアルテット（ＡＢquartet） dd : ダブルダブレット（double doublet） J : カップリング定数(coupling constant) Hz : ヘルツ(Hertz) CDCl3 : 重クロロホルム THF : テトラヒドロフラン DMF : Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド DMSO : ジメチルスルホキシド1 H-NMR : プロトン核磁器共鳴（測定はフリー体を用い
た）
【００７９】本明細書および図面において、塩基やアミ
ノ酸などを略号で表示する場合、ＩＵＰＡＣ−ＩＵＢ
Ｃｏｍｍｉｓｉｏｎ ｏｎ Ｂｉｏｃｈｅｍｉｃａｌ Ｎ
ｏｍｅｎｃｌａｔｕｒｅによる略号あるいは当該分野に
おける慣用略号に基づくものであり、その例を下記す
る。またアミノ酸に関し光学異性体があり得る場合は、
特に明示しなければＬ体を示すものとする。 ＤＮＡ ：デオキシリボ核酸 ｃＤＮＡ ：相補的デオキシリボ核酸 Ａ ：アデニン Ｔ ：チミン Ｇ ：グアニン Ｃ ：シトシン ＲＮＡ ：リボ核酸 ｍＲＮＡ ：メッセンジャーリボ核酸 ｄＡＴＰ ：デオキシアデノシン三リン酸 ｄＴＴＰ ：デオキシチミジン三リン酸 ｄＧＴＰ ：デオキシグアノシン三リン酸 ｄＣＴＰ ：デオキシシチジン三リン酸 ＡＴＰ ：アデノシン三リン酸 ＥＤＴＡ ：エチレンジアミン四酢酸 ＳＤＳ ：ドデシル硫酸ナトリウム ＥＩＡ ：エンザイムイムノアッセイ
ノ酸などを略号で表示する場合、ＩＵＰＡＣ−ＩＵＢ
Ｃｏｍｍｉｓｉｏｎ ｏｎ Ｂｉｏｃｈｅｍｉｃａｌ Ｎ
ｏｍｅｎｃｌａｔｕｒｅによる略号あるいは当該分野に
おける慣用略号に基づくものであり、その例を下記す
る。またアミノ酸に関し光学異性体があり得る場合は、
特に明示しなければＬ体を示すものとする。 ＤＮＡ ：デオキシリボ核酸 ｃＤＮＡ ：相補的デオキシリボ核酸 Ａ ：アデニン Ｔ ：チミン Ｇ ：グアニン Ｃ ：シトシン ＲＮＡ ：リボ核酸 ｍＲＮＡ ：メッセンジャーリボ核酸 ｄＡＴＰ ：デオキシアデノシン三リン酸 ｄＴＴＰ ：デオキシチミジン三リン酸 ｄＧＴＰ ：デオキシグアノシン三リン酸 ｄＣＴＰ ：デオキシシチジン三リン酸 ＡＴＰ ：アデノシン三リン酸 ＥＤＴＡ ：エチレンジアミン四酢酸 ＳＤＳ ：ドデシル硫酸ナトリウム ＥＩＡ ：エンザイムイムノアッセイ
【００８０】 Ｇｌｙ ：グリシン Ａｌａ ：アラニン Ｖａｌ ：バリン Ｌｅｕ ：ロイシン Ｉｌｅ ：イソロイシン Ｓｅｒ ：セリン Ｔｈｒ ：スレオニン Ｃｙｓ ：システイン Ｍｅｔ ：メチオニン Ｇｌｕ ：グルタミン酸 Ａｓｐ ：アスパラギン酸 Ｌｙｓ ：リジン Ａｒｇ ：アルギニン Ｈｉｓ ：ヒスチジン Ｐｈｅ ：フェニルアラニン Ｔｙｒ ：チロシン Ｔｒｐ ：トリプトファン Ｐｒｏ ：プロリン Ａｓｎ ：アスパラギン Ｇｌｎ ：グルタミン ｐＧｌ ：ピログルタミン酸 Ｍｅ ：メチル基 Ｅｔ ：エチル基 Ｂｕ ：ブチル基 Ｐｈ ：フェニル基 ＴＣ ：チアゾリジン−４（Ｒ）−カルボキ
サミド基
サミド基
【００８１】また、本明細書中で繁用される置換基、保
護基および試薬を下記の記号で表記する。 Ｔｏｓ ：ｐ−トルエンスルホニル ＣＨＯ ：ホルミル Ｂｚｌ ：ベンジル Ｃｌ2Ｂｚｌ ：２，６−ジクロロベンジル Ｂｏｍ ：ベンジルオキシメチル Ｚ ：ベンジルオキシカルボニル Ｃｌ−Ｚ ：２−クロロベンジルオキシカルボニル Ｂｒ−Ｚ ：２−ブロモベンジルオキシカルボニル Ｂｏｃ ：ｔ−ブトキシカルボニル ＤＮＰ ：ジニトロフェノール Ｔｒｔ ：トリチル Ｂｕｍ ：ｔ−ブトキシメチル Ｆｍｏｃ ：Ｎ−９−フルオレニルメトキシカルボニル ＨＯＢｔ ：１−ヒドロキシベンズトリアゾール ＨＯＯＢｔ ：３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−４−オキソ− １，２，３−ベンゾトリアジン ＨＯＮＢ ：Ｎ−ヒドロキシ−５−ノルボルネン−２，３−ジカル ボキシイミド ＤＣＣ ：Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド ＷＳＣ ：１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボ ジイミド塩酸塩 ＤＭＡＰ ：４−ジメチルアミノピリジン ＩＰＥ ：ジイソプロピルエーテル ＴＨＦ ：テトラヒドロフラン ＤＭＦ ：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
護基および試薬を下記の記号で表記する。 Ｔｏｓ ：ｐ−トルエンスルホニル ＣＨＯ ：ホルミル Ｂｚｌ ：ベンジル Ｃｌ2Ｂｚｌ ：２，６−ジクロロベンジル Ｂｏｍ ：ベンジルオキシメチル Ｚ ：ベンジルオキシカルボニル Ｃｌ−Ｚ ：２−クロロベンジルオキシカルボニル Ｂｒ−Ｚ ：２−ブロモベンジルオキシカルボニル Ｂｏｃ ：ｔ−ブトキシカルボニル ＤＮＰ ：ジニトロフェノール Ｔｒｔ ：トリチル Ｂｕｍ ：ｔ−ブトキシメチル Ｆｍｏｃ ：Ｎ−９−フルオレニルメトキシカルボニル ＨＯＢｔ ：１−ヒドロキシベンズトリアゾール ＨＯＯＢｔ ：３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−４−オキソ− １，２，３−ベンゾトリアジン ＨＯＮＢ ：Ｎ−ヒドロキシ−５−ノルボルネン−２，３−ジカル ボキシイミド ＤＣＣ ：Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド ＷＳＣ ：１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボ ジイミド塩酸塩 ＤＭＡＰ ：４−ジメチルアミノピリジン ＩＰＥ ：ジイソプロピルエーテル ＴＨＦ ：テトラヒドロフラン ＤＭＦ ：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
【００８２】本願明細書の配列表の配列番号は、以下の
配列を示す。 〔配列番号：１〕ラットSLC-1をコードするcDNAのスク
リーニングに使用した合成DNAを示す。 〔配列番号：２〕ラットSLC-1をコードするcDNAのスク
リーニングに使用した合成DNAを示す。 〔配列番号：３〕ラットSLC-1の全アミノ酸配列を示
す。 〔配列番号：４〕5'側にSal I認識配列が付加され、ま
た3'側にSpe I認識配列が付加されたラットSLC-1cDNAの
全塩基配列を示す。 〔配列番号：５〕ラットSLC-1発現CHO細胞の各クローン
におけるSLC-1mRNAの発現量を測定するために使用した
リボプローブ（riboprobe）を示す。 〔配列番号：６〕ヒトSLC-1をコードするcDNAを取得す
るために使用した合成DNAを示す。 〔配列番号：７〕ヒトSLC-1をコードするcDNAを２本鎖
にするために使用したプライマーを示す。 〔配列番号：８〕ヒトSLC-1をコードするcDNA全塩基配
列を示す。 〔配列番号：９〕ヒトSLC-1の全アミノ酸配列を示す。 〔配列番号：１０〕ヒトSLC-1(S)をコードするcDNAのス
クリーニングに使用した合成DNAを示す。 〔配列番号：１１〕ヒトSLC-1(S)をコードするcDNAのス
クリーニングに使用した合成DNAを示す。 〔配列番号：１２〕ヒトSLC-1(L)をコードするcDNAのス
クリーニングに使用した合成DNAを示す。 〔配列番号：１３〕ヒトSLC-1(L)をコードするcDNAのス
クリーニングに使用した合成DNAを示す。 〔配列番号：１４〕5'側にSal I認識配列が付加され、
また3'側にSpe I認識配列が付加されたヒトSLC-1(S) cD
NAの全塩基配列を示す。 〔配列番号：１５〕5'側にSal I認識配列が付加され、
また3'側にSpe I認識配列が付加されたヒトSLC-1(L) cD
NAの全塩基配列を示す。 〔配列番号：１６〕ヒトSLC-1(S) 発現CHO細胞およびヒ
トSLC-1(L) 発現CHO細胞の各クローンにおけるSLC-1mRN
Aの発現量を測定するために使用したリボプローブ（rib
oprobe）を示す。
配列を示す。 〔配列番号：１〕ラットSLC-1をコードするcDNAのスク
リーニングに使用した合成DNAを示す。 〔配列番号：２〕ラットSLC-1をコードするcDNAのスク
リーニングに使用した合成DNAを示す。 〔配列番号：３〕ラットSLC-1の全アミノ酸配列を示
す。 〔配列番号：４〕5'側にSal I認識配列が付加され、ま
た3'側にSpe I認識配列が付加されたラットSLC-1cDNAの
全塩基配列を示す。 〔配列番号：５〕ラットSLC-1発現CHO細胞の各クローン
におけるSLC-1mRNAの発現量を測定するために使用した
リボプローブ（riboprobe）を示す。 〔配列番号：６〕ヒトSLC-1をコードするcDNAを取得す
るために使用した合成DNAを示す。 〔配列番号：７〕ヒトSLC-1をコードするcDNAを２本鎖
にするために使用したプライマーを示す。 〔配列番号：８〕ヒトSLC-1をコードするcDNA全塩基配
列を示す。 〔配列番号：９〕ヒトSLC-1の全アミノ酸配列を示す。 〔配列番号：１０〕ヒトSLC-1(S)をコードするcDNAのス
クリーニングに使用した合成DNAを示す。 〔配列番号：１１〕ヒトSLC-1(S)をコードするcDNAのス
クリーニングに使用した合成DNAを示す。 〔配列番号：１２〕ヒトSLC-1(L)をコードするcDNAのス
クリーニングに使用した合成DNAを示す。 〔配列番号：１３〕ヒトSLC-1(L)をコードするcDNAのス
クリーニングに使用した合成DNAを示す。 〔配列番号：１４〕5'側にSal I認識配列が付加され、
また3'側にSpe I認識配列が付加されたヒトSLC-1(S) cD
NAの全塩基配列を示す。 〔配列番号：１５〕5'側にSal I認識配列が付加され、
また3'側にSpe I認識配列が付加されたヒトSLC-1(L) cD
NAの全塩基配列を示す。 〔配列番号：１６〕ヒトSLC-1(S) 発現CHO細胞およびヒ
トSLC-1(L) 発現CHO細胞の各クローンにおけるSLC-1mRN
Aの発現量を測定するために使用したリボプローブ（rib
oprobe）を示す。
【００８３】参考例６Ｄで得られた配列番号：９で表さ
れる塩基配列をコードするDNAを含むプラスミドによる
形質転換体 Escherichia coli DH10B/phSLC1L8は、平成
１１年２月１日から通商産業省工業技術院生命工学工業
技術研究所（ＮＩＢＨ）に寄託番号ＦＥＲＭ ＢＰ−６
６３２として、平成１１年１月２１日から財団法人・発
酵研究所（ＩＦＯ）に寄託番号ＩＦＯ １６２５４とし
て寄託されている。
れる塩基配列をコードするDNAを含むプラスミドによる
形質転換体 Escherichia coli DH10B/phSLC1L8は、平成
１１年２月１日から通商産業省工業技術院生命工学工業
技術研究所（ＮＩＢＨ）に寄託番号ＦＥＲＭ ＢＰ−６
６３２として、平成１１年１月２１日から財団法人・発
酵研究所（ＩＦＯ）に寄託番号ＩＦＯ １６２５４とし
て寄託されている。
【００８４】
【実施例】以下の参考例ＩＡ〜IVＡは、特開平８−２５
３４４７号公報に従って製造することができる。 参考例ＩＡ−１：１−（５−アミノ−４，４−ジフェニ
ルペンチル）−４−フェニルピペリジン １−（５−ホ
ルムアミノ−４，４−ジフェニルペンチル）−４−フェ
ニルピペリジン 参考例ＩＡ−２：３，４−ジヒドロ−６−メトキシ−
１′−（５−アミノ−４，４−ジフェニルペンチル）ス
ピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２′−ピペリジン〕 参考例ＩＡ−３：１−〔５−アミノ−４−（４−メトキ
シフェニル）−４−フェニルペンチル〕−４−フェニル
ピペリジン 参考例ＩＡ−４：１−〔５−アミノ−４，４−ビス（４
−クロロフェニル）ペンチル〕−４−（４−フルオロフ
ェニル）ピペラジン 参考例ＩＡ−５：３，４−ジヒドロ−６−メトキシ−
１′−（６−アミノ−４，４−ジフェニルヘキシル）ス
ピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２′−ピペリジン〕 参考例ＩＡ−６： ３，４−ジヒドロ−６，７−ジメト
キシ−１′−（７−アミノ−４，４−ジフェニルヘプチ
ル）スピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２′−ピペリジ
ン〕
３４４７号公報に従って製造することができる。 参考例ＩＡ−１：１−（５−アミノ−４，４−ジフェニ
ルペンチル）−４−フェニルピペリジン １−（５−ホ
ルムアミノ−４，４−ジフェニルペンチル）−４−フェ
ニルピペリジン 参考例ＩＡ−２：３，４−ジヒドロ−６−メトキシ−
１′−（５−アミノ−４，４−ジフェニルペンチル）ス
ピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２′−ピペリジン〕 参考例ＩＡ−３：１−〔５−アミノ−４−（４−メトキ
シフェニル）−４−フェニルペンチル〕−４−フェニル
ピペリジン 参考例ＩＡ−４：１−〔５−アミノ−４，４−ビス（４
−クロロフェニル）ペンチル〕−４−（４−フルオロフ
ェニル）ピペラジン 参考例ＩＡ−５：３，４−ジヒドロ−６−メトキシ−
１′−（６−アミノ−４，４−ジフェニルヘキシル）ス
ピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２′−ピペリジン〕 参考例ＩＡ−６： ３，４−ジヒドロ−６，７−ジメト
キシ−１′−（７−アミノ−４，４−ジフェニルヘプチ
ル）スピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２′−ピペリジ
ン〕
【００８５】参考例IIＡ−１：１−（Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノ）−４，４−ジフェニル−５−（ホルミルアミ
ノ）ペンタン 参考例IIＡ−２：１−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミ
ノ）−４，４−ジフェニル−５−（ホルミルアミノ）ペ
ンタン 塩酸塩 参考例IIＡ−３：４，４−ジフェニル−５−ホルミルア
ミノ−１−（モルホリノ）ペンタン 塩酸塩 参考例IIＡ−４：４，４−ジフェニル−５−ホルミルア
ミノ−１−（２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３
−ベンズアゼピン−３−イル）ペンタン 塩酸塩 参考例IIＡ−５：４，４−ジフェニル−５−ホルミルア
ミノ−１−（４−フェニルピペリジノ）ペンタン 塩酸
塩 参考例IIＡ−６：１−〔４−（４−フルオロフェニル）
ピペラジン−１−イル〕−５−ホルミルアミノ−４，４
−ジフェニルペンタン ２塩酸塩 参考例IIＡ−７：３，４−ジヒドロ−６−メトキシ−
１′−（５−ホルミルアミノ−４，４−ジフェニルペン
チル）スピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２′−ピペリ
ジン〕 ２塩酸塩 参考例IIＡ−８：１−ベンジルアミノ−４，４−ジフェ
ニル−５−（トシルアミノ）ペンタン 塩酸塩 参考例IIＡ−９：１−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミ
ノ）−４，４−ジフェニル−５−（トシルアミノ）ペン
タン 塩酸塩 参考例IIＡ−１０：４，４−ジフェニル−１−（３−ニ
トロベンジルアミノ）−５−（トシルアミノ）ペンタン
塩酸塩 参考例IIＡ−１１：１−（３−アミノベンジルアミノ）
−４，４−ジフェニル−５−（トシルアミノ）ペンタン 参考例IIＡ−１２：４，４−ジフェニル−１−〔３−
（メトキシカルボニル）ベンジルアミノ〕−５−（トシ
ルアミノ）ペンタン 塩酸塩 参考例IIＡ−１３：４，４−ジフェニル−１−（２−ピ
コリルアミノ）−５−（トシルアミノ）ペンタン ２塩
酸塩 参考例IIＡ−１４：４，４−ジフェニル−１−（１−ヘ
キサメチレンイミノ）−５−（トシルアミノ）ペンタン
塩酸塩 参考例IIＡ−１５：４，４−ジフェニル−１−（４−フ
ェニルピペラジン−１−イル）−５−（トシルアミノ）
ペンタン 参考例IIＡ−１６：４，４−ジフェニル−１−〔４−
（２−メトキシフェニル）ピペラジン−１−イル〕−５
−（トシルアミノ）ペンタン 塩酸塩 参考例IIＡ−１７：４，４−ジフェニル−５−メシルア
ミノ−１−（４−フェニルピペリジノ）ペンタン 塩酸
塩 参考例IIＡ−１８：５−ベンゼンスルホニルアミノ−
４，４−ジフェニル−１−（４−フェニルピペリジノ）
ペンタン 参考例IIＡ−１９：４，４−ジフェニル−１−（４−フ
ェニルピペリジノ）−５−（２，４，６−トリメチルベ
ンゼンスルホニルアミノ）ペンタン 参考例IIＡ−２０：４，４−ジフェニル−１−（４−フ
ェニルピペリジノ）−５−（２，４，６−トリイソプロ
ピルベンゼンスルホニルアミノ）ペンタン 参考例IIＡ−２１：４，４−ジフェニル−５−（１−ナ
フチルスルホニルアミノ）−１−（４−フェニルピペリ
ジノ）ペンタン 参考例IIＡ−２２：４，４−ジフェニル−５−（２−ナ
フチルスルホニルアミノ）−１−（４−フェニルピペリ
ジノ）ペンタン 参考例IIＡ−２３：３，４−ジヒドロ−６−メトキシ−
１′−（５−アセチルアミノ−４，４−ジフェニルペン
チル）スピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２′−ピペリ
ジン〕 ２塩酸塩 参考例IIＡ−２４：３，４−ジヒドロ−６−メトキシ−
１′−（５−トシルアミノ−４，４−ジフェニルペンチ
ル）スピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２′−ピペリジ
ン〕 ２塩酸塩 参考例IIＡ−２５：４−（４−クロロフェニル）−５−
ホルミルアミノ−４−フェニル−１−（４−フェニルピ
ペリジノ）ペンタン 塩酸塩 参考例IIＡ−２６：４−（４−クロロフェニル）−５−
ホルミルアミノ−４−フェニル−１−（４−フェニルピ
ペラジン−１−イル）ペンタン ２塩酸塩 参考例IIＡ−２７：４−（４−クロロフェニル）−１−
〔４−（４−フルオロフェニル）ピペラジン−１−イ
ル〕−５−ホルミルアミノ−４−フェニルペンタン２塩
酸塩 参考例IIＡ−２８：４−（４−クロロフェニル）−１−
〔４−（ジフェニルメチル）ピペラジン−１−イル〕−
５−ホルミルアミノ−４−フェニルペンタン 参考例IIＡ−２９：５−ホルミルアミノ−４−（４−メ
トキシフェニル）−４−フェニル−１−（４−フェニル
ピペリジノ）ペンタン 塩酸塩 参考例IIＡ−３０：４−（４−メトキシフェニル）−５
−（１−ナフチルスルホニルアミノ）−４−フェニル−
１−（４−フェニルピペリジノ）ペンタン 塩酸塩
アミノ）−４，４−ジフェニル−５−（ホルミルアミ
ノ）ペンタン 参考例IIＡ−２：１−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミ
ノ）−４，４−ジフェニル−５−（ホルミルアミノ）ペ
ンタン 塩酸塩 参考例IIＡ−３：４，４−ジフェニル−５−ホルミルア
ミノ−１−（モルホリノ）ペンタン 塩酸塩 参考例IIＡ−４：４，４−ジフェニル−５−ホルミルア
ミノ−１−（２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３
−ベンズアゼピン−３−イル）ペンタン 塩酸塩 参考例IIＡ−５：４，４−ジフェニル−５−ホルミルア
ミノ−１−（４−フェニルピペリジノ）ペンタン 塩酸
塩 参考例IIＡ−６：１−〔４−（４−フルオロフェニル）
ピペラジン−１−イル〕−５−ホルミルアミノ−４，４
−ジフェニルペンタン ２塩酸塩 参考例IIＡ−７：３，４−ジヒドロ−６−メトキシ−
１′−（５−ホルミルアミノ−４，４−ジフェニルペン
チル）スピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２′−ピペリ
ジン〕 ２塩酸塩 参考例IIＡ−８：１−ベンジルアミノ−４，４−ジフェ
ニル−５−（トシルアミノ）ペンタン 塩酸塩 参考例IIＡ−９：１−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミ
ノ）−４，４−ジフェニル−５−（トシルアミノ）ペン
タン 塩酸塩 参考例IIＡ−１０：４，４−ジフェニル−１−（３−ニ
トロベンジルアミノ）−５−（トシルアミノ）ペンタン
塩酸塩 参考例IIＡ−１１：１−（３−アミノベンジルアミノ）
−４，４−ジフェニル−５−（トシルアミノ）ペンタン 参考例IIＡ−１２：４，４−ジフェニル−１−〔３−
（メトキシカルボニル）ベンジルアミノ〕−５−（トシ
ルアミノ）ペンタン 塩酸塩 参考例IIＡ−１３：４，４−ジフェニル−１−（２−ピ
コリルアミノ）−５−（トシルアミノ）ペンタン ２塩
酸塩 参考例IIＡ−１４：４，４−ジフェニル−１−（１−ヘ
キサメチレンイミノ）−５−（トシルアミノ）ペンタン
塩酸塩 参考例IIＡ−１５：４，４−ジフェニル−１−（４−フ
ェニルピペラジン−１−イル）−５−（トシルアミノ）
ペンタン 参考例IIＡ−１６：４，４−ジフェニル−１−〔４−
（２−メトキシフェニル）ピペラジン−１−イル〕−５
−（トシルアミノ）ペンタン 塩酸塩 参考例IIＡ−１７：４，４−ジフェニル−５−メシルア
ミノ−１−（４−フェニルピペリジノ）ペンタン 塩酸
塩 参考例IIＡ−１８：５−ベンゼンスルホニルアミノ−
４，４−ジフェニル−１−（４−フェニルピペリジノ）
ペンタン 参考例IIＡ−１９：４，４−ジフェニル−１−（４−フ
ェニルピペリジノ）−５−（２，４，６−トリメチルベ
ンゼンスルホニルアミノ）ペンタン 参考例IIＡ−２０：４，４−ジフェニル−１−（４−フ
ェニルピペリジノ）−５−（２，４，６−トリイソプロ
ピルベンゼンスルホニルアミノ）ペンタン 参考例IIＡ−２１：４，４−ジフェニル−５−（１−ナ
フチルスルホニルアミノ）−１−（４−フェニルピペリ
ジノ）ペンタン 参考例IIＡ−２２：４，４−ジフェニル−５−（２−ナ
フチルスルホニルアミノ）−１−（４−フェニルピペリ
ジノ）ペンタン 参考例IIＡ−２３：３，４−ジヒドロ−６−メトキシ−
１′−（５−アセチルアミノ−４，４−ジフェニルペン
チル）スピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２′−ピペリ
ジン〕 ２塩酸塩 参考例IIＡ−２４：３，４−ジヒドロ−６−メトキシ−
１′−（５−トシルアミノ−４，４−ジフェニルペンチ
ル）スピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２′−ピペリジ
ン〕 ２塩酸塩 参考例IIＡ−２５：４−（４−クロロフェニル）−５−
ホルミルアミノ−４−フェニル−１−（４−フェニルピ
ペリジノ）ペンタン 塩酸塩 参考例IIＡ−２６：４−（４−クロロフェニル）−５−
ホルミルアミノ−４−フェニル−１−（４−フェニルピ
ペラジン−１−イル）ペンタン ２塩酸塩 参考例IIＡ−２７：４−（４−クロロフェニル）−１−
〔４−（４−フルオロフェニル）ピペラジン−１−イ
ル〕−５−ホルミルアミノ−４−フェニルペンタン２塩
酸塩 参考例IIＡ−２８：４−（４−クロロフェニル）−１−
〔４−（ジフェニルメチル）ピペラジン−１−イル〕−
５−ホルミルアミノ−４−フェニルペンタン 参考例IIＡ−２９：５−ホルミルアミノ−４−（４−メ
トキシフェニル）−４−フェニル−１−（４−フェニル
ピペリジノ）ペンタン 塩酸塩 参考例IIＡ−３０：４−（４−メトキシフェニル）−５
−（１−ナフチルスルホニルアミノ）−４−フェニル−
１−（４−フェニルピペリジノ）ペンタン 塩酸塩
【００８６】参考例IIＡ−３１：４，４−ビス（４−ク
ロロフェニル）−１−〔４−（４−フルオロフェニル）
ピペラジン−１−イル〕−５−（ホルミルアミノ）ペン
タン２塩酸塩 参考例IIＡ−３２：４，４−ビス（４−クロロフェニ
ル）−１−〔４−（４−フルオロフェニル）ピペラジン
−１−イル〕−５−（メシルアミノ）ペンタン ２塩酸
塩 参考例IIＡ−３３：４，４−ビス（４−クロロフェニ
ル）−１−〔４−（４−フルオロフェニル）ピペラジン
−１−イル〕−５−（トシルアミノ）ペンタン ２塩酸
塩 参考例IIＡ−３４：１−〔４−（４−フルオロフェニ
ル）ピペラジン−１−イル〕−６−ホルミルアミノ−
５，５−ジフェニルヘキサン ２塩酸塩 参考例IIＡ−３５：１−〔４−（４−フルオロフェニ
ル）ピペラジン−１−イル〕−６−ホルミルアミノ−
４，４−ジフェニルヘキサン ２塩酸塩 参考例IIＡ−３６：４，４−ジフェニル−１−（４−フ
ェニルピペリジノ〕−６−（トシルアミノ）ヘキサン
塩酸塩 参考例IIＡ−３７：３，４−ジヒドロ−６−メトキシ−
１′−（６−アセチルアミノ−４，４−ジフェニルヘキ
シル）スピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２′−ピペリ
ジン〕 ２塩酸塩 参考例IIＡ−３８：３，４−ジヒドロ−６−メトキシ−
１′−（６−トシルアミノ−４，４−ジフェニルヘキシ
ル）スピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２′−ピペリジ
ン〕 塩酸塩 参考例IIＡ−３９：３，４−ジヒドロ−６−メトキシ−
１′−（６−ベンジルアミノ−４，４−ジフェニルヘキ
シル）スピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２′−ピペリ
ジン〕 ２塩酸塩 参考例IIＡ−４０：７−アセチルアミノ−４，４−ジフ
ェニル−１−〔３−（メトキシカルボニル）ベンジルア
ミノ〕ヘプタン ２塩酸塩 参考例IIＡ−４１：７−アセチルアミノ−４，４−ジフ
ェニル−１−（β−フェネチルアミノ）ヘプタン ２塩
酸塩 参考例IIＡ−４２：７−アセチルアミノ−１−〔２−
（６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフチルアミノ）〕−４，４−ジフェニルヘプタン２塩
酸塩 参考例IIＡ−４３：７−アセチルアミノ−１−｛Ｎ−ベ
ンジル−Ｎ−〔２−（６，７−ジメトキシ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフチル）〕アミノ｝−４，４−
ジフェニルヘプタン ２塩酸塩 参考例IIＡ−４４：１′−（７−アセチルアミノ−４，
４−ジフェニルヘプチル）−３，４−ジヒドロ−８−メ
トキシスピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２′−ピペリ
ジン〕 ２塩酸塩 参考例IIＡ−４５：１′−（７−アセチルアミノ−４，
４−ジフェニルヘプチル）−３，４−ジヒドロ−６−メ
トキシスピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２′−ピペリ
ジン〕 ２塩酸塩 参考例IIＡ−４６：１′−（７−アセチルアミノ−４，
４−ジフェニルヘプチル）−３，４−ジヒドロ−６，７
−ジメトキシスピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２′−
ピペリジン〕 ２塩酸塩 参考例IIＡ−４７：１′−〔７−（シクロヘキシルアセ
チル）アミノ−４，４−ジフェニルヘプチル〕−３，４
−ジヒドロ−６，７−ジメトキシスピロ〔ナフタレン−
２（１Ｈ），２′−ピペリジン〕 塩酸塩 参考例IIＡ−４８：３，４−ジヒドロ−６，７−ジメト
キシ−１′−〔４，４−ジフェニル−７−（フェニルア
セチルアミノ）ヘプチル〕スピロ〔ナフタレン−２（１
Ｈ），２′−ピペリジン〕 塩酸塩 参考例IIＡ−４９：３，４−ジヒドロ−６，７−ジメト
キシ−１′−｛４，４−ジフェニル−７−〔（２−フル
オロフェニルアセチル）アミノ〕ヘプチル｝スピロ〔ナ
フタレン−２（１Ｈ），２′−ピペリジン〕 塩酸塩 参考例IIＡ-５０：３，４−ジヒドロ−６，７−ジメト
キシ−１′−｛４，４−ジフェニル−７−〔（４−フル
オロフェニルアセチル）アミノ〕ヘプチル｝スピロ〔ナ
フタレン−２（１Ｈ），２′−ピペリジン〕 塩酸塩 参考例IIＡ-５１：３，４−ジヒドロ−６，７−ジメト
キシ−１′−｛４，４−ジフェニル−７−〔（４−クロ
ロフェニルアセチル）アミノ〕ヘプチル｝スピロ〔ナフ
タレン−２（１Ｈ），２′−ピペリジン〕 塩酸塩 参考例IIＡ-５２：３，４−ジヒドロ−６，７−ジメト
キシ−１′−｛４，４−ジフェニル−７−〔（３−ニト
ロフェニルアセチル）アミノ〕ヘプチル｝スピロ〔ナフ
タレン−２（１Ｈ），２′−ピペリジン〕 塩酸塩 参考例IIＡ-５３：３，４−ジヒドロ−６，７−ジメト
キシ−１′−｛４，４−ジフェニル−７−〔（４−ニト
ロフェニルアセチル）アミノ〕ヘプチル｝スピロ〔ナフ
タレン−２（１Ｈ），２′−ピペリジン〕 塩酸塩 参考例IIＡ-５４：３，４−ジヒドロ−６，７−ジメト
キシ−１′−｛４，４−ジフェニル−７−〔（４−メチ
ルフェニルアセチル）アミノ〕ヘプチル｝スピロ〔ナフ
タレン−２（１Ｈ），２′−ピペリジン〕 塩酸塩 参考例IIＡ-５５：３，４−ジヒドロ−６，７−ジメト
キシ−１′−｛４，４−ジフェニル−７−〔（４−トリ
フルオロメチルフェニルアセチル）アミノ〕ヘプチル｝
スピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２′−ピペリジン〕
塩酸塩 参考例IIＡ-５６：３，４−ジヒドロ−６，７−ジメト
キシ−１′−｛４，４−ジフェニル−７−〔（２−メト
キシフェニルアセチル）アミノ〕ヘプチル｝スピロ〔ナ
フタレン−２（１Ｈ），２′−ピペリジン〕 塩酸塩 参考例IIＡ-５７：３，４−ジヒドロ−６，７−ジメト
キシ−１′−｛４，４−ジフェニル−７−〔（３−メト
キシフェニルアセチル）アミノ〕ヘプチル｝スピロ〔ナ
フタレン−２（１Ｈ），２′−ピペリジン〕 塩酸塩 参考例IIＡ-５８：３，４−ジヒドロ−６，７−ジメト
キシ−１′−｛４，４−ジフェニル−７−〔（４−メト
キシフェニルアセチル）アミノ〕ヘプチル｝スピロ〔ナ
フタレン−２（１Ｈ），２′−ピペリジン〕 塩酸塩 参考例IIＡ-５９：３，４−ジヒドロ−６，７−ジメト
キシ−１′−｛７−〔（３，４−ジメトキシフェニルア
セチル）アミノ〕−４，４−ジフェニルヘプチル｝スピ
ロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２′−ピペリジン〕 塩
酸塩 参考例IIＡ-６０：３，４−ジヒドロ−６，７−ジメト
キシ−１′−｛４，４−ジフェニル−７−〔（３，４−
メチレンジオキシフェニルアセチル）アミノ〕ヘプチ
ル｝スピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２′−ピペリジ
ン〕 塩酸塩
ロロフェニル）−１−〔４−（４−フルオロフェニル）
ピペラジン−１−イル〕−５−（ホルミルアミノ）ペン
タン２塩酸塩 参考例IIＡ−３２：４，４−ビス（４−クロロフェニ
ル）−１−〔４−（４−フルオロフェニル）ピペラジン
−１−イル〕−５−（メシルアミノ）ペンタン ２塩酸
塩 参考例IIＡ−３３：４，４−ビス（４−クロロフェニ
ル）−１−〔４−（４−フルオロフェニル）ピペラジン
−１−イル〕−５−（トシルアミノ）ペンタン ２塩酸
塩 参考例IIＡ−３４：１−〔４−（４−フルオロフェニ
ル）ピペラジン−１−イル〕−６−ホルミルアミノ−
５，５−ジフェニルヘキサン ２塩酸塩 参考例IIＡ−３５：１−〔４−（４−フルオロフェニ
ル）ピペラジン−１−イル〕−６−ホルミルアミノ−
４，４−ジフェニルヘキサン ２塩酸塩 参考例IIＡ−３６：４，４−ジフェニル−１−（４−フ
ェニルピペリジノ〕−６−（トシルアミノ）ヘキサン
塩酸塩 参考例IIＡ−３７：３，４−ジヒドロ−６−メトキシ−
１′−（６−アセチルアミノ−４，４−ジフェニルヘキ
シル）スピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２′−ピペリ
ジン〕 ２塩酸塩 参考例IIＡ−３８：３，４−ジヒドロ−６−メトキシ−
１′−（６−トシルアミノ−４，４−ジフェニルヘキシ
ル）スピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２′−ピペリジ
ン〕 塩酸塩 参考例IIＡ−３９：３，４−ジヒドロ−６−メトキシ−
１′−（６−ベンジルアミノ−４，４−ジフェニルヘキ
シル）スピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２′−ピペリ
ジン〕 ２塩酸塩 参考例IIＡ−４０：７−アセチルアミノ−４，４−ジフ
ェニル−１−〔３−（メトキシカルボニル）ベンジルア
ミノ〕ヘプタン ２塩酸塩 参考例IIＡ−４１：７−アセチルアミノ−４，４−ジフ
ェニル−１−（β−フェネチルアミノ）ヘプタン ２塩
酸塩 参考例IIＡ−４２：７−アセチルアミノ−１−〔２−
（６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフチルアミノ）〕−４，４−ジフェニルヘプタン２塩
酸塩 参考例IIＡ−４３：７−アセチルアミノ−１−｛Ｎ−ベ
ンジル−Ｎ−〔２−（６，７−ジメトキシ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフチル）〕アミノ｝−４，４−
ジフェニルヘプタン ２塩酸塩 参考例IIＡ−４４：１′−（７−アセチルアミノ−４，
４−ジフェニルヘプチル）−３，４−ジヒドロ−８−メ
トキシスピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２′−ピペリ
ジン〕 ２塩酸塩 参考例IIＡ−４５：１′−（７−アセチルアミノ−４，
４−ジフェニルヘプチル）−３，４−ジヒドロ−６−メ
トキシスピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２′−ピペリ
ジン〕 ２塩酸塩 参考例IIＡ−４６：１′−（７−アセチルアミノ−４，
４−ジフェニルヘプチル）−３，４−ジヒドロ−６，７
−ジメトキシスピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２′−
ピペリジン〕 ２塩酸塩 参考例IIＡ−４７：１′−〔７−（シクロヘキシルアセ
チル）アミノ−４，４−ジフェニルヘプチル〕−３，４
−ジヒドロ−６，７−ジメトキシスピロ〔ナフタレン−
２（１Ｈ），２′−ピペリジン〕 塩酸塩 参考例IIＡ−４８：３，４−ジヒドロ−６，７−ジメト
キシ−１′−〔４，４−ジフェニル−７−（フェニルア
セチルアミノ）ヘプチル〕スピロ〔ナフタレン−２（１
Ｈ），２′−ピペリジン〕 塩酸塩 参考例IIＡ−４９：３，４−ジヒドロ−６，７−ジメト
キシ−１′−｛４，４−ジフェニル−７−〔（２−フル
オロフェニルアセチル）アミノ〕ヘプチル｝スピロ〔ナ
フタレン−２（１Ｈ），２′−ピペリジン〕 塩酸塩 参考例IIＡ-５０：３，４−ジヒドロ−６，７−ジメト
キシ−１′−｛４，４−ジフェニル−７−〔（４−フル
オロフェニルアセチル）アミノ〕ヘプチル｝スピロ〔ナ
フタレン−２（１Ｈ），２′−ピペリジン〕 塩酸塩 参考例IIＡ-５１：３，４−ジヒドロ−６，７−ジメト
キシ−１′−｛４，４−ジフェニル−７−〔（４−クロ
ロフェニルアセチル）アミノ〕ヘプチル｝スピロ〔ナフ
タレン−２（１Ｈ），２′−ピペリジン〕 塩酸塩 参考例IIＡ-５２：３，４−ジヒドロ−６，７−ジメト
キシ−１′−｛４，４−ジフェニル−７−〔（３−ニト
ロフェニルアセチル）アミノ〕ヘプチル｝スピロ〔ナフ
タレン−２（１Ｈ），２′−ピペリジン〕 塩酸塩 参考例IIＡ-５３：３，４−ジヒドロ−６，７−ジメト
キシ−１′−｛４，４−ジフェニル−７−〔（４−ニト
ロフェニルアセチル）アミノ〕ヘプチル｝スピロ〔ナフ
タレン−２（１Ｈ），２′−ピペリジン〕 塩酸塩 参考例IIＡ-５４：３，４−ジヒドロ−６，７−ジメト
キシ−１′−｛４，４−ジフェニル−７−〔（４−メチ
ルフェニルアセチル）アミノ〕ヘプチル｝スピロ〔ナフ
タレン−２（１Ｈ），２′−ピペリジン〕 塩酸塩 参考例IIＡ-５５：３，４−ジヒドロ−６，７−ジメト
キシ−１′−｛４，４−ジフェニル−７−〔（４−トリ
フルオロメチルフェニルアセチル）アミノ〕ヘプチル｝
スピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２′−ピペリジン〕
塩酸塩 参考例IIＡ-５６：３，４−ジヒドロ−６，７−ジメト
キシ−１′−｛４，４−ジフェニル−７−〔（２−メト
キシフェニルアセチル）アミノ〕ヘプチル｝スピロ〔ナ
フタレン−２（１Ｈ），２′−ピペリジン〕 塩酸塩 参考例IIＡ-５７：３，４−ジヒドロ−６，７−ジメト
キシ−１′−｛４，４−ジフェニル−７−〔（３−メト
キシフェニルアセチル）アミノ〕ヘプチル｝スピロ〔ナ
フタレン−２（１Ｈ），２′−ピペリジン〕 塩酸塩 参考例IIＡ-５８：３，４−ジヒドロ−６，７−ジメト
キシ−１′−｛４，４−ジフェニル−７−〔（４−メト
キシフェニルアセチル）アミノ〕ヘプチル｝スピロ〔ナ
フタレン−２（１Ｈ），２′−ピペリジン〕 塩酸塩 参考例IIＡ-５９：３，４−ジヒドロ−６，７−ジメト
キシ−１′−｛７−〔（３，４−ジメトキシフェニルア
セチル）アミノ〕−４，４−ジフェニルヘプチル｝スピ
ロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２′−ピペリジン〕 塩
酸塩 参考例IIＡ-６０：３，４−ジヒドロ−６，７−ジメト
キシ−１′−｛４，４−ジフェニル−７−〔（３，４−
メチレンジオキシフェニルアセチル）アミノ〕ヘプチ
ル｝スピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２′−ピペリジ
ン〕 塩酸塩
【００８７】参考例IIＡ-６１：３，４−ジヒドロ−
６，７−ジメトキシ−１′−｛４，４−ジフェニル−７
−〔（フェノキシアセチル）アミノ〕ヘプチル｝スピロ
〔ナフタレン−２（１Ｈ），２′−ピペリジン〕 塩酸
塩 参考例IIＡ-６２：３，４−ジヒドロ−６，７−ジメト
キシ−１′−｛４，４−ジフェニル−７−〔（２−チエ
ニルアセチル）アミノ〕ヘプチル｝スピロ〔ナフタレン
−２（１Ｈ），２′−ピペリジン〕 塩酸塩 参考例IIＡ-６３：３，４−ジヒドロ−６，７−ジメト
キシ−１′−｛４，４−ジフェニル−７−〔（３−チエ
ニルアセチル）アミノ〕ヘプチル｝スピロ〔ナフタレン
−２（１Ｈ），２′−ピペリジン〕 塩酸塩 参考例IIＡ-６４：３，４−ジヒドロ−６，７−ジメト
キシ−１′−｛４，４−ジフェニル−７−〔（３−フェ
ニルプロピオニル）アミノ〕ヘプチル｝スピロ〔ナフタ
レン−２（１Ｈ），２′−ピペリジン〕 塩酸塩 参考例IIＡ-６５：３，４−ジヒドロ−６，７−ジメト
キシ−１′−｛４，４−ジフェニル−７−｛〔３−（４
−メトキシフェニル）プロピオニル〕アミノ｝ヘプチ
ル｝スピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２′−ピペリジ
ン〕 塩酸塩 参考例IIＡ-６６：３，４−ジヒドロ−６，７−ジメト
キシ−１′−｛４，４−ジフェニル−７−〔（１−ナフ
チルアセチル）アミノ〕ヘプチル｝スピロ〔ナフタレン
−２（１Ｈ），２′−ピペリジン〕 塩酸塩 参考例IIＡ-６７：３，４−ジヒドロ−６，７−ジメト
キシ−１′−｛４，４−ジフェニル−７−〔（２−ナフ
チルアセチル）アミノ〕ヘプチル｝スピロ〔ナフタレン
−２（１Ｈ），２′−ピペリジン〕 塩酸塩 参考例IIＡ-６８：３，４−ジヒドロ−６，７−ジメト
キシ−１′−｛４，４−ビス（４−フルオロフェニル）
−７−〔（４−メトキシフェニルアセチル）アミノ〕ヘ
プチル｝スピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２′−ピペ
リジン〕 塩酸塩
６，７−ジメトキシ−１′−｛４，４−ジフェニル−７
−〔（フェノキシアセチル）アミノ〕ヘプチル｝スピロ
〔ナフタレン−２（１Ｈ），２′−ピペリジン〕 塩酸
塩 参考例IIＡ-６２：３，４−ジヒドロ−６，７−ジメト
キシ−１′−｛４，４−ジフェニル−７−〔（２−チエ
ニルアセチル）アミノ〕ヘプチル｝スピロ〔ナフタレン
−２（１Ｈ），２′−ピペリジン〕 塩酸塩 参考例IIＡ-６３：３，４−ジヒドロ−６，７−ジメト
キシ−１′−｛４，４−ジフェニル−７−〔（３−チエ
ニルアセチル）アミノ〕ヘプチル｝スピロ〔ナフタレン
−２（１Ｈ），２′−ピペリジン〕 塩酸塩 参考例IIＡ-６４：３，４−ジヒドロ−６，７−ジメト
キシ−１′−｛４，４−ジフェニル−７−〔（３−フェ
ニルプロピオニル）アミノ〕ヘプチル｝スピロ〔ナフタ
レン−２（１Ｈ），２′−ピペリジン〕 塩酸塩 参考例IIＡ-６５：３，４−ジヒドロ−６，７−ジメト
キシ−１′−｛４，４−ジフェニル−７−｛〔３−（４
−メトキシフェニル）プロピオニル〕アミノ｝ヘプチ
ル｝スピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２′−ピペリジ
ン〕 塩酸塩 参考例IIＡ-６６：３，４−ジヒドロ−６，７−ジメト
キシ−１′−｛４，４−ジフェニル−７−〔（１−ナフ
チルアセチル）アミノ〕ヘプチル｝スピロ〔ナフタレン
−２（１Ｈ），２′−ピペリジン〕 塩酸塩 参考例IIＡ-６７：３，４−ジヒドロ−６，７−ジメト
キシ−１′−｛４，４−ジフェニル−７−〔（２−ナフ
チルアセチル）アミノ〕ヘプチル｝スピロ〔ナフタレン
−２（１Ｈ），２′−ピペリジン〕 塩酸塩 参考例IIＡ-６８：３，４−ジヒドロ−６，７−ジメト
キシ−１′−｛４，４−ビス（４−フルオロフェニル）
−７−〔（４−メトキシフェニルアセチル）アミノ〕ヘ
プチル｝スピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２′−ピペ
リジン〕 塩酸塩
【００８８】参考例IIIＡ−１： (１)４，４−ジフェニル−５−ヒドロキシ−６−ヘプテ
ンニトリル (２) ７−（６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン−２−スピロ−２′−ピペリジン
−１′−イル）−４，４−ジフェニル−５−ヘプテンニ
トリル 塩酸塩 (３)１−（７−アミノ−４，４−ジフェニル−２−ヘプ
テニル）−６′，７′−ジメトキシ−１′，２′，
３′，４′−テトラヒドロナフタレン−２′−スピロ−
２−ピペリジン 参考例IIIＡ−２：Ｎ−（７−（６，７−ジメトキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−スピロ
−２′−ピペリジン−１′−イル）−４，４−ジフェニ
ル−５−ヘプテニル）−３−（４−メトキシフェニル）
プロピオンアミド塩酸塩
ンニトリル (２) ７−（６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン−２−スピロ−２′−ピペリジン
−１′−イル）−４，４−ジフェニル−５−ヘプテンニ
トリル 塩酸塩 (３)１−（７−アミノ−４，４−ジフェニル−２−ヘプ
テニル）−６′，７′−ジメトキシ−１′，２′，
３′，４′−テトラヒドロナフタレン−２′−スピロ−
２−ピペリジン 参考例IIIＡ−２：Ｎ−（７−（６，７−ジメトキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−スピロ
−２′−ピペリジン−１′−イル）−４，４−ジフェニ
ル−５−ヘプテニル）−３−（４−メトキシフェニル）
プロピオンアミド塩酸塩
【００８９】参考例IVＡ−１：４，４−ジフェニル−１
−〔（６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロ−
２−ナフチル）アミノ〕−７−｛〔３−（４−メトキシ
フェニル）プロピオニル〕アミノ｝ヘプタン 塩酸塩 参考例IVＡ−２：４，４−ジフェニル−１−〔３−（４
−メトキシフェニル）ピペリジノ〕−７−｛〔３−（４
−メトキシフェニル）プロピオニル〕アミノ｝ヘプタン
塩酸塩 参考例IVＡ−３：４，４−ジフェニル−１−（４−フェ
ニルピペリジノ）−７−〔（３−フェニルプロピオニ
ル）アミノ〕ヘプタン 塩酸塩 参考例IVＡ−４：４，４−ジフェニル−１−〔４−（３
−メトキシフェニル）ピペリジノ〕−７−〔（３−フェ
ニルプロピオニル）アミノ〕ヘプタン 塩酸塩 参考例IVＡ−５：４，４−ジフェニル−１−〔４−（４
−メトキシフェニル）ピペリジノ〕−７−｛〔３−（４
−メトキシフェニル）プロピオニル〕アミノ｝ヘプタン
塩酸塩 参考例IVＡ−６：４，４−ジフェニル−７−｛〔３−
（４−メトキシフェニル）プロピオニル〕アミノ｝−１
−〔２，３，４，５−テトラヒドロ−３（１Ｈ）−ベン
ズアゼピン−３−イル〕ヘプタン 塩酸塩 参考例IVＡ−７：１−〔７−アセチル−２，３，４，５
−テトラヒドロ−３（１Ｈ）−ベンズアゼピン−３−イ
ル〕−４，４−ジフェニル−７−｛〔３−（４−メトキ
シフェニル）プロピオニル〕アミノ｝ヘプタン 塩酸塩 参考例IVＡ−８：４，４−ジフェニル−１−（７，８−
ジメトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−３（１
Ｈ）−ベンズアゼピン−３−イル）−７−｛〔３−（４
−メトキシフェニル）プロピオニル〕アミノ｝ヘプタン
塩酸塩 参考例IVＡ−９： １−（８，９−ジメトキシ−６，６
−ジメチル−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロ−
３−ベンズアゾシン−３−イル）−４，４−ジフェニル
−７−｛〔３−（４−メトキシフェニル）プロピオニ
ル〕アミノ｝ヘプタン 塩酸塩 参考例IVＡ−１０：４，４−ジフェニル−７−｛〔３−
（４−メトキシフェニル）プロピオニル〕アミノ｝−１
−（シス−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０a−
オクタヒドロベンゾ〔ｆ〕キノリン−１−イル）ヘプタ
ン 塩酸塩 参考例IVＡ−１１： １−（３−アザ−６−メチル−
１，１ａ，２，３，４，４ａ−ヘキサヒドロ−９−フル
オレノン−３−イル）−４，４−ジフェニル−７−
｛〔３−（４−メトキシフェニル）プロピオニル〕アミ
ノ｝ヘプタン 塩酸塩 参考例IVＡ−１２：３，４−ジヒドロ−１’−｛４，４
−ジフェニル−７−｛〔３−（４−メトキシフェニル）
プロピオニル〕アミノ｝ヘプチル｝スピロ〔ナフタレン
−２（１Ｈ），２’−ピロリジン〕 塩酸塩 参考例IVＡ−１３：３，４−ジヒドロ−６−メトキシ−
１’−｛４，４−ジフェニル−７−｛〔３−（４−メト
キシフェニル）プロピオニル〕アミノ｝ヘプチル｝スピ
ロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２’−ピペリジン〕 ２
塩酸塩 参考例IVＡ−１４：６−エトキシ−３，４−ジヒドロ−
１’−｛４，４−ジフェニル−７−｛〔３−（４−メト
キシフェニル）プロピオニル〕アミノ｝ヘプチル｝スピ
ロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２’−ピペリジン〕 塩
酸塩 参考例IVＡ−１５：３，４−ジヒドロ−６，７−ジメト
キシ−１’−｛４，４−ジフェニル−７−｛〔３−（４
−ジメチルアミノフェニル）プロピオニル〕アミノ｝ヘ
プチル｝スピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２’−ピペ
リジン〕 塩酸塩 参考例IVＡ−１６：３，４−ジヒドロ−６，７−ジメト
キシ−１’−｛４，４−ジフェニル−７−｛〔３−（４
−フルオロフェニル）プロピオニル〕アミノ｝ヘプチ
ル｝スピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２’−ピペリジ
ン〕 塩酸塩 参考例IVＡ−１７：３，４−ジヒドロ−６，７−ジメト
キシ−１’−｛７−｛〔３−（４−クロロフェニル）プ
ロピオニル〕アミノ｝−４，４−ジフェニルヘプチル｝
スピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２’−ピペリジン〕
塩酸塩 参考例IVＡ−１８：３，４−ジヒドロ−６，７−ジメト
キシ−１’−｛７−｛〔３−（３，５−ジフルオロフェ
ニル）プロピオニル〕アミノ｝−４，４−ジフェニルヘ
プチル｝スピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２’−ピペ
リジン〕 塩酸塩 参考例IVＡ−１９：３，４−ジヒドロ−６，７−ジメト
キシ−１’−｛４，４−ジフェニル−７−｛〔３−（４
−ピリジル）プロピオニル〕アミノ｝ヘプチル｝スピロ
〔ナフタレン−２（１Ｈ），２’−ピペリジン〕 ２塩
酸塩 参考例IVＡ−２０：３，４−ジヒドロ−６，７−ジメト
キシ−１’−｛４，４−ジフェニル−７−｛〔２−（５
−メトキシインダン）カルボニル〕アミノ｝ヘプチル｝
スピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２’−ピペリジン〕
塩酸塩
−〔（６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロ−
２−ナフチル）アミノ〕−７−｛〔３−（４−メトキシ
フェニル）プロピオニル〕アミノ｝ヘプタン 塩酸塩 参考例IVＡ−２：４，４−ジフェニル−１−〔３−（４
−メトキシフェニル）ピペリジノ〕−７−｛〔３−（４
−メトキシフェニル）プロピオニル〕アミノ｝ヘプタン
塩酸塩 参考例IVＡ−３：４，４−ジフェニル−１−（４−フェ
ニルピペリジノ）−７−〔（３−フェニルプロピオニ
ル）アミノ〕ヘプタン 塩酸塩 参考例IVＡ−４：４，４−ジフェニル−１−〔４−（３
−メトキシフェニル）ピペリジノ〕−７−〔（３−フェ
ニルプロピオニル）アミノ〕ヘプタン 塩酸塩 参考例IVＡ−５：４，４−ジフェニル−１−〔４−（４
−メトキシフェニル）ピペリジノ〕−７−｛〔３−（４
−メトキシフェニル）プロピオニル〕アミノ｝ヘプタン
塩酸塩 参考例IVＡ−６：４，４−ジフェニル−７−｛〔３−
（４−メトキシフェニル）プロピオニル〕アミノ｝−１
−〔２，３，４，５−テトラヒドロ−３（１Ｈ）−ベン
ズアゼピン−３−イル〕ヘプタン 塩酸塩 参考例IVＡ−７：１−〔７−アセチル−２，３，４，５
−テトラヒドロ−３（１Ｈ）−ベンズアゼピン−３−イ
ル〕−４，４−ジフェニル−７−｛〔３−（４−メトキ
シフェニル）プロピオニル〕アミノ｝ヘプタン 塩酸塩 参考例IVＡ−８：４，４−ジフェニル−１−（７，８−
ジメトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−３（１
Ｈ）−ベンズアゼピン−３−イル）−７−｛〔３−（４
−メトキシフェニル）プロピオニル〕アミノ｝ヘプタン
塩酸塩 参考例IVＡ−９： １−（８，９−ジメトキシ−６，６
−ジメチル−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロ−
３−ベンズアゾシン−３−イル）−４，４−ジフェニル
−７−｛〔３−（４−メトキシフェニル）プロピオニ
ル〕アミノ｝ヘプタン 塩酸塩 参考例IVＡ−１０：４，４−ジフェニル−７−｛〔３−
（４−メトキシフェニル）プロピオニル〕アミノ｝−１
−（シス−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０a−
オクタヒドロベンゾ〔ｆ〕キノリン−１−イル）ヘプタ
ン 塩酸塩 参考例IVＡ−１１： １−（３−アザ−６−メチル−
１，１ａ，２，３，４，４ａ−ヘキサヒドロ−９−フル
オレノン−３−イル）−４，４−ジフェニル−７−
｛〔３−（４−メトキシフェニル）プロピオニル〕アミ
ノ｝ヘプタン 塩酸塩 参考例IVＡ−１２：３，４−ジヒドロ−１’−｛４，４
−ジフェニル−７−｛〔３−（４−メトキシフェニル）
プロピオニル〕アミノ｝ヘプチル｝スピロ〔ナフタレン
−２（１Ｈ），２’−ピロリジン〕 塩酸塩 参考例IVＡ−１３：３，４−ジヒドロ−６−メトキシ−
１’−｛４，４−ジフェニル−７−｛〔３−（４−メト
キシフェニル）プロピオニル〕アミノ｝ヘプチル｝スピ
ロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２’−ピペリジン〕 ２
塩酸塩 参考例IVＡ−１４：６−エトキシ−３，４−ジヒドロ−
１’−｛４，４−ジフェニル−７−｛〔３−（４−メト
キシフェニル）プロピオニル〕アミノ｝ヘプチル｝スピ
ロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２’−ピペリジン〕 塩
酸塩 参考例IVＡ−１５：３，４−ジヒドロ−６，７−ジメト
キシ−１’−｛４，４−ジフェニル−７−｛〔３−（４
−ジメチルアミノフェニル）プロピオニル〕アミノ｝ヘ
プチル｝スピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２’−ピペ
リジン〕 塩酸塩 参考例IVＡ−１６：３，４−ジヒドロ−６，７−ジメト
キシ−１’−｛４，４−ジフェニル−７−｛〔３−（４
−フルオロフェニル）プロピオニル〕アミノ｝ヘプチ
ル｝スピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２’−ピペリジ
ン〕 塩酸塩 参考例IVＡ−１７：３，４−ジヒドロ−６，７−ジメト
キシ−１’−｛７−｛〔３−（４−クロロフェニル）プ
ロピオニル〕アミノ｝−４，４−ジフェニルヘプチル｝
スピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２’−ピペリジン〕
塩酸塩 参考例IVＡ−１８：３，４−ジヒドロ−６，７−ジメト
キシ−１’−｛７−｛〔３−（３，５−ジフルオロフェ
ニル）プロピオニル〕アミノ｝−４，４−ジフェニルヘ
プチル｝スピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２’−ピペ
リジン〕 塩酸塩 参考例IVＡ−１９：３，４−ジヒドロ−６，７−ジメト
キシ−１’−｛４，４−ジフェニル−７−｛〔３−（４
−ピリジル）プロピオニル〕アミノ｝ヘプチル｝スピロ
〔ナフタレン−２（１Ｈ），２’−ピペリジン〕 ２塩
酸塩 参考例IVＡ−２０：３，４−ジヒドロ−６，７−ジメト
キシ−１’−｛４，４−ジフェニル−７−｛〔２−（５
−メトキシインダン）カルボニル〕アミノ｝ヘプチル｝
スピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２’−ピペリジン〕
塩酸塩
【００９０】参考例IVＡ−２１：３，４−ジヒドロ−
６，７−ジメトキシ−１’−｛４，４−ジフェニル−７
−｛〔３−（３，４−メチレンジオキシフェニル）プロ
ピオニル〕アミノ｝ヘプチル｝スピロ〔ナフタレン−２
（１Ｈ），２’−ピペリジン〕塩酸塩 参考例IVＡ−２２：３，４−ジヒドロ−６，７−ジメト
キシ−１’−｛４，４−ジフェニル−７−｛〔３−（４
−メトキシフェニル）プロピオニル〕アミノ｝ヘプチ
ル｝スピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２’−ピペリジ
ン〕−１−オン 塩酸塩 参考例IVＡ−２３：３，４−ジヒドロ−６−メトキシ−
５−ニトロ−１’−｛４，４−ジフェニル−７−｛〔３
−（４−メトキシフェニル）プロピオニル〕アミノ｝ヘ
プチル｝スピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２’−ピペ
リジン〕 塩酸塩 参考例IVＡ−２４：３，４−ジヒドロ−６−メトキシ−
７−ニトロ−１’−｛４，４−ジフェニル−７−｛〔３
−（４−メトキシフェニル）プロピオニル〕アミノ｝ヘ
プチル｝スピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２’−ピペ
リジン〕 塩酸塩 参考例IVＡ−２５：７−アミノ−３，４−ジヒドロ−６
−メトキシ−１’−｛４，４−ジフェニル−７−｛〔３
−（４−メトキシフェニル）プロピオニル〕アミノ｝ヘ
プチル｝スピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２’−ピペ
リジン〕 ２塩酸塩 参考例IVＡ−２６：７−アセチルアミノ−３，４−ジヒ
ドロ−６−メトキシ−１’−｛４，４−ジフェニル−７
−｛〔３−（４−メトキシフェニル）プロピオニル〕ア
ミノ｝ヘプチル｝スピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），
２’−ピペリジン〕塩酸塩 参考例IVＡ−２７：７−アセチル−３，４−ジヒドロ−
６−メトキシ−１’−｛４，４−ジフェニル−７−
｛〔３−（４−メトキシフェニル）プロピオニル〕アミ
ノ｝ヘプチル｝スピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２’
−ピペリジン〕 塩酸塩 参考例IVＡ−２８：３，４−ジヒドロ−６，７−メチレ
ンジオキシ−１’−｛４，４−ジフェニル−７−｛〔３
−（４−メトキシフェニル）プロピオニル〕アミノ｝ヘ
プチル｝スピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２’−ピペ
リジン〕 塩酸塩 参考例IVＡ−２９：６，７−ジエトキシ−３，４−ジヒ
ドロ−１’−｛４，４−ジフェニル−７−｛〔３−（４
−メトキシフェニル）プロピオニル〕アミノ｝ヘプチ
ル｝スピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２’−ピペリジ
ン〕 塩酸塩 参考例IVＡ−３０：３，４−ジヒドロ−１’−｛４，４
−ジフェニル−７−｛〔３−（４−メトキシフェニル）
プロピオニル〕アミノ｝ヘプチル｝スピロ〔ナフタレン
−２（１Ｈ），２’−ヘキサメチレンイミン〕 塩酸塩
６，７−ジメトキシ−１’−｛４，４−ジフェニル−７
−｛〔３−（３，４−メチレンジオキシフェニル）プロ
ピオニル〕アミノ｝ヘプチル｝スピロ〔ナフタレン−２
（１Ｈ），２’−ピペリジン〕塩酸塩 参考例IVＡ−２２：３，４−ジヒドロ−６，７−ジメト
キシ−１’−｛４，４−ジフェニル−７−｛〔３−（４
−メトキシフェニル）プロピオニル〕アミノ｝ヘプチ
ル｝スピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２’−ピペリジ
ン〕−１−オン 塩酸塩 参考例IVＡ−２３：３，４−ジヒドロ−６−メトキシ−
５−ニトロ−１’−｛４，４−ジフェニル−７−｛〔３
−（４−メトキシフェニル）プロピオニル〕アミノ｝ヘ
プチル｝スピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２’−ピペ
リジン〕 塩酸塩 参考例IVＡ−２４：３，４−ジヒドロ−６−メトキシ−
７−ニトロ−１’−｛４，４−ジフェニル−７−｛〔３
−（４−メトキシフェニル）プロピオニル〕アミノ｝ヘ
プチル｝スピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２’−ピペ
リジン〕 塩酸塩 参考例IVＡ−２５：７−アミノ−３，４−ジヒドロ−６
−メトキシ−１’−｛４，４−ジフェニル−７−｛〔３
−（４−メトキシフェニル）プロピオニル〕アミノ｝ヘ
プチル｝スピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２’−ピペ
リジン〕 ２塩酸塩 参考例IVＡ−２６：７−アセチルアミノ−３，４−ジヒ
ドロ−６−メトキシ−１’−｛４，４−ジフェニル−７
−｛〔３−（４−メトキシフェニル）プロピオニル〕ア
ミノ｝ヘプチル｝スピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），
２’−ピペリジン〕塩酸塩 参考例IVＡ−２７：７−アセチル−３，４−ジヒドロ−
６−メトキシ−１’−｛４，４−ジフェニル−７−
｛〔３−（４−メトキシフェニル）プロピオニル〕アミ
ノ｝ヘプチル｝スピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２’
−ピペリジン〕 塩酸塩 参考例IVＡ−２８：３，４−ジヒドロ−６，７−メチレ
ンジオキシ−１’−｛４，４−ジフェニル−７−｛〔３
−（４−メトキシフェニル）プロピオニル〕アミノ｝ヘ
プチル｝スピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２’−ピペ
リジン〕 塩酸塩 参考例IVＡ−２９：６，７−ジエトキシ−３，４−ジヒ
ドロ−１’−｛４，４−ジフェニル−７−｛〔３−（４
−メトキシフェニル）プロピオニル〕アミノ｝ヘプチ
ル｝スピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２’−ピペリジ
ン〕 塩酸塩 参考例IVＡ−３０：３，４−ジヒドロ−１’−｛４，４
−ジフェニル−７−｛〔３−（４−メトキシフェニル）
プロピオニル〕アミノ｝ヘプチル｝スピロ〔ナフタレン
−２（１Ｈ），２’−ヘキサメチレンイミン〕 塩酸塩
