KR20220053641A - 석류 추출물 및 이의 화장 용도 - Google Patents

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스티브 파나칼
아룬 두라이사미
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Abstract

본 발명은 i. 건조 추출물의 총 중량의 적어도 10 중량%의 푸니칼라진; 및 ii. 건조 추출물의 총 중량의 적어도 10 중량%의 엘라그산을 포함하고, [엘라그산/푸니칼라진]의 중량비가 0.5 내지 2의 범위인, 석류(Punica granatum)의 추출물에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 상기 추출물의 제조 방법에 관한 것이다. 본 발명의 다른 목적은 상기 추출물 및 바람직하게는 2 내지 8개의 탄소 원자, 구체적으로는 2 내지 6개의 원자를 함유하는 저급 알코올로부터 선택되는 적어도 하나의 수혼화성 유기 용매를 포함하는 제제이다. 또한, 본 발명은 상기 추출물 또는 제제를 포함하는 조성물; 상기 조성물을 도포하는 단계를 포함하는, 케라틴 물질의 화장 치료 방법, 및 상기 추출물의 화장 용도에 관한 것이다.

Description

석류 추출물 및 이의 화장 용도
본 발명은 화장 분야, 특히 석류(Punica granatum)의 추출물 및 이의 제조 방법, 상기 추출물을 포함하는 조성물 및 이의 산화방지제 또는 라디칼 방지제로서의 화장 용도에 관한 것이다.
산화방지제는, 특히 케라틴 물질을 손상시킬 수 있고, 보다 일반적으로는 세포 노화를 유도하는 연쇄 반응을 일으키는 자유 라디칼(O- 2, HO° 등)을 방지하기 위해 화장품에서 사용된다.
따라서, 산화방지제의 역할은 자유 라디칼을 포획하여 이를 인간의 케라틴 물질에 무해한 물질로 변환시키는 것이다. 실제로, 산화방지제는 대사에 의해 계속해서 발생하는 활성 산소 종을 중화시킨다. 이들 활성 산소 종(ROS)은 생체 메커니즘(특히 단백질 또는 지질 수준에서)을 붕괴시키고 산화 스트레스를 유도한다. 이는 결국 특히 주름의 출현을 통해, 조직 노화의 발달 및 가속화에 기여한다.
활성 산소 종의 형성을 촉진시킬 수 있는 외인성 인자 중에서, 태양 광선이 언급될 수 있다.
따라서, 산화방지제는 노화 방지, 산화 스트레스 및 특히 태양 노출로 인한 외인성 스트레스로부터의 보호, 또는 달리 색소 침착 방지(멜라닌의 합성은 산화 과정이다)와 같은 다양한 화장 영역에서 사용될 수 있다.
따라서, 활성 산소 종의 생성은 단백질 또는 지질에 손상을 유발하여, 구체적으로는 케라틴 물질, 특히 피부 및/또는 부속물의 세포 노화를 가속화하는 데 기여한다.
구체적으로는, 산화 스트레스의 영향은 세포 호흡에 악영향을 미치고, 특히 피부의 노화, 구체적으로는 칙칙하고/하거나 회색빛인 안색, 고르지 못한 안색, 피부의 광채 및/또는 투명성 상실, 주름 또는 잔주름의 조기 형성, 피부의 부드러움, 유연성 및 탄력성 상실, 색소반, 구체적으로는 광선 흑색점의 출현을 가속화시킨다.
산화 스트레스의 영향은 또한 모발의 활력 감소 및/또는 이의 외관의 악화, 구체적으로는 칙칙한 외관에 의해 분명해진다.
토코페롤(비타민 E) 또는 이의 유도체, 비타민 C 또는 이의 유도체, 카로티노이드, 유비퀴논, 녹차 등과 같은 많은 산화방지제가 이미 존재한다.
또한, 석류 추출물은 종래 기술에서 산화방지제 활성제로서 알려져 있고, 특히 프랑스 특허 제FR3031901호에는, 1.93% 이하의 엘라그산을 포함하고 [엘라그산/푸니칼라진 A 및 B]의 중량비가 0.2인, 70% w/w 에탄올/30% w/w 물의 혼합물을 사용하여 수득된 석류 추출물이 기재되어 있다.
그러나, 특히 산화 스트레스의 해롭거나 좋지 않은 영향으로부터 인간의 케라틴 물질(피부 및/또는 그 부속물)을 보호할 수 있는, 종래 기술의 것보다 더 효과적인 대체 산화방지제가 필요하다.
본 출원인은 놀랍게도, 건조 추출물의 총 중량의 적어도 10 중량%의 푸니칼라진; 및 건조 추출물의 총 중량의 적어도 10 중량%의 엘라그산을 포함하고; [엘라그산/푸니칼라진]의 중량비가 0.5 내지 2의 범위인 석류 추출물이, UVA 지질 과산화로부터 피부의 지질을 보호함으로써 양호한 산화방지제 특성 및 특히 자유 라디칼 제거 특성을 갖는다는 것을 입증하였다.
게다가, 본 발명에 따른 추출물은 피부 노화의 징후를 예방하고/하거나 치료하는 데 유용하다.
또한, 본 발명에 따른 추출물은 칙칙하고/하거나 불균질한 외관의 안색을 예방하고/하거나 감소시키는 데 유용하다.
본 발명에 따라 하기 언급되는 바와 같은 추출물 또는 제제의 다른 장점은 특히 2개월 동안 40℃에서의 양호한 안정성 및/또는 구체적으로는 25℃에서 추출물의 화장 조성물에서의 용이한 가용화이다.
따라서, 본 발명의 일 대상은
i. 건조 추출물의 총 중량의 적어도 10 중량%의 푸니칼라진; 및
ii. 건조 추출물의 총 중량의 적어도 10 중량%의 엘라그산을 포함하고,
[엘라그산/푸니칼라진]의 중량비가 0.5 내지 2의 범위인, 석류의 추출물이다.
