JP2002060642A

JP2002060642A - フェニルアゾイミダゾール化合物、感熱転写記録用色素、インキ組成物及び転写シート

Info

Publication number: JP2002060642A
Application number: JP2000246104A
Authority: JP
Inventors: Kouya Kojima; 甲也小島; Hiroshi Naruse; 洋成瀬; Osamu Kougo; 修高後; Yoriaki Matsuzaki; ▲頼▼明松▲崎▼; Masahiko Kusumoto; 昌彦楠本
Original assignee: Mitsui Chemicals Inc
Current assignee: Mitsui Chemicals Inc
Priority date: 2000-08-15
Filing date: 2000-08-15
Publication date: 2002-02-26

Abstract

(57)【要約】（修正有）【課題】疎水性が極めて高く、色調が良好なマゼンタ色
の化合物の提供。【解決手段】式（１）〔式中、Ｒ１は置換可能アルキル基、置換可能アリール
基、Ｒ２、Ｒ３はそれぞれ独立に、Ｈ、ハロゲン、置換
可能アルキル基、置換可能アルコキシ基、置換可能アリ
ール基、置換可能アリールオキシ基、−ＣＯＯＲ６、−
ＣＯＮＲ７Ｒ８、−ＮＨＳＯ_２Ｒ９は、−ＮＨＣＯＲ１
０（Ｒ６〜Ｒ１０はそれぞれ独立に、Ｈ、置換可能アル
キル基、置換可能アルコキシ基、置換可能アリール基、
置換可能アリールオキシ基を表す）、Ｒ４、Ｒ５はそれ
ぞれ独立に、Ｈ、置換可能アルキル基、置換可能アリー
ル基を表す。〕で表される化合物、感熱転写記録用色
素、インキ組成物及び転写シート。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、感熱熱転写記録方
式によるカラーコピー等の色素に有用な化合物、感熱転
写記録用色素、及びインキ組成物、及び転写シートに関
する。

【０００２】

【従来の技術】昇華色素を用いた感熱転写記録方式は、
厚さが数ミクロンの薄いコンデンサー紙、またはＰＥＴ
フィルムにインキ化した昇華性のある色素を塗布した転
写シートを用い、これを感熱ヘッドで選択的に加熱し被
記録材である記録紙に転写する熱転写プリント方式の一
つであり、現在種々の画像情報をイメージ記録（ハード
コピー）する手段として使用されてきている。

【０００３】ここで用いる昇華性のある色素は特徴とし
て色が豊富で混色性に優れ、染着力が強く安定性が比較
的高いことが要求される。上記記録方式は昇華する色素
の量が熱エネルギーに依存し、染着後の色素濃度をアナ
ログ的に制御できるという点で、他の印画方式にはない
大きな特質を有する。

【０００４】上記感熱転写記録用色素等に有用な化合物
として、下記式（２）で示されるフェニルアゾベンゼン
化合物が特開昭６１−２２７０９２号公報で提案されて
いる。

【０００５】

【化２】

【０００６】上記化合物（２）を色素として用いた場
合、鮮やかなマゼンタ色の転写記録が得られるという特
徴を有している。しかし、上記化合物（２）は被記録材
との親和性が不足しているために、転写記録を高温下に
保存した時に記録の堅牢度が不足する傾向があった。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、被記
録材との親和性が高く、色調が良好なマゼンタ色の化合
物を見出すことである。さらに、その化合物を使用して
高温下に保存しても高い堅牢度を有する転写記録が得ら
れる感熱転写記録用インキ組成物、転写シートを提供す
ることにある。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために鋭意検討した結果、本発明を完成する
に到った。すなわち、本発明は以下の１）ないし３）で
ある。１）下記一般式（１）

