JP2002053767A - Ｃ．ｉ．ピグメントイエロー１９１の新規な結晶多形及びその調製 - Google Patents
Ｃ．ｉ．ピグメントイエロー１９１の新規な結晶多形及びその調製Info
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- C09B67/0025—Crystal modifications; Special X-ray patterns
- C09B67/0028—Crystal modifications; Special X-ray patterns of azo compounds
- C09B67/0029—Crystal modifications; Special X-ray patterns of azo compounds of monoazo compounds
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１９１の新規な結
晶多形及びそれらを調製する方法の提供。 【解決手段】ジエチレングリコールジメチルエーテル、
Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、エチレ
ングリコール、ジメチルアセトアミド及びジメチルホル
ムアミドから成る群より選択される溶媒を、式（１） で表される化合物、又は式（１）で表される化合物の互
変異性体、シス／トランス異性体もしくは互変異性シス
／トランス異性体に作用させ、再沈殿させることによ
り、ベータ相、ガンマ相、デルタ相及びエプシロン相の
結晶多形が得られる。
晶多形及びそれらを調製する方法の提供。 【解決手段】ジエチレングリコールジメチルエーテル、
Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、エチレ
ングリコール、ジメチルアセトアミド及びジメチルホル
ムアミドから成る群より選択される溶媒を、式（１） で表される化合物、又は式（１）で表される化合物の互
変異性体、シス／トランス異性体もしくは互変異性シス
／トランス異性体に作用させ、再沈殿させることによ
り、ベータ相、ガンマ相、デルタ相及びエプシロン相の
結晶多形が得られる。
Description
【０００１】本発明は、式（１）で表されるＣ．Ｉ．ピ
グメントイエロー１９１の４つの新規結晶多形（ベー
タ、ガンマ、デルタ及びエプシロン）、それらの製造及
び顔料としてのそれらの使用に関する。
グメントイエロー１９１の４つの新規結晶多形（ベー
タ、ガンマ、デルタ及びエプシロン）、それらの製造及
び顔料としてのそれらの使用に関する。
【０００２】Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１９１（以
下、Ｐ．Ｙ．１９１）は、ジアゾ化された２−アミノ−
４−クロロ−５−メチル−ベンゼンスルホン酸を１−
（３’−スルホフェニル）−３−メチル−５−ピラゾロ
ンとカップリングさせ、次に生成したジスルホン酸をカ
ルシウム塩と反応させることによって形成させる式
（１）で表される化合物の名称である。
下、Ｐ．Ｙ．１９１）は、ジアゾ化された２−アミノ−
４−クロロ−５−メチル−ベンゼンスルホン酸を１−
（３’−スルホフェニル）−３−メチル−５−ピラゾロ
ンとカップリングさせ、次に生成したジスルホン酸をカ
ルシウム塩と反応させることによって形成させる式
（１）で表される化合物の名称である。
【０００３】
【化３】 固体状態では、化合物（１）は、別の互変異性体及び／
又はシス／トランス異性体の形態で存在することもで
き、また、Ｎａ＋イオン、Ｃｌ−イオン、及び水分子
を、通常は各場合において１０重量％以下含むこともで
きる。ピグメントイエロー１９１は欧州特許出願公開第
０ ３６１ ４３１号に記載されている。
又はシス／トランス異性体の形態で存在することもで
き、また、Ｎａ＋イオン、Ｃｌ−イオン、及び水分子
を、通常は各場合において１０重量％以下含むこともで
きる。ピグメントイエロー１９１は欧州特許出願公開第
０ ３６１ ４３１号に記載されている。
【０００４】大部分の有機顔料は、多形とも呼ばれる複
数の異なる結晶形態で存在する。結晶多形は、同じ化学
組成を有するが、結晶中におけるビルディングブロック
（分子又はイオン）の配置が異なる。結晶構造によって
化学的及び物理的性質が決定されるので；各多形は、レ
オロジー、色、及び他の色特性によってしばしば区別さ
れる。異なる多形は、Ｘ線粉末回折法（Ｘ−ｒａｙ ｐ
ｏｗｄｅｒ ｄｉｆｆｒａｃｔｏｍｅｔｒｙ）によって
確認しても良い。
数の異なる結晶形態で存在する。結晶多形は、同じ化学
組成を有するが、結晶中におけるビルディングブロック
（分子又はイオン）の配置が異なる。結晶構造によって
化学的及び物理的性質が決定されるので；各多形は、レ
オロジー、色、及び他の色特性によってしばしば区別さ
れる。異なる多形は、Ｘ線粉末回折法（Ｘ−ｒａｙ ｐ
ｏｗｄｅｒ ｄｉｆｆｒａｃｔｏｍｅｔｒｙ）によって
確認しても良い。
【０００５】現在までのところ、Ｐ．Ｙ．１９１の１つ
の結晶多形が開示されている。それは以下に示したα多
形であり、Ｘ線粉末回折（Ｃｕ−Ｋα線、ブラッグ角の
２倍である２Θ（度）、格子面間隔ｄ（Å−１））にお
いて以下の特性線を有する。
の結晶多形が開示されている。それは以下に示したα多
形であり、Ｘ線粉末回折（Ｃｕ−Ｋα線、ブラッグ角の
２倍である２Θ（度）、格子面間隔ｄ（Å−１））にお
いて以下の特性線を有する。