본 발명의 다른 대상은, 적어도
i. 석류 과피를 제공하는 단계;
ii. 상기 과피로부터, 2 내지 5시간 동안 37℃ 내지 45℃ 범위의 온도에서 적어도 99.5% 등급의 에탄올을 사용하여 적어도 푸니칼라진 및 엘라그산을 추출하는 단계;
iii. 여과하고 단계 ii를 적어도 2회 더 반복하는 단계; 및
iv. 선택적으로, 단계 iii의 말미에 수득된 여과물을 진공 하에 35℃ 내지 40℃ 범위의 온도에서 건조시키는 단계를 포함하는 본 발명에 따른 석류 추출물의 제조 방법이다.
본 발명의 다른 대상은 본 발명에 따른 추출물 및 바람직하게는 2 내지 8개의 탄소 원자, 구체적으로는 2 내지 6개의 원자를 함유하는 저급 알코올로부터 선택되는 적어도 하나의 수혼화성 유기 용매를 포함하는 제제이다.
본 발명은 또한 생리학적으로 허용가능한 매질 중에 본 발명에 따른 추출물 또는 제제를 포함하는 조성물, 구체적으로는 화장 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 다른 대상은 본 발명에 따른 석류의 추출물 또는 본 발명에 따른 제제를 포함하는 조성물을 케라틴 물질, 구체적으로는 피부 상으로 도포하는 단계를 포함하는, 케라틴 물질, 구체적으로는 피부의 화장 치료 방법이다.
또한, 본 발명은 생리학적으로 허용가능한 매질을 함유하는 조성물에서,
- 산화방지제 또는 라디칼 방지제로서;
- 피부 노화의 징후를 예방하고/하거나 치료하는 작용제로서;
- 칙칙하고/하거나 불균질한 외관의 안색을 예방하고/하거나 감소시키기 위한, 본 발명에 따른 추출물의 화장 용도에 관한 것이다.
정의
용어 "케라틴 물질"은 피부, 모발, 속눈썹 및 손발톱을 의미한다.
용어 "피부"는 두피, 점막 및 반점막(semi-mucous membrane), 및 이들의 부속물을 포함한, 전신 피부를 지칭한다. 구체적으로는, 본 발명에서는, 가슴, 목 및 얼굴, 손, 겨드랑이의 피부, 특히 얼굴의 피부가 고려된다.
용어 "부속물"은 두발, 체모, 속눈썹, 손발톱, 바람직하게는 두발을 의미하는 것으로 이해된다.
본원에서 사용되는 바와 같은, 용어 "치료하는" 또는 "치료"는 개인의 편안함 또는 웰빙을 개선하는 것을 목적으로 하는 임의의 행위를 지칭한다. 따라서, 이 용어는 노화된 피부의 증상을 약화시키거나, 완화시키거나 억제하는 것을 포괄하지만, 화장 치료로 제한된다.
본 발명의 목적을 위해, 용어 "예방하는"은 현상이 나타날 위험을 감소시키는 것을 의미한다.
용어 "산화방지제"는 다른 화학 화합물의 산화를 감소시키거나 예방하는 화합물을 의미한다. 산화는 전자가 물질로부터 산화제로 이동하는 산화환원 반응의 일부이다. 이 반응은 자유 라디칼을 생성시킬 수 있다. 구체적으로는, 산화방지제는 라디칼 방지제일 수 있다.
"자유 라디칼"은 예를 들어 산소 자유 라디칼로서 외부 층 상에 짝을 이루지 않는 하나 이상의 전자를 갖는 화학 종이다. 산소 자유 라디칼은 구체적으로는
a. 단일항 산소 ·O-O·;
b. 수퍼옥사이드 라디칼 음이온 O2·-;
c. 히드록실 라디칼 HO·;
d. 히드로퍼옥실 라디칼 HO2·;
e. 퍼옥사이드 라디칼(ROO·) 및 알콕시 라디칼(RO·)(여기서 R은 탄소계 사슬임)이다.
"라디칼 방지"는 형성된 자유 라디칼을 중화시키는 화합물을 의미한다.
본 출원에서 사용되는 바와 같은, 용어 "산화 스트레스"는 대상체에서 산소 자유 라디칼의 증가에 의해 유발되는 모든 손상을 포괄한다.
본 발명의 목적을 위해, 용어 "푸니칼라진"은 2개의 부분입체이성질체, 푸니칼라진 A와 B의 혼합물을 의미한다. 이들은 폴리페놀 패밀리에 속하고, 특히 화학식 I의 2,3-(S)-헥사히드록시디페노일-4,6-(S,S)-갈라길-D-글루코스의 이성질체에 의해 형성된, 약 1084 gmol-1의 몰 질량의 엘라그산 및 갈라그산에 연결된 글루코스로 형성된 복합체 엘라기탄닌이다.
[화학식 I]
Figure pct00001
본 발명의 목적을 위해, 용어 "엘라그산"은 화학식 II의 폴리페놀을 의미한다.
[화학식 II]
Figure pct00002
용어 "푸니칼린"은 2개의 부분입체이성질체, 푸니칼린 A와 B의 혼합물을 의미한다. 이들은 폴리페놀 패밀리에 속하고, 특히 화학식 III의 4,6-(S,S)-갈라길-D-글루코스로 명명되는 엘라기탄닌이다.
[화학식 III]
Figure pct00003
석류는 키가 5 내지 10 m(16 내지 30 피트)로 자라는 부처꽃과(Lythraceae) 패밀리의 열매를 맺는 낙엽 관목 또는 작은 나무이다. 여러 개의 가시가 있는 가지에서, 낙엽 잎은 대생엽이거나, 5 또는 6개가 윤생렬을 이루고, 짧은 줄기의 길쭉한 피침형의, 가죽 같은, 1 내지 10 cm(0.4 내지 4 인치) 길이이다. 화려한 빨강색, 흰색 또는 얼룩덜룩한색의 꽃은 1개 또는 5개 이하의 꽃들의 송이로 가지 끝에서 발견된다. 거의 둥글지만, 돌출된 꽃받침에 의해 아래 부분에서 왕관 형태로 씌워진, 석류 열매는 질기고 가죽 같은 외피 또는 껍질을 가지며, 기본적으로 노랑색 바탕에 밝은 핑크색 또는 진한 핑크색 또는 짙은 빨강색이 더해져 있다. 내부는 막질의 벽 및 흰색 스폰지 같은 조직에 의해 시큼털털하고, 풍미있고, 다육질의 다즙 펄프(pulp)(가종피)로 채워진 투명한 주머니들이 가득찬 구획으로 분리된다. 각각의 주머니에는, 한 개의 흰색 또는 빨강색의 각진 연질 또는 경질 씨앗이 존재한다. 가종피는 전체 열매의 중량의 약 52%를 나타낸다.
