JP2002068951A - 少なくとも１種のモノ−又はポリカルボニル自己サンタン剤と３位が未置換のフラビリウム塩化合物を含有する皮膚を着色するための組成物及びその用途 - Google Patents
少なくとも１種のモノ−又はポリカルボニル自己サンタン剤と３位が未置換のフラビリウム塩化合物を含有する皮膚を着色するための組成物及びその用途Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 簡単で、効果的であり、迅速で危険のない方
法で、自然なサンタン状態に似通った着色を皮膚に人工
的に付与することのできる組成物を提供する。 【解決手段】 化粧品的に許容可能な支持体に、少なく
とも１種のモノ−又はポリカルボニル自己サンタン剤
と、植物抽出物又は濃縮植物抽出物から、もしくは合成
により得られ、３位が未置換で、少なくとも１つのヒド
ロキシル又はアルコキシ基で置換された少なくとも１種
のフラビリウム塩化合物とを含有せしめて、自然なサン
タン状態に似通った人工的な着色を皮膚に付与する化粧
品用及び／又は皮膚科用組成物にする。
法で、自然なサンタン状態に似通った着色を皮膚に人工
的に付与することのできる組成物を提供する。 【解決手段】 化粧品的に許容可能な支持体に、少なく
とも１種のモノ−又はポリカルボニル自己サンタン剤
と、植物抽出物又は濃縮植物抽出物から、もしくは合成
により得られ、３位が未置換で、少なくとも１つのヒド
ロキシル又はアルコキシ基で置換された少なくとも１種
のフラビリウム塩化合物とを含有せしめて、自然なサン
タン状態に似通った人工的な着色を皮膚に付与する化粧
品用及び／又は皮膚科用組成物にする。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、化粧品的に許容可
能な支持体に、少なくとも１種のモノ−又はポリカルボ
ニル自己サンタン剤(self-tanning agent)と、フラビリ
ウム塩化合物を含有する植物抽出物又はそれを含有する
濃縮植物抽出物から、もしくは合成により得られ、３位
が未置換で、少なくとも１つのヒドロキシル又はアルコ
キシ基で置換された少なくとも１種のフラビリウム塩化
合物を含有してなることを特徴とする、皮膚を人工的に
着色することを意図した化粧品用及び／又は皮膚科用組
成物に関する。また本発明は、皮膚に着色を付与するた
めのこれらの組成物の使用に関する。
能な支持体に、少なくとも１種のモノ−又はポリカルボ
ニル自己サンタン剤(self-tanning agent)と、フラビリ
ウム塩化合物を含有する植物抽出物又はそれを含有する
濃縮植物抽出物から、もしくは合成により得られ、３位
が未置換で、少なくとも１つのヒドロキシル又はアルコ
キシ基で置換された少なくとも１種のフラビリウム塩化
合物を含有してなることを特徴とする、皮膚を人工的に
着色することを意図した化粧品用及び／又は皮膚科用組
成物に関する。また本発明は、皮膚に着色を付与するた
めのこれらの組成物の使用に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】現代で
は健康的に見えることは重要であり、日焼けした皮膚は
常に健康状態が良好である証である。しかし、自然の日
焼けは、皮膚の日焼けを引き起こす紫外線、特にＵＶ-
Ａ線に長い時間にわたってさらされなければならず、特
に敏感肌もしくは絶えず太陽光にさらされている皮膚の
場合には、皮膚に有害な変化を誘発する傾向にあるの
で、必ずしも望ましいものではない。従って、かかる皮
膚タイプの要求を相容れる自然の日焼けに対する代替法
を見出すことが望まれる。皮膚の人工的日焼けのための
化粧品の大部分は、皮膚のアミノ酸との相互作用により
着色物質を生成するモノ-又はポリカルボニル化合物を
ベースとしている。このため、ジヒドロキシアセトン、
つまりＤＨＡが、皮膚の人工的日焼け用の薬剤として化
粧品に一般に使用される特に有利な製品であることは知
られている；皮膚、特に顔に塗布されたとき、これは、
日光（自然の日焼け）又は紫外線ランプに長時間にわた
ってさらされた結果として得られるものと外観が同様な
日焼けもしくは褐色化効果をもたらす。
は健康的に見えることは重要であり、日焼けした皮膚は
常に健康状態が良好である証である。しかし、自然の日
焼けは、皮膚の日焼けを引き起こす紫外線、特にＵＶ-
Ａ線に長い時間にわたってさらされなければならず、特
に敏感肌もしくは絶えず太陽光にさらされている皮膚の
場合には、皮膚に有害な変化を誘発する傾向にあるの
で、必ずしも望ましいものではない。従って、かかる皮
膚タイプの要求を相容れる自然の日焼けに対する代替法
を見出すことが望まれる。皮膚の人工的日焼けのための
化粧品の大部分は、皮膚のアミノ酸との相互作用により
着色物質を生成するモノ-又はポリカルボニル化合物を
ベースとしている。このため、ジヒドロキシアセトン、
つまりＤＨＡが、皮膚の人工的日焼け用の薬剤として化
粧品に一般に使用される特に有利な製品であることは知
られている；皮膚、特に顔に塗布されたとき、これは、
日光（自然の日焼け）又は紫外線ランプに長時間にわた
ってさらされた結果として得られるものと外観が同様な
日焼けもしくは褐色化効果をもたらす。
【０００３】ＤＨＡの欠点は、発色に長時間要すること
である：特に、着色が明らかになるには数時間（一般に
は３〜５時間）が必要となる。さらに、ＤＨＡで皮膚に
もたらされた着色は使用者によってしばしば黄色すぎる
と判断される。よって、簡単で、効果的であり、迅速で
危険のない方法で、自然なサンタン状態に似通った人工
的な着色を皮膚に付与することのできる、新規の化合物
及び新規の組成物を見出すための努力が今なおなされて
いる。
である：特に、着色が明らかになるには数時間（一般に
は３〜５時間）が必要となる。さらに、ＤＨＡで皮膚に
もたらされた着色は使用者によってしばしば黄色すぎる
と判断される。よって、簡単で、効果的であり、迅速で
危険のない方法で、自然なサンタン状態に似通った人工
的な着色を皮膚に付与することのできる、新規の化合物
及び新規の組成物を見出すための努力が今なおなされて
いる。
【０００４】アントシアニン着色料は、製薬用及び食品
用の着色料として以前から知られているものである。こ
れらのアントシアン類は、天然には、アントシアニジン
として知られているゲニン類及びアントシアノシド類と
して知られているヘテロシドの形態で存在している。こ
れらのアントシアン類はフェニル-２-ベンゾピリリウム
又はフラビリウム誘導体であり、特に塩の形態で植物中
に存在している。アントシアン類は、一般的に花、果実
及び場合によっては葉に色を付ける赤-、紫-又は青に着
色した化合物である。観察される色調は、大部分を占め
るゲニンの構造とアントシアニン着色料が存在する媒体
の状態の双方に依存する。
用の着色料として以前から知られているものである。こ
れらのアントシアン類は、天然には、アントシアニジン
として知られているゲニン類及びアントシアノシド類と
して知られているヘテロシドの形態で存在している。こ