【０００６】α（アルファ）多形： ２Θ ｄ 相対強度 ４．９６ １７．７８ ５１ ８．９８ ９．８４ ３２ １０．０４ ８．８０ １６ １１．３３ ７．８０ ２４ １１．５３ ７．６６ ２０ １５．００ ５．９０ １７ １６．０３ ５．５２ ２０ １７．２１ ５．１４ ２６ １８．１７ ４．８７ ３９ １８．５６ ４．７７ ３１ １９．２６ ４．６０ １８ ２０．１２ ４．４０ ３４ ２１．０４ ４．２１ ４７ ２１．２９ ４．１７ ３０ ２２．８２ ３．８９ １９ ２３．１０ ３．８４ ３９ ２４．３１ ３．６５ １５ ２６．２９ ３．３８ １００ ２６．５８ ３．３５ ６２ ２７．２５ ３．２６ ２１ ２８．６９ ３．１０ １１ ２９．１２ ３．０６ １０ ２９．８９ ２．９８ ２０ ３１．４７ ２．８４ ９ 線位置（ｌｉｎｅ ｐｏｓｉｔｉｏｎ）のすべては正確
度±０．２°である。
度±０．２°である。
【０００７】ジスルホン酸とスルホン化ピラゾロンとの
カップリングが欧州特許出願公開第０ ３６１ ４３１
号に記載されている詳細にしたがって行われる場合、ア
ルファ相はＰ．Ｙ．１９１の合成において形成される。
カップリングが欧州特許出願公開第０ ３６１ ４３１
号に記載されている詳細にしたがって行われる場合、ア
ルファ相はＰ．Ｙ．１９１の合成において形成される。
【０００８】驚くべきことに、ある種の溶媒でＰ．Ｙ．
１９１を処理すると４つの新規の結晶多形が形成される
ことを発見した。新規の多形はβ（ベータ）、γ（ガン
マ）、δ（デルタ）及びε（エプシロン）の形態と呼称
する。それらは、以下の特性線（Ｃｕ−Ｋα線、２Θ
（度）、ｄ（Å−１））を特徴とする。
１９１を処理すると４つの新規の結晶多形が形成される
ことを発見した。新規の多形はβ（ベータ）、γ（ガン
マ）、δ（デルタ）及びε（エプシロン）の形態と呼称
する。それらは、以下の特性線（Ｃｕ−Ｋα線、２Θ
（度）、ｄ（Å−１））を特徴とする。
【０００９】β（ベータ）多形： ２Θ ｄ 相対強度 ４．９０ １８．０３ １００ ８．４４ １０．４７ ９ ９．４９ ９．３１ １０ １０．０４ ８．８０ １９ １２．５３ ７．０５ ８ １４．７３ ６．０１ １２ １５．２１ ５．８１ ２０ １５．７９ ５．６０ １２ １６．９３ ５．２３ ９ １７．７４ ４．９９ １７ １８．５０ ４．７９ １３ １９．７９ ４．４８ １３ ２０．１１ ４．４１ １７ ２１．７７ ４．０７ ７ ２３．０１ ３．８６ ８ ２５．４４ ３．４９ ３２ ２５．８５ ３．４４ １９ ２６．８９ ３．３１ １０ ２９．１１ ３．０６ ７ ２９．７１ ３．００ ５ ３０．４０ ２．９３ ７
【００１０】γ（ガンマ）多形： ２Θ ｄ 相対強度 ４．７７ １８．４９ １００ １０．０８ ８．７６ ２７ １１．７９ ７．５０ ２９ １３．３９ ６．６０ ２０ １４．３４ ６．１７ ２１ １６．７１ ５．３０ ２２ １８．２３ ４．８６ ３０ ２１．２２ ４．１８ ２９ ２２．６７ ３．９１ ２１ ２３．１０ ３．８４ ２０ ２５．７９ ３．４５ ３６
【００１１】δ（デルタ）多形： ２Θ ｄ 相対強度 ４．６９ １８．８２ ４６．６ ８．１４ １０．８５ ２８．１ ８．６７ １０．１９ ２３．８ １０．０９ ８．７６ ２４．７ １１．３７ ７．７８ ２５．１ １３．５０ ６．５５ １８．８ １５．８３ ５．６０ １９．９ １６．２７ ５．４４ ２２．９ １７．０３ ５．２０ ２９．２ １７．７０ ５．０１ ２０．７ １９．１３ ４．６３ ２０．４ １９．３９ ４．５７ ２６．１ ２０．２７ ４．３８ ２２．０ ２１．４１ ４．１５ ３９．６ ２２．９６ ３．８７ ３２．４ ２４．１６ ３．６８ １００．０ ２４．７９ ３．５９ ２６．１ ２６．３０ ３．３９ ２１．２ ２７．１４ ３．２８ １１．３ ２７．６７ ３．２２ １２．８ ３０．９９ ２．８８ １０．５ ３１．５９ ２．８３ １０．６ ３３．１３ ２．７０ １０．６
【００１２】ε（エプシロン）多形： ２Θ ｄ 相対強度 ５．３４ １６．５４ ６６ ７．８１ １１．３１ １００ １２．２０ ７．２５ ３５ １８．４９ ４．７９ ４５ ２３．２２ ３．８３ ６３ ２５．０４ ３．５５ ５７ ２９．５８ ３．０１ ２９ 線位置は、ベータ多形、ガンマ多形及びデルタ多形の場
合には正確度±０．２°で、及びエプシロン多形の場合
には正確度０．５°まで記録される。
合には正確度±０．２°で、及びエプシロン多形の場合
には正確度０．５°まで記録される。
【００１３】本発明の多形は、結晶格子中に、Ｃａ２＋
イオンのみならずＮａ＋イオン及びＣｌ−イオン及び水
分子を、総重量を基準として１０重量％以下の量で含む
ことができる。すべての４つの新規の多形は、溶解度が
低く、良好な堅牢性及び黄色の呈色が特徴的である。
イオンのみならずＮａ＋イオン及びＣｌ−イオン及び水
分子を、総重量を基準として１０重量％以下の量で含む
ことができる。すべての４つの新規の多形は、溶解度が
低く、良好な堅牢性及び黄色の呈色が特徴的である。
【００１４】本発明は、好ましくは２０℃〜２５０℃、
特に好ましくは８０℃〜２００℃の温度で、ジエチレン
グリコールジメチルエーテル、Ｎ−メチルピロリドン、
ジメチルスルホキシド、エチレングリコール、ジメチル
アセトアミド及びジメチルホルムアミドから成る群より
選択される溶媒を、式（１）
特に好ましくは８０℃〜２００℃の温度で、ジエチレン
グリコールジメチルエーテル、Ｎ−メチルピロリドン、
ジメチルスルホキシド、エチレングリコール、ジメチル
アセトアミド及びジメチルホルムアミドから成る群より