본 발명의 목적을 위해, 열매, 구체적으로는 석류의 과피가 더욱 바람직하다.
본 발명의 바람직한 실시 형태에서, 석류의 열매는 9월 내지 12월 동안 인도의 잠무카슈미르주의 람반 지구(캉가 마을) 주변으로부터, 더욱 구체적으로는 32° N, 74° E 근처의 위도와 경도에서 수집된다.
도 1: 본 발명에 따른 석류 추출물의 제조 방법의 개략도.
도 2: 엘라그산 단독과 비교되는 본 발명에 따른 석류 추출물을 사용한 지질 과산화의 감소. 주: (그래프에서) 각각의 막대 위에 예시된 % 단위의 값은 장기간 UV A 노출에 대한 시험된 원료에 의해 제공된 보호율(%)이다.
석류 추출물
바람직하게는, 본 발명에 따른 추출물은 다음을 포함한다:
i. 건조 추출물의 총 중량의 10 중량% 내지 15 중량%, 바람직하게는 10.5 중량% 내지 15 중량%, 더욱 바람직하게는 10.8 중량% 내지 14.8 중량%, 더욱 더 바람직하게는 11.7 중량% 내지 14.6 중량%의 푸니칼라진; 및
ii. 건조 추출물의 총 중량의 10 중량% 내지 15 중량%, 바람직하게는 10.5 중량% 내지 14.5 중량%, 더욱 바람직하게는 10.8 중량% 내지 14.8 중량%, 더욱 더 바람직하게는 11.2 중량% 내지 14.5 중량%의 엘라그산.
본 발명에 따른 추출물은 건조 추출물의 총 중량의 1 중량% 내지 5 중량%, 바람직하게는 2 중량% 내지 4.5 중량%, 더욱 더 바람직하게는 3 중량% 내지 4 중량%의 푸니칼린을 추가로 포함할 수 있다.
유리하게는, [엘라그산/푸니칼라진]의 중량비는 0.6 내지 1.6, 더욱 바람직하게는 0.7 내지 1.3, 더욱 더 바람직하게는 0.7 내지 1의 범위이다.
제1 바람직한 실시 형태에서, 본 발명에 따른 추출물은
i. 건조 추출물의 총 중량의 11.7 중량% 내지 14.6 중량%의 푸니칼라진, 및
ii. 건조 추출물의 총 중량의 11.2 중량% 내지 14.5 중량%의 엘라그산을 포함하고,
[엘라그산/푸니칼라진]의 중량비는 0.6 내지 1.6, 더욱 바람직하게는 0.7 내지 1.3, 더욱 더 바람직하게는 0.7 내지 1의 범위이다.
제2 바람직한 실시 형태에서, 본 발명에 따른 추출물은
i. 건조 추출물의 총 중량의 11.7 중량% 내지 14.6 중량%의 푸니칼라진, 및
ii. 건조 추출물의 총 중량의 11.2 중량% 내지 14.5 중량%의 엘라그산, 및
iii. 건조 추출물의 총 중량의 3 중량% 내지 4 중량%의 푸니칼린을 포함하고,
[엘라그산/푸니칼라진]의 중량비는 0.6 내지 1.6, 더욱 바람직하게는 0.7 내지 1.3, 더욱 더 바람직하게는 0.7 내지 1의 범위이다.
본 발명에 따른 석류 추출물은 에탄올 추출물 또는 건조 추출물로서의 형태 중 어느 하나이다.
용어 "건조 추출물"은 건조 추출물의 총 중량에 대해 7 중량% 이하의 용매, 바람직하게는 건조 추출물의 총 중량에 대해 5 중량% 이하, 더욱 바람직하게는 3 중량% 이하의 용매를 포함하는 추출물을 의미한다. 바람직한 실시 형태에서, 건조 추출물은 건조 추출물의 총 중량에 대해 1 중량% 이하의 용매를 포함한다. 다른 바람직한 실시 형태에서, 건조 추출물은 임의의 용매를 함유하지 않는다(즉, 0%).
용어 "용매"는 수성, 유기 용매 및 이들의 혼합물을 의미한다.
수성 용매로서, 물이 언급될 수 있다.
유기 용매로서, 알코올 용매, 특히 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 부탄올 및 펜탄올 및 이들의 혼합물로부터 선택되는 것과 같은 C2-C5의 모노알코올이 언급될 수 있다.
석류 추출물의 제조 방법
본 발명의 다른 목적은, 적어도
i. 석류 과피를 제공하는 단계;
ii. 상기 과피로부터, 2 내지 5시간 동안 37℃ 내지 45℃ 범위의 온도에서 적어도 99.5% 등급의 에탄올을 사용하여 적어도 푸니칼라진 및 엘라그산을 추출하는 단계;
iii. 여과하고 단계 ii를 적어도 2회 더 반복하는 단계;
iv. 선택적으로, 단계 iii의 말미에 수득된 여과물을 진공 하에 35℃ 내지 40℃ 범위의 온도에서 건조시키는 단계를 포함하는 본 발명에 따른 석류 추출물의 제조 방법이다.
유리하게는, 단계 ii에서 에탄올은 0.5% 미만, 더욱 바람직하게는 0.2% 미만의 수분 수준을 갖는다.