【０００９】

【化３】

【００１０】〔式中、Ｒ1は置換されていてもよいアル
キル基、置換されていてもよいアリール基、Ｒ２、Ｒ３
はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換され
ていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルコ
キシ基、置換されていてもよいアリール基、置換されて
いてもよいアリールオキシ基、−ＣＯＯＲ６、−ＣＯＮ
Ｒ７Ｒ８、−ＮＨＳＯ₂Ｒ９または、−ＮＨＣＯＲ１０
（Ｒ６〜Ｒ１０はそれぞれ独立に、水素原子、置換され
ていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルコ
キシ基、置換されていてもよいアリール基、置換されて
いてもよいアリールオキシ基を表す）、Ｒ４、Ｒ５はそ
れぞれ独立に、水素原子、置換されていてもよいアルキ
ル基、置換されていてもよいアリール基を表す。〕で表
される化合物である。２）１）に記載の一般式（１）で示される化合物を用
いた感熱転写記録用色素。３）１）に記載の一般式（１）で示される化合物を感
熱転写記録用色素に用い、バインダー樹脂並びに有機溶
剤及び／又は水を含有してなることを特徴とする感熱転
写記録用インキ組成物。４）基材シート及び該基材シートの一面に形成された色
素担持層に含有される色素が１）に記載の化合物である
ことを特徴とする感熱転写記録用転写シート。

【００１１】

【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の一般式（１）で表される色素において、式中、
Ｒ1は水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置
換されていてもよいアリール基、Ｒ２、Ｒ３はそれぞれ
独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよ
いアルキル基、置換されていてもよいアルコキシ基、置
換されていてもよいアリール基、置換されていてもよい
アリールオキシ基、−ＣＯＯＲ６、−ＣＯＮＲ７Ｒ８、
−ＮＨＳＯ₂Ｒ９または、−ＮＨＣＯＲ１０（Ｒ６〜Ｒ
１０はそれぞれ独立に、水素原子、置換されていてもよ
いアルキル基、置換されていてもよいアルコキシ基、置
換されていてもよいアリール基、置換されていてもよい
アリールオキシ基を表す）、Ｒ４、Ｒ５はそれぞれ独立
に、水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換
されていてもよいアリール基を表す。

【００１２】ハロゲン原子としてはフッ素原子、塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。

【００１３】置換されていてもよいアルキル基としては
特に限定されるものではないが、例えば、メチル基、エ
チル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブ
チル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−
ペンチル基、ｉｓｏ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｉ
ｓｏ−ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ヘプチ
ル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基等
の直鎖または分岐アルキル基、シクロペンチル基、シク
ロヘキシル基等のシクロアルキル基、トリフルオロメチ
ル基、クロロエチル基等のハロゲノアルキル基、シアノ
エチル基等のシアノアルキル基、メトキシメチル基、エ
トキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル
基、プロポキシエチル基、ブトキシエチル基のアルコキ
シアルキル基、メトキシカルボニルメチル基、エトキシ
カルボニルメチル基、プロポキシカルボニルメチル基、
ブトキシカルボニルメチル基、ペンチルオキシカルボニ
ルメチル基、ヘキシルオキシカルボニルメチル基等のア
ルコキシカルボニルアルキル基、フェノキシカルボニル
メチル基等のアリールオキシカルボニルアルキル基、ア
セチルオキシエチル基、エチルカルボニルオキシエチル
基、プロピルカルボニルオキシエチル基、ブチルカルボ
ニルオキシエチル基、ペンチルカルボニルオキシエチル
基、ヘキシルカルボニルオキシエチル基等のアルキルカ
ルボニルオキシアルキル基、ベンジル基、フェネチル基
等のアラルキル基、プロペニル基、ブテニル基、オクテ
ニル等のアルケニル基等が挙げられる。

【００１４】置換されていてもよいアルコキシ基として
は特に限定されるものではないが、例えば、メトキシ
基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポキ
シ基、ｎ−ブトキシ基、ｉｓｏ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ
−ブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシ
ルオキシ基等のシクロアルコキシ基、メトキシメトキシ
基、エトキシメトキシ基、エトキシエトキシ基、プロポ
キシメトキシ基、プロポキシエトキシ基、ブトキシエト
キシ基等のアルコキシアルコキシ基等が挙げられる。

