JP2002060643A

JP2002060643A - フェニルアゾイミダゾール化合物、感熱転写記録用色素、インキ組成物及び転写シート

Info

Publication number: JP2002060643A
Application number: JP2000246106A
Authority: JP
Inventors: Kouya Kojima; 甲也小島; Hiroshi Naruse; 洋成瀬; Osamu Kougo; 修高後; Yoriaki Matsuzaki; ▲頼▼明松▲崎▼; Masahiko Kusumoto; 昌彦楠本
Original assignee: Mitsui Chemicals Inc
Current assignee: Mitsui Chemicals Inc
Priority date: 2000-08-15
Filing date: 2000-08-15
Publication date: 2002-02-26

Abstract

(57)【要約】【課題】溶剤に対する溶解度が極めて高く、結晶化しに
くい、色調が良好なマゼンタ色の化合物を見出すこと。【解決手段】下記一般式（１）【化１】で表される化合物、感熱転写記録用色素、インキ組成
物、転写シート。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、感熱熱転写記録方
式によるカラーコピー等の色素に有用な化合物、感熱転
写記録用色素、及びインキ組成物、及び転写シートに関
する。

【０００２】

【従来の技術】昇華色素を用いた感熱転写記録方式は、
厚さが数ミクロンの薄いコンデンサー紙、またはＰＥＴ
フィルムにインキ化した昇華性のある色素を塗布した転
写シートを用い、これを感熱ヘッドで選択的に加熱し被
記録材である記録紙に転写する熱転写プリント方式の一
つであり、現在種々の画像情報をイメージ記録（ハード
コピー）する手段として使用されてきている。

【０００３】ここで用いる昇華性のある色素は特徴とし
て色が豊富で混色性に優れ、染着力が強く安定性が比較
的高いことが要求される。上記記録方式は昇華する色素
の量が熱エネルギーに依存し、染着後の色素濃度をアナ
ログ的に制御できるという点で、他の印画方式にはない
大きな特質を有する。

【０００４】上記感熱転写記録用色素等に有用な化合物
として、下記式（２）で示されるフェニルアゾベンゼン
化合物が特開昭６１−２２７０９２号公報で提案されて
いる。

【０００５】

【化２】しかし、上記化合物（２）は溶剤に対する溶解度が不足
していることと、結晶化しやすい物性を有する為に、化
合物（２）を感熱転写記録用色素に用いた場合にインキ
組成物や転写シートに色素の析出が生じやすい傾向があ
った。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、溶剤
に対する溶解度が極めて高く、結晶化しにくい、色調が
良好なマゼンタ色の化合物を見出すことである。さら
に、その化合物を使用して色素結晶の析出が生じず、保
存安定性の高い感熱転写記録用インキ組成物、転写シー
トを提供することにある。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために鋭意検討した結果、本発明を完成する
に到った。すなわち、本発明は以下の１）ないし３）で
ある。１）下記一般式（１）

【０００８】

【化３】〔式中、Ｒ1、Ｒ２はそれぞれ独立に、水素原子、置換
されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいア
リール基、Ｒ３、Ｒ４はそれぞれ独立に、水素原子、ハ
ロゲン原子、置換されていてもよいアルキル基、置換さ
れていてもよいアルコキシ基、置換されていてもよいア
リール基、置換されていてもよいアリールオキシ基、−
ＣＯＯＲ７、−ＣＯＮＲ８Ｒ９、−ＮＨＳＯ₂Ｒ１０ま
たは、−ＮＨＣＯＲ１１（Ｒ７〜Ｒ１１はそれぞれ独立
に、水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換
されていてもよいアルコキシ基、置換されていてもよい
アリール基、置換されていてもよいアリールオキシ基を
表す）、Ｒ５、Ｒ６はそれぞれ独立に、水素原子、置換
されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいア
リール基を表す。〕で表される化合物である。２）１）に記載の一般式（１）で示される化合物を用
いた感熱転写記録用色素。３）１）に記載の一般式（１）で示される化合物を感
熱転写記録用色素に用い、バインダー樹脂並びに有機溶
剤及び／又は水を含有してなることを特徴とする感熱転
写記録用インキ組成物。４）基材シート及び該基材シートの一面に形成された色
素担持層に含有される色素が１）に記載の化合物である
ことを特徴とする感熱転写記録用転写シート。