바람직하게는, 단계 i에서 제공된 석류 과피는 특히 건조된 과피 분말의 총 중량의 1 중량% 내지 5 중량%의 푸니칼라진 및 건조된 과피 분말의 총 중량의 1 중량% 내지 5 중량%의 엘라그산, 더욱 바람직하게는 건조된 과피 분말의 총 중량의 2 중량% 내지 3 중량%의 푸니칼라진 및 건조된 과피 분말의 총 중량의 1 중량% 내지 4 중량%의 엘라그산을 포함하는 분말 형태의 건조된 과피이다.
바람직한 실시 형태에서, [과피/무수(absolute) 에탄올]의 중량비는 1:5이다.
유리하게는, 추출 단계 ii의 온도는 40℃ 내지 43℃ 범위, 더욱 바람직하게는 42℃이다.
여과 단계 iii은 당업자에게 널리 알려진 통상적인 여과 방법에 따라, 예를 들어 Buchner 깔때기에 의해 실행된다.
바람직하게는, 건조 단계 iv의 온도는 37℃ 내지 39℃ 범위, 더욱 바람직하게는 38℃이다.
특정 실시 형태에서, 본 발명에 따른 석류 추출물의 제조 방법은
v. 석류 과피를 제공하는 단계;
vi. 상기 과피로부터, 2 내지 5시간 동안 37℃ 내지 45℃ 범위의 온도에서 적어도 99.5% 등급의 에탄올을 사용하여 적어도 푸니칼라진 및 엘라그산을 추출하는 단계;
vii. 여과하고 단계 ii를 적어도 2회 더 반복하는 단계;
viii. 선택적으로, 단계 iii의 말미에 수득된 여과물을 진공 하에 35℃ 내지 40℃ 범위의 온도에서 건조시키는 단계로 이루어진다.
제제
본 발명은 또한 본 발명에 따른 추출물 및 바람직하게는 2 내지 8개의 탄소 원자, 구체적으로는 2 내지 6개의 원자를 함유하는 저급 알코올로부터 선택되는 적어도 하나의 수혼화성 유기 용매를 포함하는 제제에 관한 것이다.
더욱 바람직하게는, 상기 용매는 글리세린, 에탄올, 부틸렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 에톡시디글리콜 및 이들의 혼합물로부터 선택되고, 더욱 더 바람직하게는 부틸렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 에톡시디글리콜 및 이들의 혼합물로부터 선택된다.
더욱 바람직한 실시 형태에서, 상기 용매는 부틸렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜 및 이들의 혼합물로부터 선택된다.
유리하게는, [용매(들)/건조 추출물]의 중량비는 95:5 내지 99.9999:0.0001, 바람직하게는 96:4 내지 99.999:0.001, 더욱 바람직하게는 97:3 내지 99.99:0.01 범위이다.
상기 추출물은 제제의 총 중량의 건조 추출물 중 0.0001 중량% 내지 5 중량%를 나타낼 수 있고, 상기 적어도 하나의 용매는 제제의 총 중량의 95 중량% 내지 99.9999 중량%를 나타낼 수 있고, 바람직하게는 상기 추출물은 제제의 총 중량의 건조 추출물 중 0.001 중량% 내지 4 중량%를 나타낼 수 있고, 상기 적어도 하나의 용매는 제제의 총 중량의 96 중량% 내지 99.999 중량%를 나타낼 수 있고, 더욱 바람직하게는 상기 추출물은 제제의 총 중량의 건조 추출물 중 0.01 중량% 내지 3 중량%를 나타낼 수 있고, 상기 적어도 하나의 용매는 제제의 총 중량의 97 중량% 내지 99.99 중량%를 나타낼 수 있다.
조성물
본 발명은 또한 생리학적으로 허용가능한 매질 중에 본 발명에 따른 추출물 또는 제제를 포함하는 조성물, 구체적으로는 화장 조성물에 관한 것이다.
본 발명에 따른 추출물은 조성물의 총 중량의 건조 추출물 중 0.0001 중량% 내지 5 중량%, 바람직하게는 건조 추출물 중 0.001 중량% 내지 4 중량%, 더욱 바람직하게는 건조 추출물 중 0.01 중량% 내지 3 중량%, 더욱 더 바람직하게는 조성물의 총 중량의 건조 추출물 중 0.5 중량% 내지 2.5 중량%로 상기 조성물에 존재할 수 있다.
본 발명에 따른 제제는 조성물의 총 중량의 0.1 중량% 내지 60 중량%, 바람직하게는 조성물의 총 중량의 0.5 중량% 내지 50 중량%, 더욱 바람직하게는 조성물의 총 중량의 1 중량% 내지 40 중량%로 상기 조성물에 존재할 수 있다.
상기 조성물은 생리학적으로 허용가능한 매질, 특히 피부 및 두피와 상용될 수 있는 매질을 포함하는 화장 조성물일 수 있다.
특정 실시 형태에 따라, 화장 조성물의 pH는 4 내지 7.5, 특히 4.5 내지 7, 구체적으로는 4.7 내지 6.5이다.
조성물의 생리학적으로 허용가능한 매질은 더욱 구체적으로는 물 및 선택적으로, 예를 들어 2 내지 8개의 탄소 원자, 구체적으로는 2 내지 6개의 탄소 원자를 함유하는 저급 알코올, 예컨대 에탄올, 이소프로판올, 프로판올, 부탄올; 6 내지 80개의 에틸렌 옥사이드 단위를 갖는 폴리에틸렌 글리콜 및 폴리올, 예컨대 프로필렌 글리콜, 이소프렌 글리콜, 부틸렌 글리콜, 글리세린 및 소르비톨로부터 선택되는 생리학적으로 허용가능한 수용성 유기 용매를 포함할 수 있다.
상기 수용성 유기 용매는 조성물의 총 중량의 0.5 중량% 내지 25 중량%, 바람직하게는 조성물의 총 중량의 1 중량% 내지 20 중량%, 더욱 바람직하게는 조성물의 총 중량의 1.5 중량% 내지 15 중량%를 나타낼 수 있다.
