CZ20012449A3 - Nové krystalové modifikace C. I. Pigment Yellow 191 a způsob jejich výroby - Google Patents

Nové krystalové modifikace C. I. Pigment Yellow 191 a způsob jejich výroby Download PDF

Info

Publication number
CZ20012449A3
CZ20012449A3 CZ20012449A CZ20012449A CZ20012449A3 CZ 20012449 A3 CZ20012449 A3 CZ 20012449A3 CZ 20012449 A CZ20012449 A CZ 20012449A CZ 20012449 A CZ20012449 A CZ 20012449A CZ 20012449 A3 CZ20012449 A3 CZ 20012449A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
modification
modifications
theta
cis
solvent
Prior art date
Application number
CZ20012449A
Other languages
English (en)
Inventor
Martin U. Dr. Schmidt
Arpad Dr. Acs
Ruediger Dr. Jung
Franz Schui
Original Assignee
Clariant Gmbh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=7647634&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=CZ20012449(A3) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Clariant Gmbh filed Critical Clariant Gmbh
Publication of CZ20012449A3 publication Critical patent/CZ20012449A3/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
    • C09B67/0014—Influencing the physical properties by treatment with a liquid, e.g. solvents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B63/00—Lakes
    • C09B63/005—Metal lakes of dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
    • C09B67/0014—Influencing the physical properties by treatment with a liquid, e.g. solvents
    • C09B67/0015—Influencing the physical properties by treatment with a liquid, e.g. solvents of azoic pigments
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0025—Crystal modifications; Special X-ray patterns
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0025—Crystal modifications; Special X-ray patterns
    • C09B67/0028—Crystal modifications; Special X-ray patterns of azo compounds
    • C09B67/0029—Crystal modifications; Special X-ray patterns of azo compounds of monoazo compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Developing Agents For Electrophotography (AREA)
  • Optical Filters (AREA)
  • Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)
  • Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

Nové krystalové modifikace C.I.Pigment Yellow 191 a způsob jejich výroby
Oblast techniky
Předložený vynález se týká čtyř nových krystalových modifikací (beta, gama, delta a epsilon) C.I.Pigment Yellow 191 vzorce (1), jejich výroby a použití jako pigmentů.
Dosavadní stav techniky
Jako C.I.Pigment Yellow 191 se označuje sloučenina vzorce (1), která vzniká ze spojení diazotované kyseliny 2-amino-4-chlor-5-methyl-benzensulfonové s 1-(3 -sulfofeny.I)-3-methyl-5 pyrazolonem a následující reakcí vytvořené disulfokyseliny s vápenatou solí.
(1)
V pevném stavu se může také sloučenina (1) vyskytovat v jiné tautomerní a/nebo cis-trans isomerní formě, a případně ještě obsahovat ionty Na+, ionty Cl- a molekuly vody, obvykle vždy až do 10 % hmotnostních. C.I.Pigment Yellow • · · · · ·
191 se popisuje v EP-A 0 361 431.
Většina organických pigmentů existuje ve více rozdílných krystalových modifikacích, zvaných také polymorfní formy. Krystalové modifikace mají stejné chemické složení, ale rozdílné uspořádání stavebních prvků (molekul nebo iontů) v krystalu. Krystalová struktura stanovuje chemické a fyzikální vlastnosti, proto se jednotlivé krystalové modifikace často odlišují ve rheologii, barvě a dalších koloristických vlastnostech. Rozdílné krystalové modifikace se mohou identifikovat rentgenovou práškovou difraktometrií.
V případě C.I.Pigment Yellow 191 je doposud známá jenom jedna krystalová modifikace. Dále se označuje jako α-modifikace a vyznačuje se následujícími charakteristickými čarami v rentgenovém práškovém diagramu (CU-Ka^^a-záření, dvojitý úhel ohybu 2 théta ve stupních, odstup roviny sítě v Á“1) :
A L fa - mod i f i. kace
2 théta d relativní
4,96 17,78 51
8,98 9,84 32
10,04 8,80 16
11,33 7,80 24
11,53 7,66 20
15,00 5,90 17
16,03 5,52 20
17,21 5,14 26
18,17 4,87 39
18,56 4,77 31
• · · ·
2 théta d relativní
19,26 4,60 18
20,12 4,40 34
21,04 4,21 47
21,29 4,17 30
22,82 3,89 19
23,10 3,84 39
24,31 3,65 15
26,29 3,38 100
26,58 3.35 62
27,25 3,26 21
28,69 3.10 11
29,12 3,06 10
29,89 2,98 20
31,47 2,84 9
Polohy všech čar jsou stanoveny s přesností ± 0,2°.