【０００９】

【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の一般式（１）で表される色素において、式中、
Ｒ1、Ｒ２はそれぞれ独立に水素原子、置換されていて
もよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基、
Ｒ３、Ｒ４はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原
子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていて
もよいアルコキシ基、置換されていてもよいアリール
基、置換されていてもよいアリールオキシ基、−ＣＯＯ
Ｒ７、−ＣＯＮＲ８Ｒ９、−ＮＨＳＯ₂Ｒ１０または、
−ＮＨＣＯＲ１１（Ｒ７〜Ｒ１１はそれぞれ独立に、水
素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されて
いてもよいアルコキシ基、置換されていてもよいアリー
ル基、置換されていてもよいアリールオキシ基を表
す）、Ｒ５、Ｒ６はそれぞれ独立に、水素原子、置換さ
れていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリ
ール基を表す。

【００１０】ハロゲン原子としてはフッ素原子、塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。

【００１１】置換されていてもよいアルキル基として
は、特に限定されるものではないが、例えば、メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、
ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル
基、ｎ−ペンチル基、ｉｓｏ−ペンチル基、ｎ−ヘキシ
ル基、ｉｓｏ−ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、ｎ
−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デ
シル基等の直鎖または分岐アルキル基、シクロペンチル
基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基、トリフル
オロメチル基、クロロエチル基等のハロゲノアルキル
基、シアノエチル基等のシアノアルキル基、メトキシメ
チル基、エトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキ
シエチル基、プロポキシエチル基、ブトキシエチル基の
アルコキシアルキル基、メトキシカルボニルメチル基、
エトキシカルボニルメチル基、プロポキシカルボニルメ
チル基、ブトキシカルボニルメチル基、ペンチルオキシ
カルボニルメチル基、ヘキシルオキシカルボニルメチル
基等のアルコキシカルボニルアルキル基、フェノキシカ
ルボニルメチル基等のアリールオキシカルボニルアルキ
ル基、アセチルオキシエチル基、エチルカルボニルオキ
シエチル基、プロピルカルボニルオキシエチル基、ブチ
ルカルボニルオキシエチル基、ペンチルカルボニルオキ
シエチル基、ヘキシルカルボニルオキシエチル基等のア
ルキルカルボニルオキシアルキル基、ベンジル基、フェ
ネチル基等のアラルキル基、プロペニル基、ブテニル
基、オクテニル基等のアルケニル基等が挙げられる。

【００１２】置換されていてもよいアルコキシ基として
は、特に限定されるものではないが、例えば、メトキシ
基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポキ
シ基、ｎ−ブトキシ基、ｉｓｏ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ
−ブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシ
ルオキシ基等のシクロアルコキシ基、メトキシメトキシ
基、エトキシメトキシ基、エトキシエトキシ基、プロポ
キシメトキシ基、プロポキシエトキシ基、ブトキシエト
キシ基等のアルコキシアルコキシ基等が挙げられる。

【００１３】置換されていてもよいアリール基として
は、特に限定されるものではないが、例えば、フェニル
基、トルイル基、キシリジル基、ナフチル基、クロロフ
ェニル基、ブロモフェニル基、フルオロフェニル基、ト
リフルオロメチルフェニル基等が挙げられる。

【００１４】置換されていてもよいアリールオキシ基と
しては、特に限定されるものではないが、例えば、フェ
ノキシ基、メチルフェノキシ基、ジメチルフェノキシ
基、メトキシフェノキシ基、クロロフェノキシ基、ブロ
モフェノキシ基、フルオロフェノキシ基、トリフルオロ
メチルフェノキシ基、ナフチルオキシ基等が挙げられ
る。

【００１５】Ｒ１、Ｒ２の好ましい置換基は、置換され
ていてもよいアルキル基であり、さらに好ましくは炭素
数１〜８の直鎖または分岐アルキル基、炭素数２〜８の
アルケニル基である。Ｒ１、Ｒ２にこれら置換基を用い
ることによりウレア基による溶剤への溶解度向上効果が
さらに促進される。