【００１５】置換されていてもよいアリール基としては
特に限定されるものではないが、例えば、フェニル基、
トルイル基、キシリジル基、ナフチル基、クロロフェニ
ル基、ブロモフェニル基、フルオロフェニル基、トリフ
ルオロメチルフェニル基等が挙げられる。

【００１６】置換されていてもよいアリールオキシ基と
しては特に限定されるものではないが、例えば、フェノ
キシ基、メチルフェノキシ基、ジメチルフェノキシ基、
メトキシフェノキシ基、クロロフェノキシ基、ブロモフ
ェノキシ基、フルオロフェノキシ基、トリフルオロメチ
ルフェノキシ基、ナフチルオキシ基等が挙げられる。

【００１７】Ｒ１の好ましい置換基は、置換されていて
もよいアルキル基であり、さらに好ましくは炭素数１〜
８の直鎖または分岐アルキル基、炭素数２〜８のアルケ
ニル基である。Ｒ１にこれらの置換基を用いることによ
り被記録材との親和性の向上が期待できる。

【００１８】Ｒ２、Ｒ３の好ましい置換基は、水素原
子、置換されていてもよいアルキル基、−ＮＨＳＯ₂Ｒ
９、−ＮＨＣＯＲ１０であり、Ｒ９、Ｒ１０は置換され
ていてもよいアルキル基である。さらに好ましくは、Ｒ
２は水素原子、炭素数１〜８の直鎖または分岐アルキル
基、Ｒ３は−ＮＨＳＯ₂Ｒ９、−ＮＨＣＯＲ１０であ
り、Ｒ９、Ｒ１０は炭素数１〜６の直鎖または分岐アル
キル基である。これらの置換基を導入することによりア
ゾ基との相互作用により良好な色調を得ることができ
る。

【００１９】Ｒ４、Ｒ５の好ましい置換基は、置換され
ていてもよいアルキル基である。さらに好ましくは、炭
素数４〜１０の直鎖または分岐アルキル基、炭素数４〜
１０のアルケニル基である。これらの置換基により被記
録材との親和性が向上される。

【００２０】本発明の一般式（１）で表される化合物
は、常法のアゾカップリングに従い、例えば、下記に示
すルートのように、アミノイミダゾール類（３）とアニ
リン類（４）とのカップリングによりフェニルアゾイミ
ダゾール化合物（５）を得た後に、クロロホーメート類
（６）との反応により得られる。

【００２１】

【化４】

【００２２】（式中、Ｒ１〜Ｒ５は、前記に同じであ
る。）具体的には、例えば塩酸中でアミノイミダゾール類
（３）に、亜硝酸ナトリウム水溶液を加えて、ジアゾニ
ウム塩とした後、アニリン類（４）へ前記のジアゾニウ
ム塩を加え、アゾカップリング反応を行い、生成した化
合物を濾取してフェニルアゾイミダゾール化合物（５）
を得る。次に炭酸カリウム等の塩基の存在下、化合物
（５）とクロロホーメート類（６）を反応させて一般式
（１）の化合物を得る。なお、一般式（１）の製造方法
においては、前記の方法に限定されるものではない。

【００２３】本発明の一般式（１）で表される化合物
は、特に感熱転写記録用材料として有用である。該化合
物はそのままでも使用可能であるが、特に感熱転写記録
方式用の色素として用いる場合、色素中に含まれる不純
物や無機物等による色調のくすみを防止するために、例
えば、イオン交換樹脂や限外濾過による脱塩処理や、そ
の他の脱塩処理方法等、あるいはカラムクロマトグラフ
ィーにより精製を行ってもよい。

【００２４】本発明の前記一般式（１）で表される化合
物を用いて感熱転写記録用インキ組成物を製造する方法
としては、一般式（１）で表される化合物を色素として
樹脂、溶剤等と混合し、該記録用インキ組成物とすれば
よい。