A.lfa-fáze vzniká při syntéze C.I. Pigment Yellow 191, jestliže se vazba disu.Lfokyseliny se sulfonovaným pyrazolonem provádí podle údajů v EP-A 0 361 431.
Podstata vynálezu
Nyní bylo překvapivě objeveno, že zpracováním
C.I.Pigment Yellow 191 s určitými rozpouštědly vznikají čtyři nové krystalové modifikace. Nové krystalové modifikace se označuji jako beta-, gama-, delta- a epsllon. Vyznačují se následujícími charakteristickými čarami (CU-Kalfa~záře• · · · • · · · • * ní, 2 théta ve stupních, d-hodnoty v Á-“'')
Beta-modifikace théta d relativní intenzita
4,90 18,03 100
8,44 10,47 9
9,49 9,31 10
10,04 8,80 19
12,53 7,05 8
14,73 6,01 12
15,21 5,81 20
1.5,79 5,60 12
16,93 5,23 9
1.7,74 4,99 17
18,50 4,79 13
19,79 4,48 13
20,11 4,41 17
21,77 4,07 7
23,01 3,86 8
25,44 3,49 32
25,85 3,44 19
26,89 3,31 10
29,11 3,06 7
29,71 3,00 5
30,40 2,93 7
Gama-moč ifikace
2 théta d relativní
4,77 18,49 100
10,08 8,76 27
• · · ·
2 théta d relativní intenzita
11,79 7,50 29
13,39 6,60 20
14,34 6,17 21
16,71 5,30 22
18,23 4,86 30
21,22 4,18 29
22,67 3,91 21
23,10 3,84 20
25,79 3,45 36
Delta-modif ikace
2 théta d relativní intenzita
4,69 18,82 46,6
8,14 10,85 28,1
8,67 10,19 23,8
10,09 8,76 24,7
11 , 37 7,78 25,1
13,50 6,55 18,8
15,83 5,60 19,9
16,27 5,44 22,9
17,03 5,20 29,2
17,70 5,01 20,7
19,13 4,63 20,4
19,39 4,57 26,1
20,27 4,38 22,0
21,41 4,15 39,6
22,96 3,87 32,4
24,16 3,68 100,0
24,79 3,59 26,1
26,30 3,39 21,2
• 4 · · · · 4
2 théta d relativní intenzita
27,14 3,28 11,3
27,67 3,22 12,8
30,99 2,88 10,5
31,59 2,83 10,6
33,13 2,70 10,6
Epsilow-modifikace
2 théta d relativní intenzita
5,34 16,54 66
7,81 11,31 100
12,20 7,25 35
18,49 4,79 45
23,22 3,83 63
25,04 3,55 57
29,58 3,01 29
V případě beta-, gama- a deZΐα-modifikace jsou polohy čar zachyceny s přesností ± 0,2°, v případě epsilo«-modifikace s přesností ± 0,5°.
Modifikace podle vynálezu mohou v krystalové mřížce obsahovat vedle iontů Ca ještě ionty Na a ionty Cl a rovněž molekuly vody, normálně až do 10 % hmotnostních, vztaženo na celkovou hmotnost.
Všechny čtyři nové modifikace jsou špatně rozpustné a vyznačují se dobrou stálostí a a žlutým zabarvením.
Předmětem předloženého vynálezu je způsob fázové přeměny C.I.Pigment Yellow 191, vyznačující se tím, že se na • · · · · · • · · · sloučeninu vzorce (1)
(1) nebo na její tautomer, cis/trans isomer nebo tautomerní cis/trans isomer sloučeniny vzorce (1) nechá působit rozpouštědlo ze skupiny diethylenglykoldimethylether, N-methylpyrrolidon, dinmethylsulfoxid, ethylenglykol, dimethylacetamid a dimethylformamid, s výhodou při teplotě 20 až 250 °C, obzvláště při teplotě 80 až 200 °C.
Účelně se použitý C.I.Pigment Yellow 191, příkladně ve formě «//'«-fáze rozpustí v rozpouštědle a následně se snížením teploty, přídavkem vody a/nebo odpařením rozpouštědla nechá vypadnout, přičemž vzniká jedna nebo několik fází podle vynálezu.
Be t<7-modif i kace se příkladně získá, jestliže se
C.I.Pigment Yellow 191 překrystaluje z N-methylpyrrolidonu, dimethy1acetamidu nebo dimethylsulfoxidu. Přitom se
C.I.Pigment Yellow 191, příkladně ve formě aΖ/α-modifikace rozpustí v jednom z uvedených rozpouštědel, příkladně při teplotě mezi 150 a 210 “C a následným snížením teploty a/nebo přídavkem vody se nechá vypadnout.
Gama-modifikace se příkladně získá, jestliže se ·· ·♦♦· · * ·
C.I.Pigment Yellow 191 zahřeje v diethylenglykoldimethyletheru na teplotu mezi 150 a 170 °C a opět se ochladí.