れらのアントシアン類はフェニル-２-ベンゾピリリウム
又はフラビリウム誘導体であり、特に塩の形態で植物中
に存在している。アントシアン類は、一般的に花、果実
及び場合によっては葉に色を付ける赤-、紫-又は青に着
色した化合物である。観察される色調は、大部分を占め
るゲニンの構造とアントシアニン着色料が存在する媒体
の状態の双方に依存する。
【０００５】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】そ
こで、皮膚の人工的な着色の分野において多くの研究を
行ったところ、本出願人は、少なくとも１種のモノ-又
はポリカルボニル自己サンタン剤、例えばＤＨＡと、一
又は複数の３位が未置換である特定のフラビリウム塩化
合物とを組合せることにより、皮膚に適用後、直ちに、
自然なサンタン状態に似通った人工的な着色を皮膚に付
与することができることを見出した。特に本出願人は、
前記組合せにより、カルボニル型の自己サンタン剤、例
えばＤＨＡを単独で使用した場合と比較して、かなりの
短時間(例えば３０分後)で皮膚の着色度合いを増加可能
であることを見出した。さらに、前記組合せにより、経
時的に安定した、自然なサンタン状態に似通った日焼け
色(shade)を得ることもできる。
こで、皮膚の人工的な着色の分野において多くの研究を
行ったところ、本出願人は、少なくとも１種のモノ-又
はポリカルボニル自己サンタン剤、例えばＤＨＡと、一
又は複数の３位が未置換である特定のフラビリウム塩化
合物とを組合せることにより、皮膚に適用後、直ちに、
自然なサンタン状態に似通った人工的な着色を皮膚に付
与することができることを見出した。特に本出願人は、
前記組合せにより、カルボニル型の自己サンタン剤、例
えばＤＨＡを単独で使用した場合と比較して、かなりの
短時間(例えば３０分後)で皮膚の着色度合いを増加可能
であることを見出した。さらに、前記組合せにより、経
時的に安定した、自然なサンタン状態に似通った日焼け
色(shade)を得ることもできる。
【０００６】よって、本発明の一主題は、化粧品的に許
容可能な支持体に、少なくとも１種のモノ−又はポリカ
ルボニル自己サンタン剤と、フラビリウム塩化合物を含
有する植物抽出物又は濃縮植物抽出物(enriched plant
extract)から、もしくは合成により得られ、３位が未置
換で、少なくとも１つのヒドロキシル又はアルコキシ基
で置換された少なくとも１種のフラビリウム塩化合物を
含有せしめてなることを特徴とする、自然なサンタン状
態に似通った人工的な着色を皮膚に付与することを意図
した新規な化粧品用及び／又は皮膚科用組成物にある。
容可能な支持体に、少なくとも１種のモノ−又はポリカ
ルボニル自己サンタン剤と、フラビリウム塩化合物を含
有する植物抽出物又は濃縮植物抽出物(enriched plant
extract)から、もしくは合成により得られ、３位が未置
換で、少なくとも１つのヒドロキシル又はアルコキシ基
で置換された少なくとも１種のフラビリウム塩化合物を
含有せしめてなることを特徴とする、自然なサンタン状
態に似通った人工的な着色を皮膚に付与することを意図
した新規な化粧品用及び／又は皮膚科用組成物にある。
【０００７】また本発明の主題は、化粧品用及び／又は
皮膚科用組成物における、少なくとも１種のモノ−又は
ポリカルボニル自己サンタン剤と、植物抽出物又は濃縮
植物抽出物から、もしくは合成により得られ、３位が未
置換で、少なくとも１つのヒドロキシル又はアルコキシ
基で置換された少なくとも１種のフラビリウム塩化合物
との組合せの、自然なサンタン状態に似通った人工的な
着色を皮膚に付与するための新規な使用にある。さらに
本発明の主題は、化粧品用組成物として、少なくとも１
種のモノ−又はポリカルボニル自己サンタン剤と、植物
抽出物又は濃縮植物抽出物から、もしくは合成により得
られ、３位が未置換で、少なくとも１つのヒドロキシル
又はアルコキシ基で置換された少なくとも１種のフラビ
リウム塩化合物との組合せを有効量、皮膚に適用するこ
とからなることを特徴とする、自然なサンタン状態に似
通った人工的な着色を皮膚に付与するための方法にあ
る。
皮膚科用組成物における、少なくとも１種のモノ−又は
ポリカルボニル自己サンタン剤と、植物抽出物又は濃縮
植物抽出物から、もしくは合成により得られ、３位が未
置換で、少なくとも１つのヒドロキシル又はアルコキシ
基で置換された少なくとも１種のフラビリウム塩化合物
との組合せの、自然なサンタン状態に似通った人工的な
着色を皮膚に付与するための新規な使用にある。さらに
本発明の主題は、化粧品用組成物として、少なくとも１
種のモノ−又はポリカルボニル自己サンタン剤と、植物
抽出物又は濃縮植物抽出物から、もしくは合成により得
られ、３位が未置換で、少なくとも１つのヒドロキシル
又はアルコキシ基で置換された少なくとも１種のフラビ
リウム塩化合物との組合せを有効量、皮膚に適用するこ
とからなることを特徴とする、自然なサンタン状態に似
通った人工的な着色を皮膚に付与するための方法にあ
る。
【０００８】本発明に係る組成物と用途により、非常に
短い時間内に自然の日焼けに近い人工的な着色を得るこ
とが可能になる。しかして、適用の可視化と皮膚上へ組
成物を広げる際の良好な均一性、よって着色の均一性が
得られる速やかな着色が得られる。さらに、本発明によ
って皮膚に得られる人工的な着色は自然なサンタン状態
に極めて似通っている。
短い時間内に自然の日焼けに近い人工的な着色を得るこ
とが可能になる。しかして、適用の可視化と皮膚上へ組
成物を広げる際の良好な均一性、よって着色の均一性が
得られる速やかな着色が得られる。さらに、本発明によ
って皮膚に得られる人工的な着色は自然なサンタン状態
に極めて似通っている。
【０００９】本発明の目的において、「人工的な着色を
皮膚に付与することを意図した組成物」という表現は、
皮膚を長時間着色可能で、非被覆性で(すなわち、皮膚
を不透明にする傾向を持たない)、水又は溶媒のどちら
ででも除去されず、摩擦と界面活性剤を含有する溶液で
の洗浄のいずれに対しても耐性がある、皮膚に対して特
定の親和性のある処方物を意味するものと理解される。
よって、このような長時間持続する着色は、例えばメー
クアップ製品により付与される表面的で一時的な着色と
は区別される。本発明の他の特徴、側面及び利点は、以
下の詳細な記載を読むことにより、明らかになるであろ
う。
皮膚に付与することを意図した組成物」という表現は、
皮膚を長時間着色可能で、非被覆性で(すなわち、皮膚
を不透明にする傾向を持たない)、水又は溶媒のどちら
ででも除去されず、摩擦と界面活性剤を含有する溶液で
の洗浄のいずれに対しても耐性がある、皮膚に対して特
定の親和性のある処方物を意味するものと理解される。
よって、このような長時間持続する着色は、例えばメー
クアップ製品により付与される表面的で一時的な着色と
は区別される。本発明の他の特徴、側面及び利点は、以
下の詳細な記載を読むことにより、明らかになるであろ
う。
【００１０】本発明の組成物により、一般的に、２ｍｇ