【００２５】前記一般式（１）で表される化合物を感熱
転写記録用インキ組成物の色素として用いる場合、色素
成分は一般式（１）の化合物のみでもよいし、他の色素
と混合して用いてもよい。感熱転写記録用インキ組成物
中の総色素の量は通常２〜５重量％である。

【００２６】また熱転写方法としては、上記のようにし
て得られたインキ組成物を適当な基材シート上に塗布し
て転写シートを作成し、該シートを被記録材と重ね、次
いでシートの背面から感熱記録ヘッドで加熱及び加圧す
る方法を例示でき、そのようにすればシート上の色素が
被記録材上に転写される。

【００２７】本発明の転写シートは以上のような特定の
前記一般式（１）で表される化合物を色素として使用す
ることを特徴とし、それ以外の構成は従来公知の転写シ
ートの構成と同様でよい。

【００２８】前記の一般式（１）で表される化合物を色
素として含有する本発明の転写シートに使用する基材シ
ートとしては、公知のものでよい。この中で、ある程度
の耐熱性と強度を有するものはさらに好ましい。基材シ
ートの厚さに関しては、例えば、０．５〜５０ミクロ
ン、好ましくは３〜１０ミクロン程度である。基材シー
トの材質に関しては、紙、各種加工紙、ポリエステルフ
ィルム、ポリスチレンフィルム、ポリプロピレンフィル
ム、ポリスルホンフィルム、ポリカーボネートフィル
ム、アラミドフィルム、ポリビニルアルコールフィル
ム、セロファン等であり、特に好ましいのはポリエステ
ルフィルムである。

【００２９】上記の基材シートの表面に設ける色素担持
層は、一般式（１）で表される化合物を色素として任意
のバインダー樹脂で担持させた層である。

【００３０】前記の色素を担持するためのバインダー樹
脂としては、公知のものがいずれも使用できる。好まし
いものを例示すれば、エチルセルロース、ヒドロキシエ
チルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、メチ
ルセルロース、酢酸セルロース等のセルロース類、ポリ
ビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルブチラ
ール、ポリビニルアセトアセタール、ポリビニルピロリ
ドン、ポリアクリルアミド等のビニル系樹脂等が挙げら
れ、これらの中で特にポリビニルブチラール及びポロビ
ニルアセタールが、耐熱性、色素の染着性等の点から好
ましい。

【００３１】本発明の転写シートの担持層は、基本的に
は上記の材料で形成するが、その他必要に応じて公知の
各種添加材を配合してもよい。

【００３２】色素担持層は、好ましくは適当な溶剤中に
前記の色素、バインダー樹脂その他の任意添加材を加え
て各成分を溶解または分散させて担持層形成用インキ組
成物を調整し、これを上記の基材シート上に塗布及び乾
燥させて形成する。

【００３３】この様にして形成する担持層は、通常０．
２〜５．０ミクロン好ましくは０．４〜２．０ミクロン
程度の厚さであり、また、担持層中の前記の色素は担持
層の重量の通常５〜７０重量％、好ましくは１０〜６０
重量％の量で存在することが好適である。

【００３４】上記の本発明の転写シートは、そのままで
熱転写シートとして使用可能であるが、更にその色素担
持層表面に粘着防止層、即ち離型層を設けてもよく、こ
の様な層を設けることにより、熱転写時における転写シ
ートと被記録材の粘着を防止し、更に高い熱転写温度を
使用し、一層優れた濃度の画像を形成することが出来
る。

【００３５】この離型層としては、単に粘着防止性の無
機粉末を付着させたのみでも相当の効果を示す。更に、
例えば、シリコーンポリマー、アクリルポリマー、フッ
素化ポリマーのような離型性に優れた樹脂を通常０．０
１〜５ミクロン、好ましくは０．０５〜２ミクロンの離
型層を設けることによって形成することが出来る。