【００１６】Ｒ３、Ｒ４の好ましい置換基は、水素原
子、置換されていてもよいアルキル基、−ＮＨＳＯ₂Ｒ
１０、−ＮＨＣＯＲ１１であり、Ｒ１０、Ｒ１１は置換
されていてもよいアルキル基である。さらに好ましく
は、Ｒ３は水素原子、炭素数１〜８の直鎖または分岐ア
ルキル基、Ｒ４は−ＮＨＳＯ₂Ｒ１０、−ＮＨＣＯＲ１
１であり、Ｒ１０、Ｒ１１は炭素数１〜６の直鎖または
分岐アルキル基である。これらの置換基を導入すること
によりアゾ基との相互作用により良好な色調を得ること
ができる。

【００１７】Ｒ５、Ｒ６の好ましい置換基は、置換され
ていてもよいアルキル基である。さらに好ましくは、炭
素数４〜１０の直鎖または分岐アルキル基、炭素数４〜
１０アルケニル基である。これらの置換基により溶剤へ
の溶解性が向上される。

【００１８】本発明の一般式（１）で表される化合物
は、常法のアゾカップリングに従い、例えば、下記に示
すルートのように、アミノイミダゾール類（３）とアニ
リン類（４）とのカップリングによりフェニルアゾイミ
ダゾール化合物（５）を得た後に、カルバモイルクロラ
イド類（６）との反応により得られる。

【００１９】

【化４】（式中、Ｒ１〜Ｒ６は、前記に同じである。）具体的には、例えば塩酸中でアミノイミダゾール類
（３）に、亜硝酸ナトリウム水溶液を加えて、ジアゾニ
ウム塩とした後、アニリン類（４）へ前記のジアゾニウ
ム塩を加え、アゾカップリング反応を行い、生成した化
合物を濾取してフェニルアゾイミダゾール化合物（５）
を得る。次に炭酸カリウム等の塩基の存在下、化合物
（５）とカルバモイルクロライド類（６）を反応させて
一般式（１）の化合物を得る。なお、一般式（１）の製
造方法においては、前記の方法に限定されるものではな
い。

【００２０】本発明化合物の合成に用いるカルバモイル
クロライド類は市販品を用いてもよいが、市販されてい
ないときはアミン類をホスゲンと反応することにより得
られる。例えば、ジアリルアミンをホスゲンと反応する
ことによりＮ，Ｎ−ジアリルカルバモイルクロライドを
得ることができる。

【００２１】本発明の化合物（１）は、特に感熱転写記
録用材料として有用である。該化合物はそのままでも使
用可能であるが、特に感熱転写記録方式用の色素として
用いる場合、色素中に含まれる不純物や無機物等による
色調のくすみを防止するために、例えば、イオン交換樹
脂や限外濾過による脱塩処理や、その他の脱塩処理方法
等、あるいはカラムクロマトグラフィーにより精製を行
ってもよい。

【００２２】本発明の前記一般式（１）で表される化合
物を用いて感熱転写記録用インキ組成物を製造する方法
としては、一般式（１）で表される化合物を色素として
樹脂、溶剤等と混合し、該記録用インキ組成物とすれば
よい。

【００２３】前記一般式（１）で表される化合物を感熱
転写記録用インキ組成物の色素として用いる場合、色素
成分は一般式（１）の化合物のみでもよいし、他の色素
と混合して用いてもよい。感熱転写記録用インキ組成物
中の総色素の量は通常２〜５重量％である。

【００２４】また熱転写方法としては、上記のようにし
て得られたインキ組成物を適当な基材シート上に塗布し
て転写シートを作成し、該シートを被記録材と重ね、次
いでシートの背面から感熱記録ヘッドで加熱及び加圧す
る方法を例示でき、そのようにすればシート上の色素が
被記録材上に転写される。

【００２５】本発明の転写シートは以上のような特定の
前記一般式（１）で表される化合物を色素として使用す
ることを特徴とし、それ以外の構成は従来公知の転写シ
ートの構成と同様でよい。