／ｃｍ２の割合で白い皮膚に適用して３０分後に、(Ｌ
＊,ａ＊,ｂ＊)比色測定系において△Ｌ＊が−０．５〜
−２０の範囲にあることで特徴付けられる暗色化に至
る。好ましくは、△Ｌ＊は−０．５〜−１５の範囲であ
る。本発明の組成物により、２ｍｇ／ｃｍ２の割合で皮
膚に適用して３０分後に、(Ｌ＊ａ＊ｂ＊)比色測定系に
おいて△ａ＊／△ｂ＊比が０．５〜３の範囲、特に０．
８〜２の範囲にあることで定義される着色が白い皮膚上
に得られる。
／ｃｍ２の割合で白い皮膚に適用して３０分後に、(Ｌ
＊,ａ＊,ｂ＊)比色測定系において△Ｌ＊が−０．５〜
−２０の範囲にあることで特徴付けられる暗色化に至
る。好ましくは、△Ｌ＊は−０．５〜−１５の範囲であ
る。本発明の組成物により、２ｍｇ／ｃｍ２の割合で皮
膚に適用して３０分後に、(Ｌ＊ａ＊ｂ＊)比色測定系に
おいて△ａ＊／△ｂ＊比が０．５〜３の範囲、特に０．
８〜２の範囲にあることで定義される着色が白い皮膚上
に得られる。
【００１１】本発明において、「白い皮膚」という用語
は、第１６回ＩＦＳＣＣ会議(1990年10月8-10日、ニュ
ーヨーク)で発表されたA. Chardonらの文献「皮膚の色
調の類型と日焼け経路(Skin Colour Typology and Sunt
anning Pathways)」、及びInt. J. Cosm. Sci. 13 191-
208(1991年)に定義されているＩＴＡアングルにより定
義される色彩的特徴を有する日焼けしていない皮膚を意
味する。この分類において定義された白い皮膚は３５と
５５の間のＩＴＡアングルを有する。(Ｌ＊,ａ＊,ｂ＊)
比色測定系において：Ｌ＊は輝度又は明度(clarity)を
表し、ａ＊は赤−緑軸(−ａ＊＝緑、＋ａ＊＝赤)を表
し、ｂ＊は黄−青軸(−ｂ＊＝青、＋ｂ＊＝黄)を表す。
従って、ａ＊とｂ ＊は皮膚の暗度を表す。ΔＬ＊は色調
の暗色化を反映する：ΔＬ＊がマイナスになればなるほ
ど、色調はさらに暗色化する。ここで、 ΔＬ＊＝Ｌ＊着色していない皮膚−Ｌ＊着色した皮膚 Δａ＊／Δｂ＊比は赤／黄バランス、すなわち暗度を反
映する。ここで、 △ａ＊＝ａ＊着色していない皮膚−ａ＊着色した皮膚 △ｂ＊＝ｂ＊着色していない皮膚−ｂ＊着色した皮膚
は、第１６回ＩＦＳＣＣ会議(1990年10月8-10日、ニュ
ーヨーク)で発表されたA. Chardonらの文献「皮膚の色
調の類型と日焼け経路(Skin Colour Typology and Sunt
anning Pathways)」、及びInt. J. Cosm. Sci. 13 191-
208(1991年)に定義されているＩＴＡアングルにより定
義される色彩的特徴を有する日焼けしていない皮膚を意
味する。この分類において定義された白い皮膚は３５と
５５の間のＩＴＡアングルを有する。(Ｌ＊,ａ＊,ｂ＊)
比色測定系において：Ｌ＊は輝度又は明度(clarity)を
表し、ａ＊は赤−緑軸(−ａ＊＝緑、＋ａ＊＝赤)を表
し、ｂ＊は黄−青軸(−ｂ＊＝青、＋ｂ＊＝黄)を表す。
従って、ａ＊とｂ ＊は皮膚の暗度を表す。ΔＬ＊は色調
の暗色化を反映する：ΔＬ＊がマイナスになればなるほ
ど、色調はさらに暗色化する。ここで、 ΔＬ＊＝Ｌ＊着色していない皮膚−Ｌ＊着色した皮膚 Δａ＊／Δｂ＊比は赤／黄バランス、すなわち暗度を反
映する。ここで、 △ａ＊＝ａ＊着色していない皮膚−ａ＊着色した皮膚 △ｂ＊＝ｂ＊着色していない皮膚−ｂ＊着色した皮膚
【００１２】本発明における３位が未置換のフラビリウ
ム塩化合物としては、次の式(Ｉ)：
ム塩化合物としては、次の式(Ｉ)：
【化２】 [上式(Ｉ)中： − Ｒ１はＯＨ又は直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和
のＣ１-Ｃ８アルコキシ基を示し、 − Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は同一でも異なっていてもよ
く、Ｈ又はＲ１を示し、Ｒ１ないしＲ４基の少なくとも
１つはＯＨを示すものと理解され、 − Ｘ−は有機又は無機のアニオン、好ましくはハロゲ
ン化物、例えば臭化物又は塩化物等の無機酸誘導体、又
は有機酸誘導体、例えばアセタート、ボラート、シトラ
ート、タートラート、ラクタート、ビスルファート、ス
ルファート又はホスファートである]に相当するものが
好ましく使用される。本発明において特に好ましい式
(Ｉ)の化合物は、式(Ｉ)においてＲ１がＯＨ又はＯＣＨ
３を示す群から選択される。
のＣ１-Ｃ８アルコキシ基を示し、 − Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は同一でも異なっていてもよ
く、Ｈ又はＲ１を示し、Ｒ１ないしＲ４基の少なくとも
１つはＯＨを示すものと理解され、 − Ｘ−は有機又は無機のアニオン、好ましくはハロゲ
ン化物、例えば臭化物又は塩化物等の無機酸誘導体、又
は有機酸誘導体、例えばアセタート、ボラート、シトラ
ート、タートラート、ラクタート、ビスルファート、ス
ルファート又はホスファートである]に相当するものが
好ましく使用される。本発明において特に好ましい式
(Ｉ)の化合物は、式(Ｉ)においてＲ１がＯＨ又はＯＣＨ
３を示す群から選択される。
【００１３】このようなものとしては、特に次の化合
物： − 一般的に「塩化アピゲニニジン(apigeninidine)」
として知られている４',５,７-トリヒドロキシフラビリ
ウム、 − ３',４',７-トリヒドロキシフラビリウム、 − ４'-ヒドロキシフラビリウム、 − ４',７-ジヒドロキシフラビリウム、 − ３',４'-ジヒドロキシフラビリウム、 − ３',４'-ジヒドロキシ-７-メトキシフラビリウム、 − ３',４',５,７-テトラヒドロキシフラビリウム、 − ３',４',５',５,７-ペンタヒドロキシフラビリウ
ム、 の塩化物を挙げることができる。これらの化合物のなか
でも、塩化アピゲニニジン(４',５,７-トリヒドロキシ
フラビリウムクロリド)及び３',４',７-トリヒドロキシ
フラビリウムクロリドが特に好ましい。
物： − 一般的に「塩化アピゲニニジン(apigeninidine)」
として知られている４',５,７-トリヒドロキシフラビリ
ウム、 − ３',４',７-トリヒドロキシフラビリウム、 − ４'-ヒドロキシフラビリウム、 − ４',７-ジヒドロキシフラビリウム、 − ３',４'-ジヒドロキシフラビリウム、 − ３',４'-ジヒドロキシ-７-メトキシフラビリウム、 − ３',４',５,７-テトラヒドロキシフラビリウム、 − ３',４',５',５,７-ペンタヒドロキシフラビリウ
ム、 の塩化物を挙げることができる。これらの化合物のなか
でも、塩化アピゲニニジン(４',５,７-トリヒドロキシ
フラビリウムクロリド)及び３',４',７-トリヒドロキシ
フラビリウムクロリドが特に好ましい。
【００１４】本発明の特定の一形態は植物抽出物の形態
で塩化アピゲニニジンを使用することからなり、これ
は、特許ＣＮ１０６４２８４Ａ及びＣＮ１０３５５１２
Ｃに開示されている方法、又はこれらの方法の任意の他