【００９１】参考例IVＡ−３１：（＋）−３，４−ジヒ
ドロ−６−メトキシ−１’−｛４，４−ジフェニル−７
−〔（４−メトキシフェニルアセチル）アミノ〕ヘプチ
ル｝スピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２’−ピペリジ
ン〕塩酸塩 参考例IVＡ−３２：（−）−３，４−ジヒドロ−６−メ
トキシ−１’−｛４，４−ジフェニル−７−〔（４−メ
トキシフェニルアセチル）アミノ〕ヘプチル｝スピロ
〔ナフタレン−２（１Ｈ），２’−ピペリジン〕塩酸塩 参考例IVＡ−３３：（−）−３，４−ジヒドロ−６，７
−ジメトキシ−１’−｛４，４−ジフェニル−７−
〔（４−メトキシフェニルアセチル）アミノ〕ヘプチ
ル｝スピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２’−ピペリジ
ン〕−１−オン塩酸塩 参考例IVＡ−３４：(−）−３，４−ジヒドロ−６，７
−ジメトキシ−１’−｛４，４−ジフェニル−７−
〔（４−フルオロフェニルアセチル）アミノ〕ヘプチ
ル｝スピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２’−ピペリジ
ン〕 塩酸塩 参考例IVＡ−３５：(＋）−３，４−ジヒドロ−６，７
−ジメトキシ−１’−｛４，４−ジフェニル−７−
〔（４−フルオロフェニルアセチル）アミノ〕ヘプチ
ル｝スピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２’−ピペリジ
ン〕 塩酸塩 参考例IVＡ−３６：（−）−３，４−ジヒドロ−６，７
−ジメトキシ−１’−｛４，４−ジフェニル−７−
｛〔３−（４−フルオロフェニル）プロピオニル〕アミ
ノ｝ヘプチル｝スピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２’
−ピペリジン〕 塩酸塩 参考例IVＡ−３７：（＋）−３，４−ジヒドロ−６，７
−ジメトキシ−１’−｛４，４−ジフェニル−７−
｛〔３−（４−フルオロフェニル）プロピオニル〕アミ
ノ｝ヘプチル｝スピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２’
−ピペリジン〕 塩酸塩 参考例IVＡ−３８：(＋）−３，４−ジヒドロ−６，７
−ジメトキシ−１’−｛７−｛〔３−（４−クロロフェ
ニル）プロピオニル〕アミノ｝−４，４−ジフェニルヘ
プチル｝スピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２’−ピペ
リジン〕 塩酸塩 参考例IVＡ−３９：(−）−３，４−ジヒドロ−６，７
−ジメトキシ−１’−｛７−｛〔３−（４−クロロフェ
ニル）プロピオニル〕アミノ｝−４，４−ジフェニルヘ
プチル｝スピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２’−ピペ
リジン〕 塩酸塩 参考例IVＡ−４０：(−）−３，４−ジヒドロ−６，７
−ジメトキシ−１’−｛４，４−ジフェニル−７−
｛〔３−（４−メトキシフェニル）プロピオニル〕アミ
ノ｝ヘプチル｝スピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２’
−ピペリジン〕 塩酸塩 参考例IVＡ−４１：（＋）−３，４−ジヒドロ−６，７
−ジメトキシ−１’−｛４，４−ジフェニル−７−
｛〔３−（４−メトキシフェニル）プロピオニル〕アミ
ノ｝ヘプチル｝スピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２’
−ピペリジン〕 塩酸塩 参考例IVＡ−４２：３，４−ジヒドロ−４′−｛４，４
−ジフェニル−７−｛〔３−（４−メトキシフェニル）
プロピオニル〕アミノ｝ヘプチル｝スピロ〔ナフタレン
−２（１Ｈ），３′−モルホリン〕塩酸塩 参考例IVＡ−４３：３，４−ジヒドロ−７−メトキシ−
４′−｛４，４−ジフェニル−７−〔３−（４−メトキ
シフェニル）プロピオニルアミノ〕ヘプチル｝スピロ
〔ナフタレン−２（１Ｈ），３′−モルホリン〕塩酸塩 参考例IVＡ−４４：３，４−ジヒドロ−６，７−ジメト
キシ−４′−｛４，４−ジフェニル−７−〔３−（４−
メトキシフェニル）プロピオニルアミノ〕ヘプチル｝ス
ピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），３′−モルホリン〕塩
酸塩 参考例IVＡ−４５：３，４−ジヒドロ−６，７−ジメト
キシ−４′−メチル−１′−｛４，４−ジフェニル−７
−〔３−（４−メトキシフェニル）プロピオニルアミ
ノ〕ヘプチル｝スピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２′
−ピペラジン〕２塩酸塩
ドロ−６−メトキシ−１’−｛４，４−ジフェニル−７
−〔（４−メトキシフェニルアセチル）アミノ〕ヘプチ
ル｝スピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２’−ピペリジ
ン〕塩酸塩 参考例IVＡ−３２：（−）−３，４−ジヒドロ−６−メ
トキシ−１’−｛４，４−ジフェニル−７−〔（４−メ
トキシフェニルアセチル）アミノ〕ヘプチル｝スピロ
〔ナフタレン−２（１Ｈ），２’−ピペリジン〕塩酸塩 参考例IVＡ−３３：（−）−３，４−ジヒドロ−６，７
−ジメトキシ−１’−｛４，４−ジフェニル−７−
〔（４−メトキシフェニルアセチル）アミノ〕ヘプチ
ル｝スピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２’−ピペリジ
ン〕−１−オン塩酸塩 参考例IVＡ−３４：(−）−３，４−ジヒドロ−６，７
−ジメトキシ−１’−｛４，４−ジフェニル−７−
〔（４−フルオロフェニルアセチル）アミノ〕ヘプチ
ル｝スピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２’−ピペリジ
ン〕 塩酸塩 参考例IVＡ−３５：(＋）−３，４−ジヒドロ−６，７
−ジメトキシ−１’−｛４，４−ジフェニル−７−
〔（４−フルオロフェニルアセチル）アミノ〕ヘプチ
ル｝スピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２’−ピペリジ
ン〕 塩酸塩 参考例IVＡ−３６：（−）−３，４−ジヒドロ−６，７
−ジメトキシ−１’−｛４，４−ジフェニル−７−
｛〔３−（４−フルオロフェニル）プロピオニル〕アミ
ノ｝ヘプチル｝スピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２’
−ピペリジン〕 塩酸塩 参考例IVＡ−３７：（＋）−３，４−ジヒドロ−６，７
−ジメトキシ−１’−｛４，４−ジフェニル−７−
｛〔３−（４−フルオロフェニル）プロピオニル〕アミ
ノ｝ヘプチル｝スピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２’
−ピペリジン〕 塩酸塩 参考例IVＡ−３８：(＋）−３，４−ジヒドロ−６，７
−ジメトキシ−１’−｛７−｛〔３−（４−クロロフェ
ニル）プロピオニル〕アミノ｝−４，４−ジフェニルヘ
プチル｝スピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２’−ピペ
リジン〕 塩酸塩 参考例IVＡ−３９：(−）−３，４−ジヒドロ−６，７
−ジメトキシ−１’−｛７−｛〔３−（４−クロロフェ
ニル）プロピオニル〕アミノ｝−４，４−ジフェニルヘ
プチル｝スピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２’−ピペ
リジン〕 塩酸塩 参考例IVＡ−４０：(−）−３，４−ジヒドロ−６，７
−ジメトキシ−１’−｛４，４−ジフェニル−７−
｛〔３−（４−メトキシフェニル）プロピオニル〕アミ
ノ｝ヘプチル｝スピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２’
−ピペリジン〕 塩酸塩 参考例IVＡ−４１：（＋）−３，４−ジヒドロ−６，７
−ジメトキシ−１’−｛４，４−ジフェニル−７−
｛〔３−（４−メトキシフェニル）プロピオニル〕アミ
ノ｝ヘプチル｝スピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２’
−ピペリジン〕 塩酸塩 参考例IVＡ−４２：３，４−ジヒドロ−４′−｛４，４
−ジフェニル−７−｛〔３−（４−メトキシフェニル）
プロピオニル〕アミノ｝ヘプチル｝スピロ〔ナフタレン
−２（１Ｈ），３′−モルホリン〕塩酸塩 参考例IVＡ−４３：３，４−ジヒドロ−７−メトキシ−
４′−｛４，４−ジフェニル−７−〔３−（４−メトキ
シフェニル）プロピオニルアミノ〕ヘプチル｝スピロ
〔ナフタレン−２（１Ｈ），３′−モルホリン〕塩酸塩 参考例IVＡ−４４：３，４−ジヒドロ−６，７−ジメト
キシ−４′−｛４，４−ジフェニル−７−〔３−（４−
メトキシフェニル）プロピオニルアミノ〕ヘプチル｝ス
ピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），３′−モルホリン〕塩
酸塩 参考例IVＡ−４５：３，４−ジヒドロ−６，７−ジメト
キシ−４′−メチル−１′−｛４，４−ジフェニル−７
−〔３−（４−メトキシフェニル）プロピオニルアミ
ノ〕ヘプチル｝スピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２′
−ピペラジン〕２塩酸塩
【００９２】参考例１Ｂ〜４０Ｂは、特開平１０−８１
６６５号公報に従って製造することができる。 参考例１Ｂ−１：５−［４−（４−クロロフェニル）−
４−ヒドロキシピペリジノ］−１−ホルミルアミノ−
２，２−ジフェニルペンタン 塩酸塩 参考例１Ｂ−２：５−［４−（４−フルオロフェニル）
ピペラジン−１−イル］−１−ホルミルアミノ−２，２
−ジフェニルペンタン ２塩酸塩 参考例１Ｂ−３：１−ホルミルアミノ−５−（４−ヒド
ロキシ−４−フェニルピペリジノ）−２，２−ジフェニ
ルペンタン 塩酸塩 参考例１Ｂ−４：５−［４−（４−トリフルオロメチル
フェニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−１−ホルミ
ルアミノ−２，２−ジフェニルペンタン 塩酸塩 参考例１Ｂ−５：５−［４−［３，５−ビス（トリフル
オロメチル）フェニル］−４−ヒドロキシピペリジノ］
−１−ホルミルアミノ−２，２−ジフェニルペンタン
塩酸塩 参考例１Ｂ−６：５−［４−（３，５−ジクロロフェニ
ル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−１−ホルミルアミ
ノ−２，２−ジフェニルペンタン 塩酸塩 参考例１Ｂ−７：５−［４−（４−クロロフェニル）−
１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イル］−
１−ホルミルアミノ−２，２−ジフェニルペンタン 塩
酸塩 参考例１Ｂ−８：１−ホルミルアミノ−２，２−ジフェ
ニル−５−（４−フェニルピペリジノ）ペンタン 参考例１Ｂ−９：５−［４−（４−クロロフェニル）ピ
ペリジノ］−１−ホルミルアミノ−２，２−ジフェニル
ペンタン 塩酸塩 参考例１Ｂ−１０：７−［４−（４−クロロフェニル）
−４−ヒドロキシピペリジノ］−１−ホルミルアミノ−
４，４−ジフェニルヘプタン 塩酸塩
６６５号公報に従って製造することができる。 参考例１Ｂ−１：５−［４−（４−クロロフェニル）−
４−ヒドロキシピペリジノ］−１−ホルミルアミノ−
２，２−ジフェニルペンタン 塩酸塩 参考例１Ｂ−２：５−［４−（４−フルオロフェニル）
ピペラジン−１−イル］−１−ホルミルアミノ−２，２
−ジフェニルペンタン ２塩酸塩 参考例１Ｂ−３：１−ホルミルアミノ−５−（４−ヒド
ロキシ−４−フェニルピペリジノ）−２，２−ジフェニ
ルペンタン 塩酸塩 参考例１Ｂ−４：５−［４−（４−トリフルオロメチル
フェニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−１−ホルミ
ルアミノ−２，２−ジフェニルペンタン 塩酸塩 参考例１Ｂ−５：５−［４−［３，５−ビス（トリフル
オロメチル）フェニル］−４−ヒドロキシピペリジノ］
−１−ホルミルアミノ−２，２−ジフェニルペンタン
塩酸塩 参考例１Ｂ−６：５−［４−（３，５−ジクロロフェニ
ル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−１−ホルミルアミ
ノ−２，２−ジフェニルペンタン 塩酸塩 参考例１Ｂ−７：５−［４−（４−クロロフェニル）−
１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イル］−
１−ホルミルアミノ−２，２−ジフェニルペンタン 塩
酸塩 参考例１Ｂ−８：１−ホルミルアミノ−２，２−ジフェ
ニル−５−（４−フェニルピペリジノ）ペンタン 参考例１Ｂ−９：５−［４−（４−クロロフェニル）ピ
ペリジノ］−１−ホルミルアミノ−２，２−ジフェニル
ペンタン 塩酸塩 参考例１Ｂ−１０：７−［４−（４−クロロフェニル）
−４−ヒドロキシピペリジノ］−１−ホルミルアミノ−
４，４−ジフェニルヘプタン 塩酸塩
【００９３】参考例２Ｂ−１：５−［４−（４−フルオ
ロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−１−ホル
ミルアミノ−２，２−ジフェニルペンタン 塩酸塩 参考例２Ｂ−２：１−ホルミルアミノ−５−［４−ヒド
ロキシ−４−（４−メトキシフェニル）ピペリジノ］−
２，２−ジフェニルペンタン 塩酸塩 参考例２Ｂ−３：１−ホルミルアミノ−５−［４−ヒド
ロキシ−４−（２−ピリジル）ピペリジノ］−２，２−
ジフェニルペンタン ２塩酸塩
ロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−１−ホル
ミルアミノ−２，２−ジフェニルペンタン 塩酸塩 参考例２Ｂ−２：１−ホルミルアミノ−５−［４−ヒド
ロキシ−４−（４−メトキシフェニル）ピペリジノ］−
２，２−ジフェニルペンタン 塩酸塩 参考例２Ｂ−３：１−ホルミルアミノ−５−［４−ヒド
ロキシ−４−（２−ピリジル）ピペリジノ］−２，２−
ジフェニルペンタン ２塩酸塩
【００９４】参考例３Ｂ−１：１−アセチルアミノ−５
−［４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペ
リジノ］−２，２−ジフェニルペンタン 塩酸塩 参考例３Ｂ−２：１−アセトアセチルアミノ−５−［４
−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジ
ノ］−２，２−ジフェニルペンタン 塩酸塩 参考例３Ｂ−３：Ｎ−［５−［４−（４−クロロフェニ
ル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェニ
ルペンチル］スクシンアミド酸エチル 塩酸塩 参考例３Ｂ−４：Ｎ−［５−［４−（４−クロロフェニ
ル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェニ
ルペンチル］スクシンアミド酸 参考例３Ｂ−５：１−［５−［４−（４−クロロフェニ
ル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェニ
ルペンチル］−３−エチルウレア 参考例３Ｂ−６：Ｎ−［５−［４−（４−クロロフェニ
ル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェニ
ルペンチル］メタンスルホンアミド 塩酸塩 参考例３Ｂ−７：フェニル Ｎ−［５−［４−（４−ク
ロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２
−ジフェニルペンチル］カルバメート 参考例３Ｂ−８： １−アセチルアミノ−５−［４−
（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］
−２−フェニル−２−（２−ピリジル）ペンタン２塩酸
塩 参考例３Ｂ−９：Ｎ−［５−［４−（４−クロロフェニ
ル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェニ
ルペンチル］オキサミド酸エチル 塩酸塩 参考例３Ｂ−１０：Ｎ−［５−［４−（４−クロロフェ
ニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェ
ニルペンチル］マロナミド酸エチル 塩酸塩 参考例３Ｂ−１１：Ｎ−［５−［４−（４−クロロフェ
ニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェ
ニルペンチル］グルタミド酸エチル 参考例３Ｂ−１２：Ｎ−［５−［４−（４−クロロフェ
ニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２−フェニル−
２−（２−ピリジル）ペンチル］スクシンアミド酸エチ
ル ２塩酸塩
−［４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペ
リジノ］−２，２−ジフェニルペンタン 塩酸塩 参考例３Ｂ−２：１−アセトアセチルアミノ−５−［４
−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジ
ノ］−２，２−ジフェニルペンタン 塩酸塩 参考例３Ｂ−３：Ｎ−［５−［４−（４−クロロフェニ
ル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェニ
ルペンチル］スクシンアミド酸エチル 塩酸塩 参考例３Ｂ−４：Ｎ−［５−［４−（４−クロロフェニ
ル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェニ
ルペンチル］スクシンアミド酸 参考例３Ｂ−５：１−［５−［４−（４−クロロフェニ
ル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェニ
ルペンチル］−３−エチルウレア 参考例３Ｂ−６：Ｎ−［５−［４−（４−クロロフェニ
ル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェニ
ルペンチル］メタンスルホンアミド 塩酸塩 参考例３Ｂ−７：フェニル Ｎ−［５−［４−（４−ク
ロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２
−ジフェニルペンチル］カルバメート 参考例３Ｂ−８： １−アセチルアミノ−５−［４−
（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］
−２−フェニル−２−（２−ピリジル）ペンタン２塩酸
塩 参考例３Ｂ−９：Ｎ−［５−［４−（４−クロロフェニ
ル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェニ
ルペンチル］オキサミド酸エチル 塩酸塩 参考例３Ｂ−１０：Ｎ−［５−［４−（４−クロロフェ
ニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェ
ニルペンチル］マロナミド酸エチル 塩酸塩 参考例３Ｂ−１１：Ｎ−［５−［４−（４−クロロフェ
ニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェ
ニルペンチル］グルタミド酸エチル 参考例３Ｂ−１２：Ｎ−［５−［４−（４−クロロフェ
ニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２−フェニル−
２−（２−ピリジル）ペンチル］スクシンアミド酸エチ
ル ２塩酸塩
【００９５】参考例４Ｂ−１：１−［５−［４−（４−
クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，
２−ジフェニルペンチル］−３−ペンタメチレンウレア
塩酸塩 参考例４Ｂ−２：１−［５−［４−（４−クロロフェニ
ル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェニ
ルペンチル］−３−（３−ヒドロキシプロピル）ウレア
塩酸塩 参考例４Ｂ−３：１−［５−［４−（４−クロロフェニ
ル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェニ
ルペンチル］−３−（４−ヒドロキシブチル）ウレア
塩酸塩 参考例４Ｂ−４：３−［３−［５−［４−（４−クロロ
フェニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジ
フェニルペンチル］ウレイド］プロピオン酸エチル 参考例４Ｂ−５：１−［５−［４−（４−クロロフェニ
ル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェニ
ルペンチル］−３−（２−ジメチルアミノエチル）ウレ
ア 参考例４Ｂ−６：１−［５−［４−（４−クロロフェニ
ル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェニ
ルペンチル］−３−（３−ジエチルアミノプロピル）ウ
レア 参考例４Ｂ−７：１−［５−［４−（４−クロロフェニ
ル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェニ
ルペンチル］−３−［３−（２−ピロリドン−１−イ
ル）プロピル］ウレア 参考例４Ｂ−８：１−［５−［４−（４−クロロフェニ
ル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェニ
ルペンチル］−３−（２−ピペリジノエチル）ウレア 参考例４Ｂ−９：２−［３−［５−［４−（４−クロロ
フェニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジ
フェニルペンチル］ウレイド］エタンスルホンアミド
塩酸塩 参考例４Ｂ−１０：２−［３−［５−［４−（４−クロ
ロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−
ジフェニルペンチル］ウレイド］エタンスルホン酸
クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，
２−ジフェニルペンチル］−３−ペンタメチレンウレア
塩酸塩 参考例４Ｂ−２：１−［５−［４−（４−クロロフェニ
ル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェニ
ルペンチル］−３−（３−ヒドロキシプロピル）ウレア
塩酸塩 参考例４Ｂ−３：１−［５−［４−（４−クロロフェニ
ル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェニ
ルペンチル］−３−（４−ヒドロキシブチル）ウレア
塩酸塩 参考例４Ｂ−４：３−［３−［５−［４−（４−クロロ
フェニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジ
フェニルペンチル］ウレイド］プロピオン酸エチル 参考例４Ｂ−５：１−［５−［４−（４−クロロフェニ
ル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェニ
ルペンチル］−３−（２−ジメチルアミノエチル）ウレ
ア 参考例４Ｂ−６：１−［５−［４−（４−クロロフェニ
ル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェニ
ルペンチル］−３−（３−ジエチルアミノプロピル）ウ
レア 参考例４Ｂ−７：１−［５−［４−（４−クロロフェニ
ル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェニ
ルペンチル］−３−［３−（２−ピロリドン−１−イ
ル）プロピル］ウレア 参考例４Ｂ−８：１−［５−［４−（４−クロロフェニ
ル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェニ
ルペンチル］−３−（２−ピペリジノエチル）ウレア 参考例４Ｂ−９：２−［３−［５−［４−（４−クロロ
フェニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジ
フェニルペンチル］ウレイド］エタンスルホンアミド
塩酸塩 参考例４Ｂ−１０：２−［３−［５−［４−（４−クロ
ロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−
ジフェニルペンチル］ウレイド］エタンスルホン酸
【００９６】参考例５Ｂ−１：Ｎ−［５−［４−（４−
クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，
２−ジフェニルペンチル］スクシンアミド酸 参考例５Ｂ−２：Ｎ−［５−［４−（４−クロロフェニ
ル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェニ
ルペンチル］オキサミド酸 参考例５Ｂ−３：Ｎ−［５−［４−（４−クロロフェニ
ル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェニ
ルペンチル］マロナミド酸 参考例５Ｂ−４：Ｎ−［５−［４−（４−クロロフェニ
ル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェニ
ルペンチル］グルタミド酸 参考例５Ｂ−５：Ｎ−［５−［４−（４−クロロフェニ
ル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２−フェニル−２
−（２−ピリジル）ペンチル］スクシンアミド酸
クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，
２−ジフェニルペンチル］スクシンアミド酸 参考例５Ｂ−２：Ｎ−［５−［４−（４−クロロフェニ
ル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェニ
ルペンチル］オキサミド酸 参考例５Ｂ−３：Ｎ−［５−［４−（４−クロロフェニ
ル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェニ
ルペンチル］マロナミド酸 参考例５Ｂ−４：Ｎ−［５−［４−（４−クロロフェニ
ル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェニ
ルペンチル］グルタミド酸 参考例５Ｂ−５：Ｎ−［５−［４−（４−クロロフェニ
ル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２−フェニル−２
−（２−ピリジル）ペンチル］スクシンアミド酸
【００９７】参考例６Ｂ−１：Ｎ−［５−［４−（４−
クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，
２−ジフェニルペンチル］グリシンエチルエステル ２
塩酸塩 参考例６Ｂ−２：Ｎ−［５−［４−（４−クロロフェニ
ル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェニ
ルペンチル］−４−アミノ酪酸エチル ２塩酸塩 参考例７Ｂ−１：Ｎ−［５−［４−（４−クロロフェニ
ル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェニ
ルペンチル］グリシン 参考例７Ｂ−２：Ｎ−［５−［４−（４−クロロフェニ
ル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェニ
ルペンチル］−４−アミノ酪酸
クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，
２−ジフェニルペンチル］グリシンエチルエステル ２
塩酸塩 参考例６Ｂ−２：Ｎ−［５−［４−（４−クロロフェニ
ル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェニ
ルペンチル］−４−アミノ酪酸エチル ２塩酸塩 参考例７Ｂ−１：Ｎ−［５−［４−（４−クロロフェニ
ル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェニ
ルペンチル］グリシン 参考例７Ｂ−２：Ｎ−［５−［４−（４−クロロフェニ
ル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェニ
ルペンチル］−４−アミノ酪酸
【００９８】参考例８Ｂ−１：Ｎ−［５−［４−（４−
クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，
２−ジフェニルペンチル］−３−（３−ヒドロキシピロ
リジン−１−イル）プロパンアミド 参考例８Ｂ−２：５−［４−（４−クロロフェニル）−
４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェニル−１
−（３−ピロリジン−１−イル−プロピオニルアミノ）
ペンタン 参考例８Ｂ−３：５−［４−（４−クロロフェニル）−
４−ヒドロキシピペリジノ］−１−［３−（ジメチルア
ミノ）プロピオニルアミノ］−２，２−ジフェニルペン
タン
クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，
２−ジフェニルペンチル］−３−（３−ヒドロキシピロ
リジン−１−イル）プロパンアミド 参考例８Ｂ−２：５−［４−（４−クロロフェニル）−
４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェニル−１
−（３−ピロリジン−１−イル−プロピオニルアミノ）
ペンタン 参考例８Ｂ−３：５−［４−（４−クロロフェニル）−
４−ヒドロキシピペリジノ］−１−［３−（ジメチルア
ミノ）プロピオニルアミノ］−２，２−ジフェニルペン
タン
【００９９】参考例９Ｂ：Ｎ−［５−［４−（４−クロ
ロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−
ジフェニルペンチル］−３−（ｔ−ブトキシカルボニ
ル）アミノプロパンアミド 参考例１０Ｂ：Ｎ−［５−［４−（４−クロロフェニ
ル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェニ
ルペンチル］−３−アミノプロパンアミド ２塩酸塩 参考例１１Ｂ：Ｎ−［５−［４−（４−クロロフェニ
ル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェニ
ルペンチル］−３−（アセチルアミノ）プロパンアミド 参考例１２Ｂ：Ｎ−［５−［４−（４−クロロフェニ
ル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェニ
ルペンチル］−３−（プロピオニルアミノ）プロパンア
ミド 参考例１３Ｂ：１−［４，４−ジフェニル−５−（フェ
ニルオキシカルボニルアミノ）ペンタノイル］−４−
（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジン 参考例１４Ｂ：１−［５−［４−（４−クロロフェニ
ル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェニ
ル−５−オキソペンチル］−３−［３−（ヒドロキシ）
プロピル］ウレア 参考例１５Ｂ：１−［５−［４−（４−クロロフェニ
ル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェニ
ル−５−オキソペンチル］−３−［３−（ジメチルアミ
ノ）エチル）ウレア 参考例１６Ｂ：１−（５−アセチルアミノ−４，４−ジ
フェニルペンタノイル）−４−（４−クロロフェニル）
−４−ヒドロキシピペリジン 参考例１７Ｂ：Ｎ−［５−［４−（４−クロロフェニ
ル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェニ
ル−５−オキソペンチル］スクシンアミド酸エチル 参考例１８Ｂ：Ｎ−［５−［４−（４−クロロフェニ
ル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェニ
ル−５−オキソペンチル］スクシンアミド酸 参考例１９Ｂ：１−［５−［４−（４−クロロフェニ
ル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェニ
ル−５−オキソペンチル］−３−［３−（２−オキソ−
１−ピロリジノ）プロピル）ウレア 参考例２０Ｂ：５−［３−（４−クロロフェニル）−３
−ヒドロキシピロリジン−１−イル］−２，２−ジフェ
ニル−１ホルミルペンタナミン
ロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−
ジフェニルペンチル］−３−（ｔ−ブトキシカルボニ
ル）アミノプロパンアミド 参考例１０Ｂ：Ｎ−［５−［４−（４−クロロフェニ
ル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェニ
ルペンチル］−３−アミノプロパンアミド ２塩酸塩 参考例１１Ｂ：Ｎ−［５−［４−（４−クロロフェニ
ル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェニ
ルペンチル］−３−（アセチルアミノ）プロパンアミド 参考例１２Ｂ：Ｎ−［５−［４−（４−クロロフェニ
ル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェニ
ルペンチル］−３−（プロピオニルアミノ）プロパンア
ミド 参考例１３Ｂ：１−［４，４−ジフェニル−５−（フェ
ニルオキシカルボニルアミノ）ペンタノイル］−４−
（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジン 参考例１４Ｂ：１−［５−［４−（４−クロロフェニ
ル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェニ
ル−５−オキソペンチル］−３−［３−（ヒドロキシ）
プロピル］ウレア 参考例１５Ｂ：１−［５−［４−（４−クロロフェニ
ル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェニ
ル−５−オキソペンチル］−３−［３−（ジメチルアミ
ノ）エチル）ウレア 参考例１６Ｂ：１−（５−アセチルアミノ−４，４−ジ
フェニルペンタノイル）−４−（４−クロロフェニル）
−４−ヒドロキシピペリジン 参考例１７Ｂ：Ｎ−［５−［４−（４−クロロフェニ
ル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェニ
ル−５−オキソペンチル］スクシンアミド酸エチル 参考例１８Ｂ：Ｎ−［５−［４−（４−クロロフェニ
ル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェニ
ル−５−オキソペンチル］スクシンアミド酸 参考例１９Ｂ：１−［５−［４−（４−クロロフェニ
ル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェニ
ル−５−オキソペンチル］−３−［３−（２−オキソ−
１−ピロリジノ）プロピル）ウレア 参考例２０Ｂ：５−［３−（４−クロロフェニル）−３
−ヒドロキシピロリジン−１−イル］−２，２−ジフェ
ニル−１ホルミルペンタナミン
【０１００】参考例２１Ｂ：１−［５−［４−（４−ク
ロロフェニル）−３−ヒドロキシピペリジ］−２，２−
ジフェニルペンチル］−３−［３−（ヒドロキシ）プロ
ピル］ウレア 参考例２２Ｂ：１−ホルミルアミノ−［５−［４−ヒド
ロキシ−４−（４−クロロフェニル）ヘキサメチレンイ
ミン−１−イル］−２，２−ジフェニルペンタン塩酸塩 参考例２３Ｂ：５−［４−（４−クロロフェニル）−４
−ヒドロキシピペリジノ］−１−ホルミルアミノ−２−
フェニル−２−（２−チエニル）ペンタン 塩酸塩 参考例２４Ｂ：２，２−ビス（４−クロロフェニル）−
５−［４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピ
ペリジノ］−１−ホルミルアミノペンタン 塩酸塩 参考例２５Ｂ：Ｎ−［２，２−ビス（４−クロロフェニ
ル）−５−［４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロ
キシピペリジノ］］ペンチルスクシンアミド酸エチル
塩酸塩 参考例２６Ｂ：Ｎ−［２，２−ビス（４−クロロフェニ
ル）−５−［４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロ
キシピペリジノ］］ペンチルスクシンアミド酸
ロロフェニル）−３−ヒドロキシピペリジ］−２，２−
ジフェニルペンチル］−３−［３−（ヒドロキシ）プロ
ピル］ウレア 参考例２２Ｂ：１−ホルミルアミノ−［５−［４−ヒド
ロキシ−４−（４−クロロフェニル）ヘキサメチレンイ
ミン−１−イル］−２，２−ジフェニルペンタン塩酸塩 参考例２３Ｂ：５−［４−（４−クロロフェニル）−４
−ヒドロキシピペリジノ］−１−ホルミルアミノ−２−
フェニル−２−（２−チエニル）ペンタン 塩酸塩 参考例２４Ｂ：２，２−ビス（４−クロロフェニル）−
５−［４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピ
ペリジノ］−１−ホルミルアミノペンタン 塩酸塩 参考例２５Ｂ：Ｎ−［２，２−ビス（４−クロロフェニ
ル）−５−［４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロ
キシピペリジノ］］ペンチルスクシンアミド酸エチル
塩酸塩 参考例２６Ｂ：Ｎ−［２，２−ビス（４−クロロフェニ
ル）−５−［４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロ
キシピペリジノ］］ペンチルスクシンアミド酸
【０１０１】参考例２７Ｂ−１：１−［５−［４−（４
−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−
２，２−ジフェニルペンチル］−３−［（１−エトキシ
カルボニル）ピペリジン−４−イル］ウレア 参考例２７Ｂ−２：１−［５−［４−（４−クロロフェ
ニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェ
ニルペンチル］−３−［２−（１−ピロリジノ）エチ
ル］ウレア 参考例２７Ｂ−３：１−［５−［４−（４−クロロフェ
ニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェ
ニルペンチル］−３−［２−（ジエチルアミノ）エチ
ル］ウレア 参考例２７Ｂ−４：１−［５−［４−（４−クロロフェ
ニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェ
ニルペンチル］−３−（３−アミノプロピル）−３−メ
チルウレア 参考例２７Ｂ−５：１−［５−［４−（４−クロロフェ
ニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェ
ニルペンチル］−３−（５−ヒドロキシペンチル）ウレ
ア 参考例２７Ｂ−６：１−［５−［４−（４−クロロフェ
ニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェ
ニルペンチル］−３−［２−（ジメチルアミノ）エチ
ル］−３−メチルウレア 参考例２７Ｂ−７：１−［５−［４−（４−クロロフェ
ニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェ
ニルペンチル］−３−［２−（メチルアミノ）エチル］
−３−メチルウレア 参考例２７Ｂ−８：１−［５−［４−（４−クロロフェ
ニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェ
ニルペンチル］−３−（２−ヒドロキシエチル）−３−
メチルウレア 参考例２７Ｂ−９：１−［５−［４−（４−クロロフェ
ニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェ
ニルペンチル］−３−［２−（アセチルアミノ）エチ
ル］ウレア 参考例２７Ｂ−１０：４−［５−［４−（４−クロロフ
ェニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフ
ェニルペンチル］ウレイド酪酸エチル
−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−
２，２−ジフェニルペンチル］−３−［（１−エトキシ
カルボニル）ピペリジン−４−イル］ウレア 参考例２７Ｂ−２：１−［５−［４−（４−クロロフェ
ニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェ
ニルペンチル］−３−［２−（１−ピロリジノ）エチ
ル］ウレア 参考例２７Ｂ−３：１−［５−［４−（４−クロロフェ
ニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェ
ニルペンチル］−３−［２−（ジエチルアミノ）エチ
ル］ウレア 参考例２７Ｂ−４：１−［５−［４−（４−クロロフェ
ニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェ
ニルペンチル］−３−（３−アミノプロピル）−３−メ
チルウレア 参考例２７Ｂ−５：１−［５−［４−（４−クロロフェ
ニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェ
ニルペンチル］−３−（５−ヒドロキシペンチル）ウレ
ア 参考例２７Ｂ−６：１−［５−［４−（４−クロロフェ
ニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェ
ニルペンチル］−３−［２−（ジメチルアミノ）エチ
ル］−３−メチルウレア 参考例２７Ｂ−７：１−［５−［４−（４−クロロフェ
ニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェ
ニルペンチル］−３−［２−（メチルアミノ）エチル］
−３−メチルウレア 参考例２７Ｂ−８：１−［５−［４−（４−クロロフェ
ニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェ
ニルペンチル］−３−（２−ヒドロキシエチル）−３−
メチルウレア 参考例２７Ｂ−９：１−［５−［４−（４−クロロフェ
ニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェ
ニルペンチル］−３−［２−（アセチルアミノ）エチ
ル］ウレア 参考例２７Ｂ−１０：４−［５−［４−（４−クロロフ
ェニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフ
ェニルペンチル］ウレイド酪酸エチル
【０１０２】参考例２７Ｂ−１１：１−［５−［４−
（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］
−２，２−ジフェニルペンチル］−３−（３−ヒドロキ
シプロピル）ウレア 参考例２７Ｂ−１２：１−［５−［４−（４−クロロフ
ェニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフ
ェニルペンチル］−３−（１−ベンジルピペリジン−４
−イル）ウレア 参考例２７Ｂ−１３：Ｎ−［５−［４−（４−クロロフ
ェニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフ
ェニルペンチル］−４−メチルピペラジン−１−カルボ
キサミド 参考例２７Ｂ−１４：１Ｎ−［５−［４−（４−クロロ
フェニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジ
フェニルペンチル］−４−ベンジルピペラジン−１−カ
ルボキサミド 参考例２７Ｂ−１５：１Ｎ−［５−［４−（４−クロロ
フェニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジ
フェニルペンチル］−１，２，４，５−テトラヒドロ−
３−ベンズアゼピン−３−カルボキサミド 参考例２７Ｂ−１６：１Ｎ−［５−［４−（４−クロロ
フェニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジ
フェニルペンチル］−３−（トリフルオロアセチルアミ
ノ）ピロリジン−１−カルボキサミド 参考例２７Ｂ−１７：１Ｎ−［５−［４−（４−クロロ
フェニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジ
フェニルペンチル］−４−（ｔ−ブトキシカルボキサミ
ド）ピペリジン−１−カルボキサミド 参考例２７Ｂ−１８：［４−［３−［５−［４−（４−
クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，
２−ジフェニルペンチル］ウレイド］ピペリジノ］酢酸
エチル 参考例２７Ｂ−１９：１−［５−［４−（４−クロロフ
ェニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフ
ェニルペンチル］−３−［１−（トリフルオロアセチ
ル）ピペリジン−４−イル］ウレア 参考例２７Ｂ−２０：１Ｎ−［５−［４−（４−クロロ
フェニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジ
フェニルペンチル］−４−ホルミル−１−ピペラジンカ
ルボキサミド
（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］
−２，２−ジフェニルペンチル］−３−（３−ヒドロキ
シプロピル）ウレア 参考例２７Ｂ−１２：１−［５−［４−（４−クロロフ
ェニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフ
ェニルペンチル］−３−（１−ベンジルピペリジン−４
−イル）ウレア 参考例２７Ｂ−１３：Ｎ−［５−［４−（４−クロロフ
ェニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフ
ェニルペンチル］−４−メチルピペラジン−１−カルボ
キサミド 参考例２７Ｂ−１４：１Ｎ−［５−［４−（４−クロロ
フェニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジ
フェニルペンチル］−４−ベンジルピペラジン−１−カ
ルボキサミド 参考例２７Ｂ−１５：１Ｎ−［５−［４−（４−クロロ
フェニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジ
フェニルペンチル］−１，２，４，５−テトラヒドロ−
３−ベンズアゼピン−３−カルボキサミド 参考例２７Ｂ−１６：１Ｎ−［５−［４−（４−クロロ
フェニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジ
フェニルペンチル］−３−（トリフルオロアセチルアミ
ノ）ピロリジン−１−カルボキサミド 参考例２７Ｂ−１７：１Ｎ−［５−［４−（４−クロロ
フェニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジ
フェニルペンチル］−４−（ｔ−ブトキシカルボキサミ
ド）ピペリジン−１−カルボキサミド 参考例２７Ｂ−１８：［４−［３−［５−［４−（４−
クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，
２−ジフェニルペンチル］ウレイド］ピペリジノ］酢酸
エチル 参考例２７Ｂ−１９：１−［５−［４−（４−クロロフ
ェニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフ
ェニルペンチル］−３−［１−（トリフルオロアセチ
ル）ピペリジン−４−イル］ウレア 参考例２７Ｂ−２０：１Ｎ−［５−［４−（４−クロロ
フェニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジ
フェニルペンチル］−４−ホルミル−１−ピペラジンカ
ルボキサミド
【０１０３】参考例２７Ｂ−２１：１Ｎ−［５−［４−
（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］
−２，２−ジフェニルペンチル］−４−（３−ヒドロキ
シプロピル）−１−ピペラジンカルボキサミド 参考例２７Ｂ−２２：１Ｎ−［５−［４−（４−クロロ
フェニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジ
フェニルペンチル］−４−（エトキシカルボニル）−１
−ピペラジンカルボキサミド 参考例２７Ｂ−２３：１Ｎ−［５−［４−（４−クロロ
フェニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジ
フェニルペンチル］−４−（モルホリノカルボニルメチ
ル）−１−ピペラジンカルボキサミド
（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］
−２，２−ジフェニルペンチル］−４−（３−ヒドロキ
シプロピル）−１−ピペラジンカルボキサミド 参考例２７Ｂ−２２：１Ｎ−［５−［４−（４−クロロ
フェニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジ
フェニルペンチル］−４−（エトキシカルボニル）−１
−ピペラジンカルボキサミド 参考例２７Ｂ−２３：１Ｎ−［５−［４−（４−クロロ
フェニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジ
フェニルペンチル］−４−（モルホリノカルボニルメチ
ル）−１−ピペラジンカルボキサミド
【０１０４】参考例２８Ｂ−１：３−［３−［５−［４
−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジ
ノ］−２，２−ジフェニルペンチル］ウレイド］プロピ
オン酸 参考例２８Ｂ−２：４−［３−［５−［４−（４−クロ
ロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−
ジフェニルペンチル］ウレイド］酪酸 参考例２９Ｂ：１Ｎ−［５−［４−（４−クロロフェニ
ル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェニ
ルペンチル］ビニルスルホンアミド 参考例３０Ｂ：１Ｎ−［５−［４−（４−クロロフェニ
ル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェニ
ルペンチル］−２−（ピロリジノ）エチルスルホンアミ
ド 参考例３１Ｂ：１−［５−［４−（４−クロロフェニ
ル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェニ
ルペンチル］−３−［３−（カルバモイルオキシ）プロ
ピル］ウレア 参考例３２Ｂ：１−［５−［４−（４−クロロフェニ
ル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェニ
ルペンチル］−３−（ピペリジン−４−イル）ウレア
−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジ
ノ］−２，２−ジフェニルペンチル］ウレイド］プロピ
オン酸 参考例２８Ｂ−２：４−［３−［５−［４−（４−クロ
ロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−
ジフェニルペンチル］ウレイド］酪酸 参考例２９Ｂ：１Ｎ−［５−［４−（４−クロロフェニ
ル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェニ
ルペンチル］ビニルスルホンアミド 参考例３０Ｂ：１Ｎ−［５−［４−（４−クロロフェニ
ル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェニ
ルペンチル］−２−（ピロリジノ）エチルスルホンアミ
ド 参考例３１Ｂ：１−［５−［４−（４−クロロフェニ
ル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェニ
ルペンチル］−３−［３−（カルバモイルオキシ）プロ
ピル］ウレア 参考例３２Ｂ：１−［５−［４−（４−クロロフェニ
ル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェニ
ルペンチル］−３−（ピペリジン−４−イル）ウレア
【０１０５】参考例３３Ｂ−１：４−［４−［５−［４
−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジ
ノ］−２，２−ジフェニルペンチル］アミノカルボニル
アミノ］ピペリジノ−４−オキソ酪酸エチル 参考例３３Ｂ−２：Ｎ−エチル−４−［５−［４−（４
−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−
２，２−ジフェニルペンチル］アミノカルボニルアミノ
−１−ピペリジンカルボキサミド 参考例３３Ｂ−３：１−［５−［４−（４−クロロフェ
ニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェ
ニルペンチル］−３−（１−アセチルピペリジン−４−
イル）ウレア 参考例３３Ｂ−４：Ｎ−エトキシカルボニルメチル−４
−［５−［４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキ
シピペリジノ］−２，２−ジフェニルペンチル］アミノ
カルボニルアミノ−１−ピペリジンカルボキサミド 参考例３３Ｂ−５：３−［４−［５−［４−（４−クロ
ロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−
ジフェニルペンチル］アミノカルボニルアミノ］ピペリ
ジノ−３−オキソプロピオン酸エチル
−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジ
ノ］−２，２−ジフェニルペンチル］アミノカルボニル
アミノ］ピペリジノ−４−オキソ酪酸エチル 参考例３３Ｂ−２：Ｎ−エチル−４−［５−［４−（４
−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−
２，２−ジフェニルペンチル］アミノカルボニルアミノ
−１−ピペリジンカルボキサミド 参考例３３Ｂ−３：１−［５−［４−（４−クロロフェ
ニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェ
ニルペンチル］−３−（１−アセチルピペリジン−４−
イル）ウレア 参考例３３Ｂ−４：Ｎ−エトキシカルボニルメチル−４
−［５−［４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキ
シピペリジノ］−２，２−ジフェニルペンチル］アミノ
カルボニルアミノ−１−ピペリジンカルボキサミド 参考例３３Ｂ−５：３−［４−［５−［４−（４−クロ
ロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−
ジフェニルペンチル］アミノカルボニルアミノ］ピペリ
ジノ−３−オキソプロピオン酸エチル
【０１０６】参考例３４Ｂ−１：１−［５−［４−（４
−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−
２，２−ジフェニルペンチル］−３−（１−エチルピペ
リジン−４−イル）ウレア 参考例３４Ｂ−２：１−［５−［４−（４−クロロフェ
ニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェ
ニルペンチル］−３−［１−（２−ヒドロキシエチル）
ピペリジン−４−イル］ウレア 参考例３４Ｂ−３：３−［４−［５−［４−（４−クロ
ロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−
ジフェニルペンチル］アミノカルボニルアミノピペリジ
ノ］プロピオン酸エチル 参考例３４Ｂ−４：１−［５−［４−（４−クロロフェ
ニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェ
ニルペンチル］−３−［１−（３−ヒドロキシプロピ
ル）ピペリジン−４−イル］ウレア 参考例３５Ｂ：１−［（ピペリジン−４−イル）カルボ
キサミド］−５−［４−（４−クロロフェニル）−４−
ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェニルペンタン
２塩酸塩
−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−
２，２−ジフェニルペンチル］−３−（１−エチルピペ
リジン−４−イル）ウレア 参考例３４Ｂ−２：１−［５−［４−（４−クロロフェ
ニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェ
ニルペンチル］−３−［１−（２−ヒドロキシエチル）
ピペリジン−４−イル］ウレア 参考例３４Ｂ−３：３−［４−［５−［４−（４−クロ
ロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−
ジフェニルペンチル］アミノカルボニルアミノピペリジ
ノ］プロピオン酸エチル 参考例３４Ｂ−４：１−［５−［４−（４−クロロフェ
ニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェ
ニルペンチル］−３−［１−（３−ヒドロキシプロピ
ル）ピペリジン−４−イル］ウレア 参考例３５Ｂ：１−［（ピペリジン−４−イル）カルボ
キサミド］−５−［４−（４−クロロフェニル）−４−
ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェニルペンタン
２塩酸塩
【０１０７】参考例３６Ｂ−１：１−［（Ｎ−エチルピ
ペリジン−４−イル）カルボキサミド］−５−［４−
（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］
−２，２−ジフェニルペンタン２塩酸塩 参考例３６Ｂ−２：１−［［Ｎ−（エトキシカルボニル
メチル）ピペリジン−４−イル］カルボキサミド］−５
−［４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペ
リジノ］−２，２−ジフェニルペンタン２塩酸塩 参考例３６Ｂ−３：１−［［Ｎ−（２−モルホリノエチ
ル）ピペリジン−４−イル］カルボキサミド］−５−
［４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリ
ジノ］−２，２−ジフェニルペンタン３塩酸塩 参考例３６Ｂ−４：１−［［Ｎ−（２−ジメチルアミノ
エチル）ピペリジン−４−イル］カルボキサミド］−５
−［４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペ
リジノ］−２，２−ジフェニルペンタン３塩酸塩
ペリジン−４−イル）カルボキサミド］−５−［４−
（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］
−２，２−ジフェニルペンタン２塩酸塩 参考例３６Ｂ−２：１−［［Ｎ−（エトキシカルボニル
メチル）ピペリジン−４−イル］カルボキサミド］−５
−［４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペ
リジノ］−２，２−ジフェニルペンタン２塩酸塩 参考例３６Ｂ−３：１−［［Ｎ−（２−モルホリノエチ
ル）ピペリジン−４−イル］カルボキサミド］−５−
［４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリ
ジノ］−２，２−ジフェニルペンタン３塩酸塩 参考例３６Ｂ−４：１−［［Ｎ−（２−ジメチルアミノ
エチル）ピペリジン−４−イル］カルボキサミド］−５