選択される溶媒を、式（１）
【００１５】
【化４】 で表される化合物、又は式（１）で表される化合物の互
変異性体、シス／トランス異性体もしくは互変異性シス
／トランス異性体に作用させる工程を含むＣ．Ｉ．ピグ
メントイエロー１９１を相転換させる方法を提供する。
変異性体、シス／トランス異性体もしくは互変異性シス
／トランス異性体に作用させる工程を含むＣ．Ｉ．ピグ
メントイエロー１９１を相転換させる方法を提供する。
【００１６】適切には、用いられるＰ．Ｙ．１９１は、
例えばアルファ相において、溶媒に溶かし、続いて温度
を低下させ、水を加え、及び／又は溶媒を蒸発させるこ
とによって沈殿させると、本発明の相の１つ以上が得ら
れる。
例えばアルファ相において、溶媒に溶かし、続いて温度
を低下させ、水を加え、及び／又は溶媒を蒸発させるこ
とによって沈殿させると、本発明の相の１つ以上が得ら
れる。
【００１７】例えば、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチル
アセトアミド又はジメチルスルホキシドからＣ．Ｉ．ピ
グメントイエロー１９１を再結晶させると、ベータ多形
が得られる。この場合、例えばアルファ多形のＣ．Ｉ．
ピグメントイエロー１９１を、例えば、好ましくは１５
０℃〜２１０℃の温度で上記溶媒の１つに溶かし、次
に、温度の低下及び／又は水の添加によって沈殿させ
る。
アセトアミド又はジメチルスルホキシドからＣ．Ｉ．ピ
グメントイエロー１９１を再結晶させると、ベータ多形
が得られる。この場合、例えばアルファ多形のＣ．Ｉ．
ピグメントイエロー１９１を、例えば、好ましくは１５
０℃〜２１０℃の温度で上記溶媒の１つに溶かし、次
に、温度の低下及び／又は水の添加によって沈殿させ
る。
【００１８】ガンマ多形は、例えば、ジエチレングリコ
ールジメチルエーテル中でＣ．Ｉ．ピグメントイエロー
１９１を１５０℃〜１７０℃の温度まで加熱し、それを
再び冷却することによって得られる。
ールジメチルエーテル中でＣ．Ｉ．ピグメントイエロー
１９１を１５０℃〜１７０℃の温度まで加熱し、それを
再び冷却することによって得られる。
【００１９】デルタ多形は、例えば、エチレングリコー
ル中でＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１９１を１７０℃〜
２００℃の温度まで加熱し、それを再び冷却することに
よって得られる。
ル中でＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１９１を１７０℃〜
２００℃の温度まで加熱し、それを再び冷却することに
よって得られる。
【００２０】エプシロン多形は、例えば、ジメチルホル
ムアミド中にＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１９１を溶か
し、減圧下８０℃〜１２０℃で、その溶媒を蒸発させる
と得られる。
ムアミド中にＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１９１を溶か
し、減圧下８０℃〜１２０℃で、その溶媒を蒸発させる
と得られる。
【００２１】新規の結晶相を調製するための出発生成物
は、好ましくはアルファ多形のＰ．Ｙ．１９１である
が、各場合において、説明した処置によって、新規な結
晶多形の１つ以上を、他の新規な結晶多形の１つへと転
化させることもできる。
は、好ましくはアルファ多形のＰ．Ｙ．１９１である
が、各場合において、説明した処置によって、新規な結
晶多形の１つ以上を、他の新規な結晶多形の１つへと転
化させることもできる。
【００２２】溶媒処理の時間は、適切には、１０分〜１
０時間、好ましくは３０分〜５時間であることができ
る。
０時間、好ましくは３０分〜５時間であることができ
る。
【００２３】出発材料の純度、濃度、施用される温度及
び温度プログラム、任意の後処理、圧力、不純物又は添
加剤の存在、及び種結晶の存在にしたがって、新規の結
晶多形を、純粋な形態で、又はアルファ相及び／又はベ
ータ相及び／又はガンマ相及び／又はデルタ相及び／又
はエプシロン相の混合物として得ることができる。
び温度プログラム、任意の後処理、圧力、不純物又は添
加剤の存在、及び種結晶の存在にしたがって、新規の結
晶多形を、純粋な形態で、又はアルファ相及び／又はベ
ータ相及び／又はガンマ相及び／又はデルタ相及び／又
はエプシロン相の混合物として得ることができる。
【００２４】純粋な又は殆ど純粋な結晶多形は、該多形
の種結晶を既に含む溶液又は懸濁液から出発することに
よって好ましく形成され、また結晶成長速度が比較的速
く、一方種結晶形成速度が比較的遅い範囲内に過飽和が
維持されるのに充分な遅さで沈殿が行われる場合、存在
する結晶の種は多形を保ちながら成長する。メカニカル
スターラーを用いると有利でありうる。その理由は、メ
カニカルスターラーが（第二核形成として公知の方法に
おいて）所望の多形の現存結晶をこの多形のための結晶
種として次に役立つかもしれない多数の更に小さい断片
へと破砕するからである。より高度の過飽和の場合、例
えば溶液がより迅速に冷却されるので、結晶種形成速度
は、ずっと速く、その結果として、この多形及び他の多
形の多くの結晶種が自然に形成され得る。この場合、一
部のみが所望の多形から成る多形混合物が選択的に得ら
れる。
の種結晶を既に含む溶液又は懸濁液から出発することに
よって好ましく形成され、また結晶成長速度が比較的速
く、一方種結晶形成速度が比較的遅い範囲内に過飽和が
維持されるのに充分な遅さで沈殿が行われる場合、存在