Del tu-modifikace se příkladně získá, jestliže se
C.I.Pigment Yellow 191 zahřeje v ethylenglykolu na teplotu mezi 170 až 200 °C a opět se nechá ochladit.
EpsiZon-modifikace se příkladně získá, jestliže se C.I.Pigment Yellow 191 rozpustí v dimethyIformamidu a rozpouštědlo se odpaří ve vakuu při teplotě 80 až 120 °C.
Výchozím produktem k výrobě nových krystalických fází je s výhodou P.Y.191 v aΖ/α-modifikaci, je však také možné vždy jednu nebo několik nových krystalových modifikací převést popsanými způsoby na jednu nebo několik nových krystalových modifikací.
Doba ošetření rozpouštědlem může být účelně 10 minut až 10 hodin, s výhodou 30 minut až 5 hodin.
V závislosti na čistotě eduktu, koncentracích, použitých teplotách, případného dodatečného zpracování, tlaku přítomnosti nečistot nebo aditiv a přítomnosti očkovacích krystalů mohou nové krystalové modifikace vznikat v čisté formě nebo ve směsi alfa- a/nebo beta- a/nebo gama- a/nebo de l ta a/nebo epsiZ on-fáze.
Čistá a/nebo převážně čistá krystalová modifikace vzniká s výhodou, jestliže se vychází z roztoku nebo suspenze, ve které jsou již přítomny očkovací krystaly nebo zárodky krystalů a jestliže se srážení provádí tak pomalu, aby se dosáhlo přesycení v jedné oblasti, ve které je rychlost růstu krystalů relativně vysoká, rychlost tvorby záro • · · · · · deěných krystalů je však relativně nízká, takže existující zárodky krystalů narůstají za zachování modifikace. Použití mechanického míchadla může být výhodou, protože existující krystaly požadované modifikace se rozpadnou do mnoha malých zlomků, které potom opět slouží jako zárodečné krystaly pro tuto modifikaci (tak zvaná sekundární nukleace). Jestliže je přesycení vyšší, příkladně jestliže se roztok rychleji ochladí, je rychlost tvorby zárodečných krystalů mnohem vyšší , takže může spontánně vznikat mnoho krystalových zárodků této krystalové modifikace a dalších modifikací; přitom se s výhodou získají směsi modifikací, které vznikají pouze z části z požadované modifikace.
Výroba směsi několika modifikací podle vynálezu, nebo jedné nebo několika modifikací podle vynálezu s aZý«-modifikací může být zajímavá, jestliže se požadují určité koloristické a reologické vlastnosti, obzvláště, jestliže se požadují vlastnosti, které leží mezi vlastnostmi čistých modifikaci. Příkladně je také možné koncentrovat směs betaa gama- modifikace a dalších modifikací k získání vyššího podílu beta- nebo gama- modifikace nebo také čisté beta- nebo gama- modifikace, příkladně prošitím, rekrystalizací, temperováním, selektivním vyloučením nebo extrakcí dalších modifikací, nebo opakovaným použitím procesů podle vynálezu, ve kterých je vznik beta- nebo gama- modifikace zvýhodněn. To samé platí pro del ta- a epst Zo/i-modif ikace.
Předmětem předloženého vynálezu je proto také směs C.I.Pigment Yellow 191, která obsahuje nejméně 10 %, s výhodou nejméně 25 %, výhodněji nejméně 50 %, obzvláště výhodně nejméně 75 %, zcela obzvláště výhodně nejméně 90 % beta- modifikace, gama-modif ikace , de Z ta-modif ikace , epst Z ozz-modi fikace nebo směsi dvou, tří nebo čtyř těchto modifikaci.
Podle požadované oblasti použiti může být účelné podrobit získaný pigment mechanickému rozmělnění. Toto rozmělnění se může provádět mletím za mokra nebo za sucha nebo hnětením. Na mletí případně hnětení mavazovat zpracování s rozpouštědlem, s vodou nebo se směsí rozpouštědlo/ voda, aby se tak pigment převedl do formy vhodné k použití.
K usnadnění změny modifikace, ke stabilizaci modifikací podle vynálezu, ke zlepšení koloristických vlastností a k dosažení určitých koloristických efektů se mohou v libovolných místech procesu přidat dispergátory pigmentů, povrchově aktivní prostředky, odpěňovací činidla, extendery nebo jiné přídavné látky. Také se ale mohou používat směsi těchto přídavných látek. Dávkování přídavné látky se může provádět jednorázově nebo v několika dávkách. Přídavné látky se mohou přidávat v každém kroku syntézy nebo při různém dodatečném zpracování, nebo po tomto dodatečném zpracování. Nej vhodnější okamžik přidáni se musí zjistit předem pomocí oríentčních pokusů.