の変形例に従い、モロコシ属コーダトゥム(Sorghum cau
datum)の葉からの抽出及び単離により容易に調製され
る。また、モロコシ属ソルガム(Sorghum bicolor)の
茎、種子又は葉、ゲスネリア属フルゲンス(Gesneria fu
lgens)の花弁、さらにはコレトトリチャム・グラミニコ
ーラ(Colletotrichum graminicola)と組合せてブレチャ
ム・プロセラム(Blechum procerum)及びソルガム種から
も抽出することができる。
で塩化アピゲニニジンを使用することからなり、これ
は、特許ＣＮ１０６４２８４Ａ及びＣＮ１０３５５１２
Ｃに開示されている方法、又はこれらの方法の任意の他
の変形例に従い、モロコシ属コーダトゥム(Sorghum cau
datum)の葉からの抽出及び単離により容易に調製され
る。また、モロコシ属ソルガム(Sorghum bicolor)の
茎、種子又は葉、ゲスネリア属フルゲンス(Gesneria fu
lgens)の花弁、さらにはコレトトリチャム・グラミニコ
ーラ(Colletotrichum graminicola)と組合せてブレチャ
ム・プロセラム(Blechum procerum)及びソルガム種から
も抽出することができる。
【００１５】本発明の特に好ましい一形態は、酸性媒体
において、抽出温度を３０〜４０℃の範囲、溶媒の容量
とモロコシ属ソルガムの葉の容量との比を１０〜３０の
範囲にした水性-アルコール抽出により得られるモロコ
シ属ソルガムの葉からの抽出物である。前記モロコシ属
植物抽出物は、０．０５〜５０重量％のおよその力価の
塩化アピゲニニジンを有する。
において、抽出温度を３０〜４０℃の範囲、溶媒の容量
とモロコシ属ソルガムの葉の容量との比を１０〜３０の
範囲にした水性-アルコール抽出により得られるモロコ
シ属ソルガムの葉からの抽出物である。前記モロコシ属
植物抽出物は、０．０５〜５０重量％のおよその力価の
塩化アピゲニニジンを有する。
【００１６】本発明の３位が未置換で、少なくとも１つ
のヒドロキシル又はアルコキシ基で置換されたフラビリ
ウム塩化合物は、特に、R. Robinson及びD. Pratt、J.
Chem. Soc. 745(1923)のよく知られた方法による合成法
によって、容易かつ安価に得られる。前記方法では、置
換基を選択して所望の式(Ｉ)の化合物を得るために、オ
ルト-ヒドロキシベンズアルデヒド又はその置換誘導体
をアセトフェノン又はその置換誘導体と縮合させる。
のヒドロキシル又はアルコキシ基で置換されたフラビリ
ウム塩化合物は、特に、R. Robinson及びD. Pratt、J.
Chem. Soc. 745(1923)のよく知られた方法による合成法
によって、容易かつ安価に得られる。前記方法では、置
換基を選択して所望の式(Ｉ)の化合物を得るために、オ
ルト-ヒドロキシベンズアルデヒド又はその置換誘導体
をアセトフェノン又はその置換誘導体と縮合させる。
【００１７】塩化アピゲニニジン(４',５,７-トリヒド
ロキシフラビリウムクロリド)を例とすると、合成反応
式(ｉ)は以下の通りである：
ロキシフラビリウムクロリド)を例とすると、合成反応
式(ｉ)は以下の通りである：
【化３】 ３',４',７-トリヒドロキシフラビリウムクロリドを例
とすると、合成反応式(ｉｉ)は以下の通りである：
とすると、合成反応式(ｉｉ)は以下の通りである：
【化４】
【００１８】アピゲニニジンに至る種々の合成経路は従
来からよく知られている。例えば、一方法は、第１工程
において、市販の4,６-ジメトキシ-２-ヒドロキシベン
ズアルデヒドと市販の４-メトキシアセトフェノンを０
℃の無水エーテル媒体中で縮合させ、無水ＨＣｌで飽和
させ、濾過後に、トリメチルアピゲニニジンのオレンジ
-赤色沈殿物を得ることによる、トリメチルアピゲニニ
ジンを調製する。第２工程では、先の工程で得られたト
リメチルアピゲニニジンを塩化アピゲニニジンに加水分
解するもので、該反応はメタノールに溶解したＡｇＣｌ
及びフェノール及びＨＩの媒体中で行われる。このよう
な合成方法は、R. Robinson及びA. Robertsonにより、
J. Chem. Soc. 1951(1926年)及び2196(1927年)に開示さ
れている。
来からよく知られている。例えば、一方法は、第１工程
において、市販の4,６-ジメトキシ-２-ヒドロキシベン
ズアルデヒドと市販の４-メトキシアセトフェノンを０
℃の無水エーテル媒体中で縮合させ、無水ＨＣｌで飽和
させ、濾過後に、トリメチルアピゲニニジンのオレンジ
-赤色沈殿物を得ることによる、トリメチルアピゲニニ
ジンを調製する。第２工程では、先の工程で得られたト
リメチルアピゲニニジンを塩化アピゲニニジンに加水分
解するもので、該反応はメタノールに溶解したＡｇＣｌ
及びフェノール及びＨＩの媒体中で行われる。このよう
な合成方法は、R. Robinson及びA. Robertsonにより、
J. Chem. Soc. 1951(1926年)及び2196(1927年)に開示さ
れている。
【００１９】他の方法は、２,４,６-トリヒドロキシベ
ンズアルデヒドと４-ヒドロキシアセトフェノンを０℃
の無水溶媒媒体、例えば酢酸エチル中で縮合させ、無水
ＨＣｌで飽和させ、塩化アピゲニニジンを得ることから
なる。このような方法は、R. Robinson及びA. Robertso
nによりJ. Chem. Soc. 1528(1928年)に開示されてい
る。塩化アピゲニニジンを調製するための他の方法は、
フラボン、ナリンゲニン、又はそのトリアセチル誘導体
をＮａＢＨ４で還元し、ついでクロラニル(テトラクロ
ロ-１,４-ベンゾキノン)を用いて、得られた生成物を酸
化することからなる。前記方法は、J.G. Sweeny及びG.
A. IacobucciによりレビューTetrahedron 332923-2927
(1977年)に開示されている。本発明における特に好まし
い方法は、上述した反応式(ｉ)に従い、２,４-ジヒドロ
キシ-６-ベンゾイルオキシベンズアルデヒドと４-ヒド
ロキシアセトフェノンを０℃の無水酢酸エチル媒体中で
縮合させ、無水ＨＣｌで飽和させ、ついで水酸化ナトリ
ウムを用いて、得られた生成物を脱ベンゾイル化し、高
収率で塩化アピゲニニジンを得ることからなる。該方法
はR. Robinson及びJ.C. BellによりJ.Chem. Soc. 813(1
934年)に開示されている。
ンズアルデヒドと４-ヒドロキシアセトフェノンを０℃
の無水溶媒媒体、例えば酢酸エチル中で縮合させ、無水
ＨＣｌで飽和させ、塩化アピゲニニジンを得ることから
なる。このような方法は、R. Robinson及びA. Robertso
nによりJ. Chem. Soc. 1528(1928年)に開示されてい
る。塩化アピゲニニジンを調製するための他の方法は、
フラボン、ナリンゲニン、又はそのトリアセチル誘導体
をＮａＢＨ４で還元し、ついでクロラニル(テトラクロ
ロ-１,４-ベンゾキノン)を用いて、得られた生成物を酸
化することからなる。前記方法は、J.G. Sweeny及びG.