する結晶の種は多形を保ちながら成長する。メカニカル
スターラーを用いると有利でありうる。その理由は、メ
カニカルスターラーが（第二核形成として公知の方法に
おいて）所望の多形の現存結晶をこの多形のための結晶
種として次に役立つかもしれない多数の更に小さい断片
へと破砕するからである。より高度の過飽和の場合、例
えば溶液がより迅速に冷却されるので、結晶種形成速度
は、ずっと速く、その結果として、この多形及び他の多
形の多くの結晶種が自然に形成され得る。この場合、一
部のみが所望の多形から成る多形混合物が選択的に得ら
れる。
【００２５】本発明の多形の２つ以上の混合物の調製又
は本発明の多形の１つ以上とアルファ多形との混合物の
調製は、ある種の色特性及びレオロジー特性が望ましい
場合、特に純粋多形の特性の中間に位置する特性が望ま
しい場合には、興味深いかもしれない。例えば、ベータ
多形又はガンマ多形と他の多形との混合物を濃縮して、
より高濃度のベータ画分もしくはガンマ画分を得るか、
又は純粋なベータ多形もしくはガンマ多形を得ることも
できる。これは、例えば、他の多形を篩分ける、再結晶
させる、熱処理する、選択的に抽出することによって
（溶解させることによって又は別の方法によって）、又
はベータ多形又はガンマ多形の形成が有利である本発明
の手順を繰返し適用することによって、達成することが
できる。同じ手順をデルタ多形及びエプシロン多形にも
適用する。
は本発明の多形の１つ以上とアルファ多形との混合物の
調製は、ある種の色特性及びレオロジー特性が望ましい
場合、特に純粋多形の特性の中間に位置する特性が望ま
しい場合には、興味深いかもしれない。例えば、ベータ
多形又はガンマ多形と他の多形との混合物を濃縮して、
より高濃度のベータ画分もしくはガンマ画分を得るか、
又は純粋なベータ多形もしくはガンマ多形を得ることも
できる。これは、例えば、他の多形を篩分ける、再結晶
させる、熱処理する、選択的に抽出することによって
（溶解させることによって又は別の方法によって）、又
はベータ多形又はガンマ多形の形成が有利である本発明
の手順を繰返し適用することによって、達成することが
できる。同じ手順をデルタ多形及びエプシロン多形にも
適用する。
【００２６】したがって、更に、本発明は、ベータ多
形、ガンマ多形、デルタ多形、エプシロン多形、又はこ
れらの多形の２つ、３つもしくは４つから成る混合物
を、少なくとも１０％、好ましくは少なくとも２５％、
特に少なくとも５０％、特に好ましくは少なくとも７５
％、非常に特に好ましくは少なくとも９０％含むＣ．
Ｉ．ピグメントイエロー１９１混合物を提供する。
形、ガンマ多形、デルタ多形、エプシロン多形、又はこ
れらの多形の２つ、３つもしくは４つから成る混合物
を、少なくとも１０％、好ましくは少なくとも２５％、
特に少なくとも５０％、特に好ましくは少なくとも７５
％、非常に特に好ましくは少なくとも９０％含むＣ．
Ｉ．ピグメントイエロー１９１混合物を提供する。
【００２７】所望の用途分野にしたがって、得られた顔
料を機械的に微粉砕すると効果的であるかもしれない。
この微粉砕は、湿式粉砕もしくは乾式粉砕又は混練によ
って行うことができる。粉砕又は混練作業の後、溶媒、
水、又は溶媒／水混合物で処理して、顔料を有用な形態
へと変えることができる。
料を機械的に微粉砕すると効果的であるかもしれない。
この微粉砕は、湿式粉砕もしくは乾式粉砕又は混練によ
って行うことができる。粉砕又は混練作業の後、溶媒、
水、又は溶媒／水混合物で処理して、顔料を有用な形態
へと変えることができる。
【００２８】多形の変化を容易にするために、本発明の
多形を安定化させるために、色特性を向上させるため
に、及び特有の色効果を達成するために、プロセスの任
意の望ましい時点で、顔料分散剤、界面活性剤、消泡
剤、体質顔料（ｅｘｔｅｎｄｅｒｓ）又は他の添加剤を
加えることができる。また、これらの添加剤の混合物を
用いることもできる。該添加剤は、一度に全部又は２回
以上に分けて加えても良い。添加剤は、合成又は様々な
後処理中の任意の時点で加えても良く、又は後処理後に
加えても良い。添加に最適な時点は、範囲測定試験（ｒ
ａｎｇｅｆｉｎｄｉｎｇ ｔｅｓｔｓ）によって予め決
めておかなければならない。
多形を安定化させるために、色特性を向上させるため
に、及び特有の色効果を達成するために、プロセスの任
意の望ましい時点で、顔料分散剤、界面活性剤、消泡
剤、体質顔料（ｅｘｔｅｎｄｅｒｓ）又は他の添加剤を
加えることができる。また、これらの添加剤の混合物を
用いることもできる。該添加剤は、一度に全部又は２回
以上に分けて加えても良い。添加剤は、合成又は様々な
後処理中の任意の時点で加えても良く、又は後処理後に
加えても良い。添加に最適な時点は、範囲測定試験（ｒ
ａｎｇｅｆｉｎｄｉｎｇ ｔｅｓｔｓ）によって予め決
めておかなければならない。
【００２９】ベータ多形、ガンマ多形、デルタ多形もし
くはエプシロン多形である、又はベータ多形及び／もし
くはガンマ多形及び／もしくはデルタ多形及び／もしく
はエプシロン多形を含む混合物である本発明のＣ．Ｉ．
ピグメントイエロー１９１は、着色印刷インク、ワニ
ス、水性又は溶媒浮遊性の配合物、及びプラスチック、
例えば熱可塑性樹脂及び熱硬化性組成物、天然樹脂及び
合成樹脂、ポリスチレン及びそのコポリマー、ポリオレ
フィン、特にポリエチレン及びポリプロピレン、ポリア
クリル化合物、ポリビニル化合物、例えばポリビニルク
ロリド及びポリビニルアセテート、ポリエステル及びゴ
ム、及びビスコースから製造された繊維、及びセルロー