C.I.Pigment Yellow 191 v beta-, gama-, delta- nebo epsllon-modifikácí, nebo směsi, které obsahují beta- a/nebo gama- a/nebo delta a/nebo epsiZorc-modifikaci jsou vhodné k pigmentaci tiskařských barev, laků, vodných přípravků nebo přípravků s obsahem rozpouštědel, plastických hmot jako termopLastíckých a termosetických hmot, přirozených pryskyřic a syntetických pryskyřic, polystyrenu a jeho směsných polymerů, polyoleflnů, obzvláště polyethylenu a polypropylenu, polyakrylových sloučenin, polyvinylových sloučenin, příkladně polyvinylchloridu a polyvinylacetátu, polyesterů a pryže, a rovněž umělého hedvábí z viskozy a etherů celulózy, esterů celulózy, polyamidů, polyurethanů, polyesterů, ·« ·♦♦· • · · · 9 · ·
příkladně polyglykoltereftalátů a polyakrylonitriiu.
Fáze C.I.Pigment Yellow 191 podle vynálezu jsou vhodné jako barviva pro elektrofotografické tonery a vývojky, jako příkladně jednosložkové nebo dvousložkové práškové tonery (nazývané také jednosložkové nebo dvousložkové vývojky), magnetické tonery, kapalné tonery, latexové tonery, polymerační tonery a rovněž specielní tonery.
Typickými pojivý pro tonery jsou polymerační, polyadiční a poiykondenzační pryskyřice, jako styrenové, styrenakrylátové, styrenbutadienové, akrylátové, polyesterové, fenol-epoxidové pryskyřice, polysulfony, polyurethany, jednotlivě nebo v kombinaci, a rovněž polyethylen a polypropylen, které mohou obsahovat ještě další látky, jako prostředky pro řízení náboje, vosky nebo pomocné prostředky pro tečení, nebo se mohou těmito přísadami modifikovat dodatečně.
Podle toho jsou fáze C.I.Pigment Yellow 191 podle vynálezu vhodné jako barviva v prášcích a práškových lacích, obzvláště v práškových lacích nastřikovatelných triboelektricky nebo elektrokineticky, které se používají k povrchové úpravě předmětů vyrobených příkladně z kovů, dřeva, plastických hmot, skla, keramiky, betonu, textilních materiálů, papíru nebo kaučuku.
Jako pryskyřice pro práškové laky se obvykle používají epoxidové pryskyřice, polyesterové pryskyřice obsahující karboxylové a hydroxyLové skupiny, polyurethanové a akrylové pryskyřice společně s obvyklými tužidly. Používají se rovněž kombinace pryskyřic. Tak se příkladně často používají epoxidové pryskyřice v kombinaci s polyesterovými prysky·· ····
·· ···· řicemi obsahujícími karboxylové a hydroxylové skupiny. Typickými vytvrzovacími komponentami (v závislosti na pryskyřičném systému) jsou příkladně anhydridy kyselin, imidazoly jako dikyandiamid a jeho deriváty, chráněné isokyanáty, bisacylurethany, fenolové a melaminové pryskyřice, triglycidylisokyanuráty, oxazoliny a dikarboxylové kyseliny.
Kromě toho jsou fáze C.I.Pigment Yellow 191 podle vynálezu vhodné jako inkousty, s výhodou jako inkousty do tiskáren Ink-Jet, jako příkladně na vodné nebo nevodné bázi, mikroemulzni inkousty a rovněž v takových inkoustech, které pracují na principu Hot-melt.
Inkousty do tiskáren Ink-Jet obsahují obecně celkem 0,5 až 15 % hmotnostních, s výhodou 1,5 až 8 % hmotnostních (výpočet za sucha) jedné nebo několika sloučenin podle vynálezu .
Mikroemulzni inkousty jsou založeny na organických rozpouštědlech, vodě a případně jedné další hydrotropní substance (látka zprostředkující tvorbu rozhraní). Mikroemulzni inkousty obsahují 0,5 až 15 % hmotnostních, s výhodou
1,5 až 8 % hmotnostních jedné nebo několika sloučenin podle vynálezu, 5 až 99 % hmotnostních vody a 0,5 až 94,5 % hmotnostních organického rozpouštědla a/nebo hydrotropní sloučeniny .
Inkousty do tiskáren Ink-Jet
Solvent based” obsahuji s výhodou 0,5 až 15 % hmotnostních jedné nebo několika sloučenin podle vynálezu, 85 až 99,5 % hmotnostních organického rozpouštědla a/nebo hydrotropní sloučeniny.