【００２６】前記の一般式（１）で表される化合物を色
素として含有する本発明の転写シートに使用する基材シ
ートとしては、公知のものでよい。この中で、ある程度
の耐熱性と強度を有するものはさらに好ましい。基材シ
ートの厚さに関しては、例えば、通常０．５〜５０ミク
ロン、好ましくは３〜１０ミクロン程度である。基材シ
ートの材質に関しては、紙、各種加工紙、ポリエステル
フィルム、ポリスチレンフィルム、ポリプロピレンフィ
ルム、ポリスルホンフィルム、ポリカーボネートフィル
ム、アラミドフィルム、ポリビニルアルコールフィル
ム、セロファン等であり、特に好ましいのはポリエステ
ルフィルムである。

【００２７】上記の基材シートの表面に設ける色素担持
層は、一般式（１）で表される化合物を色素として任意
のバインダー樹脂で担持させた層である。

【００２８】前記の色素を担持するためのバインダー樹
脂としては、公知のものがいずれも使用できる。好まし
いものを例示すれば、エチルセルロース、ヒドロキシエ
チルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、メチ
ルセルロース、酢酸セルロース等のセルロース類、ポリ
ビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルブチラ
ール、ポリビニルアセトアセタール、ポリビニルピロリ
ドン、ポリアクリルアミド等のビニル系樹脂等が挙げら
れ、これらの中で特にポリビニルブチラール及びポロビ
ニルアセタールが、耐熱性、色素の染着性等の点から好
ましい。

【００２９】本発明の転写シートの担持層は、基本的に
は上記の材料で形成するが、その他必要に応じて公知の
各種添加材を配合してもよい。

【００３０】色素担持層は、好ましくは適当な溶剤中に
前記の色素、バインダー樹脂その他の任意添加材を加え
て各成分を溶解または分散させて担持層形成用インキ組
成物を調整し、これを上記の基材シート上に塗布及び乾
燥させて形成する。

【００３１】この様にして形成する担持層は、通常０．
２〜５．０ミクロン好ましくは０．４〜２．０ミクロン
程度の厚さであり、また、担持層中の前記の色素は担持
層の重量の通常５〜７０重量％、好ましくは１０〜６０
重量％の量で存在することが好適である。

【００３２】上記の本発明の転写シートは、そのままで
熱転写シートとして使用可能であるが、更にその色素担
持層表面に粘着防止層、即ち離型層を設けてもよく、こ
の様な層を設けることにより、熱転写時における転写シ
ートと被記録材の粘着を防止し、更に高い熱転写温度を
使用し、一層優れた濃度の画像を形成することが出来
る。

【００３３】この離型層としては、単に粘着防止性の無
機粉末を付着させたのみでも相当の効果を示す。更に、
例えば、シリコーンポリマー、アクリルポリマー、フッ
素化ポリマーのような離型性に優れた樹脂を通常０．０
１〜５ミクロン、好ましくは０．０５〜２ミクロンの離
型層を設けることによって形成することが出来る。

【００３４】なお、上記の無機粉体或いは離型性ポリマ
ーは色素担持層中に含有させても十分な効果を示すもの
である。

【００３５】更に、転写シートの裏側に、サーマルヘッ
ドの熱による悪影響を防止するために耐熱層を設けても
よい。

【００３６】以上のような転写シートを用いて、画像を
形成する為に使用する被記録材は、その記録面が前記の
色素に対して色素受容性を有するものであればよい。ま
た、色素受容性を有しない紙、金属、ガラス、合成樹脂
等である場合には、表面に色素受容層を形成すればよ
い。

【００３７】上記のような本発明の転写シート及び上記
のような被記録材を使用して熱転写を行う際に使用する
熱エネルギーの付与方法は公知の方法がいずれも使用で
きる。例えば、市販のサマールプリンターを用いて熱エ
ネルギーを与える。