【００３６】なお、上記の無機粉体或いは離型性ポリマ
ーは色素担持層中に含有させても十分な効果を示すもの
である。

【００３７】更に、転写シートの裏側に、サーマルヘッ
ドの熱による悪影響を防止するために耐熱層を設けても
よい。

【００３８】以上のような転写シートを用いて、画像を
形成する為に使用する被記録材は、その記録面が前記の
色素に対して色素受容性を有するものであればよい。ま
た、色素受容性を有しない紙、金属、ガラス、合成樹脂
等である場合には、表面に色素受容層を形成すればよ
い。

【００３９】上記のような本発明の転写シート及び上記
のような被記録材を使用して熱転写を行う際に使用する
熱エネルギーの付与方法は公知の方法がいずれも使用で
きる。例えば、市販のサマールプリンターを用いて熱エ
ネルギーを与える。

【００４０】

【実施例】以下、実施例にて本発明を具体的に説明す
る。実施例中の部は重量部を示す。％は重量％を示す。

【００４１】合成例１色素中間体化合物（Ａ）の合成ｍ−アセチルアミノアニリン１０５．１ｇ（０．７０
モル）、よう化カリウム２５．７ｇ（０．１５モ
ル）、炭酸水素ナトリウム１２９．９ｇ（１．５５モ
ル）、１，３−ジメチルイミダゾリジノン３７５．２
ｇを反応器に仕込み１００℃に昇温した。続いて、臭化
ｎ−オクチルを２９７．４ｇ（１．５４モル）を装入
し、８時間攪拌した。１５℃まで冷却し、氷水１０００
ｇ中に排出し、生じた析出物を濾取した。析出物を乾
燥して２３８．４ｇの下記化合物（７）を収率９０％
で得た。

【００４２】

【化５】

【００４３】２−アミノ−４，５−ジシアノイミダゾー
ル３９．９ｇ（０．３モル）、水８１３ｇ、３５％
塩酸水１１８．４ｇ（塩酸１．１４モル）を反応器に
仕込み、０℃に冷却した。亜硝酸ナトリウム２０．６
ｇ（０．３モル）を水４８ｇに溶かし込んだ溶液を上
記反応器に装入した。１〜２℃の温度を保ち、２時間攪
拌しジアゾニウム塩を合成した。スルファミン酸１
８．３ｇ（０．１９モル）を装入して余剰の亜硝酸ナ
トリウムをクエンチングした。別の反応器で化合物
（７）１１２．４ｇ（０．３モル）をメタノール６
７４．９ｇに溶解し、０〜５℃を保つように冷却しな
がら上記ジアゾニウム塩を装入した。２時間攪拌後、２
０％水酸化ナトリウム水溶液を装入してｐＨ３とし、析
出物を濾取した。析出物を乾燥して化合物（Ａ）を１５
５．７ｇ（収率１００％）得た。

【００４４】

【化６】

【００４５】合成例２色素中間体化合物（Ｂ）の合成臭化ｎ−オクチルの代わりに８−ブロモ−１−オクテン
を用いた以外は、合成例１と同様に行い、化合物（Ｂ）
を収率９８％で得た。

【００４６】

【化７】

【００４７】合成例３化合物（Ｉ）の合成化合物（Ａ）５．２ｇ（０．０１モル）、酢酸エチル
７０．０ｇ、トリエチルアミン１．０ｇ（０．０１モ
ル）、を反応器に仕込み、２０℃で攪拌し溶解した。エ
チルクロロホーメート１．１ｇ（０．０１モル）を酢
酸エチル１０．０ｇと混合し、上記反応器に３０分か
けて滴下装入した。２０℃で７時間攪拌後、無機塩を濾
過で除き、ろ液を濃縮した。シリカゲルカラムクロマト
グラフィーで精製を行い、３．４ｇ（収率５８％）の
化合物（Ｉ）を得た。化合物（Ｉ）はトルエン溶液で５
３０ｎｍに吸収極大波長（λｍａｘ）を示した。元素分
析値により化合物（Ｉ）であることを確認した。