スエーテル、セルロースエステル、ポリアミド、ポリウ
レタン、ポリエステル、例えばポリグリコールテレフタ
レート、及びポリアクリロニトリルに関して適する。
くはエプシロン多形である、又はベータ多形及び／もし
くはガンマ多形及び／もしくはデルタ多形及び／もしく
はエプシロン多形を含む混合物である本発明のＣ．Ｉ．
ピグメントイエロー１９１は、着色印刷インク、ワニ
ス、水性又は溶媒浮遊性の配合物、及びプラスチック、
例えば熱可塑性樹脂及び熱硬化性組成物、天然樹脂及び
合成樹脂、ポリスチレン及びそのコポリマー、ポリオレ
フィン、特にポリエチレン及びポリプロピレン、ポリア
クリル化合物、ポリビニル化合物、例えばポリビニルク
ロリド及びポリビニルアセテート、ポリエステル及びゴ
ム、及びビスコースから製造された繊維、及びセルロー
スエーテル、セルロースエステル、ポリアミド、ポリウ
レタン、ポリエステル、例えばポリグリコールテレフタ
レート、及びポリアクリロニトリルに関して適する。
【００３０】Ｐ．Ｙ．１９１の本発明の相は、電子写真
用のトナー及び現像剤、例えば一成分系又は二成分系の
粉末トナー（一成分系又は二成分系の現像剤とも呼
ぶ）、例えば磁気トナー（ｍａｇｎｅｔｉｃ ｔｏｎｅ
ｒｓ）、液体トナー、ラテックストナー、付加重合トナ
ー、及び特殊トナーにおける着色剤として有用である。
用のトナー及び現像剤、例えば一成分系又は二成分系の
粉末トナー（一成分系又は二成分系の現像剤とも呼
ぶ）、例えば磁気トナー（ｍａｇｎｅｔｉｃ ｔｏｎｅ
ｒｓ）、液体トナー、ラテックストナー、付加重合トナ
ー、及び特殊トナーにおける着色剤として有用である。
【００３１】典型的なトナー結合剤は、付加重合樹脂、
重付加樹脂及び重縮合樹脂、例えばスチレン、スチレン
アクリレート、スチレンブタジエン、アクリレート、ポ
リエステル、及びフェニル・エポキシ樹脂、ポリスルホ
ン、ポリウレタン、別々に又は組合わせて、またポリエ
チレン及びポリプロピレンであり、更なる配合成分、例
えば電荷制御剤、ワックス又は流動助剤（ｆｌｏｗ ａ
ｉｄｓ）を含んでいても良く、又は後にこれらの添加剤
で改質しても良い。
重付加樹脂及び重縮合樹脂、例えばスチレン、スチレン
アクリレート、スチレンブタジエン、アクリレート、ポ
リエステル、及びフェニル・エポキシ樹脂、ポリスルホ
ン、ポリウレタン、別々に又は組合わせて、またポリエ
チレン及びポリプロピレンであり、更なる配合成分、例
えば電荷制御剤、ワックス又は流動助剤（ｆｌｏｗ ａ
ｉｄｓ）を含んでいても良く、又は後にこれらの添加剤
で改質しても良い。
【００３２】Ｐ．Ｙ．１９１の本発明の相は、更に、粉
末又は粉末コーティング材料における着色剤として、特
に、例えば金属、木材、プラスチック、ガラス、セラミ
ック、コンクリート、織物材料、紙又はゴムを含む製品
の表面を被覆するのに用いられる摩擦電気的又は動電学
的に噴霧可能な粉末コーティング材料における着色剤と
して有用である。
末又は粉末コーティング材料における着色剤として、特
に、例えば金属、木材、プラスチック、ガラス、セラミ
ック、コンクリート、織物材料、紙又はゴムを含む製品
の表面を被覆するのに用いられる摩擦電気的又は動電学
的に噴霧可能な粉末コーティング材料における着色剤と
して有用である。
【００３３】用いられる粉末コーティング樹脂は、通常
の硬化剤と共に、エポキシ樹脂、カルボキシル含有及び
ヒドロキシル含有のポリエステル樹脂、ポリウレタン樹
脂及びアクリル樹脂を特に含む。樹脂の組合わせも用い
られる。例えば、エポキシ樹脂は、カルボキシル含有及
びヒドロキシル含有のポリエステル樹脂と組合わせてし
ばしば用いられる。典型的な硬化成分（樹脂システムに
よって変わる）としては、例えば、酸無水物、イミダゾ
ール、またジシアンジアミド及びその誘導体、ブロック
イソシアネート、ビスアシルウレタン、フェノール樹脂
及びメラミン樹脂、トリグリシジルイソシアヌレート、
オキサゾリン及びジカルボン酸である。
の硬化剤と共に、エポキシ樹脂、カルボキシル含有及び
ヒドロキシル含有のポリエステル樹脂、ポリウレタン樹
脂及びアクリル樹脂を特に含む。樹脂の組合わせも用い
られる。例えば、エポキシ樹脂は、カルボキシル含有及
びヒドロキシル含有のポリエステル樹脂と組合わせてし
ばしば用いられる。典型的な硬化成分（樹脂システムに
よって変わる）としては、例えば、酸無水物、イミダゾ
ール、またジシアンジアミド及びその誘導体、ブロック
イソシアネート、ビスアシルウレタン、フェノール樹脂
及びメラミン樹脂、トリグリシジルイソシアヌレート、
オキサゾリン及びジカルボン酸である。
【００３４】更に、Ｐ．Ｙ．１９１の本発明の相は、イ
ンク、好ましくはインク・ジェットインク、例えば水性
又は非水性基剤に基づくインク、例えばマイクロエマル
ジョンインク、及びホットメルト法にしたがって作用す
るインクにおける着色剤として有用である。
ンク、好ましくはインク・ジェットインク、例えば水性
又は非水性基剤に基づくインク、例えばマイクロエマル
ジョンインク、及びホットメルト法にしたがって作用す
るインクにおける着色剤として有用である。
【００３５】インク・ジェットインクは、一般的に、本
発明の化合物の１つ以上を、０．５重量％〜１５重量
％、好ましくは１．５重量％〜８重量％（乾燥重量に基
づいて算出）含む。
発明の化合物の１つ以上を、０．５重量％〜１５重量
％、好ましくは１．５重量％〜８重量％（乾燥重量に基
づいて算出）含む。
【００３６】マイクロエマルジョンインクは、有機溶
媒、水、及び所望ならば、更にハイドロトロピック物質