【００３８】

【実施例】以下、実施例にて本発明を具体的に説明す
る。実施例中の部は重量部を示す。％は重量％を示す。

【００３９】合成例１色素中間体化合物（Ａ）の合成ｍ−アセチルアミノアニリン１０５．１ｇ（０．７０
モル）、よう化カリウム２５．７ｇ（０．１５モ
ル）、炭酸水素ナトリウム１２９．９ｇ（１．５５モ
ル）、１，３−ジメチルイミダゾリジノン３７５．２
ｇを反応器に装入し、１００℃に昇温した。続いて、臭
化ｎ−オクチルを２９７．４ｇ（１．５４モル）を装
入し、８時間攪拌した。１５℃まで冷却し、氷水１００
０ｇ中に排出し、生じた析出物を濾取した。析出物を
乾燥して２３８．４ｇの下記化合物（７）を収率９０
％で得た。

【００４０】

【化５】２−アミノ−４，５−ジシアノイミダゾール３９．９
ｇ（０．３モル）、水８１３ｇ、３５％塩酸水１１
８．４ｇ（塩酸１．１４モル）を反応器に仕込み、０
℃に冷却した。亜硝酸ナトリウム２０．６ｇ（０．３
モル）を水４８ｇに溶かし込んだ溶液を上記反応器に
装入した。１〜２℃の温度を保ち、２時間攪拌しジアゾ
ニウム塩を合成した。スルファミン酸１８．３ｇ
（０．１９モル）を装入して余剰の亜硝酸ナトリウムを
クエンチングした。別の反応器で化合物（７）１１
２．４ｇ（０．３モル）をメタノール６７４．９ｇ
に溶解し、０〜５℃を保つように冷却しながら上記ジア
ゾニウム塩を装入した。２時間攪拌後、２０％水酸化ナ
トリウム水溶液を装入してｐＨ３とし、析出物を濾取し
た。析出物を乾燥して化合物（Ａ）を１５５．７ｇ
（収率１００％）得た。

【００４１】

【化６】

【００４２】合成例２色素中間体化合物（Ｂ）の合成臭化ｎ−オクチルの代わりに８−ブロモ−１−オクテン
を用いた以外は、合成例１と同様に行い、化合物（Ｂ）
を収率９８％で得た。

【００４３】

【化７】

【００４４】合成例３化合物（Ｉ）の合成化合物（Ａ）５．２ｇ（０．０１モル）、酢酸エチル
７０．５ｇ、トリエチルアミン１．０ｇ（０．０１モ
ル）を反応器に仕込み、２０℃で攪拌した。Ｎ，Ｎ−ジ
エチルカルバモイルクロライド１．４ｇ（０．０１モ
ル）を装入し、７０℃で７時間攪拌した。無機塩を濾過
で除き、ろ液を濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーで精製を行い、１．３ｇ（収率２１％）の化
合物（Ｉ）を得た。化合物（Ｉ）はトルエン溶液で５２
８ｎｍに吸収極大波長（λｍａｘ）を示した。元素分析
値により化合物（Ｉ）であることを確認した。

【００４５】元素分析値ＣＨＮ計算値（％）６９．７１８．７７２１．５１実測値（％）６９．６６８．７２２１．６２

【００４６】合成例４化合物（II）の合成Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイルクロライドの代わりに、
Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルカルバモイルクロライドを１．
９ｇ使用する以外は合成例３と同様に行った。化合物
（II）はトルエン溶液で５３０ｎｍに吸収極大波長（λ
ｍａｘ）を示した。元素分析値により化合物（II）であ
ることを確認した。

【００４７】元素分析値ＣＨＮ計算値（％）７１．１０９．２６１９．６３実測値（％）７１．１３９．２２１９．６５

【００４８】合成例５化合物（III）の合成Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイルクロライドの代わりに、
Ｎ，Ｎ−ジ−ｉｓｏ−ブチルカルバモイルクロライドを
１．９ｇ使用する以外は合成例３と同様に行った。化
合物（III）はトルエン溶液で５３０ｎｍに吸収極大波
長（λｍａｘ）を示した。元素分析値により化合物（II
I）であることを確認した。

【００４９】元素分析値ＣＨＮ計算値（％）７１．１０９．２６１９．６３実測値（％）７１．０５９．３０１９．６５

【００５０】合成例６化合物（IV）の合成Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイルクロライドの代わりに、
Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルクロライドを１．２ｇ
使用する以外は合成例３と同様に行った。化合物（IV）
はトルエン溶液で５２７ｎｍに吸収極大波長（λｍａ
ｘ）を示した。元素分析値により化合物（IV）であるこ
とを確認した。