【００４８】元素分析値ＣＨＮ計算値（％）７０．８１８．５４２０．６５実測値（％）７０．８５８．５１２０．６４

【００４９】合成例４化合物（II）の合成エチルクロロホーメートの代わりに、ｎ−ブチルクロロ
ホーメートを１．４ｇ使用する以外は合成例３と同様に
行った。化合物（II）はトルエン溶液で５３２ｎｍに吸
収極大波長（λｍａｘ）を示した。元素分析値により化
合物（II）であることを確認した。

【００５０】元素分析値ＣＨＮ計算値（％）７１．５４８．８２１９．６３実測値（％）７１．５２８．８１１９．６７

【００５１】合成例５化合物（III）の合成エチルクロロホーメートの代わりに、ｉｓｏ−ブチルク
ロロホーメートを１．４ｇ使用する以外は合成例３と
同様に行った。化合物（III）はトルエン溶液で５３０
ｎｍに吸収極大波長（λｍａｘ）を示した。元素分析値
により化合物（III）であることを確認した。

【００５２】元素分析値ＣＨＮ計算値（％）７１．５４８．８２１９．６３実測値（％）７１．５３８．８１１９．６６

【００５３】合成例６化合物（IV）の合成エチルクロロホーメートの代わりに、２−エチルヘキシ
ルクロロホーメートを１．９ｇ使用する以外は合成例
３と同様に行った。化合物（IV）はトルエン溶液で５３
１ｎｍに吸収極大波長（λｍａｘ）を示した。元素分析
値により化合物（IV）であることを確認した。

【００５４】元素分析値ＣＨＮ計算値（％）７２．８０９．３２１７．８８実測値（％）７２．７９９．３０１７．９１

【００５５】合成例７化合物（Ｖ）の合成エチルクロロホーメートの代わりに、ｎ−オクチルクロ
ロホーメートを１．９ｇ使用する以外は合成例３と同様
に行った。化合物（Ｖ）はトルエン溶液で５３１ｎｍに
吸収極大波長（λｍａｘ）を示した。元素分析値により
化合物（Ｖ）であることを確認した。

【００５６】元素分析値ＣＨＮ計算値（％）７２．８０９．３２１７．８８実測値（％）７２．７８９．３０１７．９０

【００５７】合成例８化合物（VI）の合成色素中間体化合物（Ａ）の代わりに、色素中間体化合物
（Ｂ）を５．１ｇ使用する以外は合成例４と同様に行
った。化合物（VI）はトルエン溶液で５３２ｎｍに吸収
極大波長（λｍａｘ）を示した。元素分析値により化合
物（VI）であることを確認した。

【００５８】元素分析値ＣＨＮ計算値（％）７２．０６８．１８１９．７７実測値（％）７２．０８９．１６１９．７６合成した化合物（Ｉ）〜（VI）の一覧を表１に示す。

【００５９】

【表１】

【００６０】インキ組成物の調整下記組成の色素混合物をガラスビーズを使用し、ペイン
トコンディショナーで約３０分間混合処理することによ
り該インキ組成物を調整した。上記（Ｉ）〜（VI）の色素１種３部ポリブチラール樹脂４．５部メチルエチルケトン４６．２５部トルエン４６．２５部

【００６１】転写シートの作成方法グラビア校正機（版深３０ミクロン）を用い、背面に耐
熱処理を施した９ミクロン厚のポリエチレンテレフタレ
ートフィルムに、上記インキを乾燥塗布量が１．０ｇ／
ｍ²になるように塗布、乾燥した。

【００６２】被記録材の作成ポリエステル樹脂（ｖｙｌｏｎ１０３東洋紡製）０．８部ＥＶＡ系高分子可塑剤（エルバイロ７４１ｐ三井ポリケミカル製）０．２部アミノ変性シリコーン（ＫＦ−８５７信越化学工業製）０．０４部エポキシ変性シリコーン（ＫＦ−１０３信越化学工業製）０．０４部メチルエチルケトン／トルエン／シクロヘキサン（重量比４：４：２）９．０部以上を混合し、塗工液を調整し、合成紙（王子油化製、
ユポＦＰＧ＃１５０）にバーコータ（ＲＫＰｒｉｎｔ
ＣｏａｔＩｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ社製、Ｎｏ．１）を
用いて乾燥時４．５ｇ／ｍ²になる割合で塗布し、１０
０℃で１５分間乾燥した。