−［４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペ
リジノ］−２，２−ジフェニルペンタン３塩酸塩
【０１０８】参考例３７Ｂ−１：１−［［（Ｎ−エチル
カルバモイル）ピペリジン−４−イル］カルボキサミ
ド］−５−［４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロ
キシピペリジノ］−２，２−ジフェニルペンタン 塩酸
塩 参考例３７Ｂ−２：１−［［（Ｎ−メチルカルバモイ
ル）ピペリジン−４−イル］カルボキサミド］−５−
［４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリ
ジノ］−２，２−ジフェニルペンタン 塩酸塩 参考例３７Ｂ−３：１−［［（Ｎ−フェニルカルバモイ
ル）ピペリジン−４−イル］カルボキサミド］−５−
［４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリ
ジノ］−２，２−ジフェニルペンタン 塩酸塩 参考例３７Ｂ−４：１−［［（Ｎ−（４−クロロベンゾ
イル）ピペリジン−４−イル］カルボキサミド］−５−
［４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリ
ジノ］−２，２−ジフェニルペンタン 塩酸塩 参考例３７Ｂ−５：１−［［Ｎ−（エトキシカルボニル
アセチル）ピペリジン−４−イル］カルボキサミド］−
５−［４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピ
ペリジノ］−２，２−ジフェニルペンタン 塩酸塩 参考例３７Ｂ−６：１−［［Ｎ−（３−メトキシカルボ
ニルプロピオニル）ピペリジン−４−イル］カルボキサ
ミド］−５−［４−（４−クロロフェニル）−４−ヒド
ロキシピペリジノ］−２，２−ジフェニルペンタン 塩
酸塩 参考例３７Ｂ−７：１−［［Ｎ−（ニコチノイル）ピペ
リジン−４−イル］カルボキサミド］−５−［４−（４
−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−
２，２−ジフェニルペンタン ２塩酸塩 参考例３７Ｂ−８：１−［［Ｎ−（４−ジメチルアミノ
ブチリル）ピペリジン−４−イル］カルボキサミド］−
５−［４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピ
ペリジノ］−２，２−ジフェニルペンタン ２塩酸塩
カルバモイル）ピペリジン−４−イル］カルボキサミ
ド］−５−［４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロ
キシピペリジノ］−２，２−ジフェニルペンタン 塩酸
塩 参考例３７Ｂ−２：１−［［（Ｎ−メチルカルバモイ
ル）ピペリジン−４−イル］カルボキサミド］−５−
［４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリ
ジノ］−２，２−ジフェニルペンタン 塩酸塩 参考例３７Ｂ−３：１−［［（Ｎ−フェニルカルバモイ
ル）ピペリジン−４−イル］カルボキサミド］−５−
［４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリ
ジノ］−２，２−ジフェニルペンタン 塩酸塩 参考例３７Ｂ−４：１−［［（Ｎ−（４−クロロベンゾ
イル）ピペリジン−４−イル］カルボキサミド］−５−
［４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリ
ジノ］−２，２−ジフェニルペンタン 塩酸塩 参考例３７Ｂ−５：１−［［Ｎ−（エトキシカルボニル
アセチル）ピペリジン−４−イル］カルボキサミド］−
５−［４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピ
ペリジノ］−２，２−ジフェニルペンタン 塩酸塩 参考例３７Ｂ−６：１−［［Ｎ−（３−メトキシカルボ
ニルプロピオニル）ピペリジン−４−イル］カルボキサ
ミド］−５−［４−（４−クロロフェニル）−４−ヒド
ロキシピペリジノ］−２，２−ジフェニルペンタン 塩
酸塩 参考例３７Ｂ−７：１−［［Ｎ−（ニコチノイル）ピペ
リジン−４−イル］カルボキサミド］−５−［４−（４
−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−
２，２−ジフェニルペンタン ２塩酸塩 参考例３７Ｂ−８：１−［［Ｎ−（４−ジメチルアミノ
ブチリル）ピペリジン−４−イル］カルボキサミド］−
５−［４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピ
ペリジノ］−２，２−ジフェニルペンタン ２塩酸塩
【０１０９】参考例３８Ｂ：１−［（Ｎ−プロピルピペ
リジン−４−イル）カルボキサミド］−５−［４−（４
−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−
２，２−ジフェニルペンタン ２塩酸塩 参考例３９Ｂ：１−［［Ｎ−３−ピリジルアセチル）ピ
ペリジン−４−イル］カルボキサミド］−５−［４−
（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］
−２，２−ジフェニルペンタン ２塩酸塩 参考例４０Ｂ：１−［［Ｎ−エチルカルバモイル）ピペ
リジン−４−イル］カルボキサミド］−５−［４−（４
−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−
２，２−ジフェニルペンタン ２塩酸塩
リジン−４−イル）カルボキサミド］−５−［４−（４
−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−
２，２−ジフェニルペンタン ２塩酸塩 参考例３９Ｂ：１−［［Ｎ−３−ピリジルアセチル）ピ
ペリジン−４−イル］カルボキサミド］−５−［４−
（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］
−２，２−ジフェニルペンタン ２塩酸塩 参考例４０Ｂ：１−［［Ｎ−エチルカルバモイル）ピペ
リジン−４−イル］カルボキサミド］−５−［４−（４
−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−
２，２−ジフェニルペンタン ２塩酸塩
【０１１０】参考例１Ｃ〜１５Ｃは、特開平１１−７１
３５０号公報に従って製造することができる。 参考例1Ｃ：1-（tert-ブトキシカルボニル）ピペリジン
-4-イル N-（5-（4-（4-クロロフェニル）-4-ヒドロキ
シピペリジノ）-2,2-ジフェニルペンチル）カルバメー
ト 参考例2Ｃ：ピペリジン-4-イル N-（5-（4-（4-クロロ
フェニル）-4-ヒドロキシピペリジノ）-2,2-ジフェニル
ペンチル）カルバメート 参考例3Ｃ：1-（N-エチルカルバモイル）ピペリジン-4-
イル N-（5-（4-（4-クロロフェニル）-4-ヒドロキシ
ピペリジノ）-2,2-ジフェニルペンチル）カルバメート 参考例4Ｃ：1-（ニコチノイル）ピペリジン-4-イル N-
（5-（4-（4-クロロフェニル）-4-ヒドロキシピペリジ
ノ）-2,2-ジフェニルペンチル）カルバメート
３５０号公報に従って製造することができる。 参考例1Ｃ：1-（tert-ブトキシカルボニル）ピペリジン
-4-イル N-（5-（4-（4-クロロフェニル）-4-ヒドロキ
シピペリジノ）-2,2-ジフェニルペンチル）カルバメー
ト 参考例2Ｃ：ピペリジン-4-イル N-（5-（4-（4-クロロ
フェニル）-4-ヒドロキシピペリジノ）-2,2-ジフェニル
ペンチル）カルバメート 参考例3Ｃ：1-（N-エチルカルバモイル）ピペリジン-4-
イル N-（5-（4-（4-クロロフェニル）-4-ヒドロキシ
ピペリジノ）-2,2-ジフェニルペンチル）カルバメート 参考例4Ｃ：1-（ニコチノイル）ピペリジン-4-イル N-
（5-（4-（4-クロロフェニル）-4-ヒドロキシピペリジ
ノ）-2,2-ジフェニルペンチル）カルバメート
【０１１１】参考例5Ｃ-1：1-（5-（4-（4-クロロフェ
ニル）-4-ヒドロキシピペリジノ）-2,2-ジフェニルペン
チル）-3-（1-（2-クロロエチルオキシカルボニル）ピ
ペリジン-4-イル）ウレア 参考例5Ｃ-2： 1-（5-（4-（4-クロロフェニル）-4-ヒ
ドロキシピペリジノ）-2,2-ジフェニルペンチル）-3-
（1-（アセトキシアセチル）ピペリジン-4-イル）ウレ
ア 参考例5Ｃ-3：1-（5-（4-（4-クロロフェニル）-4-ヒド
ロキシピペリジノ）-2,2-ジフェニルペンチル）-3-（1-
（ニコチノイル）ピペリジン-4-イル）ウレア 参考例5Ｃ-4：1-（5-（4-（4-クロロフェニル）-4-ヒド
ロキシピペリジノ）-2,2-ジフェニルペンチル）-3-（1-
（イソニコチノイル）ピペリジン-4-イル）ウレア 参考例5Ｃ-5：1-（5-（4-（4-クロロフェニル）-4-ヒド
ロキシピペリジノ）-2,2-ジフェニルペンチル）-3-（1-
（ベンゾイル）ピペリジン-4-イル）ウレア 参考例6Ｃ：1-（5-（4-（4-クロロフェニル）-4-ヒドロ
キシピペリジノ）-2,2-ジフェニルペンチル）-3-（1-
（2-ヒドロキシアセチル）ピペリジン-4-イル）ウレア 参考例7Ｃ：1-（5-（4-（4-クロロフェニル）-4-ヒドロ
キシピペリジノ）-2,2-ジフェニルペンチル）-3-（1-
（2-ピロリジン−1−イル）エチルオキシカルボニル）
ピペリジン-4-イル）ウレア 参考例8Ｃ-1：N-（5-（4-（4-クロロフェニル）-4-ヒド
ロキシピペリジノ）-2,2-ジフェニルペンチル）ニコチ
ンアミド 2塩酸塩 参考例8Ｃ-2：2-クロロエチル （5-（4-（4-クロロフ
ェニル）-4-ヒドロキシピペリジノ）-2,2-ジフェニルペ
ンチルアミノ）カルバメート 参考例9Ｃ：1-（5-（4-（4-クロロフェニル）-4-ヒドロ
キシピペリジノ）-2,2-ジフェニルペンチル）-4,5-ジヒ
ドロ-2-オキサゾロン
ニル）-4-ヒドロキシピペリジノ）-2,2-ジフェニルペン
チル）-3-（1-（2-クロロエチルオキシカルボニル）ピ
ペリジン-4-イル）ウレア 参考例5Ｃ-2： 1-（5-（4-（4-クロロフェニル）-4-ヒ
ドロキシピペリジノ）-2,2-ジフェニルペンチル）-3-
（1-（アセトキシアセチル）ピペリジン-4-イル）ウレ
ア 参考例5Ｃ-3：1-（5-（4-（4-クロロフェニル）-4-ヒド
ロキシピペリジノ）-2,2-ジフェニルペンチル）-3-（1-
（ニコチノイル）ピペリジン-4-イル）ウレア 参考例5Ｃ-4：1-（5-（4-（4-クロロフェニル）-4-ヒド
ロキシピペリジノ）-2,2-ジフェニルペンチル）-3-（1-
（イソニコチノイル）ピペリジン-4-イル）ウレア 参考例5Ｃ-5：1-（5-（4-（4-クロロフェニル）-4-ヒド
ロキシピペリジノ）-2,2-ジフェニルペンチル）-3-（1-
（ベンゾイル）ピペリジン-4-イル）ウレア 参考例6Ｃ：1-（5-（4-（4-クロロフェニル）-4-ヒドロ
キシピペリジノ）-2,2-ジフェニルペンチル）-3-（1-
（2-ヒドロキシアセチル）ピペリジン-4-イル）ウレア 参考例7Ｃ：1-（5-（4-（4-クロロフェニル）-4-ヒドロ
キシピペリジノ）-2,2-ジフェニルペンチル）-3-（1-
（2-ピロリジン−1−イル）エチルオキシカルボニル）
ピペリジン-4-イル）ウレア 参考例8Ｃ-1：N-（5-（4-（4-クロロフェニル）-4-ヒド
ロキシピペリジノ）-2,2-ジフェニルペンチル）ニコチ
ンアミド 2塩酸塩 参考例8Ｃ-2：2-クロロエチル （5-（4-（4-クロロフ
ェニル）-4-ヒドロキシピペリジノ）-2,2-ジフェニルペ
ンチルアミノ）カルバメート 参考例9Ｃ：1-（5-（4-（4-クロロフェニル）-4-ヒドロ
キシピペリジノ）-2,2-ジフェニルペンチル）-4,5-ジヒ
ドロ-2-オキサゾロン
【０１１２】参考例10Ｃ-1：2-（1-（t-ブトキシカルボ
ニル）ピペリジン-4-イル）-N-（5-（4-（4-クロロフェ
ニル）-4-ヒドロキシピペリジノ）-2,2-ジフェニルペン
チル）アセタミド 参考例10Ｃ-2：2-（1-（t-ブトキシカルボニル）ピペリ
ジン-4-イリデン）-N-（5-（4-（4-クロロフェニル）-4
-ヒドロキシピペリジノ）-2,2-ジフェニルペンチル）ア
セタミド 参考例11Ｃ-1：N-（5-（4-（4-クロロフェニル）-4-ヒ
ドロキシピペリジノ）-2,2-ジフェニルペンチル）-2-
（ピペリジン-4-イル）アセタミド 2塩酸塩 参考例11Ｃ-2：N-（5-（4-（4-クロロフェニル）-4-ヒ
ドロキシピペリジノ）-2,2-ジフェニルペンチル）-2-
（ピペリジン-4-イリデン）アセタミド 2塩酸塩
ニル）ピペリジン-4-イル）-N-（5-（4-（4-クロロフェ
ニル）-4-ヒドロキシピペリジノ）-2,2-ジフェニルペン
チル）アセタミド 参考例10Ｃ-2：2-（1-（t-ブトキシカルボニル）ピペリ
ジン-4-イリデン）-N-（5-（4-（4-クロロフェニル）-4
-ヒドロキシピペリジノ）-2,2-ジフェニルペンチル）ア
セタミド 参考例11Ｃ-1：N-（5-（4-（4-クロロフェニル）-4-ヒ
ドロキシピペリジノ）-2,2-ジフェニルペンチル）-2-
（ピペリジン-4-イル）アセタミド 2塩酸塩 参考例11Ｃ-2：N-（5-（4-（4-クロロフェニル）-4-ヒ
ドロキシピペリジノ）-2,2-ジフェニルペンチル）-2-
（ピペリジン-4-イリデン）アセタミド 2塩酸塩
【０１１３】参考例12Ｃ-1：N-(5-(4-(4-クロロフェニ
ル)-4-ヒドロキシピペリジノ)-2-フェニル-2-(2-ピリジ
ル)ペンチル)-1-(エトキシカルボニル)ピペリジン-4-カ
ルボキサミド 2塩酸塩 参考例12Ｃ-2：N-(5-(4-(4-クロロフェニル)-4-ヒドロ
キシピペリジノ)-2-フェニル-2-(2-ピリジル)ペンチル)
-1-(イソニコチノイル)ピペリジン-4-カルボキサミド 3
塩酸塩 参考例12Ｃ-3：N-(5-(4-(4-クロロフェニル)-4-ヒドロ
キシピペリジノ)-2, 2-ビス(4-フルオロフェニル)ペン
チル)-1-(イソニコチノイル)ピペリジン-4-カルボキサ
ミド 2塩酸塩 参考例12Ｃ-4：N-(5-(4-(4-クロロフェニル)-4-ヒドロ
キシピペリジノ)-2-(4-フルオロフェニル)-2-フェニル
ペンチル)-1-(イソニコチノイル)ピペリジン-4-カルボ
キサミド 2塩酸塩
ル)-4-ヒドロキシピペリジノ)-2-フェニル-2-(2-ピリジ
ル)ペンチル)-1-(エトキシカルボニル)ピペリジン-4-カ
ルボキサミド 2塩酸塩 参考例12Ｃ-2：N-(5-(4-(4-クロロフェニル)-4-ヒドロ
キシピペリジノ)-2-フェニル-2-(2-ピリジル)ペンチル)
-1-(イソニコチノイル)ピペリジン-4-カルボキサミド 3
塩酸塩 参考例12Ｃ-3：N-(5-(4-(4-クロロフェニル)-4-ヒドロ
キシピペリジノ)-2, 2-ビス(4-フルオロフェニル)ペン
チル)-1-(イソニコチノイル)ピペリジン-4-カルボキサ
ミド 2塩酸塩 参考例12Ｃ-4：N-(5-(4-(4-クロロフェニル)-4-ヒドロ
キシピペリジノ)-2-(4-フルオロフェニル)-2-フェニル
ペンチル)-1-(イソニコチノイル)ピペリジン-4-カルボ
キサミド 2塩酸塩
【０１１４】参考例13Ｃ-1：1-(5-(4-(4-クロロフェニ
ル)-4-ヒドロキシピペリジノ)-2-フェニル-2-(2-ピリジ
ル)ペンチル)-3-(3-ヒドロキシプロピル)ウレア 2塩酸
塩 参考例13Ｃ-2：1-(5-(4-(4-クロロフェニル)-4-ヒドロ
キシピペリジノ)-2-フェニル-2-(2-ピリジル)ペンチル)
-3-(1-(ニコチノイル)ピペリジン-4-イル)ウレア3塩酸
塩 参考例13Ｃ-3：1-(5-(4-(4-クロロフェニル)-4-ヒドロ
キシピペリジノ)-2-フェニル-2-(2-ピリジル)ペンチル)
-3-(1-(イソニコチノイル)ピペリジン-4-イル)ウレア 3
塩酸塩 参考例13Ｃ-4：1-(5-[4-(4-クロロフェニル)-4-ヒドロ
キシピペリジノ]-2, 2-ビス(4-フルオロフェニル)ペン
チル)-3-(1-(イソニコチノイル)ピペリジン-4-イル)ウ
レア 2塩酸塩 参考例13Ｃ-5：1-(5-[4-(4-クロロフェニル)-4-ヒドロ
キシピペリジノ]-2, 2-ビス(4-フルオロフェニル)ペン
チル)-3-(3-ヒドロキシプロピル)ウレア 参考例13Ｃ-6：1-(5-[4-(4-クロロフェニル)-4-ヒドロ
キシピペリジノ]-2, 2-ビス(4-フルオロフェニル)ペン
チル)-3-(1-(ニコチノイル)ピペリジン-4-イル)ウレア 参考例13Ｃ-7：1-(5-[4-(4-クロロフェニル)-4-ヒドロ
キシピペリジノ]-2-(4-フルオロフェニル)-2-フェニル
ペンチル)-3-(1-(イソニコチノイル)ピペリジン-4-イ
ル)ウレア 2塩酸塩 参考例13Ｃ-8：1-(5-[4-(4-クロロフェニル)-4-ヒドロ
キシピペリジノ]-2-(4-フルオロフェニル)-2-フェニル
ペンチル)-3-(3-ヒドロキシプロピル)ウレア 塩酸塩 参考例13Ｃ-9：1-(5-[4-(4-クロロフェニル)-4-ヒドロ
キシピペリジノ]-2-(4-フルオロフェニル)-2-フェニル
ペンチル)-3-(1-(ニコチノイル)ピペリジン-4-イル)ウ
レア 2塩酸塩 参考例14Ｃ：N-(5-(4-(4-クロロフェニル)-4-ヒドロキ
シピペリジノ)-2, 2-ビス(4-フルオロフェニル)ペンチ
ル)アセトアミド 塩酸塩 参考例15Ｃ：N-(5-[4-(4-クロロフェニル)-4-ヒドロキ
シピペリジノ]-2-(4-フルオロフェニル)-2-フェニルペ
ンチル)アセトアミド 塩酸塩
ル)-4-ヒドロキシピペリジノ)-2-フェニル-2-(2-ピリジ
ル)ペンチル)-3-(3-ヒドロキシプロピル)ウレア 2塩酸
塩 参考例13Ｃ-2：1-(5-(4-(4-クロロフェニル)-4-ヒドロ
キシピペリジノ)-2-フェニル-2-(2-ピリジル)ペンチル)
-3-(1-(ニコチノイル)ピペリジン-4-イル)ウレア3塩酸
塩 参考例13Ｃ-3：1-(5-(4-(4-クロロフェニル)-4-ヒドロ
キシピペリジノ)-2-フェニル-2-(2-ピリジル)ペンチル)
-3-(1-(イソニコチノイル)ピペリジン-4-イル)ウレア 3
塩酸塩 参考例13Ｃ-4：1-(5-[4-(4-クロロフェニル)-4-ヒドロ
キシピペリジノ]-2, 2-ビス(4-フルオロフェニル)ペン
チル)-3-(1-(イソニコチノイル)ピペリジン-4-イル)ウ
レア 2塩酸塩 参考例13Ｃ-5：1-(5-[4-(4-クロロフェニル)-4-ヒドロ
キシピペリジノ]-2, 2-ビス(4-フルオロフェニル)ペン
チル)-3-(3-ヒドロキシプロピル)ウレア 参考例13Ｃ-6：1-(5-[4-(4-クロロフェニル)-4-ヒドロ
キシピペリジノ]-2, 2-ビス(4-フルオロフェニル)ペン
チル)-3-(1-(ニコチノイル)ピペリジン-4-イル)ウレア 参考例13Ｃ-7：1-(5-[4-(4-クロロフェニル)-4-ヒドロ
キシピペリジノ]-2-(4-フルオロフェニル)-2-フェニル
ペンチル)-3-(1-(イソニコチノイル)ピペリジン-4-イ
ル)ウレア 2塩酸塩 参考例13Ｃ-8：1-(5-[4-(4-クロロフェニル)-4-ヒドロ
キシピペリジノ]-2-(4-フルオロフェニル)-2-フェニル
ペンチル)-3-(3-ヒドロキシプロピル)ウレア 塩酸塩 参考例13Ｃ-9：1-(5-[4-(4-クロロフェニル)-4-ヒドロ
キシピペリジノ]-2-(4-フルオロフェニル)-2-フェニル
ペンチル)-3-(1-(ニコチノイル)ピペリジン-4-イル)ウ
レア 2塩酸塩 参考例14Ｃ：N-(5-(4-(4-クロロフェニル)-4-ヒドロキ
シピペリジノ)-2, 2-ビス(4-フルオロフェニル)ペンチ
ル)アセトアミド 塩酸塩 参考例15Ｃ：N-(5-[4-(4-クロロフェニル)-4-ヒドロキ
シピペリジノ]-2-(4-フルオロフェニル)-2-フェニルペ
ンチル)アセトアミド 塩酸塩
【０１１５】参考例１Ｄ ベンジル 2-((5-ヒドロキシ-2,2-ジフェニルペンチル)
アミノ)-2-オキソエチルカルバメート
アミノ)-2-オキソエチルカルバメート
【化１４２】 5−アミノ−4,4−ジフェニルペンタノール(15.8 g)のア
セトニトリル(100 ml)溶液に2-(((ベンジルオキシ)カル
ボニル)アミノ)酢酸(13 g)、WSC(14 g)を加えた。室温
で終夜撹拌後、反応液を濃縮し、残さに酢酸エチルと水
を加えた。有機層を分離し、飽和重曹水で洗った後乾燥
濃縮した。残さをIPE/酢酸エチルから再結晶して標題化
合物(21 g)を得た。融点：122-123℃.
セトニトリル(100 ml)溶液に2-(((ベンジルオキシ)カル
ボニル)アミノ)酢酸(13 g)、WSC(14 g)を加えた。室温
で終夜撹拌後、反応液を濃縮し、残さに酢酸エチルと水
を加えた。有機層を分離し、飽和重曹水で洗った後乾燥
濃縮した。残さをIPE/酢酸エチルから再結晶して標題化
合物(21 g)を得た。融点：122-123℃.
【０１１６】参考例2Ｄ tert-ブチル 2-((5-ヒドロキシ-2,2-ジフェニルペンチ
ル)アミノ)-2-オキソエチルカルバメート
ル)アミノ)-2-オキソエチルカルバメート
【化１４３】 5−アミノ−4,4−ジフェニルペンタノール(4 g)のアセ
トニトリル(30 ml)溶液に2-(((tert-ブトキシ)カルボニ
ル)アミノ)酢酸(3.5 g)、WSC(4 g)とトリエチルアミン
(5 ml)を加えた。室温で終夜撹拌後、反応液を濃縮し、
残さに酢酸エチルと水を加えた。有機層を分離し、飽和
重曹水で洗った後乾燥濃縮した。残さをシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーで精製(展開溶媒；酢酸エチル)し
て標題化合物(4g)を得た。 油状物：1 H-NMR(CDCl3)δ：1.2-1.6 (2H, m), 1.43 (9H, s), 1.
802.3 (2H, m), 3.4-3.6(2H,m), 3.69 (2H, d), 4.04
(2H, d), 5.0 (1H, br), 5.70(1H,br), 7.1-7.4(10H,
m).
トニトリル(30 ml)溶液に2-(((tert-ブトキシ)カルボニ
ル)アミノ)酢酸(3.5 g)、WSC(4 g)とトリエチルアミン
(5 ml)を加えた。室温で終夜撹拌後、反応液を濃縮し、
残さに酢酸エチルと水を加えた。有機層を分離し、飽和
重曹水で洗った後乾燥濃縮した。残さをシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーで精製(展開溶媒；酢酸エチル)し
て標題化合物(4g)を得た。 油状物：1 H-NMR(CDCl3)δ：1.2-1.6 (2H, m), 1.43 (9H, s), 1.
802.3 (2H, m), 3.4-3.6(2H,m), 3.69 (2H, d), 4.04
(2H, d), 5.0 (1H, br), 5.70(1H,br), 7.1-7.4(10H,
m).
【０１１７】参考例３Ｄ 2,2-ジフェニル-5-(4-フェニルピペリジノ)ペンタンニ
トリル
トリル
【化１４４】 5-ブロモ-2,2-ジフェニルペンタンニトリル(9.5 g)のア
セトニトリル(100 ml)溶液に、炭酸カリウム(6 g)と4−
フェニルピペリジン(4.8 g)加えた。反応液を60℃で一
晩撹拌後、濃縮した。残さをIPE/酢酸エチルから再結晶
して標題化合物(11 g)を得た。 融点：88−89℃.
セトニトリル(100 ml)溶液に、炭酸カリウム(6 g)と4−
フェニルピペリジン(4.8 g)加えた。反応液を60℃で一
晩撹拌後、濃縮した。残さをIPE/酢酸エチルから再結晶
して標題化合物(11 g)を得た。 融点：88−89℃.
【０１１８】参考例４Ｄ 7-オキソ-4,4-ジフェニル-7-(4-フェニルピペリジノ)ヘ
プタンニトリル
プタンニトリル
【化１４５】 6-シアノ-4,4-ジフェニルヘキサン酸（5.87g）のジクロ
ロメタン（60 ml）溶液に塩化チオニル（3.57 g）を氷
冷下加え、室温で1時間撹拌した。反応液にフェニルピ
ペリジン（4.8 g）とトリエチルアミン（5 g）のジクロ
ロメタン（20 ml）溶液を少しずつ加えさらに室温で1時
間撹拌した。反応液を1規定塩酸、飽和食塩水で洗浄
後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下濃縮し得ら
れた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、ヘキサン-酢酸エチル（4:1〜1:1）で溶出し標題化
合物（7.5 g）を得た。 油状物：1 H-NMR(CDCl3)δ：1.19-1.95 (4H, m), 1.96-2.08 (4H,
m), 2.20-2.79 (6H, m), 2.91 (1H, dt, J=2.6, 18.0
Hz), 3.38-3.52 (1H, m), 4.66-4.80 (1H, m),7.10-7.
38 (15H, m) .
ロメタン（60 ml）溶液に塩化チオニル（3.57 g）を氷
冷下加え、室温で1時間撹拌した。反応液にフェニルピ
ペリジン（4.8 g）とトリエチルアミン（5 g）のジクロ
ロメタン（20 ml）溶液を少しずつ加えさらに室温で1時
間撹拌した。反応液を1規定塩酸、飽和食塩水で洗浄
後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下濃縮し得ら
れた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、ヘキサン-酢酸エチル（4:1〜1:1）で溶出し標題化
合物（7.5 g）を得た。 油状物：1 H-NMR(CDCl3)δ：1.19-1.95 (4H, m), 1.96-2.08 (4H,
m), 2.20-2.79 (6H, m), 2.91 (1H, dt, J=2.6, 18.0
Hz), 3.38-3.52 (1H, m), 4.66-4.80 (1H, m),7.10-7.
38 (15H, m) .
【０１１９】参考例5Ｄ 2,2-ジフェニル-5-(4-フェニルピペリジノ)ペンチルア
ミン
ミン
【化１４６】 参考例3Ｄで製造した2,2-ジフェニル-5-(4-フェニルピ
ペリジノ)ペンタンニトリル（10.0 g）を水素化リチウ
ムアルミニウム（4.8 g）と塩化アルミニウム（16.9
g）のTHF（350 ml）懸濁液に氷冷下加え、室温で3時間
撹拌した。反応液に１規定水酸化ナトリウム水溶液（４
００ ｍｌ）を氷冷下少しずつ加え5分間撹拌し、エー
テル（500 ml）を加えセライトでろ過した。ろ液の有機
層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。減圧下濃縮し得られた残さをシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーに付し、酢酸エチル-メタノール（5:1）
〜酢酸エチル-メタノール-飽和アンモニア水（50:10:
1）で溶出し標題化合物（8.1 g）を得た。 油状物：1 H-NMR(CDCl3)δ：1.25-1.36 (4H, m), 1.69-2.03 (6H,
m), 2.10-2.18 (2H, m), 2.28-2.48 (3H, m), 2.90
(2H, d, J=11.4 Hz), 3.33 (2H, s), 7.12-7.32 (15H,
m) .
ペリジノ)ペンタンニトリル（10.0 g）を水素化リチウ
ムアルミニウム（4.8 g）と塩化アルミニウム（16.9
g）のTHF（350 ml）懸濁液に氷冷下加え、室温で3時間
撹拌した。反応液に１規定水酸化ナトリウム水溶液（４
００ ｍｌ）を氷冷下少しずつ加え5分間撹拌し、エー
テル（500 ml）を加えセライトでろ過した。ろ液の有機
層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。減圧下濃縮し得られた残さをシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーに付し、酢酸エチル-メタノール（5:1）
〜酢酸エチル-メタノール-飽和アンモニア水（50:10:
1）で溶出し標題化合物（8.1 g）を得た。 油状物：1 H-NMR(CDCl3)δ：1.25-1.36 (4H, m), 1.69-2.03 (6H,
m), 2.10-2.18 (2H, m), 2.28-2.48 (3H, m), 2.90
(2H, d, J=11.4 Hz), 3.33 (2H, s), 7.12-7.32 (15H,
m) .
【０１２０】参考例6Ｄ ベンジル 2-((5-(4-メチルベンゼンスルホニルオキシ)-
2,2-ジフェニルペンチル)アミノ)-2-オキソエチルカル
バメート
2,2-ジフェニルペンチル)アミノ)-2-オキソエチルカル
バメート
【化１４７】 参考例1Ｄで得られた化合物(5.50 g)のアセトニトリル
溶液(150 ml)に、トリエチルアミン(2.76 ml)、4-ジメ
チルアミノピリジン(0.16 g)および塩化 p-トルエンス
ルホニル(3.79 g)を加えた。反応液を室温で終夜攪拌し
た後、反応液を減圧下濃縮した。残さを酢酸エチルに溶
かし、水洗乾燥後濃縮した。得られた残さを酢酸エチル
-ヘキサンから結晶化し、標題化合物(6.28 g)を得た。 融点：143-144℃
溶液(150 ml)に、トリエチルアミン(2.76 ml)、4-ジメ
チルアミノピリジン(0.16 g)および塩化 p-トルエンス
ルホニル(3.79 g)を加えた。反応液を室温で終夜攪拌し
た後、反応液を減圧下濃縮した。残さを酢酸エチルに溶
かし、水洗乾燥後濃縮した。得られた残さを酢酸エチル
-ヘキサンから結晶化し、標題化合物(6.28 g)を得た。 融点：143-144℃
【０１２１】参考例7Ｄ ベンジル 2-((5-ヨード-2,2-ジフェニルペンチル)アミ
ノ)-2-オキソエチルカルバメート
ノ)-2-オキソエチルカルバメート
【化１４８】 参考例6Ｄで得られた化合物(6.25 g)のアセトン(100 m
l)溶液に、氷冷下、よう化ナトリウム(15.0 g)を加え
た。反応液を室温で２日間攪拌した後、反応液を減圧下
濃縮した。残さを酢酸エチルに溶かし、水洗乾燥後濃縮
した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーに付した。ヘキサン-酢酸エチル(1:1)で精製し、標
題化合物（5.93 g）を得た。 油状物。1 H-NMR (CDCl3)δ: 1.51-1.63 (2H, m), 2.12-2.19 (2
H, m), 3.10 (2H, t, J=6.4Hz), 3.73 (2H, d, J=5.6H
z), 4.00 (2H, d, J=6.5Hz), 5.10 (2H, s), 5.23(1H,
s), 5.51 (1H, s), 7.15-7.40 (15H, m).
l)溶液に、氷冷下、よう化ナトリウム(15.0 g)を加え
た。反応液を室温で２日間攪拌した後、反応液を減圧下
濃縮した。残さを酢酸エチルに溶かし、水洗乾燥後濃縮
した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーに付した。ヘキサン-酢酸エチル(1:1)で精製し、標
題化合物（5.93 g）を得た。 油状物。1 H-NMR (CDCl3)δ: 1.51-1.63 (2H, m), 2.12-2.19 (2
H, m), 3.10 (2H, t, J=6.4Hz), 3.73 (2H, d, J=5.6H
z), 4.00 (2H, d, J=6.5Hz), 5.10 (2H, s), 5.23(1H,
s), 5.51 (1H, s), 7.15-7.40 (15H, m).
【０１２２】参考例8Ｄ ベンジル 2-((4-ヒドロキシ-2,2-ジフェニルブチル)ア
ミノ)-2-オキソエチルカルバメート
ミノ)-2-オキソエチルカルバメート
【化１４９】 4-アミノ-3,3-ジフェニルブタノールから参考例1Ｄと同
様にして合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR (CDCl3)δ: 1.26-1.34 (2H, m), 1.71 (1H, s),
2.09-2.14 (2H, m), 3.53 (2H, t, J=5.8Hz), 3.72 (2
H, d, J=5.8Hz), 4.00 (2H, d, J=5.5Hz), 5.08(2H,
s), 5.30 (1H, s), 5.56-5.59 (1H, m), 7.13-7.37 (15
H, m).
様にして合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR (CDCl3)δ: 1.26-1.34 (2H, m), 1.71 (1H, s),
2.09-2.14 (2H, m), 3.53 (2H, t, J=5.8Hz), 3.72 (2
H, d, J=5.8Hz), 4.00 (2H, d, J=5.5Hz), 5.08(2H,
s), 5.30 (1H, s), 5.56-5.59 (1H, m), 7.13-7.37 (15
H, m).
【０１２３】参考例9Ｄ ベンジル 2-((4-(4-メチルベンゼンスルホニルオキシ)-
2,2-ジフェニルブチル)アミノ)-2-オキソエチルカルバ
メート
2,2-ジフェニルブチル)アミノ)-2-オキソエチルカルバ
メート
【化１５０】 参考例8Ｄで得られた化合物から参考例６Ｄと同様にし
て合成した。 油状物。1 H-NMR (CDCl3)δ: 1.34-1.42 (2H, m), 2.01-2.09 (2
H, m), 2.43 (3H, s), 3.73 (2H, d, J=5.6Hz), 3.90-
3.96 (4H, m), 5.08 (2H, s), 5.29 (1H, s), 5.48(1H,
s), 7.09 (4H, d, J=7.0Hz), 7.19-7.36 (13H, m), 7.
73 (2H, d, J=8.2Hz).
て合成した。 油状物。1 H-NMR (CDCl3)δ: 1.34-1.42 (2H, m), 2.01-2.09 (2
H, m), 2.43 (3H, s), 3.73 (2H, d, J=5.6Hz), 3.90-
3.96 (4H, m), 5.08 (2H, s), 5.29 (1H, s), 5.48(1H,
s), 7.09 (4H, d, J=7.0Hz), 7.19-7.36 (13H, m), 7.
73 (2H, d, J=8.2Hz).
【０１２４】参考例10Ｄ ベンジル 2-((4-ヨード-2,2-ジフェニルブチル)アミノ)
-2-オキソエチルカルバメート
-2-オキソエチルカルバメート
【化１５１】 参考例9Ｄで得られた化合物から参考例7Ｄと同様にして
合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR (CDCl3)δ: 2.52-2.70 (2H, m), 3.37-3.59 (2
H, m), 3.92-4.10 (4H, m), 4.18 (2H, s), 5.13 (2H,
s), 5.78 (1H, s), 7.15-7.36 (15H, m).
合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR (CDCl3)δ: 2.52-2.70 (2H, m), 3.37-3.59 (2
H, m), 3.92-4.10 (4H, m), 4.18 (2H, s), 5.13 (2H,
s), 5.78 (1H, s), 7.15-7.36 (15H, m).
【０１２５】参考例11Ｄ tert-ブチル 2-((2,2-ビス(4-クロロフェニル)-5-ヒド
ロキシペンチル)アミノ)-2-オキソエチルカルバメート
ロキシペンチル)アミノ)-2-オキソエチルカルバメート
【化１５２】 5-アミノ-4,4-ビス(4-クロロフェニル)-1-ペンタノール
から参考例2Ｄと同様にして合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR(CDCl3)δ：1.23-1.35 (2H, m), 1.41 (9H, s),
1.85 (1H, t, J=5.6Hz),2.05-2.14 (2H, m), 3.55 (2H,
q, J=5.6Hz), 3.68 (2H, d, J=6.0Hz), 3.96 (2H, d,
J=6.2Hz), 4.98 (1H, br), 5.75 (1H, br), 7.13 (4H,
d, J=8.7Hz), 7.29 (4H, d, J=8.7Hz).
から参考例2Ｄと同様にして合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR(CDCl3)δ：1.23-1.35 (2H, m), 1.41 (9H, s),
1.85 (1H, t, J=5.6Hz),2.05-2.14 (2H, m), 3.55 (2H,
q, J=5.6Hz), 3.68 (2H, d, J=6.0Hz), 3.96 (2H, d,
J=6.2Hz), 4.98 (1H, br), 5.75 (1H, br), 7.13 (4H,
d, J=8.7Hz), 7.29 (4H, d, J=8.7Hz).
【０１２６】参考例12Ｄ tert-ブチル 2-((2,2-ビス(4-クロロフェニル)-5-(4-メ
チルベンゼンスルホニルオキシ)ペンチル)アミノ)-2-オ
キソエチルカルバメート
チルベンゼンスルホニルオキシ)ペンチル)アミノ)-2-オ
キソエチルカルバメート
【化１５３】 参考例11Ｄで得られた化合物から参考例6Ｄと同様にし
て合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR(CDCl3)δ：1.30-1.38 (2H, m), 1.40 (9H, s),
2.01-2.09 (2H, m), 2.45 (3H, s), 3.68 (2H, d, J=6.
1Hz), 3.88-3.96 (4H, m), 4.94 (1H, br), 5.65(1H, b
r), 7.02-7.12 (5H, m), 7.24-7.35 (5H, m), 7.74 (2
H, d, J=8.3Hz).
て合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR(CDCl3)δ：1.30-1.38 (2H, m), 1.40 (9H, s),
2.01-2.09 (2H, m), 2.45 (3H, s), 3.68 (2H, d, J=6.
1Hz), 3.88-3.96 (4H, m), 4.94 (1H, br), 5.65(1H, b
r), 7.02-7.12 (5H, m), 7.24-7.35 (5H, m), 7.74 (2
H, d, J=8.3Hz).
【０１２７】参考例13Ｄ tert-ブチル 2-((2,2-ビス(4-クロロフェニル)-5-ヨー
ドペンチル)アミノ)-2-オキソエチルカルバメート
ドペンチル)アミノ)-2-オキソエチルカルバメート
【化１５４】 参考例12Ｄで得られた化合物から参考例7Ｄと同様にし
て合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR(CDCl3)δ：1.41 (9H, s), 1.47-1.56 (2H, ｍ),
2.04-2.17 (2H, m), 3.10 (2H, t, J=6.4Hz), 3.68 (2
H, d, J=6.2Hz), 3.94 (2H, d, J=6.2Hz), 4.89(1H, b
r), 5.68 (1H, br), 7.06-7.13 (4H, m), 7.25-7.33 (4
H, m).
て合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR(CDCl3)δ：1.41 (9H, s), 1.47-1.56 (2H, ｍ),
2.04-2.17 (2H, m), 3.10 (2H, t, J=6.4Hz), 3.68 (2
H, d, J=6.2Hz), 3.94 (2H, d, J=6.2Hz), 4.89(1H, b
r), 5.68 (1H, br), 7.06-7.13 (4H, m), 7.25-7.33 (4
H, m).
【０１２８】参考例14Ｄ ビス(4-フルオロフェニル)アセトニトリル
【化１５５】 ビス(4-フルオロフェニル)メタノール（24.2 g）に塩化
チオニル（50 ml）を0℃で加え30分攪拌した後、２規定
塩酸（500 ml）に注いだ。混合物を酢酸エチルで抽出
し、有機層を塩化カルシウムで乾燥後、減圧下濃縮し
た。得られた残さをジクロロメタン（200 ml）に溶解さ
せ、トリメチルシリルシアニド（16.4 ml）を加えた
後、0℃で四塩化チタン（13.4 ml）を滴下した。50分攪
拌後、反応液にメタノール（5 ml）を加え、飽和重曹水
に注いだ。混合物を酢酸エチルで抽出後、飽和食塩水で
洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減
圧下濃縮し、表題化合物（21.8 g）を得た。 油状物。1 H-NMR (CDCl3)δ：5.11 (1H, s), 7.03-7.11 (4H, m),
7.26-7.33 (4H, m).
チオニル（50 ml）を0℃で加え30分攪拌した後、２規定
塩酸（500 ml）に注いだ。混合物を酢酸エチルで抽出
し、有機層を塩化カルシウムで乾燥後、減圧下濃縮し
た。得られた残さをジクロロメタン（200 ml）に溶解さ
せ、トリメチルシリルシアニド（16.4 ml）を加えた
後、0℃で四塩化チタン（13.4 ml）を滴下した。50分攪
拌後、反応液にメタノール（5 ml）を加え、飽和重曹水
に注いだ。混合物を酢酸エチルで抽出後、飽和食塩水で
洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減
圧下濃縮し、表題化合物（21.8 g）を得た。 油状物。1 H-NMR (CDCl3)δ：5.11 (1H, s), 7.03-7.11 (4H, m),
7.26-7.33 (4H, m).
【０１２９】参考例15Ｄ エチル 4,4-ビス(4-フルオロフェニル)-4-シアノブチ
レート
レート
【化１５６】 参考例14Ｄで得られたビス(4-フルオロフェニル)アセト
ニトリル（20.4 g）、エタノール（150 ml）、1,8-ジア
ザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン（2.63 ml）、アクリ
ル酸エチル（12.5 ml）の混合物を18時間加熱還流し
た。冷後、反応液を減圧下濃縮し、２規定塩酸（200 m
l）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩
水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧下濃縮
した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーに付し、ヘキサン−酢酸エチル(5:1)で溶出して標
題化合物（28.8 g）を得た。 油状物。1 H-NMR (CDCl3)δ：1.25 (3H, t, J=7.2Hz), 2.42-2.47
(2H, m), 2.70-2.75 (2H, m), 4.13 (2H, q, J=7.1H
z), 7.06-7.13 (4H, m), 7.34-7.39 (4H, m).
ニトリル（20.4 g）、エタノール（150 ml）、1,8-ジア
ザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン（2.63 ml）、アクリ
ル酸エチル（12.5 ml）の混合物を18時間加熱還流し
た。冷後、反応液を減圧下濃縮し、２規定塩酸（200 m
l）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩
水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧下濃縮
した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーに付し、ヘキサン−酢酸エチル(5:1)で溶出して標
題化合物（28.8 g）を得た。 油状物。1 H-NMR (CDCl3)δ：1.25 (3H, t, J=7.2Hz), 2.42-2.47
(2H, m), 2.70-2.75 (2H, m), 4.13 (2H, q, J=7.1H
z), 7.06-7.13 (4H, m), 7.34-7.39 (4H, m).
【０１３０】参考例16Ｄ 2,2-ビス(4-フルオロフェニル)-5-ヒドロキシペンチル
アミン
アミン
【化１５７】 参考例15Ｄで得られたエチル 4,4-ビス(4-フルオロフ
ェニル)-4-シアノブチレート（34 g）、THF（150 ml）
の混合物に水素化リチウムアルミニウム（15.7g）を加
え16時間加熱還流した。冷後メタノール（50 ml）を少
量ずつ加えた後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和
食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧下
濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーに付し、酢酸エチルで溶出して標題化合物（1
9.7 g）を得た。 油状物。1 H-NMR (CDCl3)δ：1.24-1.33 (3H, m), 2.18-2.24 (2
H, m), 3.32 (2H, s), 3.61 (2H, t, J=6.2Hz), 6.96-
7.04 (4H, m), 7.11-7.19 (4H, m).
ェニル)-4-シアノブチレート（34 g）、THF（150 ml）
の混合物に水素化リチウムアルミニウム（15.7g）を加
え16時間加熱還流した。冷後メタノール（50 ml）を少
量ずつ加えた後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和
食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧下
濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーに付し、酢酸エチルで溶出して標題化合物（1
9.7 g）を得た。 油状物。1 H-NMR (CDCl3)δ：1.24-1.33 (3H, m), 2.18-2.24 (2
H, m), 3.32 (2H, s), 3.61 (2H, t, J=6.2Hz), 6.96-
7.04 (4H, m), 7.11-7.19 (4H, m).
【０１３１】参考例17Ｄ tert-ブチル 2-((2,2-ビス(4-フルオロフェニル)-5-ヒ
ドロキシペンチル)アミノ)-2-オキソエチルカルバメー
ト
ドロキシペンチル)アミノ)-2-オキソエチルカルバメー
ト
【化１５８】 参考例16Ｄで得られた化合物から参考例２Dと同様にし
て合成した。 油状物。1 H-NMR (CDCl3)δ：1.25-1.36 (2H, m), 1.42 (9H, s),
2.09-2.14 (2H, m), 3.57 (2H, t, J=5.9Hz), 3.69 (2
H, d, J=6.1Hz), 3.98 (2H, d, J=6.2Hz), 5.02(1H,
s), 5.76 (1H, s), 6.98-7.05 (4H, m), 7.11-7.17 (4
H, m).
て合成した。 油状物。1 H-NMR (CDCl3)δ：1.25-1.36 (2H, m), 1.42 (9H, s),
2.09-2.14 (2H, m), 3.57 (2H, t, J=5.9Hz), 3.69 (2
H, d, J=6.1Hz), 3.98 (2H, d, J=6.2Hz), 5.02(1H,
s), 5.76 (1H, s), 6.98-7.05 (4H, m), 7.11-7.17 (4
H, m).
【０１３２】参考例１８D tert-ブチル 2-((2,2-ビス(4-フルオロフェニル)-5-(4-
メチルベンゼンスルホニルオキシ)ペンチル)アミノ)-2-
オキソエチルカルバメート
メチルベンゼンスルホニルオキシ)ペンチル)アミノ)-2-
オキソエチルカルバメート
【化１５９】 参考例17Ｄで得られた化合物から参考例6Ｄと同様にし
て合成した。 油状物。1 H-NMR (CDCl3)δ：1.25-1.40 (11H, m), 2.03-2.08 (2
H, m), 2.45 (3H, s), 3.67 (2H, d, J=6.1Hz), 3.89-
3.95 (4H, m), 4.94 (1H, s), 5.61-5.65 (1H, m), 6.9
6-7.11 (8H, m), 7.33 (2H, d, J=8.2Hz), 7.74 (2H,
d, J=8.3Hz).
て合成した。 油状物。1 H-NMR (CDCl3)δ：1.25-1.40 (11H, m), 2.03-2.08 (2
H, m), 2.45 (3H, s), 3.67 (2H, d, J=6.1Hz), 3.89-
3.95 (4H, m), 4.94 (1H, s), 5.61-5.65 (1H, m), 6.9
6-7.11 (8H, m), 7.33 (2H, d, J=8.2Hz), 7.74 (2H,
d, J=8.3Hz).
【０１３３】参考例19Ｄ tert-ブチル 2-((2,2-ビス(4-フルオロフェニル)-5-ヨ
ードペンチル)アミノ)-2-オキソエチルカルバメート
ードペンチル)アミノ)-2-オキソエチルカルバメート
【化１６０】 参考例18Ｄで得られた化合物から参考例7Ｄと同様にし
て合成した。 油状物。1 H-NMR (CDCl3)δ：1.41 (9H, s), 1.47-1.57 (2H, m),
2.08-2.14 (2H, m), 2.39-3.23 (1H, m), 3.82-3.92
(7H, m), 5.77-5.81 (1H, m), 6.84-7.06 (6H, m), 7.1
9-7.27 (6H, m).
て合成した。 油状物。1 H-NMR (CDCl3)δ：1.41 (9H, s), 1.47-1.57 (2H, m),
2.08-2.14 (2H, m), 2.39-3.23 (1H, m), 3.82-3.92
(7H, m), 5.77-5.81 (1H, m), 6.84-7.06 (6H, m), 7.1
9-7.27 (6H, m).
【０１３４】実施例1 ベンジル 2-((2,2-ジフェニル-5-(4-フェニルピペリジ
ノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエチルカルバメート 塩
酸塩
ノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエチルカルバメート 塩
酸塩
【化１６１】 トリフェニルホスフィン(520 mg)のアセトニトリル溶液
(10 ml)に氷冷下で臭素(320 mg)を加えた。続いて反応
液にベンジル 2-((5-ヒドロキシ-2,2-ジフェニルペンチ
ル)アミノ)-2-オキソエチルカルバメート(0.88 g)のア
セトニトリル溶液(10 ml)を滴下した。室温で1時間撹拌
後反応液を濃縮し、残さを酢酸エチルに溶かし、水洗乾
燥後濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーで精製(展開溶媒；IPE：酢酸エチル＝1：1)してブ
ロム体を得た。ブロム体のアセトニトリル(20 ml)溶液
に4−フェニルピペリジン(320 mg)と炭酸カリウム(300
mg)を加えた。反応液を40℃で終夜撹拌した後、水にあ
け酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗乾燥後濃縮し
た。残さをアルミナカラムクロマトグラフィーで精製
(展開溶媒：酢酸エチル)しさらに塩酸塩とした後に、酢
酸エチル/エタノールから再結晶し、標題化合物(0.56g)
を得た。 融点：167−168℃.
(10 ml)に氷冷下で臭素(320 mg)を加えた。続いて反応
液にベンジル 2-((5-ヒドロキシ-2,2-ジフェニルペンチ
ル)アミノ)-2-オキソエチルカルバメート(0.88 g)のア
セトニトリル溶液(10 ml)を滴下した。室温で1時間撹拌
後反応液を濃縮し、残さを酢酸エチルに溶かし、水洗乾
燥後濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーで精製(展開溶媒；IPE：酢酸エチル＝1：1)してブ
ロム体を得た。ブロム体のアセトニトリル(20 ml)溶液
に4−フェニルピペリジン(320 mg)と炭酸カリウム(300
mg)を加えた。反応液を40℃で終夜撹拌した後、水にあ
け酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗乾燥後濃縮し
た。残さをアルミナカラムクロマトグラフィーで精製
(展開溶媒：酢酸エチル)しさらに塩酸塩とした後に、酢
酸エチル/エタノールから再結晶し、標題化合物(0.56g)
を得た。 融点：167−168℃.
【０１３５】実施例2 tert-ブチル 2-((2,2-ジフェニル-5-(4-フェニルピペリ
ジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエチルカルバメート
ジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエチルカルバメート
【化１６２】 tert-ブチル 2-((5-ヒドロキシ-2,2-ジフェニルペンチ
ル)アミノ)-2-オキソエチルカルバメートから実施例１
と同様にして合成した。 融点：145-146℃
ル)アミノ)-2-オキソエチルカルバメートから実施例１
と同様にして合成した。 融点：145-146℃
【０１３６】実施例3 4,4-ジフェニル-7-(4-フェニルピペリジノ)ヘプチルア
ミン 2塩酸塩
ミン 2塩酸塩
【化１６３】 7-オキソ-4,4-ジフェニル-7-(4-フェニルピペリジノ)ヘ
プタンニトリル(2.2 g)のTHF（20 ml）溶液に水素化リ
チウムアルミニウム (760 mg)のTHF（40 ml）懸濁液を
氷冷下加え、60℃で14時間撹拌した。反応終了後1規定
水酸化ナトリウム水溶液をゆっくり滴下し析出した結晶
をろ去後、ろ液を濃縮した。得られた残さを酢酸エチル
に溶かし、有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥後濃縮し
た。残さを塩酸塩とし、ジクロロメタン-IPEから再結晶
し、標題化合物（2.0 g）を得た。融点： 155-159℃.
プタンニトリル(2.2 g)のTHF（20 ml）溶液に水素化リ
チウムアルミニウム (760 mg)のTHF（40 ml）懸濁液を
氷冷下加え、60℃で14時間撹拌した。反応終了後1規定
水酸化ナトリウム水溶液をゆっくり滴下し析出した結晶
をろ去後、ろ液を濃縮した。得られた残さを酢酸エチル
に溶かし、有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥後濃縮し
た。残さを塩酸塩とし、ジクロロメタン-IPEから再結晶
し、標題化合物（2.0 g）を得た。融点： 155-159℃.
【０１３７】実施例4 N-(4,4-ジフェニル-7-(4-フェニルピペリジノ)ヘプチ
ル)-4-メチルベンゼンスルホンアミド 塩酸塩
ル)-4-メチルベンゼンスルホンアミド 塩酸塩
【化１６４】 4,4-ジフェニル-7-(4-フェニルピペリジノ)ヘプチルア
ミン(500 mg)のジクロロメタン（15 ml）溶液にトリエ
チルアミン (3 ml)、p-トシルクロリド（209 mg、1.1 m
mol）およびDMAP（触媒量）を氷冷下加え、室温で1時間
撹拌した。反応終了後、減圧下溶媒を留去し得られた残
さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付した。ヘ
キサン-酢酸エチル（1:1）で精製し、さらに塩酸塩とし
た後、クロロホルム-IPEで再結晶し、標題化合物（420
mg）を得た。融点： 132-134℃
ミン(500 mg)のジクロロメタン（15 ml）溶液にトリエ
チルアミン (3 ml)、p-トシルクロリド（209 mg、1.1 m
mol）およびDMAP（触媒量）を氷冷下加え、室温で1時間
撹拌した。反応終了後、減圧下溶媒を留去し得られた残
さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付した。ヘ
キサン-酢酸エチル（1:1）で精製し、さらに塩酸塩とし
た後、クロロホルム-IPEで再結晶し、標題化合物（420
mg）を得た。融点： 132-134℃
【０１３８】実施例5 N-(4,4-ジフェニル-7-(4-フェニルピペリジノ)ヘプチ
ル)アセタミド 塩酸塩
ル)アセタミド 塩酸塩
【化１６５】 4,4-ジフェニル-7-(4-フェニルピペリジノ)ヘプチルア
ミン (400 mg)のジクロロメタン（15 ml）溶液にトリエ
チルアミン (3 ml)、無水酢酸（102 mg、1 mmol）を氷
冷下加え、室温で12時間撹拌した。反応終了後、減圧下
溶媒を留去し得られた残さをシリカゲルカラムクロマト
グラフィーに付した。酢酸エチル-メタノール（1:0〜1
0:1）で溶出して精製した後に、酢酸エチル-IPEから再
結晶して標題化合物（150 mg）を得た。 融点： 80-85℃
ミン (400 mg)のジクロロメタン（15 ml）溶液にトリエ
チルアミン (3 ml)、無水酢酸（102 mg、1 mmol）を氷
冷下加え、室温で12時間撹拌した。反応終了後、減圧下
溶媒を留去し得られた残さをシリカゲルカラムクロマト
グラフィーに付した。酢酸エチル-メタノール（1:0〜1
0:1）で溶出して精製した後に、酢酸エチル-IPEから再
結晶して標題化合物（150 mg）を得た。 融点： 80-85℃
【０１３９】実施例6 N-ベンジル-N-(4,4-ジフェニル-7-(4-フェニルピペリジ
ノ)ヘプチル)アミン 2塩酸塩
ノ)ヘプチル)アミン 2塩酸塩
【化１６６】 4,4-ジフェニル-7-(4-フェニルピペリジノ)ヘプチルア
ミン (426 mg)、ベンズアルデヒド（106 mg）、p-トシ
ル酸−水和物（触媒量）のベンゼン（5 ml）溶液に無水
硫酸マグネシウム（1 g）を加え、50℃で1時間撹拌し
た。沈殿物をろ去し、ろ液を減圧下濃縮し得られた残さ
をメタノール（5 ml）に溶解させ水素化ホウ素ナトリウ
ム（38 mg）を加え室温で5分間撹拌した。反応終了後、
減圧下濃縮し得られた残さをシリカゲルカラムクロマト
グラフィーに付した。酢酸エチル-メタノール（1:0〜2
0:1）で溶出して精製しさらに塩酸塩とした後に、クロ
ロホルム-IPEから再結晶して標題化合物（350 mg）を得
た。 融点： 223-226℃
ミン (426 mg)、ベンズアルデヒド（106 mg）、p-トシ
ル酸−水和物（触媒量）のベンゼン（5 ml）溶液に無水
硫酸マグネシウム（1 g）を加え、50℃で1時間撹拌し
た。沈殿物をろ去し、ろ液を減圧下濃縮し得られた残さ
をメタノール（5 ml）に溶解させ水素化ホウ素ナトリウ
ム（38 mg）を加え室温で5分間撹拌した。反応終了後、
減圧下濃縮し得られた残さをシリカゲルカラムクロマト
グラフィーに付した。酢酸エチル-メタノール（1:0〜2
0:1）で溶出して精製しさらに塩酸塩とした後に、クロ
ロホルム-IPEから再結晶して標題化合物（350 mg）を得
た。 融点： 223-226℃
【０１４０】実施例7 N-(4,4-ジフェニル-7-(4-フェニルピペリジノ)ヘプチ
ル)-N-(3-メトキシベンジル)アミン 2塩酸塩
ル)-N-(3-メトキシベンジル)アミン 2塩酸塩
【化１６７】 実施例６と同様にして合成した。 再結晶溶媒：クロロホルム-IPE. 融点： 215-217℃.
【０１４１】実施例8 N-(4,4-ジフェニル-7-(4-フェニルピペリジノ)ヘプチ
ル)-N-(2-メトキシベンジル)アミン 2塩酸塩
ル)-N-(2-メトキシベンジル)アミン 2塩酸塩
【化１６８】 実施例６と同様にして合成した。 再結晶溶媒：クロロホルム-IPE. 融点： 100-108℃.
【０１４２】実施例9 N-(4,4-ジフェニル-7-(4-フェニルピペリジノ)ヘプチ
ル)-N-(2-フルオロベンジル)アミン 2塩酸塩
ル)-N-(2-フルオロベンジル)アミン 2塩酸塩
【化１６９】 実施例６と同様にして合成した。 再結晶溶媒：クロロホルム-IPE 融点： 198-200℃.