【００５１】元素分析値ＣＨＮ計算値（％）６８．９１８．４９２２．６０実測値（％）６８．７７８．５５２２．６８

【００５２】合成例７化合物（Ｖ）の合成Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイルクロライドの代わりに、
Ｎ，Ｎ−ジ−（２−エチルヘキシル）カルバモイルクロ
ライドを３．３ｇ使用する以外は合成例３と同様に行
った。化合物（Ｖ）はトルエン溶液で５２９ｎｍに吸収
極大波長（λｍａｘ）を示した。元素分析値により化合
物（Ｖ）であることを確認した。

【００５３】元素分析値ＣＨＮ計算値（％）７３．２６１０．０３１６．７１実測値（％）７３．１７９．９９１６．８４

【００５４】合成例８化合物（VI）の合成化合物（Ａ）の代わりに化合物（Ｂ）を５．１ｇ使用
する以外は合成例３と同様に行った。化合物（VI）はト
ルエン溶液で５２８ｎｍに吸収極大波長（λｍａｘ）を
示した。元素分析値により化合物（VI）であることを確
認した。

【００５５】元素分析値ＣＨＮ計算値（％）７０．１９８．１４２１．６７実測値（％）７０．２５８．０７２１．６８

【００５６】合成例９化合物（VII）の合成Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイルクロライドの代わりに
Ｎ，Ｎ−ジアリルカルバモイルクロライドを１．６ｇ
使用する以外は合成例３と同様に行った。化合物（VI
I）はトルエン溶液で５２９ｎｍに吸収極大波長（λｍ
ａｘ）を示した。元素分析値により化合物（VII）であ
ることを確認した。

【００５７】元素分析値ＣＨＮ計算値（％）７０．９１８．４３２０．６７実測値（％）７０．８７８．４２２０・７１

【００５８】合成例１０化合物（VIII）の合成化合物（Ａ）の代わりに化合物（Ｂ）を５．１ｇ使用
する以外は合成例９と同様に行った。化合物（VIII）は
トルエン溶液で５２９ｎｍに吸収極大波長（λｍａｘ）
を示した。元素分析値により化合物（VIII）であること
を確認した。

【００５９】元素分析値ＣＨＮ計算値（％）７１．３７７．８２２０．８０実測値（％）７１．３５７．８６２０．７９合成した化合物（Ｉ）〜（VIII）の一覧表を表１に示
す。

【００６０】

【表１】

【００６１】インキ組成物の調整下記組成の色素混合物をガラスビーズを使用し、ペイン
トコンディショナーで約３０分間混合処理することによ
り該インキ組成物を調整した。上記（Ｉ）〜（VIII）の色素１種３部ポリブチラール樹脂４．５部メチルエチルケトン４６．２５部トルエン４６．２５部

【００６２】転写シートの作成方法グラビア校正機（版深３０ミクロン）を用い、背面に耐
熱処理を施した９ミクロン厚のポリエチレンテレフタレ
ートフィルムに、上記インキを乾燥塗布量が１．０ｇ／
ｍ²になるように塗布、乾燥した。

【００６３】被記録材の作成ポリエステル樹脂（ｖｙｌｏｎ１０３東洋紡製）０．８部ＥＶＡ系高分子可塑剤（エルバイロ７４１ｐ三井ポリケミカル製）０．２部アミノ変性シリコーン（ＫＦ−８５７信越化学工業製）０．０４部エポキシ変性シリコーン（ＫＦ−１０３信越化学工業製）０．０４部メチルエチルケトン／トルエン／シクロヘキサン（重量比４：４：２）９．０部以上を混合し、塗工液を調整し、合成紙（王子油化製、
ユポＦＰＧ＃１５０）にバーコータ（ＲＫＰｒｉｎｔ
ＣｏａｔＩｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ社製、Ｎｏ．１）を
用いて乾燥時４．５ｇ／ｍ²になる割合で塗布し、１０
０℃で１５分間乾燥した。