A. IacobucciによりレビューTetrahedron 332923-2927
(1977年)に開示されている。本発明における特に好まし
い方法は、上述した反応式(ｉ)に従い、２,４-ジヒドロ
キシ-６-ベンゾイルオキシベンズアルデヒドと４-ヒド
ロキシアセトフェノンを０℃の無水酢酸エチル媒体中で
縮合させ、無水ＨＣｌで飽和させ、ついで水酸化ナトリ
ウムを用いて、得られた生成物を脱ベンゾイル化し、高
収率で塩化アピゲニニジンを得ることからなる。該方法
はR. Robinson及びJ.C. BellによりJ.Chem. Soc. 813(1
934年)に開示されている。
【００２０】本発明において記載したフラビリウム塩化
合物の濃度は、組成物の全重量に対して、好ましくは約
０．０００１〜１０重量％、より好ましくは０．００１
〜５重量％で変化する。
合物の濃度は、組成物の全重量に対して、好ましくは約
０．０００１〜１０重量％、より好ましくは０．００１
〜５重量％で変化する。
【００２１】モノ-又はポリカルボニル自己サンタン剤
は、例えばイサチン、アロキサン、ニンヒドリン、グリ
セルアルデヒド、メソ酒石酸アルデヒド、グルタルアル
デヒド、エリトルロース、仏国特許出願第２４６６４９
２号及び国際公開第９７／３５８４２号に開示されてい
るようなピラゾリン-４,５-ジオン誘導体、ジヒドロキ
シアセトン(ＤＨＡ)、欧州特許出願第９０３３４２号に
開示されているような４,４-ジヒドロキシピラゾリン-
５-オン誘導体から選択され、これらの自己サンタン剤
は直接染料又はインドール誘導体と組み合わせることが
できる。本発明の好ましい実施態様では、特にジヒドロ
キシアセトン(ＤＨＡ)が使用される。モノ-又はポリカ
ルボニル自己サンタン剤は、一般的に、組成物の全重量
に対して０．１〜１０重量％、好ましくは組成物の全重
量に対して０．２〜８重量％の範囲の割合で、本発明の
組成物中に存在している。
は、例えばイサチン、アロキサン、ニンヒドリン、グリ
セルアルデヒド、メソ酒石酸アルデヒド、グルタルアル
デヒド、エリトルロース、仏国特許出願第２４６６４９
２号及び国際公開第９７／３５８４２号に開示されてい
るようなピラゾリン-４,５-ジオン誘導体、ジヒドロキ
シアセトン(ＤＨＡ)、欧州特許出願第９０３３４２号に
開示されているような４,４-ジヒドロキシピラゾリン-
５-オン誘導体から選択され、これらの自己サンタン剤
は直接染料又はインドール誘導体と組み合わせることが
できる。本発明の好ましい実施態様では、特にジヒドロ
キシアセトン(ＤＨＡ)が使用される。モノ-又はポリカ
ルボニル自己サンタン剤は、一般的に、組成物の全重量
に対して０．１〜１０重量％、好ましくは組成物の全重
量に対して０．２〜８重量％の範囲の割合で、本発明の
組成物中に存在している。
【００２２】本発明の組成物は、また特に、脂肪物質、
有機溶媒、イオン性又は非イオン性の増粘剤、柔軟剤、
酸化防止剤、フリーラジカル捕捉剤、不透明化剤、安定
化剤、エモリエント、シリコーン類、α-ヒドロキシ
酸、消泡剤、保湿剤、ビタミン類、香料、防腐剤、界面
活性剤、フィラー、ポリマー類、噴霧剤、酸性化又は塩
基性化剤、着色料、又は化粧品及び／又は皮膚科学、特
にエマルションの形態の抗日光組成物の製造において通
常使用されている任意の他の成分から選択される一般的
な化粧品用アジュバントを含有してもよい。
有機溶媒、イオン性又は非イオン性の増粘剤、柔軟剤、
酸化防止剤、フリーラジカル捕捉剤、不透明化剤、安定
化剤、エモリエント、シリコーン類、α-ヒドロキシ
酸、消泡剤、保湿剤、ビタミン類、香料、防腐剤、界面
活性剤、フィラー、ポリマー類、噴霧剤、酸性化又は塩
基性化剤、着色料、又は化粧品及び／又は皮膚科学、特
にエマルションの形態の抗日光組成物の製造において通
常使用されている任意の他の成分から選択される一般的
な化粧品用アジュバントを含有してもよい。
【００２３】脂肪物質は油又はロウ又はそれらの混合物
からなり得る。「油」という用語は、室温で液状の化合
物を意味する。「ロウ」という用語は、室温で固体か又
は実質的に固体であり、その融点が一般的に３５℃を越
える化合物を意味する。列挙される油には、鉱物性油
(パラフィン)；植物性油(スイートアルモンド油、マカ
ダミア油、クロフサグスリ種油、ホホバ油)；合成油、
例えばペルヒドロスクワレン、脂肪アルコール、脂肪酸
又は脂肪エステル類(例えばファインテックス社(Finete
x)から「フィンソルブ(Finsolv)ＴＮ」の商品名で販売
されている安息香酸Ｃ１２-Ｃ１５アルキル、パルミチ
ン酸オクチル、ラノリン脂肪酸イソプロピル、カプリン
酸／カプリル酸のものを含むトリグリセリド)、オキシ
エチレン化又はオキシプロピレン化された脂肪エステル
及びエーテル；シリコーン油(シクロメチコーン、ポリ
ジメチルシロキサン又はＰＤＭＳ類)、又はフルオロ
油、及びポリアルキレン類が含まれる。列挙されるロウ
状化合物には、パラフィン、カルナウバロウ、ミツロウ
及び硬化ヒマシ油が含まれる。有機溶媒としては、低級
アルコール及びポリオールを挙げることができる。
からなり得る。「油」という用語は、室温で液状の化合
物を意味する。「ロウ」という用語は、室温で固体か又
は実質的に固体であり、その融点が一般的に３５℃を越
える化合物を意味する。列挙される油には、鉱物性油
(パラフィン)；植物性油(スイートアルモンド油、マカ
ダミア油、クロフサグスリ種油、ホホバ油)；合成油、
例えばペルヒドロスクワレン、脂肪アルコール、脂肪酸
又は脂肪エステル類(例えばファインテックス社(Finete
x)から「フィンソルブ(Finsolv)ＴＮ」の商品名で販売
されている安息香酸Ｃ１２-Ｃ１５アルキル、パルミチ
ン酸オクチル、ラノリン脂肪酸イソプロピル、カプリン
酸／カプリル酸のものを含むトリグリセリド)、オキシ
エチレン化又はオキシプロピレン化された脂肪エステル
及びエーテル；シリコーン油(シクロメチコーン、ポリ
ジメチルシロキサン又はＰＤＭＳ類)、又はフルオロ
油、及びポリアルキレン類が含まれる。列挙されるロウ
状化合物には、パラフィン、カルナウバロウ、ミツロウ
及び硬化ヒマシ油が含まれる。有機溶媒としては、低級
アルコール及びポリオールを挙げることができる。
【００２４】特に好ましい一形態において、本発明の組
成物は、組成物の重量に対して少なくとも５重量％の、