【０１４３】実施例10 N-(4,4-ジフェニル-7-(4-フェニルピペリジノ)ヘプチ
ル)-2-チオフェンカルボキサミド 塩酸塩
ル)-2-チオフェンカルボキサミド 塩酸塩
【化１７０】 4,4-ジフェニル-7-(4-フェニルピペリジノ)ヘプチルア
ミン (426 mg)の酢酸エチル（10 ml）溶液に飽和炭酸ナ
トリウム水溶液（10 ml）を加え激しく撹拌しながら２
−チオフェンカルボニルクロリド（146 mg）を加えた。
30分後有機層を分離し、飽和食塩水で洗浄し乾燥後、濃
縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
付した。ヘキサン-酢酸エチル（1:1）で溶出し、さらに
塩酸塩とし、クロロホルム-IPEから再結晶し、標題化合
物(0.5 g)を得た。 融点： 125-130℃.
ミン (426 mg)の酢酸エチル（10 ml）溶液に飽和炭酸ナ
トリウム水溶液（10 ml）を加え激しく撹拌しながら２
−チオフェンカルボニルクロリド（146 mg）を加えた。
30分後有機層を分離し、飽和食塩水で洗浄し乾燥後、濃
縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
付した。ヘキサン-酢酸エチル（1:1）で溶出し、さらに
塩酸塩とし、クロロホルム-IPEから再結晶し、標題化合
物(0.5 g)を得た。 融点： 125-130℃.
【０１４４】実施例11 N-(4,4-ジフェニル-7-(4-フェニルピペリジノ)ヘプチ
ル)-2-フェニルアセタミド塩酸塩
ル)-2-フェニルアセタミド塩酸塩
【化１７１】 実施例１０と同様にして合成した。 再結晶溶媒：クロロホルム−ＩＰＥ． 融点： １０３−１１０℃
【０１４５】実施例12 N-(4,4-ジフェニル-7-(4-フェニルピペリジノ)ヘプチ
ル)-N-(2-チエニルメチル)アミン 2塩酸塩
ル)-N-(2-チエニルメチル)アミン 2塩酸塩
【化１７２】 N-(4,4-ジフェニル-7-(4-フェニルピペリジノ)ヘプチ
ル)-2-チオフェンカルボキサミドのフリー体(300 mg)の
THF（5 ml）溶液に水素化リチウムアルミニウム(114 m
g)のTHF（5 ml）懸濁液を氷冷下加え、12時間加熱環流
した。反応終了後、1規定水酸化ナトリウム水溶液をゆ
っくり滴下し、析出した結晶をろ去後、ろ液を濃縮し
た。残さを酢酸エチルに溶解し、有機層を飽和食塩水で
洗浄し、乾燥後、濃縮して標題化合物（300 mg）をアモ
ルファス晶で得た。得られた化合物の一部を塩酸塩と
し、クロロホルム-IPEから再結晶した。 融点： 120-125℃.
ル)-2-チオフェンカルボキサミドのフリー体(300 mg)の
THF（5 ml）溶液に水素化リチウムアルミニウム(114 m
g)のTHF（5 ml）懸濁液を氷冷下加え、12時間加熱環流
した。反応終了後、1規定水酸化ナトリウム水溶液をゆ
っくり滴下し、析出した結晶をろ去後、ろ液を濃縮し
た。残さを酢酸エチルに溶解し、有機層を飽和食塩水で
洗浄し、乾燥後、濃縮して標題化合物（300 mg）をアモ
ルファス晶で得た。得られた化合物の一部を塩酸塩と
し、クロロホルム-IPEから再結晶した。 融点： 120-125℃.
【０１４６】実施例13 N-ベンジル-N-(4,4-ジフェニル-7-(4-フェニルピペリジ
ノ)ヘプチル)-N-メチルアミン 2塩酸塩
ノ)ヘプチル)-N-メチルアミン 2塩酸塩
【化１７３】 N-ベンジル-N-(4,4-ジフェニル-7-(4-フェニルピペリジ
ノ)ヘプチル)アミン(175 mg)のアセトニトリル（5 ml）
-37%ホルマリン（0.3 ml）溶液にシアノ水素化ホウ素ナ
トリウム（31 mg）および酢酸（0.5 ml）を加え室温で1
時間撹拌した。反応終了後、減圧下濃縮し、得られた残
さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付した。酢
酸エチルで溶出して精製し、塩酸塩とした後に、クロロ
ホルム-IPEで再結晶して標題化合物(130mg)を得た。 融点： 115-120℃.
ノ)ヘプチル)アミン(175 mg)のアセトニトリル（5 ml）
-37%ホルマリン（0.3 ml）溶液にシアノ水素化ホウ素ナ
トリウム（31 mg）および酢酸（0.5 ml）を加え室温で1
時間撹拌した。反応終了後、減圧下濃縮し、得られた残
さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付した。酢
酸エチルで溶出して精製し、塩酸塩とした後に、クロロ
ホルム-IPEで再結晶して標題化合物(130mg)を得た。 融点： 115-120℃.
【０１４７】実施例14 Ｎ-(2,2-ジフェニル-5-(4-フェニルピペリジノ)ペンチ
ル)-6-フェニルヘキサナミド
ル)-6-フェニルヘキサナミド
【化１７４】 6-フェニルヘキサン酸（80 mg）のTHF（5 ml）溶液に、
氷冷下、塩化オキザリル（63 mg）とDMFを一滴加え、2
時間室温で撹拌した後、減圧下、濃縮した。この残さ
を、参考例5Ｄで合成した2,2-ジフェニル-5-(4-フェニ
ルピペリジノ)ペンタンアミン（110 mg）とトリエチル
アミン（56 mg）のTHF（10 ml）溶液に氷冷下加え、1時
間撹拌した。反応液に飽和重曹水（100 ml）を加え酢酸
エチル（100ml）で抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水
硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下濃縮し得られた残さ
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、酢酸エ
チル-ヘキサン（2:1）〜酢酸エチルで溶出し標題化合物
（110 mg）を得た。非晶状粉末。1 H-NMR(CDCl3)δ：1.25-1.38 (5H, m), 1.45-1.68 (5H,
m), 1.72-1.78 (2H, m), 1.82-2.03 (6H, m),2.28 (2
H, t, J=7.3 Hz), 2.25-2.45 (1H, m), 2.52 (2H,t, J=
7.6 Hz), 2.88 (2H, d, J=11.4 Hz), 3.99 (2H, d, J=
5.9 Hz), 4.96 (1H, t, J=5.6 Hz), 7.12-7.34 (20H,
m) .
氷冷下、塩化オキザリル（63 mg）とDMFを一滴加え、2
時間室温で撹拌した後、減圧下、濃縮した。この残さ
を、参考例5Ｄで合成した2,2-ジフェニル-5-(4-フェニ
ルピペリジノ)ペンタンアミン（110 mg）とトリエチル
アミン（56 mg）のTHF（10 ml）溶液に氷冷下加え、1時
間撹拌した。反応液に飽和重曹水（100 ml）を加え酢酸
エチル（100ml）で抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水
硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下濃縮し得られた残さ
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、酢酸エ
チル-ヘキサン（2:1）〜酢酸エチルで溶出し標題化合物
（110 mg）を得た。非晶状粉末。1 H-NMR(CDCl3)δ：1.25-1.38 (5H, m), 1.45-1.68 (5H,
m), 1.72-1.78 (2H, m), 1.82-2.03 (6H, m),2.28 (2
H, t, J=7.3 Hz), 2.25-2.45 (1H, m), 2.52 (2H,t, J=
7.6 Hz), 2.88 (2H, d, J=11.4 Hz), 3.99 (2H, d, J=
5.9 Hz), 4.96 (1H, t, J=5.6 Hz), 7.12-7.34 (20H,
m) .
【０１４８】実施例15 4-ベンジルオキシ-Ｎ-(2,2-ジフェニル-5-(4-フェニル
ピペリジノ)ペンチル)ブチラミド
ピペリジノ)ペンチル)ブチラミド
【化１７５】 実施例14と同様にして合成した。非晶状粉末。1 H-NMR (CDCl3)δ: 1.27-1.38 (2H, m), 1.68-2.44 (15
H, m), 2.87-2.92 (2H,m), 3.41 (2H, t, J=6.0Hz), 3.
99 (2H, d, J=5.9Hz), 4.39 (2H, s), 5.14 (1H, t, J=
5.7Hz), 7.15-7.31 (20H, m).
H, m), 2.87-2.92 (2H,m), 3.41 (2H, t, J=6.0Hz), 3.
99 (2H, d, J=5.9Hz), 4.39 (2H, s), 5.14 (1H, t, J=
5.7Hz), 7.15-7.31 (20H, m).
【０１４９】実施例16 4-ベンゾイル-Ｎ-(2,2-ジフェニル-5-(4-フェニルピペ
リジノ)ペンチル)ブチラミド
リジノ)ペンチル)ブチラミド
【化１７６】 実施例14と同様にして合成した。 再結晶溶媒：酢酸エチル-へキサン. 融点：101−102℃.
【０１５０】実施例17 Ｎ-(2,2-ジフェニル-5-(4-フェニルピペリジノ)ペンチ
ル)-4-フェニルベンズアミド
ル)-4-フェニルベンズアミド
【化１７７】 参考例5Ｄで合成した2,2-ジフェニル-5-(4-フェニルピ
ペリジノ)ペンタンアミン（150 mg）とトリエチルアミ
ン（57 mg）のTHF（5 ml）溶液に4-ビフェニルカルボニ
ルクロライド（98 mg）を氷冷下加え、1.5時間撹拌し
た。反応液に飽和重曹水（100 ml）を加え酢酸エチル
（100 ml）で抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した。減圧下濃縮し得られた残さをシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーに付し、酢酸エチル〜
酢酸エチル-メタノール（20:1）で溶出し標題化合物（1
10 mg）を得た。 再結晶溶媒：エーテル-ヘキサン. 融点： 155-156℃
ペリジノ)ペンタンアミン（150 mg）とトリエチルアミ
ン（57 mg）のTHF（5 ml）溶液に4-ビフェニルカルボニ
ルクロライド（98 mg）を氷冷下加え、1.5時間撹拌し
た。反応液に飽和重曹水（100 ml）を加え酢酸エチル
（100 ml）で抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した。減圧下濃縮し得られた残さをシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーに付し、酢酸エチル〜
酢酸エチル-メタノール（20:1）で溶出し標題化合物（1
10 mg）を得た。 再結晶溶媒：エーテル-ヘキサン. 融点： 155-156℃
【０１５１】実施例18 Ｎ-(2,2-ジフェニル-5-(4-フェニルピペリジノ)ペンチ
ル)-3-エトキシカルボニルプロパナミド
ル)-3-エトキシカルボニルプロパナミド
【化１７８】 実施例17と同様にして合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR (CDCl3)δ: 1.19-1.31 (5H, m), 1.68-2.60 (15
H, m), 2.85-2.91 (2H,m), 3.99-4.02 (2H, m), 4.09
(2H, q, J=7.1Hz), 7.17-7.33 (15H, m).
H, m), 2.85-2.91 (2H,m), 3.99-4.02 (2H, m), 4.09
(2H, q, J=7.1Hz), 7.17-7.33 (15H, m).
【０１５２】実施例19 2-アセトキシ-Ｎ-(2,2-ジフェニル-5-(4-フェニルピペ
リジノ)ペンチル)アセタミド
リジノ)ペンチル)アセタミド
【化１７９】 実施例17と同様にして合成した。 再結晶溶媒：ジエチルエーテル-へキサン. 融点：106−107℃．
【０１５３】実施例２０ ベンジル (1S)-2-((2,2-ジフェニル-5-(4-フェニルピペ
リジノ)ペンチル)アミノ)-1-メチル-2-オキソエチルカ
ルバメート
リジノ)ペンチル)アミノ)-1-メチル-2-オキソエチルカ
ルバメート
【化１８０】 参考例5Ｄで合成した2,2-ジフェニル-5-(4-フェニルピ
ペリジノ)ペンタンアミン（110 mg）とZ-L-アラニン（6
8 mg）、HOBt（41 mg）のアセトニトリル（10 ml）溶液
にWSC（58 mg）を-20℃で加え、18時間室温で撹拌し
た。反応液に水（100 ml）を加え酢酸エチル（100 ml）
で抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで
乾燥した。減圧下濃縮し得られた残さをシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーに付し、酢酸エチル-メタノール
（100:1〜25:1）で溶出し標題化合物（120 mg）を得
た。 非晶状粉末。1 H-NMR (CDCl3)δ: 1.39 (3H, d, J=7.3Hz), 1.59 (4H,
s), 1.96 (2H, br), 2.58-2.92 (7H, m), 3.53-3.59
(1H, m), 3.71-3.82 (2H, m), 4.11-4.25 (2H, m), 5.0
7 (2H, s), 5.89 (1H, br), 6.30 (1H, br), 7.12-7.40
(20H, m).
ペリジノ)ペンタンアミン（110 mg）とZ-L-アラニン（6
8 mg）、HOBt（41 mg）のアセトニトリル（10 ml）溶液
にWSC（58 mg）を-20℃で加え、18時間室温で撹拌し
た。反応液に水（100 ml）を加え酢酸エチル（100 ml）
で抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで
乾燥した。減圧下濃縮し得られた残さをシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーに付し、酢酸エチル-メタノール
（100:1〜25:1）で溶出し標題化合物（120 mg）を得
た。 非晶状粉末。1 H-NMR (CDCl3)δ: 1.39 (3H, d, J=7.3Hz), 1.59 (4H,
s), 1.96 (2H, br), 2.58-2.92 (7H, m), 3.53-3.59
(1H, m), 3.71-3.82 (2H, m), 4.11-4.25 (2H, m), 5.0
7 (2H, s), 5.89 (1H, br), 6.30 (1H, br), 7.12-7.40
(20H, m).
【０１５４】実施例21 ベンジル (1S)-1-(((2,2-ジフェニル-5-(4-フェニルピ
ペリジノ)ペンチル)アミノ)カルボニル)-3-メチルブチ
ルカルバメート
ペリジノ)ペンチル)アミノ)カルボニル)-3-メチルブチ
ルカルバメート
【化１８１】 実施例20と同様にして合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR (CDCl3)δ: 0.84 (6H, d, J=6.2Hz), 1.21-2.09
(12H, m), 2.22-2.45 (4H, m), 2.84-2.90 (2H, m),
3.87-4.03 (2H, m), 4.08-4.17 (1H, m), 5.05 (2H,
s), 5.12 (1H, d, J=8.4Hz), 5.56 (1H, brs), 7.14-7.
35 (20H, m).
(12H, m), 2.22-2.45 (4H, m), 2.84-2.90 (2H, m),
3.87-4.03 (2H, m), 4.08-4.17 (1H, m), 5.05 (2H,
s), 5.12 (1H, d, J=8.4Hz), 5.56 (1H, brs), 7.14-7.
35 (20H, m).
【０１５５】実施例22 ベンジル (1S)-1-ベンジル-((2,2-ジフェニル-5-(4-フ
ェニルピペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエチルカ
ルバメート
ェニルピペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエチルカ
ルバメート
【化１８２】 実施例20と同様にして合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR (CDCl3)δ: 1.21-1.28 (3H, m), 1.81-2.03 (6
H, m), 2.34-2.47 (3H, m), 2.99-3.02 (4H, m), 3.90-
3.92 (2H, m), 4.06-4.30 (2H, m), 5.00 (2H, s), 5.4
2 (1H, br), 5.53 (1H, br), 7.04-7.32 (25H, m).
H, m), 2.34-2.47 (3H, m), 2.99-3.02 (4H, m), 3.90-
3.92 (2H, m), 4.06-4.30 (2H, m), 5.00 (2H, s), 5.4
2 (1H, br), 5.53 (1H, br), 7.04-7.32 (25H, m).
【０１５６】実施例23 ベンジル (1S)-2-((2,2-ジフェニル-5-(4-フェニルピペ
リジノ)ペンチル)アミノ)-1-ヒドロキシメチル-2-オキ
ソエチルカルバメート
リジノ)ペンチル)アミノ)-1-ヒドロキシメチル-2-オキ
ソエチルカルバメート
【化１８３】 実施例20と同様にして合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR (CDCl3)δ: 1.21-1.46 (2H, m), 1.82-2.30 (9
H, m), 2.50-2.56 (3H, m), 3.15-3.32 (2H, m), 3.66
(1H, dd, J=11.1Hz, 4.7Hz), 3.84 (1H, dd, J=13.0Hz,
5.0Hz), 4.06-4.17 (3H, m), 5.02 (2H, s), 5.98 (1
H, br), 6.02 (1H,br), 7.14-7.32 (20H, m).
H, m), 2.50-2.56 (3H, m), 3.15-3.32 (2H, m), 3.66
(1H, dd, J=11.1Hz, 4.7Hz), 3.84 (1H, dd, J=13.0Hz,
5.0Hz), 4.06-4.17 (3H, m), 5.02 (2H, s), 5.98 (1
H, br), 6.02 (1H,br), 7.14-7.32 (20H, m).
【０１５７】実施例24 ベンジル (1R)-2-((2,2-ジフェニル-5-(4-フェニルピペ
リジノ)ペンチル)アミノ)-1-メチル-2-オキソエチルカ
ルバメート
リジノ)ペンチル)アミノ)-1-メチル-2-オキソエチルカ
ルバメート
【化１８４】 実施例20と同様にして合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR (CDCl3)δ: 1.21-1.32 (6H, m), 1.71-2.09 (6
H, m), 2.24-2.52 (3H, m), 2.87-2.93 (2H, m), 3.83-
4.16 (4H, m), 5.05 (2H, s), 5.30 (1H, d, J=6.2Hz),
5.55 (1H, t, J=5.1Hz), 7.14-7.34 (20H, m).
H, m), 2.24-2.52 (3H, m), 2.87-2.93 (2H, m), 3.83-
4.16 (4H, m), 5.05 (2H, s), 5.30 (1H, d, J=6.2Hz),
5.55 (1H, t, J=5.1Hz), 7.14-7.34 (20H, m).
【０１５８】実施例25 (2S)-1-ベンジルオキシカルボニル-2-(((2,2-ジフェニ
ル-5-(4-フェニルピペリジノ)ペンチル)アミノ)カルボ
ニル)ピロリジン
ル-5-(4-フェニルピペリジノ)ペンチル)アミノ)カルボ
ニル)ピロリジン
【化１８５】 実施例20と同様にして合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR (CDCl3)δ: 1.21-1.28 (2H, m), 1.61-2.47 (13
H, m), 2.85-2.90 (2H,m), 3.18-3.34 (2H, m), 3.86-
4.25 (3H, m), 5.07 (2H, brs), 5.54, 6.07 (1H, 2b
r), 7.16-7.34 (20H, m).
H, m), 2.85-2.90 (2H,m), 3.18-3.34 (2H, m), 3.86-
4.25 (3H, m), 5.07 (2H, brs), 5.54, 6.07 (1H, 2b
r), 7.16-7.34 (20H, m).
【０１５９】実施例26 Ｎ-(2,2-ジフェニル-5-(4-フェニルピペリジノ)ペンチ
ル)-2-チオフェンカルボキサミド
ル)-2-チオフェンカルボキサミド
【化１８６】 参考例5Ｄで合成した2,2-ジフェニル-5-(4-フェニルピ
ペリジノ)ペンタンアミン（510 mg）と2-チオフェンカ
ルボン酸（176 mg）のアセトニトリル（20 ml）溶液にW
SC（265 mg）を氷冷下加え、16時間室温で撹拌した。反
応液に水（200 ml）を加え酢酸エチル（200 ml）で抽出
し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。減圧下濃縮し得られた残さをシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーに付し、酢酸エチル〜酢酸エチル-メタ
ノール（20:1）で溶出し標題化合物（510 mg）を得た。 再結晶溶媒：ジエチルエーテル. 融点：80−81℃.
ペリジノ)ペンタンアミン（510 mg）と2-チオフェンカ
ルボン酸（176 mg）のアセトニトリル（20 ml）溶液にW
SC（265 mg）を氷冷下加え、16時間室温で撹拌した。反
応液に水（200 ml）を加え酢酸エチル（200 ml）で抽出
し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。減圧下濃縮し得られた残さをシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーに付し、酢酸エチル〜酢酸エチル-メタ
ノール（20:1）で溶出し標題化合物（510 mg）を得た。 再結晶溶媒：ジエチルエーテル. 融点：80−81℃.
【０１６０】実施例27 4-ベンジルオキシ-Ｎ-(2,2-ジフェニル-5-(4-フェニル
ピペリジノ)ペンチル)ベンズアミド
ピペリジノ)ペンチル)ベンズアミド
【化１８７】 実施例26と同様にして合成した。 再結晶溶媒：酢酸エチル-へキサン. 融点：148−149℃.
【０１６１】実施例28 Ｎ-(2,2-ジフェニル-5-(4-フェニルピペリジノ)ペンチ
ル)-4-フェノキシベンズアミド 塩酸塩
ル)-4-フェノキシベンズアミド 塩酸塩
【化１８８】 実施例26と同様にして合成し、塩酸塩とした。 再結晶溶媒：酢酸エチル-ジエチルエーテル. 融点：199−204℃.
【０１６２】実施例29 5-ブロモ-Ｎ-(2,2-ジフェニル-5-(4-フェニルピペリジ
ノ)ペンチル)-2-フランカルボキサミド
ノ)ペンチル)-2-フランカルボキサミド
【化１８９】 実施例26と同様にして合成した。 再結晶溶媒：ジエチルエーテル-ヘキサン. 融点：129−130℃．
【０１６３】実施例３０ ５−ブロモ-Ｎ-(2,2-ジフェニル-5-(4-フェニルピペリ
ジノ)ペンチル)-2-チオフェンカルボキサミド
ジノ)ペンチル)-2-チオフェンカルボキサミド
【化１９０】 実施例26と同様にして合成した。 再結晶溶媒：酢酸エチル-ヘキサン. 融点：147−148℃.
【０１６４】実施例31 Ｎ-(2,2-ジフェニル-5-(4-フェニルピペリジノ)ペンチ
ル)-2-ピロールカルボキサミド
ル)-2-ピロールカルボキサミド
【化１９１】 実施例26と同様にして合成した。 再結晶溶媒：ジエチルエーテル-ヘキサン. 融点：155−156℃．
【０１６５】実施例３２ ３−ブロモ-Ｎ-(2,2-ジフェニル-5-(4-フェニルピペリ
ジノ)ペンチル)ベンズアミド
ジノ)ペンチル)ベンズアミド
【化１９２】 実施例26と同様にして合成した。 再結晶溶媒：ジエチルエーテル-ヘキサン. 融点：103−104℃.
【０１６６】実施例33 Ｎ-(2,2-ジフェニル-5-(4-フェニルピペリジノ)ペンチ
ル)-4-ビフェニルアセタミド
ル)-4-ビフェニルアセタミド
【化１９３】 実施例26と同様にして合成した。 再結晶溶媒：酢酸エチル-ヘキサン. 融点：86−87℃.
【０１６７】実施例34 3-ベンジルオキシ-Ｎ-(2,2-ジフェニル-5-(4-フェニル
ピペリジノ)ペンチル)ベンズアミド
ピペリジノ)ペンチル)ベンズアミド
【化１９４】 実施例26と同様にして合成した。 再結晶溶媒：酢酸エチル-ジエチルエーテル. 融点：122−123℃．
【０１６８】実施例３５ ２−ベンゾイルアミノ-Ｎ-(2,2-ジフェニル-5-(4-フェ
ニルピペリジノ)ペンチル)チアゾール-4-カルボキサミ
ド
ニルピペリジノ)ペンチル)チアゾール-4-カルボキサミ
ド
【化１９５】 実施例26と同様にして合成した。 再結晶溶媒：酢酸エチル-ヘキサン. 融点：181−182℃.
【０１６９】実施例36 4-ブロモ-Ｎ-(2,2-ジフェニル-5-(4-フェニルピペリジ
ノ)ペンチル)ベンズアミド
ノ)ペンチル)ベンズアミド
【化１９６】 実施例17と同様にして合成した。 再結晶溶媒：酢酸エチル-ヘキサン. 融点：140−141℃.
【０１７０】実施例37 4-ベンゾイルアミノ-Ｎ-(2,2-ジフェニル-5-(4-フェニ
ルピペリジノ)ペンチル)ベンズアミド
ルピペリジノ)ペンチル)ベンズアミド
【化１９７】 実施例26と同様にして合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR (CDCl3)δ: 1.26-1.43 (3H, m), 1.63-1.92 (5
H, m), 2.13-2.41 (5H, m), 2.84-2.91 (2H, m), 4.18
(2H, d, J=5.8Hz), 5.67 (1H, brs), 7.14-7.39 (15H,
m), 7.46-7.58 (5H, m), 7.67 (2H, d, J=8.8Hz), 7.84
-7.89 (3H, m).
H, m), 2.13-2.41 (5H, m), 2.84-2.91 (2H, m), 4.18
(2H, d, J=5.8Hz), 5.67 (1H, brs), 7.14-7.39 (15H,
m), 7.46-7.58 (5H, m), 7.67 (2H, d, J=8.8Hz), 7.84
-7.89 (3H, m).
【０１７１】実施例38 Ｎ-(2,2-ジフェニル-5-(4-フェニルピペリジノ)ペンチ
ル)-4-(フェニルアミノカルボニル)ベンズアミド
ル)-4-(フェニルアミノカルボニル)ベンズアミド
【化１９８】 実施例26と同様にして合成した。 再結晶溶媒：酢酸エチル-ジエチルエーテル. 融点：134−135℃.
【０１７２】実施例39 ベンジル 3-((2,2-ジフェニル-5-(4-フェニルピペリジ
ノ)ペンチル)アミノ)-3-オキソプロピルカルバメート
ノ)ペンチル)アミノ)-3-オキソプロピルカルバメート
【化１９９】 実施例26と同様にして合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR (CDCl3)δ: 1.21-1.33 (2H, m), 1.67-2.09 (8
H, m), 2.20-2.61 (5H, m), 2.89-2.94 (2H, m), 3.42
(2H, q, J=5.9Hz), 4.00 (2H, d, J=6.1Hz), 5.08(1H,
br), 5.11 (2H, s), 6.05 (1H, br), 7.13-7.37 (20H,
m).
H, m), 2.20-2.61 (5H, m), 2.89-2.94 (2H, m), 3.42
(2H, q, J=5.9Hz), 4.00 (2H, d, J=6.1Hz), 5.08(1H,
br), 5.11 (2H, s), 6.05 (1H, br), 7.13-7.37 (20H,
m).
【０１７３】実施例40 ベンジル 4-((2,2-ジフェニル-5-(4-フェニルピペリジ
ノ)ペンチル)アミノ)-4-オキソブチルカルバメート
ノ)ペンチル)アミノ)-4-オキソブチルカルバメート
【化２００】 実施例26と同様にして合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR (CDCl3)δ: 1.21-1.38 (2H, m), 1.67-2.12 (12
H, m), 2.24-2.52 (3H,m), 2.86-2.91 (2H, m), 3.10
(2H, q, J=6.4Hz), 4.00 (2H, d, J=5.9Hz), 5.05 (2H,
s), 5.14 (1H, br), 5.30 (1H, br), 7.17-7.32 (20H,
m).
H, m), 2.24-2.52 (3H,m), 2.86-2.91 (2H, m), 3.10
(2H, q, J=6.4Hz), 4.00 (2H, d, J=5.9Hz), 5.05 (2H,
s), 5.14 (1H, br), 5.30 (1H, br), 7.17-7.32 (20H,
m).
【０１７４】実施例41 ベンジル N-(2-((2,2-ジフェニル-5-(4-フェニルピペリ
ジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエチル)-N-メチル)カ
ルバメート 塩酸塩
ジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエチル)-N-メチル)カ
ルバメート 塩酸塩
【化２０１】 実施例26と同様にして合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR (CDCl3)δ: 1.53-1.68 (3H, m), 2.17-2.28 (2
H, m), 2.65 (4H, brs),2.89 (5H, brs), 3.49-3.55 (2
H, m), 3.88-4.00 (4H, m), 5.08 (2H, s), 5.66(1H,
t, J=5.7Hz), 7.15-7.35 (20H, m), 12.02 (1H, br).
H, m), 2.65 (4H, brs),2.89 (5H, brs), 3.49-3.55 (2
H, m), 3.88-4.00 (4H, m), 5.08 (2H, s), 5.66(1H,
t, J=5.7Hz), 7.15-7.35 (20H, m), 12.02 (1H, br).
【０１７５】実施例42 1-ベンジル-3- (2,2-ジフェニル-5-(4-フェニルピペリ
ジノ)ペンチル)ウレア
ジノ)ペンチル)ウレア
【化２０２】 参考例5Ｄで合成した2,2-ジフェニル-5-(4-フェニルピ
ペリジノ)ペンタンアミン（110 mg）とイソシアン酸ベ
ンジル（41 mg）のピリジン（5 ml）溶液を3時間室温で
撹拌した後、減圧下、濃縮した。この残さを水（100 m
l）と酢酸エチル（100 ml）で分配し、有機層を飽和食
塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下
濃縮し得られた残さを酢酸エチル-ヘキサンで再結晶し
標題化合物（114 mg）を得た。 融点：156−157℃.
ペリジノ)ペンタンアミン（110 mg）とイソシアン酸ベ
ンジル（41 mg）のピリジン（5 ml）溶液を3時間室温で
撹拌した後、減圧下、濃縮した。この残さを水（100 m
l）と酢酸エチル（100 ml）で分配し、有機層を飽和食
塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下
濃縮し得られた残さを酢酸エチル-ヘキサンで再結晶し
標題化合物（114 mg）を得た。 融点：156−157℃.
【０１７６】実施例43 Ｎ-(2-((2,2-ジフェニル-5-(4-フェニルピペリジノ)ペ
ンチル)アミノ)-2-オキソエチル)ピロール-2-カルボキ
サミド
ンチル)アミノ)-2-オキソエチル)ピロール-2-カルボキ
サミド
【化２０３】 実施例2で合成したtert-ブチル 2-((2,2-ジフェニル-5-
(4-フェニルピペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエ
チルカルバメート（4.0 g）の酢酸エチル（60ml）溶液
に4規定塩化水素-酢酸エチル（150 ml）を加え、室温で
1時間撹拌した。反応液を濃縮し、メタノール-酢酸エチ
ルで再沈殿させ、ジアミンを塩酸塩として得た（4.3
g）。このアミン塩酸塩（200 mg）とピロール-2-カルボ
ン酸（46mg）、トリエチルアミン（77 mg）のアセトニ
トリル（15 ml）溶液に氷冷下、WSC（80 mg）を加え、
室温で19時間撹拌した。反応液に水（200 ml）を加え酢
酸エチル（200 ml）で抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無
水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下濃縮し得られた残
さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、酢酸
エチル〜酢酸エチル-メタノール（5:1）で溶出し、さら
に酢酸エチル-へキサンから再結晶し標題化合物（97 m
g）を得た。 融点：158−159℃．
(4-フェニルピペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエ
チルカルバメート（4.0 g）の酢酸エチル（60ml）溶液
に4規定塩化水素-酢酸エチル（150 ml）を加え、室温で
1時間撹拌した。反応液を濃縮し、メタノール-酢酸エチ
ルで再沈殿させ、ジアミンを塩酸塩として得た（4.3
g）。このアミン塩酸塩（200 mg）とピロール-2-カルボ
ン酸（46mg）、トリエチルアミン（77 mg）のアセトニ
トリル（15 ml）溶液に氷冷下、WSC（80 mg）を加え、
室温で19時間撹拌した。反応液に水（200 ml）を加え酢
酸エチル（200 ml）で抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無
水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下濃縮し得られた残
さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、酢酸
エチル〜酢酸エチル-メタノール（5:1）で溶出し、さら
に酢酸エチル-へキサンから再結晶し標題化合物（97 m
g）を得た。 融点：158−159℃．
【０１７７】実施例４４ Ｎ-(2-((2,2-ジフェニル-5-(4-フェニルピペリジノ)ペ
ンチル)アミノ)-2-オキソエチル)インドール-2-カルボ
キサミド
ンチル)アミノ)-2-オキソエチル)インドール-2-カルボ
キサミド
【化２０４】 実施例43と同様にして合成した。 再結晶溶媒：酢酸エチル-へキサン. 融点：184−185℃.
【０１７８】実施例45 Ｎ-(2-((2,2-ジフェニル-5-(4-フェニルピペリジノ)ペ
ンチル)アミノ)-2-オキソエチル)-1-メチルインドール-
2-カルボキサミド
ンチル)アミノ)-2-オキソエチル)-1-メチルインドール-
2-カルボキサミド
【化２０５】 実施例43と同様にして合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR (CDCl3)δ: 1.22-1.38 (2H, m), 1.76-2.48 (11
H, m), 2.94-2.99 (2H,m), 3.97 (3H, s), 3.98-4.06
(4H, m), 5.76 (1H, brs), 6.93 (1H, s), 7.11-7.41
(19H, m), 7.63-7.67 (1H, m).
H, m), 2.94-2.99 (2H,m), 3.97 (3H, s), 3.98-4.06
(4H, m), 5.76 (1H, brs), 6.93 (1H, s), 7.11-7.41
(19H, m), 7.63-7.67 (1H, m).
【０１７９】実施例46 Ｎ-(2-((2,2-ジフェニル-5-(4-フェニルピペリジノ)ペ
ンチル)アミノ)-2-オキソエチル)ベンゾフラン-2-カル
ボキサミド
ンチル)アミノ)-2-オキソエチル)ベンゾフラン-2-カル
ボキサミド
【化２０６】 実施例43と同様にして合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR (CDCl3)δ: 1.26-1.34 (2H, m), 1.80-2.47 (11
H, m), 2.94-2.99 (2H,m), 4.01-4.07 (4H, m), 5.61
(1H, brs), 7.06-7.55 (20H, m), 7.68-7.72 (1H, m).
H, m), 2.94-2.99 (2H,m), 4.01-4.07 (4H, m), 5.61
(1H, brs), 7.06-7.55 (20H, m), 7.68-7.72 (1H, m).
【０１８０】実施例47 5-クロロ-Ｎ-(2-((2,2-ジフェニル-5-(4-フェニルピペ
リジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエチル)インドール-
2-カルボキサミド
リジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエチル)インドール-
2-カルボキサミド
【化２０７】 実施例43と同様にして合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR (CDCl3)δ: 1.22-1.29 (2H, m), 1.73-2.35 (13
H, m), 2.94-2.98 (2H,m), 3.98-4.17 (4H, m), 5.80
(1H, brs), 6.92 (1H, s), 7.06-7.63 (19H, m),9.92
(1H, s).
H, m), 2.94-2.98 (2H,m), 3.98-4.17 (4H, m), 5.80
(1H, brs), 6.92 (1H, s), 7.06-7.63 (19H, m),9.92
(1H, s).
【０１８１】実施例48 Ｎ-(2-((2,2-ジフェニル-5-(4-フェニルピペリジノ)ペ
ンチル)アミノ)-2-オキソエチル)ナフタレン-2-カルボ
キサミド
ンチル)アミノ)-2-オキソエチル)ナフタレン-2-カルボ
キサミド
【化２０８】 実施例43と同様にして合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR (CDCl3)δ: 1.25-1.33 (2H, m), 1.75-2.19 (9
H, m), 2.30-2.38 (3H, m), 2.94-2.99 (2H, m), 3.98-
4.05 (4H, m), 5.92 (1H, brs), 7.09-7.26 (15H,m),
7.53-7.59 (3H, m), 7.86-7.88 (4H, m), 8.32 (1H,
s).
H, m), 2.30-2.38 (3H, m), 2.94-2.99 (2H, m), 3.98-
4.05 (4H, m), 5.92 (1H, brs), 7.09-7.26 (15H,m),
7.53-7.59 (3H, m), 7.86-7.88 (4H, m), 8.32 (1H,
s).
【０１８２】実施例49 Ｎ-(2-((2,2-ジフェニル-5-(4-フェニルピペリジノ)ペ
ンチル)アミノ)-2-オキソエチル)-1-ヒドロキシナフタ
レン-2-カルボキサミド
ンチル)アミノ)-2-オキソエチル)-1-ヒドロキシナフタ
レン-2-カルボキサミド
【化２０９】 実施例43と同様にして合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR (CDCl3)δ: 1.25-1.33 (2H, m), 1.75-2.11 (10
H, m), 2.38-2.46 (3H,m), 3.11-3.15 (2H, m), 4.00-
4.05 (4H, m), 5.89 (1H, brs), 7.08-7.24 (18H, m),
7.45-7.72 (3H, m), 8.39-8.43 (1H, m).
H, m), 2.38-2.46 (3H,m), 3.11-3.15 (2H, m), 4.00-
4.05 (4H, m), 5.89 (1H, brs), 7.08-7.24 (18H, m),
7.45-7.72 (3H, m), 8.39-8.43 (1H, m).
【０１８３】実施例50 Ｎ-(2-((2,2-ジフェニル-5-(4-フェニルピペリジノ)ペ
ンチル)アミノ)-2-オキソエチル)-3-ヒドロキシナフタ
レン-2-カルボキサミド
ンチル)アミノ)-2-オキソエチル)-3-ヒドロキシナフタ
レン-2-カルボキサミド
【化２１０】 実施例43と同様にして合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR (CDCl3)δ: 1.26-1.34 (2H, m), 1.85-2.21 (10
H, m), 2.42-2.49 (3H,m), 3.12-3.19 (2H, m), 4.01-
4.06 (4H, m), 5.80 (1H, brs), 7.08-7.35 (18H, m),
7.48-7.53 (1H, m), 7.68 (1H, d, J=8.1Hz), 7.84 (1
H, d, J=8.4Hz).
H, m), 2.42-2.49 (3H,m), 3.12-3.19 (2H, m), 4.01-
4.06 (4H, m), 5.80 (1H, brs), 7.08-7.35 (18H, m),
7.48-7.53 (1H, m), 7.68 (1H, d, J=8.1Hz), 7.84 (1
H, d, J=8.4Hz).
【０１８４】実施例51 Ｎ-(2-((2-((2,2-ジフェニル-5-(4-フェニルピペリジ
ノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエチル)アミノ)-2-オキ
ソエチル)-2,2,2-トリフルオロ-Ｎ-フェニルアセタミド
ノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエチル)アミノ)-2-オキ
ソエチル)-2,2,2-トリフルオロ-Ｎ-フェニルアセタミド
【化２１１】 実施例43と同様にして合成した。再結晶溶媒：酢酸エチ
ル-へキサン. 融点：145−146℃.
ル-へキサン. 融点：145−146℃.
【０１８５】実施例52 Ｎ-(2-((2,2-ジフェニル-5-(4-フェニルピペリジノ)ペ
ンチル)アミノ)-2-オキソエチル)インドール-3-カルボ
キサミド
ンチル)アミノ)-2-オキソエチル)インドール-3-カルボ
キサミド
【化２１２】 実施例43と同様にして合成した。 再結晶溶媒：酢酸エチル-へキサン. 融点：153−154℃.
【０１８６】実施例53 Ｎ-(2-((2,2-ジフェニル-5-(4-フェニルピペリジノ)ペ
ンチル)アミノ)-2-オキソエチル)-4-ビフェニルカルボ
キサミド
ンチル)アミノ)-2-オキソエチル)-4-ビフェニルカルボ
キサミド
【化２１３】 実施例43と同様にしてジアミン塩酸塩を合成した。この
ジアミン塩酸塩（120mg）とトリエチルアミン（80 mg）
のTHF（10 ml）溶液に氷冷下、4-ビフェニルカルボニル
クロリド（54 mg）を加え、2時間撹拌した。反応液に飽
和重曹水（100 ml）を加え酢酸エチル（100 ml）で抽出
し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。減圧下濃縮し得られた残さをシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーに付し、酢酸エチル〜酢酸エチル-メタ
ノール（10:1）で溶出し標題化合物（100 mg）を得た。
非晶状粉末。1 H-NMR (CDCl3)δ: 1.22-1.48 (2H, m), 1.81-2.36 (9
H, m), 2.42-2.68 (3H, m), 3.18-3.22 (2H, m), 4.01-
4.13 (4H, m), 5.81 (1H, brs), 7.10-7.29 (20H,m),
7.40-7.51 (1H, m), 7.62-7.70 (2H, m), 7.93 (1H, d,
J=8.3Hz).
ジアミン塩酸塩（120mg）とトリエチルアミン（80 mg）
のTHF（10 ml）溶液に氷冷下、4-ビフェニルカルボニル
クロリド（54 mg）を加え、2時間撹拌した。反応液に飽
和重曹水（100 ml）を加え酢酸エチル（100 ml）で抽出
し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。減圧下濃縮し得られた残さをシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーに付し、酢酸エチル〜酢酸エチル-メタ
ノール（10:1）で溶出し標題化合物（100 mg）を得た。
非晶状粉末。1 H-NMR (CDCl3)δ: 1.22-1.48 (2H, m), 1.81-2.36 (9
H, m), 2.42-2.68 (3H, m), 3.18-3.22 (2H, m), 4.01-
4.13 (4H, m), 5.81 (1H, brs), 7.10-7.29 (20H,m),
7.40-7.51 (1H, m), 7.62-7.70 (2H, m), 7.93 (1H, d,
J=8.3Hz).
【０１８７】実施例54 Ｎ-(2-((2,2-ジフェニル-5-(4-フェニルピペリジノ)ペ
ンチル)アミノ)-2-オキソエチル)ベンズアミド
ンチル)アミノ)-2-オキソエチル)ベンズアミド
【化２１４】 実施例53と同様にして合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR (CDCl3)δ: 1.24-1.55 (2H, m), 1.82-1.89 (2
H, m), 2.02-2.31 (9H, m), 2.54-2.60 (3H, m), 3.25-
3.30 (2H, m), 3.98-4.09 (2H, m), 5.89-5.92 (1H,
m), 7.07-7.54 (18H, m), 7.79-7.83 (1H, m), 8.04-8.
18 (1H, m).
H, m), 2.02-2.31 (9H, m), 2.54-2.60 (3H, m), 3.25-
3.30 (2H, m), 3.98-4.09 (2H, m), 5.89-5.92 (1H,
m), 7.07-7.54 (18H, m), 7.79-7.83 (1H, m), 8.04-8.
18 (1H, m).
【０１８８】実施例55 Ｎ-(2-((2,2-ジフェニル-5-(4-フェニルピペリジノ)ペ
ンチル)アミノ)-2-オキソエチル)-3-フェニルプロパナ
ミド
ンチル)アミノ)-2-オキソエチル)-3-フェニルプロパナ
ミド
【化２１５】 実施例53と同様にして合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR (CDCl3)δ: 1.21-1.38 (2H, m), 1.78-2.17 (9
H, m), 2.39-2.53 (4H, m), 2.83-3.03 (4H, m), 3.73
(2H, d, J=5.3Hz), 3.99 (2H, d, J=5.9Hz), 5.67-5.73
(1H, m), 6.69-6.74 (1H, m), 7.13-7.31 (20H, m).
H, m), 2.39-2.53 (4H, m), 2.83-3.03 (4H, m), 3.73
(2H, d, J=5.3Hz), 3.99 (2H, d, J=5.9Hz), 5.67-5.73
(1H, m), 6.69-6.74 (1H, m), 7.13-7.31 (20H, m).
【０１８９】実施例56 4-ニトロベンジル 2-((2,2-ジフェニル-5-(4-フェニル
ピペリジノ)ペンチル)アミノ)- 2-オキソエチルカルバ
メート
ピペリジノ)ペンチル)アミノ)- 2-オキソエチルカルバ
メート
【化２１６】 実施例53と同様にして合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR (CDCl3)δ: 1.21-1.33 (2H, m), 1.78-2.15 (8
H, m), 2.29-2.49 (3H, m), 2.92-2.97 (2H, m), 3.73
(2H, d, J=5.5Hz), 4.01 (2H, d, J=5.9Hz), 5.14(2H,
s), 5.53 (1H, s), 5.79 (1H, s), 7.13-7.32 (15H,
m), 7.45 (2H, d, J=8.5Hz), 8.18 (2H, d, J=8.7Hz).
H, m), 2.29-2.49 (3H, m), 2.92-2.97 (2H, m), 3.73
(2H, d, J=5.5Hz), 4.01 (2H, d, J=5.9Hz), 5.14(2H,
s), 5.53 (1H, s), 5.79 (1H, s), 7.13-7.32 (15H,
m), 7.45 (2H, d, J=8.5Hz), 8.18 (2H, d, J=8.7Hz).
【０１９０】実施例57 4-クロロベンジル 2-((2,2-ジフェニル-5-(4-フェニル
ピペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエチルカルバメ
ート
ピペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエチルカルバメ
ート
【化２１７】 実施例43と同様にしてジアミン塩酸塩を合成した。この
ジアミン塩酸塩（150mg）とトリエチルアミン（115 m
g）のTHF（6 ml）溶液にO-4-クロロベンジル-O'-4-ニト
ロフェニルカーボネート（175 mg）を加え、室温で18時
間撹拌した。反応液に飽和重曹水（100 ml）を加え酢酸
エチル（100 ml）で抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水
硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下濃縮し得られた残さ
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、酢酸エ
チル〜酢酸エチル-メタノール（10:1）で溶出し、酢酸
エチル-へキサンで再結晶し標題化合物（124 mg）を得
た。融点：130−131℃.
ジアミン塩酸塩（150mg）とトリエチルアミン（115 m
g）のTHF（6 ml）溶液にO-4-クロロベンジル-O'-4-ニト
ロフェニルカーボネート（175 mg）を加え、室温で18時
間撹拌した。反応液に飽和重曹水（100 ml）を加え酢酸
エチル（100 ml）で抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水
硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下濃縮し得られた残さ
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、酢酸エ
チル〜酢酸エチル-メタノール（10:1）で溶出し、酢酸
エチル-へキサンで再結晶し標題化合物（124 mg）を得
た。融点：130−131℃.
【０１９１】実施例58 3-クロロベンジル 2-((2,2-ジフェニル-5-(4-フェニル
ピペリジノ)ペンチル)アミノ)- 2-オキソエチルカルバ
メート
ピペリジノ)ペンチル)アミノ)- 2-オキソエチルカルバ
メート
【化２１８】 実施例57と同様にして合成した。 再結晶溶媒：ジエチルエーテル. 融点：125−126℃.
【０１９２】実施例59 2-アニリノ-N-(2-((2,2-ジフェニル-5-(4-フェニルピペ
リジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエチル)アセタミド
リジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエチル)アセタミド
【化２１９】 実施例51で合成したN-(2-((2-((2,2-ジフェニル-5-(4-
フェニルピペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエチ
ル)アミノ)-2-オキソエチル)-2,2,2-トリフルオロ-N-フ
ェニルアセタミド（150 mg）のTHF（3 ml）溶液に５
規定水酸化ナトリウム水溶液（3 ml）を加え、室温で
３時間攪拌した。反応終了後、水を加え酢酸エチルで抽
出し、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネ
シウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた残さをシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーに付し、酢酸エチル−メ
タノール−アンモニア水（50:10:1）で溶出し標題化合
物（100mg）を得た。 非晶状粉末。1 H-NMR (CDCl3)δ：1.22-1.30 (2H, m), 1.71-2.13 (8
H, m), 2.29 (2H, t, J=7.2Hz), 2.35-2.45 (1H, m),
2.91 (2H, t, J=10.9Hz), 3.70 (2H, d, J=5.7Hz),3.77
(2H, d, J=5.6Hz), 3.90 (2H, d, J=5.7Hz), 4.23 (1
H, t, J=5.7Hz), 5.53 (1H, t, J=5.7Hz), 6.50 (2H,
d, J=7.6Hz), 6.78 (1H, t, J=7.4Hz), 7.16-7.35 (18
H, m).
フェニルピペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエチ
ル)アミノ)-2-オキソエチル)-2,2,2-トリフルオロ-N-フ
ェニルアセタミド（150 mg）のTHF（3 ml）溶液に５
規定水酸化ナトリウム水溶液（3 ml）を加え、室温で
３時間攪拌した。反応終了後、水を加え酢酸エチルで抽
出し、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネ
シウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた残さをシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーに付し、酢酸エチル−メ
タノール−アンモニア水（50:10:1）で溶出し標題化合
物（100mg）を得た。 非晶状粉末。1 H-NMR (CDCl3)δ：1.22-1.30 (2H, m), 1.71-2.13 (8
H, m), 2.29 (2H, t, J=7.2Hz), 2.35-2.45 (1H, m),
2.91 (2H, t, J=10.9Hz), 3.70 (2H, d, J=5.7Hz),3.77
(2H, d, J=5.6Hz), 3.90 (2H, d, J=5.7Hz), 4.23 (1
H, t, J=5.7Hz), 5.53 (1H, t, J=5.7Hz), 6.50 (2H,
d, J=7.6Hz), 6.78 (1H, t, J=7.4Hz), 7.16-7.35 (18
H, m).
【０１９３】実施例60 2-クロロベンジル 2-((2,2-ジフェニル-5-(4-フェニル
ピペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエチルカルバメ
ート
ピペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエチルカルバメ
ート
【化２２０】 実施例57と同様にして合成した。 再結晶溶媒：ジエチルエーテル. 融点：83−84℃.
【０１９４】実施例61 4-メトキシベンジル 2-((2,2-ジフェニル-5-(4-フェニ
ルピペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエチルカルバ
メート
ルピペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエチルカルバ
メート
【化２２１】 実施例57と同様にして合成した。 再結晶溶媒：酢酸エチル-ジエチルエーテル-ヘキサン. 融点：115−116℃.
【０１９５】実施例62 3-メトキシベンジル 2-((2,2-ジフェニル-5-(4-フェニ
ルピペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエチルカルバ
メート
ルピペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエチルカルバ
メート
【化２２２】 実施例57と同様にして合成した。 再結晶溶媒：酢酸エチル-ジエチルエーテル-ヘキサン. 融点：96−97℃.
【０１９６】実施例63 2-メトキシベンジル 2-((2,2-ジフェニル-5-(4-フェニ
ルピペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエチルカルバ
メート
ルピペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエチルカルバ
メート
【化２２３】 実施例57と同様にして合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR (CDCl3)δ: 1.21-1.38 (2H, m), 1.70-2.11 (8
H, m), 2.26-2.52 (3H, m), 2.85-2.94 (2H, m), 3.71
(2H, d, J=5.8Hz). 3.83 (3H, m), 3.97 (2H, d,J=5.9H
z), 5.14 (2H, s), 5.41 (1H, brs), 5.62 (1H, brs),
6.87-6.98 (2H, m), 7.14-7.35 (17H, m).
H, m), 2.26-2.52 (3H, m), 2.85-2.94 (2H, m), 3.71
(2H, d, J=5.8Hz). 3.83 (3H, m), 3.97 (2H, d,J=5.9H
z), 5.14 (2H, s), 5.41 (1H, brs), 5.62 (1H, brs),
6.87-6.98 (2H, m), 7.14-7.35 (17H, m).
【０１９７】実施例64 ベンジル (1S)-1-ベンジル-2-((2-((2,2-ジフェニル-5
-(4-フェニルピペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエ
チル)アミノ)-2-オキソエチルカルバメート
-(4-フェニルピペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエ
チル)アミノ)-2-オキソエチルカルバメート
【化２２４】 実施例43と同様にしてジアミン塩酸塩を合成した。この
ジアミン塩酸塩（200mg）とZ-L-フェニルアラニン（125
mg）、HOBt（79 mg）のアセトニトリル（15ml）溶液に
WSC（80 mg）を-20℃で加え、3日間室温で撹拌した。反
応液に水（100 ml）を加え酢酸エチル（100 ml）で抽出
し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。減圧下濃縮し得られた残さをシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーに付し、酢酸エチル〜酢酸エチル-メタ
ノール（10:1）で溶出し標題化合物（123 mg）を得た。 非晶状粉末。1 H-NMR (CDCl3)δ: 1.28-1.45 (2H, m), 1.81-2.41 (8
H, m), 2.42-2.69 (2H, m), 2.83-3.31 (4H, m), 3.60-
4.12 (5H, m), 4.40-4.59 (1H, m), 5.02 (2H, s), 5.6
4 (1H, d, J=8.0Hz), 5.84 (1H, brs), 7.07-7.28 (25
H, m), 7.58 (1H, brs).
ジアミン塩酸塩（200mg）とZ-L-フェニルアラニン（125
mg）、HOBt（79 mg）のアセトニトリル（15ml）溶液に
WSC（80 mg）を-20℃で加え、3日間室温で撹拌した。反
応液に水（100 ml）を加え酢酸エチル（100 ml）で抽出
し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。減圧下濃縮し得られた残さをシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーに付し、酢酸エチル〜酢酸エチル-メタ
ノール（10:1）で溶出し標題化合物（123 mg）を得た。 非晶状粉末。1 H-NMR (CDCl3)δ: 1.28-1.45 (2H, m), 1.81-2.41 (8
H, m), 2.42-2.69 (2H, m), 2.83-3.31 (4H, m), 3.60-
4.12 (5H, m), 4.40-4.59 (1H, m), 5.02 (2H, s), 5.6
4 (1H, d, J=8.0Hz), 5.84 (1H, brs), 7.07-7.28 (25
H, m), 7.58 (1H, brs).
【０１９８】実施例65 2-(((ベンジルアミノ)カルボニル)アミノ)-N-(2,2-ジフ
ェニル-5-(4-フェニルピペリジノ)ペンチル)アセタミド
ェニル-5-(4-フェニルピペリジノ)ペンチル)アセタミド
【化２２５】 実施例43と同様にしてジアミン塩酸塩を合成した。この
ジアミン塩酸塩（150mg）とイソシアン酸ベンジル（42
mg）のピリジン（5 ml）溶液を3時間室温で撹拌した。
反応液を飽和重曹水（100 ml）と酢酸エチル（100 ml）
で分配し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナト
リウムで乾燥した。減圧下濃縮し得られた残さを酢酸エ
チル〜酢酸エチル-ジエチルエーテルで再結晶し標題化
合物（130mg）を得た。 融点：149−152℃.
ジアミン塩酸塩（150mg）とイソシアン酸ベンジル（42
mg）のピリジン（5 ml）溶液を3時間室温で撹拌した。
反応液を飽和重曹水（100 ml）と酢酸エチル（100 ml）
で分配し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナト
リウムで乾燥した。減圧下濃縮し得られた残さを酢酸エ
チル〜酢酸エチル-ジエチルエーテルで再結晶し標題化
合物（130mg）を得た。 融点：149−152℃.
【０１９９】実施例66 Ｎ-(2,2-ジフェニル-5-(4-フェニルピペリジノ)ペンチ
ル)-5-ヒドロキシ-5-フェニルペンタナミド
ル)-5-ヒドロキシ-5-フェニルペンタナミド
【化２２６】 実施例16で合成した4-ベンゾイル-Ｎ-(2,2-ジフェニル-
5-(4-フェニルピペリジノ)ペンチル)ブチラミド（100 m
g）のTHF（2 ml）とメタノール（2 ml）の混合溶液に水
素化ホウ素ナトリウム（10 mg）を氷冷下加え、氷冷下3
0分、室温で1時間撹拌した。反応液を水（100 ml）と酢
酸エチル（100 ml）で分配し、有機層を飽和食塩水で洗
浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下濃縮し得
られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、酢酸エチル-メタノール（20:1〜10:1）で溶出し標
題化合物（70 mg）を得た。 非晶状粉末。1 H-NMR (CDCl3)δ: 1.25-1.36 (2H, m), 1.61-1.77 (7
H, m), 1.93-2.12 (6H, m), 2.31-2.51 (3H, m), 2.93-
2.99 (2H, m), 3.56 (2H, s), 3.99 (2H, d, J=5.2Hz),
4.59-4.67 (1H, m), 5.16 (1H, s), 7.14-7.32 (20H,
m).
5-(4-フェニルピペリジノ)ペンチル)ブチラミド（100 m
g）のTHF（2 ml）とメタノール（2 ml）の混合溶液に水
素化ホウ素ナトリウム（10 mg）を氷冷下加え、氷冷下3
0分、室温で1時間撹拌した。反応液を水（100 ml）と酢
酸エチル（100 ml）で分配し、有機層を飽和食塩水で洗
浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下濃縮し得
られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、酢酸エチル-メタノール（20:1〜10:1）で溶出し標
題化合物（70 mg）を得た。 非晶状粉末。1 H-NMR (CDCl3)δ: 1.25-1.36 (2H, m), 1.61-1.77 (7
H, m), 1.93-2.12 (6H, m), 2.31-2.51 (3H, m), 2.93-
2.99 (2H, m), 3.56 (2H, s), 3.99 (2H, d, J=5.2Hz),
4.59-4.67 (1H, m), 5.16 (1H, s), 7.14-7.32 (20H,
m).