Inkousty Hot-Melt jsou většinou založeny na voscích, ·· ···· • 1» ··»« mastných kyselinách, mastných alkoholech nebo sulfonamidech, které jsou při teplotě místnosti pevné a při zahřátí se stávaj í teku tými, přičemž výhodný rozsah teploty tavení leží mezi asi 60 °C a asi 140 °C. Inkousty Ηοΐ-Melt do tiskáren Ink-Jet sestávají příkladně v zásadě z 20 až 90 % hmotnostních vosku a 1 až 10 % hmotnostních jedné nebo několika sloučenin podle vynálezu. Dále mohou obsahovat 0 až 20 % hmotnostních dodatečného polymeru (jako rozpouštědla pro barvivo), 0 až 5 % hmotnostních pomocného dispergačního prostředku, 0 až 20 % hmotnostních látky pro úpravu viskozity, 0 až 20 % hmotnostních plastifikačního prostředku, 0 až 10 % hmotnostních lepicí přísady, 0 až 10 % hmotnostních stabilizátoru transparence (zabraňuje příkladně krystalizaci vosků) a rovněž 0 až 2 % hmotnostních antioxidačních činidel. Typické přísady a pomocné jsou příkladně popsány v US-PS 5 560 760.
Kromě toho jsou fáze C.I.Pigment Yellow 191 podle vynálezu také vhodné jako barviva pro barevné filtry, a to jak pro aditivní tak i pro subtraktivní přípravu barvy, a rovněž ke zbarvování osiva.
Příklady provedení vynálezu
V následujících příkladech jsou díly a procentní údaje vztaženy na hmotnost. Stanovení krystalových modifikací získaných produktů se provádí rentgenovou práškovou difraktomet r i í. .
···· ·· ··*· « ·
4 4 • 4 4 4
4 4 »
Příklad A (srovnávací) (podle EP-A 0 361 431)
221 dílů kyseliny 2-amino-4-chlor-5-methylbenzen-l sulfonové se za zahřívání rozpustí ve 2000 dílech pilné vody a 123 dílech roztoku hydroxidu sodného ve vodě o koncentraci 33 % hmotnostních, vyčistí se a smíchá se s 300 objemovými díly koncentrované kyseliny chlorovodíkové. Přidáním ledu se ochladí na teplotu asi 15 °C a diazotuje se se 140 objemovými díly roztoku dusitanu sodného o koncentraci 33 % hmotnostních. Ve 2000 dílech pitné vody a 150 dílech roztoku hydroxidu sodného ve vodě o koncentraci 33 % hmotnostních se rozpustí 254 dílů l-(3 -suliofenyl)-3-methyl-5-pyrazolonu a přidá se 2,5 dílu lojového propylendiaminu, rozpuštěného v 80 dílech vody. Do roztoku spojovací sloučeniny o teplotě 60 °C se nechá pomalu vtéci suspenze diazoniové soli, přičemž se pH hodnota udržuje přídavkem vodného roztoku hydroxidu sodného v rozmezí 6,0 až 6,5. Po dokončení vazby se zahřeje na teplotu 80 °C a rychle se vlije vodný roztok 250 dílů chloridu vápenatého o teplotě 80 °C. Suspenze pigmentu se domíchává 2 hodiny při teplotě 80 °C, filtruje se a promyje. Filtrační koláč se vysuší při teplotě 120 °C.
Získá se C.I.Pigment Yellow 191 v aΖ/α-modifikaci.
P ř i klad 1
Výroba beία-fáze rekrystalizací v NMP dilů C.I.Pigment Yellow 191 v alfa-Iázi se rozpustí v 1000 dílech N-methy1pyrrolidonu při teplotě 180 °C. Po ochlazení na teplotu místnosti se přidá tolik vody, dokud pigment opět téměř kvantitativně nevypadne. Získá se C.I.Pigment Yellow 191 v beía-fázi.
• 9 999999 • 9 9 99
9 9 99
9999 ·· ··
Přiklad 2
Výroba beta-fáze rekrystalizací v DMSO
1000 dílů dimethylsulfoxidu se zahřeje k varu a přidá se tolik C.I.Pigment Yellow 191 ve formě alfa-fáze, aby vznikl nasycený roztok. Po ochlazení na teplotu místnosti se přidá tolik vody, dokud pigment opět téměř kvantitativně nevypadne. Získá se C.I.Pigment Yellow 191 v beta-fázi.
P ř í k lad 3
Výroba beta-fáze rekrystalizací v dimethylacetamidu
Postupuje se jako v příkladu 2, místo DMSO se ale pou žije dimethylacetamid. Získá se C.I.Pigment Yellow 191 v beta-fázi.