【００６４】転写記録の形成上記転写シートと上記被記録材とを、それぞれのインキ
塗布面と塗工液塗布面とを対向させて重ねあわせ、熱転
写シートの裏面から感熱ヘッド印加電圧１０Ｖ、印字時
間４．０ミリ秒の条件で記録を行った。化合物（Ｉ）〜
（VIII）の色素を用いた転写シートからは鮮やかなマゼ
ンタ色の転写記録を得ることができた。

【００６５】インキ組成物、転写シートの保存安定性試
験インキ組成物の保存安定性試験はインキ組成物をサンプ
ル瓶に入れて密栓し、６０℃で６０時間保存後、目視で
観察した。色素の析出が無い場合は○、少量の析出が生
じた場合は△、多量の析出が生じた場合は×をもって評
価した。転写シートの保存安定性試験は作成した転写シ
ートを６０℃で６０時間保存後、目視で転写シート表面
を観察した。転写シート表面に色素の析出が無い場合は
○、少量の析出が生じた場合は△、多量の析出が生じた
場合は×をもって評価した。

【００６６】実施例１化合物（Ｉ）を色素として用い上記方法でインキ化し
た。また、上記方法で転写シートを作成した。インキ、
転写シートの保存安定性試験を行った。結果を表２に示
す。

【００６７】実施例２〜８化合物（II）〜（VIII）を色素として用い上記方法でイ
ンキ化した。また、上記方法で転写シートを作成した。
インキ、転写シートの保存安定性試験を行った。結果を
表２に示す。比較例１化合物（２）を色素として用い上記方法でインキ化し
た。また、上記方法で転写シートを作成した。インキ、
転写シートの保存安定性試験を行った。結果を表２に示
す。

【００６８】

【表２】

【００６９】

【発明の効果】以上の如き本発明は感熱転写色素等に有
用なフェニルアゾイミダゾール化合物を見出した。ま
た、該化合物を感熱転写記録用色素として用いることに
より、保存安定性の高い感熱転写記録用インキ組成物と
転写シートが得られる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者松▲崎▼ ▲頼▼明千葉県袖ヶ浦市長浦字拓二号580番地32三井化学株式会社内 (72)発明者楠本昌彦福岡県大牟田市浅牟田町30番地三井化学株式会社内Ｆターム(参考） 2H111 AA01 AA08 AA27 BA44 BA48 BA53 BA55 4J039 AB02 AD06 AD07 AD08 AD12 AD23 BC04 BC05 BC12 BC16 BC19 BC20 BC33 BC36 BC40 BC51 BC54 BE03 BE12 CA03 CA04 EA15 EA44 EA48 GA06

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式（１）【化１】〔式中、Ｒ1、Ｒ２はそれぞれ独立に、水素原子、置換
されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいア
リール基、Ｒ３、Ｒ４はそれぞれ独立に、水素原子、ハ
ロゲン原子、置換されていてもよいアルキル基、置換さ
れていてもよいアルコキシ基、置換されていてもよいア
リール基、置換されていてもよいアリールオキシ基、−
ＣＯＯＲ７、−ＣＯＮＲ８Ｒ９、−ＮＨＳＯ₂Ｒ１０ま
たは、−ＮＨＣＯＲ１１（Ｒ７〜Ｒ１１はそれぞれ独立
に、水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換
されていてもよいアルコキシ基、置換されていてもよい
アリール基、置換されていてもよいアリールオキシ基を
表す）、Ｒ５、Ｒ６はそれぞれ独立に、水素原子、置換
されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいア
リール基を表す。〕で表される化合物。
【請求項２】請求項１に記載の一般式（１）で示され
る化合物を用いた感熱転写記録用色素。
【請求項３】請求項１に記載の一般式（１）で示され
る化合物を感熱転写記録用色素に用い、バインダー樹脂
並びに有機溶剤及び／又は水を含有してなることを特徴
とする感熱転写記録用インキ組成物。
【請求項４】基材シート及び該基材シートの一面に形
成された色素担持層に含有される色素が請求項１に記載
の化合物であることを特徴とする感熱転写記録用転写シ
ート。