【０２００】実施例67 N-ベンジル-N'-(2,2-ジフェニル-5-(4-フェニルピペリ
ジノ)ペンチル)スクシナミド
ジノ)ペンチル)スクシナミド
【化２２７】 実施例18で合成したＮ-(2,2-ジフェニル-5-(4-フェニル
ピペリジノ)ペンチル)-3-エトキシカルボニルプロピオ
ニルアミド（100 mg）のTHF（1 ml）溶液に2規定水酸化
ナトリウム水溶液（1 ml）を加え、室温で1時間撹拌し
た。反応液を水（100 ml）で希釈し2規定塩酸（1 ml）
で中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水
で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下濃縮
しカルボン酸を得た。得られたカルボン酸とベンジルア
ミン（23 mg）、HOBt（30 mg）のアセトニトリル（5 m
l）溶液にWSC（42 mg）を-20℃で加え、16時間室温で撹
拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液（100 m
l）を加え酢酸エチル（100ml）で抽出し、飽和食塩水で
洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下濃縮し
得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
付し、酢酸エチル〜酢酸エチル-メタノール（10:1〜20:
3）で溶出し標題化合物（100 mg）を得た。 非晶状粉末。1 H-NMR (CDCl3)δ: 1.21-1.35 (2H, m), 1.72-2.15 (9
H, m), 2.27-2.50 (6H, m), 2.89-2.94 (2H, m), 3.96
(2H, d, J=6.1Hz), 4.37 (2H, d, J=5.9Hz), 5.41-5.47
(1H, m), 6.51-6.58 (1H, m), 7.14-7.33 (20H, m).
ピペリジノ)ペンチル)-3-エトキシカルボニルプロピオ
ニルアミド（100 mg）のTHF（1 ml）溶液に2規定水酸化
ナトリウム水溶液（1 ml）を加え、室温で1時間撹拌し
た。反応液を水（100 ml）で希釈し2規定塩酸（1 ml）
で中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水
で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下濃縮
しカルボン酸を得た。得られたカルボン酸とベンジルア
ミン（23 mg）、HOBt（30 mg）のアセトニトリル（5 m
l）溶液にWSC（42 mg）を-20℃で加え、16時間室温で撹
拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液（100 m
l）を加え酢酸エチル（100ml）で抽出し、飽和食塩水で
洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下濃縮し
得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
付し、酢酸エチル〜酢酸エチル-メタノール（10:1〜20:
3）で溶出し標題化合物（100 mg）を得た。 非晶状粉末。1 H-NMR (CDCl3)δ: 1.21-1.35 (2H, m), 1.72-2.15 (9
H, m), 2.27-2.50 (6H, m), 2.89-2.94 (2H, m), 3.96
(2H, d, J=6.1Hz), 4.37 (2H, d, J=5.9Hz), 5.41-5.47
(1H, m), 6.51-6.58 (1H, m), 7.14-7.33 (20H, m).
【０２０１】実施例68 Ｎ-(2,2-ジフェニル-5-(4-フェニルピペリジノ)ペンチ
ル)-3-((フェニルアセチル)アミノ)プロパナミド
ル)-3-((フェニルアセチル)アミノ)プロパナミド
【化２２８】 実施例39で合成したベンジル 3-((2,2-ジフェニル-5-(4
-フェニルピペリジノ)ペンチル)アミノ)-3-オキソプロ
ピルカルバメート（370 mg）のエタノール（5 ml）溶液
に10％パラジウム炭素（37 mg）を加え、水素雰囲気下
室温で2時間、70℃で10時間撹拌した。反応液をろ過
し、ろ液を減圧下濃縮し得られた残さをシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーに付し、酢酸エチル-メタノール
（5:1）〜酢酸エチル-メタノール-飽和アンモニア水（5
0:10：1）で溶出しジアミンとした。このジアミンとト
リエチルアミン（74 mg）のTHF（10 ml）溶液に氷冷下
塩化フェニルアセチル（82 mg）を加え、3時間撹拌し
た。反応液に飽和重曹水（200 ml）を加え酢酸エチル
（200 ml）で抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した。減圧下濃縮し得られた残さをシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーに付し、酢酸エチル〜
酢酸エチル-メタノール（10:1）で溶出し、酢酸エチル-
へキサンから再結晶し標題化合物（68 mg）を得た。 融点：149−150℃.
-フェニルピペリジノ)ペンチル)アミノ)-3-オキソプロ
ピルカルバメート（370 mg）のエタノール（5 ml）溶液
に10％パラジウム炭素（37 mg）を加え、水素雰囲気下
室温で2時間、70℃で10時間撹拌した。反応液をろ過
し、ろ液を減圧下濃縮し得られた残さをシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーに付し、酢酸エチル-メタノール
（5:1）〜酢酸エチル-メタノール-飽和アンモニア水（5
0:10：1）で溶出しジアミンとした。このジアミンとト
リエチルアミン（74 mg）のTHF（10 ml）溶液に氷冷下
塩化フェニルアセチル（82 mg）を加え、3時間撹拌し
た。反応液に飽和重曹水（200 ml）を加え酢酸エチル
（200 ml）で抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した。減圧下濃縮し得られた残さをシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーに付し、酢酸エチル〜
酢酸エチル-メタノール（10:1）で溶出し、酢酸エチル-
へキサンから再結晶し標題化合物（68 mg）を得た。 融点：149−150℃.
【０２０２】実施例69 Ｎ-(4-((2,2-ジフェニル-5-(4-フェニルピペリジノ)ペ
ンチル)アミノ)-4-オキソブチル)ベンズアミド
ンチル)アミノ)-4-オキソブチル)ベンズアミド
【化２２９】 実施例40で合成したベンジル 4-((2,2-ジフェニル-5-(4
-フェニルピペリジノ)ペンチル)アミノ)-4-オキソブチ
ルカルバメートから実施例67と同様にして合成した。 再結晶溶媒：酢酸エチル-ヘキサン 融点：144−145℃.
-フェニルピペリジノ)ペンチル)アミノ)-4-オキソブチ
ルカルバメートから実施例67と同様にして合成した。 再結晶溶媒：酢酸エチル-ヘキサン 融点：144−145℃.
【０２０３】実施例70 ベンジル 2-((2,2-ジフェニル-5-(4-フェニルピペリジ
ノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエチルカーボネート
ノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエチルカーボネート
【化２３０】 実施例19で合成した2-アセトキシ-Ｎ-(2,2-ジフェニル-
5-(4-フェニルピペリジノ)ペンチル)アセタミド（130 m
g）のTHF（5 ml）溶液に2規定水酸化ナトリウム水溶液
（5 ml）を加え、室温で1時間撹拌した。反応液を水（1
00 ml）で希釈し酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和
食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下濃
縮した。この残さとトリエチルアミン（272 mg）、DMAP
（2 mg）のTHF（5 ml）溶液に塩化カルボベンゾキシ（4
48 mg）を氷冷下加え、20時間室温で撹拌した。反応液
に飽和重曹水（100 ml）を加え酢酸エチル（100 ml）で
抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾
燥した。減圧下濃縮し得られた残さをシリカゲルカラム
クロマトグラフィーに付し、酢酸エチル〜酢酸エチル-
メタノール（20:1〜10:1）で溶出し標題化合物（70 m
g）を得た。非晶状粉末。1 H-NMR (CDCl3)δ: 1.19-1.37 (2H, m), 1.66-2.08 (6
H, m), 2.23-2.43 (3H, m), 2.84-2.89 (2H, m), 3.99
(2H, d, J=5.9Hz), 4.52 (2H, s), 5.13 (2H, s),5.77
(1H, brs), 7.14-7.39 (20H, m).
5-(4-フェニルピペリジノ)ペンチル)アセタミド（130 m
g）のTHF（5 ml）溶液に2規定水酸化ナトリウム水溶液
（5 ml）を加え、室温で1時間撹拌した。反応液を水（1
00 ml）で希釈し酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和
食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下濃
縮した。この残さとトリエチルアミン（272 mg）、DMAP
（2 mg）のTHF（5 ml）溶液に塩化カルボベンゾキシ（4
48 mg）を氷冷下加え、20時間室温で撹拌した。反応液
に飽和重曹水（100 ml）を加え酢酸エチル（100 ml）で
抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾
燥した。減圧下濃縮し得られた残さをシリカゲルカラム
クロマトグラフィーに付し、酢酸エチル〜酢酸エチル-
メタノール（20:1〜10:1）で溶出し標題化合物（70 m
g）を得た。非晶状粉末。1 H-NMR (CDCl3)δ: 1.19-1.37 (2H, m), 1.66-2.08 (6
H, m), 2.23-2.43 (3H, m), 2.84-2.89 (2H, m), 3.99
(2H, d, J=5.9Hz), 4.52 (2H, s), 5.13 (2H, s),5.77
(1H, brs), 7.14-7.39 (20H, m).
【０２０４】実施例71 Ｎ-(2,2-ジフェニル-5-(4-フェニルピペリジノ)ペンチ
ル)-5-フェニル-2-チオフェンカルボキサミド
ル)-5-フェニル-2-チオフェンカルボキサミド
【化２３１】 実施例30で合成した5-ブロモ-Ｎ-(2,2-ジフェニル-5-(4
-フェニルピペリジノ)ペンチル)-2-チオフェンカルボキ
サミド（140 mg）とフェニルほう酸（33 mg）、2規定炭
酸水素ナトリウム水溶液（2 ml）のジメトキシエタン
（10 ml）溶液にテトラキス（トリフェニルホスフィ
ン）パラジウム（0）（28 mg）を加え、窒素雰囲気下、
6時間加熱還流した。冷却後、反応液を水（200 ml）で
希釈し酢酸エチル（200 ml）で抽出した。有機層を飽和
食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下濃
縮した。この残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付し、酢酸エチル-ヘキサン（2:1）で溶出し、さら
に再結晶し標題化合物（66 mg）を得た。 融点：137−138℃.
-フェニルピペリジノ)ペンチル)-2-チオフェンカルボキ
サミド（140 mg）とフェニルほう酸（33 mg）、2規定炭
酸水素ナトリウム水溶液（2 ml）のジメトキシエタン
（10 ml）溶液にテトラキス（トリフェニルホスフィ
ン）パラジウム（0）（28 mg）を加え、窒素雰囲気下、
6時間加熱還流した。冷却後、反応液を水（200 ml）で
希釈し酢酸エチル（200 ml）で抽出した。有機層を飽和
食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下濃
縮した。この残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付し、酢酸エチル-ヘキサン（2:1）で溶出し、さら
に再結晶し標題化合物（66 mg）を得た。 融点：137−138℃.
【０２０５】実施例72 Ｎ-(2,2-ジフェニル-5-(4-フェニルピペリジノ)ペンチ
ル)-5-フェニル-2-フランカルボキサミド
ル)-5-フェニル-2-フランカルボキサミド
【化２３２】 実施例29で合成した5-ブロモ-N-(2,2-ジフェニル-5-(4-
フェニルピペリジノ)ペンチル)-2-フランカルボキサミ
ドから実施例70と同様にして合成した。 再結晶溶媒：ジエチルエーテル-ヘキサン 融点：131−132℃.
フェニルピペリジノ)ペンチル)-2-フランカルボキサミ
ドから実施例70と同様にして合成した。 再結晶溶媒：ジエチルエーテル-ヘキサン 融点：131−132℃.
【０２０６】実施例73 Ｎ-(2,2-ジフェニル-5-(4-フェニルピペリジノ)ペンチ
ル)-3-フェニルベンズアミド
ル)-3-フェニルベンズアミド
【化２３３】 実施例32で合成した3-ブロモ-N-(2,2-ジフェニル-5-(4-
フェニルピペリジノ)ペンチル)ベンズアミドから実施例
70と同様にして合成した。 再結晶溶媒：ジエチルエーテル-ヘキサン 融点：140−141℃.
フェニルピペリジノ)ペンチル)ベンズアミドから実施例
70と同様にして合成した。 再結晶溶媒：ジエチルエーテル-ヘキサン 融点：140−141℃.
【０２０７】実施例74 (2S)-2-アミノ-N-(2-((2,2-ジフェニル-5-(4-フェニル
ピペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエチル)-3-フェ
ニルプロパナミド
ピペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエチル)-3-フェ
ニルプロパナミド
【化２３４】 実施例64で合成したベンジル (1S)-1-ベンジル-2-((2-
((2,2-ジフェニル-5-(4-フェニルピペリジノ)ペンチル)
アミノ)-2-オキソエチル)アミノ)-2-オキソエチルカル
バメート（110 mg）のエタノール（5 ml）溶液に10％パ
ラジウム炭素（11 mg）を加え、水素雰囲気下室温で20
時間撹拌した。反応液をろ過し、ろ液を減圧下濃縮し得
られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、酢酸エチル〜酢酸エチル-メタノール（20:3）〜酢
酸エチル-メタノール-飽和アンモニア水（50:10：1）で
溶出し標題化合物（40 mg）を得た。非晶状粉末。1 H-NMR (CDCl3)δ: 1.21-1.42 (2H, m), 1.70-2.19 (9
H, m), 2.25-2.58 (3H, m), 2.60-3.29 (4H, m), 3.45-
4.37 (6H, m), 5.58-5.81 (2H, m), 7.02-7.27 (20H,
m), 7.87 (1H, brs).
((2,2-ジフェニル-5-(4-フェニルピペリジノ)ペンチル)
アミノ)-2-オキソエチル)アミノ)-2-オキソエチルカル
バメート（110 mg）のエタノール（5 ml）溶液に10％パ
ラジウム炭素（11 mg）を加え、水素雰囲気下室温で20
時間撹拌した。反応液をろ過し、ろ液を減圧下濃縮し得
られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、酢酸エチル〜酢酸エチル-メタノール（20:3）〜酢
酸エチル-メタノール-飽和アンモニア水（50:10：1）で
溶出し標題化合物（40 mg）を得た。非晶状粉末。1 H-NMR (CDCl3)δ: 1.21-1.42 (2H, m), 1.70-2.19 (9
H, m), 2.25-2.58 (3H, m), 2.60-3.29 (4H, m), 3.45-
4.37 (6H, m), 5.58-5.81 (2H, m), 7.02-7.27 (20H,
m), 7.87 (1H, brs).
【０２０８】実施例75 ベンジル 2-(N-(2,2-ジフェニル-5-(4-フェニルピペリ
ジノ)ペンチル)-N-メチルアミノ)-2-オキソエチルカル
バメート
ジノ)ペンチル)-N-メチルアミノ)-2-オキソエチルカル
バメート
【化２３５】 参考例1Ｂ-8で合成した1-ホルムアミノ-2,2-ジフェニル
-5-(4-フェニルピペリジノ)ペンタン（420 mg）のTHF
（15 ml）溶液に水素化リチウムアルミニウム（112 m
g）を氷冷下加え、室温で2時間、60℃で1時間撹拌し
た。反応液を冷却し、氷冷下、水（5 ml）続いて2規定
水酸化ナトリウム水溶液（3 ml）を少しずつ加え、エー
テル（300 ml）を加えセライトでろ過した。ろ液の有機
層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。減圧下濃縮し得られた残さをシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーに付し、酢酸エチル-メタノール（5:1）
〜酢酸エチル-メタノール-飽和アンモニア水（50:10:
1）で溶出した。これとZ-グリシン（84 mg）のアセトニ
トリル（10 ml）溶液にWSC（76 mg）を氷冷下加え、16
時間室温で撹拌した。反応液に水（200 ml）を加え酢酸
エチル（200 ml）で抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水
硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下濃縮し得られた残さ
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、酢酸エ
チル〜酢酸エチル-メタノール（20:1）で溶出し標題化
合物（130 mg）を得た。非晶状粉末。1 H-NMR (CDCl3)δ: 1.22-1.39 (2H, m), 1.65-2.05 (9
H, m), 2.23-2.51 (3H, m), 2.75-2.96 (2H, m), 3.88-
3.90 (2H, m), 4.06-4.18 (2H, m), 5.11 (2H, s), 5.8
5 (1H, s), 7.20-7.35 (20H, m).
-5-(4-フェニルピペリジノ)ペンタン（420 mg）のTHF
（15 ml）溶液に水素化リチウムアルミニウム（112 m
g）を氷冷下加え、室温で2時間、60℃で1時間撹拌し
た。反応液を冷却し、氷冷下、水（5 ml）続いて2規定
水酸化ナトリウム水溶液（3 ml）を少しずつ加え、エー
テル（300 ml）を加えセライトでろ過した。ろ液の有機
層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。減圧下濃縮し得られた残さをシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーに付し、酢酸エチル-メタノール（5:1）
〜酢酸エチル-メタノール-飽和アンモニア水（50:10:
1）で溶出した。これとZ-グリシン（84 mg）のアセトニ
トリル（10 ml）溶液にWSC（76 mg）を氷冷下加え、16
時間室温で撹拌した。反応液に水（200 ml）を加え酢酸
エチル（200 ml）で抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水
硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下濃縮し得られた残さ
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、酢酸エ
チル〜酢酸エチル-メタノール（20:1）で溶出し標題化
合物（130 mg）を得た。非晶状粉末。1 H-NMR (CDCl3)δ: 1.22-1.39 (2H, m), 1.65-2.05 (9
H, m), 2.23-2.51 (3H, m), 2.75-2.96 (2H, m), 3.88-
3.90 (2H, m), 4.06-4.18 (2H, m), 5.11 (2H, s), 5.8
5 (1H, s), 7.20-7.35 (20H, m).
【０２０９】実施例76 ベンジル 2-((5-(4-(3-フルオロフェニル)ピペリジノ)-
2,2-ジフェニルペンチル)アミノ)-2-オキソエチルカル
バメート 塩酸塩
2,2-ジフェニルペンチル)アミノ)-2-オキソエチルカル
バメート 塩酸塩
【化２３６】 参考例７Ｄで得られた化合物(0.31 g)のテトラヒドロフ
ラン溶液(10 ml)に、4-(3-フルオロフェニル)ピペリジ
ン(178 mg)を加えた。反応液を室温で終夜攪拌した後、
反応液を減圧下濃縮した。残さを酢酸エチルに溶かし、
水洗乾燥後濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラム
クロマトグラフィーに付した。メタノール-酢酸エチル
(0:100−5:95)で精製した。得られたフリーアミンのエ
タノール溶液(10 ml)に、氷冷下１Ｍエーテル性塩酸(2.
0 ml)を加え、同温度で１５分間攪拌した。反応液を減
圧下濃縮し、残さを酢酸エチル-ヘキサンから結晶化し
て標題化合物(0.29 g)を得た。 非晶状粉末。1 H-NMR(CDCl3)δ: 1.23-1.33 (2H, m), 1.43-1.47 (2H,
m), 1.97-2.01 (2H, m), 2.57-2.90 (7H, m), 3.84-4.
13 (6H, m), 5.02 (2H, s), 5.86 (1H, s), 6.73(1H,
s), 6.90-7.61 (19H, m), 11.37 (1H, brs).
ラン溶液(10 ml)に、4-(3-フルオロフェニル)ピペリジ
ン(178 mg)を加えた。反応液を室温で終夜攪拌した後、
反応液を減圧下濃縮した。残さを酢酸エチルに溶かし、
水洗乾燥後濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラム
クロマトグラフィーに付した。メタノール-酢酸エチル
(0:100−5:95)で精製した。得られたフリーアミンのエ
タノール溶液(10 ml)に、氷冷下１Ｍエーテル性塩酸(2.
0 ml)を加え、同温度で１５分間攪拌した。反応液を減
圧下濃縮し、残さを酢酸エチル-ヘキサンから結晶化し
て標題化合物(0.29 g)を得た。 非晶状粉末。1 H-NMR(CDCl3)δ: 1.23-1.33 (2H, m), 1.43-1.47 (2H,
m), 1.97-2.01 (2H, m), 2.57-2.90 (7H, m), 3.84-4.
13 (6H, m), 5.02 (2H, s), 5.86 (1H, s), 6.73(1H,
s), 6.90-7.61 (19H, m), 11.37 (1H, brs).
【０２１０】実施例77 ベンジル 2-((5-(4-(2-フルオロフェニル)ピペリジノ)-
2,2-ジフェニルペンチル)アミノ)-2-オキソエチルカル
バメート 塩酸塩
2,2-ジフェニルペンチル)アミノ)-2-オキソエチルカル
バメート 塩酸塩
【化２３７】 参考例7Ｄで得られた化合物から実施例76と同様にして
合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR(CDCl3)δ: 1.25 (2H, brs), 1.47 (2H, s), 1.9
6-2.00 (2H, m), 2.53-3.11 (7H, m), 3.81-3.98 (6H,
m), 5.01 (2H, s), 5.86 (1H, s), 6.85 (1H, s), 6.98
-7.43 (19H, m), 11.30 (1H, brs).
合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR(CDCl3)δ: 1.25 (2H, brs), 1.47 (2H, s), 1.9
6-2.00 (2H, m), 2.53-3.11 (7H, m), 3.81-3.98 (6H,
m), 5.01 (2H, s), 5.86 (1H, s), 6.85 (1H, s), 6.98
-7.43 (19H, m), 11.30 (1H, brs).
【０２１１】実施例78 ベンジル 2-((5-(4-(4-フルオロフェニル)ピペリジノ)-
2,2-ジフェニルペンチル)アミノ)-2-オキソエチルカル
バメート 塩酸塩
2,2-ジフェニルペンチル)アミノ)-2-オキソエチルカル
バメート 塩酸塩
【化２３８】 参考例7Ｄで得られた化合物から実施例76と同様にして
合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR(CDCl3)δ: 1.46 (2H, brs), 1.69 (2H, brs),
1.93-1.97 (2H, m), 2.54-2.89 (7H, m), 3.78-3.98 (6
H, m), 5.02 (2H, s), 5.86 (1H, s), 6.83 (1H,s), 6.
96-7.38 (19H, m), 11.31 (1H, brs).
合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR(CDCl3)δ: 1.46 (2H, brs), 1.69 (2H, brs),
1.93-1.97 (2H, m), 2.54-2.89 (7H, m), 3.78-3.98 (6
H, m), 5.02 (2H, s), 5.86 (1H, s), 6.83 (1H,s), 6.
96-7.38 (19H, m), 11.31 (1H, brs).
【０２１２】実施例79 ベンジル 2-((5-(4-(3-メトキシフェニル)ピペリジノ)-
2,2-ジフェニルペンチル)アミノ)-2-オキソエチルカル
バメート 塩酸塩
2,2-ジフェニルペンチル)アミノ)-2-オキソエチルカル
バメート 塩酸塩
【化２３９】 参考例7Ｄで得られた化合物から実施例76と同様にして
合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR(CDCl3)δ: 1.50 (2H, brs), 1.64 (2H, s), 1.9
8-2.02 (2H, m), 2.57-2.85 (5H, m), 2.91 (2H, brs),
5.03 (2H, s), 5.89 (1H, s), 6.74-6.92 (4H,m), 7.1
8-7.37 (18H, m), 11.33 (1H, brs).
合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR(CDCl3)δ: 1.50 (2H, brs), 1.64 (2H, s), 1.9
8-2.02 (2H, m), 2.57-2.85 (5H, m), 2.91 (2H, brs),
5.03 (2H, s), 5.89 (1H, s), 6.74-6.92 (4H,m), 7.1
8-7.37 (18H, m), 11.33 (1H, brs).
【０２１３】実施例80 ベンジル 2-((5-(4-(2-メトキシフェニル)ピペリジノ)-
2,2-ジフェニルペンチル)アミノ)-2-オキソエチルカル
バメート 塩酸塩
2,2-ジフェニルペンチル)アミノ)-2-オキソエチルカル
バメート 塩酸塩
【化２４０】 参考例7Ｄで得られた化合物から実施例76と同様にして
合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR(CDCl3)δ: 1.26 (2H, brs), 1.62 (2H, s), 1.9
7-1.99 (2H, brs), 2.57-2.65 (4H, m), 2.89-2.90 (2
H, m), 3.11-3.16 (1H, m), 3.81 (3H, s), 3.89-3.98
(4H, m), 5.01 (2H, s), 5.91 (1H, s), 6.83-6.97 (3
H, m), 7.16-7.38 (19H, m), 11.23 (1H, brs).
合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR(CDCl3)δ: 1.26 (2H, brs), 1.62 (2H, s), 1.9
7-1.99 (2H, brs), 2.57-2.65 (4H, m), 2.89-2.90 (2
H, m), 3.11-3.16 (1H, m), 3.81 (3H, s), 3.89-3.98
(4H, m), 5.01 (2H, s), 5.91 (1H, s), 6.83-6.97 (3
H, m), 7.16-7.38 (19H, m), 11.23 (1H, brs).
【０２１４】実施例81 ベンジル 2-((5-(4-(4-メトキシフェニル)ピペリジノ)-
2,2-ジフェニルペンチル)アミノ)-2-オキソエチルカル
バメート 塩酸塩
2,2-ジフェニルペンチル)アミノ)-2-オキソエチルカル
バメート 塩酸塩
【化２４１】 参考例7Ｄで得られた化合物から実施例76と同様にして
合成した。 再結晶溶媒：酢酸エチル 融点：119-120℃1 H-NMR(CDCl3)δ: 1.49 (2H, brs), 1.67 (2H, s), 1.9
9-2.06 (2H, m), 2.58-2.80 (5H, m), 2.90 (2H, brs),
3.80 (3H, s), 3.91-4.03 (4H, m), 5.03 (2H,s), 5.9
1 (1H, s), 6.85-6.90 (3H, m), 7.12-7.63 (19H, m),
11.31 (1H, brs).
合成した。 再結晶溶媒：酢酸エチル 融点：119-120℃1 H-NMR(CDCl3)δ: 1.49 (2H, brs), 1.67 (2H, s), 1.9
9-2.06 (2H, m), 2.58-2.80 (5H, m), 2.90 (2H, brs),
3.80 (3H, s), 3.91-4.03 (4H, m), 5.03 (2H,s), 5.9
1 (1H, s), 6.85-6.90 (3H, m), 7.12-7.63 (19H, m),
11.31 (1H, brs).
【０２１５】実施例82 ベンジル 2-((2,2-ジフェニル-5-(4-(3-トリフルオロメ
チルフェニル)ピペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソ
エチルカルバメート 塩酸塩
チルフェニル)ピペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソ
エチルカルバメート 塩酸塩
【化２４２】 参考例7Ｄで得られた化合物から実施例76と同様にして
合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR(CDCl3)δ: 1.54 (2H, brs), 1.65 (2H, s), 2.0
4 (2H, brs), 2.48 (2H,brs), 2.74-3.00 (5H, m), 3.9
0-4.00 (4H, m), 5.00 (2H, s), 5.88 (1H, brs), 7.18
-7.32 (18H, m), 7.45-7.58 (3H, m), 9.98 (1H, brs).
合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR(CDCl3)δ: 1.54 (2H, brs), 1.65 (2H, s), 2.0
4 (2H, brs), 2.48 (2H,brs), 2.74-3.00 (5H, m), 3.9
0-4.00 (4H, m), 5.00 (2H, s), 5.88 (1H, brs), 7.18
-7.32 (18H, m), 7.45-7.58 (3H, m), 9.98 (1H, brs).
【０２１６】実施例83 ベンジル 2-((5-(4-メチル-4-フェニルピペリジノ)-2,2
-ジフェニルペンチル)アミノ)-2-オキソエチルカルバメ
ート 塩酸塩
-ジフェニルペンチル)アミノ)-2-オキソエチルカルバメ
ート 塩酸塩
【化２４３】 参考例7Ｄで得られた化合物から実施例76と同様にして
合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR(CDCl3)δ: 1.26-1.36 (4H, m), 1.62 (4H, s),
2.45-2.95 (8H, m), 3.60 (2H, brs), 3.93-3.95 (4H,
m), 5.04 (2H, s), 5.99 (1H, s), 6.78-7.61 (20H,
m), 10.95 (1H, brs).
合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR(CDCl3)δ: 1.26-1.36 (4H, m), 1.62 (4H, s),
2.45-2.95 (8H, m), 3.60 (2H, brs), 3.93-3.95 (4H,
m), 5.04 (2H, s), 5.99 (1H, s), 6.78-7.61 (20H,
m), 10.95 (1H, brs).
【０２１７】実施例84 ベンジル 2-((2,2-ジフェニル-5-ピペリジノペンチル)
アミノ)-2-オキソエチルカルバメート 塩酸塩
アミノ)-2-オキソエチルカルバメート 塩酸塩
【化２４４】 参考例7Ｄで得られた化合物から実施例76と同様にして
合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR(CDCl3)δ： １．３３−１．４４ （２Ｈ，
ｍ）， １．６７ （３Ｈ， ｓ）， １．７９−１．
８９ （２Ｈ， ｍ）， ２．３３−２．５４ （５
Ｈ， ｍ）， ２．８５−２．８７ （２Ｈ， ｍ），
３．６５−３．６８ （２Ｈ， ｍ）， ３．９２−
３．９９ （４Ｈ， ｍ），５．０５ （２Ｈ，
ｓ）， ５．９１ （１Ｈ， ｓ）， ６．９１−６．
９３ （１Ｈ， ｓ）， ７．１８−７．４１ （１５
Ｈ， ｍ）， １０．９９ （１Ｈ， ｂｒｓ）．
合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR(CDCl3)δ： １．３３−１．４４ （２Ｈ，
ｍ）， １．６７ （３Ｈ， ｓ）， １．７９−１．
８９ （２Ｈ， ｍ）， ２．３３−２．５４ （５
Ｈ， ｍ）， ２．８５−２．８７ （２Ｈ， ｍ），
３．６５−３．６８ （２Ｈ， ｍ）， ３．９２−
３．９９ （４Ｈ， ｍ），５．０５ （２Ｈ，
ｓ）， ５．９１ （１Ｈ， ｓ）， ６．９１−６．
９３ （１Ｈ， ｓ）， ７．１８−７．４１ （１５
Ｈ， ｍ）， １０．９９ （１Ｈ， ｂｒｓ）．
【０２１８】実施例８５ ベンジル 2-((5-(4-ベンジルピペリジノ)-2,2-ジフェニ
ルペンチル)アミノ)-2-オキソエチルカルバメート 塩
酸塩
ルペンチル)アミノ)-2-オキソエチルカルバメート 塩
酸塩
【化２４５】 参考例7Ｄで得られた化合物から実施例76と同様にして
合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR(CDCl3)δ: 1.44 (2H, s), 1.71-1.83 (3H, m),
2.15-2.28 (2H, m), 2.35-2.64 (6H, m), 2.83-2.84 (2
H, m), 3.69-3.72 (2H, m), 3.89-3.98 (4H, m),5.06
(2H, s), 5.90 (1H, s), 6.90 (1H, s), 7.09-7.63 (21
H, m), 11.10 (1H, brs).
合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR(CDCl3)δ: 1.44 (2H, s), 1.71-1.83 (3H, m),
2.15-2.28 (2H, m), 2.35-2.64 (6H, m), 2.83-2.84 (2
H, m), 3.69-3.72 (2H, m), 3.89-3.98 (4H, m),5.06
(2H, s), 5.90 (1H, s), 6.90 (1H, s), 7.09-7.63 (21
H, m), 11.10 (1H, brs).
【０２１９】実施例86 ベンジル 2-((5-(4-(3-フルオロベンジル)ピペリジノ)-
2,2-ジフェニルペンチル)アミノ)-2-オキソエチルカル
バメート 塩酸塩
2,2-ジフェニルペンチル)アミノ)-2-オキソエチルカル
バメート 塩酸塩
【化２４６】 参考例7Ｄで得られた化合物から実施例76と同様にして
合成した。非晶状粉末。1 H-NMR(CDCl3)δ: 1.42 (2H, s), 1.63-1.80 (4H, m),
2.15-2.27 (2H, m), 2.38-2.62 (6H, m), 2.81 (2H,
s), 3.69-3.72 (2H, m), 3.91-3.96 (4H, m), 5.04(2H,
s), 5.86 (1H, s), 6.78-6.93 (4H, m), 7.16-7.61 (1
7H, m), 11.10 (1H, brs).
合成した。非晶状粉末。1 H-NMR(CDCl3)δ: 1.42 (2H, s), 1.63-1.80 (4H, m),
2.15-2.27 (2H, m), 2.38-2.62 (6H, m), 2.81 (2H,
s), 3.69-3.72 (2H, m), 3.91-3.96 (4H, m), 5.04(2H,
s), 5.86 (1H, s), 6.78-6.93 (4H, m), 7.16-7.61 (1
7H, m), 11.10 (1H, brs).
【０２２０】実施例87 ベンジル 2-((5-(4-(2-フルオロベンジル)ピペリジノ)-
2,2-ジフェニルペンチル)アミノ)-2-オキソエチルカル
バメート 塩酸塩
2,2-ジフェニルペンチル)アミノ)-2-オキソエチルカル
バメート 塩酸塩
【化２４７】 参考例7Ｄで得られた化合物から実施例76と同様にして
合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR(CDCl3)δ: 1.41 (2H, s), 1.76-1.80 (4H, m),
2.14-2.27 (2H, m), 2.36-2.66 (4H, m), 2.81 (2H,
s), 3.66-3.70 (2H, m), 3.91-3.96 (4H, m), 5.04(2H,
s), 5.89 (1H, s), 7.00-7.35 (23H, m), 11.07 (1H,
brs).
合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR(CDCl3)δ: 1.41 (2H, s), 1.76-1.80 (4H, m),
2.14-2.27 (2H, m), 2.36-2.66 (4H, m), 2.81 (2H,
s), 3.66-3.70 (2H, m), 3.91-3.96 (4H, m), 5.04(2H,
s), 5.89 (1H, s), 7.00-7.35 (23H, m), 11.07 (1H,
brs).
【０２２１】実施例88 ベンジル 2-((5-(4-(4-フルオロベンジル)ピペリジノ)-
2,2-ジフェニルペンチル)アミノ)-2-オキソエチルカル
バメート 塩酸塩
2,2-ジフェニルペンチル)アミノ)-2-オキソエチルカル
バメート 塩酸塩
【化２４８】 参考例7Ｄで得られた化合物から実施例76と同様にして
合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR(CDCl3)δ: 1.42 (2H, s), 1.63-1.79 (4H, m),
2.13-2.25 (2H, m), 2.33-2.59 (6H, m), 2.81 (2H,
s), 3.68-3.90 (2H, m), 3.90-3.96 (4H, m), 5.04(2H,
s), 5.87 (1H, s), 6.93-7.35 (19H, m), 11.10 (1H,
brs).
合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR(CDCl3)δ: 1.42 (2H, s), 1.63-1.79 (4H, m),
2.13-2.25 (2H, m), 2.33-2.59 (6H, m), 2.81 (2H,
s), 3.68-3.90 (2H, m), 3.90-3.96 (4H, m), 5.04(2H,
s), 5.87 (1H, s), 6.93-7.35 (19H, m), 11.10 (1H,
brs).
【０２２２】実施例89 ベンジル 2-((5-(4-(2,4-ジフルオロベンジル)ピペリジ
ノ)-2,2-ジフェニルペンチル)アミノ)-2-オキソエチル
カルバメート 塩酸塩
ノ)-2,2-ジフェニルペンチル)アミノ)-2-オキソエチル
カルバメート 塩酸塩
【化２４９】 参考例7Ｄで得られた化合物から実施例76と同様にして
合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR(CDCl3)δ： １．４２−１．４４ （２Ｈ，
ｍ）， １．６９−１．８０ （４Ｈ， ｍ）， ２．
１６−２．２９ （２Ｈ， ｍ）， ２．３７−２．６
４ （６Ｈ， ｍ）， ２．８４ （２Ｈ， ｓ），
３．６９−３．７２ （２Ｈ， ｍ）， ３．９２−
４．０１ （４Ｈ， ｍ），５．０６ （２Ｈ，
ｓ）， ５．８９ （１Ｈ， ｓ）， ６．７５−６．
８７ （４Ｈ， ｍ）， ７．０５−７．３７ （１４
Ｈ， ｍ）， １１．１１ （１Ｈ， ｂｒｓ）．
合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR(CDCl3)δ： １．４２−１．４４ （２Ｈ，
ｍ）， １．６９−１．８０ （４Ｈ， ｍ）， ２．
１６−２．２９ （２Ｈ， ｍ）， ２．３７−２．６
４ （６Ｈ， ｍ）， ２．８４ （２Ｈ， ｓ），
３．６９−３．７２ （２Ｈ， ｍ）， ３．９２−
４．０１ （４Ｈ， ｍ），５．０６ （２Ｈ，
ｓ）， ５．８９ （１Ｈ， ｓ）， ６．７５−６．
８７ （４Ｈ， ｍ）， ７．０５−７．３７ （１４
Ｈ， ｍ）， １１．１１ （１Ｈ， ｂｒｓ）．
【０２２３】実施例９０ ベンジル 2-((5-(4-(4-シアノベンジル)ピペリジノ)-2,
2-ジフェニルペンチル)アミノ)-2-オキソエチルカルバ
メート 塩酸塩
2-ジフェニルペンチル)アミノ)-2-オキソエチルカルバ
メート 塩酸塩
【化２５０】 参考例7Ｄで得られた化合物から実施例76と同様にして
合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR(CDCl3)δ: 1.44 (2H, s), 1.66-1.79 (4H, m),
2.21-2.53 (6H, m), 2.67-2.70 (2H, m), 2.84 (2H,
s), 3.72-3.75 (2H, m), 3.92-3.98 (4H, m), 5.06(2H,
s), 5.85 (1H, s), 6.86 (1H, s), 7.18-7.37 (17H,
m), 7.58-7.63 (2H,m), 11.16 (1H, brs).
合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR(CDCl3)δ: 1.44 (2H, s), 1.66-1.79 (4H, m),
2.21-2.53 (6H, m), 2.67-2.70 (2H, m), 2.84 (2H,
s), 3.72-3.75 (2H, m), 3.92-3.98 (4H, m), 5.06(2H,
s), 5.85 (1H, s), 6.86 (1H, s), 7.18-7.37 (17H,
m), 7.58-7.63 (2H,m), 11.16 (1H, brs).
【０２２４】実施例91 ベンジル 2-((5-(4-アニリノピペリジノ)-2,2-ジフェニ
ルペンチル)アミノ)-2-オキソエチルカルバメート 塩
酸塩
ルペンチル)アミノ)-2-オキソエチルカルバメート 塩
酸塩
【化２５１】 参考例7Ｄで得られた化合物から実施例76と同様にして
合成した。再結晶溶媒：酢酸エチル 融点：134-136℃1 H-NMR(CDCl3)δ: 1.40 (2H, s), 2.26-3.04 (10H, m),
3.53-3.94 (8H, m), 4.99 (2H, s), 5.88 (1H, s), 6.
63 (1H, s), 6.91 (1H, s), 7.15-7.44 (19H, m), 10.3
0 (1H, brs), 10.87 (1H, brs).
合成した。再結晶溶媒：酢酸エチル 融点：134-136℃1 H-NMR(CDCl3)δ: 1.40 (2H, s), 2.26-3.04 (10H, m),
3.53-3.94 (8H, m), 4.99 (2H, s), 5.88 (1H, s), 6.
63 (1H, s), 6.91 (1H, s), 7.15-7.44 (19H, m), 10.3
0 (1H, brs), 10.87 (1H, brs).
【０２２５】実施例92 ベンジル 2-((2,2-ジフェニル-5-(1,2,3,4-テトラヒド
ロイソキノリン-2-イル)ペンチル)アミノ)-2-オキソエ
チルカルバメート 塩酸塩
ロイソキノリン-2-イル)ペンチル)アミノ)-2-オキソエ
チルカルバメート 塩酸塩
【化２５２】 参考例7Ｄで得られた化合物から実施例76と同様にして
合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR(CDCl3)δ: 1.26-1.68 (4H, m), 2.52-2.65 (2H,
m), 2.99 (3H, s), 3.36 (2H, brs), 3.66 (1H, brs),
3.87-4.00 (4H, m), 4.67-4.76 (1H, m), 5.00(2H,
s), 5.90 (1H, s), 6.84 (1H, s), 7.13-7.37 (19H,
m), 11.97 (1H, brs).
合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR(CDCl3)δ: 1.26-1.68 (4H, m), 2.52-2.65 (2H,
m), 2.99 (3H, s), 3.36 (2H, brs), 3.66 (1H, brs),
3.87-4.00 (4H, m), 4.67-4.76 (1H, m), 5.00(2H,
s), 5.90 (1H, s), 6.84 (1H, s), 7.13-7.37 (19H,
m), 11.97 (1H, brs).
【０２２６】実施例93 ベンジル 2-((5-(イソインドリン-2-イル)-2,2-ジフェ
ニルペンチル)アミノ)-2-オキソエチルカルバメート
塩酸塩
ニルペンチル)アミノ)-2-オキソエチルカルバメート
塩酸塩
【化２５３】 参考例7Ｄで得られた化合物から実施例76と同様にして
合成した。 再結晶溶媒：酢酸エチル−ヘキサン 融点：121-123℃1 H-NMR(CDCl3)δ: 1.53-1.62 (6H, m), 2.58-2.64 (2H,
m), 3.12-3.13 (2H, m), 3.92-4.01 (4H, m), 4.16-4.
22 (2H, m), 5.00 (2H, s), 5.11-5.18 (2H, m),5.86
(1H, s), 6.77 (1H, s), 7.17-7.35 (15H, m), 12.39
(1H, brs).
合成した。 再結晶溶媒：酢酸エチル−ヘキサン 融点：121-123℃1 H-NMR(CDCl3)δ: 1.53-1.62 (6H, m), 2.58-2.64 (2H,
m), 3.12-3.13 (2H, m), 3.92-4.01 (4H, m), 4.16-4.
22 (2H, m), 5.00 (2H, s), 5.11-5.18 (2H, m),5.86
(1H, s), 6.77 (1H, s), 7.17-7.35 (15H, m), 12.39
(1H, brs).
【０２２７】実施例94 ベンジル 2-((5-(N-メチル-N-フェネチルアミノ)-2,2-
ジフェニルペンチル)アミノ)-2-オキソエチルカルバメ
ート 塩酸塩
ジフェニルペンチル)アミノ)-2-オキソエチルカルバメ
ート 塩酸塩
【化２５４】 参考例7Ｄで得られた化合物から実施例76と同様にして
合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR(CDCl3)δ: 1.36 (1H, brs), 1.68 (2H, s), 2.1
6-2.20 (1H, m), 2.81-2.84 (4H, m), 3.06-3.33 (5H,
m), 3.75-4.04 (3H, m), 4.21-4.28 (1H, m), 4.98-5.0
8 (2H, m), 5.88 (1H, s), 6.81 (1H, s), 7.20-7.63
(20H, m), 11.52 (1H, brs).
合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR(CDCl3)δ: 1.36 (1H, brs), 1.68 (2H, s), 2.1
6-2.20 (1H, m), 2.81-2.84 (4H, m), 3.06-3.33 (5H,
m), 3.75-4.04 (3H, m), 4.21-4.28 (1H, m), 4.98-5.0
8 (2H, m), 5.88 (1H, s), 6.81 (1H, s), 7.20-7.63
(20H, m), 11.52 (1H, brs).
【０２２８】実施例95 ベンジル 2-((5-(N-ベンジル-N-メチルアミノ)-2,2-ジ
フェニルペンチル)アミノ)-2-オキソエチルカルバメー
ト 塩酸塩
フェニルペンチル)アミノ)-2-オキソエチルカルバメー
ト 塩酸塩
【化２５５】 参考例7Ｄで得られた化合物から実施例76と同様にして
合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR(CDCl3)δ: 1.29-1.36 (1H, m), 1.59-1.70 (1H,
m), 2.05-2.13 (1H, m), 2.68-2.89 (6H, m), 3.74-4.
06 (4H, m), 4.21-4.27 (1H, m), 4.39-4.44 (1H, m),
5.04 (2H, s), 5.94 (1H, s), 6.88 (1H, s), 7.18-7.5
5 (20H, m), 11.55 (1H, brs).
合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR(CDCl3)δ: 1.29-1.36 (1H, m), 1.59-1.70 (1H,
m), 2.05-2.13 (1H, m), 2.68-2.89 (6H, m), 3.74-4.
06 (4H, m), 4.21-4.27 (1H, m), 4.39-4.44 (1H, m),
5.04 (2H, s), 5.94 (1H, s), 6.88 (1H, s), 7.18-7.5
5 (20H, m), 11.55 (1H, brs).
【０２２９】実施例96 ベンジル 2-((2,2-ジフェニル-4-(4-フェニルピペリジ
ノ)ブチル)アミノ)-2-オキソエチルカルバメート 塩酸
塩
ノ)ブチル)アミノ)-2-オキソエチルカルバメート 塩酸
塩
【化２５６】 参考例10Ｄで得られた化合物から実施例76と同様にして
合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR(CDCl3)δ: 1.61 (1H, s), 1.94-2.04 (2H, m),
2.61 (4H, s), 2.81-2.89 (4H, m), 3.69 (2H, s), 3.9
3-4.05 (4H, m), 5.08 (2H, s), 6.12 (1H, s),6.43 (1
H, s), 7.13-7.35 (20H, m), 11.87 (1H, brs).
合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR(CDCl3)δ: 1.61 (1H, s), 1.94-2.04 (2H, m),
2.61 (4H, s), 2.81-2.89 (4H, m), 3.69 (2H, s), 3.9
3-4.05 (4H, m), 5.08 (2H, s), 6.12 (1H, s),6.43 (1
H, s), 7.13-7.35 (20H, m), 11.87 (1H, brs).
【０２３０】実施例97 N-(2-((2,2-ジフェニル-5-(4-フェニルピペリジノ)ペン
チル)アミノ)-2-オキソエチル)ベンゾチオフェン-2-カ
ルボキサミド
チル)アミノ)-2-オキソエチル)ベンゾチオフェン-2-カ
ルボキサミド
【化２５７】 実施例43と同様にして合成した。 再結晶溶媒：ジエチルエーテル−ヘキサン． 融点：110−113℃．
【０２３１】実施例98 N-(2-((2,2-ジフェニル-5-(4-フェニルピペリジノ)ペン
チル)アミノ)-2-オキソエチル)インドール-4-カルボキ
サミド
チル)アミノ)-2-オキソエチル)インドール-4-カルボキ
サミド
【化２５８】 実施例43と同様にして合成した。 再結晶溶媒：酢酸エチル−ジエチルエーテル． 融点：215−218℃．
【０２３２】実施例99 N-(2-((2,2-ジフェニル-5-(4-フェニルピペリジノ)ペン
チル)アミノ)-2-オキソエチル)インドール-5-カルボキ
サミド
チル)アミノ)-2-オキソエチル)インドール-5-カルボキ
サミド
【化２５９】 実施例43と同様にして合成した。 再結晶溶媒：酢酸エチル−ジエチルエーテル． 融点：156−160℃．
【０２３３】実施例100 N-(2-((2,2-ジフェニル-5-(4-フェニルピペリジノ)ペン
チル)アミノ)-2-オキソエチル)インドール-6-カルボキ
サミド
チル)アミノ)-2-オキソエチル)インドール-6-カルボキ
サミド
【化２６０】 実施例43と同様にして合成した。 再結晶溶媒：酢酸エチル−ジエチルエーテル． 融点：149−152℃．
【０２３４】実施例101 N-(2-((2,2-ジフェニル-5-(4-フェニルピペリジノ)ペン
チル)アミノ)-2-オキソエチル)インドール-7-カルボキ
サミド
チル)アミノ)-2-オキソエチル)インドール-7-カルボキ
サミド
【化２６１】 実施例43と同様にして合成した。再結晶溶媒：酢酸エチ
ル−ジエチルエーテル．融点：166−168℃．
ル−ジエチルエーテル．融点：166−168℃．
【０２３５】実施例102 tert-ブチル 2-((2,2-ビス(4-クロロフェニル)-5-(4-フ
ェニルピペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエチルカ
ルバメート
ェニルピペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエチルカ
ルバメート
【化２６２】 参考例13Ｄで得られた化合物から実施例76と同様にして
合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR(CDCl3)δ：1.21-1.28 (2H, m), 1.40 (9H, s),
1.68-2.02 (8H, m), 2.24-2.31 (2H, ｍ), 2.37-2.53
(1H, m), 2.86-2.91 (2H, m), 3.63 (2H, d, J=5.9Hz),
3.93 (2H, d, J=5.9Hz), 5.25 (1H, t, J=5.5Hz), 5.8
9 (1H, br), 7.08-7.29 (13H, m).
合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR(CDCl3)δ：1.21-1.28 (2H, m), 1.40 (9H, s),
1.68-2.02 (8H, m), 2.24-2.31 (2H, ｍ), 2.37-2.53
(1H, m), 2.86-2.91 (2H, m), 3.63 (2H, d, J=5.9Hz),
3.93 (2H, d, J=5.9Hz), 5.25 (1H, t, J=5.5Hz), 5.8
9 (1H, br), 7.08-7.29 (13H, m).
【０２３６】実施例103 3-クロロベンジル 2-((2,2-ビス(4-クロロフェニル)-5-
(4-フェニルピペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエ
チルカルバメート
(4-フェニルピペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエ
チルカルバメート
【化２６３】 実施例102で得られた化合物から実施例57と同様にして
合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR(CDCl3)δ：1.22-1.29 (2H, m), 1.71-2.03 (8H,
m), 2.29 (2H, t, J=7.0Hz), 2.37-2.53 (1H, m), 2.8
9-2.94 (2H, ｍ), 3.71 (2H, d, J=5.9Hz), 3.93(2H,
d, J=6.0Hz), 5.03 (2H, s), 5.56 (1H, br), 5.67 (1
H, br), 7.05-7.33(17H, m).
合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR(CDCl3)δ：1.22-1.29 (2H, m), 1.71-2.03 (8H,
m), 2.29 (2H, t, J=7.0Hz), 2.37-2.53 (1H, m), 2.8
9-2.94 (2H, ｍ), 3.71 (2H, d, J=5.9Hz), 3.93(2H,
d, J=6.0Hz), 5.03 (2H, s), 5.56 (1H, br), 5.67 (1
H, br), 7.05-7.33(17H, m).
【０２３７】実施例104 N-(2-((2,2-ビス(4-クロロフェニル)-5-(4-フェニルピ
ペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエチル)インドー
ル-2-カルボキサミド
ペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエチル)インドー
ル-2-カルボキサミド
【化２６４】 実施例102で得られた化合物から実施例43と同様にして
合成した。再結晶溶媒：酢酸エチル−ジエチルエーテ
ル． 融点：143−145℃．
合成した。再結晶溶媒：酢酸エチル−ジエチルエーテ
ル． 融点：143−145℃．
【０２３８】実施例105 N-(2-((2,2-ビス(4-クロロフェニル)-5-(4-フェニルピ
ペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエチル)-5-クロロ
インドール-2-カルボキサミド
ペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエチル)-5-クロロ
インドール-2-カルボキサミド
【化２６５】 実施例102で得られた化合物から実施例43と同様にして
合成した。 再結晶溶媒：酢酸エチル−ジエチルエーテル． 融点：159−161℃．
合成した。 再結晶溶媒：酢酸エチル−ジエチルエーテル． 融点：159−161℃．
【０２３９】実施例106 N-(2-((2,2-ビス(4-クロロフェニル)-5-(4-フェニルピ
ペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエチル)-1-メチル
インドール-2-カルボキサミド
ペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエチル)-1-メチル
インドール-2-カルボキサミド
【化２６６】 実施例102で得られた化合物から実施例43と同様にして
合成した。 再結晶溶媒：ジエチルエーテル−ヘキサン． 融点：107−110℃．
合成した。 再結晶溶媒：ジエチルエーテル−ヘキサン． 融点：107−110℃．
【０２４０】実施例107 N-(2-((2,2-ビス(4-クロロフェニル)-5-(4-フェニルピ
ペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエチル)-5-フルオ
ロインドール-2-カルボキサミド
ペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエチル)-5-フルオ
ロインドール-2-カルボキサミド
【化２６７】 実施例102で得られた化合物から実施例43と同様にして
合成した。 再結晶溶媒：酢酸エチル−ジエチルエーテル−ヘキサ
ン． 融点：133−135℃．
合成した。 再結晶溶媒：酢酸エチル−ジエチルエーテル−ヘキサ
ン． 融点：133−135℃．
【０２４１】実施例108 N-(2-((2,2-ビス(4-クロロフェニル)-5-(4-フェニルピ
ペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエチル)-5-メトキ
シインドール-2-カルボキサミド
ペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエチル)-5-メトキ
シインドール-2-カルボキサミド
【化２６８】 実施例102で得られた化合物から実施例43と同様にして
合成した。 再結晶溶媒：酢酸エチル−ヘキサン． 融点：124−127℃．
合成した。 再結晶溶媒：酢酸エチル−ヘキサン． 融点：124−127℃．
【０２４２】実施例109 N-(2-((2,2-ビス(4-クロロフェニル)-5-(4-フェニルピ
ペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエチル)-5-ヒドロ
キシインドール-2-カルボキサミド
ペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエチル)-5-ヒドロ
キシインドール-2-カルボキサミド
【化２６９】 実施例102で得られた化合物から実施例43と同様にして
合成した。 再結晶溶媒：酢酸エチル−ヘキサン． 融点：154−157℃．
合成した。 再結晶溶媒：酢酸エチル−ヘキサン． 融点：154−157℃．
【０２４３】実施例110 N-(2-((2,2-ビス(4-クロロフェニル)-5-(4-フェニルピ
ペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエチル)-2-フェノ
キシアセトアミド
ペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエチル)-2-フェノ
キシアセトアミド
【化２７０】 実施例102で得られた化合物から実施例43と同様にして
合成した。 再結晶溶媒：ジエチルエーテル−ヘキサン． 融点：143−145℃．
合成した。 再結晶溶媒：ジエチルエーテル−ヘキサン． 融点：143−145℃．
【０２４４】実施例111 ベンジル 2-((5-(4-フェノキシピペリジノ)-2,2-ジフェ
ニルペンチル)アミノ)-2-オキソエチルカルバメート
ニルペンチル)アミノ)-2-オキソエチルカルバメート
【化２７１】 参考例7Ｄで得られた化合物から実施例76と同様にして
合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR (CDCl3)δ：1.24 (1H, m), 1.45 (2H, brs), 1.
78 (4H, s), 2.07-2.25(2H, m), 2.53-2.91 (7H, m),
3.56-3.59 (1H, m), 3.82-3.97 (4H, m), 4.59-4.61 (1
H, m), 5.03 (2H, s), 5.83-5.89 (1H, m), 6.83-7.01
(4H, m), 7.17-7.34 (16H, m).
合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR (CDCl3)δ：1.24 (1H, m), 1.45 (2H, brs), 1.
78 (4H, s), 2.07-2.25(2H, m), 2.53-2.91 (7H, m),
3.56-3.59 (1H, m), 3.82-3.97 (4H, m), 4.59-4.61 (1
H, m), 5.03 (2H, s), 5.83-5.89 (1H, m), 6.83-7.01
(4H, m), 7.17-7.34 (16H, m).
【０２４５】実施例112 ベンジル 2-((2,2-ジフェニル-5-(4-ピペリジノピペリ
ジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエチルカルバメート
ジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエチルカルバメート
【化２７２】 参考例7Ｄで得られた化合物から実施例76と同様にして
合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR (CDCl3)δ：1.28-1.48 (2H, m), 1.81-1.87 (4
H, m), 2.04-2.41 (10H,m), 2.62-2.94 (5H, m), 3.11-
3.18 (2H, m), 3.40-3.49 (2H, m), 3.77-3.96 (6H,
m), 5.04 (2H, m), 5.78 (1H, s), 6.80 (1H, s), 7.18
-7.34 (15H, m).
合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR (CDCl3)δ：1.28-1.48 (2H, m), 1.81-1.87 (4
H, m), 2.04-2.41 (10H,m), 2.62-2.94 (5H, m), 3.11-
3.18 (2H, m), 3.40-3.49 (2H, m), 3.77-3.96 (6H,
m), 5.04 (2H, m), 5.78 (1H, s), 6.80 (1H, s), 7.18
-7.34 (15H, m).
【０２４６】実施例113 ベンジル 2-((5-(4-(2-フルオロフェニル)-1,2,5,6-テ
トラヒドロピリジン-1-イル) -2,2-ジフェニルペンチ
ル)アミノ)-2-オキソエチルカルバメート
トラヒドロピリジン-1-イル) -2,2-ジフェニルペンチ
ル)アミノ)-2-オキソエチルカルバメート
【化２７３】 参考例7Ｄで得られた化合物から実施例76と同様にして
合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR (CDCl3)δ：1.63 (4H, s), 2.53-2.81 (4H, m),
3.06-3.23 (4H, m), 3.82-3.98 (4H, m), 4.23-4.29
(1H, m), 5.06 (2H, s), 5.89 (2H, s), 6.84-7.71 (19
H, m).
合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR (CDCl3)δ：1.63 (4H, s), 2.53-2.81 (4H, m),
3.06-3.23 (4H, m), 3.82-3.98 (4H, m), 4.23-4.29
(1H, m), 5.06 (2H, s), 5.89 (2H, s), 6.84-7.71 (19
H, m).