바람직한 실시 형태에서, 조성물은 상기 정의된 제제, 및 더욱 구체적으로는 물 및 선택적으로 추가의 생리학적으로 허용가능한 수용성 유기 용매를 포함할 수 있는 생리학적으로 허용가능한 매질을 포함한다. 그러한 실시 형태에서, 상기 추가의 수용성 유기 용매는 조성물의 총 중량의 0.5 중량% 내지 25 중량%, 바람직하게는 조성물의 총 중량의 1 중량% 내지 20 중량%, 더욱 바람직하게는 조성물의 총 중량의 1.5 중량% 내지 15 중량%를 나타낼 수 있다.
생약 형태
바람직한 실시 형태에서, 본 발명에 따른 조성물은 국소적으로 투여된다.
지지체는 고려되는 조성물의 유형에 따라 다양한 속성을 지닐 수 있다.
더욱 구체적으로, 외부 국소 투여를 위한 조성물과 관련하여, 이들은 수성, 수성-알코올성, 또는 유성 용액, 로션 또는 세럼 유형의 용액 또는 분산액, 수성상 중의 지방상의 분산(O/W) 또는 그 반대(W/O)에 의해 얻어지는, 밀크 유형의 액체 또는 반-액체 점조성을 갖는 에멀젼, 또는 크림 유형의, 연질, 반-고체 또는 고체 점조성의 현탁액 또는 에멀젼, 수성 또는 무수 겔, 마이크로에멀젼, 마이크로캡슐, 마이크로입자, 또는 이온성 및/또는 비이온성 유형의 소포성 분산액일 수 있다.
이들 조성물은 일반적인 방법에 따라 제조된다.
본 발명의 조성물이 에멀젼일 때, 지방상의 비율은 조성물 총 중량에 대해 5 중량% 내지 80 중량%, 바람직하게는 10 중량% 내지 50 중량%의 범위일 수 있다. 에멀젼 형태로 조성물에 사용되는 오일, 유화제 및 보조유화제(coemulsifier)는 화장품 및/또는 피부과 분야에서 통상적으로 사용되는 것들로부터 선택된다. 유화제 및 보조유화제는 조성물의 총 중량에 대해 0.3 중량% 내지 30 중량%, 바람직하게는 0.5 중량% 내지 20 중량% 범위의 비율로 조성물에 존재할 수 있다.
본 발명의 조성물이 유성 용액 또는 겔인 경우, 지방상은 조성물의 총 중량의 90% 초과를 나타낼 수 있다.
본 발명에 따라 사용되는 조성물은 스킨케어 조성물, 구체적으로는 얼굴, 손, 발, 주요 해부학적 접힘 부분 또는 신체용 클렌징, 보호, 치료 또는 케어 크림(예를 들어, 데이 크림, 나이트 크림, 메이크업-제거 크림, 파운데이션 크림 또는 태양광-차단 크림); 플루이드 파운데이션, 메이크업-제거 밀크, 보호 또는 케어 바디 밀크 또는 태양광-차단 밀크; 스킨케어 로션, 겔 또는 무스, 예컨대 클렌징 로션을 구성할 수 있다.
보조제
공지된 방식에서, 국소 투여를 위한 생약 형태는 또한 화장품, 약학 및/또는 피부과 분야에서 통상적인 보조제, 예컨대, 친수성 또는 친유성 겔화제, 친수성 또는 친유성 활성제, 유화제, 보존제, 본 발명의 화합물과 상이한 추가의 산화방지제, 용매, 향수, 충전제, UV 차단제, 냄새 흡수제 및 착색제를 함유할 수 있다. 이러한 다양한 보조제의 양은 고려되는 분야에서 통상적으로 사용되는 양, 예를 들어 조성물의 총 중량의 0.01% 내지 20%이다. 이러한 보조제는 그 속성에 따라 지방상 내로 및/또는 수성상 내로 도입될 수 있다.
조성물은 또한 오일, 예컨대 미네랄유, 예를 들어 수소화 폴리이소부텐 및 액체 바셀린(petroleum jelly); 식물유, 예를 들어 시어 버터의 액체 분획, 해바라기유 및 살구씨유; 동물유, 예를 들어 퍼히드로스쿠알렌, 합성유, 구체적으로는 퍼셀린유, 이소프로필 미리스테이트 및 에틸헥실 팔미테이트; 플루오로유, 예를 들어 퍼플루오로폴리에테르를 함유할 수 있다. 조성물은 또한 불포화 지방산 또는 지방 알코올; 왁스; 실리콘 화합물, 예를 들어 실리콘유; 수지; 검을 함유할 수 있다.
상기 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 조성물은 또한 UVA 및/또는 UVB 광에서 활성인 UV 차단제 또는 광보호제를 유기 화합물 또는 무기 화합물의 형태로 함유할 수 있으며, 후자는 소수성으로 만들기 위하여 선택적으로 코팅된다.
바람직한 실시 형태에서, 본 발명에 따른 조성물은 추가로 실리콘 지방, 예컨대 오일, 검 및 실리콘 왁스; 비-실리콘 지방 물질, 예컨대 식물, 미네랄, 동물 및/또는 합성 기원의 오일, 페이스트 및 왁스; 8 내지 32개의 탄소 원자를 갖는 지방산; 구체적으로는 화학식 R1COOR2 및 R1OR2(여기서, R1은 8 내지 29개의 탄소 원자를 함유하는 지방산의 잔기를 나타내고, R2는 3 내지 30개의 탄소 원자를 함유하는 분지형 또는 비분지형 탄화수소 사슬을 나타냄)의, 에스테르 및 합성 에테르; 미네랄 또는 합성 기원의 선형 또는 분지형 탄화수소; 8 내지 26개의 탄소 원자를 갖는 지방 알코올; 일부 물; C2-C6 알코올; 글리콜, 예컨대 프로필렌 글리콜, 케톤; 증점제, 유화제, 계면활성제, 겔화제, 화장 활성 성분, 향료, 충전제, 염료, 보습제, 비타민, 중합체로부터 선택되는 적어도 하나의 성분을 포함한다.