Příklad 4
Výroba gama-fáze zpracováním s diethyleglykodimethyletherem dílů C.I.Pigment Yellow 191 v alfa-fúzi se zahřeje s 1000 díly diethylendiglykoldimethyl k varu a následně se ochladí na teplotu místnosti. Pigment se odfiltruje a promyje acetonem. Získá se C.I.Pigment Yellow 191 v gama-fázt.
P ř i k lad 5
Výroba clel ta-modif ikace dílů C.I.Pigment Yellow 191 v alfa-fúzi se rozmíchá při. teplotě místností ve 360 dílech ethy lengy Ikolu. Pomalu ♦· ···· ·· ···· se vyhřeje na teplotu 180 °C, míchá se po dobu 15 minut při teplotě 180 °C a nechá se vychladnout na teplotu místnosti. Pigment se odfiltruje, promyje acetonem a vysuší se ve vakuu. Získá se C.I. Pigment Yellow 191 v c/eZta-fázi.
P ř i klad 6
Výroba epsi1 on-fáze zahřátím v DMF dílů C.I.Pigment Yellow 191 v aΖ/α-modifikaci se rozpouští při teplotě 100 °C v takovém množství dimethylformamidu, dokud nevznikne čirý roztok. Tento roztok se ve vakuu zahustí při teplotě 100 °C až do sucha. Získá se C.I.Pigment Yellow 191 v epsilon-nmodifikaci.

Claims (8)

  1. Způsob fázové přeměny C.I.Pigment Yellow 191, vyznačující se tím, že se na sloučeninu vzorce (1) nebo na její tautomer, cis/trans isomer nebo tautomerní cis/trans isomer sloučeniny vzorce (1) nechá působit rozpouštědlo ze skupiny diethylenglykoldimethylether, N-methylpyrrolidon, dinmethylsulfoxid, ethylenglykol, dimethylacetamid a dimethylformamid.
  2. 2. Způsob podle nároku 1, vyznačující se t í m, že se rozpouštědlo nechá působit při teplotě 20 až 250 °C, obzvláště při teplotě 80 až 200 °C.
  3. 3. Způsob podle nároku 1 nebo 2, vyznačující se t i m, že se rozpouštědlo nechá působit 10 minut až 10 hodin.
  4. 4. Způsob podle nejméně jednoho z nároků 1 až 3, vyznačující se t í m, že se sloučenina vzorce ·· ···· ♦ ·♦· (1) rozpustí v rozpouštědle a následně se snížením teploty, přídavkem vody a/nebo odpařením rozpouštědla nechá vypadnout .
  5. 5. Způsob podle nejméně jednoho z nároků 1 až 4, vyznačující se t í m, že použitá sloučenina vzorce (1) je v al/a-modifikaci.
  6. 6. C.I.Pigment Yellow 191 vzorce (1) nebo jeho tautomerní, cis/trans isomerní nebo tautomerní cis/trans isomerní forma, která případně obsahuje v krystalové mřížce ionty sodíku, chloridové ionty a/nebo molekuly vody (1) vyznačující se následujícími charakteristickými reflexemi v rentgenovém práškovém difraktogramu, měřeno CU-Kalfa-záření :
    5et«-modifikace
    2 théta d relativní intenzita
    4,90 .18,03100
    8,44 10,479
    9,49 9,3110
    10,04 8,8019
    12,53 7,058 ·· · ··· • · · · · ·
    2 théta d relativní intenzita
    14,73 6,01 12 15,21 5,81 20 15,79 5,60 12 16,93 5,23 9 17,74 4,99 17 18,50 4,79 13 19,79 4,48 13 20,11 4,41 17 21,77 4,07 7 23,01 3,86 8 25,44 3,49 32 25,85 3,44 19 26,89 3,3.1 10 29,11 3,06 7 29,71 3,00 5 30,40 2,93 7
    nebo
    Gama-modi f i kace
    2 théta d relativní 4,77 18,49 100 10,08 8,76 27 11,79 7,50 29 13,39 6,60 20 14,34 6,17 21 16,71 5,30 22 18,23 4,86 30 21,22 4,18 29 22,67 3,91 21
    ♦« ·«·· a a a a a β
    2 théta d relativní intenzita
    23,10 25,79 3,84 3,45 20 36 nebo De Lí«-mod ifikace 2 théta d relativní intenzita 4,69 18,82 46,6 8,14 10,85 28,1 8,67 10,19 23,8 10,09 8,76 24,7 11,37 7,78 25,1 13,50 6,55 18,8 15,83 5,60 19,9 16,27 5,44 22,9 17,03 5,20 29,2 17,70 5,01 20,7 19,13 4,63 20,4 19,39 4,57 26,1 20,27 4,38 22,0 21,41 4,15 39,6 22,96 3,87 32,4 24,16 3,68 100,0 24,79 3,59 26,1 26,30 3,39 21,2 27,14 3,28 11,3 27,67 3,22 12,8 30,99 2,88 10,5 31,59 2,83 10,6 33 , 13 2,70 10,6
    ♦ · ···· ··«· nebo
    Epsi Zozz-modif ikace
    2 théta d relativní intenzita
    5,34 16,54 66 7,81 11,31 100 12,20 7,25 35 18,49 4,79 45 23,22 3,83 63 25,04 3,55 57 29,58 3,01 29
    nebo směsi těchto modifikací.