【０２４７】実施例114 tert-ブチル 2-((5-(4-(2-フルオロフェニル)ピペリジ
ノ)-2,2-ジフェニルペンチル)アミノ)-2-オキソエチル
カルバメート
ノ)-2,2-ジフェニルペンチル)アミノ)-2-オキソエチル
カルバメート
【化２７４】 tert-ブチル 2-((5-ヒドロキシ-2,2-ジフェニルペンチ
ル)アミノ)-2-オキソエチルカルバメートから実施例１
と同様にして合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR (CDCl3)δ：1.39 (9H, s), 1.66-1.76 (5H, m),
1.90-2.30 (7H, m), 2.68-2.89 (3H, m), 3.63-3.67
(2H, m), 3.97-4.01 (2H, m), 4.92 (1H, s), 5.59 (1
H, s), 7.06-7.42 (14H, m).
ル)アミノ)-2-オキソエチルカルバメートから実施例１
と同様にして合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR (CDCl3)δ：1.39 (9H, s), 1.66-1.76 (5H, m),
1.90-2.30 (7H, m), 2.68-2.89 (3H, m), 3.63-3.67
(2H, m), 3.97-4.01 (2H, m), 4.92 (1H, s), 5.59 (1
H, s), 7.06-7.42 (14H, m).
【０２４８】実施例115 Ｎ-(2-((5-(4-(2-フルオロフェニル)ピペリジノ)-2,2-
ジフェニルペンチル)アミノ)-2-オキソエチル)インドー
ル-2-カルボキサミド
ジフェニルペンチル)アミノ)-2-オキソエチル)インドー
ル-2-カルボキサミド
【化２７５】 実施例114で得られた化合物から実施例43と同様にして
合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR (CDCl3)δ：1.45-1.49 (2H, m), 1.65 (5H, s),
2.05-2.10 (1H, m), 2.57-2.96 (6H, m), 3.91-4.02
(4H, m), 4.16-4.19 (2H, m), 4.00-4.02 (1H, m), 5.9
1 (1H, s), 6.95-7.46 (17H, m), 7.60-7.62 (1H, m),
9.04 (1H, s), 7.79-7.82 (1H, m), 9.04 (1H, s).
合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR (CDCl3)δ：1.45-1.49 (2H, m), 1.65 (5H, s),
2.05-2.10 (1H, m), 2.57-2.96 (6H, m), 3.91-4.02
(4H, m), 4.16-4.19 (2H, m), 4.00-4.02 (1H, m), 5.9
1 (1H, s), 6.95-7.46 (17H, m), 7.60-7.62 (1H, m),
9.04 (1H, s), 7.79-7.82 (1H, m), 9.04 (1H, s).
【０２４９】実施例116 Ｎ-(2-((5-(4-(2-フルオロフェニル)ピペリジノ)-2,2-
ジフェニルペンチル)アミノ)-2-オキソエチル)-1-メチ
ルインドール-2-カルボキサミド
ジフェニルペンチル)アミノ)-2-オキソエチル)-1-メチ
ルインドール-2-カルボキサミド
【化２７６】 実施例114で得られた化合物から実施例43と同様にして
合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR (CDCl3)δ：1.25-1.81 (5H, m), 2.03-2.07 (1
H, m), 2.34-3.33 (7H, m), 3.90-4.00 (7H, m), 4.16-
4.19 (2H, m), 5.89 (1H, s), 6.91-7.47 (17H, m), 7.
58-7.66 (1H, m), 7.77-7.82 (1H, m).
合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR (CDCl3)δ：1.25-1.81 (5H, m), 2.03-2.07 (1
H, m), 2.34-3.33 (7H, m), 3.90-4.00 (7H, m), 4.16-
4.19 (2H, m), 5.89 (1H, s), 6.91-7.47 (17H, m), 7.
58-7.66 (1H, m), 7.77-7.82 (1H, m).
【０２５０】実施例117 5-クロロ-Ｎ-(2-((5-(4-(2-フルオロフェニル)ピペリジ
ノ)-2,2-ジフェニルペンチル)アミノ)-2-オキソエチル)
-1-メチルインドール-2-カルボキサミド
ノ)-2,2-ジフェニルペンチル)アミノ)-2-オキソエチル)
-1-メチルインドール-2-カルボキサミド
【化２７７】 実施例114で得られた化合物から実施例43と同様にして
合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR (CDCl3)δ：1.27-1.83 (7H, m), 2.06-2.10 (1
H, m), 2.39-3.17 (7H, m), 3.73-4.19 (7H, m), 5.86
(1H, s), 6.94-7.78 (19H, m).
合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR (CDCl3)δ：1.27-1.83 (7H, m), 2.06-2.10 (1
H, m), 2.39-3.17 (7H, m), 3.73-4.19 (7H, m), 5.86
(1H, s), 6.94-7.78 (19H, m).
【０２５１】実施例118 5-クロロ-Ｎ-(2-((5-(4-(2-フルオロフェニル)ピペリジ
ノ)-2,2-ジフェニルペンチル)アミノ)-2-オキソエチル)
インドール-2-カルボキサミド
ノ)-2,2-ジフェニルペンチル)アミノ)-2-オキソエチル)
インドール-2-カルボキサミド
【化２７８】 実施例114で得られた化合物から実施例43と同様にして
合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR (CDCl3)δ：1.33-1.61 (7H, m), 2.07-2.10 (1
H, m), 2.38-3.15 (6H, m), 3.83-4.15 (5H, m), 5.81
(1H, m), 6.91-7.73 (19H, m), 9.12 (1H, s).
合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR (CDCl3)δ：1.33-1.61 (7H, m), 2.07-2.10 (1
H, m), 2.38-3.15 (6H, m), 3.83-4.15 (5H, m), 5.81
(1H, m), 6.91-7.73 (19H, m), 9.12 (1H, s).
【０２５２】実施例119 tert-ブチル 2-((2,2-ビス(4-クロロフェニル)-5-(4-(2
-フルオロフェニル)ピペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-オ
キソエチルカルバメート
-フルオロフェニル)ピペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-オ
キソエチルカルバメート
【化２７９】 参考例13Ｄで得られた化合物から実施例76と同様にして
合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR (CDCl3)δ：1.26-1.39 (11H, m), 1.85-2.56 (1
0H, m), 2.91-3.30 (3H,m), 3.73-3.94 (4H, m), 5.82
(1H, s), 6.97-7.43 (13H, m).
合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR (CDCl3)δ：1.26-1.39 (11H, m), 1.85-2.56 (1
0H, m), 2.91-3.30 (3H,m), 3.73-3.94 (4H, m), 5.82
(1H, s), 6.97-7.43 (13H, m).
【０２５３】実施例120 Ｎ-(2-((2,2-ビス(4-クロロフェニル)-5-(4-(2-フルオ
ロフェニル)ピペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエ
チル)-5-フルオロインドール-2-カルボキサミド
ロフェニル)ピペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエ
チル)-5-フルオロインドール-2-カルボキサミド
【化２８０】 実施例119で得られた化合物から実施例43と同様にして
合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR (CDCl3)δ：1.14-1.84 (6H, m), 1.96-3.19 (8
H, m), 3.65-4.15 (5H, m), 5.81 (1H, s), 6.90-7.65
(17H, m), 9.17 (1H, s).
合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR (CDCl3)δ：1.14-1.84 (6H, m), 1.96-3.19 (8
H, m), 3.65-4.15 (5H, m), 5.81 (1H, s), 6.90-7.65
(17H, m), 9.17 (1H, s).
【０２５４】実施例121 Ｎ-(2-((2,2-ビス(4-クロロフェニル)-5-(4-(2-フルオ
ロフェニル)ピペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエ
チル)-5-メトキシインドール-2-カルボキサミド
ロフェニル)ピペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエ
チル)-5-メトキシインドール-2-カルボキサミド
【化２８１】 実施例119で得られた化合物から実施例43と同様にして
合成した。非晶状粉末。1 H-NMR (CDCl3)δ：1.23-1.93 (6H, m), 2.07-3.14 (8
H, m), 3.63-4.23 (8H, m), 5.84 (1H, s), 6.89-7.72
(17H, m), 9.04 (1H, s).
合成した。非晶状粉末。1 H-NMR (CDCl3)δ：1.23-1.93 (6H, m), 2.07-3.14 (8
H, m), 3.63-4.23 (8H, m), 5.84 (1H, s), 6.89-7.72
(17H, m), 9.04 (1H, s).
【０２５５】実施例122 Ｎ-(2-((2,2-ビス(4-クロロフェニル)-5-(4-(2-フルオ
ロフェニル)ピペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエ
チル)インドール-2-カルボキサミド
ロフェニル)ピペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエ
チル)インドール-2-カルボキサミド
【化２８２】 実施例119で得られた化合物から実施例43と同様にして
合成した。 非晶状粉末1 H-NMR (CDCl3)δ：1.32-1.93 (6H, m), 2.04-3.10 (8
H, m), 3.63-4.23 (8H, m), 5.84 (1H, s), 6.89-7.72
(17H, m), 9.04 (1H, s).
合成した。 非晶状粉末1 H-NMR (CDCl3)δ：1.32-1.93 (6H, m), 2.04-3.10 (8
H, m), 3.63-4.23 (8H, m), 5.84 (1H, s), 6.89-7.72
(17H, m), 9.04 (1H, s).
【０２５６】実施例123 tert-ブチル 2-((2,2-ビス(4-フルオロフェニル)-5-(4-
フェニルピペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエチル
カルバメート
フェニルピペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエチル
カルバメート
【化２８３】 参考例19Ｄで得られた化合物から実施例76と同様にして
合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR (CDCl3)δ：1.19-1.34 (2H, m), 1.40 (9H, s),
1.66-1.80 (4H, m), 1.89-2.05 (4H, m), 2.25-2.30
(2H, m), 2.39-2.50 (1H, m), 2.86-2.90 (2H, m), 3.6
6 (2H, d, J =6.0Hz), 3.94 (2H, d, J =6.0Hz), 4.91
(1H, s), 5.67-5.71 (1H, s), 6.97-7.02 (3H, m), 7.1
2-7.31 (10H, m).
合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR (CDCl3)δ：1.19-1.34 (2H, m), 1.40 (9H, s),
1.66-1.80 (4H, m), 1.89-2.05 (4H, m), 2.25-2.30
(2H, m), 2.39-2.50 (1H, m), 2.86-2.90 (2H, m), 3.6
6 (2H, d, J =6.0Hz), 3.94 (2H, d, J =6.0Hz), 4.91
(1H, s), 5.67-5.71 (1H, s), 6.97-7.02 (3H, m), 7.1
2-7.31 (10H, m).
【０２５７】実施例124 Ｎ-(2-((2,2-ビス(4-フルオロフェニル)-5-(4-フェニル
ピペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエチル)インド
ール-2-カルボキサミド
ピペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエチル)インド
ール-2-カルボキサミド
【化２８４】 実施例123で得られた化合物から実施例43と同様にして
合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR (CDCl3)δ：1.24-1.27 (2H, m), 1.77-2.09 (8
H, m), 2.29-2.48 (3H, m), 2.93-2.96 (2H, m), 3.96-
4.02 (4H, m), 5.85-5.88 (1H, m), 6.82-6.91 (4H,
m), 6.96 (1H, s), 7.07-7.35 (12H, m), 7.45 (1H, d,
J=8.1Hz), 7.68 (1H, d, J=8.0Hz), 9.40 (1H, s).
合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR (CDCl3)δ：1.24-1.27 (2H, m), 1.77-2.09 (8
H, m), 2.29-2.48 (3H, m), 2.93-2.96 (2H, m), 3.96-
4.02 (4H, m), 5.85-5.88 (1H, m), 6.82-6.91 (4H,
m), 6.96 (1H, s), 7.07-7.35 (12H, m), 7.45 (1H, d,
J=8.1Hz), 7.68 (1H, d, J=8.0Hz), 9.40 (1H, s).
【０２５８】実施例125 Ｎ-(2-((2,2-ビス(4-フルオロフェニル)-5-(4-フェニル
ピペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエチル)-5-クロ
ロインドール-2-カルボキサミド
ピペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエチル)-5-クロ
ロインドール-2-カルボキサミド
【化２８５】 実施例123で得られた化合物から実施例43と同様にして
合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR (CDCl3)δ：1.25-1.33 (2H, m), 1.81-2.07 (8
H, m), 2.19-2.46 (3H, m), 2.98-3.01 (2H, m), 3.96-
4.02 (4H, m), 6.83-6.91 (5H, m), 7.03-7.31 (11H,
m), 7.38 (1H, d, J=8.8Hz), 7.65 (1H, s), 9.44 (1H,
s).
合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR (CDCl3)δ：1.25-1.33 (2H, m), 1.81-2.07 (8
H, m), 2.19-2.46 (3H, m), 2.98-3.01 (2H, m), 3.96-
4.02 (4H, m), 6.83-6.91 (5H, m), 7.03-7.31 (11H,
m), 7.38 (1H, d, J=8.8Hz), 7.65 (1H, s), 9.44 (1H,
s).
【０２５９】実施例126 tert-ブチル 2-((2,2-ビス(4-フルオロフェニル)-5-(4-
(2-メトキシフェニル)ピペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-
オキソエチルカルバメート
(2-メトキシフェニル)ピペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-
オキソエチルカルバメート
【化２８６】 参考例19Ｄで得られた化合物から実施例76と同様にして
合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR (CDCl3)δ：1.35 (9H, s), 1.45-1.47 (2H, m),
2.00-2.04 (2H, m), 2.39-3.23 (1H, m), 3.82-3.92
(7H, m), 5.77-5.81 (1H, m), 6.84-7.06 (6H, m), 7.1
9-7.27 (6H, m).
合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR (CDCl3)δ：1.35 (9H, s), 1.45-1.47 (2H, m),
2.00-2.04 (2H, m), 2.39-3.23 (1H, m), 3.82-3.92
(7H, m), 5.77-5.81 (1H, m), 6.84-7.06 (6H, m), 7.1
9-7.27 (6H, m).
【０２６０】実施例127 Ｎ-(2-((2,2-ビス(4-フルオロフェニル)-5-(4-(2-メト
キシフェニル)ピペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソ
エチル)インドール-2-カルボキサミド
キシフェニル)ピペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソ
エチル)インドール-2-カルボキサミド
【化２８７】 実施例126で得られた化合物から実施例43と同様にして
合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR (CDCl3)δ：1.23-1.28 (2H, m), 1.76-2.36 (10
H, m), 2.89-2.99 (3H,m), 3.79 (3H, s), 3.96-4.02
(4H, m), 5.89-5.92 (1H, m), 6.81-7.35 (16H,m), 7.4
5 (1H, d, J=8.3Hz), 7.68 (1H, d, J=8.0Hz), 9.46 (1
H, s).
合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR (CDCl3)δ：1.23-1.28 (2H, m), 1.76-2.36 (10
H, m), 2.89-2.99 (3H,m), 3.79 (3H, s), 3.96-4.02
(4H, m), 5.89-5.92 (1H, m), 6.81-7.35 (16H,m), 7.4
5 (1H, d, J=8.3Hz), 7.68 (1H, d, J=8.0Hz), 9.46 (1
H, s).
【０２６１】実施例128 Ｎ-(2-((2,2-ビス(4-フルオロフェニル)-5-(4-(2-メト
キシフェニル)ピペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソ
エチル)-5-クロロインドール-2-カルボキサミド
キシフェニル)ピペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソ
エチル)-5-クロロインドール-2-カルボキサミド
【化２８８】 実施例126で得られた化合物から実施例43と同様にして
合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR (CDCl3)δ：1.26-1.30 (2H, m), 1.78-1.87 (3
H, m), 2.02-2.14 (5H, m), 2.35-2.71 (3H, m), 2.88-
3.03 (3H, m), 3.81 (3H, s), 3.98-4.03 (3H, m), 5.9
2-5.96 (1H, m), 6.83-6.95 (7H, m), 7.06-7.21 (6H,
m), 7.38 (2H, d,J =8.8Hz), 7.52 (1H, s), 7.63-7.66
(1H, s), 9.77 (1H, s).
合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR (CDCl3)δ：1.26-1.30 (2H, m), 1.78-1.87 (3
H, m), 2.02-2.14 (5H, m), 2.35-2.71 (3H, m), 2.88-
3.03 (3H, m), 3.81 (3H, s), 3.98-4.03 (3H, m), 5.9
2-5.96 (1H, m), 6.83-6.95 (7H, m), 7.06-7.21 (6H,
m), 7.38 (2H, d,J =8.8Hz), 7.52 (1H, s), 7.63-7.66
(1H, s), 9.77 (1H, s).
【０２６２】実施例129 tert-ブチル 2-((2,2-ビス(4-フルオロフェニル)-5-(4-
(2-フルオロフェニル)ピペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-
オキソエチルカルバメート
(2-フルオロフェニル)ピペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-
オキソエチルカルバメート
【化２８９】 参考例19Ｄで得られた化合物から実施例76と同様にして
合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR (CDCl3)δ:1.19-1.31 (2H, m), 1.40 (9H, s),
1.61-1.80 (4H, m), 1.89-2.05 (4H, m), 2.25-2.30 (2
H, m), 2.40-2.50 (1H, m), 2.86-2.90 (2H, m),3.66
(2H, d, J=6.0Hz), 3.94 (2H, d, J=6.0Hz), 4.93 (1H,
s), 5.68-5.71 (1H, s), 6.96-7.03 (4H, m), 7.11-7.
31 (9H, m).
合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR (CDCl3)δ:1.19-1.31 (2H, m), 1.40 (9H, s),
1.61-1.80 (4H, m), 1.89-2.05 (4H, m), 2.25-2.30 (2
H, m), 2.40-2.50 (1H, m), 2.86-2.90 (2H, m),3.66
(2H, d, J=6.0Hz), 3.94 (2H, d, J=6.0Hz), 4.93 (1H,
s), 5.68-5.71 (1H, s), 6.96-7.03 (4H, m), 7.11-7.
31 (9H, m).
【０２６３】実施例130 N-(2-((2,2-ビス(4-フルオロフェニル)-5-(4-(2-フルオ
ロフェニル)ピペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエ
チル)インドール-2-カルボキサミド
ロフェニル)ピペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエ
チル)インドール-2-カルボキサミド
【化２９０】 実施例129で得られた化合物から実施例43と同様にして
合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR (CDCl3)δ：1.23-1.28 (2H, m), 1.70-2.37 (10
H, m), 2.79-2.86 (1H,m), 2.98-3.01 (2H, m), 3.93-
4.02 (4H, m), 5.88-5.92 (1H, m), 6.77-6.86 (4H,
m), 6.95-7.47 (14H, m), 7.68 (1H, d, J=8.0Hz), 9.4
9 (1H, s).
合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR (CDCl3)δ：1.23-1.28 (2H, m), 1.70-2.37 (10
H, m), 2.79-2.86 (1H,m), 2.98-3.01 (2H, m), 3.93-
4.02 (4H, m), 5.88-5.92 (1H, m), 6.77-6.86 (4H,
m), 6.95-7.47 (14H, m), 7.68 (1H, d, J=8.0Hz), 9.4
9 (1H, s).
【０２６４】実施例131 Ｎ-(2-((2,2-ビス(4-フルオロフェニル)-5-(4-(2-フル
オロフェニル)ピペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソ
エチル)-5-クロロインドール-2-カルボキサミド
オロフェニル)ピペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソ
エチル)-5-クロロインドール-2-カルボキサミド
【化２９１】 実施例129で得られた化合物から実施例43と同様にして
合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR (CDCl3)δ：1.23-1.33 (2H, m), 1.67-2.37 (10
H, m), 2.80-2.87 (1H,m), 3.02-3.05 (2H, m), 3.93-
4.02 (4H, m), 5.84-5.88(1H, m), 6.73-6.94 (4H, m),
6.97-7.47 (12H, m), 7.64 (1H, s), 9.69 (1H, s).
合成した。 非晶状粉末。1 H-NMR (CDCl3)δ：1.23-1.33 (2H, m), 1.67-2.37 (10
H, m), 2.80-2.87 (1H,m), 3.02-3.05 (2H, m), 3.93-
4.02 (4H, m), 5.84-5.88(1H, m), 6.73-6.94 (4H, m),
6.97-7.47 (12H, m), 7.64 (1H, s), 9.69 (1H, s).
【０２６５】さらに、下記に示す化合物も全く同様にし
て合成できる。 Ｎ-(2-((2,2-ビス(4-メチルフェニル)-5-(4-フェニルピ
ペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエチル)インドー
ル-2-カルボキサミドまたはその塩。Ｎ-(2-((2,2-ビス
(4-メチルフェニル)-5-(4-フェニルピペリジノ)ペンチ
ル)アミノ)-2-オキソエチル)-5-クロロインドール-2-カ
ルボキサミドまたはその塩。Ｎ-(2-((2,2-ビス(4-メチ
ルフェニル)-5-(4-(2-メトキシフェニル)ピペリジノ)ペ
ンチル)アミノ)-2-オキソエチル)インドール-2-カルボ
キサミドまたはその塩。Ｎ-(2-((2,2-ビス(4-メチルフ
ェニル)-5-(4-(2-メトキシフェニル)ピペリジノ)ペンチ
ル)アミノ)-2-オキソエチル)-5-クロロインドール-2-カ
ルボキサミドまたはその塩。Ｎ-(2-((2,2-ビス(4-メチ
ルフェニル)-5-(4-(2-フルオロフェニル)ピペリジノ)ペ
ンチル)アミノ)-2-オキソエチル)インドール-2-カルボ
キサミドまたはその塩。Ｎ-(2-((2,2-ビス(4-メチルフ
ェニル)-5-(4-(2-フルオロフェニル)ピペリジノ)ペンチ
ル)アミノ)-2-オキソエチル)-5-クロロインドール-2-カ
ルボキサミドまたはその塩。
て合成できる。 Ｎ-(2-((2,2-ビス(4-メチルフェニル)-5-(4-フェニルピ
ペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエチル)インドー
ル-2-カルボキサミドまたはその塩。Ｎ-(2-((2,2-ビス
(4-メチルフェニル)-5-(4-フェニルピペリジノ)ペンチ
ル)アミノ)-2-オキソエチル)-5-クロロインドール-2-カ
ルボキサミドまたはその塩。Ｎ-(2-((2,2-ビス(4-メチ
ルフェニル)-5-(4-(2-メトキシフェニル)ピペリジノ)ペ
ンチル)アミノ)-2-オキソエチル)インドール-2-カルボ
キサミドまたはその塩。Ｎ-(2-((2,2-ビス(4-メチルフ
ェニル)-5-(4-(2-メトキシフェニル)ピペリジノ)ペンチ
ル)アミノ)-2-オキソエチル)-5-クロロインドール-2-カ
ルボキサミドまたはその塩。Ｎ-(2-((2,2-ビス(4-メチ
ルフェニル)-5-(4-(2-フルオロフェニル)ピペリジノ)ペ
ンチル)アミノ)-2-オキソエチル)インドール-2-カルボ
キサミドまたはその塩。Ｎ-(2-((2,2-ビス(4-メチルフ
ェニル)-5-(4-(2-フルオロフェニル)ピペリジノ)ペンチ
ル)アミノ)-2-オキソエチル)-5-クロロインドール-2-カ
ルボキサミドまたはその塩。
【０２６６】製剤例１Ａ (１)参考例IIＡ−４５の化合物 １０．０g (２)乳糖 ６０．０g (３)コーンスターチ ３５．０g (４)ゼラチン ３．０g (５)ステアリン酸マグネシウム ２．０g 参考例IIＡ−４５で得られた化合物１０．０gと乳糖６
０．０gおよびコーンスターチ３５．０gの混合物を１０
重量％ゼラチン水溶液３０ml（ゼラチンとして３．０
g）を用い、１mmメッシュの篩を通して顆粒化した後、
４０℃で乾燥し再び篩過した。得られた顆粒をステアリ
ン酸マグネシウム２．０gと混合し、圧縮した。得られ
た中心錠を、蔗糖、二酸化チタン、タルクおよびアラビ
アゴムの水懸濁液による糖衣でコーティングした。コー
ティングが施された錠剤をミツロウで艶出して１０００
錠のコート錠を得た。
０．０gおよびコーンスターチ３５．０gの混合物を１０
重量％ゼラチン水溶液３０ml（ゼラチンとして３．０
g）を用い、１mmメッシュの篩を通して顆粒化した後、
４０℃で乾燥し再び篩過した。得られた顆粒をステアリ
ン酸マグネシウム２．０gと混合し、圧縮した。得られ
た中心錠を、蔗糖、二酸化チタン、タルクおよびアラビ
アゴムの水懸濁液による糖衣でコーティングした。コー
ティングが施された錠剤をミツロウで艶出して１０００
錠のコート錠を得た。
【０２６７】 製剤例２Ａ (１)参考例IIＡ−４５の化合物 １０．０g (２)乳糖 ７０．０g (３)コーンスターチ ５０．０g (４)可溶性デンプン ７．０g (５)ステアリン酸マグネシウム ３．０g 参考例IIＡ−４５で得られた化合物１０．０gとステア
リン酸マグネシウム３．０gを可溶性デンプンの水溶液
７０ml（可溶性デンプンとして７．０g）で顆粒化した
後、乾燥し、乳糖７０．０gおよびコーンスターチ５
０．０gと混合した。混合物を圧縮して１０００錠の錠
剤を得た。
リン酸マグネシウム３．０gを可溶性デンプンの水溶液
７０ml（可溶性デンプンとして７．０g）で顆粒化した
後、乾燥し、乳糖７０．０gおよびコーンスターチ５
０．０gと混合した。混合物を圧縮して１０００錠の錠
剤を得た。
【０２６８】 製剤例１Ｂ （１）参考例４Ｂ−２の化合物 １０．０ｇ （２）乳糖 ６０．０ｇ （３）コーンスターチ ３５．０ｇ （４）ゼラチン ３．０ｇ （５）ステアリン酸マグネシウム ２．０ｇ 参考例４Ｂ−２で得られた化合物１０．０ｇと乳糖６
０．０ｇおよびコーンスターチ３５．０ｇの混合物を１
０重量％ゼラチン水溶液３０ｍｌ（ゼラチンとして３．
０ｇ）を用い、１ｍｍメッシュの篩を通して顆粒化した
後、４０℃で乾燥し再び篩過した。得られた顆粒をステ
アリン酸マグネシウム２．０ｇと混合し、圧縮した。得
られた中心錠を、蔗糖、二酸化チタン、タルクおよびア
ラビアゴムの水懸濁液による糖衣でコーティングした。
コーティングが施した錠剤をミツロウで艶出して１００
０錠のコート錠を得た。
０．０ｇおよびコーンスターチ３５．０ｇの混合物を１
０重量％ゼラチン水溶液３０ｍｌ（ゼラチンとして３．
０ｇ）を用い、１ｍｍメッシュの篩を通して顆粒化した
後、４０℃で乾燥し再び篩過した。得られた顆粒をステ
アリン酸マグネシウム２．０ｇと混合し、圧縮した。得
られた中心錠を、蔗糖、二酸化チタン、タルクおよびア
ラビアゴムの水懸濁液による糖衣でコーティングした。
コーティングが施した錠剤をミツロウで艶出して１００
０錠のコート錠を得た。
【０２６９】 製剤例２Ｂ （１）参考例４Ｂ−２の化合物 １０．０ｇ （２）乳糖 ７０．０ｇ （３）コーンスターチ ５０．０ｇ （４）可溶性デンプン ７．０ｇ （５）ステアリン酸マグネシウム ２．０ｇ 参考例４Ｂ−２で得られた化合物１０．０ｇとステアリ
ン酸マグネシウム３．０ｇを可溶性デンプンの水溶液７
０ｍｌ（可溶性デンプンとして７．０ｇ）で顆粒化した
後、乾燥し、乳糖７０．０ｇおよびコーンスターチ５
０．０ｇと混合した。混合物を圧縮して１０００錠の錠
剤を得た。
ン酸マグネシウム３．０ｇを可溶性デンプンの水溶液７
０ｍｌ（可溶性デンプンとして７．０ｇ）で顆粒化した
後、乾燥し、乳糖７０．０ｇおよびコーンスターチ５
０．０ｇと混合した。混合物を圧縮して１０００錠の錠
剤を得た。
【０２７０】 製剤例１Ｃ （１）参考例５Ｃ−３の化合物 １０．０ｇ （２）乳糖 ６０．０ｇ （３）コーンスターチ ３５．０ｇ （４）ゼラチン ３．０ｇ （５）ステアリン酸マグネシウム ２．０ｇ 参考例５Ｃ−３で得られた化合物１０．０ｇと乳糖６
０．０ｇおよびコーンスターチ３５．０ｇの混合物を１
０重量％ゼラチン水溶液３０ｍｌ（ゼラチンとして３．
０ｇ）を用い、１ｍｍメッシュの篩を通して顆粒化した
後、４０℃で乾燥し再び篩過した。得られた顆粒をステ
アリン酸マグネシウム２．０ｇと混合し、圧縮した。得
られた中心錠を、蔗糖、二酸化チタン、タルクおよびア
ラビアゴムの水懸濁液による糖衣でコーティングした。
コーティングが施した錠剤をミツロウで艶出して１００
０錠のコート錠を得た。
０．０ｇおよびコーンスターチ３５．０ｇの混合物を１
０重量％ゼラチン水溶液３０ｍｌ（ゼラチンとして３．
０ｇ）を用い、１ｍｍメッシュの篩を通して顆粒化した
後、４０℃で乾燥し再び篩過した。得られた顆粒をステ
アリン酸マグネシウム２．０ｇと混合し、圧縮した。得
られた中心錠を、蔗糖、二酸化チタン、タルクおよびア
ラビアゴムの水懸濁液による糖衣でコーティングした。
コーティングが施した錠剤をミツロウで艶出して１００
０錠のコート錠を得た。
【０２７１】 製剤例２Ｃ （１）参考例５Ｃ−３の化合物 １０．０ｇ （２）乳糖 ７０．０ｇ （３）コーンスターチ ５０．０ｇ （４）可溶性デンプン ７．０ｇ （５）ステアリン酸マグネシウム ２．０ｇ 参考例５Ｃ−３で得られた化合物１０．０ｇとステアリ
ン酸マグネシウム３．０ｇを可溶性デンプンの水溶液７
０ｍｌ（可溶性デンプンとして７．０ｇ）で顆粒化した
後、乾燥し、乳糖７０．０ｇおよびコーンスターチ５
０．０ｇと混合した。混合物を圧縮して１０００錠の錠
剤を得た。
ン酸マグネシウム３．０ｇを可溶性デンプンの水溶液７
０ｍｌ（可溶性デンプンとして７．０ｇ）で顆粒化した
後、乾燥し、乳糖７０．０ｇおよびコーンスターチ５
０．０ｇと混合した。混合物を圧縮して１０００錠の錠
剤を得た。
【０２７２】 製剤例１Ｄ （１）実施例１の化合物 １０．０ｇ （２）乳糖 ６０．０ｇ （３）コーンスターチ ３５．０ｇ （４）ゼラチン ３．０ｇ （５）ステアリン酸マグネシウム ２．０ｇ 実施例１で得られた化合物１０．０ｇと乳糖６０．０ｇ
およびコーンスターチ３５．０ｇの混合物を１０重量％
ゼラチン水溶液３０ｍｌ（ゼラチンとして３．０ｇ）を
用い、１ｍｍメッシュの篩を通して顆粒化した後、４０
℃で乾燥し再び篩過した。得られた顆粒をステアリン酸
マグネシウム２．０ｇと混合し、圧縮した。得られた中
心錠を、蔗糖、二酸化チタン、タルクおよびアラビアゴ
ムの水懸濁液による糖衣でコーティングした。コーティ
ングが施した錠剤をミツロウで艶出して１０００錠のコ
ート錠を得た。
およびコーンスターチ３５．０ｇの混合物を１０重量％
ゼラチン水溶液３０ｍｌ（ゼラチンとして３．０ｇ）を
用い、１ｍｍメッシュの篩を通して顆粒化した後、４０
℃で乾燥し再び篩過した。得られた顆粒をステアリン酸
マグネシウム２．０ｇと混合し、圧縮した。得られた中
心錠を、蔗糖、二酸化チタン、タルクおよびアラビアゴ
ムの水懸濁液による糖衣でコーティングした。コーティ
ングが施した錠剤をミツロウで艶出して１０００錠のコ
ート錠を得た。
【０２７３】 製剤例２Ｄ （１）実施例１の化合物 １０．０ｇ （２）乳糖 ７０．０ｇ （３）コーンスターチ ５０．０ｇ （４）可溶性デンプン ７．０ｇ （５）ステアリン酸マグネシウム ２．０ｇ 実施例１で得られた化合物１０．０ｇとステアリン酸マ
グネシウム３．０ｇを可溶性デンプンの水溶液７０ｍｌ
（可溶性デンプンとして７．０ｇ）で顆粒化した後、乾
燥し、乳糖７０．０ｇおよびコーンスターチ５０．０ｇ
と混合した。混合物を圧縮して１０００錠の錠剤を得
た。
グネシウム３．０ｇを可溶性デンプンの水溶液７０ｍｌ
（可溶性デンプンとして７．０ｇ）で顆粒化した後、乾
燥し、乳糖７０．０ｇおよびコーンスターチ５０．０ｇ
と混合した。混合物を圧縮して１０００錠の錠剤を得
た。
【０２７４】参考例１Ｅ ラット脳由来cDNAを用いたPC
R法によるラットSLC-1 受容体cDNAの増幅 ラット脳由来poly (A) +RNA（クローンテック社）を鋳
型とし、ランダムプライマーを用いて逆転写反応を行な
った。逆転写反応は、タカラRNA PCR ver. 2キットの試
薬を使用した。次にこの逆転写生成物を鋳型として用
い、配列番号：１および２の合成DNAプライマーを用い
てPCR法による増幅を行なった。合成DNAプライマーは受
容体蛋白に翻訳される領域の遺伝子が増幅されるように
構築したが、その際に遺伝子の5'側に制限酵素Sal Iの
認識する塩基配列が付加され、また3'側に制限酵素Spe
Iの認識する塩基配列が付加されるように、5'側および
3'側にそれぞれの制限酵素の認識配列を付加した。反応
液の組成は、cDNA鋳型5 μl、合成DNAプライマー各0.4
μM、0.25 mM dNTPs、pfu (ストラタジーン社) DNAポリ
メラーゼ0.5 μlおよび酵素に付属のバッファーで、総
反応量は50 μlとした。増幅のためのサイクルはサーマ
ルサイクラー（パーキンエルマー社）を用い、94℃・60
秒の加熱の後、94℃・60秒、60℃・30秒、72℃・150秒
のサイクルを35回繰り返し、最後に72℃で10分間反応さ
せた。増幅産物の確認は、0.8％アガロースゲル電気泳
動の後、エチジウムブロマイド染色によって行なった。
R法によるラットSLC-1 受容体cDNAの増幅 ラット脳由来poly (A) +RNA（クローンテック社）を鋳
型とし、ランダムプライマーを用いて逆転写反応を行な
った。逆転写反応は、タカラRNA PCR ver. 2キットの試
薬を使用した。次にこの逆転写生成物を鋳型として用
い、配列番号：１および２の合成DNAプライマーを用い
てPCR法による増幅を行なった。合成DNAプライマーは受
容体蛋白に翻訳される領域の遺伝子が増幅されるように
構築したが、その際に遺伝子の5'側に制限酵素Sal Iの
認識する塩基配列が付加され、また3'側に制限酵素Spe
Iの認識する塩基配列が付加されるように、5'側および
3'側にそれぞれの制限酵素の認識配列を付加した。反応
液の組成は、cDNA鋳型5 μl、合成DNAプライマー各0.4
μM、0.25 mM dNTPs、pfu (ストラタジーン社) DNAポリ
メラーゼ0.5 μlおよび酵素に付属のバッファーで、総
反応量は50 μlとした。増幅のためのサイクルはサーマ
ルサイクラー（パーキンエルマー社）を用い、94℃・60
秒の加熱の後、94℃・60秒、60℃・30秒、72℃・150秒
のサイクルを35回繰り返し、最後に72℃で10分間反応さ
せた。増幅産物の確認は、0.8％アガロースゲル電気泳
動の後、エチジウムブロマイド染色によって行なった。
【０２７５】参考例２Ｅ PCR産物のプラスミドベクタ
ーへのサブクローニングおよび挿入cDNA部分の塩基配列
の解読による増幅cDNA配列の確認 参考例１Ｅで行なったPCR後の反応産物は0.8 ％の低融
点アガロースゲルを用いて分離し、バンドの部分をカミ
ソリで切り出した後、細片化、フェノール抽出、フェノ
ール・クロロホルム抽出、エタノール沈殿を行なってDN
Aを回収した。PCR-ScriptTM Amp SK(+)クローニングキ
ット（ストラタジーン社）の処方に従い、回収したDNA
をプラスミドベクターpCR-Script Amp SK(+)へサブクロ
ーニングした。これをエシェリヒア コリ（Escherichi
a coli）XL-1 Blue（ストラタジーン）に導入して形質
転換した後、cDNA挿入断片を持つクローンをアンピシリ
ンおよびX-galを含むLB寒天培地中で選択し、白色を呈
するクローンのみを滅菌したつま楊枝を用いて分離し、
形質転換体E. coli XL-1 Blue/ラットSLC-1を得た。個
々のクローンをアンピシリンを含むLB培地で一晩培養
し、QIA prep8 mini prep（キアゲン社）を用いてプラ
スミドDNAを調製した。調製したDNAの一部を用いて制限
酵素Sal IおよびSpe Iによる切断を行ない、挿入されて
いる受容体cDNA断片の大きさを確認した。塩基配列の決
定のための反応はDyeDeoxy TerminatorCycle Sequence
Kit（パーキンエルマー社）を用いて行ない、蛍光式自
動シーケンサーを用いて解読した。得られた3クローン
の配列を解析し全ての配列が報告されているラットSLC-
1タンパク質（配列番号：３）をコードするcDNA配列（L
akaye, B. et al. Biochim. Biophys. Acta, Vol. 140
1, pp. 216-220 (1998), accession No. AF08650）の5'
側にSal I認識配列が付加し、3'側にSpe I認識配列が付
加した遺伝子配列と一致することを確認した（配列番
号：４）。
ーへのサブクローニングおよび挿入cDNA部分の塩基配列
の解読による増幅cDNA配列の確認 参考例１Ｅで行なったPCR後の反応産物は0.8 ％の低融
点アガロースゲルを用いて分離し、バンドの部分をカミ
ソリで切り出した後、細片化、フェノール抽出、フェノ
ール・クロロホルム抽出、エタノール沈殿を行なってDN
Aを回収した。PCR-ScriptTM Amp SK(+)クローニングキ
ット（ストラタジーン社）の処方に従い、回収したDNA
をプラスミドベクターpCR-Script Amp SK(+)へサブクロ
ーニングした。これをエシェリヒア コリ（Escherichi
a coli）XL-1 Blue（ストラタジーン）に導入して形質
転換した後、cDNA挿入断片を持つクローンをアンピシリ
ンおよびX-galを含むLB寒天培地中で選択し、白色を呈
するクローンのみを滅菌したつま楊枝を用いて分離し、
形質転換体E. coli XL-1 Blue/ラットSLC-1を得た。個
々のクローンをアンピシリンを含むLB培地で一晩培養
し、QIA prep8 mini prep（キアゲン社）を用いてプラ
スミドDNAを調製した。調製したDNAの一部を用いて制限
酵素Sal IおよびSpe Iによる切断を行ない、挿入されて
いる受容体cDNA断片の大きさを確認した。塩基配列の決
定のための反応はDyeDeoxy TerminatorCycle Sequence
Kit（パーキンエルマー社）を用いて行ない、蛍光式自
動シーケンサーを用いて解読した。得られた3クローン
の配列を解析し全ての配列が報告されているラットSLC-
1タンパク質（配列番号：３）をコードするcDNA配列（L
akaye, B. et al. Biochim. Biophys. Acta, Vol. 140
1, pp. 216-220 (1998), accession No. AF08650）の5'
側にSal I認識配列が付加し、3'側にSpe I認識配列が付
加した遺伝子配列と一致することを確認した（配列番
号：４）。
【０２７６】参考例３Ｅ ラットSLC-1発現CHO細胞の作
製 参考例２Ｅで配列が確認されたラット脳由来のSLC-1の
全長アミノ酸配列をコードし、5'側にSal I認識配列が
付加し、また3'側にSpe I認識配列を付加した遺伝子が
導入されたプラスミドによって形質転換されたE. coli
のクローンよりPlasmid Midi Kit（キアゲン社）を用い
てプラスミドを調製し、制限酵素Sal IおよびSpe Iで切
断してインサート部分を切り出した。インサートDNAは
電気泳動後、アガロースゲルからカミソリで切り出し、
次に細片化、フェノール抽出、フェノール・クロロホル
ム抽出、エタノール沈殿を行なって回収した。このイン
サートDNAをSal IおよびSpe Iで切断した動物細胞発現
用ベクタープラスミドpAKKO-111H（Hinuma, S. et al.
Biochim. Biophys. Acta, Vol. 1219, pp. 251-259 (19
94)記載のpAKKO1.11Hと同一のベクタープラスミド）に
加え、T4ライゲース（宝酒造）を用いてライゲーション
を行ない、蛋白発現用プラスミドpAKKO- SLC-1を構築し
た。pAKKO- SLC-1で形質転換したE. coli DH5（トーヨ
ーボー）を培養後、PlasmidMidi Kit（キアゲン社）を
用いてpAKKO- SLC-1のプラスミドDNAを調製した。これ
をCellPhect Transfection Kit（アマシャムファルマシ
アバイオテク社）を用い添付のプロトコルに従ってCHO
dhfr-細胞に導入した。10 μgのDNAをリン酸カルシウム
との共沈懸濁液とし、24時間前に5 x 105または1 x 106
個のCHO dhfr-細胞を播種した10 cmシャーレに添加し
た。10％ウシ胎児血清を含むMEMα培地で1日間培養した
後、継代し、選択培地である10％透析ウシ胎児血清を含
む核酸不含MEMα培地で培養した。選択培地中で増殖し
てくるSLC-1発現CHO細胞である形質転換細胞のコロニー
56クローンを選択した。
製 参考例２Ｅで配列が確認されたラット脳由来のSLC-1の
全長アミノ酸配列をコードし、5'側にSal I認識配列が
付加し、また3'側にSpe I認識配列を付加した遺伝子が
導入されたプラスミドによって形質転換されたE. coli
のクローンよりPlasmid Midi Kit（キアゲン社）を用い
てプラスミドを調製し、制限酵素Sal IおよびSpe Iで切
断してインサート部分を切り出した。インサートDNAは
電気泳動後、アガロースゲルからカミソリで切り出し、
次に細片化、フェノール抽出、フェノール・クロロホル
ム抽出、エタノール沈殿を行なって回収した。このイン
サートDNAをSal IおよびSpe Iで切断した動物細胞発現
用ベクタープラスミドpAKKO-111H（Hinuma, S. et al.
Biochim. Biophys. Acta, Vol. 1219, pp. 251-259 (19
94)記載のpAKKO1.11Hと同一のベクタープラスミド）に
加え、T4ライゲース（宝酒造）を用いてライゲーション
を行ない、蛋白発現用プラスミドpAKKO- SLC-1を構築し
た。pAKKO- SLC-1で形質転換したE. coli DH5（トーヨ
ーボー）を培養後、PlasmidMidi Kit（キアゲン社）を
用いてpAKKO- SLC-1のプラスミドDNAを調製した。これ
をCellPhect Transfection Kit（アマシャムファルマシ
アバイオテク社）を用い添付のプロトコルに従ってCHO
dhfr-細胞に導入した。10 μgのDNAをリン酸カルシウム
との共沈懸濁液とし、24時間前に5 x 105または1 x 106
個のCHO dhfr-細胞を播種した10 cmシャーレに添加し
た。10％ウシ胎児血清を含むMEMα培地で1日間培養した
後、継代し、選択培地である10％透析ウシ胎児血清を含
む核酸不含MEMα培地で培養した。選択培地中で増殖し
てくるSLC-1発現CHO細胞である形質転換細胞のコロニー
56クローンを選択した。
【０２７７】参考例４Ｅ 全長ラットSLC-1レセプター
蛋白質mRNAの発現量の高いCHO/ SLC-1細胞株の選択 参考例３Ｅで樹立されたCHO/ SLC-1株56クローンの全長
ラットSLC-1レセプター蛋白質mRNAの発現量をCytostar
T Plate（アマシャムファルマシアバイオテク社）を用
い、添付のプロトコルに従って以下のように測定した。
CHO/ SLC-1株の各クローンをCytostar T Plateの各well
に2.5 x 104個ずつ播種して24時間培養した後、10％ホ
ルマリンによって細胞を固定した。各wellに0.25％ Tri
ton X-100を添加して細胞の透過性をあげた後、35Sラベ
ルした配列番号：５のriboprobeを加えてハイブリダイ
ズさせた。20 mg/mlのRNaseAを各wellに加えて遊離のri
boprobeを消化し、プレートをよく洗浄した後、ハイブ
リダイズしたriboprobeの放射活性をTopcounterで測定
した。放射活性の高い株がmRNA発現量が高い。mRNA発現
量の高い3クローンの中から、特にクローン番号44を主
に用いた。
蛋白質mRNAの発現量の高いCHO/ SLC-1細胞株の選択 参考例３Ｅで樹立されたCHO/ SLC-1株56クローンの全長
ラットSLC-1レセプター蛋白質mRNAの発現量をCytostar
T Plate（アマシャムファルマシアバイオテク社）を用
い、添付のプロトコルに従って以下のように測定した。
CHO/ SLC-1株の各クローンをCytostar T Plateの各well
に2.5 x 104個ずつ播種して24時間培養した後、10％ホ
ルマリンによって細胞を固定した。各wellに0.25％ Tri
ton X-100を添加して細胞の透過性をあげた後、35Sラベ
ルした配列番号：５のriboprobeを加えてハイブリダイ
ズさせた。20 mg/mlのRNaseAを各wellに加えて遊離のri
boprobeを消化し、プレートをよく洗浄した後、ハイブ
リダイズしたriboprobeの放射活性をTopcounterで測定
した。放射活性の高い株がmRNA発現量が高い。mRNA発現
量の高い3クローンの中から、特にクローン番号44を主
に用いた。
【０２７８】参考例５Ｅ ヒトSLC-1 cDNAを含むプラス
ミドの単離 ヒト胎児脳由来cDNA library (SUPERSCRIPTTM cDNA Lib
rary;GIBCOBRL社)を、Genetrapper cDNA positive sele
ction system (GIBCOBRL社)のマニュアルに従って 、フ
ァージ F1 エンドヌクレアーゼを用いて、DNAにnickを
入れた後、エシェリヒア コリ エキソヌクレアーゼ I
IIで消化することにより、1本鎖ヒト胎児脳由来cDNA li
braryを調製した。Kolakowski Jr.ら（Kolakowski Jr.,
et al (1996) FEBS Lett. Vol. 398, pp. 253-258）の
報告に基づいて作製した配列番号：６の合成オリゴヌク
レオチド（accession No. U71092の1434-1451に相当）
の3'末端にbiotin-14-dCTPをTerminal Deoxynucleotidy
l Transferaseを用いて付加し、biotin化オリゴヌクレ
オチドを調製した。反応液の組成、反応時間はマニュア
ルに従った。1本鎖ヒト胎児脳由来cDNA library 4μgを
95℃で1分保温した後、氷上で急冷し、biotin化オリゴ
ヌクレオチド20 ngを加え、37℃で1時間、添付ハイブリ
ダイゼーションバッファーでハイブリダイズした。スト
レプトアビジンビーズを加え、MAGNA-SEP Magnetic Par
ticle Separator (GIBCOBRL社)を用いて、biotin化オリ
ゴヌクレオチドにハイブリダイズした1本鎖ヒト胎児脳
由来cDNAを単離し、Kolakowski Jr.らの報告（Kolakows
ki Jr., et al (1996) FEBS Lett. Vol. 398, pp. 253-
258）に基づいて作製した配列番号：７の合成オリゴヌ
クレオチド（accession No. U71092の1011-1028に相
当）50ngをプライマーにしてマニュアルに従って相補鎖
を合成し、2本鎖プラスミドとした。
ミドの単離 ヒト胎児脳由来cDNA library (SUPERSCRIPTTM cDNA Lib
rary;GIBCOBRL社)を、Genetrapper cDNA positive sele
ction system (GIBCOBRL社)のマニュアルに従って 、フ
ァージ F1 エンドヌクレアーゼを用いて、DNAにnickを
入れた後、エシェリヒア コリ エキソヌクレアーゼ I
IIで消化することにより、1本鎖ヒト胎児脳由来cDNA li
braryを調製した。Kolakowski Jr.ら（Kolakowski Jr.,
et al (1996) FEBS Lett. Vol. 398, pp. 253-258）の
報告に基づいて作製した配列番号：６の合成オリゴヌク
レオチド（accession No. U71092の1434-1451に相当）
の3'末端にbiotin-14-dCTPをTerminal Deoxynucleotidy
l Transferaseを用いて付加し、biotin化オリゴヌクレ
オチドを調製した。反応液の組成、反応時間はマニュア
ルに従った。1本鎖ヒト胎児脳由来cDNA library 4μgを
95℃で1分保温した後、氷上で急冷し、biotin化オリゴ
ヌクレオチド20 ngを加え、37℃で1時間、添付ハイブリ
ダイゼーションバッファーでハイブリダイズした。スト
レプトアビジンビーズを加え、MAGNA-SEP Magnetic Par
ticle Separator (GIBCOBRL社)を用いて、biotin化オリ
ゴヌクレオチドにハイブリダイズした1本鎖ヒト胎児脳
由来cDNAを単離し、Kolakowski Jr.らの報告（Kolakows
ki Jr., et al (1996) FEBS Lett. Vol. 398, pp. 253-
258）に基づいて作製した配列番号：７の合成オリゴヌ
クレオチド（accession No. U71092の1011-1028に相
当）50ngをプライマーにしてマニュアルに従って相補鎖
を合成し、2本鎖プラスミドとした。
【０２７９】参考例６Ｅ 単離したヒトSLC-1 cDNAを含
むプラスミドの塩基配列の決定 参考例５Ｅで得られたプラスミドをELECTROMAXTMDH10B
TMCellsにエレクトロポレーション法で導入して形質転
換した後、cDNA挿入断片を持つクローンをアンピシリン
及びX-galを含むLB寒天培地中で選択し、白色を呈する
クローンのみを滅菌したつま楊枝でつついて分離し、形
質転換体E. coli. DH10B/hSLC-1を得た。個々のクロー
ンをアンピシリンを含むLB培地で一晩培養し、QIA prep
8 mini prep （キアゲン社)を用いてプラスミドDNAを精
製した。塩基配列決定のための反応は、DyeDeoxy Termi
nator Cycle Sequence Kit （パーキンエルマー社）を
用いて行ない、蛍光式自動シーケンサーを用いて解読し
た。その結果、配列番号：８に示す配列が得られた。こ
こに得られた塩基配列がコードするアミノ酸配列（配列
番号：９）は、Lakayeらの報告（Lakaye, B. et al. (1
998) Biochem. Biophys. Acta, vol. 1401, pp. 216-22
0）において、ヒトSLC-1の配列を含むヒト染色体DNA配
列（accession number:Z86090）をもとにしてラットSLC
-1から類推された配列として推定されていたヒトSLC-1
アミノ酸配列とは異なっており、推定配列のさらに69及
び64アミノ酸上流に開始コドンであるATGがmRNA上で存
在することを示している。この配列をコードするDNAを
含むプラスミドによる形質転換体Escherichia coli DH1
0B/phSLC1L8をＩＦＯおよびＮＩＢＨに寄託した。
むプラスミドの塩基配列の決定 参考例５Ｅで得られたプラスミドをELECTROMAXTMDH10B
TMCellsにエレクトロポレーション法で導入して形質転
換した後、cDNA挿入断片を持つクローンをアンピシリン
及びX-galを含むLB寒天培地中で選択し、白色を呈する
クローンのみを滅菌したつま楊枝でつついて分離し、形
質転換体E. coli. DH10B/hSLC-1を得た。個々のクロー
ンをアンピシリンを含むLB培地で一晩培養し、QIA prep
8 mini prep （キアゲン社)を用いてプラスミドDNAを精
製した。塩基配列決定のための反応は、DyeDeoxy Termi
nator Cycle Sequence Kit （パーキンエルマー社）を
用いて行ない、蛍光式自動シーケンサーを用いて解読し
た。その結果、配列番号：８に示す配列が得られた。こ
こに得られた塩基配列がコードするアミノ酸配列（配列
番号：９）は、Lakayeらの報告（Lakaye, B. et al. (1
998) Biochem. Biophys. Acta, vol. 1401, pp. 216-22
0）において、ヒトSLC-1の配列を含むヒト染色体DNA配
列（accession number:Z86090）をもとにしてラットSLC
-1から類推された配列として推定されていたヒトSLC-1
アミノ酸配列とは異なっており、推定配列のさらに69及
び64アミノ酸上流に開始コドンであるATGがmRNA上で存
在することを示している。この配列をコードするDNAを
含むプラスミドによる形質転換体Escherichia coli DH1
0B/phSLC1L8をＩＦＯおよびＮＩＢＨに寄託した。
【０２８０】参考例７Ｅ ヒト胎児脳由来cDNAを用いた
PCR法によるヒトSLC-1cDNAの増幅 ジーントラップ法によりクローニングされたヒトSLC-1
ＤＮＡ配列を含むプラスミドを鋳型とし、配列番号：１
０および１１の合成DNAプライマーと配列番号：１２お
よび１３の合成DNAプライマーを用いてPCR法による増幅
をそれぞれ行なった。前者の増幅ＤＮＡをヒトSLC-1(S)
と、後者の増幅ＤＮＡをヒトSLC-1(L)と命名した。合成
DNAプライマーは受容体蛋白に翻訳される領域の遺伝子
が増幅されるように構築したが、その際に遺伝子の5'側
に制限酵素Sal Iの認識する塩基配列が付加され、また
3'側に制限酵素Spe Iの認識する塩基配列が付加される
ように、5'側および3'側にそれぞれの制限酵素の認識配
列を付加した。ヒトSLC-1(S)増幅の反応液の組成は、ヒ
トSLC-1ＤＮＡ配列を含むプラスミド鋳型5 μl、合成DN
Aプライマー各0.4μM、0.2 mM dNTPs、pfuDNAポリメラ
ーゼ0.5 μlおよび酵素に付属のバッファーで、総反応
量は50 μlとした。増幅のためのサイクルはサーマルサ
イクラー（パーキンエルマー社）を用い、94℃・60秒の
加熱の後、94℃・60秒、57℃・60秒、72℃・150秒のサ
イクルを25回繰り返し、最後に72℃・10分保温した。ま
た、ヒトSLC-1(L)増幅の反応液の組成は、ヒトSLC-1Ｄ
ＮＡ配列を含むプラスミド鋳型5 μl、合成DNAプライマ
ー各0.4μM、0.2 mM dNTPs、pfuDNAポリメラーゼ0.5 μ
lおよび酵素に付属のバッファーで、総反応量は50 μl
とした。増幅のためのサイクルはサーマルサイクラー
（パーキンエルマー社）を用い、94℃・60秒の加熱の
後、94℃・60秒、60℃・60秒、72℃・３分のサイクルを
25回繰り返し、最後に72℃・10分保温した。増幅産物の
確認は、0.8％アガロースゲル電気泳動の後、エチジウ
ムブロマイド染色によって行なった。
PCR法によるヒトSLC-1cDNAの増幅 ジーントラップ法によりクローニングされたヒトSLC-1
ＤＮＡ配列を含むプラスミドを鋳型とし、配列番号：１
０および１１の合成DNAプライマーと配列番号：１２お
よび１３の合成DNAプライマーを用いてPCR法による増幅
をそれぞれ行なった。前者の増幅ＤＮＡをヒトSLC-1(S)
と、後者の増幅ＤＮＡをヒトSLC-1(L)と命名した。合成
DNAプライマーは受容体蛋白に翻訳される領域の遺伝子
が増幅されるように構築したが、その際に遺伝子の5'側
に制限酵素Sal Iの認識する塩基配列が付加され、また
3'側に制限酵素Spe Iの認識する塩基配列が付加される
ように、5'側および3'側にそれぞれの制限酵素の認識配
列を付加した。ヒトSLC-1(S)増幅の反応液の組成は、ヒ
トSLC-1ＤＮＡ配列を含むプラスミド鋳型5 μl、合成DN
Aプライマー各0.4μM、0.2 mM dNTPs、pfuDNAポリメラ
ーゼ0.5 μlおよび酵素に付属のバッファーで、総反応
量は50 μlとした。増幅のためのサイクルはサーマルサ
イクラー（パーキンエルマー社）を用い、94℃・60秒の
加熱の後、94℃・60秒、57℃・60秒、72℃・150秒のサ
イクルを25回繰り返し、最後に72℃・10分保温した。ま
た、ヒトSLC-1(L)増幅の反応液の組成は、ヒトSLC-1Ｄ
ＮＡ配列を含むプラスミド鋳型5 μl、合成DNAプライマ
ー各0.4μM、0.2 mM dNTPs、pfuDNAポリメラーゼ0.5 μ
lおよび酵素に付属のバッファーで、総反応量は50 μl
とした。増幅のためのサイクルはサーマルサイクラー
（パーキンエルマー社）を用い、94℃・60秒の加熱の
後、94℃・60秒、60℃・60秒、72℃・３分のサイクルを
25回繰り返し、最後に72℃・10分保温した。増幅産物の
確認は、0.8％アガロースゲル電気泳動の後、エチジウ
ムブロマイド染色によって行なった。
【０２８１】参考例８Ｅ PCR産物のプラスミドベクタ
ーへのサブクローニングおよび挿入cDNA部分の塩基配列
の解読による増幅cDNA配列の確認 参考例７Ｅで行なったPCR後の反応産物は0.8 ％の低融
点アガロースゲルを用いて分離し、バンドの部分をカミ
ソリで切り出した後、細片化、フェノール抽出、フェノ
ール・クロロホルム抽出、エタノール沈殿を行なってDN
Aを回収した。PCR-ScriptTM Amp SK(+)クローニングキ
ット（ストラタジーン社）の処方に従い、回収したDNA
をプラスミドベクターpCR-Script Amp SK(+)へサブクロ
ーニングした。これをエシェリヒア コリ（Escherichi
a coli）DH5αcompetent cell（トーヨーボー）に導入
して形質転換した後、cDNA挿入断片を持つクローンをア
ンピシリンおよびX-galを含むLB寒天培地中で選択し、
白色を呈するクローンのみを滅菌したつま楊枝を用いて
分離し、ヒトSLC-1 (S)の形質転換体E. coli DH5α/hSL
C-1(S)とヒトSLC-1 (L)の形質転換体E. coli DH5α/hSL
C-1(L)を得た。個々のクローンをアンピシリンを含むLB
培地で一晩培養し、QIA prep8 mini prep（キアゲン
社）を用いてプラスミドDNAを調製した。調製したDNAの
一部を用いて制限酵素Sal IおよびSpe Iによる切断を行
ない、挿入されている受容体cDNA断片の大きさを確認し
た。塩基配列の決定のための反応はDyeDeoxy Terminato
r CycleSequence Kit（パーキンエルマー社）を用いて
行ない、蛍光式自動シーケンサーを用いて解読した。得
られたクローンの配列は、ヒトSLC-1遺伝子を鋳型とし
て配列番号：１０および１１の合成DNAプライマーで増
幅されるべきＤＮＡ配列（配列番号：１４）およびヒト
SLC-1遺伝子を鋳型として配列番号：１２および１３の
合成DNAプライマーで増幅されるべきＤＮＡ配列（配列
番号：１５）にそれぞれ一致した。
ーへのサブクローニングおよび挿入cDNA部分の塩基配列
の解読による増幅cDNA配列の確認 参考例７Ｅで行なったPCR後の反応産物は0.8 ％の低融
点アガロースゲルを用いて分離し、バンドの部分をカミ
ソリで切り出した後、細片化、フェノール抽出、フェノ
ール・クロロホルム抽出、エタノール沈殿を行なってDN
Aを回収した。PCR-ScriptTM Amp SK(+)クローニングキ
ット（ストラタジーン社）の処方に従い、回収したDNA
をプラスミドベクターpCR-Script Amp SK(+)へサブクロ
ーニングした。これをエシェリヒア コリ（Escherichi
a coli）DH5αcompetent cell（トーヨーボー）に導入
して形質転換した後、cDNA挿入断片を持つクローンをア
ンピシリンおよびX-galを含むLB寒天培地中で選択し、
白色を呈するクローンのみを滅菌したつま楊枝を用いて
分離し、ヒトSLC-1 (S)の形質転換体E. coli DH5α/hSL
C-1(S)とヒトSLC-1 (L)の形質転換体E. coli DH5α/hSL
C-1(L)を得た。個々のクローンをアンピシリンを含むLB
培地で一晩培養し、QIA prep8 mini prep（キアゲン
社）を用いてプラスミドDNAを調製した。調製したDNAの
一部を用いて制限酵素Sal IおよびSpe Iによる切断を行
ない、挿入されている受容体cDNA断片の大きさを確認し
た。塩基配列の決定のための反応はDyeDeoxy Terminato
r CycleSequence Kit（パーキンエルマー社）を用いて
行ない、蛍光式自動シーケンサーを用いて解読した。得
られたクローンの配列は、ヒトSLC-1遺伝子を鋳型とし
て配列番号：１０および１１の合成DNAプライマーで増
幅されるべきＤＮＡ配列（配列番号：１４）およびヒト
SLC-1遺伝子を鋳型として配列番号：１２および１３の
合成DNAプライマーで増幅されるべきＤＮＡ配列（配列
番号：１５）にそれぞれ一致した。
【０２８２】参考例９Ｅ ヒトSLC-1(S)発現CHO細胞お
よびヒトSLC-1(L)発現CHO細胞の作製 参考例８Ｅで配列が確認されたヒトSLC-1(S)と、ヒトSL
C-1(L)が導入されたプラスミドによって形質転換された
E. coliのクローンよりPlasmid Midi Kit（キアゲン
社）を用いてプラスミドを調製し、制限酵素Sal Iおよ
びSpe Iで切断してインサート部分を切り出した。イン
サートDNAは電気泳動後、アガロースゲルからカミソリ
で切り出し、次に細片化、フェノール抽出、フェノール
・クロロホルム抽出、エタノール沈殿を行なって回収し
た。このインサートDNAをSal IおよびSpe Iで切断した
動物細胞発現用ベクタープラスミドpAKKO-111H（Hinum
a, S. etal. Biochim. Biophys. Acta, Vol. 1219, pp.