화장 방법
본 발명의 다른 대상은 상기 정의된 바와 같은 석류의 추출물 또는 제제를 포함하는 조성물을 케라틴 물질, 구체적으로는 피부 상으로 도포하는 단계를 포함하는, 케라틴 물질, 구체적으로는 피부의 화장 치료 방법이다.
구체적으로는, 치료 방법은 케라틴 물질, 구체적으로는 피부에서 산화 스트레스 또는 자유 라디칼의 영향, 구체적으로는 UV 방사선의 영향을 예방하고/하거나 감소시키는 것을 목적으로 한다.
또한, 피부 노화의 징후, 구체적으로는 산화 스트레스에 의해 유도되는 피부 노화 징후를 예방하고/하거나 치료하기 위한 것인 피부의 화장 치료 방법에 관한 것이다.
특히 산화 스트레스에 의해 유도된 피부 노화의 징후들 중에서, 특히 피부의 단단함 및/또는 탄력성 및/또는 톤(tone) 및/또는 유연성의 상실, 주름 및 잔주름의 형성, 주름살 발현, 구체적으로는 이마 및 눈썹 사이의 공간에서의 주름살 발현, 입주변 주름 및 잔주름, 및/또는 입술 주변 영역, 구체적으로는 윗 입술 영역(윗 입술과 코 사이의 영역)에서의 처짐, 칙칙한 외관의 안색, 및 종이 같은 외관의 피부가 언급된다.
또한, 상기 정의된 바와 같은 석류의 추출물을 포함하는 조성물을 피부 노화의 징후를 보이는 피부에 도포하는 것으로 이루어진 적어도 하나의 단계를 포함하는 피부 색소 침착, 구체적으로는 산화 스트레스, 특히 UV 방사선에 의해 유도되는 피부 색소 침착을 예방하는 것을 목적으로 한다.
구체적으로는, 본 발명에 따른 방법은 피부의 색소반, 구체적으로는 광선 흑색점을 예방하고/하거나 감소시키는 것; 피부를 밝게 하는 것; 칙칙한 안색 및/또는 회색빛인 안색을 예방하는 것, 및/또는 안색의 밝기 및/또는 고름성을 개선시키는 것; 피부의 광채 및/또는 투명성을 개선시키는 것; 피부의 부드러움, 유연성 및/또는 탄력성을 개선시키는 것; 및/또는 주름 및/또는 잔주름을 예방하고/하거나 감소시키는 것을 목적으로 한다.
화장 용도
본 발명은 또한 특히 생리학적으로 허용가능한 매질을 함유하는 조성물에서 산화방지제 또는 라디칼 방지제로서 본 발명에 따른 석류 추출물의 화장 용도에 관한 것이고, 구체적으로는 상기 추출물은 케라틴 물질, 구체적으로는 피부에 대한 산화 스트레스 또는 자유 라디칼의 영향을 예방하고/하거나 감소시키도록 의도된다.
또한, 특히 생리학적으로 허용가능한 매질을 함유하는 조성물에서 노화방지제로서, 특히 피부 노화의 징후를 예방하고/하거나 치료하는 작용제로서, 본 발명에 따른 석류 추출물의 화장 용도에 관한 것이다.
또한, 특히 생리학적으로 허용가능한 매질을 함유하는 조성물에서, 칙칙하고/하거나 불균질한 외관의 안색을 예방하고/하거나 감소시키기 위한, 본 발명에 따른 석류 추출물의 화장 용도에 관한 것이다.
전체 명세서에서, 표현 ≪포함하는≫ 또는 ≪함유하는≫은 달리 명시되지 않는 한 ≪적어도 하나를 포함하는≫ 또는 ≪적어도 하나를 함유하는≫을 의미한다.
본 명세서에서, 표현 "적어도 하나"는 "하나 이상"을 의미한다.
본 명세서 및 하기 실시예에서, 달리 진술되지 않는 한, 백분율은 중량 백분율이고, "...과... 사이" 또는 "...내지..."로 기재된 값들의 범위는 명시된 상한 및 하한을 포함한다. 성분들을 성형하기 전에 당업자에 의해 용이하게 결정되는 조건 하에 이들을 순서대로 혼합한다.
이제, 본 발명을 예시하지만 결코 제한적이지 않은 구체적인 실시예를 제공할 것이다.
실시예에 주어진 모든 백분율은 달리 명시되지 않는 한 질량 기준으로 제공되고, 온도는 달리 명시되지 않는 한 주변 온도(20℃)이고, 섭씨 온도로 표현되며, 압력은 달리 명시되지 않는 한 대기압이다.
실시예
실시예 1: 본 발명에 따른 석류 추출물의 제조
석류의 건조된 과피(1 kg)를 4시간의 짧은 기간 동안 800 rpm으로 교반하면서 5 리터의 에탄올(프루프: 99.5%)을 사용하여 42℃에서 추출하였다. 수득된 에탄올 추출물을 면포(메쉬 크기: 20 마이크로미터)가 들어 있는 Buchner 깔때기를 통해 여과하였다. 여과된 추출물을 진공 하에 38℃에서 증발시켜 갈색 무정형 분말을 제공하였다. 상기 설명한 조건 하에서 추출을 연속 2회 동안 연속적으로 반복하였다. 합한 건조된 추출물은 주요 페놀계 화합물, 즉: 엘라그산 및 푸니칼라진으로 이루어진다. 본 발명에 따른 석류 추출물의 제조 방법의 개략도가 도 1에 제시되어 있다.
본 발명에 따른 추출물의 사양은 다음과 같다:
[표 1]
Figure pct00004
이들 2개의 화합물, 즉 엘라그산 및 푸니칼라진의 비율은 사용되는 상이한 유기 추출 용매, 즉, 무수 알코올: 99.5% 및 정류 알코올(rectified spirit): 95.0 내지 96.0%, 메탄올, 에틸 아세테이트 및 수성 아세톤에 따라 달라진다. 따라서, 상이한 유기 용매들을 사용하여 추출을 수행하였다. 결과는 무수 알코올(프루프: 99.5%)이 적절한 양 및 비율의 엘라그산/푸니칼라진을 갖는 추출물을 제공함을 가리킨다.