  7. 7. Směs C.I.Pigment Yellow 191, která obsahuje nejméně
    10 %, s výhodou nejméně 25 %, obzvláště nejméně 50 %, obzvláště výhodně nejméně 75 %, zcela obzvláště výhodně nejméně
    90 % be ttz-modif ikace , gama-modltikace , del í«-modif ikace , epsiLon-modifikace nebo směs ze dvou, tří nebo čtyř těchto mod i f i kací.
  8. 8. Použiti C.I.Pigment Yellow 191 podle nároku 6 nebo
    7 k pigmentací laků, plastických hmot, tiskařských barev, vodných nebo rozpouštědlových pigmentačních přípravků, elektrofotografických tonerů a vývojek, práškových laků, inkoustů, s výhodou inkoustů do tiskáren Ink-Jet, barevných filtrů, a ke zbarvování osiva.
CZ20012449A 2000-07-04 2001-07-03 Nové krystalové modifikace C. I. Pigment Yellow 191 a způsob jejich výroby CZ20012449A3 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10032315A DE10032315A1 (de) 2000-07-04 2000-07-04 Neue Kristallmodifikationen von C.I. Pigment Yellow 191 und Verfahren zu ihrer Herstellung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CZ20012449A3 true CZ20012449A3 (cs) 2002-03-13

Family

ID=7647634

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ20012449A CZ20012449A3 (cs) 2000-07-04 2001-07-03 Nové krystalové modifikace C. I. Pigment Yellow 191 a způsob jejich výroby

Country Status (10)

Country Link
US (1) US6602342B2 (cs)
EP (2) EP1170338B1 (cs)
JP (1) JP5095054B2 (cs)
KR (1) KR100767268B1 (cs)
CN (1) CN1317335C (cs)
AT (2) ATE400617T1 (cs)
CZ (1) CZ20012449A3 (cs)
DE (3) DE10032315A1 (cs)
DK (1) DK1170338T3 (cs)
ES (1) ES2265377T3 (cs)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003041173A (ja) * 2001-07-26 2003-02-13 Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd 印刷インキの製造方法及び印刷インキ
DE10138770A1 (de) * 2001-08-07 2003-02-20 Clariant Gmbh Neue Azopigmente
DE10205853A1 (de) * 2002-02-13 2003-08-21 Clariant Gmbh Wasserlösliche gelbe Azo-Farbstoffe
KR100499312B1 (ko) * 2002-11-22 2005-07-04 세기유화주식회사 수용성 날염 잉크의 제조방법 및 그 방법에 의해 제조된잉크
JP4319470B2 (ja) * 2003-06-11 2009-08-26 富士フイルム株式会社 インクジェット記録媒体及びその製造方法
DE10342601A1 (de) * 2003-09-12 2005-04-21 Clariant Gmbh Pigmentzusammensetzungen aus organischen und anorganischen Pigmenten
DE10353127A1 (de) * 2003-11-14 2005-06-09 Clariant Gmbh Pigmentzusammensetzungen aus gelbem Disazopigment und organischem Pigment
DE102004010448A1 (de) * 2004-03-01 2005-09-22 Clariant Gmbh Verwendung einer Pigmentzusammensetzung mit Mischkristallen auf Basis von C.I. Pigment Yellow 74
DE102004033287A1 (de) * 2004-07-09 2006-02-02 Clariant Gmbh Neue Kristallmodifikationen von C.I. Pigment Yellow 181 und Verfahren zu ihrer Herstellung
CN101636454B (zh) 2007-02-19 2014-05-21 巴斯夫欧洲公司 颜料红149的制备方法
DE102007008218A1 (de) * 2007-02-20 2008-08-21 Clariant International Ltd. Pigmentzusammensetzung auf Basis von C.I. Pigment Yellow 191
DE102007036126B4 (de) * 2007-08-01 2019-01-24 Clariant International Ltd. Neues Phenylpyrazolon-Farbmittel, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung
DE102009048542A1 (de) 2009-10-07 2011-04-21 Clariant International Ltd. Leicht dispergierbare Pigmentzubereitung auf Basis von C.I. Pigment Yellow 155
CN103044949B (zh) * 2013-01-06 2014-06-25 上虞市东海化工有限公司 一种黄色颜料的制备方法
FR3048490B1 (fr) 2016-03-02 2020-12-18 Electricite De France Systeme de controle d'une puissance de chauffe d'un appareil de chauffage par effet joule, notamment d'un convecteur electrique