【００６３】転写記録の形成上記転写シートと上記被記録材とを、それぞれのインキ
塗布面と塗工液塗布面とを対向させて重ねあわせ、熱転
写シートの裏面から感熱ヘッド印加電圧１０Ｖ、印字時
間４．０ミリ秒の条件で記録を行い、色濃度マゼンタ色
の転写記録を得た。

【００６４】堅牢度試験堅牢度試験方法は、得られた転写記録を５０℃の雰囲気
中に４８時間放置した後、画像の鮮明さを目視で判定す
る、及び表面を白紙で摩擦した際の着色により判定す
る。画像の鮮明さに変化が無く、白紙に着色が無い場合
は○を与える。画像の一部に不鮮明さが生じた場合、ま
たは白紙に少量の着色が生じた場合は△を与える。画像
全体に退色が観察される場合、または白紙に多量の着色
が生じた場合は×を与える。

【００６５】実施例１化合物（Ｉ）を色素として用い上記方法でインキ化し、
上記方法で転写記録を得た。転写記録を用い、堅牢度試
験を行った。結果を表２に示す。実施例２〜６化合物（II）〜（VI）を色素として用い上記方法でイン
キ化し、上記方法で転写記録を得た。転写記録を用い、
耐湿性試験を行った。結果を表２に示す。比較例１化合物（２）を色素として用い上記方法でインキ化し、
上記方法で転写記録を得た。転写記録を用い、耐湿性試
験を行った。結果を表２に示す。

【００６６】

【表２】

【００６７】

【発明の効果】以上の如き本発明は感熱転写色素等に有
用なフェニルアゾイミダゾール化合物を見出した。ま
た、該化合物を感熱転写記録用色素として用いることに
より、堅牢度の極めて高い転写記録を得ることが出来
る。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者松▲崎▼ ▲頼▼明千葉県袖ヶ浦市長浦字拓二号580番地32三井化学株式会社内 (72)発明者楠本昌彦福岡県大牟田市浅牟田町30番地三井化学株式会社内Ｆターム(参考） 2H111 AA11 AA27 BA44 BA74 BA75 4J039 AB02 AD06 AD07 AD08 AD12 BC40 BC51 BE01 BE02 BE12 EA15 EA37 EA42 FA01 FA02 FA04 GA06

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式（１）【化１】〔式中、Ｒ1は置換されていてもよいアルキル基、置換
されていてもよいアリール基、Ｒ２、Ｒ３はそれぞれ独
立に、水素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよい
アルキル基、置換されていてもよいアルコキシ基、置換
されていてもよいアリール基、置換されていてもよいア
リールオキシ基、−ＣＯＯＲ６、−ＣＯＮＲ７Ｒ８、−
ＮＨＳＯ₂Ｒ９または、−ＮＨＣＯＲ１０（Ｒ６〜Ｒ１
０はそれぞれ独立に、水素原子、置換されていてもよい
アルキル基、置換されていてもよいアルコキシ基、置換
されていてもよいアリール基、置換されていてもよいア
リールオキシ基を表す）、Ｒ４、Ｒ５はそれぞれ独立
に、水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換
されていてもよいアリール基を表す。〕で表される化合
物。
【請求項２】請求項１に記載の一般式（１）で示され
る化合物を用いた感熱転写記録用色素。
【請求項３】請求項１に記載の一般式（１）で示され
る化合物を感熱転写記録用色素に用い、バインダー樹脂
並びに有機溶剤及び／又は水を含有してなることを特徴
とする感熱転写記録用インキ組成物。
【請求項４】基材シート及び該基材シートの一面に形
成された色素担持層に含有される色素が請求項１に記載
の化合物であることを特徴とする感熱転写記録用転写シ
ート。