251-259 (1994)記載のpAKKO1.11Hと同一のベクタープ
ラスミド）に加え、T4ライゲース（宝酒造）を用いてラ
イゲーションを行ない、蛋白発現用プラスミドpAKKO-hS
LC-1(S)とpAKKO-hSLC-1(L)を構築した。pAKKO-hSLC-1
(S)およびpAKKO-hSLC-1(L)で形質転換したE. coli DH5
α（トーヨーボー）を培養後、Plasmid Midi Kit（キア
ゲン社）を用いてpAKKO-hSLC-1(S)とpAKKO-hSLC-1(L)の
プラスミドDNAを調製した。これをCellPhect Transfect
ion Kit（アマシャムファルマシアバイオテク社）を用
い添付のプロトコルに従ってCHO dhfr-細胞に導入し
た。10 μgのDNAをリン酸カルシウムとの共沈懸濁液と
し、24時間前に5 x 105または1 x 106個のCHO dhfr-細
胞を播種した10 cmシャーレに添加した。10％ウシ胎児
血清を含むMEMα培地で1日間培養した後、継代し、選択
培地である10％透析ウシ胎児血清を含む核酸不含MEMα
培地で培養した。選択培地中で増殖してくるヒトSLC-1
(S) 遺伝子導入CHO細胞である形質転換細胞のコロニー5
6クローンおよび、ヒトSLC-1(L) 遺伝子導入CHO細胞で
ある形質転換細胞のコロニー61クローンを選択した。
よびヒトSLC-1(L)発現CHO細胞の作製 参考例８Ｅで配列が確認されたヒトSLC-1(S)と、ヒトSL
C-1(L)が導入されたプラスミドによって形質転換された
E. coliのクローンよりPlasmid Midi Kit（キアゲン
社）を用いてプラスミドを調製し、制限酵素Sal Iおよ
びSpe Iで切断してインサート部分を切り出した。イン
サートDNAは電気泳動後、アガロースゲルからカミソリ
で切り出し、次に細片化、フェノール抽出、フェノール
・クロロホルム抽出、エタノール沈殿を行なって回収し
た。このインサートDNAをSal IおよびSpe Iで切断した
動物細胞発現用ベクタープラスミドpAKKO-111H（Hinum
a, S. etal. Biochim. Biophys. Acta, Vol. 1219, pp.
251-259 (1994)記載のpAKKO1.11Hと同一のベクタープ
ラスミド）に加え、T4ライゲース（宝酒造）を用いてラ
イゲーションを行ない、蛋白発現用プラスミドpAKKO-hS
LC-1(S)とpAKKO-hSLC-1(L)を構築した。pAKKO-hSLC-1
(S)およびpAKKO-hSLC-1(L)で形質転換したE. coli DH5
α（トーヨーボー）を培養後、Plasmid Midi Kit（キア
ゲン社）を用いてpAKKO-hSLC-1(S)とpAKKO-hSLC-1(L)の
プラスミドDNAを調製した。これをCellPhect Transfect
ion Kit（アマシャムファルマシアバイオテク社）を用
い添付のプロトコルに従ってCHO dhfr-細胞に導入し
た。10 μgのDNAをリン酸カルシウムとの共沈懸濁液と
し、24時間前に5 x 105または1 x 106個のCHO dhfr-細
胞を播種した10 cmシャーレに添加した。10％ウシ胎児
血清を含むMEMα培地で1日間培養した後、継代し、選択
培地である10％透析ウシ胎児血清を含む核酸不含MEMα
培地で培養した。選択培地中で増殖してくるヒトSLC-1
(S) 遺伝子導入CHO細胞である形質転換細胞のコロニー5
6クローンおよび、ヒトSLC-1(L) 遺伝子導入CHO細胞で
ある形質転換細胞のコロニー61クローンを選択した。
【０２８３】参考例１０Ｅ ヒトSLC-1(S)およびヒトSL
C-1(L) mRNAの発現量の高い遺伝子導入細胞株の選択 参考例９Ｅで樹立されたCHO/hSLC-1(S)株56クローンお
よびCHO/hSLC-1(L) 株61クローンのmRNAの発現量をCyto
star T Plate（アマシャムファルマシアバイオテク社）
を用い、添付のプロトコルに従って以下のように測定し
た。CHO/hSLC-1(S)株およびCHO/hSLC-1(L) 株の各クロ
ーンをCytostar T Plateの各wellに2.5 x104個ずつ播種
して24時間培養した後、10％ホルマリンによって細胞を
固定した。各wellに0.25％ Triton X-100を添加して細
胞の透過性をあげた後、35Sラベルした配列番号：１６
のriboprobeを加えてハイブリダイズさせた。20 mg/ml
のRNaseAを各wellに加えて遊離のriboprobeを消化し、
プレートをよく洗浄した後、ハイブリダイズしたribopr
obeの放射活性をTopcounterで測定した。放射活性の高
い株がmRNA発現量が高い。 mRNA発現量の高い７クロー
ンの中から、特にクローン番号57を主に用いた。
C-1(L) mRNAの発現量の高い遺伝子導入細胞株の選択 参考例９Ｅで樹立されたCHO/hSLC-1(S)株56クローンお
よびCHO/hSLC-1(L) 株61クローンのmRNAの発現量をCyto
star T Plate（アマシャムファルマシアバイオテク社）
を用い、添付のプロトコルに従って以下のように測定し
た。CHO/hSLC-1(S)株およびCHO/hSLC-1(L) 株の各クロ
ーンをCytostar T Plateの各wellに2.5 x104個ずつ播種
して24時間培養した後、10％ホルマリンによって細胞を
固定した。各wellに0.25％ Triton X-100を添加して細
胞の透過性をあげた後、35Sラベルした配列番号：１６
のriboprobeを加えてハイブリダイズさせた。20 mg/ml
のRNaseAを各wellに加えて遊離のriboprobeを消化し、
プレートをよく洗浄した後、ハイブリダイズしたribopr
obeの放射活性をTopcounterで測定した。放射活性の高
い株がmRNA発現量が高い。 mRNA発現量の高い７クロー
ンの中から、特にクローン番号57を主に用いた。
【０２８４】試験例１ 被験化合物のGTPγSバインディ
ングアッセイを用いたアンタゴニスト活性の測定 参考例１０Ｅで得られたヒトSLC-1発現CHO細胞クローン
57および参考例４Ｅで得られたラットSLC-1発現CHO細胞
クローン44を用いて、以下の方法により膜画分を調製し
た。5 mM EDTA(エチレンジアミン四酢酸)を添加したリ
ン酸緩衝生理食塩水（pH 7.4）にヒト、およびラットSL
C-1発現CHO細胞(1x108個)を浮遊させ、遠心した。細胞
のペレットにホモジネートバッファー(10 mM NaHCO3 、
5 mM EDTA、pH 7.5)を10 ml加え、ポリトロンホモジナ
イザーを用いてホモジネートした。400×gで15分間遠心
して得られた上清をさらに100,000×gで1時間遠心し、
膜画分の沈澱物を得た。この沈澱物を2 mlのアッセイバ
ッファー[50 mM Tris-HCl(pH 7.5)、1 mM EDTA、0.1％
BSA(ウシ血清アルブミン)、10 mM MgCl2、100 mM NaC
l、1mM GDP（グアノシン5'-二リン酸）、0.25 mM PMSF
(フェニルメチルスルホニルフルオライド)、1mg/ml ペ
プスタチン、20 mg/ml ロイペプチン、10 mg/mlフォス
フォラミドン]に懸濁し、100,000×gで1時間遠心した。
沈澱物として回収された膜画分を再び20 mlのアッセイ
バッファーに懸濁し、分注後 -80゜Cで保存し、使用の
都度解凍して用いた。被験化合物のアンタゴニスト活性
の測定は以下の通り実施した。ポリプロピレン製の96穴
プレートに、アッセイバッファーで希釈したSLC-1発現C
HO細胞膜画分171μlを分注した後、DMSO溶液で希釈した
3x10-10M MCH 2 ml、種々の濃度に希釈した被験化合物
溶液 2 ml、および[35S]-Guanosine5'-(γ-thio) triph
osphate(第一化学薬品 社製) 25 mlを、それぞれ添加し
た(細胞膜終濃度：20mg/ml、[35S]-Guanosine5'-(γ-th
io)triphosphate終濃度：0.33nM)。この反応液を25℃で
１時間、攪拌しながら反応させた後、グラスフィルター
(GF-C)を用いて吸引ろ過し、さらに洗浄液（50mM Tris-
HCl緩衝液 pH7.5）300 mlで3回洗浄した。グラスフィル
ターに液体シンチレーターを50 ml添加し、残った放射
活性を液体シンチレーションカウンターで測定した。結
合阻害率（％）=(化合物と MCHを添加したときの放射活
性−DMSO溶液を添加したときの放射活性)／（ MCHを添
加したときの放射活性−DMSO溶液を添加したときの放射
活性）ｘ100として、 結合阻害率（％）から化合物のＩ
Ｃ50値を算出した。結果を〔表１〕に示す。
ングアッセイを用いたアンタゴニスト活性の測定 参考例１０Ｅで得られたヒトSLC-1発現CHO細胞クローン
57および参考例４Ｅで得られたラットSLC-1発現CHO細胞
クローン44を用いて、以下の方法により膜画分を調製し
た。5 mM EDTA(エチレンジアミン四酢酸)を添加したリ
ン酸緩衝生理食塩水（pH 7.4）にヒト、およびラットSL
C-1発現CHO細胞(1x108個)を浮遊させ、遠心した。細胞
のペレットにホモジネートバッファー(10 mM NaHCO3 、
5 mM EDTA、pH 7.5)を10 ml加え、ポリトロンホモジナ
イザーを用いてホモジネートした。400×gで15分間遠心
して得られた上清をさらに100,000×gで1時間遠心し、
膜画分の沈澱物を得た。この沈澱物を2 mlのアッセイバ
ッファー[50 mM Tris-HCl(pH 7.5)、1 mM EDTA、0.1％
BSA(ウシ血清アルブミン)、10 mM MgCl2、100 mM NaC
l、1mM GDP（グアノシン5'-二リン酸）、0.25 mM PMSF
(フェニルメチルスルホニルフルオライド)、1mg/ml ペ
プスタチン、20 mg/ml ロイペプチン、10 mg/mlフォス
フォラミドン]に懸濁し、100,000×gで1時間遠心した。
沈澱物として回収された膜画分を再び20 mlのアッセイ
バッファーに懸濁し、分注後 -80゜Cで保存し、使用の
都度解凍して用いた。被験化合物のアンタゴニスト活性
の測定は以下の通り実施した。ポリプロピレン製の96穴
プレートに、アッセイバッファーで希釈したSLC-1発現C
HO細胞膜画分171μlを分注した後、DMSO溶液で希釈した
3x10-10M MCH 2 ml、種々の濃度に希釈した被験化合物
溶液 2 ml、および[35S]-Guanosine5'-(γ-thio) triph
osphate(第一化学薬品 社製) 25 mlを、それぞれ添加し
た(細胞膜終濃度：20mg/ml、[35S]-Guanosine5'-(γ-th
io)triphosphate終濃度：0.33nM)。この反応液を25℃で
１時間、攪拌しながら反応させた後、グラスフィルター
(GF-C)を用いて吸引ろ過し、さらに洗浄液（50mM Tris-
HCl緩衝液 pH7.5）300 mlで3回洗浄した。グラスフィル
ターに液体シンチレーターを50 ml添加し、残った放射
活性を液体シンチレーションカウンターで測定した。結
合阻害率（％）=(化合物と MCHを添加したときの放射活
性−DMSO溶液を添加したときの放射活性)／（ MCHを添
加したときの放射活性−DMSO溶液を添加したときの放射
活性）ｘ100として、 結合阻害率（％）から化合物のＩ
Ｃ50値を算出した。結果を〔表１〕に示す。
【０２８５】
【発明の効果】本発明の化合物（Ｉ）またはその塩ある
いはそのプロドラッグは、優れたＭＣＨ拮抗作用を有し
ており、メラニン凝集ホルモンに起因する疾患（例え
ば、肥満症など）の予防・治療剤として有用である。
いはそのプロドラッグは、優れたＭＣＨ拮抗作用を有し
ており、メラニン凝集ホルモンに起因する疾患（例え
ば、肥満症など）の予防・治療剤として有用である。
【０２８６】
【配列表】 [SEQUENCE LISTING] <110> Takeda Chemical Industries, Ltd. <120> MCH Receptor Antagonist <130> B00256 <150> JP 11-266278 <151> 1999-09-20 <150> JP 2000-221055 <151> 2000-07-17 <160> 16 <210> 1 <211> 32 <212> DNA <213> Artificial Sequence <220> <223> <400> 1 GTCGACATGG ATCTGCAAAC CTCGTTGCTG TG 32 <210> 2 <211> 32 <212> DNA <213> Artificial Sequence <220> <223> <400> 2 ACTAGTTCAG GTGCCTTTGC TTTCTGTCCT CT 32 <210> 3 <211> 353 <212> PRT <213> Rat <400> 3 Met Asp Leu Gln Thr Ser Leu Leu Ser Thr Gly Pro Asn Ala Ser Asn 1 5 10 15 Ile Ser Asp Gly Gln Asp Asn Leu Thr Leu Pro Gly Ser Pro Pro Arg 20 25 30 Thr Gly Ser Val Ser Tyr Ile Asn Ile Ile Met Pro Ser Val Phe Gly 35 40 45 Thr Ile Cys Leu Leu Gly Ile Val Gly Asn Ser Thr Val Ile Phe Ala 50 55 60 Val Val Lys Lys Ser Lys Leu His Trp Cys Ser Asn Val Pro Asp Ile 65 70 75 80 Phe Ile Ile Asn Leu Ser Val Val Asp Leu Leu Phe Leu Leu Gly Met 85 90 95 Pro Phe Met Ile His Gln Leu Met Gly Asn Gly Val Trp His Phe Gly 100 105 110 Glu Thr Met Cys Thr Leu Ile Thr Ala Met Asp Ala Asn Ser Gln Phe 115 120 125 Thr Ser Thr Tyr Ile Leu Thr Ala Met Thr Ile Asp Arg Tyr Leu Ala 130 135 140 Thr Val His Pro Ile Ser Ser Thr Lys Phe Arg Lys Pro Ser Met Ala 145 150 155 160 Thr Leu Val Ile Cys Leu Leu Trp Ala Leu Ser Phe Ile Ser Ile Thr 165 170 175 Pro Val Trp Leu Tyr Ala Arg Leu Ile Pro Phe Pro Gly Gly Ala Val 180 185 190 Gly Cys Gly Ile Arg Leu Pro Asn Pro Asp Thr Asp Leu Tyr Trp Phe 195 200 205 Thr Leu Tyr Gln Phe Phe Leu Ala Phe Ala Leu Pro Phe Val Val Ile 210 215 220 Thr Ala Ala Tyr Val Lys Ile Leu Gln Arg Met Thr Ser Ser Val Ala 225 230 235 240 Pro Ala Ser Gln Arg Ser Ile Arg Leu Arg Thr Lys Arg Val Thr Arg 245 250 255 Thr Ala Ile Ala Ile Cys Leu Val Phe Phe Val Cys Trp Ala Pro Tyr 260 265 270 Tyr Val Leu Gln Leu Thr Gln Leu Ser Ile Ser Arg Pro Thr Leu Thr 275 280 285 Phe Val Tyr Leu Tyr Asn Ala Ala Ile Ser Leu Gly Tyr Ala Asn Ser 290 295 300 Cys Leu Asn Pro Phe Val Tyr Ile Val Leu Cys Glu Thr Phe Arg Lys 305 310 315 320 Arg Leu Val Leu Ser Val Lys Pro Ala Ala Gln Gly Gln Leu Arg Thr 325 330 335 Val Ser Asn Ala Gln Thr Ala Asp Glu Glu Arg Thr Glu Ser Lys Gly 340 345 350 Thr <210> 4 <211> 1074 <212> DNA <213> Rat <400> 4 GTCGACATGG ATCTGCAAAC CTCGTTGCTG TCCACTGGCC CCAATGCCAG CAACATCTCC 60 GATGGCCAGG ATAATCTCAC ATTGCCGGGG TCACCTCCTC GCACAGGGAG TGTCTCCTAC 120 ATCAACATCA TTATGCCTTC CGTGTTTGGT ACCATCTGTC TCCTGGGCAT CGTGGGAAAC 180 TCCACGGTCA TCTTTGCTGT GGTGAAGAAG TCCAAGCTAC ACTGGTGCAG CAACGTCCCC 240 GACATCTTCA TCATCAACCT CTCTGTGGTG GATCTGCTCT TCCTGCTGGG CATGCCTTTC 300 ATGATCCACC AGCTCATGGG GAACGGCGTC TGGCACTTTG GGGAAACCAT GTGCACCCTC 360 ATCACAGCCA TGGACGCCAA CAGTCAGTTC ACTAGCACCT ACATCCTGAC TGCCATGACC 420 ATTGACCGCT ACTTGGCCAC CGTCCACCCC ATCTCCTCCA CCAAGTTCCG GAAGCCCTCC 480 ATGGCCACCC TGGTGATCTG CCTCCTGTGG GCGCTCTCCT TCATCAGTAT CACCCCTGTG 540 TGGCTCTACG CCAGGCTCAT TCCCTTCCCA GGGGGTGCTG TGGGCTGTGG CATCCGCCTG 600 CCAAACCCGG ACACTGACCT CTACTGGTTC ACTCTGTACC AGTTTTTCCT GGCCTTTGCC 660 CTTCCGTTTG TGGTCATTAC CGCCGCATAC GTGAAAATAC TACAGCGCAT GACGTCTTCG 720 GTGGCCCCAG CCTCCCAACG CAGCATCCGG CTTCGGACAA AGAGGGTGAC CCGCACGGCC 780 ATTGCCATCT GTCTGGTCTT CTTTGTGTGC TGGGCACCCT ACTATGTGCT GCAGCTGACC 840 CAGCTGTCCA TCAGCCGCCC GACCCTCACG TTTGTCTACT TGTACAACGC GGCCATCAGC 900 TTGGGCTATG CTAACAGCTG CCTGAACCCC TTTGTGTACA TAGTGCTCTG TGAGACCTTT 960 CGAAAACGCT TGGTGTTGTC AGTGAAGCCT GCAGCCCAGG GGCAGCTCCG CACGGTCAGC 1020 AACGCTCAGA CAGCTGATGA GGAGAGGACA GAAAGCAAAG GCACCTGAAC TAGT 1074 <210> 5 <211> 262 <212> RNA <213> Rat <400> 5 GCGAAUUGGG UACCGGGCCC CCCCUCGAGG UCGACGGUAU CGAUAAGCUU GAUAUCGAAU 60 UCCUGCAGCC CGGGGGAUCC GCCCACUAGU UCAGGUGCCU UUGCUUUCUG UCCUCUCCUC 120 AUCAGCUGUC UGAGCGUUGC UGACCGUGCG GAGCUGCCCC UGGGCUGCAG GCUUCACUGA 180 CAACACCAAG CGUUUUCGAA AGGUCUCACA GAGCACUAUG UACACAAAGG GGUUCAGGCA 240 GCUGUUAGCA UAGCCCAAGC UG 262 <210> 6 <211> 18 <212> DNA <213> Artificial Sequence <220> <223> <400> 6 CAACAGCTGC CTCAACCC 18 <210> 7 <211> 18 <212> DNA <213> Artificial Sequence <220> <223> <400> 7 CCTGGTGATC TGCCTCCT 18 <210> 8 <211> 1275 <212> DNA <213> Human <400> 8 TAGGTGATGT CAGTGGGAGC CATGAAGAAG GGAGTGGGGA GGGCAGTTGG GCTTGGAGGC 60 GGCAGCGGCT GCCAGGCTAC GGAGGAAGAC CCCCTTCCCA ACTGCGGGGC TTGCGCTCCG 120 GGACAAGGTG GCAGGCGCTG GAGGCTGCCG CAGCCTGCGT GGGTGGAGGG GAGCTCAGCT 180 CGGTTGTGGG AGCAGGCGAC CGGCACTGGC TGGATGGACC TGGAAGCCTC GCTGCTGCCC 240 ACTGGTCCCA ACGCCAGCAA CACCTCTGAT GGCCCCGATA ACCTCACTTC GGCAGGATCA 300 CCTCCTCGCA CGGGGAGCAT CTCCTACATC AACATCATCA TGCCTTCGGT GTTCGGCACC 360 ATCTGCCTCC TGGGCATCAT CGGGAACTCC ACGGTCATCT TCGCGGTCGT GAAGAAGTCC 420 AAGCTGCACT GGTGCAACAA CGTCCCCGAC ATCTTCATCA TCAACCTCTC GGTAGTAGAT 480 CTCCTCTTTC TCCTGGGCAT GCCCTTCATG ATCCACCAGC TCATGGGCAA TGGGGTGTGG 540 CACTTTGGGG AGACCATGTG CACCCTCATC ACGGCCATGG ATGCCAATAG TCAGTTCACC 600 AGCACCTACA TCCTGACCGC CATGGCCATT GACCGCTACC TGGCCACTGT CCACCCCATC 660 TCTTCCACGA AGTTCCGGAA GCCCTCTGTG GCCACCCTGG TGATCTGCCT CCTGTGGGCC 720 CTCTCCTTCA TCAGCATCAC CCCTGTGTGG CTGTATGCCA GACTCATCCC CTTCCCAGGA 780 GGTGCAGTGG GCTGCGGCAT ACGCCTGCCC AACCCAGACA CTGACCTCTA CTGGTTCACC 840 CTGTACCAGT TTTTCCTGGC CTTTGCCCTG CCTTTTGTGG TCATCACAGC CGCATACGTG 900 AGGATCCTGC AGCGCATGAC GTCCTCAGTG GCCCCCGCCT CCCAGCGCAG CATCCGGCTG 960 CGGACAAAGA GGGTGACCCG CACAGCCATC GCCATCTGTC TGGTCTTCTT TGTGTGCTGG 1020 GCACCCTACT ATGTGCTACA GCTGACCCAG TTGTCCATCA GCCGCCCGAC CCTCACCTTT 1080 GTCTACTTAT ACAATGCGGC CATCAGCTTG GGCTATGCCA ACAGCTGCCT CAACCCCTTT 1140 GTGTACATCG TGCTCTGTGA GACGTTCCGC AAACGCTTGG TCCTGTCGGT GAAGCCTGCA 1200 GCCCAGGGGC AGCTTCGCGC TGTCAGCAAC GCTCAGACGG CTGACGAGGA GAGGACAGAA 1260 AGCAAAGGCA CCTGA 1275 <210> 9 <211> 422 <212> PRT <213> Human <400> 9 MeT Ser Val Gly Ala MeT Lys Lys Gly Val Gly Arg Ala Val Gly Leu 1 5 10 15 Gly Gly Gly Ser Gly Cys Gln Ala Thr Glu Glu Asp Pro Leu Pro Asn 20 25 30 Cys Gly Ala Cys Ala Pro Gly Gln Gly Gly Arg Arg Trp Arg Leu Pro 35 40 45 Gln Pro Ala Trp Val Glu Gly Ser Ser Ala Arg Leu Trp Glu Gln Ala 50 55 60 Thr Gly Thr Gly Trp MeT Asp Leu Glu Ala Ser Leu Leu Pro Thr Gly 65 70 75 80 Pro Asn Ala Ser Asn Thr Ser Asp Gly Pro Asp Asn Leu Thr Ser Ala 85 90 95 Gly Ser Pro Pro Arg Thr Gly Ser Ile Ser Tyr Ile Asn Ile Ile MeT 100 105 110 Pro Ser Val Phe Gly Thr Ile Cys Leu Leu Gly Ile Ile Gly Asn Ser 115 120 125 Thr Val Ile Phe Ala Val Val Lys Lys Ser Lys Leu His Trp Cys Asn 130 135 140 Asn Val Pro Asp Ile Phe Ile Ile Asn Leu Ser Val Val Asp Leu Leu 145 150 155 160 Phe Leu Leu Gly MeT Pro Phe MeT Ile His Gln Leu MeT Gly Asn Gly 165 170 175 Val Trp His Phe Gly Glu Thr MeT Cys Thr Leu Ile Thr Ala MeT Asp 180 185 190 Ala Asn Ser Gln Phe Thr Ser Thr Tyr Ile Leu Thr Ala MeT Ala Ile 195 200 205 Asp Arg Tyr Leu Ala Thr Val His Pro Ile Ser Ser Thr Lys Phe Arg 210 215 220 Lys Pro Ser Val Ala Thr Leu Val Ile Cys Leu Leu Trp Ala Leu Ser 225 230 235 240 Phe Ile Ser Ile Thr Pro Val Trp Leu Tyr Ala Arg Leu Ile Pro Phe 245 250 255 Pro Gly Gly Ala Val Gly Cys Gly Ile Arg Leu Pro Asn Pro Asp Thr 260 265 270 Asp Leu Tyr Trp Phe Thr Leu Tyr Gln Phe Phe Leu Ala Phe Ala Leu 275 280 285 Pro Phe Val Val Ile Thr Ala Ala Tyr Val Arg Ile Leu Gln Arg MeT 290 295 300 Thr Ser Ser Val Ala Pro Ala Ser Gln Arg Ser Ile Arg Leu Arg Thr 305 310 315 320 Lys Arg Val Thr Arg Thr Ala Ile Ala Ile Cys Leu Val Phe Phe Val 325 330 335 Cys Trp Ala Pro Tyr Tyr Val Leu Gln Leu Thr Gln Leu Ser Ile Ser 340 345 350 Arg Pro Thr Leu Thr Phe Val Tyr Leu Tyr Asn Ala Ala Ile Ser Leu 355 360 365 Gly Tyr Ala Asn Ser Cys Leu Asn Pro Phe Val Tyr Ile Val Leu Cys 370 375 380 Glu Thr Phe Arg Lys Arg Leu Val Leu Ser Val Lys Pro Ala Ala Gln 385 390 395 400 Gly Gln Leu Arg Ala Val Ser Asn Ala Gln Thr Ala Asp Glu Glu Arg 405 410 415 Thr Glu Ser Lys Gly Thr 420 <210> 10 <211> 31 <212> DNA <213> Artificial Sequence <220> <223> <400> 10 GTCGACATGG ACCTGGAAGC CTCGCTGCTG C 31 <210> 11 <211> 31 <212> DNA <213> Artificial Sequence <220> <223> <400> 11 ACTAGTTCAG GTGCCTTTGC TTTCTGTCCT C 31 <210> 12 <211> 33 <212> DNA <213> Artificial Sequence <220> <223> <400> 12 AGTCGACATG TCAGTGGGAG CCATGAAGAA GGG 33 <210> 13 <211> 33 <212> DNA <213> Artificial Sequence <220> <223> <400> 13 AACTAGTTCA GGTGCCTTTG CTTTCTGTCC TCT 33 <210> 14 <211> 1074 <212> DNA <213> Human <400> 14 GTCGACATGG ACCTGGAAGC CTCGCTGCTG CCCACTGGTC CCAACGCCAG CAACACCTCT 60 GATGGCCCCG ATAACCTCAC TTCGGCAGGA TCACCTCCTC GCACGGGGAG CATCTCCTAC 120 ATCAACATCA TCATGCCTTC GGTGTTCGGC ACCATCTGCC TCCTGGGCAT CATCGGGAAC 180 TCCACGGTCA TCTTCGCGGT CGTGAAGAAG TCCAAGCTGC ACTGGTGCAA CAACGTCCCC 240 GACATCTTCA TCATCAACCT CTCGGTAGTA GATCTCCTCT TTCTCCTGGG CATGCCCTTC 300 ATGATCCACC AGCTCATGGG CAATGGGGTG TGGCACTTTG GGGAGACCAT GTGCACCCTC 360 ATCACGGCCA TGGATGCCAA TAGTCAGTTC ACCAGCACCT ACATCCTGAC CGCCATGGCC 420 ATTGACCGCT ACCTGGCCAC TGTCCACCCC ATCTCTTCCA CGAAGTTCCG GAAGCCCTCT 480 GTGGCCACCC TGGTGATCTG CCTCCTGTGG GCCCTCTCCT TCATCAGCAT CACCCCTGTG 540 TGGCTGTATG CCAGACTCAT CCCCTTCCCA GGAGGTGCAG TGGGCTGCGG CATACGCCTG 600 CCCAACCCAG ACACTGACCT CTACTGGTTC ACCCTGTACC AGTTTTTCCT GGCCTTTGCC 660 CTGCCTTTTG TGGTCATCAC AGCCGCATAC GTGAGGATCC TGCAGCGCAT GACGTCCTCA 720 GTGGCCCCCG CCTCCCAGCG CAGCATCCGG CTGCGGACAA AGAGGGTGAC CCGCACAGCC 780 ATCGCCATCT GTCTGGTCTT CTTTGTGTGC TGGGCACCCT ACTATGTGCT ACAGCTGACC 840 CAGTTGTCCA TCAGCCGCCC GACCCTCACC TTTGTCTACT TATACAATGC GGCCATCAGC 900 TTGGGCTATG CCAACAGCTG CCTCAACCCC TTTGTGTACA TCGTGCTCTG TGAGACGTTC 960 CGCAAACGCT TGGTCCTGTC GGTGAAGCCT GCAGCCCAGG GGCAGCTTCG CGCTGTCAGC 1020 AACGCTCAGA CGGCTGACGA GGAGAGGACA GAAAGCAAAG GCACCTGAAC TAGT 1074 <210> 15 <211> 1283 <212> DNA <213> Human <400> 15 AGTCGACATG TCAGTGGGAG CCATGAAGAA GGGAGTGGGG AGGGCAGTTG GGCTTGGAGG 60 CGGCAGCGGC TGCCAGGCTA CGGAGGAAGA CCCCCTTCCC AACTGCGGGG CTTGCGCTCC 120 GGGACAAGGT GGCAGGCGCT GGAGGCTGCC GCAGCCTGCG TGGGTGGAGG GGAGCTCAGC 180 TCGGTTGTGG GAGCAGGCGA CCGGCACTGG CTGGATGGAC CTGGAAGCCT CGCTGCTGCC 240 CACTGGTCCC AACGCCAGCA ACACCTCTGA TGGCCCCGAT AACCTCACTT CGGCAGGATC 300 ACCTCCTCGC ACGGGGAGCA TCTCCTACAT CAACATCATC ATGCCTTCGG TGTTCGGCAC 360 CATCTGCCTC CTGGGCATCA TCGGGAACTC CACGGTCATC TTCGCGGTCG TGAAGAAGTC 420 CAAGCTGCAC TGGTGCAACA ACGTCCCCGA CATCTTCATC ATCAACCTCT CGGTAGTAGA 480 TCTCCTCTTT CTCCTGGGCA TGCCCTTCAT GATCCACCAG CTCATGGGCA ATGGGGTGTG 540 GCACTTTGGG GAGACCATGT GCACCCTCAT CACGGCCATG GATGCCAATA GTCAGTTCAC 600 CAGCACCTAC ATCCTGACCG CCATGGCCAT TGACCGCTAC CTGGCCACTG TCCACCCCAT 660 CTCTTCCACG AAGTTCCGGA AGCCCTCTGT GGCCACCCTG GTGATCTGCC TCCTGTGGGC 720 CCTCTCCTTC ATCAGCATCA CCCCTGTGTG GCTGTATGCC AGACTCATCC CCTTCCCAGG 780 AGGTGCAGTG GGCTGCGGCA TACGCCTGCC CAACCCAGAC ACTGACCTCT ACTGGTTCAC 840 CCTGTACCAG TTTTTCCTGG CCTTTGCCCT GCCTTTTGTG GTCATCACAG CCGCATACGT 900 GAGGATCCTG CAGCGCATGA CGTCCTCAGT GGCCCCCGCC TCCCAGCGCA GCATCCGGCT 960 GCGGACAAAG AGGGTGACCC GCACAGCCAT CGCCATCTGT CTGGTCTTCT TTGTGTGCTG 1020 GGCACCCTAC TATGTGCTAC AGCTGACCCA GTTGTCCATC AGCCGCCCGA CCCTCACCTT 1080 TGTCTACTTA TACAATGCGG CCATCAGCTT GGGCTATGCC AACAGCTGCC TCAACCCCTT 1140 TGTGTACATC GTGCTCTGTG AGACGTTCCG CAAACGCTTG GTCCTGTCGG TGAAGCCTGC 1200 AGCCCAGGGG CAGCTTCGCG CTGTCAGCAA CGCTCAGACG GCTGACGAGG AGAGGACAGA 1260 AAGCAAAGGC ACCTGAACTA GTT １２
８３ ＜２１０＞ １６ ＜２１１＞ ４２０ ＜２１２＞ ＲＮＡ ＜２１３＞ Ｈｕｍａｎ ＜４００＞ １６ ＣＡＡＡＡＧＣＵＧＧ ＡＧＣＵＣＣＡＣＣＧ ＣＧＧＵＧＧＣＧＧＣ ＣＧＣ
ＵＣＵＡＧＣＣ ＣＡＣＵＡＧＵＵＣＡ ＧＧＵＧＣＣＵＵＵＧ ６０ ＣＵＵＵＣＵＧＵＣＣ ＵＣＵＣＣＵＣＧＵＣ ＡＧＣＣＧＵＣＵＧＡ ＧＣＧ
ＵＵＧＣＵＧＡ ＣＡＧＣＧＣＧＡＡＧ ＣＵＧＣＣＣＣＵＧＧ １２０ ＧＣＵＧＣＡＧＧＣＵ ＵＣＡＣＣＧＡＣＡＧ ＧＡＣＣＡＡＧＣＧＵ ＵＵＧ
ＣＧＧＡＡＣＧ ＵＣＵＣＡＣＡＧＡＧ ＣＡＣＧＡＵＧＵＡＣ １８０ ＡＣＡＡＡＧＧＧＧＵ ＵＧＡＧＧＣＡＧＣＵ ＧＵＵＧＧＣＡＵＡＧ ＣＣＣ
ＡＡＧＣＵＧＡ ＵＧＧＣＣＧＣＡＵＵ ＧＵＡＵＡＡＧＵＡＧ ２４０ ＡＣＡＡＡＧＧＵＧＡ ＧＧＧＵＣＧＧＧＣＧ ＧＣＵＧＡＵＧＧＡＣ ＡＡＣ
ＵＧＧＧＵＣＡ ＧＣＵＧＵＡＧＣＡＣ ＡＵＡＧＵＡＧＧＧＵ ３００ ＧＣＣＣＡＧＣＡＣＡ ＣＡＡＡＧＡＡＧＡＣ ＣＡＧＡＣＡＧＡＵＧ ＧＣＧ
ＡＵＧＧＣＵＧ ＵＧＣＧＧＧＵＣＡＣ ＣＣＵＣＵＵＵＧＵＣ ３６０ ＣＧＣＡＧＣＣＧＧＡ ＵＧＣＵＧＣＧＣＵＧ ＧＧＡＧＧＣＧＧＧＧ ＧＣＣ
ＡＣＵＧＡＧＧ ＡＣＧＵＣＡＵＧＣＧ ＣＵＧＣＡＧＧＡＵＣ ４２０
８３ ＜２１０＞ １６ ＜２１１＞ ４２０ ＜２１２＞ ＲＮＡ ＜２１３＞ Ｈｕｍａｎ ＜４００＞ １６ ＣＡＡＡＡＧＣＵＧＧ ＡＧＣＵＣＣＡＣＣＧ ＣＧＧＵＧＧＣＧＧＣ ＣＧＣ
ＵＣＵＡＧＣＣ ＣＡＣＵＡＧＵＵＣＡ ＧＧＵＧＣＣＵＵＵＧ ６０ ＣＵＵＵＣＵＧＵＣＣ ＵＣＵＣＣＵＣＧＵＣ ＡＧＣＣＧＵＣＵＧＡ ＧＣＧ
ＵＵＧＣＵＧＡ ＣＡＧＣＧＣＧＡＡＧ ＣＵＧＣＣＣＣＵＧＧ １２０ ＧＣＵＧＣＡＧＧＣＵ ＵＣＡＣＣＧＡＣＡＧ ＧＡＣＣＡＡＧＣＧＵ ＵＵＧ
ＣＧＧＡＡＣＧ ＵＣＵＣＡＣＡＧＡＧ ＣＡＣＧＡＵＧＵＡＣ １８０ ＡＣＡＡＡＧＧＧＧＵ ＵＧＡＧＧＣＡＧＣＵ ＧＵＵＧＧＣＡＵＡＧ ＣＣＣ
ＡＡＧＣＵＧＡ ＵＧＧＣＣＧＣＡＵＵ ＧＵＡＵＡＡＧＵＡＧ ２４０ ＡＣＡＡＡＧＧＵＧＡ ＧＧＧＵＣＧＧＧＣＧ ＧＣＵＧＡＵＧＧＡＣ ＡＡＣ
ＵＧＧＧＵＣＡ ＧＣＵＧＵＡＧＣＡＣ ＡＵＡＧＵＡＧＧＧＵ ３００ ＧＣＣＣＡＧＣＡＣＡ ＣＡＡＡＧＡＡＧＡＣ ＣＡＧＡＣＡＧＡＵＧ ＧＣＧ
ＡＵＧＧＣＵＧ ＵＧＣＧＧＧＵＣＡＣ ＣＣＵＣＵＵＵＧＵＣ ３６０ ＣＧＣＡＧＣＣＧＧＡ ＵＧＣＵＧＣＧＣＵＧ ＧＧＡＧＧＣＧＧＧＧ ＧＣＣ
ＡＣＵＧＡＧＧ ＡＣＧＵＣＡＵＧＣＧ ＣＵＧＣＡＧＧＡＵＣ ４２０
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｋ 31/451 Ａ６１Ｋ 31/451 ４Ｃ２０４ 31/4525 31/4525 ４Ｃ２０６ 31/4535 31/4535 ４Ｈ００６ 31/454 31/454 ４Ｈ０４５ 31/4545 31/4545 31/472 31/472 38/00 Ａ６１Ｐ 3/04 Ａ６１Ｐ 3/04 3/10 3/10 5/04 5/04 9/10 １０１ 9/10 １０１ 15/10 15/10 19/02 19/02 25/14 25/14 Ｃ０７Ｄ 209/44 Ｃ０７Ｄ 209/44 211/14 211/14 211/18 211/18 211/22 211/22 217/04 217/04 295/12 Ｚ 295/12 401/12 401/12 405/12 405/12 409/12 409/12 417/12 417/12 Ｃ０７Ｋ 5/06 Ｃ０７Ｋ 5/06 Ｃ０７Ｃ 271/22 // Ｃ０７Ｃ 271/22 Ｃ０７Ｄ 211/34 Ｃ０７Ｄ 211/34 211/46 211/46 211/58 211/58 211/70 211/70 Ａ６１Ｋ 37/02 (72)発明者 下村 行生 茨城県つくば市松代３丁目12番地１ 武田 薬品松代レジデンス410号 (72)発明者 竹河 志郎 茨城県つくば市梅園２丁目５番地３ 梅園 スクエアＢ棟305号 (72)発明者 長 展生 茨城県つくば市松代３丁目７番地26 Ｆターム(参考） 4C034 AB10 4C054 AA02 CC02 CC03 DD01 EE01 FF04 FF16 4C063 AA01 BB09 CC10 CC62 CC75 CC76 CC92 CC94 DD03 DD04 DD06 DD10 EE01 4C084 AA02 AA06 AA07 BA01 BA08 BA14 BA23 BA32 CA59 DB70 NA14 ZA022 ZA452 ZA701 ZA812 ZA962 ZC031 ZC352 4C086 AA01 AA02 AA03 AA04 BC21 BC30 BC82 GA02 GA04 GA07 GA10 GA12 MA01 MA04 NA14 ZA02 ZA45 ZA70 ZA96 ZC03 ZC35 4C204 BB01 BB09 CB04 DB01 EB01 FB16 GB01 4C206 AA01 AA02 AA03 AA04 HA23 KA01 MA01 MA04 NA14 ZA02 ZA45 ZA70 ZA81 ZA96 ZC03 ZC35 4H006 AA01 AA03 AB20 RA06 4H045 AA30 BA11 BA51 DA45 EA30 GA01 GA22 GA40
Claims (35)
- 【請求項１】式 【化１】 〔式中、Ａr1およびＡr2はそれぞれ置換基を有していて
もよい芳香族基を、ＰおよびＱはそれぞれ炭素鎖中にエ
ーテル状酸素または硫黄を含んでいてもよく置換基を有
していてもよい２価の脂肪族炭化水素基を、Ｒ1および
Ｒ3はそれぞれ(i)水素原子、(ii)アシル基または(iii)
置換基を有していてもよい炭化水素基を、Ｒ2およびＲ4
はそれぞれ(i)水素原子、(ii)置換基を有していてもよ
いアルキル基または(iii)置換基を有していてもよいア
ルキルカルボニル基を示し、Ｒ1とＲ2あるいはＲ3とＲ4
は隣接する窒素原子と共に置換基を有していてもよい単
環性もしくは縮合含窒素複素環基を形成していてもよ
く、ｊは０または１を示す。〕で表される化合物または
その塩あるいはそのプロドラッグを含有してなるメラニ
ン凝集ホルモン拮抗剤。 - 【請求項２】Ａr1およびＡr2がそれぞれ(a)ハロゲン原
子、(b)Ｃ1-3アルキレンジオキシ基、(c)ニトロ基、(d)
シアノ基、(e)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキ
ル基、(f)ハロゲン化されていてもよいＣ3-6シクロアル
キル基、(g)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコキ
シ基、(h)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルチ
オ基、(i)ヒドロキシ基、(j)アミノ基、(k)モノ−Ｃ1-6
アルキルアミノ基、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ基、
(m)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボ
ニルアミノ基、(n)ホルミル基、(o)ハロゲン原子または
Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基で置換されていてもよ
いＣ1-6アルキル−カルボニル基、(p)Ｃ1-6アルキル−
カルボニルオキシ基、(q)カルボキシル基、(r)Ｃ1-6ア
ルコキシ−カルボニル基、(s)カルバモイル基、(t)Ｃ
1-6アルコキシ−カルボニル基で置換されていてもよい
モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル基、(u)Ｃ1-6アル
コキシ−カルボニル基で置換されていてもよいジ−Ｃ
1-6アルキル−カルバモイル基、(v)スルホ基、(w)Ｃ1-6
アルキルスルホニル基、(x)Ｃ1-6アルキルスルフィニル
基、(y)上記(a)ないし(x)から選ばれる１ないし４個の
置換基を有していてもよいＣ6-10アリール基、(z)上記
(a)ないし(x)から選ばれる１ないし４個の置換基を有し
ていてもよいＣ6-10アリールオキシ基、(aa)ハロゲン化
されていてもよいＣ6-10アリール−カルボニル基、(ab)
ハロゲン化されていてもよい５ないし６員の複素環−カ
ルボニル基、(ac)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニルアミノ
基、(ad)Ｃ6-10アリール−カルボニルアミノ基、および
(ae)Ｃ7-16アラルキルオキシ−カルボニル基から成る群
（Ａａ群）から選ばれる置換基を１ないし５個有してい
てもよい（ｉ）Ｃ6-14アリール基または（ii）炭素原子
以外に窒素原子、硫黄原子および酸素原子から成る群か
ら選ばれる１ないし４個のヘテロ原子を含む５ないし１
４員の単環性または縮合芳香族複素環基を、 ＰおよびＱがそれぞれ炭素鎖中にエーテル状酸素または
硫黄を含んでいてもよくオキソ基またはチオキソ基で置
換されていてもよい２価のＣ1-6脂肪族炭化水素基を；
Ｒ1およびＲ3がそれぞれ(i)水素原子、(ii)−ＣＯ−
Ｒa、−ＣＯＮＲaＲb、−ＳＯ−Ｒa、−ＳＯ2−Ｒa、−
ＣＯＮＲaＲb、−ＣＯＯ−Ｒa、−（Ｃ＝Ｓ）Ｏ−Ｒa、
−（Ｃ＝Ｓ）ＮＲaＲb、−ＳＯＮＲaＲb、−ＳＯ2ＮＲa
Ｒb、−ＳＯ−Ｏ−Ｒaまたは−ＳＯ2−Ｏ−Ｒa で表わ
されるアシル基［式中、Ｒaは（Ａ）水素原子；（Ｂ）
カルボキシル基； （Ｃ）(a)ハロゲン原子、(b)Ｃ1-3アルキレンジオキシ
基、(c)ニトロ基、(d)シアノ基、(e)ハロゲン化されて
いてもよいＣ1-6アルキル基、(f)ハロゲン化されていて
もよいＣ3-6シクロアルキル基、(g)ハロゲン化されてい
てもよいＣ1-6アルコキシ基、(h)ハロゲン化されていて
もよいＣ1-6アルキルチオ基、(i)ヒドロキシ基、(j)ア
ミノ基、(k)モノ−Ｃ1-6アルキルアミノ基、(l)ジ−Ｃ
1-6アルキルアミノ基、(m)Ｃ1-6アルキル−カルボニル
アミノ基、(n)ホルミル基、(o)Ｃ1-6アルキル−カルボ
ニル基、(p)Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ基、(q)
カルボキシル基、(r)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基、
(s)カルバモイル基、(t)モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバ
モイル基、(u)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル基、
(v)スルホ基、(w)Ｃ1-6アルキルスルホニル基、(x)Ｃ
1-6アルキルスルフィニル基、(y)前記(a)ないし(x)から
選ばれる１ないし４個の置換基を有していてもよいＣ
6-10アリール基、(z)前記(a)ないし(x)から選ばれる１
ないし４個の置換基を有していてもよいＣ6-10アリール
オキシ基、(zz)前記(a)ないし(x)から選ばれる１ないし
４個の置換基を有していてもよい５ないし７員の複素環
基、(aa)ジ−Ｃ1-6アルキル−カルボニルアミノ基、(a
b)スルファモイル基、(ac)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニ
ルアミノ基、(ad)Ｃ7-16アラルキルオキシ−カルボニル
アミノ基、(ae)Ｃ7-16アラルキルオキシ基、(af)Ｃ6-10
アリール−カルボニル基、(ag)Ｃ1-6アルキル−カルボ
ニルオキシ基、(ah)Ｃ6-10アリール−カルボニルアミノ
基、(ai)Ｃ6-10アリール−カルバモイル基、(aj)Ｃ7-16
アラルキルアミノカルボニル基、(ak)Ｃ7-16アラルキル
カルボニルアミノ基および(al)Ｃ7-16アラルキルオキシ
−カルボニルオキシ基から成る群（Ｂａ群）から選ばれ
る置換基を１ないし５個有していてもよいＣ1-6アル
キル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、
Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ6-14アリール基または
Ｃ7-16アラルキル基； （Ｄ）(a)Ａａ群から選ばれる置換基、(b)Ｂａ群から選
ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ1-6
アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル
基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ6-14アリール基ま
たはＣ7-16アラルキル基、(c)オキソ基および(d)チオ
キソ基からなる群から選ばれる置換基を１ないし５個有
していてもよい、炭素原子以外に窒素原子、酸素原子お
よび硫黄原子から成る群から選ばれる１ないし４個のヘ
テロ原子を含む５ないし１０員の複素環基；または （Ｅ）Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基を；Ｒbは水素原
子またはＣ1-6アルキル基を示す］または(iii)Ｂａ群か
ら選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ
1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキ
ニル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ6-14アリール
基またはＣ7-16アラルキル基を；Ｒ2およびＲ4がそれ
ぞれ(i)水素原子、(ii)Ｂａ群から成る群から選ばれる
置換基を有していてもよいＣ1-6アルキル基または(iii)
Ｂａ群から成る群から選ばれる置換基を有していてもよ
いＣ1-6アルキル−カルボニル基を示し；Ｒ1とＲ2また
はＲ3とＲ4が隣接する窒素原子と共に(i）式 【化２】 （式中、Ａ環はヒドロキシまたはオキソで置換されてい
てもよい４ないし８員環を、Ｖは式 ＞Ｏ、＞Ｃ＝Ｏ、
＞Ｃ（Ｗ）−Ｗaまたは＞Ｎ−Ｗで表わされる基（Ｗは
(ａ)水素原子、(ｂ)Ｂａ群から選ばれる置換基を１ない
し５個有していてもよいＣ1-6アルキル基、Ｃ2-6ア
ルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ3-6シクロアル
キル基、Ｃ6-14アリール基またはＣ7-16アラルキル
基または(ｃ)Ａａ群から選ばれる置換基を１ないし５個
有していてもよい、炭素原子以外に窒素、酸素および硫
黄から選ばれた１ないし４個のヘテロ原子を含む５ない
し１０員複素環基を、Ｗaは水素原子、ヒドロキシ基ま
たはＣ1-6アルキル基を示す）、(ii）式 【化３】 （式中、Ｂ環は１または２個のオキソ基または１ないし
５個のＣ1-6アルキル基で置換されていてもよい単環性
または２環性の４ないし１２員環を、Ｄ環はＡａ群から
選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい４ない
し１２員芳香環を示す）または(iii）式 【化４】 （式中、Ｅ環はＡａ群から選ばれる置換基を１ないし５
個有していてもよい４ないし１２員芳香環を；Ｘは−Ｃ
Ｈ2−、−ＣＯ−または−ＣＨ（ＯＨ）−を；Ｙは−Ｃ
Ｈ2−、−Ｏ−または−ＮＷb−（Ｗbは(ａ)水素原子ま
たは(ｂ)Ｂａ群から選ばれる置換基を有していてもよい
Ｃ1-6アルキル基を；ｋおよびｍはそれぞれ０ないし４
の整数を、かつｋ＋ｍは１ないし４の整数を；ｎは１な
いし３の整数を示す）で表される基を示す請求項１記載
の剤。 - 【請求項３】Ａr1およびＡr2がそれぞれ(a)ハロゲン原
子、(b)Ｃ1-3アルキレンジオキシ基、(c)ニトロ基、(d)
シアノ基、(e)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキ
ル基、(f)ハロゲン化されていてもよいＣ3-6シクロアル
キル基、(g)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコキ
シ基、(h)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルチ
オ基、(i)ヒドロキシ基、(j)アミノ基、(k)モノ−Ｃ1-6
アルキルアミノ基、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ基、
(m)Ｃ1-6アルキル−カルボニルアミノ基、(n)ホルミル
基、(o)Ｃ1-6アルキル−カルボニル基、(p)Ｃ1-6アルキ
ル−カルボニルオキシ基、(q)カルボキシル基、(r)Ｃ
1-6アルコキシ−カルボニル基、(s)カルバモイル基、
(t)モノ−Ｃ1-6アルキルカルバモイル基、(u)ジ−Ｃ1-6
アルキルカルバモイル基、(v)スルホ基、(w)Ｃ1-6アル
キルスルホニル基、(x)Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、
(y)上記(a)ないし(x)から選ばれる１ないし４個の置換
基を有していてもよいＣ6-10アリール基および(z)上記
(a)ないし(x)から選ばれる１ないし４個の置換基を有し
ていてもよいＣ6-10アリールオキシ基から成る群（Ａ
群）から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよ
い（ｉ）Ｃ6-14アリール基または（ii）炭素原子以外に
窒素原子、硫黄原子および酸素原子から成る群から選ば
れる１ないし４個のヘテロ原子を含む５ないし１４員の
単環性または縮合芳香族複素環基を、ＰおよびＱがそれ
ぞれ炭素鎖中にエーテル状酸素または硫黄を含んでいて
もよくオキソ基またはチオキソ基で置換されていてもよ
いＣ1-6脂肪族炭化水素基を、Ｒ1およびＲ3がそれぞれ
(i)水素原子、(ii)−ＣＯ−Ｒa、−ＣＯＮＲaＲb、−Ｓ
Ｏ−Ｒa、−ＳＯ2−Ｒa、−ＣＯＮＲaＲb、−ＣＯＯ−
Ｒa、−（Ｃ＝Ｓ）Ｏ−Ｒaまたは−（Ｃ＝Ｓ）ＮＲaＲb
で表わされるアシル基（式中、Ｒaは（ａ）水素原子、
（ｂ）カルボキシル基、（ｃ）(a)ハロゲン原子、(b)Ｃ
1-3アルキレンジオキシ基、(c)ニトロ基、(d)シアノ
基、(e)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル基、
(f)ハロゲン化されていてもよいＣ3-6シクロアルキル
基、(g)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコキシ
基、(h)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルチオ
基、(i)ヒドロキシ基、(j)アミノ基、(k)モノ−Ｃ1-6ア
ルキルアミノ基、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ基、(m)
Ｃ1-6アルキル−カルボニルアミノ基、(n)ホルミル基、
(o)Ｃ1-6アルキル−カルボニル基、(p)Ｃ1-6アルキル−
カルボニルオキシ基、(q)カルボキシル基、(r)Ｃ1-6ア
ルコキシ−カルボニル基、(s)カルバモイル基、(t)モノ
−Ｃ1-6アルキルカルバモイル基、(u)ジ−Ｃ1-6アルキ
ルカルバモイル基、(v)スルホ基、(w)Ｃ1-6アルキルス
ルホニル基、(x)Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、(y)前
記(a)ないし(x)から選ばれる１ないし４個の置換基を有
していてもよいＣ6 -10アリール基、(z)前記(a)ないし
(x)から選ばれる１ないし４個の置換基を有していても