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3318073A1 (de) * 1983-05-18 1984-11-22 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Pyrazolonazofarbstoffe
DE3543512A1 (de) * 1985-12-10 1987-06-11 Bayer Ag Azofarblacke
EP0263074B1 (de) * 1986-10-03 1994-03-02 Ciba-Geigy Ag Mischkristalle aus verlackten Azofarbstoffen
JPS6410732A (en) * 1987-07-03 1989-01-13 Fujitsu Ltd Signal conversion transmission circuit
JPH0225553A (ja) * 1988-07-14 1990-01-29 Nippon Steel Corp α型およびニヤーα型チタン合金板の製造方法
DE3833226A1 (de) * 1988-09-30 1990-04-05 Hoechst Ag Monoazopigment, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung
EP0545072A3 (en) * 1991-11-01 1993-08-25 Hoechst Aktiengesellschaft New crystalline modification of c.i. pigment yellow 16
JP3173103B2 (ja) * 1992-03-18 2001-06-04 大日本インキ化学工業株式会社 ジスアゾ顔料
GB9623231D0 (en) 1996-11-07 1997-01-08 Clariant Int Ltd Improvements in or relating to organic compounds
DE19726425A1 (de) * 1997-06-23 1998-12-24 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Färbestabiler Monoazofarbstoff, dessen Herstellung und Verwendung
DE59811709D1 (de) 1997-10-06 2004-09-02 Clariant Gmbh Verwendung von Pigment Yellow 155 in elektrophotographischen Tonern und Entwicklern und Ink-Jet-Tinten
DE19858853A1 (de) * 1998-12-19 2000-06-21 Clariant Gmbh Verfahren zur Herstellung neuer Kristallmodifikationen von C.I. Pigment Red 53:2
US6235100B1 (en) * 1999-06-24 2001-05-22 Engelhard Corporation Metallized azo yellow pigments
DE10045790A1 (de) 2000-09-15 2002-03-28 Clariant Gmbh Neue kristalline Modifikationen eines gelben Disazo -Farbmittels und Verfahren zu ihrer Herstellung

Also Published As

Publication number Publication date
DE50114102D1 (de) 2008-08-21
JP5095054B2 (ja) 2012-12-12
US6602342B2 (en) 2003-08-05
US20020077387A1 (en) 2002-06-20
DE10032315A1 (de) 2002-01-17
EP1170338A3 (de) 2003-10-22
ATE327289T1 (de) 2006-06-15
CN1317335C (zh) 2007-05-23
EP1528084A1 (de) 2005-05-04
ATE400617T1 (de) 2008-07-15
EP1528084B1 (de) 2008-07-09
KR20020004854A (ko) 2002-01-16
EP1528084B8 (de) 2008-08-27
EP1170338B1 (de) 2006-05-24
ES2265377T3 (es) 2007-02-16
CN1330114A (zh) 2002-01-09
JP2002053767A (ja) 2002-02-19
DE50109852D1 (de) 2006-06-29
KR100767268B1 (ko) 2007-10-16
DK1170338T3 (da) 2006-09-18
EP1170338A2 (de) 2002-01-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6504045B2 (en) Crystal polymorphs of a yellow disazo colorant, and their preparation
US7709614B2 (en) Crystalline modifications of C.I. pigment yellow 181 and associated production method
CZ20012449A3 (cs) Nové krystalové modifikace C. I. Pigment Yellow 191 a způsob jejich výroby
US20080241722A1 (en) Mixed Crystals Comprising C.I. Pigment Red 170 Derivatives
US6191263B1 (en) Crystal modification of C.I. Pigment Red 53:2 (γ-phase)
US6228162B1 (en) Process for preparing new crystal modifications of C.I. pigment red 53:2
US6146455A (en) Crystal modification of C.I. Pigment Red 53:2 (δ-phase)
WO2016206925A1 (de) Neue naphthol as-pigmente
JP4245922B2 (ja) レーキ化されたモノアゾ染料の単相混晶
JP4046500B2 (ja) メチル置換ベンゾイミダゾロン−ジオキサジン顔料の新規結晶多形体の製造方法
CZ383098A3 (cs) Krystalová modifikace thiazin-indiga, způsob její výroby a její použití
MXPA00000166A (en) Process for preparing new crystal modifications of c.i. pigment red 53:2
CZ224699A3 (cs) Nová krystalová modifikace C.I. Pigment Red 53:2, způsob její výroby a její použití
AU2002235840A1 (en) Single-phase mixed crystals of laked monoazo dyes