[표 2]
Figure pct00005
더욱이, 이들 2개의 화합물, 즉 엘라그산 및 푸니칼라진의 비율은 추출 단계의 온도 및 건조 단계의 온도에 따라 달라진다. 따라서, 추출 단계 및 건조 단계를 상이한 온도(℃)에서 수행하였다.
[표 3]
Figure pct00006
[표 4]
Figure pct00007
실시예 2: 실시예 1에서 수득된 본 발명에 따른 추출물의 산화방지제 활성
a. 지질 과산화 시험
실시예 1에 따라 수득된 본 발명에 따른 석류 추출물의 UVA-유도된 지질 과산화에 대한 보호 가능성을 평가하고, 순수한 엘라그산의 UVA-유도된 지질 과산화에 대한 보호와 비교하였다.
정상 인간의 섬유아세포를 0.001%의 본 발명에 따른 석류 추출물 또는 3 μM의 순수한 엘라그산을 사용하여 24시간 동안 처리한 후, UVA 선량에 노출시켜 20% 이하의 세포사를 유도한다.
UVA 선량에 노출하여 20% 이하의 세포사를 유도한 정상 인간의 섬유아세포로 이루어진 대조군을 수행하였다.
노출 후 2시간 30분에 8-이소-프로스테인 방출을 분석하였다. 결과가 도 2에 제시되어 있다.
대조군(UV 노출됨)은 100%의 8-이소-프로스테인 방출과 함께 0%의 지질 과산화에 대한 보호를 나타내고, 본 발명에 따른 석류 추출물을 사용한 처리는 58%의 더 낮은 8-이소-프로스테인 방출과 함께 42%의 더 높은 지질 과산화에 대한 보호를 나타낸다.
엘라그산은 65%의 8-이소-프로스테인 방출과 함께 35%의 지질 과산화에 대한 보호를 나타낸다.
따라서, 본 발명에 따른 석류 추출물은 엘라그산 단독보다 더 양호한 지질 과산화에 대한 보호를 나타낸다.
실시예 3: 본 발명 이외의 추출물(에탄올 95%로 실행한 추출)과 비교되는 본 발명에 따른 추출물(에탄올 99.5%로 실행한 추출)의 산화방지제 활성의 평가
본 발명에 따라 사용된 화합물의 산화방지제 활성을 평가하기 위한 기법은 널리 알려진 방법에 따라 수행한다(문헌[J. of Photochemistry and Photobiology B: Biology 57 (2000) 102-112 TOBI et al.: Glutathione modulates the level of free radicals produced in UVA-irradiated cells]). 이 기법은 형광 탐침, 세포내 전체 산화 스트레스의 마커, 2'-7'-디클로로플루오레신 디아세테이트(DCFH-DA)를 사용한다.
원리
산화 스트레스의 마커로서 DCFH-DA의 사용은 그의 생화학적 특성을 기반으로 한다. 이는 세포막을 통해 확산될 수 있는 무극성 및 비이온성 분자이다. 일단 세포 내부에서, DCFH-DA는 세포내 에스테라제에 의해 가수분해되어 비형광성 화합물: DCFH 또는 2,7-디클로로플루오레신을 제공할 것이다. 활성화 산소 종의 존재 하에, DCFH는 빠르게 산화되어 고도로 형광인 화합물: DCF 또는 2,7-디클로로플루오레세인을 제공한다.
절차:
실시예 1에서 수득된 본 발명에 따른 추출물(에탄올 99.5%로 실행한 추출) 및 실시예 1에서 수득된 본 발명 이외의 추출물(에탄올 95%로 실행한 추출)을 사용한 각질형성세포의 처리
컨플루언스(confluence)에서, 각질형성세포를 시험될 추출물의 존재 하에 24시간 동안 37℃, 5% CO2에서 배지 중에 배양한다.
DCFH-DA의 혼입
각각의 추출물로 전처리된 각질형성세포를 헹군 후, 암실에서 DCFH-DA의 존재 하에 배양한다.
UVA로의 노출
이러한 배양 후에, DCFH-DA 용액을 제거하고, 이어서 세포를 2 J/cm2의 UVA에 노출시킨다. 관찰: 노출되지 않은 대조군 판을 실온에서 암실에 저장한다.
형광 측정
UVA로의 노출 직후에 DCF의 형광을 분광형광측정기(여기: 480 nm; 방출: 530 nm)에 의해 평가한다.
결과
광보호 효능 결과가 UVA에 노출된 대조군 세포에 대한 형광의 감소율(%)로서 하기 표 4에 표시되어 있다. 2개의 샘플에 대해 측정을 수행하고, 평균 값을 결정한다.
[표 5]
Figure pct00008
상기 결과는 UVA-유도된 산화 스트레스에 대해 에탄올 99.5%를 사용하여 수득된 실시예 1로부터의 추출물의 산화방지제 활성이 에탄올 95%를 사용하여 추출된 실시예 1로부터의 추출물을 사용하여 수득된 것보다 더 양호하고, DCF의 형광 저해율이 더 높다는 것을 보여준다.
따라서, 본 발명에 따른 석류 추출물은 미처리된 대조군 및 본 발명 이외의 비교용 추출물에 비해 피부에 더 양호한 활성 광보호를 유도한다.
실시예 4: 실시예 1에서 수득된 본 발명에 따른 추출물을 포함하는 화장 조성물
다음을 포함하는(중량%), 피부를 위한 노화 방지 수성 겔을 제조한다:
카보폴 4%
실시예 1에 따라 수득된 석류 추출물 0.5%
물 100%가 되게 하는 양
얼굴에 도포한 후, 조성물은 UVA-유도된 스트레스로부터 피부를 보호할 수 있다.

Claims (18)

  1. i. 건조 추출물의 총 중량의 적어도 10 중량%의 푸니칼라진; 및
    ii. 건조 추출물의 총 중량의 적어도 10 중량%의 엘라그산을 포함하고,
    [엘라그산/푸니칼라진]의 중량비가 0.5 내지 2의 범위인, 석류(Punica granatum)의 추출물.