よいＣ6-10アリールオキシ基および(zz)前記(a)ないし
(x)から選ばれる１ないし４個の置換基を有していても
よい５ないし７員複素環基から成る群（Ｂ群）から選ば
れる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ1-6ア
ルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル
基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ6-14アリール基ま
たはＣ7-16アラルキル基、または（ｄ）(a)ハロゲン
原子、(b)Ｃ1-3アルキレンジオキシ基、(c)ニトロ基、
(d)シアノ基、(e)(aa)ハロゲン原子、(bb)Ｃ1-3アルキ
レンジオキシ基、(cc)ニトロ基、(dd)シアノ基、(ee)ハ
ロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル基、(ff)ハロ
ゲン化されていてもよいＣ3-6シクロアルキル基、(gg)
ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコキシ基、(hh)
ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルチオ基、(i
i)ヒドロキシ基、(jj)アミノ基、(kk)モノ−Ｃ1-6アル
キルアミノ基、(ll)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ基、(mm)
Ｃ1-6アルキル−カルボニルアミノ基、(nn)ホルミル
基、(oo)Ｃ1-6アルキル−カルボニル基、(pp)Ｃ1-6アル
キル−カルボニルオキシ基、(qq)カルボキシル基、(rr)
Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基、(ss)カルバモイル
基、(tt)モノ−Ｃ1-6アルキルカルバモイル基、(uu)ジ
−Ｃ1-6アルキルカルバモイル基、(vv)スルホ基、(ww)
Ｃ1-6アルキルスルホニル基、(xx)Ｃ1-6アルキルスルフ
ィニル基、(yy)前記(aa)ないし(xx)から選ばれる１ない
し４個の置換基を有していてもよいＣ6-10アリール基、
(zz)前記(aa)ないし(xx)から選ばれる１ないし４個の置
換基を有していてもよいＣ6-10アリールオキシ基および
(zzz)前記(aa)ないし(xx)から選ばれる１ないし４個の
置換基を有していてもよい５ないし７員複素環基から成
る群から選ばれる置換基を有していてもよいＣ1-6アル
キル基、(f)ハロゲン化されていてもよいＣ3-6シクロア
ルキル基、(g)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコ
キシ基、(h)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル
チオ基、(i)ヒドロキシ基、(j)アミノ基、(k)モノ−Ｃ
1-6アルキルアミノ基、(l)ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ
基、(m)ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カ
ルボニルアミノ基、(n)ホルミル基、(o)Ｃ1-6アルキル
−カルボニル基、(p)Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ
基、(q)カルボキシル基、(r)Ｃ1-6アルコキシ−カルボ
ニル基、(s)カルバモイル基、(t)モノ−Ｃ1-6アルキル
カルバモイル基、(u)ジ−Ｃ1-6アルキルカルバモイル
基、(v)スルホ基、(w)Ｃ1-6アルキルスルホニル基、(x)
Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、(y)前記(a)ないし(x)か
ら選ばれる１ないし４個の置換基を有していてもよいＣ
6-10アリール基および(z)前記(a)ないし(x)から選ばれ
る１ないし４個の置換基を有していてもよいＣ6-10アリ
ールオキシ基から成る群（Ｃ群）から選ばれる置換基を
１ないし５個有していてもよい、炭素原子以外に窒素原
子、酸素原子および硫黄原子から成る群から選ばれる１
ないし４個のヘテロ原子を含む５ないし１０員複素環基
を、Ｒbは水素原子またはＣ1-6アルキル基を示す）また
は(iii)Ｂ群から選ばれる置換基を１ないし５個有して
いてもよいＣ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、
Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ
6-14アリール基またはＣ7-16アラルキル基を、Ｒ2お
よびＲ4がそれぞれ(i)水素原子、(ii)Ｂ群から成る群か
ら選ばれる置換基を有していてもよいＣ1-6アルキル基
または(iii)Ｂ群から成る群から選ばれる置換基を有し
ていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニル基を示し、Ｒ1
とＲ2またはＲ3とＲ4が隣接する窒素原子と共に(i）式 【化５】 （式中、Ａ環はヒドロキシまたはオキソで置換されてい
てもよい４ないし８員環を、Ｖは式 ＞Ｏ、＞Ｃ＝Ｏ、
＞Ｃ−（Ｗ）Ｗaまたは＞Ｎ−Ｗで表わされる基（Ｗは
(ａ)水素原子、(ｂ)Ｂ群から選ばれる置換基を１ないし
５個有していてもよいＣ1-6アルキル基、Ｃ2-6アル
ケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ3-6シクロアルキ
ル基、Ｃ6-14アリール基またはＣ7-16アラルキル基
または(ｃ)Ａ群から選ばれる置換基を１ないし５個有し
ていてもよい、炭素原子以外に窒素、酸素および硫黄か
ら選ばれた１ないし４個のヘテロ原子を含む５ないし１
０員複素環基を、Ｗaは水素原子またはヒドロキシ基を
示す）、(ii）式 【化６】 （式中、Ｂ環はオキソ基または１ないし５個のＣ1-6ア
ルキル基で置換されていてもよい単環または２環性の４
ないし１２員環を、Ｄ環はＡ群から選ばれる置換基を１
ないし５個有していてもよい４ないし１２員芳香環を示
す）または(iii）式 【化７】 （式中、Ｅ環はＡ群から選ばれる置換基を１ないし５個
有していてもよい５ないし１０員芳香環を、Ｘは−ＣＨ
2−、−ＣＯ−または−ＣＨ（ＯＨ）−を、Ｙは−ＣＨ2
−、−Ｏ−または−ＮＷb−（Ｗbは(ａ)水素原子または
(ｂ)Ｂ群から選ばれる置換基を有していてもよいＣ1-6
アルキル基を、ｋ＋ｍは１ないし４の整数を、ｎは１な
いし３の整数を示す）で表される含窒素複素環基を示す
請求項１記載の剤。 - 【請求項４】Ａｒ1およびＡｒ2がそれぞれ(i)ハロゲン
原子またはＣ1-6アルコキシ基で置換されていてもよい
フェニル基または(ii)炭素原子以外に窒素原子、酸素原
子および硫黄原子から選ばれる１ないし３個のヘテロ原
子を含む５または６員の複素環基である請求項１記載の
剤。 - 【請求項５】ＰおよびＱがそれぞれＣ1-6アルキレン基
である請求項１記載の剤。 - 【請求項６】ｊが０である請求項１記載の剤。
- 【請求項７】Ｒ1が(i)５ないし６員の含窒素複素環基を
有していてもよいＣ1-6アルキル基、(ii)ニトロ、アミ
ノまたはＣ1-6アルコキシ−カルボニルを有していても
よいＣ7-16アラルキル基または(iii)Ｃ1-6アルコキシを
有していてもよいベンゼン環と縮合したシクロヘキシル
基を；Ｒ2が(i)水素原子、(ii)Ｃ1-6アルキル基または
(iii)Ｃ7-16アラルキル基を示すか；あるいは、Ｒ1とＲ
2が隣接する窒素原子と共に(i）式 【化８】 （式中、Ａ1環はヒドロキシまたはオキソで置換されて
いてもよい４ないし８員環を、Ｖ1は式 ＞Ｏ、＞Ｃ
（Ｗ1）−Ｗa1または＞Ｎ−Ｗ1（Ｗ1は(ａ)水素原子、
(ｂ)ハロゲン原子、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6
アルキル基およびハロゲン化されていてもよいＣ1-6ア
ルコキシ基から成る群から選ばれる置換基をそれぞれ１
ないし２個有していてもよいＣ6-14アリール基、(ｃ)１
ないし２個のＣ6-10アリール基を有していてもよいＣ
1-6アルキル基または（ｄ）ピリジル基を示し、Ｗa1は
水素原子、ヒドロキシ基またはＣ1-6アルキル基を示
す）で表わされる基を示す）、(ii）式 【化９】 （式中、Ｂ1環はオキソ基または１ないし２個のＣ1-6ア
ルキル基で置換されていてもよい単環性または２環性の
５ないし１０員環を、Ｄ1環はＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6
アルコキシ基およびＣ1-6アルキル−カルボニル基から
成る群から選ばれる置換基を１ないし２個有していても
よいベンゼン環を示す）または(iii）式 【化１０】 （式中、Ｅ1環はＣ1-3アルキレンジオキシ基、ニトロ
基、Ｃ1-6アルコキシ基、アミノ基、Ｃ1-6アルキル−カ
ルボニルアミノ基およびＣ1-6アルコキシ−カルボニル
基から成る群から選ばれる置換基を１ないし３個有して
いてもよいベンゼン環を、Ｘ1は−ＣＨ2−または−ＣＯ
−を、Ｙ1は−ＣＨ2−または−Ｏ−を示す）で表される
含窒素複素環基を形成し、Ｒ3が(i)水素原子、(ii)式
−ＣＯ−Ｒ5（Ｒ5は(a)水素原子、(b)カルボキシル基、
(c)Ｃ1-6アルキル基、(d)Ｃ1-6アルコキシを有していて
もよく、ベンゼン環と縮合したＣ5-6シクロアルキル基
または(e)ハロゲン原子、Ｃ6-10アリール基、Ｃ6-10ア
リール−カルボニルアミノ基からなる群から選ばれる１
ないし２個の置換基を有していてもよい、炭素原子以外
に窒素原子、酸素原子および硫黄原子から成る群から選
ばれる１ないし３個のヘテロ原子を含む５または６員の
芳香族複素環基を示す）で表わされる基、(iii)式 −
ＣＯ−Ａｌｋ0−Ｒ6 ［Ａｌｋ0はヒドロキシ基を有し
ていてもよいＣ1-6アルキレン基を、Ｒ6は(a)ハロゲン
原子、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、ニ
トロ、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-3アルキレンジオキシおよ
びＣ6-10アリール基からなる群から選ばれる１ないし２
個の置換基を有していてもよいＣ6-14アリール基、(b)
Ｃ6-10アリールオキシ基、(c)炭素原子以外に窒素原
子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる１ないし２個
のヘテロ原子を含有する５ないし６員の芳香族複素環
基、(d)Ｃ1-6アルキル−カルボニル基、(e)カルボキシ
ル基、(f)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基、(g)Ｃ1-6ア
ルキルおよびＣ1-6アルキル−カルボニルから成る群か
ら選ばれる置換基を１ないし２個有していてもよいアミ
ノ基、(h)ヒドロキシを有していてもよい５ないし７員
の複素環基、(i)Ｃ7-16アラルキルオキシ基、(j)Ｃ6-10
アリール−カルボニル基または(k)Ｃ1-6アルキル−カル
ボニルオキシ基を示す］で表わされる基、(iv)式 【化１１】 （Ｑａは式−（ＣＨ2）ｓ−（ｓは１ないし３の整数を
示す）または−（ＣＨ2）ｔ−ＣＨ＝（ｔは０ないし２
の整数を示す）で表わされる基を、Ｒ7は水素原子また
はＣ1-6アルコキシ−カルボニル基を示す）で表わされ
る基、(v)式 【化１２】 （Ｒ8は(a)水素原子、(b)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニ
ル、モルホリノおよびモノー又はジ−Ｃ1-6アルキルア
ミノから成る群から選ばれる置換基を有していてもよい
Ｃ1-6アルキル基、(c)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル
基、(d)式 −ＣＯ−Ｒd（Ｒdはハロゲン原子を有して
いてもよいＣ6-10アリール基または炭素原子以外に窒素
原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる１ないし２
個のヘテロ原子を含有する５ないし６員の複素環基を示
す）で表わされる基、(e)式 −ＣＯ−（ＣＨ2）ｒ1−
Ｒe（ｒ1は１ないし３の整数を、ＲeはＣ1-6アルコキシ
−カルボニル基または炭素原子以外に窒素原子、酸素原
子および硫黄原子から選ばれる１ないし２個のヘテロ原
子を含有する５ないし６員の複素環基を示す）で表わさ
れる基または(f)−ＣＯＮＨ−Ｒf（ＲfはＣ1-6アルキル
基またはＣ6-14アリール基を示す）を示す）で表わされ
る基、(vi)式 −ＣＯＯＲ9（Ｒ9はハロゲン化されてい
てもよいＣ1-6アルキル基を示す）で表わされる基、(vi
i)式 【化１３】 （Ｒ10は水素原子、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基、
モノ又はジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル基、ハロゲ
ン化されていてもよいニコチノイル基またはハロゲン化
されていてもよいイソニコチノイル基を示す）で表わさ
れる基、(viii)式 −ＣＯＮＲ11−Ｒ12（Ｒ11は水素原
子またはＣ1-6アルキル基を、Ｒ12は(a)ヒドロキシ、
(b)アミノ、(c)モノ−又はジ−Ｃ1-6アルキル−アミ
ノ、(d)Ｃ1-6アルキル−カルボニル、(e)Ｃ1-6アルコキ
シ−カルボニル、(f)Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキ
シ、(g)スルファモイルおよび(h)オキソ化されていても
よい５ないし７員の複素環基、および(i)Ｃ6-14アリー
ル基から成る群から選ばれる置換基を有していてもよい
Ｃ1-6アルキル基を示す）で表わされる基、(ix)式 【化１４】 （Ｒ13は(a)水素原子、(b)ヒドロキシおよびＣ1-6アル
コキシ−カルボニルから成る群から選ばれる置換基を有
してもよいＣ1-6アルキル基、(c)Ｃ7-16アラルキル基、
(d)ハロゲン原子およびＣ1-6アルコキシ−カルボニルか
ら成る群から選ばれる置換基を有していてもよいＣ1-6
アルキル−カルボニル基または(e)Ｃ1-6アルコキシ−カ
ルボニルを有していてもよいＣ1-6アルキル−カルバモ
イル基を示す）で表わされる基、(x)式 【化１５】 （Ｒ14はＣ1-6アルキル基またはＣ7-16アラルキル基を
示す）で表わされる基、(xi)式 【化１６】 （Ｆ環はベンゼン環と縮合していてもよい５ないし７員
の非芳香族複素環基を、Ｒ15は水素原子、Ｃ1-6アルコ
キシ−カルボニルアミノ基またはハロゲン化されていて
もよいＣ1-6アルキル−カルボニルアミノ基を示す）で
表わされる基、(xii)式 【化１７】 （Ｒ16は(a)ヒドロキシおよびＣ1-6アルコキシ−カルボ
ニルから成る群から選ばれる置換基を有していてもよい
Ｃ1-6アルキル基、(b)ホルミル基、(c)Ｃ1-6アルコキシ
−カルボニル基または(d)炭素原子以外に窒素原子、酸
素原子および硫黄原子から成る群から選ばれる１ないし
３個のヘテロ原子を有する５ないし６員の複素環−カル
ボニル基を示す）で表わされる基、(xiii)式 −ＳＯ2
−Ｒ17（Ｒ17は(i)５ないし６員の複素環基を有してい
てもよいＣ1-6アルキル基、(ii)Ｃ2-6アルケニル基また
は(iii)Ｃ1-6アルキルを有していてもよいＣ6-14アリー
ル基を示す）で表わされる基、（xiv）１ないし３個の
ハロゲン原子またはＣ1-6アルコキシ基を有していても
よいＣ7-16アラルキル基、（xv）炭素原子以外に窒素原
子、酸素原子および硫黄原子から成る群から選ばれる１
ないし３個のヘテロ原子を含む５または６員の複素環基
で置換されたＣ1-6アルキル基、(xvi)式 【化１８】 ［Ｒ24は水素原子またはＣ7-16アラルキルオキシ−カル
ボニル基を示す］で表される基； (xvii)式 【化１９】 ［Ｒ25は水素原子、Ｃ6-10アリール基、Ｃ7-16アラルキ
ルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、ハロゲン原子、
Ｃ6-10アリール−カルボニルアミノ基またはＣ6-10アリ
ール−カルバモイル基を示す］で表される基； (xviii)式 −ＣＯ−Ａｌｋ−ＮＲ27−ＣＯ−Ａｌｋ2−
Ｏ−Ａｌｋ3−Ｒ28 ［Ａｌｋは置換基を有していてもよいＣ1-6アルキレン
基を；Ｒ27は水素原子またはＣ1-6アルキル基を；Ａｌ
ｋ2およびＡｌｋ3は、同一または異なって、結合手また
は置換基を有していてもよいＣ1-6アルキレン基を；Ｒ
28は置換基を有していてもよいＣ6-10アリール基または
水素原子を示す］で表される基； (xix)式 −ＣＯ−Ａｌｋ2−ＮＲ27−ＣＯ−Ａｌｋ3−
Ｒ29 ［Ａｌｋ2、Ａｌｋ3およびＲ27は前記と同意義を；Ｒ29
は置換基をそれぞれ有していてもよいＣ6-10アリール
基または炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫
黄原子から成る群から選ばれる１ないし３個のヘテロ原
子を含む５ないし１０員の芳香族複素環基を示す］で表
される基； (xx)式 −ＣＯ−Ａｌｋ−ＮＲ27−ＣＯ−Ａｌｋ2−Ｎ
Ｒ30−Ａｌｋ3−Ｒ31 ［Ａｌｋ、Ｒ27、Ａｌｋ2、Ａｌｋ3は前記と同意義を；
Ｒ30は水素原子、Ｃ1-6アルキル基またはハロゲン化さ
れていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニル基を；Ｒ31
は置換基を有していてもよいＣ6-10アリール基を示す］
で表される基； (xxi)式 −ＣＯ−Ａｌｋ−ＮＲ27−ＣＯ−Ａｌｋ2−Ｎ
Ｒ32−ＣＯ−Ｏ−Ａｌｋ3−Ｒ31 ［Ａｌｋ、Ｒ27、Ａｌｋ2、Ａｌｋ3およびＲ31前記と同
意義を；Ｒ32は前記Ｒ27と同意義を示す］で表される
基； (xxii)式 −ＣＯ−Ａｌｋ−ＣＯ−ＮＲ27−Ａｌｋ2−
Ｒ31 ［Ａｌｋ、Ｒ27、Ａｌｋ2およびＲ31は前記と同意義を
示す］で表される基；または (xxiii)式 −ＣＯ−Ａｌｋ−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−Ａｌｋ2−
Ｒ31 ［Ａｌｋ、Ａｌｋ2およびＲ31は前記と同意義を示す］
で表される基を示し；Ｒ4が水素原子またはＣ1-6アルキ
ル基を示し；あるいはＲ3とＲ4は隣接する窒素原子と共
に式 【化２０】 （Ｒ18はハロゲン原子、オキソ基、ハロゲン化されてい
てもよいＣ1-6アルキル基またはハロゲン化されていて
もよいＣ1-6アルコキシ基を示す）で表わされる基を形
成してもよい請求項１記載の剤。 - 【請求項８】Ｒ1が(i)５ないし６員の含窒素複素環基を
有していてもよいＣ1-6アルキル基、(ii)ニトロ、アミ
ノまたはＣ1-6アルコキシ−カルボニルを有していても
よいＣ7-16アラルキル基または(iii)Ｃ1-6アルコキシを
有していてもよいベンゼン環と縮合したシクロヘキシル
基を、Ｒ2が(i)水素原子、(ii)Ｃ1-6アルキル基または
(iii)Ｃ7-16アラルキル基を示すか、あるいは、Ｒ1がＲ
2が隣接する窒素原子と共に(i）式 【化２１】 （式中、Ａ1環はヒドロキシまたはオキソで置換されて
いてもよい４ないし８員環を、Ｖ1は式 ＞Ｏ、＞Ｃ−
（Ｗ1）Ｗa1または＞Ｎ−Ｗ1（Ｗ1は(ａ)水素原子、
(ｂ)ハロゲン原子、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6
アルキル基およびＣ1-6アルコキシ基から成る群から選
ばれる置換基を１ないし２個有していてもよいＣ6-14ア
リール基または(ｃ)１ないし２個のＣ6-10アリール基を
有していてもよいＣ1-6アルキル基を示し、Ｗa1は水素
原子またはヒドロキシ基を示す）で表わされる基を示
す）、(ii）式 【化２２】 （式中、Ｂ1環はオキソ基または１ないし２個のＣ1-6ア
ルキル基で置換されていてもよい単環または２環性の５
ないし１０員環を、Ｄ1環はＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6ア
ルコキシ基およびＣ1-6アルキル−カルボニル基から成
る群から選ばれる置換基を１ないし２個有していてもよ
いベンゼン環を示す）または(iii）式 【化２３】 （式中、Ｅ1環はＣ1-3アルキレンジオキシ基、ニトロ
基、Ｃ1-6アルコキシ基、アミノ基、Ｃ1-6アルキル−カ
ルボニルアミノ基およびＣ1-6アルコキシ−カルボニル
基から成る群から選ばれる置換基を１ないし２個有して
いてもよいベンゼン環を、Ｘ1は−ＣＨ2−または−ＣＯ
−を、Ｙ1は−ＣＨ2−または−Ｏ−を示す）で表される
含窒素複素環基を形成し、Ｒ3が(i)水素原子、(ii)式
−ＣＯ−Ｒ5（Ｒ5は(a)水素原子、(b)カルボキシル基、
(c)Ｃ1-6アルキル基、(d)アルコキシを有していてもよ
く、ベンゼン環と縮合したＣ5-7シクロアルキル基また
は(e)炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原
子から成る群から選ばれる１ないし３個のヘテロ原子を
含む５または６員の芳香族複素環基を示す）で表わされ
る基、(iii)式 −ＣＯ−（ＣＨ2）ｒ1−Ｒ6（ｒ1は１
ないし３の整数を、Ｒ6は(a)ハロゲン原子、ハロゲン化
されていてもよいＣ1-6アルキル、ニトロ、Ｃ1-6アルコ
キシおよびＣ1-3アルキレンジオキシからなる群から選
ばれる１ないし２個の置換基を有していてもよいＣ6-14
アリール基、(b)Ｃ6-14アリールオキシ基、(c)炭素原子
以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる
１ないし２個のヘテロ原子を含有する５ないし６員の芳
香族複素環基、(d)Ｃ1-6アルキル−カルボニル基、(e)
カルボキシル基、(f)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基、
(g)Ｃ1-6アルキルおよびＣ1-6アルキル−カルボニルか
ら成る群から選ばれる置換基を１ないし２個有していて
もよいアミノ基または(h)ヒドロキシを有していてもよ
い５ないし６員の環状アミノ基を示す）で表わされる
基、(iv)式 【化２４】 （Ｑは式−（ＣＨ2）ｓ−（ｓは１ないし３の整数を示
す）または−（ＣＨ2）ｔ−ＣＨ＝（ｔは０ないし２の
整数を示す）で表わされる基を、Ｒ7は水素原子または
Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基を示す）で表わされる
基、(v)式 【化２５】 （Ｒ8は(a)水素原子、(b)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニ
ル、モルホリノおよびモノー又はジ−Ｃ1-6アルキルア
ミノから成る群から選ばれる置換基を有していてもよい
Ｃ1-6アルキル基、(c)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル
基、(d)式 −ＣＯ−Ｒd（Ｒdはハロゲン原子を有して
いてもよいＣ6-14アリール基または炭素原子以外に窒素
原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる１ないし２
個のヘテロ原子を含有する５ないし６員の複素環基を示
す）で表わされる基、(e)式 −ＣＯ−（ＣＨ2）ｒ1−
Ｒe（ｒ1は１ないし３の整数を、ＲeはＣ1-6アルコキシ
−カルボニル基または炭素原子以外に窒素原子、酸素原
子および硫黄原子から選ばれる１ないし２個のヘテロ原
子を含有する５ないし６員の複素環基を示す）で表わさ
れる基または(f)−ＣＯＮＨ−Ｒf（ＲfはＣ1-6アルキル
基またはＣ6-14アリール基を示す）を示す）で表わされ
る基、(vi)式 −ＣＯＯＲ9（Ｒ9はハロゲン化されてい
てもよいＣ1-6アルキル基を示す）で表わされる基、(vi
i)式 【化２６】 （Ｒ10は水素原子、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基、
モノ又はジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル基、ハロゲ
ン化されていてもよいニコチノイル基またはハロゲン化
されていてもよいイソニコチノイル基を示す）で表わさ
れる基、(viii)式 −ＣＯＮＲ11−Ｒ12（Ｒ11は水素原
子またはＣ1-6アルキル基を、Ｒ12は(a)ヒドロキシ、
(b)アミノ、(c)モノ−又はジ−Ｃ1-6アルキル−アミ
ノ、(d)Ｃ1-6アルキル−カルボニル、(e)Ｃ1-6アルコキ
シ−カルボニル、(f)Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキ
シ、(g)スルファモイルおよび(f)オキソ化されていても
よい５ないし６員の環状アミンから成る群から選ばれる
置換基を有していてもよい、Ｃ1-6アルキル基を示す）
で表わされる基、(ix)式 【化２７】 （Ｒ13は(a)水素原子、(b)ヒドロキシおよびＣ1-6アル
コキシ−カルボニルから成る群から選ばれる置換基を有
してもよいＣ1-6アルキル基、(c)Ｃ7-16アラルキル基、
(d)ハロゲンおよびＣ1-6アルコキシ−カルボニルから成
る群から選ばれる置換基を有していてもよいＣ1-6アル
キル−カルボニル基または(e)Ｃ1-6アルコキシ−カルボ
ニルを有していてもよいＣ1-6アルキル−カルバモイル
基を示す）で表わされる基、(x)式 【化２８】 （Ｒ14はＣ1-6アルキル基またはＣ7-16アラルキル基を
示す）で表わされる基、(xi)式 【化２９】 （Ｆ環はベンゼン環と縮合していてもよい５ないし７員
の環状アミノ基を、Ｒ15は水素原子、Ｃ1-6アルコキシ
−カルボニルアミノ基またはハロゲン化されていてもよ
いＣ1-6アルキル−カルボニルアミノ基を示す）で表わ
される基、(xii)式 【化３０】 （Ｒ16は(a)ヒドロキシおよびＣ1-6アルコキシ−カルボ
ニルから成る群から選ばれる置換基を有していてもよい
Ｃ1-6アルキル基、(b)ホルミル基、(c)Ｃ1-6アルコキシ
−カルボニル基または(d)炭素原子以外に窒素原子、酸
素原子および硫黄原子から成る群から選ばれる１ないし
３個のヘテロ原子を有する５ないし６員の複素環−カル
ボニル基を示す）で表わされる基、(xiii)式 −ＳＯ2
−Ｒ17（Ｒ17は(i)５ないし６員の含窒素環基を有して
いてもよいＣ1-6アルキル基、(ii)Ｃ2-6アルケニル基ま
たは(iii)Ｃ1-6アルキルを有していてもよいＣ6-14アリ
ール基を示す）で表わされる基、（xiv）１ないし３個
のハロゲン原子を有していてもよいＣ7-16アラルキル
基、または（xv）炭素原子以外に窒素原子、酸素原子お
よび硫黄原子から成る群から選ばれる１ないし３個のヘ
テロ原子を含む５または６員の複素環基で置換されてい
るＣ1-6アルキル基を示し、Ｒ4が水素原子またはＣ1-6
アルキル基を示し、あるいはＲ3とＲ4は隣接する窒素原
子と共に式 【化３１】 （Ｒ18はハロゲン原子、オキソ基、ハロゲン化されてい
てもよいＣ1-6アルキル基またはハロゲン化されていて
もよいＣ1-6アルコキシ基を示す）で表わされる基を形
成してもよい請求項１記載の剤。 - 【請求項９】Ｒ1がＲ2が隣接する窒素原子と共に(i）式 【化３２】 （式中、ｑ1は水素原子またはハロゲン原子を、ｑ2は水
素原子、ハロゲン原子、ハロゲン化されていてもよいＣ
1-6アルキル基またはＣ1-6アルコキシ基を、ｑ3は水素
原子またはハロゲン原子を、ｑ4は水素原子、ハロゲン
原子またはＣ1-6アルコキシ基を、ｑ5は水素原子または
１ないし２個のＣ6-10アリール基を有していてもよいＣ
1-6アルキル基を示す）、(ii）式 【化３３】 （式中、Ｂ2環は式 【化３４】 で表わされる環を、Ｄ1環はＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6ア
ルコキシ基およびＣ1-6アルキル−カルボニル基から成
る群から選ばれる置換基を１ないし２個有していてもよ
いベンゼン環を示す）または(iii）式 【化３５】 （式中、Ｅ1環はＣ1-3アルキレンジオキシ基、ニトロ
基、Ｃ1-6アルコキシ基、アミノ基、Ｃ1-6アルキル−カ
ルボニルアミノ基およびＣ1-6アルコキシ−カルボニル
基から成る群から選ばれる置換基を１ないし２個有して
いてもよいベンゼン環を、Ｘ1は−ＣＨ2−または−ＣＯ
−を、Ｙ1は−ＣＨ2−または−Ｏ−を示す）で表される
含窒素複素環基を形成する請求項１記載の剤。 - 【請求項１０】化合物が式 【化３６】 〔式中、Ｒ19は(i)水素原子、(ii)カルボキシル、(iii)
Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基、(iv)カルボキシル、
Ｃ1-6アルキル−カルボニル、Ｃ1-6アルコキシ−カルボ
ニル、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニルアミノおよびＣ
7-16アラルキルオキシ−カルボニルアミノから成る群か
ら選ばれる置換基を有していてもよいＣ1-6アルキル
基、(v)モノ−又はジ−Ｃ1-6アルキルアミノ基または(i
v)Ｃ6-14アリールオキシ基を；Ｐ1はＣ1-3アルキレン基
を；Ｑ1はＣ1-3アルキレン基を；Ｘ2はＣＨ、Ｃ−ＯＨ
またはＮを；Ｙ2は水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン
化されていてもよいＣ1-6アルキル基またはＣ1-6アルコ
キシ基を；ＺはＣＯ、ＳＯまたはＳＯ2を示す〕で表わ
される化合物である請求項１記載の剤。 - 【請求項１１】化合物が式 【化３７】 〔式中、Ｒ20は(i)水素原子または(ii)Ｃ1-6アルコキシ
−カルボニルアミノおよびＣ7-16アラルキルオキシ−カ
ルボニルアミノから成る群から選ばれる置換基を有して
いてもよいＣ1-6アルキル基を；Ｐ2はＣ1-3アルキレン
基を；Ｘ3はＣＨ、Ｃ−ＯＨまたはＮを；Ｙ3は水素原
子、ハロゲン原子またはＣ1-6アルコキシ基を示す〕で
表わされる化合物である請求項１記載の剤。 - 【請求項１２】化合物が式 【化３８】 〔式中、Ｒ21は(i)式 【化３９】 （式中、Ｘ4はＣＨまたはＮを、Ｙ4は水素原子、ハロゲ
ン原子またはＣ1-6アルコキシ基を示す）または(ii)式 【化４０】 （式中、Ｅ2環は１ないし３個のＣ1-6アルコキシを有し
ていてもよいベンゼン環を示す）で表される含窒素複素
環基を、Ｒ22は(i)水素原子、(ii)Ｃ7-16アラルキル
基、(iii)ホルミル基、(iv)Ｃ1-6アルキル−カルボニル
基、(v)Ｃ1-6アルキルを有していてもよいＣ6-14アリー
ル−カルボニル基または(vi)１ないし４個のＣ1-6アル
キルを有していてもよいＣ6-14アリール−スルホニル基
を；Ｐ3はＣ1-3アルキレン基を；Ｑ3はＣ1-3アルキレン
基を示す〕で表わされる化合物である請求項１記載の
剤。 - 【請求項１３】化合物が１−（５−アミノ−４，４−ジ
フェニルペンチル）−４−フェニルピペリジンまたはそ
の塩、３，４−ジヒドロ−６−メトキシ−１′−（５−
アミノ−４，４−ジフェニルペンチル）スピロ〔ナフタ
レン−２（１Ｈ），２′−ピペリジン〕またはその塩、
１−〔５−アミノ−４−（４−メトキシフェニル）−４
−フェニルペンチル〕−４−フェニルピペリジンまたは
その塩、１−〔５−アミノ−４，４−ビス（４−クロロ
フェニル）ペンチル〕−４−（４−フルオロフェニル）
ピペラジンまたはその塩、３，４−ジヒドロ−６−メト
キシ−１′−（６−アミノ−４，４−ジフェニルヘキシ
ル）スピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２′−ピペリジ
ン〕またはその塩、３，４−ジヒドロ−６，７−ジメト
キシ−１′−（７−アミノ−４，４−ジフェニルヘプチ
ル）スピロ〔ナフタレン−２（１Ｈ），２′−ピペリジ
ン〕またはその塩、４，４−ジフェニル−５−ホルミル
アミノ−１−（４−フェニルピペリジノ）ペンタンまた
はその塩、１−〔４−（４−フルオロフェニル）ピペラ
ジン−１−イル〕−５−ホルミルアミノ−４，４−ジフ
ェニルペンタンまたはその塩、４，４−ジフェニル−１
−（４−フェニルピペラジン−１−イル）−５−（トシ
ルアミノ）ペンタンまたはその塩、４，４−ジフェニル
−１−〔４−（２−メトキシフェニル）ピペラジン−１
−イル〕−５−（トシルアミノ）ペンタンまたはその
塩、４−（４−クロロフェニル）−５−ホルミルアミノ
−４−フェニル−１−（４−フェニルピペリジノ）ペン
タンまたはその塩、４−（４−クロロフェニル）−５−
ホルミルアミノ−４−フェニル−１−（４−フェニルピ
ペラジン−１−イル）ペンタンまたはその塩、４−（４
−クロロフェニル）−１−〔４−（４−フルオロフェニ
ル）ピペラジン−１−イル〕−５−ホルミルアミノ−４
−フェニルペンタンまたはその塩、４−（４−クロロフ
ェニル）−１−〔４−（ジフェニルメチル）ピペラジン
−１−イル〕−５−ホルミルアミノ−４−フェニルペン
タンまたはその塩、５−ホルミルアミノ−４−（４−メ
トキシフェニル）−４−フェニル−１−（４−フェニル
ピペリジノ）ペンタンまたはその塩、４，４−ビス（４
−クロロフェニル）−１−〔４−（４−フルオロフェニ
ル）ピペラジン−１−イル〕−５−（ホルミルアミノ）
ペンタンまたはその塩、１−〔４−（４−フルオロフェ
ニル）ピペラジン−１−イル〕−６−ホルミルアミノ−
５，５−ジフェニルヘキサンまたはその塩、１−〔４−
（４−フルオロフェニル）ピペラジン−１−イル〕−６
−ホルミルアミノ−４，４−ジフェニルヘキサンまたは
その塩、４，４−ジフェニル−１−（４−フェニルピペ
リジノ〕−６−（トシルアミノ）ヘキサンまたはその
塩、５−［４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキ
シピペリジノ］−１−ホルミルアミノ−２，２−ジフェ
ニルペンタンまたはその塩、５−［４−（４−フルオロ
フェニル）ピペラジン−１−イル］−１−ホルミルアミ
ノ−２，２−ジフェニルペンタンまたはその塩、１−ホ
ルミルアミノ−５−（４−ヒドロキシ−４−フェニルピ
ペリジノ）−２，２−ジフェニルペンタンまたはその
塩、５−［４−（４−トリフルオロメチルフェニル）−
４−ヒドロキシピペリジノ］−１−ホルミルアミノ−
２，２−ジフェニルペンタンまたはその塩、５−［４−
［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−４
−ヒドロキシピペリジノ］−１−ホルミルアミノ−２，
２−ジフェニルペンタンまたはその塩、５−［４−
（３，５−ジクロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリ
ジノ］−１−ホルミルアミノ−２，２−ジフェニルペン
タンまたはその塩、５−［４−（４−クロロフェニル）
−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イル］
−１−ホルミルアミノ−２，２−ジフェニルペンタンま
たはその塩、１−ホルミルアミノ−２，２−ジフェニル
−５−（４−フェニルピペリジノ）ペンタンまたはその
塩、５−［４−（４−クロロフェニル）ピペリジノ］−
１−ホルミルアミノ−２，２−ジフェニルペンタンまた
はその塩、７−［４−（４−クロロフェニル）−４−ヒ
ドロキシピペリジノ］−１−ホルミルアミノ−４，４−
ジフェニルヘプタンまたはその塩、５−［４−（４−フ
ルオロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−１−
ホルミルアミノ−２，２−ジフェニルペンタンまたはそ
の塩、１−ホルミルアミノ−５−［４−ヒドロキシ−４
−（４−メトキシフェニル）ピペリジノ］−２，２−ジ
フェニルペンタンまたはその塩、１−ホルミルアミノ−
５−［４−ヒドロキシ−４−（２−ピリジル）ピペリジ
ノ］−２，２−ジフェニルペンタンまたはその塩、１−
アセチルアミノ−５−［４−（４−クロロフェニル）−
４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェニルペン
タンまたはその塩、１−アセトアセチルアミノ−５−
［４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリ
ジノ］−２，２−ジフェニルペンタンまたはその塩、Ｎ
−［５−［４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキ
シピペリジノ］−２，２−ジフェニルペンチル］スクシ
ンアミド酸エチルまたはその塩、Ｎ−［５−［４−（４
−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−
２，２−ジフェニルペンチル］スクシンアミド酸または
その塩、１−［５−［４−（４−クロロフェニル）−４
−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェニルペンチ
ル］−３−エチルウレアまたはその塩、Ｎ−［５−［４
−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジ
ノ］−２，２−ジフェニルペンチル］メタンスルホンア
ミドまたはその塩、フェニル Ｎ−［５−［４−（４−
クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，
２−ジフェニルペンチル］カルバメートまたはその塩、
１−アセチルアミノ−５−［４−（４−クロロフェニ
ル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２−フェニル−２
−（２−ピリジル）ペンタンまたはその塩、Ｎ−［５−
［４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリ
ジノ］−２，２−ジフェニルペンチル］オキサミド酸エ
チルまたはその塩、Ｎ−［５−［４−（４−クロロフェ
ニル）−４−ヒドロキシピペリジノ］−２，２−ジフェ
ニルペンチル］マロナミド酸エチルまたはその塩、Ｎ−
［５−［４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ
ピペリジノ］−２，２−ジフェニルペンチル］グルタミ
ド酸エチルまたはその塩、ベンジル 2-((2,2-ジフェニ
ル-5-(4-フェニルピペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキ
ソエチルカルバメートまたはその塩、tert-ブチル 2-
((2,2-ジフェニル-5-(4-フェニルピペリジノ)ペンチル)
アミノ)-2-オキソエチルカルバメートまたはその塩、4,
4-ジフェニル-7-(4-フェニルピペリジノ)ヘプチルアミ
ンまたはその塩、N-(4,4-ジフェニル-7-(4-フェニルピ
ペリジノ)ヘプチル)-4-メチルベンゼンスルホンアミド
またはその塩、N-(4,4-ジフェニル-7-(4-フェニルピペ
リジノ)ヘプチル)アセタミドまたはその塩、N-ベンジル
-N-(4,4-ジフェニル-7-(4-フェニルピペリジノ)ヘプチ
ル)アミンまたはその塩、N-(4,4-ジフェニル-7-(4-フェ
ニルピペリジノ)ヘプチル)-N-(3-メトキシベンジル)ア
ミンまたはその塩、N-(4,4-ジフェニル-7-(4-フェニル
ピペリジノ)ヘプチル)-N-(2-メトキシベンジル)アミン
またはその塩、N-(4,4-ジフェニル-7-(4-フェニルピペ
リジノ)ヘプチル)-N-(2-フルオロベンジル)アミンまた
はその塩、N-(4,4-ジフェニル-7-(4-フェニルピペリジ
ノ)ヘプチル)-2-チオフェンカルボキサミドまたはその
塩、N-(4,4-ジフェニル-7-(4-フェニルピペリジノ)ヘプ
チル)-2-フェニルアセタミドまたはその塩、N-(4,4-ジ
フェニル-7-(4-フェニルピペリジノ)ヘプチル)-N-(2-チ
エニルメチル)アミンまたはその塩、またはN-ベンジル-
N-(4,4-ジフェニル-7-(4-フェニルピペリジノ)ヘプチ
ル)-N-メチルアミンまたはその塩である請求項１記載の
剤。 - 【請求項１４】メラニン凝集ホルモンに起因する疾患の
予防・治療剤である請求項１記載の剤。 - 【請求項１５】肥満症の予防・治療剤である請求項１記
載の剤。 - 【請求項１６】摂食抑制剤である請求項１記載の剤。
- 【請求項１７】式 【化４１】 〔式中、Ｒ23はハロゲン原子、Ｃ1-6アルコキシおよび
Ｃ1-6アルキルから成る群から選ばれる置換基を有して
いてもよいＣ7-16アラルキルオキシ−カルボニルアミノ
を有するＣ1-6アルキル基を；Ｐ4はＣ1-3アルキレン基
を；Ｘ5はＣＨ、Ｃ−ＯＨまたはＮを；Ｙ5は水素原子、
ハロゲン原子またはＣ1-6アルコキシ基を；Ｒ26は水素
原子またはＣ1-6アルキル基を；Ｙ6およびＹ7は同一ま
たは異なって水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン化され
ていてもよいＣ1-6アルキル基またはハロゲン化されて
いてもよいＣ1-6アルコキシ基を示す〕で表わされる化
合物またはその塩あるいはそのプロドラッグ。 - 【請求項１８】Ｒ26が水素原子である請求項１７記載の
化合物。 - 【請求項１９】ベンジル 2-((2,2-ジフェニル-5-(4-フ
ェニルピペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエチルカ
ルバメートまたはその塩、4-クロロベンジル 2-((2,2-
ジフェニル-5-(4-フェニルピペリジノ)ペンチル)アミ
ノ)-2-オキソエチルカルバメートまたはその塩、3-クロ
ロベンジル 2-((2,2-ジフェニル-5-(4-フェニルピペリ
ジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエチルカルバメートま
たはその塩、ベンジル 2-(N-(2,2-ジフェニル-5-(4-フ
ェニルピペリジノ)ペンチル)-N-メチルアミノ)-2-オキ
ソエチルカルバメートまたはその塩、ベンジル 2-((5-
(4-(3-フルオロフェニル)ピペリジノ)-2,2-ジフェニル
ペンチル)アミノ)-2-オキソエチルカルバメートまたは
その塩、ベンジル 2-((5-(4-(2-フルオロフェニル)ピペ
リジノ)-2,2-ジフェニルペンチル)アミノ)-2-オキソエ
チルカルバメートまたはその塩、ベンジル 2-((5-(4-(2
-メトキシフェニル)ピペリジノ)-2,2-ジフェニルペンチ
ル)アミノ)-2-オキソエチルカルバメートまたはその
塩、または3-クロロベンジル 2-((2,2-ビス(4-クロロフ
ェニル)-5-(4-フェニルピペリジノ)ペンチル)アミノ)-2
-オキソエチルカルバメートまたはその塩。 - 【請求項２０】式 【化４２】 〔式中、各記号は請求項１７記載と同意義を示す〕で表
される化合物またはその塩と式 Ｒ23−ＣＯＯＨ 〔式中、Ｒ23は請求項１７記載と同意義を示す〕で表さ
れる有機酸の反応性誘導体とを反応させることを特徴と
する請求項１７記載の化合物の製造法。 - 【請求項２１】式 【化４３】 〔式中、各記号は請求項１７記載と同意義を示す〕で表
される化合物またはその塩と式 Ｒ32−Ｘ 〔式中、Ｒ32はＣ7-16アラルキルオキシ−カルボニル基
を、Ｘは脱離基を示す〕で表される反応性誘導体とを反
応させることを特徴とする請求項１７記載の化合物の製
造法。 - 【請求項２２】請求項１７記載の化合物を含有してなる
医薬。 - 【請求項２３】式 【化４４】 ［式中、Ｒ26およびＲ27は、同一または異なって、水素
原子またはＣ1-6アルキル基を；Ａｌｋ2およびＡｌｋ3
は、同一または異なって、結合手または置換基を有して
いてもよいＣ1-6アルキレン基を；Ｒ29は置換基をそれ
ぞれ有していてもよいＣ6-10アリール基または炭素
原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子から成る
群から選ばれる１ないし３個のヘテロ原子を含む５ない
し１０員の芳香族複素環基を；Ｘ2はＣＨ、Ｃ−ＯＨま
たはＮを；Ｐ5およびＱ5は同一または異なってＣ1-6ア
ルキレン基を；Ｙ6、Ｙ7およびＹ8は同一または異なっ
て水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン化されていてもよ
いＣ1-6アルキル基またはハロゲン化されていてもよい
Ｃ1-6アルコキシ基を示す］で表わされる化合物または
その塩あるいはそのプロドラッグ。 - 【請求項２４】Ａｌｋ2およびＡｌｋ3が同一または異な
って、結合手、またはハロゲン原子、ヒドロキシ、アミ
ノおよびＣ6-10アリールから成る群から選ばれる置換基
を有していてもよいＣ1-6アルキレン基を；Ｒ29はニト
ロ、ハロゲン原子、Ｃ1-6アルキル、ヒドロキシ、Ｃ1-6
アルコキシおよびＣ6-10アリールから成る群から選ばれ
る置換基を有していてもよいＣ6-10アリール基または
炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子か
ら成る群から選ばれる１ないし３個のヘテロ原子を含む
５ないし１０員の芳香族複素環基である請求項２３記載
の化合物。 - 【請求項２５】Ｒ29が置換基を有していてもよいインド
ール−２−イルである請求２３または２４記載の化合
物。 - 【請求項２６】Ｒ29がハロゲン原子、Ｃ1-6アルキル、
Ｃ1-6アルコキシおよびヒドロキシから選ばれる１また
は２個の置換基を有していてもよいインドール−２−イ
ルである請求項２３または２４記載の化合物。 - 【請求項２７】Ｎ-(2-((2,2-ジフェニル-5-(4-フェニル
ピペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエチル)インド
ール-2-カルボキサミドまたはその塩、Ｎ-(2-((2,2-ジ
フェニル-5-(4-フェニルピペリジノ)ペンチル)アミノ)-
2-オキソエチル)-1-メチルインドール-2-カルボキサミ
ドまたはその塩、5-クロロ-Ｎ-(2-((2,2-ジフェニル-5-
(4-フェニルピペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエ
チル)インドール-2-カルボキサミドまたはその塩、Ｎ-
(2-((2,2-ビス(4-クロロフェニル)-5-(4-フェニルピペ
リジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエチル)インドール-
2-カルボキサミドまたはその塩、Ｎ-(2-((2,2-ビス(4-
クロロフェニル)-5-(4-フェニルピペリジノ)ペンチル)
アミノ)-2-オキソエチル)-5-クロロインドール-2-カル
ボキサミドまたはその塩、Ｎ-(2-((2,2-ビス(4-クロロ
フェニル)-5-(4-フェニルピペリジノ)ペンチル)アミノ)
-2-オキソエチル)-1-メチルインドール-2-カルボキサミ
ドまたはその塩、Ｎ-(2-((2,2-ビス(4-クロロフェニル)
-5-(4-フェニルピペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソ
エチル)-5-フルオロインドール-2-カルボキサミドまた
はその塩、Ｎ-(2-((2,2-ビス(4-クロロフェニル)-5-(4-
フェニルピペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエチ
ル)-5-メトキシインドール-2-カルボキサミドまたはそ
の塩、Ｎ-(2-((2,2-ビス(4-クロロフェニル)-5-(4-フェ
ニルピペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエチル)-5-
ヒドロキシインドール-2-カルボキサミドまたはその
塩、Ｎ-(2-((5-(4-(2-フルオロフェニル)ピペリジノ)-
2,2-ジフェニルペンチル)アミノ)-2-オキソエチル)イン
ドール-2-カルボキサミドまたはその塩、Ｎ-(2-((5-(4-
(2-フルオロフェニル)ピペリジノ)-2,2-ジフェニルペン
チル)アミノ)-2-オキソエチル)-1-メチルインドール-2-
カルボキサミドまたはその塩、5-クロロ-Ｎ-(2-((5-(4-
(2-フルオロフェニル)ピペリジノ)-2,2-ジフェニルペン
チル)アミノ)-2-オキソエチル)-1-メチルインドール-2-
カルボキサミドまたはその塩、5-クロロ-Ｎ-(2-((5-(4-
(2-フルオロフェニル)ピペリジノ)-2,2-ジフェニルペン
チル)アミノ)-2-オキソエチル)インドール-2-カルボキ
サミドまたはその塩、Ｎ-(2-((2,2-ビス(4-クロロフェ
ニル)-5-(4-(2-フルオロフェニル)ピペリジノ)ペンチ
ル)アミノ)-2-オキソエチル)-5-フルオロインドール-2-
カルボキサミドまたはその塩、Ｎ-(2-((2,2-ビス(4-ク
ロロフェニル)-5-(4-(2-フルオロフェニル)ピペリジノ)
ペンチル)アミノ)-2-オキソエチル)-5-メトキシインド
ール-2-カルボキサミドまたはその塩、Ｎ-(2-((2,2-ビ
ス(4-クロロフェニル)-5-(4-(2-フルオロフェニル)ピペ
リジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエチル)インドール-
2-カルボキサミドまたはその塩、Ｎ-(2-((2,2-ビス(4-
フルオロフェニル)-5-(4-フェニルピペリジノ)ペンチ
ル)アミノ)-2-オキソエチル)インドール-2-カルボキサ
ミドまたはその塩、Ｎ-(2-((2,2-ビス(4-フルオロフェ
ニル)-5-(4-フェニルピペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-
オキソエチル)-5-クロロインドール-2-カルボキサミド
またはその塩、Ｎ-(2-((2,2-ビス(4-フルオロフェニル)
-5-(4-(2-メトキシフェニル)ピペリジノ)ペンチル)アミ
ノ)-2-オキソエチル)インドール-2-カルボキサミドまた
はその塩、Ｎ-(2-((2,2-ビス(4-フルオロフェニル)-5-
(4-(2-メトキシフェニル)ピペリジノ)ペンチル)アミノ)
-2-オキソエチル)-5-クロロインドール-2-カルボキサミ
ドまたはその塩、Ｎ-(2-((2,2-ビス(4-フルオロフェニ
ル)-5-(4-(2-フルオロフェニル)ピペリジノ)ペンチル)
アミノ)-2-オキソエチル)インドール-2-カルボキサミド
またはその塩、またはＮ-(2-((2,2-ビス(4-フルオロフ
ェニル)-5-(4-(2-フルオロフェニル)ピペリジノ)ペンチ
ル)アミノ)-2-オキソエチル)-5-クロロインドール-2-カ
ルボキサミドまたはその塩。 - 【請求項２８】式 【化４５】 〔式中、各記号は請求項２３記載と同意義を示す〕で表
される化合物またはその塩と式 Ｒ29−Ａｌｋ3−ＣＯＯＨ 〔式中、各記号は請求項２３記載と同意義を示す〕で表
される有機酸の反応性誘導体とを反応させることを特徴
とする請求項２３記載の化合物の製造法。 - 【請求項２９】請求項２３記載の化合物を含有してなる
医薬。 - 【請求項３０】式 【化４６】 ［式中、Ｒ26およびＲ27は、同一または異なって、水素
原子またはＣ1-6アルキル基を；Ｒ30は水素原子、Ｃ1-6
アルキル基またはハロゲン化されていてもよいＣ1-6ア
ルキル−カルボニル基を；Ａｌｋは置換基を有していて
もよいＣ1-6アルキレン基を；Ａｌｋ2およびＡｌｋ
3は、同一または異なって、結合手または置換基を有し
ていてもよいＣ1-6アルキレン基を；Ｒ31は置換基を有
していてもよいＣ6-10アリール基を；Ｘ2はＣＨ、Ｃ−
ＯＨまたはＮを；Ｐ5およびＱ5は同一または異なってＣ
1-6アルキレン基を；Ｙ6、Ｙ7およびＹ8は同一または異
なって水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン化されていて
もよいＣ1-6アルキル基またはハロゲン化されていても
よいＣ1-6アルコキシ基を示す］で表わされる化合物ま
たはその塩あるいはそのプロドラッグ。 - 【請求項３１】Ａｌｋがハロゲン原子、ヒドロキシ、ア
ミノおよびＣ6-10アリールから成る群から選ばれる置換
基を有していてもよいＣ1-6アルキレン基を；Ａｌｋ2お
よびＡｌｋ3が同一または異なって、結合手、またはハ
ロゲン原子、ヒドロキシ、アミノおよびＣ6-10アリール
から成る群から選ばれる置換基を有していてもよいＣ
1-6アルキレン基を；Ｒ31がハロゲン原子、Ｃ1-6アルキ
ル、ヒドロキシ、Ｃ1-6アルコキシおよびＣ6-10アリー
ルから成る群から選ばれる置換基を有していてもよいＣ
6-10アリール基である請求項３０記載の化合物。 - 【請求項３２】Ｎ-(2-((2-((2,2-ジフェニル-5-(4-フェ
ニルピペリジノ)ペンチル)アミノ)-2-オキソエチル)ア
ミノ)-2-オキソエチル)-2,2,2-トリフルオロ-N-フェニ
ルアセタミドまたはその塩、2-アニリノ-N-(2-((2,2-ジ
フェニル-5-(4-フェニルピペリジノ)ペンチル)アミノ)-
2-オキソエチル)アセタミドまたはその塩、または2-
(((ベンジルアミノ)カルボニル)アミノ)-N-(2,2-ジフェ
ニル-5-(4-フェニルピペリジノ)ペンチル)アセタミドま
たはその塩。 - 【請求項３３】式 【化４７】 〔式中、各記号は請求項３０記載と同意義を示す〕で表
される化合物またはその塩と、（１）Ａｌｋ2が置換基
を有していてもよいＣ1-6アルキレン基の場合は、式 Ｒ31−Ａｌｋ3−ＮＲ30−Ａｌｋ2−ＣＯＯＨ 〔式中、各記号は請求項３０記載と同意義を示す〕で表
される有機酸の反応性誘導体と、（２）Ａｌｋ2が結合
手の場合は、式 Ｒ31−Ａｌｋ3−ＮＲ30−ＣＯ−Ｘ または Ｒ31−Ａ
ｌｋ3−ＮＣＯ 〔式中、Ｘは脱離基を、他の記号は請求項３０記載と同
意義を示す〕で表される反応性誘導体とを反応させるこ
とを特徴とする請求項３０記載の化合物の製造法。 - 【請求項３４】請求項３０記載の化合物を含有してなる
医薬。 - 【請求項３５】式 【化４８】 〔式中、Ｒ27は水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン化さ
れていてもよいＣ1-6アルキル基またはハロゲン化され
ていてもよいＣ1-6アルコキシ基を示す。〕で表される
化合物またはその塩。
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|---|---|---|---|
| JP2000288894A JP2002097138A (ja) | 1999-09-20 | 2000-09-19 | Ｍｃｈ拮抗剤 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010511624A (ja) * | 2006-12-01 | 2010-04-15 | ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニー | アテローム性動脈硬化および循環器疾患の治療のためのｃｅｔｐ阻害剤としてのｎ−（（３−ベンジル）−２，２−（ビス−フェニル）−プロパン−１−アミン誘導体 |
-
2000
- 2000-09-19 JP JP2000288894A patent/JP2002097138A/ja not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010511624A (ja) * | 2006-12-01 | 2010-04-15 | ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニー | アテローム性動脈硬化および循環器疾患の治療のためのｃｅｔｐ阻害剤としてのｎ−（（３−ベンジル）−２，２−（ビス−フェニル）−プロパン−１−アミン誘導体 |
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