一又は複数のポリヒドロキシル化溶媒を含有する。これ
らの溶媒はグリコール類及びグリコールエーテル類、例
えばエチレングリコール、プロピレングリコール、ブチ
レングリコール、ジプロピレングリコール又はジエチレ
ングリコールから選択される。より詳細には、本発明の
組成物は、少なくとも３種の異なるポリヒドロキシル化
溶媒の混合物、さらにより好ましくはプロピレングリコ
ール、ブチレングリコール及びジプロピレングリコール
からなる混合物を含有する。増粘剤は、特に架橋したポ
リアクリル酸、変性した又は未変性のグアーガム及びセ
ルロース、例えばヒドロキシプロピルグアーガム、メチ
ルヒドロキシエチルセルロース及びヒドロキシプロピル
メチルセルロースから選択される。言うまでもなく、当
業者であれば、考えられる添加により、本発明の組合せ
に本来的に伴う有利な特性が、実質的に又は全く悪影響
を受けないように留意して、上述した任意の付加的な化
合物(類)及び／又はそれらの量を選択するであろう。
成物は、組成物の重量に対して少なくとも５重量％の、
一又は複数のポリヒドロキシル化溶媒を含有する。これ
らの溶媒はグリコール類及びグリコールエーテル類、例
えばエチレングリコール、プロピレングリコール、ブチ
レングリコール、ジプロピレングリコール又はジエチレ
ングリコールから選択される。より詳細には、本発明の
組成物は、少なくとも３種の異なるポリヒドロキシル化
溶媒の混合物、さらにより好ましくはプロピレングリコ
ール、ブチレングリコール及びジプロピレングリコール
からなる混合物を含有する。増粘剤は、特に架橋したポ
リアクリル酸、変性した又は未変性のグアーガム及びセ
ルロース、例えばヒドロキシプロピルグアーガム、メチ
ルヒドロキシエチルセルロース及びヒドロキシプロピル
メチルセルロースから選択される。言うまでもなく、当
業者であれば、考えられる添加により、本発明の組合せ
に本来的に伴う有利な特性が、実質的に又は全く悪影響
を受けないように留意して、上述した任意の付加的な化
合物(類)及び／又はそれらの量を選択するであろう。
【００２５】本発明の組成物は、当業者によく知られた
技術、特に、水中油型又は油中水型のエマルションの調
製を意図したものにより調製され得る。この組成物は、
特に単一又は複合(Ｏ／Ｗ、Ｗ／Ｏ、Ｏ／Ｗ／Ｏ又はＷ
／Ｏ／Ｗ)エマルション、例えばクリーム又はミルクの
形態、又はゲル又はクリーム-ゲルの形態、ローショ
ン、パウダー又は固形用チューブの形態であってもよ
く、場合によってはエアゾールとして整えられてもよ
く、ムース又はスプレーの形態であってもよい。本発明
の組成物は、好ましくは水中油型又は油中水型のエマル
ションの形態である。エマルションである場合、このエ
マルションの水相は、公知の方法［バンガム(Bangha
m)、スタンディッシュ(Standish)及びワトキンス(Watki
ns)の、J. Mol.Biol. 13, 238(1965)、仏国特許第２３
１５９９１号及び仏国特許第２４１６００８号］により
調製される非イオン性の小胞体分散液を含有してもよ
い。
技術、特に、水中油型又は油中水型のエマルションの調
製を意図したものにより調製され得る。この組成物は、
特に単一又は複合(Ｏ／Ｗ、Ｗ／Ｏ、Ｏ／Ｗ／Ｏ又はＷ
／Ｏ／Ｗ)エマルション、例えばクリーム又はミルクの
形態、又はゲル又はクリーム-ゲルの形態、ローショ
ン、パウダー又は固形用チューブの形態であってもよ
く、場合によってはエアゾールとして整えられてもよ
く、ムース又はスプレーの形態であってもよい。本発明
の組成物は、好ましくは水中油型又は油中水型のエマル
ションの形態である。エマルションである場合、このエ
マルションの水相は、公知の方法［バンガム(Bangha
m)、スタンディッシュ(Standish)及びワトキンス(Watki
ns)の、J. Mol.Biol. 13, 238(1965)、仏国特許第２３
１５９９１号及び仏国特許第２４１６００８号］により
調製される非イオン性の小胞体分散液を含有してもよ
い。
【００２６】
【実施例】本発明を例証するものであって限定するもの
ではない実施例を以下に記載する。実施例１ ：２０〜３０％の力価の塩化アピゲニニジンを
有するモロコシ属ソルガム抽出物を次の調製方法に従っ
て調製した：モロコシ属ソルガムの葉からの抽出物を、
酸性媒体(０．２％のＨＣｌ)において、抽出温度を３５
℃、溶媒の容量とモロコシ属ソルガム葉の量との比を１
５にした水性-アルコール(９５°のエタノール)抽出に
より得た。モロコシ属植物抽出物を４０℃で２４時間オ
ーブン乾燥し、２００μｍでスクリーニングした。この
抽出の収率は着色物質で２２．４２％であった。このよ
うにして得られた抽出物の力価は２１重量％の塩化アピ
ゲニニジンであった。この実施例は、本発明においてＤ
ＨＡと組合せてモロコシ属ソルガム抽出物を用いて得ら
れた着色強度、さらには皮膚着色剤としてＤＨＡを含有
する組成物と比較したこの着色の発色速度を示すもので
ある。この実施例は、本発明においてモロコシ属ソルガ
ム抽出物とのＤＨＡの組み合わせによって得られる着色
が、塗布の直後に強くかつ経時的に安定している色彩強
度を付与することを示ものである。
ではない実施例を以下に記載する。実施例１ ：２０〜３０％の力価の塩化アピゲニニジンを
有するモロコシ属ソルガム抽出物を次の調製方法に従っ
て調製した：モロコシ属ソルガムの葉からの抽出物を、
酸性媒体(０．２％のＨＣｌ)において、抽出温度を３５
℃、溶媒の容量とモロコシ属ソルガム葉の量との比を１
５にした水性-アルコール(９５°のエタノール)抽出に
より得た。モロコシ属植物抽出物を４０℃で２４時間オ
ーブン乾燥し、２００μｍでスクリーニングした。この
抽出の収率は着色物質で２２．４２％であった。このよ
うにして得られた抽出物の力価は２１重量％の塩化アピ
ゲニニジンであった。この実施例は、本発明においてＤ
ＨＡと組合せてモロコシ属ソルガム抽出物を用いて得ら
れた着色強度、さらには皮膚着色剤としてＤＨＡを含有
する組成物と比較したこの着色の発色速度を示すもので
ある。この実施例は、本発明においてモロコシ属ソルガ
ム抽出物とのＤＨＡの組み合わせによって得られる着色
が、塗布の直後に強くかつ経時的に安定している色彩強
度を付与することを示ものである。
【００２７】本出願人は、以下の組成物を調製した(量
は組成物の全重量に対する重量パーセンテージで表