  2. 제1항에 있어서,
    i. 건조 추출물의 총 중량의 10 중량% 내지 15 중량%의 푸니칼라진; 및
    ii. 건조 추출물의 총 중량의 10 중량% 내지 15 중량%의 엘라그산을 포함하는, 추출물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    건조 추출물의 총 중량의 1 중량% 내지 5 중량%의 푸니칼린을 추가로 포함하는, 추출물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
    [엘라그산/푸니칼라진]의 중량비는 0.6 내지 1.6, 바람직하게는 0.7 내지 1.3, 더욱 바람직하게는 0.7 내지 1의 범위인, 추출물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 추출물은 에탄올 추출물 또는 건조 추출물인, 추출물.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에서 정의된 추출물, 및 바람직하게는 2 내지 8개의 탄소 원자, 구체적으로는 2 내지 6개의 원자를 함유하는 저급 알코올로부터 선택되는 적어도 하나의 수혼화성 유기 용매를 포함하는 제제.
  7. 제6항에 있어서,
    상기 적어도 하나의 수혼화성 유기 용매는 글리세린, 에탄올, 부틸렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 에톡시디글리콜 및 이들의 혼합물로부터 선택되고, 바람직하게는 부틸렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 에톡시디글리콜 및 이들의 혼합물로부터 선택되는, 제제.
  8. 제6항 또는 제7항에 있어서,
    [용매(들)/건조 추출물]의 중량비는 95:5 내지 99.9999:0.0001, 바람직하게는 96:4 내지 99.999:0.001, 더욱 바람직하게는 97:3 내지 99.99:0.01 범위인, 제제.
  9. 제6항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 추출물은 제제의 총 중량의 건조 추출물 중 0.0001 중량% 내지 5 중량%를 나타내고, 상기 적어도 하나의 용매는 제제의 총 중량의 95 중량% 내지 99.9999 중량%를 나타내고, 바람직하게는 상기 추출물은 제제의 총 중량의 건조 추출물 중 0.001 중량% 내지 4 중량%를 나타내고, 상기 적어도 하나의 용매는 제제의 총 중량의 96 중량% 내지 99.999 중량%를 나타내고, 더욱 바람직하게는 상기 추출물은 제제의 총 중량의 건조 추출물 중 0.01 중량% 내지 3 중량%를 나타내고, 상기 적어도 하나의 용매는 제제의 총 중량의 97 중량% 내지 99.99 중량%를 나타내는, 제제.
  10. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에서 정의된 추출물 또는 제6항 내지 제9항 중 어느 한 항에서 정의된 제제를 생리학적으로 허용가능한 매질 중에 포함하는 조성물, 구체적으로는 화장 조성물.
  11. 제10항에 있어서,
    상기 조성물은 추가로 실리콘 지방, 예컨대 오일, 검 및 실리콘 왁스; 비-실리콘 지방 물질, 예컨대 식물, 미네랄 및/또는 합성 기원의 오일, 페이스트 및 왁스; 8 내지 32개의 탄소 원자를 갖는 지방산; 구체적으로는 화학식 R1COOR2 및 R1OR2(여기서, R1은 8 내지 29개의 탄소 원자를 함유하는 지방산의 잔기를 나타내고, R2는 3 내지 30개의 탄소 원자를 함유하는 분지형 또는 비분지형 탄화수소 사슬을 나타냄)의, 에스테르 및 합성 에테르; 미네랄 또는 합성 기원의 선형 또는 분지형 탄화수소; 8 내지 26개의 탄소 원자를 갖는 지방 알코올; 일부 물; C2-C6 알코올; 글리콜, 예컨대 프로필렌 글리콜, 케톤; 증점제, 유화제, 계면활성제, 겔화제, 화장 활성 성분, 향료, 충전제, 염료, 보습제, 비타민, 중합체로부터 선택되는 적어도 하나의 성분을 포함하는, 조성물.
  12. 제10항 또는 제11항에 있어서,
    상기 추출물은 조성물의 총 중량의 건조 추출물 중 0.0001 중량% 내지 5 중량%, 바람직하게는 건조 추출물 중 0.001 중량% 내지 4 중량%, 더욱 바람직하게는 건조 추출물 중 0.01 중량% 내지 3 중량%, 더욱 더 바람직하게는 조성물의 총 중량의 건조 추출물 중 0.5 중량% 내지 2.5 중량%를 나타내는, 조성물.
  13. 제10항 또는 제11항에 있어서,
    상기 제제는 조성물의 총 중량의 0.1 중량% 내지 60 중량%, 바람직하게는 조성물의 총 중량의 0.5 중량% 내지 50 중량%, 더욱 바람직하게는 조성물의 총 중량의 1 중량% 내지 40 중량%를 나타내는, 조성물.
  14. 산화방지제 또는 라디칼 방지제로서 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 따른 추출물의 화장 용도.
  15. 노화방지제로서 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 따른 추출물의 화장 용도.
  16. 칙칙하고/하거나 불균질한 외관의 안색을 예방하고/하거나 감소시키기 위한, 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 따른 추출물의 화장 용도.
  17. 제10항 내지 제13항 중 어느 한 항에 따른 조성물을 케라틴 물질, 구체적으로는 피부 상으로 도포하는 단계를 포함하는, 케라틴 물질, 구체적으로는 피부의 화장 치료 방법.
  18. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 따른 석류(Punica granatum) 추출물의 제조 방법으로서, 적어도
    i. 석류 과피를 제공하는 단계;
    ii. 상기 과피로부터, 2 내지 5시간 동안 37℃ 내지 45℃ 범위의 온도에서 적어도 99.5% 등급의 에탄올을 사용하여 적어도 푸니칼라진 및 엘라그산을 추출하는 단계;
    iii. 여과하고 단계 ii를 적어도 2회 더 반복하는 단계; 및
    iv. 선택적으로, 단계 iii의 말미에 수득된 여과물을 진공 하에 35℃ 내지 40℃ 범위의 온도에서 건조시키는 단계
    를 포함하는 방법.
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