（界面媒介物質（ｉｎｔｅｒｆａｃｅ ｍｅｄｉａｔｏ
ｒ））をベースとしている。マイクロエマルジョンイン
クは、本発明の化合物の１つ以上を０．５重量％〜１５
重量％、好ましくは１．５重量％〜８重量％、水を５重
量％〜９９重量％、及び有機溶媒及び／又はハイドロト
ロピック化合物を０．５重量％〜９４．５重量％含む。
媒、水、及び所望ならば、更にハイドロトロピック物質
（界面媒介物質（ｉｎｔｅｒｆａｃｅ ｍｅｄｉａｔｏ
ｒ））をベースとしている。マイクロエマルジョンイン
クは、本発明の化合物の１つ以上を０．５重量％〜１５
重量％、好ましくは１．５重量％〜８重量％、水を５重
量％〜９９重量％、及び有機溶媒及び／又はハイドロト
ロピック化合物を０．５重量％〜９４．５重量％含む。
【００３７】「溶媒をベースとする」インク・ジェット
インクは、本発明の化合物の１つ以上を０．５重量％〜
１５重量％、有機溶媒及び／又はハイドロトロピック化
合物を８５重量％〜９９．５重量％含む。
インクは、本発明の化合物の１つ以上を０．５重量％〜
１５重量％、有機溶媒及び／又はハイドロトロピック化
合物を８５重量％〜９９．５重量％含む。
【００３８】ホットメルトインクは、一般的に、室温で
固体であり、加熱すると液化するワックス、脂肪酸、脂
肪酸アルコール又はスルホンアミドをベースとしてお
り、好ましい溶融範囲は約６０℃〜約１４０℃である。
ホットメルトインク・ジェットインクは、実質的に、例
えば、ワックス２０重量％〜９０重量％及び本発明化合
物のうちの１つ以上の化合物１重量％〜１０重量％から
成る。追加のポリマー（染料溶解剤として）が０重量％
〜２０重量％、分散助剤が０重量％〜５重量％、粘度調
整剤が０重量％〜２０重量％、可塑剤が０重量％〜２０
重量％、粘着剤が０重量％〜１０重量％、透明安定剤
（例えば、ワックスの結晶化を防止する）が０重量％〜
１０重量％、及び酸化防止剤が０重量％〜２重量％で存
在することもできる。典型的な添加剤及び助剤は、例え
ば米国特許第５，５６０，７６０号に記載されている。
固体であり、加熱すると液化するワックス、脂肪酸、脂
肪酸アルコール又はスルホンアミドをベースとしてお
り、好ましい溶融範囲は約６０℃〜約１４０℃である。
ホットメルトインク・ジェットインクは、実質的に、例
えば、ワックス２０重量％〜９０重量％及び本発明化合
物のうちの１つ以上の化合物１重量％〜１０重量％から
成る。追加のポリマー（染料溶解剤として）が０重量％
〜２０重量％、分散助剤が０重量％〜５重量％、粘度調
整剤が０重量％〜２０重量％、可塑剤が０重量％〜２０
重量％、粘着剤が０重量％〜１０重量％、透明安定剤
（例えば、ワックスの結晶化を防止する）が０重量％〜
１０重量％、及び酸化防止剤が０重量％〜２重量％で存
在することもできる。典型的な添加剤及び助剤は、例え
ば米国特許第５，５６０，７６０号に記載されている。
【００３９】更に、Ｐ．Ｙ．１９１の本発明の相は、カ
ラーフィルターのための、加色系３原色及び減色系３原
色双方の発色のための、及び着色種のための着色剤とし
ても有用である。
ラーフィルターのための、加色系３原色及び減色系３原
色双方の発色のための、及び着色種のための着色剤とし
ても有用である。
【００４０】以下の実施例において、部及び％は重量基
準である。得られる生成物の結晶多形は、Ｘ線粉末回折
法によって決定される。
準である。得られる生成物の結晶多形は、Ｘ線粉末回折
法によって決定される。
【００４１】比較実施例（欧州特許出願第０ ３６１
４３１号にしたがっている）：飲料水２０００部及び３
３重量％水酸化ナトリウム溶液１２３部中に、加熱する
ことによって、２−アミノ−４−クロロ−５−メチルベ
ンゼン−１−スルホン酸を２２１部溶かし、その溶液を
透明にし、濃塩酸３００容量部と混合する。その酸性溶
液を、氷を加えることによって約１５℃まで冷却し、３
８重量％硝酸ナトリウム溶液１４０容量部でジアゾ化す
る。１−（３’−スルホフェニル）−３−メチル−５−
ピラゾロン２５４部を飲料水２０００部及び３３重量％
水酸化ナトリウム溶液１５０部中に溶かし、そこに、水
８０部中に溶かした獣脂脂肪プロピレンジアミン２．５
部を加える。ジアゾニウム塩の懸濁液を、６０℃であっ
て且つ水酸化ナトリウム溶液を加えることによって６．
０〜６．５のｐＨに維持されているカップリング成分の
溶液中にゆっくりと入れる。カップリングが終わった
ら、その混合物を８０℃まで加熱し、そこに８０℃の塩
化カルシウム２５０部の水溶液を迅速に加える。続い
て、その顔料懸濁液を８０℃で２時間撹拌し、次に濾過
し洗浄する。プレスケーキを１２０℃で乾燥させる。
４３１号にしたがっている）：飲料水２０００部及び３
３重量％水酸化ナトリウム溶液１２３部中に、加熱する
ことによって、２−アミノ−４−クロロ−５−メチルベ
ンゼン−１−スルホン酸を２２１部溶かし、その溶液を
透明にし、濃塩酸３００容量部と混合する。その酸性溶
液を、氷を加えることによって約１５℃まで冷却し、３
８重量％硝酸ナトリウム溶液１４０容量部でジアゾ化す
る。１−（３’−スルホフェニル）−３−メチル−５−
ピラゾロン２５４部を飲料水２０００部及び３３重量％
水酸化ナトリウム溶液１５０部中に溶かし、そこに、水
８０部中に溶かした獣脂脂肪プロピレンジアミン２．５
部を加える。ジアゾニウム塩の懸濁液を、６０℃であっ
て且つ水酸化ナトリウム溶液を加えることによって６．
０〜６．５のｐＨに維持されているカップリング成分の
溶液中にゆっくりと入れる。カップリングが終わった
ら、その混合物を８０℃まで加熱し、そこに８０℃の塩