す)：組成物Ａ(本発明品ではない) ： − １０％Ｄ５におけるポリジメチル／メチルシロキサン ＰＯＥ／ＰＯＰ(３９６／４)(ＥＯ／ＰＯ １８／１８) １０ｇ − シクロペンタジメチルシロキサン １２．５ｇ − 天然トコフェロール／大豆油の混合物 ０．１ｇ − ジヒドロキシアセトン(ＤＨＡ) ４ｇ − 塩化ナトリウム ２ｇ − プロピレングリコール ２３ｇ − ブチレングリコール ５ｇ − ジプロピレングリコール １０ｇ − クエン酸三ナトリウム ０．５４２ｇ − クエン酸 ０．２０９ｇ − 脱塩水 ３２．６４９ｇ組成物Ｂ(本発明品) ： − １０％Ｄ５におけるポリジメチル／メチルシロキサン ＰＯＥ／ＰＯＰ(３９６／４)(ＥＯ／ＰＯ １８／１８) １０ｇ − シクロペンタジメチルシロキサン １２．５ｇ − 天然トコフェロール／大豆油の混合物 ０．１ｇ − 脱塩水 ３２．５５ｇ − 塩化ナトリウム ２ｇ − プロピレングリコール ２３ｇ − ブチレングリコール ５ｇ − ジプロピレングリコール １０ｇ − 上述したようにして調製されたモロコシ属ソルガム抽 出物 ０．１ｇ − ジヒドロキシアセトン ４ｇ − クエン酸三ナトリウム ０．５４２ｇ − クエン酸 ０．２０８ｇ
は組成物の全重量に対する重量パーセンテージで表
す)：組成物Ａ(本発明品ではない) ： − １０％Ｄ５におけるポリジメチル／メチルシロキサン ＰＯＥ／ＰＯＰ(３９６／４)(ＥＯ／ＰＯ １８／１８) １０ｇ − シクロペンタジメチルシロキサン １２．５ｇ − 天然トコフェロール／大豆油の混合物 ０．１ｇ − ジヒドロキシアセトン(ＤＨＡ) ４ｇ − 塩化ナトリウム ２ｇ − プロピレングリコール ２３ｇ − ブチレングリコール ５ｇ − ジプロピレングリコール １０ｇ − クエン酸三ナトリウム ０．５４２ｇ − クエン酸 ０．２０９ｇ − 脱塩水 ３２．６４９ｇ組成物Ｂ(本発明品) ： − １０％Ｄ５におけるポリジメチル／メチルシロキサン ＰＯＥ／ＰＯＰ(３９６／４)(ＥＯ／ＰＯ １８／１８) １０ｇ − シクロペンタジメチルシロキサン １２．５ｇ − 天然トコフェロール／大豆油の混合物 ０．１ｇ − 脱塩水 ３２．５５ｇ − 塩化ナトリウム ２ｇ − プロピレングリコール ２３ｇ − ブチレングリコール ５ｇ − ジプロピレングリコール １０ｇ − 上述したようにして調製されたモロコシ属ソルガム抽 出物 ０．１ｇ − ジヒドロキシアセトン ４ｇ − クエン酸三ナトリウム ０．５４２ｇ − クエン酸 ０．２０８ｇ
【００２８】評価プロトコール：組成物ＡとＢを、ＩＴ
Ａアングルで特徴付けられる皮膚色調が３５〜５５であ
る６人のボランティアの背中に定められた７ｘ４．５ｃ
ｍ２の領域に、２ｍｇ／ｃｍ２の割合で適用した。以下
の４回の比色測定をミノルタＣＲ-３００比色計を使用
して行った： −１）組成物の適用前、 −２）適用３０分後、 −３）適用２時間後、 −４）適用４時間後、
Ａアングルで特徴付けられる皮膚色調が３５〜５５であ
る６人のボランティアの背中に定められた７ｘ４．５ｃ
ｍ２の領域に、２ｍｇ／ｃｍ２の割合で適用した。以下
の４回の比色測定をミノルタＣＲ-３００比色計を使用
して行った： −１）組成物の適用前、 −２）適用３０分後、 −３）適用２時間後、 −４）適用４時間後、
【００２９】結果を(Ｌ＊,ａ＊,ｂ＊)系で表し、ここで
Ｌ＊は輝度を表し、ａ＊は赤−緑軸(−ａ＊＝緑、＋ａ
＊＝赤)を表し、ｂ＊は黄−青軸(−ｂ＊＝青、＋ｂ＊＝
黄)を表す。従って、ａ＊とｂ＊は皮膚の暗度を表す。
着色強度を評価するための重要な値は、色調の暗色化を
反映する△Ｌ＊であり：ΔＬ＊がマイナスになればなる
ほど、色調は暗色化する： ΔＬ＊＝Ｌ＊着色していない皮膚−Ｌ＊着色した皮膚 得られた着色の暗度において重要な値は、赤／黄バラン
ス、すなわち暗度を反映するΔａ＊／Δｂ＊比である： △ａ＊＝ａ＊着色していない皮膚−ａ＊着色した皮膚 △ｂ＊＝ｂ＊着色していない皮膚−ｂ＊着色した皮膚
Ｌ＊は輝度を表し、ａ＊は赤−緑軸(−ａ＊＝緑、＋ａ
＊＝赤)を表し、ｂ＊は黄−青軸(−ｂ＊＝青、＋ｂ＊＝
黄)を表す。従って、ａ＊とｂ＊は皮膚の暗度を表す。
着色強度を評価するための重要な値は、色調の暗色化を
反映する△Ｌ＊であり：ΔＬ＊がマイナスになればなる
ほど、色調は暗色化する： ΔＬ＊＝Ｌ＊着色していない皮膚−Ｌ＊着色した皮膚 得られた着色の暗度において重要な値は、赤／黄バラン
ス、すなわち暗度を反映するΔａ＊／Δｂ＊比である： △ａ＊＝ａ＊着色していない皮膚−ａ＊着色した皮膚 △ｂ＊＝ｂ＊着色していない皮膚−ｂ＊着色した皮膚
【００３０】得られた結果を次の表(Ｉ)にまとめた：
【表１】
【００３１】このように、適用３０分後、ＤＨＡと着色
植物抽出物とを含有する組成物Ｂにより、ＤＨＡのみを
含有する組成物Ａにより適用４時間後に得られたものに
非常に近い皮膚の暗色化がみられることが分かった。ま
た、ＤＨＡと着色植物抽出物とを含有する組成物Ｂによ
り、経時的に一定で、自然なサンタン状態に似通った暗
度が得られた。
植物抽出物とを含有する組成物Ｂにより、ＤＨＡのみを
含有する組成物Ａにより適用４時間後に得られたものに
非常に近い皮膚の暗色化がみられることが分かった。ま
た、ＤＨＡと着色植物抽出物とを含有する組成物Ｂによ
り、経時的に一定で、自然なサンタン状態に似通った暗
度が得られた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4C083 AA111 AA112 AA122 AB032 AC121 AC122 AC211 AC212 AC302 AC841 AC851 AD162 AD201 AD662 BB51 CC11 DD08 DD31 EE11
Claims (26)
- 【請求項１】 化粧品的に許容可能な支持体に、少なく
とも１種のモノ−又はポリカルボニル自己サンタン剤
と、植物抽出物又は濃縮植物抽出物から、もしくは合成
により得られ、３位が未置換で、少なくとも１つのヒド
ロキシル又はアルコキシ基で置換された少なくとも１種
のフラビリウム塩化合物とを含有してなることを特徴と
する、自然なサンタン状態に似通った人工的な着色を皮
膚に付与することを意図した化粧品用及び／又は皮膚科
用組成物。 - 【請求項２】 ２ｍｇ／ｃｍ２の割合で白い皮膚に適用
して３０分後に、Ｌ ＊ａ＊ｂ＊比色測定系において△Ｌ
＊が−０．５〜−２０の範囲にあることで特徴付けられ