化カルシウム２５０部の水溶液を迅速に加える。続い
て、その顔料懸濁液を８０℃で２時間撹拌し、次に濾過
し洗浄する。プレスケーキを１２０℃で乾燥させる。
【００４２】その結果、アルファ多形のＣ．Ｉ．ピグメ
ントイエロー１９１が得られる。
ントイエロー１９１が得られる。
【００４３】 実施例１：ＮＭＰからの再結晶によるベータ相の調製 １８０℃においてＮ−メチルピロリドン１０００部中
に、アルファ相のＰ．Ｙ．１９１を２５部溶かす。室温
まで冷却後、顔料がほぼ定量的に再び沈殿するまで水を
加える。これによりベータ相のＰ．Ｙ．１９１が得られ
る。
に、アルファ相のＰ．Ｙ．１９１を２５部溶かす。室温
まで冷却後、顔料がほぼ定量的に再び沈殿するまで水を
加える。これによりベータ相のＰ．Ｙ．１９１が得られ
る。
【００４４】実施例２：ＤＭＳＯからの再結晶によるベ
ータ相の調製 ジメチルスルホキシド１０００部を沸点まで加熱し、ア
ルファ相のＰ．Ｙ．１９１を、飽和溶液が得られる量で
加える。室温まで冷却後、顔料がほぼ定量的に再び沈殿
するまで水を加える。これによりベータ相のＰ．Ｙ．１
９１が得られる。
ータ相の調製 ジメチルスルホキシド１０００部を沸点まで加熱し、ア
ルファ相のＰ．Ｙ．１９１を、飽和溶液が得られる量で
加える。室温まで冷却後、顔料がほぼ定量的に再び沈殿
するまで水を加える。これによりベータ相のＰ．Ｙ．１
９１が得られる。
【００４５】実施例３：ジメチルアセトアミドからの再
結晶によるベータ相の調製 ＤＭＳＯに代えてジメチルアセトアミドを用いる以外
は、実施例２の手順を繰返す。これによりベータ相の
Ｐ．Ｙ．１９１が得られる。
結晶によるベータ相の調製 ＤＭＳＯに代えてジメチルアセトアミドを用いる以外
は、実施例２の手順を繰返す。これによりベータ相の
Ｐ．Ｙ．１９１が得られる。
【００４６】実施例４：ジエチレングリコールジメチル
エーテル処理によるガンマ相の調製 ジエチレングリコールジメチルエーテル１０００部と共
に沸騰するまでアルファ相のＰ．Ｙ．１９１を１０部加
熱し、次に室温まで冷却する。顔料を濾別し、アセトン
で洗浄する。これによりガンマ相のＰ．Ｙ．１９１が得
られる。
エーテル処理によるガンマ相の調製 ジエチレングリコールジメチルエーテル１０００部と共
に沸騰するまでアルファ相のＰ．Ｙ．１９１を１０部加
熱し、次に室温まで冷却する。顔料を濾別し、アセトン
で洗浄する。これによりガンマ相のＰ．Ｙ．１９１が得
られる。
【００４７】実施例５：デルタ多形の調製 エチレングリコール３６０部中で室温においてアルファ
相のＰ．Ｙ．１９１を１０部撹拌する。その混合物を１
８０℃までゆっくりと加熱し、１８０℃で１５分間撹拌
し、室温まで冷却する。顔料を濾別し、アセトンで洗浄
し、減圧下で乾燥させる。これによりデルタ多形のＰ．
Ｙ．１９１が得られる。
相のＰ．Ｙ．１９１を１０部撹拌する。その混合物を１
８０℃までゆっくりと加熱し、１８０℃で１５分間撹拌
し、室温まで冷却する。顔料を濾別し、アセトンで洗浄
し、減圧下で乾燥させる。これによりデルタ多形のＰ．
Ｙ．１９１が得られる。
【００４８】実施例６：ＤＭＦ中で加熱することによる
エプシロン相の調製 明澄な溶液を与える量のジメチルホルムアミド中におい
て１００℃で、アルファ多形のＰ．Ｙ．１９１を３０部
溶かす。この溶液を１００℃において減圧下で蒸発させ
て乾燥させる。これによりエプシロン多形のＰ．Ｙ．１
９１が得られる。
エプシロン相の調製 明澄な溶液を与える量のジメチルホルムアミド中におい
て１００℃で、アルファ多形のＰ．Ｙ．１９１を３０部
溶かす。この溶液を１００℃において減圧下で蒸発させ
て乾燥させる。これによりエプシロン多形のＰ．Ｙ．１
９１が得られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｄ 11/00 Ｃ０９Ｄ 11/00 201/00 201/00 Ｇ０２Ｂ 5/20 １０１ Ｇ０２Ｂ 5/20 １０１ 5/22 5/22 Ｇ０３Ｇ 9/09 Ｇ０３Ｇ 9/08 ３６１ (72)発明者 ルエデイゲル・ユング ドイツ国、65779・ケルクハイム、ヨーハ ン−シユトラウス−シユトラーセ・11 (72)発明者 フランツ・シユーイ ドイツ国、65936・フランクフルト・ア ム・マイン、ジーゲネル・シユトラーセ・ 42 Ｆターム(参考） 2H005 AA06 AA21 CA21 2H048 BA64 BB02 CA04 CA14 2H086 BA55 4J038 CG001 DA042 DA162 DB001 DD001 DG001 DG002 DG302 GA03 GA06 JA42 JB18 JB27 JB32 JB36 KA03 KA08 4J039 AB12 BC19 BC54 BE01 BE22 CA02 CA03 CA04 CA06 CA07 GA24
Claims (8)
- 【請求項１】 ジエチレングリコールジメチルエーテ
ル、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、エ
チレングリコール、ジメチルアセトアミド及びジメチル
ホルムアミドから成る群より選択される溶媒を、式
（１） 【化１】 で表される化合物、又は式（１）で表される化合物の互
変異性体、シス／トランス異性体もしくは互変異性シス
／トランス異性体に作用させる工程を含む、Ｃ．Ｉ．ピ
グメントイエロー１９１を相転換させる方法。 - 【請求項２】 溶媒を、２０℃〜２５０℃で、特に８０
℃〜２００℃の温度で作用させる、請求項１に記載の方
法。 - 【請求項３】 溶媒を、１０分〜１０時間作用させる、
請求項１又は２に記載の方法。 - 【請求項４】 式（１）で表される化合物を、溶媒中に
溶かし、次に温度を低下させ、水を加え及び／又は該溶
媒を蒸発させることによって、沈殿させる請求項１〜３
の少なくとも一項に記載の方法。 - 【請求項５】 用いられる式（１）で表される化合物
が、アルファ多形である、請求項１〜４の少なくとも一
項に記載の方法。 - 【請求項６】 式（１） 【化２】 で表されるＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１９１、又はＣ
ｕ−Ｋα線によって測定されるＸ線粉末回折における以
下の反射を特徴とする、結晶格子中にナトリウムイオ
ン、塩素イオン及び／又は水分子を更に含むことができ
る該Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１９１の互変異性体、
シス／トランス異性体もしくは互変異性シス／トランス
異性体：すなわち、 ベータ多形： ２Θ ｄ 相対強度 ４．９０ １８．０３ １００ ８．４４ １０．４７ ９ ９．４９ ９．３１ １０ １０．０４ ８．８０ １９ １２．５３ ７．０５ ８ １４．７３ ６．０１ １２ １５．２１ ５．８１ ２０ １５．７９ ５．６０ １２ １６．９３ ５．２３ ９ １７．７４ ４．９９ １７ １８．５０ ４．７９ １３ １９．７９ ４．４８ １３ ２０．１１ ４．４１ １７ ２１．７７ ４．０７ ７ ２３．０１ ３．８６ ８ ２５．４４ ３．４９ ３２ ２５．８５ ３．４４ １９ ２６．８９ ３．３１ １０ ２９．１１ ３．０６ ７ ２９．７１ ３．００ ５ ３０．４０ ２．９３ ７ 又は ガンマ多形： ２Θ ｄ 相対強度 ４．７７ １８．４９ １００ １０．０８ ８．７６ ２７ １１．７９ ７．５０ ２９ １３．３９ ６．６０ ２０ １４．３４ ６．１７ ２１ １６．７１ ５．３０ ２２ １８．２３ ４．８６ ３０ ２１．２２ ４．１８ ２９ ２２．６７ ３．９１ ２１ ２３．１０ ３．８４ ２０ ２５．７９ ３．４５ ３６ 又は デルタ多形： ２Θ ｄ 相対強度 ４．６９ １８．８２ ４６．６ ８．１４ １０．８５ ２８．１ ８．６７ １０．１９ ２３．８ １０．０９ ８．７６ ２４．７ １１．３７ ７．７８ ２５．１ １３．５０ ６．５５ １８．８ １５．８３ ５．６０ １９．９ １６．２７ ５．４４ ２２．９ １７．０３ ５．２０ ２９．２ １７．７０ ５．０１ ２０．７ １９．１３ ４．６３ ２０．４ １９．３９ ４．５７ ２６．１ ２０．２７ ４．３８ ２２．０ ２１．４１ ４．１５ ３９．６ ２２．９６ ３．８７ ３２．４ ２４．１６ ３．６８ １００．０ ２４．７９ ３．５９ ２６．１ ２６．３０ ３．３９ ２１．２ ２７．１４ ３．２８ １１．３ ２７．６７ ３．２２ １２．８ ３０．９９ ２．８８ １０．５ ３１．５９ ２．８３ １０．６ ３３．１３ ２．７０ １０．６ 又は エプシロン多形： ２Θ ｄ 相対強度 ５．３４ １６．５４ ６６ ７．８１ １１．３１ １００ １２．２０ ７．２５ ３５ １８．４９ ４．７９ ４５ ２３．２２ ３．８３ ６３ ２５．０４ ３．５５ ５７ ２９．５８ ３ ０１ ２９ 又はこれらの多形の混合物。 - 【請求項７】 請求項６で規定されたベータ多形、ガン
マ多形、デルタ多形又はエプシロン多形、又はこれらの
多形の２つ、３つもしくは４つから成る混合物を、少な
くとも１０％、好ましくは少なくとも２５％、特に少な
くとも５０％、特に好ましくは少なくとも７５％、非常
に特に好ましくは少なくとも９０％含むＣ．Ｉ．ピグメ
ントイエロー１９１混合物。 - 【請求項８】 ワニス、ポリマー、印刷インク、水性又
は溶媒浮遊性顔料配合物、電子写真用のトナー及び現像
剤、粉末コーティング材料、インク、好ましくはインク
ジェットインク、カラーフィルター、及びシードを着色
するための請求項６又は７に記載のＣ．Ｉ．ピグメント
イエロー１９１の使用。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10032315.4 | 2000-07-04 | ||
| DE10032315A DE10032315A1 (de) | 2000-07-04 | 2000-07-04 | Neue Kristallmodifikationen von C.I. Pigment Yellow 191 und Verfahren zu ihrer Herstellung |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002053767A true JP2002053767A (ja) | 2002-02-19 |
| JP2002053767A5 JP2002053767A5 (ja) | 2011-03-03 |
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ID=7647634
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|---|---|---|---|
| JP2001165287A Expired - Lifetime JP5095054B2 (ja) | 2000-07-04 | 2001-05-31 | Ｃ．ｉ．ピグメントイエロー１９１の新規な結晶多形及びその調製 |
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