る暗色化に至ることを特徴とする請求項１に記載の組成
物。 - 【請求項３】 △Ｌ＊が−０．５〜−１５の範囲にある
ことを特徴とする請求項２に記載の組成物。 - 【請求項４】 ２ｍｇ／ｃｍ２の割合で白い皮膚に適用
して３０分後に、Ｌ ＊ａ＊ｂ＊比色測定系において△ａ
＊／△ｂ＊比が０．５〜３の範囲にあることで定義され
る着色になることを特徴とする請求項１ないし３のいず
れか１項に記載の組成物。 - 【請求項５】 △ａ＊／△ｂ＊比が０．８〜２の範囲に
あることを特徴とする請求項４に記載の組成物。 - 【請求項６】 ３位が未置換のフラビリウム塩化合物
が、次の式(Ｉ)： 【化１】 [上式中： − Ｒ１はＯＨ又は直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和
のＣ１-Ｃ８アルコキシ基を示し、 − Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は同一でも異なっていてもよ
く、Ｈ又はＲ１を示し、Ｒ１ないしＲ４基の少なくとも
１つはＯＨを示すものと理解され、 − Ｘ−は有機又は無機のアニオンである]に相当する
ものであることを特徴とする請求項１ないし５のいずれ
か１項に記載の組成物。 - 【請求項７】 式(Ｉ)のＸ−がハロゲン化物又は有機酸
誘導体であることを特徴とする請求項６に記載の組成
物。 - 【請求項８】 式(Ｉ)のＲ１がＯＨ又はＯＣＨ３を示す
ことを特徴とする請求項７に記載の組成物。 - 【請求項９】 式(Ｉ)の化合物が次の化合物の塩化物： − ４',５,７-トリヒドロキシフラビリウム(塩化アピ
ゲニニジン)、 − ３',４',７-トリヒドロキシフラビリウム、 − ４'-ヒドロキシフラビリウム、 − ４',７-ジヒドロキシフラビリウム、 − ３',４'-ジヒドロキシフラビリウム、 − ３',４'-ジヒドロキシ-７-メトキシフラビリウム、 − ３',４',５,７-テトラヒドロキシフラビリウム、 − ３',４',５',５,７-ペンタヒドロキシフラビリウ
ム、から選択されることを特徴とする請求項６ないし８
のいずれか１項に記載の組成物。 - 【請求項１０】 合成により得ることのできる純粋な形
態の４',５,７-トリヒドロキシフラビリウムクロリドで
あることを特徴とする請求項９に記載の組成物。 - 【請求項１１】 植物抽出物の形態の４',５,７-トリヒ
ドロキシフラビリウムクロリドであることを特徴とする
請求項９に記載の組成物。 - 【請求項１２】 植物抽出物が、モロコシ属コーダトゥ
ム葉；モロコシ属ソルガムの茎、種子又は葉；ゲスネリ
ア属フルゲンスの花弁、及びコレトトリチャム・グラミ
ニコーラ(Colletotrichum graminicola)と組合せてブレ
チャム・プロセラム(Blechum procerum)及びソルガム種
から得られる植物抽出物であることを特徴とする請求項
１１に記載の組成物。 - 【請求項１３】 植物抽出物が、抽出温度を３０〜４０
℃の範囲、溶媒の容量とモロコシ属ソルガム葉の量との
比を１０〜３０の範囲にした酸性水性-アルコール抽出
により得られるモロコシ属ソルガムの抽出物であること
を特徴とする請求項１１に記載の組成物。 - 【請求項１４】 モロコシ属ソルガムの抽出物が０．０
５〜５０重量％の力価の４',５,７-トリヒドロキシフラ
ビリウム塩を有することを特徴とする請求項１３に記載
の組成物。 - 【請求項１５】 フラビリウム塩化合物の濃度が、組成
物の全重量に対して０．０００１〜１０重量％の範囲に
あることを特徴とする請求項１ないし１３のいずれか１
項に記載の組成物。 - 【請求項１６】 フラビリウム塩化合物の濃度が、組成
物の全重量に対して０．００１〜５重量％の範囲にある
ことを特徴とする請求項１５に記載の組成物。 - 【請求項１７】 モノ-又はポリカルボニル自己サンタ
ン剤が、イサチン、アロキサン、ニンヒドリン、グリセ
ルアルデヒド、メソ酒石酸アルデヒド、グルタルアルデ
ヒド、エリトルロース、ピラゾリン-４,５-ジオン誘導
体、ジヒドロキシアセトン(ＤＨＡ)、４,４-ジヒドロキ
シピラゾリン-５-オン誘導体から選択され、これらの自
己サンタン剤が直接染料又はインドール誘導体と組合せ
られることを特徴とする請求項１ないし１６のいずれか
１項に記載の組成物。 - 【請求項１８】 自己サンタン剤がジヒドロキシアセト
ン(ＤＨＡ)であることを特徴とする請求項１ないし１７
のいずれか１項に記載の組成物。 - 【請求項１９】 自己サンタン剤が組成物の全重量に対
して０．１〜１０重量％であることを特徴とする請求項
１ないし１７のいずれか１項に記載の組成物。 - 【請求項２０】 一又は複数のポリヒドロキシル化溶媒
を組成物の全重量に対して少なくとも５重量％含有する
ことを特徴とする請求項１ないし１９のいずれか１項に
記載の組成物。 - 【請求項２１】 ポリヒドロキシル化溶媒がグリコール
類及びグリコールエーテル類から選択されることを特徴
とする請求項２０に記載の組成物。 - 【請求項２２】 ポリヒドロキシル化溶媒が、エチレン
グリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコー
ル、ジプロピレングリコール及びジエチレングリコー
ル、及びそれらの混合物から選択されることを特徴とす
る請求項２０又は２１に記載の組成物。 - 【請求項２３】 ３種の異なるポリヒドロキシル化溶媒
の混合物を含有することを特徴とする請求項２０ないし
２２のいずれか１項に記載の組成物。 - 【請求項２４】 プロピレングリコール、ブチレングリ
コール及びジプロピレングリコールからなる混合物を含
有することを特徴とする請求項２１に記載の組成物。 - 【請求項２５】 請求項１ないし２４のいずれか１項に
記載の組成物を有効量皮膚に適用することからなること
を特徴とする、自然なサンタン状態に似通った人工的な
着色を皮膚に付与するための美容処理方法。 - 【請求項２６】 化粧品用及び／又は皮膚科用組成物自
体又はその製造に使用され、請求項１ないし２４のいず
れか１項に記載の少なくとも１種のフラビリウム塩化合
物と少なくとも１種のモノ-又はポリカルボニル自己サ
ンタン剤からなる、自然なサンタン状態に似通った人工
的な着色を皮膚に付与するための薬剤。
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